JP2003064396A - Detergent composition - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は特定のグリセロールアミ
ドからなる増泡剤を含有する洗浄剤組成物に関するもの
である。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a detergent composition containing a foaming agent containing a specific glycerol amide.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
シャンプー、ボディ洗浄剤等では、豊かな泡立ちのもの
が要求される傾向があり、主基材となる界面活性剤に対
して泡安定剤として作用する増泡剤が配合されている。
一般に増泡剤としては脂肪酸モノエタノールアミド、脂
肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸ジメチルアミンオキサ
イド、脂肪族アルコール等が用いられているが、更なる
性能の向上を目指す場合、現在使用されている増泡剤で
は充分とは言い難い。2. Description of the Related Art Currently,
Shampoos, body cleaners and the like tend to be required to have a rich foaming property, and a foaming agent acting as a foaming stabilizer is blended with a surfactant serving as a main base material.
Generally, fatty acid monoethanolamide, fatty acid diethanolamide, fatty acid dimethylamine oxide, aliphatic alcohol, etc. are used as the foaming agent, but when further improving the performance, the foaming agent currently used is sufficient. It is hard to say.
【０００３】一方、グリセロールアミドの合成法、使用
法については幾つかの例が知られている。例えば、米国
特許第2052192 号明細書には脂肪酸と１−アミノ−2,3
−プロパンジオールのアミド化による製造法が、また、
英国特許第1103157 号及び米国特許第3439007 号明細書
には、脂肪酸グリシジルエステルとアミン類との反応に
よる製造法が開示されている。しかし、前者では 130〜
180 ℃という高温が必要であり、また後者では原料が高
価である等の欠点があり、その改良が望まれている。な
おグリセロールアミドの用途としては前者で洗浄剤、ぬ
れ剤、分散剤、乳化剤が、後者では帯電防止剤が記載さ
れているだけである。On the other hand, several examples of synthesizing and using glycerolamide are known. For example, U.S. Pat. No. 2052192 describes fatty acids and 1-amino-2,3
A process for the amidation of propanediol,
British Patent No. 1103157 and U.S. Pat. No. 3,439,007 disclose processes for the preparation of fatty acid glycidyl esters with amines. However, with the former, 130-
A high temperature of 180 ° C. is required, and the latter has drawbacks such as expensive raw materials, and improvements thereof are desired. Note that the use of glycerol amide is only described in the former as a detergent, a wetting agent, a dispersant, and an emulsifier, and in the latter as an antistatic agent.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】かかる状況において本発
明者は鋭意検討を行った結果、特定のグリセロールアミ
ドが優れた泡安定化能を有し、洗浄剤組成物の増泡剤と
して有用であることを見出し、本発明を完成した。すな
わち本発明は、一般式（Ｉ）で表されるグリセロールア
ミドからなる増泡剤を含有することを特徴とする洗浄剤
組成物を提供するものである。Under the circumstances, as a result of intensive studies by the present inventor, a specific glycerolamide has an excellent foam stabilizing ability and is useful as a foam increasing agent for a detergent composition. It was found that the present invention has been completed. That is, the present invention provides a detergent composition characterized by containing a foaming agent comprising glycerolamide represented by the general formula (I).
【０００５】[0005]
【化２】 [Chemical 2]
【０００６】（式中、R1は炭素数１〜23の直鎖もしくは
分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は水素原
子を示す。）(In the formula, R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 23 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom.)
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）で表されるグリセロ
ールアミドは、一般式（II）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The glycerolamide represented by the general formula (I) has the general formula (II)
【０００８】[0008]
【化３】 [Chemical 3]
【０００９】（式中、R1は前記と同じ意味を示し、R3は
炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸
アルキルエステルと、一般式(III)(Wherein R 1 has the same meaning as described above and R 3 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), and a fatty acid alkyl ester represented by the general formula (III)
【００１０】[0010]
【化４】 [Chemical 4]
【００１１】（式中、R2は前記と同じ意味を示す。）で
表されるアミンとを反応させることにより製造すること
ができる。It can be produced by reacting with an amine represented by the formula (wherein R 2 has the same meaning as described above).
【００１２】以下、一般式（Ｉ）で表されるグリセロー
ルアミドの製造法について詳細に説明する。The method for producing the glycerol amide represented by the general formula (I) will be described in detail below.
【００１３】一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミ
ドは、一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエステル
と一般式(III) で表されるアミンとを、アルカリ触媒の
存在下反応させることにより得られる。この反応の具体
例を例示すれば次の様になる。The glycerolamide represented by the general formula (I) is obtained by reacting a fatty acid alkyl ester represented by the general formula (II) with an amine represented by the general formula (III) in the presence of an alkali catalyst. Is obtained by A specific example of this reaction is as follows.
【００１４】[0014]
【化５】 [Chemical 5]
【００１５】本発明において使用される一般式（II）で
表される脂肪酸アルキルエステルとしては、例えばカプ
リン酸メチル、カプリン酸エチル、デカン酸メチル、デ
カン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、
ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸エチル、オレイン酸
メチル、オレイン酸エチル、イソステアリン酸メチル、
イソステアリン酸エチル等が挙げられる。また、本発明
で使用される一般式(III) で表されるアミンは、１−ア
ミノ−2,3−プロパンジオールである。Examples of the fatty acid alkyl ester represented by the general formula (II) used in the present invention include methyl caprate, ethyl caprate, methyl decanoate, ethyl decanoate, methyl laurate, ethyl laurate,
Methyl myristate, ethyl myristate, methyl oleate, ethyl oleate, methyl isostearate,
Examples include ethyl isostearate and the like. The amine represented by the general formula (III) used in the present invention is 1-amino-2,3-propanediol.
【００１６】本発明で使用されるアルカリ触媒として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、その使
用量は、一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエステ
ルに対して、0.01〜2.0 重量％が好ましい。反応温度は
50〜120 ℃が適当であり、反応時間は12時間までで充分
である。なお、副生する低級アルコール類を留去するた
め圧力は 0.1〜760mmHgの範囲が好ましく、30〜50mmHg
の範囲が更に好ましいが、一般式(III) で表されるアミ
ンの沸点以上にならぬ様、温度との関係を見ながら設定
することが望ましい。一般式（II）で表される脂肪酸ア
ルキルエステルと一般式(III) で表されるアミンのモル
比(III) ／（II）は 0.8〜1.2 が好ましく、1.0 〜1.1
が更に好ましい。Examples of the alkali catalyst used in the present invention include sodium methylate, sodium ethylate, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like, and the amount thereof is the fatty acid alkyl group represented by the general formula (II). 0.01 to 2.0% by weight, based on the ester, is preferred. The reaction temperature is
A temperature of 50 to 120 ° C is suitable, and a reaction time of up to 12 hours is sufficient. The pressure is preferably 0.1 to 760 mmHg in order to distill off the lower alcohols produced as a by-product, and 30 to 50 mmHg.
The range is more preferable, but it is desirable to set it in consideration of the temperature so that the boiling point does not exceed the boiling point of the amine represented by formula (III). The molar ratio (III) / (II) of the fatty acid alkyl ester represented by the general formula (II) and the amine represented by the general formula (III) is preferably 0.8 to 1.2, and 1.0 to 1.1.
Is more preferable.
【００１７】一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエ
ステルと一般式(III) で表されるアミンの反応はほぼ定
量的に進行するため、反応終了物をそのまま増泡剤とし
て使用することもできるが、必要によって有機溶剤によ
る再結晶、または反応終了物を溶剤に溶かし、水洗した
後、溶剤を留去する方法等により精製することもでき
る。Since the reaction between the fatty acid alkyl ester represented by the general formula (II) and the amine represented by the general formula (III) proceeds almost quantitatively, the reaction-terminated product may be used as it is as a foaming agent. However, it can be purified by a method such as recrystallization with an organic solvent, or dissolving the reaction-completed product in a solvent, washing with water, and then distilling off the solvent, if necessary.
【００１８】一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミ
ドは優れた泡安定化能を示し、シャンプー、ボディシャ
ンプー、石鹸、食器用洗浄剤等の各種洗浄剤の泡立ちを
長持ちさせることを目的とする増泡剤として使用するこ
とが出来る。本発明の洗浄剤組成物中の増泡剤の配合量
は、洗浄剤中の主洗浄活性成分に対し１〜50重量％、好
ましくは５〜30重量％添加するのがよい。The glycerol amide represented by the general formula (I) has an excellent foam stabilizing ability and is intended to prolong the foaming of various detergents such as shampoos, body shampoos, soaps and dishwashing detergents. It can be used as a foaming agent. The foaming agent in the detergent composition of the present invention may be added in an amount of 1 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the main cleaning active ingredient in the detergent.
【００１９】本発明の洗浄剤組成物に用いられる主洗浄
活性成分としてはアニオン性、カチオン性、両性または
非イオン性界面活性剤の１種または２種以上を混合した
ものが使用可能である。アニオン性界面活性剤として
は、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホネ
ート、アルキルリン酸もしくはアルキルエーテルリン酸
塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、スルホ
コハク酸エステル系界面活性剤等が用いられ、またカチ
オン性界面活性剤としてはアルキルアミン塩、アルキル
アンモニウム塩等が用いられ、両性界面活性剤としては
ベタイン系またはイミダゾリン系両性界面活性剤等が用
いられ、非イオン性界面活性剤としてはポリオキシアル
キレンアルキルエーテル、またはアルキルポリグルコシ
ド等の糖系界面活性剤が用いられる。特に好適なのはア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボン酸
塩、スルホコハク酸エステル系界面活性剤、アルキルリ
ン酸もしくはアルキルエーテルリン酸塩およびイミダゾ
リン系両性界面活性剤である。As the main detergent active ingredient used in the detergent composition of the present invention, one or a mixture of two or more anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactants can be used. Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylbenzene sulfonates, alpha olefin sulfonates, alkyl phosphates or alkyl ether phosphates, fatty acid salts, alkyl ether carboxylates, sulfosuccinate ester-based interfaces. A surfactant or the like is used, an alkylamine salt, an alkylammonium salt or the like is used as the cationic surfactant, a betaine-based or imidazoline-based amphoteric surfactant or the like is used as the amphoteric surfactant, and a nonionic As the surfactant, a sugar-based surfactant such as polyoxyalkylene alkyl ether or alkyl polyglucoside is used. Particularly preferred are alkyl ether sulfates, alkyl ether carboxylates, sulfosuccinate-based surfactants, alkyl phosphoric acid or alkyl ether phosphates and imidazoline-based amphoteric surfactants.
【００２０】[0020]
【発明の効果】前記一般式（Ｉ）で表されるグリセロー
ルアミドは、優れた泡安定化能を有する増泡剤であり、
洗浄剤等の各分野に有用である。The glycerol amide represented by the general formula (I) is a foam increasing agent having an excellent foam stabilizing ability,
It is useful in various fields such as cleaning agents.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明は、これらの実施例によって限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples,% is based on weight unless otherwise specified.
【００２２】合成例１
〔Ｎ−(2,3−ジヒドロキシプロピル）−ラウリン酸アミ
ドの合成〕Synthesis Example 1 [Synthesis of N- (2,3-dihydroxypropyl) -lauric acid amide]
【００２３】[0023]
【化６】 [Chemical 6]
【００２４】１−アミノ−2,3 −プロパンジオール95.7
ｇ(1.05mol) 、ラウリン酸メチル214.3 ｇ(1.0mol)、28
％ナトリウムメチラート／メタノール溶液 4.3ｇを反応
器に仕込み105 ℃に昇温した。30mmHgに減圧し５時間熟
成した後、粗生成物 267.9ｇを得た。反応率は92％であ
った。粗生成物をアセトンにて再結晶し、白色粉末状の
目的物 240.0ｇ (収率87.8％) を得た。ガスクロマトグ
ラフィーの分析により目的物の純度は98.4％であった。
得られた目的物の油脂分析値を表１に示す。1-amino-2,3-propanediol 95.7
g (1.05 mol), methyl laurate 214.3 g (1.0 mol), 28
4.3 g of a sodium methylate / methanol solution was charged into the reactor and the temperature was raised to 105 ° C. After reducing the pressure to 30 mmHg and aging for 5 hours, 267.9 g of a crude product was obtained. The reaction rate was 92%. The crude product was recrystallized with acetone to obtain 240.0 g (yield 87.8%) of the target product as a white powder. The purity of the desired product was 98.4% as analyzed by gas chromatography.
Table 1 shows the fat and oil analysis values of the obtained target product.
【００２５】[0025]
【表１】 [Table 1]
【００２６】実施例１〔泡立ち試験〕
表２に示す各種洗浄活性成分及び増泡剤を、表２に示す
割合でイオン交換水に溶解させた溶液25mlを、 200ml円
筒状の試験管に入れ室温で20回振とうした際の泡の量を
測定した。結果を表２に示す。Example 1 [Bubbling test] 25 ml of a solution prepared by dissolving various cleaning active ingredients and a foam increasing agent shown in Table 2 in ion-exchanged water at a ratio shown in Table 2 was put in a 200 ml cylindrical test tube at room temperature. The amount of bubbles when shaken 20 times was measured. The results are shown in Table 2.
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】表２から明らかなように、本発明の増泡剤
は泡安定化能に優れていることがわかる。As is clear from Table 2, the foam increasing agent of the present invention has excellent foam stabilizing ability.
【００２９】以下、本発明の増泡剤を添加した洗浄剤の
処方例を示す。
処方例１（シャンプー組成物）
(1) ２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルイミダゾニウムベタイン 10 ％
(2) 合成例１の化合物 3 ％
(3) カチオン化セルロース 0.1 ％
(4) メチルパラベン 0.2 ％
(5) 香料・色素 適 量
(6) 精製水 バランス量
上記(1) 〜(6) を均一に溶解し、シャンプー組成物を調
製した。このシャンプー組成物は泡立ちが良好であっ
た。The formulation examples of the detergent containing the foam increasing agent of the present invention are shown below. Formulation Example 1 (shampoo composition) (1) 2-lauryl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethyl imidazolium betaine 10% (2) Compound of Synthesis Example 1 3% (3) Cationized cellulose 0.1% (4) Methylparaben 0.2% (5) Fragrance / dye Suitable amount (6) Purified water balance amount (1) to (6) were uniformly dissolved to prepare a shampoo composition. The shampoo composition had good foaming.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 1/29 Ｃ１１Ｄ 1/29 1/34 1/34 1/88 1/88 (72)発明者 横田 行永 大阪府阪南市鳥取中208−10 (72)発明者 亀谷 潤 千葉県市川市塩浜４−２−55−506 Ｆターム(参考） 4C083 AB052 AC231 AC482 AC641 AC642 AC712 AC781 AC791 AC851 AC852 AC891 AC901 AD132 BB04 BB05 BB06 BB07 CC23 CC38 DD23 DD27 EE11 EE21 4H003 AB05 AB22 AB31 AB38 AC13 AD03 AD04 DA02 EB42 ED02 FA18 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) C11D 1/29 C11D 1/29 1/34 1/34 1/88 1/88 (72) Inventor, Yoko Yokota Eight 208-10 Tottori-chu, Hannan-shi, Osaka Prefecture (72) Inventor Jun Kamiya 4--2-55-506 F-term, Ichikawa-shi, Chiba F-term (reference) 4C083 AB052 AC231 AC482 AC641 AC642 AC712 AC781 AC791 AC851 AC852 AC891 AC901 AD132 BB04 BB05 BB06 BB07 CC23 CC38 DD23 DD27 EE11 EE21 4H003 AB05 AB22 AB31 AB38 AC13 AD03 AD04 DA02 EB42 ED02 FA18
Claims (5)
ミドからなる増泡剤を含有する洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、R1は炭素数１〜23の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、R2は水素原子を示す。）1. A detergent composition containing a foaming agent comprising a glycerolamide represented by the general formula (I). [Chemical 1] (In the formula, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 23 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom.)
イオン性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種の主洗
浄活性成分を含有する請求項１記載の洗浄剤組成物。2. The cleaning composition according to claim 1, which contains at least one main cleaning active ingredient selected from anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactants.
酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、スルホコハク酸
エステル系界面活性剤、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩およびイミダゾリン系両性界面活性
剤から選ばれる少なくとも１種である請求項２記載の洗
浄剤組成物。3. The main cleaning active ingredient is at least selected from alkyl ether sulfate, alkyl ether carboxylate, sulfosuccinate ester surfactant, alkyl phosphoric acid or alkyl ether phosphate, and imidazoline amphoteric surfactant. The cleaning composition according to claim 2, which is one kind.
ミドからなる増泡剤の含有量が、主洗浄活性成分に対し
１〜50重量％である請求項１〜３のいずれかに記載の洗
浄剤組成物。4. The content of the foaming agent comprising glycerolamide represented by the general formula (I) is 1 to 50% by weight based on the main washing active ingredient. Cleaning composition.
ある請求項１〜４のいずれかに記載の洗浄剤組成物。5. The cleaning composition according to claim 1, which is for shampoo or body shampoo.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2012055967A (en) * | 2010-09-03 | 2012-03-22 | Taiyo Machinery Co Ltd | Method for regenerating molding sand and batch-type centrifugal polishing machine and batch-type kneading machine used therefor |
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- 2002-06-21 JP JP2002181539A patent/JP3637036B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2012055967A (en) * | 2010-09-03 | 2012-03-22 | Taiyo Machinery Co Ltd | Method for regenerating molding sand and batch-type centrifugal polishing machine and batch-type kneading machine used therefor |
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