JP2003187980A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１−Ａ）で表
されるテトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"-h:1"',
2"'-j] アントラセン誘導体を少なくとも１種含有する
層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコシキ基、置換または未置換のアリ
ール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換ま
たは未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換
のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆から選ばれる基
は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換
または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよ
い）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、例え
ば、発光層として、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導
体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界
発光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体
（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲ
スト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、
これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言
い難い。

【０００４】黄赤〜赤色に発光する有機電界発光素子と
して、発光層に、例えば、ペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボン酸−ビス（２’，６’−ジイソプロピ
ルアニリド）を用いた素子が提案されている（例えば、
特開平２−１８９８９０号公報、特開平２−１９６８８
５号公報）。しかしながら、該有機電界発光素子も充分
な発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層
高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。

【０００５】本発明の有機電界発光素子に係るテトラア
セナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"-h:1"',2"'-j] アントラ
セン誘導体としては、テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-
c:1",2"-h:1"',2"'-j] アントラセンが知られている
〔例えば、Chem. Ber., 92 、2740 (1959) に記載され
ている〕。しかし、該化合物の有機電界発光素子への適
用性に関しては知られていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 一対の電極間に、テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:
1",2"-h:1"',2"'-j] アントラセン誘導体を少なくとも
１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界
発光素子、 テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"-h:1"',2"'-
j] アントラセン誘導体を少なくとも１種含有する層
が、正孔注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"-h:1"',2"'-
j] アントラセン誘導体を少なくとも１種含有する層
が、発光層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"-h:1"',2"'-
j] アントラセン誘導体が一般式（１−Ａ）で表される
化合物である前記〜のいずれかに記載の有機電界発
光素子、に関するものである。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換
または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆か
ら選ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成し
ていてもよい）

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。

【００１１】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極
間に、テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"-h:1"',
2"'-j] アントラセン誘導体を少なくとも１種含有する
層を少なくとも一層挟持してなるものである。

【００１２】本発明に係るテトラアセナフト[1,2-a:1',
2'-c:1",2"-h:1"',2"'-j] アントラセン誘導体（以下、
本発明に係る化合物Ａと略記する）は、一般式（１）で
表される骨格を有する化合物を表すものであり、一般式
（１）で表される骨格には、種々の置換基を有していて
もよく、好ましくは、一般式（１−Ａ）で表される化合
物である。

【００１３】

【化３】

【００１４】（式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換
または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆か
ら選ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成し
ていてもよい）

【００１５】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のア
ミノ基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆から選ばれる基は互
いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換また
は未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよいを表
す。

【００１６】尚、本願発明において、アリール基とは、
例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族
基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの
複素環式芳香族基を表し、好ましくは、炭素環式芳香族
基を表す。

【００１７】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、より好ましくは、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、炭素数４〜３０の置換または未置換のアリール
基、炭素数４〜３０の置換または未置換のアリールオキ
シ基、炭素数５〜３０の置換または未置換のアラルキル
基、アミノ基、あるいは炭素数１〜３０の置換アミノ基
を表す。

【００１８】一般式（１−Ａ）における、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆の
具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，
３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘ
プチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチ
ル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、
２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル
基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−
トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、

【００１９】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシ
ルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシ
ルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデ
シルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタ
デシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−トリコ
シルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、

【００２０】例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３
−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−
プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４
−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、
４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニ
ル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチ
ルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シク
ロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、
４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル
基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフ
ェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テト
ラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル
基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，
５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メト
キシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシ
フェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソ
プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、
４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−
シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、
４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキ
シフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、
４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデ
シルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフ
ェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジ
メトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、
３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メ
チルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル
基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル
−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシ
フェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２
−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリ
フルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニ
ル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル
−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロ
ロ−４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フル
オロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル
基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェ
ニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニ
ルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチ
ル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル
−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７
−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエ
ニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、４−ピリジル基、

【００２１】４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
Ｎ−ベンジルアミノフェニル基、４−Ｎ−フェニルアミ
ノフェニル基、２−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェ
ニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナ
フチル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノ
フェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−ピロリ
ジノ−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチ
ルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェ
ニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−
メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−
ジ（４’−エチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−tert−ブチルフェニル）アミノ〕
フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルフ
ェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’
−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，
Ｎ−ジ（４’−エトキシフェニル）アミノ〕フェニル
基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ブトキシフェニル）
アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）アミノ〕フェニル基、
４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）アミノ〕フェニル
基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニ
ル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−オクチルフェニル）アミ
ノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メ
トキシフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（４’−エトキシフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ヘキシル
オキシフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（４’−フルオロフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）ア
ミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−
ナフチル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−
Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミノ〕フェニル基、
４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−１−ナフチル基、
６−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−２−ナフチル基、
４−（Ｎ−カルバゾリイル）フェニル基、４−（Ｎ−フ
ェノキサジニイル）フェニル基などの置換または未置換
のアリール基、

【００２２】例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフ
ェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メ
チルフェニルオキシ基、３−エチルフェニルオキシ基、
４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニ
ルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−
ｎ−ブチルフェニルオキシ基、４−イソブチルフェニル
オキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−ｎ
−ペンチルフェニルオキシ基、４−イソペンチルフェニ
ルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ基、４
−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシル
フェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ノニ
ルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ
基、４−ｎ−ウンデシルフェニルオキシ基、４−ｎ−ド
デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニルオキシ基、
４−ｎ−オクタデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４，
５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５，６−テ
トラメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ
基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキ
シ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオ
キシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシ
フェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３
−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオ
キシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イ
ソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェ
ニルオキシ基、４−イソブトキシフェニルオキシ基、４
−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキ
シルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキ
シフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
オキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、
４−ｎ−ノニルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシ
ルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ウンデシルオキシ
フェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルオ
キシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、４
−ｎ−オクタデシルオキシフェニルオキシ基、２，３−
ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェ
ニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、
３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、３，５−ジエトキシフェニルオ
キシ基、２−メトキシ−４−メチルフェニルオキシ基、
２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メト
キシ−４−メチルフェニルオキシ基、２−メチル−４−
メトキシフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシ
フェニルオキシ基、３−メチル−５−メトキシフェニル
オキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオ
ロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、
２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキ
シ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニ
ルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ
基、３−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、２，４
−ジフルオロフェニルオキシ基、２，４−ジクロロフェ
ニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、
３，５−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−
クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェ
ニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ
基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、３−
メトキシ−４−フルオロフェニルオキシ基、３−メトキ
シ−４−クロロフェニルオキシ基、３−フルオロ−４−
メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキ
シ基、３−フェニルフェニルオキシ基、２−フェニルフ
ェニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニ
ルオキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
オキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ
基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−エトキシ
−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチ
ルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７
−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ
基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２
−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリ
ジルオキシ基などの置換または未置換のアリールオキシ
基、

【００２３】例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル
基、α−エチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル
基、α−フェニルベンジル基、α，α−ジフェニルベン
ジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−
メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、
４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−
メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチル
ベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピル
ベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−
ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４
−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジ
ル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−フェニルベ
ンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、
４−（４’−tert−ブチルフェニル）ベンジル基、４−
（４’−メトキシフェニル）ベンジル基、４−メトキシ
ベンジル基、３−メトキシベンジル基、２−エトキシベ
ンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプ
チルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル
基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル
基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２
−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２
−フルフリル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチル
メチル基などの置換または未置換のアラルキル基、

【００２４】例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ
−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ
基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−
ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフ
ェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミ
ノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１
−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−
エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブ
トキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキ
シルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オクチルフェニル）アミ
ノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ア
ミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）
アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキ
シフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フル
オロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナ
フチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチ
ル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−フェニルフェ
ニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフ
ェニル）アミノ基、Ｎ−カルバゾリイル基、Ｎ−フェノ
キサジニイル基、Ｎ−フェノチアジニイル基などの置換
または未置換のアミノ基を挙げることができ、より好ま
しくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜
２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜
２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６
〜２０の置換または未置換のアリール基、炭素数６〜２
０の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数７〜
２０の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素
数１〜２０の置換アミノ基であり、さらに好ましくは、
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２０の
置換または未置換のアリール基、炭素数６〜２０の置換
または未置換のアリールオキシ基、炭素数７〜２０の置
換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数１〜２
０の置換アミノ基である。

【００２５】さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆から選ばれる基は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好ま
しくは、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆のうち互いに隣接する基、あるいは
Ｘ₁ とＸ₂₆、Ｘ₆ とＸ₇ 、Ｘ ₁₃とＸ₁₄、Ｘ₁₉とＸ₂₀は互
いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換また
は未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好
ましくは、総炭素数４〜１０の置換または未置換の炭素
環式脂肪族環を形成していてもよい。

【００２６】本発明の有機電界発光素子においては、テ
トラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"-h:1"',2"'-j] ア
ントラセン誘導体を少なくとも１種使用することが特徴
であり、例えば、テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",
2"-h:1"',2"'-j] アントラセン誘導体を発光成分として
発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優
れた赤色に発光する有機電界発光素子を提供することが
可能となる。また、他の発光成分と組み合わせて発光層
を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する
有機電界発光素子も提供することが可能となる。

【００２７】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。

【００２８】

【化４】

【００２９】

【化５】

【００３０】

【化６】

【００３１】

【化７】

【００３２】

【化８】

【００３３】

【化９】

【００３４】

【化１０】

【００３５】

【化１１】

【００３６】

【化１２】

【００３７】

【化１３】

【００３８】

【化１４】

【００３９】

【化１５】

【００４０】

【化１６】

【００４１】

【化１７】

【００４２】

【化１８】

【００４３】

【化１９】

【００４４】

【化２０】

【００４５】

【化２１】

【００４６】

【化２２】

【００４７】

【化２３】

【００４８】

【化２４】

【００４９】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、それ自体公知の方法に
従って製造することができる。例えば、Chem. Ber., 92
、2740 (1959) に記載の方法を参考にして製造するこ
とができる。すなわち、例えば、一般式（２）で表され
る化合物、一般式（３）で表される化合物と一般式
（４）で表される化合物とを反応させて、一般式（５）
で表される化合物を製造する。

【００５０】その後、例えば、一般式（１−Ａ）で表さ
れる化合物において、Ｘ₁₀およびＸ ₂₃が水素原子で表さ
れる化合物は、一般式（５）で表される化合物と亜鉛
を、水酸化ナトリウム水存在下で加熱して製造すること
ができる。また、例えば、一般式（１−Ａ）で表される
化合物において、例えば、Ｘ₁₀およびＸ₂₃がアルキル
基、あるいはアリール基で表される化合物は、一般式
（５）で表される化合物と、例えば、一般式（６）およ
び一般式（７）で表される化合物（グルニヤール試
薬）、あるいは一般式（８）および一般式（９）で表さ
れる化合物を作用させ、一般式（１０）で表される化合
物を製造した後、例えば、酢酸中、ヨウ化水素酸を作用
させて製造することができる。

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【化２６】

【００５３】〔尚、上式中、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン
原子を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆は一般式（１−Ａ）と同じ意味
を表す〕 一般式（６）および一般式（７）において、Ｚ₁ および
Ｚ₂ はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子を表す。

【００５４】尚、本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般
式（１−Ａ）で表される化合物は、場合により使用した
溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）
との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａ
の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用する
ことができる。本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物を、有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。

【００５５】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。

【００５６】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成
とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入
輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の
素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。

【００５７】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。

【００５８】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５９】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００６０】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子または（Ｆ）型素子
である。

【００６１】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００６２】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００６３】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００６４】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００６５】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−
４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導
体がより好ましい。

【００６６】本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９
重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度に
調製する。

【００６７】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの
亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、
３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミ
ニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−
ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，
４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル]
ビフェニル〕、

【００６８】クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）
を、少なくとも１種用いて形成することができる。

【００６９】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９
９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９
重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度に調製する。

【００７０】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体またはトリアリ
ールアミン誘導体がより好ましい。例えば、J. Appl. P
hys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公
報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合
物（ドーパント）とより構成することもできる。

【００７１】本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物と
して用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲ
スト化合物として用いて発光層を形成することもでき
る。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用い
て発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、発光
性有機金属錯体、または前記トリアリールアミン誘導体
はより好ましい。この場合、発光性有機金属錯体または
トリアリールアミン誘導体に対して、一般式（１）で表
される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％
程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特
に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。

【００７２】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。

【００７３】 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００７４】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００７５】また、本発明に係る化合物Ａと併用するト
リアリールアミン誘導体としては、特に限定するもので
はないが、例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を例示することができ、勿論、トリ
アリールアミン誘導体は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。

【００７６】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル〕ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−
（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など）を少なくとも１種用いて形成することができ
る。本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜
４０重量％程度に調製する。本発明においては、本発明
に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式
（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【００７７】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００７８】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。

【００７９】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００８０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。

【００８１】真空蒸着法により、各層を形成する場合、
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０
^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜６００℃程度のボー
ト温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温
度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発
光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して
形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光
素子を製造することができる。真空蒸着法により、正孔
注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数
の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボー
トを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。

【００８２】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００８３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。

【００８４】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００８５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。

【００８６】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機
材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【００８７】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。

【００８８】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００８９】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００９０】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．
０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２５４０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【００９１】実施例２〜１８ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号５
の化合物（実施例２）、例示化合物番号９の化合物（実
施例３）、例示化合物番号１１の化合物（実施例４）、
例示化合物番号１４の化合物（実施例５）、例示化合物
番号１７の化合物（実施例６）、例示化合物番号２０の
化合物（実施例７）、例示化合物番号２４の化合物（実
施例８）、例示化合物番号２６の化合物（実施例９）、
例示化合物番号２８の化合物（実施例１０）、例示化合
物番号３２の化合物（実施例１１）、例示化合物番号３
８の化合物（実施例１２）、例示化合物番号４０の化合
物（実施例１３）、例示化合物番号４８の化合物（実施
例１４）、例示化合物番号５０の化合物（実施例１
５）、例示化合物番号５３の化合物（実施例１６）、例
示化合物番号５４の化合物（実施例１７）、例示化合物
番号６１の化合物（実施例１８）を使用した以外は、実
施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電
圧を印加したところ、赤色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。

【００９２】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用せずに、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１
表）（表１）に示した。

【００９３】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸−ビス（２’，６’−
ジイソプロピルアニリド）を使用した以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、黄赤色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を（第１表）（表１）に示した。

【００９４】

【表１】

【００９５】実施例１９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号３の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発
光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４２０ｃ
ｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【００９６】実施例２０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
３．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。
輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【００９７】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正
孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号１３の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．５）
し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビス
〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４７ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ² の赤色の
発光が確認された。

【００９８】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナ
フチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号４７の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）
し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次に、
その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６５
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度３１７０ｃｄ／ｍ²
の赤色の発光が確認された。

【００９９】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナ
フチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号４の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）
し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次に、
その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６５
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度３４２０ｃｄ／ｍ²
の赤色の発光が確認された。

【０１００】実施例２４ 実施例２３において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号４の化合物の代わりに、例示化合物番号４１の化
合物を使用した以外は、実施例２３に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６３ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度３３８０ｃ
ｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１０１】実施例２５ 実施例２３において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号４の化合物の代わりに、例示化合物番号４４の化
合物を使用した以外は、実施例２３に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６３ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度３２８０ｃ
ｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１０２】実施例２６ 実施例２３において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号４の化合物の代わりに、例示化合物番号５１の化
合物を使用した以外は、実施例２３に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度３１６０ｃ
ｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０１０３】実施例２７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号
７の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割
合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、デ
ィップコート法により、厚さ４００ｎｍの発光層を形成
した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装
置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6To
rrに減圧した。さらに、発光層の上に、３−（４’−te
rt−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビ
フェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さら
にその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウ
ムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸
着し電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１１８０ｃｄ／ｍ²
の白色の発光が確認された。

【０１０４】実施例２８ 実施例２７において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号７の化合物の代わりに、例示化合物番号３０の化
合物を使用した以外は、実施例２７に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、７７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１２２０ｃ
ｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。

【０１０５】実施例２９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号３６の化合物を、
それぞれ重量比１００：３０：２の割合で含有する３重
量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より厚さ３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発
光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに
固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さら
に、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの
直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ² の電流が
流れた。輝度１１５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認さ
れた。

【０１０６】実施例３０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムおよび例示化合物番号５５の化合物
を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含
有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torr
に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度１０６０ｃｄ／ｍ² の赤色
の発光が確認された。

【０１０７】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 DB03

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、テトラアセナフト[1,2
   -a:1',2'-c:1",2"-h:1"',2"'-j] アントラセン誘導体を
   少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してな
   る有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"
   -h:1"',2"'-j] アントラセン誘導体を少なくとも１種含
   有する層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機
   電界発光素子。
3. 【請求項３】 テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"
   -h:1"',2"'-j] アントラセン誘導体を少なくとも１種含
   有する層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光
   素子。
4. 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜３記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 テトラアセナフト[1,2-a:1',2'-c:1",2"
   -h:1"',2"'-j] アントラセン誘導体が一般式（１−Ａ）
   で表される化合物である請求項１〜４記載の有機電界発
   光素子。 【化１】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
   岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリ
   ール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換ま
   たは未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換
   のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆から選ばれる基
   は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換
   または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよ
   い）