JP2003175516A - Internal release agent for molding polyurethane lens and method for manufacturing polyurethane lens using the same - Google Patents
Internal release agent for molding polyurethane lens and method for manufacturing polyurethane lens using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はポリウレタンレンズ
の成型用内部離型剤及び該離型剤を用いたポリウレタン
レンズの製造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an internal mold release agent for molding a polyurethane lens and a method for producing a polyurethane lens using the mold release agent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、ポリイソシアネ−トとポリチオ−
ル又はポリイソシアネ−トとポリオ−ル、あるいは、ポ
リイソシアネ−トとポリチオ−ルとポリオ−ルの共重合
体であるポリウレタン素材を用いたレンズが提案されて
いる。これらのポリウレタンレンズは高屈折率であるば
かりでなく、染色性、耐衝撃性にも優れているが、注型
重合により製造する際には、離型性を向上させるため注
型用の鋳型に離型剤を塗布するか又は内部離型剤を使用
する必要がある。2. Description of the Related Art Recently, polyisocyanate and polythio-
A lens using a polyurethane material which is a copolymer of polyisocyanate and polyol or polyisocyanate, polythiol and polyol has been proposed. These polyurethane lenses not only have a high refractive index, but are also excellent in dyeability and impact resistance, but when they are manufactured by cast polymerization, they are used as casting molds to improve releasability. It is necessary to apply a release agent or use an internal release agent.
【０００３】鋳型への離型剤の塗布は工程が煩雑になる
ばかりでなく、レンズ表面に離型剤が移行することによ
り、シミや染色時の色ムラ、コ−ティング膜の膜ハゲ等
の問題を引き起こす場合があり、好ましい方法ではな
い。上記の欠点を回避するために、内部離型剤としてリ
ン酸エステルを使用することが、特公平６−２０７５２
号公報、特公平７−７７７３３公報、特公平７−１１８
９８９号公報、第２７２５７０７号公報、第２８４２６
５８号公報に開示されている。Not only is the process of coating the mold release agent complicated, but the transfer of the mold release agent to the lens surface may cause stains, uneven color during dyeing, film baldness of the coating film, and the like. This can cause problems and is not the preferred method. In order to avoid the above-mentioned drawbacks, it is recommended to use a phosphoric acid ester as an internal mold releasing agent.
Japanese Patent Publication No. 7-77733, Japanese Patent Publication No. 7-118
989 publication, 2725707 publication, 28426
No. 58 is disclosed.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公平
６−２０７５２号公報、第２８４２６５８号公報に開示
されているリン酸エステルはポリオキシエチレン鎖を有
している。このようなリン酸エステルは保管時の径時変
化が大きいため、長期保管後の使用は好ましくない。However, the phosphoric acid esters disclosed in JP-B-6-20752 and JP-B-2842658 have a polyoxyethylene chain. Since such a phosphoric acid ester changes greatly with time during storage, it is not preferable to use it after long-term storage.
【０００５】また、特公平７−７７７３３公報、特公平
７−１１８９８９号公報、第２７２５７０７号公報では
モノ体またはジ体の単独使用について述べているが、こ
の場合、離型性は不十分である。Further, Japanese Examined Patent Publication No. 7-77733, Japanese Examined Patent Publication No. 7-118989 and Japanese Patent No. 2725707 describe single use of mono- or di-forms, but in this case, releasability is insufficient. .
【０００６】そこで、本発明の目的は、上記の問題点を
解決し、レンズ品質に悪影響を与えずに、優れた離型作
用を有する内部離型剤を用いて、効率よくポリウレタン
レンズを製造する方法を提供することにある。Therefore, an object of the present invention is to solve the above problems and efficiently produce a polyurethane lens by using an internal release agent having an excellent releasing action without adversely affecting the lens quality. To provide a method.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】我々は上記課題を解決す
べく鋭意研究を重ねた結果、特定のリン酸エステルを組
み合わせて使用することにより、レンズ品質に悪影響を
与えることなく、優れた離型性が得られることを見い出
した。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies to solve the above problems, as a result of using a specific phosphoric acid ester in combination, excellent mold release can be achieved without adversely affecting the lens quality. It has been found that sex can be obtained.
【０００８】すなわち、本発明のポリウレタンレンズの
製造方法は、一般式（１）That is, the method for producing a polyurethane lens of the present invention is represented by the general formula (1)
【０００９】[0009]
【化３】
（式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基又はアルキル
フェニル基又はフェニルアルキル基を示す。）で表され
るリン酸モノエステル１種以上と、一般式（２）[Chemical 3] (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylphenyl group or a phenylalkyl group.) And one or more phosphoric acid monoesters represented by the general formula (2)
【００１０】[0010]
【化４】
（式中、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なる、炭素数１〜８のア
ルキル基又はアルキルフェニル基又はフェニルアルキル
基を示す。）で表されるリン酸ジエステル１種以上から
成る成形用内部離型剤を、下記Ａ成分及びＢ成分からな
る単量体混合物中に添加し、得られた単量体混合物を注
型重合させることを特徴とする。
Ａ成分：２官能以上のポリイソシアネ−ト化合物１種以
上
Ｂ成分：２官能以上のポリチオ−ル化合物１種以上及び
／又は２官能以上のポリオ−ル化合物１種以上
本発明で使用される一般式（１）（２）で表されるリン
酸エステルの側鎖であるＲ1、Ｒ2、Ｒ3は、アルキル基
又はアルキルフェニル基又はフェニルアルキル基からな
り、これらの炭素数は１〜８である。炭素数が８を越え
ると、レンズに白濁が生じて品質に悪影響を与えること
がある。[Chemical 4] (In the formula, R 2 and R 3 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylphenyl group, or a phenylalkyl group.) A mold agent is added to a monomer mixture consisting of the following components A and B, and the resulting monomer mixture is cast-polymerized. Component A: at least one bifunctional or higher polyisocyanate compound B component: at least one bifunctional or higher polythiol compound and / or at least one bifunctional or higher polyol compound General formula used in the present invention (1) R 1 , R 2 and R 3 which are side chains of the phosphoric acid ester represented by (2) are composed of an alkyl group, an alkylphenyl group or a phenylalkyl group and have 1 to 8 carbon atoms. is there. If the carbon number exceeds 8, cloudiness may occur on the lens and adversely affect the quality.
【００１１】このような一般式（１）で表されるリン酸
モノエステルとしては、リン酸モノメチル、リン酸モノ
エチル、リン酸モノプロピル、リン酸モノブチル、リン
酸モノペンチル、リン酸モノヘキシル、リン酸モノヘプ
チル、リン酸モノオクチル、リン酸モノメチルフェニ
ル、リン酸モノエチルフェニル、リン酸モノフェニルメ
チル、リン酸モノフェニルエチル等が挙げられる。Examples of the phosphoric acid monoester represented by the general formula (1) include monomethyl phosphate, monoethyl phosphate, monopropyl phosphate, monobutyl phosphate, monopentyl phosphate, monohexyl phosphate, and phosphoric acid. Examples include monoheptyl, monooctyl phosphate, monomethylphenyl phosphate, monoethylphenyl phosphate, monophenylmethyl phosphate, monophenylethyl phosphate and the like.
【００１２】また、一般式（２）で表されるリン酸ジエ
ステルとしては、上記のモノエステルに対応するジエス
テルが挙げられる。Further, examples of the phosphoric acid diester represented by the general formula (2) include diesters corresponding to the above monoesters.
【００１３】尚、一般式（１）で表されるリン酸モノエ
ステル又は一般式（２）で表されるリン酸ジエステルを
単独で使用した場合、十分な離型性が得られないことが
あり、優れた離型性を得るには、モノエステルとジエス
テルを混合して使用するのが最も良い。これら一般式
（１）のモノエステルと一般式（２）のジエステルの混
合比は、重量比で２：８〜８：２が好ましく、特に好ま
しくは３：７〜７：３である。When the phosphoric acid monoester represented by the general formula (1) or the phosphoric acid diester represented by the general formula (2) is used alone, sufficient releasability may not be obtained. In order to obtain excellent releasability, it is best to use a mixture of monoester and diester. The mixing ratio of the monoester of the general formula (1) and the diester of the general formula (2) is preferably 2: 8 to 8: 2 by weight ratio, and particularly preferably 3: 7 to 7: 3.
【００１４】また、一般式（１）で表されるリン酸モノ
エステル１種以上と一般式（２）で表されるリン酸ジエ
ステル１種以上から成る内部離型剤の添加量は、使用す
るポリイソシアネ−ト、ポリチオ−ル、またはポリオ−
ルにより異なるが、これらのポリウレタンレンズを製造
するための単量体混合物の合計に対し、１００〜１０，
０００ｐｐｍの範囲が好ましく、特に好ましくは３００
〜５，０００ｐｐｍの範囲である。１００ｐｐｍ未満で
あると、離型性が著しく劣り、１０，０００ｐｐｍを越
えると調合中に急激な粘度上昇が起きる可能性がある。The amount of the internal mold release agent comprising one or more phosphoric acid monoester represented by the general formula (1) and one or more phosphoric acid diester represented by the general formula (2) is used. Polyisocyanate, polythiol, or polyol
Depending on the total amount of the monomer mixture for producing these polyurethane lenses, 100 to 10,
The range of 000 ppm is preferable, and 300 is particularly preferable.
Is in the range of up to 5,000 ppm. If it is less than 100 ppm, the releasability is remarkably inferior, and if it exceeds 10,000 ppm, a rapid increase in viscosity may occur during preparation.
【００１５】本発明において、ポリウレタンレンズを製
造するための単量体として用いられるポリイソシアネ−
ト化合物としては、特に限定はないが、トリレンジイソ
シアネ−ト、ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、１，
５−ナフタレンジイソシアネ−ト、トリジンジイソシア
ネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、イソホロン
ジイソシアネ−ト、ｐ−フェニレンジイソシアネ−ト、
トランスシクロヘキサン１，４−ジイソシアネ−ト、キ
シリレンジイソシアネ−ト、水添キシリレンジイソシア
ネ−ト、水添ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、リジ
ンジイソシアネ−ト、テトラメチルキシレンジイソシア
ネ−ト、ビシクロヘプタンジイソシアネ−ト、トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネ−ト、リジンエステルト
リイソシアネ−ト、１，６，１１−ウンデカントリイソ
シアネ−ト、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシア
ネ−ト、ビシクロヘプタントリイソシアネ−ト等が挙げ
られる。In the present invention, polyisocyanate used as a monomer for producing a polyurethane lens
The compound is not particularly limited, but tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, 1,
5-naphthalene diisocyanate, tolidine diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, p-phenylene diisocyanate,
Trans cyclohexane 1,4-diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, lysine diisocyanate, tetramethyl xylene diisocyanate , Bicycloheptane diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine ester triisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate -, Bicycloheptane triisocyanate and the like.
【００１６】また、ポリウレタンレンズを製造するため
の単量体として用いられるポリチオ−ル化合物として
は、特に限定はないが、エタンジチオ−ル、プロパンジ
チオ−ル、ブタンジチオ−ル、ペンタンジチオ−ル、ヘ
キサンジチオ−ル、ヘプタンジチオ−ル、オクタンジチ
オ−ル、シクロヘキサンジチオ−ル、シクロヘプタンジ
チオ−ル、ペンタエリスリト−ルテトラキスチオグリコ
レ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラキス３−メルカプ
トプロピオネ−ト、４−メルカプトメチル−３，６−ジ
チア−１，８−オクタンジチオ−ル、４，７−ビス（メ
ルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−
ウンデカンジチオ−ル、４，８−ビス（メルカプトメチ
ル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジ
チオ−ル、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，
６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオ−ル等
が挙げられる。The polythiol compound used as a monomer for producing a polyurethane lens is not particularly limited, but it is ethanedithiol, propanedithiol, butanedithiol, pentanedithiol, hexane. Dithiol, heptanedithiol, octanedithiol, cyclohexanedithiol, cycloheptanedithiol, pentaerythritol tetrakisthioglycolate, pentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate, 4-Mercaptomethyl-3,6-dithia-1,8-octanedithiol, 4,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,11-
Undecanedithiol, 4,8-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,11-undecanedithiol, 5,7-bis (mercaptomethyl) -3,
6,9-trithia-1,11-undecanedithiol and the like can be mentioned.
【００１７】また、ポリウレタンレンズを製造するため
の単量体として用いられるポリオ−ル化合物としては、
特に限定はないが、上記ポリチオ−ル化合物のメルカプ
ト基をヒドロキシ基に置き換えた化合物等が挙げられ
る。Further, as the polyol compound used as a monomer for producing a polyurethane lens,
Although not particularly limited, examples thereof include compounds in which the mercapto group of the above polythiol compound is replaced with a hydroxy group.
【００１８】ポリイソシアネ−ト化合物とポリチオ−ル
化合物及び／又はポリオ−ル化合物の混合割合は−ＮＣ
Ｏ基と−ＳＨ基及び／又は−ＯＨ基のモル比が０．５〜
１．５であると好ましく、特に好ましくは０．８〜１．
２である。−ＮＣＯ基と−ＳＨ基及び／又は−ＯＨ基の
モル比が０．５〜１．５の範囲外にあると著しい重合度
の低下を招き、耐熱性、耐衝撃性、表面硬度等レンズと
して必要不可欠な物性が低下する。The mixing ratio of the polyisocyanate compound to the polythiol compound and / or the polyol compound is -NC.
The molar ratio of O group to —SH group and / or —OH group is 0.5 to
It is preferably 1.5 and particularly preferably 0.8 to 1.
It is 2. If the molar ratio of the -NCO group to the -SH group and / or the -OH group is out of the range of 0.5 to 1.5, the degree of polymerization will be significantly lowered, and the heat resistance, impact resistance, surface hardness, etc. Essential physical properties deteriorate.
【００１９】用いることのできる重合触媒としては、ジ
ブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト、ジブ
チル錫マ−カプチド、ジブチル錫チオカルボキシレ−
ト、ジブチル錫ジマレエ−ト、ジオクチル錫マ−カプチ
ド、ジオクチル錫チオカルボキシレ−ト、ジブチル錫ジ
クロライド、ジメチル錫ジクロライド等の有機錫化合
物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′テトラメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″−ペンタメチルジエ
チレントリアミン、トリメチレンジアミン、ジメチルア
ミノエタノ−ル、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エ
−テル等のアミン化合物が挙げられる。これらは単独で
用いることもできるし、２種以上を併用して用いること
もできる。これら重合触媒の添加量は、単独で用いる場
合も、２種以上を併用する場合も、ポリウレタンレンズ
を製造するための単量体混合物の合計に対し、単量体の
反応性及び触媒活性により大きく異なるが、２０〜５，
０００ｐｐｍの範囲が好ましい。添加量が２０ｐｐｍ未
満の場合は重合時間が著しく長くなり生産性に支障をき
たす。５，０００ｐｐｍを越えると、脈理による品質の
低下を招き、また、急激な粘度上昇により作業性が悪く
なる。Polymerization catalysts that can be used include dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin mercaptide, dibutyltin thiocarboxylate.
, Dibutyltin dimaleate, dioctyltin mercaptide, dioctyltin thiocarboxylate, dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride and other organotin compounds, triethylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, N, N, N Amine compounds such as ′, N ′ tetramethylethylenediamine, N, N, N ′, N ″, N ″ -pentamethyldiethylenetriamine, trimethylenediamine, dimethylaminoethanol, bis (2-dimethylaminoethyl) ether Is mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. The addition amount of these polymerization catalysts, whether used alone or in combination of two or more, is larger depending on the reactivity and the catalytic activity of the monomers with respect to the total amount of the monomer mixture for producing the polyurethane lens. 20-5, though different
The range of 000 ppm is preferred. If the amount added is less than 20 ppm, the polymerization time will be remarkably lengthened and the productivity will be impaired. When it exceeds 5,000 ppm, the quality is deteriorated due to striae, and the workability is deteriorated due to the rapid increase in viscosity.
【００２０】注型重合する際、初期温度は１５〜４０℃
の範囲が好ましく、７〜３０時間かけて１００〜１５０
℃に昇温させる。その後、最高温度で１〜５時間保持し
た後、離型しレンズを取り出す。初期温度が１５℃未満
であると重合時間が著しく長くなり、生産性に支障をき
たす。又、初期温度が４０℃より高いと脈理によりレン
ズ品質が低下する。さらに、最高温度が１００℃未満で
あると重合度の低下により、耐熱性、耐衝撃性、表面硬
度等レンズとして必要不可欠な物性が低下する。最高温
度が１５０℃を越えると得られたレンズが黄変してしま
う可能性がある。During the cast polymerization, the initial temperature is 15-40 ° C.
Is preferable, and 100 to 150 over 7 to 30 hours.
Raise the temperature to ℃. Then, after holding at the maximum temperature for 1 to 5 hours, the mold is released and the lens is taken out. If the initial temperature is lower than 15 ° C, the polymerization time will be remarkably lengthened and the productivity will be impaired. If the initial temperature is higher than 40 ° C., the quality of the lens will deteriorate due to striae. Further, if the maximum temperature is less than 100 ° C., the degree of polymerization is lowered, and thus physical properties essential for a lens such as heat resistance, impact resistance and surface hardness are deteriorated. If the maximum temperature exceeds 150 ° C, the obtained lens may yellow.
【００２１】尚、ポリウレタンレンズを製造するための
単量体混合物には、内部離型剤や重合触媒の他にも公知
の添加剤を必要に応じて添加することができる。例え
ば、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、顔料等が挙
げられる。In addition to the internal release agent and the polymerization catalyst, known additives can be added to the monomer mixture for producing the polyurethane lens, if necessary. Examples thereof include light stabilizers, ultraviolet absorbers, antioxidants, pigments and the like.
【００２２】[0022]
【発明の実施の形態】以下、本発明のポリウレタンレン
ズ成型用内部離型剤及びポリウレタンレンズの製造方法
の実施の形態について説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, embodiments of the internal release agent for molding a polyurethane lens and the method for producing a polyurethane lens of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
【００２３】（実施例１）イソホロンジイソシアネ−ト
３０重量部と水添ジフェニルメタンジイソシアネ−ト３
０重量部に、触媒としてジメチル錫ジクロライド０．１
０重量部とＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．
１０重量部、内部離型剤としてリン酸モノヘキシルとリ
ン酸ジヘキシルの５：５の混合物０．１０重量部、紫外
線吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オ
クチル）−ベンゾトリアゾ−ル０．０５重量部を添加
し、これに４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−
１，８−オクタンジチオ−ル４０重量部を加え、よく攪
拌した後、５ｍｍＨｇに減圧して３０分間脱気した。こ
の混合物をガラス型の周囲を粘着テ−プ（ポリエチレン
テレフタレ−トフィルムにシリコン系の粘着剤を塗布し
たもの）で巻いて作製した成形用型に注入して、３０℃
で５時間保持し、３時間かけて７０℃に昇温させ、さら
に２時間かけて１３０℃に昇温して３時間保持させた
後、７０℃以下まで冷却した。この後の離型は容易に行
うことが可能であり、生産性にまったく問題は無かっ
た。また、得られたレンズに白濁等の欠点は見当たら
ず、品質においても問題は無かった。Example 1 30 parts by weight of isophorone diisocyanate and hydrogenated diphenylmethane diisocyanate 3
0 parts by weight of dimethyltin dichloride 0.1 as a catalyst
0 parts by weight and N, N-dimethylcyclohexylamine 0.
10 parts by weight, 0.10 parts by weight of a 5: 5 mixture of monohexyl phosphate and dihexyl phosphate as an internal release agent, and 2- (2'-hydroxy-5'-t-octyl) -benzotriazo- as an ultraviolet absorber. 0.05 part by weight of 4-mercaptomethyl-3,6-dithia-
After adding 40 parts by weight of 1,8-octanedithiol and stirring well, the pressure was reduced to 5 mmHg and the mixture was degassed for 30 minutes. This mixture was poured into a molding die formed by winding a glass die around an adhesive tape (a polyethylene terephthalate film coated with a silicone adhesive), and the mixture was poured at 30 ° C.
The temperature was raised to 70 ° C. over 3 hours, further raised to 130 ° C. over 2 hours and held for 3 hours, and then cooled to 70 ° C. or lower. The mold release after this can be easily performed, and there was no problem in productivity. Further, the obtained lens did not have any defects such as cloudiness, and there was no problem in quality.
【００２４】（実施例２）キシリレンジイソシアネ−ト
５０重量部に、触媒としてジメチル錫ジクロライド０．
０５重量部とＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン
０．０３重量部、内部離型剤としてリン酸モノオクチル
とリン酸ジオクチルの４：６の混合物０．１０重量部、
紫外線吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ
−オクチル）−ベンゾトリアゾ−ル０．０５重量部を添
加し、これに４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，
６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオ−ル、
４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリ
チア−１，１１−ウンデカンジチオ−ル、５，７−ビス
（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１
１−ウンデカンジチオ−ルの混合物５０重量部を加え、
よく攪拌した後、５ｍｍＨｇに減圧して３０分間脱気し
た。この混合物をガラス型の周囲を粘着テ−プ（ポリエ
チレンテレフタレ−トフィルムにシリコン系の粘着剤を
塗布したもの）で巻いて作製した成形用型に注入して、
３０℃から６時間かけて４０℃へ昇温し、さらに４時間
かけて１２０℃に昇温して２時間保持した後、７０℃以
下まで冷却した。この後の離型は容易に行うことが可能
であり、生産性にまったく問題は無かった。また、得ら
れたレンズに白濁等の欠点は見当たらず、品質において
も問題は無かった。(Example 2) 50 parts by weight of xylylene diisocyanate was mixed with 0.
05 parts by weight and N, N-dimethylcyclohexylamine 0.03 parts by weight, 0.10 parts by weight of a 4: 6 mixture of monooctyl phosphate and dioctyl phosphate as an internal release agent,
2- (2'-hydroxy-5'-t as an ultraviolet absorber
-Octyl) -benzotriazol (0.05 parts by weight) was added, and 4,7-bis (mercaptomethyl) -3,
6,9-trithia-1,11-undecanedithiol,
4,8-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,11-undecanedithiol, 5,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,1
50 parts by weight of a mixture of 1-undecanedithiol was added,
After stirring well, the pressure was reduced to 5 mmHg and degassing was performed for 30 minutes. This mixture was poured into a molding die formed by winding a glass tape around an adhesive tape (polyethylene terephthalate film coated with a silicone adhesive),
The temperature was raised from 30 ° C. to 40 ° C. over 6 hours, further increased to 120 ° C. over 4 hours, held for 2 hours, and then cooled to 70 ° C. or lower. The mold release after this can be easily performed, and there was no problem in productivity. Further, the obtained lens did not have any defects such as cloudiness, and there was no problem in quality.
【００２５】（実施例３）ノルボルナンジイソシアネ−
ト５０重量部に触媒としてジブチル錫ジクロライド０．
０５重量部、内部離型剤としてリン酸モノブチルとリン
酸ジブチルの６：４の混合物０．１０重量部、紫外線吸
収剤として２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチ
ル）−ベンゾトリアゾ−ル０．０５重量部を添加し、こ
れにペンタエリスリト−ルテトラキス３−メルカプトプ
ロピオネ−ト２５重量部と４−メルカプトメチル−３，
６−ジチア−１，８−オクタンジチオ−ル２５重量部を
加え、よく攪拌した後、５ｍｍＨｇに減圧して３０分間
脱気した。この混合物をガラス型の周囲を粘着テ−プ
（ポリエチレンテレフタレ−トフィルムにシリコン系の
粘着剤を塗布したもの）で巻いて作製した成形用型に注
入して、３０℃で７時間保持し、５時間かけて６０℃へ
昇温し、さらに３時間かけて１２０℃に昇温して２時間
保持した後、７０℃以下まで冷却した。この後の離型は
容易に行うことが可能であり、生産性にまったく問題は
無かった。また、得られたレンズに白濁等の欠点は見当
たらず、品質においても問題は無かった。(Example 3) Norbornane diisocyanate
50 parts by weight of dibutyltin dichloride as a catalyst.
05 parts by weight, 0.10 parts by weight of a 6: 4 mixture of monobutyl phosphate and dibutyl phosphate as an internal release agent, and 2- (2'-hydroxy-5'-t-octyl) -benzotriazo- as an ultraviolet absorber. 0.05 parts by weight of pentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate and 25 parts by weight of 4-mercaptomethyl-3,
After adding 25 parts by weight of 6-dithia-1,8-octanedithiol and stirring well, the pressure was reduced to 5 mmHg and the mixture was degassed for 30 minutes. This mixture was poured into a mold for wrapping around the glass mold with an adhesive tape (polyethylene terephthalate film coated with a silicone adhesive) and kept at 30 ° C. for 7 hours, The temperature was raised to 60 ° C. over 5 hours, further increased to 120 ° C. over 3 hours and held for 2 hours, and then cooled to 70 ° C. or lower. The mold release after this can be easily performed, and there was no problem in productivity. Further, the obtained lens did not have any defects such as cloudiness, and there was no problem in quality.
【００２６】（実施例４）ノルボルナンジイソシアネ−
ト５０重量部に触媒としてジブチル錫ジクロライド０．
０３重量部、内部離型剤としてリン酸モノメチルフェニ
ルとリン酸ジメチルフェニルの５：５の混合物０．１０
重量部、紫外線吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ−
５′−ｔ−オクチル）−ベンゾトリアゾ−ル０．０５重
量部を添加し、これにペンタエリスリト−ルテトラキス
３−メルカプトプロピオネ−ト２５重量部と４，７−ビ
ス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，
１１−ウンデカンジチオ−ル、４，８−ビス（メルカプ
トメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデ
カンジチオ−ル、５，７−ビス（メルカプトメチル）−
３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオ−
ルの混合物２５重量部を加え、よく攪拌した後、５ｍｍ
Ｈｇに減圧して３０分間脱気した。この混合物をガラス
型の周囲を粘着テ−プ（ポリエチレンテレフタレ−トフ
ィルムにシリコン系の粘着剤を塗布したもの）で巻いて
作製した成形用型に注入して、２５℃から１５時間かけ
て４０℃へ昇温し、さらに５時間かけて１３０℃に昇温
して２時間保持した後、７０℃以下まで冷却した。この
後の離型は容易に行うことが可能であり、生産性にまっ
たく問題は無かった。また、得られたレンズに白濁等の
欠点は見当たらず、品質においても問題は無かった。Example 4 Norbornane diisocyanate
50 parts by weight of dibutyltin dichloride as a catalyst.
03 parts by weight, 0.10 of a 5: 5 mixture of monomethylphenyl phosphate and dimethylphenyl phosphate as an internal release agent
Parts by weight, 2- (2'-hydroxy-
5'-t-octyl) -benzotriazol (0.05 parts by weight) was added, and pentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate (25 parts by weight) and 4,7-bis (mercaptomethyl) -3, 6,9-Trithia-1,
11-undecanedithiol, 4,8-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,11-undecanedithiol, 5,7-bis (mercaptomethyl)-
3,6,9-Trithia-1,11-undecanedithio-
After adding 25 parts by weight of the mixture of 5 parts and stirring well, 5 mm
The pressure was reduced to Hg and degassing was performed for 30 minutes. This mixture was poured into a molding die formed by winding a glass die around an adhesive tape (a polyethylene terephthalate film coated with a silicone adhesive), and the mixture was poured from 25 ° C. for 15 hours to 40 ° C. The temperature was raised to 130 ° C., further raised to 130 ° C. over 5 hours and kept for 2 hours, and then cooled to 70 ° C. or lower. The mold release after this can be easily performed, and there was no problem in productivity. Further, the obtained lens did not have any defects such as cloudiness, and there was no problem in quality.
【００２７】（比較例１）内部離型剤としてリン酸モノ
ヘキシルとリン酸ジヘキシルの５：５の混合物を使用せ
ず、替わりにリン酸ジドデシル０．７０重量部を用いた
以外は、実施例１と同様に操作した。その結果、離型は
可能であったが、時間を要し生産性が低下した。また、
得られたレンズには白濁が見られ、品質上問題があっ
た。Comparative Example 1 Example 1 was repeated, except that a 5: 5 mixture of monohexyl phosphate and dihexyl phosphate was not used as an internal release agent, and 0.70 parts by weight of didodecyl phosphate was used instead. The same operation was performed. As a result, the mold release was possible, but it took time and the productivity was lowered. Also,
The obtained lens had white turbidity and had a quality problem.
【００２８】（比較例２）内部離型剤としてリン酸モノ
オクチルとリン酸ジオクチルの４：６の混合物を使用せ
ず、替わりにリン酸モノステアリルとリン酸ジステアリ
ルの５：５の混合物０．８０重量部を用いた以外は、実
施例２と同様に操作した。その結果、離型は容易に行う
ことが可能であり、生産性にまったく問題は無かった
が、得られたレンズには白濁が見られ、品質上問題があ
った。(Comparative Example 2) A mixture of monooctyl phosphate and dioctyl phosphate in a ratio of 4: 6 was not used as an internal release agent, but a mixture of monostearyl phosphate and distearyl phosphate in a ratio of 5: 5 was used instead. The procedure of Example 2 was repeated except that 0.80 part by weight was used. As a result, it was possible to easily perform mold release, and there was no problem in productivity, but the obtained lens had white turbidity and there was a problem in quality.
【００２９】（比較例３）内部離型剤としてリン酸モノ
ブチルとリン酸ジブチルの６：４の混合物を使用せず、
替わりにリン酸モノブチル０．５０重量部を用いた以外
は、実施例３と同様に操作した。その結果、離型は可能
であったが、時間を要し生産性が低下した。しかし、得
られたレンズに白濁等の欠点は見当たらず、品質におい
ては問題は無かった。(Comparative Example 3) A mixture of monobutyl phosphate and dibutyl phosphate in a ratio of 6: 4 was not used as an internal release agent.
The procedure of Example 3 was repeated, except that 0.50 parts by weight of monobutyl phosphate was used instead. As a result, the mold release was possible, but it took time and the productivity was lowered. However, defects such as cloudiness were not found in the obtained lens, and there was no problem in quality.
【００３０】（比較例４）内部離型剤としてリン酸モノ
メチルフェニルとリン酸ジメチルフェニルの５：５の混
合物を使用せず、替わりにリン酸モノオクチルフェニル
とリン酸ジオクチルフェニルの６：４の混合物０．６０
重量部を用いた以外は、実施例４と同様に操作した。そ
の結果、離型は容易に行うことが可能であり、生産性に
まったく問題は無かったが、得られたレンズには白濁が
見られ、品質上問題があった。Comparative Example 4 A 5: 5 mixture of monomethylphenyl phosphate and dimethylphenyl phosphate was not used as an internal release agent, but instead a monooctylphenyl phosphate and dioctylphenyl phosphate 6: 4 mixture were used. Mixture 0.60
The same operation as in Example 4 was repeated except that parts by weight were used. As a result, it was possible to easily perform mold release, and there was no problem in productivity, but the obtained lens had white turbidity and there was a problem in quality.
【００３１】[0031]
【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、白
濁等レンズ品質に悪影響を与えずに、優れた離型作用を
有する内部離型剤により、効率よくポリウレタンレンズ
を製造することができる。As described above, according to the present invention, a polyurethane lens can be efficiently produced by an internal release agent having an excellent releasing action without adversely affecting the lens quality such as cloudiness. it can.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｂ２９Ｋ 75:00 Ｂ２９Ｋ 75:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 Ｆターム(参考） 4F204 AA31 AA42 AB07 AB22 AH74 EA03 EA04 EB01 EF01 EF02 EK25 4J002 CK041 EW126 EW136 FD166 GP01 Front page continuation (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) // B29K 75:00 B29K 75:00 B29L 11:00 B29L 11:00 F term (reference) 4F204 AA31 AA42 AB07 AB22 AH74 EA03 EA04 EB01 EF01 EF02 EK25 4J002 CK041 EW126 EW136 FD166 GP01
Claims (3)
フェニル基又はフェニルアルキル基を示す。）で表され
るリン酸モノエステル１種以上と、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なる、炭素数１〜８のア
ルキル基又はアルキルフェニル基又はフェニルアルキル
基を示す。）で表されるリン酸ジエステル１種以上から
成ることを特徴とするポリウレタンレンズ成型用内部離
型剤。1. A general formula (1): (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylphenyl group, or a phenylalkyl group.) And one or more phosphoric acid monoesters represented by the general formula (2) (In the formula, R 2 and R 3 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylphenyl group or a phenylalkyl group.) Internal release agent for molding polyurethane lenses.
ステルの比率が重量比で２：８〜８：２であることを特
徴とする請求項１記載のポリウレタンレンズ成型用内部
離型剤。2. The internal release agent for molding a polyurethane lens according to claim 1, wherein the weight ratio of the phosphoric acid monoester to the phosphoric acid diester is 2: 8 to 8: 2.
物中に請求項１または２記載の内部離型剤を添加し、得
られた単量体混合物を注型重合することを特徴とするポ
リウレタンレンズの製造方法。 Ａ成分：２官能以上のポリイソシアネ−ト化合物１種以
上 Ｂ成分：２官能以上のポリチオ−ル化合物１種以上及び
／又は２官能以上のポリオ−ル化合物１種以上3. An internal mold release agent according to claim 1 or 2 is added to a monomer mixture consisting of the following components A and B, and the resulting monomer mixture is cast-polymerized. Method for producing a polyurethane lens to be used. Component A: at least one bifunctional or higher polyisocyanate compound B component: at least one bifunctional or higher polythiol compound and / or at least one bifunctional or higher polyol compound
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2001378893A JP2003175516A (en) | 2001-12-12 | 2001-12-12 | Internal release agent for molding polyurethane lens and method for manufacturing polyurethane lens using the same |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008255221A (en) * | 2007-04-04 | 2008-10-23 | Mitsui Chemicals Inc | Internal release agent for optical material and polymerizable composition containing the same |
| US11267953B2 (en) | 2015-03-12 | 2022-03-08 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Iso(thio)cyanate composition, and resin composition including same for optical member |
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2001
- 2001-12-12 JP JP2001378893A patent/JP2003175516A/en not_active Withdrawn
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| US11267953B2 (en) | 2015-03-12 | 2022-03-08 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Iso(thio)cyanate composition, and resin composition including same for optical member |
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