JP2003146828A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
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- JP2003146828A JP2003146828A JP2001350116A JP2001350116A JP2003146828A JP 2003146828 A JP2003146828 A JP 2003146828A JP 2001350116 A JP2001350116 A JP 2001350116A JP 2001350116 A JP2001350116 A JP 2001350116A JP 2003146828 A JP2003146828 A JP 2003146828A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】化粧料，プラスチック，記録材料等に用いられ
る抗酸化剤を提供する。 【解決手段】抗酸作用として，ヒドロキシラジカル抑制
作用を有する抗酸化剤に，次の一般式ＮＨ２（ＣＨ２）
ｍＳ２Ｏ３Ｈで表わされるブンテ塩を提供する。具体的
には，特にＳ−（２−アミノエチル）チオ硫酸が好まし
い。
る抗酸化剤を提供する。 【解決手段】抗酸作用として，ヒドロキシラジカル抑制
作用を有する抗酸化剤に，次の一般式ＮＨ２（ＣＨ２）
ｍＳ２Ｏ３Ｈで表わされるブンテ塩を提供する。具体的
には，特にＳ−（２−アミノエチル）チオ硫酸が好まし
い。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗酸化作用に優れ
た抗酸化剤に関する。
た抗酸化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗酸化剤は、酸化による劣化を抑制・防
止するため、化粧料、プラスチック、記録材料等の広い
分野で用いられている。例えば化粧料の場合、配合され
る成分のうち、不飽和結合を有する化合物、特に不飽和
結合を２つ以上有している油脂類等は酸化されやすい。
そして、反応生成物である低級の酸、アルデヒド等が酸
敗臭を発したり、刺激などの安全性の問題の原因ともな
る。このように、酸化により化粧料の品質が阻害される
ため、酸化反応を抑制する必要があり、抗酸化剤が添加
されている。
止するため、化粧料、プラスチック、記録材料等の広い
分野で用いられている。例えば化粧料の場合、配合され
る成分のうち、不飽和結合を有する化合物、特に不飽和
結合を２つ以上有している油脂類等は酸化されやすい。
そして、反応生成物である低級の酸、アルデヒド等が酸
敗臭を発したり、刺激などの安全性の問題の原因ともな
る。このように、酸化により化粧料の品質が阻害される
ため、酸化反応を抑制する必要があり、抗酸化剤が添加
されている。
【０００３】酸化反応の種類としては、大気中の酸素に
よりラジカル機構で進行する自動酸化反応と、オゾン、
一重項酸素などによる非ラジカル的酸化反応で進行する
ものとに大別される。このうち、自動酸化反応は、大気
中に酸素が約２０％存在することや、連鎖反応で進行す
ることから、酸化防止という点からは、特に問題となる
反応である。また今日、多くの生体障害を与える直接の
活性酸素種は、ヒドロキシラジカルであるとされる現象
が多い。ヒドロキシラジカルは活性酸素種の中で一番短
命で反応性が高く、それを除去する酵素も生体内に存在
しないため最も危険であるとされている。従来、数多く
の抗酸化剤が用いられているが、より優れた抗酸化作
用、特に優れたヒドロキシラジカル抑制作用を有する抗
酸化剤が望まれていた。
よりラジカル機構で進行する自動酸化反応と、オゾン、
一重項酸素などによる非ラジカル的酸化反応で進行する
ものとに大別される。このうち、自動酸化反応は、大気
中に酸素が約２０％存在することや、連鎖反応で進行す
ることから、酸化防止という点からは、特に問題となる
反応である。また今日、多くの生体障害を与える直接の
活性酸素種は、ヒドロキシラジカルであるとされる現象
が多い。ヒドロキシラジカルは活性酸素種の中で一番短
命で反応性が高く、それを除去する酵素も生体内に存在
しないため最も危険であるとされている。従来、数多く
の抗酸化剤が用いられているが、より優れた抗酸化作
用、特に優れたヒドロキシラジカル抑制作用を有する抗
酸化剤が望まれていた。
【０００４】一方、ブンテ塩は、一般式：ＮＨ2(ＣＨ2)
nＳ2Ｏ3Ｈ（ｎ＝２〜５）で表わされるもので、水に易
溶性で、安定性及び安全性に優れたものである。また、
ｎ＝２、３のものは、放射線による障害に対して予防的
に有効性を示す放射線障害防御物質であることが知られ
ている。しかしながら、このようなブンテ塩が抗酸化作
用を有することは全く知られていなかった。
nＳ2Ｏ3Ｈ（ｎ＝２〜５）で表わされるもので、水に易
溶性で、安定性及び安全性に優れたものである。また、
ｎ＝２、３のものは、放射線による障害に対して予防的
に有効性を示す放射線障害防御物質であることが知られ
ている。しかしながら、このようなブンテ塩が抗酸化作
用を有することは全く知られていなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、抗酸化作用に優れた抗酸化剤を提供することにあ
る。
は、抗酸化作用に優れた抗酸化剤を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】斯かる実状に鑑み、本発
明者らは鋭意研究を行った結果、ブンテ塩が優れたヒド
ロキシラジカル抑制作用を有し、抗酸化剤、ヒドロキシ
ラジカル抑制剤として有用であることを見出し、本発明
を完成した。
明者らは鋭意研究を行った結果、ブンテ塩が優れたヒド
ロキシラジカル抑制作用を有し、抗酸化剤、ヒドロキシ
ラジカル抑制剤として有用であることを見出し、本発明
を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、ブンテ塩を有効成分
とする抗酸化剤を提供するものである。また、本発明
は、ブンテ塩を有効成分とするヒドロキシラジカル抑制
剤を提供するものである。
とする抗酸化剤を提供するものである。また、本発明
は、ブンテ塩を有効成分とするヒドロキシラジカル抑制
剤を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で用いるブンテ塩は、前記
式で表わされるものであり、具体的には、Ｓ−（２−ア
ミノエチル）チオ硫酸、Ｓ−（３−アミノプロピル）チ
オ硫酸、Ｓ−（４−アミノブチル）チオ硫酸、Ｓ−（５
−アミノペンチル）チオ硫酸等が挙げられ、特にＳ−
（２−アミノエチル）チオ硫酸が好ましい。
式で表わされるものであり、具体的には、Ｓ−（２−ア
ミノエチル）チオ硫酸、Ｓ−（３−アミノプロピル）チ
オ硫酸、Ｓ−（４−アミノブチル）チオ硫酸、Ｓ−（５
−アミノペンチル）チオ硫酸等が挙げられ、特にＳ−
（２−アミノエチル）チオ硫酸が好ましい。
【０００９】これらのブンテ塩は、後記実施例に示すよ
うに、優れたヒドロキシラジカル抑制作用を有し、抗酸
化剤、ヒドロキシラジカル抑制剤として有用である。
うに、優れたヒドロキシラジカル抑制作用を有し、抗酸
化剤、ヒドロキシラジカル抑制剤として有用である。
【００１０】本発明の抗酸化剤は、ブンテ塩を有効成分
とするものであり、例えば化粧料、プラスチック、記録
材料等に添加して使用することができる。その添加量
は、対象とするものにより異なり、特に制限されない
が、例えば０．１〜１０重量％、特に１〜５重量％であ
るのが好ましい。
とするものであり、例えば化粧料、プラスチック、記録
材料等に添加して使用することができる。その添加量
は、対象とするものにより異なり、特に制限されない
が、例えば０．１〜１０重量％、特に１〜５重量％であ
るのが好ましい。
【００１１】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれに何ら限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれに何ら限定されるものではな
い。
【００１２】実施例１（フェントン反応によるヒドロキ
シラジカル抑制） ブンテ塩として、Ｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸を
用い、フェントン反応によるヒドロキシラジカル抑制効
果を評価した。ヒドロキシラジカル抑制効果の測定に
は、日本電子社製ＥＳＲ装置（ＪＥＳ−ＦＲ３０）を用
い、スピントラップ法により行なった。１mMのＦｅＳＯ
4−ＤＥＴＡＰＡＣ（diethylenetriamine pentaacetic
acid）溶液７５μLに、ブンテ塩濃度２０mg／mL、２．
０mg／mL、０．２mg／mLの各水溶液５０μLを加え、Ｄ
ＭＰＯ（5,5-dimethyl-1-pynoline-N-oxide）２０μL
（０．９２Ｍ）及び０．１mM Ｈ2Ｏ2 ７５μLを追加
し、２秒間攪拌した後、１２０mm偏平石英セルにとり、
発生する・ＯＨ−アダクトのスペクトルをＥＳＲにて計
測した。掃引は、Ｈ2Ｏ2を加えてから６０秒後に開始し
た。・ＯＨ−アダクトの信号強度は内部標準Ｍｎの信号
強度に対する相対強度として算出し、その抑制率を求め
た。なお、ＥＳＲ装置によるスペクトル解析は、以下の
条件にて行なった。 磁場掃引幅：３３５．６ｍＴ、磁場変調：０．１ｍＴ、
増幅率：１２５、掃引時間：２min.、応答時間：０．１
sec.、測定温度：室温 結果を表１に示す。
シラジカル抑制） ブンテ塩として、Ｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸を
用い、フェントン反応によるヒドロキシラジカル抑制効
果を評価した。ヒドロキシラジカル抑制効果の測定に
は、日本電子社製ＥＳＲ装置（ＪＥＳ−ＦＲ３０）を用
い、スピントラップ法により行なった。１mMのＦｅＳＯ
4−ＤＥＴＡＰＡＣ（diethylenetriamine pentaacetic
acid）溶液７５μLに、ブンテ塩濃度２０mg／mL、２．
０mg／mL、０．２mg／mLの各水溶液５０μLを加え、Ｄ
ＭＰＯ（5,5-dimethyl-1-pynoline-N-oxide）２０μL
（０．９２Ｍ）及び０．１mM Ｈ2Ｏ2 ７５μLを追加
し、２秒間攪拌した後、１２０mm偏平石英セルにとり、
発生する・ＯＨ−アダクトのスペクトルをＥＳＲにて計
測した。掃引は、Ｈ2Ｏ2を加えてから６０秒後に開始し
た。・ＯＨ−アダクトの信号強度は内部標準Ｍｎの信号
強度に対する相対強度として算出し、その抑制率を求め
た。なお、ＥＳＲ装置によるスペクトル解析は、以下の
条件にて行なった。 磁場掃引幅：３３５．６ｍＴ、磁場変調：０．１ｍＴ、
増幅率：１２５、掃引時間：２min.、応答時間：０．１
sec.、測定温度：室温 結果を表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例２（ＵＶ照射によるヒドロキシラジ
カル抑制） ブンテ塩として、Ｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸を
用い、ＵＶ照射によるヒドロキシラジカル抑制効果を評
価した。ヒドロキシラジカル抑制効果の測定には、実施
例１と同様に、日本電子社製ＥＳＲ装置（ＪＥＳ−ＦＲ
３０）を用い、スピントラップ法により行なった。５０
mMのＨ2Ｏ2 １５０μLに、ブンテ塩濃度２０mg／mL、
２．０mg／mL、０．２mg／mLの各水溶液２５０μLを加
え、ＤＭＰＯ（5,5-dimethyl-1-pynoline-N-oxide）４
０μL（０．９２Ｍ）を追加し、５秒間ＵＶ照射した
後、１２０mm偏平石英セルにとり、ＥＳＲにて測定し
た。掃引は、Ｈ2Ｏ2を加えてから６０秒後に開始した。
なお、ＥＳＲ装置によるスペクトル解析は、以下の条件
にて行なった。 磁場掃引幅：３３５．６ｍＴ、磁場変調：０．１ｍＴ、
増幅率：１２５、掃引時間：２min.、応答時間：０．１
sec.、測定温度：室温 結果を表２に示す。
カル抑制） ブンテ塩として、Ｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸を
用い、ＵＶ照射によるヒドロキシラジカル抑制効果を評
価した。ヒドロキシラジカル抑制効果の測定には、実施
例１と同様に、日本電子社製ＥＳＲ装置（ＪＥＳ−ＦＲ
３０）を用い、スピントラップ法により行なった。５０
mMのＨ2Ｏ2 １５０μLに、ブンテ塩濃度２０mg／mL、
２．０mg／mL、０．２mg／mLの各水溶液２５０μLを加
え、ＤＭＰＯ（5,5-dimethyl-1-pynoline-N-oxide）４
０μL（０．９２Ｍ）を追加し、５秒間ＵＶ照射した
後、１２０mm偏平石英セルにとり、ＥＳＲにて測定し
た。掃引は、Ｈ2Ｏ2を加えてから６０秒後に開始した。
なお、ＥＳＲ装置によるスペクトル解析は、以下の条件
にて行なった。 磁場掃引幅：３３５．６ｍＴ、磁場変調：０．１ｍＴ、
増幅率：１２５、掃引時間：２min.、応答時間：０．１
sec.、測定温度：室温 結果を表２に示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】実施例３（ヒポキサンキサンチンオキシダ
ーゼ反応によるスーパーオキサイドアニオンラジカル抑
制） ブンテ塩として、Ｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸を
用い、ヒポキサンキサンチンオキシダーゼ反応によるス
ーパーオキサイドアニオンラジカル抑制効果を評価し
た。スーパーオキサイドアニオンラジカル抑制効果の測
定には、実施例１と同様に、日本電子社製ＥＳＲ装置
（ＪＥＳ−ＦＲ３０）を用い、スピントラップ法により
行なった。０．１mMのリン酸緩衝液を溶媒として、ヒポ
キサンチン溶液（ＨＸＰ）２mM、ＤＥＴＡＰＡＣ（diet
hylenetriamine pentaacetic acid）溶液５．５mM、キ
サンチンオキシダーゼ溶液（ＸＯＤ）０．４Ｕ／mL調整
し、ＨＰＸ、ＤＥＴＡＰＡＣ、測定試料の各５０、３
５、５０μLに、ＤＭＰＯ（5,5-dimethyl-1-pynoline-N
-oxide）１５μL（９．２Ｍ）を加え、ＸＯＤ溶液５０
μLと混和後、１２０mm偏平石英セル内で発生する・Ｏ2
-−アダクトのスペクトルをＥＳＲにて計測した。試料
はブンテ塩濃度２０mg／mLの水溶液とした。・Ｏ2 -−ア
ダクトの信号強度は内部標準Ｍｎの信号強度に対する相
対強度として算出し、その抑制率を求めた。なお、ＥＳ
Ｒ装置によるスペクトル解析は、以下の条件にて行なっ
た。 磁場掃引幅：３３５．６ｍＴ、磁場変調：０．１ｍＴ、
増幅率：１２５、掃引時間：２min.、応答時間：０．１
sec.、測定温度：室温 結果を表３に示す。
ーゼ反応によるスーパーオキサイドアニオンラジカル抑
制） ブンテ塩として、Ｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸を
用い、ヒポキサンキサンチンオキシダーゼ反応によるス
ーパーオキサイドアニオンラジカル抑制効果を評価し
た。スーパーオキサイドアニオンラジカル抑制効果の測
定には、実施例１と同様に、日本電子社製ＥＳＲ装置
（ＪＥＳ−ＦＲ３０）を用い、スピントラップ法により
行なった。０．１mMのリン酸緩衝液を溶媒として、ヒポ
キサンチン溶液（ＨＸＰ）２mM、ＤＥＴＡＰＡＣ（diet
hylenetriamine pentaacetic acid）溶液５．５mM、キ
サンチンオキシダーゼ溶液（ＸＯＤ）０．４Ｕ／mL調整
し、ＨＰＸ、ＤＥＴＡＰＡＣ、測定試料の各５０、３
５、５０μLに、ＤＭＰＯ（5,5-dimethyl-1-pynoline-N
-oxide）１５μL（９．２Ｍ）を加え、ＸＯＤ溶液５０
μLと混和後、１２０mm偏平石英セル内で発生する・Ｏ2
-−アダクトのスペクトルをＥＳＲにて計測した。試料
はブンテ塩濃度２０mg／mLの水溶液とした。・Ｏ2 -−ア
ダクトの信号強度は内部標準Ｍｎの信号強度に対する相
対強度として算出し、その抑制率を求めた。なお、ＥＳ
Ｒ装置によるスペクトル解析は、以下の条件にて行なっ
た。 磁場掃引幅：３３５．６ｍＴ、磁場変調：０．１ｍＴ、
増幅率：１２５、掃引時間：２min.、応答時間：０．１
sec.、測定温度：室温 結果を表３に示す。
【００１７】
【表３】
【００１８】
【発明の効果】本発明の抗酸化剤は、抗酸化作用に優れ
たものであり、特にヒドロキシラジカル抑制効果に優れ
ている。化粧料、プラスチック、記録材料等の劣化防止
などに有用である。
たものであり、特にヒドロキシラジカル抑制効果に優れ
ている。化粧料、プラスチック、記録材料等の劣化防止
などに有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 ブンテ塩を有効成分とする抗酸化剤。
- 【請求項２】 ブンテ塩を有効成分とするヒドロキシラ
ジカル抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001350116A JP2003146828A (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001350116A JP2003146828A (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003146828A true JP2003146828A (ja) | 2003-05-21 |
Family
ID=19162689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001350116A Pending JP2003146828A (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003146828A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008075016A (ja) * | 2006-09-22 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター |
| JP2010280802A (ja) * | 2009-06-04 | 2010-12-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるための６−アミノヘキシルチオスルファートの使用 |
| JP2011046857A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸またはその金属塩の使用 |
| JP2011184612A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのｓ−（５−アミノペンチル）チオ硫酸またはその金属塩の使用 |
| JP2011184611A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのｓ−（４−アミノブチル）チオ硫酸またはその金属塩の使用 |
| JP2012046502A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミノアルキルチオ硫酸化合物の製造方法 |
| DE102013018546A1 (de) | 2012-11-07 | 2014-05-08 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Reifenelement und Verfahren für dessen Herstellung |
| WO2017125191A1 (de) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Keratinfaserschonende mittel und verfahren zur oxidativen haarfärbung |
-
2001
- 2001-11-15 JP JP2001350116A patent/JP2003146828A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008075016A (ja) * | 2006-09-22 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター |
| JP2010280802A (ja) * | 2009-06-04 | 2010-12-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるための６−アミノヘキシルチオスルファートの使用 |
| JP2011046857A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのｓ−（２−アミノエチル）チオ硫酸またはその金属塩の使用 |
| JP2011184612A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのｓ−（５−アミノペンチル）チオ硫酸またはその金属塩の使用 |
| JP2011184611A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのｓ−（４−アミノブチル）チオ硫酸またはその金属塩の使用 |
| JP2012046502A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミノアルキルチオ硫酸化合物の製造方法 |
| DE102013018546A1 (de) | 2012-11-07 | 2014-05-08 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Reifenelement und Verfahren für dessen Herstellung |
| US8946325B2 (en) | 2012-11-07 | 2015-02-03 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Tire member and method for manufacturing the same |
| DE102013018546B4 (de) | 2012-11-07 | 2019-09-05 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Reifenelement und Verfahren für dessen Herstellung sowie Reifen mit diesem Reifenelement |
| WO2017125191A1 (de) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Keratinfaserschonende mittel und verfahren zur oxidativen haarfärbung |
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|---|---|---|---|
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071016 |