JP2003096191A - Image displaying medium - Google Patents

Image displaying medium

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JP2003096191A
JP2003096191A JP2001290356A JP2001290356A JP2003096191A JP 2003096191 A JP2003096191 A JP 2003096191A JP 2001290356 A JP2001290356 A JP 2001290356A JP 2001290356 A JP2001290356 A JP 2001290356A JP 2003096191 A JP2003096191 A JP 2003096191A
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JP2001290356A
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Japanese (ja)
Inventor
Masahiro Yanagisawa
匡浩 柳澤
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
株式会社リコー
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a dye capable of coloring a nonpolar organic solvent, particularly a highly insulating dispersing medium such as a silicone oil and the like, and an improved electrophoretic image displaying medium by utilizing the same. SOLUTION: The quinacridone derivative compound bears in the molecule both a group represented by general formula (I) (wherein the phenyl group may bear a substituent group) and a group represented by general formula (V) (wherein n is a natural number; and R is an alkyl group).

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、ポリジメチルシロキサン基及び窒素原子2個を環中に含む複素環基を含有する新規ポリジメチルシロキサン基置換キナクリドン化合物、ポリジメチルシロキサン基と窒素原子2個を環中に含む複素環基とを有する新規ポリジメチルシロキサン基置換インジゴ化合物、ポリジメチルシロキサン基と窒素原子2個を環中に含む複素環基とを有する新規ポリジメチルシロキサン基置換ジケトピロロピロール誘導体化合物、及び、ポリジメチルシロキサン基と窒素原子2個を環中に含む複素環基とを有する新規イソインドリノン誘導体化合物に関し、また、これら新規化合物を用い、 BACKGROUND OF THE INVENTION [0001] [Technical Field of the Invention The present invention relates to novel polydimethylsiloxane group substituted quinacridone compound containing a heterocyclic group containing two polydimethylsiloxane groups and nitrogen atoms in the ring, new and a heterocyclic group containing novel polydimethylsiloxane group substituted indigo compound having a heterocyclic group containing two polydimethylsiloxane group and the nitrogen atom to the ring, two polydimethylsiloxane group and the nitrogen atom to the ring polydimethylsiloxane groups substituted diketopyrrolopyrrole derivative compounds, and to the novel isoindolinone derivative compound having a heterocyclic group containing two polydimethylsiloxane group and the nitrogen atom to the ring, also using these novel compounds,
電界の作用によって帯電した白色ないし着色粒子が移動することにより可逆的に視認状態を変化させることができる電気泳動画像表示媒体に関する。 Relates to an electrophoretic image display medium can be changed reversibly visible state by charged white or colored particles by the action of an electric field to move. 【0002】 【従来の技術】従来、文字や静止画、動画等のいわゆる画像の表示用端末としてCRTや液晶ディスプレイが用いられている。 [0004] Conventionally, text and still images, CRT or liquid crystal display is used as display terminals of the called images such as moving. これらはイメージデータ、文字データを瞬時に表示し、書き換えることができるが、装置を常に持ち歩くことは困難であり、長時間の作業では眼が疲労したり、電源をオフにしては表示できないなど多くの欠点もある。 These image data, and display the character data in an instant, but can be rewritten, it is difficult to carry the device at all times, or fatigue eye for a long time work, many such can not be displayed when the power is turned off there is also a disadvantage. 一方、文字や静止画を書類などとして配布や保存するときはプリンタにて紙媒体に記録されるいわゆるハードコピーとして、広く使用されている。 On the other hand, when the distributing and saving the text and still images as such documents as a so-called hard copy recorded by the printer on a paper medium, are widely used. ハードコピーはディスプレイより文章を読みやすく疲れにくく、 Hard copy is less tired easier to read the text from the display,
自由な姿勢で読むことができる。 It can be read in a free posture. さらに、軽量で自由に持ち運びが可能である特徴を有する。 Furthermore, with a freely carried it is possible feature lightweight. しかし、ハードコピーは使用された後は廃棄され、リサイクルされるがそのためには多くの労力と費用を要するので省資源の点では問題が残る。 However, hard copy, after being used is discarded, and the but a problem remains in terms of resource saving because To that requires much effort and expense recycling. 【0003】これらのディスプレイとハードコピーの両方の長所を持った書き換え可能なペーパーライクな表示媒体へのニーズは高く、これまでに高分子分散型液晶、 [0003] high demand for these displays and rewritable paper-like display medium having the advantages of both hard copy, polymer dispersion type heretofore liquid crystal,
双安定性コレステリック液晶、エレクトロクロミック素子、電気泳動素子を用いたもの等が反射型で明るい表示ができ、かつメモリー性のある表示媒体として注目されている。 Bistable cholesteric liquid crystals, electrochromic devices, such as those using an electrophoretic element has attracted attention as a bright display can, and memory properties of certain display medium reflective. 中でも電気泳動素子を用いたものは表示品質、 The display quality that used inter alia an electrophoretic element,
表示動作時の消費電力の点で優れており、例えば、特開平5−173194号公報、特許第2612472号公報などに開示されている。 It is excellent in terms of power consumption during the display operation, for example, JP-A 5-173194 and JP-are disclosed in, Japanese Patent No. 2612472. 電気泳動表示媒体では、一組の透明電極の間に着色した分散媒中に分散媒の色とは異なる色を有する複数の泳動粒子を分散させた分散液を封入してある。 The electrophoretic display medium, are sealed a dispersion prepared by dispersing a plurality of electrophoretic particles having a color different from the color of the dispersion medium in the dispersion medium colored between a pair of transparent electrodes. 泳動粒子は分散媒中で表面に電荷を帯びており、透明電極の一方に泳動粒子の電荷と逆向きの電圧を与えた場合には泳動粒子がそちらに堆積して泳動粒子の色が観測され、泳動粒子の電荷と同じ向きの電圧を与えた場合には泳動粒子は反対側に移動するため分散媒の色が観測される。 Electrophoretic particles are charged on the surface in the dispersion medium, the color of the electrophoretic particles is observed electrophoretic particles are deposited there when given a voltage of the charge and reverse one to electrophoretic particles of the transparent electrode , electrophoretic particles when given the same direction of the voltage and the charge of the electrophoretic particles the color of the dispersion medium to move to the opposite side is observed. これにより表示を行うことができる。 This makes it possible to display. 【0004】一般に電気泳動表示媒体に用いられる分散媒としては非極性の有機溶媒が使用される。 [0004] As is generally the dispersion medium for use in an electrophoretic display medium organic solvent of the non-polar is used. 中でもパラフィン系炭化水素やシリコーンオイルは絶縁性が高く帯電粒子の泳動に起因する表示応答性の点で好適である。 Among them, paraffin hydrocarbons and silicone oils are preferable in terms of display responsiveness due to the migration of the highly charged particles insulation.
一方でこれらの溶媒を着色させるためには染料を溶解させることが求められる。 On the one hand in order to color the these solvents are required to dissolve the dye. そして、例えば従来の有機溶剤可溶性染料などの多くはアルコールやエステルなど極性有機溶媒に対する溶解性は良好であるが、パラフィン系炭化水素やシリコーンオイルには溶解しにくい。 Then, for example, many of such conventional organic solvent-soluble dyes, but the solubility in polar organic solvents such as alcohol or ester is good, less soluble in paraffinic hydrocarbons and silicone oils. したがって分散媒の着色が不充分であり、該表示媒体の表示時、非表示時のコントラスト比が小さいという問題があった。 Thus it is insufficient coloring the dispersion medium, when the display of the display medium, there is a problem that the contrast ratio of the non-display time is small. 【0005】 【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の目的は、非極性有機溶媒、中でもシリコーンオイルなどの絶縁性の高い分散媒を着色可能な染料およびそれを利用し改良された電気泳動画像表示媒体を提供することにある。 [0005] OBJECTS OF THE INVENTION It is therefore an object of the present invention, non-polar organic solvents, among others colorable dye highly insulating dispersion medium such as silicone oil and using the same improved electrical to provide an electrophoretic display medium. 即ち、本発明の第1の目的は、化合物が着色成分となる基と非極性溶媒との親和性が高い基を共に有することにより、非極性溶媒の着色能が高い新規化合物を提供することにあり、また、本発明の第2の目的は、非極性溶媒の着色に該非極性溶媒に対する着色能が高い化合物を使用することにより、コントラストが良い電気泳動画像表示媒体を提供することにあり、また、本発明の第3の目的は、非極性溶媒と化合物とが相溶性があることにより、発色が良く透明性の高い着色状態が得られ、したがって、よりコントラストが良い電気泳動画像表示媒体を提供することにあり、また、本発明の第4の目的は、分散液中に非極性溶媒と相溶性のある極性化合物を含有することにより、化合物の非極性溶媒に対する溶解性が増し、よりコントラス That is, a first object of the present invention, by having both a high affinity group and group compound is a coloring component and a non-polar solvent, that the coloring ability of the non-polar solvent to provide a highly novel compound There also is a second object of the present invention, by coloring ability for non-polar solvent for coloring non-polar solvent using a higher compounds, it is to provide a contrast better electrophoretic image display medium, a third object of the present invention, by a non-polar solvent and a compound are compatible, coloring obtained good highly transparent colored state, thus, provide a more excellent contrast electrophoretic display medium There to, it is a fourth object of the present invention, by containing a polar compound with a non-polar solvent and compatible with the dispersion, the solubility increases to non-polar solvent of the compound, more contrast が良い電気泳動画像表示媒体を提供することにあり、また、本発明の第5の目的は、非極性溶媒がシリコーンオイルであることにより、 By that is to provide a good electrophoretic image display medium, a fifth object of the present invention, a non-polar solvent is a silicone oil,
安全性が高く、また化学的に安定で長期の信頼性の良い画像表示媒体を提供することにあり、さらにまた、本発明の第6の目的は、分散媒の体積抵抗率が1×10 Ω High safety and also is to provide a good image display medium with long-term reliability is chemically stable, furthermore, a sixth object of the present invention, the volume resistivity of the dispersion medium 1 × 10 9 Ω
・cm以上であることにより、絶縁性が高く、粒子の泳動に必要な電界が有効に得られる画像表示媒体を提供することにある。 · By cm or more, high insulating properties, it is to provide an image display medium electric field required for electrophoretic particles effectively obtained. 【0006】 【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明の(1)「下記一般式(I)で表わされる基【0007】 【化9】 [0006] The above objects, according to an aspect of the the present invention (1) "group [0007] represented by the following general formula (I) embedded image (ただし、フェニル基は置換基を有していても良い)および、下記一般式(V)で表わされる基【0008】 【化10】 (However, the phenyl group may have a substituent group) and a group [0008] [Formula 10] represented by the following general formula (V) (ただし、nは自然数、Rはアルキル基)を分子内に共に有することを特徴とするキナクリドン誘導体化合物」、(2)「下記一般式(II)で表わされる基【0009】 【化11】 (Where, n is a natural number, R represents an alkyl group) quinacridone derivative compound characterized by having both in a molecule ", (2)" group [0009] represented by the following general formula (II) embedded image (ただし、フェニル基は置換基を有していても良い)および、下記一般式(V)で表わされる基【0010】 【化12】 (However, the phenyl group may have a substituent group) and a group [0010] embedded image represented by the following general formula (V) (ただし、nは自然数、Rはアルキル基)を分子内に共に有することを特徴とするインジゴ誘導体化合物」、 (Where, n is a natural number, R represents an alkyl group) indigo derivative compound characterized by having both in a molecule ",
(3)「下記一般式(III)で表わされる基【0011】 【化13】 (3) "group [0011] represented by the following general formula (III) embedded image (ただし、X 、X はそれぞれアリール基を示す)および、下記一般式(V)で表わされる基【0012】 【化14】 (However, shows a X 1, X 2 are each an aryl group) and a group [0012] [Formula 14] represented by the following general formula (V) (ただし、nは自然数、Rはアルキル基を示す)を分子内に共に有することを特徴とするジケトピロロピロール誘導体化合物」(4)「下記一般式(IV)で表わされる基【0013】 【化15】 (Where, n is a natural number, R represents an alkyl group) diketopyrrolopyrrole derivative compound characterized by having both in the molecule "(4) group [0013] represented by" the following general formula (IV) [ of 15] (ただし、フェニル基は置換基を有していても良い)および、下記一般式(V)で表わされる基【0014】 【化16】 (However, the phenyl group may have a substituent group) and a group [0014] [Formula 16] represented by the following general formula (V) を分子内に共に有することを特徴とするイソインドリノン誘導体化合物」により達成される。 It is achieved by the isoindolinone derivative compound characterized by having both in a molecule ". 【0015】また、上記課題は、本発明の(5)「所望の間隔を設けて配備された少なくとも一方乃至両方が光透過性である二つの導電層間に、少なくとも白色ないし着色の粒子、非極性溶媒、請求項1乃至4のいずれか1 Further, the problem is the (5) "two conductive layers at least one or both deployed by providing a desired spacing is light transmissive present invention, at least a white or colored particle, a non-polar solvent, any one of claims 1 to 4 1
に記載の化合物から成る分散液を含有してなることを特徴とする画像表示媒体」、(6)「前記キナクリドン誘導体化合物、前記インジゴ誘導体化合物、ジケトピロロピロール誘導体化合物、又は前記イソインドリノン誘導体化合物が非極性溶媒と相溶性があることを特徴とする前記第(5)項に記載の画像表示媒体」、(7)「分散液中に非極性溶媒と相溶性のある極性化合物を含有することを特徴とする前記第(5)項または第(6)項に記載の画像表示媒体」、(8)「非極性溶媒がシリコーンオイルであることを特徴とする前記第(5)項乃至第(7)項の何れか1に記載の画像表示媒体」、及び(9)「分散媒の体積抵抗率が1×10 Ω・cm以上であることを特徴とする前記第(5)項乃至第(8)項の何れか1に記載の画像 The image display medium "(6)" the quinacridone derivative compounds, the indigo derivative compounds, diketopyrrolopyrrole derivative compound, or the isoindolinone derivative, characterized by containing a dispersion comprising a compound according to the image display medium according to the first (5) term compound is characterized in that there is a non-polar solvent compatible ", containing (7)" polar compounds in the dispersion of a nonpolar solvent and compatibility wherein the item (5) or the (6) the image display medium according to claim ', characterized in that, (8) the first (5) "non-polar solvent characterized in that it is a silicone oil term to the (7) the image display medium according to any one of claim ", and (9) the first (5) claim to, wherein the volume resistivity of the" dispersion medium is 1 × 10 9 Ω · cm or more the (8) images according to any one of claim 示媒体」請求項5乃至9の何れか1に記載の画像表示媒体」によって達成される。 It is achieved by 示媒 body "image display medium according to any one of claims 5 to 9". 【0016】以下、詳細に本発明を説明する。 [0016] In the following, the present invention will be described in detail. 本発明の非極性溶媒の着色可能な化合物は、(i)着色有機顔料であるキナクリドンに上記一般式(V)で示されるシリコーンオイルなどの非極性溶媒と相溶性のあるポリジメチルシロキサン基を付加することにより得られ、(ii) Colorable compounds in non-polar solvents of the present invention, adding a polydimethyl siloxane group with a non-polar solvent compatible such as silicone oil represented by (i) a quinacridone by the general formula is a colored organic pigment (V) obtained by, (ii)
着色有機顔料であるインジゴに上記一般式(V)で示されるシリコーンオイルなどの非極性溶媒と相溶性のあるポリジメチルシロキサン基を付加することにより得られ、(iii)着色有機顔料であるジケトピロロピロールに上記一般式(V)で示されるシリコーンオイルなどの非極性溶媒と相溶性のあるポリジメチルシロキサン基を付加することにより得られ、また、(iv) 着色有機顔料であるイソインドリノン系顔料に上記一般式(V)で示されるシリコーンオイルなどの非極性溶媒と相溶性のあるポリジメチルシロキサン基を付加することにより得られる。 Obtained by adding a non-polar solvent and polydimethyl siloxane group having compatibility such as silicone oil shown in indigo a colored organic pigment in the general formula (V), which is (iii) colored organic pigment diketo obtained by adding a non-polar solvent and polydimethyl siloxane group having compatibility such as silicone oil shown in pyrrolopyrrole by formula (V), also, isoindolinone is (iv) coloring organic pigments obtained by adding a non-polar solvent and polydimethyl siloxane group having compatibility such as silicone oil represented by the general formula (V) to the pigment. 【0017】有機顔料を変性し顔料誘導体を製造する方法として、分子内に共役している>C=O基と>NH基を有する有機顔料を強塩基の存在下に非プロトン性極性溶媒に溶解し、親電子付加反応を起こしうる官能基と反応させることにより顔料誘導体を製造する方法が、特開平9−12916号公報ならびに色材協会誌70巻5号308−314頁に開示されている。 As a method for producing a modified pigment derivative organic pigments, conjugated to have> C = O groups in a molecule> dissolved in an aprotic polar solvent and the organic pigment in the presence of a strong base with a NH group and a method of manufacturing a pigment derivative by reacting with a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction is disclosed in Japanese Patent Laid-Open pages 308-314 discloses and colorant societies Vol. 70 No. 5 9-12916. 【0018】本発明に使用されるキナクリドン、インジゴ、ジケトピロロピロール、イソインドリノン系顔料は分子内に共役している>C=O基と>NH基を有しており、上記方法に準じて目的の前記顔料誘導体を製造することが可能である。 [0018] Quinacridone used in the present invention, indigo, diketopyrrolopyrrole, isoindolinone pigments and conjugated to have> C = O groups in a molecule> has a NH group, according to the above method it is possible to produce the pigment derivative purposes Te. 【0019】一方、上記一般式(V)に示すポリジメチルシロキサン基は非極性溶媒との親和性が高く、該ポリジメチルシロキサン基を有する化合物は非極性溶媒に溶解ないし混和しやすい。 Meanwhile, polydimethyl siloxane group represented by the above general formula (V) has a high affinity for non-polar solvent, a compound having the polydimethylsiloxane groups are easily dissolved or miscible in a nonpolar solvent. すなわち、キナクリドン、インジゴ、ジケトピロロピロール、イソインドリノン系顔料は上記一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物との付加反応が可能であり、これにより製造されるキナクリドン誘導体化合物は非極性溶媒に溶解ないし混和しやすいことを見出した。 That is, quinacridone, indigo, diketopyrrolopyrrole, isoindolinone pigments can addition reaction with a compound having both a polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown by the above general formula (V) There, thereby quinacridone derivative compounds prepared was found that easily dissolved or miscible in a nonpolar solvent. また、該キナクリドン誘導体化合物により着色した非極性溶媒を使用した電気泳動画像表示媒体は駆動電界に対する応答性が良く、かつ表示コントラストが良いものになることを見出した。 Also, the electrophoretic image display medium using a non-polar solvent colored by the quinacridone derivative compounds were found to be something well, and display contrast is good responsiveness to driving electric field. また、該インジゴ誘導体化合物は非極性溶媒に溶解ないし混和しやすいことを見出した。 Furthermore, the indigo derivative compound was found to be easily dissolved or miscible in a nonpolar solvent. さらに、該ジケトピロロピロール誘導体化合物は非極性溶媒に溶解ないし混和しやすいことを見出した。 Furthermore, the diketopyrrolopyrrole derivative compound was found to be easily dissolved or miscible in a nonpolar solvent. 更にまた、該イソインドリノン系顔料誘導体化合物は非極性溶媒に溶解ないし混和しやすいことを見出した。 Furthermore, the isoindolinone pigment derivative compound was found to be easily dissolved or miscible in a nonpolar solvent. 【0020】また、該キナクリドン誘導体化合物により着色した非極性溶媒を使用した電気泳動画像表示媒体は駆動電界に対する応答性が良く、かつ表示コントラストが良いものになることを見出した。 Further, the electrophoretic image display medium using a non-polar solvent colored by the quinacridone derivative compounds were found to be something well, and display contrast is good responsiveness to driving electric field. また、該インジゴ誘導体化合物により着色した非極性溶媒を使用した電気泳動画像表示媒体は駆動電界に対する応答性が良く、かつ表示コントラストが良いものになることを見出した。 Also, the electrophoretic image display medium using a non-polar solvent colored by the indigo derivative compound was found to be something well, and display contrast is good responsiveness to driving electric field. さらに、該ジケトピロロピロール誘導体化合物により着色した非極性溶媒を使用した電気泳動画像表示媒体は駆動電界に対する応答性が良く、かつ表示コントラストが良いものになることを見出した。 Furthermore, the electrophoretic image display medium using a non-polar solvent colored by the diketopyrrolopyrrole derivative compound was found to be something well, and display contrast is good responsiveness to driving electric field. 更にまた、該イソインドリノン系顔料誘導体化合物により着色した非極性溶媒を使用した電気泳動画像表示媒体は駆動電界に対する応答性が良く、かつ表示コントラストが良いものになることを見出した。 Furthermore, the electrophoretic image display medium using a non-polar solvent colored by the isoindolinone pigment derivative compound was found to be something well, and display contrast is good responsiveness to driving electric field. 本発明は以上のような知見に基づくものである。 The present invention is based on the above findings. 【0021】以下に、本発明を更にくわしく説明する。 [0021] Hereinafter, further detail explanation of the present invention. [前記4種の新規化合物の合成]本発明の第(i)の種類の新規化合物、キナクリドン誘導体はキナクリドンを強塩基の存在下に非プロトン性極性溶媒に溶解し、上記一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を付加することにより得られる誘導体である。 Type of novel compounds of the (i) of the present invention Synthesis of the four new compounds, quinacridone derivatives is dissolved in an aprotic polar solvent in the presence of a strong base quinacridone, by the general formula (V) it is a derivative obtained by adding a compound having both a polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown. 本発明の新規キナクリドン誘導体化合物の合成に使用されるキナクリドンは、無置換あるいはフェニル基の置換可能な部位が置換されたキナクリドンである。 Quinacridone used in the synthesis of the novel quinacridone derivative compounds of the present invention is a quinacridone substitutable positions of the unsubstituted or phenyl group is substituted. 【0022】本発明の第(ii)の種類の新規化合物、インジゴ誘導体はインジゴを強塩基の存在下に非プロトン性極性溶媒に溶解し、上記一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を付加することにより得られる誘導体である。 The types of novel compounds of the (ii) of the present invention, the indigo derivative is dissolved in an aprotic polar solvent in the presence of a strong base indigo, polydimethylsiloxane groups and parent shown by the general formula (V) it is a derivative obtained by adding a compound having both a functional group capable of undergoing electrophilic addition reaction. 第(1)の実施形態において使用されるインジゴは、無置換あるいはフェニル基の置換可能な部位が置換されたインジゴである。 Indigo used in embodiments of the (1) is a indigo substitutable positions of the unsubstituted or phenyl group is substituted. 【0023】本発明の第(iii)の種類の新規化合物、 The types of novel compounds of the (iii) of the present invention,
ジケトピロロピロール誘導体はジケトピロロピロールを強塩基の存在下に非プロトン性極性溶媒に溶解し、上記一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を付加することにより得られる誘導体である。 Diketopyrrolopyrrole derivative is soluble in aprotic polar solvents diketopyrrolopyrrole in the presence of a strong base, together polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown by the above general formula (V) it is a derivative obtained by adding a compound having. 前記ジケトピロロピロール骨格の部分を有する任意のジケトピロロピロール系顔料が使用される。 Any diketopyrrolopyrrole pigment having a portion of the diketopyrrolopyrrole backbone are used. 【0024】本発明の第(iv)の種類の新規化合物、イソインドリノン誘導体はイソインドリノン系顔料を強塩基の存在下に非プロトン性極性溶媒に溶解し、上記一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を付加することにより得られる誘導体である。 The types of novel compounds of the (iv) of the present invention, isoindolinone derivative is dissolved in an aprotic polar solvent isoindolinone pigments in the presence of a strong base, shown by the general formula (V) it is a derivative obtained by adding a compound having both a polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing electrophilic addition reaction. 該骨格部分を有する第任意のイソインドリノン系顔料が使用される。 The optional isoindolinone pigments having a backbone portion is used. 【0025】反応に際して存在させる強塩基の具体例としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ金属の水酸化物、カリウムメトキシド、カリウムブトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属のアルコキシドなどを挙げることができる。 [0025] Specific examples of the strong base to be present in the reaction, potassium hydroxide, sodium hydroxide, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, potassium methoxide, potassium butoxide, alkali metal such as sodium ethoxide alkoxides, and the like. 【0026】一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物としては末端が親電子付加反応を起こしうる官能基で変性されたポリジメチルシロキサンが挙げられる。 The terminal include modified polydimethylsiloxane with a functional group capable of undergoing electrophilic addition reaction formula polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown in (V) as the compound having both It is. これらの具体例としては、ビニルポリジメチルシロキサン、メタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサン、ポリジメチルシロキシプロピルグリシジルエーテルなどの片末端変性シリコーンが挙げられる。 Specific examples of these vinyl polydimethylsiloxane, methacryloxypropyl polydimethylsiloxane, one terminal-modified silicones such as polydimethyl siloxy propyl glycidyl ether. 【0027】非プロトン性極性溶媒としては公知の非プロトン性極性溶媒が使用でき、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラメチル尿素、アセトニトリルなどを使用することができる。 The aprotic available known aprotic polar solvent as the polar solvent, such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, tetramethylurea, and the like can be used acetonitrile. また、強塩基や上記一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物の非プロトン性極性溶媒への溶解性を向上させるために該非プロトン性極性溶媒以外の溶媒を添加することができる。 Also, a strong base and the aprotic polar in order to improve the solubility of the aprotic polar solvent of the compound having both a polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown by the above general formula (V) It may be added a solvent other than the solvent. これらの溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノールなどのプロトン性極性溶媒、トルエン、キシレンなどの非極性溶媒が挙げられる。 These solvents methanol, ethanol, aprotic polar solvents such as propanol, toluene, polar solvents such as xylene. 【0028】本発明の(i)新規キナクリドン誘導体化合物のための合成において、キナクリドンは強塩基を加えた非プロトン性極性溶媒に溶解する。 [0028] In the synthesis for (i) novel quinacridone derivative compounds of the present invention, quinacridone is dissolved in an aprotic polar solvent plus strong base. これに一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を加え加熱攪拌することにより、キナクリドンと一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物が付加反応する。 By heating and stirring was added a compound having this polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown by formula (V) together, polydimethylsiloxane groups indicated by quinacridone and the general formula (V) and the parent compounds having to addition reaction both a functional group capable of undergoing electrophilic addition reaction.
反応終了後は酸の水溶液を加えて中和したのち反応溶媒を除去し、水で洗浄し、さらに乾燥することにより本発明の新規キナクリドン誘導体を得る。 After completion of the reaction the reaction solvent was removed After neutralized by adding an aqueous solution of acid, washed with water to give the novel quinacridone derivative of the present invention by further drying. 【0029】本発明の(ii)新規インジゴ誘導体化合物のための合成において、インジゴは強塩基を加えた非プロトン性極性溶媒に溶解する。 [0029] In the synthesis for (ii) new indigo derivative compounds of the present invention, indigo is dissolved in an aprotic polar solvent plus strong base. これに一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を加え加熱攪拌することにより、インジゴと一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物が付加反応する。 By heating and stirring was added a compound having this formula (V) together polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown in, polydimethylsiloxane groups and parent indicated by indigo and general formula (V) compounds having to addition reaction both a functional group capable of undergoing electrophilic addition reaction. 反応終了後は酸の水溶液を加えて中和したのち反応溶媒を除去し、水で洗浄し、さらに乾燥することにより本発明の新規インジゴ誘導体を得る。 After completion of the reaction the reaction solvent was removed After neutralized by adding an aqueous solution of acid, washed with water to give a new indigo derivative of the present invention by further drying. 【0030】本発明の(iii)新規ジケトピロロピロール誘導体化合物のための合成において、ジケトピロロピロールは強塩基を加えた非プロトン性極性溶媒に溶解する。 [0030] In the synthesis for (iii) new diketopyrrolopyrrole derivative compounds of the present invention, diketopyrrolopyrrole is dissolved in an aprotic polar solvent plus strong base. これに一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を加え加熱攪拌することにより、ジケトピロロピロールと一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物が付加反応する。 By heating and stirring was added a compound having this polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown by formula (V) together, polydimethylsiloxane represented by diketopyrrolopyrrole of the general formula (V) compounds having both a group and a functional group capable of undergoing electrophilic addition reaction is an addition reaction. 反応終了後は酸の水溶液を加えて中和したのち反応溶媒を除去し、水で洗浄し、さらに乾燥することにより本発明の新規ジケトピロロピロール誘導体を得る。 After completion of the reaction the reaction solvent was removed After neutralized by adding an aqueous solution of acid, washed with water to give the novel diketopyrrolopyrrole derivative of the present invention by further drying. 【0031】本発明の(iv)新規イソインドリノン誘導体化合物のための合成において、イソインドリノン系顔料は強塩基を加えた非プロトン性極性溶媒に溶解する。 [0031] In the synthesis for (iv) new isoindolinone derivative compound of the present invention, isoindolinone pigments is dissolved in an aprotic polar solvent plus strong base.
これに一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物を加え加熱攪拌することにより、イソインドリノン系顔料と一般式(V)で示すポリジメチルシロキサン基および親電子付加反応を起こしうる官能基を共に有する化合物が付加反応する。 By heating and stirring was added a compound having this polydimethylsiloxane group and a functional group capable of undergoing an electrophilic addition reaction shown by formula (V) together, polydimethyl indicated by isoindolinone pigments and the general formula (V) compounds having both siloxane groups and functional groups capable of undergoing an electrophilic addition reaction is an addition reaction. 反応終了後は酸の水溶液を加えて中和したのち反応溶媒を除去し、水で洗浄し、さらに乾燥することにより本発明の新規イソインドリノン誘導体を得る。 After completion of the reaction the reaction solvent was removed After neutralized by adding an aqueous solution of acid, washed with water to give the novel isoindolinone derivatives of the present invention by further drying. 【0032】 【発明の実施の形態】[画像表示体]本発明の画像表示体の第(1)の実施の形態における画像表示体の1例を図1に基き説明する。 [0032] An example of the image display body in DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [image display] embodiment of the image display body of the present invention (1) based on FIG. 1 will be described. 図1において(1)および(2) 1 (1) and (2)
は導電層で少なくとも一方は光透過性である。 Is at least one light transmissive in the conductive layer. 導電層としてはAl,Ag,Ni,Cu等の金属やITO,Sn The conductive layer Al, Ag, Ni, metals or ITO, such as Cu, Sn
,ZnO,Al等の透明導電体をスパッタリング法、真空蒸着法、CVD法、塗布法等で薄膜状に形成したもの、あるいは導電剤を溶媒あるいは合成樹脂バインダに混合して塗布したものが用いられる。 O 2, ZnO, sputtering a transparent conductor such as Al, a vacuum deposition method, CVD method, those that have been formed into a thin film by a coating method or the like, or a conductive agent which is coated by mixing in a solvent or synthetic resin binder used. 導電剤としてはポリメチルベンジルトリメチルクロライド、ポリアリルポリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン性高分子電解質、ポリスチレンスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩等のアニオン性高分子電解質や電子伝導性の酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム微粉末等が用いられる。 Conductive agent as the polymethyl benzyltrimethylammonium chloride, polyallyl ammonium chloride and the like cationic polyelectrolytes, polystyrene sulfonate, anionic polyelectrolytes and electronic conductivity of zinc oxide, such as polyacrylic acid salts, tin oxide , indium powder or the like is oxidized is used.
導電層は自体が自己保持機能を有する程度に厚い場合もあるし、図示しない自己保持機能を有する基体上に導電層が設けられている場合もあり、いずれの場合も好適に使用できる。 The conductive layer to itself is sometimes thick to the extent that has a self-holding function, also when the conductive layer is provided on a substrate having a self-holding function, not shown, in either case can be suitably used. また、導電層(1),(2)は、異方導電性を示す層であってもよいし、厚さ方向に導電性部分が貫通したパターン状ないしマルチドット状のセグメントを有する層であってもよい。 The conductive layer (1), there a layer having (2) may be a layer showing the anisotropic conductive, the conductive portion in the thickness direction is through the patterned or multi-dot-shaped segments it may be. いずれにおいても導電層(1)、(2)の一部に電源電極をコンタクトすれば導電層(1)、(2)の間に電界を生じさせることが可能となるので、白色ないし着色粒子(3)は確実に移動できる。 Also conductive layer in either (1), (2) conductive layer if the contact of the power electrodes in a part of (1), it becomes possible to generate an electric field between the (2), white to colored particles ( 3) it can be reliably moved. 表示を行うには導電層(1)、(2)間の電圧印加手段を用意すればよいので、簡便である。 Conductive layer to perform display (1), since it is sufficient to prepare a voltage application means between (2), it is convenient. 【0033】図1において、(3)は白色ないし着色粒子である。 [0033] In FIG. 1, (3) is a white to colored particles. 最も単純な例として、二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタンなどの金属酸化物の固体粒子が使用できる。 In the simplest case, silicon dioxide, aluminum oxide, solid particles of metal oxides such as titanium oxide can be used. また、黒色の着色剤としては、例えば、カーボンブラック、アニリンブラック、ファーネスブラック、ランプブラック等が使用できる。 As the black colorant include carbon black, aniline black, furnace black, lamp black. シアンの着色剤としては、例えば、フタロシアニンブルー、メチレンブルー、ビクトリアブルー、メチルバイオレット、アニリンブルー、ウルトラマリンブルー等が使用できる。 The colorant of the cyan, for example, phthalocyanine blue, methylene blue, Victoria blue, methyl violet, aniline blue, ultramarine blue and the like can be used. マゼンタの着色剤としては、例えば、ローダミン6Gレーキ、 The colorant of magenta, for example, rhodamine 6G lake,
ジメチルキナクリドン、ウォッチングレッド、ローズベンガル、ローダミンB、アリザリンレーキ等が使用できる。 Dimethylquinacridone, watching red, rose bengal, rhodamine B, alizarin lake and the like can be used. イエローの着色剤としては、例えば、クロムイエロー、ベンジジンイエロー、ハンザイエロー、ナフトールイエロー、モリブデンオレンジ、キノリンイエロー、タートラジン等が使用できる。 As the yellow colorant, for example, chrome yellow, benzidine yellow, Hansa yellow, naphthol yellow, molybdenum orange, quinoline yellow, tartrazine, and the like can be used. あるいは、上記金属酸化物や着色剤を少なくとも分散媒となる溶媒に不溶なバインダー樹脂に分散乃至混合したものを使用できる。 Alternatively, it can be used a material obtained by dispersing or mixing insoluble binder resin in a solvent comprising at least a dispersion medium of the above metal oxides and colorants. バインダー樹脂としては公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂のうちシリコーンオイル溶媒に不溶なものが全て使用できるが、とりわけ非粘着材系材料が好ましく使用できる。 Known thermoplastic resin as the binder resin, those insoluble in silicone oil solvent of thermosetting resins can be used all but especially non-stick material materials can be preferably used.
このような樹脂の端的な例として、ポリエステル樹脂、 As typical example of such a resin, a polyester resin,
ポリスチレン、ポリp−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単重合体などを例示することができる。 Polystyrene, poly p- chlorostyrene, homopolymers of styrene and derivatives thereof such as polyvinyl toluene, etc. can be exemplified. 上記金属酸化物や着色剤が使用できる量は、バインダー樹脂100重量部に対して上記金属酸化物や着色剤0.1重量部〜300重量部、好ましくは1重量部〜100重量部である。 The amount of the metal oxide and coloring agent can be used, the metal oxide or colorant 0.1 parts by weight to 300 parts by weight per 100 parts by weight of the binder resin is preferably 1 part by weight to 100 parts by weight. 【0034】図1において、(4)は分散媒である。 [0034] In FIG. 1, (4) is a dispersion medium. 分散媒は少なくとも非極性溶媒からなり、分散粒子の分散性を制御するために界面活性剤などが必要に応じて添加されることもある。 Dispersant at least of a non-polar solvent, sometimes and surfactants are added as required to control the dispersibility of the dispersed particles. 本発明の分散媒用に使用される非極性溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、リグロイン、ソルベントナフサ(市販品としてはエクソン社製アイソバーH、G、L、K、あるいはシエル石油社製シエルゾール等がある)等の脂肪族系炭化水素溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン、アルキルベンゼン等の芳香族系炭化水素溶媒、シリコーンオイル等が挙げられる。 Nonpolar solvents used for the dispersion medium of the present invention, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, dodecane, ligroin, Exxon Aisoba H as solvent naphtha (commercially available, G, L, K , or shell have oil Co. Shellsol etc.) aliphatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, benzene, aromatic hydrocarbon solvents alkylbenzene, and silicone oil. これらの溶媒は単独あるいは2種類以上を組み合わせて使用することができる。 These solvents may be used either individually or in combination of two or more. 上記非極性溶媒に本発明の(i)新規キナクリドン誘導体化合物、(ii)新規インジゴ誘導体化合物、(iii)新規ジケトピロロピロール誘導体化合物、 (I) novel quinacridone derivative compounds of the present invention in the non-polar solvent, (ii) new indigo derivative compound, (iii) new diketopyrrolopyrrole derivative compound,
及び/又は、(iv)新規イソインドリノン誘導体化合物を添加し、着色分散媒とする。 And / or, the addition of (iv) new isoindolinone derivative compound, a coloring dispersion medium. 【0035】本発明の画像表示体の第(2)の実施の形態における非極性溶媒と化合物の組み合わせは使用する非極性溶媒により異なる。 [0035] The combination of a non-polar solvent with a compound of the embodiment of the image display body (2) of the present invention varies depending on the non-polar solvent used. この場合に使用できる非極性溶媒には、前記非極性溶媒が挙げられ、該非極性溶媒の種類により本発明の(i)新規キナクリドン誘導体化合物、(ii)新規インジゴ誘導体化合物、(iii)新規ジケトピロロピロール誘導体化合物、及び/又は、(i Non-polar solvents which can be used in this case, the non-polar solvent can be mentioned, (i) novel quinacridone derivative compounds of the present invention depending on the type of the non-polar solvent, (ii) new indigo derivative compound, (iii) new diketo pyrrolo pyrrole derivative compounds, and / or, (i
v)新規イソインドリノン誘導体化合物中の前記一般式(V)で示される基におけるnの数およびRのアルキル基の種類が好適に選ばれる。 v) the type of novel isoindolinone derivatives alkyl group having and R of n in the group represented the general formula (V) in the compound is preferably chosen. 【0036】本発明の画像表示体の第(3)の実施の形態において使用される非極性溶媒と相溶性のある化合物は、本発明の第(1)の実施の形態における化合物と非極性溶媒の相溶性を助けるものであり、本発明の第(1)の実施の形態における化合物が溶解可能で、且つ非極性溶媒に溶解ないし混和可能な物質が好ましい。 [0036] Certain compounds of the non-polar solvent compatible for use in embodiments of the (3) of the image display of the present invention, a non-polar solvent and compounds in the embodiment of the (1) of the present invention of is intended to aid compatibility, compounds capable of dissolving in an embodiment of the (1) of the present invention, and dissolved or miscible materials in non-polar solvents are preferred. これらの物質の例としては、エーテル類、エステル類、アルコール類、ケトン類、アミド類などが挙げられる。 Examples of these substances, ethers, esters, alcohols, ketones, such as amides and the like. このような他の溶媒の混合比は、シリコーンオイル100 The mixing ratio of such other solvents, silicone oil 100
重量部に対し0.1〜10重量部程度である。 Is about 0.1 to 10 parts by weight per part by weight. 【0037】本発明の画像表示体の第(4)の実施の形態において使用されるシリコーンオイルは、下記一般式(VI)で示されるジアルキルシリコーンオイル;環状ポリジアルキルシロキサン又は環状ポリアルキルフェニルシロキサン;アルキルフェニルシロキサン等が挙げられる。 The silicone oil used in embodiments of the (4) of the image display of the present invention, dialkyl silicone oil represented by the following general formula (VI); cyclic polydialkylsiloxanes or cyclic polyalkyl phenyl siloxanes; alkylphenyl siloxanes, and the like. その他、高級脂肪酸変性シリコーンオイル、メチル塩素化フェニルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、メチルハイドロジエンシリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル等が使用できる。 Other, higher fatty acid-modified silicone oil, methyl chlorinated phenyl silicone oil, alkyl-modified silicone oil, methyl hydrogen dienes silicone oil, amino-modified silicone oil, epoxy-modified silicone oil. 【0038】 【化17】 [0038] [of 17] 〔但しR ,R ,R ,R ,R ,R ,R ,R [However R 1, R 2, R 3 , R 4, R 5, R 6, R 7, R
は−CnH n+1(n=1〜20)を表わし、これらは同一でも異なっていてもよい。 8 -CnH 2 n + 1 represents the (n = 1~20), these may be the same or different. xは0又は1以上の整数である。 x is 0 or an integer of 1 or more. 〕 一般式(VI)で表わされるジアルキルシリコーンオイルが用いられた場合には、特に重合時の温度に自由に選択できる有利さがある。 ] When the formula (VI) dialkyl silicone oil represented by is used, there is a particular advantage of freely selectable temperature at the time of polymerization. 中でもジメチルポリシロキサンの使用が有利である。 Among them the use of dimethylpolysiloxane is preferred. また、この一般式(VI)で表わされるシリコーンオイルは25℃における粘度が0.01〜1,000,000cs(センチストークス)のものが好ましい。 Further, the silicone oil represented by the general formula (VI) preferably has a viscosity at 25 ℃ 0.01~1,000,000cs of (centistokes). 更にまたは一般式(V In addition or the general formula (V
I)でxが1〜20,000であるものの使用が望ましい。 The use of those x is 1 to 20,000 in I) is preferable. 【0039】更に、環状ポリジアルキルシロキサン又は環状ポリアルキルフェニルシロキサンが用いられた場合には、得られる樹脂は重合溶媒の乾燥性があるため、殊に樹脂の塗膜性を向上させ光沢を出すのに有利である。 [0039] Furthermore, when the cyclic polydialkylsiloxanes or cyclic polyalkyl phenyl siloxanes are used, since the resulting resin have a drying of the polymerization solvent, to give a gloss to particular improving coating properties of the resin it is advantageous to.
アルキルフェニルシロキサン(特にメチルフェニルシリコーンオイルの使用が望ましい)が用いられた場合には、フェニル基が導入(5〜50モル%)されたことにより溶解性が向上するため、樹脂溶液の分散安定性を上げるのに有利である。 When the alkyl phenyl siloxane (especially methyl phenyl silicone oil is preferred) is used, for solubility improved by phenyl group is introduced (5-50 mol%), the dispersion stability of the resin solution which is an advantageous to raise. これら各種シリコーンオイルの具体例を挙げれば下記のとおりである。 As a specific example of these various silicone oils are as follows. 【0040】(A)ジアルキルシリコーンオイルの例: 【0041】 【表1】 [0040] (A) Examples of dialkyl silicone oil: [0041] [Table 1] 【0042】(B)環状ポリジアルキルシロキサン及び環状ポリアルキルフェニルシロキサン(フェニル基の含有量は各々5,10,20,50モル%)の例:環状ポリジメチルシロキサン、環状ポリメチルフェニルシロキサン、環状ポリジエチルシロキサン、環状ポリエチルフェニルシロキサン、環状ポリジブチルシロキサン、環状ポリブチルフェニルシロキサン、環状ポリジヘキシルシロキサン、環状ポリヘキシルフェニルシロキサン、環状ポリジラウリルシロキサン、環状ポリメチルクロロフェニルシロキサン、環状ポリジステアリルシロキサン、環状ポリメチルブロムフェニルシロキサン。 [0042] (B) Examples of cyclic polydialkylsiloxanes and cyclic polyalkyl siloxanes (phenyl group content are each 5, 10, 20, 50 mol%): cyclic polydimethylsiloxanes, cyclic polymethylphenylsiloxane, cyclic poly diethyl, cyclic poly ethylphenyl polysiloxane, cyclic polydiene butyl, cyclic poly-butylphenyl, cyclic poly dihexyl, cyclic poly hexyl phenyl, cyclic polydiene lauryl, cyclic polymethyl chlorophenyl, cyclic polydiene stearyl, cyclic polymethyl bromophenyl siloxane. 【0043】(C)アルキルフェニルシリコーンオイルの例: 【0044】 【表2】 [0043] (C) Examples of alkyl phenyl silicone oil: [0044] [Table 2] 【0045】これらシリコーンオイルの市販の例としては、信越化学工業(株)製のKF−96L〔0.65, [0045] Commercially available examples of these silicone oils, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. KF-96L [0.65,
1.0,1.5,2.0センチストークス(cs)〕、 1.0, 1.5, 2.0 centistokes (cs)],
KF−96〔10,20,30,50,500,100 KF-96 [10,20,30,50,500,100
0,3000(cs)〕、KF−56,KF−58,K 0,3000 (cs)], KF-56, KF-58, K
F−54などが挙げられ、また、東芝シリコーン(株) Such as F-54 and the like, also, Toshiba Silicone Co.,
製のTSF451シリーズ、TSF456シリーズ、T Made in TSF451 series, TSF456 series, T
SF410,411,440,4420,484,48 SF410,411,440,4420,484,48
3,431,433シリーズ、THF450シリーズ、 3,431,433 Series, THF450 series,
TSF404,405,406,451−5A,451 TSF404,405,406,451-5A, 451
−10A,437シリーズ、TSF440,400,4 -10A, 437 series, TSF440,400,4
01,4300,4445,4700,4450,47 01,4300,4445,4700,4450,47
02,4730シリーズ、TSF434,4600シリーズ、更には東レ・ダウコーニング・シリコーン(株) 02,4730 series, TSF434,4600 series, and even more by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.
製のSH−200などが挙げられる。 Such as the manufacturing of the SH-200, and the like. 【0046】本発明の画像表示体の第(5)の実施の形態においては、分散媒の体積抵抗率が1×10 Ω・c [0046] In the embodiment of the image display body of the present invention (5), the volume resistivity of the dispersion medium is 1 × 10 9 Ω · c
m以上であることが好ましい。 It is preferably at least m. 該分散媒の体積抵抗率が1×10 Ω・cm未満であると図1における導電層(1),(2)間に粒子の電気泳動に必要な電界を生じさせることが困難となり、素子としての動作に不具合を生じる。 Conductive layer in FIG. 1 and the volume resistivity of the dispersing medium is less than 1 × 10 9 Ω · cm ( 1), it becomes difficult to generate an electric field required for the electrophoretic particles between (2), element cause problems with the operation of the as. 本発明の分散液を作るには、前記各成分をシリコーンオイル溶媒中に混合分散すればよい。 To prepare a dispersion of the present invention, the respective components may be mixed and dispersed in a silicone oil solvent. この場合、 in this case,
分散手段としてボールミル、サンドミル、アトライター等を用いてもよい。 Ball mill as a dispersing means, a sand mill, may be used attritor. なお混合順序は特に限定されるものではない。 Incidentally mixing order is not particularly limited. 【0047】 【実施例】本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。 [0047] will be described in more detail by examples EXAMPLES The present invention. ただし、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。 However, the present invention is not intended to be limited to the following examples. なお、以下の実施例で用いる部は、全て重量部である。 All parts used in the following examples, all parts are by weight. 【0048】[新規化合物の合成例] (実施例1) [キナクリドン誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50 [0048] New Synthesis examples of the compound (Example 1) [Preparation of quinacridone derivatives stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethyl sulfoxide 50
部、キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2.2部、キナクリドン6.2部を採り、60℃に加熱した。 Parts, 50 parts of xylene, 2.2 parts of potassium -tert- butoxide, take quinacridone 6.2 parts, was heated to 60 ° C.. この中に下記構造の化合物(Gelest社製) The compounds of the following structure therein (Gelest Inc.)
20部、 【0049】 【化18】 20 parts, [0049] [of 18] を1時間に亘つて滴下した。 The Wataru go-between was dropped to 1 hour. 滴下後さらにこの温度で6 After the dropwise at this temperature for a further 6
時間撹拌し、反応を行なった。 Stirring time, the reaction was conducted. 反応終了後1.0mol After completion of the reaction, 1.0mol
/Lの塩酸水溶液20部を加えて反応生成物を析出させ、反応溶媒を除去した。 / L is the precipitation of the reaction product was added with 20 parts of aqueous hydrochloric acid and removing the reaction solvent. さらに水で洗浄を行なった後、乾燥し油状の生成物を得た。 After further subjected to washing with water, to give the product a dry oil. 【0050】(実施例2) [キナクリドン誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50 [0050] (Example 2) [Preparation of quinacridone derivatives stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethyl sulfoxide 50
部、キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2.2部、キナクリドン6.2部を採り、60℃に加熱した。 Parts, 50 parts of xylene, 2.2 parts of potassium -tert- butoxide, take quinacridone 6.2 parts, was heated to 60 ° C.. この中に下記構造の化合物(Gelest社製) The compounds of the following structure therein (Gelest Inc.)
20部、 【0051】 【化19】 20 parts, [0051] [of 19] 【0052】(実施例3) [インジゴ誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50部、 [0052] (Example 3) [Preparation of indigo derivatives stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethylsulfoxide 50 parts,
キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2. 50 parts of xylene, potassium -tert- butoxide 2.
2部、インジゴ5.2部を採り、60℃に加熱した。 2 parts, taking the 5.2 parts of indigo, was heated to 60 ° C.. この中に下記構造の化合物(Gelest社製)20部、 【0053】 【化20】 The compounds of the following structure therein (Gelest Inc.) 20 parts [0053] [Formula 20] を1時間に亘つて滴下した。 The Wataru go-between was dropped to 1 hour. 滴下後さらにこの温度で6 After the dropwise at this temperature for a further 6
時間撹拌し、反応を行なった。 Stirring time, the reaction was conducted. 反応終了後1.0mol After completion of the reaction, 1.0mol
/Lの塩酸水溶液20部を加えて反応生成物を析出させ、反応溶媒を除去した。 / L is the precipitation of the reaction product was added with 20 parts of aqueous hydrochloric acid and removing the reaction solvent. さらに水で洗浄を行なった後、乾燥し油状の生成物を得た。 After further subjected to washing with water, to give the product a dry oil. 【0054】(実施例4) [インジゴ誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50部、 [0054] (Example 4) [Preparation of indigo derivatives stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethylsulfoxide 50 parts,
キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2. 50 parts of xylene, potassium -tert- butoxide 2.
2部、インジゴ5.2部を採り、60℃に加熱した。 2 parts, taking the 5.2 parts of indigo, was heated to 60 ° C.. この中に下記構造の化合物(Gelest社製)20部、 【0055】 【化21】 The compounds of the following structure therein (Gelest Inc.) 20 parts [0055] embedded image を1時間に亘つて滴下した。 The Wataru go-between was dropped to 1 hour. 滴下後さらにこの温度で6 After the dropwise at this temperature for a further 6
時間撹拌し、反応を行なった。 Stirring time, the reaction was conducted. 反応終了後1.0mol After completion of the reaction, 1.0mol
/Lの塩酸水溶液20部を加えて反応生成物を析出させ、反応溶媒を除去した。 / L is the precipitation of the reaction product was added with 20 parts of aqueous hydrochloric acid and removing the reaction solvent. さらに水で洗浄を行なった後、乾燥し油状の生成物を得た。 After further subjected to washing with water, to give the product a dry oil. 【0056】(実施例5) [ジケトピロロピロール誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50部、キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2.2部、ジケトピロロピロール系顔料(C. [0056] (Example 5) [Preparation of diketopyrrolopyrrole derivative stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethylsulfoxide 50 parts, 50 parts of xylene, potassium -tert- butoxide 2.2 part, diketopyrrolopyrrole-based pigment (C.
I. I. ピグメントレッド255)5.8部を採り、60℃ Pigment Red 255) take the 5.8 parts, 60 ℃
に加熱した。 It was heated to. この中に下記構造の化合物(Gelest The compounds of the following structure therein (Gelest
社製)20部、 【0057】 【化22】 Company, Ltd.), 20 parts, [0057] [of 22] を1時間に亘つて滴下した。 The Wataru go-between was dropped to 1 hour. 滴下後さらにこの温度で6 After the dropwise at this temperature for a further 6
時間撹拌し、反応を行なった。 Stirring time, the reaction was conducted. 反応終了後1.0mol After completion of the reaction, 1.0mol
/Lの塩酸水溶液20部を加えて反応生成物を析出させ、反応溶媒を除去した。 / L is the precipitation of the reaction product was added with 20 parts of aqueous hydrochloric acid and removing the reaction solvent. さらに水で洗浄を行なった後、乾燥し油状の生成物を得た。 After further subjected to washing with water, to give the product a dry oil. 【0058】(実施例6) [ジケトピロロピロール誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50部、キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2.2部、ジケトピロロピロール系顔料(C. [0058] (Example 6) [Preparation of diketopyrrolopyrrole derivative stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethylsulfoxide 50 parts, 50 parts of xylene, potassium -tert- butoxide 2.2 part, diketopyrrolopyrrole-based pigment (C.
I. I. ピグメントレッド254)7.1部を採り、60℃ Pigment Red 254) take the 7.1 parts, 60 ℃
に加熱した。 It was heated to. この中に下記構造の化合物(Gelest The compounds of the following structure therein (Gelest
社製)20部、 【0059】 【化23】 Company, Ltd.), 20 parts, [0059] [of 23] を1時間に亘つて滴下した。 The Wataru go-between was dropped to 1 hour. 滴下後さらにこの温度で6 After the dropwise at this temperature for a further 6
時間撹拌し、反応を行なった。 Stirring time, the reaction was conducted. 反応終了後1.0mol After completion of the reaction, 1.0mol
/Lの塩酸水溶液20部を加えて反応生成物を析出させ、反応溶媒を除去した。 / L is the precipitation of the reaction product was added with 20 parts of aqueous hydrochloric acid and removing the reaction solvent. さらに水で洗浄を行なった後、乾燥し油状の生成物を得た。 After further subjected to washing with water, to give the product a dry oil. 【0060】(実施例7)[イソインドリノン誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50部、キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2.2部、C. [0060] (Example 7) Preparation of isoindolinone derivatives stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethylsulfoxide 50 parts, 50 parts of xylene, potassium -tert- butoxide 2.2 parts , C. I. I. ピグメントイエロー109 13.1部を採り、60℃に加熱した。 Take Pigment Yellow 109 13.1 parts, was heated to 60 ° C.. この中に下記構造の化合物(Gelest社製)20部、 【0061】 【化24】 The compounds of the following structure therein (Gelest Inc.) 20 parts [0061] embedded image を1時間に亘つて滴下した。 The Wataru go-between was dropped to 1 hour. 滴下後さらにこの温度で6 After the dropwise at this temperature for a further 6
時間撹拌し、反応を行なった。 Stirring time, the reaction was conducted. 反応終了後1.0mol After completion of the reaction, 1.0mol
/Lの塩酸水溶液20部を加えて反応生成物を析出させ、反応溶媒を除去した。 / L is the precipitation of the reaction product was added with 20 parts of aqueous hydrochloric acid and removing the reaction solvent. さらに水で洗浄を行なった後、乾燥し油状の生成物を得た。 After further subjected to washing with water, to give the product a dry oil. 【0062】(実施例8) [イソインドリノン誘導体の調製]撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ジメチルスルホキシド50部、キシレン50部、カリウム−tert−ブトキシド2.2部、C. [0062] (Example 8) [Preparation of isoindolinone derivatives stirrer, a reaction vessel equipped with a thermometer and a reflux condenser, dimethylsulfoxide 50 parts, 50 parts of xylene, potassium -tert- butoxide 2.2 parts , C. I. I. ピグメントイエロー110 1 Pigment Yellow 110 1
2.8部を採り、60℃に加熱した。 Take 2.8 parts, was heated to 60 ° C.. この中に下記構造の化合物(Gelest社製)20部、 【0063】 【化25】 The compounds of the following structure therein (Gelest Inc.) 20 parts [0063] embedded image を1時間に亘つて滴下した。 The Wataru go-between was dropped to 1 hour. 滴下後さらにこの温度で6 After the dropwise at this temperature for a further 6
時間撹拌し、反応を行なった。 Stirring time, the reaction was conducted. 反応終了後1.0mol After completion of the reaction, 1.0mol
/Lの塩酸水溶液20部を加えて反応生成物を析出させ、反応溶媒を除去した。 / L is the precipitation of the reaction product was added with 20 parts of aqueous hydrochloric acid and removing the reaction solvent. さらに水で洗浄を行なった後、乾燥し油状の生成物を得た。 After further subjected to washing with water, to give the product a dry oil. 【0064】[画像表示媒体] (実施例9)イソパラフィン系炭化水素(エクソン化学社 アイソパーH)95部に実施例1で得られたキナクリドン誘導体5部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 [0064] [image display medium (Example 9) isoparaffinic hydrocarbon (Exxon Chemical Co. Isopar H) 5 parts quinacridone derivative resulting in 95 parts of Example 1, was dispersed in a ball mill was added titanium oxide 5 parts the dispersion was prepared. なお、上記イソパラフィン系炭化水素95部に実施例1で得られたキナクリドン誘導体5部を加えた分散媒の20℃における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、3.2×1 Incidentally, was determined from AC impedance measuring volume resistivity at 20 ° C. the dispersion medium obtained by adding the quinacridone derivative 5 parts obtained in Example 1 above isoparaffinic hydrocarbons 95 parts, 3.2 × 1
10 Ω・cmであった。 It was 0 10 Ω · cm. 次に2枚のITO電極付き基板間に1cm□の開口を設けた250μm厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 Then make a scissors space 250μm thick polyester film having an opening of 1 cm □ between two ITO electrode-attached substrate. その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部ITO電極に−200Vを印加すると、酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 The application of -200V to the upper ITO electrode, the titanium oxide particles are quickly electrodeposited to the top electrode, it appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+20 Then +20 to the upper electrode
0Vを印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとキナクリドン誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 The application of 0V, titanium oxide particles move to the lower electrode, colored state due to the color of the quinacridone derivative was observed clearly when viewed from the upper substrate side. 【0065】(実施例10) [画像表示媒体]ジメチルシリコーンオイル(東レ・ダウコーニング・シリコーン社 SH200 1cs)9 [0065] (Example 10) [image display medium] dimethyl silicone oil (Dow Corning Toray Silicone Co. SH200 1cs) 9
4部に実施例2で得られたキナクリドン誘導体5部、ラウリン酸エチル1部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 Quinacridone derivatives 5 parts obtained in Example 2 to 4 parts, 1 part of ethyl laurate to prepare a dispersion dispersed in the titanium oxide added 5 parts of a ball mill. なお、上記シリコーンオイル94部に実施例2で得られたキナクリドン誘導体5 Incidentally, quinacridone derivatives 5 obtained in Example 2 in 94 parts of the silicone oil
部、ラウリン酸エチル1部を加えた分散媒の20℃における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、1.1×10 10 Ω・cmであった。 Parts, was determined from AC impedance measuring volume resistivity at 20 ° C. the dispersion medium obtained by adding 1 part of ethyl laurate was 1.1 × 10 10 Ω · cm. 次に2枚のITO電極付き基板間に1cm□の開口を設けた250 Then 250 having an opening of 1 cm □ between two ITO substrates with electrodes
μm厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 μm create a space sandwiched between the polyester film of thickness. その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部ITO電極に−20 The upper ITO electrode -20
0Vを印加すると、酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 The application of 0V, titanium oxide particles were quickly electrodeposited to the top electrode, it appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+200Vを印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとキナクリドン誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 Next, when applying a + 200V to the upper electrode, the titanium oxide particles are moved to the lower electrode, colored state due to the color of the quinacridone derivative was observed clearly when viewed from the upper substrate side. 【0066】(実施例11) [画像表示媒体]イソパラフィン系炭化水素(エクソン化学社 アイソパーH)95部に実施例3で得られたインジゴ誘導体5部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 [0066] (Example 11) [image display medium] isoparaffinic hydrocarbons (Exxon Chemical Co. Isopar H) 5 parts indigo derivative obtained in Example 3 in 95 parts were dispersed by a ball mill was added titanium oxide 5 parts the dispersion was prepared. なお、上記イソパラフィン系炭化水素95部に実施例3で得られたインジゴ誘導体5部を加えた分散媒の20℃における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、1.9×10 Incidentally, was determined from AC impedance measuring volume resistivity at 20 ° C. the dispersion medium obtained by adding the indigo derivative 5 parts obtained in Example 3 above isoparaffinic hydrocarbons 95 parts, 1.9 × 10
10 Ω・cmであった。 Was 10 Ω · cm. 次に2枚のITO電極付き基板間に1cm□の開口を設けた250μm厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 Then make a scissors space 250μm thick polyester film having an opening of 1 cm □ between two ITO electrode-attached substrate. その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部ITO電極に−200Vを印加すると、 The application of -200V to the upper ITO electrode,
酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 Titanium oxide particles were quickly electrodeposited to the top electrode, it appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+200V Then the upper electrode + 200V
を印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとインジゴ誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 The application of a titanium oxide particles move to the lower electrode, when viewed from the upper substrate side colored state due to the color of the indigo derivative was observed clearly. 【0067】(実施例12) [画像表示媒体]ジメチルシリコーンオイル(東レ・ダウコーニング・シリコーン社 SH200 1cs)9 [0067] (Example 12) [image display medium] dimethyl silicone oil (Dow Corning Toray Silicone Co. SH200 1cs) 9
4部に実施例4で得られたインジゴ誘導体5部、ラウリン酸エチル1部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 Indigo derivatives 5 parts obtained in Example 4 in 4 parts, 1 part of ethyl laurate to prepare a dispersion dispersed in the titanium oxide added 5 parts of a ball mill. なお、上記シリコーンオイル94部に実施例4で得られたインジゴ誘導体5部、ラウリン酸エチル1部を加えた分散媒の20℃における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、 Incidentally, was determined indigo derivative 5 parts obtained in Example 4 in 94 parts of the silicone oil, the volume resistivity at 20 ° C. the dispersion medium obtained by adding 1 part of ethyl laurate from the AC impedance measurement,
8.7×10 10 Ω・cmであった。 Was 8.7 × 10 10 Ω · cm. 次に2枚のITO Then two ITO
電極付き基板間に1cm□の開口を設けた250μm厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 Sandwiching the 250μm thick polyester film having an opening of 1 cm □ between substrates with electrodes make room. その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部ITO電極に−200Vを印加すると、酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 The application of -200V to the upper ITO electrode, the titanium oxide particles are quickly electrodeposited to the top electrode, it appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+200Vを印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとインジゴ誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 Next, when applying a + 200V to the upper electrode, the titanium oxide particles are moved to the lower electrode, when viewed from the upper substrate side colored state due to the color of the indigo derivative was observed clearly. 【0068】(実施例13) [画像表示媒体]イソパラフィン系炭化水素(エクソン化学社 アイソパーH)95部に実施例5で得られたジケトピロロピロール誘導体5部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 [0068] (Example 13) [image display medium] isoparaffinic hydrocarbons (Exxon Chemical Co. Isopar H) 5 parts diketopyrrolopyrrole derivative obtained in Example 5 to 95 parts, 5 parts of titanium oxide was added ball mill dispersed to prepare a dispersion. なお、上記イソパラフィン系炭化水素95部に実施例5で得られたジケトピロロピロール誘導体5部を加えた分散媒の20℃ Incidentally, 20 ° C. the dispersion medium obtained by adding 5 parts of diketopyrrolopyrrole derivative obtained in Example 5 in 95 parts of the isoparaffinic hydrocarbons
における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、1.4×10 Ω・cmであった。 Was determined from AC impedance measuring volume resistivity at, was 1.4 × 10 1 0 Ω · cm . 次に2 Next 2
枚のITO電極付き基板間に1cm□の開口を設けた2 2 having an opening of 1 cm □ between sheets of ITO electrode-attached substrate
50μm厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 Create a space sandwiched between the polyester film of 50μm thickness.
その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部ITO電極に− The upper ITO electrode -
200Vを印加すると、酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 Upon application of 200V, titanium oxide particles were quickly electrodeposited to the top electrode, appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+200Vを印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとジケトピロロピロール誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 Now applied to the upper electrode + 200V, titanium oxide particles move to the lower electrode, colored state due to the color of the diketopyrrolopyrrole derivative was observed clearly when viewed from the upper substrate side. 【0069】(実施例14) [画像表示媒体]ジメチルシリコーンオイル(東レ・ダウコーニング・シリコーン社 SH200 1cs)9 [0069] (Example 14) [image display medium] dimethyl silicone oil (Dow Corning Toray Silicone Co. SH200 1cs) 9
4部に実施例6で得られたジケトピロロピロール誘導体5部、ラウリン酸エチル1部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 5 parts of diketopyrrolopyrrole derivative obtained in Example 6 in 4 parts, 1 part of ethyl laurate to prepare a dispersion dispersed in the titanium oxide added 5 parts of a ball mill. なお、上記シリコーンオイル94部に実施例6で得られたジケトピロロピロール誘導体5部、ラウリン酸エチル1部を加えた分散媒の20℃における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、1.2×10 10 Ω・cmであった。 Incidentally, was determined 5 parts diketopyrrolopyrrole derivative obtained in Example 6 in 94 parts of the silicone oil, the volume resistivity at 20 ° C. the dispersion medium obtained by adding 1 part of ethyl laurate from the AC impedance measurement, 1 was .2 × 10 10 Ω · cm. 次に2枚のITO電極付き基板間に1cm□の開口を設けた250μm厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 Then make a scissors space 250μm thick polyester film having an opening of 1 cm □ between two ITO electrode-attached substrate. その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部I The top I
TO電極に−200Vを印加すると、酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 The application of -200V to TO electrodes, titanium oxide particles were quickly electrodeposited to the top electrode, it appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+200Vを印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとジケトピロロピロール誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 Now applied to the upper electrode + 200V, titanium oxide particles move to the lower electrode, colored state due to the color of the diketopyrrolopyrrole derivative was observed clearly when viewed from the upper substrate side. 【0070】(実施例15) [画像表示媒体]イソパラフィン系炭化水素(エクソン化学社 アイソパーH)95部に実施例7で得られたイソインドリノン誘導体5部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 [0070] (Example 15) [image display medium] isoparaffinic hydrocarbons (Exxon Chemical Co. Isopar H) 5 parts isoindolinone derivative obtained in Example 7 in 95 parts of dispersion titanium oxide added 5 parts ball mill to prepare a dispersion is. なお、上記イソパラフィン系炭化水素95部に実施例7で得られたイソインドリノン誘導体5部を加えた分散媒の20℃における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、9.1×10 10 Ω・cmであった。 Incidentally, was determined from AC impedance measuring volume resistivity at 20 ° C. the dispersion medium plus isoindolinone derivative 5 parts obtained in Example 7 in 95 parts of the isoparaffinic hydrocarbons, 9.1 × 10 10 was Ω · cm. 次に2枚のI Then the two I
TO電極付き基板間に1cm□の開口を設けた250μ 250μ having an opening of 1 cm □ between TO substrates with electrodes
m厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 m create a space sandwiched between the polyester film of thickness. その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部ITO電極に−200 The upper ITO electrode -200
Vを印加すると、酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 Applying a V, titanium oxide particles were quickly electrodeposited to the top electrode, it appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+200Vを印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとイソインドリノン誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 Now applied to the upper electrode + 200V, titanium oxide particles move to the lower electrode, colored state due to the color of isoindolinone derivatives was observed clearly when viewed from the upper substrate side. 【0071】(実施例16) [画像表示媒体]ジメチルシリコーンオイル(東レ・ダウコーニング・シリコーン社 SH200 1cs)9 [0071] (Example 16) [image display medium] dimethyl silicone oil (Dow Corning Toray Silicone Co. SH200 1cs) 9
4部に実施例8で得られたイソインドリノン誘導体5 Isoindolinone derivative 5 obtained in Example 8 to 4 parts
部、ラウリン酸エチル1部、酸化チタン5部を加えボールミルで分散して分散液を調製した。 Part of ethyl 1 part of lauric acid to prepare a dispersion dispersed in the titanium oxide added 5 parts of a ball mill. なお、上記シリコーンオイル94部に実施例8で得られたイソインドリノン誘導体5部、ラウリン酸エチル1部を加えた分散媒の20℃における体積抵抗率を交流インピーダンス測定から求めたところ、6.5×10 10 Ω・cmであった。 Incidentally, it was determined isoindolinone derivative 5 parts obtained in Example 8 in 94 parts of the silicone oil, the volume resistivity at 20 ° C. the dispersion medium obtained by adding 1 part of ethyl laurate from the AC impedance measurement, 6. 5 was × 10 10 Ω · cm.
次に2枚のITO電極付き基板間に1cm□の開口を設けた250μm厚のポリエステルフィルムを挟み空間を作る。 Then make a scissors space 250μm thick polyester film having an opening of 1 cm □ between two ITO electrode-attached substrate. その空間に上記分散液を封入した。 Encapsulating the dispersion liquid in the space. 上部ITO電極に−200Vを印加すると、酸化チタン粒子は速やかに上部電極に電着し、上部基板面から見ると白色に見えた。 The application of -200V to the upper ITO electrode, the titanium oxide particles are quickly electrodeposited to the top electrode, it appeared white when viewed from the top substrate surface. 次に上部電極に+200Vを印加すると、酸化チタン粒子は下部電極に移動し、上部基板側から見るとイソインドリノン誘導体の色に起因する着色状態が鮮明に見られた。 Now applied to the upper electrode + 200V, titanium oxide particles move to the lower electrode, colored state due to the color of isoindolinone derivatives was observed clearly when viewed from the upper substrate side. 【0072】 【発明の効果】以上、詳細かつ具体的な説明から明らかなように、請求項1記載の本発明によれば、キナクリドンのカルボニル基をジメチルポリシロキサンを含む基で変性することにより非極性溶媒との親和性が増すので、 [0072] [Effect of the Invention] Thus, as apparent from the detailed and concrete description, according to the present invention described in claim 1, non by modifying the carbonyl group of the quinacridone by a group containing dimethylpolysiloxane since the affinity with a polar solvent increases,
非極性溶媒を着色可能な染料を得ることができる。 Non-polar solvents can be obtained a colorable dye. また、請求項2記載の本発明によれば、インジゴのカルボニル基をジメチルポリシロキサンを含む基で変性することにより非極性溶媒との親和性が増すので、非極性溶媒を着色可能な染料を得ることができる。 Further, according to the present invention described in claim 2, since the affinity with non-polar solvent is increased by modifying the indigo carbonyl group, group containing dimethylpolysiloxane to give a colorable dye nonpolar solvent be able to. また、請求項3 Further, according to claim 3
記載の本発明によれば、ジケトピロロピロールの>NH According to the present invention described, the diketopyrrolopyrrole> NH
基をジメチルポリシロキサンを含む基で変性することにより非極性溶媒との親和性が増すので、非極性溶媒を着色可能な染料を得ることができる。 Since the affinity of the non-polar solvent is increased by modifying the group with groups comprising dimethylpolysiloxane, can be obtained colorable dye nonpolar solvent. また、請求項4記載の本発明によれば、イソインドリノン系顔料の>NH基をジメチルポリシロキサンを含む基で変性することにより非極性溶媒との親和性が増すので、非極性溶媒を着色可能な染料を得ることができる。 Further, according to the present invention described in claim 4, since the affinity with non-polar solvent by modifying the isoindolinone pigment> NH group by a group containing a dimethylpolysiloxane increases, coloring non-polar solvent possible dyes can be obtained. また、請求項5記載の本発明によれば、非極性溶媒に該非極性溶媒に対する着色能が高い化合物を加えることにより光透過率の低い分散媒が得られるので、コントラストが良い電気泳動画像表示媒体を得ることができる。 Further, according to according to the present invention of claim 5, since a low dispersion medium light transmittance is obtained by adding the coloring ability is higher compound in a non-polar solvent to the nonpolar solvent, excellent contrast electrophoretic display medium it is possible to obtain. また、請求項6記載の本発明によれば、非極性溶媒と化合物とが相溶性があることにより、発色が良く透明性の高い着色状態が得られるので、よりコントラストが良い電気泳動画像表示媒体が得られる。 Further, according to the present invention described in claim 6, by a non-polar solvent and a compound are compatible, color is good high transparency because the colored state can be obtained, and more excellent contrast electrophoretic display medium It is obtained. また、請求項7記載の本発明によれば、分散液中に非極性溶媒と相溶性のある極性化合物を含有することにより、化合物の非極性溶媒に対する溶解性が増すので、よりコントラストが良い電気泳動画像表示媒体が得られる。 Further, according to the present invention described in claim 7, by a polar compound with a non-polar solvent and compatible with the dispersion, since the solubility is increased relative to the non-polar solvent of the compound, more excellent contrast electric electrophoretic image display medium can be obtained. また、請求項8記載の本発明によれば、非極性溶媒がシリコーンオイルであることにより、安全性が高く、また化学的に安定なので、長期の信頼性の良い画像表示媒体が得られる。 Further, according to the present invention according to claim 8, by a non-polar solvent is a silicone oil, high safety, and since chemically stable, long-term reliability good image display medium can be obtained. 更にまた、請求項9記載の本発明によれば、分散媒の体積抵抗率が1×10 Ω・cm Furthermore, according to the present invention of claim 9, wherein a volume resistivity of · 1 × 10 9 Ω dispersion medium cm
以上であることにより、導電層間の絶縁性が高くなり粒子の泳動に必要な電界が有効に得られるので、応答性の良い画像表示媒体が得られる。 By at least, the electric field required for migration of highly insulating become particles of the conductive layers can be obtained effectively, good image display medium response can be obtained.

【図面の簡単な説明】 【図1】本発明による画像表示媒体の一例を模式的に示す断面図である。 An example of BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS [Figure 1] the image display medium according to the present invention is a cross-sectional view schematically showing. 【符号の説明】 1 導電層2 導電層3 白色ないし着色粒子4 分散媒 [Description of symbols] 1 conductive layer 2 conductive layer 3 white to colored particles 4 dispersion medium

フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09B 69/10 C09B 69/10 B G02F 1/167 G02F 1/167 Of the front page Continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (Reference) C09B 69/10 C09B 69/10 B G02F 1/167 G02F 1/167

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 下記一般式(I)で表わされる基【化1】 Claims We claim: 1. A group ## STR1 ## represented by the following general formula (I) (ただし、フェニル基は置換基を有していても良い)および、下記一般式(V)で表わされる基【化2】 (However, the phenyl group may have a substituent group) and group ## STR2 ## represented by the following general formula (V) (ただし、nは自然数、Rはアルキル基)を分子内に共に有することを特徴とするキナクリドン誘導体化合物。 (Where, n is a natural number, R represents an alkyl group) quinacridone derivative compound characterized by having both in the molecule. 【請求項2】 下記一般式(II)で表わされる基【化3】 2. A group embedded image represented by the following general formula (II) (ただし、フェニル基は置換基を有していても良い)および、下記一般式(V)で表わされる基【化4】 (However, the phenyl group may have a substituent group) and group ## STR4 ## represented by the following general formula (V) (ただし、nは自然数、Rはアルキル基)を分子内に共に有することを特徴とするインジゴ誘導体化合物。 (Where, n is a natural number, R represents an alkyl group) indigo derivative compound characterized by having both in the molecule. 【請求項3】 下記一般式(III)で表わされる基【化5】 3. A following general formula (III) groups embedded image represented by (ただし、X 、X はそれぞれアリール基を示す)および、下記一般式(V)で表わされる基【化6】 (However, shows a X 1, X 2 are each an aryl group) and a group embedded image represented by the following general formula (V) (ただし、nは自然数、Rはアルキル基を示す)を分子内に共に有することを特徴とするジケトピロロピロール誘導体化合物。 (Where, n is a natural number, R represents an alkyl group) diketopyrrolopyrrole derivative compound characterized by having both in the molecule. 【請求項4】 下記一般式(IV)で表わされる基【化7】 4. A group embedded image represented by the following general formula (IV) (ただし、フェニル基は置換基を有していても良い)および、下記一般式(V)で表わされる基【化8】 (However, the phenyl group may have a substituent group) and group embedded image represented by the following general formula (V) (ただし、nは自然数、Rはアルキル基)を分子内に共に有することを特徴とするイソインドリノン誘導体化合物。 (Where, n is a natural number, R represents an alkyl group) isoindolinone derivative compound characterized by having both in the molecule. 【請求項5】 所望の間隔を設けて配備された少なくとも一方乃至両方が光透過性である二つの導電層間に、少なくとも白色ないし着色の粒子、非極性溶媒、請求項1 5. A two conductive layers is at least one or both optically transparent deployed by providing a desired interval, at least a white or colored particle, a non-polar solvent, according to claim 1
    乃至4のいずれか1に記載の化合物から成る分散液を含有してなることを特徴とする画像表示媒体。 To the image display medium characterized by comprising a dispersion comprising a compound according to any one of the four. 【請求項6】 前記キナクリドン誘導体化合物、前記インジゴ誘導体化合物、ジケトピロロピロール誘導体化合物、又は前記イソインドリノン誘導体化合物が非極性溶媒と相溶性があることを特徴とする請求項5に記載の画像表示媒体。 Wherein said quinacridone derivative compounds, the indigo derivative compounds, diketopyrrolopyrrole derivative compound, or the isoindolinone derivative compound according to claim 5, characterized in that there is a non-polar solvent compatible image display media. 【請求項7】 分散液中に非極性溶媒と相溶性のある極性化合物を含有することを特徴とする請求項5または6 7. The method of claim 5 or 6, characterized in that it contains a polar compound in the dispersion of a nonpolar solvent and compatibility
    に記載の画像表示媒体。 Image display medium according to. 【請求項8】 非極性溶媒がシリコーンオイルであることを特徴とする請求項5乃至7の何れか1に記載の画像表示媒体。 8. An image display medium according to any one of claims 5 to 7 non-polar solvent characterized in that it is a silicone oil. 【請求項9】 分散媒の体積抵抗率が1×10 Ω・c 9. The volume resistivity of the dispersion medium 1 × 10 9 Ω · c
    m以上であることを特徴とする請求項5乃至8の何れか1に記載の画像表示媒体。 The image display medium according to any one of claims 5 to 8, characterized in that at least m.
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