JP2801727B2 - Hypoallergenic surfactant - Google Patents
Hypoallergenic surfactantInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は低刺激性であり、しかも優れた起泡力、洗浄
力を有する界面活性剤に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a surfactant having low irritation and excellent foaming and detergency.
［従来の技術及びその課題］ 最近、シャンプーでは洗髪回数の増加あるいは食洗で
は手荒れの問題意識の高揚から、安全性が高くしかも低
刺激性で、アレルギー性がなく高起泡力、高洗浄力を有
する基剤の要求が非常に高まっている。従来の基剤では
これらの要求をすべて満たすことが出来ないため、手荒
れ防止あるいは髪の保護のための各種の添加剤や、また
起泡力を上げるための様々なブースターを用いて製品を
配合している。そのため、製品のコストアップや、製品
の高温や低温における安定性が得られない場合が多い等
の問題点がある。[Conventional technology and its problems] In recent years, shampoos have increased the number of times of hair washing or heightened awareness of the problem of rough hands in washing dishes. The demand for bases having is very high. Since conventional bases cannot meet all of these requirements, products are formulated using various additives to prevent rough hands or protect hair, and various boosters to increase foaming power. ing. Therefore, there are problems that the cost of the product is increased, and the stability of the product at high and low temperatures is often not obtained.
［課題を解決するための手段］ 本発明者らはこの現状に鑑がみ、低刺激性であり、且
つ各種活性剤との相溶性を有するベタイン型界面活性剤
に着目し、その構造の最適化検討を鋭意行った。ベタイ
ン型界面活性剤は、一般に皮膚や眼粘膜などに対する刺
激性が低く、シャンプーや食洗に増泡剤として配合され
ており、例えば以下の様なベタイン型界面活性剤が一般
的である。[Means for Solving the Problems] In view of this situation, the present inventors have focused on betaine-type surfactants that have low irritation and are compatible with various activators, and have optimized their structures. Intensive study. Betaine-type surfactants generally have low irritation to the skin and ocular mucous membranes, and are incorporated as shampoos and food-washing agents as foaming agents. For example, the following betaine-type surfactants are common.
しかしながら、これらの活性剤は従来シャンプーや食
洗に配合されているES（アルキルエーテルサルフェー
ト）、AS（アルキルサルフェート）の様なアニオン型活
性剤と比べると、刺激性は低いものの洗浄力、起泡力が
劣り単独で使用されること、或は主活性剤として使用さ
れることはまれであり、これらのベタイン型活性剤とE
S、ASとの組み合わせでの使用が一般的である。そのた
めこれらのベタイン型両性活性剤はその低刺激性という
特徴を充分生かすことができない。もちろん、ブースタ
ー的な目的でしか添加されていない場合には、これらの
特徴を行かすことが出来ないのは言うまでもない。 However, these activators are less irritating than the anion-type activators such as ES (alkyl ether sulfate) and AS (alkyl sulfate) conventionally used in shampoos and dishwashing, but have detergency and foaming. Poorly used alone or rarely as primary activator, these betaine-type activators and E
Generally used in combination with S and AS. Therefore, these betaine-type amphoteric active agents cannot fully utilize the feature of their low irritation. Of course, when added only for booster purpose, it goes without saying that these characteristics cannot be achieved.
本発明者らは、ベタイン型活性剤の構造とその安全性
及び洗浄力、起泡力との関係について長年研究を続けて
きた結果、アルキル基にエーテル結合とヒドロキシ基を
有し、しかもブチルベタインの構造を有することにより
これらの性能を充分向上させるという目的を達成出来る
ことを発見した。The present inventors have long studied the relationship between the structure of a betaine-type active agent and its safety, detergency, and foaming power. As a result, the alkyl group has an ether bond and a hydroxy group, and further has butyl betaine. It has been found that the objective of sufficiently improving these performances can be achieved by having the structure of (1).
すなわち、本発明は次の一般式（１）で示す構造を有
するヒドロキシエーテルベタイン化合物からなる低刺激
性界面活性剤を提供するものである。That is, the present invention provides a hypoallergenic surfactant comprising a hydroxyether betaine compound having a structure represented by the following general formula (1).
（式中、R1は炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、R2,R3は
Ｃ１〜３のアルキル基を示す） 本発明で使用される上記一般式（１）のヒドロキシエ
ーテルベタイン型化合物は公知化合物であり、例えば、
米国特許第3,027,246号（E.I.du Pont）、米国特許第3,
116,125（E.I.du Pont）に開示されている。しかしなが
らこれらの特許に開示されている化合物の用途はガソリ
ン添加剤（帯電防止剤）にすぎず、しかも実施例はすべ
てアセテートタイプ、すなわちＮ とCOO との距離が
メチレン鎖一つの化合物であり、この様なタイプの化合
物は全く界面活性剤としての性能を示さないのである。
本発明者等はアルキル基にヒドロキシエーテル基を有
し、かつＮ とCOO との距離がメチレン鎖三つである
ブチルベタイン型の化合物が界面活性剤として高性能が
得られることをはじめて見出したのである。 (Where R1Is a linear or branched alkyl having 6 to 22 carbon atoms
Group, alkenyl group or hydroxyalkyl group, RTwo, RThreeIs
C1-3Which represents an alkyl group of the general formula (1)
-Terbetaine type compound is a known compound, for example,
U.S. Pat. No. 3,027,246 (E.I.du Pont); U.S. Pat.
116,125 (E.I.du Pont). But
The use of the compounds disclosed in these patents is
Additive (antistatic agent), and all the examples
Acetate type, ie N And COO Distance from
A compound with a single methylene chain, and a compound of this type
The product does not show any performance as a surfactant.
The present inventors have a hydroxyether group in the alkyl group.
And N And COO Is three methylene chains
Butyl betaine type compound has high performance as a surfactant
It was for the first time to find out.
上記米国特許はかかる界面活性剤としての特徴を類推
せしめる記載或は低刺激性の界面活性剤としての用途を
示唆する記載を有しないのである。The above-mentioned U.S. Patent does not have any description which suggests the characteristics of such a surfactant or suggests its use as a mild surfactant.
また、特公昭51−39964号公報には一般式 〔式中、R1は炭素数６〜22の脂肪族基もしくは脂環族
基、または１個または２個以上のアルキル基で置換され
アルキル基中の総炭素数が４〜18である芳香族基、R2お
よびR3はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示し、n1
は２、３または４、p1は０または１〜10の整数、ｑは
１、２または３である〕で示される両性物質の少なくと
も１種とを含有していることを特徴とする錯化剤と表面
活性成分と水を含有している液状洗剤なる記載がある
が、この公報の中にも本発明の一般式（１）で示される
ヒドロキシエーテルベタイン化合物が皮膚に対して低刺
激性であり、且つその高起泡性、高洗浄力性が顕著であ
ることを開示乃至示唆する記載は存在しない。因みに、
本発明の実施例に示した対照化合物１は上記一般式に含
まれる化合物であり、本発明化合物（１）のような低刺
激性、且つ高起泡性、高洗浄力性を示さないものであ
る。In addition, Japanese Patent Publication No. 51-39964 discloses a general formula [Wherein, R 1 represents an aliphatic group or an alicyclic group having 6 to 22 carbon atoms, or an aromatic group substituted with one or more alkyl groups and having a total carbon number of 4 to 18 in the alkyl group. R 2 and R 3 each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n 1
Is 2, 3 or 4, p 1 is 0 or an integer of 1 to 10, and q is 1, 2 or 3.] There is a description of a liquid detergent containing an agent, a surface active component, and water. In this publication, the hydroxyether betaine compound represented by the general formula (1) of the present invention has low irritation to the skin. There is no description that discloses or suggests that the foaming property and the high detergency are remarkable. By the way,
The control compound 1 shown in the examples of the present invention is a compound included in the above general formula and does not exhibit low irritation, high foaming properties, and high detergency as the compound (1) of the present invention. is there.
本発明のヒドロキシエーテルベタイン化合物（１）の
製造法としては特に制限はないが、一般的に下式で示さ
れるルートで製造可能である。The method for producing the hydroxyether betaine compound (1) of the present invention is not particularly limited, but it can be generally produced by the route shown by the following formula.
（R1,R2,R3は前記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子であ
る） 原料として用いられるアルコールは式R1OHで示される
炭素数６〜22の直鎖又は分岐のアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基を有するアルコールであり、
特に好ましいのは炭素数10〜14の直鎖系アルコールであ
り、また例えばエマゾール875（エメリー社製）を還元
して得られる分岐型アルコールも界面活性剤としての良
好な特性を有し、好ましいものである。反応及び製品系
は、水系であっても、あるいは低級アルコール、あるい
はポリオールを含んだ水−溶媒系でも良い。また、最後
の両性化の段階では無機塩が生成するが、これらが配合
系での保存安定性に悪い影響を与える場合には、透析等
の手段で排除しても良い。 (R 1 , R 2 , and R 3 have the above-mentioned meanings, and X is a halogen atom.) The alcohol used as a raw material is a linear or branched alkyl group having 6 to 22 carbon atoms represented by the formula R 1 OH. , An alkenyl group, an alcohol having a hydroxyalkyl group,
Particularly preferred are straight-chain alcohols having 10 to 14 carbon atoms, and branched alcohols obtained by reducing, for example, Emazole 875 (manufactured by Emery) also have good properties as a surfactant, and are preferred. It is. The reaction and product system may be an aqueous system or a water-solvent system containing a lower alcohol or a polyol. In addition, inorganic salts are formed in the last stage of amphoteric conversion, but when these adversely affect the storage stability of the blended system, they may be eliminated by means such as dialysis.
本発明の界面活性剤にはその特徴である低刺激性の特
徴を相殺しない配合系、配合量の範囲で、上記ヒドロキ
シエーテルベタイン化合物に加え必要に応じて他の界面
活性剤を加えても良い。例えば、アニオン性活性剤（A
S、ES等）、ノニオン活性剤、両性活性剤等である。The surfactant of the present invention may contain other surfactants as needed in addition to the hydroxyether betaine compound, if necessary, in a blending system that does not offset the characteristic of low irritation, which is a feature thereof. . For example, an anionic activator (A
S, ES, etc.), nonionic activators, amphoteric activators and the like.
［実施例］ 次に本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明の
範囲はこれらによって限定されるものではない。[Examples] Next, the present invention will be described based on examples, but the scope of the present invention is not limited thereto.
＜合成例１＞ 攪拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４ツ口フ
ラスコにドデカノール372g（MW＝186、２モル）と47％B
F3エーテル錯体4gを仕込み、80〜90℃に加熱攪拌しなが
ら、エピクロルヒドリン185g（MW＝92.5、２モル）を１
〜２時間かけて滴下した。更にそのままの温度で約５時
間熟成した。熟成後、減圧蒸留を行い（120℃〜150℃/
0.2〜1.0mmHg）１−クロロ−３−ドデシロキシ−２−ヒ
ドロキシプロパン500gを得た。<Synthesis Example 1> In a four-necked flask equipped with a stirrer, a condenser, a dropping funnel, and a thermometer, 372 g (MW = 186, 2 mol) of dodecanol and 47% B
F 3 g of ether complex 4g, while heating and stirring to 80-90 ° C., epichlorohydrin 185g of (MW = 92.5,2 mol) 1
It was dropped over 2 hours. Further aging was performed for about 5 hours at the same temperature. After aging, vacuum distillation is performed (120 ° C to 150 ° C /
(0.2-1.0 mmHg) 500 g of 1-chloro-3-dodecyloxy-2-hydroxypropane were obtained.
次にこの１−クロロ−３−ドデシロキシ−２−ヒドロ
キシプロパン417.8g（MW＝278.5、1.5モル）と30％NaOH
360g（2.7モル）を同様な４ツ口フラスコに仕込み、90
℃で８時間熟成を行い、更に減圧蒸留（100℃〜130℃/
0.2〜1mmHg）し、1,2−エポキシ−３−ドデシロキシプ
ロパン254g（MW＝242）を得た。Next, 417.8 g (MW = 278.5, 1.5 mol) of this 1-chloro-3-dodecyloxy-2-hydroxypropane and 30% NaOH
360 g (2.7 mol) was charged into a similar four-necked flask, and 90
Aging for 8 hours, and then distillation under reduced pressure (100-130 ° C /
0.2-1 mmHg) to obtain 254 g (MW = 242) of 1,2-epoxy-3-dodecyloxypropane.
次に1,2−エポキシ−３−ドデシロキシプロパン242g
にDMA（ジメチルアミン）ガスを、70〜80℃で２〜３時
間かけて攪拌しながら吹込んだ。同様に減圧蒸留（130
〜160℃/0.2〜1mmHg）し、Ｎ−（３−ドデシロキシ−２
−ヒドロキシプロピル）−N,N−ジメチルアミン258g（M
W＝287）を得た。Then 242 g of 1,2-epoxy-3-dodecyloxypropane
DMA (dimethylamine) gas was blown into the mixture while stirring at 70 to 80 ° C. for 2 to 3 hours. Similarly, vacuum distillation (130
~ 160 ° C / 0.2 ~ 1mmHg) and N- (3-dodecyloxy-2)
-Hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine 258 g (M
W = 287).
更に、上記と同様な４ツ口フラスコにＮ−（３−ドデ
シロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−N,N−ジメチル
アミン250g（0.87モル）及びエタノール250gを仕込み、
４−ブロモ酪酸エチル195g（MW＝195、１モル）を仕込
み、80℃で12時間反応を行った。反応終了後、エタノー
ルを留去し、15％KOH水溶液を422.6g（1.13モル）仕込
みケン化を行った。その後、塩酸にてpHを6.0に調整し
た。Further, 250 g (0.87 mol) of N- (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine and 250 g of ethanol were charged into the same four-neck flask as above.
Ethyl 4-bromobutyrate (195 g, MW = 195, 1 mol) was charged and reacted at 80 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, ethanol was distilled off, and saponification was carried out by charging 422.6 g (1.13 mol) of a 15% aqueous KOH solution. Thereafter, the pH was adjusted to 6.0 with hydrochloric acid.
この様にして、Ｎ−（３−ドデシロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）−N,N−ジメチルアンモニオブタナート
の30％水溶液を得た。In this way, a 30% aqueous solution of N- (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylammoniobutanate was obtained.
＜合成例２＞ 合成例１と同様な手順で、アルコールとしてミリスチ
ルアルコールを用いて合成を行い、Ｎ−（３−テトラデ
シロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−N,N−ジメチル
アンモニオブタナートを得た。<Synthesis Example 2> In the same procedure as in Synthesis Example 1, synthesis was performed using myristyl alcohol as an alcohol, and N- (3-tetradecyloxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylammoniobutanate was synthesized. Obtained.
＜合成例３＞ エマゾール875を常法通りメチルエステル化した後、
還元し分岐イソステアリルアルコールをえた。このアル
コールを用い、合成例１と同様な手順でＮ−（３−イソ
ステアロイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−N,N−
ジメチルアンモニオブタナートを得た。<Synthesis Example 3> After methyl esterification of emazole 875 as usual,
Reduction gave branched isostearyl alcohol. Using this alcohol, N- (3-isostearoyloxy-2-hydroxypropyl) -N, N-
Dimethylammonium tanate was obtained.
＜実施例＞ 合成例１〜３で得られた界面活性剤及び対照化合物１
〜３について皮膚刺激性起泡力及洗浄力を評価した結果
を表１に示す。<Examples> Surfactants and control compound 1 obtained in Synthesis Examples 1 to 3
Table 1 shows the results of evaluation of skin irritating foaming power and detergency for Nos. 3 to 3.
対照化合物１〜３は以下のように選んだ。 Control compounds 1-3 were chosen as follows.
〔対照化合物１〕 合成例１に於いて４−ブロモ酪酸エチルの代わりに、
モノクロロ酢酸ソーダを用いＮ−（３−ドデシロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−N,N−ジメチルアンモニオ
アセテートを合成して対照化合物１として用いた。[Control Compound 1] In Synthesis Example 1, instead of ethyl 4-bromobutyrate,
N- (3-dodecyloxy-
2-Hydroxypropyl) -N, N-dimethylammonioacetate was synthesized and used as control compound 1.
〔対照化合物２〕 合成例１に於いてアミンとしてN,N−ジメチルドデシ
ルアミンを使用して、Ｎ−ドデシル−N,N−ジメチルア
ンモニオブタナートを合成して対照化合物２として用い
た。[Control Compound 2] N-dodecyl-N, N-dimethylammoniobutanate was synthesized in Synthesis Example 1 using N, N-dimethyldodecylamine as an amine, and used as Control Compound 2.
〔対照化合物３〕 従来低刺激性界面活性剤であることが知られているＮ
−ドデシル−N,N−ジメチルアンモニオアセテートを対
照化合物３として用いた。[Control Compound 3] N, which is conventionally known to be a hypoallergenic surfactant
-Dodecyl-N, N-dimethylammonioacetate was used as control compound 3.
皮膚刺激性の試験方法 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する24時間
閉鎖貼布試験を行った。すなわち、20人の被検者に界面
活性剤を有効分として0.2％の水溶液0.1mlをしみ込ませ
たパッチテスト用絆創膏を24時間貼布し、貼布除去後24
時間後に刺激性を判定した。判定結果ははっきりした紅
斑を示したものを陽性とし、その陽性率で示した。数値
が低い程、皮膚刺激性が低いことを示す。Test method for skin irritation As a test method for skin irritation, a 24-hour closed patch test was performed on humans. That is, a patch test adhesive bandage impregnated with 0.1 ml of a 0.2% aqueous solution containing a surfactant as an active ingredient was applied to 20 subjects for 24 hours, and after removing the adhesive,
After a period of time, the irritation was determined. As a result of determination, those showing clear erythema were defined as positive, and the positive rate was shown. The lower the value, the lower the skin irritation.
起泡力 界面活性剤有効分として最終濃度0.2％となるよう４
゜DH硬水で希釈し、反転攪拌法により測定した。測定は
ラノリン0.3％添加、40℃で行い、結果は泡量（ml）で
示した。数値が高い程、起泡力が高いことを示す。Foaming power 4 so that the final concentration is 0.2% as a surfactant effective component.
希 釈 The sample was diluted with DH hard water and measured by an inverted stirring method. The measurement was carried out at 40 ° C. with the addition of 0.3% lanolin, and the results were indicated by the amount of foam (ml). The higher the value, the higher the foaming power.
洗浄力試験 5cm×5cmのウールモスリン布にカーボンブラック２％
を含む頭皮脂とほぼ同組成の汚れ（パラフィン12％、ワ
ックスエステル21％、トリグリセリド26％、高級脂肪酸
32％、コレステロール５％、モメグリセリド２％）を均
一に塗布し、乾燥させる。この汚染布を活性剤有効分0.
6％、pH7.0、４゜DHの洗浄剤液500mlが入った約1000ml
のステンレス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中で
６分間振盪し、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ
反射率を測定し、次式によって洗浄率を求める。数値が
高い程、洗浄力が大きいことを示す。Detergency test 5% x 5cm wool muslin cloth with 2% carbon black
Soil of almost the same composition as scalp fat containing (paraffin 12%, wax ester 21%, triglyceride 26%, higher fatty acids
32%, cholesterol 5%, turmeric glyceride 2%) are uniformly applied and dried. Use this stained cloth with activator effective component 0.
About 1000ml containing 500ml of 6%, pH7.0, 4 ゜ DH detergent solution
And shaken in a 40 ° C. constant temperature bath for 6 minutes, rinse the contaminated cloth well in running water, dry, measure the reflectance, and determine the cleaning rate by the following formula. The higher the value, the greater the detergency.
［発明の効果］ 本発明に依れば、皮膚に対して極めて低刺激性であ
り、且つ高起泡力及び良好な洗浄力を有する界面活性剤
を提供することができる。 [Effects of the Invention] According to the present invention, it is possible to provide a surfactant which has extremely low irritation to the skin, and has a high foaming power and a good detergency.
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11D 1/90 C11D 3/26 - 3/33 A61K 7/075 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)Continued on the front page (58) Fields surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) C11D 1/90 C11D 3/26-3/33 A61K 7/075 WPI / L (QUESTEL)
Claims (1)
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、R2,R3はC
1〜C3のアルキル基を示す）で表されるヒドロキシエー
テルベタイン化合物からなる低刺激性界面活性剤。1. The general formula (1) (Wherein, R 1 is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 6 to 22 carbon atoms, and R 2 and R 3 are
Mild surfactant consisting of hydroxy ether betaine compound represented by 1 -C showing three alkyl groups).
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