JP2003048878A - Substituted anilide derivative, its intermediate, agricultural horticultural chemical and usage of the same - Google Patents
Substituted anilide derivative, its intermediate, agricultural horticultural chemical and usage of the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は置換アニリド誘導
体、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用
薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤並びに
その使用方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a substituted anilide derivative, an intermediate thereof, and an agricultural and horticultural agent containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural insecticide, fungicide or acaricide, and a method of using the same. is there.
【０００２】[0002]
【従来技術】特開平５−２２１９９４号公報や、特開平
１０−２５１２４０号公報に本発明の置換アニリド誘導
体に類似した化合物が農園芸用殺菌剤として有用である
ことが記載されている。2. Description of the Related Art JP-A-5-221994 and JP-A-10-251240 describe that a compound similar to the substituted anilide derivative of the present invention is useful as an agricultural and horticultural fungicide.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。In the production of crops such as agriculture and horticulture, damage by pests and the like is still great, and new agricultural and horticultural agents, especially agricultural and horticultural drugs, are used due to factors such as the generation of pests resistant to existing drugs. Development of insecticide is desired.
Further, various labor-saving application methods are required due to aging of farmers, and creation of agricultural and horticultural chemicals having characteristics suitable for these application methods is required.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式（II）で表される置換アニリン誘導体が文献未記
載の新規化合物であり、該化合物は医薬、農薬等の生理
活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中間体で
あることを見いだし、更に該化合物から誘導される一般
式(I) で表される置換アニリド誘導体が文献未記載の新
規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫、殺
菌又は殺ダニ剤として有用であることを見いだし、本発
明を完成させたものである。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies conducted by the present inventors to develop new agricultural and horticultural chemicals, the substituted aniline derivative represented by the general formula (II) of the present invention has not been described in the literature. And a compound of formula (I) derived from the compound, which is a useful intermediate for producing various derivatives having physiological activity such as pharmaceuticals and agricultural chemicals. It has been found that a substituted anilide derivative is a novel compound which has not been described in the literature, and is useful as an agricultural / horticultural drug, particularly as an agricultural / horticultural insecticide, bactericidal or acaricide, and has completed the present invention.
【０００５】即ち、本発明は一般式(I)That is, the present invention has the general formula (I)
【化８】
｛式中、Ｒ1 は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6ア
ルキルカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C
6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を
示す。[Chemical 8] {In the formula, R 1 is hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6
Alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, phenyl group or may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C
6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1- C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C
1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different, di C 1 -C
6 shows a substituted phenyl group having one or more substituents selected from a 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group.
【０００６】Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1
-C6アルキル基を示す。Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6ア
ルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3
アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ
基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C
6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキ
ルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一
又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノ
キシ基、R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C 1
-C shows a 6 alkyl group. R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom,
C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, cyano group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3
Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group, C 1- C
6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group, which may be the same or different. C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , C
1- C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, may be the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group, phenoxy group,
【０００７】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C 6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C 6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ
基、Halogen atoms, which may be the same or different,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl sulfi
Nyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Archi
Lesulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
Can be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6A
One or more substituents selected from lucoxycarbonyl groups
Having a substituted phenoxy group, a phenylthio group, the same or different
Can be a halogen atom, cyano group, nitro group, C1
-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C 6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C 6Is it an alkoxycarbonyl group?
Substituted phenylthio having one or more substituents selected from
Base,
【０００８】フェニルスルフィニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC 1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスル
フィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、
ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アル
キルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニ
ル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ルC1-C6アルコキシ基を示す。Phenylsulfinyl group, the same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c 1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, ha
B C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
Substituted phenyl sulfin having one or more substituents selected from
Finyl group, phenylsulfonyl group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1
-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rualkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenyl Sulfoni Having One or More Substituents Selected
Group, phenyl C1-C6Alkoxy group or same or different
Can be a halogen atom, cyano group, nitro group, C1
-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
A substituted phenyl having on the ring one or more substituents selected from
Le C1-C6Indicates an alkoxy group.
【０００９】ｔは０または１を示し、ｍは０〜６の整数
を示す。ｔが０のとき、Ｘは同一又は異なっても良く、
C2-C8アルキル基、C1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、モノ
C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基
を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ｔが１のとき、Ｘは
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1
-C 8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニ
ル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハ
ロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6
シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキシ基、
ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニ
ル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキル
チオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル
基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1
-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキ
ルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
チオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C
6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C
1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスル
フィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1
-C6アルキル基、モノC 1-C6アルキルアミノC1-C6アルキ
ル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC
1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C 6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェノキシ基、T represents 0 or 1, m is an integer of 0 to 6
Indicates. When t is 0, X may be the same or different,
C2-C8Alkyl group, C1-C8Alkoxy group, C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, mono
C1-C6Alkylamino C1-C6Alkyl group or same or
It may be different C1-C6Alkylamino C1-C6Alkyl group
Is shown and n shows the integer of 1-4. When t is 1, X is
May be the same or different, halogen atom, cyano group, C1
-C 8Alkyl group, halo C1-C8Alkyl group, C2-C8Archeni
Lu group, halo C2-C8Alkenyl group, C2-C8Alkynyl group, ha
B C2-C8Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, C3-C6
Cycloalkyl C1-C6Alkyl group, C1-C8An alkoxy group,
Halo C1-C8Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6
Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group, C1-C8Alkyl Carboni
Lu group, halo C1-C8Alkylcarbonyl group, C1-C8Alkyl
Thiocarbonyl group, halo C1-C8Alkyl thiocarbonyl
Base, C1-C6Alkylcarbonyl C1-C6Alkyl group, halo C1
-C6Alkylcarbonyl C1-C6Alkyl group, C1-C6Archi
Luthiocarbonyl C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Thiocarbonyl C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy C1-C
6Alkyl group, halo C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylsul
Finil C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylsulfonyl C1
-C6Alkyl group, Mono C 1-C6Alkylamino C1-C6Archi
Group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino C
1-C6Alkyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C 6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having one or more substituents, pheno
Xy groups, which may be the same or different, may be a halogen atom,
No group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
A substituted phenoxy group,
【００１０】フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複
素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜４の整数を示
す。Phenylthio groups, which may be the same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylthio group having one or more substituents
It may be a cyclic group or the same or different and may be a halogen atom.
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6An alkylthio group,
C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsul
Finyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Rukylsulphonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C1-
C6One or more substitutions selected from alkoxycarbonyl groups
Represents a substituted heterocyclic group having a group, and n represents an integer of 1 to 4.
You
【００１１】又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒に
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有することも
できる。又、ＸはＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は
異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により
中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。Further, two adjacent Xs on the aromatic ring may be combined with each other to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1- C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or It may also have one or more substituents selected from di-C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups which may be different. X can also combine with R 1 to form a 5-8 membered ring which may be interrupted by 1 or 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
【００１２】ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示
す。Q represents a substituent represented by Q1 to Q25.
【化９】
（式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル
基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、[Chemical 9] (In the formula, Y 1 s may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6
Alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, a halo C 2 -C 6 alkynyl groups, C 1 -C
6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1-
C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different, di C 1 -C 6 alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different Well, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, A mono C 1 -C 6 alkylamino group, a diphenyl C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or a substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
【００１３】フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２
個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、
該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。A phenoxy group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1
-C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, diC 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different Or a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl Group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1
-C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6
Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different. A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is shown. Also, the adjacent two on the aromatic ring
The Y 1's can together form a fused ring,
The condensed rings may be the same or different, and are a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C. 6 alkoxy group, C 1
-C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6
Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different. It can also have one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups.
【００１４】Ｙ2は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC
1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C 6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換複素環基を示す。Y2Is a halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xyl group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl sulfi
Nyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy Carboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, phenoxy group, same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-
C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino group
Or C1-C61 or more selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group, a heterocyclic group or the same having the above substituents
One or different, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C
1-C 6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
May be good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy
A device having one or more substituents selected from carbonyl groups
A substituted heterocyclic group is shown.
【００１５】Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、
ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC 1-C6アル
キルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示
す。ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４の整数を示
し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。｝で表される
置換アニリド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方
法に関するものであり、更には置換アニリド誘導体を製
造するための中間体化合物である一般式(II)Y3Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1
-C6Alkyl group, phenyl group or the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1
-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rualkylamino group, di-C which may be the same or different 1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents
You p represents an integer of 0 to 2 and q represents an integer of 0 to 4.
And r represents an integer of 0 to 3. ) Is shown. } Represents
Substituted anilide derivatives, agricultural and horticultural agents, and their use
The method of producing substituted anilide derivatives.
General formula (II) which is an intermediate compound for producing
【００１６】[0016]
【化１０】
（式中、Ｒ1 は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C 6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。[Chemical 10]
(In the formula, R1Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, phenyl group or same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C 6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted phenyl group having one or more substituents.
【００１７】Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1
-C6アルキル基を示す。Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6ア
ルコキシC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニルC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキ
ルアミノC1-C6アルコキシ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C 1
-C shows a 6 alkyl group. R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom,
C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, cyano group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6
Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1- C
6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkoxy group, which may be the same or different. C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , C
1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
【００１８】アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フ
ェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニ
ル基、Amino group, mono C 1 -C 6 alkylamino group,
The same or different di C 1 -C 6 alkylamino group, a phenoxy group, may be the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group,
C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C
6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, may be the same or different. Substituted phenoxy group having one or more substituents selected from di C 1 -C 6 alkylamino group or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, phenylthio group, may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro Base, C 1
-C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group,
Halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C
1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different, di C 1 -C
A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from a 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenylsulfinyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo
C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6
Alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C
1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkyl which may be the same or different A substituted phenylsulfinyl group having one or more substituents selected from an amino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
【００１９】フェニルスルホニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、
ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アル
キルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニ
ル基、フェニルC1-C 6アルコキシ基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ルC1-C6アルコキシ基を示す。ｔは１を示し、ｍは０か
ら６の整数を示す。Phenylsulfonyl group, identical or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1
-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rualkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenyl Sulfoni Having One or More Substituents Selected
Group, phenyl C1-C 6Alkoxy group or same or different
Can be a halogen atom, cyano group, nitro group, C1
-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
A substituted phenyl having on the ring one or more substituents selected from
Le C1-C6Indicates an alkoxy group. t is 1 and m is 0
Represents an integer of 6.
【００２０】Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル
基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C
8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロ
アルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1
-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一
又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6ア
ルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
カルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボ
ニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アル
キルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニル
C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アル
キル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アル
キル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基を示し、ｎ
は１〜４の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個の
Ｘは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合
環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。）で表される置換アニリン誘導体に
関するものである。X may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group or a halo C 2 -C 8 alkenyl. Base, C 2 -C
8 alkynyl group, halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1
-C 8 alkoxy group, halo C 1 -C 8 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group , May be the same or different, di C 1 -C 6 alkylamino group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl
C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, di C 1 -C which may be the same or different 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, phenyl group or the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1
-C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, diC 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different Or a substituted phenyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups, n
Represents an integer of 1 to 4. Further, two adjacent Xs on the aromatic ring may be combined with each other to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C
6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group It may also have one or more substituents selected from mono C 1 -C 6 alkylamino groups, di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups. ) Is a substituted aniline derivative.
【００２１】[0021]
【発明の実施の形態】本発明の置換アニリド誘導体の一
般式(I)の定義において「ハロゲン原子」とは、塩素原
子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ-
」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを、「ｉ- 」とはイソを示
し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアル
キル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された
直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を
示し、「 C3-C6シクロアルキル」とは、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等の環状の炭素原子数３〜６個のアルキル基を示す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the definition of the general formula (I) of the substituted anilide derivative of the present invention, "halogen atom" means chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, and "n-
"Is normal," s- "is secondary,
"T-" means tertiary, "i-" means iso, and "C 1 -C 6 alkyl" means, for example, methyl, ethyl,
A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. And “halo C 1 -C 6 alkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, The “C 3 -C 6 cycloalkyl” refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
【００２２】「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する
５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジ
ン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テト
ラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニ
ル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジア
ゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリ
ル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例
えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、
インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インド
リン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベ
ンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラ
ン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベ
ンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾ
ール、インダゾール等を例示することができる。The "heterocyclic group" refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, for example pyridyl group, pyridine-N-oxide group. , Pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, Examples thereof include a triazolyl group and a pyrazolyl group. Examples of the “fused ring” include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene,
Examples include indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole and indazole. it can.
【００２３】本発明の一般式(I) で表される置換アニリ
ド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心
を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステ
レオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異
性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て
包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表され
る置換アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素
二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合も
あるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の
割合で含まれる混合物をも全て包含するものでる。The substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have one or more asymmetric centers in its structural formula, and may have two or more optical isomers and diastereomers. A mer may be present, and the present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary ratios. Further, the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula, but the present invention is All geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary ratios are also included.
【００２４】本発明の一般式（I）で表される置換アニ
リド誘導体のうち、Ｑとして好ましいものは、Ｑ９、Ｑ
１４又はＱ１５であり、特に好ましくはＱ９であり、Ｙ
1として好ましくはハロゲン原子又はC1-C2アルキル基で
あり、特に好ましくは３，５−ジメチル基であり、Ｙ3
として好ましくはC1-C3アルキル基又はフェニル基であ
り、特に好ましくはメチル基であり、Ｘｎとして好まし
くは２位C5-C7アルキル基であり、特に好ましくは２位C
6アルキル基であり、Ｚとして特に好ましくは酸素原子
であり、Ｒ1として特に好ましくは水素原子であり、Ｒ2
として特に好ましくはトリフルオロメチル基であり、Ｒ
3として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、C1-C2アル
コキシ基であり、特に好ましくは水素原子であり、ｍと
して特に好ましくは０であり、ｔとして特に好ましくは
１である。Among the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, preferred as Q are Q9 and Q.
14 or Q15, particularly preferably Q9, Y
1 is preferably a halogen atom or a C 1 -C 2 alkyl group, particularly preferably a 3,5-dimethyl group, Y 3
Is preferably a C 1 -C 3 alkyl group or a phenyl group, particularly preferably a methyl group, Xn is preferably a 2-position C 5 -C 7 alkyl group, and particularly preferably a 2-position C.
6 alkyl groups, Z is particularly preferably an oxygen atom, R 1 is particularly preferably a hydrogen atom, R 2
Is particularly preferably a trifluoromethyl group, R
3 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 2 alkoxy group, particularly preferably a hydrogen atom, m is particularly preferably 0, and t is particularly preferably 1.
【００２５】以下に本発明の一般式(I) で表される置換
アニリド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。
製造方法１．The typical methods for producing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto. Manufacturing method 1.
【化１１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｍ、ｎ、ｔ及びＱは前
記に同じくし、Ｒ4 は水素原子、C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又は
フェニルC1-C4アルキル基、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−又は−
Ｎ（Ｒ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す。）[Chemical 11] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , X, m, n, t, and Q are the same as described above, and R 4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, or a halo C 1 -C 6 alkyl group. , A phenyl group, a substituted phenyl group or a phenyl C 1 -C 4 alkyl group, W is —O—, —S— or —
N (R 4 )-(in the formula, R 4 is the same as above). )
【００２６】一般式（I）で表される置換アニリド誘導
体のうち、ＺがＯで表される置換アニリド誘導体(I−
３)は、一般式(II−１) 〜一般式(II−３) で表される
アニリン誘導体と一般式(III)で表されるヘテロ環カル
ボン酸クロリドを塩基の存在下又は不存在下に、不活性
溶媒中で反応させることにより、又は一般式(II−１)〜
一般式(II−３)で表されるアニリン誘導体と一般式(IV)
で表されるヘテロ環カルボン酸を縮合剤の存在下に、塩
基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させるこ
とにより製造することができるが、通常のアミド類の製
造方法であれば良い。一般式(II−２)で表されるアニリ
ン誘導体は、一般式(II−１)で表されるアニリン誘導体
を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより
製造することができる。一般式(II−３)で表されるアニ
リン誘導体は、一般式(II−１)で表されるアニリン誘導
体を塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で一般式
（V）で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又
はアミン誘導体と反応させることにより製造することが
できる。Among the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I), the substituted anilide derivative (I-
3) is the aniline derivative represented by the general formula (II-1) to the general formula (II-3) and the heterocyclic carboxylic acid chloride represented by the general formula (III) in the presence or absence of a base. , By reacting in an inert solvent, or by the general formula (II-1) ~
The aniline derivative represented by the general formula (II-3) and the general formula (IV)
In the presence of a condensing agent, a heterocyclic carboxylic acid represented by can be produced by reacting in an inert solvent in the presence or absence of a base. Good. The aniline derivative represented by the general formula (II-2) can be produced by reducing the aniline derivative represented by the general formula (II-1) in the presence of a reducing agent in an inert solvent. The aniline derivative represented by the general formula (II-3) is the aniline derivative represented by the general formula (II-1) represented by the general formula (V) in the presence or absence of a base in an inert solvent. It can be produced by reacting with an alcohol derivative, a thiol derivative or an amine derivative.
【００２７】一般式(II−１)→一般式(II−２)．本反応
で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニ
ウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウ
ム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス
（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水
素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム
等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用
量は一般式(II−１)で表されるアニリン誘導体に対して
当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良
い。本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進
行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等
の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶
媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で
行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により
一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離す
れば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等で精製することにより目的物を製造することがで
きる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程
に供することも可能である。General formula (II-1) → general formula (II-2). Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutylaluminum hydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride, sodium borohydride, and other metal hydrides. , A metal such as lithium metal, or a metal salt, and the like, and the amount used may be appropriately selected from the equivalent to excess amount range with respect to the aniline derivative represented by the general formula (II-1). Good. The inert solvent used in this reaction may be any one that does not significantly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, etc. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran can be exemplified as inert solvents, and these inert solvents Can be used alone or in admixture of two or more. The reaction temperature can be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be several minutes to 50 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, it is also possible to use the product of interest in the next reaction step without isolating it from the reaction system.
【００２８】一般式(II−１)→一般式(II−３)．本反応
で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブト
キシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、
ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル
金属類を例示することができ、その使用量は一般式(II
−１)で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰
量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使
用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害
しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖
状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することが
でき、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合し
て使用することができる。反応温度は−７０℃乃至使用
する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は
反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０
時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反
応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。又、反応系から目的物
を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。General formula (II-1) → general formula (II-3). Examples of the base that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, n-butyllithium,
Examples thereof include alkyl metals such as s-butyllithium and t-butyllithium.
It may be used by appropriately selecting from the range of equivalent amount to excess amount with respect to the aniline derivative represented by -1). The inert solvent used in this reaction may be one that does not significantly hinder the progress of this reaction, for example, benzene, toluene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene, alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, inert solvents such as chain ethers and cyclic ethers such as tetrahydrofuran can be exemplified, These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. The reaction temperature can be −70 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but is from several minutes to 50 minutes.
It should be done within the range of time. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, it is also possible to use the product of interest in the next reaction step without isolating it from the reaction system.
【００２９】一般式(II−１)、一般式(II−２)又は一般
式(II−３)→一般式(I−３)．本反応で使用する縮合剤
としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、
カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エス
テル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等
を例示することができる。本反応で使用する塩基として
は、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカ
リ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリ
エチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することがで
き、その使用量は一般式（IV)で表されるヘテロ環カル
ボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選
択して使用すれば良い。General formula (II-1), general formula (II-2) or general formula (II-3) → general formula (I-3). Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC),
Examples thereof include carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonic acid esters, and 2-chloro-1-methylpyridinium iodide. Examples of the base used in this reaction include inorganic bases and organic bases.Examples of the inorganic bases include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride and potassium hydride. Examples of alkali metal hydrides, alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate, and organic bases such as triethylamine, pyridine and DBU. It can be used, and the amount to be used may be selected from the range of equimolar to excess molar to the heterocyclic carboxylic acid derivative represented by the general formula (IV) and used.
【００３０】本反応で使用する不活性溶媒としては、本
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エー
テル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例
示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２
種以上混合して使用することができる。本反応は等モル
反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、
いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温
度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことが
でき、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式(II−１)で表されるア
ニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は
特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法で
製造することができる。The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Halogenated hydrocarbons such as, chlorobenzene, dichlorobenzene and other halogenated aromatic hydrocarbons, diethyl ether,
Chain or cyclic ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and acetone, methyl ethyl ketone and the like. Examples thereof include active solvents, and these inert solvents may be used alone or
A mixture of two or more species can be used. Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount.
Any one of the reactants may be used in excess, the reaction temperature may be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but is from several minutes to 48 minutes. It should be done within the range of time. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
The aniline derivative represented by the general formula (II-1), which is the starting compound for this reaction, can be produced by the production method disclosed in JP-A No. 11-302233 or JP-A No. 2001-122836.
【００３１】製造方法２．Manufacturing method 2.
【化１２】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｍ、ｎ、ｔ及びＱは前
記に同じ。）
一般式（I）で表される置換アニリド誘導体のうち、Ｚ
がＳで表される置換アニリド誘導体(I−４)は、(I−３)
で表されるアニリン誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１
（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させること
により製造することができる。[Chemical 12] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , X, m, n, t and Q are the same as the above.) Of the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I), Z
The substituted anilide derivative (I-4) represented by S is (I-3)
An aniline derivative represented by
hedron Lett. , 21 (42), 4061
(1980)) and reacting with Lawesson's reagent.
【００３２】一般式(I) で表される置換アニリド誘導体
の代表的な化合物を第１表乃至第４表に、また一般式(I
I) で表される置換アニリン誘導体の代表的な化合物を
第６表に例示するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。尚、第１表乃至第４表及び第６表中の物性は
融点℃又は屈折率（℃）を示し、「Ｍｅ」はメチル基
を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、
「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。Representative compounds of the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) are shown in Tables 1 to 4 and the general formula (I
Representative compounds of the substituted aniline derivative represented by I) are shown in Table 6, but the present invention is not limited thereto. In addition, the physical properties in Tables 1 to 4 and 6 indicate melting point ° C or refractive index (° C), "Me" is methyl group, "Et" is ethyl group, and "Pr" is propyl group. To
"Bu" represents a butyl group, and "Ph" represents a phenyl group.
【００３３】[0033]
【表１】 [Table 1]
【００３４】[0034]
【表２】 [Table 2]
【００３５】[0035]
【表３】 [Table 3]
【００３６】[0036]
【表４】 [Table 4]
【００３７】[0037]
【表５】 [Table 5]
【００３８】[0038]
【表６】 [Table 6]
【００３９】[0039]
【表７】 [Table 7]
【００４０】[0040]
【表８】 [Table 8]
【００４１】[0041]
【表９】 [Table 9]
【００４２】[0042]
【表１０】 [Table 10]
【００４３】[0043]
【表１１】 [Table 11]
【００４４】[0044]
【表１２】 [Table 12]
【００４５】[0045]
【表１３】 [Table 13]
【００４６】[0046]
【表１４】 [Table 14]
【００４７】[0047]
【表１５】 [Table 15]
【００４８】第１から表４中、物性がアモルファスで示
される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示す。In Tables 1 to 4, 1 H-NMR data of the compounds whose physical properties are amorphous are shown in Table 5.
【表１６】 [Table 16]
【００４９】[0049]
【表１７】 [Table 17]
【００５０】[0050]
【表１８】 [Table 18]
【００５１】[0051]
【表１９】 [Table 19]
【００５２】[0052]
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例、製剤例及び
試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
実施例１−１． ２−（１，３−ジメチルブチル）−４
−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エチル］アニリン（化合物Ｎｏ．５−１１）の製
造
水素化リチウムアルミニウム（２ｇ，５２．７ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）に懸濁させ、２
−（１，３−ジメチルブチル）−４−［１，２，２，２
−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチ
ル］アニリン（１４ｇ，４０．５ｍｍｏｌ）を滴下し、
還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量
ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシウム
を加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ
過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物１３ｇを
得た。
収率９８％
実施例１−２． Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
ボン酸アミド（化合物Ｎｏ. １−１０３）の製造。
５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルボン酸（２３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を
チオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時
間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを２−
（１，３−ジメチルブチル）−４−［２，２，２−トリ
フルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリ
ン（３３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）に溶解した溶液に氷冷下に加え、室温で２
時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製する
ことにより目的物２３３ｍｇを得た。
物性：融点１０２−１０４℃ 収率４３％EXAMPLES Representative examples, formulation examples and test examples of the present invention will be illustrated below, but the present invention is not limited thereto. Example 1-1. 2- (1,3-dimethylbutyl) -4
Preparation of-[2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 5-11) Lithium aluminum hydride (2g, 52.7mmo)
l) is suspended in tetrahydrofuran (60 ml) and 2
-(1,3-Dimethylbutyl) -4- [1,2,2,2
-Tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (14 g, 40.5 mmol) was added dropwise,
Stir at reflux temperature for 3 hours. Water was added little by little to the reaction solution under ice cooling, and the mixture was stirred for 10 minutes. Magnesium sulfate was added and then stirred for 10 minutes. The reaction solution was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 13 g of the target product. Yield 98% Example 1-2. N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -5-chloro-1-
Production of methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (Compound No. 1-103). 5-Chloro-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid (230 mg, 1 mmol) was dissolved in thionyl chloride (2 ml), and the mixture was stirred at reflux temperature for 2 hours. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was treated with 2-
(1,3-Dimethylbutyl) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (330 mg, 1 mmol) and triethylamine (150 mg, 1.5 mmol) in tetrahydrofuran (10 ml). Add to the solution dissolved in under ice-cooling, and add at room temperature for 2
Stir for hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain 233 mg of the desired product. Physical properties: melting point 102-104 ° C, yield 43%
【００５３】実施例２−１． ２−（１，３−ジメチル
ブチル）−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフル
オロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン
（化合物Ｎｏ．５−１３）の製造
ナトリウム（５３３ｍｇ，２３ｍｍｏｌ）をメタノール
（４０ｍｌ）に溶解した後、２−（１，３−ジメチルブ
チル）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（２ｇ，５．
８ ｍｍｏｌ）を加え、還流温度で３時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチルで希釈し、水
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて分離精製す
ることにより目的物１．８ｇを得た。
収率８７％
実施例２−２． Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ
−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸ア
ミド（化合物Ｎｏ. １−１０８）の製造。
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸
（１５４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（５ｍ
ｌ）に溶解し、２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮
後、得られた酸クロリドを氷冷下、２−（１，３−ジメ
チルブチル）−４−[１−メトキシ−２，２，２−トリ
フルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]アニリ
ン（３４５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
（１５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）に溶解した溶液に加え、その後２時間加熱
還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することに
より目的物２００ｍｇを得た。
物性：融点９４−９６℃ 収率４１％Example 2-1. Preparation of 2- (1,3-dimethylbutyl) -4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 5-13) Sodium (533 mg , 23 mmol) in methanol (40 ml) and then 2- (1,3-dimethylbutyl) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-
(Trifluoromethyl) ethyl] aniline (2 g, 5.
(8 mmol) was added, and the mixture was stirred at reflux temperature for 3 hours. After the reaction solution was concentrated under reduced pressure, the residue was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 6: 1) to obtain 1.8 g of the desired product. Yield 87% Example 2-2. N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl}-
Production of 1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (Compound No. 1-108). 1,3,5-Trimethylpyrazole-4-carboxylic acid (154 mg, 1 mmol) was added to thionyl chloride (5 m).
It was dissolved in 1) and heated under reflux for 2 hours. After the reaction solution was concentrated under reduced pressure, the resulting acid chloride was cooled with ice under ice cooling to 2- (1,3-dimethylbutyl) -4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl). ) Ethyl] aniline (345 mg, 1 mmol) and triethylamine (150 mg, 1.5 mmol) were added to a solution of tetrahydrofuran (10 ml), and the mixture was heated under reflux for 2 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 2) to obtain 200 mg of the desired product. Physical properties: melting point 94-96 ° C, yield 41%
【００５４】実施例３−１． ２−（１−ヒドロキシ−
１，４−ジメチルペンチル）アニリンの製造
ジエチルエーテル（１５ｍｌ）にマグネシウム(９６０
ｍｇ，４０ｍｍｏｌ)を加え、触媒量のヨウ素を加えた
後、イソアミルブロミド（６．０４ｇ，４０ｍｍｏｌ）
を還流下徐々に加え、還流温度で３０分間攪拌後、室温
で３０分間攪拌した。この溶液に、氷冷下に２−アミノ
アセトフェノン（１．８ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を加
え、室温で３時間攪拌した。塩化アンモニウムを加えた
後、酢酸エチルで希釈し、水洗した。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、２−（１−ヒドロキシ
−１，４−ジメチルペンチル）アニリン２．７ｇを得
た。
物性 1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.10-7.00(m,2H),6.72-6.60(m,2H),4.00-3.70(br,2H),
2.03(m,2H), 1.61(s,3H), 1.50(m,2H), 1.20-1.00(m,1
H), 0.90-0.83(m,6H)
収率９９％
実施例３−２． ２−（１，４−ジメチルペンチル）ア
ニリンの製造
実施例３−１で得られた２−（１−ヒドロキシ−１，４
−ジメチルペンチル）アニリン２．７ｇ（１３．１ｍｏ
ｌ）をトルエンに希釈し、パラトルエンスルホン酸一水
和物（２２５ｍｇ）を加え、ディーンスターク管で還流
下３時間かけて脱水した。反応液を酢酸エチルで希釈
後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣を、エタ
ノールに溶解し、５％パラジウムカーボン（１００ｍ
ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反
応液をセライトろ過し、残渣を減圧濃縮し、２−（１，
４−ジメチルペンチル）アニリン２．２ｇを得た。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.10 (dd,2H),7.02(dt,1H),6.79(dt,1H),6.69(dd,1H),
3.67(bs,2H), 2.68(m,1H), 1.80-1.42(m,4H), 1.30-1.1
0(m,5H), 0.87(d,6H)
収率８７％Example 3-1. 2- (1-hydroxy-
Preparation of 1,4-dimethylpentyl) aniline Diethyl ether (15 ml) contained magnesium (960
mg, 40 mmol) and then a catalytic amount of iodine, followed by isoamyl bromide (6.04 g, 40 mmol).
Was gradually added under reflux, and the mixture was stirred at reflux temperature for 30 minutes and then at room temperature for 30 minutes. 2-Aminoacetophenone (1.8 g, 13.3 mmol) was added to this solution under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding ammonium chloride, it was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 2.7 g of 2- (1-hydroxy-1,4-dimethylpentyl) aniline. Physical property 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 7.10-7.00 (m, 2H), 6.72-6.60 (m, 2H), 4.00-3.70 (br, 2H),
2.03 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.50 (m, 2H), 1.20-1.00 (m, 1
H), 0.90-0.83 (m, 6H) Yield 99% Example 3-2. Preparation of 2- (1,4-dimethylpentyl) aniline 2- (1-hydroxy-1,4 obtained in Example 3-1
-Dimethylpentyl) aniline 2.7 g (13.1 mo)
l) was diluted with toluene, p-toluenesulfonic acid monohydrate (225 mg) was added, and the mixture was dehydrated in a Dean-Stark tube under reflux for 3 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in ethanol, and 5% palladium carbon (100 m
g) was added, and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 12 hours. The reaction solution was filtered through Celite, the residue was concentrated under reduced pressure, and 2- (1,
2.2 g of 4-dimethylpentyl) aniline was obtained. Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 7.10 (dd, 2H), 7.02 (dt, 1H), 6.79 (dt, 1H), 6.69 (dd, 1H),
3.67 (bs, 2H), 2.68 (m, 1H), 1.80-1.42 (m, 4H), 1.30-1.1
0 (m, 5H), 0.87 (d, 6H) Yield 87%
【００５５】実施例３−３． ２−（１，４−ジメチル
ペンチル）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンの製造
実施例３−２で得られた２−（１，４−ジメチルペンチ
ル）アニリン（１．８ｇ，９．４ｍｍｏｌ）をｔ−ブチ
ルメチルエーテル−水の１：１の溶液（５０ｍｌ）に溶
解し、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチルヨージド（２．７８ｇ，９．４ｍ
ｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩
（３１８ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウ
ム（７９５ｍｇ，９．４ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナト
リウム（１．６３ｇ，９．４ｍｍｏｌ）を順次加え、室
温で１２時間攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３
Ｎ−塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、
目的物３．２８ｇを得た。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.26(s,1H),7.21(d,1H),6.72(d,1H),4.05-3.80(br,2H),
2.67(m,1H),
1.78-1.40(m,4H),1.30-1.00(m,5H),0.85(d,6H)
収率９７％
実施例３−４． ２−（１，４−ジメチルペンチル）−
４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロ
メチル）エチル］アニリン（化合物Ｎｏ．５−１５）の
製造
２−（１，３−ジメチルブチル）−４−［１，２，２，
２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチ
ル］アニリンのかわりに２−（１，４−ジメチルペンチ
ル）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル］アニリンを用いた以外
は実施例１−１と同様にして、４時間反応を行うことに
より目的物を得た。
収率８２％Example 3-3. 2- (1,4-dimethylpentyl) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-
Preparation of 1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline The 2- (1,4-dimethylpentyl) aniline (1.8 g, 9.4 mmol) obtained in Example 3-2 was added to t-butyl methyl ether-water. It was dissolved in a 1: 1 solution (50 ml) and 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl iodide (2.78 g, 9.4 m).
mol), tetra-n-butylammonium hydrogensulfate (318 mg, 0.94 mmol), sodium hydrogen carbonate (795 mg, 9.4 mmol), and sodium dithionite (1.63 g, 9.4 mmol) were sequentially added, and at room temperature. It was stirred for 12 hours. Dilute the reaction mixture with hexane and
After washing twice with N-hydrochloric acid, it was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated saline. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure,
3.28 g of the desired product was obtained. Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 7.26 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 4.05-3.80 (br, 2H),
2.67 (m, 1H), 1.78-1.40 (m, 4H), 1.30-1.00 (m, 5H), 0.85 (d, 6H) Yield 97% Example 3-4. 2- (1,4-dimethylpentyl)-
Preparation of 4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 5-15) 2- (1,3-Dimethylbutyl) -4- [1,2, Two
2- (1,4-Dimethylpentyl) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-, instead of 2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline
The intended product was obtained by carrying out the reaction for 4 hours in the same manner as in Example 1-1 except that (trifluoromethyl) ethyl] aniline was used. Yield 82%
【００５６】実施例３−５． Ｎ−｛２−（１，４−ジ
メチルペンチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−５−
クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸
アミド（化合物Ｎｏ. １−１４６）の製造
５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボ
ン酸（３４９ｍｇ、２ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド
（１０ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減
圧濃縮後、得られた酸クロリドを２−（１，４−ジメチ
ルペンチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（６８２ｍ
ｇ、２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３００ｍｇ，
３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解
した溶液に氷冷下に加え、還流温度で２時間攪拌した。
反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝２：３）にて分離精製することにより目的物
２００ｍｇを得た。
物性：屈折率１．４９０５（２０．４℃） 収率４１％Example 3-5. N- {2- (1,4-dimethylpentyl) -4- [2,2,2-trifluoro-
1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -5-
Preparation of Chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (Compound No. 1-146) 5-Chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid (349 mg, 2 mmol) was thionyl chloride (10 ml). And was stirred at reflux temperature for 2 hours. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was converted into 2- (1,4-dimethylpentyl) -4- [2,2,2-trifluoro-1-
(Trifluoromethyl) ethyl] aniline (682m
g, 2 mmol) and triethylamine (300 mg,
(3 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (20 ml) under ice cooling, and the mixture was stirred at reflux temperature for 2 hours.
The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 3) to obtain 200 mg of the desired product. Physical properties: Refractive index 1.4905 (20.4 ° C) Yield 41%
【００５７】実施例４−１． ４−ヨード−２−（１，
３−ジメチルブチル）アニリンの製造
ヨウ素２．５３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解
し、２−（１，３−ジメチルブチル）アニリンを（１．
７７ｇ，１０ｍｍｏｌ）を氷冷下加えたのち、炭酸水素
ナトリウム（１．２６ｇ，１５ｍｍｏｌ）の水溶液を加
え０℃で４時間攪拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム
を加えた後、減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水洗し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１）にて分離精製し、目的物２．７１ｇを得
た。
収率８９％
実施例４−２． ２−（１，３−ジメチルブチル）−４
−ペンタフルオロエチル−アニリンの製造
４−ヨード−２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン
（１．３５ｇ，４．４５ｍｍｏｌ）、銅紛（０．８５
ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロエチルヨージ
ド（１．４２ｇ，５．７７ｍｍｏｌ）をジメチルスルホ
キシド（１０ｍｌ）に加え、１３０℃で４時間攪拌し
た。セライトろ過後、ろ液を酢酸エチルで希釈し、４回
水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮し目的物１．２４ｇを得た。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.26(s,1H),7.20(d,1H),6.70(d,1H),4.00-3.85(br,2H),
3.00(m,1H),1.68-1.50(m,2H),1.48-1.30(m,1H),1.22(t,
3H),0.94(m,6H)収率９５％Example 4-1. 4-iodo-2- (1,
Production of 3-dimethylbutyl) aniline 2.53 g (10 mmol) of iodine was dissolved in methanol, and 2- (1,3-dimethylbutyl) aniline was converted into (1.
(77 g, 10 mmol) was added under ice cooling, an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate (1.26 g, 15 mmol) was added, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 4 hours. Sodium thiosulfate was added to the reaction solution, which was concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, and washed with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 10: 1) to obtain 2.71 g of the desired product. Yield 89% Example 4-2. 2- (1,3-dimethylbutyl) -4
-Preparation of pentafluoroethyl-aniline 4-iodo-2- (1,3-dimethylbutyl) aniline (1.35 g, 4.45 mmol), copper powder (0.85)
g, 13.4 mmol) and pentafluoroethyl iodide (1.42 g, 5.77 mmol) were added to dimethyl sulfoxide (10 ml), and the mixture was stirred at 130 ° C. for 4 hours. After filtration through Celite, the filtrate was diluted with ethyl acetate and washed 4 times with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 1.24 g of the desired product. Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 7.26 (s, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 4.00-3.85 (br, 2H),
3.00 (m, 1H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.48-1.30 (m, 1H), 1.22 (t,
3H), 0.94 (m, 6H) yield 95%
【００５８】実施例４−３． ２−（１，３−ジメチル
ブチル）４−（２，２，２−トリフルオロエチル）アニ
リン（化合物Ｎｏ. ５−１７）の製造
水素化リチウムアルミニウム（１．６２ｇ，４．２６ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、
２−（１，３−ジメチルブチル）−４−ペンタフルオロ
エチルアニリン（９７４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を滴下
し、還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を
少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシ
ウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライ
トろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）
にて分離精製し目的物２６０ｍｇを得た。
収率３０％Example 4-3. Preparation of 2- (1,3-dimethylbutyl) 4- (2,2,2-trifluoroethyl) aniline (Compound No. 5-17) Lithium aluminum hydride (1.62g, 4.26m)
mol) in tetrahydrofuran (20 ml),
2- (1,3-Dimethylbutyl) -4-pentafluoroethylaniline (974 mg, 3.3 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at reflux temperature for 3 hours. Water was added little by little to the reaction solution under ice cooling, and the mixture was stirred for 10 minutes. Magnesium sulfate was added and then stirred for 10 minutes. The reaction solution was filtered through Celite, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 9: 1).
The product was separated and purified by to obtain 260 mg of the desired product. Yield 30%
【００５９】実施例５−１． ２−（１，３−ジメチル
ブチル）−４−ノナフルオロブチルアニリンの製造
ペンタフルオロエチルヨージドのかわりにノナフルオロ
ブチルヨージドを用いた以外は実施例４−２と同様にし
て４時間反応を行うことにより目的物を得た。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.25(s,1H),7.20(d,1H),6.71(d,1H),4.02-3.85(m,2H),
2.79(m,1H),1.68-1.50(m,2H),1.50-1.35(m,1H),1.22(d,
3H),0.90(t,6H)
収率９０％
実施例５−２． ２−（１，３−ジメチルブチル）−４
−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロヘキ
シル）アニリン（化合物Ｎｏ. ５−１８）の製造
２−（１，３−ジメチルブチル）−４−ペンタフルオロ
エチルアニリンのかわりに２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−４−ノナフルオロブチルアニリンを用いた以外は
実施例４−３と同様にして３時間攪拌することにより目
的物を得た。
収率９２％Example 5-1. Production of 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-nonafluorobutylaniline The reaction was carried out for 4 hours in the same manner as in Example 4-2 except that nonafluorobutyl iodide was used instead of pentafluoroethyl iodide. The desired product was obtained by carrying out. Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 7.25 (s, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 4.02-3.85 (m, 2H),
2.79 (m, 1H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.50-1.35 (m, 1H), 1.22 (d,
3H), 0.90 (t, 6H) Yield 90% Example 5-2. 2- (1,3-dimethylbutyl) -4
Preparation of-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorohexyl) aniline (Compound No. 5-18) Instead of 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-pentafluoroethylaniline The target product was obtained by stirring for 3 hours in the same manner as in Example 4-3, except that 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-nonafluorobutylaniline was used in the above. Yield 92%
【００６０】実施例６−１． ２−（１，３−ジメチル
ブチル）−４−トリデカフルオロヘキシルアニリンの製
造
ペンタフルオロエチルヨージドのかわりにトリデカフル
オロヘキシルヨージドを用いた以外は実施例４−２と同
様にして４時間反応を行うことにより目的物を得た。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.25(s,1H),7.20(d,1H),6.71(d,1H),4.05-3.87(m,2H),
2.79(m,1H),1.68-1.50(m,2H),1.48-1.30(m,1H),1.22(d,
3H),0.90(t,6H)
収率８７％
実施例６−２．２−（１，３−ジメチルブチル）−４−
（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウン
デカフルオロヘキシル）アニリン（化合物Ｎｏ.５−１
９）の製造
２−（１，３−ジメチルブチル）−４−ペンタフルオロ
エチルアニリンのかわりに２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−４−トリデカフルオロヘキシルアニリンを用いた
以外は実施例４−３と同様にして３時間攪拌することに
より目的物を得た。
収率８５％Example 6-1. Production of 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-tridecafluorohexylaniline 4 hours as in Example 4-2 except that tridecafluorohexyl iodide was used instead of pentafluoroethyl iodide. The desired product was obtained by carrying out the reaction. Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 7.25 (s, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 4.05-3.87 (m, 2H),
2.79 (m, 1H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.48-1.30 (m, 1H), 1.22 (d,
3H), 0.90 (t, 6H) Yield 87% Example 6-2.2- (1,3-Dimethylbutyl) -4-
(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexyl) aniline (Compound No. 5-1
Preparation of 9) Example 4 except 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-tridecafluorohexylaniline was used in place of 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-pentafluoroethylaniline. The target product was obtained by stirring for 3 hours in the same manner as in -3. Yield 85%
【００６１】実施例７−１．２−（１，３−ジメチルブ
チル）−４−ヘプタデカフルオロオクチルアニリンの製
造
ペンタフルオロエチルヨージドのかわりにヘプタデカフ
ルオロオクチルヨージドを用いた以外は実施例４−２と
同様にして４時間反応を行うことにより目的物を得た。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.24(s,1H),7.19(d,1H),6.70(d,1H),4.05-3.85(br,2H),
2.78(m,1H),1.67-1.50(m,3H),1.50-1.32(m,1H),1.21(d,
3H),0.89(t,6H)
収率４０％
実施例７−２．２−（１，３−ジメチルブチル）−４−
（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ペン
タデカフルオロオクチル）アニリン（化合物No.５−２
０）の製造
２−（１，３−ジメチルブチル）−４−ペンタフルオロ
エチルアニリンのかわりに２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−４−ヘプタデカフルオロオクチルアニリンを用い
た以外は実施例４−３と同様にして３時間攪拌すること
により目的物を得た。
収率５８％Example 7-1 Preparation of 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-heptadecafluorooctylaniline Example except that heptadecafluorooctyl iodide was used instead of pentafluoroethyl iodide. The desired product was obtained by carrying out a reaction for 4 hours in the same manner as in 4-2. Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 7.24 (s, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 4.05-3.85 (br, 2H),
2.78 (m, 1H), 1.67-1.50 (m, 3H), 1.50-1.32 (m, 1H), 1.21 (d,
3H), 0.89 (t, 6H) Yield 40% Example 7-2.2- (1,3-Dimethylbutyl) -4-
(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-pentadecafluorooctyl) aniline (Compound No. 5-2
Preparation of 0) Example 4 except that 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-heptadecafluorooctylaniline was used instead of 2- (1,3-dimethylbutyl) -4-pentafluoroethylaniline. The target product was obtained by stirring for 3 hours in the same manner as in -3. Yield 58%
【００６２】本発明の一般式（I）で表される置換アニ
リド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特
に農園芸用殺虫剤、又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、
その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯
穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適してお
り、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes oranaf
asciata) 、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.)
、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒ
メシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leg
uminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes
mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴ
ホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ(Phyll
onorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina asta
urota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora) 、オ
オタバコガ類(Heliothis sp.) 、コドリンガ(Laspey re
sia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella) 、リン
ゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンク
イガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppr
essalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、
チャマダラメイガ(Ephestia elutella) 、Agro-horticultural chemicals containing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient, especially agricultural-horticultural insecticides or acaricides are paddy rice, fruit trees, vegetables,
Suitable for various agricultural and forestry that damages other crops and flowers, horticulture, pest control such as stored-grain pests, sanitary pests, nematodes, etc.
asciata), Spodoptera litura (Adoxophyes sp.)
, Apple cocoin gui (Grapholita inopinata), nashihime quince (Grapholita molesta), bean turtle (Leg)
uminivora glycinivorella), Kuwahamaki (Olethreutes)
mori), Chanohosuga (Caloptilia thevivora), Apples Hosuga (Caloptilia zachrysa), Kingmon Hosogah (Phyll)
onorycter ringoniella), Nashihosoga (Spulerrina asta)
urota), Pieris rapae crucivora (Piers rapae crucivora), Heliothis sp., Codling moth (Laspey re)
sia pomonella), diamondback moth (Plutella xylostella), apple shrew (Argyresthia conjugella), peach moth squid (Carposina niponensis), lizard (Chilo suppr)
essalis), Kobunomeiga (Cnaphalocrocis medinalis),
Chamadala eiga (Ephestia elutella),
【００６３】クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サン
カメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ
(Parnara guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separat
a)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(S
podoptera litura) 、シロイチモジヨトウ(Spodoptera
egigua) 等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrostel
es fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinct
iceps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロ
ウンカ(Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaph
orina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonaba
e)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナ
ジラミ(Trialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンア
ブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myz
us persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)
、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、
ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシ
マルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネ
カイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネ
グサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Ano
mala rufocuprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タ
バコシバンムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキク
イムシ(Lyctus brunneus) 、Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Dice
(Parnara guttata), armyworm (Pseudaletia separat
a), Rice yoto (Sesamia inferens), Hasmonyoto (S)
podoptera litura), Spodoptera litura (Spodoptera
egigua) and other lepidopteran insects
es fascifrons), leafhopper (Nephotettix cinct)
iceps), brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), citrus lice (Diaph)
orina citri), whitefly white grapes (Aleurolobus taonaba)
e), Bemisia tabaci, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Lipaphis erysimi, and green peach aphid, Myz
us persicae), weevil (Ceroplastes ceriferus)
, Orange Citrus (Pulvinaria aurantii),
Hemiptera pests such as the citrus scale bug (Pseudaonidia duplex), the pit bug (Comstockaspis perniciosa), and the insect scale bug (Unaspis yanonensis)
mala rufocuprea), Japanese beetle (Popilla japonica), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), flat beetle (Lyctus brunneus),
【００６４】ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigin
tiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chin
ensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(A
nthonomus grandis grandis)、イネミズゾウムシ(Lisso
rhoptrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora fem
oralis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジ
ノミハムシ(Phyllotretastriolata) 、マツノキクイム
シ(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Lep
tinotarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル
(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabr
otica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugoda
cus)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)
dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タ
マネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platur
a) 、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバ
エ(Musca domestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pip
iens) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pra
tylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Gla
bodera rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp.) 、[0064] Epilachna vigin
tiotopunctata), adzuki bean weevil (Callosobruchus chin)
ensis), green weevil (Listroderes costirostris),
Weevil (Sitophilus zeamais), Boll Weevil (A
nthonomus grandis grandis), rice weevil (Lisso)
rhoptrus oryzophilus), the root beetle (Aulacophora fem)
oralis), rice beetle (Oulema oryzae), beetle beetle (Phyllotretastriolata), pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Lep
tinotarsa decemlineata), Mexican bean beetle
(Epilachna varivestis), Corn rootworms (Diabr
otica sp.) and other insect insects such as Coleoptera
cus) cucurbitae), the fruit fly (Dacus (Bactrocera))
dorsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), sand fly (Dalia platur)
a), soybean fly, Asphondylis sp., housefly, Musca domestica, Culex pipiens pip
Diptera pests such as iens)
tylenchus coffeae), potato cyst nematode (Gla
bodera rostchiensis), root-knot nematode (Meloidogyne
sp.),
【００６５】ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipen
etrans) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avena
e)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等
のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus ci
tri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダ
ニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetra
nychus kanzawai Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus u
rticae Koch)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)
、ミカンサビハダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサ
ビダニ(Calacarus carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrim
erus pyri)等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有す
るものである。Citrus unshiu (Tylenchulus semipen
etrans), False-legged nephew (Aphelenchus avena
e), Halle nematode pests such as Aphelenchoides ritzemabosi, and citrus red mite (Panonychus ci
tri), apple spider mite (Panonychus ulmi), spider mites (Tetranychus cinnabarinus), kanzawa spider mites (Tetra)
nychus kanzawai Kishida), Tetranychus u
rticae Koch), Rana mite (Acaphylla theae)
, Acarops pelekassi, Acaropus pelekassi, Calacarus carinatus, Epitrim
It has a strong insecticidal effect against pests such as erus pyri).
【００６６】又、本発明の一般式(I) で表される置換ア
ニリド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤は農園芸用
殺菌剤としても有用であり、例えば稲いもち病(Pyricul
ariaoryzae)、稲紋枯病(Rhizoctonia solani)、稲胡麻
葉枯病(Cochiobolus miyabeanus)、大麦及び小麦のうど
んこ病(Erysiphe graminis) の如き種々の宿主植物につ
いてのうどんこ病、エンバクの冠さび病(Puccinia coro
nata) 及び他の植物のさび病、トマトの疫病(Phytophth
ara infestans)及び他の植物の疫病、キュウリのべと病
(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウのべと病(Plasm
opara viticola) 等の種々植物のべと病、リンゴ黒星病
(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternari
a mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カン
キツ黒点病(Diaporthe citr)、シュードモナス種、例え
ばキュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachr
ymans)、トマト青枯病(Pseudomonas solanacearrum) 、
キサントモナス種、例えばキャベツ黒腐病(Xanthomonas
campestris)、稲白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、カン
キツかいよう病(Xanthomonas citri) 、エルウィニア
種、例えばキャベツ軟腐病(Erwinia carotovora)等の細
菌病、タバコモザイク病(Tabacco mosaic virus)等の病
害に対して極めて高い防除効果を示すものである。The agricultural and horticultural chemicals containing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are also useful as agricultural and horticultural fungicides, for example, rice blast (Pyricul).
ariaoryzae), rice blight (Rhizoctonia solani), rice sesame leaf blight (Cochiobolus miyabeanus), barley and wheat powdery mildew (Erysiphe graminis), etc. (Puccinia coro
nata) and other plant rust, tomato blight (Phytophth
ara infestans) and other plant epidemics, cucumber downy mildew
(Pseudoperonospora cubensis), downy mildew of grape (Plasm
opara viticola) and other plants, downy mildew, apple scab
(Venturia inaequalis), Apple leaf spot disease (Alternari
a mali), pear black spot (Alternaria kikuchiana), citrus black spot (Diaporthe citr), Pseudomonas species, such as cucumber bacterial spot (Pseudomonas syringae pv.lachr)
ymans), tomato wilt (Pseudomonas solanacearrum),
Xanthomonas species, such as cabbage black rot (Xanthomonas
campestris), rice blight (Xanthomonas oryzae), citrus canker (Xanthomonas citri), Erwinia species, for example bacterial diseases such as cabbage soft rot (Erwinia carotovora), tobacco mosaic disease (Tabacco mosaic virus), etc. It shows an extremely high control effect.
【００６７】本発明の一般式(I) で表される置換アニリ
ド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用
殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作
物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防
除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合
わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水
田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水
田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園
芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。本発
明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都
合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即
ち、一般式(I) で表される置換アニリド誘導体はこれら
を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒
に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含
浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁
剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠
剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。The agricultural and horticultural agents containing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient, particularly the agricultural and horticultural insecticides, include paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables and other crops. Since it has a remarkable control effect against the above-mentioned pests that damage flowers etc., paddy fields, fields, fruit trees, vegetables at the time when the occurrence of the pests is predicted, or before the occurrence of the pests is confirmed. The other effects of the insecticide for agricultural and horticultural use of the present invention can be obtained by treating other crops, seeds such as flowers, paddy water, foliage or soil. The agricultural and horticultural chemicals of the present invention are generally used by formulating into a convenient shape according to a conventional method for pesticide formulation. That is, the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) is dissolved, separated, suspended, mixed, by mixing these in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. It may be impregnated, adsorbed or adhered and then formulated into an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, wettable granule, granule, powder, tablet, pack or the like for use.
【００６８】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラ
スチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学
肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若し
くは二種以上の混合物の形で使用される。The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid, and examples of the material which can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, sawdust powder, Tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fibrous powder, residue after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resins, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talcs (eg talc, pyrophyllite) Etc.), silica {for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (Synthetic highly dispersed silicic acid also called hydrous fine powder silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)}, activated carbon, sulfur powder , Pumice, calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, inorganic mineral powder such as calcium phosphate, polyethylene, polypropylene Plastic carriers such as polyvinylidene chloride, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, can be mentioned urea, fertilizer salts depreciation etc., compost and the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
【００６９】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。The material which can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability per se and those having no solvent ability but capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent. Typical examples of the carrier include the following, which are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones. (For example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, mineral oil etc.), aromatic hydrocarbons (eg benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene etc.), halogenated hydrocarbons (eg dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate etc.), amides (eg dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide etc.) , Nitriles (for example, acetonitrile), dimethyl sulfoxides, and the like.
【００７０】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。Other auxiliary agents include the following representative auxiliary agents. These auxiliary agents are used depending on the purpose, and may be used alone or in combination of two or more kinds in some cases. However, in some cases it is also possible to use no adjuvant at all. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Examples thereof include surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate. In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of active ingredient compounds, adhering and / or binding, auxiliary agents exemplified below can be used, for example, casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl. Auxiliary agents such as alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, lignin sulfonate and the like can also be used.
【００７１】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキ
シレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加するこ
とが出来る。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニ
ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プ
ロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可
能である。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加
減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．
０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良
く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重
量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５
０重量％が適当である。本発明の農園芸用薬剤は各種病
害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈
し、若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当
該病害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好まし
くない場所に適用して使用すれば良い。The following auxiliaries can be used for improving the fluidity of the solid product, for example, waxes, stearates, alkyl phosphates and the like. As a deflocculant for a suspending product, an auxiliary agent such as a naphthalenesulfonic acid condensate or a condensed phosphate can be used. As the defoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used. As preservatives, 1, 2
-Benzisothiazolin-3-one, parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate and the like can also be added. Further, if necessary, a functional spreader, an activity enhancer such as a metabolic degradation inhibitor such as piperonyl butoxide, an antifreezing agent such as propylene glycol, an antioxidant such as BHT, an ultraviolet absorber and the like are added. Agents can also be added. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted according to need, and is 0.
It may be appropriately selected from the range of 01 to 90 parts by weight and used, for example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granules, and 0.01 to 5% in the case of emulsion or wettable powder.
0 wt% is suitable. The agricultural and horticultural agent of the present invention is used as it is for controlling various pests, or is appropriately diluted with water or the like, or is suspended in a form effective for controlling pests to produce crops or generations in which the pests are predicted to occur. May be used by applying it to an unfavorable place.
【００７２】本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因
子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発
生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、
施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１
０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは
０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択す
れば良い。本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害
虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる
目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、
又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等
と混合して使用することも可能である。かかる目的で使
用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として
は、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、
アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロト
ホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカ
ルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オ
キシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニ
トロチオン、シアノホス、プロパホス、The amount of the agricultural and horticultural chemicals of the present invention used depends on various factors such as purpose, target pests, growing condition of crops, pest development tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place,
1 as an active ingredient compound, although it varies depending on the application period, etc.
It may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 0 are depending on the purpose. Agricultural and horticultural agents of the present invention, further pest control pests, for the expansion of the control period, or for the purpose of reducing the amount of other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, It is also possible to use it by mixing it with biological pesticides,
It is also possible to mix and use a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer or the like depending on the use scene. Other agricultural and horticultural insecticides used for such purposes, acaricides, nematicides, for example, ethione, trichlorfon, methamidophos,
Acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothione, mecarbam, bamidthione, thiomethone, disulfoton, oxydeprophos, nared, methylparathione, fenitrothion, cyanophos, propaphos,
【００７３】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、Phenthion, prothiophos, profenophos, isofenphos, temefos, fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, phoxim, isoxathione, pyraclophos, metidathione, chloropyrifos, chlorpyrifos-methyl, pyridafenthione, diazinon, pyrimiphos-methyl, fosalon. , Phosmet, dioxabenzophos, quinalphos, terbufos, etoprophos, kazusaphos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, fenamiphos, isamidophos, fostiazate, isazophos, enaprophos, fenthion, fostiethane, diclofenthion, thionazine, sulprofos, fensulfone. , Diamidaphos, pyrethrin, allethrin, prala Phosphorus, resmethrin, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropathrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin,
Acrinathrin,
【００７４】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェ
ノジド、Fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprotoline, etofenprox, halfenprox,
Silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicalub, cartap, metolcarb, xilicarb, propoxur, phenoxycarb, fenobucarb, etiophencarb, phenothiocarb, bifenazeto, BPMC, carbaryl, carmifurfan, carbofuran, carbofuran. Fratiocarb, benfuracarb, aldoxicarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novalron, rufenuron, flufenoxuron,
Chlorfluazuron, fenbutatin oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, vinapacryl, amitraz, dicofol, quelsen, chlorbenzilate, phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzomate, Tebufenozide, methoxyphenozide,
【００７５】クロマフェノジド、プロパルギット、アセ
キノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロル
フェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラ
ド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメー
ト、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチ
ン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、
イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、
ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、
ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロ
マジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、
ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チ
オシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インド
キサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ア
バメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッ
ド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディ
ラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩
酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテ
ル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロ
スポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用
する農園芸用殺菌剤としては、Chromafenozide, propargite, acequinocyl, endosulfan, diophenolane, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, etoxazole, hexithiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid,
Imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin,
Nizinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen,
Hydramethylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate),
Pymetrozine, clofentezine, buprofezin, thiocyclam, fenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, Agricultural and horticultural insecticides such as levamisole hydrochloride, metam sodium, morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastria, monacrosporium fimatopagum, acaricides and nematicides can be exemplified, and agriculture used for the same purpose. As a gardening fungicide,
【００７６】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、For example, sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolclofos-methyl, thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate, thiophanatemethyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine Albesylate, mepronil, flutolanil, penciclone, flametopyr, tifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, kresoxim methyl, phenoxanil (NNF-942).
5), hymexazole, ecromezole, fluorimide, procymidone, vinclozolin, iprodione, triadimefon, triflumizole, bitertanol, triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanil, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, tebuconazole.
【００７７】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、Imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, phenalimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam, triforin, diclomedine, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl ( CGA-2
45704), fusalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, kasugamycin, validamycin, polyoxine,
Blasticidin, it is possible to exemplify agricultural and horticultural fungicides such as streptomycin. Similarly, as herbicides, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, bench iocarb, pyributicarb, ashram,
Linuron, Daimlon, Bensulfuron-methyl, Cyclosulfamuron, Cinosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenilchlor, Araclor, Pretilachlor, Chromeprop, Etobenzanide, Mefenacet,
【００７８】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。Pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl,
Aioxynil, bromobutide, alloxydim, cetoximium, napropamide, indanophan, pyrazolate, benzophenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, cafenstrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin. , Triazifram, benfresate, furthiaset methyl, quizalofop ethyl, bentazone, calcium peroxide and the like herbicides.
【００７９】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopox). virus, EPV) and other virus preparations, Monosporium fimatopa gum (Mona
crosporium phymatophagum), Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, and other microbial pesticides and trichoderma used as nematicides.
Lignolan (Trichoderma lignorum), Agrobacterium radiobactor
), Non-pathogenic Erwinia carotobora (Erwinia car
otovora), Bacillus subtilis
The same effect can be expected by mixing with a microbial pesticide used as a bactericide such as) and a biopesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.
【００８０】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。Furthermore, examples of biological pesticides include, for example, Encarsia formosa and Coleman nebula (Ap).
hidius colemani), gypsy fly (Aphidoletes)
aphidimyza), Yellow-bellied wasp (Diglyphus isaea)
), Mosquito beetle (Dacnusa sibirica), dust mite (Phytoseiulus persimilis), Amblyseius cucumeris, and other natural creatures such as Orius sauteri, Boberia
Microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate,
(E, Z) -4,10-tetradecadienyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -1
1-tetradecenyl = acetate, (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8-dodecenyl = acetate, (Z) -11-tetradecenyl = acetate,
(Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-
It is also possible to use it together with a pheromone agent such as 1-octadecene.
【００８１】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第４表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第４表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。Typical formulation examples and test examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
In the formulation examples, “part” means “part by weight”. Formulation Example 1. Compounds described in Tables 1 to 4 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion. Formulation example 2. Compounds described in Tables 1 to 4 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above ingredients are uniformly mixed and pulverized to give a powder.
【００８２】
製剤例３．
第１表乃至第４表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第４表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 3. Compounds described in Tables 1 to 4 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts Evenly mixed, and kneaded by adding an appropriate amount of water to granulate,
Dry to make granules. Formulation example 4. Compounds described in Tables 1 to 4 20 parts Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００８３】試験例１．コナガ(Plutella xylostella)
に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第４
表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍ
に希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の
恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って
判定を行った。１区１０頭３連制
Test Example 1. Diamondback moth (Plutella xylostella)
Insecticidal test against. The Chinese cabbage seedlings were released with adults of the diamondback moth and allowed to lay eggs, and 2 days after the release, the Chinese cabbage seedlings with laying eggs were attached in Tables 1 to 4
500ppm of drugs containing the compounds listed in the table as active ingredients
It was dipped in the chemical solution diluted to about 30 seconds, air-dried and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after the immersion in the chemical solution, the number of hatched worms was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 ward 10 heads 3 stations
【００８４】
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は１
−２，１−４，１−１０，１−１４，１−１７，１−２
０，１−２１，１−２６，１−２８，１−３３，１−３
５，１−４１，１−４８，１−５２，１−５６〜５８，
１−６５,１−７０，１−７３，１−８２，１−１０
３，１−１０７，１−１０８，１−１３２，１−１３
３，１−１４３，１−１４５，１−１４６，１−１６
３，１−１６４，３−２，３−３，３−４，３−１０，
３−１２，４−１，４−４，及び４−５であった。[0084] As a result of the above test, the compound showing an insecticidal activity of B or higher is 1
-2, 1-4, 1-10, 1-14, 1-17, 1-2
0, 1-21, 1-26, 1-28, 1-33, 1-3
5, 1-41, 1-48, 1-52, 1-56 to 58,
1-65, 1-70, 1-73, 1-82, 1-10
3, 1-107, 1-108, 1-132, 1-13
3,1-143,1-145,1-146,1-16
3,1-164,3-2,3-3,3-4,3-10,
3-12, 4-1, 4-4, and 4-5.
【００８５】試験例２．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表乃至第４表に記載の化合物を有効成分とする薬剤
を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸
漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例
１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１−５
２，１−６０，１−１０３，３−１２，３−２８，３−
３０及び３−３１であった。Test Example 2. Chanoco Kakumon Hamaki (Adox
insecticidal test against ophyes sp.). Tea leaves are soaked for about 30 seconds in a drug solution prepared by diluting the drug containing the compounds shown in Tables 1 to 4 as active ingredients to 500 ppm, air-dried and then placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, and inoculated with the larvae of Chacococci flava. And then 25
It was left to stand in a constant temperature room at 70 ° C and a humidity of 70%. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1. 1 ward 10 heads 3 stations As a result of the above-mentioned test, the compounds showing an activity of B or higher are 1-5.
2, 1-60, 1-103, 3-12, 3-28, 3-
30 and 3-31.
【００８６】試験例３．ナミハダニ(Tetranychus urtic
ae) に対する殺ダニ試験。
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿
潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表乃
至第４表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００
ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌをターンテーブル上で均
一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処
理２日後に死亡虫数を調査し、試験例１の判定基準に従
って判定した。１区１０頭２連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１-２
２，１-２３，１-２５，１-２６，１-３４，１-３９，
１-４０，１-５１，１-５２，１-５４，１-６０〜６
２，１−６５，１-７０〜７３，１-７８，１-８１，１-
８２，１-１０３，１-１０４，１-１０６〜１０９，１-
１１９，１-１３２，１-１４３，１-１４６，３-１３，
３-２１，３-３０〜３２及び４-３であった。Test Example 3. Namihadani (Tetranychus urtic)
Acaricidal test for ae). A leaf disk having a diameter of 2 cm was prepared from kidney bean leaves, placed on a wet filter paper, and inoculated with an adult female.
50 ml of the chemical solution diluted to ppm was uniformly sprayed on the turntable, and after spraying, the solution was left standing in a constant temperature room at 25 ° C. Two days after the chemical treatment, the number of dead insects was investigated and judged according to the judgment criteria of Test Example 1. As a result of the above test, the compounds showing activity of B or more are 1-2.
2, 1-23, 1-25, 1-26, 1-34, 1-39,
1-40, 1-51, 1-52, 1-54, 1-60 ~ 6
2,1-65,1-70 to 73,1-78,1-81,1-
82, 1-103, 1-104, 1-106 to 109, 1-
119, 1-132, 1-143, 1-146, 3-13,
3-21, 3-30 to 32 and 4-3.
【００８７】試験例４．モモアカアブラムシ(Myzus per
sicae)に対する殺虫試験。
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサ
イを植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、第１表
乃至第４表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０
０ｐｐｍに希釈した薬液を茎葉部に十分に散布した。風
乾後、ポットを温室内に静置し、薬剤散布６日後に各ハ
クサイに寄生しているモモアカアブラムシ数を調査し、
防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
［数３］
防除価（％）＝１００−〔（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ×
Ｃ）〕×１００
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ ：無処理区の散布後寄生虫数Test Example 4. Green peach aphid (Myzus per
insecticidal test against sicae). Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm, and the green peach aphid was bred, and then the drug containing the compound shown in Tables 1 to 4 as an active ingredient
The drug solution diluted to 0 ppm was thoroughly sprayed on the foliage. After air-drying, the pot was allowed to stand in a greenhouse, and 6 days after spraying the drug, the number of green peach aphids parasitic on each Chinese cabbage was investigated,
The control value was calculated and judged according to the following criteria. [Equation 3] Control value (%) = 100 − [(T × Ca) / (Ta ×
C)] × 100 Ta: Number of parasites before spraying in treated section T: Number of parasites after spraying in treated section Ca: Number of parasites before spraying in untreated section C: Number of parasites after spraying in untreated section
【００８８】判定基準
Ａ ：防除価１００％
Ｂ ：防除価９９〜９０％
Ｃ ：防除価８９〜８０％
Ｄ ：防除価７９〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は1−
４，1−８，1−２５，1−３５，1−４１，1−５２，１
−６５，1−８１，1−８７，1−１０６〜１０８、1−１
４６，３−２７，３−１３，３−３４及び４−１であっ
た。Criteria A: Control value 100% B: Control value 99 to 90% C: Control value 89 to 80% D: Control value 79 to 50% As a result of the above test, the compound showing activity B or higher is 1 −
4, 1-8, 1-25, 1-35, 1-41, 1-52, 1
-65, 1-81, 1-87, 1-106 to 108, 1-1
46, 3-27, 3-13, 3-34 and 4-1.
【００８９】試験例５．オオムギうどんこ病に対する防
除試験。
ポット植えのオオムギ（１葉期）にうどんこ病菌(Erysi
phe graminis hordei)の胞子ふりかけて接種し、１日後
に第１表、第３表又は第４表に記載の化合物を有効成分
とする薬剤を２００ｐｐｍに希釈した薬液を散布し、２
５℃の恒温室に静置した。接種１週間後にその病斑面積
を調査し、無処理区と対比して下記の基準で防除効果を
判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は1−
５，1−１２，1−２３，1−３０，1−４５，1−４７，1
−５２，1−５４，1−８３，1−１３３，３−３０，３
−３１及び４−３であった。Test Example 5. Control test for barley powdery mildew. Powdery mildew (Erysi) on potted barley (1 leaf stage)
(ph.
It was left standing in a thermostatic chamber at 5 ° C. One week after the inoculation, the lesion area was investigated, and the control effect was judged by the following criteria in comparison with the untreated plot. As a result of the above test, 1-
5, 1-12, 1-23, 1-30, 1-45, 1-47, 1
-52, 1-54, 1-83, 1-133, 3-30, 3
It was -31 and 4-3.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ ４Ｃ０５６ 43/40 １０１ 43/40 １０１ ４Ｃ０６９ １０１Ａ ４Ｈ００６ 43/54 43/54 Ａ ４Ｈ０１１ Ｃ 43/56 43/56 Ｂ 43/78 43/78 Ａ Ｂ 43/80 １０２ 43/80 １０２ 43/828 Ｃ０７Ｃ 211/52 Ｃ０７Ｃ 211/52 Ｃ０７Ｄ 213/81 Ｃ０７Ｄ 213/81 213/82 213/82 231/14 231/14 239/28 239/28 261/18 261/18 277/56 275/03 285/06 277/56 307/68 285/06 333/38 307/68 333/40 333/38 Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ 333/40 Ｃ０７Ｄ 275/02 (72)発明者 瀬尾 明 和歌山県橋本市紀見ヶ丘２−３−19 (72)発明者 森本 雅之 大阪府河内長野市西之山町１−28−305 (72)発明者 竹元 剛 大阪府河内長野市西之山町１−28−402 (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市上原町474−１−103 Ｆターム(参考） 4C023 HA02 HA04 4C033 AA04 AA08 AD08 AD09 AD10 4C036 AD04 AD16 AD18 AD23 AD27 AD28 4C037 MA02 4C055 AA01 BA01 BA02 BA03 BA05 BA06 BA39 BA58 BB04 BB07 CA02 CA03 CA06 CA13 CA34 CA39 CB04 CB07 DA01 DA06 DA13 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE03 AF04 4C069 AC06 AC07 4H006 AA01 4H011 AA01 AC01 AC04 BB08 BB09 BB10 DA02 DA15 DA16 DD03─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A01N 43/36 A01N 43/36 A 4C056 43/40 101 43/40 101 4C069 101A 4H006 43/54 43/54 A 4H011 C 43/56 43/56 B 43/78 43/78 A B 43/80 102 43/80 102 43/828 C07C 211/52 C07C 211/52 C07D 213/81 C07D 213/81 213/82 213 / 82 231/14 231/14 239/28 239/28 261/18 261/18 277/56 275/03 285/06 277/56 307/68 285/06 333/38 307/68 333/40 333/38 A01N 43/82 102 333/40 C07D 275/02 (72) Inventor Akira Seo 2-3-19 Kimigaoka, Hashimoto City, Wakayama Prefecture (72) Inventor Masayuki Morimoto 1-28 Nishinoyamacho, Kawachinagano City, Osaka Prefecture 305 (72) Inventor Tsuyoshi Takemoto 1-28-402 Nishinoyamacho, Kawachinagano City, Osaka Prefecture (72) Person Shinsuke Fujioka 474-1-103 F-term, Kawara-Nagano-shi, Osaka Prefecture F-term (reference) 4C023 HA02 HA04 4C033 AA04 AA08 AD08 AD09 AD10 4C036 AD04 AD16 AD18 AD23 AD27 AD28 4C037 MA02 4C055 AA01 BA01 BA02 BA03 BA05 BA04 BA58 BA02 BA58 BA02 BA58 CA03 CA06 CA13 CA34 CA39 CB04 CB07 DA01 DA06 DA13 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE03 AF04 4C069 AC06 AC07 4H006 AA01 4H011 AA01 AC01 AC04 BB08 BB09 BB10 DA02 DA15 DA16 DD03
Claims (8)
アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6ア
ルキルカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C
6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を
示す。Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6ア
ルキル基を示す。Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アル
コキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、
C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1
-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6ア
ルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルア
ミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-
C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C
6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニ
ル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル
基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C
6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ルC1-C6アルコキシ基を示す。ｔは０または１を示し、
ｍは０〜６の整数を示す。ｔが０のとき、Ｘは同一又は
異なっても良く、C2-C8アルキル基、C1-C8アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルコキシC1-C
6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル
基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルア
ミノC1-C6アルキル基を示し、ｎは１〜４の整数を示
す。ｔが１のとき、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、C1-C 8アルキル基、ハロC1-C8アル
キル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、
C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シ
クロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル
基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C
6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-
C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニ
ル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アル
キルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1
-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC
1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC 1-C6アルキル
アミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-
C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C 6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチ
オ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示
し、ｎは１〜４の整数を示す。又、芳香環上の隣接した
２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、
該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C 1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。又、ＸはＲ1 と結合して、１〜２
個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子により中断されても良い５〜８員環を形成するこ
とができる。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。ＱはＱ
１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。 【化２】 （式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル
基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該
縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。Ｙ2は、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C 6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基を示す。Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC 1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基を示す。ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４
の整数を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。｝
で表される置換アニリド誘導体。1. The general formula (I) [Chemical 1] {In the formula, R1Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6A
Rukyicarbonyl group, phenyl group or the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C
6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, ha
B C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from
Show. R2Is a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C1-C6A
Indicates a rukyl group. R3Is hydrogen atom, halogen atom, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, cyano group, hydro
Xy group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
C1-C6Alkoxy C1-C3Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Kishi C1-C3Alkoxy group, C1-C6Alkylthio C1-C3Al
Coxy group, halo C1-C6Alkylthio C1-C3An alkoxy group,
C1-C6Alkylsulfinyl C1-C3Alkoxy group, halo C1
-C6Alkylsulfinyl C1-C3Alkoxy group, C1-C6A
Lucylsulfonyl C1-C3Alkoxy group, halo C1-C6Archi
Lesulfonyl C1-C3Alkoxy group, Mono C1-C6Alkyla
Mino C1-C3Alkoxy group, di-C which may be the same or different1-
C6Alkylamino C1-C3Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, amino group, mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group, phenoxy
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Substituted phenoxy group, phenylthio group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C
6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, ha
B C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
Substituted phenylthio having one or more substituents selected from
Group, phenylsulfinyl group, the same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenylsulfini Having One or More Substituents
Group, phenylsulfonyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenylsulfonyl having one or more substituents
Group, phenyl C1-C6Alkoxy group or same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C
6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, ha
B C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
A substituted phenyl having on the ring one or more substituents selected from
Le C1-C6Indicates an alkoxy group. t represents 0 or 1,
m shows the integer of 0-6. When t is 0, X is the same or
Can be different, C2-C8Alkyl group, C1-C8Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkoxy C1-C
6Alkyl group, Mono C1-C6Alkylamino C1-C6Alkyl
Groups or di-C which may be the same or different1-C6Alkyla
Mino C1-C6Represents an alkyl group, n represents an integer of 1 to 4
You When t is 1, X may be the same or different, and
Gen atom, cyano group, C1-C 8Alkyl group, halo C1-C8Al
Kill group, C2-C8Alkenyl group, halo C2-C8An alkenyl group,
C2-C8Alkynyl group, halo C2-C8Alkynyl group, C3-C6Shi
Chloroalkyl group, C3-C6Cycloalkyl C1-C6Alkyl
Base, C1-C8Alkoxy group, halo C1-C8Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C
6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
May be the same or different1-C6Alkylamino group, C1-
C8Alkylcarbonyl group, halo C1-C8Alkyl Carboni
Lu group, C1-C8Alkylthiocarbonyl group, halo C1-C8Al
Kirthiocarbonyl group, C1-C6Alkylcarbonyl C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl C1-C6Archi
Lu group, C1-C6Alkylthiocarbonyl C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkylthiocarbonyl C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkoxy C
1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylthio C1-C6An alkyl group,
C1-C6Alkylsulfinyl C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucylsulfonyl C1-C6Alkyl group, Mono C 1-C6Alkyl
Amino C1-C6Alkyl group, di-C which may be the same or different1-
C6Alkylamino C1-C6Alkyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C 6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenoxy group having one or more substituents, phenyl group
O group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Substituted phenylthio group, heterocyclic group or the same or different
Can be a halogen atom, cyano group, nitro group, C1
-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C
6Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
However, n shows the integer of 1-4. Also adjacent to the aromatic ring
Two X's can together form a fused ring,
The condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom or a chain.
Ano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Archi
Lu group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1
-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6
Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl sulfi
Nyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Archi
Lesulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
Can be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6A
One or more substituents selected from lucoxycarbonyl groups
You can also have. Also, X is R11 to 2 combined with
Individual identical or different oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms
Form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by elementary atoms
You can Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. Q is Q
The substituents represented by 1 to Q25 are shown. [Chemical 2] (In the formula, Y1May be the same or different, and the halogen source
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Alkenyl
Base, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkynyl group, C1-C
6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyls
Rufinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfoni
Ru group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Also good C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having one or more substituents, a heterocyclic group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Is a substituted heterocyclic group. Also, two adjacent ones on the aromatic ring
Y1May together form a fused ring,
The condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom or a sialic group.
No group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
You can also do it. Y2Is a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C
1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
May be good C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having one or more substituents, a heterocyclic group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C 6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Is a substituted heterocyclic group. Y3Is a hydrogen atom, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, phenyl group or same
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C 1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Represents a phenyl group. p represents an integer of 0 to 2 and q represents 0 to 4
Is shown, r shows the integer of 0-3. ) Is shown. }
A substituted anilide derivative represented by.
アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基又はハロC1-C6
アルキルカルボニル基を示す。Ｒ2は水素原子、ハロゲ
ン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。Ｒ3は水素原
子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキ
ル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、
ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキル
チオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1
-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C
3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ
基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一
又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC
1-C6アルキルスルホニル基を示す。ｍは０〜６の整数を
示す。Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C
8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキ
ニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル
基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アル
コキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカ
ルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8ア
ルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカル
ボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6
アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6ア
ルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキ
シC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アル
キルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスル
ホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C
6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。又、芳香環上の
隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成すること
ができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC 1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を有することもできる。又、ＸはＲ1と結合
して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環
を形成することができる。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を
示す。ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。 【化４】 （式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル
基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該
縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。Ｙ2 は、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C 6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基を示す。Ｙ3 は水素原子、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC 1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基を示す。ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４
の整数を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。｝
で表される置換アニリド誘導体。2. The general formula (I-1) [Chemical 3] {In the formula, R1Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkylcarbonyl group or halo C1-C6
Indicates an alkylcarbonyl group. R2Is a hydrogen atom, halogen
Atom or halo C1-C6Indicates an alkyl group. R3Is hydrogen
Child, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Archi
Group, cyano group, hydroxy group, C1-C6An alkoxy group,
Halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxy C1-C3Arco
Xyl group, halo C1-C6Alkoxy C1-C3Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio C1-C3Alkoxy group, halo C1-C6Alkyl
Thio C1-C3Alkoxy group, C1-C6Alkylsulfinyl C1
-C3Alkoxy group, halo C1-C6Alkylsulfinyl C1-C
3Alkoxy group, C1-C6Alkylsulfonyl C1-C3Arco
Xyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl C1-C3Alkoxy
Group, Mono C1-C6Alkylamino C1-C3Alkoxy group, same
Or it may be different C1-C6Alkylamino C1-C3Arco
Xy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C
1-C6An alkylsulfonyl group is shown. m is an integer from 0 to 6
Show. X may be the same or different and may be a halogen atom,
Ano group, C1-C8Alkyl group, halo C1-C8Alkyl group, C2-C
8Alkenyl group, halo C2-C8Alkenyl group, C2-C8Archi
Nyl group, halo C2-C8Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl
Base, C3-C6Cycloalkyl C1-C6Alkyl group, C1-C8Al
Coxy group, halo C1-C8Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
Good di C1-C6Alkylamino group, C1-C8Alkyr
Lubonyl group, halo C1-C8Alkylcarbonyl group, C1-C8A
Rukiruthiocarbonyl group, halo C1-C8Alkylthiocal
Bonyl group, C1-C6Alkylcarbonyl C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkylcarbonyl C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkylthiocarbonyl C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Lucylthiocarbonyl C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkoxy C1-C6Archi
Lu group, C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Kirsulfinyl C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylsul
Honil c1-C6Alkyl group, Mono C1-C6Alkylamino C1-C
6Alkyl group, di-C which may be the same or different1-C6Alkyl
Amino C1-C6Alkyl group, phenyl group or the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xyl group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl sulfi
Nyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy Carboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, and n represents an integer of 1 to 4. Also on the aromatic ring
Two adjacent X's must be taken together to form a condensed ring
And the condensed rings may be the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C 1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-
C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino group
Or C1-C61 or more selected from alkoxycarbonyl groups
It is also possible to have the above substituents. Also, X is R1Combined with
1 or 2 oxygen atoms, which may be the same or different, and sulfur
5- to 8-membered ring which may be interrupted by a yellow atom or a nitrogen atom
Can be formed. Z is an oxygen atom or a sulfur atom
Show. Q represents a substituent represented by Q1 to Q25. [Chemical 4] (In the formula, Y1May be the same or different, and the halogen source
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Alkenyl
Base, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkynyl group, C1-C
6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyls
Rufinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfoni
Ru group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Also good C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having one or more substituents, a heterocyclic group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Is a substituted heterocyclic group. Also, two adjacent ones on the aromatic ring
Y1May together form a fused ring,
The condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom or a sialic group.
No group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
You can also do it. Y2Is a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C
1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
May be good C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having one or more substituents, a heterocyclic group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C 6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Is a substituted heterocyclic group. Y3Is a hydrogen atom, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, phenyl group or same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nit
B group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkyl
Thio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C 1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Represents a phenyl group. p represents an integer of 0 to 2 and q represents 0 to 4
Is shown, r shows the integer of 0-3. ) Is shown. }
A substituted anilide derivative represented by.
C6アルキル基を示す。Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又
はハロC1-C6アルキル基を示す。Ｒ3は水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C 6
アルコキシ基、C1-C6アルコキシアルコキシ基、ハロC1-
C6アルコキシアルコキシ基、C1-C6アルキルチオアルコ
キシ基、C1-C6アルキルスルフィニルアルコキシ基、C1-
C6アルキルスルホニルアルコキシ基、モノC1-C6アルキ
ルアミノアルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基を示
す。ｍは０〜６の整数を示す。ＡはC3-C8アルキル基、
ハロC3-C8アルキル基、C3-C8アルケニル基、ハロC3-C8
アルケニル基、C3-C8アルキニル基、ハロC3-C8アルキニ
ル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1
-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8ア
ルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル
基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、
C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキ
シ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボ
ニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1
-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C
6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6
アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル
基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1
-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基又は同一若しくは異
なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基を
示し、ｎは０〜３の整数を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄
原子を示す。ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示
す。 【化６】 （式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニ
ル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C 1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C 6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＹ1 は一緒になって縮合環を形成することができ、該
縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。Ｙ2 は、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C 6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基を示す。Ｙ3 は水素原子、C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC 1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基を示す。ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４
の整数を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。｝
で表される置換アニリド誘導体。3. The general formula (I-2) [Chemical 5] {In the formula, R1Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group or halo C1-
C6Indicates an alkyl group. R2Is a hydrogen atom, a halogen atom or
Is halo c1-C6Indicates an alkyl group. R3Is a hydrogen atom, halogen
Atom, hydroxy group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C 6
Alkoxy group, C1-C6Alkoxyalkoxy group, halo C1-
C6Alkoxyalkoxy group, C1-C6Alkyl thioarco
Xy group, C1-C6Alkylsulfinylalkoxy group, C1-
C6Alkylsulfonylalkoxy group, Mono C1-C6Archi
Ruaminoalkoxy group, diC which may be the same or different1-C
6Alkylaminoalkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group or halo C1-C6Indicates an alkylsulfonyl group
You m shows the integer of 0-6. A is C3-C8An alkyl group,
Halo C3-C8Alkyl group, C3-C8Alkenyl group, halo C3-C8
Alkenyl group, C3-C8Alkynyl group, halo C3-C8Alkini
Lu group, C3-C6Cycloalkyl group, C3-C6Cycloalkyl C1
-C6Alkyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted phenyl group having one or more substituents.
X may be the same or different, and a halogen atom, cyano
Base, C1-C8Alkyl group, halo C1-C8Alkyl group, C2-C8A
Lucenyl group, halo C2-C8Alkenyl group, C2-C8Alkynyl
Group, halo c2-C8Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group,
C3-C6Cycloalkyl C1-C6Alkyl group, C1-C8Arcoki
Si group, halo C1-C8Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Ru group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Also good C1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkyl carbo
Nil C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl C1
-C6Alkyl group, C1-C6Alkylthiocarbonyl C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, halo C1-C
6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylthio C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkylsulfinyl C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl C1-C6Alkyl group, Mono C1
-C6Alkylamino C1-C6Alkyl group or same or different
You can become C1-C6Alkylamino C1-C6Alkyl group
It shows and n shows the integer of 0-3. Z is an oxygen atom or sulfur
Indicates an atom. Q represents a substituent represented by Q1 to Q25
You [Chemical 6] (In the formula, Y1May be the same or different, and the halogen source
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C
6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Archeni
Lu group, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkynyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C
1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
May be good C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having one or more substituents, a heterocyclic group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C 6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Is a substituted heterocyclic group. Also, two adjacent ones on the aromatic ring
Y1May together form a fused ring,
The condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom or a sialic group.
No group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
You can also do it. Y2Is a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C
1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
May be good C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having one or more substituents, a heterocyclic group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C 6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
Is a substituted heterocyclic group. Y3Is a hydrogen atom, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, phenyl group or same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nit
B group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkyl
Thio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C 1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Represents a phenyl group. p represents an integer of 0 to 2 and q represents 0 to 4
Is shown, r shows the integer of 0-3. ) Is shown. }
A substituted anilide derivative represented by.
Ｒ3、Ａ、Ｘ、Ｚ、ｎ、ｍは請求項３に同じくし、Ｑが
Ｑ９、Ｑ１４又はＱ１５で表される基である請求項３記
載の置換アニリド誘導体。4. In the general formula (I-2), R 1 , R 2 ,
The substituted anilide derivative according to claim 3 , wherein R 3 , A, X, Z, n and m are the same as in claim 3 and Q is a group represented by Q 9, Q 14 or Q 15.
アニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用薬剤。5. An agricultural and horticultural chemical comprising the substituted anilide derivative according to any one of claims 1 to 4 as an active ingredient.
又は殺ダニ剤である請求項５記載の農園芸用薬剤。6. The agricultural / horticultural chemical according to claim 5, wherein the agricultural / horticultural chemical is an agricultural / horticultural insecticide, bactericide or acaricide.
請求項５又は６いずれか１項記載の農園芸用薬剤の有効
量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園
芸用薬剤の使用方法。7. A method for controlling pests from useful plants,
A method for using an agricultural / horticultural chemical, comprising treating an effective amount of the agricultural / horticultural chemical according to claim 5 or 6 on a target plant or soil.
アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C 6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル
基を示す。Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルコキシC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC
1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ基、C1-C6
アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル
スルホニルC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスル
ホニルC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1
-C6アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アル
キルアミノC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミ
ノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フ
ェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6ア
ルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フ
ェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC
1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-
C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニ
ルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C
6アルコキシ基を示す。ｔは１を示し、ｍは０から６の
整数を示す。Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル
基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C
8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロ
アルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1
-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一
又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6ア
ルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
カルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボ
ニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アル
キルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニル
C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アル
キル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アル
キル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基を示し、ｎ
は１〜４の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個の
Ｘは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合
環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。）で表される置換アニリン誘導体。8. The general formula (II) [Chemical 7] (In the formula, R1Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, phenyl group or same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C 6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted phenyl group having one or more substituents.
R2Is a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C1-C6Alkyl
Indicates a group. R3Is hydrogen atom, halogen atom, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, cyano group, hydroxy
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkoxy C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy C
1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkylthio C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylsulfinyl C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Ruquilsulfinyl C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkylsul
Honil c1-C6Alkoxy group, Mono C1-C6Alkylamino C1
-C6Alkoxy group, di-C which may be the same or different1-C6Al
Kiramino C1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, ami
No group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Also good C1-C6Alkylamino group, phenoxy group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6A
Rukylsulphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycar
A substituted group having one or more substituents selected from a bonyl group.
Enoxy group, phenylthio group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylthio group having one or more substituents
A phenylsulfinyl group, which may be the same or different, and a halo.
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylsulfinyl group having the above substituents,
A phenylsulfonyl group, which may be the same or different, and a halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-
C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino group
Or C1-C61 or more selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylsulfonyl group having the above substituents, phenyl
Le C1-C6Alkoxy group or same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenyl C Having One or More Substituents on the Ring1-C
6Indicates an alkoxy group. t is 1 and m is 0 to 6
Indicates an integer. X may be the same or different and may be a halogen source.
Child, cyano group, C1-C8Alkyl group, halo C1-C8Alkyl
Base, C2-C8Alkenyl group, halo C2-C8Alkenyl group, C2-C
8Alkynyl group, halo C2-C8Alkynyl group, C3-C6Cyclo
Alkyl group, C3-C6Cycloalkyl C1-C6Alkyl group, C1
-C8Alkoxy group, halo C1-C8Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same
Or it may be different C1-C6Alkylamino group, C1-C6A
Lucylcarbonyl C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Carbonyl C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkyl thiocarbo
Nil C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Kiruchio C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylsulfinyl
C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylsulfonyl C1-C6Al
Kill group, Mono C1-C6Alkylamino C1-C6Alkyl group,
One or different di C1-C6Alkylamino C1-C6Al
A kill group, a phenyl group or the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1
-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Archi
Luamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkyl
Amino group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents represented by
Represents an integer of 1 to 4. Also, two adjacent two on the aromatic ring
X can together form a fused ring, said fused ring
The rings may be the same or different, and a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6Al
Have one or more substituents selected from
You can also do it. ) A substituted aniline derivative represented by:
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