JP2003138211A - Hard coat composition and plastic lens treated with the composition - Google Patents
Hard coat composition and plastic lens treated with the compositionInfo
- Publication number
- JP2003138211A JP2003138211A JP2001339913A JP2001339913A JP2003138211A JP 2003138211 A JP2003138211 A JP 2003138211A JP 2001339913 A JP2001339913 A JP 2001339913A JP 2001339913 A JP2001339913 A JP 2001339913A JP 2003138211 A JP2003138211 A JP 2003138211A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hard coat
- coat composition
- weight
- silane
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Lens Barrels (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、耐衝撃性、耐擦傷
性等の耐久性に優れたプラスチックレンズを得るための
ハードコート組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a hard coat composition for obtaining a plastic lens having excellent durability such as impact resistance and scratch resistance.
【０００２】[0002]
【従来技術】従来、眼鏡レンズとしてプラスチックレン
ズが用いられている。このプラスチックレンズは軽量で
あり、加工性に優れているが、硬度が弱いため傷がつき
易いという欠点がある。このプラスチックレンズの欠点
を補うために、表面硬度、耐擦傷性等を高めるためのハ
ードコートと呼ばれるコーティングをレンズ表面に施し
ている。このハードコートは一般的にアルコキシシラン
の加水分解生成物に金属酸化物ゾルを加え、組成物のイ
ンデックス（屈折率）をプラスチックレンズの屈折率に
合わせてコーティングを行っている。一般的に使用する
アルコキシシランは数種類のアルコキシシランを適宜配
合して用いることで硬さ、密着性及び耐擦傷性を向上す
るようにしている。2. Description of the Related Art Conventionally, plastic lenses have been used as eyeglass lenses. Although this plastic lens is light in weight and excellent in workability, it has a drawback that it is easily scratched due to its low hardness. In order to make up for the drawbacks of this plastic lens, a coating called a hard coat is applied to the lens surface to enhance the surface hardness, scratch resistance and the like. This hard coat is generally formed by adding a metal oxide sol to a hydrolysis product of alkoxysilane and adjusting the index (refractive index) of the composition to the refractive index of the plastic lens. Generally used alkoxysilanes are used by appropriately blending several kinds of alkoxysilanes to improve hardness, adhesion and scratch resistance.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
ハードコート組成物では耐擦傷性は良いが、密着性が弱
くなるといった問題があった。また、密着性を上げるた
めのアルコキシシランの比率が高まるとハードコート形
成時にクラックが生じ易いといった問題があった。However, although the conventional hard coat composition has good scratch resistance, it has a problem of weak adhesion. Further, when the ratio of alkoxysilane for increasing the adhesiveness is increased, there is a problem that cracks are likely to occur during formation of the hard coat.
【０００４】本発明は、上記従来技術の問題点に鑑み、
耐擦傷性、高密着性を確保しつつ、ハードコート形成時
にクラックが生じ難いハードコート組成物及び該組成物
によって処理されたプラスチックレンズを提供すること
を技術課題とする。The present invention has been made in view of the above problems of the prior art.
It is a technical object to provide a hard coat composition which is resistant to scratches during formation of a hard coat while ensuring scratch resistance and high adhesion, and a plastic lens treated with the composition.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】（１） アルコキシシラ
ンの加水分解生成物及び金属酸化物ゾルを含有するハー
ドコート組成物において、前記アルコキシシランは４官
能シランと、グリシシジル基を有する３官能シランと、
ウレイドアルキル基を有する３官能シランと、グリシジ
ル基を有する２官能シラン又はテトラスルファンのどち
らか一方と、を含有したハードコート組成物であり、該
ハードコート組成物にてプラスチックレンズ表面にハー
ドコート層を形成した際に密着性試験にて膜剥がれが起
こらないことを特徴とする。
（２） （１）のハードコート組成物において、前記ア
ルコキシシランを構成するアルキレンは低級アルキレン
であることを特徴とする。
（３） （１）のハードコート組成物において、前記ウ
レイドアルキル基を有する３官能シランはウレイドプロ
ピルトリエトキシシランであり、前記グリシジル基を有
する２官能シランはγ−グリシドキシプロピルメチルジ
エトキシシランであり、前記テトラスルファンはビス
（３−トリエトキシシリル）テトラスルファンであるこ
とを特徴とする。
（４） （１）〜（３）のハードコート組成物を塗膜成
分とするハードコートが形成されていることを特徴とす
るプラスチックレンズ。Means for Solving the Problems (1) In a hard coat composition containing a hydrolysis product of an alkoxysilane and a metal oxide sol, the alkoxysilane is a tetrafunctional silane and a trifunctional silane having a glycididyl group. ,
What is claimed is: 1. A hard coat composition comprising a trifunctional silane having an ureidoalkyl group and either a bifunctional silane having a glycidyl group or tetrasulfane, wherein the hard coat composition hard coats a plastic lens surface. It is characterized in that no film peeling occurs in the adhesion test when the layer is formed. (2) In the hard coat composition of (1), the alkylene constituting the alkoxysilane is a lower alkylene. (3) In the hard coat composition of (1), the trifunctional silane having the ureidoalkyl group is ureidopropyltriethoxysilane, and the bifunctional silane having the glycidyl group is γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane. And the tetrasulfane is bis (3-triethoxysilyl) tetrasulfane. (4) A plastic lens having a hard coat containing the hard coat composition of (1) to (3) as a coating film component.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明のハードコート組成物は、
アルコシキシランの１種である４官能シランと、グリシ
ジル基を有する３官能シランと、ウレイドアルキル基を
有する３官能シランと、グリシジル基を有する２官能シ
ラン又はテトラスルファンのどちらか一方と、を加水分
解して得られる生成物と、インデックスを上げるための
金属酸化物ゾルとを含有したものを使用している。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The hard coat composition of the present invention comprises:
A tetrafunctional silane, which is one type of alkoxyxylan, a trifunctional silane having a glycidyl group, a trifunctional silane having an ureidoalkyl group, and either a bifunctional silane having a glycidyl group or tetrasulfane. A product containing a product obtained by hydrolysis and a metal oxide sol for increasing the index is used.
【０００７】本発明に用いられる４官能シランは一般式
（１）に示すものが使用される。As the tetrafunctional silane used in the present invention, those represented by the general formula (1) are used.
【化１】 [Chemical 1]
【０００８】（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は低級アルキル
基である。）
具体的には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン
等を挙げることができる。(R1, R2, R3 and R4 are lower alkyl groups.) Specific examples include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane and tetrabutoxysilane.
【０００９】また、グリシジル基を有する３官能シラン
は一般式（２）に示すものが使用される。As the trifunctional silane having a glycidyl group, the one represented by the general formula (2) is used.
【化２】 [Chemical 2]
【００１０】（Ｒ５は低級アルキレン基、Ｒ６は低級ア
ルキル基である。）
具体的には、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、
グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グリシドキシ
メチルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシエチル
トリメトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエト
キシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラ
ン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−
グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、α−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシ
プロピルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピ
ルトリプロポキシシラン、β−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、β−グリシドキシプロピルトリプロポキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン等、を挙
げることができる。(R5 is a lower alkylene group and R6 is a lower alkyl group.) Specifically, glycidoxymethyltrimethoxysilane,
Glycidoxymethyltriethoxysilane, glycidoxymethyltripropoxysilane, α-glycidoxyethyltrimethoxysilane, α-glycidoxyethyltriethoxysilane, β-glycidoxyethyltrimethoxysilane, β-glycid Xyethyltriethoxysilane, β-
Glycidoxyethyltripropoxysilane, α-glycidoxypropyltrimethoxysilane, α-glycidoxypropyltriethoxysilane, α-glycidoxypropyltripropoxysilane, β-glycidoxypropyltrimethoxysilane, β- Glycidoxypropyltriethoxysilane, β-glycidoxypropyltripropoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ
-Glycidoxypropyltripropoxysilane and the like.
【００１１】また、ウレイドアルキル基を有する３官能
シランは一般式（３）に示すものが使用される。As the trifunctional silane having an ureidoalkyl group, the one represented by the general formula (3) is used.
【化３】 [Chemical 3]
【００１２】（Ｒ７は低級アルキレン基、Ｒ８は低級ア
ルキル基である。）
具体的には、ウレイドメチルトリメトキシシラン、ウレ
イドエチルトリメトキシシラン、ウレイドプロピルトリ
メトキシシラン、ウレイドメチルトリエトキシシラン、
ウレイドエチルトリエトキシシラン、ウレイドプロピル
トリエトキシシラン等、を挙げることができる。(R7 is a lower alkylene group and R8 is a lower alkyl group.) Specifically, ureidomethyltrimethoxysilane, ureidoethyltrimethoxysilane, ureidopropyltrimethoxysilane, ureidomethyltriethoxysilane,
Examples thereof include ureidoethyltriethoxysilane and ureidopropyltriethoxysilane.
【００１３】また、グリシジル基を有する２官能シラン
は一般式（４）に示すものが使用される。As the bifunctional silane having a glycidyl group, the one represented by the general formula (4) is used.
【化４】 [Chemical 4]
【００１４】（Ｒ９は低級アルキレン基、Ｒ１０、Ｒ１
１は低級アルキル基である。）
具体的には、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラ
ン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、グリ
シドキシメチルメチルジプロポキシシラン、グリシドキ
シメチルエチルジメトキシシラン、グリシドキシメチル
エチルジエトキシシラン、グリシドキシメチルエチルジ
プルポキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジメ
トキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキ
シシラン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシ
ラン、β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルメチルジプロポキシシラ
ン、β−グリシドキシエチルメチルジプロポキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラ
ン等、を挙げることができる。(R9 is a lower alkylene group, R10, R1
1 is a lower alkyl group. ) Specifically, glycidoxymethylmethyldimethoxysilane, glycidoxymethylmethyldiethoxysilane, glycidoxymethylmethyldipropoxysilane, glycidoxymethylethyldimethoxysilane, glycidoxymethylethyldiethoxysilane, and glycidoxymethylethyldiethoxysilane. Sidoxymethylethyldipuroxysilane, α-glycidoxyethylmethyldimethoxysilane, β-glycidoxyethylmethyldimethoxysilane, α-glycidoxyethylmethyldiethoxysilane, β-glycidoxyethylmethyldiethoxysilane , Α-glycidoxyethylmethyldipropoxysilane, β-glycidoxyethylmethyldipropoxysilane, α-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, β-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropyl Me Tyldiethoxysilane, α-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, β-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, α-glycidoxypropylmethyldipropoxysilane, β -Glycidoxypropylmethyldipropoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldipropoxysilane and the like can be mentioned.
【００１５】また、テトラスルファンには一般式（５）
に示すものが使用される。Further, tetrasulfane has the general formula (5)
The one shown in is used.
【化５】 [Chemical 5]
【００１６】（Ｒ１２は低級アルキレン基、Ｒ１３は低
級アルキル基である。）
具体的には、ビス（トリメトキシシリルメチル）テトラ
スルファン、ビス（１−トリメトキシシリルエチル）テ
トラスルファン、ビス（２−トリメトキシシリルエチ
ル）テトラスルファン、ビス（１−トリメトキシシリル
プロピル）テトラスルファン、ビス（２−トリメトキシ
シリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−トリメ
トキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（トリ
エトキシシシリルメチル）テトラスルファン、ビス（１
−トリエトキシシリルエチル）テトラスルファン、ビス
（２−トリエトキシシリルエチル）テトラスルファン、
ビス（１−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフ
ァン、ビス（２−トリエトキシシリルプロピル）テトラ
スルファン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）
テトラスルファン、を挙げることができる。(R12 is a lower alkylene group and R13 is a lower alkyl group.) Specifically, bis (trimethoxysilylmethyl) tetrasulfane, bis (1-trimethoxysilylethyl) tetrasulfane, bis ( 2-trimethoxysilylethyl) tetrasulfane, bis (1-trimethoxysilylpropyl) tetrasulfane, bis (2-trimethoxysilylpropyl) tetrasulfane, bis (3-trimethoxysilylpropyl) tetrasulfane, Bis (triethoxysilylsilyl) tetrasulfane, bis (1
-Triethoxysilylethyl) tetrasulfane, bis (2-triethoxysilylethyl) tetrasulfane,
Bis (1-triethoxysilylpropyl) tetrasulfane, Bis (2-triethoxysilylpropyl) tetrasulfane, Bis (3-triethoxysilylpropyl)
Tetrasulfane can be mentioned.
【００１７】また、本発明のハードコート組成物は、そ
のインデックスを上げるために金属酸化物ゾルが使用さ
れる。この金属酸化物ゾルは、ＳｉＯ2，Ａｌ2Ｏ3、Ｓ
ｎＯ2，ＴｉＯ2，ＺｒＯ2，Ｆｅ2Ｏ3，ＺｎＯ，Ｉｎ2Ｏ
3等から選ばれる１種以上の金属酸化物を水、アルコー
ル等の溶媒にコロイド状に分散させたものである。これ
らの金属酸化物ゾルは、使用するプラスチックレンズの
屈折率に応じて複数の金属酸化物を配合し、適宜決定す
ることができる。In the hard coat composition of the present invention, a metal oxide sol is used to increase its index. This metal oxide sol is composed of SiO 2 , Al 2 O 3 , S
nO 2 , TiO 2 , ZrO 2 , Fe 2 O 3 , ZnO, In 2 O
One or more metal oxides selected from 3 or the like are colloidally dispersed in a solvent such as water or alcohol. These metal oxide sols can be appropriately determined by blending a plurality of metal oxides according to the refractive index of the plastic lens used.
【００１８】なお、本発明におけるコーティング組成物
は、必要があれば上記成分の他に硬化触媒、界面活性
剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、顔料、染料等
を若干量添加することにより、ハードコート組成物の塗
布性や液性、塗膜性質等を改良することができる。In the coating composition of the present invention, if necessary, in addition to the above components, a curing catalyst, a surfactant, an antioxidant, a UV absorber, a light stabilizer, a pigment, a dye and the like are added in a slight amount. This can improve the coating properties, liquid properties, coating film properties, etc. of the hard coat composition.
【００１９】また、本発明のハードコート組成物を塗布
するための基材（プラスチックレンズ）としてはＰＭＭ
Ａ、ポリカーボネイト、ポリチオウレタン等の眼鏡レン
ズに使用される一般的なプラスチック基材を用いること
ができる。また、ハードコートの塗膜をプラスチックレ
ンズに形成させる方法としては、刷毛塗り、浸漬法、ス
プレー塗装、スピンコート等、公知の方法が用いられ
る。The substrate (plastic lens) for applying the hard coat composition of the present invention is PMM.
A general plastic base material used for spectacle lenses such as A, polycarbonate, and polythiourethane can be used. As a method for forming a hard coat film on a plastic lens, known methods such as brush coating, dipping method, spray coating and spin coating are used.
【００２０】また、性能の良いハードコート組成物を得
るためには、各種材料をできるだけ均一に反応させるこ
とが好ましい。したがって調整時の温度を低温（３０℃
以下）にさせておくことが好ましい。また、各材料を容
器内で攪拌させるときのスピードもあまり上げず、反応
がゆっくりと進むように緩やかな攪拌で行うことが好ま
しい。また、本発明に使用する各アルコキシシランの混
合比は、プラスチックレンズにハードコートを形成した
後、密着性試験（クロスカットテープ試験）を行った際
に膜の剥がれがないような混合比を用いる。Further, in order to obtain a hard coat composition having good performance, it is preferable to react various materials as uniformly as possible. Therefore, adjust the temperature to a low temperature (30 ° C
The following) is preferable. In addition, it is preferable to perform gentle stirring so that the reaction proceeds slowly without increasing the speed of stirring each material in the container. Further, the mixing ratio of each alkoxysilane used in the present invention is such that a film is not peeled off when an adhesion test (cross-cut tape test) is performed after forming a hard coat on a plastic lens. .
【００２１】以下に、実施例に基づいて本発明を詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples, but the present invention is not limited thereto.
【００２２】（実施例１）テトラエトキシシラン７３重
量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン８
３重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン（メタノー
ル希釈５０重量％）６２重量部、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン１８重量部、金属酸化物ゾ
ルとしてオプトレイク１１３０Ｆ２（A-8）（触媒化成
工業（株）製）を１７５重量部、溶剤としてメタノール
を２１４重量部、２−ペンタノンを７７重量部を加え、
１５℃にて２時間攪拌した。(Example 1) 73 parts by weight of tetraethoxysilane, 8 gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilane
3 parts by weight, 62 parts by weight of ureidopropyltriethoxysilane (diluted with methanol of 50% by weight), 18 parts by weight of γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, and Optralake 1130F2 (A-8) as a metal oxide sol (catalyst formation) 175 parts by weight of Kogyo Co., Ltd., 214 parts by weight of methanol as a solvent, and 77 parts by weight of 2-pentanone are added,
The mixture was stirred at 15 ° C for 2 hours.
【００２３】この混合液に０．０１Ｎの塩酸水溶液１１
０重量部を攪拌しながら滴下し、２０℃にて２４時間攪
拌した。攪拌後、この液にジアセトンアルコールを１９
重量部、アセチルアセトンを４４重量部を加え、２０℃
にて２時間攪拌した。A 0.01N hydrochloric acid aqueous solution 11 was added to this mixed solution.
0 part by weight was added dropwise with stirring, and the mixture was stirred at 20 ° C. for 24 hours. After stirring, add 19 ml of diacetone alcohol to this liquid.
By weight, add 44 parts by weight of acetylacetone, and add 20 ° C.
The mixture was stirred for 2 hours.
【００２４】さらにこの液に、触媒としてアセチルアセ
トンアルミニウムを２重量部、界面活性剤としてＹ−７
００６（日本ユニカー（株）製）を１重量部、ハードコ
ート組成物の密着性、耐候性向上のためＥＰ−４３００
（旭電化工業（株）製）を１重量部、酸化防止剤にヨシ
ノックスＢＢ（吉富ファインケミカル（株）製）を０．
４重量部入れ、２０℃にて２４時間攪拌し、ハードコー
ト組成物を得た。Further, to this solution, 2 parts by weight of acetylacetone aluminum as a catalyst and Y-7 as a surfactant were added.
1 part by weight of 006 (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.), EP-4300 for improving adhesion and weather resistance of the hard coat composition.
1 part by weight (manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) and 0.1% Yoshinox BB (manufactured by Yoshitomi Fine Chemical Co., Ltd.) as an antioxidant.
4 parts by weight was added and stirred at 20 ° C. for 24 hours to obtain a hard coat composition.
【００２５】このようにして得られたハードコート組成
物を屈折率１．６０のチオウレタン系プラスチックレン
ズ（ＭＲ−８）に浸漬法にて塗布した。プラスチックレ
ンズは事前にアルカリ洗浄又はプラズマ処理を行った表
面処理済のレンズを使用した。The hard coat composition thus obtained was applied to a thiourethane plastic lens (MR-8) having a refractive index of 1.60 by a dipping method. As the plastic lens, a surface-treated lens that had been subjected to alkali cleaning or plasma treatment in advance was used.
【００２６】浸漬法ではプラスチックレンズをハードコ
ート組成物内に浸漬し、引き上げ速度６００ｍｍ／分に
て塗膜を行った。塗膜後のプラスチックレンズは、８０
℃、５分にて仮乾燥を、１２０℃、２時間で本乾燥を行
うことにより、ハードコート付のプラスチックレンズを
得た。In the dipping method, a plastic lens was dipped in the hard coat composition to form a coating film at a pulling rate of 600 mm / min. The plastic lens after coating is 80
A plastic lens with a hard coat was obtained by temporary drying at 5 ° C. for 5 minutes and main drying at 120 ° C. for 2 hours.
【００２７】以上の処理により得られたレンズに対して
下記の方法で試験を行い、その評価試験の結果を表１に
示した。ここで表１に示す各種材料の数値は、得られた
ハードコート組成物全体に対する割合（重量％）を示し
ている。The lens obtained by the above treatment was tested by the following method, and the results of the evaluation test are shown in Table 1. Here, the numerical values of various materials shown in Table 1 indicate the ratio (% by weight) to the entire obtained hard coat composition.
【００２８】（１） 擦傷性試験 擦傷性試験は、＃０
０００のスチールウールを用いて塗膜表面を荷重５００
ｇにて１０往復させた後の被膜の状態を肉眼にて観察
し、判定を行った。判定はＡ：殆ど傷がつかない、Ｂ：
少し傷がついている、Ｃ：多く傷がつく、とした。
（２） 密着性試験 密着性試験は、レンズ表面にカッ
ターにて１ｍｍ間隔でマス目を１００個作り、セロハン
粘着テープによる剥離試験（クロスカットテープ試験）
を３回行い残ったマス目の数を調べた。
（３） 外観検査 肉眼観察により透明度、着色、表面
状態を調べた。
（４） 耐候性密着性試験 サンシャインウェザーメー
タ（スガ試験機社製）を用いて６０時間、１２０時間暴
露した後、（２）の密着性試験を行い、残ったマス目の
数を調べた。(1) Scratchability test The scratchability test is # 0.
000 steel wool is used to load the coating surface 500
The state of the coating film after 10 reciprocations at g was visually observed and judged. The judgment is A: almost no scratches, B:
Some scratches, C: Many scratches. (2) Adhesion test For the adhesion test, 100 squares are made on the lens surface with a cutter at 1 mm intervals, and a peeling test using cellophane adhesive tape (cross-cut tape test).
Was repeated 3 times to check the number of remaining squares. (3) Appearance inspection Transparency, coloring, and surface condition were examined by visual observation. (4) Weather resistance adhesion test After exposure for 60 hours and 120 hours using a sunshine weather meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), the adhesion test of (2) was performed to check the number of remaining squares.
【００２９】（実施例２）テトラエトキシシランを９２
重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を１０４重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン
（メタノール希釈５０重量％）を７８重量部、ビス（３−ト
リエトキシシリルプロピル）テトラスルファンを３６重
量部、オプトレイク１１３０Ｆ２（A-8）を２３６重量
部、アセチルアセトンアルミニウムを１重量部、Ｙ−７
００６を１重量部、ＥＰ−４３００を１重量部、ヨシノ
ックスＢＢを１重量部として、実施例１と同様の手順に
てハードコート組成物を得た。評価試験の結果を表１に
示した。Example 2 Tetraethoxysilane was added to 92
Parts by weight, 104 parts by weight of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 78 parts by weight of ureidopropyltriethoxysilane (diluted with 50% by weight of methanol), and 36 parts by weight of bis (3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfane. 236 parts by weight of Optolake 1130F2 (A-8), 1 part by weight of acetylacetone aluminum, Y-7
006 was 1 part by weight, EP-4300 was 1 part by weight, and Yoshinox BB was 1 part by weight, and a hard coat composition was obtained in the same procedure as in Example 1. The results of the evaluation test are shown in Table 1.
【００３０】（実施例３）テトラエトキシシランを６８
重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を９５重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン
（メタノール希釈５０重量％）を１２８重量部、γ−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシランを２３重量部、
１１３０Ｚ（S-75 A-8）（触媒化成工業（株）製）を２
９７重量部、アセチルアセトンアルミニウムを２重量
部、Ｙ−７００６を１重量部、ＥＰ−４３００を１重量
部、ヨシノックスＢＢを１重量部とし、実施例１と同様
の手順にてハードコート組成物を得た。評価試験の結果
を表１に示した。(Example 3) 68 tetraethoxysilane was added.
Parts by weight, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane 95 parts by weight, ureidopropyltriethoxysilane (methanol diluted 50% by weight) 128 parts by weight, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane 23 parts by weight,
1130Z (S-75 A-8) (Catalyst Chemical Co., Ltd.) 2
97 parts by weight, 2 parts by weight of acetylacetone aluminum, 1 part by weight of Y-7006, 1 part by weight of EP-4300 and 1 part by weight of Yoshinox BB were used to obtain a hard coat composition by the same procedure as in Example 1. It was The results of the evaluation test are shown in Table 1.
【００３１】（比較例１）テトラエトキシシラン１２８
重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を１２７重量部、オプトレイク１１３０Ｆ２（A-8）を
１８６重量部、アセチルアセトンアルミニウム３重量
部、Ｙ−７００６を１重量部、ＥＰ−４３００を１重量
部、ヨシノックスＢＢを１重量部とし、実施例１と同様
の手順にてハードコート組成物を得た。評価試験の結果
を表１に示した。Comparative Example 1 Tetraethoxysilane 128
Parts by weight, 127 parts by weight of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 186 parts by weight of Optolake 1130F2 (A-8), 3 parts by weight of acetylacetone aluminum, 1 part by weight of Y-7006, 1 part of EP-4300. Parts and Yoshinox BB to 1 part by weight to obtain a hard coat composition by the same procedure as in Example 1. The results of the evaluation test are shown in Table 1.
【００３２】（比較例２）テトラエトキシシラン９６重
量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９
６重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン（メタノー
ル希釈５０重量％）１２９重量部、オプトレイク１１３
０Ｆ２（A-8）を２５９重量部、アセチルアセトンアル
ミニウムを２重量部、Ｙ−７００６を１重量部、ＥＰ−
４３００を１重量部、ヨシノックスＢＢを１重量部と
し、実施例１と同様の手順にてハードコート組成物を得
た。評価試験の結果を表１に示した。Comparative Example 2 96 parts by weight of tetraethoxysilane, 9 gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilane
6 parts by weight, ureidopropyltriethoxysilane (diluted with methanol 50% by weight) 129 parts by weight, Optorek 113
259 parts by weight of 0F2 (A-8), 2 parts by weight of acetylacetone aluminum, 1 part by weight of Y-7006, EP-
Using 4300 as 1 part by weight and Yoshinox BB as 1 part by weight, a hard coat composition was obtained by the same procedure as in Example 1. The results of the evaluation test are shown in Table 1.
【００３３】[0033]
【表１】 [Table 1]
【００３４】[0034]
【発明の効果】以上のように、本発明のハードコート組
成物によって、耐擦傷性、高密着性を確保しつ、ハード
コート形成時にクラックが生じ難いプラスチックレンズ
を得ることができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, the hard coat composition of the present invention makes it possible to obtain a plastic lens which has scratch resistance and high adhesion, and which is unlikely to cause cracks during formation of the hard coat.
Claims (4)
金属酸化物ゾルを含有するハードコート組成物におい
て、前記アルコキシシランは４官能シランと、グリシシ
ジル基を有する３官能シランと、ウレイドアルキル基を
有する３官能シランと、グリシジル基を有する２官能シ
ラン又はテトラスルファンのどちらか一方と、を含有し
たハードコート組成物であり、該ハードコート組成物に
てプラスチックレンズ表面にハードコート層を形成した
際に密着性試験にて膜剥がれが起こらないことを特徴と
するハードコート組成物。1. In a hard coat composition containing a hydrolysis product of an alkoxysilane and a metal oxide sol, the alkoxysilane is a tetrafunctional silane, a trifunctional silane having a glycidyl group and a ureidoalkyl group. A hard coat composition containing a functional silane and either a bifunctional silane having a glycidyl group or tetrasulfane, wherein a hard coat layer is formed on the surface of a plastic lens with the hard coat composition. A hard coat composition characterized in that film peeling does not occur in an adhesion test.
いて、前記アルコキシシランを構成するアルキレンは低
級アルキレンであることを特徴とするハードコート組成
物。2. The hard coat composition according to claim 1, wherein the alkylene constituting the alkoxysilane is a lower alkylene.
て、前記ウレイドアルキル基を有する３官能シランはウ
レイドプロピルトリエトキシシランであり、前記グリシ
ジル基を有する２官能シランはγ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシランであり、前記テトラスルファ
ンはビス（３−トリエトキシシリル）テトラスルファン
であることを特徴とするハードコート組成物。3. The hard coat composition according to claim 1, wherein the trifunctional silane having a ureidoalkyl group is ureidopropyltriethoxysilane, and the bifunctional silane having a glycidyl group is γ-glycidoxypropylmethyldiene. The hard coat composition is ethoxysilane, and the tetrasulfane is bis (3-triethoxysilyl) tetrasulfane.
膜成分とするハードコートが形成されていることを特徴
とするプラスチックレンズ。4. A plastic lens comprising a hard coat containing the hard coat composition according to claim 1 as a coating film component.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001339913A JP3995447B2 (en) | 2001-11-05 | 2001-11-05 | Hard coat composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001339913A JP3995447B2 (en) | 2001-11-05 | 2001-11-05 | Hard coat composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003138211A true JP2003138211A (en) | 2003-05-14 |
| JP3995447B2 JP3995447B2 (en) | 2007-10-24 |
Family
ID=19154194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001339913A Expired - Fee Related JP3995447B2 (en) | 2001-11-05 | 2001-11-05 | Hard coat composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3995447B2 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005059050A1 (en) * | 2003-12-18 | 2007-07-12 | 日産化学工業株式会社 | Coating with low refractive index and water repellency |
| WO2015115377A1 (en) * | 2014-01-30 | 2015-08-06 | 日産化学工業株式会社 | Coating composition and optical member |
| WO2019027991A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable surface-protective coating composition, processes for its preparation and application to a metallic substrate and resulting coated metallic substrate |
| EP3725855A4 (en) * | 2017-12-11 | 2021-08-25 | Nissan Chemical Corporation | Coating composition containing silane compound containing nitrogen-containing ring |
| WO2022230864A1 (en) * | 2021-04-28 | 2022-11-03 | 日揮触媒化成株式会社 | Coating composition for forming hard coating layer, method for producing same, substrate with hard coating layer, and method for producing same |
| US11939490B2 (en) | 2017-07-31 | 2024-03-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable surface-protective coating composition, processes for its preparation and application to a metallic substrate and resulting coated metallic substrate |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101699321B (en) * | 2009-11-05 | 2011-12-21 | 镇江俊视光学有限公司 | Preparation method of novel resin lenses hard coating |
-
2001
- 2001-11-05 JP JP2001339913A patent/JP3995447B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005059050A1 (en) * | 2003-12-18 | 2007-07-12 | 日産化学工業株式会社 | Coating with low refractive index and water repellency |
| JP4887783B2 (en) * | 2003-12-18 | 2012-02-29 | 日産化学工業株式会社 | Coating with low refractive index and water repellency |
| US8329305B2 (en) | 2003-12-18 | 2012-12-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Coating film having low refractive index and water repellency |
| WO2015115377A1 (en) * | 2014-01-30 | 2015-08-06 | 日産化学工業株式会社 | Coating composition and optical member |
| WO2019027991A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable surface-protective coating composition, processes for its preparation and application to a metallic substrate and resulting coated metallic substrate |
| CN111065694A (en) * | 2017-07-31 | 2020-04-24 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | Curable surface protective coating composition, process for its preparation and application to metal substrates and resulting coated metal substrates |
| JP2020529493A (en) * | 2017-07-31 | 2020-10-08 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． | Curable surface protective coating composition, methods for its preparation, and its application to and obtained coated metal substrates |
| JP7324186B2 (en) | 2017-07-31 | 2023-08-09 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | Curable surface protective coating composition, method for its preparation, and its application to metal substrates and resulting coated metal substrates |
| US11939490B2 (en) | 2017-07-31 | 2024-03-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable surface-protective coating composition, processes for its preparation and application to a metallic substrate and resulting coated metallic substrate |
| EP3725855A4 (en) * | 2017-12-11 | 2021-08-25 | Nissan Chemical Corporation | Coating composition containing silane compound containing nitrogen-containing ring |
| US11820917B2 (en) | 2017-12-11 | 2023-11-21 | Nissan Chemical Corporation | Coating composition containing silane compound having nitrogen-containing ring |
| WO2022230864A1 (en) * | 2021-04-28 | 2022-11-03 | 日揮触媒化成株式会社 | Coating composition for forming hard coating layer, method for producing same, substrate with hard coating layer, and method for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3995447B2 (en) | 2007-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5314731A (en) | Surface-treated substrate | |
| KR101302540B1 (en) | Composition for use in the formation of hardcoat layer and opitical lens | |
| CN102239222B (en) | Silica coating for enhanced hydrophilicity | |
| CA2099892C (en) | Coating compositions | |
| JP5471441B2 (en) | Hand-paintable sol-gel coating solution | |
| DE69021356T2 (en) | Fog-free film. | |
| JPH02189380A (en) | Hard coating agent | |
| WO2010143645A1 (en) | Near-infrared shielding coating agent curable at ordinary temperatures, near-infrared shielding film using same, and manufacturing method therefor | |
| JPWO2006093156A1 (en) | Coating material composition and painted product | |
| JP3995447B2 (en) | Hard coat composition | |
| KR100463926B1 (en) | Multi Functional Silicon-polymer Composite for Coating | |
| JPS6133868B2 (en) | ||
| JP2008096701A (en) | Optical article | |
| JPS624074B2 (en) | ||
| JPH0696691B2 (en) | Hard coating agent and optical products | |
| JP2001214121A (en) | Coating composition, coating method, and coated article | |
| US6541563B2 (en) | Method for producing fluoroalkyl-functionalized silane coatings | |
| JPH03143975A (en) | Hard coat film with low refractive index | |
| JP2000290528A (en) | Lustrous material, coating composition and coated item | |
| JPH10168389A (en) | Hard coating composition | |
| JPH01261469A (en) | Transparent conductive coating film | |
| JP2007136362A (en) | Compound coating film structure and coated exterior material | |
| JPS6039291B2 (en) | Coating composition | |
| JPH08295844A (en) | Coating composition and production of laminate | |
| JP2000212480A (en) | Infrared ray absorption hard coat film |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041027 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061120 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061128 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070129 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070717 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070731 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120810 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130810 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |