JP2003040887A - 抗炎症／鎮痛剤としてのスルホニルヘテロアリールトリアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 スルホニルヘテロアリールトリアゾール及び
前記化合物を含む医薬組成物を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 で表されるスルホニルヘテロアリールトリアゾール〔例
えば、６−（５−フェニル−３−トリフルオロメチル−
［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリジン−
３−スルホン酸アミド〕。本発明の化合物は、哺乳動物
（好ましくは、ヒト、イヌ、ネコ、及び家畜）における
炎症又は他の炎症関連障害、例えば、骨関節炎、慢性関
節リウマチ、結腸癌、及びアルツハイマー病の治療に有
用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、スルホニルヘテロ
アリールトリアゾール、シクロオキシゲナーゼ媒介疾病
の治療方法、並びに前記疾病治療用医薬組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】非ステ
ロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ：ｎｏｎｓｔｅｒｏｉｄ
ａｌ ａｎｔｉ−ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｄｒｕ
ｇ）は、それらの鎮痛及び抗炎症活性がゆえに、痛み、
並びに関節炎の徴候及び症状の治療において広く用いら
れている。通常のＮＳＡＩＤは、アラキドン酸をプロス
タノイドに変換する酵素であるシクロオキシゲナーゼ
（ＣＯＸ）の活性を遮断することにより作用する。現
在、２形態のＣＯＸ、すなわち構成アイソフォーム（Ｃ
ＯＸ−１）、及び炎症部位において発現がアップレギュ
レーションされる誘導アイソフォーム（ＣＯＸ−２）が
公知である（Ｖａｎｅ，Ｊ．Ｒ．；Ｍｉｔｃｈｅｌｌ
ら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，
１９９４，９１，２０４６）。ＣＯＸ−１は、生理学適
な役割を果たし、並びに胃腸及び腎臓の保護に対して責
任があるように思われる。一方、ＣＯＸ−２は、病理学
的な役割を果たすように思われ、そして炎症状態におい
て存在する主なアイソフォームであると考えられてい
る。しかしながら、従来のＮＳＡＩＤの治療的な使用
は、薬剤が関係する副作用（例えば、生命に関わる潰瘍
形成及び腎毒性）のために制限されている。

【０００３】また、ＣＯＸは、プロスタグランジンＧ／
Ｈ合成酵素（ＰＧＨＳ）としても知られている。炎症状
態において最も多く検出されるエイコサノイドであるプ
ロスタグランジン、特にプロスタグランジンＥ₂（ＰＧ
Ｅ₂）は、痛み、熱、及び炎症に関連する他の症状の媒
介物質である。プロスタグランジンに対する病理学的役
割が、ヒトの多くの疾病、例えば、慢性関節リウマチ、
骨関節炎、発熱、喘息、骨吸収、心臓血管疾患、月経困
難症、早産、腎炎、ネフローゼ、アテローム性動脈硬化
症、低血圧症、発作、痛み、癌、及びアルツハイマー症
に関連づけられてきた。誘導酵素ＣＯＸ−２の誘導フェ
ーズに干渉することにより、及び／又はアラキドン酸に
おける酵素ＣＯＸ−２の活性に干渉することにより、プ
ロスタグランジンの生合成を選択的に阻害する化合物
は、ＮＳＡＩＤ又はコルチコステロイドの使用とは別の
治療法であって、前記化合物がＣＯＸ−１阻害に関連す
る不利な副作用を起こすことなく抗炎症作用を及ぼす治
療法を提供するであろう。

【０００４】ＣＯＸを阻害する種々のトリアゾール化合
物が、ＵＳＰ４，２５９，５０４、ＵＳＰ４，９６２，
１１９、ＵＳＰ５，０６６，６６８、及びＵＳＰ５，３
７６，６７０；欧州特許公報ＥＰ３８９５Ａ１、ＥＰ１
５５４８６Ａ、及びＥＰ１０９９６９５；並びに科学刊
行物（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９０，２
５，９５−１０１）に開示されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）

【化１１】 〔式中、式

【化１２】 で表される部分は、式（Ａ１）

【化１３】 で表される部分、式（Ａ２）

【化１４】 で表される部分、式（Ａ３）

【化１５】 で表される部分、式（Ａ４）

【化１６】 で表される部分、式（Ａ５）

【化１７】 で表される部分、及び式（Ａ６）

【化１８】 で表される部分からなる群から選択される芳香族複素環
部分であり；ｍは、０、１、又は２、好ましくは、ｍは
２であり；Ｘは、ＣＲ⁶基又は窒素原子、好ましくは、
Ｒ⁶が水素原子であるＣＲ⁶基であり；Ｒ¹は、以下の
（ａ）〜（ｊ）群から選択され： （ａ）（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基｛好ましくは、分枝鎖状
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基｝、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキ
シ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、ホルミル
基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシ
カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ
₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
リールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
アミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド
基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルチオ基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルチオ基、（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリー
ルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリルカルボニル基、又は（Ｃ
₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基； （ｂ）場合により、ハロゲン原子（好ましくは、フッ素
原子）、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒド
ロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
ル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチ
オ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
ボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイク
リル基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
個；好ましくはハロゲン原子、最も好ましくはフッ素原
子１〜３個で置換されていることのあるフェニル基； （ｃ）飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭
素環式環基に縮合したフェニル基；ここで、前記フェニ
ル基又は縮合した前記飽和、部分飽和、若しくは芳香族
の（５〜７員の）炭素環式環基は、場合により環１個に
つき置換基１〜２個で置換されていることがあり、ここ
で、前記置換基は、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、
臭素原子、又はフッ素原子）、ヒドロキシ基、シアノ
基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
立して選択され； （ｄ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
員の）ヘテロサイクリル基に縮合したフェニル基；ここ
で、前記フェニル基又は縮合した前記飽和、部分飽和、
若しくは芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
は、場合により環１個につき置換基１〜２個で置換され
ていることがあり；ここで、前記置換基は、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子）、
ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシカ
ルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ
₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
キシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ ₆）ア
ルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂
アミノ基、Ｎ−（Ｃ ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ
基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、
Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、
Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキ
シアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−
基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基から
なる群から独立して選択され； （ｅ）場合により二重結合１又は２個を有することがあ
る（３〜７員の）炭素環式環基、好ましくは、二重結合
を含まない前記（３〜７員の）炭素環式環基；ここで、
前記（３〜７員の）炭素環式環基も、場合により、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原
子）、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロ
キシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
ル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチ
オ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
ボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイク
リル基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
個で置換されていることがあり；好ましくは、前記（５
〜７員の）炭素環式環基は無置換であり； （ｆ）飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭
素環式環基に縮合した（５〜７員の）炭素環式環基；こ
こで、前記（５〜７員の）炭素環式環基は、場合により
二重結合１又は２個を含有することがあり；ここで、前
記（５〜７員の）炭素環式環基又は縮合した前記飽和、
部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基
は、場合により環１個につき置換基１〜２個で置換され
ていることがあり、ここで、前記置換基は、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子）、
ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシカ
ルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ
₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
キシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ ₆）ア
ルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂
アミノ基、Ｎ−（Ｃ ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ
基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、
Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、
Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキ
シアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−
基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基から
なる群から独立して選択され； （ｇ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
員の）ヘテロサイクリル基に縮合した（５〜７員の）炭
素環式環基；ここで、前記（５〜７員の）炭素環式環基
は、場合により二重結合１又は２個を含有することがあ
り；ここで、前記（５〜７員の）炭素環式環基又は縮合
した前記飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）
ヘテロサイクリル基は、場合により環１個につき置換基
１〜２個で置換されていることがあり；ここで、前記置
換基は、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、
又はフッ素原子）、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプ
ト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−
Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝
Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独立して選択
され； （ｈ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｏ−基、及び−Ｓ−
基からなる群、好ましくは、−Ｎ＝基及び−Ｏ−基から
なる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜４個
（好ましくは１個）を含有する飽和、部分飽和、又は芳
香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基；ここで、前
記（５〜６員の）ヘテロサイクリル基は、場合により、
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ
素原子）、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒ
ドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキ
ニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミ
ノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテ
ロサイクリル基からなる群から独立して選択される置換
基１〜３個で置換されていることがあり；好ましくは、
前記（５〜６員の）ヘテロサイクリル基は無置換であ
り； （ｉ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
員の）ヘテロサイクリル基；ここで、前記飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
は、飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素
環式環基に縮合しており；ここで、前記飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基又
は縮合した前記飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７
員の）炭素環式環基は、場合により、環１個につき置換
基１〜２個で置換されていることがあり；ここで、前記
置換基は、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、又はフッ素原子）、ヒドロキシ基、シアノ基、メル
カプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂
−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝
Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独立して選択
され；及び （ｊ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
員の）ヘテロサイクリル基；ここで、前記飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
は、−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−基
からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜２
個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員
の）ヘテロサイクリル基に縮合しており；ここで、前記
飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサ
イクリル基又は縮合した前記飽和、部分飽和、又は芳香
族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基は、場合により
環１個につき置換基１〜２個で置換されていることがあ
り；ここで、前記置換基は、ハロゲン原子（例えば、塩
素原子、臭素原子、又はフッ素原子）、ヒドロキシ基、
シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニ
トロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケ
ニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カル
ボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
立して選択され；ここで、前記Ｒ¹の（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、
（ｉ）、又は（ｊ）中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在
する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合
により、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、
又はフッ素原子）、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケ
ニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カル
ボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニ
ル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ
基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
１〜３個で置換されていることがあり；Ｒ²は、水素原
子又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基（例えば、メチル基又は
エチル基）であり；Ｒ³は、水素原子、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子）、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基（好ましくは、メチル基）、
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−基、ホ
ルミル基、ホルムアミジル基、シアノ基、ニトロ基、ヒ
ドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ
−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆
−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、アミノ−ＳＯ₂
−基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ−ＳＯ₂−基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ−ＳＯ₂−
基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ−ＳＯ₂−基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ
基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテ
ロアリールチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）
−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−アミノ基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基であり；ここで、前
記Ｒ³中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合に
は、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ素
原子）、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイク
リル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホ
ルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカ
ルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒド
ロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニ
ル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキ
シ基、（Ｃ ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
テロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカ
ルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオ
キシ基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
個で置換されていることがあり；Ｒ⁴は、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル基（好ましくはメチル基）、（Ｃ₃−Ｃ₇）カル
ボサイクリル基（例えばシクロヘキシル基）、（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、ア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、ホルミル−Ｎ（Ｒ²）−基、（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル
カルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルオ
キシカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−ＳＯ₂−アミノ基であり；ここで、前記Ｒ⁴中に
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記各
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂
−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミ
ル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキ
シカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキ
シ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
テロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカ
ルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオ
キシ基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
個で置換されていることがあり；好ましくは、前記Ｒ⁴
は、無置換であり；Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、メルカプト基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
基、場合によりハロゲン原子１〜３個で置換されている
ことのある（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）ア
ルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）
カルボサイクリル基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカ
ルボニルオキシ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、ニトロ基、又は
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基であり；ここで、前記Ｒ⁵
中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記
各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子）、
ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−
Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミ
ル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキ
シカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキ
シ基、（Ｃ ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
テロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカ
ルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオ
キシ基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
個で置換されていることがあり；Ｒ⁶は、水素原子、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はフッ素
原子）、ヒドロキシ基、メルカプト基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル基（例えば、メチル基）、場合によりハロゲン原
子１〜３個で置換されていることのある（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルコキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）
アルキニル基、（Ｃ ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、シア
ノ基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、ヒドロ
キシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、ニトロ基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
チオ基であり；ここで、前記Ｒ⁶中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル
基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルコキシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジ
ル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、
メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミ
ノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝
Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基からなる群から独
立して選択される置換基１〜３個で置換されていること
がある〕で表される化合物、及び薬剤学的に許容するこ
とのできるその塩に関する。

【０００６】また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合
物の薬剤学的に許容することのできる酸付加塩にも関す
る。本発明の前記塩基化合物の薬剤学的に許容すること
のできる酸付加塩を調製するのに用いることのできる酸
は、無毒の酸付加塩（すなわち、薬理学的に許容するこ
とのできるアニオンを含む塩）、例えば、塩酸塩、臭化
水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸
塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン
酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、重酒石酸塩、コハク
酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、糖酸
塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸
塩、及びパモ酸塩［すなわち、１，１’−メチレン−ビ
ス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸）塩］を形成す
る酸である。

【０００７】また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合
物の塩基付加塩にも関する。本質的に酸性な式（Ｉ）で
表される化合物の薬剤学的に許容することのできる塩基
塩を調製するための試薬として用いることのできる化学
的塩基は、前記化合物と無毒の塩基塩を形成する塩基で
ある。前記の無毒の塩基塩としては、以下に限定される
ものでないが、薬理学的に許容することのできるカチオ
ン、例えば、アルカリ金属カチオン（例えば、カリウム
及びナトリウム）及びアルカリ土類金属カチオン（例え
ば、カルシウム及びマグネシウム）から誘導される塩基
塩、アンモニウム又は水溶性アミン付加塩、例えば、Ｎ
−メチルグルカミン（メグルミン）、並びに低級アルカ
ノールアンモニウム及び薬剤学的に許容することのでき
る有機アミンの他の塩基塩を挙げることができる。

【０００８】本発明の化合物には、式（Ｉ）で表される
化合物の全ての立体異性体（例えば、シス及びトランス
異性体）及び全ての光学異性体（例えば、Ｒ及びＳエナ
ンチオマー）、並びにラセミ体、ジアステレオマー、及
び前記異性体の他の混合物が含まれる。また、本発明の
化合物は、種々の互変異性形態で存在することもある。
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物の全ての互変異性
体に関する。本発明の化合物は、オレフィンのような二
重結合を含有することがある。このような二重結合が存
在する場合には、本発明の前記化合物は、シス及びトラ
ンス配置、及びそれらの混合物として存在する。

【０００９】本明細書において、アルキル基及び本明細
書に記載の他の基（例えばアルコキシ基）のアルキル部
分は、特に断らない限り、直鎖状又は分枝鎖状、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基であることができる。特に断ら
ない限り、ハロゲン原子又はハロには、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が含まれる。

【００１０】本明細書において、用語「アルケニル基」
は、炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝鎖状の不飽和基
を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、エ
テニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリ
ル基）、イソ−プロペニル基、２−メチル−１−プロペ
ニル基、１−ブテニル基、又は２−ブテニル基が含まれ
る。本明細書において、用語「アルキニル基」は、三重
結合１個を有する炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝鎖
状炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるもの
でないが、エチニル基、プロピニル基、又はブチニル基
が含まれる。本明細書において、用語「アルコキシ基」
は、Ｏ−アルキル基（ここで、アルキル基は、前記で定
義したとおりの意味である）を意味する。本明細書にお
いて、用語「アルコキシカルボニル基」は、カルボニル
基（＞Ｃ＝Ｏ）に結合するアルコキシ基を意味し、本発
明においては、結合位置として利用する。

【００１１】本明細書において、用語「カルボサイクリ
ル基」は、場合により二重結合１又は２個を有すること
がある単環式又は二環式炭素環式環基（例えば、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロノニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル基、ビシクロ
［３．２．１］オクタニル基、及びビシクロ［５．２．
０］ノナニル基など）を意味する。本明細書において、
用語「アミド基」は、アミノカルボニル基若しくはカル
バモイル基、又はＮＨ₂−（Ｃ＝Ｏ）−部分を意味す
る。本明細書において、用語「アリール基」は、芳香族
基、例えば、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナ
フチル基、又はインダニル基を意味する。

【００１２】本明細書において、用語「ヘテロアリール
基」は、ヘテロ原子（酸素原子、イオウ原子、又は窒素
原子）１個以上を含有する芳香族基を意味する。ヘテロ
原子１個以上を含有する多環式環基であって、環の少な
くとも１個が芳香族である前記基も、「ヘテロアリール
基」とする。また、本発明のヘテロアリール基には、オ
キソ部分１個以上で置換された環系も含まれる。ヘテロ
アリール基の例としては、以下に限定されるものでない
が、ピリジニル基、ピリダジニル基、イミダゾリル基、
ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピラ
ジニル基、キノリル基、イソキノリル基、テトラゾリル
基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、チア
ゾリル基、オキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピロリ
ル基、キノリニル基、イソキノリニル基、インドリル
基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、シンノ
リニル基、インダゾリル基、インドリジニル基、フタラ
ジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、イソイン
ドリル基、プリニル基、オキサジアゾリル基、チアゾリ
ル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ベンゾフラザ
ニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナ
ゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ジ
ヒドロキノリル基、テトラヒドロキノリル基、ジヒドロ
イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、ベンゾ
フリル基、フロピリジニル基、ピロロピリミジニル基、
及びアザインドリル基を挙げることができる。

【００１３】本明細書において、用語「複素環」は、炭
素原子２〜９個並びに窒素原子、酸素原子、又はイオウ
原子から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有する環式
基を意味する。複素環の例としては、フリル基、チエニ
ル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ト
リアゾリル基、テトラゾリル基、イソオキサゾリル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オ
キサジアゾリル基、オキサトリアゾリル基、ピリジル
基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、
トリアジニル基などを挙げることができる。前記飽和又
は部分飽和単環式環系の例としては、テトラヒドロフラ
ン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、イ
ミダゾリジン−１−イル基、イミダゾリジン−２−イル
基、イミダゾリジン−４−イル基、ピロリジン−１−イ
ル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル
基、ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル
基、ピペリジン−３−イル基、ピペラジン−１−イル
基、ピペラジン−２−イル基、ピペラジン−３−イル
基、１，３−オキサゾリジン−３−イル基、イソチアゾ
リジン、１，３−チアゾリジン−３−イル基、１，２−
ピラゾリジン−２−イル基、１，３−ピラゾリジン−１
−イル基、チオモルホリン、１，２−テトラヒドロチア
ジン−２−イル基、１，３−テトラヒドロチアジン−３
−イル基、テトラヒドロチアジアジン、モルホリン、
１，２−テトラヒドロジアジン−２−イル基、１，３−
テトラヒドロジアジン−１−イル基、１，４−オキサジ
ン−２−イル基、１，２，５−オキサチアジン−４−イ
ル基などを挙げることができる。

【００１４】本明細書において、用語「飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基に縮合し
たフェニル基」は、特に断らない限り、トリアゾール核
に対して共有的に結合する第一フェニル環を有し、前記
第一環が、５〜７員の炭素環を含む第二環に縮合してい
る（ここで、前記５〜７員には、両方の環に共有される
炭素原子が含まれるものとする）二環式環基を意味す
る。飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素
環式環基に縮合したフェニル基の例としては、テトラリ
ン−５−イル基、テトラリン−６−イル基、２，３−ジ
ヒドロ−インデン−４−イル基、２，３−ジヒドロ−イ
ンデン−５−イル基、インデン−４−イル基、インデン
−５−イル基、７，８−ジヒドロ−ナフタレン−１−イ
ル基、７，８−ジヒドロ−ナフタレン−２−イル基、
５，６−ジヒドロ−ナフタレン−１−イル基、５，６−
ジヒドロ−ナフタレン−２−イル基、５，８−ジヒドロ
−ナフタレン−１−イル基、５，８−ジヒドロ−ナフタ
レン−２−イル基、ナフタレン−１−イル基、ナフタレ
ン−２−イル基、５−（６，７，８，９−テトラヒドロ
−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−基、５−
（８，９−ジヒドロ−７Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１
−イル）−基、５−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
シクロヘプテン−１−イル）−基、５−（７Ｈ−ベンゾ
シクロヘプテン−１−イル）−基、５−（５Ｈ−ベンゾ
シクロヘプテン−１−イル）−基、５−（９Ｈ−ベンゾ
シクロヘプテン−１−イル）−基、５−（６，７，８，
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−
イル）−基、５−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシ
クロヘプテン−２−イル）−基、５−（８，９−ジヒド
ロ−７Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−基、５
−（５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−基、５
−（９Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−基、又
は５−（７Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−基
を挙げることができる。

【００１５】本明細書において、用語「飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環式環基に縮合し
たフェニル基」は、特に断らない限り、トリアゾール核
に対して共有的に結合する第一フェニル環を有し、前記
第一環が、５〜６員の複素環を含む第二環に縮合してい
る（ここで、前記５〜６員には、両方の環に共有される
炭素原子が含まれるものとする）二環式環基を意味す
る。前記第二環には、飽和、部分飽和、又は芳香族の
（５〜６員の）複素環式環基が含まれる。飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環式環基に縮合し
たフェニル基の例としては、キノリン−５−イル基、キ
ノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン
−８−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリ
ン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノ
リン−８−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリ
ン６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−
８−イル基、シンノリン−５−イル基、シンノリン−６
−イル基、シンノリン−７−イル基、シンノリン−８−
イル基、４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−イル
基、４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル基、４
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル基、４Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−８−イル基、４Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン−５−イル基、４Ｈ−１，４−ベンゾ
チアジン−６−イル基、４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
−７−イル基、４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−８−イ
ル基、１，４Ｈ−１，４−ベンゾジアジン−５−イル
基、１，４Ｈ−１，４−ベンゾジアジン−６−イル基、
１，４Ｈ−１，４−ベンゾジアジン−７−イル基、１，
４Ｈ−１，４−ベンゾジアジン−８−イル基、インドー
ル−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール
−６−イル基、インドール−７−イル基、ベンゾ（ｂ）
チオフェン−４−イル基、ベンゾ（ｂ）チオフェン−５
−イル基、ベンゾ（ｂ）チオフェン−６−イル基、ベン
ゾ（ｂ）チオフェン−７−イル基、ベンゾフラン−４−
イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６
−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ベンゾイソオキ
サゾール−４−イル基、ベンゾイソオキサゾール−５−
イル基、ベンゾイソオキサゾール−６−イル基、ベンゾ
イソオキサゾール−７−イル基、ベンゾオキサゾール−
４−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾ
オキサゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−６−
イル基、及びベンゾオキサゾール−７−イル基を挙げる
ことができる。好ましい縮合フェニルヘテロアリール環
基としては、キノリニル基、イソキノリニル基、インド
リル基、ベンゾ（ｂ）チオフェニル基、又はベンゾフラ
ニル基を挙げることができる。

【００１６】本明細書において、用語「（３〜７員の）
炭素環式環基」は、特に断らない限り、炭素原子３〜７
個を含有し、場合により二重結合１又は２個を有するこ
とのある単環式環基を意味する。（３〜７員の）炭素環
式環基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
タニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、
又はシクロヘプテニル基を挙げることができる。

【００１７】本明細書において、用語「（５〜７員の）
炭素環式環基」は、特に断らない限り、炭素原子５〜７
個を含有し、場合により二重結合１又は２個を有するこ
とのある単環式環基を意味する。（５〜７員の）炭素環
式環基の例としては、特に断らない限り、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプタニル基、シクロ
ペンテニル基、シクロヘキセニル基、又はシクロヘプテ
ニル基を挙げることができる。

【００１８】本明細書において用語「飽和又は部分飽和
の（５〜７員の）炭素環式環基に縮合した（５〜７員
の）炭素環式環基」は、特に断らない限り、トリアゾー
ル核に対して共有的に結合する第一炭素環式環基を有
し、前記第一環が、５〜７員の炭素環を含む第二環に縮
合している（ここで、前記５〜７員には、両方の環に共
有される炭素原子が含まれており、また、前記第二環
は、二重結合１〜３個を有することがあるものとする）
二環式環基を意味する。前記縮合がオルト縮合と称する
縮合である飽和又は部分飽和の（５〜７員の）炭素環式
環基に縮合した（５〜７員の）炭素環式環基の例として
は、テトラリン−１−イル基、テトラリン−２−イル
基、ヘキサヒドロナフタレン−１−イル基、ヘキサヒド
ロナフタレン−２−イル基、オクタヒドロナフタレン−
１−イル基、オクタヒドロナフタレン−２−イル基、デ
カリン−１−イル基、デカリン−２−イル基、４，５，
６，７−テトラヒドロ−インダン−４−イル基、４，
５，６，７−テトラヒドロ−インダン−５−イル基、
４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−インダン−４
−イル基、４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−イ
ンダン−５−イル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−
インデン−４−イル基、４，５，６，７−テトラヒドロ
−インデン−５−イル基、４，５，６，７，８，９−ヘ
キサヒドロ−インデン−４−イル基、４，５，６，７，
８，９−ヘキサヒドロ−インデン−５−イル基、ペンタ
ラン−１−イル基、ペンタラン−２−イル基、４，５ジ
ヒドロ−ペンタラン−１−イル基、４，５ジヒドロ−ペ
ンタラン−２−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−
ペンタラン−１−イル基、４，５，６，７テトラ−ペン
タラン−２−イル基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル
基、ベンゾシクロヘプタン−６−イル基などを挙げるこ
とができる。オルト縮合していない前記二環式環基の例
としては、ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２−イ
ル基、ビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−イル
基、ビシクロ［５．２．０］ノナン−２−イル基、ビシ
クロ［５．２．０］ノナン−３−イル基、ビシクロ
［５．２．０］ノナン−４−イル基、ビシクロ［４．
３．２］ウンデカン−７−イル基、ビシクロ［４．３．
２］ウンデカン−８−イル基、ビシクロ［４．３．２］
ウンデカン−９−イル基、ビシクロ［２．２．２］−オ
クタン−２−イル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン
−３−イル基、ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン−２
−イル基、ビシクロ［３．１．１］−ヘプタン−２−イ
ル基、又はボルネオール−２−イル基を挙げることがで
きる。

【００１９】本明細書において、用語「飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環式環基に縮合し
た（５〜７員の）炭素環式環基」は、特に断らない限
り、トリアゾール核に対して共有的に結合する第一炭素
環式環基を有し、前記第一環が、５〜６員の複素環を含
む第二環に縮合している（ここで、前記５〜６員には、
両方の環に共有される原子が含まれる）二環式環基を意
味する。前記第二環には、飽和、部分飽和、又は芳香族
の（５〜６員の）複素環式環基が含まれる。前記二環式
環系の例としては、５，６，７，８テトラヒドロ−キノ
リン−５−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−キノ
リン−６−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−キノ
リン−７−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−キノ
リン−８−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−イソ
キノリン−５−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−
イソキノリン−６−イル基、５，６，７，８テトラヒド
ロ−イソキノリン−７−イル基、５，６，７，８テトラ
ヒドロ−イソキノリン−８−イル基、５，６，７，８テ
トラヒドロキナゾリン−５−イル基、５，６，７，８テ
トラヒドロ−キナゾリン−６−イル基、５，６，７，８
テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル基、５，６，７，
８テトラヒドロ−キナゾリン−８−イル基、５，６，
７，８テトラヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
−５−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−４Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−６−イル基、５，６，７，
８テトラヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７
−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−４Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン−８−イル基、５，６，７，８テト
ラヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−５−イル
基、５，６，７，８テトラヒドロ−４Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン−６−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ
−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−７−イル基、５，
６，７，８テトラヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジ
ン−８−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−１，４
Ｈ−１，４−ベンゾジアジン−５−イル基、５，６，
７，８テトラヒドロ−１，４Ｈ−１，４−ベンゾジアジ
ン−６−イル基、５，６，７，８テトラヒドロ−１，４
Ｈ−１，４−ベンゾジアジン−７−イル基、５，６，
７，８テトラヒドロ−１，４Ｈ−１，４−ベンゾジアジ
ン−８−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−インド
ール−４−イル基、４，５，６，７テトラヒドロインド
ール−５−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−イン
ドール−６−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−イ
ンドール−７−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−
ベンゾ（ｂ）チオフェン−４−イル基、４，５，６，７
テトラヒドロ−ベンゾ（ｂ）チオフェン−５−イル基、
４，５，６，７テトラヒドロ−ベンゾ（ｂ）チオフェン
−６−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−ベンゾ
（ｂ）チオフェン−７−イル基、４，５，６，７テトラ
ヒドロ−ベンゾフラン−４−イル基、４，５，６，７テ
トラヒドロ−ベンゾフラン−５−イル基、４，５，６，
７テトラヒドロ−ベンゾフラン−６−イル基、４，５，
６，７テトラヒドロ−ベンゾフラン−７−イル基、４，
５，６，７テトラヒドロ−ベンゾイソオキサゾール−４
−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−ベンゾイソオ
キサゾール−５−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ
−ベンゾイソオキサゾール−６−イル基、４，５，６，
７テトラヒドロ−ベンゾイソオキサゾール−７−イル
基、４，５，６，７テトラヒドロ−ベンゾオキサゾール
−４−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ−ベンゾオ
キサゾール−４−イル基、４，５，６，７テトラヒドロ
−ベンゾオキサゾール−５−イル基、４，５，６，７テ
トラヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル基、又は
４，５，６，７テトラヒドロ−ベンゾオキサゾール−７
−イル基を挙げることができる。

【００２０】本明細書において、用語「−Ｎ＝基、−Ｎ
Ｒ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−基からなる群から独立
して選択される環ヘテロ原子１〜４個を含有する飽和、
部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環」は、特
に断らない限り、トリアゾール核に共有的に結合する
（５〜６員の）単環式複素環を意味する。前記環は、飽
和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環式環
を含むための二重結合を場合により含有することがあ
る。単環式芳香族環系の例としては、フリル基、チエニ
ル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ト
リアゾリル基、テトラゾリル基、イソオキサゾリル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オ
キサジアゾリル基、オキサトリアゾリル基、ピリジル
基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、
トリアジニル基などを挙げることができる。前記単環式
飽和又は不飽和環系の例としては、ピペリジン−１−イ
ル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル
基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル
基、ピペラジン−３−イル基、１，３−オキサゾリジン
−３−イル基、イソチアゾリジン、１，３−チアゾリジ
ン−３−イル基、１，２−ピラゾリジン−２−イル基、
１，３−ピラゾリジン−１−イル基、チオモルホリン、
１，２−テトラヒドロチアジン−２−イル基、１，３−
テトラヒドロチアジン−３−イル基、テトラヒドロチア
ジアジン、モルホリン、１，２−テトラヒドロジアジン
−２−イル基、１，３−テトラヒドロジアジン−１−イ
ル基、１，４−オキサジン−２−イル基、又は１，２，
５−オキサチアジン−４−イル基を挙げることができ
る。

【００２１】本明細書において、用語「飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基に縮合し
た飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環
式環基」は、特に断らない限り、トリアゾール核に対し
て共有的に結合する第一の（５〜６員の）複素環式環基
を有し、前記第一環が、５〜６員の複素環を含む第二環
に縮合している（ここで、前記５〜６員には、両方の環
に共有される原子が含まれる）二環式環基を意味する。
前記第一環及び第二環には、飽和、部分飽和、又は芳香
族の（５〜６員の）複素環式環基が含まれる。前記二環
式環系の例としては、インドリジン−４−イル基、イン
ドリジン−５−イル基、キノリジン−５−イル基、キノ
リジン−６−イル基、キノリジン−７−イル基、キノリ
ジン−８−イル基、イソキノリジン−５−イル基、イソ
キノリジン−６−イル基、イソキノリジン−７−イル
基、イソキノリジン−８−イル基、キナゾリジン−５−
イル基、キナゾリジン−６−イル基、キナゾリジン−７
−イル基、キナゾリジン−８−イル基、ベンゾフラン−
２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、イソベンゾフ
ラン−１−イル基、イソベンゾフラン−３−イル基、ベ
ンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−
イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イ
ル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−
３−イル基、シクロペンタピリド−２−イル基、シクロ
ペンタピリド−３−イル基、ベンゾオキサゾール−２−
イル基、又はシンノリン−４−イル基を挙げることがで
きる。

【００２２】本明細書において、用語「飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環式環基に縮合し
た飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）複素環
式環基」は、特に断らない限り、トリアゾール核に対し
て共有的に結合し、そして−Ｎ＝基、−ＮＨ−基、−
［Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル］−基、−Ｏ−基、及び−
Ｓ−基からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜
２個を含む環原子５〜６個を含有する第一環を有し、前
記第一環が、５〜６員の複素環を含む第二環に縮合して
いる（ここで、前記５〜６員には、両方の環に共有され
る原子が含まれる）二環式複素環式環基を意味する。前
記第二環には、飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
員の）複素環式環基が含まれる。前記二環式環系の例と
しては、ピラノ［３，４ｂ］ピロリル基、ピラノ［３，
２ｂ］ピロリル基、ピラノ［４，３ｂ］ピロリル基、プ
リン−２−イル基、プリン−６−イル基、プリン−７−
イル基、プリン−８−イル基、プテリジン−２−イル
基、ピリド［３，４ｂ］ピリジル基、ピリド［３，２
ｂ］ピリジル基、ピリド［４，３ｂ］ピリジル基、又は
ナフチリジニル基を挙げることができる。

【００２３】本発明の化合物の一態様及び好ましい群と
しては、式（ＩＡ１）

【化１９】 〔式中、Ｘは、ＣＲ⁶基又は窒素原子、好ましくはＲ⁶が
水素原子であるＣＲ⁶基であり；そしてｍは、好ましく
は２である〕で表される、ＩＡ１群と称する式（Ｉ）で
表される化合物の群を挙げることができる。

【００２４】本発明の化合物の最も好ましい群として
は、式（ＩＡ２）

【化２０】 〔式中、Ｘは、ＣＲ⁶基又は窒素原子、好ましくはＲ⁶が
水素原子であるＣＲ⁶基であり；そしてｍは、好ましく
は２である〕で表される、ＩＡ２群と称する式（Ｉ）で
表される化合物の群を挙げることができる。

【００２５】本発明の或る態様としては、式（ＩＡ３）

【化２１】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、前記と同じ意味で
あり；そしてｍは、好ましくは２である〕で表される、
ＩＡ３群と称する式（Ｉ）で表される化合物の群を挙げ
ることができる。

【００２６】本発明の或る態様としては、式（ＩＡ４）

【化２２】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、前記と同じ意味で
あり；そしてｍは、好ましくは２である〕で表される、
ＩＡ４群と称する式（Ｉ）で表される化合物の群を挙げ
ることができる。

【００２７】本発明の或る態様としては、式（ＩＡ５）

【化２３】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、前記と同じ意味で
あり；そしてｍは、好ましくは２である〕で表される、
ＩＡ５群と称する式（Ｉ）で表される化合物の群を挙げ
ることができる。

【００２８】本発明の或る態様としては、式（ＩＡ６）

【化２４】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、前記と同じ意味で
あり；そしてｍは、好ましくは２である〕で表される、
ＩＡ６群と称する式（Ｉ）で表される化合物の群を挙げ
ることができる。好ましい式（Ｉ）で表される化合物
は、「Ａ」環が場合により置換されていることのあるピ
リジン−２−イル基又はピリジン−３−イル基であり；
より好ましくはｍが２である、式（Ｉ）で表される化合
物である。

【００２９】本発明の或る態様としては、Ｒ¹（ａ）群
の化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物を挙げるこ
とができる。前記Ｒ¹（ａ）群の化合物と称する式
（Ｉ）で表される化合物においては、Ｒ¹が、（Ｃ₁−Ｃ
₆）アルキル基｛好ましくは、分枝鎖状（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル基、例えば、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又は２−メチルプロピル
基｝、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキ
ニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルカルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メルカ
プト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₅−Ｃ₇）カルボサイクリル
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ
₅−Ｃ₇）カルボサイクリルチオ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ールチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールチオ基、（Ｃ
₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
テロサイクリルカルボニル基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基であり；ここで、前記Ｒ¹
（ａ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、
前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
基、カルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メルカ
プト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルオキシ基からなる群から独立して選択
される置換基１〜３個で置換されていることがある（好
ましくは、無置換である）。

【００３０】前記Ｒ¹（ａ）群の化合物の別の態様とし
ては、Ｒ¹が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₁−Ｃ
₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ
₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミル
基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシ
カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ
₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
リールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
アミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド
基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及
び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基からなる群
から独立して選択される置換基１〜３個で置換されてい
る（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基である、式（Ｉ）で表される
化合物を挙げることができる。

【００３１】Ｒ¹（ａ）群の化合物の別の好ましい態様
としては、Ｒ¹が、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、好ましく
は分枝鎖状（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、より好ましくは、
３−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチル
ブチル基、又は２−メチルプロピル基である、式（Ｉ）
で表される化合物を挙げることができる。

【００３２】本発明の化合物の一態様及び好ましい群と
しては、Ｒ¹（ｂ）群の化合物と称する式（Ｉ）で表さ
れる化合物を挙げることができる。前記Ｒ¹（ｂ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物においては、
Ｒ¹が、場合により、ハロゲン原子（好ましくは、フッ
素原子）、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒ
ドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル基（好ましくは、メチル基）、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニ
ル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボ
サイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−
基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ ₆）
アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
立して選択される置換基１〜３個で置換されていること
のあるフェニル基であり；ここで、前記Ｒ¹（ｂ）にお
いて（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂
−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミ
ル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキ
シカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキ
シ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
テロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカ
ルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオ
キシ基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
個で置換されていることがあり、好ましくは、無置換で
ある。

【００３３】Ｒ¹（ｂ）群の化合物の別の態様として
は、Ｒ¹が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、
メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイク
リル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ
₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
ールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
リールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
アミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド
基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、
Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
ボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニ
ル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ ₉）ヘ
テロサイクリル基からなる群から独立して選択される置
換基１〜３個で置換されたフェニル基である、式（Ｉ）
で表される化合物を挙げることができる。

【００３４】Ｒ¹（ｂ）群の化合物の別の好ましい態様
としては、Ｒ¹が、ハロゲン原子１〜３個で（好ましく
は、フルオロ又はジフルオロ、最も好ましくは、２−フ
ルオロ、３−フルオロ、又は２，４−ジフルオロ）置換
されたフェニル基である、式（Ｉ）で表される化合物を
挙げることができる。Ｒ¹（ｂ）群の化合物の別の好ま
しい態様としては、Ｒ¹が、無置換フェニル基である、
式（Ｉ）で表される化合物を挙げることができる。

【００３５】本発明の化合物の一態様及び好ましい群と
しては、Ｒ¹（ｃ）群の化合物と称する式（Ｉ）で表さ
れる化合物を挙げることができる。前記Ｒ¹（ｃ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物においては、
Ｒ¹が、飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）
炭素環式環基に縮合したフェニル基であり；ここで、前
記フェニル基又は縮合した前記飽和、部分飽和、若しく
は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基は、場合により
環１個につき置換基１〜２個で置換されていることがあ
り、ここで、前記置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル
基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）
アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ
−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
アミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホ
ルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ル基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群
から独立して選択され；ここで、前記Ｒ¹（ｃ）に（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）ア
ルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホ
ルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、
シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボ
ニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及
び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基からなる群
から独立して選択される置換基１〜３個で置換されてい
ることがある。

【００３６】本発明の化合物の一態様及び好ましい群と
しては、Ｒ¹（ｄ）群の化合物と称する式（Ｉ）で表さ
れる化合物を挙げることができる。前記Ｒ¹（ｄ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物においては、
Ｒ¹が、−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
員の）ヘテロサイクリル基に縮合したフェニル基であ
り；ここで、前記フェニル基又は縮合した前記飽和、部
分飽和、若しくは芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイク
リル基は、場合により環１個につき置換基１〜２個で置
換されていることがあり；ここで、前記置換基は、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒ
ドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキ
ニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミ
ノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテ
ロサイクリル基からなる群から独立して選択され；ここ
で、前記Ｒ¹（ｄ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在す
る場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合に
より、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アル
ケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カ
ルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボ
ニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニト
ロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキ
シカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
１〜３個で置換されていることがある。

【００３７】本発明の化合物の一態様及び好ましい群と
しては、Ｒ¹（ｅ）群の化合物と称する式（Ｉ）で表さ
れる化合物を挙げることができる。前記Ｒ¹（ｅ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物においては、
Ｒ¹が、場合により二重結合１又は２個を有することが
ある（好ましくは、二重結合がない）（３〜７員の）炭
素環式環基、好ましくは（４〜６員の）炭素環式環基で
あり；ここで、前記（３〜７員の）炭素環式環基も、場
合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、メ
ルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ
₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ
₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝
Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独立して選択
される置換基１〜３個で置換されていることがあり、好
ましくは無置換であり；ここで、前記Ｒ¹（ｅ）に（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）ア
ルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホ
ルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、
シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボ
ニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及
び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基からなる群
から独立して選択される置換基１〜３個で置換されてい
ることがあり、好ましくは無置換である。

【００３８】Ｒ¹（ｅ）群の化合物の好ましい態様に
は、Ｒ¹が、二重結合を持たない（４〜６員の）炭素環
式環基、より好ましくはシクロブチル基、シクロペンチ
ル基、又はシクロヘキシル基である、式（Ｉ）で表され
る化合物が含まれる。

【００３９】本発明の一態様としては、Ｒ¹（ｆ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物を挙げること
ができる。前記Ｒ¹（ｆ）群の化合物と称する式（Ｉ）
で表される化合物においては、Ｒ¹が、飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基に縮合し
た（５〜７員の）炭素環式環基であり；ここで、前記
（５〜７員の）炭素環式環基は、場合により二重結合１
又は２個を含有することがあり；ここで、前記（５〜７
員の）炭素環式環基又は縮合した前記飽和、部分飽和、
又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基は、場合によ
り環１個につき置換基１〜２個で置換されていることが
あり、ここで、前記置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル
基、ニトロ基、（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）
アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ
−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
アミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホ
ルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ル基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群
から独立して選択され；ここで、前記Ｒ¹（ｆ）に（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）ア
ルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホ
ルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、
シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボ
ニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及
び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基からなる群
から独立して選択される置換基１〜３個で置換されてい
ることがある。

【００４０】本発明の一態様としては、Ｒ¹（ｇ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物を挙げること
ができる。前記Ｒ¹（ｇ）群の化合物と称する式（Ｉ）
で表される化合物においては、Ｒ¹が、−Ｎ＝基、−Ｎ
Ｒ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−基からなる群から独立
して選択される環ヘテロ原子１〜２個を含有する飽和、
部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリ
ル基に縮合した（５〜７員の）炭素環式環基であり；こ
こで、前記（５〜７員の）炭素環式環基は、場合により
二重結合１又は２個を含有することがあり；ここで、前
記（５〜７員の）炭素環式環基又は縮合した前記飽和、
部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリ
ル基は、場合により環１個につき置換基１〜２個で置換
されていることがあり；ここで、前記置換基は、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒド
ロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
ル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチ
オ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
ボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイク
リル基からなる群から独立して選択され；ここで、前記
Ｒ¹（ｇ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合に
は、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル
基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ
基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
１〜３個で置換されていることがある。

【００４１】本発明の一態様としては、Ｒ¹（ｈ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物を挙げること
ができる。前記Ｒ¹（ｈ）群の化合物と称する式（Ｉ）
で表される化合物においては、Ｒ¹が、−Ｎ＝基、−Ｎ
Ｒ²−基、−Ｏ−基、及び−Ｓ−基からなる群、好まし
くは、−Ｎ＝基及び−Ｏ−基からなる群から独立して選
択される環ヘテロ原子１〜４個（好ましくは１個）を含
有する飽和、部分飽和、又は芳香族（好ましくは飽和又
は芳香族）の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基であ
り；ここで、前記（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ
基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
立して選択される置換基１〜３個で置換されていること
があり；ここで、前記Ｒ¹（ｈ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ
₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
キシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メ
ルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ
₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ
₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリ
ルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ
−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール
アミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、
アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ
−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ
₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ
−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
コキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ
₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルオキシ基からなる群から独立して選択
される置換基１〜３個で置換されていることがある。

【００４２】Ｒ¹（ｈ）群の化合物の好ましい態様とし
ては、Ｒ¹が、−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｏ−基、及び
−Ｓ−基からなる群、好ましくは−Ｎ＝基及び−Ｏ−基
からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１個を
含有する飽和、部分飽和、又は芳香族（好ましくは、飽
和又は芳香族）の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基で
あり；ここで、前記（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
は無置換である、式（Ｉ）で表される化合物を挙げるこ
とができる。

【００４３】Ｒ¹（ｈ）群の化合物の他の好ましい態様
としては、Ｒ¹が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シア
ノ基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
立して選択される置換基１〜３個で置換されたテトラヒ
ドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イ
ル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、
又はピリジン−４−イル基である、式（Ｉ）で表される
化合物を挙げることができる。

【００４４】Ｒ¹（ｈ）群の化合物のより好ましい態様
としては、Ｒ¹が、テトラヒドロフラン−２−イル基、
テトラヒドロフラン−３−イル基、ピリジン−２−イル
基、ピリジン−３−イル基、又はピリジン−４−イル基
であり、ここで、前記テトラヒドロフラン−２−イル
基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピリジン−２−
イル基、ピリジン−３−イル基、又はピリジン−４−イ
ル基が無置換である、式（Ｉ）で表される化合物を挙げ
ることができる。

【００４５】本発明の一態様としては、Ｒ¹（ｉ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物を挙げること
ができる。前記Ｒ¹（ｉ）群の化合物と称する式（Ｉ）
で表される化合物においては、Ｒ¹が、−Ｎ＝基、−Ｎ
Ｒ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−基からなる群から独立
して選択される環ヘテロ原子１〜２個を含有する飽和、
部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリ
ル基であり；ここで、前記飽和、部分飽和、又は芳香族
の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基は、飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基に縮合し
ており；ここで、前記飽和、部分飽和、又は芳香族の
（５〜６員の）ヘテロサイクリル環基又は縮合した前記
飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式
環基は、場合により、環１個につき置換基１〜２個で置
換されていることがあり；ここで、前記置換基は、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒ
ドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキ
ニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミ
ノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテ
ロサイクリル基からなる群から独立して選択され；ここ
で、前記Ｒ¹（ｉ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在す
る場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合に
より、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アル
ケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カ
ルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボ
ニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニト
ロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキ
シカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
１〜３個で置換されていることがある。

【００４６】本発明の一態様としては、Ｒ¹（ｊ）群の
化合物と称する式（Ｉ）で表される化合物を挙げること
ができる。前記Ｒ¹（ｊ）群の化合物と称する式（Ｉ）
で表される化合物においては、Ｒ¹が、−Ｎ＝基、−Ｎ
Ｒ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−基からなる群から独立
して選択される環ヘテロ原子１〜２個を含有する飽和、
部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリ
ル基であり；ここで、前記飽和、部分飽和、又は芳香族
の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基は、−Ｎ＝基、−
ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−基からなる群から独
立して選択される環ヘテロ原子１〜２個を含有する飽
和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイ
クリル基に縮合しており；ここで、前記飽和、部分飽
和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基又
は縮合した前記飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
員の）ヘテロサイクリル基は、場合により環１個につき
置換基１〜２個で置換されていることがあり；ここで、
前記置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ
基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
立して選択され；ここで、前記Ｒ¹（ｊ）に（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ
₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アル
キニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホル
ムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シ
アノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニ
ル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及
び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基からなる群
から独立して選択される置換基１〜３個で置換されてい
ることがある。

【００４７】下位に属する「Ａ」及び「Ｒ¹」の本発明
の態様、すなわち、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、及
びＡ６、並びにＲ¹（ａ）、Ｒ¹（ｂ）、Ｒ¹（ｃ）、Ｒ¹
（ｄ）、Ｒ¹（ｅ）、Ｒ¹（ｆ）、Ｒ¹（ｇ）、Ｒ
¹（ｈ）、Ｒ¹（ｉ）、及びＲ¹（ｊ）群の化合物は、明
らかに本発明の意図するところである。Ａ１群に属する
前記下位態様には、前記Ｒ¹群のそれぞれと組み合わせ
たＡ１群、すなわち、Ａ１−Ｒ¹（ａ）、Ａ１−Ｒ
¹（ｂ）、Ａ１−Ｒ¹（ｃ）、Ａ１−Ｒ¹（ｄ）、Ａ１−
Ｒ¹（ｅ）、Ａ１−Ｒ¹（ｆ）、Ａ１−Ｒ¹（ｇ）、Ａ１
−Ｒ¹（ｈ）、Ａ１−Ｒ¹（ｉ）、及びＡ１−Ｒ¹（ｊ）
が含まれる。Ａ２群に属する前記下位態様には、前記Ｒ
¹群のそれぞれと組み合わせたＡ２群、すなわち、Ａ２
−Ｒ¹（ａ）、Ａ２−Ｒ¹（ｂ）、Ａ２−Ｒ¹（ｃ）、Ａ
２−Ｒ¹（ｄ）、Ａ２−Ｒ¹（ｅ）、Ａ２−Ｒ¹（ｆ）、
Ａ２−Ｒ¹（ｇ）、Ａ２−Ｒ¹（ｈ）、Ａ２−Ｒ
¹（ｉ）、及びＡ２−Ｒ¹（ｊ）が含まれる。Ａ３群に属
する前記下位態様には、前記Ｒ¹群のそれぞれと組み合
わせたＡ３群、すなわち、Ａ３−Ｒ¹（ａ）、Ａ３−Ｒ¹
（ｂ）、Ａ３−Ｒ¹（ｃ）、Ａ３−Ｒ¹（ｄ）、Ａ３−Ｒ
¹（ｅ）、Ａ３−Ｒ¹（ｆ）、Ａ３−Ｒ¹（ｇ）、Ａ３−
Ｒ¹（ｈ）、Ａ３−Ｒ¹（ｉ）、及びＡ３−Ｒ¹（ｊ）が
含まれる。Ａ４群に属する前記下位態様には、前記Ｒ¹
群のそれぞれと組み合わせたＡ４群、すなわち、Ａ４−
Ｒ¹（ａ）、Ａ４−Ｒ¹（ｂ）、Ａ４−Ｒ¹（ｃ）、Ａ４
−Ｒ¹（ｄ）、Ａ４−Ｒ¹（ｅ）、Ａ４−Ｒ¹（ｆ）、Ａ
４−Ｒ¹（ｇ）、Ａ４−Ｒ¹（ｈ）、Ａ４−Ｒ¹（ｉ）、
及びＡ４−Ｒ¹（ｊ）が含まれる。Ａ５群に属する前記
下位態様には、前記Ｒ¹群のそれぞれと組み合わせたＡ
５群、すなわち、Ａ５−Ｒ¹（ａ）、Ａ５−Ｒ¹（ｂ）、
Ａ５−Ｒ¹（ｃ）、Ａ５−Ｒ¹（ｄ）、Ａ５−Ｒ
¹（ｅ）、Ａ５−Ｒ¹（ｆ）、Ａ５−Ｒ¹（ｇ）、Ａ５−
Ｒ¹（ｈ）、Ａ５−Ｒ¹（ｉ）、及びＡ５−Ｒ¹（ｊ）が
含まれる。Ａ６群に属する前記下位態様には、前記Ｒ¹
群のそれぞれと組み合わせたＡ６群、すなわち、Ａ６Ｒ
¹（ａ）、Ａ６−Ｒ¹（ｂ）、Ａ６−Ｒ¹（ｃ）、Ａ６−
Ｒ¹（ｄ）、Ａ６−Ｒ¹（ｅ）、Ａ６−Ｒ¹（ｆ）、Ａ６
−Ｒ¹（ｇ）、Ａ６−Ｒ¹（ｈ）、Ａ６−Ｒ¹（ｉ）、及
びＡ６−Ｒ¹（ｊ）が含まれる。

【００４８】本発明の別の化合物には、式（Ｉ）〔式
中、Ｒ⁵が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
メルカプト基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、場合によりハ
ロゲン原子１〜３個で置換されていることのある（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイク
リル基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ
基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
Ｃ₁₀）アリールアミド基、ニトロ基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキルチオ基であり；ここで、前記Ｒ⁵中に（Ｃ₁−Ｃ
₆）アルキル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）ア
ルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホ
ルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、
シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボ
ニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及
び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基からなる群
から独立して選択される置換基１〜３個で置換されてい
ることがある〕で表される化合物が含まれる。

【００４９】別の好ましい本発明の化合物には、Ｒ⁵が
水素原子である式（Ｉ）で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の別の態様には、Ｒ⁴が、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル基（好ましくはメチル基）、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
イクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ
基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミ
ノ基、ホルミル−Ｎ（Ｒ²）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、又は（Ｃ ₁−Ｃ₆）アル
キル−ＳＯ₂−アミノ基である、式（Ｉ）で表される化
合物が含まれる。別の好ましい本発明の化合物には、Ｒ
⁴が、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、より好ましくはメチル
基又はアミノ基である、式（Ｉ）で表される化合物が含
まれる。

【００５０】本発明の化合物の別の態様には、式（Ｉ）
〔式中、Ｒ³が、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニル基、ホルミル基、ホルムアミ
ジル基、シアノ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
ノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、
Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
リール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ ₁−Ｃ
₆）アルキルチオ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールチオ基、
（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルオキシ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ
基、又は（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基であり；
ここで、前記Ｒ³中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在す
る場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合に
より、ハロゲン原子、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂
アミド基、又はＮ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］−Ｎ−ヒ
ドロキシアミド基からなる群から独立して選択される置
換基１〜３個で置換されていることがある〕で表される
化合物が含まれる。

【００５１】別の好ましい本発明の化合物には、Ｒ
³が、ハロゲン原子、場合によりハロゲン原子１〜３個
で置換されていることのある（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基
（好ましくはメチル基）、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
ニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、シアノ基、ア
ミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ルキルチオ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールチオ基、（Ｃ₂−
Ｃ₉）ヘテロアリールチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルオキシ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ基、又は（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基
である式（Ｉ）で表される化合物が含まれる。他の好ま
しい本発明の化合物には、Ｒ³が（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
基（好ましくはメチル基）、−ＣＦ₃基、−ＣＦ₂Ｈ基、
又はシアノ基、より好ましくはＲ³が−ＣＦ₃基又は−Ｃ
Ｆ₂Ｈ基、最も好ましくはＲ³が−ＣＦ₃基である、式
（Ｉ）で表される化合物が含まれる。

【００５２】本発明の化合物の別の態様には、Ｒ²が、
水素原子又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、例えばメチル基
である、式（Ｉ）で表される化合物が含まれる。最も好
ましい本発明の化合物には、式（Ｉ）〔式中、環「Ａ」
が、場合により置換されていることのあるピリジン−２
−イル基又はピリジン−３−イル基であり；より好まし
くは、ｍが２であり；Ｒ¹が、無置換（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
キル基（より好ましくは、３−メチルブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、又は２−メチルプ
ロピル基）であり；Ｒ³が−ＣＦ₃基又は−ＣＦ₂Ｈ基で
あり；Ｒ⁴が（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基（好ましくはメチ
ル基）であり；そしてＲ⁵が水素原子である〕で表され
る化合物が含まれる。

【００５３】他の最も好ましい本発明の化合物には、式
（Ｉ）〔式中、環「Ａ」が、場合により置換されている
ことのあるピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イ
ル基であり；より好ましくは、ｍが２であり；Ｒ¹が無
置換フェニル基であり；Ｒ³が−ＣＦ₃基又は−ＣＦ₂Ｈ
基であり；Ｒ⁴が（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基（好ましく
は、メチル基）であり；そしてＲ⁵が水素原子である〕
で表される化合物が含まれる。

【００５４】他の最も好ましい本発明の化合物には、式
（Ｉ）〔式中、環「Ａ」が、場合により置換されている
ことのあるピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イ
ル基であり；より好ましくは、ｍが２であり；Ｒ¹がハ
ロゲン原子１〜３個で（好ましくはフルオロ又はジフル
オロ、より好ましくは２−フルオロ、３−フルオロ、又
は２，４−ジフルオロ）置換されたフェニル基であり；
Ｒ³が−ＣＦ₃基又は−ＣＦ₂Ｈ基であり；Ｒ⁴が（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基（好ましくは、メチル基）であり；そ
してＲ⁵が水素原子である〕で表される化合物が含まれ
る。

【００５５】他の最も好ましい本発明の化合物には、式
（Ｉ）〔式中、環「Ａ」が、場合により置換されている
ことのあるピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イ
ル基であり；より好ましくは、ｍが２であり；Ｒ¹がテ
トラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−
３−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イ
ル基、又はピリジン−４−イル基であり、ここで、前記
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン
−３−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−
イル基、又はピリジン−４−イル基は無置換であり；Ｒ
³が−ＣＦ₃基又は−ＣＦ₂Ｈ基であり；Ｒ⁴が（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル基（好ましくは、メチル基）であり；そ
してＲ⁵が水素原子である〕で表される化合物が含まれ
る。

【００５６】好ましい式（Ｉ）で表される化合物の具体
例は、以下のとおりである：２−（５−シクロブチル−
３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール
−１−イル）−５−メタンスルホニル−ピリジン；２−
［５−（２，２−ジメチル−プロピル）−３−トリフル
オロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］
−５−メタンスルホニル−ピリジン；２−（５−イソブ
チル−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリア
ゾール−１−イル）−５−メタンスルホニル−ピリジ
ン；２−（５−フラン−２−イル−３−トリフルオロメ
チル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−５−
メタンスルホニル−ピリジン；５−メタンスルホニル−
２−［５−（ピリジン−３−イル）−３−トリフルオロ
メチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−ピ
リジン；５−メタンスルホニル−２−［５−（ピリジン
−４−イル）−３−トリフルオロメチル−［１，２，
４］トリアゾール−１−イル］−ピリジン；２−（５−
シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−［１，２，
４］トリアゾール−１−イル）−５−メタンスルホニル
−ピリジン；５−メタンスルホニル−２−［５−（ピリ
ジン−２−イル）−３−トリフルオロメチル−［１，
２，４］トリアゾール−１−イル］−ピリジン；５−メ
タンスルホニル−２−［５−（３−メチル−ブチル）−
３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール
−１−イル］−ピリジン；５−メタンスルホニル−２−
［５−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−３−トリ
フルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イ
ル］−ピリジン；５−メタンスルホニル−２−［５−
（２−メチル−ブチル）−３−トリフルオロメチル−
［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−ピリジン；
５−メタンスルホニル−２−［５−（テトラヒドロ−フ
ラン−２−イル）−３−トリフルオロメチル−［１，
２，４］トリアゾール−１−イル］−ピリジン；２−
［５−（２−フルオロ−フェニル）−３−トリフルオロ
メチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−５
−メタンスルホニル−ピリジン；２−［５−（３−フル
オロ−フェニル）−３−トリフルオロメチル−［１，
２，４］トリアゾール−１−イル］−５−メタンスルホ
ニル−ピリジン；２−［５−（２，６−ジフルオロ−フ
ェニル）−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］ト
リアゾール−１−イル］−５−メタンスルホニル−ピリ
ジン；２−［５−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−
３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール
−１−イル］−５−メタンスルホニル−ピリジン；２−
［５−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−３−トリフ
ルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イ
ル］−５−メタンスルホニル−ピリジン；５−メタンス
ルホニル−２−［３−トリフルオロメチル−５−（２，
４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，２，４］ト
リアゾール−１−イル］−ピリジン；及び２−［５−
（４−フルオロ−フェニル）−３−トリフルオロメチル
−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−５−メタ
ンスルホニル−ピリジン。

【００５７】別の式（Ｉ）で表される化合物としては、
以下のものを挙げることができる：６−（５−フェニル
−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾー
ル−１−イル）−ピリジン−３−スルホン酸アミド；６
−（５−ピリジン−２−イル−３−トリフルオロメチル
−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリジン
−３−スルホン酸アミド；６−（５−ピリジン−３−イ
ル−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾ
ール−１−イル）−ピリジン−３−スルホン酸アミド；
６−（５−ピリジン−４−イル−３−トリフルオロメチ
ル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリジ
ン−３−スルホン酸アミド；６−［５−（２−フルオロ
−フェニル）−３−トリフルオロメチル−［１，２，
４］トリアゾール−１−イル］−ピリジン−３−スルホ
ン酸アミド；６−［５−（４−フルオロ−フェニル）−
３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール
−１−イル］−ピリジン−３−スルホン酸アミド；６−
［５−（３−メチル−ブチル）−３−トリフルオロメチ
ル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−ピリジ
ン−３−スルホン酸アミド；６−（５−シクロヘキシル
−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾー
ル−１−イル）−ピリジン−３−スルホン酸アミド；６
−［５−（３−フルオロ−フェニル）−３−トリフルオ
ロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−
ピリジン−３−スルホン酸アミド。

【００５８】また、本発明は、哺乳動物（好ましくは、
ヒト、ネコ、家畜、又はイヌ）における関節炎（例え
ば、骨関節炎、変形性関節症、脊椎関節症、痛風性関節
炎、全身性紅斑性狼瘡、若年性関節炎、及び慢性関節リ
ウマチ)、発熱（例えば、リウマチ熱、並びにインフル
エンザ及び他のウイルス感染に関連する発熱）、普通の
風邪、月経困難症、月経性痙攣、炎症性腸疾病、クロー
ン病、肺気腫、急性呼吸困難症候群、喘息、気管支炎、
慢性閉塞性肺疾患、アルツハイマー病、器官移植片毒
性、悪液質、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏、
癌（例えば、固形腫瘍癌、例えば、結腸癌、乳癌、肺
癌、及び前立腺癌［ｐｒｏｓｔｒａｔｅ ｃａｎｃｅ
ｒ］；造血悪性腫瘍、例えば、白血病及びリンパ腫;ホ
ジキン病;再生不良性貧血、皮膚癌、及び家族性腺腫性
ポリポーシス）、組織潰瘍化、消化性潰瘍、胃炎、局所
的腸炎、潰瘍性大腸炎、憩室炎、再発性胃腸障害、胃腸
出血、凝血、貧血症、滑膜炎、痛風、強直性脊椎炎、再
狭窄、歯周病、水疱性表皮剥離、骨粗しょう症、人工関
節インプラントのゆるみ、アテローム性動脈硬化症（じ
ゅく状斑破裂［ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｔｉｃ ｐｌ
ａｑｕｅ ｒｕｐｔｕｒｅ］を含む）、大動脈瘤（例え
ば、腹部大動脈瘤及び脳大動脈瘤）、結節性動脈周囲
炎、うっ血性心不全、心筋梗塞、発作、大脳虚血、頭部
外傷、脊髄損傷、神経痛、神経変性障害（急性及び慢
性）、自己免疫障害、ハンティングトン病、パーキンソ
ン病、偏頭痛、うつ病、末梢神経障害、痛み（例えば、
背中低部及び首の痛み、頭痛、及び歯痛）、歯肉炎、脳
のアミロイド血管症、ヌートロピック［ｎｏｏｔｒｏｐ
ｉｃ］又は認識増強、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化
症、眼脈管形成、角膜損傷、黄斑変性、結膜炎、異常創
傷治癒、筋肉又は関節の捻挫又は挫傷、腱炎、皮膚障害
（例えば、乾癬、湿疹、強皮症、及び皮膚炎)、重症筋
無力症、多発性筋炎、筋炎、滑液包炎、やけど、糖尿病
（例えば、Ｉ型及びII型糖尿病、糖尿病性網膜症、神経
障害、及び腎症）、腫瘍浸潤、腫瘍増殖、腫瘍転移、角
膜傷跡形成［ｓｃａｒｒｉｎｇ］、強膜炎、免疫不全疾
患（例えば、ヒトのＡＩＤＳ、並びにネコのＦＬＶ及び
ＦＩＶ）、敗血症、早期出産、低プロトロンビン血症、
血友病、甲状腺炎、サルコイドーシス、ベーチェット症
候群、過敏症、腎疾患、リケッチア感染（例えば、ライ
ム病、エルリッヒオシス［Ｅｒｌｉｃｈｉｏｓｉ
ｓ］）、原生生物疾患（例えば、マラリア、ギアルジ
ア、球虫類)、生殖障害（好ましくは、家畜における生
殖障害）、並びに敗血症性ショックからなる群から選択
される状態治療用の医薬組成物であって、前記治療に有
効な量の式（Ｉ）で表される化合物又は薬剤学的に許容
することのできるその塩、及び薬剤学的に許容すること
のできる担体を含む、前記医薬組成物にも関する。

【００５９】また、本発明は、有効量の式（Ｉ）で表さ
れる化合物又は薬剤学的に許容することのできるその
塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体を含む、
哺乳動物（好ましくは、ヒト、ネコ、家畜、又はイヌ）
におけるＣＯＸ−２を選択的に阻害することにより治療
することができる障害又は状態治療用医薬組成物にも関
する。また、本発明は、炎症性疾病、例えば、関節炎
（例えば、骨関節炎、変形性関節症、脊椎関節症、痛風
性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、若年性関節炎、及び慢性
関節リウマチ)、又は発熱（例えば、リウマチ熱及びイ
ンフルエンザに関連する発熱）からなる群から選択され
る状態治療用医薬組成物にも関する。

【００６０】また、本発明は、哺乳動物（好ましくは、
ヒト、ネコ、家畜、又はイヌ）における関節炎（例え
ば、骨関節炎、変形性関節症、脊椎関節症、痛風性関節
炎、全身性紅斑性狼瘡、若年性関節炎、及び慢性関節リ
ウマチ)、発熱（例えば、リウマチ熱、並びにインフル
エンザ及び他のウイルス感染に関連する発熱）、普通の
風邪、月経困難症、月経性痙攣、炎症性腸疾病、クロー
ン病、肺気腫、急性呼吸困難症候群、喘息、気管支炎、
慢性閉塞性肺疾患、アルツハイマー病、器官移植片毒
性、悪液質、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏、
癌（例えば、固形腫瘍癌、例えば、結腸癌、乳癌、肺
癌、及び前立腺癌；造血悪性腫瘍、例えば、白血病及び
リンパ腫;ホジキン病;再生不良性貧血、皮膚癌、及び家
族性腺腫性ポリポーシス）、組織潰瘍化、消化性潰瘍、
胃炎、局所的腸炎、潰瘍性大腸炎、憩室炎、再発性胃腸
障害、胃腸出血、凝血、貧血症、滑膜炎、痛風、強直性
脊椎炎、再狭窄、歯周病、水疱性表皮剥離、骨粗しょう
症、人工関節インプラントのゆるみ、アテローム性動脈
硬化症（じゅく状斑破裂を含む）、大動脈瘤（例えば、
腹部大動脈瘤及び脳大動脈瘤）、結節性動脈周囲炎、う
っ血性心不全、心筋梗塞、発作、大脳虚血、頭部外傷、
脊髄損傷、神経痛、神経変性障害（急性及び慢性）、自
己免疫障害、ハンティングトン病、パーキンソン病、偏
頭痛、うつ病、末梢神経障害、痛み（例えば、背中低部
及び首の痛み、頭痛、及び歯痛）、歯肉炎、脳のアミロ
イド血管症、ヌートロピック又は認識増強、筋萎縮性側
索硬化症、多発性硬化症、眼脈管形成、角膜損傷、黄斑
変性、結膜炎、異常創傷治癒、筋肉又は関節の捻挫又は
挫傷、腱炎、皮膚障害（例えば、乾癬、湿疹、強皮症、
及び皮膚炎)、重症筋無力症、多発性筋炎、筋炎、滑液
包炎、やけど、糖尿病（例えば、Ｉ型及びII型糖尿病、
糖尿病性網膜症、神経障害、及び腎症）、腫瘍浸潤、腫
瘍増殖、腫瘍転移、角膜傷跡形成、強膜炎、免疫不全疾
患（例えば、ヒトのＡＩＤＳ、並びにネコのＦＬＶ及び
ＦＩＶ）、敗血症、早期出産、低プロトロンビン血症、
血友病、甲状腺炎、サルコイドーシス、ベーチェット症
候群、過敏症、腎疾患、リケッチア感染（例えば、ライ
ム病、エルリッヒオシス）、原生生物疾患（例えば、マ
ラリア、ギアルジア、球虫類)、生殖障害（好ましく
は、家畜における生殖障害）、並びに敗血症性ショック
からなる群から選択される状態の治療方法であって、前
記状態の治療に有効な量の式（Ｉ）で表される化合物又
は薬剤学的に許容することのできるその塩を前記哺乳動
物に投与することを含む、前記治療方法に用いることが
できる。

【００６１】また、本発明は、哺乳動物（好ましくは、
ヒト、ネコ、家畜、又はイヌ）におけるＣＯＸ−２を選
択的に阻害することにより治療することができる障害又
は状態の治療方法であって、前記治療が必要な哺乳動物
にＣＯＸ−２選択的阻害有効量の式（Ｉ）で表される化
合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩を投与
することを含む、前記治療方法に用いることができる。
また、本発明は、炎症性疾病、例えば、関節炎（例え
ば、骨関節炎、変形性関節症、脊椎関節症、痛風性関節
炎、全身性紅斑性狼瘡、若年性関節炎、及び慢性関節リ
ウマチ)、又は発熱（例えば、リウマチ熱及びインフル
エンザに関連する発熱）からなる群から選択される状態
の治療方法に用いることができる。

【００６２】また、本発明は、哺乳動物（例えば、ヒ
ト、ネコ、家畜、又はイヌ）に本発明の式（Ｉ）で表さ
れる化合物又はその塩を投与することを含む炎症性プロ
セス及び疾病の治療方法又は治療用医薬組成物であっ
て、ここで、前記炎症性プロセス及び疾病は前記のとお
りの意味であり、そして前記阻害化合物を、下記の条件
（Ａ）〜（Ｃ）で他の治療有効剤１種以上と組み合わせ
て用いる、前記治療方法又は医薬組成物にも関する： （Ａ）関節が重篤な炎症を起こし、同時に、細菌、真
菌、原生生物、及び／又はウイルスに感染した場合、前
記阻害化合物を、抗生物質、抗真菌治療剤、抗原生生物
治療剤、及び／又は抗ウイルス治療剤１種以上と組み合
わせて投与する； （Ｂ）痛み及び炎症の多重治療が望ましい場合、前記阻
害化合物を、以下の（１）〜（１４）から本質的になる
群から独立して選択されるメンバー１種以上を含む、炎
症に係る他のメディエータの阻害剤と組み合わせて投与
する： （１）ＮＳＡＩＤ； （２）Ｈ₁−レセプターアンタゴニスト； （３）キニンＢ₁及びＢ₂レセプターアンタゴニスト； （４）ＰＧＤ−、ＰＧＦ−ＰＧＩ₂−、及びＰＧＥ−レ
セプターアンタゴニストからなる群から選択されるプロ
スタグランジン阻害剤； （５）トロンボキサンＡ₂（ＴＸＡ₂）阻害剤； （６）５−、１２−、及び１５−リポキシゲナーゼ阻害
剤； （７）ロイコトリエンＬＴＣ₄、ＬＴＤ₄／ＬＴＥ₄、及
びＬＴＢ₄阻害剤； （８）ＰＡＦレセプターアンタゴニスト； （９）親水基１個以上を有するアウロチオ基の形態の
金； （１０）シクロスポリン、アザチオプリン、及びメトト
レキサートからなる群から選択される免疫抑制剤； （１１）抗炎症性グルココルチコイド； （１２）ペニシラミン； （１３）ヒドロキシクロロキン； （１４）抗痛風剤、例えばコルヒチン；キサンチンオキ
シダーゼ阻害剤、例えばアロプリノール；及びプロベネ
シド、スルフィンピラゾン、及びベンズブロマロン［ｂ
ｅｎｚｂｒｏｍａｒｏｎｅ］から選択される尿酸排泄
剤； （Ｃ）老いた哺乳動物において発見される疾病状態、症
候群、及び症状の治療のために年老いた哺乳動物を治療
する場合、前記阻害化合物を、以下の（１）〜（７）か
ら本質的になる群から独立して選択されるメンバー一種
以上と組み合わせて投与する： （１）記憶喪失及び記憶障害に対抗する認識療法； （２）抗高血圧剤、並びに 《ａ》利尿剤； 《ｂ》血管拡張剤； 《ｃ》βアドレナリンレセプターアンタゴニスト； 《ｄ》単独の又は場合により中性エンドペプチダーゼ阻
害剤と組み合わせた、アンギオテンシンII変換酵素阻害
剤（ＡＣＥ阻害剤）； 《ｅ》アンギオテンシンIIレセプターアンタゴニスト； 《ｆ》レニン阻害剤； 《ｇ》カルシウムチャンネル遮断剤； 《ｈ》交感神経遮断剤； 《ｉ》α₂−アドレナリン作用アゴニスト； 《ｊ》α−アドレナリンレセプターアンタゴニスト；及
び 《ｋ》ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（抗高コレス
テロール血症剤）からなる群から選択される、アテロー
ム性動脈硬化症、高血圧症、心筋虚血、狭心症、うっ血
性心不全、及び心筋梗塞形成の影響を相殺することを意
図する他の心臓血管剤； （３）抗新生物剤（これは、以下の群から選択され
る）： 《ａ》抗有糸分裂剤（これは、以下の群から選択され
る）： 〈ｉ〉ビンカアルカロイド（これは、以下の群から選択
される）： ［１］ビンブラスチン及び ［２］ビンクリスチン； （４）成長ホルモン分泌促進剤； （５）強鎮痛剤； （６）局所及び全身麻酔剤；及び （７）Ｈ₂レセプターアンタゴニスト、陽子ポンプ阻害
剤、及び他の胃保護剤。

【００６３】本明細書において、用語「治療する」は、
その用語が適用される障害若しくは状態又は前記障害若
しくは状態の症状１つ以上を、予防するか、あるいはそ
の進行を逆転、緩和、又は阻害することを意味する。本
明細書において、用語「治療」は、直前で定義した意味
の「治療する」行為を意味する。

【００６４】本明細書において、用語「家畜」は、家畜
化された四足動物を意味し、例えば、肉及び他の副産物
のために飼養される動物、例えば、ウシ科の動物［ｂｏ
ｖｉｎｅ ａｎｉｍａｌ］（例えば、畜牛［ｃａｔｔｌ
ｅ］及び他のウシ属［ｇｅｎｕｓ Ｂｏｓ］のメンバ
ー）、ブタ科の動物［ｐｏｒｃｉｎｅ ａｎｉｍａｌ］
（例えば、飼い慣らされたブタ［ｄｏｍｅｓｔｉｃ ｓ
ｗｉｎｅ］及び他のブタ属［ｇｅｎｕｓ Ｓｕｓ］のメ
ンバー）、ヒツジ科の動物［ｏｖｉｎｅ ａｎｉｍａ
ｌ］（例えば、ヒツジ［ｓｈｅｅｐ］及び他のヒツジ属
［Ｏｖｉｓ］のメンバー）、飼い慣らされたヤギ［ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃ ｇｏａｔ］及び他のヤギ属［ｇｅｎｕｓ
Ｃａｐｒａ］のメンバー；特定の仕事のための四足動
物、例えば荷物運び動物として使用するのための四足動
物として、例えばウマ科の動物［ｅｑｕｉｎｅ ａｎｉ
ｍａｌ］（例えば、飼い慣らされたウマ［ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃｈｏｒｓｅ］及び他のウマ族［ｆａｍｉｌｙ Ｅｑ
ｕｉｄａｅ］〔ウマ属［ｇｅｎｕｓ Ｅｑｕｕｓ］〕の
メンバー）、又は捜索及び見張りに使用するための四足
動物として、例えばイヌ科の動物［ｃａｎｉｎｅ ａｎ
ｉｍａｌ］（例えば、飼い慣らされたイヌ［ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃ ｄｏｇ］及びイヌ属［ｇｅｎｕｓ Ｃａｎｉ
ｓ］の他のメンバー）；並びに主にレクリェーションの
目的のための四足動物、例えば、ウマ属及びイヌ属のメ
ンバー、並びにネコ科の動物［ｆｅｌｉｎｅ ａｎｉｍ
ａｌ］（例えば、飼い慣らされたネコ［ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃ ｃａｔ］及びネコ族［ｆａｍｉｌｙ Ｆｅｌｉｄａ
ｅ］〔ネコ属［ｇｅｎｕｓ Ｆｅｌｉｓ］〕の他のメン
バー）を挙げることができる。

【００６５】本明細書において、「コンパニオンアニマ
ル」は、ネコ、イヌ、及びウマを意味する。本明細書に
おいて、用語「イヌ［ｄｏｇ］」は、イヌ科［Ｃａｎｉ
ｓｆａｍｉｌｉａｒｉｓ］に属する全てのメンバーを意
味し、イヌ科には多数の血統が存在する。特定の血統を
用いて生物学的活性の実験室測定を実施する場合には、
本発明の阻害化合物が、これら多数の血統のいずれにお
いても痛み及び炎症を治療するのに有用なことが判るで
あろうと考えられる。イヌは、慢性的炎症プロセス、例
えば、骨関節炎及び変形性関節症（これは、イヌにおい
ては、種々の発育病、例えば、股関節異形成及び骨軟骨
症の結果として、並びに関節に対する外傷性損傷の結果
として、しばしば発生する）に非常に罹病しやすいこと
が周知な特に好ましい患者の群を表す。従来のＮＳＡＩ
Ｄは、イヌ科の治療に用いる場合には、重篤な悪い胃腸
反応、及び他の悪い反応、例えば、腎毒性及び肝毒性に
対する潜在的可能性がある。食道、胃、十二指腸、小
腸、及び大腸の出血及び穿孔を含む単発性又は多発性潰
瘍形成などの胃腸的影響は、通常は一時的に衰弱させる
だけであるが、しばしば重篤になったりあるいは死に至
ることさえある。

【００６６】本明細書において、用語「生殖障害（好ま
しくは、家畜における生殖障害）を治療する」は、発情
期の間に哺乳動物、好ましくは家畜（ウシ、ブタ、ヒツ
ジ、ヤギ、又はウマ）において本発明のＣＯＸ−２阻害
剤を使用して、黄体の細胞溶解に対する子宮信号、すな
わちＦシリーズのプロスタグランジンを遮断し、次いで
発情期の開始が望ましいときに前記阻害を解除すること
により発情期の開始時間を制御することを意味する。特
に人工受精又は胚移植を実施すべき場合に、発情期を制
御又は同調させるのに有用なセッティングがある。ま
た、前記使用には、妊娠させる家畜動物における胚の生
存率を向上させることも含まれる。Ｆシリーズプロスタ
グランジン放出を遮断することは、子宮収縮を減少する
こと、子宮胎盤血流を向上すること、妊娠の認知を補助
すること、及び黄体細胞溶解を延期すること〔発情期に
なった動物が（約２１日間の妊娠期間の間に）妊娠しな
かった場合における〕などのいくつかの有益な作用があ
ることがある。また、前記治療は、生殖のストレスの影
響を防ぐ。例えば、ストレス（例えば、熱、輸送、一緒
の混合［ｃｏ−ｍｉｎｇｌｉｎｇ］、触診、感染など）
によって誘発される中絶が起きるようにし、過剰な熱、
ネガティブなエネルギーバランス、及びＣＯＸ−２媒介
成分を有する他のストレスによって発生する繁殖力の低
下が挙げられる。また、前記治療は、黄体の細胞溶解を
導くＦシリーズプロスタグランジンの放出を伴う出産の
時間を制御することにも有用である。ＣＯＸ−２の阻害
は、家畜における早期出産の開始を防止し、誕生前に成
熟するための時間を子供に与えるであろう。また、出産
時間を制御することが妊娠している動物の管理に有用な
道具となるセッティングもある。

【００６７】また、本発明は、実際は、原子１個以上
が、天然に通常発見される原子量及び質量数と異なる原
子量及び質量数を有する原子によって置き換わっている
ことを除けば式（Ｉ）で表される化合物と同じである同
位体標識化合物も包含する。本発明の化合物に含まれる
ことのできる同位体としては、例えば、水素原子、炭素
原子、窒素原子、酸素原子、リン原子、イオウ原子、フ
ッ素原子、及び塩素原子の同位体、例えば、それぞれ、
²Ｈ、³Ｈ、¹³Ｃ、¹⁴Ｃ、¹⁵Ｎ、¹⁸Ｏ、¹⁷Ｏ、³¹Ｐ、
³²Ｐ、³⁵Ｓ、¹⁸Ｆ、及び³⁶Ｃｌを挙げることができる。
前記同位体及び／又は別の原子の別の同位体を含有する
本発明の化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物
又は前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのでき
る塩は、本発明の範囲に含まれるものとする。本発明の
或る同位体標識化合物〔例えば、放射性同位体（例え
ば、³Ｈ及び¹⁴Ｃ）を含むもの〕は、薬剤及び／又は基
質組織分配アッセイにおいて有用である。トリチウム化
（ｔｒｉｔｉａｔｅｄ）（すなわち、³Ｈ）及び炭素−
１４（すなわち、¹⁴Ｃ）同位体が、調製及び検出が容易
なので、特に好ましい。更に、より重い同位体、例え
ば、ジューテリウム（すなわち、²Ｈ）による置換は、
代謝安定性がより大きくなるという治療的有利性（例え
ば、イン・ビボ半減期の増加、又は必要投与量の減少）
を得ることができ、従って、いくつかの状況において好
ましいことがある。本発明の式（Ｉ）で表される同位体
標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、同位体
で標識されていない試薬を、容易に入手することができ
る同位体標識試薬に置き換えることによって、後出の反
応工程式及び／又は実施例及び調製例に記載の方法を実
施することにより調製することができる。

【００６８】また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合
物のプロドラッグを含有する医薬組成物も包含する。ま
た、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物のプロドラッ
グを投与することを含む、ＣＯＸ−２を選択的に阻害す
ることにより治療することができる障害の治療方法に用
いることができる。遊離アミノ基、アミド基、ヒドロキ
シ基、カルボン酸エステル基、スルホンアミド基、又は
カルボキシル基〔特に、アルキル−Ｓ−基、及びアルキ
ル−（Ｓ＝Ｏ）−基〕を有する式（Ｉ）で表される化合
物を、プロドラッグに変換することができる。プロドラ
ッグとしては、アミノ酸残基又はアミノ酸残基数２以上
（例えば、２、３、又は４）のポリペプチド鎖が、ペプ
チド結合を介して、式（Ｉ）で表される化合物の遊離ア
ミノ基、ヒドロキシ基、又はカルボン酸基に対して共有
結合する化合物を挙げることができる。前記アミノ酸残
基には、３文字の符号で通常表される天然に存在するア
ミノ酸２０種、並びに４−ヒドロキシプロリン、ヒドロ
キシリシン、デモシン［ｄｅｍｏｓｉｎｅ］、イソデモ
シン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、βアラニ
ン、γアミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモ
セリン、オルニチン、及びメチオニンスルホンが含まれ
る。また、プロドラッグには、カーボネート、カルバメ
ート、アミド、及びアルキルエステルが、式（Ｉ）で表
される化合物の置換基に、そのカルボニル炭素プロドラ
ッグ側鎖を介して共有結合する化合物も含まれる。ま
た、プロドラッグには、代謝的に不安定な群、例えばエ
ーテル類、アセテート類、メルカプタン類、及びスルホ
キシド類も含まれる。

【００６９】当業者であれば、本発明の化合物が多種多
様の疾病の治療に有用であることが理解されよう。ま
た、当業者であれば、特定の疾病の治療に本発明の化合
物を用いる場合に、その疾病に対して用いられる種々の
既存の治療剤と本発明の化合物を組み合わせることがで
きるということも理解されよう。

【００７０】慢性関節リウマチの治療に対して、本発明
の化合物を、ＴＮＦ−α阻害剤、例えば、抗ＴＮＦモノ
クロナール抗体及びＴＮＦレセプター免疫グロブリン分
子〔例えば、Ｅｎｂｒｅｌ（商標）〕、低投与量メトト
レキセート、レフニミド（ｌｅｆｕｎｉｍｉｄｅ）、ヒ
ドロキシクロロキン（ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｌｏｒｏｑｕ
ｉｎｅ）、ｄ−ペニシラミン（ｄ−ｐｅｎｉｃｉｌａｍ
ｉｎｅ）、オーラノフィン、又は非経口若しくは経口の
金などの薬剤と組み合わせることができる。

【００７１】また、本発明の化合物は、骨関節炎の治療
に対して、既存の治療剤と組み合わせて用いることもで
きる。組み合わせに用いるのに適する薬剤としては、標
準的な非ステロイド系抗炎症剤（以下、ＮＳＡＩＤと称
する）、例えば、ピロキシカム、ジクロフェナク（ｄｉ
ｃｌｏｆｅｎａｃ）、プロピオン酸〔例えば、ナプロキ
セン、フルルビプロフェン、フェノプロフェン、ケトプ
ロフェン（ｋｅｔｏｐｒｏｆｅｎ）、及びイブプロフェ
ン（ｉｂｕｐｒｏｆｅｎ）〕、フェナメート（ｆｅｎａ
ｍａｔｅ）〔例えば、メフェナム酸〕、インドメタシ
ン、スリンダク、アパゾン、ピラゾロン〔例えば、フェ
ニルブタゾン（ｐｈｅｎｙｌｂｕｔａｚｏｎｅ）〕、サ
リチレート〔例えば、アスピリン〕、ＣＯＸ−２阻害剤
〔例えば、セレコキシブ（ｃｅｌｅｃｏｘｉｂ）及びロ
フェコキシブ（ｒｏｆｅｃｏｘｉｂ）〕、鎮痛剤及び関
節内セラピー〔例えば、コルチコステロイド〕、並びに
ヒアルロン酸〔例えば、ヒアルガン（ｈｙａｌｇａｎ）
及びシンビスク（ｓｙｎｖｉｓｃ）〕を挙げることがで
きる。

【００７２】本発明の活性成分は、炎症の他のメディエ
ータの阻害剤と組み合わせて投与することができ、そし
て炎症の他のメディエータの阻害剤には、前記阻害剤の
クラス及びその例〔例えば、マトリックスメタロプロテ
イナーゼ阻害剤、アグリカナーゼ阻害剤、ＴＡＣＥ阻害
剤、ロイコトリエンレセプターアンタゴニスト、ＩＬ−
１プロセッシング及び放出阻害剤、ＩＬｒａ、Ｈ₁−レ
セプターアンタゴニスト；キニンＢ₁及びＢ₂レセプター
アンタゴニスト；プロスタグランジン阻害剤、例えば、
ＰＧＤ−、ＰＧＦ−ＰＧＩ₂−、及びＰＧＥ−レセプタ
ーアンタゴニスト；トロンボキサンＡ₂（ＴＸＡ２）阻
害剤；５−及び１２−リポキシゲナーゼ阻害剤；ロイコ
トリエンＬＴＣ₄阻害剤、ＬＴＤ₄／ＬＴＥ₄阻害剤、及
びＬＴＢ₄阻害剤；ＰＡＦ−レセプターアンタゴニス
ト；種々の親水基と一緒になってアウロチオ基の形態に
なっている金；免疫抑制剤、例えば、シクロスポリン、
アザチオプリン、及びメトトレキセート；抗炎症性グル
ココルチコイド；ペニシラミン；ヒドロキシクロロキ
ン；抗痛風剤、例えば、コルヒチン、キサンチンオキシ
ダーゼ阻害剤、例えば、アロプリノール、及び尿酸排泄
剤、例えば、プロベネシド、スルフィンピラゾン、及び
ベンズブロマロン（ｂｅｎｚｂｒｏｍａｒｏｎｅ）〕か
ら本質的になる群から選択したメンバー１種又はそれ以
上が含まれる。

【００７３】また、本発明の化合物は、抗癌剤〔例え
ば、エンドスタチン（ｅｎｄｏｓｔａｔｉｎ）及びアン
ギオスタチン（ａｎｇｉｏｓｔａｔｉｎ）〕又は細胞毒
剤〔例えば、アドリアマイシン、ダウノマイシン、シス
−プラチナム、エトポシド、タキソール（ｔａｘｏ
ｌ）、タキソテレ（ｔａｘｏｔｅｒｅ）、及びアルカロ
イド（例えば、ビンクリスチン）〕、及び抗代謝剤（例
えば、メトトレキセート）と組み合わせて用いることも
できる。

【００７４】また、本発明の化合物は、血管拡張剤（例
えば、ヒドララジン）、β−アドレナリンレセプターア
ンタゴニスト（例えば、プロプラノロール）、カルシウ
ムチャネル遮断剤（例えば、ニフェジピン）、α₂−ア
ドレナリン作用アゴニスト〔例えば、クロニジン〕、α
−アドレナリンレセプターアンタゴニスト〔例えば、プ
ラゾシン〕、及びＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ阻害剤
（抗高コレステロール血症剤）〔例えば、ロバスタチン
又はアトルバスタチン（ａｔｏｒｖａｓｔａｔｉｎ）〕
から選択され、抗高血圧剤並びにアテローム性動脈硬化
症〔高血圧症、心筋虚血（狭心症を含む）、うっ血性心
不全、及び心筋梗塞を含む〕の影響を相殺するように意
図された他の心臓血管剤と組み合わせて用いることもで
きる。

【００７５】また、本発明の活性成分は、抗生物質、抗
真菌剤、抗原生生物剤、抗ウイルス剤、又は同様の治療
剤一種以上と組み合わせて投与することもできる。ま
た、本発明の化合物は、ＣＮＳ剤、例えば、抗うつ剤
〔例えば、セルトラリン（ｓｅｒｔｒａｌｉｎｅ）〕、
抗パーキンソン剤〔例えば、Ｌ−ドパ、レキップ（ｒｅ
ｑｕｉｐ）、ミラペックス（ｍｉｒａｐｅｘ）、ＭＡＯ
Ｂ阻害剤、例えば、セレギン（ｓｅｌｅｇｉｎｅ）及び
ラサギリン（ｒａｓａｇｉｌｉｎｅ）、コムＰ（ｃｏｍ
Ｐ）阻害剤、例えば、タスマー（Ｔａｓｍａｒ）、Ａ−
２阻害剤、ドパミン再取込阻害剤、ＮＭＤＡアンタゴニ
スト、ニコチンアゴニスト、ドパミンアゴニスト、及び
ニューロン酸化窒素シンターゼの阻害剤〕、並びに抗ア
ルツハイマー剤、例えば、ドネペジル（ｄｏｎｅｐｅｚ
ｉｌ）、タクリン、ＣＯＸ−２阻害剤、プロペントフィ
リン（ｐｒｏｐｅｎｔｏｆｙｌｌｉｎｅ）、又はメトリ
ホネート（ｍｅｔｒｙｆｏｎａｔｅ）と組み合わせて用
いることもできる。

【００７６】また、本発明の化合物は、骨粗しょう症剤
〔例えば、ロロキシフェン（ｒｏｌｏｘｉｆｅｎｅ）、
ラソフォキシフェン（ｌａｓｏｆｏｘｉｆｅｎｅ）、ド
ロロキシフェン（ｄｒｏｌｏｘｉｆｅｎｅ）、又はホソ
マックス（ｆｏｓｏｍａｘ）〕、及び免疫抑制剤〔例え
ば、ＦＫ−５０６及びラパマイシン（ｒａｐａｍｙｃｉ
ｎ）〕と組み合わせて用いることもできる。

【００７７】また、本発明は、単独の本発明の活性成分
の製剤、又は意図された組み合わせを形成するための他
の治療剤一種以上と一緒にした本発明の活性成分の製剤
（前記別の薬剤が異なる半減期を有する場合には、前記
薬剤の異なる放出時間を有する制御放出形態を形成する
ことによって、比較的均一な投与を達成することを含
む）；あるいは、ヒト以外の患者の場合には、医薬を添
加した飼料投与形態（その中に、前記組み合わせで使用
される前記薬剤が、前記飼料組成物中に一緒に混合され
て存在している）にも関する。更に、本発明は、以下の
ものを提供する：組み合わせにおいて与えられる前記薬
剤を同時投与することによって薬剤の前記組み合わせが
達成される併用投与；例えば、別々の投与形態及び投与
経路による併用投与；異なるが定期的且つ継続的な投与
スケジュールに従う組み合わせの使用であって、これに
より、治療される患者内で、前記組み合わせを構成する
個々の薬剤を前記患者に同時に投与しない場合でさえ、
必要とされる前記薬剤の所望の血しょうレベルが維持さ
れる前記使用。

【００７８】

【発明の実施の形態】本発明の化合物の調製を、以下の
反応工程式に基づいて説明する。特に断らない限り、反
応工程式及びその後の説明におけるＲ¹〜Ｒ⁶、Ａ、Ｘ、
及びｍは、前記と同じ意味である。

【００７９】《反応工程式１》

【化２５】

【００８０】《反応工程式２》

【化２６】

【００８１】《反応工程式３》

【化２７】

【００８２】反応工程式１は、式（Ｉ）で表される化合
物の調製を示す。反応工程式１における式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、式（Ｉ）〔式中、式

【化２８】 で表される複素環部分が、一般式

【化２９】 ｛式中、Ｘ、Ｙ、又はＺは、それぞれ独立してＣＲ⁶基
又は窒素原子であることができ、そしてＸ、Ｙ、又はＺ
の少なくとも一つは窒素原子でなければならない｝で表
される部分［すなわち、一般式（Ａ１）（前記一般式
中、ＸがＣＲ⁶基又は窒素原子であり、ＹがＣＨ基であ
り、そしてＺが窒素原子である）、式（Ａ２）（前記一
般式中、ＸがＣＲ⁶基又は窒素原子であり、ＹがＣＨ基
であり、そしてＺが窒素原子である）、式（Ａ３）（前
記一般式中、ＸがＣＨ基であり、Ｙが窒素原子であり、
そしてＺが窒素原子である）、式（Ａ４）（前記一般式
中、Ｘが窒素原子であり、Ｙが窒素原子であり、そして
Ｚが窒素原子である）、式（Ａ５）（前記一般式中、Ｘ
が窒素原子であり、Ｙが窒素原子であり、そしてＺが窒
素原子である）、及び式（Ａ６）（前記一般式中のＸが
窒素原子であり、Ｙが窒素原子であり、そしてＺがＣＨ
基である）で表される化合物］である〕で表される化合
物である。具体的には、式（Ｉ）で表される化合物［す
なわち、それぞれ、式（ＩＡ１）

【化３０】 で表される化合物、式（ＩＡ２）

【化３１】 で表される化合物、式（ＩＡ３）

【化３２】 で表される化合物、式（ＩＡ４）

【化３３】 で表される化合物、式（ＩＡ５）

【化３４】 で表される化合物、及び式（ＩＡ６）

【化３５】 で表される化合物］は、式（II）で表される化合物［す
なわち、それぞれ、式（IIＡ１）

【化３６】 で表される化合物、式（IIＡ２）

【化３７】 で表される化合物、式（IIＡ３）

【化３８】 で表される化合物、式（IIＡ４）

【化３９】 で表される化合物、式（IIＡ５）

【化４０】 で表される化合物、及び式（IIＡ６）

【化４１】 で表される化合物］を、適当な溶媒又は溶媒混合物中
で、酸性又は中性（好ましくは中性）条件下で、一般式
Ｒ¹ＣＯ₂Ｈで表される化合物と反応させることにより、
前記式（II）で表される化合物から調製することができ
る。好ましい中性条件には、ジメチルアミノピリジン、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸
カリウムなどの存在下でジイソプロピルカルボジイミド
を使用することが含まれる。適切な酸には、塩酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸、パラ−トルエンスルホン酸、及
び硫酸が含まれる。適切な溶媒には、アルコール（例え
ば、エタノール、トリフルオロエタノール、メタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、又はブタノー
ル）、ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチル−２
−ピロリジノン（ＮＭＰ）、ベンゼン、トルエン、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、ジクロロエタン又はクロロホルムが含まれ、ジオ
キサンが好ましい。この反応は、約４０℃〜約１２０℃
の温度、好ましくは約９０℃で実施することができる。
この反応は、約１時間〜約７２時間、好ましくは約２時
間〜約４８時間で実施することができる。

【００８３】式（II）で表される化合物［すなわち、そ
れぞれ前記で定義したとおりの式（IIＡ１）〜式（IIＡ
６）で表される化合物］は、式（III）で表される化合
物を、式（Ｖ）

【化４２】 〔式中、式

【化４３】 で表される複素環部分が、一般式

【化４４】 ｛式中、Ｘ、Ｙ、又はＺのそれぞれは、ＣＲ⁶又はＮで
あることができ、そしてＸ、Ｙ、又はＺの少なくとも一
つは前記定義のように窒素原子でなければならない｝で
表される部分である〕で表される化合物又はその酸性塩
（例えばその塩酸塩）と反応させることによって、式
（III）で表される化合物から調製することができる。
具体的には、式（Ｖ）で表される化合物［すなわち、そ
れぞれ、式（ＶＡ１）

【化４５】 で表される化合物、式（ＶＡ２）

【化４６】 で表される化合物、式（ＶＡ３）

【化４７】 で表される化合物、式（ＶＡ４）

【化４８】 で表される化合物、式（ＶＡ５）

【化４９】 で表される化合物、及び式（ＶＡ６）

【化５０】 で表される化合物］は、塩基及び溶媒の存在下で、式
（III）（式中のＬ¹は脱離基である）で表される化合物
と反応させることができる。適切な脱離基Ｌ¹には、ト
リフレート基、メシレート基、トシレート基、ハロゲン
原子（例えば、ヨウ素原子、臭素原子、又は塩素原
子）、又はアミン（例えば、アンモニア）が含まれ、ト
リフレート基、メシレート基、又はハロゲン原子（例え
ば、臭素原子又は塩素原子）が好ましい。適切な塩基に
は、アミン（例えば、トリエチルアミン）、炭酸カリウ
ム（Ｋ₂ＣＯ₃）、炭酸ナトリウム（Ｎａ₂ＣＯ₃）、ナト
リウムメトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、
リチウムジイソプロピルアミド、Ｎ−メチルモルホリン
が含まれ、トリエチルアミンが好ましい。適切な溶媒に
は、ジアルキルエーテル（例えば、ジエチルエーテル又
はメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、アルコール（例えば、メタノール）、
ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、又はジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）が含まれ、ＴＨＦが好ましい。この反
応は、約０℃〜約１００℃、好ましくは約２５℃の温度
で実施することができる。この反応は、約１時間〜約１
２０時間、好ましくは約２時間〜約３６時間で実施する
ことができる。

【００８４】式（III）で表される化合物は、塩基及び
溶媒の存在下で式（III）で表される化合物を活性化試
薬と反応させることによって、式（ＩＶ）で表される化
合物から調製することができる。適切な活性化試薬に
は、トリフリック無水物（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄ
ｒｉｄｅ）、メシル無水物、塩化メタンスルホニル、三
塩化リン、及び三臭化リンが含まれる。適切な塩基に
は、例えば、トリエチルアミン、水素化ナトリウム、又
はリチウムジイソプロピルアミドが含まれる。適切な溶
媒には、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、又はジメ
チルホルムアミドが含まれる。この反応は、試薬に応じ
て約−７８℃〜約１００℃、好ましくは約２５〜８０℃
の温度で実施することができる。この反応は、約３０分
〜約７２時間、好ましくは約１時間〜約２４時間で実施
することができる。

【００８５】式（ＩＶ）で表される化合物は市販されて
いるか、又は当業者に周知の方法により調製することが
できる。例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４版，１９９２」及びその中
に引用されている参考文献（詳細についてこれらの文献
を参照されたい）に記載された方法によって、式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物を調製することができる。

【００８６】反応工程式２は、多段工程による式（ＶII
I）〔式中、Ｌ²及びＬ³は脱離基（例えばハロゲン原
子）である〕で表される化合物からの式（Ｖ）〔式
（Ｘ）中、Ｘ、Ｙ又はＺのそれぞれは、ＣＲ⁶又はＮで
あることができ、そしてＸ、Ｙ、又はＺの少なくとも一
つは前記定義のように窒素原子でなければならない〕で
表される化合物の調製を示す。反応工程式２を参照すれ
ば、式（Ｖ）で表される化合物［すなわち、それぞれ前
記で定義したとおりの式（ＶＡ１）〜式（ＶＡ６）で表
される化合物］は、極性溶媒の存在下でヒドラジン（好
ましくは無水ヒドラジン）と反応させることによって、
式（ＶＩ）で表される化合物［すなわち、それぞれ式
（ＶＩＡ１）

【化５１】 で表される化合物、式（ＶＩＡ２）

【化５２】 で表される化合物、式（ＶＩＡ３）

【化５３】 で表される化合物、式（ＶＩＡ４）

【化５４】 で表される化合物、式（ＶＩＡ５）

【化５５】 で表される化合物、及び式（ＶＩＡ６）

【化５６】 で表される化合物（各式中、Ｌ³は脱離基である）］か
ら調製することができる。適切な脱離基には、ハロゲン
原子、トリフレート基、又はメチルスルホニル基が含ま
れ、ハロゲン原子（例えば塩素原子及び臭素原子）が好
ましい。適切な溶媒には、アルコール（例えば、エタノ
ール、メタノール、プロパノール、又はブタノール）、
ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＤＭＡ又はＮＭＰが含まれ、好まし
くはアルコール、最も好ましくはエタノールである。こ
の反応は、約０℃〜約１４０℃、好ましくは溶媒の還流
温度で実施することができる。この反応は、約１時間〜
約３６時間、好ましくは約２時間〜約２４時間で実施す
ることができる。好ましくは、生成物を、塩（例えば、
臭化水素酸塩又は塩酸塩）として単離する。塩酸塩が好
ましい。

【００８７】式（ＶＩ）で表される化合物［すなわち、
それぞれ前記で定義したとおりの式（ＶＩＡ１）〜式
（ＶＩＡ６）で表される化合物］は、溶媒の存在下で酸
化試薬と反応させることにより、式（ＶII）で表される
化合物［すなわち、それぞれ式（ＶIIＡ１）

【化５７】 で表される化合物、式（ＶIIＡ２）

【化５８】 で表される化合物、式（ＶIIＡ３）

【化５９】 で表される化合物、式（ＶIIＡ４）

【化６０】 で表される化合物、式（ＶIIＡ５）

【化６１】 で表される化合物、及び式（ＶIIＡ６）

【化６２】 で表される化合物（各式中のＬ³は脱離基である）］か
ら調製することができる。適切な酸化剤には、メタ−ク
ロロ過安息香酸、過酸化水素、過ホウ酸ナトリウム、又
はＯｘｏｎｅ（商標）が含まれる。適切な溶媒又は溶媒
混合物には、メタノール−水、ジオキサン−水、テトラ
ヒドロフラン−水、塩化メチレン、又はクロロホルムが
含まれ、メタノール−水又は塩化メチレンが好ましい。
この反応は、約０℃〜約６０℃の温度で実施することが
でき、好ましくは前記温度は約２０℃〜約２５℃の範囲
（すなわち室温）であることができる。この反応は、約
０．５時間〜約２４時間、好ましくは約１６時間で実施
することができる。

【００８８】式（ＶII）で表される化合物［すなわち、
それぞれ前記で定義したとおりの式（ＶIIＡ１）〜式
（ＶIIＡ６）で表される化合物］は、極性溶媒中、塩基
の存在下又は非存在下でのイオウ試薬を用いる置換反応
によって、式（ＶIII）で表される化合物［すなわち、
それぞれ式（ＶIIIＡ１）

【化６３】 で表される化合物、式（ＶIIIＡ２）

【化６４】 で表される化合物、式（ＶIIIＡ３）

【化６５】 で表される化合物、式（ＶIIIＡ４）

【化６６】 で表される化合物、式（ＶIIIＡ５）

【化６７】 で表される化合物、及び式（ＶIIIＡ６）

【化６８】 で表される化合物（各式中のＬ²及びＬ³は、それぞれ独
立して脱離基である）］から調製することができる。適
切な脱離基Ｌ²には、ハロゲン原子又はメチルスルホニ
ル基が含まれ、ハロゲン原子（例えば、臭素原子又はヨ
ウ素原子）が好ましい。適切な脱離基Ｌ³には、ハロゲ
ン原子又はメチルスルホニル基が含まれ、ハロゲン原子
（例えば、臭素原子又はヨウ素原子）が好ましい。適切
なイオウ求核試薬には、アルキルチオール、ジアルキル
ジスルフィド、アルキルスルホネート、ナトリウムチオ
アルコキシド、又はカリウムチオアルコキシドが含まれ
る。適切な塩基には、水酸化ナトリウム、トリエチルア
ミン、アルキルリチウム（例えば、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、及びｔｅｒｔ−ブチルリ
チウム）、及びリチウムジイソプロピルアミドが含まれ
る。適切な溶媒には、ジアルキルエーテル（例えば、ジ
メチルエーテル）、アルコール（例えば、メタノール、
エタノール、及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ＴＨＦ、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオ
キサン、１，２−ジメトキシエタン、及びアルコールと
水との混合物が含まれる。この反応は、約−７８℃〜約
２００℃の温度で実施することができ、好ましくは前記
温度は約−７８℃〜約１２０℃の範囲であることができ
る。前記反応は、約１分〜約２４時間で実施することが
できる。式（ＶIII）で表される化合物［すなわち、そ
れぞれ前記で定義したとおりの式（ＶIIIＡ１）〜式
（ＶIIIＡ６）で表される化合物］は、当業者に周知の
方法によって調製することができる（ＥＰ１１０４７６
０を参照されたい）。

【００８９】反応工程式３は、ニトロセーション（ｎｉ
ｔｒｏｓａｔｉｏｎ）反応に続いて還元反応を実施する
多段階反応による、式（Ｖ）で表される化合物［すなわ
ち、それぞれ前記で定義したとおりの式（ＶＡ１）〜式
（ＶＡ６）で表される化合物］の別の調製を示す。反応
工程式３を参照すれば、式（Ｖ）で表される化合物は、
式（ＩＸ）で表される化合物［すなわち、それぞれ式
（ＩＸＡ１）

【化６９】 で表される化合物、式（ＩＸＡ２）

【化７０】 で表される化合物、式（ＩＸＡ３）

【化７１】 で表される化合物、式（ＩＸＡ４）

【化７２】 で表される化合物、式（ＩＸＡ５）

【化７３】 で表される化合物、及び式（ＩＸＡ６）

【化７４】 で表される化合物（各式中、Ｐは−ＮＨ−ＮＯ基又は−
Ｎ≡Ｎ⁺基である）］を、還元剤と反応させるか又は不
活性溶媒中で接触水素添加反応することによって調製す
ることができる。適切な還元剤には、金属ハロゲン化
物、例えば、ＴｉＣｌ₃、ＳｎＣｌ₂、亜鉛末−酢酸、ナ
トリウム−エタノール、ナトリウム−水性アンモニア、
水素化アルミニウムリチウムなどが含まれる。接触水素
添加反応は、炭素上パラジウム（Ｐｄ／Ｃ）、硫酸バリ
ウム上パラジウム（Ｐｄ／ＢａＳＯ₄）、炭素上白金
（Ｐｔ／Ｃ）、又はトリス（トリフェニルホスフィン）
ロジウムクロライド（ウィルキンソン触媒）などの触媒
を適切な溶媒中で用いて実施することができる。適切な
溶媒には、約１〜約５気圧の圧力下及び約１０℃〜約６
０℃の温度の、アルコール（例えばメタノール又はエタ
ノール）、ＴＨＦ、ジオキサン、及び酢酸エチルが含ま
れる。好ましい条件は、メタノール溶媒中で２５℃、水
素ガス圧５０ｐｓｉ（約３．４４７×１０⁵Ｐａ）にあ
る炭素上パラジウムである。また、この方法は、前記の
手順で¹Ｈ₂を²Ｈ₂又は³Ｈ₂と置き換えることによって、
水素原子同位体（例えばジューテリウム又はトリチウ
ム）の導入を提供する。このようにして得られる式（Ｖ
Ａ１）〜式（ＶＡ６）で表される化合物は、酸付加塩
（例えば塩酸塩）として単離することができる。

【００９０】式（ＩＸ）で表される化合物［すなわち、
それぞれ前記で定義したとおりの式（ＩＸＡ１）〜式
（ＩＸＡ６）で表される化合物］は、式（Ｘ）で表され
る化合物［すなわち、それぞれ式（ＸＡ１）

【化７５】 で表される化合物、式（ＸＡ２）

【化７６】 で表される化合物、式（ＸＡ３）

【化７７】 で表される化合物、式（ＸＡ４）

【化７８】 で表される化合物、式（ＸＡ５）

【化７９】 で表される化合物、及び式（ＸＡ６）

【化８０】 で表される化合物］を適切な試薬と反応させることによ
り調製することができる。適切な試薬には、水性媒体
（例えば、水中塩酸）中の亜硝酸ナトリウム、塩化ニト
ロシル、酸化窒素、及びニトリルエーテルが含まれる。
この反応は、約−７８℃〜約２００℃の温度で実施する
ことができ、好ましくは前記温度は約０℃〜約２５℃の
範囲であることができる。この反応は、約１分〜約１０
時間、好ましくは約４時間で実施することができる。

【００９１】式（Ｘ）で表される化合物［すなわち、そ
れぞれ前記で定義したとおりの式（ＸＡ１）〜式（ＸＡ
６）で表される化合物］は、市販されているか又は当業
者に周知の方法で調製することができる（Ｆ．Ｗａｌｋ
ｅｒら，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３９，１９４８を
参照されたい）。式（Ｖ）で表される化合物［すなわ
ち、それぞれ前記で定義したとおりの式（ＶＡ１）〜式
（ＶＡ６）で表される化合物］も、当業者に周知の方法
で調製することができる（Ｊ．Ｖａｖｒｉｎａら，Ｃｏ
ｌｌｅｃｔｉｏｎ Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏｖ．Ｃｈｅｍ．
Ｃｏｍｍｏｎ．Ｖｏｌ．３７，ｐ．１７２１，１９７２
を参照されたい）。

【００９２】式（Ｉ）で表される化合物の別の製造方法
は、当業者に周知であり、例えば「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｅｓ，３１，１０４１（１９９０）」に記載されてい
る方法を挙げることができる。また、式（Ｉ）で表され
る化合物は、当業者に周知のカラーシ［Ｋｈａｒａｓ
ｈ］、ネギシ［Ｎｅｇｉｓｈｉ］、スチル［Ｓｔｉｌｌ
ｅ］、又はスズキ［Ｓｕｚｕｋｉ］らの方法を用いるこ
とにより合成することができる。一般的に、ヘテロアリ
ール化合物は、多数の接触交差結合反応（ｃａｔａｌｙ
ｔｉｃ ｃｒｏｓｓ−ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉ
ｏｎ）によって、ヘテロアリールハライド又はトリフレ
ート及びヘテロアリール金属試薬〔例えばグリニャール
試薬（いわゆるカラーシ反応）、ヘテロアリール亜鉛試
薬（いわゆるネギシ反応）、ヘテロアリール錫試薬（い
わゆるスチル反応）、ヘテロアリールシリル試薬など
（例えば、Ｓ．Ｐ．Ｓｔａｎｆｏｒｔｈ，Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ，１９９８，５４，２６３−３０３を参照さ
れたい）〕から合成される。特に断らない限り、前記の
各反応の圧力は臨界的ではない。一般的に、前記反応
は、約１〜約３気圧、好ましくは、周囲圧力（約１気
圧）で実施されよう。

【００９３】当業者であれば、前記反応工程式が本発明
の化合物の一般的な調製方法を述べていることが理解さ
れよう。特定の式（Ｉ）で表される化合物は、前記中間
体を用いて調製する場合に保護基を必要とする感受性官
能基を有することがある。適切な保護基の例は、「Ｔ．
Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅ
ｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ
ｓ，第２版，ニューヨーク州，１９９１」に見出すこと
ができる。

【００９４】本質的に塩基性である式（Ｉ）で表される
化合物は、種々の無機及び有機酸と多様な種々の塩を形
成することができる。前記の塩は、動物に投与するため
には薬剤学的に許容することができるものでなければな
らないが、実際には、最初に反応混合物から式（Ｉ）で
表される化合物を薬剤学的に許容することができない塩
として単離し、次いでその薬剤学的に許容することがで
きない塩をアルカリ性試薬を用た処理により遊離塩基化
合物に単純に変換して戻し、引き続いてその遊離塩基を
薬剤学的に許容することができる酸付加塩に変換するこ
とがしばしば望ましい。本発明の塩基化合物の酸付加塩
は、その塩基化合物を、水性溶媒媒体中又は適切な有機
溶媒（例えば、メタノール又はエタノール）中で、実質
的に当量の選ばれた鉱酸又は有機酸を用いて処理するこ
とにより容易に調製される。その溶媒を注意深く蒸発さ
せることにより、所望の固体塩が得られる。

【００９５】本発明の塩基化合物の薬剤学的に許容する
ことができる酸付加塩を調製するのに用いられる酸は、
無毒の酸付加塩、すなわち、薬理学的に許容することが
できるアニオンを含有する塩、例えば、塩酸塩、臭化水
素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩又は硫酸水素
塩、リン酸塩又は酸性リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエ
ン酸塩又は酸性クエン酸塩、酒石酸塩又は酒石酸水素
塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン
酸塩、糖酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、及び
パモ酸塩［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２
−ヒドロキシ−３−ナフト酸）塩］を形成する酸であ
る。

【００９６】本質的に酸性でもある式（Ｉ）で表される
化合物〔例えば、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、又はＲ⁶のいず
れかが、ヒドロキシカルボニル部分、酸性ヘテロアリー
ル部分（例えば、テトラゾール部分）、又は他の酸性部
分を含んでいる式（Ｉ）で表される化合物〕は、種々の
薬理学的に許容することができるカチオンと塩基塩を形
成することができる。前記の塩の例としては、例えば、
アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特に、ナトリ
ウム塩及びカリウム塩を挙げることができる。これらの
塩は、全て従来技術により調製される。本発明の薬剤学
的に許容することができる塩基塩を調製するための試薬
として用いられる化学的塩基は、本明細書に記載の式
（Ｉ）で表される酸性化合物と無毒の塩基塩を形成する
塩基である。前記の無毒の塩基性塩としては、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウムなどの薬
理学的に許容することができるカチオンから誘導される
塩基塩を挙げることができる。これらの塩は、相当する
酸性化合物を、所望の薬理学的に許容することができる
カチオンを含有する水溶液を用いて処理し、次いで得ら
れた溶液を、好ましくは減圧下に、蒸発乾固することに
より容易に調製することができる。あるいは、これらの
塩は、前記酸性化合物の低級アルカノール溶液と所望の
アルカリ金属アルコキシドとを一緒に混合し、次いで得
られた溶液を前記と同じように蒸発乾固することによっ
ても調製することができる。いずれの場合も、反応の完
了及び最大収量を保証するために、化学量論的量の試薬
を用いることが好ましい。

【００９７】［生物学的活性の評価方法］本発明の式
（Ｉ）で表される化合物の活性を、以下のアッセイによ
り証明した。 《ヒトイン・ビトロアッセイ》 〈ヒト細胞を基にしたＣＯＸ−１アッセイ〉健康なボラ
ンティアから得たヒトの末梢血液を、３．８％のクエン
酸ナトリウム溶液で１／１０容量まで希釈した。血小板
に富む血しょうを得てすぐに、１２ｍＭ−Ｔｒｉｓ−Ｈ
Ｃｌ（ｐＨ７．４）及び１．２ｍＭ−ＥＤＴＡを含有す
る０．１４Ｍ塩化ナトリウムを用いて洗浄した。次い
で、血小板を、血小板緩衝液〔０．２％のＢＳＡ及び２
０ｍＭ−Ｈｅｐｅｓを含有するハンクス緩衝液（Ｃａ不
含）〕で洗浄した。最後に、ヒト洗浄血小板（ＨＷＰ）
を２．８５ｘ１０⁸細胞／ｍＬの濃度で血小板緩衝液中
に懸濁し、そして使用まで室温に保存した。ＨＷＰ懸濁
液（７０μＬアリコート、最終２．０ｘ１０⁷細胞／ｍ
Ｌ）を９６ウェルのＵ字底プレート中に入れ、そして１
２．６ｍＭ塩化カルシウムの１０μＬアリコートを添加
した。血小板を、ＤＭＳＯ（最終濃度；０．０１％未
満）中に溶かした試験化合物（０．１〜１００μＭ）を
有するＡ２３１８７（最終１０μＭ，Ｓｉｇｍａ）と共
に、３７℃で１５分間インキュベートした。ＥＤＴＡ
（最終７．７ｍＭ）を添加することにより反応を止め、
上清中のＴｘＢ２を、製造元の手順に従ってラジオイム
ノアッセイキット（Ａｍｅｒｓｈａｍ）を用いて定量し
た。

【００９８】〈ヒト細胞を基にしたＣＯＸ−２アッセ
イ〉ヒト細胞を基にしたＣＯＸ−２アッセイを、既に報
告されている「Ｍｏｏｒｅら，Ｉｎｆｌａｍ．Ｒｅ
ｓ．，４５，５４，１９９６」のとおりに実施した。９
６ウェル平底プレート中の集密的なヒトへそ静脈内皮細
胞（ＨＵＶＥＣ：ｈｕｍａｎ ｕｍｂｉｌｉｃａｌ ｖ
ｅｉｎ ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｃｅｌｌ，Ｍｏｒｉ
ｎａｇａ）を、２％ＦＢＳ含有ＲＰＭＩ１６４０（８０
ｍＬ）で洗浄し、そしてｈＩＬ−１β（最終濃度３００
Ｕ／ｍＬ，Ｒ＆Ｄ Ｓｙｓｔｅｍｓ）と共に３７℃で２
４時間インキュベートした。洗浄後、活性化したＨＵＶ
ＥＣを、ＤＭＳＯ（最終濃度；０．０１％未満）中に溶
かした試験化合物（最終濃度；０．１ｎＭ〜１μＭ）と
共に３７℃で２０分間インキュベートし、そして０．２
％ＢＳＡ及び２０ｍＭ−Ｈｅｐｅｓを含有するハンクス
緩衝液中のＡ２３１８７（最終濃度３０ｍＭ）を用い
て、３７℃で１５分間刺激した。上清中の６−ケト−Ｐ
ＧＦ₁α（ＰＧＩ２の安定な代謝産物）を、ラジオイム
ノアッセイ法（抗体；Ｐｒｅｓｅｐｔｉｖｅ Ｄｉａｇ
ｎｏｓｔｉｃｓ，ＳＰＡ；Ａｍｅｒｓｈａｍ）を用いて
定量した。

【００９９】《イヌ科動物イン・ビトロアッセイ》イヌ
科動物の細胞を基にした下記のＣＯＸ１及びＣＯＸ−２
アッセイは、「Ｒｉｃｋｅｔｔｓら，Ｅｖａｌｕａｔｉ
ｏｎ ｏｆ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏ
ｎ ｏｆ Ｃａｎｉｎｅ Ｃｙｃｌｏｏｘｙｇｅｎａｓ
ｅ １ ａｎｄ ２ ｂｙ Ｃａｒｐｒｏｆｅｎ ａｎ
ｄ Ｏｔｈｅｒ Ｎｏｎｓｔｅｒｏｉｄａｌ Ａｎｔｉ
−ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ Ｄｒｕｇｓ，Ａｍｅｒａ
ｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５９（１１），１４４１−１４４
６」に報告されている。

【０１００】〈イヌ科動物ＣＯＸ−１活性の評価用プロ
トコル〉アッセイを実施する前日に、ＤＭＳＯ（０．１
ｍＬ）／ハンクス平衡塩類溶液（９．９ｍＬ；ＨＢＳ
Ｓ：Ｈａｎｋ’ｓ ｂａｌａｎｃｅｄ ｓａｌｔｓ ｓ
ｏｌｕｔｉｏｎ）を用いて試験薬剤化合物を可溶化及び
希釈し、そして４℃で一晩保存した。アッセイ実施の当
日、クエン酸処理血液をドナーのイヌから採り、室温に
おいて１９０ｘｇで２５分間遠心処理し、次いで得られ
た血小板に富む血しょうを、さらなる手順のために新た
な試験管に移した。前記血小板を、室温において１５０
０ｘｇで１０分間遠心処理することにより洗浄した。前
記血小板を、０．２％ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）及
び２０ｍＭ−ＨＥＰＥＳを有するハンクス緩衝液（Ｃａ
不含）を含む血小板緩衝液で洗浄した。次いで、血小板
サンプルを１．５ｘ１０⁷／ｍＬに調整し、その後、プ
レート中の試験薬剤化合物希釈液５０μＬに、塩化カル
シウム溶液と一緒にカルシウムイオノフォア（Ａ２３１
８７）５０μＬを添加して、最終濃度１．７μＭ−Ａ２
３１８７及び１．２６ｍＭ−Ｃａとした。次いで、イヌ
の洗浄した血小板１００μＬを添加し、そしてそのサン
プルを３７℃で１５分間インキュベートし、その後７７
ｍＭ−ＥＤＴＡ２０μＬを添加することにより反応を止
めた。次いで、前記プレートを４℃において２０００ｘ
ｇで１０分間遠心処理し、その後上清５０μＬを酵素−
イムノアッセイ（ＥＩＡ）によってトロンボキサンＢ₂
（ＴＸＢ₂）についてアッセイした。ＴＸＢ₂のｐｇ／ｍ
Ｌを、各プレート上に含まれる標準線（ｓｔａｎｄａｒ
ｄｌｉｎｅ）から計算し、そこから試験薬剤化合物につ
いてのＣＯＸ−１の阻害率（ｐｅｒｃｅｎｔ ｉｎｉｈ
ｉｂｉｔｉｏｎ）及びＩＣ₅₀値を計算することができ
た。

【０１０１】〈イヌＣＯＸ−２活性の評価用プロトコ
ル〉Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｏｎから入手したＤＨ８２と表示された
イヌ組織球腫（マクロファージ類似）細胞系を用いて、
種々の試験薬剤化合物のＣＯＸ−２阻害活性を評価する
ためのプロトコルを準備した。これらの細胞の入ったフ
ラスコにＬＰＳ（１０μｇ／ｍＬ）を添加し、その後、
そのフラスコ培養物を一晩インキュベートした。ＣＯＸ
−１プロトコルに関する前記と同じ試験薬剤化合物希釈
液をＣＯＸ−２アッセイに用いるが、これは、アッセイ
を実施する前日に調製した。掻き出すことによって培養
フラスコから細胞を回集し、次いで１％ウシ胎児血清が
混合されたイーグルの最少培地（ＭＥＭ）を用いて洗浄
し、１５００ｒｐｍで２分間遠心処理し、そして３．２
ｘ１０⁵細胞／ｍＬの濃度に調整した。試験薬剤希釈液
５０μＬに、ＭＥＭ中のアラキドン酸５０μＬを添加し
て最終濃度１０μＭとし、そして細胞懸濁液１００μＬ
を添加して最終濃度１．６ｘ１０⁵細胞／ｍＬとした。
この試験サンプル懸濁液を１時間インキュベートし、次
いで４℃において１０００ｒｐｍで１０分間遠心処理
し、その後、各試験薬剤サンプル５０μＬアリコートを
ＥＩＡプレートに配達した。プロスタグランジンＥ
₂（ＰＧＥ₂）に関してＥＩＡを実施し、そしてＰＧＥ₂
のｐｇ／ｍＬ濃度を各プレート上に含まれる標準線から
計算した。このデータから、試験薬剤化合物のＣＯＸ−
２の阻害率（％）及びＩＣ₅₀値を計算することができ
た。ＣＯＸ−１及びＣＯＸ−２阻害の反復調査を数ヶ月
にわたり実施した。結果を平均化し、只一つのＣＯＸ−
１：ＣＯＸ−２比を計算する。

【０１０２】ＣＯＸ−１及びＣＯＸ−２についての全血
アッセイは、当業界において公知であり、例えば、
「Ｃ．Ｂｒｉｄｅａｕら，Ａ Ｈｕｍａｎ Ｗｈｏｌｅ
Ｂｌｏｏｄ Ａｓｓａｙ ｆｏｒ Ｃｌｉｎｉｃａｌ
Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｅｆｆｉｃａｃｙ ｏｆ Ｃｙｃｌｏｏｘｙｇｅｎａ
ｓｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏ
ｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｖｏｌ．４５，ｐｐ．６８−７
４（１９９６）」に記載の方法を挙げることができる。
これらの方法は、必要であれば、ネコ科動物、イヌ科動
物、又はヒトの血液に適用することができる。

【０１０３】《イン・ビボアッセイ》 〈ラットにおけるカラゲナン誘発足水腫〉雄性Ｓｐｒａ
ｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（５週齢，Ｃｈａｒｌｅｓ
Ｒｉｖｅｒ Ｊａｐａｎ）を一晩絶食させた。右後足
の足首上にマーカーを用いて線を引き、プレシスモメー
ター（ｐｌｅｔｈｙｓｍｏｍｅｔｅｒ）（Ｍｕｒｏｍａ
ｃｈｉ）を用いて、水置換によってその足の体積（Ｖ
０）を測定した。動物には、経口的に、ベヒクル（０．
１％メチルセルロース又は５％Ｔｗｅｅｎ８０）又は試
験化合物（体重１００ｇ当たり２．５ｍＬ）を与えた。
１時間後、前記動物にλ−カラゲナン（塩水中１％ｗ／
ｖ懸濁液０．１ｍＬ，Ｚｕｓｈｉｋａｇａｋｕ）を右後
足中に皮内注射し（Ｗｉｎｔｅｒら，Ｐｒｏｃ．Ｓｏ
ｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．，１１１，５４４，１
９６２；Ｌｏｍｂａｒｄｉｎｏら，Ａｒｚｎｅｉｍ．Ｆ
ｏｒｓｃｈ．，２５，１６２９，１９７５）、そして３
時間後に、その足の体積（Ｖ３）を測定し、そして体積
の増加（Ｖ３−Ｖ０）を計算した。従来のＮＳＡＩＤに
よって到達可能な最大阻害率が６０〜７０％であるの
で、ＥＤ₃₀値を計算した。

【０１０４】〈ラットにおける胃の潰瘍化〉従来法（Ｅ
ｚｅｒら，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２
８，６５５，１９７６；Ｃａｓｈｉｎら，Ｊ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２９，３３０−３３６，１
９７７）の変法によって、試験化合物による胃の潰瘍化
を評価した。一晩絶食させた雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａ
ｗｌｅｙラット（５週齢，Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ
Ｊａｐａｎ）に、ベヒクル（０．１％メチルセルロー
ス又は５％Ｔｗｅｅｎ８０）又は試験化合物（体重１０
０ｇ当たり１ｍＬ）を経口的に与えた。６時間後、頸部
を脱臼させることにより前記動物を殺した。胃を取り出
し、そして１％ホルマリン溶液（１０ｍＬ）を用いて膨
張させた。大弯に沿って切開することにより胃を開い
た。胃潰瘍又は出血びらん（斑状出血を含む）が少なく
とも１つ観察されたラットの数から、潰瘍化の発生率を
計算した。実験期間内は、動物が食料及び水を摂取でき
ないようにした。

【０１０５】〈イヌ科動物全血のＣＯＸ−１及びＣＯＸ
−２活性阻害のエクス・ビボ測定〉ＣＯＸ−１及びＣＯ
Ｘ−２活性に対する試験化合物のイン・ビボ阻害能は、
イヌ科動物全血におけるエクス・ビボ手順を用いて評価
することができる。イヌ３匹に、０．５％メチルセルロ
ースベヒクル中での経口強制栄養法によって投与される
試験化合物５ｍｇ／ｋｇを投与し、そしてイヌ３匹は処
理しなかった。投与前の調査において全てのイヌから０
時間の血液サンプルを集め、その後、投与後２時間及び
投与後８時間に血液サンプルを集めた。（Ａ）ＣＯＸ−
１活性測定用のトロンボキサンＢ₂（ＴＸＢ₂）の生成を
刺激する最終濃度５０μＭのカルシウムイオノフォアＡ
２３１８７；又は（Ｂ）ＣＯＸ−２活性測定用のプロス
タグランジンＥ₂（ＰＧＥ₂）の生成を刺激する最終濃度
１０μｇ／ｍＬのリポ多糖類（ＬＰＳ）のいずれか２μ
Ｌを含有する試験管を調製した。刺激されていないベヒ
クルを有する試験管を対照として用いた。血液のサンプ
ル５００μＬを前記の各試験管に添加した後、カルシウ
ムイオノフォア含有試験管の場合には１時間、及びＬＰ
Ｓ含有試験管の場合には一晩、３７℃でインキュベート
した。インキュベーション後、凍結血しょうサンプルを
解凍した後にしばしば起こることがある血しょうの凝固
を防止するためにＥＤＴＡ１０μＬを添加して、最終濃
度０．３％とした。インキュベーションしたサンプルを
４℃で遠心処理し、そして得られた血しょうサンプル
（〜２００μＬ）を収集し、そしてポリプロピレン製９
６ウェルプレート中で−２０℃で貯蔵した。この調査の
終点を決定するため、Ｃａｙｍａｎから入手できる酵素
イムノアッセイ（ＥＩＡ）キットを用い、抗体に対する
トレーサーの競合結合の原理及び比色分析法による終点
決定を利用して、ＴＸＢ ₂及びＰＧＥ₂の生成を測定し
た。血しょうサンプルは、診断又は調査ツールキットに
供給されるであろう標準量の範囲に近づけるように、す
なわち、ＴＸＢ₂については１／５００及びＰＧＥ₂につ
いては１／７５０まで、希釈した。

【０１０６】以下の表１にまとめたデータは、ＣＯＸ−
１及びＣＯＸ−２活性の阻害率をそれらの０時間値に基
づいてどのように計算したかを示すものである。このデ
ータは、サンプル当たりに産生されたＴＸＢ₂及びＰＧ
Ｅ₂のｐｇ／ｍＬで処理群の平均として表してある。血
しょうの希釈は、前記データ値に算入しなかった。

【０１０７】この説明において、表１のデータは、５ｍ
ｇ／ｋｇの投与量で、いずれの時点でも有意なＣＯＸ−
２阻害があったことを示している。また、表１のデータ
は、５ｍｇ／ｋｇの投与量において、関与する時点でＣ
ＯＸ−１活性の有意な阻害がなかったことも示してい
る。従って、表１のデータは、５ｍｇ／ｋｇの投与量濃
度において本発明の化合物が良好なＣＯＸ−２選択性を
有していることを明確に証明している。

【０１０８】

【表１】

【０１０９】ＣＯＸ阻害は、測定した阻害率が非処理の
対照について測定した阻害率よりも大きい場合に観察さ
れる。前記表中の阻害率は、以下の式に従って簡単な方
法で計算される。

【０１１０】

【数１】

【０１１１】《データ分析》マッキントッシュ用の統計
プログラムパッケージＳＹＳＴＡＴ（ＳＹＳＴＡＴ，Ｉ
ＮＣ．）及びＳｔａｔＶｉｅｗ（Ａｂａｃｕｓ Ｃｅｎ
ｃｅｐｔｓ，Ｉｎｃ．）を用いた。試験化合物処理群と
対照群との差を、ＡＮＯＶＡを用いて試験した。ＩＣ５
０（ＥＤ３０）値を、濃度（投与量）対阻害率の対数−
直線回帰線（ｌｏｇ−ｌｉｎｅａｒ ｒｅｇｒｅｓｓｉ
ｏｎ ｌｉｎｅ）に関する式から計算した。

【０１１２】以下に記載の実施例において調製した大部
分の化合物を前記方法の少なくとも１つにより試験し、
そしてイヌ科動物又はヒトのいずれかのアッセイにおい
てＣＯＸ−２の阻害に関して０．００１μＭ〜３μＭの
ＩＣ₅₀値を示した。ＣＯＸ−２選択性は、ＣＯＸ−１阻
害対ＣＯＸ−２阻害のＩＣ₅₀値による比により決定する
ことができる。一般的に、ＣＯＸ−２／ＣＯＸ−１阻害
比が５より大きい値を示す化合物が良好なＣＯＸ−２選
択性を有しているということができる。

【０１１３】本発明によるアテローム性動脈硬化症の治
療方法において、哺乳動物（ヒトを含む）へのＬＴＢ₄
レセプターアンタゴニスト（好ましくは、安息香酸置換
されたベンゾピラン）を投与するには、種々の通常の経
路を用いることができる。適切な経路としては、経口経
路、非経口（例えば、静脈内、筋肉内、腹腔内、又は皮
下）経路、頬腔経路、直腸経路、鼻腔内経路、及び経皮
経路を挙げることができる。一般的に、本発明の化合物
（以下において、活性化合物とも称する）は、約０．５
〜１０００ｍｇ／日の投与量で投与することができる。
前記活性化合物は、経口的に投与されることが好ましい
であろう。しかしながら、治療対象の状態に応じて、当
然のことながら、投与量に何らかの変化が生じる。いず
れにしろ、投与に関して責任のある人が個々の対象に対
して適当な投与量を決定するであろう。前記活性化合物
は、広範で多様な種々の投与形態で全身的に投与するこ
とができ、本発明の化合物の有効量は、約５．０重量％
〜約７０重量％の濃度レベルで前記投与形態中に存在す
る。

【０１１４】経口投与の場合には、種々の賦形剤（例え
ば、微晶質セルロース、クエン酸ナトリウム、炭酸カル
シウム、リン酸二カリウム、及びグリシン）を含む錠剤
を、顆粒化結合剤（例えば、ポリビニルピロリドン、蔗
糖、ゼラチン、及びアラビアゴム）と共に、種々の崩壊
剤〔例えば、デンプン（好ましくは、トウモロコシ、ジ
ャガイモ、又はタピオカデンプン）、アルギン酸、及び
或る種のコンプレックスシリケート〕と一緒に用いるこ
とができる。更に、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグ
ネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、及びタルク）も、
錠剤化の目的にしばしば非常に有用である。同様なタイ
プの固形組成物も、ゼラチンカプセル中の充填剤として
用いることができ；これに関連する好ましい物質には、
ラクトース（又は乳糖）、並びに高分子量ポリエチレン
グリコールも含まれる。経口投与のために水性懸濁液及
び／又はエリキシルを所望するときは、希釈剤（例え
ば、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、及びその種々の組み合わせ）とともに、前記活性成
分を、種々の甘味料若しくは香料、着色剤若しくは染
料、及び所望により乳化剤及び／又は懸濁剤と組み合わ
せることができる。動物の場合には、５〜５０００ｐｐ
ｍ、好ましくは２５〜５００ｐｐｍの濃度で動物の餌又
は飲み水中に含ませることが有利である。

【０１１５】非経口投与（静脈内、筋肉内、腹腔内、又
は皮下用途）の目的には、通常、前記活性成分の無菌注
射溶液が製造される。ゴマ油若しくはピーナッツ油、又
は水性プロピレングリコール中の本発明の化合物の溶液
を用いることができる。前記水溶液は、必要であれば適
当に調整及び緩衝化（好ましくはｐＨ８より大）するこ
とが好ましく、そして液体希釈剤は、最初に等張にす
る。これらの水溶液は、静脈注射の目的に適している。
油性溶液は、静脈内、筋肉内、及び皮下注射の目的に適
している。滅菌条件下におけるこれら全ての溶液の調製
は、当業者に周知の標準的製薬技術によって容易に達成
される。動物の場合には、１回の投与量又は３回以下の
分割した投与量で、約０．１〜５０ｍｇ／ｋｇ／日、有
利には０．２〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の投与レベルで、筋
肉内的に又は皮下的に投与することができる。

【０１１６】頬腔投与用に、本発明の組成物を、従来の
方法で製剤化した錠剤又はロゼンジの形態にすることが
できる。直腸投与用に、本発明の活性化合物を、例えば
通常の坐剤基材、例えばココアバター又は他のグリセリ
ドを含む直腸組成物、例えば坐剤又は停留浣腸に製剤化
することもできる。鼻腔内投与又は吸入による投与用
に、本発明の活性化合物は、好都合には、患者により圧
迫されるか（ｓｑｕｅｅｚｅｄ）又はポンプ注出される
（ｐｕｍｐｅｄ）ポンプスプレー容器からの溶液又は懸
濁液の形態で、あるいは、圧縮された容器又はネブライ
ザからのエーロゾルスプレー提供として、適当な噴射
剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフ
ルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化
炭素、又は他の適当なガスを用いて、届けられる。圧縮
されたエーロゾルの場合、投与単位は、計量された量を
届ける弁を設けることにより測定することができる。圧
縮された容器又はネブライザは、前記活性化合物の溶液
又は懸濁液を含んでいることができる。吸入器（ｉｎｈ
ａｌｅｒ）又は通気器（ｉｎｓｕｆｆｌａｔｏｒ）に用
いるためのカプセル及びカートリッジ（例えば、ゼラチ
ン製）は、本発明の化合物と適当な粉体基剤、例えば、
ラクトース又はデンプンとの粉体ミックスを含んで配合
することができる。

【０１１７】経皮投与用に、周知の薬剤デリバリー技術
に従って製造される経皮的パッチを製造し、そして治療
される動物（好ましくは、ヒト又はイヌ）の皮膚に適用
することができる。前記活性薬剤は、その後、製剤化さ
れたその可溶特性により前記皮膚をわたって前記皮膚の
皮膚層中に移動し、そこで全身的な循環の一部として取
り込まれ、最終的に所望の長期間にわたって前記活性成
分の全身的な分散を提供する。また、治療される患者の
皮膚の表皮層の下（すなわち、表皮と真皮との間）に配
置される埋設物（インプラント）も挙げることができ
る。前記埋設物は、周知の原則及びこのデリバリー技術
で通常用いられる材料に従って製造することができ、そ
して患者の全身的循環中への前記活性成分の制御性、持
続性、及び／又は徐放性放出を提供するような方法で製
造することができる。前記の表皮下の埋設物は、経皮的
パッチと同じ設置便宜性及びデリバリー効果を提供する
が、崩壊、損傷、又は患者皮膚の表層上に露出されるよ
うな重大な偶発的除去を被るという制限がない。

【０１１８】これらの化合物は、最も望ましくは、ヒト
以外の前記哺乳類（例えば、イヌ、ネコ、ウマ、又は家
畜類）に、以下の範囲の量（前記動物の体重１ｋｇにつ
き１日当たりのｍｇで表される）、すなわち、約０．０
１ｍｇ／ｋｇ〜約２０．０ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは
約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１２．０ｍｇ／ｋｇ／日、より
好ましくは約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１０．０ｍｇ／ｋｇ
／日、最も好ましくは約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約８．０ｍ
ｇ／ｋｇ／日で投与される。

【０１１９】本発明の化合物は、単独で又は薬剤学的に
許容することのできる担体若しくは希釈剤と一緒に、先
に示した前記の投与ルートのいずれかによって投与する
ことができ、そして前記の投与は１回全量投与又は複数
回分割投与で実施することができる。より具体的には、
本発明の新規治療剤は、多様な種々の投与形態で投与す
ることができる。すなわち、それらは、薬剤学的に許容
することのできる種々の不活性担体と組み合わせて、錠
剤、カプセル、ロゼンジ、トローチ、硬質キャンデー、
散剤、スプレー、クリーム、膏薬（ｓａｌｖｅ）、坐
剤、ゼリー、ゲル、ペースト、ローション、軟膏（ｏｉ
ｎｔｍｅｎｔ）、水性懸濁液、注射用溶液、エリキシ
ル、シロップなどの形態にすることができる。前記担体
には、固形稀釈剤若しくは充填剤、滅菌水性媒体、及び
種々の無毒な有機溶媒などが含まれる。更にまた、経口
用医薬組成物には適切に甘味及び／又は香味を付与する
ことができる。一般的に、治療に有効な本発明の化合物
は、前記投与形態中に５重量％〜７０重量％、好ましく
は１０重量％〜５０重量％の範囲の濃度レベルで存在す
る。

【０１２０】イヌ用の好ましい組成物としては、溶液、
懸濁液、乳液、逆乳液、エリキシル、抽出物、チンキ
剤、及び濃縮液からなる群から選択され、場合により治
療されるイヌの飲水に添加することができる経口摂取可
能な液体経口投与形態を挙げることができる。当技術分
野で周知の方法に従って製剤化した場合には、これら液
体剤形は、いずれも、治療されるイヌに直接投与する
か、又は治療されるイヌの飲水に添加することができ
る。一方、或る量の水に最初に添加して、前記水性稀釈
液から部分量を回収してイヌに直接投与するか、又は前
記イヌの飲水に添加することができるような前記濃縮原
液が、製剤化される。

【０１２１】好ましい組成物は、前記抗炎症性選択性Ｃ
ＯＸ−２阻害剤の徐放性、持続性、及び／又は制御性放
出を提供する。このような好ましい組成物には、ＣＯＸ
−２アイソザイム活性の８０％以上を抑制し、そして４
時間以上、好ましくは８時間以上、より好ましくは１２
時間以上、更に好ましくは１６時間以上、なお好ましく
は２０時間以上、最も好ましくは２４時間以上、前記阻
害剤の血しょう中濃度をＣＯＸ−２ＩＣ₅₀値の少なくと
も３倍とする全ての前記投与形態が含まれる。好ましく
は、ＣＯＸ−２アイソザイム活性の８０％以上を抑制
し、そして４時間以上、好ましくは８時間以上、より好
ましくは１２時間以上、更に好ましくは２０時間以上、
最も好ましくは２４時間以上、前記阻害剤の血しょう中
濃度をＣＯＸ−２ＩＣ₅₀値の少なくとも５倍とする前記
形態を挙げることができる。より好ましくは、ＣＯＸ−
２アイソザイム活性の９０％以上を抑制し、４時間以
上、好ましくは８時間以上、より好ましくは１２時間以
上、更に好ましくは２０時間以上、最も好ましくは２４
時間以上、前記阻害剤の血しょう中濃度をＣＯＸ−２Ｉ
Ｃ₅₀値の少なくとも５倍とする前記投与形態を挙げるこ
とができる。

【０１２２】

【実施例】以下の実施例は、式（Ｉ）で表される化合物
の製造方法の詳細な説明を含む。これらの詳細な説明は
本発明の範囲内に包含され、本発明の部分を構成する前
記一般的合成方法の例示として役立つ。これら詳細な説
明は、説明することのみを目的として提示されるもので
あり、本発明の範囲を限定しようとするものではない。

【０１２３】以下の非制限的実施例で本発明を説明する
が、これらの実施例では、特に断らないかぎり、条件は
以下のとおりである：全操作は室温又は周囲温度（すな
わち１８〜２５℃の範囲）で実施した；溶媒の蒸発は、
６０℃以下の水浴を用い、減圧下で回転式蒸発装置によ
り実施した；反応は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）
及び分析用液体カラムクロマトグラフィーによってモニ
ターした〔反応時間は単に例示として提供する〕；提示
の融点（ｍ．ｐ．）は補正されていない〔多形性は種々
の融点を生じる可能性がある〕；全ての単離化合物の構
造及び純度は、以下の技術の少なくとも１つによって確
認した：ＴＬＣ（メルクシリカゲル６０Ｆ−２５４プレ
コートプレート）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）、又は質量分析法。フラッシュカラムクロマトグ
ラフィーは、メルクシリカゲル６０（２３０−４００メ
ッシュＡＳＴＭ）を用いて実施した。分取ＨＰＬＣは、
ヒューレットパッカード（Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａ
ｒｄ）１１００液体クロマトグラフィー／質量選択的検
出装置（ＬＣ／ＭＳＤ）を用いて実施した。分離は、Ｍ
ｅｔａＣｈｅｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから入手し
たモノクロム（Ｍｏｎｏｃｈｒｏｍ）５μＣＮカラムＰ
Ｎ０５０９−２５０^*２１２で実施した。ｎ−へキサン
中の０〜９０％のイソプロパノール勾配溶離液を、流速
２０ｍＬ／分で流した。低分解［ｌｏｗ−ｒｅｓｏｌｕ
ｔｉｏｎ］質量スペクトルデータ（ＥＩ）は、オートマ
ス（Ａｕｔｏｍａｓｓ）１２０（ＪＥＯＬ）質量分析計
により得た。液体クロマトグラフィーのデータは、ヒュ
ーレットパッカード１１００液体クロマトグラフィー／
質量選択的検出装置（ＬＣ／ＭＳＤ）で収集した。分析
は、３．０×１５０ｍｍの寸法のルナ（Ｌｕｎａ）Ｃ−
１８カラムで実施した。０．１％ギ酸水溶液５０％及び
アセトニトリル５０％からアセトニトリル１００％への
勾配溶離液を、流速０．４２５ｍＬ／分で１５分間流し
た。質量分光光度計の質量検出装置のためのイオン化タ
イプは、フラグメンター［ｆｒａｇｍｅｎｔｏｒ］電圧
が５０ボルトの陽イオンモードでの大気圧エレクトロス
プレーであった。

【０１２４】以下の省略記号を使用する： ＴＨＦ：テトラヒドロフラン； ＴＥＡ：トリエチルアミン； ＤＩＣ：ジイソプロピルカルボジイミド； ＤＭＡＰ：ジメチルアミノピリジン。

【０１２５】《合成工程図》

【化８１】

【０１２６】

【実施例１】《Ｎ−（５−メタンスルホニル−ピリジン
−２−イル）−Ｎ’−（１−アミノ−２，２，２−トリ
フルオロ−エチリデン）−ヒドラジン》ＴＥＡ（４．０
ｍＬ，２８．９ｍｍｏｌ）を、出発材料のヒドラジンヒ
ドロクロライド（３．０ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）、トリ
フルオロアセトアミド（３．０ｍＬ，４０ｍｍｏｌ）、
及びＴＨＦ（３０ｍＬ）の攪拌混合物に、２５°で一度
に加えた。その反応物を同一温度で４日間攪拌した（前
記攪拌は、ＬＣ−ＭＳにしたがって完了させた）。固形
物をろ去し、そしてろ液を真空条件下で濃縮した。得ら
れた暗色油状体を酢酸エチル−ヘキサンから結晶化させ
て、ベージュ色固形物として標記化合物を得た（３．６
４ｇ，９６％）。

【０１２７】

【種々のトリアゾール生成物】実施例１で調製したＮ−
（５−メタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−Ｎ’
−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロ−エチリデ
ン）−ヒドラジン（０．９３ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、Ｄ
ＭＡＰ（０．０８ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＣ
（１．０ｍＬ，７．９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン
（１３．２ｍＬ）中に溶解することにより、トリアゾー
ル生成物調製用の原液を調製した。出発材料のカルボン
酸Ｒ¹ＣＯ₂Ｈ（０．３ｍｍｏｌ）を含む個々の４ｍＬバ
イアルのそれぞれに、前記原液（０．６ｍＬ）を添加
し、そして得られた混合物を＋９０℃で４８時間振盪し
た。室温に冷却した後、水（２ｍＬ）を各バイアルに添
加し、そして得られた混合物を酢酸エチル（１ｍＬ）で
抽出した。有機抽出物を濃縮して乾燥させ、そして残さ
を塩化メチレン（１．８ｍＬ）中に溶解した。得られた
透明溶液を正常相カラム上で分取ＨＰＬＣ処理した。

【０１２８】適当な出発材料から前記手順によって調製
したトリアゾール生成物を、以下の表２〜表５にまとめ
る。「保持時間」は、液体クロマトグラフィー溶出時間
（分）を意味し、「ＭＷ」は、分子量（ａｍｕ）を意味
し、そして「Ｍ＋Ｈ」は、マススペクトルピーク（ａｍ
ｕ）を意味する。具体的な装置及びデータ取得パラメー
タは、前記のとおりである。

【０１２９】

【表２】

【０１３０】

【表３】

【０１３１】

【表４】

【０１３２】

【表５】

【０１３３】本発明のある特定の態様を参照して本発明
を記載及び説明してきたが、当業者であれば本発明の精
神及び範囲から逸脱することなく前記手順及びプロトコ
ルに対して種々の適応、変化、修飾、置換、削除、又は
追加を行うことができることが認められよう。従って、
本発明は、特許請求の範囲の各請求項の範囲により規定
され、また、前記請求項は、合理的な限り広く解釈され
るものとする。

【０１３４】また、本発明の別の態様は、以下のとおり
である。 （１）哺乳動物におけるＣＯＸ−２を選択的に阻害する
ことにより治療することができる障害又は状態の治療方
法であって、前記治療が必要な哺乳動物に有効量の請求
項１に記載の化合物又は薬剤学的に許容することのでき
るその塩を投与することを含む、前記治療方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 5/14 Ａ６１Ｐ 5/14 5/24 5/24 7/00 7/00 7/04 7/04 7/06 7/06 9/00 9/00 9/04 9/04 9/10 9/10 １０３ １０３ 11/00 11/00 11/06 11/06 13/12 13/12 15/00 15/00 15/06 15/06 17/00 17/00 17/02 17/02 17/04 17/04 17/06 17/06 19/00 19/00 19/02 19/02 19/06 19/06 19/10 19/10 21/00 21/00 21/04 21/04 25/00 25/00 25/02 25/02 25/06 25/06 25/14 25/14 25/16 25/16 25/24 25/24 25/28 25/28 27/02 27/02 29/00 29/00 29/02 29/02 31/04 31/04 31/18 31/18 33/06 33/06 35/00 35/00 35/02 35/02 35/04 35/04 37/08 37/08 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 401/14 Ｃ０７Ｄ 401/14 405/14 405/14 (72)発明者 アンドレイ シャブニャ アメリカ合衆国 06340 コネチカット州 グロトン市 イースタン・ポイント・ロ ード （番地なし） ファイザー・グロー バル・リサーチ・アンド・デベロップメン ト内 (72)発明者 ブライソン ラスト アメリカ合衆国 06340 コネチカット州 グロトン市 イースタン・ポイント・ロ ード （番地なし） ファイザー・グロー バル・リサーチ・アンド・デベロップメン ト内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB02 CC41 CC75 DD12 DD41 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC60 GA02 GA07 GA08 MA01 MA04 NA14 ZA02 ZA07 ZA08 ZA12 ZA16 ZA33 ZA36 ZA40 ZA45 ZA53 ZA55 ZA59 ZA60 ZA66 ZA67 ZA81 ZA89 ZA94 ZA96 ZA97 ZB11 ZB13 ZB26 ZB27 ZB32 ZB35 ZC06 ZC20 ZC35 ZC54

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、式 【化２】 で表される部分は、式（Ａ１） 【化３】 で表される部分、式（Ａ２） 【化４】 で表される部分、式（Ａ３） 【化５】 で表される部分、式（Ａ４） 【化６】 で表される部分、式（Ａ５） 【化７】 で表される部分、及び式（Ａ６） 【化８】 で表される部分からなる群から選択される芳香族複素環
   部分であり；ｍは、０、１、又は２であり；Ｘは、ＣＲ
   ⁶基又は窒素原子であり；Ｒ¹は、以下の（ａ）〜（ｊ）
   群から選択され： （ａ）（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニ
   ル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
   キシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、ホルミル
   基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
   ル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシ
   カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ
   −［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ
   ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
   ールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
   −Ｃ ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
   リールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   アミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド
   基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ ₆）アルキ
   ルチオ基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルチオ基、（Ｃ
   ₆−Ｃ₁₀）アリールチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリー
   ルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
   ールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリルカルボニル基、又は（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基； （ｂ）場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シア
   ノ基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
   イクリル基、（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
   ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ ₆）アル
   キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
   −基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
   Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
   基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
   リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
   及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
   立して選択される置換基１〜３個で置換されていること
   のあるフェニル基； （ｃ）飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭
   素環式環基に縮合したフェニル基；ここで、前記フェニ
   ル基又は縮合した前記飽和、部分飽和、若しくは芳香族
   の（５〜７員の）炭素環式環基は、場合により環１個に
   つき置換基１〜２個で置換されていることがあり、ここ
   で、前記置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シア
   ノ基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
   イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
   ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
   −基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
   Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
   基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
   リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
   及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
   立して選択され； （ｄ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
   基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
   ２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
   員の）ヘテロサイクリル基に縮合したフェニル基；ここ
   で、前記フェニル基又は縮合した前記飽和、部分飽和、
   若しくは芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
   は、場合により環１個につき置換基１〜２個で置換され
   ていることがあり；ここで、前記置換基は、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキ
   シカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、
   （Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル
   基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
   ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
   ミド基、Ｎ−（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
   ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
   （Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ
   ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイク
   リル基からなる群から独立して選択され； （ｅ）場合により二重結合１又は２個を有することがあ
   る（３〜７員の）炭素環式環基；ここで、前記（３〜７
   員の）炭素環式環基も、場合により、ハロゲン原子、ヒ
   ドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシカル
   ボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂
   −Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
   キシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ
   基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、
   Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、
   Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
   ールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
   −Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキ
   シアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−
   基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）
   アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基から
   なる群から独立して選択される置換基１〜３個で置換さ
   れていることがあり； （ｆ）飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭
   素環式環基に縮合した（５〜７員の）炭素環式環基；こ
   こで、前記（５〜７員の）炭素環式環基は、場合により
   二重結合１又は２個を含有することがあり；ここで、前
   記（５〜７員の）炭素環式環基又は縮合した前記飽和、
   部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素環式環基
   は、場合により環１個につき置換基１〜２個で置換され
   ていることがあり、ここで、前記置換基は、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキ
   シカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、
   （Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル
   基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
   ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
   ミド基、Ｎ−（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
   ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
   （Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ
   ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイク
   リル基からなる群から独立して選択され； （ｇ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
   基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
   ２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
   員の）ヘテロサイクリル基に縮合した（５〜７員の）炭
   素環式環基；ここで、前記（５〜７員の）炭素環式環基
   は、場合により二重結合１又は２個を含有することがあ
   り；ここで、前記（５〜７員の）炭素環式環基又は縮合
   した前記飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）
   ヘテロサイクリル基は、場合により環１個につき置換基
   １〜２個で置換されていることがあり；ここで、前記置
   換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、メル
   カプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ ₂
   −Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝
   Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ
   基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
   ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ ₃−
   Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
   リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
   ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ ₉）ヘテロ
   アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
   ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
   基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   カルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独立して選択
   され； （ｈ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｏ−基、及び−Ｓ−
   基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
   ４個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
   員の）ヘテロサイクリル基；ここで、前記（５〜６員
   の）ヘテロサイクリル基は、場合により、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキ
   シカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、
   （Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル
   基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
   ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
   ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
   ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
   （Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ
   ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイク
   リル基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
   個で置換されていることがあり； （ｉ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
   基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
   ２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
   員の）ヘテロサイクリル基；ここで、前記飽和、部分飽
   和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
   は、飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜７員の）炭素
   環式環基に縮合しており；ここで、前記飽和、部分飽
   和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル環基
   又は縮合した前記飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜
   ７員の）炭素環式環基は、場合により、環１個につき置
   換基１〜２個で置換されていることがあり；ここで、前
   記置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、
   メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ基、
   （Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、
   （Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイク
   リル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ
   −［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ
   ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
   ールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
   −Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
   リールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   アミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド
   基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、
   Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニ
   ル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
   テロサイクリル基からなる群から独立して選択され；及
   び （ｊ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−
   基からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜
   ２個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６
   員の）ヘテロサイクリル基；ここで、前記飽和、部分飽
   和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
   は、−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、−Ｓ−基、及び−Ｏ−基
   からなる群から独立して選択される環ヘテロ原子１〜２
   個を含有する飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員
   の）ヘテロサイクリル基に縮合しており；ここで、前記
   飽和、部分飽和、又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサ
   イクリル基又は縮合した前記飽和、部分飽和、又は芳香
   族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基は、場合により
   環１個につき置換基１〜２個で置換されていることがあ
   り；ここで、前記置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ
   基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル
   基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）
   アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−
   Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
   ノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ
   −（Ｃ₆−Ｃ ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   アミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホ
   ルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ル基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群
   から独立して選択され；ここで、前記Ｒ¹の（ａ）、
   （ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、
   （ｈ）、（ｉ）、又は（ｊ）中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基
   は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂
   −Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
   キシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メ
   ルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキル］ ₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリ
   ルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ
   −（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、
   アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ
   −［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ
   ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ
   −（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   コキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ
   ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
   基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニルオキシ基からなる群から独立して選択
   される置換基１〜３個で置換されていることがあり；Ｒ
   ²は、水素原子又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基であり；Ｒ³
   は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
   ル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボ
   サイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−基、
   ホルミル基、ホルムアミジル基、シアノ基、ニトロ基、
   ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカル
   ボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ
   基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ
   −（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆
   −Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   −Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、アミノ−ＳＯ₂
   −基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ−ＳＯ₂−基、
   Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ−ＳＯ₂−
   基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ−ＳＯ₂−基、Ｎ−
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ ₁−
   Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルアミド基、Ｎ−（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
   （Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
   アリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ
   基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテ
   ロアリールチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）
   −基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−アミノ基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基であり；ここで、前
   記Ｒ³中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合に
   は、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
   イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル
   基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ
   基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   カルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルア
   ミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
   基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
   ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
   リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
   ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
   ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
   １〜３個で置換されていることがあり；Ｒ⁴は、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、
   （Ｃ₆−Ｃ ₁₀）アリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリー
   ル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
   Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
   基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
   リールアミド基、ホルミル−Ｎ（Ｒ²）−基、（Ｃ₁−Ｃ
   ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキルオキシカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、又は（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−アミノ基であり；ここで、前
   記Ｒ⁴中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合に
   は、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
   イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル
   基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ
   基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   カルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルア
   ミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
   基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
   ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
   リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
   ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
   ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
   １〜３個で置換されていることがあり；Ｒ⁵は、水素原
   子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルキル基、場合によりハロゲン原子１〜３個
   で置換されていることのある（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
   ル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、シアノ基、ホ
   ルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、ヒドロキシカル
   ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミ
   ノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
   ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−
   Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
   リールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ
   ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロ
   アリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミ
   ド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
   基、ニトロ基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基であ
   り；ここで、前記Ｒ⁵中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存
   在する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場
   合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）
   アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−
   Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   基、カルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メルカ
   プト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
   ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
   ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
   ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルコキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
   基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニルオキシ基からなる群から独立して選択
   される置換基１〜３個で置換されていることがあり；Ｒ
   ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、場合によりハロゲン
   原子１〜３個で置換されていることのある（Ｃ ₁−Ｃ₆）
   アルコキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−
   Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、
   ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカル
   ボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ
   基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ
   −（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆
   −Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   −Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ
   ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ
   ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、
   Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルアミド基、ニトロ基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ
   基であり；ここで、前記Ｒ⁶中に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基
   は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂
   −Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
   キシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メ
   ルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリ
   ルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ
   −（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、
   アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ
   −［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ
   ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ
   −（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   コキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ
   ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
   基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニルオキシ基からなる群から独立して選択
   される置換基１〜３個で置換されていることがある〕で
   表される化合物、及び薬剤学的に許容することのできる
   その塩。
2. 【請求項２】 式（ＩＡ１） 【化９】 〔式中、Ｘは、ＣＲ⁶基又は窒素原子であり；そしてｍ
   は、２である〕で表される、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 式（ＩＡ２） 【化１０】 〔式中、Ｘは、ＣＲ⁶基又は窒素原子であり；そしてｍ
   は、２である〕で表される、請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ¹が、（ａ）（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
   ル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ルカルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メルカプト
   基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］
   ₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₅−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ
   基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ ₁₀）アリールアミノ基、
   Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、
   Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
   ールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
   −Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシア
   ミド基、（Ｃ₁−Ｃ ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₅−Ｃ₇）カ
   ルボサイクリルチオ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールチオ
   基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ
   Ｏ₂−基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサ
   イクリルカルボニル基、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル−Ｎ（Ｒ²）−基であり；ここで、前記Ｒ¹（ａ）
   に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合には、前記各
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂
   −Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル基、ホルミ
   ル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
   ニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ基、ヒドロキ
   シカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル
   基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
   Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
   基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
   リールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、
   （Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールオキ
   シ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
   テロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールカ
   ルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
   （Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオ
   キシ基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
   個で置換されていることがある、請求項１に記載の化合
   物。
5. 【請求項５】 Ｒ¹が、（ｂ）場合により、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキ
   シカルボニル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、
   （Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル
   基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ ₁−Ｃ₆）ア
   ルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ
   基、（Ｃ₁−Ｃ ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールア
   ミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、ア
   ミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−
   ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ
   （Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ
   ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイク
   リル基からなる群から独立して選択される置換基１〜３
   個で置換されていることのあるフェニル基であり；ここ
   で、前記Ｒ¹（ｂ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在す
   る場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合に
   より、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アル
   ケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カ
   ルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボ
   ニル基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニト
   ロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキ
   シカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   アミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
   基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
   ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
   リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
   ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
   ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
   １〜３個で置換されていることがある、請求項１に記載
   の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ¹が、（ｅ）場合により二重結合１又
   は２個を有することがある（３〜７員の）炭素環式環基
   であり；ここで、前記（３〜７員の）炭素環式環基も、
   場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、
   メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ基、
   （Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、
   （Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイク
   リル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ₃基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ
   −［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ
   ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリ
   ールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆
   −Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
   リールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   アミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド
   基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、
   Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカル
   ボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニ
   ル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘ
   テロサイクリル基からなる群から独立して選択される置
   換基１〜３個で置換されていることがあり；ここで、前
   記Ｒ¹（ｅ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基が存在する場合
   には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基は、場合により、
   ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
   イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、カルボニル
   基、ホルミル基、ホルムアミジル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル基、シアノ基、メルカプト基、ニトロ
   基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   カルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルア
   ミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ
   基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミ
   ド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
   ルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロア
   リールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニ
   ル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボ
   ニルオキシ基からなる群から独立して選択される置換基
   １〜３個で置換されていることがある、請求項１に記載
   の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ¹が、（ｈ）−Ｎ＝基、−ＮＲ²−基、
   −Ｏ−基、及び−Ｓ−基からなる群から独立して選択さ
   れる環ヘテロ原子１〜４個を含有する飽和、部分飽和、
   又は芳香族の（５〜６員の）ヘテロサイクリル基であ
   り；ここで、前記（５〜６員の）ヘテロサイクリル基
   は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ
   基、メルカプト基、ヒドロキシカルボニル基、ニトロ
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
   基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサ
   イクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、−ＯＣＦ
   ₃基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キル−Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂
   −基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、
   Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、Ｎ−
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
   Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ ₁−Ｃ₆）アル
   キル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド
   基、Ｎ−（Ｃ ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）ア
   リールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシアミド
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ₁
   −Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、ホルミル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルコキシカルボニル基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、
   及び（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロサイクリル基からなる群から独
   立して選択される置換基１〜３個で置換されていること
   があり；ここで、前記Ｒ¹（ｈ）に（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ル基が存在する場合には、前記各（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、（Ｃ
   ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、
   （Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコ
   キシ基、カルボニル基、ホルミル基、ホルムアミジル
   基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル基、シアノ基、メ
   ルカプト基、ニトロ基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ
   ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−［（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキル］₂アミノ基、Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₇）カルボサイクリ
   ルアミノ基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミノ基、Ｎ
   −（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール
   アミノ基、Ｎ−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ基、
   アミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ
   −［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミド基、Ｎ−（Ｃ₆−Ｃ
   ₁₀）アリールアミド基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｎ
   −（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールアミド基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   コキシアミド基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリール基、（Ｃ₆−Ｃ
   ₁₀）アリールオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリール
   基、（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基、（Ｃ₂−
   Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
   キルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、及び（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
   ルキルカルボニルオキシ基からなる群から独立して選択
   される置換基１〜３個で置換されていることがある、請
   求項１に記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ¹が、分枝鎖状（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   基である、請求項１に記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ¹が、ハロゲン原子１〜３個で置換さ
   れているフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ¹が、テトラヒドロフラン−２−イ
    ル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピリジン−２
    −イル基、ピリジン−３−イル基、又はピリジン−４−
    イル基であり、ここで、前記テトラヒドロフラン−２−
    イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピリジン−
    ２−イル基、ピリジン−３−イル基、又はピリジン−４
    −イル基が無置換である、請求項１に記載の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｒ³が、ハロゲン原子、場合によりハ
    ロゲン原子１〜３個で置換されていることのある（Ｃ₁
    −Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル
    基、ホルミル基、ホルムアミジル基、シアノ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
    ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂アミノ基、（Ｃ ₁−Ｃ₆）ア
    ルキルチオ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリールチオ基、（Ｃ₂−
    Ｃ₉）ヘテロアリールチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−
    Ｓ（＝Ｏ）−基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−ＳＯ₂−基、
    （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ（Ｒ²）−基、
    （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルオキシ基、（Ｃ₆−Ｃ₁₀）アリー
    ルオキシ基、又は（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロアリールオキシ基
    である、請求項１に記載の化合物。
12. 【請求項１２】 Ｒ⁴が、メチル基又はアミノ基であ
    る、請求項１に記載の化合物。
13. 【請求項１３】 ６−（５−フェニル−３−トリフルオ
    ロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−
    ピリジン−３−スルホン酸アミド；６−（５−ピリジン
    −２−イル−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］
    トリアゾール−１−イル）−ピリジン−３−スルホン酸
    アミド；６−（５−ピリジン−３−イル−３−トリフル
    オロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）
    −ピリジン−３−スルホン酸アミド；６−（５−ピリジ
    ン−４−イル−３−トリフルオロメチル−［１，２，
    ４］トリアゾール−１−イル）−ピリジン−３−スルホ
    ン酸アミド；６−［５−（２−フルオロ−フェニル）−
    ３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール
    −１−イル］−ピリジン−３−スルホン酸アミド；６−
    ［５−（４−フルオロ−フェニル）−３−トリフルオロ
    メチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−ピ
    リジン−３−スルホン酸アミド；６−［５−（３−メチ
    ル−ブチル）−３−トリフルオロメチル−［１，２，
    ４］トリアゾール−１−イル］−ピリジン−３−スルホ
    ン酸アミド；６−（５−シクロヘキシル−３−トリフル
    オロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）
    −ピリジン−３−スルホン酸アミド；及び６−［５−
    （３−フルオロ−フェニル）−３−トリフルオロメチル
    −［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−ピリジン
    −３−スルホン酸アミドからなる群から選択される、請
    求項１に記載の化合物。
14. 【請求項１４】 有効量の請求項１に記載の化合物又は
    薬剤学的に許容することのできるその塩、及び薬剤学的
    に許容することのできる担体を含む、哺乳動物における
    ＣＯＸ−２を選択的に阻害することにより治療すること
    ができる障害又は状態治療用医薬組成物。