JP2003231672A

JP2003231672A - Oxime type compound or its salts and bactericide for agriculture and horticulture

Info

Publication number: JP2003231672A
Application number: JP2002126748A
Authority: JP
Inventors: Eitatsu Ikeda; 栄達池田; Yoshitake Tamada; 佳丈玉田; Nakako Hasunuma; 奈香子蓮沼; Kunimitsu Nakahira; 国光中平
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2001-08-03
Filing date: 2002-04-26
Publication date: 2003-08-19

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a bactericide for agriculture and horticulture having an excellent effect on and safety to crops. <P>SOLUTION: An oxime type compound or its salt expressed by formula (1): [R<SP>1</SP>is a 1-12C alkyl, a 2-12C alkenyl or a 3-12C cycloalkyl 1-6C alkyl, or the like. R<SP>2</SP>is CN, a 1-12C alkyl, a 1-12C haloalkyl, a 2-12C alkenyl or a 3-12C cycloalkyl, or the like, R<SP>3</SP>is H, a 1-12C alkyl or a 2-12C alkenyl, or the like. R<SP>4</SP>is a 1-12C alkyl, a 2-12C alkenyl or a 2-12C alkynyl, or the like, L is a 1-12C alkenyl or a 2-12C alkynyl, or the like. X is oxygen or sulfur atom, or the like. Y is a halogen atom, CN, NO<SB>2</SB>, OH, NH<SB>2</SB>or a 1-6C alkyl, or the like, Z is a direct bond or CH<SB>2</SB>, (m) is 0 or an integer of 1-4.], and the bactericide for agriculture and horticulture containing the compound as active ingredient are provided. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、オキシム型化合物
又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する
ものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide containing an oxime type compound or a salt thereof as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】ある種のオキシム型化合物は、ＷＯ０１
１０８２５号公報、特開昭６１−１３０２７２号公報及
び特開平３−１６９８４２号公報等に農園芸用殺菌剤と
して開示されている。また、ＷＯ９７０９３１６号公
報、特開平２−２７９６６２号公報及び特開昭６１−７
２７３３号公報等には、殺虫・殺ダニ剤として開示され
ている。さらに、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー、１９９５年、第３８巻、４１５７頁（J.Me
d.Chem.1995,38,4157）、ファルマコ、１９９５年、５
０巻、２３９頁（Farmaco, 1995,50,239）、ヨーロッパ
特許公報０７７８２６４号（EP 0 778 264）及び米国特
許公報５，８６６，６１１号（US 5,866,611）の一部に
記載されているオキシム型化合物は、抗真菌活性及び／
又は医薬用薬剤として開示されている。2. Description of the Related Art Certain oxime-type compounds are disclosed in WO01.
It is disclosed as a fungicide for agricultural and horticultural use in 10825, JP-A-61-130272, JP-A-3-169842 and the like. In addition, WO9709316, JP-A-2-279662 and JP-A-61-197.
In 2733, etc., it is disclosed as an insecticide / miticide. Furthermore, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, 38, 4157 (J. Me.
d.Chem. 1995, 38 , 4157), Pharmaco, 1995, 5
Volume 0, 239 (Farmaco, 1995, 50 , 239), European Patent Publication 0778264 (EP 0 778 264) and U.S. Pat. No. 5,866,611 (US 5,866,611). The compound has antifungal activity and / or
Alternatively, it is disclosed as a medicinal drug.

【０００３】しかし、本発明のオキシム型化合物が農園
芸用として優れた殺菌作用を有することは知られていな
い。However, it is not known that the oxime type compound of the present invention has an excellent bactericidal action for agricultural and horticultural use.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
は、耐性菌の増加等によりその効力や残効性の点から満
足すべきものではない。さらに、作物に薬害のない薬剤
及び安価で有用な防除剤の開発が要望されている。The existing fungicides for agricultural and horticultural use are not satisfactory in terms of their efficacy and residual efficacy due to an increase in resistant bacteria and the like. Further, there is a demand for the development of a chemical agent that is harmless to crops and an inexpensive and useful control agent.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、有用な農
園芸用殺菌剤を創製するべく鋭意研究を重ねた結果、本
願記載のオキシム型化合物が農園芸用として優れた殺菌
作用を有することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies conducted by the present inventors to create a useful fungicide for agricultural and horticultural use, the oxime compound described in the present application has an excellent bactericidal action for agricultural and horticultural use. After finding out that, the present invention has been completed.

【０００６】即ち、本発明は、下記の〔１〕ないし
〔５〕に関するものである。That is, the present invention relates to the following [1] to [5].

【０００７】〔１〕式（１）；[1] Formula (1);

【０００８】[0008]

【化２】 [Chemical 2]

【０００９】［式中、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、
Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｃ
_１〜Ｃ_１２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルケニ
ル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロ
アルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ
_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニ
ル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフチル、Ｒ^９で置換
されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ _６アルキル、Ｒ^９で
置換されていてもよいナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ
^９で置換されていてもよいフェニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニ
ル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフチルＣ_２〜Ｃ_６ア
ルケニル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェノキシＣ _１
〜Ｃ_６アルキル又はＲ^９で置換されていてもよいナフト
キシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロシクロプロピルＣ_１〜Ｃ
_６アルキル、テトラヒドロフリルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルＣ_１〜Ｃ_６アルキ
ル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロ
アルケニル、Ｒ^９で置換されていてもよいフリルＣ_１〜
Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいチエニルＣ
_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいピラゾ
リルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよい
ピリジルＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^９で置換されていて
もよいピリミジニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ
^２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２
アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ _１２アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２ハ
ロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルケニル、Ｃ _３〜Ｃ
_１２シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２ハロシクロアルキ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜
Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ＣＯ _２Ｒ^５、Ｃ
ＯＮＲ^６Ｒ^７、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニルＣ
_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^９で置換されていてもよいフェ
ニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニルであり、であり、Ｒ^３は、
Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、
Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２ハロアルキル、
Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ _１２ハロアルキ
ニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シク
ロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１
〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニ
ル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフチル、Ｒ^９で置換
されていてもよいフェニルＣ _１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で
置換されていてもよいナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ
^９で置換されていてもよいフェニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニ
ル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフチルＣ_２〜Ｃ_６ア
ルケニル、ＣＮ、ＣＨ_２ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ_２Ｒ
^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^５又はＣＨ_２
Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７であり、Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アル
キル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_１２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアル
ケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シ
クロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルＣ _１〜Ｃ_６
アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９
で置換されていてもよいフェニル、Ｒ^９で置換されてい
てもよいナフチル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニ
ルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいナ
フチルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよ
いフェニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^９で置換されてい
てもよいナフチルＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、ＣＨ_２ＣＮ、
ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^５又はＣＨ _２Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７であ
り、或いはＲ^３とＲ^４は一緒になって、−Ｂ−Ｄ−Ｇ−
基であり、この場合のＢとＧとは互いに独立してＲ^１０
で置換されていてもよいメチレン、Ｒ^１０で置換されて
いてもよいエチレン若しくはＲ^１０で置換されていても
よいトリメチレンであり、Ｄは直接結合、酸素原子、硫
黄原子、ＮＲ^８、ビニレン又は１，２−フェニレンであ
り、これによって隣接する窒素原子を包含する環を形成
し、Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニ
ル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、
Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニ
ル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアル
キルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜
Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニル、
Ｒ^９で置換されていてもよいナフチル、Ｒ^９で置換され
ていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^９で置
換されていてもよいナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルキルであ
り、Ｒ^６とＲ^７は互いに独立していてもよく、Ｈ、Ｃ_１
〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ア
ルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロア
ルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シク
ロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ _６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アル
キル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９
で置換されていてもよいフェニル、Ｒ^９で置換されてい
てもよいナフチル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニ
ルＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^９で置換されていてもよい
ナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、或いはＲ^６とＲ^７
とは一緒になって、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレン又はＣ_２〜Ｃ
_６アルケニレンを形成し、Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキ
ル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ
_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ
_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、
Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜
Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されて
いてもよいフェニル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフ
チル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６
アルキル又はＲ^９で置換されていてもよいナフチルＣ_１
〜Ｃ_６アルキルであり、Ｌは、Ｒ^１１で置換されていて
もよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキレン、Ｒ^１１で置換されてい
てもよいＣ_２〜Ｃ_１２アルケニレン又はＲ^１１で置換さ
れていてもよいＣ _２〜Ｃ_１２アルキニレンであり、Ｘ
は、直接結合、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは、ハ
ロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６
アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアル
キル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロア
ルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコ
キシ、Ｃ _１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキ
ルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６
ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホ
ニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_６
シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、フェニル、ナフチ
ル、フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ナフチルＣ_１〜Ｃ_６
アルキル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルＣ_１〜Ｃ
_６アルコキシ、ナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ＯＣ
（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳＯ_２Ｒ ^５、ＮＲ
^６Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ_２Ｒ^５又はＣ（Ｏ）ＮＲ^６
Ｒ^７であり、Ｚは、直接結合又はＣＨ_２であり、ｍは、
０又は１から４の整数であり、但し、ｍが２以上のとき
は、Ｙは互いに同一でも相異なっていてもよく、Ｒ
^９は、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｃ
_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ _２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６
ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ _３〜Ｃ_６
シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハ
ロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハ
ロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ
_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキ
ルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ
_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ _６アルキル、フェニ
ル、ナフチル、フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ナフチル
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニ
ルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルコキ
シ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ_２Ｒ^５及びＣ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ ^７
から選ばれる同一又は相異なった１以上の置換基であ
り、Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロア
ルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^９で置換されて
いてもよいフェニル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフ
チル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６
アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフチルＣ_１〜
Ｃ_６アルキル、ＣＯ_２Ｒ^５又はＣ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７であ
り、Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シク
ロアルキルである。］で表わされるオキシム型化合物、
又はその塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、コハク酸
塩、酒石酸塩及びｐ−トルエンスルホン酸塩から選ばれ
る一種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。[Wherein R¹Is C₁~ C₁₂Alkyl,
C_Two~ C₁₂Alkenyl, C_Two~ C₁₂Alkynyl, C
₁~ C₁₂Haloalkyl, C_Two~ C₁₂Halo archeni
Le, C_Two~ C₁₂Haloalkynyl, C_Three~ C₁₂Cyclo
Alkyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy C
₁~ C₆Alkyl, R⁹Pheny optionally substituted with
Le, R⁹Naphthyl optionally substituted with R,⁹Replace with
Optionally phenyl C₁~ C ₆Alkyl, R⁹so
Optionally substituted naphthyl C₁~ C₆Alkyl, R
⁹Phenyl C optionally substituted with_Two~ C₆Archeni
Le, R⁹Naphthyl C optionally substituted with_Two~ C₆A
Lucenil, R⁹Phenoxy C optionally substituted with ₁
~ C₆Alkyl or R⁹Naphtho that may be replaced with
Kishi C₁~ C₆Alkyl, halocyclopropyl C₁~ C
₆Alkyl, tetrahydrofuryl C₁~ C₆Alkyl,
Bird (C₁~ C₆Alkyl) silyl C₁~ C₆Archi
Le, C_Three~ C₁₂Cycloalkyl, C_Three~ C₁₂Cyclo
Alkenyl, R⁹Furyl C optionally substituted with₁~
C₆Alkyl, R⁹Thienyl C optionally substituted with
₁~ C₆Alkyl, R⁹Pyrazo optionally substituted with
Lil C₁~ C₆Alkyl, R⁹May be replaced with
Pyridyl C₁~ C₆Alkyl or R⁹Has been replaced with
Good pyrimidinyl C₁~ C₆Alkyl and R
^TwoIs H, CN, C₁~ C₁₂Alkyl, C_Two~ C₁₂
Alkenyl, C_Two~ C ₁₂Alkynyl, C₁~ C₁₂Ha
Lower alkyl, C_Two~ C₁₂Haloalkenyl, C _Three~ C
₁₂Cycloalkyl, C_Three~ C₁₂Halo cycloalk
Le, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₁~
C₆Alkylthio C₁~ C₆Alkyl, CO _TwoR⁵, C
ONR⁶R⁷, R⁹Phenyl C optionally substituted with
₁~ C₆Alkyl or R⁹May be replaced with
Nil C_Two~ C₆Alkenyl, and R^ThreeIs
H, C₁~ C₁₂Alkyl, C_Two~ C₁₂Alkenyl,
C_Two~ C₁₂Alkynyl, C₁~ C₁₂Haloalkyl,
C_Two~ C₁₂Haloalkenyl, C_Two~ C ₁₂Halo Archi
Nil, C_Three~ C₁₂Cycloalkyl, C_Three~ C₁₂Shiku
Lower alkyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy
C₁~ C₆Alkyl, di (C₁~ C₆Alkoxy) C₁
~ C₆Alkyl, R⁹Pheny optionally substituted with
Le, R⁹Naphthyl optionally substituted with R,⁹Replace with
Optionally phenyl C ₁~ C₆Alkyl, R⁹so
Optionally substituted naphthyl C₁~ C₆Alkyl, R
⁹Phenyl C optionally substituted with_Two~ C₆Archeni
Le, R⁹Naphthyl C optionally substituted with_Two~ C₆A
Lucenyl, CN, CH_TwoCN, C (O) R⁵, CO_TwoR
⁵, C (O) NR⁶R⁷, CH_TwoCO_TwoR⁵Or CH_Two
C (O) NR⁶R⁷And R^FourIs C₁~ C₁₂Al
Kill, C_Two~ C₁₂Alkenyl, C_Two~ C₁₂Alkini
Le, C₁~ C₁₂Haloalkyl, C_Two~ C₁₂Halo al
Kenil, C_Two~ C₁₂Haloalkynyl, C_Three~ C₁₂Shi
Croalkyl, C_Three~ C₁₂Cycloalkyl C ₁~ C₆
Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl,
The (C₁~ C₆Alkoxy) C₁~ C₆Alkyl, R⁹
Phenyl optionally substituted with R,⁹Has been replaced by
Naphthyl, R⁹Pheny optionally substituted with
Le C₁~ C₆Alkyl, R⁹May be replaced with
Fuchiru C₁~ C₆Alkyl, R⁹May be replaced with
I Phenyl C_Two~ C₆Alkenyl, R⁹Has been replaced by
May be Naphthyl C_Two~ C₆Alkenyl, CH_TwoCN,
CH_TwoCO_TwoR⁵Or CH _TwoC (O) NR⁶R⁷And
Or R^ThreeAnd R^FourTogether, -B-D-G-
And B and G in this case are independently of each other R¹⁰
Methylene optionally substituted with R¹⁰Replaced by
May be ethylene or R¹⁰Even if replaced with
Good trimethylene, D is a direct bond, oxygen atom, sulfur
Yellow atom, NR⁸, Vinylene or 1,2-phenylene
To form a ring containing adjacent nitrogen atoms.
And R⁵Is C₁~ C₆Alkyl, C_Two~ C₆Archeni
Le, C_Two~ C₆Alkynyl, C₁~ C₆Haloalkyl,
C_Two~ C₆Haloalkenyl, C_Two~ C₆Halo alkini
Le, C_Three~ C₆Cycloalkyl, C_Three~ C₆Cycloal
Kill C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~
C₆Alkyl, R⁹Phenyl optionally substituted with,
R⁹Naphthyl optionally substituted with R,⁹Replaced by
Optionally phenyl C₁~ C₆Alkyl or R⁹Set in
Naphthyl C which may be replaced₁~ C₆In alkyl
R⁶And R⁷May be independent of each other, and H, C₁
~ C₆Alkyl, C_Two~ C₆Alkenyl, C_Two~ C₆A
Lucinyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C_Two~ C₆Haloa
Lucenil, C_Two~ C₆Haloalkynyl, C_Three~ C₆Shiku
Lower alkyl, C_Three~ C ₆Cycloalkyl C₁~ C₆Al
Kill, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, R⁹
Phenyl optionally substituted with R,⁹Has been replaced by
Naphthyl, R⁹Pheny optionally substituted with
Le C₁~ C₆Alkyl or R⁹May be replaced with
Naphthyl C₁~ C₆Alkyl or R⁶And R⁷
Together with, C_Two~ C₆Alkylene or C_Two~ C
₆Forming alkenylene, R⁸Is C₁~ C₆Archi
Le, C_Two~ C₆Alkenyl, C_Two~ C₆Alkynyl, C
₁~ C₆Haloalkyl, C_Two~ C₆Haloalkenyl, C
_Two~ C₆Haloalkynyl, C_Three~ C₆Cycloalkyl,
C_Three~ C₆Cycloalkyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~
C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, R⁹Replaced by
Phenyl, R⁹Naphth that may be replaced with
Chill, R⁹Phenyl C optionally substituted with₁~ C₆
Alkyl or R⁹Naphthyl C optionally substituted with₁
~ C₆Alkyl, L is R¹¹Has been replaced with
Good C₁~ C₁₂Alkylene, R¹¹Has been replaced by
May be C_Two~ C₁₂Alkenylene or R¹¹Replaced by
May be C _Two~ C₁₂Alkynylene, X
Is a direct bond, an oxygen atom or a sulfur atom, and Y is
Rogen atom, CN, NO_Two, OH, NH_Two, C₁~ C₆
Alkyl, C_Two~ C₆Alkenyl, C₁~ C₆Halo al
Kill, C_Two~ C₆Haloalkenyl, C_Three~ C₆Cycloa
Rukiru, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Halo arco
Kish, C ₁~ C₆Alkylthio, C₁~ C₆Halo Archi
Lucio, C₁~ C₆Alkylsulfinyl, C₁~ C₆
Haloalkylsulfinyl, C₁~ C₆Alkyl sulfo
Nil, C₁~ C₆Haloalkylsulfonyl, C_Three~ C₆
Cycloalkyl C₁~ C₆Alkyl, phenyl, naphthi
Le, phenyl C₁~ C₆Alkyl, naphthyl C₁~ C₆
Alkyl, phenoxy, naphthoxy, phenyl C₁~ C
₆Alkoxy, naphthyl C₁~ C₆Alkoxy, OC
(O) R⁵, NHC (O) R⁵, NHSO_TwoR ⁵, NR
⁶R⁷, C (O) R⁵, CO_TwoR⁵Or C (O) NR⁶
R⁷And Z is a direct bond or CH_TwoAnd m is
0 or an integer from 1 to 4, provided that m is 2 or more
R may be the same or different from each other, and R
⁹Is a halogen atom, CN, NO_Two, OH, NH_Two, C
₁~ C₆Alkyl, C _Two~ C₆Alkenyl, C₁~ C₆
Haloalkyl, C_Two~ C₆Haloalkenyl, C _Three~ C₆
Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Ha
Lowalkoxy, C₁~ C₆Alkylthio, C₁~ C₆Ha
Lower alkylthio, C₁~ C₆Alkylsulfinyl, C
₁~ C₆Haloalkylsulfinyl, C₁~ C₆Archi
Lesulfonyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfonyl, C
_Three~ C₆Cycloalkyl C₁~ C ₆Alkyl, pheny
Le, naphthyl, phenyl C₁~ C₆Alkyl, naphthyl
C₁~ C₆Alkyl, phenoxy, naphthoxy, pheny
Le C₁~ C₆Alkoxy, naphthyl C₁~ C₆Arcoki
C, C (O) R⁵, CO_TwoR⁵And C (O) NR⁶R ⁷
One or more substituents selected from the same or different
R¹⁰Is C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloa
Rukiru, C_Three~ C₆Cycloalkyl, R⁹Replaced by
Phenyl, R⁹Naphth that may be replaced with
Chill, R⁹Phenyl C optionally substituted with₁~ C₆
Alkyl, R⁹Naphthyl C optionally substituted with₁~
C₆Alkyl, CO_TwoR⁵Or C (O) NR⁶R⁷And
R¹¹Is C₁~ C₆Alkyl or C_Three~ C₆Shiku
It is lower alkyl. ] An oxime-type compound represented by
Or its hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfuric acid
Salt, nitrate, formate, acetate, fumarate, succinic acid
Selected from salt, tartrate and p-toluenesulfonate
An agricultural and horticultural fungicide containing one or more of the following as an active ingredient.

【００１０】〔２〕Ｒ^１は、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_１２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアル
ケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シ
クロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキ
シＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいフ
ェニル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフチル、Ｒ^９で
置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ
^９で置換されていてもよいナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルキ
ル、Ｒ^９で置換されていてもよいフェニルＣ_２〜Ｃ _６ア
ルケニル、Ｒ^９で置換されていてもよいナフチルＣ_２〜
Ｃ_６アルケニル、Ｒ ^９で置換されていてもよいフェノキ
シＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^９で置換されていてもよい
ナフトキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロシクロプロピルＣ
_１〜Ｃ_６アルキル、テトラヒドロフリルＣ_１〜Ｃ_６アル
キル、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルＣ_１〜Ｃ_６ア
ルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シ
クロアルケニル、Ｒ^９で置換されていてもよいフリルＣ
_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいチエニ
ルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていてもよいピ
ラゾリルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換されていても
よいピリジルＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^９で置換されて
いてもよいピリミジニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルである上記
〔１〕記載のオキシム型化合物。[2] R¹Is C_Two~ C₁₂Alkini
Le, C₁~ C₁₂Haloalkyl, C_Two~ C₁₂Halo al
Kenil, C_Two~ C₁₂Haloalkynyl, C_Three~ C₁₂Shi
Chroalkyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Arcoki
C₁~ C₆Alkyl, R⁹May be replaced with
R, R⁹Naphthyl optionally substituted with R,⁹so
Optionally substituted phenyl C₁~ C₆Alkyl, R
⁹Naphthyl C optionally substituted with₁~ C₆Archi
Le, R⁹Phenyl C optionally substituted with_Two~ C ₆A
Lucenil, R⁹Naphthyl C optionally substituted with_Two~
C₆Alkenyl, R ⁹Phenoki optionally substituted with
C₁~ C₆Alkyl or R⁹May be replaced with
Naphtoxy C₁~ C₆Alkyl, halocyclopropyl C
₁~ C₆Alkyl, tetrahydrofuryl C₁~ C₆Al
Kill, Tori (C₁~ C₆Alkyl) silyl C₁~ C₆A
Rukiru, C_Three~ C₁₂Cycloalkyl, C_Three~ C₁₂Shi
Chloralkenyl, R⁹Furyl C optionally substituted with
₁~ C₆Alkyl, R⁹Thieny optionally substituted with
Le C₁~ C₆Alkyl, R⁹May be replaced with
Razolyl C₁~ C₆Alkyl, R⁹Even if replaced with
Good pyridyl C₁~ C₆Alkyl or R⁹Replaced by
Pyrimidinyl C that can be used₁~ C₆The above being alkyl
The oxime-type compound according to [1].

【００１１】〔３〕Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル又
はＣ_２〜Ｃ_１２アルケニルであり、Ｒ^２は、Ｈ、ＣＮ、
Ｃ_１〜Ｃ_１２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルケニ
ル、Ｃ_３〜Ｃ_１２ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
コキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ
_１〜Ｃ_６アルキル、ＣＯ_２Ｒ^５又はＣＯＮＲ^６Ｒ^７であ
る上記〔１〕記載のオキシム型化合物。[3] R ¹ is C ₁ -C ₁₂ alkyl or C ₂ -C ₁₂ alkenyl, and R ² is H, CN,
C ₁ -C ₁₂ _haloalkyl, C 2 _{-C 12} _haloalkenyl, C 3 _{-C 12} _{halocycloalkyl,} C 1 -C ₆ alkoxy _C 1 -C ₆ _alkyl, C 1 -C ₆ alkylthio C
The oxime-type compound according to the above [1], which is _1- C ₆ alkyl, CO ₂ R ⁵ or CONR ⁶ R ⁷ .

【００１２】〔４〕Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_１２アルキル又は
Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニルであり、Ｒ ^２はＣ_１〜Ｃ_５アル
キルであり、Ｌはエチレン又は２−ブテニレンである上
記〔１〕記載のオキシム型化合物。[4] R¹Is C₁~ C₁₂Alkyl or
C_Two~ C₁₂Alkenyl and R ^TwoIs C₁~ C₅Al
Kill and L is ethylene or 2-butenylene
The oxime-type compound according to item [1].

【００１３】〔５〕上記〔２〕、〔３〕又は〔４〕の
いずれかに記載のオキシム型化合物の塩酸塩、臭化水素
酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸
塩、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩又はｐ−トルエ
ンスルホン酸塩。[5] Hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, nitrate, formate of the oxime type compound according to any one of [2], [3] or [4] above. , Acetate, fumarate, succinate, tartrate or p-toluenesulfonate.

【００１４】〔６〕上記〔２〕、〔３〕、〔４〕又は
〔５〕のいずれかに記載のオキシム型化合物又はその塩
の一種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。[6] A fungicide for agricultural and horticultural use containing as an active ingredient one or more of the oxime-type compound or salt thereof according to any one of the above [2], [3], [4] or [5].

【００１５】[0015]

【発明の実施の形態】式（１）の本願記載の化合物にお
いて、更に詳細に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compound of formula (1) described in the present application will be described in more detail.

【００１６】まず、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ
^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ ^１１、Ｌ、Ｘ及びＹ
の各置換基における語句について説明する。First, R¹, R^Two, R^Three, R^Four, R⁵, R
⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R ¹¹, L, X and Y
The terms in each of the substituents will be described.

【００１７】尚、本明細書中「ｎ」はノルマルを、
「ｉ」はイソを、「ｓ」はセカンダリーを、「ｔ」はタ
ーシャリーを、「ｃ」はシクロを、「ｏ」はオルトを、
「ｍ」はメタを、「ｐ」はパラを、「Ｍｅ」はメチル
を、「Ｅｔ」はエチルを、「Ｂｕ」はブチルを、「Ｐ
ｒ」はプロピルを、「Ｐｈ」はフェニルを意味する。In the present specification, "n" means normal,
"I" is iso, "s" is secondary, "t" is tertiary, "c" is cyclo, "o" is ortho,
"M" is meta, "p" is para, "Me" is methyl, "Et" is ethyl, "Bu" is butyl, and "P" is
“R” means propyl and “Ph” means phenyl.

【００１８】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ
−ヘキシル等が挙げられる。As C ₁ -C ₆ alkyl, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-
Butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl and n
-Hexyl and the like.

【００１９】Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルとしては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｃ
−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ペンチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−
ドデシル等が挙げられる。C ₁ -C ₁₂ alkyl is methyl,
Ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i
-Butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, c
-Pentyl, n-hexyl, n-pentyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n-
Dodecyl etc. are mentioned.

【００２０】Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルとしては、ビニル、
アリル、１−プロぺニル、１−メチルビニル、１−ブテ
ニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−
プロぺニル、１−メチル−２−プロぺニル、２−メチル
−２−プロぺニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，２−ジメチル−
１−プロぺニル、１，２−ジメチル−２−プロぺニル、
１−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニ
ル、２−メチル−１−ブテニル、２，４−ペンタジエニ
ル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニ
ル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２，４−ヘキサ
ジエニル及び１−メチル−１−ペンテニル等が挙げられ
る。As C ₂ -C ₆ alkenyl, vinyl,
Allyl, 1-propenyl, 1-methylvinyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-
Propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl,
3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,2-dimethyl-
1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl,
1-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 2,4-pentadienyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 2,4-hexadienyl, 1-methyl-1-pentenyl and the like can be mentioned.

【００２１】Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニルとしては、ビニ
ル、アリル、１−プロぺニル、１−メチルビニル、１−
ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−
１−プロぺニル、１−メチル−２−プロぺニル、２−メ
チル−２−プロぺニル、１−ペンテニル、２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，２−ジメチ
ル−１−プロぺニル、１，２−ジメチル−２−プロぺニ
ル、１−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテ
ニル、２−メチル−１−ブテニル、２，４−ペンタジエ
ニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニ
ル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２，４−ヘキサ
ジエニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−ヘプテニ
ル、２−オクテニル、２−ノネニル、２−デセニル及び
２−ドデセニル等が挙げられる。As C ₂ -C ₁₂ alkenyl, vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-methylvinyl, 1-
Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-
1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,2-dimethyl-1- Propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 2,4-pentadienyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 2,4-hexadienyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-heptenyl, 2-octenyl, 2-nonenyl, 2-decenyl, 2-dodecenyl and the like. Is mentioned.

【００２２】Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルとしては、エチニ
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、
２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペ
ンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキ
シニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシ
ニル及び５−ヘキシニル等が挙げられる。C ₂ -C ₆ alkynyl includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl,
2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl and the like can be mentioned.

【００２３】Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニルとしては、エチニ
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、
２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペ
ンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキ
シニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシ
ニル、５−ヘキシニル及び３−ノニニル等が挙げられ
る。C ₂ -C ₁₂ alkynyl includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl,
2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 3-nonynyl and the like. To be

【００２４】Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルとしては、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフル
オロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、３−クロロプロピル、３−フルオロプ
ロピル、パーフルオロ−ｉ−プロピル、パーフルオロ−
ｎ−ブチル、４−クロロブチル、パーフルオロ−ｔ−ブ
チル、５−クロロペンチル及び６−クロロヘキシル等が
挙げられる。Examples of C ₁ -C ₆ haloalkyl include chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 3-chloropropyl, 3-fluoropropyl and perfluoromethyl. Fluoro-i-propyl, perfluoro-
Examples include n-butyl, 4-chlorobutyl, perfluoro-t-butyl, 5-chloropentyl, 6-chlorohexyl and the like.

【００２５】Ｃ_１〜Ｃ_１２ハロアルキルとしては、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエ
チル、３−クロロプロピル、３−フルオロプロピル、パ
ーフルオロ−ｉ−プロピル、パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル、４−クロロブチル、パーフルオロ−ｔ−ブチル、５
−クロロペンチル、６−クロロヘキシル及び８−クロロ
オクチル等が挙げられる。As C ₁ -C ₁₂ haloalkyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 3-chloropropyl, 3-fluoropropyl, perfluoro-i-propyl, Perfluoro-n-butyl, 4-chlorobutyl, perfluoro-t-butyl, 5
-Chloropentyl, 6-chlorohexyl, 8-chlorooctyl and the like can be mentioned.

【００２６】Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルとしては、１−
クロロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニ
ル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−
２−プロペニル、３−クロロ−２−ブテニル、及び４−
クロロ−２−ブテニル等が挙げられる。As C ₂ -C ₆ haloalkenyl, 1-
Chloro-1-propenyl, 1-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-
2-propenyl, 3-chloro-2-butenyl, and 4-
Chloro-2-butenyl and the like can be mentioned.

【００２７】Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルケニルとしては、１
−クロロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニ
ル、３−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−ブ
テニル及び４−クロロ−２−ブテニル等が挙げられる。As C ₂ -C ₁₂ haloalkenyl, 1
-Chloro-1-propenyl, 1-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-butenyl, 4-chloro-2-butenyl and the like can be mentioned.

【００２８】Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルとしては、３−
クロロ−２−プロピニル及び４−クロロ−２−ブチニル
等が挙げられる。As C ₂ -C ₆ haloalkynyl, 3-
Examples include chloro-2-propynyl and 4-chloro-2-butynyl.

【００２９】Ｃ_２〜Ｃ_１２ハロアルキニルとしては、３
−クロロ−２−プロピニル及び４−クロロ−２−ブチニ
ル等が挙げられる。As C ₂ -C ₁₂ haloalkynyl, 3
-Chloro-2-propynyl, 4-chloro-2-butynyl and the like can be mentioned.

【００３０】Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルとしては、ｃ−
プロピル、１−メチル−ｃ−プロピル、ｃ−ブチル、ｃ
−ペンチル及びｃ−ヘキシル等が挙げられる。C ₃ -C ₆ cycloalkyl includes c-
Propyl, 1-methyl-c-propyl, c-butyl, c
-Pentyl, c-hexyl and the like.

【００３１】Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルとしては、ｃ
−プロピル、１−メチル−ｃ−プロピル、ｃ−ブチル、
ｃ−ペンチル、ｃ−ヘキシル、１−メチル−ｃ−ヘキシ
ル、２−メチル−ｃ−ヘキシル、３−メチル−ｃ−ヘキ
シル、４−メチル−ｃ−ヘキシル、ｃ−ヘプチル、ｃ−
オクチル、ｃ−ノニル、ｃ−デシル、ｃ−ウンデシル及
びｃ−ドデシル等が挙げられる。C ₃ -C ₁₂ cycloalkyl includes c
-Propyl, 1-methyl-c-propyl, c-butyl,
c-pentyl, c-hexyl, 1-methyl-c-hexyl, 2-methyl-c-hexyl, 3-methyl-c-hexyl, 4-methyl-c-hexyl, c-heptyl, c-
Examples include octyl, c-nonyl, c-decyl, c-undecyl and c-dodecyl.

【００３２】Ｃ_３〜Ｃ_１２ハロシクロアルキルとして
は、２，２−ジクロロ−ｃ−プロピル、２，２−ジクロ
ロ−１−メチル−ｃ−プロピル、２，２−ジブロモ−ｃ
−プロピル及び２，２−ジブロモ−１−メチル−ｃ−プ
ロピル等が挙げられる。C ₃ -C ₁₂ halocycloalkyl includes 2,2-dichloro-c-propyl, 2,2-dichloro-1-methyl-c-propyl and 2,2-dibromo-c.
-Propyl and 2,2-dibromo-1-methyl-c-propyl and the like.

【００３３】Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６ア
ルキルとしては、（ｃ−プロピル）メチル、１−（ｃ−
プロピル）エチル、２−（ｃ−プロピル）エチル、（ｃ
−ブチル）メチル、（ｃ−ペンチル）メチル、３−（ｃ
−ペンチル）プロピル、（ｃ−ヘキシル）メチル、２−
（ｃ−ヘキシル）エチル及び４−（ｃ−ヘキシル）ブチ
ル等が挙げられる。C ₃ -C ₁₂ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkyl includes (c-propyl) methyl and 1- (c-
Propyl) ethyl, 2- (c-propyl) ethyl, (c
-Butyl) methyl, (c-pentyl) methyl, 3- (c
-Pentyl) propyl, (c-hexyl) methyl, 2-
(C-hexyl) ethyl, 4- (c-hexyl) butyl and the like can be mentioned.

【００３４】Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル
としては、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メトキシプロピル及びエトキ
シプロピル等が挙げられる。Examples of C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl include methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxypropyl and ethoxypropyl.

【００３５】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキ
ルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ
チルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオプロピ
ル及びエチルチオプロピル等が挙げられる。Examples of C ₁ -C ₆ alkylthio C ₁ -C ₆ alkyl include methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, methylthiopropyl and ethylthiopropyl.

【００３６】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ
_６アルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチ
ルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エ
チルスルフィニルエチル、メチルスルフィニルプロピル
及びエチルスルフィニルプロピル等が挙げられる。C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl C ₁ -C
Examples of _6- alkyl include methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, methylsulfinylethyl, ethylsulfinylethyl, methylsulfinylpropyl and ethylsulfinylpropyl.

【００３７】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６
アルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルス
ルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスル
ホニルエチル、メチルスルホニルプロピル及びエチルス
ルホニルプロピル等が挙げられる。C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl C ₁ -C ₆
Examples of alkyl include methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, methylsulfonylethyl, ethylsulfonylethyl, methylsulfonylpropyl and ethylsulfonylpropyl.

【００３８】ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６ア
ルキルとしては、２，２−ジメトキシエチル及び２，２
−ジエトキシエチル等が挙げられる。Di (C ₁ -C ₆ alkoxy) C ₁ -C ₆ alkyl includes 2,2-dimethoxyethyl and 2,2
-Diethoxyethyl and the like can be mentioned.

【００３９】Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ
及びｎ−ペンチルオキシ等が挙げられる。C ₁ -C ₆ alkoxy includes methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy and n-.
Examples include butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy and n-pentyloxy.

【００４０】Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシとしては、クロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフル
オロエトキシ及びペンタフルオロエトキシ等が挙げられ
る。Examples of C ₁ -C ₆ haloalkoxy include chloromethoxy, difluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy and pentafluoroethoxy.

【００４１】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオとしては、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチ
オ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ及びｎ−ヘキシ
ルチオ等が挙げられる。Examples of C ₁ -C ₆ alkylthio include methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio and n-hexylthio. To be

【００４２】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルとして
は、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プ
ロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−
ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブ
チルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペン
チルスルフィニル及びｎ−ヘキシルスルフィニル等が挙
げられる。Examples of C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl and n-.
Examples thereof include butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, n-pentylsulfinyl and n-hexylsulfinyl.

【００４３】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルとしては、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルス
ルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホ
ニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、
ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル及びｎ
−ヘキシルスルホニル等が挙げられる。As C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl,
Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl,
t-butylsulfonyl, n-pentylsulfonyl and n
-Hexylsulfonyl and the like.

【００４４】Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオとしては、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２，
２，２−トリフルオロエチルチオ及びペンタフルオロエ
チルチオ等が挙げられる。As C ₁ -C ₆ haloalkylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, 2,
2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio and the like can be mentioned.

【００４５】Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルとし
ては、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルス
ルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が
挙げられる。Examples of the C ₁ -C ₆ haloalkylsulfinyl include difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl and pentafluoroethylsulfinyl.

【００４６】Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルとして
は、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニ
ル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ
る。Examples of C ₁ -C ₆ haloalkylsulfonyl include difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl and the like.

【００４７】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

【００４８】フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、ベ
ンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３
−フェニルプロピル及び４−フェニルブチル等が挙げら
れる。Phenyl C ₁ -C ₆ alkyl includes benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 3
-Phenylpropyl, 4-phenylbutyl, etc. are mentioned.

【００４９】ナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、１
−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、１−（１−ナ
フチル）エチル、１−（２−ナフチル）エチル、２−
（１−ナフチル）エチル及び２−（２−ナフチル）エチ
ル等が挙げられる。The naphthyl C ₁ -C ₆ alkyl is 1
-Naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl, 1- (1-naphthyl) ethyl, 1- (2-naphthyl) ethyl, 2-
(1-naphthyl) ethyl, 2- (2-naphthyl) ethyl and the like can be mentioned.

【００５０】フェニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニルとしては、
２−フェニルビニル及び３−フェニル−２−プロペニル
等が挙げられる。As phenyl C ₂ -C ₆ alkenyl,
2-phenyl vinyl, 3-phenyl-2-propenyl, etc. are mentioned.

【００５１】ナフチルＣ_２〜Ｃ_６アルケニルとしては、
３−（１−ナフチル）プロペニル及び３−（２−ナフチ
ル）プロペニル等が挙げられる。As naphthyl C ₂ -C ₆ alkenyl,
Examples include 3- (1-naphthyl) propenyl and 3- (2-naphthyl) propenyl.

【００５２】ナフトキシとしては、１−ナフトキシ及び
２−ナフトキシ等が挙げられる。Examples of naphthoxy include 1-naphthoxy and 2-naphthoxy.

【００５３】フェノキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、
フェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェノ
キシエチル及び３−フェノキシプロピル等が挙げられ
る。As phenoxy C ₁ -C ₆ alkyl,
Phenoxymethyl, 1-phenoxyethyl, 2-phenoxyethyl, 3-phenoxypropyl and the like can be mentioned.

【００５４】ナフトキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、
１−ナフトキシメチル、２−ナフトキシメチル、２−
（１−ナフトキシ）エチル及び２−（２−ナフトキシ）
エチル等が挙げられる。As naphthoxy C ₁ -C ₆ alkyl,
1-naphthoxymethyl, 2-naphthoxymethyl, 2-
(1-naphthoxy) ethyl and 2- (2-naphthoxy)
Ethyl etc. are mentioned.

【００５５】フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、
ベンジルオキシ等が挙げられる。As phenyl C ₁ -C ₆ alkoxy,
Benzyloxy and the like can be mentioned.

【００５６】ナフチルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、
（１−ナフチル）メチルオキシ及び（２−ナフチル）メ
チルオキシ等が挙げられる。As naphthyl C ₁ -C ₆ alkoxy,
Examples include (1-naphthyl) methyloxy and (2-naphthyl) methyloxy.

【００５７】Ｃ（Ｏ）Ｒ^５としては、アセチル、プロピ
オニル、ブタノイル、ｃ−プロピルカルボニル、ｃ−ブ
チルカルボニル、ｃ−ペンチルカルボニル、ｃ−ヘキシ
ルカルボニル、２−ブテノイル、ベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル及びフェニルアセチル等が挙げられる。C (O) R ⁵ includes acetyl, propionyl, butanoyl, c-propylcarbonyl, c-butylcarbonyl, c-pentylcarbonyl, c-hexylcarbonyl, 2-butenoyl, benzoyl, 4-chlorobenzoyl and phenyl. Acetyl etc. are mentioned.

【００５８】ＣＯ_２Ｒ^５としては、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、
ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、
ｔ−ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、フ
ェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル及び４
−クロロベンジルオキシカルボニルが挙げられる。CO ₂ R ⁵ includes methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl,
i-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl,
t-butoxycarbonyl, allyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl and 4
-Chlorobenzyloxycarbonyl.

【００５９】Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７としては、メチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニ
ル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−メ
チルカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−メチルカルボニル及びＮ−メチル−Ｎ−メト
キシカルボニル等が挙げられる。C (O) NR ⁶ R ⁷ includes methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di (n-propyl) aminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, N-phenyl-N-methylcarbonyl and benzylaminocarbonyl. , N-benzyl-N-methylcarbonyl, N-methyl-N-methoxycarbonyl and the like.

【００６０】ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^５としては、ＣＨ_２ＣＯ_２
Ｍｅ、ＣＨ_２ＣＯ_２Ｅｔ及びＣＨ_２ＣＯ_２ＣＨ_２Ｐｈ等
が挙げられる。CH ₂ CO ₂ R ⁵ includes CH ₂ CO ₂
_Me, CH 2 _CO 2 Et and _{_CH} 2 _CO 2 _CH 2 Ph, and the like.

【００６１】ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７としては、ＣＨ
_２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｍｅ）、ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍ
ｅ）_２、ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｅｔ）_２、ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）
Ｎ（ｎＰｒ）_２、ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ｎＢｕ）_２、ＣＨ
_２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｐｈ）、ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）
（Ｐｈ）、ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２Ｐｈ）及びＣＨ
_２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ_２Ｐｈ）等が挙げられる。CH ₂ C (O) NR ⁶ R ⁷ includes CH
₂ C (O) NH (Me), CH ₂ C (O) N (M
e) ₂ , CH ₂ C (O) N (Et) ₂ , CH ₂ C (O)
N (nPr) ₂ , CH ₂ C (O) N (nBu) ₂ , CH
₂ C (O) NH (Ph), CH ₂ C (O) N (Me)
(Ph), CH ₂ C (O) NH (CH ₂ Ph) and CH
₂ C (O) N (Me) (CH ₂ Ph) and the like.

【００６２】−Ｂ−Ｄ−Ｇ−基としては、ＣＨ_２Ｃ
Ｈ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ _２ＣＨ_２Ｃ
Ｈ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２
ＣＨ（Ｐｈ）ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２
Ｐｈ）ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２、
ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ
（Ｅｔ）ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｐｈ）ＣＨ_２
ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ _２Ｐｈ）ＣＨ_２ＣＨ_２、
（１，２−フェニレン）ＣＨ_２ＣＨ_２、（１，２−フェ
ニレン）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２（１，２−フェニ
レン）ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２及び
ＣＨ_２ＣＨ（Ｍｅ）ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ_２等が挙げられ
る。As the --B--D--G-- group, CH_TwoC
H_Two, CH_TwoCH_TwoCH_Two, CH_TwoCH _TwoCH_TwoC
H_Two, CH_TwoCH_TwoCH_TwoCH_TwoCH_Two, CH_TwoCH_Two
CH (Ph) CH_TwoCH_Two, CH_TwoCH_TwoCH (CH_Two
Ph) CH_TwoCH_Two, CH_TwoCH = CHCH_TwoCH_Two,
CH_TwoCH_TwoN (Me) CH_TwoCH_Two, CH_TwoCH_TwoN
(Et) CH_TwoCH_Two, CH_TwoCH_TwoN (Ph) CH_Two
CH_Two, CH_TwoCH_TwoN (CH _TwoPh) CH_TwoCH_Two,
(1,2-phenylene) CH_TwoCH_Two, (1,2-fe
Nylene) CH_TwoCH_TwoCH_Two, CH_Two(1,2-pheny
Ren) CH_TwoCH_Two, CH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_Twoas well as
CH_TwoCH (Me) OCH (Me) CH_TwoEtc.
It

【００６３】ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５としては、アセチルオキ
シ、プロピオニルオキシ、ベンゾイルオキシ及びフェニ
ルアセチルオキシ等が挙げられる。Examples of OC (O) R ⁵ include acetyloxy, propionyloxy, benzoyloxy and phenylacetyloxy.

【００６４】ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５としては、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ及びフェニ
ルアセチルアミノ等が挙げられる。Examples of NHC (O) R ⁵ include acetylamino, propionylamino, benzoylamino and phenylacetylamino.

【００６５】ＮＨＳＯ_２Ｒ^５としては、メタンスルホニ
ルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ及び４−メチルベ
ンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。Examples of NHSO ₂ R ⁵ include methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, 4-methylbenzenesulfonylamino and the like.

【００６６】ＮＲ^６Ｒ^７としては、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アリルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ及びＮ−メチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノ等が挙げられる。NR ⁶ R ⁷ includes methylamino, ethylamino, n-propylamino, dimethylamino, diethylamino, allylamino, phenylamino, benzylamino, N-methyl-N-phenylamino and N-methyl-N-benzyl. Amino etc. are mentioned.

【００６７】Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレンとしては、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン及びヘキサ
メチレン等が挙げられる。Examples of C ₂ -C ₆ alkylene include ethylene, propylene, butylene, pentamethylene and hexamethylene.

【００６８】Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキレンとしては、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン及
びドデカメチレン等が挙げられる。Examples of C ₁ -C ₁₂ alkylene include methylene, ethylene, propylene, butylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, decamethylene, undecamethylene and dodecamethylene.

【００６９】Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニレンとしては、ビニレ
ン、１−プロペニレン、２−プロペニレン、１−ブテニ
レン、２−ブテニレン、３−ブテニレン、１−ペンテニ
レン、２−ペンテニレン、１−ヘキセニレン及び２−ヘ
キセニレン等が挙げられる。Examples of C ₂ -C ₆ alkenylene include vinylene, 1-propenylene, 2-propenylene, 1-butenylene, 2-butenylene, 3-butenylene, 1-pentenylene, 2-pentenylene, 1-hexenylene and 2-hexenylene. Is mentioned.

【００７０】Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニレンとしては、ビニ
レン、１−プロペニレン、２−プロペニレン、１−ブテ
ニレン、２−ブテニレン、３−ブテニレン、１−ペンテ
ニレン、２−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペ
ンテニレン、１−ヘキセニレン、２−ヘキセニレン、３
−ヘキセニレン、４−ヘキセニレン、５−ヘキセニレ
ン、２−ヘプテニレン及び２−オクテニレン等が挙げら
れる。As C ₂ -C ₁₂ alkenylene, vinylene, 1-propenylene, 2-propenylene, 1-butenylene, 2-butenylene, 3-butenylene, 1-pentenylene, 2-pentenylene, 3-pentenylene, 4-pentenylene, 1-hexenylene, 2-hexenylene, 3
-Hexenylene, 4-hexenylene, 5-hexenylene, 2-heptenylene, 2-octenylene and the like.

【００７１】Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニレンとしては、１−
プロピニレン、２−プロピニレン、１−ブチニレン、２
−ブチニレン、２−ペンチニレン及び２−ヘキシニレン
等が挙げられる。尚、ｍは、０又は１から４の整数を示
す。As C ₂ -C ₁₂ alkynylene, 1-
Propynylene, 2-propynylene, 1-butynylene, 2
-Butynylene, 2-pentynylene, 2-hexynylene and the like. Note that m represents 0 or an integer of 1 to 4.

【００７２】式（１）で表される本願記載の化合物の中
には、分子内にE/Z異性体に関する１個又は２〜４個の
二重結合を有しており、そのような化合物にはE/Z異性
体混合物が存在する。純粋な個々のE体、Z体及びこれら
の混合物も本願記載の化合物に含まれる。The compounds of the present invention represented by the formula (1) have one or 2 to 4 double bonds relating to E / Z isomers in the molecule, and such compounds Is a mixture of E / Z isomers. Pure individual E-forms, Z-forms and mixtures thereof are also included in the compounds described herein.

【００７３】また、本願記載の化合物に光学異性体、互
変異性体が存在するときは、単離した異性体も複数の異
性体の混合物も本願記載の化合物に含まれる。When the compound described in the present application has optical isomers and tautomers, the isolated isomer and a mixture of a plurality of isomers are included in the compound described in the present application.

【００７４】次に、式（１）で表される本願記載の化合
物を第１表と第２表に示す。但し、本願記載の化合物は
これらのみに限定されるものではない。Tables 1 and 2 show the compounds of the present invention represented by the formula (1). However, the compounds described in the present application are not limited to these.

【００７５】なお表中のＭｅはメチルを、Ｅｔはエチル
を、Ｐｒはプロピルを、Ｂｕはブチルを、Ｐｅｎはペン
チルを、Ｈｅｘはヘキシルを、Ｈｅｐはヘプチルを、Ｏ
ｃｔはオクチルを、Ｎｏｎはノニルを、Ｄｅｃはデシル
を、Ｕｎｄはウンデシルを、Ｄｏｄはドデシルを、Ｐｈ
はフェニルを、Ｎａｐはナフチルを、ｎはノルマルを、
ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはターシャリー
を、ｃはシクロを示す。すなわち、ｎＰｒはノルマルプ
ロピルを表し、ｉＢｕはイソブチルを表し、ｔＢｕはタ
ーシャリーブチルを表し、ｃＨｅｘはシクロヘキシルを
表す。また、Ｅは以下のＥ１〜２２を表す。In the table, Me is methyl, Et is ethyl, Pr is propyl, Bu is butyl, Pen is pentyl, Hex is hexyl, Hep is heptyl, O
ct is octyl, Non is nonyl, Dec is decyl, Und is undecyl, Dod is dodecyl, Ph
Is phenyl, Nap is naphthyl, n is normal,
i is iso, s is secondary, t is tertiary, and c is cyclo. That is, nPr represents normal propyl, iBu represents isobutyl, tBu represents tertiary butyl, and cHex represents cyclohexyl. Further, E represents the following E1 to 22.

【００７６】[0076]

【化３】 [Chemical 3]

【００７７】更に、Ｑは以下のＱ１〜５１を表す。Further, Q represents the following Q1 to 51.

【００７８】[0078]

【化４】 [Chemical 4]

【００７９】[0079]

【化５】 [Chemical 5]

【００８０】〔第１表〕[Table 1]

【００８１】[0081]

【化６】 [Chemical 6]

【００８２】[0082]

【化７】 [Chemical 7]

【００８３】[0083]

【化８】 [Chemical 8]

【００８４】[0084]

【化９】 [Chemical 9]

【００８５】[0085]

【化１０】 [Chemical 10]

【００８６】[0086]

【化１１】 [Chemical 11]

【００８７】[0087]

【化１２】 [Chemical 12]

【００８８】[0088]

【化１３】 [Chemical 13]

【００８９】[0089]

【化１４】 [Chemical 14]

【００９０】[0090]

【化１５】 [Chemical 15]

【００９１】[0091]

【化１６】 [Chemical 16]

【００９２】[0092]

【化１７】 [Chemical 17]

【００９３】[0093]

【化１８】 [Chemical 18]

【００９４】[0094]

【化１９】 [Chemical 19]

【００９５】[0095]

【化２０】 [Chemical 20]

【００９６】[0096]

【化２１】 [Chemical 21]

【００９７】[0097]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００９８】[0098]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【００９９】[0099]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【０１００】[0100]

【化２５】 [Chemical 25]

【０１０１】[0101]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【０１０２】[0102]

【化２７】 [Chemical 27]

【０１０３】[0103]

【化２８】 [Chemical 28]

【０１０４】[0104]

【化２９】 [Chemical 29]

【０１０５】[0105]

【化３０】 [Chemical 30]

【０１０６】[0106]

【化３１】 [Chemical 31]

【０１０７】[0107]

【化３２】 [Chemical 32]

【０１０８】またはOr

【０１０９】[0109]

【化３３】 [Chemical 33]

【０１１０】で表される化合物においてIn the compound represented by

【０１１１】[0111]

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＥＱ R^２ Z (Y)m ――――――――――――――――――――――――――――――――――― E1 Q1 H - - E1 Q2 H - - E1 Q3 H - - E1 Q4 H - - E1 Q5 H - - E1 Q6 H - - E1 Q7 H - - E1 Q8 H - - E1 Q9 H - - E1 Q10 H - - E1 Q11 H - - E1 Q12 H - - E1 Q13 H - - E1 Q14 H - - E1 Q15 H - - E1 Q16 H - - E1 Q17 H - - E1 Q18 H - - E1 Q19 H - - E1 Q20 H - - E1 Q21 H - - E2 Q2 H - - E2 Q3 H - - E2 Q4 H - - E2 Q8 H - - E2 Q9 H - - E2 Q10 H - - E2 Q11 H - - E2 Q13 H - - E2 Q15 H - - E2 Q17 H - - E2 Q18 H - - E2 Q20 H - - E3 Q1 H - - E3 Q2 H - - E3 Q3 H - - E3 Q4 H - - E3 Q5 H - - E3 Q6 H - - E3 Q7 H - - E3 Q8 H - - E3 Q9 H - - E3 Q10 H - - E3 Q11 H - - E3 Q12 H - - E3 Q13 H - - E3 Q14 H - - E3 Q15 H - - E3 Q16 H - - E3 Q17 H - - E3 Q18 H - - E3 Q19 H - - E3 Q20 H - - E3 Q21 H - - E3 Q22 H - - E3 Q23 H - - E3 Q24 H - - E3 Q25 H - - E3 Q26 H - - E3 Q27 H - - E3 Q28 H - - E3 Q29 H - - E3 Q30 H - - E3 Q31 H - - E3 Q32 H - - E3 Q33 H - - E3 Q34 H - - E3 Q35 H - - E3 Q36 H - - E3 Q37 H - - E3 Q38 H - - E3 Q39 H - - E3 Q40 H - - E3 Q41 H - - E3 Q42 H - - E3 Q43 H - - E3 Q44 H - - E3 Q45 H - - E3 Q46 H - - E3 Q47 H - - E4 Q1 H - - E4 Q2 H - - E4 Q3 H - - E4 Q4 H - - E4 Q5 H - - E4 Q6 H - - E4 Q7 H - - E4 Q8 H - - E4 Q9 H - - E4 Q10 H - - E4 Q11 H - - E4 Q12 H - - E4 Q13 H - - E4 Q14 H - - E4 Q15 H - - E4 Q16 H - - E4 Q17 H - - E4 Q18 H - - E4 Q19 H - - E4 Q20 H - - E4 Q21 H - - E4 Q22 H - - E4 Q23 H - - E4 Q24 H - - E4 Q25 H - - E4 Q26 H - - E4 Q27 H - - E4 Q28 H - - E4 Q29 H - - E4 Q30 H - - E4 Q31 H - - E4 Q32 H - - E4 Q33 H - - E4 Q34 H - - E4 Q35 H - - E4 Q36 H - - E4 Q37 H - - E4 Q38 H - - E4 Q39 H - - E4 Q40 H - - E4 Q41 H - - E4 Q42 H - - E4 Q43 H - - E4 Q44 H - - E4 Q45 H - - E4 Q46 H - - E4 Q47 H - - E5 Q2 H - - E5 Q4 H - - E5 Q10 H - - E5 Q13 H - - E5 Q18 H - - E5 Q23 H - - E5 Q33 H - - E5 Q42 H - - E6 Q2 H - - E6 Q4 H - - E6 Q10 H - - E6 Q13 H - - E6 Q18 H - - E6 Q23 H - - E6 Q33 H - - E6 Q42 H - - E7 Q2 H - - E7 Q13 H - - E8 Q2 H - - E8 Q13 H - - E9 Q2 H - - E9 Q4 H - - E9 Q5 H - - E9 Q13 H - - E10 Q2 H - - E10 Q4 H - - E10 Q5 H - - E10 Q13 H - - E11 Q2 H - - E11 Q13 H - - E12 Q2 H - - E12 Q13 H - - E13 Q2 H - - E13 Q13 H - - E14 Q2 H - - E14 Q13 H - - E15 Q2 H - - E15 Q13 H - - E16 Q2 H - - E16 Q13 H - - E17 Q2 H - - E17 Q13 H - - E18 Q2 H - - E18 Q13 H - - E19 Q2 H - - E19 Q13 H - - E1 Q1 Me - - E1 Q2 Me - - E1 Q3 Me - - E1 Q4 Me - - E1 Q5 Me - - E1 Q6 Me - - E1 Q7 Me - - E1 Q8 Me - - E1 Q9 Me - - E1 Q10 Me - - E1 Q11 Me - - E1 Q12 Me - - E1 Q13 Me - - E1 Q14 Me - - E1 Q15 Me - - E1 Q16 Me - - E1 Q17 Me - - E1 Q18 Me - - E1 Q19 Me - - E1 Q20 Me - - E1 Q21 Me - - E1 Q22 Me - - E1 Q23 Me - - E1 Q24 Me - - E1 Q25 Me - - E1 Q26 Me - - E1 Q27 Me - - E1 Q28 Me - - E1 Q29 Me - - E1 Q30 Me - - E1 Q31 Me - - E1 Q32 Me - - E1 Q33 Me - - E1 Q34 Me - - E1 Q35 Me - - E1 Q36 Me - - E1 Q37 Me - - E1 Q38 Me - - E1 Q39 Me - - E1 Q40 Me - - E1 Q41 Me - - E1 Q42 Me - - E1 Q43 Me - - E1 Q44 Me - - E1 Q45 Me - - E1 Q46 Me - - E1 Q47 Me - - E2 Q1 Me - - E2 Q2 Me - - E2 Q3 Me - - E2 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_Two NC (O)--E13 Q13 Me _Two NC (O)--E14 Q2 Me _Two NC (O)--E14 Q13 Me _Two NC (O)--E15 Q2 Me _Two NC (O)--E15 Q13 Me _Two NC (O)--E16 Q2 Me _Two NC (O)--E16 Q13 Me _Two NC (O)--E17 Q2 Me _Two NC (O)--E17 Q13 Me _Two NC (O)--E18 Q2 Me _Two NC (O)--E18 Q13 Me _Two NC (O)--E19 Q2 Me _Two NC (O)--E19 Q13 Me _Two NC (O)--E1 Q2 Et _Two NC (O)--E1 Q3 Et _Two NC (O)--E1 Q4 Et _Two NC (O)--E1 Q8 Et _Two NC (O)--E1 Q9 Et _Two NC (O)--E1 Q10 Et _Two NC (O)--E1 Q11 Et _Two NC (O)--E1 Q12 Et _Two NC (O)--E1 Q13 Et _Two NC (O)--E1 Q15 Et _Two NC (O)--E1 Q17 Et _Two NC (O)--E1 Q18 Et _Two NC (O)--E1 Q20 Et _Two NC (O)--E1 Q21 Et _Two NC (O)--E2 Q2 Et _Two NC (O)--E2 Q3 Et _Two NC (O)--E2 Q4 Et _Two NC (O)--E2 Q8 Et _Two NC (O)--E2 Q9 Et _Two NC (O)--E2 Q10 Et _Two NC (O)--E2 Q11 Et _Two NC (O)--E2 Q13 Et _Two NC (O)--E2 Q15 Et _Two NC (O)--E2 Q17 Et _Two NC (O)--E2 Q18 Et _Two NC (O)--E2 Q20 Et _Two NC (O)--E3 Q1 Et _Two NC (O)--E3 Q2 Et _Two NC (O)--E3 Q3 Et _Two NC (O)--E3 Q4 Et _Two NC (O)--E3 Q5 Et _Two NC (O)--E3 Q6 Et _Two NC (O)--E3 Q7 Et _Two NC (O)--E3 Q8 Et _Two NC (O)--E3 Q9 Et _Two NC (O)--E3 Q10 Et _Two NC (O)--E3 Q11 Et _Two NC (O)--E3 Q12 Et _Two NC (O)--E3 Q13 Et _Two NC (O)--E3 Q14 Et _Two NC (O)--E3 Q15 Et _Two NC (O)--E3 Q16 Et _Two NC (O)--E3 Q17 Et _Two NC (O)--E3 Q18 Et _Two NC (O)--E3 Q19 Et _Two NC (O)--E3 Q20 Et _Two NC (O)--E3 Q21 Et _Two NC (O)--E3 Q22 Et _Two NC (O)--E3 Q23 Et _Two NC (O)--E3 Q24 Et _Two NC (O)--E3 Q25 Et _Two NC (O)--E3 Q26 Et _Two NC (O)--E3 Q27 Et _Two NC (O)--E3 Q28 Et _Two NC (O)--E3 Q29 Et _Two NC (O)--E3 Q30 Et _Two NC (O)--E3 Q31 Et _Two NC (O)--E3 Q32 Et _Two NC (O)--E3 Q33 Et _Two NC (O)--E3 Q34 Et _Two NC (O)--E3 Q35 Et _Two NC (O)--E3 Q36 Et _Two NC (O)--E3 Q37 Et _Two NC (O)--E3 Q38 Et _Two NC (O)--E3 Q39 Et _Two NC (O)--E3 Q40 Et _Two NC (O)--E3 Q41 Et _Two NC (O)--E3 Q42 Et _Two NC (O)--E3 Q43 Et _Two NC (O)--E3 Q44 Et _Two NC (O)--E3 Q45 Et _Two NC (O)--E3 Q46 Et _Two NC (O)--E3 Q47 Et _Two NC (O)--E4 Q1 Et _Two NC (O)--E4 Q2 Et _Two NC (O)--E4 Q3 Et _Two NC (O)--E4 Q4 Et _Two NC (O)--E4 Q7 Et _Two NC (O)--E4 Q8 Et _Two NC (O)--E4 Q9 Et _Two NC (O)--E4 Q10 Et _Two NC (O)--E4 Q11 Et _Two NC (O)--E4 Q12 Et _Two NC (O)--E4 Q13 Et _Two NC (O)--E4 Q14 Et _Two NC (O)--E4 Q15 Et _Two NC (O)--E4 Q16 Et _Two NC (O)--E4 Q17 Et _Two NC (O)--E4 Q18 Et _Two NC (O)--E4 Q19 Et _Two NC (O)--E4 Q20 Et _Two NC (O)--E4 Q21 Et _Two NC (O)--E4 Q22 Et _Two NC (O)--E4 Q23 Et _Two NC (O)--E4 Q24 Et _Two NC (O)--E4 Q25 Et _Two NC (O)--E4 Q26 Et _Two NC (O)--E4 Q27 Et _Two NC (O)--E4 Q28 Et _Two NC (O)--E4 Q29 Et _Two NC (O)--E4 Q30 Et _Two NC (O)--E4 Q31 Et _Two NC (O)--E4 Q32 Et _Two NC (O)--E4 Q33 Et _Two NC (O)--E4 Q34 Et _Two NC (O)--E4 Q35 Et _Two NC (O)--E4 Q36 Et _Two NC (O)--E4 Q37 Et _Two NC (O)--E4 Q38 Et _Two NC (O)--E4 Q39 Et _Two NC (O)--E4 Q40 Et _Two NC (O)--E4 Q41 Et _Two NC (O)--E4 Q42 Et _Two NC (O)--E4 Q43 Et _Two NC (O)--E4 Q44 Et _Two NC (O)--E4 Q45 Et _Two NC (O)--E4 Q46 Et _Two NC (O)--E4 Q47 Et _Two NC (O)--E5 Q2 Et _Two NC (O)--E5 Q4 Et _Two NC (O)--E5 Q10 Et _Two NC (O)--E5 Q13 Et _Two NC (O)--E5 Q18 Et _Two NC (O)--E5 Q23 Et _Two NC (O)--E5 Q33 Et _Two NC (O)--E5 Q42 Et _Two NC (O)--E6 Q2 Et _Two NC (O)--E6 Q4 Et _Two NC (O)--E6 Q10 Et _Two NC (O)--E6 Q13 Et _Two NC (O)--E6 Q18 Et _Two NC (O)--E6 Q23 Et _Two NC (O)--E6 Q33 Et _Two NC (O)--E6 Q42 Et _Two NC (O)--E7 Q2 Et _Two NC (O)--E7 Q13 Et _Two NC (O)--E8 Q2 Et _Two NC (O)--E8 Q13 Et _Two NC (O)--E9 Q2 Et _Two NC (O)--E9 Q4 Et _Two NC (O)--E9 Q5 Et _Two NC (O)--E9 Q13 Et _Two NC (O)--E10 Q2 Et _Two NC (O)--E10 Q4 Et _Two NC (O)--E10 Q5 Et _Two NC (O)--E10 Q13 Et _Two NC (O)--E11 Q2 Et _Two NC (O)--E11 Q13 Et _Two NC (O)--E12 Q2 Et _Two NC (O)--E12 Q13 Et _Two NC (O)--E13 Q2 Et _Two NC (O)--E13 Q13 Et _Two NC (O)--E14 Q2 Et _Two NC (O)--E14 Q13 Et _Two NC (O)--E15 Q2 Et _Two NC (O)--E15 Q13 Et _Two NC (O)--E16 Q2 Et _Two NC (O)--E16 Q13 Et _Two NC (O)--E17 Q2 Et _Two NC (O)--E17 Q13 Et _Two NC (O)--E18 Q2 Et _Two NC (O)--E18 Q13 Et _Two NC (O)--E19 Q2 Et _Two NC (O)--E19 Q13 Et _Two NC (O)--E1 Q48 Me--E1 Q49 Me--E1 Q50 Me--E1 Q51 Me--E1 Q48 CF _Three --E1 Q49 CF _Three --E1 Q50 CF _Three --E1 Q51 CF _Three --E1 Q48 MeOC (O)--E1 Q49 MeOC (O)--E1 Q50 MeOC (O)--E1 Q51 MeOC (O)--E4 Q48 Me--E4 Q49 Me--E4 Q50 Me--E4 Q51 Me--E4 Q48 CF _Three --E4 Q49 CF _Three --E4 Q50 CF _Three --E4 Q51 CF _Three --E4 Q48 MeOC (O)--E4 Q49 MeOC (O)--E4 Q50 MeOC (O)--E4 Q51 MeOC (O)--E17 Q48 Me--E17 Q49 Me--E17 Q50 Me--E17 Q51 Me--E17 Q48 CF _Three --E17 Q49 CF _Three --E17 Q50 CF _Three --E17 Q51 CF _Three --E17 Q48 MeOC (O)--E17 Q49 MeOC (O)--E17 Q50 MeOC (O)--E17 Q51 MeOC (O)--E20 Q48 Me--E20 Q49 Me--E20 Q50 Me--E20 Q51 Me--E20 Q48 CF _Three --E20 Q49 CF _Three --E20 Q50 CF _Three --E20 Q51 CF _Three --E20 Q48 MeOC (O)--E20 Q49 MeOC (O)--E20 Q50 MeOC (O)--E20 Q51 MeOC (O)--E20 Q2 Me--E20 Q10 Me--E20 Q13 Me--E20 Q24 Me--E20 Q2 CF _Three --E20 Q10 CF _Three --E20 Q13 CF _Three --E20 Q24 CF _Three --E20 Q2 MeOC (O)--E20 Q10 MeOC (O)--E20 Q13 MeOC (O)--E20 Q24 MeOC (O)--E21 Q2 Me--E21 Q10 Me--E21 Q13 Me--E21 Q24 Me--E21 Q2 CF _Three --E21 Q10 CF _Three --E21 Q13 CF _Three --E21 Q24 CF _Three --E21 Q2 MeOC (O)--E21 Q10 MeOC (O)--E21 Q13 MeOC (O)--E21 Q24 MeOC (O)--E22 Q2 Me--E22 Q10 Me--E22 Q13 Me--E22 Q24 Me--E22 Q2 CF _Three --E22 Q10 CF _Three --E22 Q13 CF _Three --E22 Q24 CF _Three --E22 Q2 MeOC (O)--E22 Q10 MeOC (O)--E22 Q13 MeOC (O)--E22 Q24 MeOC (O)--―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――― [Table 2]

【０１１２】[0112]

【化３４】 [Chemical 34]

【０１１３】[0113]

【化３５】 [Chemical 35]

【０１１４】[0114]

【化３６】 [Chemical 36]

【０１１５】[0115]

【化３７】 [Chemical 37]

【０１１６】[0116]

【化３８】 [Chemical 38]

【０１１７】[0117]

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【０１１８】[0118]

【化４０】 [Chemical 40]

【０１１９】[0119]

【化４１】 [Chemical 41]

【０１２０】[0120]

【化４２】 [Chemical 42]

【０１２１】[0121]

【化４３】 [Chemical 43]

【０１２２】[0122]

【化４４】 [Chemical 44]

【０１２３】[0123]

【化４５】 [Chemical formula 45]

【０１２４】[0124]

【化４６】 [Chemical formula 46]

【０１２５】[0125]

【化４７】 [Chemical 47]

【０１２６】[0126]

【化４８】 [Chemical 48]

【０１２７】[0127]

【化４９】 [Chemical 49]

【０１２８】[0128]

【化５０】 [Chemical 50]

【０１２９】[0129]

【化５１】 [Chemical 51]

【０１３０】[0130]

【化５２】 [Chemical 52]

【０１３１】[0131]

【化５３】 [Chemical 53]

【０１３２】[0132]

【化５４】 [Chemical 54]

【０１３３】又はOr

【０１３４】[0134]

【化５５】 [Chemical 55]

【０１３５】で表される化合物においてIn the compound represented by

【０１３６】[0136]

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R^１ R^２ Z (Y)m ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Me ClCH=CH - - Et ClCH=CH - - nPr ClCH=CH - - iPr ClCH=CH - - nBu ClCH=CH - - cPr ClCH=CH - - CH_２=CHCH_２ ClCH=CH - - CF_３ ClCH=CH - - ClCH=CHCH_２ ClCH=CH - - cPrCH_２ ClCH=CH - - cBuCH_２ ClCH=CH - - cPenCH_２ ClCH=CH - - cHexCH_２ ClCH=CH - - cHexCH_２CH_２ ClCH=CH - - MeOCH_２CH_２ ClCH=CH - - Ph ClCH=CH - - PhCH_２ ClCH=CH - - PhCH(Me) ClCH=CH - - 2-F-PhCH_２ ClCH=CH - - 3-F-PhCH_２ ClCH=CH - - 4-F-PhCH_２ ClCH=CH - - 2-Cl-PhCH_２ ClCH=CH - - 3-Cl-PhCH_２ ClCH=CH - - 4-Cl-PhCH_２ ClCH=CH - - 2-Me-PhCH_２ ClCH=CH - - 3-Me-PhCH_２ ClCH=CH - - 4-Me-PhCH_２ ClCH=CH - - 2-CF_３-PhCH_２ ClCH=CH - - 3-CF_３-PhCH_２ ClCH=CH - - 4-CF_３-PhCH_２ ClCH=CH - - 2-MeO-PhCH_２ ClCH=CH - - 3-MeO-PhCH_２ ClCH=CH - - 4-MeO-PhCH_２ ClCH=CH - - 1-NapCH_２ ClCH=CH - - 2-NapCH_２ ClCH=CH - - PhCH_２CH_２ ClCH=CH - - PhCH=CHCH_２ ClCH=CH - - PhOCH_２CH_２ ClCH=CH - - Me MeC≡C - - Et MeC≡C - - nPr MeC≡C - - iPr MeC≡C - - nBu MeC≡C - - cPr MeC≡C - - CH_２=CHCH_２ MeC≡C - - CF_３ MeC≡C - - ClCH=CHCH_２ MeC≡C - - cPrCH_２ MeC≡C - - cBuCH_２ MeC≡C - - cPenCH_２ MeC≡C - - cHexCH_２ MeC≡C - - cHexCH_２CH_２ MeC≡C - - MeOCH_２CH_２ MeC≡C - - Ph MeC≡C - - PhCH_２ MeC≡C - - PhCH(Me) MeC≡C - - 2-F-PhCH_２ MeC≡C - - 3-F-PhCH_２ MeC≡C - - 4-F-PhCH_２ MeC≡C - - 2-Cl-PhCH_２ MeC≡C - - 3-Cl-PhCH_２ MeC≡C - - 4-Cl-PhCH_２ MeC≡C - - 2-Me-PhCH_２ MeC≡C - - 3-Me-PhCH_２ MeC≡C - - 4-Me-PhCH_２ MeC≡C - - 2-CF_３-PhCH_２ MeC≡C - - 3-CF_３-PhCH_２ MeC≡C - - 4-CF_３-PhCH_２ MeC≡C - - 2-MeO-PhCH_２ MeC≡C - - 3-MeO-PhCH_２ MeC≡C - - 4-MeO-PhCH_２ MeC≡C - - 1-NapCH_２ MeC≡C - - 2-NapCH_２ MeC≡C - - PhCH_２CH_２ MeC≡C - - PhCH=CHCH_２ MeC≡C - - PhOCH_２CH_２ MeC≡C - - Me nPrC≡C - - Et nPrC≡C - - nPr nPrC≡C - - iPr nPrC≡C - - nBu nPrC≡C - - cPr nPrC≡C - - CH_２=CHCH_２ nPrC≡C - - CF_３ nPrC≡C - - ClCH=CHCH_２ nPrC≡C - - cPrCH_２ nPrC≡C - - cBuCH_２ nPrC≡C - - cPenCH_２ nPrC≡C - - cHexCH_２ nPrC≡C - - cHexCH_２CH_２ nPrC≡C - - MeOCH_２CH_２ nPrC≡C - - Ph nPrC≡C - - PhCH_２ nPrC≡C - - PhCH(Me) nPrC≡C - - 2-F-PhCH_２ nPrC≡C - - 3-F-PhCH_２ nPrC≡C - - 4-F-PhCH_２ nPrC≡C - - 2-Cl-PhCH_２ nPrC≡C - - 3-Cl-PhCH_２ nPrC≡C - - 4-Cl-PhCH_２ nPrC≡C - - 2-Me-PhCH_２ nPrC≡C - - 3-Me-PhCH_２ nPrC≡C - - 4-Me-PhCH_２ nPrC≡C - - 2-CF_３-PhCH_２ nPrC≡C - - 3-CF_３-PhCH_２ nPrC≡C - - 4-CF_３-PhCH_２ nPrC≡C - - 2-MeO-PhCH_２ nPrC≡C - - 3-MeO-PhCH_２ nPrC≡C - - 4-MeO-PhCH_２ nPrC≡C - - 1-NapCH_２ nPrC≡C - - 2-NapCH_２ nPrC≡C - - PhCH_２CH_２ nPrC≡C - - PhCH=CHCH_２ nPrC≡C - - PhOCH_２CH_２ nPrC≡C - - Me Me - 2-F Me Me - 3-F Me Me - 2-Cl Me Me - 3-Cl Me Me - 2-Me Me Me - 3-Me Me Me - 2-MeO Me Me - 3-MeO Me Me - 2-CN Me Me - 3-CN Me Me - 2,3-F_２ Me Me - 2,5-F_２ cPrCH_２ Me - 2-F cPrCH_２ Me - 3-F cPrCH_２ Me - 2-Cl cPrCH_２ Me - 3-Cl cPrCH_２ Me - 2-Me cPrCH_２ Me - 3-Me cPrCH_２ Me - 2-MeO cPrCH_２ Me - 3-MeO cPrCH_２ Me - 2-CN cPrCH_２ Me - 3-CN cPrCH_２ Me - 2,3-F_２ cPrCH_２ Me - 2,5-F_２ cPrCH_２ Me - 2,5-Me_２ cPrCH_２ Et - 2-F cPrCH_２ Et - 3-F cPrCH_２ Et - 2-Cl cPrCH_２ Et - 3-Cl cPrCH_２ Et - 2-Me cPrCH_２ Et - 3-Me cPrCH_２ Et - 2-MeO cPrCH_２ Et - 3-MeO cPrCH_２ Et - 2-CN cPrCH_２ Et - 3-CN cPrCH_２ Et - 2,3-F_２ cPrCH_２ Et - 2,4-F_２ cPrCH_２ Et - 3,4-F_２ cPrCH_２ Et - 2,5-F_２ cPrCH_２ Et - 2,5-Me_２ cPrCH_２ CF_３ - 2-F cPrCH_２ CF_３ - 3-F cPrCH２ CF_３ - 2-Cl cPrCH_２ CF_３ - 3-Cl cPrCH_２ CF_３ - 2-Me cPrCH_２ CF_３ - 3-Me cPrCH_２ CF_３ - 2-MeO cPrCH_２ CF_３ - 3-MeO cPrCH_２ CF_３ - 2-CN cPrCH_２ CF_３ - 3-CN cPrCH_２ CF_３ - 2,3-F_２ cPrCH_２ CF_３ - 2,5-F_２ cPrCH_２ CF_３ - 2,5-Me_２ cPrCH_２ MeOC(O) - 2-F cPrCH_２ MeOC(O) - 3-F cPrCH_２ MeOC(O) - 2-Cl cPrCH_２ MeOC(O) - 3-Cl cPrCH_２ MeOC(O) - 2-Me cPrCH_２ MeOC(O) - 3-Me cPrCH_２ MeOC(O) - 2-MeO cPrCH_２ MeOC(O) - 3-MeO cPrCH_２ MeOC(O) - 2-CN cPrCH_２ MeOC(O) - 3-CN cPrCH_２ MeOC(O) - 2,3-F_２ cPrCH_２ MeOC(O) - 2,5-F_２ cPrCH_２ MeOC(O) - 2,5-Me_２ cPrCH_２ MeNHC(O) - 2-F cPrCH_２ MeNHC(O) - 3-F cPrCH_２ MeNHC(O) - 2-Cl cPrCH_２ MeNHC(O) - 3-Cl cPrCH_２ MeNHC(O) - 2-Me cPrCH_２ MeNHC(O) - 3-Me cPrCH_２ MeNHC(O) - 2-MeO cPrCH_２ MeNHC(O) - 3-MeO cPrCH_２ MeNHC(O) - 2-CN cPrCH_２ MeNHC(O) - 3-CN cPrCH_２ MeNHC(O) - 2,3-F_２ cPrCH_２ MeNHC(O) - 2,5-F_２ cPrCH_２ MeNHC(O) - 2,5-Me_２ PhCH_２ Me - 2-F PhCH_２ Me - 3-F PhCH_２ Me - 2-Cl PhCH_２ Me - 3-Cl PhCH_２ Me - 2-Me PhCH_２ Me - 3-Me PhCH_２ Me - 2-MeO PhCH_２ Me - 3-MeO PhCH_２ Me - 2-CN PhCH_２ Me - 3-CN PhCH_２ Me - 2,3-F_２ PhCH_２ Me - 2,5-F_２ PhCH_２ Me - 2,5-Me_２ PhCH_２ Et - 2-F PhCH_２ Et - 3-F PhCH_２ Et - 2-Cl PhCH_２ Et - 3-Cl PhCH_２ Et - 2-Me PhCH_２ Et - 3-Me PhCH_２ Et - 2-MeO PhCH_２ Et - 3-MeO PhCH_２ Et - 2-CN PhCH_２ Et - 3-CN PhCH_２ Et - 2,3-F_２ PhCH_２ Et - 2,5-F_２ PhCH_２ Et - 2,5-Me_２ PhCH_２ CF_３ - 2-F PhCH_２ CF_３ - 3-F PhCH_２ CF_３ - 2-Cl PhCH_２ CF_３ - 3-Cl PhCH_２ CF_３ - 2-Me PhCH_２ CF_３ - 3-Me PhCH_２ CF_３ - 2-MeO PhCH_２ CF_３ - 3-MeO PhCH_２ CF_３ - 2-CN PhCH_２ CF_３ - 3-CN PhCH_２ CF_３ - 2,3-F_２ PhCH_２ CF_３ - 2,5-F_２ PhCH_２ CF_３ - 2,5-Me_２ PhCH_２ MeOC(O) - 2-F PhCH_２ MeOC(O) - 3-F PhCH_２ MeOC(O) - 2-Cl PhCH_２ MeOC(O) - 3-Cl PhCH_２ MeOC(O) - 2-Me PhCH_２ MeOC(O) - 3-Me PhCH_２ MeOC(O) - 2-MeO PhCH_２ MeOC(O) - 3-MeO PhCH_２ MeOC(O) - 2-CN PhCH_２ MeOC(O) - 3-CN PhCH_２ MeOC(O) - 2,3-F_２ PHCH_２ MeOC(O) - 2,5-F_２ PhCH_２ MeOC(O) - 2,5-Me_２ PhCH_２ MeNHC(O) - 2-F PhCH_２ MeNHC(O) - 3-F PhCH_２ MeNHC(O) - 2-Cl PhCH_２ MeNHC(O) - 3-Cl PhCH_２ MeNHC(O) - 2-Me PhCH_２ MeNHC(O) - 3-Me PhCH_２ MeNHC(O) - 2-MeO PhCH_２ MeNHC(O) - 3-MeO PhCH_２ MeNHC(O) - 2-CN PhCH_２ MeNHC(O) - 3-CN PhCH_２ MeNHC(O) - 2,3-F_２ PhCH_２ MeNHC(O) - 2,5-F_２ PhCH_２ MeNHC(O) - 2,5-Me_２ PhCH(Me) Me - 2-F PhCH(Me) Me - 3-F PhCH(Me) Me - 2-Cl PhCH(Me) Me - 3-Cl PhCH(Me) Me - 2-Me PhCH(Me) Me - 3-Me PhCH(Me) Me - 2-MeO PhCH(Me) Me - 3-MeO PhCH(Me) Me - 2-CN PhCH(Me) Me - 3-CN PhCH(Me) Me - 2,3-F_２ PhCH(Me) Me - 2,5-F_２ PhCH(Me) Me - 2,5-Me_２ PhCH(Me) Et - 2-F PhCH(Me) Et - 3-F PhCH(Me) Et - 2-Cl PhCH(Me) Et - 3-Cl PhCH(Me) Et - 2-Me PhCH(Me) Et - 3-Me PhCH(Me) Et - 2-MeO PhCH(Me) Et - 3-MeO PhCH(Me) Et - 2-CN PhCH(Me) Et - 3-CN PhCH(Me) Et - 2,3-F_２ PhCH(Me) Et - 2,5-F_２ PhCH(Me) Et - 2,5-Me_２ PhCH(Me) CF_３ - 2-F PhCH(Me) CF_３ - 3-F PhCH(Me) CF_３ - 2-Cl PhCH(Me) CF_３ - 3-Cl PhCH(Me) CF_３ - 2-Me PhCH(Me) CF_３ - 3-Me PhCH(Me) CF_３ - 2-MeO PhCH(Me) CF_３ - ３−ＭｅＯ PhCH(Me) CF_３ - 3-CN PhCH(Me) CF_３ - 2,3-F_２ PhCH(Me) CF_３ - 2,5-F_２ PhCH(Me) CF_３ - 2,5-Me_２ PhCH(Me) MeOC(O) - 2-F PhCH(Me) MeOC(O) - 3-F PhCH(Me) MeOC(O) - 2-Cl PhCH(Me) MeOC(O) - 3-Cl PhCH(Me) MeOC(O) - 2-Me PhCH(Me) MeOC(O) - 3-Me PhCH(Me) MeOC(O) - 2-MeO PhCH(Me) MeOC(O) - 3-MeO PhCH(Me) MeOC(O) - 2-CN PhCH(Me) MeOC(O) - 3-CN PhCH(Me) MeOC(O) - 2,3-F_２ PhCH(Me) MeOC(O) - 2,5-F_２ PhCH(Me) MeOC(O) - 2,5-Me_２ PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-F PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-F PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-Cl PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-Cl PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-Me PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-Me PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-MeO PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-MeO PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-CN PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-CN PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,3-F_２ PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,5-F_２ PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,5-Me_２ Me Me CH_２ - Et Me CH_２ - nPr Me CH_２ - iPr Me CH_２ - nBu Me CH_２ - cPr Me CH_２ - CH_２=CHCH_２ Me CH_２ - CF_３ Me CH_２ - ClCH=CHCH_２ Me CH_２ - cPrCH_２ Me CH_２ - cBuCH_２ Me CH_２ - cPenCH_２ Me CH_２ - cHexCH_２ Me CH_２ - cHexCH_２CH_２ Me CH_２ - MeOCH_２CH_２ Me CH_２ - Ph Me CH_２ - PhCH_２ Me CH_２ - 2-F-PhCH_２ Me CH_２ - 3-F-PhCH_２ Me CH_２ - 4-F-PhCH_２ Me CH_２ - 2-Cl-PhCH_２ Me CH_２ - 3-Cl-PhCH_２ Me CH_２ - 4-Cl-PhCH_２ Me CH_２ - 2-Me-PhCH_２ Me CH_２ - 3-Me-PhCH_２ Me CH_２ - 4-Me-PhCH_２ Me CH_２ - 2-CF_３-PhCH_２ Me CH_２ - 3-CF_３-PhCH_２ Me CH_２ - 4-CF_３-PhCH_２ Me CH_２ - 2-MeO-PhCH_２ Me CH_２ - 3-MeO-PhCH_２ Me CH_２ - 4-MeO-PhCH_２ Me CH_２ - 1-NapCH_２ Me CH_２ - 2-NapCH_２ Me CH_２ - PhCH_２CH_２ Me CH_２ - PhCH=CHCH_２ Me CH_２ - PhOCH_２CH_２ Me CH_２ - PhCH(Me) Me CH_２ - Me Me - 2,6-F_２ Me Me - 3,5-F_２ Me Me - 2,5-Me_２ Me Et - 2,6-F_２ Me Et - 3,5-F_２ Me CF_３ - 2,6-F_２ Me CF_３ - 3,5-F_２ Me MeOC(O) - 2,6-F_２ Me MeOC(O) - 3,5-F_２ Me MeNHC(O) - 2,6-F_２ Me MeNHC(O) - 3,5-F_２ cPrCH_２ Me - 2,6-F_２ cPrCH_２ Me - 3,5-F_２ cPrCH_２ Et - 2,6-F_２ cPrCH_２ Et - 3,5-F_２ cPrCH_２ CF_３ - 2,6-F_２ cPrCH_２ CF_３ - 3,5-F_２ cPrCH_２ MeOC(O) - 2,6-F_２ cPrCH_２ MeOC(O) - 3,5-F_２ cPrCH_２ MeNHC(O) - 2,6-F_２ cPrCH_２ MeNHC(O) - 3,5-F_２ PhCH_２ Me - 2,6-F_２ PhCH_２ Me - 3,5-F_２ PhCH_２ Et - 2,6-F_２ PhCH_２ Et - 3,5-F_２ PhCH_２ CF_３ - 2,6-F_２ PhCH_２ CF_３ - 3,5-F_２ PhCH_２ MeOC(O) - 2,6-F_２ PhCH_２ MeOC(O) - 3,5-F_２ PhCH_２ MeNHC(O) - 2,6-F_２ PhCH_２ MeNHC(O) - 3,5-F_２ PhCH(Me) Me - 2,6-F_２ PhCH(Me) Me - 3,5-F_２ PhCH(Me) Et - 2,6-F_２ PhCH(Me) Et - 3,5-F_２ PhCH(Me) CF_３ - 2,6-F_２ PhCH(Me) CF_３ - 3,5-F_２ PhCH(Me) MeOC(O) - 2,6-F_２ PhCH(Me) MeOC(O) - 3,5-F_２ PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,6-F_２ PhCH(Me) MeNHC(O) - 3,5-F_２ Me nPen - 2-F Me nPen - 3-F Me nPen - 2,3-F_２ Me nPen - 2,5-F_２ Me nPen - 2,6-F_２ Me nPen - 3,5-F_２ Me PhCH_２ - - Me PhCH_２ - 2-F Me PhCH_２ - 3-F Me PhCH_２ - 2,3-F_２ Me PhCH_２ - 2,5-F_２ Me PhCH_２ - 2,6-F_２ Me PhCH_２ - 3,5-F_２ Me PhCH_２CH_２ - - Me PhCH_２CH_２ - 2-F Me PhCH_２CH_２ - 3-F Me PhCH_２CH_２ - 2,3-F_２ Me PhCH_２CH_２ - 2,5-F_２ Me PhCH_２CH_２ - 2,6-F_２ Me PhCH_２CH_２ - 3,5-F_２ Me PhCH=CH - - Me PhCH=CH - 2-F Me PhCH=CH - 3-F Me PhCH=CH - 2,3-F_２ Me PhCH=CH - 2,5-F_２ Me PhCH=CH - 2,6-F_２ Me PhCH=CH - 3,5-F_２ cPrCH_２ nPen - 2-F cPrCH_２ nPen - 3-F cPrCH_２ nPen - 2,3-F_２ cPrCH_２ nPen - 2,5-F_２ cPrCH_２ nPen - 2,6-F_２ cPrCH_２ nPen - 3,5-F_２ cPrCH_２ PhCH_２ - - cPrCH_２ PhCH_２ - 2-F cPrCH_２ PhCH_２ - 3-F cPrCH_２ PhCH_２ - 2,3-F_２ cPrCH_２ PhCH_２ - 2,5-F_２ cPrCH_２ PhCH_２ - 2,6-F_２ cPrCH_２ PhCH_２ - 3,5-F_２ cPrCH_２ PhCH_２CH_２ - 2-F cPrCH_２ PhCH_２CH_２ - 3-F cPrCH_２ PhCH_２CH_２ - 2,3-F_２ cPrCH_２ PhCH_２CH_２ - 2,5-F_２ cPrCH_２ PhCH_２CH_２ - 2,6-F_２ cPrCH_２ PhCH_２CH_２ - 3,5-F_２ cPrCH_２ PhCH=CH - - cPrCH_２ PhCH=CH - 2-F cPrCH_２ PhCH=CH - 3-F cPrCH_２ PhCH=CH - 2,3-F_２ cPrCH_２ PhCH=CH - 2,5-F_２ cPrCH_２ PhCH=CH - 2,6-F_２ cPrCH_２ PhCH=CH - 3,5-F_２ PhCH_２ nPen - 2-F PhCH_２ nPen - 3-F PhCH_２ nPen - 2,3-F_２ PhCH_２ nPen - 2,5-F_２ PhCH_２ nPen - 2,6-F_２ PhCH_２ nPen - 3,5-F_２ PhCH_２ PhCH_２ - - PhCH_２ PhCH_２ - 2-F PhCH_２ PhCH_２ - 3-F PhCH_２ PhCH_２ - 2,3-F_２ PhCH_２ PhCH_２ - 2,5-F_２ PhCH_２ PhCH_２ - 2,6-F_２ PhCH_２ PhCH_２ - 3,5-F_２ PhCH_２ PhCH_２CH_２ - - PhCH_２ PhCH_２CH_２ - 2-F PhCH_２ PhCH_２CH_２ - 3-F PhCH_２ PhCH_２CH_２ - 2,3-F_２ PhCH_２ PhCH_２CH_２ - 2,5-F_２ PhCH_２ PhCH_２CH_２ - 2,6-F_２ PhCH_２ PhCH_２CH_２ - 3,5-F_２ PhCH_２ PhCH=CH - - PhCH_２ PhCH=CH - 2-F PhCH_２ PhCH=CH - 3-F PhCH_２ PhCH=CH - 2,3-F_２ PhCH_２ PhCH=CH - 2,5-F_２ PhCH_２ PhCH=CH - 2,6-F_２ PhCH_２ PhCH=CH - 3,5-F_２ cPrCH_２ Me - 2-NO_２ cPrCH_２ Me - 2-NH_２ cPrCH_２ Me - 2-CH_２=CHCH_２ cPrCH_２ Me - 2,3-Me_２ cPrCH_２ Me - 2,5-Cl_２ cPrCH_２ Et - 2-NO_２ cPrCH_２ Et - 2-NH_２ cPrCH_２ Et - 2-CH_２=CHCH_２ cPrCH_２ Et - 2,3-Me_２ cPrCH_２ Et - 2,5-Cl_２ cPrCH_２ CF_３ - 2-NO_２ cPrCH_２ CF_３ - 2-NH_２ cPrCH_２ CF_３ - 2-CH_２=CHCH_２ cPrCH_２ CF_３ - 2,3-Me_２ cPrCH_２ CF_３ - 2,5-Cl_２ PhCH_２ Me - 2-NO_２ PhCH_２ Me - 2-NH_２ PhCH_２ Me - 2-CH_２=CHCH_２ PhCH_２ Me - 2,3-Me_２ PhCH_２ Me - 2,5-Cl_２ PhCH_２ Et - 2-NO_２ PhCH_２ Et - 2-NH_２ PhCH_２ Et - 2-CH_２=CHCH_２ PhCH_２ Et - 2,3-Me_２ PhCH_２ Et - 2,5-Cl_２ PhCH_２ CF_３ - 2-NO_２ PhCH_２ CF_３ - 2-NH_２ PhCH_２ CF_３ - 2-CH_２=CHCH_２ PhCH_２ CF_３ - 2,3-Me_２ PhCH_２ CF_３ - 2,5-Cl_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Me - 2-F (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Me - 3-F (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Me - 2,3-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Me - 2,5-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Me - 2,6-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Me - 3,5-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Et - 2-F (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Et - 3-F (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Et - 2,3-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Et - 2,5-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Et - 2,6-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ Et - 3,5-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ CF_３ - 2-F (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ CF_３ - 3-F (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ CF_３ - 2,3-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ CF_３ - 2,5-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ CF_３ - 2,6-F_２ (2,2-Cl_２-cPr)CH_２ CF_３ - 3,5-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Me - 2-F Cl_２C=CHCH_２ Me - 3-F Cl_２C=CHCH_２ Me - 2,3-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Me - 2,5-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Me - 2,6-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Me - 3,5-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Et - 2-F Cl_２C=CHCH_２ Et - 3-F Cl_２C=CHCH_２ Et - 2,3-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Et - 2,5-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Et - 2,6-F_２ Cl_２C=CHCH_２ Et - 3,5-F_２ Cl_２C=CHCH_２ CF_３ - 2-F Cl_２C=CHCH_２ CF_３ - 3-F Cl_２C=CHCH_２ CF_３ - 2,3-F_２ Cl_２C=CHCH_２ CF_３ - 2,5-F_２ Cl_２C=CHCH_２ CF_３ - 2,6-F_２ Cl_２C=CHCH_２ CF_３ - 3,5-F_２ Me_３SiCH_２ Me - 2-F Me_３SiCH_２ Me - 3-F Me_３SiCH_２ Me - 2,3-F_２ Me_３SiCH_２ Me - 2,5-F_２ Me_３SiCH_２ Me - 2,6-F_２ Me_３SiCH_２ Me - 3,5-F_２ Me_３SiCH_２ Et - 2-F Me_３SiCH_２ Et - 3-F Me_３SiCH_２ Et - 2,3-F_２ Me_３SiCH_２ Et - 2,5-F_２ Me_３SiCH_２ Et - 2,6-F_２ Me_３SiCH_２ Et - 3,5-F_２ Me_３SiCH_２ CF_３ - 2-F Me_３SiCH_２ CF_３ - 3-F Me_３SiCH_２ CF_３ - 2,3-F_２ Me_３SiCH_２ CF_３ - 2,5-F_２ Me_３SiCH_２ CF_３ - 2,6-F_２ Me_３SiCH_２ CF_３ - 3,5-F_２ cPen Me - 2-F cPen Me - 3-F cPen Me - 2,3-F_２ cPen Me - 2,5-F_２ cPen Me - 2,6-F_２ cPen Me - 3,5-F_２ cPen Et - 2-F cPen Et - 3-F cPen Et - 2,3-F_２ cPen Et - 2,5-F_２ cPen Et - 2,6-F_２ cPen Et - 3,5-F_２ cPen CF_３ - 2-F cPen CF_３ - 3-F cPen CF_３ - 2,3-F_２ cPen CF_３ - 2,5-F_２ cPen CF_３ - 2,6-F_２ cPen CF_３ - 3,5-F_２ ClCH=CHCH_２ Me - 2-F ClCH=CHCH_２ Me - 3-F ClCH=CHCH_２ Me - 2,3-F_２ ClCH=CHCH_２ Me - 2,5-F_２ ClCH=CHCH_２ Me - 2,6-F_２ ClCH=CHCH_２ Me - 3,5-F_２ ClCH=CHCH_２ Et - 2-F ClCH=CHCH_２ Et - 3-F ClCH=CHCH_２ Et - 2,3-F_２ ClCH=CHCH_２ Et - 2,5-F_２ ClCH=CHCH_２ Et - 2,6-F_２ ClCH=CHCH_２ Et - 3,5-F_２ ClCH=CHCH_２ CF_３ - 2-F ClCH=CHCH_２ CF_３ - 3-F ClCH=CHCH_２ CF_３ - 2,3-F_２ ClCH=CHCH_２ CF_３ - 2,5-F_２ ClCH=CHCH_２ CF_３ - 2,6-F_２ ClCH=CHCH_２ CF_３ - 3,5-F_２ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、前記の式（１）で表される本願記載の化合物の製
造方法について、以下に説明する。（製造方法１）[Table 2] ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R ¹ R ² Z (Y) m ―― ――――――――――――――――――――――――――――――――― Me ClCH = CH--Et ClCH = CH--nPr ClCH = CH- -iPr ClCH = CH--nBu ClCH = CH--cPr ClCH = CH--CH ₂ = CHCH ₂ ClCH = CH--CF ₃ ClCH = CH--ClCH = CHCH ₂ ClCH = CH--cPrCH ₂ ClCH = CH --cBuCH ₂ ClCH = CH--cPenCH ₂ ClCH = CH--cHexCH ₂ ClCH = CH--cHexCH ₂ CH ₂ ClCH = CH--MeOCH ₂ CH ₂ ClCH = CH--Ph ClCH = CH--PhCH ₂ ClCH = CH--PhCH (Me) ClCH = CH--2-F-PhCH ₂ ClCH = CH--3-F-PhCH ₂ ClCH = CH--4-F-PhCH ₂ ClCH = CH--2-Cl- PhCH ₂ ClCH = CH--3-Cl-PhCH ₂ ClCH = CH--4-Cl-PhCH ₂ ClCH = CH--2-Me-PhCH ₂ ClCH = CH--3-Me-PhCH ₂ ClCH = CH- -4-Me-PhCH ₂ ClCH = CH--2-CF ₃ -PhCH ₂ ClCH = CH--3-CF ₃ -PhCH ₂ ClCH = CH--4-CF ₃ -PhCH ₂ ClCH = CH--2- MeO-PhCH ₂ ClCH = CH--3-MeO-PhCH ₂ ClCH = CH--4-Me O-PhCH ₂ ClCH = CH--1-NapCH ₂ ClCH = CH--2-NapCH ₂ ClCH = CH--PhCH ₂ CH ₂ ClCH = CH--PhCH = CHCH ₂ ClCH = CH--PhOCH ₂ CH ₂ ClCH = CH--Me MeC ≡ C--Et MeC ≡ C--nPr MeC ≡ C--iPr MeC ≡ C--nBu MeC ≡ C--cPr MeC ≡ C--CH ₂ = CHCH ₂ MeC ≡ C-- CF ₃ MeC ≡ C--ClCH = CHCH ₂ MeC ≡ C--cPrCH ₂ MeC ≡ C--cBuCH ₂ MeC ≡ C--cPenCH ₂ MeC ≡ C--cHexCH ₂ MeC ≡ C--cHexCH ₂ CH ₂ MeC ≡ C--MeOCH ₂ CH ₂ MeC ≡ C--Ph MeC ≡ C--PhCH ₂ MeC ≡ C--PhCH (Me) MeC ≡ C--2-F-PhCH ₂ MeC ≡ C--3-F-PhCH ₂ MeC ≡ C--4-F-PhCH ₂ MeC ≡ C--2-Cl-PhCH ₂ MeC ≡ C--3-Cl-PhCH ₂ MeC ≡ C--4-Cl-PhCH ₂ MeC ≡ C-- 2-Me-PhCH ₂ MeC ≡ C--3-Me-PhCH ₂ MeC ≡ C--4-Me-PhCH ₂ MeC ≡ C--2-CF ₃ -PhCH ₂ MeC ≡ C--3-CF _3- PhCH ₂ MeC ≡ C--4-CF ₃ -PhCH ₂ MeC ≡ C--2-MeO-PhCH ₂ MeC ≡ C--3-MeO-PhCH ₂ MeC ≡ C--4-MeO-PhCH ₂ MeC ≡ C _{- - 1-NapCH 2 MeC≡C -} - 2-NapCH 2 MeC≡C - - PhCH 2 CH 2 MeC ≡ C--PhCH = CHCH ₂ MeC ≡ C--PhOCH ₂ CH ₂ MeC ≡ C--Me nPrC ≡ C--Et nPrC ≡ C--nPr nPrC ≡ C--iPr nPrC ≡ C--nBu nPrC ≡ C --cPr nPrC ≡ C--CH ₂ = CHCH ₂ nPrC ≡ C--CF ₃ nPrC ≡ C--ClCH = CHCH ₂ nPrC ≡ C--cPrCH ₂ nPrC ≡ C--cBuCH ₂ nPrC ≡ C--cPenCH ₂ nPrC ≡ C--cHexCH ₂ nPrC ≡ C--cHexCH ₂ CH ₂ nPrC ≡ C--MeOCH ₂ CH ₂ nPrC ≡ C--Ph nPrC ≡ C--PhCH ₂ nPrC ≡ C--PhCH (Me) nPrC ≡ C --2-F-PhCH ₂ nPrC ≡ C--3-F-PhCH ₂ nPrC ≡ C--4-F-PhCH ₂ nPrC ≡ C--2-Cl-PhCH ₂ nPrC ≡ C--3-Cl- PhCH ₂ nPrC ≡ C--4-Cl-PhCH ₂ nPrC ≡ C--2-Me-PhCH ₂ nPrC ≡ C--3-Me-PhCH ₂ nPrC ≡ C--4-Me-PhCH ₂ nPrC ≡ C- -2-CF ₃ -PhCH ₂ nPrC ≡ C--3-CF ₃ -PhCH ₂ nPrC ≡ C--4-CF ₃ -PhCH ₂ nPrC ≡ C--2-MeO-PhCH ₂ nPrC ≡ C--3- MeO-PhCH ₂ nPrC≡C--4-MeO-PhCH ₂ nPrC ≡ C--1-NapCH ₂ nPrC ≡ C--2-NapCH ₂ nPrC ≡ C--PhCH ₂ CH ₂ nPrC ≡ C--PhCH = CHCH ₂ nPrC≡C--PhOCH ₂ CH ₂ n PrC≡C--Me Me-2-F Me Me-3-F Me Me-2-Cl Me Me-3-Cl Me Me-2-Me Me Me-3-Me Me Me-2-MeO Me Me- 3-MeO Me Me-2-CN Me Me-3-CN Me Me-2,3-F ₂ Me Me-2,5-F ₂ cPrCH ₂ Me-2-F cPrCH ₂ Me-3-F cPrCH ₂ Me -2-Cl cPrCH ₂ Me-3-Cl cPrCH ₂ Me-2-Me cPrCH ₂ Me-3-Me cPrCH ₂ Me-2-MeO cPrCH ₂ Me-3-MeO cPrCH ₂ Me-2-CN cPrCH ₂ Me- 3-CN cPrCH ₂ Me-2,3-F ₂ cPrCH ₂ Me-2,5-F ₂ cPrCH ₂ Me-2,5-Me ₂ cPrCH ₂ Et-2-F cPrCH ₂ Et-3-F cPrCH ₂ Et -2-Cl cPrCH ₂ Et-3-Cl cPrCH ₂ Et-2-Me cPrCH ₂ Et-3-Me cPrCH ₂ Et-2-MeO cPrCH ₂ Et-3-MeO cPrCH ₂ Et-2-CN cPrCH ₂ Et- _{3-CN cPrCH 2 Et - 2,3} -F 2 cPrCH 2 Et - 2,4-F 2 cPrCH 2 Et - 3,4-F 2 cPrCH 2 Et - 2,5-F 2 cPrCH 2 Et - 2,5 _{_{_{-Me 2 cPrCH 2 CF 3 - 2}}} -F cPrCH 2 CF 3 - 3-F cPrCH2 CF 3 - 2-Cl cPrCH 2 CF 3 - 3-Cl cPrCH 2 CF 3 - 2-Me cPrCH 2 CF 3 - 3-Me _{_{cPrCH 2 CF 3 - 2-MeO}} cPrCH 2 CF 3 - 3-MeO cPrCH 2 CF 3 - 2-CN cPrCH _{_{2 CF 3 - 3-CN cPrCH}} 2 CF 3 - 2,3-F 2 cPrCH 2 CF 3 - 2,5-F 2 cPrCH 2 CF 3 - 2,5-Me 2 cPrCH 2 MeOC (O) - 2-F cPrCH ₂ MeOC (O)-3-F cPrCH ₂ MeOC (O)-2-Cl cPrCH ₂ MeOC (O)-3-Cl cPrCH ₂ MeOC (O)-2-Me cPrCH ₂ MeOC (O)-3-Me cPrCH ₂ MeOC (O)-2-MeO cPrCH ₂ MeOC (O)-3-MeO cPrCH ₂ MeOC (O)-2-CN cPrCH ₂ MeOC (O)-3-CN cPrCH ₂ MeOC (O)-2,3 -F ₂ cPrCH ₂ MeOC (O)-2,5-F ₂ cPrCH ₂ MeOC (O)-2,5-Me ₂ cPrCH ₂ MeNHC (O)-2-F cPrCH ₂ MeNHC (O)-3-F cPrCH ₂ MeNHC (O)-2-Cl cPrCH ₂ MeNHC (O)-3-Cl cPrCH ₂ MeNHC (O)-2-Me cPrCH ₂ MeNHC (O)-3-Me cPrCH ₂ MeNHC (O)-2-MeO cPrCH ₂ MeNHC (O)-3-MeO cPrCH ₂ MeNHC (O)-2-CN cPrCH ₂ MeNHC (O)-3-CN cPrCH ₂ MeNHC (O)-2,3-F ₂ cPrCH ₂ MeNHC (O)-2 , 5-F ₂ cPrCH ₂ MeNHC (O)-2,5-Me ₂ PhCH ₂ Me-2-F PhCH ₂ Me-3-F PhCH ₂ Me-2-Cl PhCH ₂ Me-3-Cl PhCH ₂ Me- 2-Me PhCH ₂ Me-3-Me PhCH ₂ Me-2-MeO PhCH ₂ Me-3-MeO PhCH ₂ Me-2-CN PhCH ₂ Me-3-CN PhCH ₂ Me-2,3-F ₂ PhCH ₂ Me-2,5-F ₂ PhCH ₂ Me-2,5-Me ₂ PhCH ₂ Et-2-F PhCH ₂ Et-3-F PhCH ₂ Et-2-Cl PhCH ₂ Et-3-Cl PhCH ₂ Et-2-Me PhCH ₂ Et-3-Me PhCH ₂ Et-2-MeO PhCH ₂ Et-3-MeO PhCH ₂ Et-2-CN PhCH ₂ Et-3-CN PhCH ₂ Et -2,3-F ₂ PhCH ₂ Et -2,5-F ₂ PhCH ₂ Et -2,5-Me ₂ PhCH ₂ CF ₃ -2-F PhCH ₂ CF ₃ -3-F PhCH ₂ CF ₃ -2 -Cl PhCH ₂ CF ₃ -3-Cl PhCH ₂ CF ₃ -2-Me PhCH ₂ CF ₃ -3-Me PhCH ₂ CF ₃ -2-MeO PhCH ₂ CF ₃ -3-MeO PhCH ₂ CF ₃ -2-CN _{_{PhCH 2 CF 3 - 3-CN}} PhCH 2 CF 3 - 2,3-F 2 PhCH 2 CF 3 - 2,5-F 2 PhCH 2 CF 3 - 2,5-Me 2 PhCH 2 MeOC (O) - 2- F PhCH ₂ MeOC (O)-3-F PhCH ₂ MeOC (O)-2-Cl PhCH ₂ MeOC (O)-3-Cl PhCH ₂ MeOC (O)-2-Me PhCH ₂ MeOC (O)-3- Me PhCH ₂ MeOC (O)-2-MeO PhCH ₂ MeOC (O)-3-MeO PhCH ₂ MeOC (O)-2-CN PhCH ₂ MeOC (O)-3-CN PhCH ₂ MeOC (O)-2, 3-F ₂ PHCH ₂ MeOC (O)-2,5-F ₂ PhCH ₂ MeOC (O)-2,5-Me ₂ PhCH ₂ MeNHC (O)-2-F PhCH ₂ MeNHC (O)-3-F PhCH ₂ MeNHC (O)-2-Cl PhCH ₂ MeNHC (O)-3-Cl PhCH ₂ MeNHC (O)-2-Me PhCH ₂ MeNHC (O)-3-Me PhCH ₂ MeNHC (O)-2-MeO PhCH ₂ MeNHC (O)-3-MeO PhCH ₂ MeNHC (O)-2-CN PhCH ₂ MeNHC (O)-3-CN PhCH ₂ MeNHC (O)-2,3- F ₂ PhCH ₂ MeNHC (O)-2,5-F ₂ PhCH ₂ MeNHC (O)-2,5-Me ₂ PhCH (Me) Me-2-F PhCH (Me) Me-3-F PhCH (Me) Me-2-Cl PhCH (Me) Me-3-Cl PhCH (Me) Me-2-Me PhCH (Me) Me-3-Me PhCH (Me) Me-2-MeO PhCH (Me) Me-3-MeO PhCH (Me) Me-2-CN PhCH (Me) Me-3-CN PhCH (Me) Me-2,3-F ₂ PhCH (Me) Me-2,5-F ₂ PhCH (Me) Me-2, 5-Me ₂ PhCH (Me) Et-2-F PhCH (Me) Et-3-F PhCH (Me) Et-2-Cl PhCH (Me) Et-3-Cl PhCH (Me) Et-2-Me PhCH (Me) Et-3-Me PhCH (Me) Et-2-MeO PhCH (Me) Et-3-MeO PhCH (Me) Et-2-CN PhCH (Me) Et-3-CN PhCH (Me) Et- 2,3-F ₂ PhCH (Me) Et-2,5-F ₂ PhCH (Me) Et-2,5-Me ₂ PhCH (Me) CF ₃ -2-F PhCH (Me) CF ₃ -3-F PhCH (Me) CF ₃ -2-Cl PhCH (Me) CF ₃ -3-Cl PhCH (Me) CF ₃ -2-Me PhCH (Me) CF ₃ -3-Me PhCH (Me) CF ₃ -2-MeO Ph _{CH (Me) CF 3 - 3} -MeO PhCH (Me) CF 3 - 3-CN PhCH (Me) CF 3 - 2,3-F 2 PhCH (Me) CF 3 - 2,5-F 2 PhCH (Me) _{_{CF 3 - 2,5-Me 2 PhCH}} (Me) MeOC (O) - 2-F PhCH (Me) MeOC (O) - 3-F PhCH (Me) MeOC (O) - 2-Cl PhCH (Me) MeOC (O)-3-Cl PhCH (Me) MeOC (O)-2-Me PhCH (Me) MeOC (O)-3-Me PhCH (Me) MeOC (O)-2-MeO PhCH (Me) MeOC (O )-3-MeO PhCH (Me) MeOC (O)-2-CN PhCH (Me) MeOC (O)-3-CN PhCH (Me) MeOC (O)-2,3-F ₂ PhCH (Me) MeOC ( O)-2,5-F ₂ PhCH (Me) MeOC (O)-2,5-Me ₂ PhCH (Me) MeNHC (O)-2-F PhCH (Me) MeNHC (O)-3-F PhCH ( Me) MeNHC (O)-2-Cl PhCH (Me) MeNHC (O)-3-Cl PhCH (Me) MeNHC (O)-2-Me PhCH (Me) MeNHC (O)-3-Me PhCH (Me) MeNHC (O)-2-MeO PhCH (Me) MeNHC (O)-3-MeO PhCH (Me) MeNHC (O)-2-CN PhCH (Me) MeNHC (O)-3-CN PhCH (Me) MeNHC ( O)-2,3-F ₂ PhCH (Me) MeNHC (O)-2,5-F ₂ PhCH (Me) MeNHC (O)-2,5-Me ₂ Me Me CH ₂ -Et Me CH ₂ -nPr Me CH ₂ -iPr Me CH ₂ -nBu Me CH ₂ -cPr Me CH ₂ -CH ₂ = CHCH ₂ Me CH ₂ -CF ₃ Me CH ₂ -ClCH = CHCH ₂ Me CH ₂ -cPrCH ₂ Me CH ₂ -c _{_{_{BuCH 2 Me CH 2 - cPenCH 2}}} Me CH 2 - cHexCH 2 Me CH 2 - cHexCH 2 CH 2 Me CH 2 - MeOCH 2 CH 2 Me CH 2 - Ph Me CH 2 - PhCH 2 Me CH 2 - 2-F-PhCH _{_{2 Me CH 2 - 3-F}} -PhCH 2 Me CH 2 - 4-F-PhCH 2 Me CH 2 - 2-Cl-PhCH 2 Me CH 2 - 3-Cl-PhCH 2 Me CH 2 - 4-Cl-PhCH ₂ Me CH ₂ -2-Me-PhCH ₂ Me CH ₂ -3-Me-PhCH ₂ Me CH ₂ -4-Me-PhCH ₂ Me CH ₂ -2-CF ₃ -PhCH ₂ Me CH ₂ -3-CF ₃ _{_{-PhCH 2 Me CH 2 - 4-}} CF 3 -PhCH 2 Me CH 2 - 2-MeO-PhCH 2 Me CH 2 - 3-MeO-PhCH 2 Me CH 2 - 4-MeO-PhCH 2 Me CH 2 - 1- _{_{NapCH 2 Me CH 2 - 2-}} NapCH 2 Me CH 2 - PhCH 2 CH 2 Me CH 2 - PhCH = CHCH 2 Me CH 2 - PhOCH 2 CH 2 Me CH 2 - PhCH (Me) Me CH 2 - Me Me - 2 _{, 6-F 2 Me Me -} 3,5-F 2 Me Me - 2,5-Me 2 Me Et - 2,6-F 2 Me Et - 3,5-F 2 Me CF 3 - 2,6-F _{_{2 Me CF 3 - 3,5-F}} 2 Me MeOC (O) - 2,6-F 2 Me MeOC (O) - 3,5-F 2 Me MeNHC (O) - 2,6-F 2 Me MeNHC ( O)-3,5-F ₂ cPrCH ₂ Me-2,6-F ₂ cPrCH ₂ Me-3,5-F ₂ cP rCH ₂ Et -2,6-F ₂ cPrCH ₂ Et -3,5-F ₂ cPrCH ₂ CF ₃ -2,6-F ₂ cPrCH ₂ CF ₃ -3,5-F ₂ cPrCH ₂ MeOC (O) -2 , 6-F ₂ cPrCH ₂ MeOC (O)-3,5-F ₂ cPrCH ₂ MeNHC (O)-2,6-F ₂ cPrCH ₂ MeNHC (O)-3,5-F ₂ PhCH ₂ Me-2, _{_{6-F 2 PhCH 2 Me -}} 3,5-F 2 PhCH 2 Et - 2,6-F 2 PhCH 2 Et - 3,5-F 2 PhCH 2 CF 3 - 2,6-F 2 PhCH 2 CF 3 - 3,5-F ₂ PhCH ₂ MeOC (O)-2,6-F ₂ PhCH ₂ MeOC (O)-3,5-F ₂ PhCH ₂ MeNHC (O)-2,6-F ₂ PhCH ₂ MeNHC (O )-3,5-F ₂ PhCH (Me) Me-2,6-F ₂ PhCH (Me) Me-3,5-F ₂ PhCH (Me) Et-2,6-F ₂ PhCH (Me) Et- 3,5-F ₂ PhCH (Me) CF ₃ -2,6-F ₂ PhCH (Me) CF ₃ -3,5-F ₂ PhCH (Me) MeOC (O) -2,6-F ₂ PhCH (Me ) MeOC (O)-3,5-F ₂ PhCH (Me) MeNHC (O)-2,6-F ₂ PhCH (Me) MeNHC (O)-3,5-F ₂ Me nPen-2-F Me nPen - 3-F Me nPen - 2,3 -F 2 Me nPen - 2,5-F 2 Me nPen - 2,6-F 2 Me nPen - 3,5-F 2 Me PhCH 2 - - Me PhCH 2 - 2 _{-F Me PhCH 2 - 3-F} Me PhCH 2 - 2,3-F 2 Me PhCH 2 - 2,5-F 2 Me PhCH 2 - 2,6-F 2 _{_{Me PhCH 2 - 3,5-F 2}} Me PhCH 2 CH 2 - - Me PhCH 2 CH 2 - 2-F Me PhCH 2 CH 2 - 3-F Me PhCH 2 CH 2 - 2,3-F 2 Me PhCH 2 CH ₂ -2,5-F ₂ Me PhCH ₂ CH ₂ -2,6-F ₂ Me PhCH ₂ CH ₂ -3,5-F ₂ Me PhCH = CH--Me PhCH = CH-2-F Me PhCH = CH-3-F Me PhCH = CH-2,3-F ₂ Me PhCH = CH-2,5-F ₂ Me PhCH = CH-2,6-F ₂ Me PhCH = CH-3,5-F ₂ cPrCH ₂ nPen-2-F cPrCH ₂ nPen-3-F cPrCH ₂ nPen-2,3-F ₂ cPrCH ₂ nPen-2,5-F ₂ cPrCH ₂ nPen-2,6-F ₂ cPrCH ₂ nPen-3,5 _{_{_{-F 2 cPrCH 2 PhCH 2 - -}}} cPrCH 2 PhCH 2 - 2-F cPrCH 2 PhCH 2 - 3-F cPrCH 2 PhCH 2 - 2,3-F 2 cPrCH 2 PhCH 2 - 2,5-F 2 cPrCH 2 PhCH _{_{_{2 - 2,6-F 2 cPrCH 2}}} PhCH 2 - 3,5-F 2 cPrCH 2 PhCH 2 CH 2 - 2-F cPrCH 2 PhCH 2 CH 2 - 3-F cPrCH 2 PhCH 2 CH 2 - 2,3- _{_{_{_{F 2 cPrCH 2 PhCH 2 CH 2}}}} - 2,5-F 2 cPrCH 2 PhCH 2 CH 2 - 2,6-F 2 cPrCH 2 PhCH 2 CH 2 - 3,5-F 2 cPrCH 2 PhCH = CH - - cPrCH 2 PhCH = CH-2-F cPrCH ₂ PhCH = CH-3-F cPrCH ₂ PhCH = CH-2,3-F ₂ cPrCH ₂ PhCH = CH-2,5-F ₂ cPrCH ₂ PhCH = CH-2,6-F ₂ cPrCH ₂ PhCH = CH-3,5-F ₂ PhCH ₂ nPen -2-F PhCH ₂ nPen-3-F PhCH ₂ nPen-2,3-F ₂ PhCH ₂ nPen-2,5-F ₂ PhCH ₂ nPen-2,6-F ₂ PhCH ₂ nPen-3,5-F _{_{_{2 PhCH 2 PhCH 2 - - PhCH}}} 2 PhCH 2 - 2-F PhCH 2 PhCH 2 - 3-F PhCH 2 PhCH 2 - 2,3-F 2 PhCH 2 PhCH 2 - 2,5-F 2 PhCH 2 PhCH 2 - _{_{_{2,6-F 2 PhCH 2 PhCH 2}}} - 3,5-F 2 PhCH 2 PhCH 2 CH 2 - - PhCH 2 PhCH 2 CH 2 - 2-F PhCH 2 PhCH 2 CH 2 - 3-F PhCH 2 PhCH 2 CH _{_{_{2 - 2,3-F 2 PhCH 2}}} PhCH 2 CH 2 - 2,5-F 2 PhCH 2 PhCH 2 CH 2 - 2,6-F 2 PhCH 2 PhCH 2 CH 2 - 3,5-F 2 PhCH 2 PhCH = CH--PhCH ₂ PhCH = CH-2-F PhCH ₂ PhCH = CH-3-F PhCH ₂ PhCH = CH-2,3-F ₂ PhCH ₂ PhCH = CH-2,5-F ₂ PhCH ₂ PhCH = CH-2,6-F ₂ PhCH ₂ PhCH = CH-3,5-F ₂ cPrCH ₂ Me-2-NO ₂ cPrCH ₂ Me-2-NH ₂ cPrCH ₂ Me-2-CH ₂ = CHCH ₂ cPrCH ₂ Me -2,3-Me ₂ cPrCH ₂ Me-2,5-Cl ₂ cPrCH ₂ Et -2-NO ₂ cPrCH ₂ Et -2-NH ₂ cPrCH ₂ Et -2-CH ₂ = CHCH ₂ cPrCH ₂ Et -2,3-Me ₂ cPrCH ₂ Et -2,5-Cl ₂ cPrCH ₂ CF ₃ -2-NO ₂ cPrCH ₂ CF ₃ -2-NH ₂ cPrCH ₂ CF ₃ -2-CH ₂ = CHCH ₂ cPrCH ₂ CF ₃ -2,3-Me ₂ cPrCH ₂ CF ₃ -2,5-Cl ₂ PhCH ₂ Me-2-NO ₂ PhCH ₂ Me-2-NH ₂ PhCH ₂ Me-2-CH ₂ = CHCH ₂ PhCH ₂ Me-2,3-Me ₂ PhCH ₂ Me-2,5-Cl ₂ PhCH ₂ Et _{_{- 2-NO 2 PhCH 2 Et}} - 2-NH 2 PhCH 2 Et - 2-CH 2 = CHCH 2 PhCH 2 Et - 2,3-Me 2 PhCH 2 Et - 2,5-Cl 2 PhCH 2 CF 3 - 2 -NO ₂ PhCH ₂ CF ₃ -2-NH ₂ PhCH ₂ CF ₃ -2-CH ₂ = CHCH ₂ PhCH ₂ CF ₃ -2,3-Me ₂ PhCH ₂ CF ₃ -2,5-Cl ₂ (2,2 -Cl ₂ -cPr) CH ₂ Me -2-F (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Me-3-F (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Me -2,3-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Me-2,5-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Me-2,6-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Me-3,5-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Et-2-F (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Et-3-F (2,2-Cl _Two -cPr) CH ₂ Et -2,3-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Et -2,5-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Et -2,6 -F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ Et-3,5-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ CF ₃ -2-F (2,2-Cl ₂ -cPr ) CH ₂ CF ₃ -3-F (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ CF ₃ -2,3-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ CF ₃ -2,5-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ CF ₃ -2,6-F ₂ (2,2-Cl ₂ -cPr) CH ₂ CF ₃ -3,5-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Me -2-F Cl ₂ C = CHCH ₂ Me-3-F Cl ₂ C = CHCH ₂ Me-2,3-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Me-2,5-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Me -2,6-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Me-3,5-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Et-2-F Cl ₂ C = CHCH ₂ Et-3-F Cl ₂ C = CHCH ₂ Et -2,3-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Et-2,5-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Et-2,6-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ Et-3,5-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ CF ₃ -2-F Cl ₂ C = CHCH ₂ CF ₃ -3-F Cl ₂ C = CHCH ₂ CF ₃ -2,3-F ₂ Cl ₂ C = CHCH ₂ CF ₃ -2,5 _{_{_{-F 2 Cl 2 C = CHCH 2}}} CF 3 - 2,6-F 2 Cl 2 C = CHCH 2 CF 3 - 3,5-F 2 Me 3 SiCH 2 Me - 2-F Me ₃ SiCH ₂ Me-3-F Me ₃ SiCH ₂ Me-2,3-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ Me-2,5-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ Me-2,6-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ Me- 3,5-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ Et-2-F Me ₃ SiCH ₂ Et-3-F Me ₃ SiCH ₂ Et-2,3-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ Et-2,5-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ Et -2,6-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ Et-3,5-F ₂ Me ₃ SiCH ₂ CF ₃ -2-F Me ₃ SiCH ₂ CF ₃ -3-F Me ₃ SiCH ₂ CF ₃ -2 _{_{, 3-F 2 Me 3 SiCH}} 2 CF 3 - 2,5-F 2 Me 3 SiCH 2 CF 3 - 2,6-F 2 Me 3 SiCH 2 CF 3 - 3,5-F 2 cPen Me - 2-F cPen Me-3-F cPen Me-2,3-F ₂ cPen Me-2,5-F ₂ cPen Me-2,6-F ₂ cPen Me-3,5-F ₂ cPen Et-2-F cPen Et - 3-F cPen Et - 2,3 -F 2 cPen Et - 2,5-F 2 cPen Et - 2,6-F 2 cPen Et - 3,5-F 2 cPen CF 3 - 2-F cPen CF 3 -3-F cPen CF ₃ -2,3-F ₂ cPen CF ₃ -2,5-F ₂ cPen CF ₃ -2,6-F ₂ cPen CF ₃ -3,5-F ₂ ClCH = CHCH ₂ Me- 2-F ClCH = CHCH ₂ Me-3-F ClCH = CHCH ₂ Me-2,3-F ₂ ClCH = CHCH ₂ Me-2,5-F ₂ ClCH = CHCH ₂ Me-2,6-F ₂ C lCH = CHCH ₂ Me-3,5-F ₂ ClCH = CHCH ₂ Et-2-F ClCH = CHCH ₂ Et-3-F ClCH = CHCH ₂ Et-2,3-F ₂ ClCH = CHCH ₂ Et-2, 5-F ₂ ClCH = CHCH ₂ Et -2,6-F ₂ ClCH = CHCH ₂ Et -3,5-F ₂ ClCH = CHCH ₂ CF ₃ -2-F ClCH = CHCH ₂ CF ₃ -3-F ClCH = CHCH ₂ CF ₃ -2,3-F ₂ ClCH = CHCH ₂ CF ₃ -2,5-F ₂ ClCH = CHCH ₂ CF ₃ -2,6-F ₂ ClCH = CHCH ₂ CF ₃ -3,5-F ₂ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Next, the description of the present application expressed by the above formula (1) The method for producing the compound (1) is described below. (Manufacturing method 1)

【０１３７】[0137]

【化５６】 [Chemical 56]

【０１３８】［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは、前記と同じ意味であり、Ｑは、ハ
ロゲン原子、メタンスルホニルオキシ又はｐ−トルエン
スルホンニルオキシ等の脱離基を意味する。］（製造方法２）[Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , L,
X, Y, Z and m have the same meanings as described above, and Q means a leaving group such as a halogen atom, methanesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy. ] (Production method 2)

【０１３９】[0139]

【化５７】 [Chemical 57]

【０１４０】［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは、前記と同じ意味である。］（製造方法３）[Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , L,
X, Y, Z and m have the same meanings as described above. ] (Production method 3)

【０１４１】[0141]

【化５８】 [Chemical 58]

【０１４２】［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ及びｍは、前記と同じ意味である。］（製造方法１）において、オキシム化合物（２）を溶媒
中塩基存在下、アミン（３）と反応させることにより、
本願記載の化合物（１）を得ることができる。塩基とし
ては、無機塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等）や有
機塩基（例えば、ピリジン、メチルエチルピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン等）やアルコキシド
（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シド等）が用いられ、０．０１〜５モル当量の範囲で使
用できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類や、ジクロロメタン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
や、メタノール、エタノール等のアルコール類や、アセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類や、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類が
用いられる。反応温度は、０℃〜溶媒の沸点の範囲で行
うことができる。[Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , L,
X, Y, Z, Q and m have the same meanings as described above. In (Production Method 1), by reacting the oxime compound (2) with the amine (3) in the presence of a base in a solvent,
The compound (1) described in the present application can be obtained. Examples of the base include an inorganic base (for example, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, etc.) and an organic base (for example, pyridine, methylethylpyridine, triethylamine, Tributylamine etc.) and alkoxides (eg sodium methoxide, potassium t-butoxide etc.) are used, and they can be used in the range of 0.01 to 5 molar equivalents. The solvent may be any inert as long as it is inert to the reaction,
For example, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane and dimethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, alcohols such as methanol and ethanol, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and the like. , Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, and amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone To be The reaction temperature may be in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent.

【０１４３】（製造方法２）において、カルボニル化合
物（４）とＯ−置換ヒドロキシルアミン化合物（５）と
を、溶媒中で反応させることにより本願記載の化合物
（１）を得ることができる。この場合の化合物（５）は
相当する塩酸塩又は硫酸塩等の塩を形成していてもよ
い。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等
のエーテル類や、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類や、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類や、水が用いられる。こ
れらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用するこ
とができる。反応温度は、０℃〜溶媒の沸点の範囲で行
うことができる。また、本製造方法では、塩酸、酢酸等
の酸類、又は酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等の塩基類を共存して使用することがで
き、これらは単独或いは組み合わせて使用することがで
きる。その使用量は、化合物（５）に対して０．００１
〜５０モル当量の範囲で使用できる。In (Production Method 2), the compound (1) described in the present application can be obtained by reacting the carbonyl compound (4) with the O-substituted hydroxylamine compound (5) in a solvent. In this case, the compound (5) may form a corresponding salt such as hydrochloride or sulfate. The solvent may be any solvent inert to the reaction, for example, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and isopropanol, and toluene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene and water are used. These inert solvents can be used alone or in a mixture. The reaction temperature may be in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent. Further, in the present production method, acids such as hydrochloric acid and acetic acid or bases such as sodium acetate, sodium carbonate and sodium hydrogen carbonate can be used together, and these can be used alone or in combination. The amount used is 0.001 with respect to the compound (5).
It can be used in the range of up to 50 molar equivalents.

【０１４４】（製造方法３）において、オキシム化合物
（６）を溶媒中塩基存在下、化合物（７）と反応させる
ことにより、本願記載の化合物（１）を得ることができ
る。塩基としては、無機塩基（例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等）や有機塩基（例えば、ピリジン、メチルエチ
ルピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等）
が用いられ、０．０１〜５モル当量の範囲で使用でき
る。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等
のエーテル類や、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類や、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類や、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類や、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類や、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン等のアミド類や、水が用いられる。これらの
不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用することがで
きる。反応温度は、０℃〜溶媒の沸点の範囲で行うこと
ができる。In the (Production Method 3), the oxime compound (6) is reacted with the compound (7) in the presence of a base in a solvent to give the compound (1) described in the present application. Examples of the base include an inorganic base (for example, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, etc.) and an organic base (for example, pyridine, methylethylpyridine, triethylamine, (Tributylamine, etc.)
Is used and can be used in the range of 0.01 to 5 molar equivalents. As the solvent, any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane and dimethoxyethane, dichloromethane, chloroform, 1,
Halogenated hydrocarbons such as 2-dichloroethane, alcohols such as methanol and ethanol, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and N, N-dimethylformamide. , N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and other amides, and water are used. These inert solvents can be used alone or in a mixture. The reaction temperature may be in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent.

【０１４５】参考として、本願記載の化合物の中間体化
合物（２）、（４）及び（６）の製造法の例を示すが、
これに限定されるものではない。As a reference, an example of the method for producing the intermediate compounds (2), (4) and (6) of the compounds described in the present application will be shown.
It is not limited to this.

【０１４６】[0146]

【化５９】 [Chemical 59]

【０１４７】［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ、Ｙ、Ｚ及びｍ
は、前記と同じ意味であり、Ｘは、酸素原子又は硫黄原
子を示し、Ｑは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキ
シ又はｐ−トルエンスルホンニルオキシ等の脱離基を意
味する。］化合物（８）と化合物（９）を、第４版実験化学講座、
第２０巻、３４９頁（日本化学会編）を参照にして、不
活性溶媒中で反応させることにより、化合物（１０）が
製造できる。また、化合物（９）は、第４版実験化学講
座、第２０巻、３４２頁等の公知の方法により製造でき
る。[Wherein R ¹ , R ² , L, Y, Z and m
Has the same meaning as described above, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Q represents a leaving group such as a halogen atom, methanesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy. ] The compound (8) and the compound (9), 4th edition experimental chemistry course,
The compound (10) can be produced by reacting in an inert solvent with reference to Volume 20, p. 349 (edited by the Chemical Society of Japan). The compound (9) can be produced by a known method such as 4th edition Experimental Chemistry Course, Volume 20, p.342.

【０１４８】続いて、化合物（１０）と化合物（１１）
とを、不活性溶媒中塩基存在下で反応させることによ
り、中間体化合物（２）が製造できる。例えば、特開平
７−５３４７９号公報等の明細書に記載されている方法
に準じて製造することができる。Then, the compound (10) and the compound (11)
The intermediate compound (2) can be produced by reacting with and in the presence of a base in an inert solvent. For example, it can be manufactured according to the method described in the specification such as JP-A-7-53479.

【０１４９】[0149]

【化６０】 [Chemical 60]

【０１５０】［式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ、Ｙ、Ｚ及
びｍは、前記と同じ意味であり、Ｘは、酸素原子又は硫
黄原子を示し、Ｑは、ハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ又はｐ−トルエンスルホンニルオキシ等の脱離基
を意味する。］例えば、特開平７−５３４７９号公報、特開平９−２２
１４５８号公報等の明細書に記載されている方法を参考
にして、化合物（８）と化合物（１１）とを不活性溶媒
中塩基存在下反応させることにより化合物（１２）が製
造できる。続いて、化合物（１２）と化合物（３）とを
不活性溶媒中で塩基存在下反応させることで、中間体化
合物（４）が製造できる。[In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , L, Y, Z and m have the same meanings as described above, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Q represents a halogen atom or methane. It means a leaving group such as sulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy. ] For example, JP-A-7-53479 and JP-A-9-22
The compound (12) can be produced by reacting the compound (8) with the compound (11) in the presence of a base in an inert solvent with reference to the method described in the specification such as Japanese Patent No. 1458. Subsequently, the intermediate compound (4) can be produced by reacting the compound (12) with the compound (3) in the presence of a base in an inert solvent.

【０１５１】[0151]

【化６１】 [Chemical formula 61]

【０１５２】［式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ、Ｙ、Ｚ及
びｍは、前記と同じ意味であり、Ｘは、酸素原子又は硫
黄原子を意味する。］化合物（４）と化合物（１３）を、第４版実験化学講
座、第２０巻、３４９頁（日本化学会編）を参照にし
て、不活性溶媒中で反応させることにより、中間体化合
物（６）が製造できる。[In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , L, Y, Z and m have the same meanings as described above, and X means an oxygen atom or a sulfur atom. The intermediate compound ( 6) can be manufactured.

【０１５３】次に、本願記載の化合物の防除対象となる
植物病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｍｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、ムギ類のうどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．
ｈｏｒｄｅｉ、ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑
病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、赤かび病
（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐ．ｈｏｒｄｅ
ｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｎｅ
ｃｔｒｉａｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポッ
ト（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、カンキツの黒点病
（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌ
ｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｌｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌ
ｉｃｕｍ）、リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｍａｌ
ｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｃｕｃ
ｈｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎ
ａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒ
ａｎｇｉｕｍｈａｒａｅｎｕｍ）、モモの灰星病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃ
ｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎ
ａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａ
ｔｅ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏ
ｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐ
ｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕ
ｍｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａ
ｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｈａｗａｅ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯
病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｅｌｏｎｉ
ｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓ
ｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆ
ｕｌｖｕｍ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖ
ｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃ
ｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネ
ギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌｉｉ）、ダイズ
の紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉ
ｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙｃｉｎｅ
ｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏ
ｌｕｍ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃ
ｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイ
の黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｐｅｒｓｏ
ｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａ
ｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）、ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、イチゴのうどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）、チャの
網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｒｅｔｉｃｕｌａ
ｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉ
ｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｉ
ｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉ
ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕｍｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの
黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）、うど
んこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｐａｎｎｏｓ
ａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａｈｏｒｉａｎａ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核
病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）等が挙げられる。Next, as a plant disease to be controlled by the compounds described in the present application, rice blast (Pyricula) is mentioned.
ria oryzae), sesame leaf blight (Cochlio)
bolms myabeanus), blight (Rhi)
zoctonia solani), powdery mildew of wheat (Erysiphe graminis f. sp.
holdei, f. sp. tritici), leaf spot (Pyrenophora graminea), net blotch (Pyrenophora teres), red mold (Gibberella zeae), rust (Puc)
cina striformis, P. grami
nis, P.N. recondita, P. holde
i), snow rot (Tipula sp., Microne)
ctria nivalis), naked smut (Ustil
ago tritici, U.S.S. nuda), eye spot (Pseudocercosporella her
potrichoides), cloud disease (Rhyncho)
sporium secalis), leaf blight (Sept)
oria tritici), wilt disease (Leptosp)
haeria nodorum), citrus black spot (Diaportthe citri), and scab (El)
sinoe fawcetti), fruit rot (Pen
icillium digitalum, P. ital
Icum), Monili disease of apple (Sclerotin
ia mali), rot (Valsa mal)
i), powdery mildew (Podosphaera lcuc)
hotricha), leaf spot disease (Alternari)
a mali), scab (Venturia inae)
qualis), pear scab (Venturian)
Ashicola), Black spot (Alternaria)
kikuchuiana), red scab (Gymnospor)
Angium haraenum), Peach scab (S
clerotinia cinerea), scab (C
ladosporium carpophilum),
Phomopsis sp.,
Downy mildew of grape (Plasmopara vitico
la), black scab (Elsinoe ampelin)
a), late rot (Glomerella ingula)
te), powdery mildew (Uncinula necato)
r), rust disease (Phakopsora ampelop)
sidis), anthracnose of oyster (Gloeosporiu)
m kaki), leaf blight (Cercospora ka)
ki, Mycosphaerella hawae),
Downy mildew of cucurbits (Pseudoperonospora)
cubensis), anthracnose (Colletotri)
chum lagenarium), powdery mildew (Sp)
haerotheca fuliginea), vine blight (Mycosphaerella meloni)
s), Phytophthora in tomato
Festans), ring spot disease (Alternarias)
olani), leaf mold (Cladosporiumf)
ulvum), brown leaf spot of aubergine (Phomopsis v)
exans), powdery mildew (Erysiphe cic)
horakoarum), black spot of cruciferous vegetables (A
lternaria japonica), white spot (C
ercosporella brassicae, green onion rust (Puccinia allii), soybean purpura (Cercospora kikuchi)
i), black scab (Elsinoe glycine)
s), Black spot disease (Diaporthe phaseo)
lum), kidney anthracnose (Colletotric)
hum lindemuthianum), peanut black astringent disease (Mycosphaerella perso)
natum), brown spot (Cercospora ara)
chidicola), powdery mildew of pea (Ery)
siphe pisi), summer blight of potato (Alt)
ernaria solani), powdery mildew of strawberry (Sphaerotheca humuli), rice blast of tea (Exobasidium reticula)
tum), white scab (Elsinoe leucospi)
la), tobacco scab (Alternaria li)
ngipes), powdery mildew (Erysiphe ci)
choracearum), anthracnose (Colletot)
Richum tabacum), sugar beet leaf spot (Cercospora beticola), rose scab (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannos)
a), Chrysanthemum leaf spot (Septoria chrysa)
nthemiindici), white rust (Puccin)
ia horiana), gray mold of various crops (B
otrytis cinerea), Sclerotinia sclerotioru of various crops
m) and the like.

【０１５４】一方、本願記載の化合物はホ乳類、魚類、
甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有
用な化合物を含む。On the other hand, the compounds described in the present application are
It contains extremely useful compounds with little adverse effects on crustaceans and beneficial insects.

【０１５５】本願記載の化合物を農園芸用殺菌剤として
使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担
体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤
及び分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentr
ate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（w
ettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、
粒状水和剤（water dispersible granule）、粒状水溶
剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension co
ncentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サス
ポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジ
ョン（microemulsion）、粉剤（dustablepowder）、粒
剤（granule）およびゲル剤（gel）等の任意の剤型の製
剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安
全性向上の観点から、上記任意の剤型を水溶性包装体に
封入して供することもできる。When the compounds described in the present application are used as agricultural or horticultural fungicides, they are usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, a penetrating agent, a spreading agent, a thickening agent, or a freezing agent. Inhibitors, binders, anti-caking agents, disintegrating agents, decomposition inhibitors, etc.
ate), emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder (w
ettable powder), water soluble powder,
Granular wettable powder (water dispersible granule), granular water soluble granule (water soluble granule), suspension agent (suspension co
ncentrate), concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustablepowder, granule, gel, etc. It can be put to practical use. Further, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, any of the above-mentioned dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package.

【０１５６】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。Examples of the solid carrier include natural mineral substances such as quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride. Inorganic salts such as, synthetic silicic acid, and synthetic silicate.

【０１５７】液体担体としては、例えばエチレングルコ
ール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等の
アルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ
等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−
ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、
ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙
げられる。Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, γ-
Esters such as butyrolactone, acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, soybean oil,
Examples include vegetable oils such as rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.

【０１５８】これらの固体及び液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more kinds.

【０１５９】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪族エステ
ル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル等
のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホル
マリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸
塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活
性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム
塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタ
イン型等の両性界面活性剤が挙げられる。Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene aliphatic ester and polyoxyethylene sorbitan. Nonionic surfactant such as aliphatic ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate Formalin condensate of alkylnaphthalene sulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene styrylphenyl ether Anionic surfactants such as sulfuric acid and phosphate, polycarboxylates and polystyrene sulfonates, cationic surfactants such as alkylamine salts and alkyl quaternary ammonium salts, and amphoteric surfactants such as amino acid type and betaine type Agents.

【０１６０】これらの界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。The content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the preparation of the present invention. Further, these surfactants may be used alone or in combination of two or more kinds.

【０１６１】また、本願記載の化合物を農薬として使用
する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除
草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用し
てもよい。When the compounds described in the present application are used as pesticides, other kinds of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth may be used at the time of formulation or spraying, if necessary. You may mix and apply with a regulator, a synergist, a fertilizer, a soil conditioner, etc.

【０１６２】特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施
用するこにより、施用薬量の減少による低コスト化、混
合薬剤の相乗作用による殺菌スペクトラムの拡大やより
高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複
数の公知農薬との組合せも可能である。本願記載の化合
物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファー
ム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemicals Handb
ook）２００１年版に記載されている化合物等がある。
具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必
ずしもこれらのみに限定されるものではない。Particularly, by applying it in combination with other agricultural chemicals or plant hormones, it is expected that the cost can be reduced by reducing the applied dose, the sterilization spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drugs, and a higher pest control effect can be expected. At this time, it is possible to combine a plurality of known pesticides at the same time. Examples of the types of pesticides used in combination with the compounds described in the present application include, for example, Farm Chemicals Handbook.
ook) 2001 and the like.
Specific examples of the common names are as follows, but the general names are not limited thereto.

【０１６３】殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（ac
ibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナ
ゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxyst
robin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（be
nodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパク
リル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテル
タノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazin
e）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイ
ジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoc
onazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベー
ト（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calciu
m polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キ
ャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper
oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カ
ルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、ＣＧＡ−279202（試験名）、キノメチオネート（c
hinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazon
e）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネ
ブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothaloni
l）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（c
ufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾ
ール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、
シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichloroph
en）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロ
フラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomed
ine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ
（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、
ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリ
ン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimo
l）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール
（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-
M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diph
enylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリ
ムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ド
デモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾク
ソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenpho
s）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナ
ゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エ
トリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（fam
oxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾ
ール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、
フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenf
uram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピク
ロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropid
in）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェン
チン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン
（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオ
キソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimi
de）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フル
シラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusu
lfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリア
フォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フ
ォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベ
リダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxy
l）、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン（guazati
ne）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、
ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール
（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコ
ナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoc
tadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベン
ホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イ
ソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ
（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、
クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッ
パー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネ
ブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニ
ル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコ
ナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasul
focarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン
（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutani
l）、ＭＴＦ−753（試験名）、ナバム（nabam）、ニッ
ケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis
(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプ
ロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimo
l）、ＮＮＦ−9425（試験名）、オクチリノン（octhili
none）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxa
dixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポ
コナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、
ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penc
onazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド
（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシ
ン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassiumhydroge
n carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロ
クロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon
e）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarbhydrochlorid
e）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ
（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノ
ックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethani
l）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノメチオネート
(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、
キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281（試験名）、炭酸
水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩
素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfu
r）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール
（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラ
コナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi
abendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チ
フルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル
（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロ
ホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド
（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、
トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド
（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、
トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（trif
lumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾ
ール（triticonazole）、バリダマイシン（validamyci
n）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc
sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイ
タケ菌糸体抽出物など。Bactericide: Acibenzolar-S-methyl (ac
ibenzolar-S-methyl), acylaminobenzamide (acyla
minobenzamide, ambam, ampropyfos, anilazine, azaconazole, azoxystrobin
robin), benalaxyl, benodanil (be
nodanil), benomyl, benazole (ben
thiazole), benzamacril, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bethoxazin
e), bordeaux mixture, blasticidin-S, bromoconazole
onazole), bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide (calciu)
m polysulfide), captafol, captan, copper oxychloride
oxychloride), carpropamid (carpropamid), carbendazine (carbendazim), carboxin (carboxi)
n), CGA-279202 (test name), quinomethionate (c
hinomethionat), black bench azone (chlobenthiazon)
e), chlorfenazol, chloroneb, chlorothaloni
l), chlozolinate, cufraneb (c
ufraneb), cymoxanil, cyproconazol, cyprodinil,
Cyprofuram, dazomet,
Debacarb and dichloroph
en), diclobutrazol (diclobutrazol), diclofuranide (diclhlofluanid), diclomedine (diclomed
ine), dichloran, diethofencarb, diclocymet,
Difenoconazole, diflumethorin, dimethirimo
l), dimethomorph, diiconazole, diniconazole, M-diniconazole-
M), dinocap, diphenylamine (diph
enylamine), dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, drazoxolon, edifenpho
s), epoxyconazole (epoxiconazole), etaconazole (etaconazole), etirimol (ethirimol), etridienol (etridiazole), famoxazone (fam)
oxadone), fenarimol, febuconazole, fenamidone,
Fendazosulam, fenf
uram), fenhexamid, fenpiclonil, fenpropidin
in), fenpropimorph, fentin, fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fludioxonil, fluoroimide
de), fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide (flusu)
lfamide), flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium, fuberidazole, furalaxy
l), flamethopyr, guazati
ne), hexachlorobenzene,
Hexaconazole, hymexazol, imazalil, imibenconazole, iminocadine
tadine), ipconazole, iprobenphos, iprodione, iprodione, isoprothiolane, iprovalicarb, kasugamycin,
Kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, methasulfocarb
focarb), metiram, metominostrobin, microbutanil (myclobutani)
l), MTF-753 (test name), nabam, nickel bis (dimethyldithiocarbamate) (nickel bis
(dimethyldithiocarbamate)), nitrothal-isopropyl, nuarimo
l), NNF-9425 (test name), octirinone (octhili)
none), off-race (ofurace), oxadixyl (oxa)
dixyl), oxycarboxin, oxpoconazole fumarate,
Pefurzoate, penconazole
onazole), pencecuron, phthalide, piperalin, polyoxins, potassium hydrogen carbonate (potassiumhydroge)
n carbonate), probenazole (probenazole), prochloraz (prochloraz), procymidon (procymidon)
e), propamocarbhydrochlorid
e), propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil
l), pyroquilon, quinomethionate
(quinomethionate), quinoxyfen,
Quintozene, RH7281 (test name), sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur (sulfu)
r), spiroxamine, tebuconazole, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole
abendazole), thiadiazin / milneb, thifluzamide, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfuranid, tolylfluanid, triadimefon,
Triadimenol, toriadimenol, triazoxide, tricyclazole,
Tridemorph, triflumizole
lumizole), triforine, triticonazole, validamyci
n), vinclozolin, zinc sulfate (zinc
sulfate), zineb, ziram, and shiitake mycelium extract.

【０１６４】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニ
ックアシド（oxolinic acid）など。Bactericidal agent: Streptomycin (st
reptomycin), tecloftalam, oxyterracycline and oxolinic acid.

【０１６５】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fo
sthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサ
ミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。Nematicides: aldoxycarb
b), kazusaphos, fostiazate (fo)
sthiazate), fosthietan, oxamyl and fenamiphos.

【０１６６】殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocy
l）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifena
zate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノ
メチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート
（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（d
icofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾ
ール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フ
ェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプ
ロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート
（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenpro
x）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメク
チン（milbemectin）、プロパルギット（propargit
e）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyri
midifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）な
ど。Acaricide: acequinocy
l), amitraz, bifenaset (bifena)
zate), bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate, clofentezin
e), cyhexatine, dicofol (d
icofol), dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropatrin, fenproximate, fenproximate, halfenprox
x), hexythiazox, milbemectin, propargit
e), pyridaben, pyrimidifen (pyri)
midifen) and tebufenpyrad.

【０１６７】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（alle
thrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベ
ンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfur
acarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリ
ン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブ
トカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbar
yl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（c
yfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（c
yromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−
シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン
（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuro
n）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacl
oden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチ
ルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（dio
fenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエ
ート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emam
ectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfen
valerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エ
チプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（eto
fenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチ
オン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucar
b）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパ
トリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvale
rate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム
（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinat
e）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフ
ェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート
（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォル
メタネート（formetanate）、フォルモチオン（formoth
ion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノ
ジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumur
on）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダク
ロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenph
os）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカル
ブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ル
フェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathio
n）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（me
thamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタ
クリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcar
b）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methopren
e）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフ
ェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monoc
rotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニジノテフ
ラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyra
m）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メ
チル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、
パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parat
hion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェン
トエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレ
ート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット
（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリ
ミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimi
phos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロ
トリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pym
etrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキ
シフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、ス
ルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silaflu
ofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulf
otep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベン
ズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthori
n）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス
（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiaclopri
d）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thi
odicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオフ
ァノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、
トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（t
ralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリ
アズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuro
n）及びバミドチオン（vamidothion）など。Insecticide: abamectin, acephate, acetamipir
id), aldicarb (aldicarb), allethrin (alle)
thrin), azinphos-methyl, bendiocarb, benfurcarb
acarb), bensultap, bifenthrin, buprofezin, butocarboxin, carbaryl
yl), carbofuran (carbofuran), carbosulfan (carbosulfan), cartap (cartap), chlorfenapyr (chlorfenapyr), chlorpyrif (chlorpyrif)
os), chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlorfluazuron, clothianidin, chromafenozid
e), chlorpyrifos-methyl,
Cycloprothrin, cyfluthrin (c
yfluthrin), beta-cyfluthrin
n), cypermethrin, cyromazine (c
yromazine), cyhalothrin, lambda
Cyhalothrin (lambda-cyhalothrin), deltamethrin (deltamethrin), diafenthiuro (diafenthiuro)
n), diazinon, diacroden
oden), diflubenzuron, dimethylvinphos, diophenolane (dio)
fenolan), disulfoton, dimethoate, emamectin benzoate (emam)
ectin-benzoate), EPN, esfen valerate (esfen
valerate), ethiofencarb, ethiprole, etofenprox (eto)
fenprox), etrimfos, fenitrothion, fenobucar
b), phenoxycarb, fenpropathrin, fenvale
rate), fipronil, fluacrypyrim, flucithrinat
e), flufenoxuron, flufenprox, flufenprox, tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, formothion
ion), furathiocarb, halofenozide, hexaflumuron (hexaflumur)
on), hydramethylnon, imidacloprid, isofenphos
os), indoxacarb, indoxacarb, isoprocarb, isoxathion, lufenuron, malathion
n), metal dehydrate (metaldehyde), methamidophos (me
thamidophos), methidathion, methacrifos, metal carbs
b), Methomyl, Methoprene
e), methoxychlor, methoxyfenozide, monocrotophos (monoc
rotophos), muscarure (muscalure), nidinotefuran (nidinotefuran), nitenpyram (nitenpyra)
m), omethoate, oxydemeton-methyl, oxamyl,
Parathion, parathion-methyl (parat
hion-methyl), permethrin, phenthoate, phoxim, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, pirimicarb, pirimipho-methyl.
phos-methyl), profenofos, protrifenbute, pymetrozine (pym)
etrozine), pyraclofos (pyraclofos), pyriproxyfen (pyriproxyfen), rotenone (rotenone), sulprofos (sulprofos), silafluofen (silaflu)
ofen), spinosad, sulfotep (sulf)
otep), tebufenozide (tebfenozide), teflubenzuron (teflubenzuron), tefluthrin (tefluthori)
n), terbufos, tetrachlorvinphos, thiacloprid
d), thiocyclam, thiodicarb (thi
odicarb), thiamethoxam, thiofanox, thiometon,
Tolfenpyrad, tralomethrin (t
ralomethrin), trichlorfon, triazuron, triflumuro
n) and vamidothion etc.

【０１６８】本願記載の化合物の施用量は適用場面、施
用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが、一
般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０．０
０５〜５０Ｋｇ程度が適当である。The application rate of the compounds described in the present application varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but is generally 0.0 per hectare (ha) as the active ingredient amount.
About 05 to 50 kg is suitable.

【０１６９】次に本願記載の化合物を用いる場合の製剤
の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに
限定されるものではない。尚、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。Next, formulation examples of preparations using the compounds described in the present application are shown. However, the compounding examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “part” means part by weight.

【０１７０】〔水和剤〕本願記載の化合物０．１〜８０部固体担体５〜９８．９部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。[Wettable powder] Compound described in the present application 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others, for example, spreading agent, decomposition inhibitor, etc. Is mentioned.

【０１７１】〔乳剤〕本願記載の化合物０．１〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤４．９〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。[Emulsion] Compound described in the present application 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Examples of other materials include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like. To be

【０１７２】〔懸濁剤〕本願記載の化合物０．１〜７０部液体担体１５〜９８．８９部界面活性剤１〜１２部その他０．０１〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。[Suspending Agent] Compound described in the present application 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts As other, for example, antifreezing agent, thickening agent Agents and the like.

【０１７３】〔粒状水和剤〕本願記載の化合物０．１〜９０部固体担体０〜９８．９部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。[Granular wettable powder] Compound described in the present application 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts As other materials, for example, binders, decomposition inhibitors, etc. Is mentioned.

【０１７４】〔液剤〕本願記載の化合物０．０１〜７０部液体担体２０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。[Liquid formulation] Compound described in the present application 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Other examples include antifreezing agents and spreading agents.

【０１７５】〔粒剤〕本願記載の化合物０．０１〜８０部固体担体１０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。[Granule] Compound described in the present application 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Examples of other include a binder, a decomposition inhibitor and the like.

【０１７６】〔粉剤〕本願記載の化合物０．０１〜３０部固体担体６５〜９９．９９部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。[Powder] Compound described in the present application 0.01 to 30 parts Solid carrier 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Examples of other include a drift inhibitor, a decomposition inhibitor and the like.

【０１７７】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈して又は希釈せずに散布する。For use, the above formulation is diluted with water in an amount of 1-100.
Spray with or without dilution by a factor of 00.

【０１７８】本願記載の化合物の施用方法としては、茎
葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当
業者が利用する一般的な方法においても有効である。Examples of the method for applying the compound described in the present application include foliar application, soil treatment, seed disinfection, etc., but it is also effective in general methods generally used by those skilled in the art.

【０１７９】[0179]

【実施例】本願記載の化合物の合成例を実施例として以
下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。EXAMPLES Synthesis examples of the compounds described in the present application are shown below as Examples, but the present invention is not limited thereto.

【０１８０】なお、化合物番号のうちハイフン左側の番
号は第２表における化学式の番号を表し、ハイフン右側
の番号は第３表に示す置換基の組み合わせを表す。ま
た、第３表中のＰ１〜１０は以下の化学構造を表す。In the compound numbers, the numbers on the left side of the hyphen represent the chemical formula numbers in Table 2, and the numbers on the right side of the hyphen represent the combinations of substituents shown in Table 3. Moreover, P1-10 in Table 3 represents the following chemical structures.

【０１８１】[0181]

【化６２】 [Chemical formula 62]

【０１８２】〔第３表〕[Table 3]

【０１８３】[0183]

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R^１ R^２ Z (Y)m ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ cPrCH_２ H - - ２ Ph H - - ３ PhCH_２ H - - ４ CH_２=CHCH_２ Me - - ５ cPrCH_２ Me - - ６ PhCH_２ Me - - ７ 4-F-PhCH_２ Me - - ８ 2-Cl-PhCH_２ Me - - ９ 3-Cl-PhCH_２ Me - - １０ 4-Cl-PhCH_２ Me - - １１ 4-Me-PhCH_２ Me - - １２ 2-F-4-Cl-PhCH_２ Me - - １３ PhCH_２ Et - - １４ PhCH_２ CF_３ - - １５ PhCH_２ EtOC(O) - - １６ PhCH_２ Me - 3-F １７ PhCH_２ Me - 3-Me １８ PhCH_２ Me - 2-MeO １９ PhCH_２ Me CH_２ - ２０ 2-F-PhCH_２ Me - - ２１ 3-F-PhCH_２ Me - - ２２ 2-CF_３-PhCH_２ Me - - ２３ 3-CF_３-PhCH_２ Me - - ２４ 4-CF_３-PhCH_２ Me - - ２５ 2-MeO-PhCH_２ Me - - ２６ 3-MeO-PhCH_２ Me - - ２７ 4-MeO-PhCH_２ Me - - ２８ 4-MeOC(O)-PhCH_２ Me - - ２９ 2-NO_２-PhCH_２ Me - - ３０ 2,3-Cl_２-PhCH_２ Me - - ３１ 3,4-Cl_２-PhCH_２ Me - - ３２ 2-Cl-4-F-PhCH_２ Me - - ３３ PhOCH_２CH_２ Me - - ３４ 2-F-PhCH_２ Me - 2,5-F_２３５ PhCH_２ Me - 2,5-F_２３６ PhCH(Me) Me - - ３７ PhCH_２ Me - 2-Me ３８ cHexCH₂Me - - ３９ Cl_２C=CHCH_２ Me - - ４０ PhCH_２ Me - 2-Cl ４１ PhCH_２ Me - 2-NO_２４２ PhCH_２ Me - 2-F ４３ PhCH(Me) Me - 2,5-F_２４４Ｐ８ Me - - ４５ PhCH_２ Me - 3-Cl ４６ PhCH_２ Me - 3,5-F_２４７ PhCH_２ Me - 2,6-F_２４８ PhCH_２ Me - 2-NH_２４９ PhCH_２ Me - 2,3-F_２５０ Me nPen - - ５１ Me PhCH=CH - - ５２ Me PhCH_２CH_２ - - ５３ cHex Me - - ５４ 1-Me-pentyl Me - - ５５ 1-Et-butyl Me - - ５６ CF_３CH_２ Me - - ５７ CH_２=CHClCH_２ Me - - ５８Ｐ３ Me - - ５９Ｐ２ Me - - ６０ MeCH=CHCH_２ Me - - ６１Ｐ4 Me - - ６２ PhCH_２ Me - 2,5-Cl_２６３ PhCH_２ Me - 2,3-Me_２６４Ｐ５ Me - - ６５Ｐ７ Me - - ６６ Me_２C=CHCH_２ Me - - ６７ ClCH=C(Cl)CH_２ Me - - ６８ PhCH_２ Me - 2-CH_２=CHCH_２６９ PhCH=CHCH_２ Me - - ７０Ｐ６ Me - - ７１ CH_２=C(Me)CH_２ Me - - ７２ 2-NapCH_２ Me - - ７３Ｐ９ Me - - ７４Ｐ１０ Me - - ７５ Me_３SiCH_２ Me - - ７６ cPen Me - - ７７Ｐ１ Me - - ７８ PhCH_２ Et - - ７９ Ph Me - - ８０ 2-Cl-6-F-PhCH_２ Me - - ８１ Me Me - 2-CH_２=CHCH_２ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔実施例１〕１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル）−１−ベンジルオキシイミノエ
タン（本願記載の化合物Ｎｏ.８１−６）の製造１−（４−（４−クロロ−２−ブテニルオキシ）フェニ
ル）−１−ベンジルオキシイミノエタン２．５ｇ（7.56
mmol）をアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、氷冷下、ア
リルメチルアミン２．９５ｇ（41.4mmol）を加えた。室
温で３日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をカラムクロマトグラフィー（中性アルミニウ
ムオキシド 90、溶出溶媒；クロロホルム）で分離精製
し、１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−
ブテニルオキシ）フェニル）−１−ベンジルオキシイミ
ノエタン（本願記載の化合物Ｎｏ.８１−６）を２．０
ｇの無色液体として得た。[Table 3] ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R ¹ R ² Z (Y) m ―― ――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 cPrCH ₂ H--2 Ph H--3 PhCH ₂ H-- 4 CH ₂ = CHCH ₂ Me--5 cPrCH ₂ Me--6 PhCH ₂ Me--7 4-F-PhCH ₂ Me--8 2-Cl-PhCH ₂ Me--9 3-Cl-PhCH ₂ Me- _{- 10 4-Cl-PhCH 2} Me - - 11 4-Me-PhCH 2 Me - - 12 2-F-4-Cl-PhCH 2 Me - - 13 PhCH 2 Et - - 14 PhCH 2 CF 3 - - 15 PhCH _{2 EtOC (O) - - 16} PhCH 2 Me - 3-F 17 PhCH 2 Me - 3-Me 18 PhCH 2 Me - 2-MeO 19 PhCH 2 Me CH 2 - 20 2-F-PhCH 2 Me - - 21 3 -F-PhCH ₂ Me--22 2-CF ₃ -PhCH ₂ Me--23 3-CF ₃ -PhCH ₂ Me--24 4-CF ₃ -PhCH ₂ Me--25 2-MeO-PhCH ₂ Me- -26 3-MeO-PhCH ₂ Me--27 4-MeO-PhCH ₂ Me--28 4-MeOC (O) -PhCH ₂ Me--29 2-NO ₂ -PhCH ₂ Me--30 2,3-Cl ₂ -PhCH ₂ Me--31 3,4-Cl ₂ -PhCH ₂ Me--32 2-Cl-4-F-PhCH ₂ Me--33 PhOCH ₂ CH ₂ Me--34 2-F-PhCH ₂ Me-2,5-F ₂ 35 PhCH ₂ Me-2,5-F ₂ 36 PhCH (Me) Me--37 PhCH ₂ Me-2-Me 38 cHexCH ₂ Me --39 Cl ₂ C = CHCH ₂ Me--40 PhCH ₂ Me-2-Cl 41 PhCH ₂ Me-2-NO ₂ 42 PhCH ₂ Me-2-F 43 PhCH (Me) Me-2,5-F ₂ 44 P8 Me--45 PhCH ₂ Me-3-Cl 46 PhCH ₂ Me-3,5-F ₂ 47 PhCH ₂ Me-2,6-F ₂ 48 PhCH ₂ Me-2-NH ₂ 49 PhCH ₂ Me-2 _{, 3-F 2 50 Me nPen} - - 51 Me PhCH = CH - - 52 Me PhCH 2 CH 2 - - 53 cHex Me - - 54 1-Me-pentyl Me - - 55 1-Et-butyl Me - - 56 CF ₃ CH ₂ Me--57 CH ₂ = CHClCH ₂ Me--58 P3 Me--59 P2 Me--60 MeCH = CHCH ₂ Me--61 P4 Me--62 PhCH ₂ Me-2,5-Cl ₂ 63 _{_{PhCH 2 Me - 2,3-Me 2}} 64 P5 Me - - 65 P7 Me - - _{_{6 Me 2 C = CHCH 2 Me}} - - 67 ClCH = C (Cl) CH 2 Me - - 68 PhCH 2 Me - 2-CH 2 = CHCH 2 69 PhCH = CHCH 2 Me - - 70 P6 Me - - 71 CH 2 = C (Me) CH ₂ Me--72 2-NapCH ₂ Me--73 P9 Me--74 P10 Me--75 Me ₃ SiCH ₂ Me--76 cPen Me--77 P1 Me--78 PhCH ₂ Et --79 Ph Me--80 2-Cl-6-F-PhCH ₂ Me--81 Me Me-2-CH ₂ = CHCH ₂ ―――――――――――――――――――――― ――――――――――――― [Example 1] 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl) -1-benzyloxyiminoethane (described in the present application) Preparation of Compound No. 81-6) 1- (4- (4-chloro-2-butenyloxy) phenyl) -1-benzyloxyiminoethane 2.5 g (7.56)
mmol) was dissolved in 15 ml of acetonitrile, and 2.95 g (41.4 mmol) of allylmethylamine was added under ice cooling. Stir at room temperature for 3 days. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated and purified by column chromatography (neutral aluminum oxide 90, eluting solvent: chloroform) to give 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2. −
Butenyloxy) phenyl) -1-benzyloxyiminoethane (Compound No. 81-6 described in the present application) was added to 2.0
g as a colorless liquid.

【０１８４】屈折率；ｎ_Ｄ ^２５．０１．５６４７〔実施例２〕１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル−１−（４−フルオロベンジルオ
キシイミノ）エタン（本願記載の化合物Ｎｏ.８１−
７）の製造１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル）エタン−１−オン０．５ｇ（1.
93mmol）をエタノール１５ｍｌに溶解した。そこに、Ｏ
−４−フルオロベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩０．
４１ｇ（2.33mmol）と無水酢酸ナトリウム０．２１ｇと
水１０ｍｌを加え、２時間加熱還流攪拌した。反応終了
後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去し、残さを薄層クロマトグラフィー（中性アルミ
ニウムオキシド60 F254、展開溶媒；ヘキサン／酢酸エ
チル＝９／１）で分離精製し、１−（４−（４−（アリ
ル−メチルアミノ）−２−ブテニルオキシ）フェニル−
１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）エタン（本
願記載の化合物Ｎｏ.８１−７）を０．１６ｇの無色液
体として得た。Refractive index; n _D ^25.0 1.5647 [Example 2] 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-1- (4-fluorobenzyloxyimino) Ethane (Compound No. 81-
Preparation of 7) 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl) ethan-1-one 0.5 g (1.
93 mmol) was dissolved in 15 ml of ethanol. O there
-4-Fluorobenzylhydroxylamine hydrochloride 0.
41 g (2.33 mmol), 0.21 g of anhydrous sodium acetate and 10 ml of water were added, and the mixture was heated under reflux with stirring for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, water was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the residue was separated and purified by thin layer chromatography (neutral aluminum oxide 60 F254, developing solvent: hexane / ethyl acetate = 9/1) to give 1- (4- (4- (allyl -Methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-
1- (4-Fluorobenzyloxyimino) ethane (Compound No. 81-7 described in the present application) was obtained as 0.16 g of a colorless liquid.

【０１８５】屈折率；ｎ_Ｄ ^２１．５１．５６７２〔実施例３〕１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル−２−ベンジルオキシイミノプロ
パン（本願記載の化合物Ｎｏ.８１−１９）の製造１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ベンジルオキシ
イミノプロパン１．２４ｇ（4.86mmol）をアセトニトリ
ル１５ｍｌに溶解した。そこに、１，４−ジクロロ−２
−ブテン１．８２ｇ（14.6mmol）と無水炭酸カリウム
０．７４ｇ（5.35mmol）を加え、４時間加熱還流攪拌し
た。反応終了後、混合液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し
た。粗物の１−（４−（４−クロロ−２−ブテニルオキ
シ）フェニル）−２−ベンジルオキシイミノプロパンが
得られた。そこにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを５ｍ
ｌ加え溶解した。そこにアリルメチルアミン１．０４ｇ
（14.6mmol）とトリエチルアミン１．４８ｇ（14.6mmo
l）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、減圧
下溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（中
性アルミニウムオキシド 90、溶出溶媒；クロロホル
ム）で分離精製し、１−（４−（４−（アリル−メチル
アミノ）−２−ブテニルオキシ）フェニル）−２−ベン
ジルオキシイミノプロパン（本願記載の化合物Ｎｏ.８
１−１９）を１．７０ｇの淡褐色液体として得た。Refractive index; n _D ^21.5 1.5672 [Example 3] 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-2-benzyloxyiminopropane (described in the present application) Preparation of Compound No. 81-19) 1- (4-hydroxyphenyl) -2-benzyloxyiminopropane (1.24 g, 4.86 mmol) was dissolved in acetonitrile (15 ml), and 1,4-dichloro-2 was added thereto.
-Butene 1.82 g (14.6 mmol) and anhydrous potassium carbonate 0.74 g (5.35 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux with stirring for 4 hours. After the reaction was completed, the mixed solution was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude 1- (4- (4-chloro-2-butenyloxy) phenyl) -2-benzyloxyiminopropane was obtained. N, N-dimethylformamide 5m there
1 was added and dissolved. 1.04g of allylmethylamine there
(14.6 mmol) and triethylamine 1.48 g (14.6 mmo
l) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated and purified by column chromatography (neutral aluminum oxide 90, eluting solvent: chloroform) to give 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2). -Butenyloxy) phenyl) -2-benzyloxyiminopropane (Compound No. 8 described in the present application)
1-19) was obtained as 1.70 g of a light brown liquid.

【０１８６】屈折率；ｎ_Ｄ ^２１．４１．５５１３〔実施例４〕１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル−１−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシイミノ）エタン（本願記載の化合物Ｎ
ｏ.８１−５６）の製造水素化ナトリウム０．０３ｇ（0.66mmol)をヘキサンで
洗浄後Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに懸濁させ
た。そこに１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタ
ン０．３４ｇ(1.64mmol)と１−（４−（４−（アリル−
メチルアミノ）−２−ブテニルオキシ）フェニル−１−
ヒドロキシイミノエタン０．１５ｇ(0.55mmol)を加え室
温で１日間攪拌した。水を加えて反応を停止し、ジエチ
ルエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。ろ過後、溶媒を留去し、残さを薄層クロマトグ
ラフィー（中性アルミニウムオキシド60 F254、展開溶
媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で分離精製し、１
−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテニ
ルオキシ）フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロ
エチルオキシイミノ）エタン（本願記載の化合物Ｎｏ.
８１−５６）を０．１０ｇの無色液体として得た。Refractive index; n _D ^21.4 1.5513 [Example 4] 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-1- (2,2,2-tri Fluoroethyloxyimino) ethane (Compound N described in the present application)
81-56) 0.03 g (0.66 mmol) of sodium hydride was washed with hexane and suspended in 1 ml of N, N-dimethylformamide. 0.31 g (1.64 mmol) of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane and 1- (4- (4- (allyl-
Methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-1-
Hydroxyiminoethane (0.15 g, 0.55 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. The reaction was stopped by adding water, extraction was performed with diethyl ether, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the residue was separated and purified by thin layer chromatography (neutral aluminum oxide 60 F254, developing solvent; hexane / ethyl acetate = 5/1), and 1
-(4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-1- (2,2,2-trifluoroethyloxyimino) ethane (Compound No. described in the present application.
81-56) was obtained as 0.10 g of a colorless liquid.

【０１８７】屈折率；ｎ_Ｄ ^２１．０１．５０４６次に本願記載の化合物の合成中間体の製造例を参考例と
して示す。Refractive index; n _D ^21.0 1.5046 Next, production examples of synthetic intermediates of the compounds described in the present application will be shown as reference examples.

【０１８８】〔参考例１〕１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−ベンジルオキシ
イミノエタンの製造４−ヒドロキシアセトフェノン１０ｇ（73.4mmol）とエ
タノール１２０ｍｌの混合溶液にＯ−ベンジルヒドロキ
シルアミン塩酸塩１１．７ｇ（73.4mmol）と無水酢酸ナ
トリウム６．０２ｇ（73.3mmol）と水３０ｍｌを加え
て、室温で２日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を
留去し、そこに水を加え出てきた結晶をろ別した。その
結晶を乾燥することにより１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−ベンジルオキシイミノエタンを１７．５４ｇ
の無色固体として得た。Reference Example 1 Preparation of 1- (4-hydroxyphenyl) -1-benzyloxyiminoethane A mixed solution of 10 g (73.4 mmol) of 4-hydroxyacetophenone and 120 ml of ethanol was mixed with O-benzylhydroxylamine hydrochloride 11. 7 g (73.4 mmol), 6.02 g (73.3 mmol) of anhydrous sodium acetate and 30 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the solvent, and the crystals that came out were separated by filtration. By drying the crystals, 17.54 g of 1- (4-hydroxyphenyl) -1-benzyloxyiminoethane was obtained.
Was obtained as a colorless solid.

【０１８９】融点；１２８〜１３０℃ 〔参考例２〕１−（４−（４−クロロ−２−ブテニルオキシ）フェニ
ル）−１−ベンジルオキシイミノエタンの製造１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−ベンジルオキシ
イミノエタン２ｇ（8.30mmol）とアセトニトリル１５ｍ
ｌの混合溶液に、１，４−ジクロロ−２−ブテン３．１
２ｇ（25.0mmol）と無水炭酸カリウム１．２６ｇ（9.11
mmol）を加えて、加熱還流攪拌を２時間行った。冷却
後、不容物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。水を加え
酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。ろ過後、溶媒を減圧下で留去して、１−（４−（４
−クロロ−２−ブテニルオキシ）フェニル）−１−ベン
ジルオキシイミノエタン２．５ｇ白色固体として得た。Melting point: 128 to 130 ° C. [Reference Example 2] Preparation of 1- (4- (4-chloro-2-butenyloxy) phenyl) -1-benzyloxyiminoethane 1- (4-hydroxyphenyl) -1- Benzyloxyiminoethane 2g (8.30mmol) and acetonitrile 15m
1, 4-dichloro-2-butene 3.1
2 g (25.0 mmol) and 1.26 g of anhydrous potassium carbonate (9.11
mmol) was added, and the mixture was heated under reflux with stirring for 2 hours. After cooling, the insoluble matter was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (4- (4
-Chloro-2-butenyloxy) phenyl) -1-benzyloxyiminoethane 2.5 g obtained as a white solid.

【０１９０】融点；４３〜４６℃ 〔参考例３〕１−（４−（４−クロロ−２−ブテニルオキシ）フェニ
ル）エタン−１−オンの製造４−ヒドロキシアセトフェノン２０ｇ（0.146mol）とア
セトニトリル３００ｍｌの混合溶液に、１，４−ジクロ
ロ−２−ブテン５５．０９ｇ（0.44mol）と無水炭酸カ
リウム２２．３ｇ（0.16mol）を加え、加熱還流攪拌を
４時間行った。冷却後、不要物をろ別し、減圧下溶媒を
留去した。１−（４−（４−クロロ−２−ブテニルオキ
シ）フェニル）エタン−１−オン２０ｇを無色液体とし
て得た。Melting point: 43 to 46 ° C. [Reference Example 3] Preparation of 1- (4- (4-chloro-2-butenyloxy) phenyl) ethan-1-one 4-hydroxyacetophenone (20 g, 0.146 mol) and acetonitrile (300 ml) 55.09 g (0.44 mol) of 1,4-dichloro-2-butene and 22.3 g (0.16 mol) of anhydrous potassium carbonate were added to the mixed solution, and the mixture was heated and refluxed with stirring for 4 hours. After cooling, unnecessary substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 20 g of 1- (4- (4-chloro-2-butenyloxy) phenyl) ethan-1-one was obtained as a colorless liquid.

【０１９１】屈折率；ｎ_Ｄ ^２１．１１．５６８３〔参考例４〕１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル）エタン−１−オンの製造１−（４−（４−クロロ−２−ブテニルオキシ）フェニ
ル）エタン−１−オン１６．８ｇ（74.8mmol）とアセト
ニトリル１５０ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン１
５．１ｇ（0.149mol）とアリルメチルアミン７．９８ｇ
（0.112mol）を加え、室温で１日攪拌した。反応終了
後、減圧下で溶媒を留去した。その残渣に、３Ｎ塩酸水
溶液を１００ｍｌ加えて、酢酸エチルで洗浄した。氷冷
下、水層に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を少しずつ加
え、ｐＨをアルカリ性とした。酢酸エチル抽出、食塩水
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（中性アル
ミニウムオキシド 90、溶出溶媒；クロロホルム）で精
製し、１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２
−ブテニルオキシ）フェニル）エタン−１−オン１４．
０ｇを茶褐色液体として得た。Refractive index; n _D ^21.1 1.5683 [Reference Example 4] Preparation of 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl) ethan-1-one 1- ( Triethylamine 1 was added to a mixed solution of 4- (4-chloro-2-butenyloxy) phenyl) ethan-1-one (16.8 g, 74.8 mmol) and acetonitrile (150 ml).
5.1 g (0.149 mol) and allylmethylamine 7.98 g
(0.112 mol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. To the residue, 100 ml of 3N hydrochloric acid aqueous solution was added and washed with ethyl acetate. Under ice-cooling, 1N aqueous sodium hydroxide solution was added little by little to the aqueous layer to make the pH alkaline. It was extracted with ethyl acetate, washed with brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was evaporated, the residue was purified by column chromatography (neutral aluminum oxide 90, elution solvent: chloroform), and 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2
-Butenyloxy) phenyl) ethan-1-one 14.
0 g was obtained as a brown liquid.

【０１９２】屈折率；ｎ_Ｄ ^２４．８１．５４００〔参考例５〕１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ベンジルオキシ
イミノプロパンの製造１−（４−メトキシフェニル）プ
ロパン−２−オン５．０ｇ（30.5mmol）を酢酸６０ｍｌに溶解し、２５％
臭化水素酸４０ｍｌを加えた。１２５℃で加熱攪拌し
た。反応終了後、氷水２００ｍｌに注いだ。酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去すると、粗物の
１−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−２−オンが
４ｇ得られた。その１−（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン−２−オン１．０ｇ（6.67mmol）をエタノール１
２ｍｌに溶解した。そこに、Ｏ−ベンジルヒドロキシル
アミン塩酸塩１．０６ｇ（6.26mmol）と無水酢酸ナトリ
ウム０．５４７ｇ（6.67mmol）と水３ｍｌを加えて、室
温で１日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去
し、水を２０ｍｌ加えた。酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過
後、溶媒を留去し、残渣を薄層クロマトグラフィー（シ
リカゲル、展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝９／１）
で精製し、中間体１−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−ベンジルオキシイミノプロパンを１．４ｇ粘性物質と
して得た。〔参考例６〕１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル−１−ヒドロキシイミノエタンの
製造１−（４−（４−（アリル−メチルアミノ）−２−ブテ
ニルオキシ）フェニル）エタン−１−オン５．０ｇ(19.
3mmol)をエタノール２０ｍｌに溶解しヒドロキシルアミ
ン塩酸塩２．０ｇ（29mmol）と無水酢酸ナトリウム２．
４ｇと水５ｍｌを加え、室温で１日間攪拌した。反応終
了後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去して得られた粗結晶を少量の酢酸エチルで洗浄し
乾燥することにより、１−（４−（４−（アリル−メチ
ルアミノ）−２−ブテニルオキシ）フェニル−１−ヒド
ロキシイミノエタンを３．６８ｇの白色固体として得
た。Refractive index: n _D ^24.8 1.5400 [Reference Example 5] Production of 1- (4-hydroxyphenyl) -2-benzyloxyiminopropane 1- (4-methoxyphenyl) propan-2-one 5 Dissolve 0.0 g (30.5 mmol) in 60 ml of acetic acid to obtain 25%
40 ml of hydrobromic acid was added. The mixture was heated and stirred at 125 ° C. After the reaction was completed, it was poured into 200 ml of ice water. It was extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4 g of crude 1- (4-hydroxyphenyl) propan-2-one. 1.0 g (6.67 mmol) of 1- (4-hydroxyphenyl) propan-2-one was added to ethanol 1
Dissolved in 2 ml. To this, 1.06 g (6.26 mmol) of O-benzylhydroxylamine hydrochloride, 0.547 g (6.67 mmol) of anhydrous sodium acetate and 3 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and 20 ml of water was added. It was extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the residue was subjected to thin layer chromatography (silica gel, developing solvent; ethyl acetate / hexane = 9/1).
The intermediate 1- (4-hydroxyphenyl) -2
-1.4 g of benzyloxyiminopropane was obtained as a viscous substance. Reference Example 6 Preparation of 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-1-hydroxyiminoethane 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2- Butenyloxy) phenyl) ethan-1-one 5.0 g (19.
(3 mmol) was dissolved in 20 ml of ethanol, and 2.0 g (29 mmol) of hydroxylamine hydrochloride and anhydrous sodium acetate.2.
4 g and 5 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. After the reaction was completed, the solvent was distilled off, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate,
The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off and the obtained crude crystals were washed with a small amount of ethyl acetate and dried to give 1- (4- (4- (allyl-methylamino) -2-butenyloxy) phenyl-1-. Hydroxyiminoethane was obtained as 3.68 g of a white solid.

【０１９３】融点；７３〜７６℃ 次にこれらの方法に準じて製造した式（１）の化合物の
物性値等を第４表と第５表に示す。尚、表中の略号は、
前述の通りである。Melting point: 73 to 76 ° C. Tables 4 and 5 show the physical properties of the compound of formula (1) produced according to these methods. The abbreviations in the table are
As described above.

【０１９４】〔第４表〕[Table 4]

【０１９５】[0195]

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．物性値（融点、屈折率） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ７−６ｎ_Ｄ ^２１．４１．５６８０７−７ｎ_Ｄ ^２１．１１．５５６３７−８ｎ_Ｄ ^２１．２１．５７２９７−９ｎ_Ｄ ^２１．５１．５７１７７−１０ｎ_Ｄ ^２１．１１．５７１９７−１６ｎ_Ｄ ^２０．９１．５５８０７−１７ｎ_Ｄ ^２１．１１．５５２８７−２０ｎ_Ｄ ^２１．１１．５５３２７−２１ｎ_Ｄ ^２１．１１．５５６４７−２２ｎ_Ｄ ^２１．１１．５３５４７−２３ｎ_Ｄ ^２１．１１．５３１５７−２４ｎ_Ｄ ^２１．１１．５３１８７−２５ｎ_Ｄ ^２１．１１．５６９５７−２７２５−３０℃ ７−２８４３−４５℃ ７−３３２５−３０℃ ７−３５ｎ_Ｄ ^２１．１１．５４４３７−３６ｎ_Ｄ ^２１．１１．５６００２２−６ｎ_Ｄ ^２１．３１．５６７９２２−７ｎ_Ｄ ^２０．７１．５３１７２２−９ｎ_Ｄ ^２０．６１．５６７３２２−１０ｎ_Ｄ ^２１．４１．５５１３２２−１６ｎ_Ｄ ^２０．１１．５５１２２２−１７ｎ_Ｄ ^２１．１１．５５６４２２−２０ｎ_Ｄ ^２０．４１．５５３２２２−２１ｎ_Ｄ ^２０．４１．５５２０２２−２２ｎ_Ｄ ^２０．７１．５３１７２２−２３ｎ_Ｄ ^２０．７１．５２８４２２−２４ｎ_Ｄ ^２０．６１．５２８８２２−２８３３．５−３４．５℃ ２２−３２ｎ_Ｄ ^２０．７１．５５０６２７−８ｎ_Ｄ ^２１．４１．５５３８７１−６＜３０℃ ７２−６ｎ_Ｄ ^２０．６１．４５８０７２−１５ｎ_Ｄ ^２１．３１．５６２８８１−１ｎ_Ｄ ^２６．１１．５６０８８１−２ｎ_Ｄ ^２４．４１．５８８４８１−３ｎ_Ｄ ^２６．１１．５６０８８１−４ｎ_Ｄ ^２５．３１．５４０６８１−５ｎ_Ｄ ^２１．７１．５４０３８１−６ｎ_Ｄ ^２５．０１．５６４７８１−７ｎ_Ｄ ^２１．５１．５６７２８１−９ｎ_Ｄ ^２１．８１．５６１０８１−１０ｎ_Ｄ ^２１．１１．５７１６８１−１１ｎ_Ｄ ^２１．２１．５６３５８１−１２ｎ_Ｄ ^２１．１１．５６３６８１−１３１２０−１２３℃ ８１−１４ｎ_Ｄ ^２１．７１．５２６０８１−１５ｎ_Ｄ ^２１．２１．５５５２８１−１６ｎ_Ｄ ^２１．３１．５６１４８１−１７ｎ_Ｄ ^２０．３１．５６２５８１−１９ｎ_Ｄ ^２１．４１．５５１３８１−２０ｎ_Ｄ ^２０．４１．５５９８８１−２１ｎ_Ｄ ^２０．４１．５５７２８１−２２ｎ_Ｄ ^２０．８１．５３８０８１−２３ｎ_Ｄ ^２０．４１．５３５４８１−２４ｎ_Ｄ ^２２．９１．５３２０８１−２５ｎ_Ｄ ^２０．４１．５７０３８１−２６ｎ_Ｄ ^２０．３１．５６７６８１−２７５２−５３℃ ８１−２９ｎ_Ｄ ^２０．８１．５７２１８１−３０ｎ_Ｄ ^２０．８１．５８９９８１−３１ｎ_Ｄ ^２０．８１．５７３８８１−３３ｎ_Ｄ ^２０．８１．５５９４８１−３５ｎ_Ｄ ^２１．１１．５５１８８９−６ｎ_Ｄ ^２０．１１．５８０４９４−６ｎ_Ｄ ^２１．９１．５６８６１０７−６ｎ_Ｄ ^２１．６１．５６４８１０８−６ｎ_Ｄ ^２１．９１．４０９４１０９−６＜３０℃ １２４−１３ｎ_Ｄ ^２１．４１．５７２８１５９−６ｎ_Ｄ ^２０．７１．５３８４１６０−６ｎ_Ｄ ^２０．８１．５３９４１６１−６ｎ_Ｄ ^２０．３１．５３７１７−３ｎ_Ｄ ^２０．０１．５３６６７−１８ｎ_Ｄ ^２０．５１．５６８１７−３７ｎ_Ｄ ^２０．５１．５６４９７−４０ｎ_Ｄ ^２０．９１．６５４７７−４１ｎ_Ｄ ^１６．５１．５４６１７−４２＜３０℃ ７−４３ｎ_Ｄ ^２０．４１．５４０２７−４５ｎ_Ｄ ^２０．６１．５４３４７−４７ｎ_Ｄ ^２０．６１．５３００７−４９ｎ_Ｄ ^２０．５１．５４４５７−５９ｎ_Ｄ ^２０．３１．５４４６７−６０ｎ_Ｄ ^２０．６１．５３７１７−６１ｎ_Ｄ ^２０．６１．５３８８７−６２ｎ_Ｄ ^２０．７１．５４７５７−６３ｎ_Ｄ ^２０．７１．５５０４７−６４ｎ_Ｄ ^２１．１１．５５３２７−６５ｎ_Ｄ ^２０．９１．５６０９７−６６ｎ_Ｄ ^２１．２１．５３５０７−６８ｎ_Ｄ ^２０．９１．５６４４７−６９４５−４６℃ ７−７０ｎ_Ｄ ^２０．６１．５７５８７−７１ｎ_Ｄ ^２０．６１．５３５３７−７２５６−５７℃ ７−７３ｎ_Ｄ ^２０．２１．５８０５７−７４＜３０℃ ７−７５ｎ_Ｄ ^２０．４１．５２０５７−７６ｎ_Ｄ ^２０．５１．５３９８７−７７ｎ_Ｄ ^１９．９１．５３５１７−７８ｎ_Ｄ ^２０．７１．５５１６２２−８ｎ_Ｄ ^２０．９１．５６５２２２−２５ｎ_Ｄ ^２０．９１．５６１３２２−２７＜３０℃ ２２−３３４９−５０℃ ２２−３６ｎ_Ｄ ^２０．９１．５５５１２２−６８ｎ_Ｄ ^２０．８１．５６０２２２−７９ｎ_Ｄ ^２０．３１．５７４３２２−８０ｎ_Ｄ ^２１．０１．５５４２７７−６ｎ_Ｄ ^２１．０１．４４８６７８−６ｎ_Ｄ ^１９．９１．５４９３８１−３７ｎ_Ｄ ^２１．０１．５６９９８１−３８ｎ_Ｄ ^２０．７１．５３４８８１−３９ｎ_Ｄ ^２０．３１．５５２９８１−４０ｎ_Ｄ ^２０．６１．５４９８８１−４１ｎ_Ｄ ^２０．４１．５３１０８１−４２ｎ_Ｄ ^２０．８１．５６０４８１−４３ｎ_Ｄ ^２０．４１．５４２９８１−４５ｎ_Ｄ ^２１．２１．５６２９８１−４６ｎ_Ｄ ^２０．６１．５１８０８１−４７ｎ_Ｄ ^２０．６１．５３５０８１−４８ｎ_Ｄ ^２０．６１．４６５２８１−４９ｎ_Ｄ ^２０．５１．５４４４８１−５０ｎ_Ｄ ^２０．６１．５２９８８１−５１ｎ_Ｄ ^２０．６１．５１６０８１−５２ｎ_Ｄ ^２０．６１．５６２７８１−５３ｎ_Ｄ ^２０．８１．５３７３８１−５６ｎ_Ｄ ^２１．０１．５０４６８１−５７ｎ_Ｄ ^２０．４１．５４１６８１−５８ｎ_Ｄ ^２１．７１．５４９９８１−６８ｎ_Ｄ ^２１．５１．５７１６８１−８１ｎ_Ｄ ^２１．４１．５４８４８２−６ｎ_Ｄ ^２０．６１．５６３３１１０−６ｎ_Ｄ ^２０．９１．５４４５１１６−６ｎ_Ｄ ^２０．５１．５３３０１２４−６ｎ_Ｄ ^２０．０１．５３９９１３４−６ｎ_Ｄ ^２０．５１．５６９４１５４−６ｎ_Ｄ ^２１．０１．５９１９１６２−６ｎ_Ｄ ^２０．８１．５５７３１６３−６ｎ_Ｄ ^２１．０１．５３６１１６４−６ｎ_Ｄ ^２０．８１．５３６４１６５−６ｎ_Ｄ ^２０．９１．５３１４１６６−６ｎ_Ｄ ^２０．７１．５３１０１６７−６ｎ_Ｄ ^１８．４１．５５５１１６８−６ｎ_Ｄ ^２０．４１．５６７６１６８−１０ｎ_Ｄ ^２０．０１．５７３９１６９−６ｎ_Ｄ ^２０．５１．５６２５ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第５表〕[Table 4] ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Compound No. Physical properties (melting point, refractive index) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 7-6 n _D ^{21. 4} 1.5680 7-7 n _D ^21.1 1.5563 7-8 n _D ^21.2 1.5729 7-9 n _D ^21.5 1.5717 7-10 n _D ^21.1 1.5719 7- 16 n _D ^20.9 1.5580 7-17 n _D ^21.1 1.5528 7-20 n _D ^21.1 1.5532 7-21 n _D ^21.1 1.5564 7-22 n _D ^21.1 1.5354 7-23 n _D ^21.1 1.5315 7-24 n _D ^21.1 1.5318 7-25 n _D ^21.1 1.5695 7-27 25-30 ° C 7-28 43-45 ° C _{^{7-33 25-30 ℃ 7-35 n D 21.1 1.5443}} 7-36 n D 21.1 1.5600 22-6 n _D ^21.3 1.5679 22-7 n _D ^20.7 1.5317 22-9 n _D ^20.6 1.5673 22-10 n _D ^21.4 1.5513 22-16 _{^{_{^{n D 20.1 1.5512 22-17 n D 21.1}}}} 1.5564 22-20 n D 20.4 1.5532 22-21 n D 20.4 1.5520 22-22 n D 20.7 1 0.5317 22-23 n _D ^20.7 1.5284 22-24 n _D ^20.6 1.5288 22-28 33.5-34.5 ° C 22-32 n _D ^20.7 1.5506 27-8 n _D ^21.4 1.5538 71-6 <30 ° C. 72-6 n _D ^20.6 1.4580 72-15 n _D ^21.3 1.5628 81-1 n _D ^26.1 1.5608 81-2 n _D ^{24. 4} 1.5884 81-3 n _D ^26.1 1.5608 81-4 n _D ^25.3 1.5406 81-5 n _D ^21.7 1.5403 81-6 n _D ^25.0 1.5647 81- 7 n _D ^21.5 1.5672 81-9 n _D ^21.8 1.5610 81-10 n _D ^21.1 1.5716 81-11 n _D ^21.2 1.5635 81-12 n _D ^21.1 1.5636 81-13 120-123 ° C. 81-14 n _D ^21.7 1.5260 81-15 n _D ^21.2 1.5552 81-16 n _D ^21.3 1.5614 81-17 n _D ^{20. _{^{3 1.5625 81-19 n D 21.4 1.5513 81-20}}} n D 20.4 1.5598 81-21 n D 20.4 1.5572 81-22 n D 20.8 1.5380 _{^{_{1-23 n D 20.4 1.5354 81-24 n D}}} 22.9 1.5320 81-25 n D 20.4 1.5703 81-26 n D 20.3 1.5676 81-27 52-53 C 81-29 n _D ^20.8 1.5721 81-30 n _D ^20.8 1.5899 81-31 n _D ^20.8 1.5738 81-33 n _D ^20.8 1.5594 81-35 n _D ^21.1 1.5518 89-6 n _D ^20.1 1.5804 94-6 n _D ^21.9 1.5686 107-6 n _D ^21.6 1.5648 108-6 n _D ^21.9 1.4094 _{^{109-6 <30 ℃ 124-13 n D 21.4}} 1.5728 159-6 n D 20.7 1.5384 160-6 n D 20.8 1.5394 161-6 n D 20.3 1. _{^{371 7-3 n D 20.0 1.5366 7-18 n}} D 20.5 1.5681 7-37 n D 20.5 1.5649 7-40 n D 20.9 1.6547 7-41 n D ^16.5 1.5461 7-42 <30 ° C 7-43 n _D ^20.4 1.5402 7-45 n _D ^20.6 1.5434 7-47 n _D ^20.6 1.5300 7-49 n _D ^20.5 1.5445 7-59 n _D ^20.3 1.5446 7-60 n _D ^20.6 1.5371 7-61 n _D ^20.6 1.5388 7-62 n _D ^20.7 1.5475 7-63 n _D ^20.7 1.5504 7-64 n _D ^21.1 1.5532 7-65 n _D ^20.9 1.5609 7-66 n _D ^21.2 1.5350 7-68 n _D ^{20 .9} 1.5644 7-69 _{^{45-46 ℃ 7-70 n D 20.6 1.5758 7-71}} n D 20.6 1.5353 7-72 56-57 ℃ 7-73 n D 20.2 1.5805 7-74 <30 ℃ 7-75 n _D ^20.4 1.5205 7-76 n _D ^20.5 1.5398 7-77 n _D ^19.9 1.5351 7-78 n _D ^20.7 1.5516 22-8 n _D ^{20 .9} 1.5652 22-25 n _D ^20.9 1.5613 22-27 <30 ° C. 22-33 49-50 ° C. 22-36 n _D ^20.9 1.5551 22-68 n _D ^20.8 1. 5602 22-79 n _D ^20.3 1.5743 22-80 n _D ^21.0 1.5542 77-6 n _D ^21.0 1.4486 78-6 n _D ^19.9 1.5493 81-37 n _D ^21.0 1.5 _{^{99 81-38 n D 20.7 1.5348 81-39 n}} D 20.3 1.5529 81-40 n D 20.6 1.5498 81-41 n D 20.4 1.5310 81-42 n D ^20.8 1.5604 81-43 n _D ^20.4 1.5429 81-45 n _D ^21.2 1.5629 81-46 n _D ^20.6 1.5180 81-47 n _D ^20.6 1.5350 81-48 n _D ^20.6 1.4652 81-49 n _D ^20.5 1.5444 81-50 n _D ^20.6 1.5298 81-51 n _D ^20.6 1.5160 81-52 n _D ^{20 .6} 1.5627 81-53 n _D ^20.8 1.5373 81-56 n _D ^21.0 1.5046 81-57 n _D ^20.4 1.5416 81-58 n _D ^21.7 1 .5499 81-68 n _D ^21.5 1.5716 81-81 n _D ^21.4 1.5484 82-6 n _D ^20.6 1.5633 110-6 n _D ^20.9 1.5445 116-6 n _D ^20.5 1.5330 124-6 n _D ^20.0 1.5399 134-6 n _D ^20.5 1.5694 154-6 n _D ^21.0 1.5919 162-6 n _D ^20.8 1. 5573 163-6 n _D ^21.0 1.5361 164-6 n _D ^20.8 1.5364 165-6 n _D ^20.9 1.5314 166-6 n _D ^20.7 1.5310 167-6 n _D ^{_{^{18.4 1.5551 168-6 n D 20.4 1.5676 168-10}}} n D 20.0 1.5739 169-6 n D 20.5 1.5625 ---------- ------------------------ [Table 5]

【０１９６】[0196]

【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ． ^１HNMR (CDCl_３) δ 値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ３０−６ 0.89(t,3H), 1.40-1.86(m,6H), 2.18-2.43(m,10H), 3.99(t,2H), 5.22(s,2H), 6.86(d,2H), 7.25-7.45(m,5H), 7.57(d,2H) ３７−６ 0.91(t,3H), 1.25-1.51(m,4H), 1.57-1.87(m,4H), 2.21(s,3H), 2.24(s,3H), 2.27-2.42(m,4H), 3.99(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.57(d,2H) ４１−６ 1.56-1.89(m,4H), 2.17-2.27(m,4H), 2.31(s,3H), 2.48(t,2H), 3.34(d,2H), 3.99(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.44(m,5H), 7.57(d,2H) ４４−６ 1.62-1.85(m,4H), 2.20(s,3H), 2.24(s,3H), 2.42(t,2H), 3.49(s,2H), 3.96(t,2H), 5.22(s,2H), 6.84(d,2H), 7.15-7.43(m,10H), 7.56(d,2H) ４５−６ 0.05-0.15(m,2H), 0.45-0.53(m,2H), 0.78-0.93(m,4H), 1.39-1.85(m,6H), 2.23(s,3H), 2.34(d,2H), 2.45-2.62(m,4H), 3.99(t,2H), 5.28(s,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.57(d,2H) ４９−６ 0.91(d,3H), 1.15-1.40(m,3H), 1.56-1.95(m,8H), 2.24(s,3H), 2.36(t,2H), 2.85-2.94(m,2H), 3.98(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.56(d,2H) ５３−６ 1.55-1.84(m,4H), 2.24(s,3H), 2.29(s,3H), 2.32-2.60(m,10H), 3.99(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.43(m,5H), 7.56(d,2H) ５４−６ 1.60-1.90(m,4H), 2.24(s,3H), 2.45(t,2H), 2.58-2.66(m,4H), 3.15-3.25(m,4H), 4.01(t,2H), 5.22(s,2H), 6.81-6.96(m,5H), 7.25-7.45(m,7H), 7.57(d,2H) ５６−６ 1.59-1.85(m,4H), 2.24(s,3H), 2.35-2.58(m,10H), 3.51(s,2H), 3.98(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.20-7.44(m,10H), 7.56(d,2H) ５８−６ 1.20-1.39(m,2H), 1.42-1.90(m,9H), 2.23(s,3H), 2.35(t,2H), 2.52(d.2H), 2.83-2.95(m,2H), 3.97(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.10-7.45(m,10H), 7.56(d,2H) ５９−６ 1.61-1.88(m,4H), 2.11-2.22(m,2H), 2.24(s,3H), 2.45(t,2H), 2.56(dd,2H), 2.91-2.99(m,2H), 3.99(t,2H), 5.22(s,2H), 5.60-5.80(m,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.43(m,5H), 7.57(d,2H) ６０−６ 1.15-1.35(m,5H), 1.56-1.94(m,10H), 2.24(s,3H), 2.35(t,2H), 2.59(t,2H), 2.86-2.97(m2H), 3.98(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.12-7.44(m,10H), 7.56(d,2H) ６４−６ 1.69-1.90(m,4H), 2.24(s,3H), 2.57(t,2H), 2.74(dd,2H), 2.91(dd,2H), 3.64(s,2H), 4.02(t,2H), 5.22(s,2H), 6.87(d,2H), 6.95-7.13(m,4H), 7.26-7.42(m,5H), 7.56(d,2H) ７４−５ 0.25-0.34(m,2H), 0.51-0.60(m,2H), 0.89(t,3H), 1.12-1.29(m,1H), 2.18-2.34(m,8H), 3.02(d,2H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.78-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H) ７４−６ 0.88(t,3H), 1.41-1.55(m,2H), 2.16-2.34(m,8H), 3.02(d,2H), 4.54(d,2H), 5.22(s,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.25-7.45(m,5H), 7.57(d,2H) ７９−５ 0.25-0.34(m,2H), 0.51-0.60(m,2H), 0.91(t,3H), 1.15-1.51(m,5H), 2.20(s,3H), 2.23(s,3H), 2.33(t,2H), 3.02(d,2H), 3.98(d,2H), 4.53-4.63(m,2H), 5.76-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H) ７９−６ 0.91(t,3H), 1.22-1.52(m,4H), 2.20(s,3H), 2.24(s,3H), 2.33(t,2H), 3.02(d,2H), 4.53(d,2H), 5.22(s,2H), 5.76-5.96(m,2H), 6.87(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.57(d,2H) ８１−８ 2.18(s,3H), 2.23(s,3H), 2.94-3.10(m,4H), 4.54(d,2H), 5.10-5.22(m,2H), 5.35(s,2H), 5.89-5.98(m,3H), 7.20-7.50(m,4H), 7.60(d,2H) ８１−１８ 2.18(s,3H), 2.23(s,3H), 2.94-3.10(m,4H), 3.90(s,3H), 4.62(d,2H), 5.10-5.22(m,2H), 5.23(s,2H), 5.76-5.95(m,3H), 6.84(d,1H), 7.09(d,1H), 7.26-7.45(m,6H) ８３−５ 0.25-0.34(m,2H), 0.51-0.60(m,2H), 1.12-1.29(m,1H), 2.22(m,4H), 2.31(s,3H), 3.10(d,2H), 3.32(d,2H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.78-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H) ８３−６ 2.23(m,4H), 2.31(s,3H), 3.00(d,2H), 3.32(d,2H), 4.54(d,2H), 5.22(s,2H), 5.75-6.00(m,2H), 6.87(d,2H), 7.20-7.45(m,5H), 7.57(d,2H) ８６−５ 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H), 1.11-1.28(m,1H), 2.18(s,3H), 2.23(s,3H), 3.06(d,2H), 3.49(s,2H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.88(d,2H), 7.15-7.32(m,5H), 7.57(d,2H) ８６−６ 2.18(s,3H), 2.24(s,3H), 3.06(d,2H), 3.49(s,2H), 4.54(d,2H), 5.22(s,2H), 5.75-5.96(m,2H), 6.87(d,2H), 7.16-7.45(m,10H), 7.56(d,2H) ８７−５ 0.05-0.15(m,2H), 0.27-0.35(m,2H), 0.44-0.60(m,4H), 0.76-0.95(m,4H), 1.15-1.29(m,1H), 1.40-1.53(m,2H), 2.23(s,3H), 2.32(d,2H), 2.42-2.51(m,2H), 3.19-3.30(m,2H), 3.98(d,2H), 4.52-4.60(m,2H), 5.75-6.00(m,2H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H) ８７−６ 0.05-0.15(m,2H), 0.45-0.53(m,2H), 0.78-0.93(m,4H), 1.39-1.53(m,2H), 2.23(s,3H), 2.32(d,2H), 2.41-2.50(m,2H), 3.22(d,2H), 4.53(d,2H), 5.22(d,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.57(d,2H) ８８−６ 2.22(s,3H), 2.23(s,3H), 3.15(d,2H), 3.89(s,2H), 4.55(d,2H), 5.22(s,2H), 5.82-6.05(m,2H), 6.87(d,2H), 7.26-7.60(m,11H), 7.74-7.88(m,2H), 8.20-8.29(m,1H) ９１−５ 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H), 0.91(d,3H), 1.15-1.40(m,4H), 1.55-1.70(m,2H), 1.83-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.82-3.05(m,4H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H) ９１−６ 0.91(d,3H), 1.15-1.40(m,3H), 1.55-1.70(m,2H), 1.83-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.80-3.00(m,4H), 4.52(d,2H), 5.22(s,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.56(d,2H) ９５−５ 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H), 1.11-1.28(m,1H), 2.24(s,3H), 2.29(s,3H), 2.30-2.65(m,8H), 3.03(d,2H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.76-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H) ９５−６ 2.24(s,3H), 2.29(s,3H), 2.35-2.65(m,8H), 3.03(d,2H), 4.53(d,2H), 5.22(s,2H), 5.78-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.26-7..45(m,5H), 7.57(d,2H) ９６−５ 0.26-0.35(m,2H), 0.55-0.63(m,2H), 1.15-1.28(m,1H), 2.23(s,3H), 2.58-2.66(m,4H), 3.10(d,2H), 3.15-3.25(m,4H), 3.98(d,2H), 4.53-4.61(m,2H), 5.85-5.95(m,2H), 6.81-6.96(m,5H), 7.23-7.32(m,2H), 7.58(d,2H) ９６−６ 2.24(s,3H), 2.56-2.68(m,4H), 3.10(d,2H), 3.17-3.25(m,4H), 4.55(d,2H), 5.22(s,2H), 5.81-6.00(m,2H), 6.81-6.96(m,5H), 7.25-7.45(m,7H), 7.57(d,2H) ９８−５ 0.26-0.35(m,2H), 0.52-0.63(m,2H), 1.12-1.28(m,1H), 2.23(s,3H), 2.35-2.65(m,8H), 3.03(d,2H), 3.51(s,2H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.94(m,2H), 6.86(d,2H), 7.20-7.35(m,5H), 7.56(d,2H) ９８−６ 2.23(s,3H), 2.35-2.58(m,8H), 3.03(d,2H), 3.51(s,2H), 4.52(d,2H), 5.21(s,2H), 5.75-5.94(m,2H), 6.86(d,2H), 7.20-7.44(m,10H), 7.56(d,2H) １００−５ 0.28-0.35(m,2H),0.52-0.60(m,2H), 1.12-1.70(m,6H), 1.80-1.92(m,2H), 2.22(s,3H), 2.53(d,2H), 2.84-3.05(m,4H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.10-7.30(m,5H), 7.57(d,2H) １００−６ 1.20-1.39(m,2H), 1.42-1.70(m,3H), 1.80-1.94(m,2H), 2.23(s,3H), 2.53(d,2H), 2.82-3.02(m,4H), 4.52(d,2H), 5.22(s,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H), 7.10-7.44(m,10H), 7.57(d,2H) １０１−５ 0.28-0.35(m,2H),0.52-0.60(m,2H), 1.11-1.28(m,1H), 2.11-2.22(m,2H), 2.23(s,3H), 2.56(dd,2H), 2.91-2.99(m,2H), 3.10(d,2H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.60-5.99(m,4H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H) １０１−６ 2.11-2.22(m,2H), 2.24(s,3H), 2.55(dd,2H), 2.90-2.99(m,2H), 3.10(d,2H), 4.53(d,2H), 5.22(s,2H), 5.58-5.98(m,4H), 6.87(d,2H), 7.26-7.43(m,5H), 7.57(d,2H) １０２−５ 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H), 1.15-1.35(m,6H), 1.55-1.75(m,4H), 1.80-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.59(t,2H), 2.85-3.03(m,4H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.96(m,2H), 6.87(d,2H), 7.12-7.31(m,5H), 7.57(d,2H) １０２−６ 1.15-1.35(m,5H), 1.56-1.75(m,4H), 1.82-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.58(t,2H), 2.85-3.05(m,4H), 4.52(d,2H), 5.22(s,2H), 5.86-5.96(m,2H), 6.86(d,2H), 7.12-7.44(m,10H), 7.56(d,2H) １０６−５ 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H), 1.11-1.28(m,1H), 2.23(s,3H), 2.74(dd,2H), 2.91(dd,2H), 3.21(d,2H), 3.61(s,2H), 3.98(d,2H), 4.57(d,2H), 5.83-6.05(m,2H), 6.89(d,2H), 6.95-7.14(m,4H), 7.58(d,2H) １０６−６ 2.24(s,3H), 2.74(dd,2H), 2.91(dd,2H), 3.20(d,2H), 3.61(s,2H), 4.57(d,2H), 5.22(s,2H), 5.81-6.00(m,2H), 6.88(d,2H), 6.91-7.15(m,4H), 7.26-7.45(m,5H), 7.58(d,2H) １０８−６ 2.23(s,3H), 2.25(s,3H), 3.05-3.20(m,4H), 4.54(d,2H), 5.21(s,2H), 5.89-5.98(m,2H), 6.25(dt,1H), 6.50(d,1H), 6.87(d,2H), 7.18-7.45(m,10H), 7.57(d,2H) ７−６７（E/Z混合物） 2.06(s,3H), 2.36(s,3H), 2.81(t,2H),3.12(d,2H), 4.10(t,2H), 4.77(s,0.94H),4.96(s,1.06H), 5.11-5.28(m,2H), 5.81-5.96(m,1H)6.38(s,0.53H), 6.49(s,0.47H), 6.88(d,2H),7.51-7.66(m,2H) ８１−４４ 2.01(s,3H), 2.11(s,3H), 2.95-3.13(m,4H), 4.53(s,3H), 5.08-5.27(m,2H), 5.65(s,2H), 5.69-5.97(m,3H), 6.87(d,2H), 7.18(t,1H), 7.42(d,1H), 7.58(d,2H), 7.67(t,1H), 8.58(d,1H) ８１−５４と８１−５５の８：２混合物 0.82-1.01(m,3.6H), 1.15-1.95(m,8.4H), 2.19(s,3H) 2.21(s,3H), 2.90-3.10(m,4H), 4.05-4.20(m,0.2H), 4.21-4.34(m,0.8H), 5.06-5.24(m,2H), 5.75-5.97(m,3H), 6.88(s,2H), 7.58(s,2H) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本願記載の化合物を有効成分とする農園芸用殺菌
剤の製剤を具体的に示すが、これらのみに限定されるも
のではない。尚、以下の製剤例において「部」は重量部
を意味する。[Table 5] ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Compound No. ¹ HNMR (CDCl ₃ ) δ value ―――――――――――――――――――――――――――――――――――― 30-6 0.89 (t, 3H), 1.40-1.86 (m, 6H), 2.18-2.43 (m, 10H), 3.99 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.86 (d, 2H), 7.25-7.45 (m, 5H) , 7.57 (d, 2H) 37-6 0.91 (t, 3H), 1.25-1.51 (m, 4H), 1.57-1.87 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.27 -2.42 (m, 4H), 3.99 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.26-7.45 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 41-6 1.56-1.89 (m, 4H), 2.17-2.27 (m, 4H), 2.31 (s, 3H), 2.48 (t, 2H), 3.34 (d, 2H), 3.99 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.26-7.44 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 44-6 1.62-1.85 (m, 4H), 2.20 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.42 ( t, 2H), 3.49 (s, 2H), 3.96 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.84 (d, 2H), 7.15-7.43 (m, 10H), 7.56 (d, 2H) 45- 6 0.05-0.15 (m, 2H), 0.45-0.53 (m, 2H), 0.78-0.93 (m, 4H), 1.39-1.85 (m, 6H), 2.23 (s, 3H), 2.34 (d, 2H) , 2.45-2.62 (m, 4H), 3.99 (t, 2H), 5.28 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.26-7.45 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 49-6 0.91 (d, 3H), 1.15-1.40 (m, 3H), 1.56-1.95 (m, 8H), 2.24 (s, 3H), 2.36 (t, 2H), 2.85-2.94 (m, 2H), 3.9 8 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.26-7.45 (m, 5H), 7.56 (d, 2H) 53-6 1.55-1.84 (m, 4H), 2.24 ( s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.32-2.60 (m, 10H), 3.99 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.26-7.43 (m, 5H) , 7.56 (d, 2H) 54-6 1.60-1.90 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 2.45 (t, 2H), 2.58-2.66 (m, 4H), 3.15-3.25 (m, 4H) , 4.01 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.81-6.96 (m, 5H), 7.25-7.45 (m, 7H), 7.57 (d, 2H) 56-6 1.59-1.85 (m, 4H) , 2.24 (s, 3H), 2.35-2.58 (m, 10H), 3.51 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.20-7.44 (m , 10H), 7.56 (d, 2H) 58-6 1.20-1.39 (m, 2H), 1.42-1.90 (m, 9H), 2.23 (s, 3H), 2.35 (t, 2H), 2.52 (d.2H ), 2.83-2.95 (m, 2H), 3.97 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.10-7.45 (m, 10H), 7.56 (d, 2H) 59-6 1.61-1.88 (m, 4H), 2.11-2.22 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.45 (t, 2H), 2.56 (dd, 2H), 2.91-2.99 (m, 2H), 3.99 ( t, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.60-5.80 (m, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.26-7.43 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 60-6 1.15-1.35 ( m, 5H), 1.56-1.94 (m, 10H), 2.24 (s, 3H), 2.35 (t, 2H), 2.59 (t, 2H), 2.86-2.97 (m2H), 3.98 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.12-7.44 (m, 10H), 7.56 (d, 2 H) 64-6 1.69-1.90 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 2.57 (t, 2H), 2.74 (dd, 2H), 2.91 (dd, 2H), 3.64 (s, 2H), 4.02 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.87 (d, 2H), 6.95-7.13 (m, 4H), 7.26-7.42 (m, 5H), 7.56 (d, 2H) 74-5 0.25-0.34 (m, 2H), 0.51-0.60 (m, 2H), 0.89 (t, 3H), 1.12-1.29 (m, 1H), 2.18-2.34 (m, 8H), 3.02 (d, 2H), 3.98 (d , 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.78-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.57 (d, 2H) 74-6 0.88 (t, 3H), 1.41-1.55 (m , 2H), 2.16-2.34 (m, 8H), 3.02 (d, 2H), 4.54 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.75-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.25-7.45 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 79-5 0.25-0.34 (m, 2H), 0.51-0.60 (m, 2H), 0.91 (t, 3H), 1.15-1.51 (m, 5H ), 2.20 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.33 (t, 2H), 3.02 (d, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.53-4.63 (m, 2H), 5.76-5.95 ( m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.57 (d, 2H) 79-6 0.91 (t, 3H), 1.22-1.52 (m, 4H), 2.20 (s, 3H), 2.24 (s, 3H) , 2.33 (t, 2H), 3.02 (d, 2H), 4.53 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.76-5.96 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.26-7.45 (m , 5H), 7.57 (d, 2H) 81-8 2.18 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.94-3.10 (m, 4H), 4.54 (d, 2H), 5.10-5.22 (m, 2H ), 5.35 (s, 2H), 5.89-5.98 (m, 3H), 7.20-7.50 (m, 4H), 7.60 ( d, 2H) 81-18 2.18 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.94-3.10 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 4.62 (d, 2H), 5.10-5.22 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 5.76-5.95 (m, 3H), 6.84 (d, 1H), 7.09 (d, 1H), 7.26-7.45 (m, 6H) 83-5 0.25-0.34 (m, 2H), 0.51-0.60 (m, 2H), 1.12-1.29 (m, 1H), 2.22 (m, 4H), 2.31 (s, 3H), 3.10 (d, 2H), 3.32 (d, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.78-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.57 (d, 2H) 83-6 2.23 (m, 4H), 2.31 (s , 3H), 3.00 (d, 2H), 3.32 (d, 2H), 4.54 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.75-6.00 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.20- 7.45 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 86-5 0.28-0.35 (m, 2H), 0.52-0.60 (m, 2H), 1.11-1.28 (m, 1H), 2.18 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 3.06 (d, 2H), 3.49 (s, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.75-5.95 (m, 2H), 6.88 (d, 2H), 7.15-7.32 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 86-6 2.18 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 3.06 (d, 2H), 3.49 (s, 2H), 4.54 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.75-5.96 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.16-7.45 (m, 10H), 7.56 (d, 2H) 87-5 0.05-0.15 (m, 2H), 0.27-0.35 (m, 2H), 0.44-0.60 (m, 4H), 0.76-0.95 (m, 4H), 1.15-1.29 (m, 1H), 1.40-1.53 (m, 2H) , 2.23 (s, 3H), 2.32 (d, 2H), 2.42-2.51 (m, 2H), 3.19-3. 30 (m, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.52-4.60 (m, 2H), 5.75-6.00 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.57 (d, 2H) 87-6 0.05- 0.15 (m, 2H), 0.45-0.53 (m, 2H), 0.78-0.93 (m, 4H), 1.39-1.53 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.32 (d, 2H), 2.41- 2.50 (m, 2H), 3.22 (d, 2H), 4.53 (d, 2H), 5.22 (d, 2H), 5.75-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.26-7.45 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 88-6 2.22 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 3.15 (d, 2H), 3.89 (s, 2H), 4.55 (d, 2H), 5.22 (s , 2H), 5.82-6.05 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.26-7.60 (m, 11H), 7.74-7.88 (m, 2H), 8.20-8.29 (m, 1H) 91-5 0.28 -0.35 (m, 2H), 0.52-0.60 (m, 2H), 0.91 (d, 3H), 1.15-1.40 (m, 4H), 1.55-1.70 (m, 2H), 1.83-1.95 (m, 2H) , 2.23 (s, 3H), 2.82-3.05 (m, 4H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.75-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.57 (d, 2H) 91-6 0.91 (d, 3H), 1.15-1.40 (m, 3H), 1.55-1.70 (m, 2H), 1.83-1.95 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.80 -3.00 (m, 4H), 4.52 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.75-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.26-7.45 (m, 5H), 7.56 (d , 2H) 95-5 0.28-0.35 (m, 2H), 0.52-0.60 (m, 2H), 1.11-1.28 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30-2.65 (m, 8H), 3.03 (d, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5 .76-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.57 (d, 2H) 95-6 2.24 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.35-2.65 (m, 8H), 3.03 (d, 2H), 4.53 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.78-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.26-7..45 (m, 5H), 7.57 ( d, 2H) 96-5 0.26-0.35 (m, 2H), 0.55-0.63 (m, 2H), 1.15-1.28 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.58-2.66 (m, 4H), 3.10 (d, 2H), 3.15-3.25 (m, 4H), 3.98 (d, 2H), 4.53-4.61 (m, 2H), 5.85-5.95 (m, 2H), 6.81-6.96 (m, 5H), 7.23-7.32 (m, 2H), 7.58 (d, 2H) 96-6 2.24 (s, 3H), 2.56-2.68 (m, 4H), 3.10 (d, 2H), 3.17-3.25 (m, 4H), 4.55 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.81-6.00 (m, 2H), 6.81-6.96 (m, 5H), 7.25-7.45 (m, 7H), 7.57 (d, 2H) 98-5 0.26-0.35 (m, 2H), 0.52-0.63 (m, 2H), 1.12-1.28 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.35-2.65 (m, 8H), 3.03 (d, 2H), 3.51 (s, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.75-5.94 (m, 2H), 6.86 (d, 2H), 7.20-7.35 (m, 5H), 7.56 ( d, 2H) 98-6 2.23 (s, 3H), 2.35-2.58 (m, 8H), 3.03 (d, 2H), 3.51 (s, 2H), 4.52 (d, 2H), 5.21 (s, 2H) , 5.75-5.94 (m, 2H), 6.86 (d, 2H), 7.20-7.44 (m, 10H), 7.56 (d, 2H) 100-5 0.28-0.35 (m, 2H), 0.52-0.60 (m, 2H), 1.12-1.70 (m, 6H), 1.80-1.92 (m, 2H), 2.22 (s, 3H ), 2.53 (d, 2H), 2.84-3.05 (m, 4H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.75-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.10-7.30 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 100-6 1.20-1.39 (m, 2H), 1.42-1.70 (m, 3H), 1.80-1.94 (m, 2H), 2.23 (s, 3H ), 2.53 (d, 2H), 2.82-3.02 (m, 4H), 4.52 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.75-5.95 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.10- 7.44 (m, 10H), 7.57 (d, 2H) 101-5 0.28-0.35 (m, 2H), 0.52-0.60 (m, 2H), 1.11-1.28 (m, 1H), 2.11-2.22 (m, 2H ), 2.23 (s, 3H), 2.56 (dd, 2H), 2.91-2.99 (m, 2H), 3.10 (d, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.60- 5.99 (m, 4H), 6.87 (d, 2H), 7.57 (d, 2H) 101-6 2.11-2.22 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.55 (dd, 2H), 2.90-2.99 ( m, 2H), 3.10 (d, 2H), 4.53 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.58-5.98 (m, 4H), 6.87 (d, 2H), 7.26-7.43 (m, 5H) , 7.57 (d, 2H) 102-5 0.28-0.35 (m, 2H), 0.52-0.60 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 6H), 1.55-1.75 (m, 4H), 1.80-1.95 ( m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.59 (t, 2H), 2.85-3.03 (m, 4H), 3.98 (d, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 5.75-5.96 (m, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.12-7.31 (m, 5H), 7.57 (d, 2H) 102-6 1.15-1.35 (m, 5H), 1.56-1.75 (m, 4H), 1.82-1.95 ( m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.58 (t, 2H), 2.85-3.05 (m, 4H), 4.52 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.86-5.96 (m, 2H), 6.86 (d, 2H), 7.12-7.44 (m, 10H), 7.56 ( d, 2H) 106-5 0.28-0.35 (m, 2H), 0.52-0.60 (m, 2H), 1.11-1.28 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.74 (dd, 2H), 2.91 ( dd, 2H), 3.21 (d, 2H), 3.61 (s, 2H), 3.98 (d, 2H), 4.57 (d, 2H), 5.83-6.05 (m, 2H), 6.89 (d, 2H), 6.95 -7.14 (m, 4H), 7.58 (d, 2H) 106-6 2.24 (s, 3H), 2.74 (dd, 2H), 2.91 (dd, 2H), 3.20 (d, 2H), 3.61 (s, 2H ), 4.57 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 5.81-6.00 (m, 2H), 6.88 (d, 2H), 6.91-7.15 (m, 4H), 7.26-7.45 (m, 5H), 7.58 (d, 2H) 108-6 2.23 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 3.05-3.20 (m, 4H), 4.54 (d, 2H), 5.21 (s, 2H), 5.89-5.98 ( m, 2H), 6.25 (dt, 1H), 6.50 (d, 1H), 6.87 (d, 2H), 7.18-7.45 (m, 10H), 7.57 (d, 2H) 7-67 (E / Z mixture) 2.06 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.81 (t, 2H), 3.12 (d, 2H), 4.10 (t, 2H), 4.77 (s, 0.94H), 4.96 (s, 1.06H) , 5.11-5.28 (m, 2H), 5.81-5.96 (m, 1H) 6.38 (s, 0.53H), 6.49 (s, 0.47H), 6.88 (d, 2H), 7.51-7.66 (m, 2H) 81 -44 2.01 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.95-3.13 (m, 4H), 4.53 (s, 3H), 5.08-5.27 (m, 2H), 5.65 (s, 2H), 5.69- 5.97 (m, 3H), 6.87 (d, 2H), 7.18 (t, 1H), 7.4 2 (d, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.67 (t, 1H), 8.58 (d, 1H) 8: 2 mixture of 81-54 and 81-55 0.82-1.01 (m, 3.6H), 1.15 -1.95 (m, 8.4H), 2.19 (s, 3H) 2.21 (s, 3H), 2.90-3.10 (m, 4H), 4.05-4.20 (m, 0.2H), 4.21-4.34 (m, 0.8H) , 5.06-5.24 (m, 2H), 5.75-5.97 (m, 3H), 6.88 (s, 2H), 7.58 (s, 2H) ―――――――――――――――――― ――――――――――――――――― Next, the formulations of agricultural and horticultural fungicides containing the compounds described in the present application as active ingredients are specifically shown, but are not limited thereto. is not. In the following formulation examples, "part" means part by weight.

【０１９７】〔製剤例１〕乳剤本願記載の化合物No.８１−６２０部メチルナフタレン５５部シクロヘキサノン２０部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以下を均一に混合し
て乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．０
０５〜５０Ｋｇになるように散布する。Formulation Example 1 Emulsion Compound No. 81-6 described in the present application 20 parts Methylnaphthalene 55 parts Cyclohexanone 20 parts Sorpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Kagaku) Industrial Co., Ltd. trade name) The following are uniformly mixed to form an emulsion. When using the above emulsion, 50-200
Diluted to 00 times and the amount of active ingredient is 0.0 per hectare
Sprinkle so that the amount becomes 05 to 50 kg.

【０１９８】〔製剤例２〕水和剤本願記載の化合物No. ８１−６２５部パイロフィライト６６部ソルポール５０３９４部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）リグニンスルホン酸カルシウム２部以下を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり０．００５〜５０Ｋｇになるよう
に散布する。Formulation Example 2 Wettable powder Compound No. 81-6 25 parts Pyrophyllite 66 parts Solpol 5039 4 parts (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) Carplex # 80D 3 parts (white carbon: trade name of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) Calcium lignin sulfonate 2 parts or less are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder. At the time of use, the wettable powder is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

【０１９９】〔製剤例３〕粉剤本願記載の化合物No. ８１−６３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以下を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては
上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜
５０Ｋｇになるように散布する。[Formulation Example 3] Dust Compound No. 81-6 described in the present application 3 parts Carplex # 80D 0.5 part (white carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1. 5 parts or less are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder. At the time of use, the amount of the active ingredient in the powder is 0.005 per hectare.
Sprinkle so that it will be 50 kg.

【０２００】〔製剤例４〕粒剤本願記載の化合物No. ８１−６５部ベントナイト３０部タルク６４部リグニンスルホン酸カルシウム１部以下を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり
０．００５〜５０Ｋｇになるように散布する。[Formulation Example 4] Granules Compound No. 81-6 described in the present application 5 parts Bentonite 30 parts Talc 64 parts Calcium lignin sulfonate 1 part Granulate with an extrusion type granulator and dry to obtain granules. At the time of use, the above granules are sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

【０２０１】〔製剤例５〕懸濁剤本願記載の化合物No. ８１−６２５部ソルポール３３５３５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ザンサンガム（天然高分子）０．２部安息香酸ソーダ０．４部プロピレングリコール１０部水５８．９部有効成分（本願記載の化合物）を除く上記の成分を均一
に溶解し、ついで本願記載の化合物を加えよく攪拌した
後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
使用に際しては上記フロアブル剤を５０〜２００００倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜
５０Ｋｇになるように散布する。[Formulation Example 5] Suspension Compound No. 81-6 described in the present application 25 parts Solpol 3353 5 parts (nonionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) Lunox 1000C 0.5 part ( Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name Zansan gum (natural polymer) 0.2 parts Sodium benzoate 0.4 parts Propylene glycol 10 parts Water 58.9 parts Active ingredient (compound described in the present application) Except for the above components, the components are uniformly dissolved, the compound described in the present application is added, the mixture is stirred well, and then wet milled in a sand mill to obtain a flowable agent.
At the time of use, the flowable agent is diluted 50 to 20000 times so that the amount of active ingredient is 0.005 per hectare.
Sprinkle so that it will be 50 kg.

【０２０２】〔製剤例６〕粒状水和剤本願記載の化合物No.８１−６７５部ハイテノールNE-１５５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カイプレックス＃８０Ｄ１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を
均一に混合微粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押
出式造粒機で造粒し、乾燥して粒状水和剤とする。使用
に際しては水で５０〜２００００倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり０．００５〜５０Ｋｇになるよう
に散布する。[Formulation Example 6] Granular wettable powder Compound No. 81-6 described in the present application 75 parts Hitenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. trade name) Vanilex N 10 Parts (anionic surfactant: trade name of Nippon Paper Industries Co., Ltd.) Kaiplex # 80D 10 parts (white carbon: trade name of Shionogi Seiyaku Co., Ltd.) Mix, granulate with an extrusion granulator, and dry to give a granular wettable powder. When used, it is diluted 50 to 20000 times with water and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

【０２０３】本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。The usefulness of the compound of the present invention will be specifically described in the following test examples. However, it is not limited to these.

【０２０４】〔試験例１〕イネいもち病防除効果試験
（水面施用）１／２万アールのビーカーポットに植えた１．５葉期の
イネ（品種；日本晴）に、本願記載の化合物乳剤を水で
希釈し５００ｐｐｍに調整した薬液を１ポット当たり１
０ｍｌ潅注処理した。[Test Example 1] Rice blast control effect test (water application) To a 1.5 leaf stage rice (variety: Nihonbare) planted in a beaker pot of 120,000 are, the compound emulsion of the present invention was watered. 1 per pot of chemical solution diluted to 500 ppm with
It was irrigated with 0 ml.

【０２０５】潅注処理７日後、処理したイネに、いもち
病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子
懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。
接種を行ったイネを温度２０〜２５℃、湿度９５％以上
の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種７
日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定
し、下記の式に従い防除価を算出した。Seven days after the irrigation treatment, the treated rice was inoculated by spraying a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of the blast fungus (Pyricularia oryzae).
The inoculated rice was placed in an inoculation box having a temperature of 20 to 25 ° C. and a humidity of 95% or more for one day. After that, place in a greenhouse and inoculate 7
The ratio of the lesion area formed after day to the inoculated leaf was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

【０２０６】[0206]

【数１】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。本
願記載の化合物Ｎo．；７２−１５、８１−１３、８１
−１５、９４−６〔試験例２〕コムギうどんこ病防除効果試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：農林６１号）に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。[Equation 1] Control value = [1- (treatment area lesion area ratio / non-treatment area lesion area rate)] × 100 As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more. Compound No. 1 described in the present application. 72-15, 81-13, 81
-15, 94-6 [Test Example 2] Wheat powdery mildew control effect test Wheat (variety: Norin 61) of 2.0 to 2.5 leaf stage cultivated in a pot with a diameter of 5.5 cm, and described in the present application. 20 ml of the chemical solution prepared by diluting the compound emulsion with water to 500 ppm was sprayed per pot using a spray gun.

【０２０７】散布１日後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防
除価を算出した。One day after the application, wheat powdery mildew (Ery)
spores of siphe graminis) were directly inoculated. Then, it was placed in a greenhouse and the ratio of the lesion area formed 7 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

【０２０８】[0208]

【数２】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。## EQU2 ## Control value = [1- (treatment area lesion area ratio / non-treatment area lesion area rate)] × 100 As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.

【０２０９】本願記載の化合物Ｎo．；７−６、７−
７、７−９、７−１６、７−１７、７−２０、７−２
２、７−２３、７−２４、７−３３、７−３５、７−３
６、２２−６、２２−２８、３０−６、３７−６、３９
−６、４１−６、４４−６、４９−６、５３−６、５４
−６、５９−６、６４−６、７４−５、７４−６、７９
−６、８１−２、８１−４、８１−５、８１−６、８１
−７、８１−８、８１−９、８１−１０、８１−１１、
８１−１２、８１−１３、８１−１７、８１−１０３
８、８１−１４、８１−２０、８１−２１、８１−２
２、８１−２３、８１−２５、８１−２６、８１−２
７、８１−２９、８１−３０、８１−３１、８１−３
３、８１−３５、８３−５、８３−６、８６−６、８８
−６、９１−５、９１−６、９５−６、１００−５、１
０１−５、１０１−６、１０７−６、７−４１、７−４
２、７−４９、７−５９、７−６０、７−７５、７−７
６、７−７８、２２−７、２２−８、２２−９、２２−
１０、２２−２０、２２−２１、２２−２２、２２−２
３、２２−２４、２２−２７、２２−３３、２２−３
６、２２−７９、２２−８０、７８−６、８１−３８、
８１−３９、８１−４０、８１−４２、８１−４３、８
１−４５、８１−４７、８１−４９、８１−５３、８１
−５６、８１−５７、８１−８１、１１６−６、１５４
−６、１５９−６、１６０−６、１６１−６、１６７−
６、１６８−６、１６８−１０〔試験例３〕コムギ赤さび病防除効果試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：農林６１号）に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。Compound No. 7-6, 7-
7, 7-9, 7-16, 7-17, 7-20, 7-2
2, 7-23, 7-24, 7-33, 7-35, 7-3
6, 22-6, 22-28, 30-6, 37-6, 39
-6, 41-6, 44-6, 49-6, 53-6, 54
-6, 59-6, 64-6, 74-5, 74-6, 79
-6, 81-2, 81-4, 81-5, 81-6, 81
-7, 81-8, 81-9, 81-10, 81-11,
81-12, 81-13, 81-17, 81-103
8, 81-14, 81-20, 81-21, 81-2
2, 81-23, 81-25, 81-26, 81-2
7, 81-29, 81-30, 81-31, 81-3
3, 81-35, 83-5, 83-6, 86-6, 88
-6, 91-5, 91-6, 95-6, 100-5, 1
01-5, 101-6, 107-6, 7-41, 7-4
2, 7-49, 7-59, 7-60, 7-75, 7-7
6, 7-78, 22-7, 22-8, 22-9, 22-
10, 22-20, 22-21, 22-22, 22-2
3, 22-24, 22-27, 22-33, 22-3
6, 22-79, 22-80, 78-6, 81-38,
81-39, 81-40, 81-42, 81-43, 8
1-45, 81-47, 81-49, 81-53, 81
-56, 81-57, 81-81, 116-6, 154
-6, 159-6, 160-6, 161-6, 167-
6, 168-6, 168-10 [Test Example 3] Wheat leaf rust control effect test Wheat (variety: Norin 61) of 2.0 to 2.5 leaf stage grown in a pot with a diameter of 5.5 cm. 20 ml of a chemical solution prepared by diluting the described compound emulsion with water to 500 ppm was sprayed per pot using a spray gun.

【０２１０】散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（２×１
０５個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイ
ネを温度２０〜２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼
夜入れた。その後、温室に置き、接種１０日後に形成さ
れた病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式
に従い防除価を算出した。One day after spraying, wheat leaf rust fungus (Pucc
spore suspension of inia recondita (2 x 1
(05 cells / ml) was sprayed and inoculated. The inoculated rice was placed in an inoculation box having a temperature of 20 to 25 ° C. and a humidity of 95% or more for one day. Then, it was placed in a greenhouse and the ratio of the lesion area formed 10 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

【０２１１】[0211]

【数３】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。本願記載の化合物Ｎo．；７−６、７−７、７−８、７
−９、７−１０、７−１６、７−１７、７−２０、７−
２１、７−２２、７−２３、７−２４、７−２５、７−
２７、７−２８、７−３３、７−３５、７−３６、２２
−６、２２−１６、２２−１７、２２−２８、２７−
８、３０−６、３７−６、３９−６、４１−４５８、４
４−６、４５−６、４９−６、５３−６、５８−６、５
９−６、６０−６、６４−６、７１−６、７２−６、７
２−１５、７４−５、７４−６、７９−５、７９−６、
８１−１、８１−３、８１−４、８１−５、８１−６、
８１−７、８１−８、８１−９、８１−１０、８１−１
１、８１−１２、８１−１３、８１−１４、８１−１
５、８１−１６、８１−１７、８１−１８、８１−１
９、８１−２０、８１−２１、８１−２２、８１−２
３、８１−２４、８１−２５、８１−２６、８１−２
７、８１−２９、８１−３０、８１−３１、８１−３
３、８１−３５、８３−５、８３−６、８６−５、８６
−６、８７−５、８７−６、８８−６、８９−６、９１
−５、９１−６、９４−６、９５−５、９５−６、９６
−５、９８−５、９８−６、１００−５、１００−６、
１０１−５、１０１−６、１０２−５、１０２−６、１
０６−５、１０６−６、１０７−６、１０８−６、１０
９−６、１２４−１３、７−３、７−１８、７−３７、
７−４０、７−４１、７−４２、７−４３、７−４５、
７−４７、７−４９、７−５９、７−６０、７−６１、
７−６２、７−６３、７−６４、７−６５、７−６６、
７−６７、７−６８、７−６９、７−７０、７−７１、
７−７２、７−７３、７−７５、７−７６、７−７７、
７−７８、２２−７、２２−８、２２−９、２２−１
０、２２−２０、２２−２１、２２−２２、２２−２
３、２２−２４、２２−２５、２２−２７、２２−３
２、２２−３３、２２−３６、２２−７９、２２−８
０、２２−６８、７７−６、７８−６、８１−３７、８
１−３８、８１−３９、８１−４０、８１−４１、８１
−４２、８１−４３、８１−４４、８１−４５、８１−
４６、８１−４７、８１−４９、８１−５０、８１−５
１、８１−５２、８１−５３、８１−５６、８１−５
７、８１−８１、８２−６、１１０−６、１１６−６、
１２４−６、１３４−６、１５４−６、１５９−６、１
６０−６、１６１−６、１６２−６、１６３−６、１６
４−６、１６５−６、１６６−６、１６７−６、１６８
−６、１６８−１０、１６９−６〔試験例４〕コムギふ枯れ病防除試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：農林６１号）に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。## EQU00003 ## Control value = [1- (treatment area lesion area ratio / non-treatment area lesion area rate)] × 100 As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more. Compound No. 1 described in the present application. 7-6, 7-7, 7-8, 7
-9, 7-10, 7-16, 7-17, 7-20, 7-
21, 7-22, 7-23, 7-24, 7-25, 7-
27, 7-28, 7-33, 7-35, 7-36, 22
-6, 22-16, 22-17, 22-28, 27-
8, 30-6, 37-6, 39-6, 41-458, 4
4-6, 45-6, 49-6, 53-6, 58-6, 5
9-6, 60-6, 64-6, 71-6, 72-6, 7
2-15, 74-5, 74-6, 79-5, 79-6,
81-1, 81-3, 81-4, 81-5, 81-6,
81-7, 81-8, 81-9, 81-10, 81-1
1, 81-12, 81-13, 81-14, 81-1
5, 81-16, 81-17, 81-18, 81-1
9, 81-20, 81-21, 81-22, 81-2
3, 81-24, 81-25, 81-26, 81-2
7, 81-29, 81-30, 81-31, 81-3
3, 81-35, 83-5, 83-6, 86-5, 86
-6, 87-5, 87-6, 88-6, 89-6, 91
-5, 91-6, 94-6, 95-5, 95-6, 96
-5, 98-5, 98-6, 100-5, 100-6,
101-5, 101-6, 102-5, 102-6, 1
06-5, 106-6, 107-6, 108-6, 10
9-6, 124-13, 7-3, 7-18, 7-37,
7-40, 7-41, 7-42, 7-43, 7-45,
7-47, 7-49, 7-59, 7-60, 7-61,
7-62, 7-63, 7-64, 7-65, 7-66,
7-67, 7-68, 7-69, 7-70, 7-71,
7-72, 7-73, 7-75, 7-76, 7-77,
7-78, 22-7, 22-8, 22-9, 22-1
0, 22-20, 22-21, 22-22, 22-2
3, 22-24, 22-25, 22-27, 22-3
2,22-33,22-36,22-79,22-8
0, 22-68, 77-6, 78-6, 81-37, 8
1-38, 81-39, 81-40, 81-41, 81
-42, 81-43, 81-44, 81-45, 81-
46, 81-47, 81-49, 81-50, 81-5
1, 81-52, 81-53, 81-56, 81-5
7, 81-81, 82-6, 110-6, 116-6,
124-6, 134-6, 154-6, 159-6, 1
60-6, 161-6, 162-6, 163-6, 16
4-6, 165-6, 166-6, 167-6, 168
-6, 168-10, 169-6 [Test Example 4] Wheat wilt disease control test A 2.0-2.5 leaf stage wheat (cultivar: Norin 61) cultivated in a pot with a diameter of 5.5 cm, The compound emulsion described in the present application was diluted with water and adjusted to 500 ppm, and 20 ml per pot was sprayed with a spray gun.

【０２１２】散布１日後、コムギふ枯れ病菌（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液
（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を
行ったイネを温度１８〜２０℃、湿度９５％以上の接種
箱に７〜１０日間入れ発病を促進させた。その後、形成
された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の
式に従い防除価を算出した。One day after the application, wheat wilt pathogen (Lept)
Inoculation was performed by spraying a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of Osphaeria nodorum). The inoculated rice was placed in an inoculation box having a temperature of 18 to 20 ° C. and a humidity of 95% or more for 7 to 10 days to promote disease onset. Then, the ratio of the formed lesion area to the inoculated leaf was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

【０２１３】[0213]

【数４】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。本願記載の化合物Ｎo．；７−６、７−７、７−８、７
−９、７−１０、７−１６、７−１７、７−２０、７−
２１、７−２４、７−２５、７−２７、７−２８、７−
３５、７−３６、２２−６、２２−１７、２２−２８、
２７−８、３０−６、３７−６、３９−６、４１−６、
４４−６、４９−６、５４−６、５６−６、５８−６、
５９−６、７１−６、７２−６、７４−５、７４−６、
７９−５、８１−１、８１−３、８１−５、８１−６、
８１−９、８１−１０、８１−１１、８１−１２、８１
−１３、８１−１４、８１−１６、８１−１７、８１−
１８、８１−１９、８１−２０、８１−２１、８１−２
５、８１−２６、８１−２７、８１−２９、８１−３
０、８１−３１、８１−３３、８１−３５、８３−５、
８７−５、８８−６、８９−６、９１−５、９１−６、
９４−６、９５−５、９５−６、９６−５、９８−５、
１００−５、１００−６、１０１−５、１０１−６、１
０２−５、１０６−５、１０７−６、１０８−６、１０
９−６、７−３、７−１８、７−４０、７−４１、７−
４２、７−４３、７−４５、７−４７、７−４９、７−
５９、７−６２、７−６３、７−６４、７−６６、７−
６７、７−６９、７−７０、７−７２、７−７６、７−
７７、７−７８、２２−７、２２−８、２２−９、２２
−１０、２２−２０、２２−２１、２２−２２、２２−
２３、２２−２５５、２２−２７、２２−３２、２２−
３３、２２−３６、２２−７９、２２−８０、２２−６
８、７８−６、８１−３９、８１−４０、８１−４１、
８１−４２、８１−４３、８１−４４、８１−４５、８
１−４７、８１−４８、８１−４９、８１−５１、８１
−５２、８１−５３、８１−５６、８１−５７、８１−
６８、８１−８１、１１６−６、１２４−６、１３４−
６、１５９−６、１６０−６、１６１−６、１６４−
６、１６８−６、１６９−６〔試験例５〕キュウリ灰色かび病防除試験直径７ｃｍのポットで育成した１．０〜２．０葉期のキ
ュウリ（品種：相模半白）に、本願記載の化合物乳剤を
水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。## EQU00004 ## Control value = [1- (treatment area lesion area rate / non-treatment area lesion area rate)] × 100 As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more. Compound No. 1 described in the present application. 7-6, 7-7, 7-8, 7
-9, 7-10, 7-16, 7-17, 7-20, 7-
21, 7-24, 7-25, 7-27, 7-28, 7-
35, 7-36, 22-6, 22-17, 22-28,
27-8, 30-6, 37-6, 39-6, 41-6,
44-6, 49-6, 54-6, 56-6, 58-6,
59-6, 71-6, 72-6, 74-5, 74-6,
79-5, 81-1, 81-3, 81-5, 81-6,
81-9, 81-10, 81-11, 81-12, 81
-13, 81-14, 81-16, 81-17, 81-
18, 81-19, 81-20, 81-21, 81-2
5, 81-26, 81-27, 81-29, 81-3
0, 81-31, 81-33, 81-35, 83-5,
87-5, 88-6, 89-6, 91-5, 91-6,
94-6, 95-5, 95-6, 96-5, 98-5,
100-5, 100-6, 101-5, 101-6, 1
02-5, 106-5, 107-6, 108-6, 10
9-6, 7-3, 7-18, 7-40, 7-41, 7-
42, 7-43, 7-45, 7-47, 7-49, 7-
59, 7-62, 7-63, 7-64, 7-66, 7-
67, 7-69, 7-70, 7-72, 7-76, 7-
77, 7-78, 22-7, 22-8, 22-9, 22
-10, 22-20, 22-21, 22-22, 22-
23, 22-255, 22-27, 22-32, 22-
33, 22-36, 22-79, 22-80, 22-6
8, 78-6, 81-39, 81-40, 81-41,
81-42, 81-43, 81-44, 81-45, 8
1-47, 81-48, 81-49, 81-51, 81
-52, 81-53, 81-56, 81-57, 81-
68, 81-81, 116-6, 124-6, 134-
6, 159-6, 160-6, 161-6, 164-
6, 168-6, 169-6 [Test Example 5] Cucumber gray mold control test Cucumber (variety: Sagamihanjiro) at 1.0 to 2.0 leaf stage grown in a pot with a diameter of 7 cm was described in the present application. 20 ml of the chemical solution prepared by diluting the compound emulsion with water to 500 ppm was sprayed per pot using a spray gun.

【０２１４】散布１日後、キュウリより葉を切り取り、
水を含ませた紙を敷いたバット内に置いた。これにキュ
ウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ
ａ）の胞子懸濁液（１．０％グルコース、２．５％酵母
エキス含有、×１５０・４０個／視野）を噴霧し接種を
行った。接種後、バットビニールで覆い温度１８℃の恒
温室に５日間置いた。その後、形成された病斑直径を測
定し、下記の式に従い防除価を算出した。One day after spraying, the leaves were cut from the cucumber,
It was placed in a vat lined with water soaked paper. Add to this the Botrytis cinere
The spore suspension (a) (1.0% glucose, 2.5% yeast extract content, × 150.40 cells / field) was sprayed and inoculated. After inoculation, it was covered with vat vinyl and placed in a thermostatic chamber at a temperature of 18 ° C for 5 days. Then, the diameter of the lesion formed was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

【０２１５】[0215]

【数５】防除価＝〔１−（処理区病斑直径／無処理区病
斑直径）〕×１００その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。本願記載の化合物Ｎo．；３９−６、７２−６、８１−
５、８１−６、８１−８、８１−９、８１−１６、８１
−１７、８１−１９、８９−６、１０７−６、８１−３
５[Equation 5] Control value = [1- (treatment lesion diameter / untreated treatment lesion diameter)] × 100 As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more. Compound No. 1 described in the present application. 39-6, 72-6, 81-
5, 81-6, 81-8, 81-9, 81-16, 81
-17, 81-19, 89-6, 107-6, 81-3
5

【０２１６】[0216]

【発明の効果】これらの本願記載の化合物は、優れた植
物病害に対する防除作用を有し、作物にも安全であるこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。INDUSTRIAL APPLICABILITY These compounds described in the present application have an excellent controlling activity against plant diseases and are safe for crops, and therefore are useful as agricultural and horticultural fungicides.

7 Ａ０１Ｎ 43/10 43/40 43/54 43/56 Ｃ０７Ｃ 251/38 251/40 251/52 251/54 251/56 251/58 251/60 255/50 317/22 323/18 323/47 Ｃ０７Ｄ 211/22 211/70 213/30 213/61 217/04 231/12 239/52 265/30 295/08 307/12 307/42 333/16 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C023 BA01 4C034 AB10 4C037 CA20 HA05 EE04 FF01 FF05 EA04 EB01 EC08 class="notranslate"> ─────────────────────────────────────────────── 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/10 Ｂ４Ｃ０５６１０１ 43/40 １０１Ａ４Ｈ００６ 43/54 Ｃ４Ｈ０１１ 43/56 ＢＣ０７Ｃ 251/38 251/40 251/52 251/54 251/56 251/58 251/60 255/50 317/22 323/18 323/47 Ｃ０７Ｄ 211/22 211/70 213/30 213/61 217/04 231/12 Ｂ 239/52 265/30 295/08 ＡＺ 307/12 307/42 333/16 4C054 AA02 AA05 CC07 DD01 EE01 4C055 AA01 BA02 BA15 CA01 DA01 4C056 AA02 AB01 AC03 AD01 AE01 4H006 AA01 AA03 AB03 BW11 BW21 4H011 AA01 BB05 BB08 BB09 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification code FI theme code (reference) A01N 43/10 A01N 43/10 B 4C056 43/40 101 43/40 101A 4H006 43/54 43/54 C 4H011 43/56 43/56 B C07C 251/38 C07C 251/38 251/40 251/40 251/52 251/52 251/54 251/54 251/56 251/56 251/58 251/58 251/60 251 / 60 255/50 255/50 317/22 317/22 323/18 323/18 323/47 323/47 C07D 211/22 C07D 211/22 211/70 211/70 213/30 213/30 213/61 213 / 61 217/04 217/04 231/12 231/12 B 239/52 239/52 265/30 265/30 295/08 295/08 AZ 307/12 307/12 307/42 307/42 333/16 333 / 16 (72) Inventor Kunimitsu Nakahira 1470 Shiraoka, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture F-term in Institute of Biological Sciences, Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd. (reference) 4C023 BA01 4C034 AB10 4C037 CA20 HA05 4C054 AA02 AA05 CC07 DD01 EE01 EE04 FF01 FF05 4C055 AA01 BA02 BA15 CA01 DA01 4C056 AA02 AB01 AC03 AD01 AE01 EA04 EB01 EC08 4H006 AA01 AA03 AB03 BW11 BW21 4H011 AA01 BB05 BB08 BB09 DD01 DD03 DA16 DA15 DA15 DA15 DA16

Claims

[Claims]

1. Formula (1); [Chemical 1] [In the formula, R¹Is C₁~ C₁₂Alkyl, C_Two~ C₁₂
Alkenyl, C_Two~ C₁₂Alkynyl, C₁~ C₁₂Ha
Lower alkyl, C_Two~ C₁₂Haloalkenyl, C_Two~ C
₁₂Haloalkynyl, C_Three~ C₁₂Cycloalkyl C₁
~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Al
Kill, R⁹Phenyl optionally substituted with R,⁹Set in
Optionally substituted naphthyl, R⁹Even if replaced with
Good phenyl C₁~ C ₆Alkyl, R⁹Has been replaced by
May be Naphthyl C₁~ C₆Alkyl, R⁹Replaced by
Optionally phenyl C_Two~ C₆Alkenyl, R⁹Set in
Naphthyl C which may be replaced_Two~ C₆Alkenyl, R
⁹Phenoxy C optionally substituted with ₁~ C₆Archi
Le, R⁹Naphthoxy C optionally substituted with₁~ C₆
Alkyl, halocyclopropyl C₁~ C₆Alkyl, te
Trahydrofuryl C₁~ C₆Alkyl, tri (C₁~ C
₆Alkyl) silyl C₁~ C₆Alkyl, C_Three~ C₁₂
Cycloalkyl, C_Three~ C₁₂Cycloalkenyl, R⁹
Furyl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R
⁹Thienyl C optionally substituted with₁~ C₆Archi
Le, R⁹Pyrazolyl C optionally substituted with₁~ C₆
Alkyl, R⁹Pyridyl C optionally substituted with₁~
C₆Alkyl or R⁹Pyrimidi optionally substituted with
Nil C₁~ C₆Alkyl and R^TwoIs H, CN, C
₁~ C₁₂Alkyl, C_Two~ C₁₂Alkenyl, C_Two~
C ₁₂Alkynyl, C₁~ C₁₂Haloalkyl, C_Two~
C₁₂Haloalkenyl, C _Three~ C₁₂Cycloalkyl,
C_Three~ C₁₂Halocycloalkyl, C₁~ C₆Arcoki
C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylthio C₁~
C₆Alkyl, CO _TwoR⁵, CONR⁶R⁷, R⁹Set in
Phenyl C which may be substituted₁~ C₆Alkyl or R
⁹Phenyl C optionally substituted with_Two~ C₆Archeni
And R^ThreeIs H, C₁~ C₁₂Alkyl, C_Two~
C₁₂Alkenyl, C_Two~ C₁₂Alkynyl, C₁~ C
₁₂Haloalkyl, C_Two~ C₁₂Haloalkenyl, C_Two
~ C ₁₂Haloalkynyl, C_Three~ C₁₂Cycloalk
Le, C_Three~ C₁₂Cycloalkyl C₁~ C₆Alkyl,
C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, di (C₁~
C₆Alkoxy) C₁~ C₆Alkyl, R⁹Replaced by
Optional phenyl, R⁹May be replaced with
Fuchiru, R⁹Phenyl C optionally substituted with ₁~ C
₆Alkyl, R⁹Naphthyl C optionally substituted with₁
~ C₆Alkyl, R⁹Phenyl optionally substituted with
C_Two~ C₆Alkenyl, R⁹May be replaced with
Fuchiru C_Two~ C₆Alkenyl, CN, CH_TwoCN, C
(O) R⁵, CO_TwoR⁵, C (O) NR⁶R⁷, CH_Two
CO_TwoR⁵Or CH_TwoC (O) NR⁶R⁷And R^Four
Is C₁~ C₁₂Alkyl, C_Two~ C₁₂Alkenyl,
C_Two~ C₁₂Alkynyl, C₁~ C₁₂Haloalkyl,
C_Two~ C₁₂Haloalkenyl, C_Two~ C₁₂Halo Archi
Nil, C_Three~ C₁₂Cycloalkyl, C_Three~ C₁₂Shiku
Lower alkyl C ₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy
C₁~ C₆Alkyl, di (C₁~ C₆Alkoxy) C₁
~ C₆Alkyl, R⁹Pheny optionally substituted with
Le, R⁹Naphthyl optionally substituted with R,⁹Replace with
Optionally phenyl C₁~ C₆Alkyl, R⁹so
Optionally substituted naphthyl C₁~ C₆Alkyl, R
⁹Phenyl C optionally substituted with_Two~ C₆Archeni
Le, R⁹Naphthyl C optionally substituted with_Two~ C₆A
Lucenyl, CH_TwoCN, CH_TwoCO_TwoR⁵Or CH _TwoC
(O) NR⁶R⁷Or R^ThreeAnd R^FourTogether
Is a -B-D-G- group, and B and G in this case are
R independent of each other¹⁰Methyle which may be substituted with
R¹⁰Ethylene or R optionally substituted with
¹⁰Is trimethylene which may be substituted with, and D is
Direct bond, oxygen atom, sulfur atom, NR⁸, Vinylene or
1,2-phenylene, which results in adjacent nitrogen
Forming a ring containing atoms, R⁵Is C₁~ C₆Archi
Le, C_Two~ C₆Alkenyl, C_Two~ C₆Alkynyl, C
₁~ C₆Haloalkyl, C_Two~ C₆Haloalkenyl, C
_Two~ C₆Haloalkynyl, C_Three~ C₆Cycloalkyl,
C_Three~ C₆Cycloalkyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~
C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, R⁹Replaced by
Phenyl, R⁹Naphth that may be replaced with
Chill, R⁹Phenyl C optionally substituted with₁~ C₆
Alkyl or R⁹Naphthyl C optionally substituted with₁
~ C₆Alkyl and R⁶And R⁷Are independent of each other
May be H, C₁~ C₆Alkyl, C_Two~ C₆Arche
Nil, C_Two~ C₆Alkynyl, C₁~ C₆Halo Archi
Le, C_Two~ C₆Haloalkenyl, C_Two~ C₆Halo Archi
Nil, C_Three~ C₆Cycloalkyl, C_Three~ C ₆Cycloa
Rukiru C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁
~ C₆Alkyl, R⁹Pheny optionally substituted with
Le, R⁹Naphthyl optionally substituted with R,⁹Replace with
Optionally phenyl C₁~ C₆Alkyl or R⁹
Naphthyl C optionally substituted with₁~ C₆In alkyl
Yes, or R⁶And R⁷Together with, C_Two~ C₆
Alkylene or C_Two~ C₆Forming alkenylene, R⁸
Is C₁~ C₆Alkyl, C_Two~ C₆Alkenyl, C_Two
~ C₆Alkynyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C_Two~ C
₆Haloalkenyl, C_Two~ C₆Haloalkynyl, C_Three~
C₆Cycloalkyl, C_Three~ C₆Cycloalkyl C₁~
C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Archi
Le, R⁹Phenyl optionally substituted with R,⁹Replace with
Optionally naphthyl, R⁹May be replaced with
I Phenyl C₁~ C₆Alkyl or R⁹Has been replaced by
May be Naphthyl C₁~ C₆Alkyl, L is R
¹¹C optionally substituted with₁~ C₁₂Alkylene,
R¹¹C optionally substituted with_Two~ C₁₂Alkenile
Or R¹¹C optionally substituted with _Two~ C₁₂Al
X is a direct bond, an oxygen atom or a sulfur source.
Child, Y is a halogen atom, CN, NO_Two, OH,
NH_Two, C₁~ C₆Alkyl, C_Two~ C₆Alkenyl,
C₁~ C₆Haloalkyl, C_Two~ C₆Haloalkenyl,
C_Three~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C
₁~ C₆Haloalkoxy, C ₁~ C₆Alkylthio, C
₁~ C₆Haloalkylthio, C₁~ C₆Alkylsulf
Inyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfinyl, C₁~
C₆Alkylsulfonyl, C₁~ C₆Haloalkyl sul
Honil, C_Three~ C₆Cycloalkyl C₁~ C₆Archi
Ru, phenyl, naphthyl, phenyl C₁~ C₆Archi
Le, naphthyl C₁~ C₆Alkyl, phenoxy, naphtho
Xy, phenyl C₁~ C₆Alkoxy, naphthyl C₁~
C₆Alkoxy, OC (O) R⁵, NHC (O) R⁵,
NHSO_TwoR ⁵, NR⁶R⁷, C (O) R⁵, CO_TwoR
⁵Or C (O) NR⁶R⁷And Z is a direct bond or
CH_TwoAnd m is 0 or an integer of 1 to 4, provided that
However, when m is 2 or more, Y is the same or different.
R may⁹Is a halogen atom, CN, NO_Two,
OH, NH_Two, C₁~ C₆Alkyl, C _Two~ C₆Arche
Nil, C₁~ C₆Haloalkyl, C_Two~ C₆Halo arche
Nil, C _Three~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Arcoki
Shi, C₁~ C₆Haloalkoxy, C₁~ C₆Alkylchi
Oh, C₁~ C₆Haloalkylthio, C₁~ C₆Alkyl
Sulfinyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfinyl,
C₁~ C₆Alkylsulfonyl, C₁~ C₆Halo Archi
Lesulfonyl, C_Three~ C₆Cycloalkyl C₁~ C ₆A
Rutile, phenyl, naphthyl, phenyl C₁~ C₆Al
Kill, naphthyl C₁~ C₆Alkyl, phenoxy, naphth
Toxy, Phenyl C₁~ C₆Alkoxy, naphthyl C₁
~ C₆Alkoxy, C (O) R⁵, CO_TwoR⁵And C
(O) NR⁶R ⁷Same or different 1 or more selected from
The above substituents, R¹⁰Is C₁~ C₆Alkyl, C
₁~ C₆Haloalkyl, C_Three~ C₆Cycloalkyl, R
⁹Phenyl optionally substituted with R,⁹Replaced by
Naphthyl, R⁹May be replaced with
Nil C₁~ C₆Alkyl, R⁹May be replaced with
Naphthyl C₁~ C₆Alkyl, CO_TwoR⁵Or C (O)
NR⁶R⁷And R¹¹Is C₁~ C₆Alkyl or
C_Three~ C₆It is cycloalkyl. ] Represented by
Shim type compound, or its hydrochloride, hydrobromide, iodide
Hydrogenate, sulfate, nitrate, formate, acetate, fumaric acid
Salts, succinates, tartrates and p-toluenesulfonic acid
A farm containing one or more salts selected as active ingredients
A germicide for arts.

2. R¹Is C_Two~ C₁₂Alkynyl, C₁
~ C₁₂Haloalkyl, C_Two~ C₁₂Haloalkenyl,
C_Two~ C₁₂Haloalkynyl, C_Three~ C₁₂Cycloal
Kill C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~
C₆Alkyl, R⁹Phenyl optionally substituted with,
R⁹Naphthyl optionally substituted with R,⁹Replaced by
Optionally phenyl C₁~ C₆Alkyl, R⁹Replace with
Optionally naphthyl C₁~ C₆Alkyl, R⁹so
Optionally substituted phenyl C_Two~ C₆Alkenyl,
R⁹Naphthyl C optionally substituted with_Two~ C₆Arche
Nil, R⁹Phenoxy C optionally substituted with₁~ C
₆Alkyl, R⁹Naphthoxy C optionally substituted with
₁~ C₆Alkyl, halocyclopropyl C₁~ C ₆Al
Kill, tetrahydrofuryl C₁~ C₆Alkyl, tri
(C₁~ C₆Alkyl) silyl C₁~ C₆Alkyl, C
_Three~ C₁₂Cycloalkyl, C_Three~ C₁₂Cycloarche
Nil, R⁹Furyl C optionally substituted with₁~ C₆A
Rukiru, R⁹Thienyl C optionally substituted with₁~ C
₆Alkyl, R⁹Pyrazolyl C optionally substituted with
₁~ C₆Alkyl, R⁹Pyridy optionally substituted with
Le C₁~ C₆Alkyl or R⁹May be replaced with
Pyrimidinyl C₁~ C₆Alkyl according to claim 1
Oxime type compound.

3. R ¹ is C ₁ -C ₁₂ alkyl or C ₂
~ C ₁₂ alkenyl, R ² is H, CN, C ₁ ~.
C ₁₂ _haloalkyl, _C 2 _~C ₁₂ haloalkenyl, C
_{3 to} C ₁₂ halocycloalkyl, C _{1 to} C ₆ alkoxy C _{1 to} C ₆ alkyl, C _{1 to} C ₆ alkylthio C _{1 to} C
The oxime-type compound according to claim 1, which is ₆ alkyl, CO ₂ R ⁵ or CONR ⁶ R ⁷ .

4. R ¹ is C ₁ -C ₁₂ alkyl or C _2- .
2. C ₁₂ alkenyl, R ² is C ₁ -C ₅ alkyl, L is ethylene or 2-butenylene.
The oxime-type compound described.

5. The hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, nitrate, formate, acetate, fumaric acid of the oxime type compound according to claim 2, 3. salt,
Succinate, tartrate or p-toluenesulfonate.

6. An agricultural and horticultural fungicide containing, as an active ingredient, one or more of the oxime-type compound or the salt thereof according to claim 2, 3, 4 or 5.