JP2003053176A - Method for controlling size of ionic dye molecule aggregate using polymer micro dome - Google Patents
Method for controlling size of ionic dye molecule aggregate using polymer micro domeInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子マイクロド
ームを用いるイオン性色素分子集合体のサイズの制御方
法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for controlling the size of an ionic dye molecule aggregate using a polymer microdome.
【０００２】[0002]
【従来の技術】シアニン・ポルフィン・フタロシアニン
等のイオン性有機色素分子が、自己組織的に凝集し、分
子の一次元鎖を生成する性質である。Ｊ会合体では、電
子励起状態が構成分子に非局在化した一次元励起分子に
よる超高速非線型光学特性を有しているものであり、１
９３０年代に報告され、発見者の一人であるJelley に
因んで、その頭文字を付して「Ｊ会合体」と呼ばれてい
る。（「有機色素分子の自己組織ナノ構造体」、三沢和
彦著、応用物理、第６９巻、第１２号、第１４０１〜１
４１１頁（2000））2. Description of the Related Art Ionic organic dye molecules, such as cyanine, porphine, and phthalocyanine, have the property of self-organizing to form one-dimensional chains of molecules. The J-aggregate has an ultrafast nonlinear optical property due to a one-dimensional excited molecule in which the electronically excited state is delocalized in the constituent molecule.
Reported in the 930s, it is called the "J-aggregate" with its acronym after Jelley, one of the discoverers. ("Self-organized nanostructures of organic dye molecules", Kazuhiko Misawa, Applied Physics, Vol. 69, No. 12, 1401-1.
411 (2000))
【０００３】Ｊ会合体は銀塩写真フィルムの増感剤とし
て広く一般的に使用されており、工業的にも重要な物質
である。The J-aggregate is widely and commonly used as a sensitizer for silver salt photographic films, and is an industrially important substance.
【０００４】Ｊ会合体は通常、水溶液中で形成されるこ
とが多く、例えば、「垂直スピンコート法」と呼ばれる
方法で作成されている。該方法では、比較的高濃度の高
分子溶液に高濃度の色素分子を溶解させ、これをモータ
ーの軸に固定された縁で固定された基板の上に滴下した
後、基板の接線方向にモーターを回転させ、その遠心力
によって、高分子溶液が基板の面内で動径方向に延伸さ
せられる、というものである。The J-aggregate is usually formed in an aqueous solution, and is formed by, for example, a method called "vertical spin coating method". In this method, a high-concentration dye molecule is dissolved in a relatively high-concentration polymer solution, and this is dropped onto a substrate fixed by an edge fixed to a motor shaft, and then the motor is tangentially applied to the substrate. The polymer solution is rotated in the radial direction within the plane of the substrate by the centrifugal force.
【０００５】近年になり、各種の光学デバイイス及び電
子デバイス（太陽電池、発光ダイオード、非線型光学材
料、及び感光体等）の材料として注目を浴びるようにな
ってきている。In recent years, it has been drawing attention as a material for various optical devices and electronic devices (solar cells, light emitting diodes, nonlinear optical materials, photoconductors, etc.).
【０００６】ここで、上記のようなデバイスに使用する
為には、イオン性有機色素分子の集合体であるＪ会合体
のサイズを分子レベルで制御する必要がある。しかしな
がら、従来の垂直スピンコート法等においては、比較的
高濃度（例えば、８mg/ml）の高分子溶液に対して、色
素分子性分子の濃度も比較的高くする（例えば、高分子
に対して１０重量％）必要がある。[0006] Here, in order to use the device as described above, it is necessary to control the size of the J-aggregate, which is an aggregate of ionic organic dye molecules, at the molecular level. However, in the conventional vertical spin coating method and the like, the concentration of the dye molecule is also relatively high (for example, for the polymer) with respect to the polymer solution of relatively high concentration (for example, 8 mg / ml) 10% by weight).
【０００７】更に、走査型プローブ顕微鏡による観察に
よれば、該方法で作成した高分子膜中のＪ会合体はフィ
ブリル（ファイバー）構造をとっており、該ファイバー
中で、イオン性有機色素分子がメゾ会合体／マクロ会合
体の階層構造を形成して、Ｊ会合体が連続的に並んでい
るので、単一の会合体の光特性（例えば、吸収スペクト
ル及び蛍光スペクトル等）を測定することが不可能であ
った（「有機色素分子の自己組織ナノ構造体」、三沢和
彦著、応用物理、第６９巻、第１２号、第１４０１〜１
４１１頁（2000）、特に、図７及び図１７参照）。Further, according to the observation with a scanning probe microscope, the J-aggregate in the polymer film produced by the method has a fibril (fiber) structure, and the ionic organic dye molecule is present in the fiber. Since the J-aggregates are arranged in a row by forming a meso-aggregate / macro-aggregate hierarchical structure, it is possible to measure the optical characteristics (eg, absorption spectrum and fluorescence spectrum) of a single aggregate. It was impossible ("Self-organized nanostructures of organic dye molecules", Kazuhiko Misawa, Applied Physics, Vol. 69, No. 12, 1401-1)
411 (2000), especially FIGS. 7 and 17).
【０００８】本発明者は、上記課題を解決すべく研究の
結果、高分子マクロドーム内にイオン性有機色素分子を
閉じ込めることによって、該色素分子の分散を防ぎ、イ
オン性色素分子集合体のサイズを制御し、均一なサイズ
のＪ会合体を作成することが出来ることを見出し、本発
明を完成した。As a result of research to solve the above-mentioned problems, the present inventor has prevented the dispersion of the ionic organic dye molecules by confining the ionic organic dye molecules in the macromolecule macrodome, thereby preventing the size of the ionic dye molecule aggregates. It was found that the J-aggregate having a uniform size can be prepared by controlling the above-mentioned conditions, and the present invention has been completed.
【０００９】従って、本発明は、イオン性色素分子を含
有する高分子溶液を基板上にキャスティングし、該溶液
をデウェッティングさせることから成る、イオン性色素
分子集合体を含有する高分子マイクロドームを形成する
方法、及び、該方法によって得られる高分子マイクロド
ーム又はイオン性色素分子集合体に係る。Accordingly, the present invention comprises a polymer microdome containing ionic dye molecule aggregates, which comprises casting a polymer solution containing ionic dye molecules onto a substrate and dewetting the solution. And a polymer microdome or an ionic dye molecule aggregate obtained by the method.
【００１０】更に、本発明は、イオン性色素分子を含有
する高分子溶液を基板上にキャスティングし、該溶液を
デウェッティングさせ、イオン性色素分子を高分子マイ
クロドーム内に閉じ込めることから成る、イオン性色素
分子集合体のサイズを制御する方法に係る。Further, the present invention comprises casting a polymer solution containing ionic dye molecules on a substrate, dewetting the solution, and confining the ionic dye molecules in a polymer microdome. The present invention relates to a method for controlling the size of an ionic dye molecule aggregate.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】本発明方法において、「高分子マ
クロドーム」は、基板上に高分子溶液をキャスティング
し、該溶液をデウェッティングさせて得られる該高分子
の滴を意味する。デウェッティングは、高分子と基板と
の相互作用が弱い場合に、溶媒が蒸発するに従い、エネ
ルギー的により安定な構造をとろうとすることによって
起こる現象であり、「逆濡れ」又は「はじき」と同義であ
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the method of the present invention, the "polymer macrodome" means a droplet of the polymer obtained by casting a polymer solution on a substrate and dewetting the solution. Dewetting is a phenomenon that occurs when the interaction between a polymer and a substrate is weak and an attempt is made to take an energetically more stable structure as the solvent evaporates, which is called "reverse wetting" or "repelling". Are synonymous.
【００１２】デウェッティングの際の温度等の条件は当
業者が適宜設定することができる。例えば、室温で自然
乾燥させることによって行うことが出来る。Those skilled in the art can appropriately set the conditions such as the temperature during dewetting. For example, it can be performed by naturally drying at room temperature.
【００１３】高分子マクロドームの大きさは、高分子溶
液の濃度、蒸発速度等によって調節することが出来る。
例えば、高分子溶液の濃度が高いほど大きく、蒸発速度
が速いほど小さくなる。蒸発速度は基板の温度を調節す
ることで制御することが出来る。高分子マクロドームの
大きさは、使用する高分子及び溶媒の種類にも依るが、
通常、その直径は百ナノメーター〜数百ミクロンであ
る。尚、高さは直径の約１０分の１である。The size of the polymer macrodome can be adjusted by the concentration of the polymer solution, the evaporation rate and the like.
For example, the higher the concentration of the polymer solution, the larger the concentration, and the faster the evaporation rate, the smaller the concentration. The evaporation rate can be controlled by adjusting the temperature of the substrate. The size of the polymer macrodome depends on the type of polymer and solvent used,
Usually, the diameter is from a hundred nanometers to a few hundred microns. The height is about 1/10 of the diameter.
【００１４】本発明方法において、高分子溶液の濃度、
及び高分子に対するイオン性色素分子の濃度等の諸条件
を適当に設定することによって、一つの高分子マイクロ
ドーム中に含まれるイオン性色素分子集合体の数を調節
することが出来る。例えば、各高分子マイクロドーム中
にイオン性色素分子集合体が一つだけ含まれるようにす
ることができる。更に、このようなイオン性色素分子集
合体のサイズが均一であるようにすることもできる。In the method of the present invention, the concentration of the polymer solution,
By appropriately setting various conditions such as the concentration of ionic dye molecules with respect to the polymer, the number of ionic dye molecule aggregates contained in one polymer microdome can be adjusted. For example, only one ionic dye molecule aggregate can be included in each polymer microdome. Furthermore, the size of such ionic dye molecule aggregates can be made uniform.
【００１５】高分子溶液の濃度、及び、高分子に対する
イオン性色素分子の濃度は当業者が適宜設定することが
出来るが、通常、高分子溶液の濃度は０．０１mg/ml〜
１０mg/mlの範囲である、例えば、１mg/ml程度であり、
高分子溶液中の高分子に対するイオン性色素分子の濃度
は、通常、０．０１重量％〜１重量％の範囲である。The concentration of the polymer solution and the concentration of the ionic dye molecule with respect to the polymer can be appropriately set by those skilled in the art, but the concentration of the polymer solution is usually 0.01 mg / ml to
It is in the range of 10 mg / ml, for example, about 1 mg / ml,
The concentration of the ionic dye molecule with respect to the polymer in the polymer solution is usually in the range of 0.01% by weight to 1% by weight.
【００１６】イオン性色素分子としては、当業者に公知
の任意の物質を使用することが出来るが、通常、シアニ
ン系のものを使用する。高分子としては、当業者に公知
の任意の物質を使用することが出来るが、例えば、ポリ
スチレン、デンドリマー、導電性ポリヘキシルチオフェ
ンを挙げることが出来る。溶媒としては、当業者に公知
の任意の物質を使用することが出来るが、例えば、クロ
ロホルム、及びベンゼン等を使用することが出来る。As the ionic dye molecule, any substance known to those skilled in the art can be used, but a cyanine dye is usually used. As the polymer, any substance known to those skilled in the art can be used, and examples thereof include polystyrene, dendrimer, and conductive polyhexylthiophene. As the solvent, any substance known to those skilled in the art can be used, and for example, chloroform, benzene and the like can be used.
【００１７】基板としては、使用する高分子との相互作
用が弱く、エネルギー的に膜よりもドーム構造のほうが
安定であるような素材であれば任意の物質を使用するこ
とができるが、通常、ガラス基板を使用する。As the substrate, any substance can be used as long as it is a material that has a weak interaction with the polymer to be used and the dome structure is more stable in terms of energy than the film. Use a glass substrate.
【００１８】本発明方法によって、高分子マイクロドー
ム内に閉じ込められたイオン性色素分子集合体のサイズ
を容易に制御することが出来、例えば、各高分子マイク
ロドーム内に推定で１０〜１０７個、好ましくは１０〜
１０５個、のイオン性色素分子から成る集合体を一つず
つ含まれるようにすることが可能である。[0018] According to the present invention method, it is possible to easily control the size of the trapped in the polymer microdomes ionic dye molecule aggregates, for example, 10 to 10 seven estimated in each polymer microdomes , Preferably 10
It is possible to include aggregates of 10 5 ionic dye molecules one by one.
【００１９】[0019]
【実施例】以下に実施例に即して本発明を詳述するが、
これら実施例は本発明の技術的範囲を如何なる意味でも
何ら限定するものではない。The present invention will be described in detail below with reference to Examples.
These examples do not limit the technical scope of the present invention in any way.
【００２０】イオン性色素分子として、３，３'−dieth
yloxocarbocyanine iodide、基板としてガラス板、高
分子としてポリスチレン（分子量：４５，０００）又は
ポリメチルメタクリレート酸（分子量：８０，０００）
及び、溶媒としてクロロホルムを用いて、高分子の濃度
を１mg/ml、高分子溶液中の高分子に対するイオン性色
素分子の濃度を、０．０１重量％及び１重量％に調整し
て、本発明方法を実施した。尚、ガラス基板上には、イ
オン性色素分子を含む高分子溶液を１０〜１００μｌ垂
らして、室温で自然乾燥させた。As the ionic dye molecule, 3,3'-dieth
yloxocarbocyanine iodide, glass plate as substrate, polystyrene (molecular weight: 45,000) or polymethylmethacrylic acid (molecular weight: 80,000) as polymer
In addition, the concentration of the polymer is adjusted to 1 mg / ml and the concentration of the ionic dye molecule with respect to the polymer in the polymer solution is adjusted to 0.01% by weight and 1% by weight by using chloroform as a solvent. The method was carried out. A polymer solution containing ionic dye molecules was dropped on the glass substrate in an amount of 10 to 100 μl and naturally dried at room temperature.
【００２１】その結果、いずれの高分子溶液中の高分子
に対するイオン性色素分子の濃度の場合にも、直径２μ
ｍの高分子マイクロドームが形成され、これらの各高分
子マイクロドームにはそれぞれ一つのイオン性色素分子
集合体が含まれていることが光学顕微鏡により観察され
た。色素を励起（５４０−５８０nm）すると、マイクロ
ドーム中の明るいスポットとして観察された。これらの
結果を図１に示す。又、この蛍光強度プロフィルを図２
に示す。As a result, the diameter is 2 μm regardless of the concentration of the ionic dye molecule with respect to the polymer in any polymer solution.
It was observed by an optical microscope that each of the polymer microdomes of m had one ionic dye molecule aggregate. Excitation of the dye (540-580 nm) was observed as bright spots in the microdome. The results are shown in FIG. In addition, this fluorescence intensity profile is shown in FIG.
Shown in.
【００２２】この蛍光が単一色素集合体（均一なサイズ
の色素分子集合体）から発生することは、以下の３点か
ら明らかである。
（１）高分子マイクロドーム以外の場所で、蛍光スポッ
トが観察されなかった。
（２）色素分子集合体が吸収しない波長を励起すると蛍
光スポットは観察されなかった。
（３）長時間にわたって、励起光を当てると、光退色が
起こり、突然、蛍光がなくなった。It is clear from the following three points that this fluorescence is emitted from a single dye aggregate (a dye molecule aggregate having a uniform size). (1) No fluorescent spot was observed in any place other than the polymer microdome. (2) No fluorescence spot was observed when a wavelength not absorbed by the dye molecule aggregate was excited. (3) When excitation light was applied for a long time, photobleaching occurred and fluorescence suddenly disappeared.
【００２３】更に、高分子の濃度を０．１mg/mlとして
上記の方法を実施した結果、直径８μｍの高分子マイク
ロドームが形成され、これには多数のイオン性色素分子
集合体が含まれていることが光学顕微鏡により観察され
た。これらの結果を図３に示す。Further, as a result of carrying out the above method with the concentration of the polymer being 0.1 mg / ml, a polymer microdome having a diameter of 8 μm was formed, which contained a large number of ionic dye molecule aggregates. It was observed by an optical microscope. The results are shown in FIG.
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明方法によれば、イオン性色素集合
体のサイズを簡便な手段で制御することができ、各種光
学デバイス及び電子デバイスで使用するのに有利なＪ会
合体を提供することが可能となった。更に、本発明方法
では、使用する高分子溶液及びイオン性色素分子の濃度
が比較的低いので、従来方法に比べて経済的である。According to the method of the present invention, the size of the ionic dye aggregate can be controlled by a simple means, and a J-aggregate which is advantageous for use in various optical devices and electronic devices is provided. Became possible. Furthermore, in the method of the present invention, the concentration of the polymer solution and the ionic dye molecule used is relatively low, which is economical as compared with the conventional method.
【図１】高分子マイクロドームに含まれるイオン性色素
分子を励起（５４０−５８０nm）して観察されるマイク
ロドーム中の明るいスポットを示す。FIG. 1 shows bright spots in the microdome observed by exciting (540-580 nm) of ionic dye molecules contained in the polymer microdome.
【図２】図１に示されたスポットの蛍光強度プロフィル
を示す。FIG. 2 shows the fluorescence intensity profile of the spot shown in FIG.
【図３】多数のイオン性色素分子集合体が含まれている
高分子マイクロドームを示す。FIG. 3 shows a polymeric microdome containing multiple ionic dye molecule aggregates.
Claims (16)
を基板上にキャスティングし、該溶液をデウェッティン
グさせることから成る、イオン性色素分子集合体を含有
する高分子マイクロドームを形成する方法。1. A method for forming a polymer microdome containing an ionic dye molecule aggregate, which comprises casting a polymer solution containing an ionic dye molecule on a substrate and dewetting the solution. .
性色素分子集合体が一つ含まれていることを特徴とす
る、請求項１記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein one ionic dye molecule aggregate is contained in one polymer microdome.
であることを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。3. The method according to claim 1, wherein the ionic dye molecule aggregates have a uniform size.
よって行う、請求項１ないし３のいずれか一項に記載の
方法。4. The method according to claim 1, wherein the dewetting is carried out by natural drying at room temperature.
請求項１ないし４のいずれか一項に記載の方法。5. The ionic dye molecule is cyanine-based,
The method according to any one of claims 1 to 4.
ないし５のいずれか一項に記載の方法。6. The polymer as claimed in claim 1, wherein the polymer is polystyrene.
6. The method according to any one of 5 to 5.
０mg/mlの範囲である、請求項１ないし６のいずれか一
項に記載の方法。7. The concentration of the polymer solution is 0.01 mg / ml to 1.
7. The method according to any one of claims 1 to 6, which is in the range of 0 mg / ml.
が、高分子に対して０．０１重量％〜１重量％の範囲で
ある、請求項１ないし７のいずれか一項に記載の方法。8. The method according to claim 1, wherein the concentration of the ionic dye molecule in the polymer solution is in the range of 0.01% by weight to 1% by weight based on the polymer. Method.
ーター〜数百ミクロンである、請求項１ないし８のいず
れか一項に記載の方法。9. The method according to claim 1, wherein the diameter of the polymer microdome is 100 nanometers to hundreds of microns.
項１ないし９のいずれか一項に記載の方法。10. The method according to claim 1, wherein a glass plate is used as the substrate.
記載の方法によって得られる、高分子マイクロドーム。11. A polymer microdome obtained by the method according to any one of claims 1 to 10.
記載の方法によって得られる、イオン性色素分子集合
体。12. An ionic dye molecule aggregate obtained by the method according to any one of claims 1 to 10.
液を基板上にキャスティングし、該溶液をデウェッティ
ングさせ、イオン性色素分子を高分子マイクロドーム内
に閉じ込めることから成る、イオン性色素分子集合体の
サイズを制御する方法。13. An ionic dye molecule comprising casting a polymer solution containing an ionic dye molecule on a substrate, dewetting the solution and confining the ionic dye molecule within a polymer microdome. How to control the size of an aggregate.
ン性色素分子集合体が一つ含まれていることを特徴とす
る、請求項１３記載の方法。14. The method according to claim 13, wherein one ionic dye molecule aggregate is contained in one polymer microdome.
一であることを特徴とする、請求項１３又は１４記載の
方法。15. The method according to claim 13, wherein the ionic dye molecule aggregates have a uniform size.
０５個のイオン性色素分子から成る、請求項１３ないし
１５のいずれか一項に記載の方法。16. Each ionic dye molecule aggregate has 10 to 1
0 of five ionic dye molecule A method according to any one of claims 13 to 15.
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