JP2003187979A - Organic electroluminescent element - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic electroluminescent device.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合
させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色(例え
ば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。2. Description of the Related Art Conventionally, an inorganic electroluminescent device has been used as a panel type light source such as a backlight, but a high AC voltage is required to drive the light emitting device. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett., 51 ,
913 (1987)]. The organic electroluminescent device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode,
An element that emits light by using light emitted when electrons and holes (holes) are injected into the thin film and recombined to generate excitons (excitons), and the excitons are deactivated. is there. The organic electroluminescent device is capable of emitting light at a direct current low voltage of about several V to several tens of V, and by selecting the type of fluorescent organic compound, various colors (for example, red, blue, green) can be obtained. ) Is possible. Organic electroluminescent devices having such characteristics include various light emitting devices,
It is expected to be applied to display devices. However,
Generally, the emission brightness is low and not sufficient for practical use.
【0003】発光輝度を向上させる方法として、例え
ば、発光層として、トリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導
体をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界
発光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラ
ート)アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体
(例えば、N−メチル−2−メトキシアクリドン)をゲ
スト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる(特開平8−67873号公報)。しかしながら、
これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言
い難い。As a method for improving the luminescence brightness, for example, an organic electroluminescence device using tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, and a pyran derivative as a guest compound (dopant) as a light emitting layer has been proposed. (J. Appl. Phys., 65 , 3610
(1989)]. Further, as the light emitting layer, for example, bis (2-
An organic electroluminescent device using methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum as a host compound and an acridone derivative (for example, N-methyl-2-methoxyacridone) as a guest compound has been proposed (special feature: (Kaihei 8-67873). However,
It cannot be said that these light emitting elements also have sufficient light emission brightness.
【0004】黄赤〜赤色に発光する有機電界発光素子と
して、発光層に、例えば、ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸−ビス(2’,6’−ジイソプロピ
ルアニリド)を用いた素子が提案されている(例えば、
特開平2−189890号公報、特開平2−19688
5号公報)。しかしながら、該有機電界発光素子も充分
な発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層
高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。As an organic electroluminescent device that emits yellow red to red light, for example, perylene-3,4,9,10 is provided in the light emitting layer.
-A device using tetracarboxylic acid-bis (2 ', 6'-diisopropylanilide) has been proposed (for example,
JP-A-2-189890 and JP-A-2-19688
No. 5). However, it is hard to say that the organic electroluminescent device also has sufficient light emission brightness. At present, an organic electroluminescent device that emits light with higher brightness is desired.
【0005】本発明の有機電界発光素子に係るアセナフ
ト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン誘導体として
は、アセナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン
が知られている〔例えば、Chem. Ber., 94 、1871 (196
1) に記載されている〕。しかし、該化合物の有機電界
発光素子への適用性に関しては知られていない。As the acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative according to the organic electroluminescence device of the present invention, acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene is used. Are known (for example, Chem. Ber., 94 , 1871 (196
1)]]. However, the applicability of the compound to an organic electroluminescence device is not known.
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device which has excellent luminous efficiency and emits light with high brightness.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、
一対の電極間に、アセナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l]
フルオランテン誘導体を少なくとも1種含有する層を少
なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
アセナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン誘
導体を少なくとも1種含有する層が、正孔注入輸送層で
ある記載の有機電界発光素子、
アセナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン誘
導体を少なくとも1種含有する層が、発光層である記
載の有機電界発光素子、
一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、
アセナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン誘
導体が一般式(1−A)で表される化合物である前記
〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するも
のである。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have completed the present invention as a result of extensive studies on organic electroluminescent elements and compounds used for the elements. That is,
The present invention provides acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] between a pair of electrodes.
An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one fluoranthene derivative, and a layer containing at least one acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative having holes. An organic electroluminescent device as described above, which is an injecting and transporting layer, an organic electroluminescent device as described above, wherein the layer containing at least one acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative is an emitting layer. The organic electroluminescent device according to any one of the above 1 to 3, further comprising an electron injecting and transporting layer between a pair of electrodes, wherein the acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative has the general formula (1) -A) The organic electroluminescent device as described in any one of 1 to 3, which is a compound represented by the formula.
【0008】[0008]
【化2】 [Chemical 2]
【0009】(式中、X1 〜X18はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換
または未置換のアミノ基を表し、さらに、X1 〜X18か
ら選ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成し
ていてもよい)(Wherein X 1 to X 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted amino group, and groups selected from X 1 to X 18 are bonded to each other to form a substituted carbon (Atom may form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring)
【0010】[0010]
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
アセナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン誘導
体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持し
てなるものである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below. The organic electroluminescent element of the present invention, between a pair of electrodes,
At least one layer containing at least one acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative is sandwiched.
【0011】本発明に係るアセナフト[1,2-j] ナフト
[2,3-l] フルオランテン誘導体(以下、本発明に係る化
合物Aと略記する)は、一般式(1)で表される骨格を
有する化合物を表すものであり、一般式(1)で表され
る骨格には、種々の置換基を有していてもよく、好まし
くは、一般式(1−A)で表される化合物である。Acenaphtho [1,2-j] naphtho according to the present invention
The [2,3-l] fluoranthene derivative (hereinafter, abbreviated as compound A according to the present invention) represents a compound having a skeleton represented by the general formula (1), and is represented by the general formula (1). The skeleton may have various substituents and is preferably a compound represented by the general formula (1-A).
【0012】[0012]
【化3】 [Chemical 3]
【0013】(式中、X1 〜X18はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換
または未置換のアミノ基を表し、さらに、X1 〜X18か
ら選ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成し
ていてもよい)(Wherein X 1 to X 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted amino group, and groups selected from X 1 to X 18 are bonded to each other to form a substituted carbon (Atom may form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring)
【0014】一般式(1−A)で表される化合物におい
て、X1 〜X18はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のア
ミノ基を表し、さらに、X1 〜X18から選ばれる基は互
いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換また
は未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよいを表
す。尚、本願発明において、アリール基とは、例えば、
フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例え
ば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式
芳香族基を表し、好ましくは、炭素環式芳香族基を表
す。In the compound represented by formula (1-A), X 1 to X 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group. A group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted amino group, and a group selected from X 1 to X 18 is Represents that they may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom. In the present invention, the aryl group is, for example,
It represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group or a pyridyl group, and preferably a carbocyclic aromatic group.
【0015】一般式(1−A)で表される化合物におい
て、より好ましくは、X1 〜X18は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、炭素数4〜30の置換または未置換のアリール
基、炭素数4〜30の置換または未置換のアリールオキ
シ基、炭素数5〜30の置換または未置換のアラルキル
基、アミノ基、あるいは炭素数1〜30の置換アミノ基
を表す。In the compound represented by the general formula (1-A), X 1 to X 18 are more preferably hydrogen atoms, halogen atoms, straight-chain, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 24 carbon atoms and carbon atoms. A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 4 to 30 carbon atoms, and 5 to 30 carbon atoms It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, an amino group, or a substituted amino group having 1 to 30 carbon atoms.
【0016】一般式(1−A)における、X1 〜X18の
具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、te
rt−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−
メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,
3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプ
チル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘ
プチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチ
ル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、
2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリ
メチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル
基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n
−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデ
シル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、n−
トリコシル基、n−テトラコシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、
4−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、Specific examples of X 1 to X 18 in the general formula (1-A) include, for example, hydrogen atom, for example, halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom, for example,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, te
rt-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-
Methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,
3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propyl Pentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group,
2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, n-undecyl group,
1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n
-Pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group, n-
Tricosyl group, n-tetracosyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group,
4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group or other linear, branched or cyclic alkyl group,
【0017】例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ
基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2
−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−
デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシ
ルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシ
ルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデ
シルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタ
デシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基、n−トリコ
シルオキシ基、n−テトラコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group,
n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2
-Ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-
Decyloxy group, n-undecyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group A straight chain such as an n-octadecyloxy group, an n-eicosyloxy group, an n-tricosyloxy group, an n-tetracosyloxy group,
A branched or cyclic alkoxy group,
【0018】例えば、フェニル基、2−メチルフェニル
基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、3
−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−n−
プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4
−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、
4−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニ
ル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチ
ルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−シク
ロヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、
4−n−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル
基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシルフ
ェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テト
ラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル
基、4−n−オクタデシルフェニル基、2,3−ジメチ
ルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−
ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、
3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニ
ル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,
5,6−テトラメチルフェニル基、5−インダニル基、
1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,
2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、2−メト
キシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキ
シフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシ
フェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソ
プロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、
4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシ
フェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−
シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオ
キシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、
4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキ
シフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、
4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデ
シルオキシフェニル基、4−n−ヘキサデシルオキシフ
ェニル基、4−n−オクタデシルオキシフェニル基、For example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3
-Ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-
Propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4
-N-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group,
4-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-n-heptyl Phenyl group,
4-n-octylphenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-n-hexadecylphenyl group, 4-n-octadecylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-
Dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group,
3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,3
5,6-tetramethylphenyl group, 5-indanyl group,
1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,
2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group , 4-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group,
4-isobutoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4-
Cyclohexyloxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group,
4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group,
4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-n-hexadecyloxyphenyl group, 4-n-octadecyloxyphenyl group,
【0019】2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−
ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル
基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキ
シフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メ
トキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メ
チルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル
基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル
−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシ
フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフ
ェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニ
ル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、
4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニ
ル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジ
フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、
3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニ
ル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ
−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェ
ニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メ
トキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−
クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニ
ル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル
基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェ
ニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フ
ェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチ
ル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、
6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−
ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2−フリ
ル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル
基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-
Dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy -5-methylphenyl group, 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-fluoro Phenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group,
4-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group,
3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methoxy Phenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-
Chlorophenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-methoxy Phenyl) phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-ethoxy-1-naphthyl group,
6-n-butyl-2-naphthyl group, 6-methoxy-2-
Naphthyl group, 7-ethoxy-2-naphthyl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group,
【0020】4−アミノフェニル基、3−アミノフェニ
ル基、2−アミノフェニル基、4−(N−メチルアミ
ノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル
基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−
イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチ
ルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)
フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル
基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−
N−ベンジルアミノフェニル基、4−N−フェニルアミ
ノフェニル基、2−N−フェニルアミノフェニル基、4
−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、3−(N,
N−ジメチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジメ
チルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミ
ノ)フェニル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェ
ニル基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニ
ル基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニ
ル基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)
フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナ
フチル基、4−ピロリジノフェニル基、4−ピペリジノ
フェニル基、4−モルフォリノフェニル基、4−ピロリ
ジノ−1−ナフチル基、4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 2-aminophenyl group, 4- (N-methylamino) phenyl group, 3- (N-methylamino) phenyl group, 4- (N-ethylamino) ) Phenyl group, 2- (N-
Isopropylamino) phenyl group, 4- (Nn-butylamino) phenyl group, 2- (Nn-butylamino)
Phenyl group, 4- (N-n-octylamino) phenyl group, 4- (N-n-dodecylamino) phenyl group, 4-
N-benzylaminophenyl group, 4-N-phenylaminophenyl group, 2-N-phenylaminophenyl group, 4
-(N, N-dimethylamino) phenyl group, 3- (N,
N-dimethylamino) phenyl group, 2- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 2- (N, N-diethylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-butylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-hexylamino) phenyl group, 4- (N-cyclohexyl-N-methylamino)
Phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) -1-naphthyl group, 4-pyrrolidinophenyl group, 4-piperidinophenyl group, 4-morpholinophenyl group, 4-pyrrolidino-1-naphthyl group,
【0021】4−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)
フェニル基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミ
ノ)フェニル基、4−(N−メチル−N−フェニルアミ
ノ)フェニル基、4−(N−エチル−N−フェニルアミ
ノ)フェニル基、4−(N−n−ブチル−N−フェニル
アミノ)フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミ
ノ)フェニル基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フ
ェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)
アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(3’−メチル
フェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ
(4’−エチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−
〔N,N−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)アミノ〕
フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルフ
ェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’
−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,
N−ジ(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニル
基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ブトキシフェニル)
アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘ
キシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−
〔N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、
4−〔N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノ〕フェニル
基、4−〔N−フェニル−N−(3’−メチルフェニ
ル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−
(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−
〔N−フェニル−N−(4’−オクチルフェニル)アミ
ノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メ
トキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェ
ニル−N−(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニ
ル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−n−ヘキシル
オキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェ
ニル−N−(4’−フルオロフェニル)アミノ〕フェニ
ル基、4−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)ア
ミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(2’−
ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−
N−(4’−フェニルフェニル)アミノ〕フェニル基、
4−(N,N−ジフェニルアミノ)−1−ナフチル基、
6−(N,N−ジフェニルアミノ)−2−ナフチル基、
4−(N−カルバゾリイル)フェニル基、4−(N−フ
ェノキサジニイル)フェニル基などの置換または未置換
のアリール基、4- (N-benzyl-N-methylamino)
Phenyl group, 4- (N-benzyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N-methyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N-ethyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (Nn-butyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N, N-diphenylamino) phenyl group, 2- (N, N-diphenylamino) phenyl group, 4- [N, N-di ( 4'-methylphenyl)
Amino] phenyl group, 4- [N, N-di (3'-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4'-ethylphenyl) amino] phenyl group, 4-
[N, N-di (4'-tert-butylphenyl) amino]
Phenyl group, 4- [N, N-di (4'-n-hexylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4 '
-Methoxyphenyl) amino] phenyl group, 4- [N,
N-di (4'-ethoxyphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4'-n-butoxyphenyl)
Amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4'-n-hexyloxyphenyl) amino] phenyl group, 4-
[N, N-di (1′-naphthyl) amino] phenyl group,
4- [N, N-di (2'-naphthyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (3'-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N-
(4′-methylphenyl) amino] phenyl group, 4-
[N-phenyl-N- (4'-octylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (4'-methoxyphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- ( 4'-ethoxyphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (4'-n-hexyloxyphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (4'-fluorophenyl) ) Amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (1'-naphthyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (2'-
Naphthyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-
N- (4'-phenylphenyl) amino] phenyl group,
4- (N, N-diphenylamino) -1-naphthyl group,
6- (N, N-diphenylamino) -2-naphthyl group,
A substituted or unsubstituted aryl group such as a 4- (N-carbazolyyl) phenyl group and a 4- (N-phenoxazinyl) phenyl group;
【0022】例えば、フェニルオキシ基、2−メチルフ
ェニルオキシ基、3−メチルフェニルオキシ基、4−メ
チルフェニルオキシ基、3−エチルフェニルオキシ基、
4−エチルフェニルオキシ基、4−n−プロピルフェニ
ルオキシ基、4−イソプロピルフェニルオキシ基、4−
n−ブチルフェニルオキシ基、4−イソブチルフェニル
オキシ基、4−tert−ブチルフェニルオキシ基、4−n
−ペンチルフェニルオキシ基、4−イソペンチルフェニ
ルオキシ基、4−tert−ペンチルフェニルオキシ基、4
−n−ヘキシルフェニルオキシ基、4−シクロヘキシル
フェニルオキシ基、4−n−ヘプチルフェニルオキシ
基、4−n−オクチルフェニルオキシ基、4−n−ノニ
ルフェニルオキシ基、4−n−デシルフェニルオキシ
基、4−n−ウンデシルフェニルオキシ基、4−n−ド
デシルフェニルオキシ基、4−n−テトラデシルフェニ
ルオキシ基、4−n−ヘキサデシルフェニルオキシ基、
4−n−オクタデシルフェニルオキシ基、2,3−ジメ
チルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキ
シ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジ
メチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオ
キシ基、3,5−ジメチルフェニルオキシ基、3,4,
5−トリメチルフェニルオキシ基、2,3,5,6−テ
トラメチルフェニルオキシ基、5−インダニルオキシ
基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチルオキ
シ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチルオ
キシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシ
フェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、3
−エトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオ
キシ基、4−n−プロポキシフェニルオキシ基、4−イ
ソプロポキシフェニルオキシ基、4−n−ブトキシフェ
ニルオキシ基、4−イソブトキシフェニルオキシ基、4
−n−ペンチルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘキ
シルオキシフェニルオキシ基、4−シクロヘキシルオキ
シフェニルオキシ基、4−n−ヘプチルオキシフェニル
オキシ基、4−n−オクチルオキシフェニルオキシ基、
4−n−ノニルオキシフェニルオキシ基、4−n−デシ
ルオキシフェニルオキシ基、4−n−ウンデシルオキシ
フェニルオキシ基、4−n−ドデシルオキシフェニルオ
キシ基、4−n−テトラデシルオキシフェニルオキシ
基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、4
−n−オクタデシルオキシフェニルオキシ基、2,3−
ジメトキシフェニルオキシ基、2,4−ジメトキシフェ
ニルオキシ基、2,5−ジメトキシフェニルオキシ基、
3,4−ジメトキシフェニルオキシ基、3,5−ジメト
キシフェニルオキシ基、3,5−ジエトキシフェニルオ
キシ基、2−メトキシ−4−メチルフェニルオキシ基、
2−メトキシ−5−メチルフェニルオキシ基、3−メト
キシ−4−メチルフェニルオキシ基、2−メチル−4−
メトキシフェニルオキシ基、3−メチル−4−メトキシ
フェニルオキシ基、3−メチル−5−メトキシフェニル
オキシ基、2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオ
ロフェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、
2−クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキ
シ基、4−クロロフェニルオキシ基、4−ブロモフェニ
ルオキシ基、4−トリフルオロメチルフェニルオキシ
基、3−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、2,4
−ジフルオロフェニルオキシ基、2,4−ジクロロフェ
ニルオキシ基、3,4−ジクロロフェニルオキシ基、
3,5−ジクロロフェニルオキシ基、2−メチル−4−
クロロフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メチルフェ
ニルオキシ基、3−クロロ−4−メチルフェニルオキシ
基、2−クロロ−4−メトキシフェニルオキシ基、3−
メトキシ−4−フルオロフェニルオキシ基、3−メトキ
シ−4−クロロフェニルオキシ基、3−フルオロ−4−
メトキシフェニルオキシ基、4−フェニルフェニルオキ
シ基、3−フェニルフェニルオキシ基、2−フェニルフ
ェニルオキシ基、4−(4’−メチルフェニル)フェニ
ルオキシ基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル
オキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ
基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−エトキシ
−1−ナフチルオキシ基、6−n−ブチル−2−ナフチ
ルオキシ基、6−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7
−エトキシ−2−ナフチルオキシ基、2−フリルオキシ
基、2−チエニルオキシ基、3−チエニルオキシ基、2
−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリ
ジルオキシ基などの置換または未置換のアリールオキシ
基、For example, phenyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 3-ethylphenyloxy group,
4-ethylphenyloxy group, 4-n-propylphenyloxy group, 4-isopropylphenyloxy group, 4-
n-butylphenyloxy group, 4-isobutylphenyloxy group, 4-tert-butylphenyloxy group, 4-n
-Pentylphenyloxy group, 4-isopentylphenyloxy group, 4-tert-pentylphenyloxy group, 4
-N-hexylphenyloxy group, 4-cyclohexylphenyloxy group, 4-n-heptylphenyloxy group, 4-n-octylphenyloxy group, 4-n-nonylphenyloxy group, 4-n-decylphenyloxy group , 4-n-undecylphenyloxy group, 4-n-dodecylphenyloxy group, 4-n-tetradecylphenyloxy group, 4-n-hexadecylphenyloxy group,
4-n-octadecylphenyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethyl Phenyloxy group, 3,5-dimethylphenyloxy group, 3,4
5-trimethylphenyloxy group, 2,3,5,6-tetramethylphenyloxy group, 5-indanyloxy group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyloxy group, 1,2,3, 4-tetrahydro-6-naphthyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 3
-Ethoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 4-n-propoxyphenyloxy group, 4-isopropoxyphenyloxy group, 4-n-butoxyphenyloxy group, 4-isobutoxyphenyloxy group, 4
-N-pentyloxyphenyloxy group, 4-n-hexyloxyphenyloxy group, 4-cyclohexyloxyphenyloxy group, 4-n-heptyloxyphenyloxy group, 4-n-octyloxyphenyloxy group,
4-n-nonyloxyphenyloxy group, 4-n-decyloxyphenyloxy group, 4-n-undecyloxyphenyloxy group, 4-n-dodecyloxyphenyloxy group, 4-n-tetradecyloxyphenyloxy group Group, 4-n-hexadecyloxyphenyloxy group, 4
-N-octadecyloxyphenyloxy group, 2,3-
Dimethoxyphenyloxy group, 2,4-dimethoxyphenyloxy group, 2,5-dimethoxyphenyloxy group,
3,4-dimethoxyphenyloxy group, 3,5-dimethoxyphenyloxy group, 3,5-diethoxyphenyloxy group, 2-methoxy-4-methylphenyloxy group,
2-methoxy-5-methylphenyloxy group, 3-methoxy-4-methylphenyloxy group, 2-methyl-4-
Methoxyphenyloxy group, 3-methyl-4-methoxyphenyloxy group, 3-methyl-5-methoxyphenyloxy group, 2-fluorophenyloxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group,
2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 4-bromophenyloxy group, 4-trifluoromethylphenyloxy group, 3-trifluoromethylphenyloxy group, 2,4
-Difluorophenyloxy group, 2,4-dichlorophenyloxy group, 3,4-dichlorophenyloxy group,
3,5-dichlorophenyloxy group, 2-methyl-4-
Chlorophenyloxy group, 2-chloro-4-methylphenyloxy group, 3-chloro-4-methylphenyloxy group, 2-chloro-4-methoxyphenyloxy group, 3-
Methoxy-4-fluorophenyloxy group, 3-methoxy-4-chlorophenyloxy group, 3-fluoro-4-
Methoxyphenyloxy group, 4-phenylphenyloxy group, 3-phenylphenyloxy group, 2-phenylphenyloxy group, 4- (4'-methylphenyl) phenyloxy group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyloxy Group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 4-ethoxy-1-naphthyloxy group, 6-n-butyl-2-naphthyloxy group, 6-methoxy- 2-naphthyloxy group, 7
-Ethoxy-2-naphthyloxy group, 2-furyloxy group, 2-thienyloxy group, 3-thienyloxy group, 2
A substituted or unsubstituted aryloxy group such as -pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group, and 4-pyridyloxy group;
【0023】例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル
基、α−エチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル
基、α−フェニルベンジル基、α,α−ジフェニルベン
ジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−
メチルフェネチル基、α,α−ジメチルフェネチル基、
4−メチルフェネチル基、4−メチルベンジル基、3−
メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−エチル
ベンジル基、2−エチルベンジル基、4−イソプロピル
ベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、2−tert−
ブチルベンジル基、4−tert−ペンチルベンジル基、4
−シクロヘキシルベンジル基、4−n−オクチルベンジ
ル基、4−tert−オクチルベンジル基、4−フェニルベ
ンジル基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジル基、
4−(4’−tert−ブチルフェニル)ベンジル基、4−
(4’−メトキシフェニル)ベンジル基、4−メトキシ
ベンジル基、3−メトキシベンジル基、2−エトキシベ
ンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−n−ヘプ
チルオキシベンジル基、3,4−ジメトキシベンジル
基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル
基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2
−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2
−フルフリル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチル
メチル基などの置換または未置換のアラルキル基、For example, benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, α-phenylbenzyl group, α, α-diphenylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group. , Β-
Methylphenethyl group, α, α-dimethylphenethyl group,
4-methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-
Methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2-tert-
Butylbenzyl group, 4-tert-pentylbenzyl group, 4
-Cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group, 4- (4'-methylphenyl) benzyl group,
4- (4'-tert-butylphenyl) benzyl group, 4-
(4'-Methoxyphenyl) benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 2-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxy Benzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 2
-Chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2
-A substituted or unsubstituted aralkyl group such as a furfuryl group, a 1-naphthylmethyl group, a 2-naphthylmethyl group,
【0024】例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、
N−エチルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−シ
クロヘキシルアミノ基、N−n−オクチルアミノ基、N
−n−デシルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N−フ
ェニルアミノ基、N−(3−メチルフェニル)アミノ
基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(4−
n−ブチルフェニル)アミノ基、N−(4−メトキシフ
ェニル)アミノ基、N−(3−フルオロフェニル)アミ
ノ基、N−(4−クロロフェニル)アミノ基、N−(1
−ナフチル)アミノ基、N−(2−ナフチル)アミノ
基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミ
ノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−
n−ヘキシルアミノ基、N,N−ジ−n−オクチルアミ
ノ基、N,N−ジ−n−デシルアミノ基、N,N−ジ−
n−ドデシルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ
基、N−エチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル
−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−フェニルア
ミノ基、N−n−ブチル−N−フェニルアミノ基、N−
ベンジル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニル
アミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ
基、N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、N,
N−ジ(4−エチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ
(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ
(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ
(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−
エトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ブ
トキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ヘキ
シルオキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(1−ナフ
チル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ
基、N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ
基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ
基、N−フェニル−N−(4−オクチルフェニル)アミ
ノ基、N−フェニル−N−(4−メトキシフェニル)ア
ミノ基、N−フェニル−N−(4−エトキシフェニル)
アミノ基、N−フェニル−N−(4−n−ヘキシルオキ
シフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フル
オロフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナ
フチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチ
ル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−フェニルフェ
ニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフ
ェニル)アミノ基、N−カルバゾリイル基、N−フェノ
キサジニイル基、N−フェノチアジニイル基などの置換
または未置換のアミノ基を挙げることができ、For example, amino group, N-methylamino group,
N-ethylamino group, Nn-butylamino group, N-cyclohexylamino group, Nn-octylamino group, N
-N-decylamino group, N-benzylamino group, N-phenylamino group, N- (3-methylphenyl) amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- (4-
n-butylphenyl) amino group, N- (4-methoxyphenyl) amino group, N- (3-fluorophenyl) amino group, N- (4-chlorophenyl) amino group, N- (1
-Naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) amino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-
n-hexylamino group, N, N-di-n-octylamino group, N, N-di-n-decylamino group, N, N-di-
n-dodecylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl-N-n-butylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N-ethyl-N-phenylamino group, N- n-butyl-N-phenylamino group, N-
Benzyl-N-phenylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N,
N-di (4-ethylphenyl) amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N, N-di ( 4-methoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-
Ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group Group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N -(4-octylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl)
Amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (3-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-phenylphenyl) amino group, N-carbazolyyl group, N A phenoxaziniyl group, a substituted or unsubstituted amino group such as an N-phenothiaziniyl group,
【0025】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、炭素数6〜20の置換または未置換のアリ
ール基、炭素数6〜20の置換または未置換のアリール
オキシ基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラル
キル基、あるいは炭素数1〜20の置換アミノ基であ
り、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、炭素数6〜20の置換または未置換のアリール
基、炭素数6〜20の置換または未置換のアリールオキ
シ基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル
基、あるいは炭素数1〜20の置換アミノ基である。More preferably, a hydrogen atom, a fluorine atom,
Chlorine atom, C1-C20 straight chain, branched or cyclic alkyl group, C1-C20 straight chain, branched or cyclic alkoxy group, C6-C20 substituted or unsubstituted aryl group, carbon A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom. A chlorine atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms.
【0026】さらに、X1 〜X18から選ばれる基は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好ま
しくは、X1 〜X18のうち互いに隣接する基、あるいは
X1 とX18、あるいはX6 とX7 は互いに結合して、置
換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環
式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素
数4〜10の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形
成していてもよい。Further, the groups selected from X 1 to X 18 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom, and preferably, X 1 to X 18 are adjacent to each other, or X 1 and X 18 , or X 6 and X 7 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom. May be formed, and preferably a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring having 4 to 10 total carbon atoms may be formed.
【0027】本発明の有機電界発光素子においては、ア
セナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン誘導体
を少なくとも1種使用することが特徴であり、例えば、
アセナフト[1,2-j] ナフト[2,3-l] フルオランテン誘導
体を発光成分として発光層に用いると、従来にはない、
高輝度で耐久性に優れた黄赤〜赤色に発光する有機電界
発光素子を提供することが可能となる。また、他の発光
成分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久
性に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供する
ことが可能となる。The organic electroluminescent device of the present invention is characterized by using at least one acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative.
When an acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative is used as a light-emitting component in the light-emitting layer, there is no conventional method.
It is possible to provide an organic electroluminescence device that emits yellow-red light with high brightness and excellent durability. Further, by forming a light emitting layer in combination with other light emitting components, it is possible to provide an organic electroluminescent device that emits white light with high brightness and excellent durability.
【0028】本発明に係る化合物Aの具体例としては、
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。Specific examples of the compound A according to the present invention include:
For example, the following compounds can be mentioned, but the present invention is not limited thereto.
【0029】[0029]
【化4】 [Chemical 4]
【0030】[0030]
【化5】 [Chemical 5]
【0031】[0031]
【化6】 [Chemical 6]
【0032】[0032]
【化7】 [Chemical 7]
【0033】[0033]
【化8】 [Chemical 8]
【0034】[0034]
【化9】 [Chemical 9]
【0035】[0035]
【化10】 [Chemical 10]
【0036】[0036]
【化11】 [Chemical 11]
【0037】[0037]
【化12】 [Chemical 12]
【0038】[0038]
【化13】 [Chemical 13]
【0039】[0039]
【化14】 [Chemical 14]
【0040】[0040]
【化15】 [Chemical 15]
【0041】[0041]
【化16】 [Chemical 16]
【0042】[0042]
【化17】 [Chemical 17]
【0043】[0043]
【化18】 [Chemical 18]
【0044】[0044]
【化19】 [Chemical 19]
【0045】[0045]
【化20】 [Chemical 20]
【0046】[0046]
【化21】 [Chemical 21]
【0047】本発明に係る化合物A、例えば、一般式
(1−A)で表される化合物は、それ自体公知の方法に
従って製造することができる。例えば、Chem. Ber., 94
、1871 (1961) に記載の方法を参考にして製造するこ
とができる。すなわち、例えば、一般式(2)で表され
る化合物と一般式(3)で表される化合物とを反応させ
て、一般式(4)で表される化合物を製造する。その
後、例えば、一般式(1−A)で表される化合物におい
て、X10およびX 15が水素原子で表される化合物は、一
般式(4)で表される化合物と亜鉛を酢酸存在下で反応
させた後、さらに銅粉と加熱して製造することができ
る。Compounds A according to the invention, eg of the general formula
The compound represented by (1-A) can be produced by a method known per se.
Therefore, it can be manufactured. For example, Chem. Ber.,94
, 1871 (1961)
You can That is, for example, represented by the general formula (2)
By reacting a compound represented by the general formula (3) with
To produce a compound represented by the general formula (4). That
Then, for example, in the compound represented by the general formula (1-A)
XTenAnd X 15Is represented by a hydrogen atom,
Reaction of the compound represented by general formula (4) with zinc in the presence of acetic acid
Can be further heated with copper powder to produce
It
【0048】また、例えば、一般式(1−A)で表され
る化合物において、例えば、X10およびX15がアルキル
基、あるいはアリール基で表される化合物は、一般式
(4)で表される化合物と、例えば、一般式(5)およ
び一般式(6)で表される化合物(グルニヤール試
薬)、あるいは一般式(7)および一般式(8)で表さ
れる化合物を作用させ、一般式(9)で表される化合物
を製造した後、例えば、酢酸中、ヨウ化水素酸を作用さ
せて製造することができる。Further, for example, in the compound represented by the general formula (1-A), for example, the compound in which X 10 and X 15 are an alkyl group or an aryl group is represented by the general formula (4). With a compound represented by the general formula (5) and the general formula (6) (Grunhard's reagent) or a compound represented by the general formula (7) and the general formula (8) After producing the compound represented by (9), it can be produced, for example, by reacting hydriodic acid in acetic acid.
【0049】[0049]
【化22】 [Chemical formula 22]
【0050】[0050]
【化23】 [Chemical formula 23]
【0051】〔尚、上式中、Z1およびZ2はハロゲン原
子を表し、X1〜X18は一般式(1−A)と同じ意味を
表す〕
一般式(5)および一般式(6)において、Z1および
Z2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子を表す。[In the above formula, Z 1 and Z 2 represent a halogen atom, and X 1 to X 18 represent the same meanings as in the general formula (1-A)] General formula (5) and general formula (6 ), Z 1 and Z 2 each represent a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
【0052】尚、本発明に係る化合物A、例えば、一般
式(1−A)で表される化合物は、場合により使用した
溶媒(例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒)
との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物A
の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用する
ことができる。The compound A according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (1-A), is a solvent used in some cases (for example, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene).
It may be produced in the form of a solvate with
The organic electroluminescent device of the present invention includes the compound A according to the present invention.
Such a solvate can be used as well as a non-solvate of the above.
【0053】本発明に係る化合物A、例えば、一般式
(1−A)で表される化合物を、有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。When the compound A according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (1-A) is used in an organic electroluminescence device, a recrystallization method, a column chromatography method,
It is preferable to use a purification method such as a sublimation purification method, or to use a compound with increased purity in combination with these methods.
【0054】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。The organic electroluminescent element usually comprises a pair of electrodes and at least one light emitting layer containing at least one light emitting component sandwiched between the electrodes. Considering the respective function levels of hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used for the light emitting layer, the hole injection transport layer and / or the electron containing a hole injection transport component may be added as desired. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided.
【0055】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成
とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入
輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の
素子(一層型の素子)の構成とすることもできる。For example, when the compound used in the light emitting layer has a good hole injecting function, hole transporting function and / or electron injecting function, and electron transporting function, the light emitting layer is a hole injecting and transporting layer and / or an electron. It is possible to have a structure of a device that also serves as an injecting and transporting layer. Of course, in some cases, it is possible to have a structure of a type element (one-layer type element) in which neither the hole injecting and transporting layer nor the electron injecting and transporting layer is provided.
【0056】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。Further, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer are In each layer, a layer having an injection function and a layer having a transport function may be separately provided.
【0057】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Aは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Aは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound A of the present invention is preferably used as a hole injecting / transporting component, a light emitting component or an electron injecting / transporting component, and used as a hole injecting / transporting component or a light emitting component. Is more preferable,
It is particularly preferable to use it as a light emitting component. In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound A of the present invention may be used alone or in combination.
【0058】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、(F)正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図6)、(G)正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図8)がある。The structure of the organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited, and includes, for example, (A) anode /
Hole injecting / transporting layer / light emitting layer / electron injecting / transporting layer / cathode type element (FIG. 1), (B) anode / hole injecting / transporting layer / light emitting layer / cathode type element (FIG. 2), (C) anode / light emitting Layer / electron injection / transport layer / cathode type element (FIG. 3), (D) anode / light emitting layer / cathode type element (FIG. 4) and the like. Further, it is an element of a type in which a light emitting layer is sandwiched between electron injecting and transporting layers (E).
Anode / hole injecting / transporting layer / electron injecting / transporting layer / light emitting layer / electron injecting / transporting layer / cathode type element (FIG. 5) can also be used.
The (D) type element structure includes, of course, an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form, and further, for example, (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component and An element of a type in which an electron injecting and transporting component is mixed and sandwiched between a pair of electrodes (FIG. 6), and (G) a single layer form in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed between a pair of electrodes. There are a sandwiched type element (FIG. 7) and a sandwiched type element (FIG. 8) in a single layer form in which a luminescent component and an electron injecting and transporting component are mixed.
【0059】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and in each type of device, a plurality of hole injecting and transporting layers, light emitting layers, and electron injecting and transporting layers may be provided. it can. Further, in each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component, and / or between the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. It is also possible to provide a mixed layer of the electron injecting and transporting component.
【0060】より好ましい有機電界発光素子の構成は、
(A)型素子、(B)型素子、(C)型素子、(E)型
素子、(F)型素子、(G)型素子または(H)型素子
であり、さらに好ましくは、(A)型素子、(B)型素
子、(C)型素子または(F)型素子である。A more preferable structure of the organic electroluminescent device is as follows.
(A) type element, (B) type element, (C) type element, (E) type element, (F) type element, (G) type element or (H) type element, and more preferably (A) ) Type element, (B) type element, (C) type element or (F) type element.
【0061】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光
層/電子注入輸送層/陰極型素子について説明する。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入
輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、
7は電源を示す。As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injecting / transporting layer / light emitting layer / electron injecting / transporting layer / cathode type device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode,
Reference numeral 7 indicates a power source.
【0062】本発明の有機電界発光素子は、基板1に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
(例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート)、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported on the substrate 1. The substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, for example, a glass plate, Transparent plastic sheet (eg polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethylmethacrylate, polypropylene,
Examples thereof include a sheet made of polyethylene or the like), a semitransparent plastic sheet, quartz, transparent ceramics, or a composite sheet obtained by combining these. Further, the substrate can be combined with, for example, a color filter film, a color conversion film, or a dielectric reflection film to control the emission color.
【0063】陽極2としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□
以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material. As the electrode material used for the anode, for example, gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel,
Examples thereof include palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, polypyrrole and the like. These electrode substances may be used alone or in combination. The anode can be formed of these electrode substances on the substrate by a method such as a vapor deposition method or a sputtering method. The anode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □
Below, more preferably, it is set to about 5 to 50 Ω / □. The thickness of the anode depends on the material of the electrode substance used, but is generally about 5 to 1000 nm, and more preferably,
It is set to about 10 to 500 nm.
【0064】正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホ
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Aおよび/または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール誘導体など)を少なくとも1種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。The hole injecting and transporting layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes. The hole injecting and transporting layer may be compound A according to the present invention and / or another compound having a hole injecting and transporting function (for example, a phthalocyanine derivative, a triarylmethane derivative, a triarylamine derivative, an oxazole derivative, a hydrazone derivative, a stilbene derivative). , Pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives,
Polythiophene and its derivatives, poly-N-vinylcarbazole derivatives, etc.) can be used. The compounds having a hole injecting and transporting function may be used alone or in combination.
【0065】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[ N,N−ジ
(4”−メチルフェニル)アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4”,4”’−ビス[ N’,N’−ジ
(4−メチルフェニル)アミノ] ビフェニル−4−イ
ル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジア
ミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジア
ミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[ 4−メチ
ルフェニル] アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,
2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニ
ルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カ
ルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−
トリス〔N−(3”’−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリ
ス〔N,N−ビス(4”’−tert−ブチルビフェニル−
4””−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,
5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノフェニル)
−N−フェニルアミノベンゼンなど)、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘導
体がより好ましい。Other compounds having a hole injecting and transporting function used in the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (4 "
-Methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N-
(3 "-methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,
4'-bis [N-phenyl-N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] Biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4 "-N-Butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-
N, N-bis [4 ", 4"'-bis[N',N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4- (diphenylamino) ) Phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5, 5 "-bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2,2 ': 5',
2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyyl) triphenylamine, 4,4', 4 "-
Tris [N- (3 "'-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine, 4,4', 4" -Tris [N, N-bis (4 "'-tert-butylbiphenyl-
4 ""-yl) amino] triphenylamine, 1,3
5-tris [N- (4'-diphenylaminophenyl)
-N-phenylaminobenzene), polythiophene and its derivatives, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are more preferable.
【0066】本発明に係る化合物Aと他の正孔注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、
0.1重量%以上、より好ましくは、0.1〜99.9
重量%程度、さらに好ましくは、1〜99重量%程度に
調製する。When the compound A according to the present invention and another compound having a hole injecting / transporting function are used in combination, the proportion of the compound A according to the present invention in the hole injecting / transporting layer is preferably:
0.1 wt% or more, more preferably 0.1 to 99.9
The amount is adjusted to about 1% by weight, more preferably about 1 to 99% by weight.
【0067】発光層4は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。The light emitting layer 4 has a function of injecting holes and electrons,
It is a layer containing a compound having a function of transporting them and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
【0068】発光層は、本発明に係る化合物Aおよび/
または他の発光機能を有する化合物(例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール
誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アント
ラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デ
カシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジ
エン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−
ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエ
チニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニル
アントラセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エ
チニルアントラセニル)ビフェニル〕、トリアリールア
ミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物
として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金
属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミ
ニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリ
リウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキ
サゾールの亜鉛塩、2−(2’−ヒドロキシフェニル)
ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジン
の亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒド
ロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボ
ンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、
1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエ
ン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフ
ェニル、4,4’−ビス[ (1,1,2−トリフェニ
ル)エテニル] ビフェニル〕、The light emitting layer is composed of the compound A according to the present invention and /
Or other compound having a light emitting function (for example, acridone derivative, quinacridone derivative, diketopyrrolopyrrole derivative, polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclo) Pentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-
Diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9'-ethynylanthracenyl) benzene, 4,4'-bis (9 "-ethynylanthracenyl) biphenyl], triaryl Amine derivatives (for example, the compounds described above as the compound having a hole injecting / transporting function), organometallic complexes [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, Zinc salt of 2- (2'-hydroxyphenyl) benzoxazole, 2- (2'-hydroxyphenyl)
Zinc salt of benzothiazole, zinc salt of 4-hydroxyacridine, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivative [eg,
1,1,4,4-Tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1,2-triphenyl) Ethenyl] biphenyl],
【0069】クマリン誘導体〔例えば、クマリン1、ク
マリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン10
6、クマリン138、クマリン151、クマリン15
2、クマリン153、クマリン307、クマリン31
1、クマリン314、クマリン334、クマリン33
8、クマリン343、クマリン500〕、ピラン誘導体
〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)
を、少なくとも1種用いて形成することができる。Coumarin derivative [eg, coumarin 1, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 30, coumarin 10]
6, coumarin 138, coumarin 151, coumarin 15
2, coumarin 153, coumarin 307, coumarin 31
1, coumarin 314, coumarin 334, coumarin 33
8, coumarin 343, coumarin 500], pyran derivative [eg DCM1, DCM2], oxazone derivative [eg Nile red], benzothiazole derivative,
Benzoxazole derivative, benzimidazole derivative, pyrazine derivative, cinnamic acid ester derivative, poly-
N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polybiphenylene vinylene and derivatives thereof, polyterphenylene vinylene and derivatives thereof, polynaphthylene vinylene and Its derivatives, polythienylene vinylene and its derivatives, etc.)
Can be formed using at least one kind.
【0070】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Aを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Aと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Aの割合は、好ましくは、0.001〜99.99
9重量%程度、より好ましくは、0.01〜99.99
重量%程度、さらに好ましくは、0.1〜99.9重量
%程度に調製する。In the organic electroluminescence device of the present invention, it is preferable that the light emitting layer contains the compound A of the present invention. When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having a light emitting function, the ratio of the compound A according to the present invention in the light emitting layer is preferably 0.001 to 99.99.
About 9% by weight, more preferably 0.01 to 99.99.
The amount is adjusted to about 10% by weight, more preferably 0.1 to 99.9% by weight.
【0071】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体またはトリアリ
ールアミン誘導体がより好ましい。例えば、J. Appl. P
hys., 65、3610 (1989) 、特開平5−214332号公
報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合
物(ドーパント)とより構成することもできる。本発明
に係る化合物Aを、ホスト化合物として用いて発光層を
形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用
いて発光層を形成することもできる。As the other compound having a light emitting function used in the present invention, a light emitting organometallic complex or a triarylamine derivative is more preferable. For example, J. Appl. P
Hys., 65 , 3610 (1989) and JP-A-5-214332, the light emitting layer may be composed of a host compound and a guest compound (dopant). The compound A according to the present invention can be used as a host compound to form a light emitting layer, and can also be used as a guest compound to form a light emitting layer.
【0072】本発明に係る化合物Aを、ゲスト化合物と
して用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物として
は、発光性有機金属錯体、または前記トリアリールアミ
ン誘導体はより好ましい。この場合、発光性有機金属錯
体またはトリアリールアミン誘導体に対して、一般式
(1)で表される化合物を、好ましくは、0.001〜
40重量%程度、より好ましくは、0.01〜30重量
%程度、特に好ましくは、0.1〜20重量%程度使用
する。When the compound A according to the present invention is used as a guest compound to form a light emitting layer, the host compound is more preferably a light emitting organometallic complex or the above triarylamine derivative. In this case, the compound represented by the general formula (1) is preferably added to the luminescent organometallic complex or triarylamine derivative in an amount of 0.001 to
The amount used is about 40% by weight, more preferably about 0.01 to 30% by weight, particularly preferably about 0.1 to 20% by weight.
【0073】本発明に係る化合物Aと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の8−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。The luminescent organometallic complex used in combination with the compound A according to the present invention is not particularly limited, but a luminescent organoaluminum complex is preferable, and luminescent having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand. Organic aluminum complexes are more preferred. Examples of preferable luminescent organic metal complexes include luminescent organic aluminum complexes represented by the general formulas (a) to (c).
【0074】
(Q)3 −Al (a)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表す)
(Q)2 −Al−O−L (b)
(式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O
−Lはフェノラート配位子であり、Lはフェニル部分を
含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2 −Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)(Q) 3 -Al (a) (In the formula, Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand) (Q) 2 -Al-OL (b) (In the formula, Q Represents a substituted 8-quinolinolato ligand, O
-L is a phenolate ligand, L represents a C6-C24 hydrocarbon group containing a phenyl moiety) (Q) 2- Al-O-Al- (Q) 2 (c) (wherein Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
【0075】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジ
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−
トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフ
ェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラ
ート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キ
ノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)
(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェ
ニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメ
チル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノ
ラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−
キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート)アルミニウム、Specific examples of the luminescent organometallic complex include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris ( 3,4-Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (Phenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-
Methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(4-Methylphenolate) aluminum, bis (2-
Methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8)
-Quinolinolate) (2,3-dimethylphenolate)
Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethylphenolate) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-) Quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato)
(2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-
Triphenylphenolate) aluminum, bis (2-
Methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8)
-Quinolinolate) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-naphtholate ) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato)
(3-Phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-dimethylphenolate ) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-
Quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
【0076】ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。Bis (2-methyl-8-quinolinolate)
Aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, Bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-)
4-Ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-
Methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-
Quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5)
-Trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum and the like. Of course, the luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.
【0077】また、本発明に係る化合物Aと併用するト
リアリールアミン誘導体としては、特に限定するもので
はないが、例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を例示することができ、勿論、トリ
アリールアミン誘導体は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。The triarylamine derivative used in combination with the compound A according to the present invention is not particularly limited, but the compounds described above as the compound having a hole injecting and transporting function can be exemplified, Of course, the triarylamine derivative may be used alone or in combination.
【0078】電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の電子注
入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリウム、5
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチルフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−イ
ル〕ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、3−
(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−
(4”−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など)を少なくとも1種用いて形成することができ
る。The electron injecting and transporting layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode and a function of transporting the injected electrons. The electron injecting / transporting layer may be the compound A according to the present invention and / or another compound having an electron injecting / transporting function (for example, an organometallic complex [eg, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolate]. ) Beryllium, 5
-Beryllium salt of hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], oxadiazole derivative [e.g., 1,3-bis [5 '-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole] -2'-yl] benzene], a triazole derivative [for example, 3-
(4'-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5-
(4 "-biphenyl) -1,2,4-triazole],
Triazine derivative, perylene derivative, quinoline derivative,
Quinoxaline derivative, diphenylquinone derivative, nitro-substituted fluorenone derivative, thiopyrandioxide derivative and the like).
【0079】本発明に係る化合物Aと他の電子注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、
0.1〜40重量%程度に調製する。本発明において
は、本発明に係る化合物Aと有機金属錯体〔例えば、前
記一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物〕を併
用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。When the compound A according to the present invention and another compound having an electron injecting / transporting function are used in combination, the proportion of the compound A according to the present invention in the electron injecting / transporting layer is preferably:
It is adjusted to about 0.1 to 40% by weight. In the present invention, compound A according to the present invention and an organometallic complex [for example, compounds represented by the above general formulas (a) to (c)] are used together to form an electron injecting and transporting layer. preferable.
【0080】陰極6としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode substance. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium,
Examples thereof include manganese, yttrium, aluminum, aluminum-lithium alloy, aluminum-calcium alloy, aluminum-magnesium alloy, and graphite thin film. These electrode substances may be used alone or in combination.
【0081】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
/□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、5〜1000
nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が70%以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。The cathode can be formed by depositing these electrode materials on the electron injecting and transporting layer by a method such as a vapor deposition method, a sputtering method, an ionization vapor deposition method, an ion plating method and a cluster ion beam method. . Further, the cathode may have a single-layer structure or a multi-layer structure. The sheet electric resistance of the cathode is several hundred Ω.
It is preferably set to / □ or less. Although the thickness of the cathode depends on the material of the electrode material used, it is generally 5 to 1000.
nm, more preferably about 10 to 500 nm. In order to efficiently extract the light emitted from the organic electroluminescent device, at least one of the anode and the cathode is
It is preferably transparent or translucent, and it is generally more preferable to set the material and thickness of the anode so that the transmittance of emitted light is 70% or more.
【0082】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, at least one layer thereof may contain a singlet oxygen quencher.
【0083】一重項酸素クエンチャーとしては、特に限
定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯
体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に
好ましくは、ルブレンである。一重項酸素クエンチャー
が含有されている層としては、特に限定するものではな
いが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であ
り、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例え
ば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有さ
せる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよ
く、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発
光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させても
よい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有
される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量
の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30
重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable. The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injecting / transporting layer, and more preferably a hole injecting / transporting layer. Incidentally, for example, when the hole injecting and transporting layer contains a singlet oxygen quencher, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, It may be contained near the electron injecting and transporting layer having a light emitting function). The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight of the total amount of the layer (for example, the hole injecting and transporting layer) contained.
%, More preferably 0.1 to 20% by weight.
【0084】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など)により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, and examples thereof include a vacuum vapor deposition method, an ionization vapor deposition method, a solution coating method (for example, a spin coating method, a cast method). Method, dip coating method,
It can be produced by forming a thin film by a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir-Brosette method, an inkjet method, or the like.
【0085】真空蒸着法により、各層を形成する場合、
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、10
-5Torr程度以下の真空下で、50〜600℃程度のボー
ト温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温
度で、0.005〜50nm/sec 程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。When each layer is formed by the vacuum vapor deposition method,
The conditions for vacuum deposition are not particularly limited, but may be 10
It should be performed under a vacuum of about -5 Torr or less at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 600 ° C, a substrate temperature of about -50 to 300 ° C, and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. Is preferred.
【0086】この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成するこ
とにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造
することができる。真空蒸着法により、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物
を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別
に温度制御して、共蒸着することが好ましい。In this case, each layer such as the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is continuously formed under vacuum to manufacture an organic electroluminescent device having further excellent characteristics. You can When each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer is formed by using a plurality of compounds by a vacuum deposition method, co-evaporation is performed by individually controlling the temperature of each boat containing the compounds. It is preferable.
【0087】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。When each layer is formed by the solution coating method,
The component forming each layer or the component and the binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to prepare a coating liquid. Examples of the binder resin that can be used in each of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate,
Polymethylmethacrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide,
Polyparaxylene, polyethylene, polyethylene ether, polypropylene ether, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, polythienylene vinylene and its derivatives, etc. A high molecular compound is mentioned. The binder resins may be used alone or in combination.
【0088】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒)および/または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。When each layer is formed by the solution coating method,
The component forming each layer or the component and the binder resin, etc., a suitable organic solvent (for example, hexane, octane,
Decane, toluene, xylene, ethylbenzene, hydrocarbon solvents such as 1-methylnaphthalene, for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ketone solvents such as cyclohexanone, for example, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorotoluene, for example, ethyl acetate, butyl acetate, ester solvents such as amyl acetate, for example, methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, Alcoholic solvents such as cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, etc., such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxy Down, ether solvents anisole, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-
Dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone,
A polar solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone or dimethylsulfoxide) and / or water may be dissolved or dispersed into a coating solution to form a thin film by various coating methods. .
【0089】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、0.1〜50重量%程
度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%
程度、好ましくは、10〜99重量%程度、より好まし
くは、15〜90重量%程度に設定する。The method of dispersion is not particularly limited, but for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like can be used to disperse the particles into fine particles. The concentration of the coating liquid is not particularly limited, and can be set within a concentration range suitable for producing a desired thickness depending on the coating method to be performed, and generally, about 0.1 to 50% by weight, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by weight. In addition, when a binder resin is used, the amount used is not particularly limited, but generally, with respect to the components forming each layer (in the case of forming a one-layer type element, the total amount of each component is ), 5 to 99.9% by weight
The amount is preferably set to about 10 to 99% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.
【0090】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。The film thickness of the hole injecting / transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting / transporting layer is not particularly limited, but it is generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
In addition, a protective layer (sealing layer) is provided for the purpose of preventing contact with oxygen, water, or the like of the manufactured element, and the element is formed of, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite. It can be encapsulated and protected in an inert material such as contained fluorocarbon oil.
【0091】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機
材料(例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。The material used for the protective layer is, for example,
Organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond) Examples include thin films, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxides, metal nitrides, metal carbonides, metal sulfides), and photocurable resins. They may be used, or a plurality of them may be used in combination. The protective layer may have a monolayer structure or a multilayer structure.
【0092】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体(例えば、銅フタロシアニ
ン)、カーボンから成る界面層(中間層)を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。Further, for example, a metal oxide film (eg, aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective film. Also, for example, on the surface of the anode,
For example, an interface layer (intermediate layer) composed of an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, a phthalocyanine derivative (for example, copper phthalocyanine), and carbon can be provided. Furthermore, the electrode, e.g., the anode, has its surface
For example, it can be used after being treated with acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
【0093】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、2〜30V程度である。The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct-current driving type element, but can also be used as a pulse-driving type or alternating current driving type element.
The applied voltage is generally about 2 to 30V.
【0094】本発明の有機電界発光素子は、例えば、パ
ネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の
標識、各種のセンサーなどに使用することができる。The organic electroluminescent element of the present invention can be used, for example, in a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various markers, various sensors and the like.
【0095】[0095]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but of course the present invention is not limited thereto.
【0096】実施例1
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
1の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm
/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.
0)し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印
加したところ、56mA/cm2 の電流が流れた。輝度
2540cd/m2 の黄赤色の発光が確認された。Example 1 A glass substrate having a 200 nm thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed on a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on an ITO transparent electrode at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form a positive film. Then, a tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 1 were deposited on the hole injecting and transporting layer from different vapor deposition sources at a vapor deposition rate of 0.2 nm.
Co-evaporation to a thickness of 50 nm at 100 / sec (weight ratio 100: 2.
0) to obtain a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum is vapor-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
It vapor-deposited to a thickness of 0 nm to form an electron injecting and transporting layer. On top of that, magnesium and silver are deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
An organic electroluminescent device was prepared by co-evaporating (weight ratio: 10: 1) to a thickness of 200 nm by using c as a cathode. In addition, vapor deposition is
It was carried out while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a direct current voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 56 mA / cm 2 flowed. Yellow-red light emission with a luminance of 2540 cd / m 2 was confirmed.
【0097】実施例2〜24
実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号3
の化合物(実施例2)、例示化合物番号5の化合物(実
施例3)、例示化合物番号10の化合物(実施例4)、
例示化合物番号11の化合物(実施例5)、例示化合物
番号13の化合物と例示化合物番号14の化合物の同重
量混合物(実施例6)、例示化合物番号17の化合物
(実施例7)、例示化合物番号20の化合物(実施例
8)、例示化合物番号21の化合物(実施例9)、例示
化合物番号26の化合物(実施例10)、例示化合物番
号30の化合物(実施例11)、例示化合物番号31の
化合物(実施例12)、例示化合物番号34の化合物
(実施例13)、例示化合物番号39の化合物(実施例
14)、例示化合物番号41の化合物(実施例15)、
例示化合物番号43の化合物(実施例16)、例示化合
物番号45の化合物(実施例17)、例示化合物番号4
9の化合物(実施例18)、例示化合物番号52の化合
物(実施例19)、例示化合物番号57の化合物(実施
例20)、例示化合物番号60の化合物(実施例2
1)、例示化合物番号61の化合物(実施例22)、例
示化合物番号64の化合物(実施例23)、例示化合物
番号69の化合物(実施例24)を使用した以外は、実
施例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電
圧を印加したところ、黄赤色〜赤色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を(第1表)(表1)
に示した。Examples 2 to 24 In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound No. 1 in the formation of the light emitting layer, Exemplified Compound No. 3
Compound (Example 2), compound of Exemplified Compound No. 5 (Example 3), compound of Exemplified Compound No. 10 (Example 4),
Compound of Exemplified Compound No. 11 (Example 5), Equal weight mixture of Compound of Exemplified Compound No. 13 and Compound of Exemplified Compound No. 14 (Example 6), Compound of Exemplified Compound No. 17 (Example 7), Exemplified Compound No. Compound No. 20 (Example 8), Compound No. 21 (Example 9), Compound No. 26 (Example 10), Compound No. 30 (Example 11), Compound No. 31 Compound (Example 12), Compound of Exemplified Compound No. 34 (Example 13), Compound of Exemplified Compound No. 39 (Example 14), Compound of Exemplified Compound No. 41 (Example 15),
Compound of Exemplified Compound No. 43 (Example 16), Compound of Exemplified Compound No. 45 (Example 17), Exemplified Compound No. 4
9 compound (Example 18), exemplified compound No. 52 compound (Example 19), exemplified compound No. 57 compound (Example 20), exemplified compound No. 60 compound (Example 2)
1), the compound of Exemplified Compound No. 61 (Example 22), the compound of Exemplified Compound No. 64 (Example 23), and the compound of Exemplified Compound No. 69 (Example 24), except that the compound of Example 1 was used. The organic electroluminescent element was produced by the method. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, yellow-red to red-color light emission was confirmed. Furthermore, the characteristics were examined, and the results (Table 1) (Table 1)
It was shown to.
【0098】比較例1
実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号1の化合物を使用せずに、トリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸
着し、発光層とした以外は、実施例1に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲
気下、12Vの直流電圧を印加したところ、緑色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を(第1
表)(表1)に示した。Comparative Example 1 In Example 1, when the light emitting layer was formed, the compound of Exemplified Compound No. 1 was not used, but only tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited to a thickness of 50 nm to emit light. An organic electroluminescence device was produced by the method described in Example 1 except that the layers were used. When a DC voltage of 12 V was applied to this element in a dry atmosphere, green light emission was confirmed. Furthermore, the characteristics are examined, and the result (first
Table) (Table 1).
【0099】比較例2
実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号1の化合物を使用する代わりに、ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸−ビス(2’,6’−
ジイソプロピルアニリド)を使用した以外は、実施例1
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この
素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したと
ころ、黄赤色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を(第1表)(表1)に示した。Comparative Example 2 In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound No. 1 in the formation of the light emitting layer, perylene-3,
4,9,10-Tetracarboxylic acid-bis (2 ', 6'-
Example 1 except that diisopropylanilide) was used.
An organic electroluminescence device was produced by the method described in 1. When a DC voltage of 12 V was applied to this element in a dry atmosphere, yellow-red light emission was confirmed. Further, its characteristics were examined, and the results are shown in (Table 1) (Table 1).
【0100】[0100]
【表1】 [Table 1]
【0101】[0101]
【表2】 [Table 2]
【0102】実施例25
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと例示化合物番号48の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)し、
発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)ア
ルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で2
00nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加した
ところ、58mA/cm2 の電流が流れた。輝度228
0cd/m2 の黄赤色の発光が確認された。Example 25 A glass substrate having a 200 nm thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed on a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on an ITO transparent electrode at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form a positive film. Then, a bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 48 were deposited on the hole injecting and transporting layer from different vapor deposition sources at a vapor deposition rate of 0.2 nm. Co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0) at
It was used as a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. On top of that, magnesium and silver are deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
An organic electroluminescent device was produced by co-evaporating to a thickness of 00 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode. The vapor deposition was carried out while keeping the vacuum state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 58 mA / cm 2 flowed. Brightness 228
A yellow-red luminescence of 0 cd / m 2 was confirmed.
【0103】実施例26
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
25の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2n
m/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:
3.0)し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm
/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧
を印加したところ、58mA/cm2 の電流が流れた。
輝度2320cd/m2 の黄赤色の発光が確認された。Example 26 A glass substrate having a 200 nm thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed on a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on an ITO transparent electrode at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form a positive film. Then, a tris (8-quinolinolato) aluminum and a compound of Exemplified Compound No. 25 were deposited on the hole injecting and transporting layer from different vapor deposition sources at a vapor deposition rate of 0.2 n.
Co-deposition at a thickness of 50 nm at m / sec (weight ratio 100:
3.0) to obtain a light emitting layer which also serves as an electron injecting and transporting layer. On top of that, magnesium and silver are deposited at a deposition rate of 0.2 nm.
Co-evaporated to a thickness of 200 nm in 10 sec / sec (weight ratio 10: 1)
As a cathode, an organic electroluminescence device was produced. The vapor deposition was carried out while keeping the vacuum state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 58 mA / cm 2 flowed.
Yellow-red light emission with a luminance of 2320 cd / m 2 was confirmed.
【0104】実施例27
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニルを、蒸
着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着し、正
孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス(8−
キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号53の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/se
c で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.5)
し、発光層とした。次いで、その上に、1,3−ビス
〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸
着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、14Vの直流電圧を印加したところ、47mA/c
m2 の電流が流れた。輝度2260cd/m2 の黄赤色
の発光が確認された。Example 27 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed on a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on an ITO transparent electrode at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form holes. An injecting and transporting layer was formed, and tris (8-
(Quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 53 from different vapor deposition sources at a vapor deposition rate of 0.2 nm / se.
Co-deposition to a thickness of 50 nm with c (weight ratio 100: 2.5)
Then, it was used as a light emitting layer. Then, on it, 1,3-bis [5 '-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-
Oxadiazol-2′-yl] benzene was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescence device was produced. The vapor deposition was carried out while keeping the vacuum state of the vapor deposition tank. When a direct current voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescence device in a dry atmosphere, it was 47 mA / c.
An electric current of m 2 flowed. Yellow-red light emission with a luminance of 2260 cd / m 2 was confirmed.
【0105】実施例28
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N
−(3”’−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度0.1nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナ
フチル)アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号42の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec
で、20nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)
し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次に、
その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚
さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、65
mA/cm2 の電流が流れた。輝度3170cd/m2
の黄赤色の発光が確認された。Example 28 A glass substrate having a 200 nm thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically washed with a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed on a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −6 Torr. First, on the ITO transparent electrode, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N
-(3 "'-methylphenyl) -N-phenylamino]
Triphenylamine was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
It vapor-deposited to a thickness of 0 nm to form a first hole injecting and transporting layer. Then, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. 42 were evaporated from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
Then, co-evaporate to a thickness of 20 nm (weight ratio 100: 2.0)
As a result, the light emitting layer also served as the second hole injecting and transporting layer. next,
Then, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. To a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescence device was produced. The vapor deposition was carried out while keeping the vacuum state of the vapor deposition tank. When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, it was found to be 65
A current of mA / cm 2 flowed. Brightness 3170 cd / m 2
It was confirmed that the reddish yellow emission was observed.
【0106】実施例29
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N
−(3”’−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度0.1nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナ
フチル)アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号12の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec
で、20nmの厚さに共蒸着(重量比100:3.0)
し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次に、
その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚
さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、65
mA/cm2 の電流が流れた。輝度3220cd/m2
の黄赤色の発光が確認された。Example 29 A glass substrate having a 200 nm thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed on a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −6 Torr. First, on the ITO transparent electrode, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N
-(3 "'-methylphenyl) -N-phenylamino]
Triphenylamine was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
It vapor-deposited to a thickness of 0 nm to form a first hole injecting and transporting layer. Then, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. 12 were evaporated from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
And co-deposited to a thickness of 20 nm (weight ratio 100: 3.0)
As a result, the light emitting layer also served as the second hole injecting and transporting layer. next,
Then, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. To a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescence device was produced. The vapor deposition was carried out while keeping the vacuum state of the vapor deposition tank. When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, it was found to be 65
A current of mA / cm 2 flowed. Brightness 3220 cd / m 2
It was confirmed that the reddish yellow emission was observed.
【0107】実施例30
実施例29において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号12の化合物の代わりに、例示化合物番号44の
化合物を使用した以外は、実施例29に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光
素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したと
ころ、63mA/cm2 の電流が流れた。輝度3280
cd/m2 の黄赤色の発光が確認された。Example 30 Organic electroluminescence was carried out by the method described in Example 29, except that the compound of Exemplified Compound No. 12 was used instead of the compound of Exemplified Compound No. 12 in forming the light emitting layer. A device was produced. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 63 mA / cm 2 flowed. Brightness 3280
Yellow-red light emission of cd / m 2 was confirmed.
【0108】実施例31
実施例29において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号12の化合物の代わりに、例示化合物番号56の
化合物を使用した以外は、実施例29に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光
素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したと
ころ、63mA/cm2 の電流が流れた。輝度3340
cd/m2 の黄赤色の発光が確認された。Example 31 Organic electroluminescence was performed by the method described in Example 29 except that the compound of Exemplified Compound No. 12 was used in place of the compound of Exemplified Compound No. 12 in the formation of the light emitting layer in Example 29. A device was produced. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 63 mA / cm 2 flowed. Brightness 3340
Yellow-red light emission of cd / m 2 was confirmed.
【0109】実施例32
実施例29において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号12の化合物の代わりに、例示化合物番号68の
化合物を使用した以外は、実施例29に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光
素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したと
ころ、65mA/cm2 の電流が流れた。輝度3270
cd/m2 の黄赤色の発光が確認された。Example 32 Organic electroluminescence was performed by the method described in Example 29 except that the compound of Exemplified Compound No. 12 was used in place of the compound of Exemplified Compound No. 12 in the formation of the light emitting layer in Example 29. A device was produced. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescence device in a dry atmosphere, a current of 65 mA / cm 2 flowed. Brightness 3270
Yellow-red light emission of cd / m 2 was confirmed.
【0110】実施例33
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,1,4,4−テトラフェニル−1,
3−ブタジエン(青色の発光成分)、クマリン6〔”3
−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチルアミノク
マリン”(緑色の発光成分)〕、および例示化合物番号
8の化合物を、それぞれ重量比100:5:3:2の割
合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いて、デ
ィップコート法により、厚さ400nmの発光層を形成
した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装
置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6To
rrに減圧した。さらに、発光層の上に、3−(4’−te
rt−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4”−ビ
フェニル)−1,2,4−トリアゾールを、蒸着速度
0.2nm/sec で20nmの厚さに蒸着した後、さら
にその上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウ
ムを、蒸着速度0.2nm/sec で30nmの厚さに蒸
着し電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚
さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、74
mA/cm2 の電流が流れた。輝度1250cd/m2
の白色の発光が確認された。Example 33 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically washed with a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone washed. Next, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50000), 1,1,4,4-tetraphenyl-1,
3-Butadiene (blue luminescent component), Coumarin 6 ["3
-(2'-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin "(green luminescent component)] and a compound of Exemplified Compound No. 8 in a weight ratio of 100: 5: 3: 2, respectively, in a ratio of 100: 5: 3: 2 by 3% by weight dichloroethane solution. A light-emitting layer having a thickness of 400 nm was formed by a dip coating method, and the glass substrate having the light-emitting layer was fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10 −6 To.
The pressure was reduced to rr. Furthermore, on the light emitting layer, 3- (4'-te
rt-Butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 "-biphenyl) -1,2,4-triazole was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 20 nm, and then further deposited thereon. Tris (8-quinolinolato) aluminum was evaporated at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 30 nm to form an electron injecting and transporting layer, and magnesium and silver were further deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm. An organic electroluminescent device was produced by co-evaporating the material to a thickness (weight ratio of 10: 1) to form a cathode. The vapor deposition was carried out while keeping the vacuum state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12V was applied in a dry atmosphere, it was 74
A current of mA / cm 2 flowed. Brightness 1250 cd / m 2
It was confirmed that the white light emission of.
【0111】実施例34
実施例33において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号8の化合物の代わりに、例示化合物番号32の化
合物を使用した以外は、実施例33に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、77mA/cm2 の電流が流れた。輝度1280c
d/m2 の白色の発光が確認された。Example 34 Organic electroluminescence was carried out by the method described in Example 33 except that the compound of Exemplified Compound No. 32 was used in place of the compound of Exemplified Compound No. 8 in the formation of the light emitting layer in Example 33. A device was produced. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescence device in a dry atmosphere, a current of 77 mA / cm 2 flowed. Brightness 1280c
White light emission of d / m 2 was confirmed.
【0112】実施例35
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号33の化合物を、
それぞれ重量比100:30:2の割合で含有する3重
量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より厚さ300nmの発光層を形成した。次に、この発
光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに
固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。さら
に、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.
2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比1
0:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの
直流電圧を印加したところ、76mA/cm2 の電流が
流れた。輝度1150cd/m2 の黄赤色の発光が確認
された。Example 35 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned with a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone washed. Next, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50000), 1,3-bis [5 '-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2'-
Il] benzene and the compound of Exemplified Compound No. 33,
A light-emitting layer having a thickness of 300 nm was formed by a dip coating method using a 3% by weight dichloroethane solution contained in a weight ratio of 100: 30: 2. Next, after fixing the glass substrate having this light emitting layer to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −6 Torr. Further, magnesium and silver are deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.
Co-deposition at a thickness of 200 nm at 2 nm / sec (weight ratio 1
The organic electroluminescent element was produced by using 0: 1) as a cathode.
When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescence device in a dry atmosphere, a current of 76 mA / cm 2 flowed. Yellow-red light emission with a luminance of 1150 cd / m 2 was confirmed.
【0113】実施例36
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフ
ェニル)アミノ〕ビフェニル、トリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウムおよび例示化合物番号67の化合物
を、それぞれ重量比100:40:60:1の割合で含
有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、300nmの厚さの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torr
に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、15Vの直流電圧を印加したところ、66mA/
cm2 の電流が流れた。輝度1080cd/m2 の黄赤
色の発光が確認された。Example 36 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned with a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone washed. Next, on the ITO transparent electrode, polycarbonate (weight average molecular weight 50,000),
4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 67 were mixed in a weight ratio of 100: 40: 60: 1, respectively. A light-emitting layer having a thickness of 300 nm was formed by a dip coating method using a 3% by weight dichloroethane solution containing the light-emitting layer. After that, the vapor deposition tank is set to 3 × 10 −6 Torr.
The pressure was reduced to. Further, magnesium and silver were co-evaporated at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode on the light emitting layer, to fabricate an organic electroluminescent device. When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, it was 66 mA /
A current of cm 2 flowed. Yellow-red light emission with a luminance of 1080 cd / m 2 was confirmed.
【0114】[0114]
【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescent device having excellent emission brightness.
【図1】有機電界発光素子の一例(A)の概略構造図で
ある。FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example (A) of an organic electroluminescent device.
【図2】有機電界発光素子の一例(B)の概略構造図で
ある。FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example (B) of an organic electroluminescent device.
【図3】有機電界発光素子の一例(C)の概略構造図で
ある。FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example (C) of an organic electroluminescent device.
【図4】有機電界発光素子の一例(D)の概略構造図で
ある。FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example (D) of an organic electroluminescent device.
【図5】有機電界発光素子の一例(E)の概略構造図で
ある。FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example (E) of an organic electroluminescent device.
【図6】有機電界発光素子の一例(F)の概略構造図で
ある。FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example (F) of an organic electroluminescent device.
【図7】有機電界発光素子の一例(G)の概略構造図で
ある。FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example (G) of an organic electroluminescent device.
【図8】有機電界発光素子の一例(H)の概略構造図で
ある。FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example (H) of an organic electroluminescent device.
1:基板 2:陽極 3:正孔注入輸送層 3a:正孔注入輸送成分 4:発光層 4a:発光成分 5:電子注入輸送層 5”:電子注入輸送層 5a:電子注入輸送成分 6:陰極 7:電源 1: substrate 2: Anode 3: Hole injection transport layer 3a: hole injecting and transporting component 4: Light emitting layer 4a: luminous component 5: Electron injection transport layer 5 ": electron injection transport layer 5a: electron injection transport component 6: Cathode 7: Power supply
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Yoshimitsu Tanabe Mitsui Chemicals Co., Ltd. 580-32 Nagaura, Sodegaura City, Chiba Prefecture Inside the company (72) Inventor Yoshiyuki Toya Mitsui Chemicals Co., Ltd. 580-32 Nagaura, Sodegaura City, Chiba Prefecture Inside the company F-term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03
Claims (5)
フト[2,3-l] フルオランテン誘導体を少なくとも1種含
有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素
子。1. An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative sandwiched between a pair of electrodes.
オランテン誘導体を少なくとも1種含有する層が、正孔
注入輸送層である請求項1記載の有機電界発光素子。2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the layer containing at least one acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative is a hole injecting and transporting layer.
オランテン誘導体を少なくとも1種含有する層が、発光
層である請求項1記載の有機電界発光素子。3. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the layer containing at least one acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative is a light emitting layer.
層を有する請求項1〜3記載の有機電界発光素子。4. The organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes.
オランテン誘導体が一般式(1−A)で表される化合物
である請求項1〜4記載の有機電界発光素子。 【化1】 (式中、X1 〜X18はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリ
ール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換ま
たは未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換
のアミノ基を表し、さらに、X1 〜X18から選ばれる基
は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換
または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよ
い)5. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the acenaphtho [1,2-j] naphtho [2,3-l] fluoranthene derivative is a compound represented by the general formula (1-A). [Chemical 1] (In the formula, X 1 to X 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted A substituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted amino group, and a group selected from X 1 to X 18 is bonded to each other, together with the carbon atom which is substituted, (Substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring may be formed)
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