JP2003277268A - Human tumor cell proliferation suppressing agent - Google Patents
Human tumor cell proliferation suppressing agentInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒト腫瘍細胞増殖
抑制剤に関する。本発明はさらに詳細には、トリテルペ
ン系化合物を含有するヒト腫瘍細胞増殖抑制剤に関す
る。本発明のトリテルペン系化合物は、好ましくは、菊
科植物花弁を処理して得られる。本発明のトリテルペン
系化合物は、さらに好ましくは、食用菊又は小菊の花弁
を処理して得られるものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a human tumor cell growth inhibitor. The present invention more specifically relates to a human tumor cell growth inhibitor containing a triterpene compound. The triterpene compound of the present invention is preferably obtained by treating petals of Chrysanthemum plants. The triterpene compound of the present invention is more preferably obtained by treating petals of edible chrysanthemum or kogiku.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ヒト腫瘍細胞増殖抑制剤に関与するトリ
テルペン系化合物に関する先行文献としては、特開平8-
119866号公報が知られている。2. Description of the Related Art As a prior document relating to a triterpene compound related to a human tumor cell growth inhibitor, JP-A-8-
The 119866 publication is known.
【０００３】しかし特開平8-119866号公報は、具体的に
ヒト腫瘍細胞増殖抑制に関して十分な効果を有するトリ
テルペン系化合物を開示するものではない。ところが複
雑な現代生活に伴って、安全性が高くかつ十分な効果を
有するヒト腫瘍細胞増殖抑制剤は、強く求められてい
る。However, Japanese Patent Laid-Open No. 8-119866 does not specifically disclose a triterpene compound having a sufficient effect on the suppression of human tumor cell growth. However, a human tumor cell growth inhibitor that is highly safe and has a sufficient effect has been strongly demanded with the complicated modern life.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題
は、ヒト腫瘍細胞増殖抑制に関して十分な効果を有する
トリテルペン系化合物を含有するヒト腫瘍細胞増殖抑制
剤を提供することである。Therefore, an object of the present invention is to provide a human tumor cell growth inhibitor containing a triterpene compound having a sufficient effect on the inhibition of human tumor cell growth.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、菊科植物
花弁を処理して得られるトリテルペン系化合物に注目し
て鋭意研究を行った結果、トリテルペンジオール及びト
リテルペントリオールからなる群から選ばれた少なくと
も１種のトリテルペン系化合物が優れたヒト腫瘍細胞増
殖抑制効果を持ち、安全性の高いヒト腫瘍細胞増殖抑制
剤たり得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
特に菊科植物花弁を処理して得られるトリテルペン系化
合物は、安全な天然物である菊科植物花弁を起源とする
ことで、安全性については注目に値するメリットがあ
る。中でも食用菊又は小菊の花弁を処理して得られるも
のは、ヒト腫瘍細胞増殖抑制、安全性ともにとりわけ優
れている。[Means for Solving the Problems] As a result of diligent research, the present inventors focused on triterpene compounds obtained by treating petals of chrysanthemum plants, and as a result, selected from the group consisting of triterpene diols and triterpene triols. Furthermore, they have found that at least one triterpene compound has an excellent human tumor cell growth inhibitory effect and can be a highly safe human tumor cell growth inhibitor, and completed the present invention.
In particular, triterpene compounds obtained by treating chrysanthemum plant petals originate from chrysanthemum plant petals, which are safe natural products, and thus have a merit worth noting safety. Among them, those obtained by treating the petals of edible chrysanthemum or kogiku are particularly excellent in human tumor cell growth inhibition and safety.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明は、好ましくは菊科植物花弁を処理して得
られるトリテルペン系化合物を含有するヒト腫瘍細胞増
殖抑制剤に関する。そのようなトリテルペン系化合物
は、トリテルペンジオール及びトリテルペントリオール
からなる群から選ばれた少なくとも１種のものである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below. The present invention preferably relates to a human tumor cell growth inhibitor containing a triterpene compound obtained by treating petals of a chrysanthemum plant. Such a triterpene compound is at least one selected from the group consisting of triterpene diols and triterpene triols.
【０００７】本発明におけるトリテルペン系化合物を得
るための菊科植物花弁としては、食用菊、小菊、菊、ジ
ョ菊、オロシャ菊、紅花、貢菊、毫菊、カミツレ、カワ
ラヨモギ、オグルマ、款冬、コスモス、菊イモ、ゴボ
ウ、利根アザミ、朝鮮アザミ、マリアアザミ、キンセン
カ、アルニカ、バッカリス、ブタナ、ヒマワリ、姫ヒマ
ワリ、西洋タンポポ、関東タンポポのような菊科植物の
ものが挙げられる。The chrysanthemum family petals for obtaining the triterpene compound in the present invention include edible chrysanthemum, kogiku, chrysanthemum, jogiku, oroshaku, safflower, konigiku, oak chrysanthemum, chamomile, kawara yomogi, oguruma, sub-winter, cosmos. , Chrysanthemums, burdock, Tone thistle, Korean thistle, Maria thistle, Calendula, Arnica, Bucharis, Butana, Sunflower, Princess sunflower, Western dandelion, Kanto dandelion.
【０００８】本発明においては例えば、菊科植物花弁を
有機溶媒で抽出してトリテルペン系化合物を得る。In the present invention, for example, the petals of Chrysanthemum plants are extracted with an organic solvent to obtain a triterpene compound.
【０００９】抽出用の有機溶媒としては、特にエタノー
ル、メタノール、プロパノール、イソプロパノール、n-
ブタノール、アセトン、n-ヘキサン、酢酸エチル、イソ
プロピルエーテル等が好ましく、これらの溶媒を単独又
は混合し、又は水で希釈して用いることができる。得ら
れた抽出物はそのまま又は濃縮してエキス状で、又は乾
燥して粉末状にして種々の製剤化が可能である。As the organic solvent for extraction, especially ethanol, methanol, propanol, isopropanol, n-
Butanol, acetone, n-hexane, ethyl acetate, isopropyl ether and the like are preferable, and these solvents can be used alone or in combination, or diluted with water. The obtained extract can be made into various preparations as it is or by concentrating it into an extract or by drying it into a powder.
【００１０】本発明の菊科植物抽出物は、適当な医薬用
の担体又は希釈剤と組み合わせて医薬とすることがで
き、通常の如何なる方法によっても製剤化でき、経口又
は非経口投与するための固体、半固体又は液体の剤形に
処方することができる。処方にあたっては、他の医薬活
性成分との配合剤としてもよい。The Chrysanthemum plant extract of the present invention can be made into a medicine by combining it with a suitable pharmaceutical carrier or diluent, and can be formulated by any ordinary method, for oral or parenteral administration. It can be formulated into solid, semi-solid or liquid dosage forms. In the prescription, a compounding agent with other pharmaceutically active ingredients may be used.
【００１１】例えば、日本薬局方に記載されている各種
製剤、即ち、錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、
乾燥エキス剤、トローチ剤等の内用固形製剤、流エキス
剤、エリキシル剤、酒精剤、シロップ剤、リモナーデ剤
等の内用液剤、チンキ剤、リニメント剤、ローション剤
等の外用液剤、硬膏剤、軟膏剤、パップ剤等の外用剤な
どに製剤化できる。また、投与可能であるならば、吸入
剤、エアゾール剤、注射剤、点眼剤、坐剤等にも用途に
応じて製剤化してもよい。For example, various preparations described in the Japanese Pharmacopoeia, that is, tablets, pills, capsules, granules, powders,
Internal solid preparations such as dry extract, lozenge, etc., flow extract, elixir, liquor, syrup, limonade and other internal liquids, tinctures, liniments, lotion external liquids, plasters, It can be formulated into external preparations such as ointments and poultices. If administrable, it may be formulated into an inhalant, an aerosol, an injection, an eye drop, a suppository or the like depending on the application.
【００１２】経口投与においては、成人に対し体重１kg
当り0.5〜500mg／日の範囲で投与するのが好ましい。For oral administration, the adult body weight is 1 kg.
It is preferable to administer 0.5 to 500 mg / day.
【００１３】[0013]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples.
【００１４】実施例１
食用菊（もってのほか、商品名）10kgを乾燥して乾燥花
弁672gを得た。これを図１に示した手順に沿って抽出・
分画・単離を行った。即ち、乾燥花弁はメタノールで抽
出し、321gのメタノール抽出物を得た。これをn-ヘキサ
ン：メタノール：水（95：95：10）で分配を行い、n-ヘ
キサン画分（47g）とメタノール−水画分を得た。n-ヘ
キサン画分はアルカリ加水分解（水酸化カリウムメタノ
ール溶液、1時間加熱還流）を行い、イソプロピルエー
テル抽出により14.7gの不けん化脂質を得た。トリテル
ペンジオール画分（1.4g）及びトリテルペントリオール
画分（2.0g）は不けん化脂質からシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって得た。トリテルペンジオール画
分からは、ODSカラムクロマトグラフィー及び分取ODS高
速液体クロマトグラフィー（HPLC）により、アルニジオ
ール（53mg）(1)（化学構造式は図３参照、以下、同
様）、ファラジオール（368mg）(2)及びエリスロジオー
ル（2mg）(6)を得た。一方、同様な方法でトリテルペン
トリオール画分からはヘリアントリオールＢ0（4mg）
(3)、ヘリアントリオールＣ（290mg）(4)及び22α−メ
トキシファラジオール（2mg）(5)を得た。Example 1 10 kg of edible chrysanthemum (other than Moteru and trade name) was dried to obtain 672 g of dried petals. Extract this according to the procedure shown in Fig. 1.
Fractionation / isolation was performed. That is, the dried petals were extracted with methanol to obtain 321 g of a methanol extract. This was partitioned with n-hexane: methanol: water (95:95:10) to obtain an n-hexane fraction (47 g) and a methanol-water fraction. The n-hexane fraction was subjected to alkaline hydrolysis (potassium hydroxide methanol solution, heated under reflux for 1 hour), and 14.7 g of unsaponifiable lipid was obtained by extraction with isopropyl ether. The triterpene diol fraction (1.4 g) and the triterpene triol fraction (2.0 g) were obtained from the unsaponifiable lipid by silica gel column chromatography. From the triterpene diol fraction, alnidiol (53 mg) (1) (see Figure 3 for the chemical structural formula, the same below) and faradiol (368 mg) were analyzed by ODS column chromatography and preparative ODS high performance liquid chromatography (HPLC). (2) and erythrodiol (2 mg) (6) were obtained. On the other hand, from the triterpene triol fraction, heliantriol B 0 (4 mg)
(3), heliantriol C (290 mg) (4) and 22α-methoxyfaradiol (2 mg) (5) were obtained.
【００１５】実施例２
小菊乾燥花弁（407g）の70％エタノールで抽出で得られ
た抽出物（205g）は、図２に示した手順に沿って分画・
単離を行った。この抽出物はn-ヘキサン：メタノール：
水（95：95：10）で分配し、n-ヘキサン画分（23.8g）
とメタノール−水画分を与えた。n-ヘキサン画分は続い
てアルカリ加水分解（水酸化カリウムメタノール溶液、
１時間加熱還流）を行い、イソプロピルエーテル抽出を
行い、不けん化脂質（18g）を得た。この不けん化脂質
のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、トリテ
ルペンジオール画分（5.4g）及びトリテルペントリオー
ル画分（3.3g）を得た。続いてODSカラムクロマトグラ
フィー及びODS HPLCを行い、トリテルペンジオール画分
からはアルニジオール（150mg）(1)、ファラジオール
（1.4g）(2)及びエリスロジオール（10mg）(6)を得た。
一方、トリテルペントリオール画分からはヘリアントリ
オールＢ0（2mg）(3)、ヘリアントリオールＣ（870mg）
(4)及び22α−メトキシファラジオール（2mg）(5)を得
た。Example 2 The extract (205 g) obtained by extracting Kogiku dried petals (407 g) with 70% ethanol was fractionated according to the procedure shown in FIG.
Isolation was performed. This extract is n-hexane: methanol:
Partition with water (95:95:10), n-hexane fraction (23.8g)
And methanol-water fractions. The n-hexane fraction is subsequently subjected to alkaline hydrolysis (potassium hydroxide in methanol,
The mixture was heated under reflux for 1 hour) and extracted with isopropyl ether to obtain unsaponifiable lipid (18 g). This unsaponifiable lipid was subjected to silica gel column chromatography to obtain a triterpene diol fraction (5.4 g) and a triterpene triol fraction (3.3 g). Subsequently, ODS column chromatography and ODS HPLC were carried out to obtain alnidiol (150 mg) (1), faradiol (1.4 g) (2) and erythrodiol (10 mg) (6) from the triterpene diol fraction.
On the other hand, from the triterpene triol fraction, heliantriol B 0 (2 mg) (3), heliantriol C (870 mg)
(4) and 22α-methoxyfaradiol (2 mg) (5) were obtained.
【００１６】実施例３
NCI(米国国立癌研究所）60ヒト腫瘍細胞系による抗腫瘍
効果の検定
NCI60ヒト癌腫瘍細胞系（白血病6系、肺癌９系、大腸癌
７系、中枢神経系癌６系、メラノーマ８系、卵巣癌６
系、腎癌８系、前立腺癌２系、及び乳癌８系）に対する
インビトロ薬剤感受性検定を行った。被検物質の10-4モ
ル濃度溶液を作成し、10倍希釈法により希釈を行って行
き、最低５種類の濃度（10-4〜10-8モル濃度）の被検溶
液を作成し、これを48時間培養後、細胞増殖をスルホロ
ーダミンBによる比色定量で測定した。アッセイ法の詳
細は文献に記載されている（M. B.Boyd，K. D. Paul，D
rug. Dev. Res.，34巻、91-109頁、1995年）。表１に、
アルニジオール(1)の50％細胞増殖濃度（GI50値）、細
胞増殖完全抑制濃度（TGI値）及び細胞50％生存濃度（L
G50値）を示す。本化合物は、大部分の腫瘍細胞に対しG
I50値が10μM（マイクロモル）濃度以下であり優れた抗
腫瘍効果を示した。また、本化合物は、白血病HL-60細
胞に対し特に高い細胞毒性を示した（GI500.47μM）。
他の５種のトリテルペン、即ち、ファラジオール(2)、
ヘリアントリオールＢ0(3)、ヘリアントリオールＣ
(4)、22α-メトキシファラジオール(5)、及びエリスロ
ジオール(6)にも腫瘍細胞に対する細胞毒性が認められ
た。表２に、これら５種の化合物の13種の代表的な腫瘍
細胞に対する50％細胞増殖濃度（GI50値）を示す。これ
らの結果から、本発明の化合物がいずれも優れた抗腫瘍
効果を示していることがわかる。図１に、食用菊（もっ
てのほか）成分の分画・単離過程を示し、図２に、小菊
成分の分画・単離過程を示し、図３に、アルニジオール
(1)等の化学構造式を示す。Example 3 NCI (National Cancer Institute) 60 Human Tumor Cell Line Assay for Antitumor Effect NCI60 human cancer tumor cell line (leukemia 6, lung cancer 9, colon cancer 7 and central nervous system cancer 6) System, melanoma 8 system, ovarian cancer 6
System, renal cancer 8 line, prostate cancer 2 line, and breast cancer 8 line). Prepare a 10 -4 molar solution of the test substance and dilute it by the 10-fold dilution method to create a test solution of at least 5 concentrations (10 -4 to 10 -8 molar) After culturing for 48 hours, cell proliferation was measured by colorimetric determination with sulforhodamine B. Details of the assay are described in the literature (MBBoyd, KD Paul, D
rug. Dev. Res., 34, 91-109, 1995). In Table 1,
Alnidiol (1) 50% cell growth concentration (GI 50 value), cell growth complete inhibition concentration (TGI value) and cell 50% survival concentration (L
G 50 value) is shown. The compound is effective against G on most tumor cells.
The I 50 value was 10 μM (micromolar) concentration or less, showing excellent antitumor effect. In addition, this compound exhibited particularly high cytotoxicity against leukemia HL-60 cells (GI 50 0.47 μM).
The other five triterpenes, namely faradiol (2),
Heliantriol B 0 (3), Heliantriol C
Cytotoxicity against tumor cells was also observed in (4), 22α-methoxyfaradiol (5), and erythrodiol (6). Table 2 shows the 50% cell growth concentration (GI 50 value) of these 5 compounds against 13 representative tumor cells. From these results, it can be seen that all the compounds of the present invention have excellent antitumor effect. Fig. 1 shows the process of fractionation / isolation of edible chrysanthemums (as well as other ingredients), Fig. 2 shows the process of fractionation / isolation of Kogiku components, and Fig. 3 shows alnidiol.
The chemical structural formulas such as (1) are shown.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】[0018]
【表２】 [Table 2]
【図１】食用菊（もってのほか）成分の分画・単離過程
を示す。FIG. 1 shows the process of fractionation and isolation of edible chrysanthemum (in addition to Morte).
【図２】小菊成分の分画・単離過程を示す。FIG. 2 shows the fractionation and isolation process of Kogiku components.
【図３】アルニジオール(1)等の化学構造式を示す。FIG. 3 shows a chemical structural formula of alnidiol (1) and the like.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浮谷 基彦 東京都千代田区九段南四丁目８番24号 学 校法人 日本大学内 (72)発明者 西野 輔翼 大阪府枚方市牧野本町１−25−２ Ｆターム(参考） 4C086 AA01 AA02 DA08 MA01 MA04 NA14 ZB26 4C088 AB26 AC03 CA09 NA14 ZB26 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Motohiko Ukitani 4-8-24, Kudan-minami 4-chome, Chiyoda-ku, Tokyo Incorporated in Nihon University (72) Inventor, Yusuke Nishino 1-25-2 Makinohonmachi, Hirakata City, Osaka Prefecture F-term (reference) 4C086 AA01 AA02 DA08 MA01 MA04 NA14 ZB26 4C088 AB26 AC03 CA09 NA14 ZB26
Claims (5)
トリオールからなる群から選ばれた少なくとも１種のト
リテルペン系化合物を含有することを特徴とするヒト腫
瘍細胞増殖抑制剤。1. A human tumor cell growth inhibitor comprising at least one triterpene compound selected from the group consisting of triterpene diols and triterpene triols.
ル、ファラジオール、ヘリアントリオールＢ0、ヘリア
ントリオールC、22α-メトキシファラジオール及びエリ
スロジオールからなる群から選ばれた少なくとも１種の
ものであることを特徴とする請求項１に記載のヒト腫瘍
細胞増殖抑制剤。2. The triterpene compound is at least one selected from the group consisting of alnidiol, pharadiol, heliantriol B 0 , heliantriol C, 22α-methoxyfaradiol and erythrodiol. The human tumor cell growth inhibitor according to claim 1, which is characterized in that.
所）60種ヒト腫瘍細胞系増殖抑制剤であることを特徴と
する請求項１に記載のヒト腫瘍細胞増殖抑制剤。3. The human tumor cell growth inhibitor according to claim 1, wherein the human tumor cells are NCI (National Cancer Institute) 60 human tumor cell line growth inhibitors.
特徴とする請求項１〜３のいずれか1項に記載のヒト腫
瘍細胞増殖抑制剤。4. The human tumor cell growth inhibitor according to any one of claims 1 to 3, which is obtained by treating petals of a chrysanthemum plant.
特徴とする請求項４に記載のヒト腫瘍細胞増殖抑制剤。5. The human tumor cell growth inhibitor according to claim 4, wherein the chrysanthemum plant is edible chrysanthemum or kogiku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002078751A JP2003277268A (en) | 2002-03-20 | 2002-03-20 | Human tumor cell proliferation suppressing agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2002078751A JP2003277268A (en) | 2002-03-20 | 2002-03-20 | Human tumor cell proliferation suppressing agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003277268A true JP2003277268A (en) | 2003-10-02 |
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| JP2002078751A Pending JP2003277268A (en) | 2002-03-20 | 2002-03-20 | Human tumor cell proliferation suppressing agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003277268A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008169118A (en) * | 2007-01-05 | 2008-07-24 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | Agent for inhibiting increase in expression of stem cell factor and agent for inhibiting increase in expression of basic fibroblast growth factor |
| WO2009060601A1 (en) * | 2007-11-06 | 2009-05-14 | Nihon University | Agent for treatment of malignant tumor |
-
2002
- 2002-03-20 JP JP2002078751A patent/JP2003277268A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008169118A (en) * | 2007-01-05 | 2008-07-24 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | Agent for inhibiting increase in expression of stem cell factor and agent for inhibiting increase in expression of basic fibroblast growth factor |
| WO2009060601A1 (en) * | 2007-11-06 | 2009-05-14 | Nihon University | Agent for treatment of malignant tumor |
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