JP2003503526A - Use of cyclohexanepolycarboxylic acid as a plasticizer to produce plastics to be evaluated toxicologically favorably - Google Patents

Use of cyclohexanepolycarboxylic acid as a plasticizer to produce plastics to be evaluated toxicologically favorably

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JP2003503526A
JP2003503526A JP2001505607A JP2001505607A JP2003503526A JP 2003503526 A JP2003503526 A JP 2003503526A JP 2001505607 A JP2001505607 A JP 2001505607A JP 2001505607 A JP2001505607 A JP 2001505607A JP 2003503526 A JP2003503526 A JP 2003503526A
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Abstract

The invention relates to the use of a cyclohexane polycarboxylic acid or of one of its derivatives, or of a mixture of one or more of said acids as plasticizers in the production of plastics which are rated toxicologically favourable. In animal experiments, using rodents, to which a daily oral dose of 1000 mg/kg body weight of the corresponding cyclohexane polycarboxylic acid, or a derivative thereof, or a mixture of two or more of said acids is administered by oesophageal tube over a period of at least 14 days, said dose, in comparison to untreated control animals, leads neither to a significant increase in the weight of the liver after treatment, nor to a doubling of the specific cyanide-insensitive palmitoyl-CoA oxidase activity, measured in the liver homogenisate.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】 本発明は、毒物学的に有利に評価されるべきプラスチックを製造するための可
塑剤として、毒物学的に有利に評価されるべきシクロヘキサンポリカルボン酸及
びその誘導体、例えばエステル及び／又は無水物を使用することに関する。The invention relates to a cyclohexanepolycarboxylic acid and its derivatives, such as esters and / or derivatives, to be evaluated toxicologically as plasticizers for producing plastics to be evaluated toxicologically. Relating to using an anhydride.

【０００２】 従来は、例えばＰＶＣのようなプラスチックにおける可塑剤としては非常に頻
繁に、例えばＦＲ−Ａ２３９７１３１号から明らかであるフタル酸のジブチルエ
ステル、ジオクチルエステル又はジイソノニルエステルのようなフタル酸エステ
ルが使用されていた。しかしながら、最近ではこれらは健康的に懸念がないとは
言われていないので、例えば玩具の製造のためのプラスチックでのそれらの使用
は批判がますます大きくなり、幾つかの国では既に禁止されている。動物実験に
おいて平均的に、フタレートはマウス及びラットの場合に長期の研究で生じた肝
臓腫瘍に因果関係があるペルオキシソーム増殖を招く。Conventionally, very often plasticizers in plastics, for example PVC, are phthalic acid esters, such as the dibutyl, dioctyl or diisononyl esters of phthalic acid, which are known from FR-A2397131, for example. It had been. However these days have not been said to be health-free, so their use in plastics, for example in the manufacture of toys, has become increasingly criticized and has already been banned in some countries. There is. On average in animal studies, phthalates lead to peroxisome proliferation, which is causally associated with liver tumors in long-term studies in mice and rats.

【０００３】 幾つかのシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸エステルの可塑剤としての使
用は同様に先行技術から公知である。このようにシクロヘキサンジカルボン酸ジ
メチルエステル又はシクロヘキサンジカルボン酸ジエチルエステル（ＤＥ−Ａ２
８２３１６５号）及びシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（２−エチルヘ
キシル）エステル（ＤＥ−Ａ１２６３２９６号）をプラスチックでの可塑剤とし
て使用することが記載されている。The use of some cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid esters as plasticizers is likewise known from the prior art. Thus, cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester or cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester (DE-A2
823165) and cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (2-ethylhexyl) ester (DE-A 1263296) are described as plasticizers in plastics.

【０００４】 ＰＣＴ／ＥＰ９８／０８３４６号は、シクロヘキサンポリカルボン酸及びその
誘導体を可塑剤として使用できることを開示している。その関連において、シク
ロヘキサンポリカルボン酸及びその誘導体は、従来主に可塑剤として使用される
フタレートと比較して低い密度及び粘度を有し、更に相応のフタレートを可塑剤
として使用するのに対して、とりわけプラスチックの低温可塑性の改善に導くこ
とが開示されている。更に、ＰＣＴ／ＥＰ９８／０８３４６号においては、シク
ロヘキサンポリカルボン酸及びその誘導体がドライブレンドにおいてより良好な
加工挙動及び結果としての高められた生産速度並びにプラスチゾル−加工におい
て相応のフタレートに対して明らかに低い粘性によって利点を有することが開示
されている。シクロヘキサンポリカルボン酸及びその誘導体の毒性学的な特性は
ＰＣＴ／ＥＰ９８／０８３４６号においては一切言及されていない。PCT / EP98 / 08346 discloses that cyclohexane polycarboxylic acids and their derivatives can be used as plasticizers. In that regard, cyclohexane polycarboxylic acid and its derivatives have a lower density and viscosity compared to the phthalates conventionally used mainly as plasticizers, whereas in addition the corresponding phthalates are used as plasticizers, Above all, it is disclosed to lead to an improvement in the low temperature plasticity of plastics. Furthermore, in PCT / EP98 / 08346, cyclohexanepolycarboxylic acids and their derivatives are clearly lower in dry blends than the corresponding phthalates in dry blends and resulting increased production rates and plastisol-processing. It has been disclosed to have advantages due to viscosity. No toxicological properties of cyclohexanepolycarboxylic acid and its derivatives are mentioned in PCT / EP98 / 08346.

【０００５】 従って本発明の第１の課題は、プラスチックでの可塑剤として使用するための
物質を提供することであり、これらの物質はその物理的及び物質的な特性に基づ
いてプラスチックでの可塑剤としての使用のために適当なだけでなく、更にはそ
の毒性学的特性に基づいてそのような使用のために適当であると評価されている
。A first object of the present invention is therefore to provide substances for use as plasticizers in plastics, these substances being plasticised in plastics on the basis of their physical and physical properties. Not only is it suitable for use as a drug, but it is also considered suitable for such use based on its toxicological properties.

【０００６】 フタレートに関連して観察される齧歯類動物における肝臓腫瘍の発生はペルオ
キシソーム増殖因子活性化レセプターα（ＰＰＡＲα；ペルオキシソーム増殖因
子活性化レセプターα）を介して生ずると考えられている。このメカニズムの基
礎をなすペルオキシソーム増殖は種々のインジケーターによって、とりわけ絶対
的もしくは比較的な肝臓の質量の明らかな増大並びに規定の酵素活性、例えばシ
アン不感性パルミトイル−ＣｏＡオキシダーゼ（Ｐａｌ−ＣｏＡオキシダーゼ）
の特異的活性の増大をもとにして検出できる。The development of hepatic tumors in rodents that is observed in relation to phthalates is believed to occur through the peroxisome proliferator-activated receptor alpha (PPARα; peroxisome proliferator-activated receptor alpha). The peroxisome proliferation underlying this mechanism is mediated by various indicators, in particular by an apparent absolute or relative increase in liver mass as well as defined enzymatic activities such as cyanogen insensitive palmitoyl-CoA oxidase (Pal-CoA oxidase).
Can be detected based on an increase in the specific activity of

【０００７】 本願は、シクロヘキサンポリカルボン酸及びその誘導体、すなわち核に水素添
加されたベンゼンポリカルボン酸及びその誘導体を種々の従来の可塑剤、特にフ
タレート又はフタル酸誘導体の存在下に生物学的に重篤なペルオキシソーム増殖
を引き起こさず、ひいてはその物理的及び物質的な特性に関してだけでなく、前
記の従来の可塑剤と比較して毒性学の観点においても有利であると評価されると
いう意想外な結果に基づいている。The present application discloses that cyclohexanepolycarboxylic acid and its derivatives, ie benzenepolycarboxylic acid and its derivatives hydrogenated in the nucleus, are biologically reacted in the presence of various conventional plasticizers, especially phthalate or phthalic acid derivatives. It is surprising that it does not cause severe peroxisome proliferation and thus is evaluated to be advantageous not only in terms of its physical and physical properties, but also in terms of toxicology compared to the above-mentioned conventional plasticizers. Based on the results.

【０００８】 本発明の範囲において、シクロヘキサンポリカルボン酸又はその誘導体又はそ
の２種以上の混合物は、齧歯類動物を使用する少なくとも１４日の期間にわたり
毎日１０００ｍｇ／体重ｋｇのシクロヘキサンポリカルボン酸又はその誘導体又
はその２種以上からなる混合物の食道消息子を介する経口投与を維持した動物実
験において相応の未処理のコントロール動物と比較して統計的に大きな絶対的な
肝臓質量又は相対的な肝臓質量、すなわち全体重に対する肝臓質量の増大も、毒
性学的に関連するシアン不感性パルミトイルＣｏＡオキシダーゼの特異的活性の
増大もどちらも確認されない場合に毒性学的に有利であるとみなされる。Within the scope of the present invention, cyclohexanepolycarboxylic acid or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof is 1000 mg / kg body weight of cyclohexanepolycarboxylic acid or a daily amount thereof for a period of at least 14 days using a rodent. A statistically large absolute or relative liver mass as compared to a corresponding untreated control animal in an animal experiment in which oral administration of a derivative or a mixture of two or more thereof through an esophageal son was maintained. That is, a toxicological advantage is considered when neither an increase in liver mass relative to total body weight nor an increase in the toxicologically relevant specific activity of cyanogen insensitive palmitoyl CoA oxidase is observed.

【０００９】 統計学上重要な絶対的な肝臓質量又は相対的な肝臓質量の増大は、例えば通常
ラットにおいて、少なくとも１４日の期間、毎日１０００ｍｇ試験物質／体重ｋ
ｇの食道消息子を介する経口投与を維持した試験動物の絶対的な肝臓質量又は相
対的な肝臓質量の増大が確認され、相応の未処理のコントロール動物の絶対的な
肝臓質量又は相対的な肝臓質量の増大に対して１０％より大きい場合に問題にな
る。[0009] A statistically significant increase in absolute or relative liver mass can be achieved by daily administration of 1000 mg test substance / body weight k in normal rats for a period of at least 14 days.
Absolute or relative increase in liver mass of test animals maintained oral administration via g esophagus was confirmed, and absolute or relative liver mass of corresponding untreated control animals. It becomes a problem when it is more than 10% with respect to the increase in mass.

【００１０】 統計的に大きな本発明の範囲の絶対的な肝臓質量又は相対的な肝臓質量の増大
は、特に実験動物の絶対的な肝臓質量又は相対的な肝臓質量の統計的な増大が未
処理のコントロール動物に対してＤｕｎｎｅｔｔ試験によって１０％より大きい
ことが測定された場合に問題になる（Dunnett, C. W. (1995), A multiple comp
arisions procedure for comparing several treatments with a control, J. A
m. Stat. Assoc. 50, 1096-1121; Dunnett, C. W. (1964), New tables for mul
tiple comparisions with a control, Biometrics, 20, 482-491）。[0010] A statistically large increase in absolute or relative liver mass within the scope of the invention is not particularly associated with a statistical increase in absolute or relative liver mass in experimental animals. Problem when more than 10% was determined by Dunnett's test for control animals in (Dunnett, CW (1995), A multiple comp
arisions procedure for comparing several treatments with a control, J. A
m. Stat. Assoc. 50, 1096-1121; Dunnett, CW (1964), New tables for mul
tiple comparisions with a control, Biometrics, 20, 482-491).

【００１１】 シアン不感性パルミトイル−ＣｏＡオキシダーゼの特異的活性の毒性学的に関
連する増大は、少なくとも１４日の期間、毎日１０００ｍｇ試験物質／体重ｋｇ
の食道消息子を介する経口投与を維持した実験動物の肝臓ホモジェネート中で測
定されたシアン不感性パルミトイル−ＣｏＡオキシダーゼの特異的活性が未処理
のコントロール動物の肝臓ホモジェネート中で測定されたシアン不感性パルミト
イル−ＣｏＡオキシダーゼの特異的活性よりも２倍より大きい場合に問題になる
。A toxicologically relevant increase in the specific activity of the cyanogen insensitive palmitoyl-CoA oxidase is 1000 mg test substance / kg body weight daily for a period of at least 14 days.
Cyanine-insensitive palmitoyl measured in liver homogenate of experimental animals maintained in oral homogenate via esophageal saccharose-Cyan-insensitive palmitoyl measured in liver homogenate of untreated control animals -It becomes a problem if it is more than twice the specific activity of CoA oxidase.

【００１２】 通常は、シアン不感性パルミトイル−ＣｏＡオキシダーゼの特異的活性［ｍＵ
／ｍｇタンパク質］はＬａｚａｒｏｗ（１９８１）、Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ ７
２，３１５−３１９に従って測定し、その際、肝臓ホモジェネート中のタンパク
質量は通常当業者によく知られたタンパク質測定法、例えばローリー法に従って
実施する。[0012] Usually, the specific activity of the cyanogen insensitive palmitoyl-CoA oxidase [mU
/ Mg protein] is Lazarow (1981), Enzymology 7
2,315-319, wherein the amount of protein in the liver homogenate is usually determined according to a protein measurement method well known to those skilled in the art, such as the Lowry method.

【００１３】 更に、本発明の範囲においては、毒性学的に有利に評価されるべきシクロヘキ
サンポリカルボン酸及びその誘導体に対して生殖毒性学的パラメータに関しても
関連する従来の可塑剤、特に非常に頻繁にその目的のために使用されるフタレー
ト及びフタル酸誘導体は改善が達成されることが期待される。Furthermore, within the scope of the present invention, conventional plasticizers which are also relevant in terms of reproductive toxicological parameters with respect to the cyclohexanepolycarboxylic acids and their derivatives to be evaluated toxicologically favorably, particularly very frequently It is expected that improvements will be achieved in the phthalate and phthalic acid derivatives used for that purpose.

【００１４】 従って本発明は、少なくとも１４日の期間にわたり毎日１０００ｍｇ／体重ｋ
ｇの相応のシクロヘキサンポリカルボン酸又はその誘導体又はその２種以上から
なる混合物の食道消息子を介する経口投与を維持した齧歯類動物を使用する動物
実験において、未処理のコントロール動物と比較して処理後に肝臓質量の大きな
増大が起きず、肝臓ホモジェネート中で測定されるシアン不感性パルミトイル−
ＣｏＡオキシダーゼの特異的活性の倍加をもたらさないシクロヘキサンポリカル
ボン酸又はその誘導体又はその２種以上からなる混合物の毒性学的に有利に評価
されるべきプラスチックの製造のための可塑剤としての使用に関する。The present invention thus provides 1000 mg / k of body weight daily for a period of at least 14 days.
g of the corresponding cyclohexanepolycarboxylic acid or its derivative or a mixture of two or more thereof in an animal experiment using rodents maintained by oral administration via esophageal prosthesis as compared to untreated control animals. Cyan-insensitive palmitoyl-measured in liver homogenate without significant increase in liver mass after treatment
It relates to the use of a cyclohexanepolycarboxylic acid or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof, which does not lead to a doubling of the specific activity of CoA oxidase, as a plasticizer for the production of plastics to be evaluated toxicologically.

【００１５】 本発明により使用される概念“シクロヘキサンポリカルボン酸及びその誘導体
”はそれぞれのシクロヘキサンポリカルボン酸自体並びにその誘導体を包含し、
その際、特にシクロヘキサンポリカルボン酸のモノエステル、ジエステル又は場
合によりトリエステル又はテトラエステル並びに無水物が挙げられる。使用され
るエステルはアルキルエステル、シクロアルキルエステル並びにアルコキシアル
キルエステルであり、その際、アルキル基、シクロアルキル基並びにアルコキシ
アルキル基は一般に１〜３０、有利には２〜２０、特に有利には３〜１８個の炭
素原子を有し、分枝鎖状又は直鎖状であってよい。The concept “cyclohexanepolycarboxylic acid and its derivatives” as used according to the invention includes each cyclohexanepolycarboxylic acid itself and its derivatives,
Particular mention is made here in particular of the mono-, di- or optionally triesters or tetraesters of cyclohexanepolycarboxylic acids and anhydrides. The esters used are alkyl esters, cycloalkyl esters and alkoxyalkyl esters, the alkyl groups, cycloalkyl groups and alkoxyalkyl groups generally being 1 to 30, preferably 2 to 20, particularly preferably 3 to. It has 18 carbon atoms and can be branched or linear.

【００１６】 詳細には： シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸アルキルエステル、例えばシクロヘキサ
ン−１，４−ジカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカ
ルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジエチルエ
ステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｎ−プロピルエステル、シ
クロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキサン
−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジ
カルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸モノ
グリコールエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジグリコールエス
テル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、シク
ロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−
１，４−ジカルボン酸モノ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１
，４−ジカルボン酸ジ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，４
−ジカルボン酸ジ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン
酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｎ−デシ
ルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｎ−ウンデシルエステ
ル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキ
サン−１，４−ジカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，４
−ジカルボン酸ジ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカ
ルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸
ジ−ｎ−エイコシルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸モノシク
ロヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジシクロヘキシル
エステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸アルキルエステル、例えばシ
クロヘキサン−１，２−ジカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−１
，２−ジカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸
ジエチルエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｎ−プロピルエ
ステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、シク
ロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル、シクロヘキサン−
１，２−ジカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジグリ
コールエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｎ−オクチルエス
テル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキ
サン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，２
−ジカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸
ジ−ｎ−デシルエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジイソデシル
エステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｎ−ウンデシルエステル
、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキ
サン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−
１，２−ジカルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２−
ジカルボン酸ジ−ｎ−エイコシルエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
ン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジシ
クロヘキシルエステル、 シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸アルキルエステル、例えばシクロヘキサ
ン−１，３−ジカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカ
ルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジエチルエ
ステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジ−ｎ−プロピルエステル、シ
クロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキサン
−１，３−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジ
カルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸モノ
グリコールエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジグリコールエス
テル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、シク
ロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−
１，３−ジカルボン酸ジ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，
３−ジカルボン酸ジ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボ
ン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジ−ｎ−デ
シルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジイソデシルエステル、
シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘ
キサン−１，３−ジカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，
３−ジカルボン酸ジ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジ
カルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン
酸ジ−ｎ−エイコシルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸モノシ
クロヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸ジシクロヘキシ
ルエステル、 シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸アルキルエステル、例えばシクロ
ヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，４−トリカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−
トリカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン
酸ジ−ｎ−プロピルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジ
−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジ−ｔ−
ブチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジイソブチルエ
ステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸モノグリコールエステル
、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジグリコールエステル、シクロ
ヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，４−トリカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，４−トリカルボン酸ジ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン
−１，２，４−トリカルボン酸ジ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，
２，４−トリカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−
トリカルボン酸ジ−ｎ−デシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカ
ルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸
ジ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジ
イソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジ−ｎ−
オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジイソオ
クタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジ−ｎ−エ
イコシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸モノシクロヘ
キシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸ジシクロヘキシ
ルエステル並びにシクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸トリメチルエス
テル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸トリエチルエステル、シク
ロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸トリ−ｎ−プロピルエステル、シクロ
ヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸トリ−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，４−トリカルボン酸トリ−ｔ−ブチルエステル、シクロヘキサン
−１，２，４−トリカルボン酸トリイソブチルエステル、シクロヘキサン−１，
２，４−トリカルボン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン−１，２，４
−トリカルボン酸トリ−ｎ−オクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−
トリカルボン酸トリイソオクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリ
カルボン酸トリ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−
トリカルボン酸トリ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリ
カルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカル
ボン酸トリ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカル
ボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン
酸トリ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボ
ン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボ
ン酸トリ−ｎ−エイコシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボ
ン酸トリシクロヘキシルエステル、 シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸アルキルエステル、例えばシクロ
ヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−
１，３，５−トリカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−
トリカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン
酸ジ−ｎ−プロピルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジ
−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジ−ｔ−
ブチルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジイソブチルエ
ステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸モノグリコールエステル
、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジグリコールエステル、シクロ
ヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、シクロヘキ
サン−１，３，５−トリカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−
１，３，５−トリカルボン酸ジ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン
−１，３，５−トリカルボン酸ジ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，
３，５−トリカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−
トリカルボン酸ジ−ｎ−デシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカ
ルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸
ジ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジ
イソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジ−ｎ−
オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジイソオ
クタデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジ−ｎ−エ
イコシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸モノシクロヘ
キシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸ジシクロヘキシ
ルエステル並びにシクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸トリメチルエス
テル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸トリエチルエステル、シク
ロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸トリ−ｎ−プロピルエステル、シクロ
ヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸トリ−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキ
サン−１，３，５−トリカルボン酸トリ−ｔ−ブチルエステル、シクロヘキサン
−１，３，５−トリカルボン酸トリイソブチルエステル、シクロヘキサン−１，
３，５−トリカルボン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン−１，３，５
−トリカルボン酸トリ−ｎ−オクチルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−
トリカルボン酸トリイソオクチルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリ
カルボン酸トリ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−
トリカルボン酸トリ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリ
カルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカル
ボン酸トリ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカル
ボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン
酸トリ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボ
ン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボ
ン酸トリ−ｎ−エイコシルエステル、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボ
ン酸トリシクロヘキシルエステル、 シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸アルキルエステル、例えばシクロ
ヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，３−トリカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−
トリカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン
酸ジ−ｎ−プロピルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジ
−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジ−ｔ−
ブチルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジイソブチルエ
ステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸モノグリコールエステル
、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジグリコールエステル、シクロ
ヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，３−トリカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，３−トリカルボン酸ジ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン
−１，２，３−トリカルボン酸ジ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，
２，３−トリカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−
トリカルボン酸ジ−ｎ−デシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカ
ルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸
ジ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジ
イソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジ−ｎ−
オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジイソオ
クタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジ−ｎ−エ
イコシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸モノシクロヘ
キシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸ジシクロヘキシ
ルエステル並びにシクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸トリメチルエス
テル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸トリエチルエステル、シク
ロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸トリ−ｎ−プロピルエステル、シクロ
ヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸トリ−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，３−トリカルボン酸トリ−ｔ−ブチルエステル、シクロヘキサン
−１，２，３−トリカルボン酸トリイソブチルエステル、シクロヘキサン−１，
２，３−トリカルボン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン−１，２，３
−トリカルボン酸トリ−ｎ−オクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−
トリカルボン酸トリイソオクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリ
カルボン酸トリ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−
トリカルボン酸トリ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリ
カルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカル
ボン酸トリ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカル
ボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン
酸トリ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボ
ン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボ
ン酸トリ−ｎ−エイコシルエステル、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボ
ン酸トリシクロヘキシルエステル、 シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸アルキルエステル、例えば
シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸モノメチルエステル、シク
ロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−プロピルエステル、シクロヘキサン
−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、シクロヘキサン
−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル、シクロヘキサン
−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−１
，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘ
キサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘ
キサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−デシルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサ
ン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘ
キサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘ
キサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−オクタデシルエステル、シ
クロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジイソオクタデシルエステル
、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸ジ−ｎ−エイコシルエス
テル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸モノシクロヘキシル
エステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸モノシクロヘキ
シルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリメチル
エステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリエチルエス
テル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリ−ｎ−プロピル
エステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリ−ｎ−ブチ
ルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリ−ｔ−ブ
チルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリイソブ
チルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリグリコ
ールエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリ−ｎ−
オクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリイ
ソオクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリ
−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカル
ボン酸トリ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカ
ルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラ
カルボン酸トリ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−
テトラカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５
−テトラカルボン酸トリ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−１，２
，４，５−テトラカルボン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸トリ−ｎ−エイコシルエステル、シクロヘキ
サン−１，２，４，５−テトラカルボン酸トリシクロヘキシルエステル並びにシ
クロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラメチルエステル、シク
ロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラエチルエステル、シクロ
ヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラ−ｎ−プロピルエステル、
シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラ−ｎ−ブチルエステ
ル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラ−ｔ−ブチルエ
ステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトライソブチル
エステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラグリコー
ルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラ−ｎ−
オクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラ
イソオクチルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テ
トラ−２−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラ
カルボン酸テトラ−ｎ−ノニルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テ
トラカルボン酸テトライソドデシルエステル、シクロヘキサン−１，２，４，５
−テトラカルボン酸テトラ−ｎ−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−１，２
，４，５−テトラカルボン酸テトライソドデシルエステル、シクロヘキサン−１
，２，４，５−テトラカルボン酸テトラ−ｎ−オクタデシルエステル、シクロヘ
キサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトライソオクタデシルエステル、
シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラ−ｎ−エイコシルエ
ステル、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸テトラシクロヘキ
シルエステル、 シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、シクロヘキサン−１，２，４−トリカ
ルボン酸、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸及びシクロヘキサン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸の無水物 が挙げられる。In detail: cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid alkyl ester, for example cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester Ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-t-butyl ester, cyclohexane-1 , 4-dicarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-n-octyl ester Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-isooctyl ester, cyclohexane -
1,4-dicarboxylic acid mono-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1
, 4-dicarboxylic acid di-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,4
-Dicarboxylic acid di-n-nonyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diisononyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-n-decyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-n-undecyl ester Ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diisodecyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diisododecyl ester, cyclohexane-1,4
-Dicarboxylic acid di-n-octadecyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diisooctadecyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid monocyclohexyl ester , Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid dicyclohexyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid alkyl ester, for example, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1
, 2-dicarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane -1,2-dicarboxylic acid di-t-butyl ester, cyclohexane-
1,2-Dicarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclohexane- 1,2-dicarboxylic acid diisooctyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-nonyl ester, cyclohexane-1,2
-Dicarboxylic acid diisononyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-decyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid diisodecyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-undecyl ester, cyclohexane- 1,2-dicarboxylic acid diisododecyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-octadecyl ester, cyclohexane-
1,2-dicarboxylic acid diisooctadecyl ester, cyclohexane-1,2-
Dicarboxylic acid di-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monocyclohexyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dicyclohexyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid alkyl ester such as cyclohexane-1,3 -Dicarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid di-t-butyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Monoglycol ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diisooctyl ester, cyclohexane-
1,3-dicarboxylic acid di-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,
3-dicarboxylic acid di-n-nonyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diisononyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid di-n-decyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diisodecyl ester,
Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid di-n-undecyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diisododecyl ester, cyclohexane-1,
3-dicarboxylic acid di-n-octadecyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diisooctadecyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid di-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid monocyclohexyl Ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid dicyclohexyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid alkyl ester, for example, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-
1,2,4-tricarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,2,4-
Tricarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid diester -T-
Butyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,2, 4-tricarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid diisooctyl ester, cyclohexane-
1,2,4-tricarboxylic acid di-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid di-n-nonyl ester, cyclohexane-1,
2,4-Tricarboxylic acid diisononyl ester, cyclohexane-1,2,4-
Tricarboxylic acid di-n-decyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid diisodecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid di-n-undecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid Diisododecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid di-n-
Octadecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid diisooctadecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid di-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid monocyclohexyl ester, Cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid dicyclohexyl ester and cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid trimethyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester -N-propyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid tri-n-butyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid tri-t-butyl ester, cyclohexane-1,2,4-tri Carboxylic acid triisobutyl ester, cyclohexane-1,
2,4-tricarboxylic acid triglycol ester, cyclohexane-1,2,4
-Tricarboxylic acid tri-n-octyl ester, cyclohexane-1,2,4-
Tricarboxylic acid triisooctyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid tri-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2,4-
Tricarboxylic acid tri-n-nonyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid tri-n-undecyl ester, cyclohexane-1,2,4- Tricarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid tri-n-octadecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid triisooctadecyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid triester -N-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid tricyclohexyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid alkyl ester, for example, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid monomethyl ester, silane Crohexane-
1,3,5-Tricarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,3,5-
Tricarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid diester -T-
Butyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,3, 5-tricarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid diisooctyl ester, cyclohexane-
1,3,5-tricarboxylic acid di-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid di-n-nonyl ester, cyclohexane-1,
3,5-Tricarboxylic acid diisononyl ester, cyclohexane-1,3,5-
Tricarboxylic acid di-n-decyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid diisodecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid di-n-undecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid Diisododecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid di-n-
Octadecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid diisooctadecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid di-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid monocyclohexyl ester, Cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid dicyclohexyl ester and cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid trimethyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid triethyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tricarboxylic acid -N-propyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tri-n-butyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tri-t-butyl ester, cyclohexane-1,3,5-triester Carboxylic acid triisobutyl ester, cyclohexane-1,
3,5-Tricarboxylic acid triglycol ester, cyclohexane-1,3,5
-Tricarboxylic acid tri-n-octyl ester, cyclohexane-1,3,5-
Tricarboxylic acid triisooctyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tri-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,3,5-
Tricarboxylic acid tri-n-nonyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tri-n-undecyl ester, cyclohexane-1,3,5- Tricarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tri-n-octadecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid triisooctadecyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tricarboxylic acid -N-eicosyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid tricyclohexyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid alkyl ester, for example, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid monomethyl ester, silane Crohexane-
1,2,3-tricarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,2,3-
Tricarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diester -T-
Butyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,2, 3-tricarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diisooctyl ester, cyclohexane-
1,2,3-tricarboxylic acid di-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di-n-nonyl ester, cyclohexane-1,
2,3-tricarboxylic acid diisononyl ester, cyclohexane-1,2,3-
Tricarboxylic acid di-n-decyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diisodecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di-n-undecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid Diisododecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di-n-
Octadecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diisooctadecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid monocyclohexyl ester, Cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid dicyclohexyl ester and cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid trimethyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester -N-propyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tri-n-butyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tri-t-butyl ester, cyclohexane-1,2,3-triester Carboxylic acid triisobutyl ester, cyclohexane-1,
2,3-tricarboxylic acid triglycol ester, cyclohexane-1,2,3
-Tricarboxylic acid tri-n-octyl ester, cyclohexane-1,2,3-
Tricarboxylic acid triisooctyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tri-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2,3-
Tricarboxylic acid tri-n-nonyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tri-n-undecyl ester, cyclohexane-1,2,3- Tricarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tri-n-octadecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid triisooctadecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid triester -N-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tricyclohexyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid alkyl ester such as cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Acid monomethyl Ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-
1,2,4,5-tetracarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Acid di-t-butyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-
1,2,4,5-Tetracarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-
1,2,4,5-Tetracarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1
, 2,4,5-Tetracarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclohexane-
1,2,4,5-Tetracarboxylic acid diisooctyl ester, cyclohexane-
1,2,4,5-tetracarboxylic acid di-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid di-n-nonyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Acid diisononyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid di-n-decyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid diisodecyl ester, cyclohexane-1,2,4,5- Tetracarboxylic acid di-n-undecyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid diisododecyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid di-n-octadecyl ester, cyclohexane -1,2,4,5-Tetracarboxylic acid diisooctadecyl ester, cyclohexane- , 2,4,5-Tetracarboxylic acid di-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid monocyclohexyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid monocyclohexyl ester Ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid trimethyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid triethyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tri-n -Propyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tri-n-butyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tri-t-butyl ester, cyclohexane-1,2, 4,5-Tetracarboxylic acid triisobutyl ester, cyclohexane-1,2 4,5-tetracarboxylic acid triglycol ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tri -n-
Octyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid triisooctyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tri-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2,4,5 -Tetracarboxylic acid tri-n-nonyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tri-n-undecyl ester, Cyclohexane-1,2,4,5-
Tetracarboxylic acid triisododecyl ester, cyclohexane-1,2,4,5
-Tetracarboxylic acid tri-n-octadecyl ester, cyclohexane-1,2
, 4,5-Tetracarboxylic acid triisooctadecyl ester, cyclohexane-
1,2,4,5-Tetracarboxylic acid tri-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tricyclohexyl ester and cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetra Methyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetra-n-propyl ester,
Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetra-n-butyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetra-t-butyl ester, cyclohexane-1,2,4,5- Tetracarboxylic acid tetraisobutyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraglycol ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetra-n-
Octyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraisooctyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetra-2-ethylhexyl ester, cyclohexane-1,2,4,5 -Tetracarboxylic acid tetra-n-nonyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraisododecyl ester, cyclohexane-1,2,4,5
-Tetracarboxylic acid tetra-n-undecyl ester, cyclohexane-1,2
, 4,5-Tetracarboxylic acid tetraisododecyl ester, cyclohexane-1
, 2,4,5-tetracarboxylic acid tetra-n-octadecyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraisooctadecyl ester,
Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetra-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetracyclohexyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, cyclohexane-1 , 2,4-tricarboxylic acid, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid and cyclohexane-
An anhydride of 1,2,4,5-tetracarboxylic acid may be mentioned.

【００１７】 本発明の範囲においては、更にＰＣＴ／ＥＰ９８／０８３４６号に開示され、
以下に再度列記されたシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸エステルが毒性学
的に有利に評価されるべきである： ケミカルアブストラクツ登録番号（以下：ＣＡＳ番号）８４７７７−０６−０
を有するジ（イソペンチル）フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキ
サン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソペンチル）エステル、 ＣＡＳ番号７１８８８−８９−６を有するジ（イソヘプチル）フタレートの水素
添加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソヘプチル
）エステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４８−０を有するジ（イソノニル）フタレートの水素添
加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エ
ステル、 ｎ−ブテンをベースとするＣＡＳ番号２８５５３−１２−０を有するジ（イソノ
ニル）フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカル
ボン酸ジ（イソノニル）エステル、 イソブテンをベースとするＣＡＳ番号２８５５３−１２−０を有するジ（イソノ
ニル）フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカル
ボン酸ジ（イソノニル）エステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４６−８を有するジ（ノニル）フタレートの水素添加に
よって得られるシクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ９−エステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４９−１を有するジ（イソデシル）フタレートの水素添
加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソデシル）エ
ステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４２−４を有する相応のフタル酸エステルの水素添加に
よって得られるシクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ７〜Ｃ１１−エス
テル、 以下のＣＡＳ番号： １１１３８１−８９−６、１１１３８１−９０−９、１１１３８１−９１−０、
６８５１５−４４−６、６８５１５−４５−７及び３６４８−２０−７を有する
ジ−Ｃ７〜Ｃ１１−フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキサンジカ
ルボン酸の１，２−ジ−Ｃ７〜Ｃ１１−エステル、 ＣＡＳ番号９８５１５−４３−５を有するジ−Ｃ９〜Ｃ１１−フタレートの水素
添加によって得られるシクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ９〜Ｃ１１ −エステル、 主にジ−（２−プロピルヘプチル）フタレートからなるジ（イソデシル）フタレ
ートの水素添加によって得られる１，２−ジ（イソデシル）シクロヘキサンジカ
ルボン酸エステル、 分枝鎖状又は直鎖状のＣ７〜Ｃ９−アルキルエステル基を有する相応のフタル酸
エステルの水素添加によって得られる１，２−ジ−Ｃ７〜Ｃ９−シクロヘキサン
ジカルボン酸エステル；例えば出発生成物として使用可能な相応のフタレートは
以下のＣＡＳ番号： ＣＡＳ番号１１１３８１−８９−６を有するジ−Ｃ７，９−アルキルフタレート
ＣＡＳ番号６８５１５−４４−６を有するジ−Ｃ７−アルキルフタレート及び ＣＡＳ番号６８５１５−４５−７を有するジ−Ｃ９−アルキルフタレート を有する。Within the scope of the invention is further disclosed in PCT / EP98 / 08346,
The cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid esters re-listed below should be evaluated toxicologically advantageously: Chemical Abstracts Registry Number (hereinafter: CAS Number) 84777-06-0.
Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isopentyl) ester obtained by hydrogenation of di (isopentyl) phthalate having the formula: cyclohexane-1 obtained by hydrogenation of the di (isoheptyl) phthalate having CAS number 71888-89-6. , 2-dicarboxylic acid di (isoheptyl) ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isononyl) ester obtained by hydrogenation of di (isononyl) phthalate having CAS number 68515-48-0, based on n-butene Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isononyl) ester obtained by hydrogenation of di (isononyl) phthalate having CAS number 28553-12-0, CAS number 28553-12-0 based on isobutene Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isononyl) ester obtained by hydrogenation of di (isononyl) phthalate having a cyclohexanedicarboxylic acid obtained by hydrogenation of di (nonyl) phthalate having a CAS number 68515-46-8 1,2-di-C 9 -ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isodecyl) ester obtained by hydrogenation of di (isodecyl) phthalate having CAS number 68515-49-1, CAS number 68515- of cyclohexanedicarboxylic acid obtainable by hydrogenating the phthalate esters corresponding with 42-4 1,2--C 7 -C 11 - ester, the following CAS numbers: 111381-89-6,111381-90-9 , 111381-91-0,
68515-44-6,68515-45-7 and di -C 7 having 3648-20-7 ~C 11 - of cyclohexanedicarboxylic acid obtainable by hydrogenating the phthalate 1,2--C 7 -C 11 - ester, CAS No. di -C 9 having 98515-43-5 ~C 11 - of cyclohexanedicarboxylic acid obtainable by hydrogenating the phthalate 1,2--C 9 -C 11 - esters, mainly di - (2 1,2-di (isodecyl) cyclohexanedicarboxylic acid ester obtained by hydrogenation of di (isodecyl) phthalate composed of -propylheptyl) phthalate, a branched or linear C 7 -C 9 -alkyl ester group 1,2--C 7 obtained by hydrogenation of phthalates corresponding with -C 9 - cyclohexanol Njikarubon esters; e.g. phthalates usable correspondingly as starting products the following CAS numbers: di -C 7, 9 having a CAS number 111381-89-6 - di with alkyl phthalates CAS No. 68515-44-6 -C 7 - di -C 9 having an alkyl phthalate and CAS number 68515-45-7 - having alkyl phthalates.

【００１８】 前記の列記された化合物及び特定のマクロ細孔を有する触媒の使用下にベンゼ
ンポリカルボン酸を製造することに関連するＰＣＴ／ＥＰ９８／０８３４６号の
内容は引用により本願に記載されたものとする。The content of PCT / EP98 / 08346 relating to the production of benzene polycarboxylic acids using the compounds listed above and a catalyst with specific macropores is hereby incorporated by reference. And

【００１９】 更に、市販されている商標名Ｊａｙｆｌｅｘ ＤＩＮＰ（ＣＡＳ番号６８５１
５−４８−０）、Ｊａｙｆｌｅｘ ＤＩＤＰ（ＣＡＳ番号６８５１５−４９−１
）、Ｐａｌａｔｉｎｏｌ ９−Ｐ、Ｖｅｓｔｉｎｏｌ ９（ＣＡＳ番号２８５５３
−１２−０）、ＴＯＴＭ−Ｉ（ＣＡＳ番号３３１９−３１−１）、Ｌｉｎｐｌａ
ｓｔ ６８−ＴＭ及びＰａｌａｔｉｎｏｌ Ｎ（ＣＡＳ番号２８５５３−１２−０
）を有するベンゼンカルボン酸エステルの水素添加生成物は本発明の範囲におい
て毒性学的に有利に評価されるべきである。Further, a commercially available brand name Jayflex DINP (CAS No. 6851) is used.
5-48-0), Jayflex DIDP (CAS number 68515-49-1)
), Palatinol 9-P, Vestatinol 9 (CAS number 28553).
-12-0), TOTM-I (CAS number 3319-31-1), Linpla
st 68-TM and Palatinol N (CAS number 28553-12-0.
Hydrogenation products of benzene carboxylic acid esters with) should be evaluated toxicologically advantageously within the scope of the present invention.

【００２０】 本発明の範囲において毒性学的に有利に評価されるべきシクロヘキサンポリカ
ルボン酸及びその誘導体は全てにおいて当業者に公知のプラスチック、特に例え
ばＰＶＣ、ＰＶＢ並びにＰＶＡのようなマスプラスチック（Massenkunststoff）
において使用することができる。Cyclohexanepolycarboxylic acids and their derivatives which are to be evaluated toxicologically advantageously in the context of the present invention are all plastics known to the person skilled in the art, in particular mass plastics such as PVC, PVB and PVA (Massenkunststoff).
Can be used in.

【００２１】 以下に本発明を実施例をもとに詳細に説明する。[0021]   The present invention will be described in detail below based on examples.

【００２２】 実施例 １０００ｍｇ／体重ｋｇの試験物質のシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸
ジイソノニルエステルを食道消息子を介して１４日にわたり経口投与した後に、
雌のＷｉｓｔaｒラットの場合には第１表に列記される結果が見られた。Example After 1000 mg / kg body weight of the test substance, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid diisononyl ester, was orally administered through the esophageal son for 14 days,
In the case of female Wistar rats, the results listed in Table 1 were found.

【００２３】[0023]

【表１】 [Table 1]

【００２４】 絶対的もしくは相対的な肝臓質量の測定に関しては、Ｄｕｎｎｅｔｔ試験によ
る統計的評価を実施し、シアン不感性パルミトイル−ＣｏＡオキシダーゼの特異
的活性の測定はＬａｚａｒｏｗ（１９８１），Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ ７２，３
１５−３１９に従って実施した。For the determination of absolute or relative liver mass, a statistical evaluation by the Dunnett test was performed, and the specific activity of cyanogen insensitive palmitoyl-CoA oxidase was determined by Lazarow (1981), Enzymology 72,3.
15-319.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ボリス ブライトシャイデル ドイツ連邦共和国 リンブルガーホーフ トリフェルスリング 61アー (72)発明者 ライナー オッター ドイツ連邦共和国 ザントハウゼン クレ ッセンヴィーゼンヴェーク 13 Ｆターム(参考） 4J002 AA001 EF106 FD026 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, I T, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ , CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, K E, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG , ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, C H, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ , EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, K G, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT , LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, S D, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR , TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW (72) Inventor Boris Bright Sydell             Limburger Hof, Federal Republic of Germany             Trifel Sling 61 (72) Inventor Liner Otter             Federal Republic of Germany Zandhausen Kle             Sussen Wiesenweg 13 F-term (reference) 4J002 AA001 EF106 FD026

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 少なくとも１４日の期間にわたり毎日１０００ｍｇ／体重ｋ
ｇの相応のシクロヘキサンポリカルボン酸又はその誘導体又はその２種以上から
なる混合物を食道消息子を介する経口的に投与した場合に齧歯類動物を使用する
動物実験において、未処理のコントロール動物と比較して処理後に肝臓質量の大
きな増大が起きず、肝臓ホモジェネート中で測定されるシアン不感性パルミトイ
ル−ＣｏＡオキシダーゼの特異的活性の倍加をもたらさないシクロヘキサンポリ
カルボン酸又はその誘導体又はその２種以上からなる混合物の毒性学的に有利に
評価されるべきプラスチックの製造のための可塑剤としての使用。1. 1000 mg / k body weight daily for a period of at least 14 days.
g of the corresponding cyclohexanepolycarboxylic acid or its derivative or a mixture of two or more thereof was orally administered through the esophageal prosthesis in an animal experiment using rodents and compared with untreated control animals. A cyclohexanepolycarboxylic acid or a derivative thereof or two or more thereof that does not cause a large increase in liver mass after treatment and does not lead to a doubling of the specific activity of the cyanogen insensitive palmitoyl-CoA oxidase measured in liver homogenate. Use of the mixture as a plasticizer for the production of plastics to be evaluated toxicologically favorably. 【請求項２】 シクロヘキサンポリカルボン酸又はその誘導体又はその２種
以上からなる混合物が、フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸の核に水素添
加されたモノアルキルエステル及びジアルキルエステル、トリメリト酸、トリメ
シン酸及びヘミメリト酸のモノアルキルエステル、ジアルキルエステル及びトリ
アルキルエステル、ピロメリト酸のモノアルキルエステル、ジアルキルエステル
、トリアルキルエステル及びテトラアルキルエステル（アルキル基は直鎖状又は
分枝鎖状であってよく、それぞれ１〜３０個の炭素原子を有する）、フタル酸、
トリメリト酸、トリメシン酸及びヘミメリト酸の核に水素添加された無水物、ピ
ロメリト酸二無水物及びその２種以上から成る混合物からなる群から選択される
、請求項１記載の使用。2. A cyclohexanepolycarboxylic acid or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof is prepared by hydrogenating a monoalkyl ester and a dialkyl ester of phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid, trimellitic acid, trimesic acid and Hemimellitic acid monoalkyl ester, dialkyl ester and trialkyl ester, pyromellitic acid monoalkyl ester, dialkyl ester, trialkyl ester and tetraalkyl ester (wherein the alkyl group may be linear or branched, each 1 ~ 30 carbon atoms), phthalic acid,
Use according to claim 1 selected from the group consisting of anhydrides hydrogenated to the core of trimellitic acid, trimesic acid and hemimellitic acid, pyromellitic dianhydride and mixtures of two or more thereof. 【請求項３】 シクロヘキサンポリカルボン酸またはその誘導体又はその２
種以上から成る混合物が、 ケミカルアブストラクツ登録番号（以下：ＣＡＳ番号）８４７７７−０６−０を
有するジ（イソペンチル）フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソペンチル）エステル、 ＣＡＳ番号７１８８８−８９−６を有するジ（イソヘプチル）フタレートの水素
添加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソヘプチル
）エステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４８−０を有するジ（イソノニル）フタレートの水素添
加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）エ
ステル、 ｎ−ブテンをベースとするＣＡＳ番号２８５５３−１２−０を有するジ（イソノ
ニル）フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカル
ボン酸ジ（イソノニル）エステル、 イソブテンをベースとするＣＡＳ番号２８５５３−１２−０を有するジ（イソノ
ニル）フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカル
ボン酸ジ（イソノニル）エステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４６−８を有するジ（ノニル）フタレートの水素添加に
よって得られるシクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ９−エステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４９−１を有するジ（イソデシル）フタレートの水素添
加によって得られるシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソデシル）エ
ステル、 ＣＡＳ番号６８５１５−４２−４を有する相応のフタル酸エステルの水素添加に
よって得られるシクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ７〜Ｃ１１−エス
テル、 以下のＣＡＳ番号： １１１３８１−８９−６、１１１３８１−９０−９、１１１３８１−９１−０、
６８５１５−４４−６、６８５１５−４５−７及び３６４８−２０−７を有する
ジ−Ｃ７〜Ｃ１１−フタレートの水素添加によって得られるシクロヘキサンジカ
ルボン酸の１，２−ジ−Ｃ７〜Ｃ１１−エステル、 ＣＡＳ番号９８５１５−４３−５を有するジ−Ｃ９〜Ｃ１１−フタレートの水素
添加によって得られるシクロヘキサンジカルボン酸の１，２−ジ−Ｃ９〜Ｃ１１ −エステル、 主にジ−（２−プロピルヘプチル）フタレートからなるジ（イソデシル）フタレ
ートの水素添加によって得られる１，２−ジ（イソデシル）シクロヘキサンジカ
ルボン酸エステル、 分枝鎖状又は直鎖状のＣ７〜Ｃ９−アルキルエステル基を有する相応のフタル酸
エステルの水素添加によって得られる１，２−ジ−Ｃ７〜Ｃ９−シクロヘキサン
ジカルボン酸エステル からなる群から選択される、請求項１記載の使用。3. Cyclohexane polycarboxylic acid or its derivative or its 2
Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isopentyl) ester obtained by hydrogenation of di (isopentyl) phthalate having a chemical abstract registration number (hereinafter: CAS number) 84777-06-0. Of cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isoheptyl) ester obtained by hydrogenation of di (isoheptyl) phthalate having CAS number 71888-89-6, of di (isononyl) phthalate having CAS number 68515-48-0 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isononyl) ester obtained by hydrogenation, cyclohexane-1, obtained by hydrogenation of di (isononyl) phthalate having CAS number 28553-12-0 based on n-butene Two Dicarboxylic acid di (isononyl) ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isononyl) ester, obtained by hydrogenation of di (isononyl) phthalate having CAS number 28553-12-0 based on isobutene, CAS number 1,2--C of cyclohexanedicarboxylic acid obtainable by di (nonyl) hydrogenation of phthalates having 68515-46-8 9 - ester, di (isodecyl) hydrogen phthalate added with CAS No. 68515-49-1 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isodecyl) ester obtained by ## STR7 ## 1,2-Di-C 7 -of cyclohexanedicarboxylic acid obtained by hydrogenation of the corresponding phthalate ester having CAS number 68515-42-4 C 11 - esters, The following CAS numbers: 111381-89-6, 111381-90-9, 111381-91-0,
68515-44-6,68515-45-7 and di -C 7 having 3648-20-7 ~C 11 - of cyclohexanedicarboxylic acid obtainable by hydrogenating the phthalate 1,2--C 7 -C 11 - ester, CAS No. di -C 9 having 98515-43-5 ~C 11 - of cyclohexanedicarboxylic acid obtainable by hydrogenating the phthalate 1,2--C 9 -C 11 - esters, mainly di - (2 1,2-di (isodecyl) cyclohexanedicarboxylic acid ester obtained by hydrogenation of di (isodecyl) phthalate composed of -propylheptyl) phthalate, a branched or linear C 7 -C 9 -alkyl ester group 1,2--C 7 obtained by hydrogenation of phthalates corresponding with -C 9 - cyclohexanol It is selected from the group consisting of Njikarubon esters, the use of claim 1, wherein.
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