JP2002543262A - 安定剤及びイミノホスホランを含有する混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は以下の成分：Ａ）有害な光作用、熱作用及び／又は酸化作用に対して有機材料を保護するための安定剤、Ｂ）有機材料のための難燃剤としてのイミノホスホラン、Ｃ）場合により、他のハロゲン不含かつイミノホスホランとは異なる有機材料のための難燃剤及びＤ）場合により他の添加剤を含有する混合物に関する。また本発明はこの種の混合物を組み合わされた安定剤及び有機材料、例えばプラスチックのための難燃剤として使用すること、並びにこの種の混合物を含有する有機材料、特にプラスチックに関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は成分として、 Ａ）有害な光作用、熱作用及び／又は酸化作用に対して有機材料を保護するため
の安定剤、 Ｂ）有機材料のための難燃剤としてのイミノホスホラン、 Ｃ）場合により、他のハロゲン不含かつイミノホスホランとは異なる有機材料の
ための難燃剤及び Ｄ）場合により他の添加剤 を含有する混合物に関する。

【０００２】 更に本発明はこれらの混合物の組み合わされた安定剤及び有機材料、特にプラ
スチックのための難燃剤としての使用並びにかかる混合物を含有する有機材料、
特にプラスチックに関する。

【０００３】 有機材料、特にプラスチックを有害な光作用、熱作用及び／又は酸化作用に対
して安定化するためには通常は安定剤を添加する。更に、かかる材料が顕著な難
燃性を有する必要がある場合、一般に該挙動は難燃剤の添加によって調節する。

【０００４】 プラスチックのための難燃剤の通常のクラスは、例えばレンプの化学事典第２
巻（Roempp Chemie-Lexikon Band 2 (Cm - G), S. 1370, Georg Thieme Verlag
Stuttgart - New York, 1990）に挙げられている。更にイミノホスホランも難燃
剤として使用される。

【０００５】 特許文献ＵＳ３３２２８６０号は、２，５−二ハロゲン−３，６−ジアミノベ
ンゾキノンと三置換されたホスフィニウム二ハロゲン化物との反応によって得ら
れるハロゲン含有のイミノホスホラン、例えば２，５−ジクロロ−３，６−ビス
（トリフェニルホスホラニリデンアミノ）−ｐ−ベンゾキノンに関する。

【０００６】 文献ＷＯ９８／２４８３７号及びＷＯ９８／２４８３８号において、排他的に
又は主にイミノホスホランからなるハロゲン不含の難燃剤を含有する防炎性の熱
可塑性の成形材料を記載している。該成形材料への添加剤として、熱安定剤及び
光安定剤が挙げられ、その他の点では該文献はその化学的性質について言及して
いない。

【０００７】 更に、従来のように広範に使用されるハロゲン含有の難燃剤が屡々添加された
安定剤の効果に悪影響を及ぼすことが知られている。その結果、このような安定
化された有機材料及び防炎性が付与された安定化された有機材料、特にプラスチ
ックは一般にもはや望ましい程度の長期安定性を示さない。

【０００８】 本発明の課題は従って、中に含まれる安定剤及び難燃剤が互いに悪影響を及ぼ
さず、かつ添加物パッケージ（additivpaket）として有機材料、特にプラスチッ
クに添加してよい混合物を提供することである。

【０００９】 それに相応して、冒頭で記載した成分Ａ）及びＢ）並びに、場合によりＣ）及
びＤ）を含有する混合物が見いだされた。

【００１０】 本発明による混合物は、有利には成分Ａ）として、 ａ１）アルキル化されたモノフェノール、 ａ２）アルキルチオメチルフェノール、 ａ３）ヒドロキノン及びアルキル化されたヒドロキノン、 ａ４）トコフェロール、 ａ５）ヒドロキシル化されたジフェニルチオエーテル、 ａ６）アルキリデンビスフェノール、 ａ７）Ｏ−、Ｎ−、及びＳ−ベンジル化合物、 ａ８）芳香族のヒドロキシベンジル化合物、 ａ９）トリアジン化合物、 ａ１０）ベンジルホスホネート、 ａ１１）アシルアミノフェノール、 ａ１２）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸、β−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン
酸、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
及び３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル、 ａ１３）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸のアミド、 ａ１４）アスコルビン酸及びそれらの誘導体、 ａ１５）アミン化合物をベースとする酸化防止剤、 ａ１６）ホスファイト及びホスホナイト、 ａ１７）２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、 ａ１８）硫黄含有のパーオキサイド捕捉剤もしくは硫黄含有の酸化防止剤、 ａ１９）２−ヒドロキシベンゾフェノン、 ａ２０）非置換及び置換の安息香酸のエステル、 ａ２１）アクリレート、 ａ２２）立体障害アミン、 ａ２３）オキサミド及び ａ２４）２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン からなる群から選択される少なくとも１種の安定剤を含有する。

【００１１】 アルキル化されたモノフェノールの群ａ１）には、例えば２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール
、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロ
ヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチ
ルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、ノニルフェノールが挙げられ、これら
は直鎖状又は分枝鎖状の側鎖を有し、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチル
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウンデシ−１′−イル）−
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−１′−イル）
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フ
ェノール及びこれらの化合物の混合物を有する。

【００１２】 アルキルチオメチルフェノールの群ａ２）には、例えば２，４−ジオクチルチ
オメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メ
チルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール及び２
，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノールが挙げられる。

【００１３】 ヒドロキノン及びアルキル化されたヒドロキノンの群ａ３）には、例えば２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロ
キノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレ
ート及びビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート
が挙げられる。

【００１４】 トコフェロールの群ａ４）には、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロ
ール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの化合物の混合物並
びにトコフェロール誘導体、例えばトコフェリルアセテート、トコフェリルスク
シネート、トコフェリルニコチネート及びトコフェリルポリオキシエチレンスク
シネート（“トコフェルゾラート（Tocofersolat）”）が挙げられる。

【００１５】 ヒドロキシル化されたジフェニルチオエーテルの群ａ５）には、例えば２，２
′−チオビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス
（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール
）、４，４′−チオビス（３，６−ジ−ｓ−アミルフェノール）及び４，４′−
ビス−（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィドが挙げられ
る。

【００１６】 アルキリデンビスフェノールの群ａ６）には、例えば２，２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６
−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ノニ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール、２，２−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）
、２，２′−エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール
］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール］、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）
、４，４′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１
−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，
６−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチ
ルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビ
ス［３，３−ビス（３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート
］、ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペ
ンタジエン、ビス［２−（３′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル
ベンジル）−６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−
ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシ
ルメルカプトブタン及び１，１，５，５−テトラキス−（５−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタンが挙げられる。

【００１７】 Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物の群ａ７）には、例えば３，５，３′，５
′−テトラ−ｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタ
デシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、ト
リデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、
ビス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテ
レフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スル
フィド及びイソオクチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメ
ルカプトアセテートが挙げられる。

【００１８】 芳香族のヒドロキシベンジル化合物の群ａ８）には、例えば１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリ
メチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン及び２，４，６−トリス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノールが挙げられる。

【００１９】 トリアジン化合物の群ａ９）には、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト
）−６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１
，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３
，５−トリアジン、１，３、５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート及び１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートが挙げられる。

【００２０】 ベンジルホスホネートの群ａ１０）には、例えばジメチル−２，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート及びジオクタデシル−５−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネートが挙げられる。

【００２１】 アシルアミノフェノールの群ａ１１）には、例えば４−ヒドロキシラウロイル
アニリド、４−ヒドロキシステアロイルアニリド及びオクチル−Ｎ−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメートが挙げられる。

【００２２】 群１２ａ）のプロピオン酸エステル及び酢酸エステルの基礎としては、一価以
上のアルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オク
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリット、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン及
び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２
．２．２］−オクタンである。

【００２３】 群ａ１３）のプロピオン酸アミドの基礎としては、アミン誘導体、例えばＮ，
Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン及びＮ，Ｎ′−ビス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジンがある
。

【００２４】 群ａ１４）には、アスコルビン酸（ビタミンＣ）の他に、アスコルビン酸誘導
体、例えばアスコルビルパルミテート、アスコルビルラウレート及びアスコルビ
ルステアレート並びにアスコルビルスルフェート及びアスコルビルホスフェート
が挙げられる。

【００２５】 アミン化合物をベースとする酸化防止剤の群ａ１５）には、例えばＮ，Ｎ′−
ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２−ナフチル）−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−
トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−
ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフ
ェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−（４−ｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フ
ェニル−２−ナフチルアミン、オクチル置換されたジフェニルアミン、例えばｐ
，ｐ′−ジ−ｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール
、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナのイルアミノフェノール、４−ドデ
カノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス［４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２，４−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−
ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１
′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔ−オクチル置換されたＮ−フ
ェニル−１−ナフチルアミン、一アルキル化及び二アルキル化されたｔ−ブチル
／ｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、一アルキル化及び二アルキル化され
たノニルジフェニルアミンの混合物、一アルキル化及び二アルキル化されたドデ
シルジフェニルアミンの混合物、一アルキル化及び二アルキル化されたイソプロ
ピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、一アルキル化及び二アルキル化
されたｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメ
チル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、一アルキル化及び二ア
ルキル化されたｔ−ブチル／ｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、一アルキル
化及び二アルキル化されたｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフ
ェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−
２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イ
ル）−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オ
ン及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オールが挙げられる。

【００２６】 ホスファイト及びホスホナイトの群ａ１６）には、例えばトリフェニルホスフ
ァイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオク
タデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリットジホスファイト、トリ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリ
トリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス−（ｔ−
ブチルフェニル））ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソル
ビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−
４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８
，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオ
キサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト及びビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイトが挙げられる。

【００２７】 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾールの群ａ１７）には、
例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール
、２−（３′，５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−ｓ−ブチル−５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）
−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３
′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチル
−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−
５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−ベンゾトリアゾール、
２−（３′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカル
ボニルエチル）フェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチル−５
′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキ
シフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール及び２−（３′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）−フェ
ニルベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３′−ｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロ
キシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００と
の完全なエステル化の生成物；Ｒ＝３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである

【００２８】

【化１】

【００２９】 が挙げられる。

【００３０】 硫黄含有のパーオキサイド捕捉剤もしくは硫黄含有の酸化防止剤の群ａ１８）
には、例えば３，３′−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル−、ス
テアリル−、ミリスチル−又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾ
ール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカル
バメート、ジオクタデシルジスルフィド及びペンタエリトリトールテトラキス（
β−ドデシルメルカプト）プロピオネートが挙げられる。

【００３１】 ２−ヒドロキシベンゾフェノンの群ａ１９）には、例えば４−ヒドロキシ−、
４−メトキシ−、４−オクチルオキシ−、４−デシクロキシ（decycloxy）−、
４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキ
シ−及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体が挙げられる。

【００３２】 非置換及び置換の安息香酸のエステルの群ａ２０）には、例えば４−ｔ−ブチ
ルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレー
ト、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシ
ノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート及び２−メチル−４，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートが挙げられる。

【００３３】 アクリレートの群ａ２１）には、例えばエチル−α−シアノ−β，β−ジフェ
ニルアクリレート、イソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、メチル−α−メトキシカルボニルシンナメート、メチル−α−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシ−シンナメート及びメチル−α−メトキシカルボニル−ｐ−メトキシシン
ナメートが挙げられる。

【００３４】 立体障害アミンの群ａ２２）には、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）セバセート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル）セバセート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビスホルミル−１，６−ジアミノヘ
キサン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバセート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン
−４−イル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
マロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン及びコハク酸からなる縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミン
及び４−ｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンから
なる縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、１，１
′−（１，２−エチレン）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン
）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，
７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２
，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）スクシネート、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミン及び４−モルホリノ−２
，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンからなる縮合生成物、２−クロロ−４
，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−１，３，５−トリアジン及び１，２−ビス（３−アミノプロピル
アミノ）エタンからなる縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチ
ルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−１，３
，５−トリアジン及び１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンから
なる縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］−デカン−２，４−ジオン、３−ドデ
シル−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン
−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−
及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンからなる
混合物、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−ヘキサメチレンジアミン及び４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンからなる縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプ
ロピルアミノ）−エタン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン
からなる縮合生成物、４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ドデ
シルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テ
トラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］−デ
カン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３
，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４．５］デカン及びエピクロロヒドリンか
らなる縮合生成物、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとテ
トラメチロールアセチレン二尿素とからなる縮合生成物、ポリ（メトキシプロピ
ル−３−オキシ）−［４（２，２，６，６−テトラメチル）ピペリジニル］シロ
キサン及び式：

【００３５】

【化２】

【００３６】 （分子量 約３５００ｇ／モル）のオリゴマーのアミンが挙げられる。

【００３７】 オキサミドの群ａ２３）には、例えば４，４′−ジオクチルオキシオキシアニ
リド、２，２′−ジエトキシオキシアニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５
，５′−ジ−ｔ−ブトキシアニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−
ジ−ｔ−ブトキシアニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキシアニリド、Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔ
−ブチル−２′−エトキシアニリド及びそれらと２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジｔ−ブトキシアニリドとの混合物並びにオルト−、パラ−メトキシ
−二置換されたオキシアニリドの混合物及びオルト−及びパラ−エトキシ−二置
換されたオキシアニリドの混合物が挙げられる。

【００３８】 ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの群ａ２４）には
、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピ
ルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（
４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）−
フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２
−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロポキシ
）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）
−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス−（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオ
キシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリア
ジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロ
キシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン及び２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−
トリアジンが挙げられる。

【００３９】 成分Ｂ）として、有利には式：Ｚ−Ｘ（Ｉ）又は式：Ｙ（−Ｚ）_ｎ（ＩＩ） ［式中、 ＺはＲ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｐ＝Ｎ−を意味し、 Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は互いに無関係にＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２０−
アリール又はＣ_３〜Ｃ_２０−ヘテロアリールを意味し、 Ｘは水素、Ｃ_１〜Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール、Ｃ_３〜Ｃ_２０−
ヘテロアリール、ＲＳＯ_２−、Ｐ（Ｏ）Ｒ^２−、Ｐ（Ｓ）Ｒ^２−、シアノ、アミ
ノ又はトリ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）−シリルを意味し、 ＲはＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アル
キルチオ、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリールオキシ又はＣ_６〜
Ｃ_２０−アリールチオを意味し、 ＹはＣ_２〜Ｃ_２０−アルキレン及びＣ_３〜Ｃ_２０−シクロアルキレン（１つ以上
の隣接していないＣＨ_２−基が酸素、硫黄、−Ｎ（Ｒ′）−、−ＣＯ−、−ＳＯ _２ −、場合によりアルキル置換されたアリーレン及び／又は場合によりアルキル
置換されたヘテロアリーレンによって置換され、かつ／又はシアノ又はイソシア
ネート基で置換されていてよい）、アリーレン、ヘテロアリーレン、Ｃ_６〜Ｃ_{２ ０} −アリール（ＳＯ_２−）_ｎ、ＨＰ（Ｏ）＝、Ｐ（Ｏ）≡、Ｐ（Ｓ）≡、Ｃ_１〜
Ｃ_１２−アルキル−Ｐ（Ｏ）＝、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール−Ｐ（Ｏ）＝、Ｃ_１〜
Ｃ_１２−アルキル−Ｐ（Ｓ）＝及びＣ_６〜Ｃ_２０−アリール−Ｐ（Ｓ）＝を意味
し、 Ｒ′は水素又はＣ_１〜Ｃ_１２−アルキルを意味し、かつ ｎは２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数値を意味する］の少なくと
も１種のイミノホスホランを本発明による混合物が含有する。

【００４０】 式（Ｉ）及び（ＩＩ）のイミノホスホランは、それぞれ個々に又は組み合わせ
て成分Ｂ）中に本発明による混合物が存在し、その際、後者の場合には（Ｉ）及
び（ＩＩ）の基Ｚは同一である必要はない。

【００４１】 Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のためのＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル基としては、分枝鎖
状又は直鎖状のアルキル鎖、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル
、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジ
メチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、
３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−
トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチ
ルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル
、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、
ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル又はｎ−エイコシルが挙
げられる。

【００４２】 Ｒ及びＲ′のためのＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル基は、従来の例として挙げたＣ_１ 〜Ｃ_２０−アルキル基で既に記載している。

【００４３】 同様にＲのためのＣ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ−及びＣ_１〜Ｃ_１２−アルキルチ
オ基は既にＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル基において例示した相応のＣ_１〜Ｃ_１２−ア
ルキル基から導かれる。

【００４４】 Ｘ、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のためのＣ_６〜Ｃ_２０−アリールには、例えば場
合によりＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−
アルキルチオ、モノ−及びジ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）アミノ、モノ及びジフ
ェニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルカ
ルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルオキシカルボニル、−ＣＯＯＨ、−Ｃ
Ｎ、−ＮＣＯ、−ＮＯ_２、ヒドロキシルアミノ、Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル
）−ヒドロキシルアミノ及びＯ−フェニルヒドロキシルアミノ、−ＳＯ_３Ｈ、Ｗ ^１ Ｗ^２Ｎ−ＳＯ_２−、Ｗ^１Ｗ^２Ｎ−Ｎ（Ｗ^３）−ＳＯ_２−（式中、Ｗ^１、Ｗ^２及
びＷ^３は互いに無関係にＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル又はフェニルを意味する）、及
びＯＭ（式中、Ｍは水素、アルカリ金属又は土類金属、有利にはナトリウム又は
カリウムもしくはマグネシウム、カルシウム又はストロンチウムの群からの１当
量の一価又は二価の金属又は鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及びチタンの群
から選択される１当量の金属を意味する）からなる群から選択される１つ以上の
置換基によって置換されていてよいフェニル及びナフチルが含まれる。置換基と
してか、又は置換基中に含まれる相応のＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル基は、既に前記
でＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル基に関して共に例示して記載した。

【００４５】 更に、Ｘ、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のためのＣ_６〜Ｃ_２０−アリールとしては
、芳香族Ｃ_６〜Ｃ_１０−基で置換されたＣ_６〜Ｃ_１０−アリール、例えばビフェ
ニル又はアルキル芳香族で置換されたＣ_６〜Ｃ_１０−アリール、例えばＣ_１〜Ｃ _８ −アルキル−又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−置換されたビフェニルが該当
する。置換基として含まれる相応のＣ_１〜Ｃ_８−アルキル−又はＣ_１〜Ｃ_４−ア
ルキル基は、同様に既に前記でＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル基に関して共に例示して
記載した。

【００４６】 ＲのためのＣ_６〜Ｃ_２０−アリールオキシ又はＣ_６〜Ｃ_２０−アリールチオと
しては、相応して前記のＣ_６〜Ｃ_２０−アリール基から導かれる基が該当する。

【００４７】 Ｘ、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のためのＣ_３〜Ｃ_２０−ヘテロアリールとしては
、有利には１〜３個の窒素原子及び場合により、なおも他のヘテロ原子、例えば
酸素及び／又は硫黄を含有する基が該当する。該ヘテロアリールは、なおも前記
のＣ_６〜Ｃ_２０−アリール基で挙げられた１種以上の置換基を有していてよい。
更にこれらのヘテロアリール基は、アルキル芳香族で置換されていてよく、その
際、有利には２位、３位又は４位で１つのメチル基を有するフェニル基又は２，
６位、２，５位、２，４位、２，３位、３，５位又は３，４位で２つのメチル基
を有するフェニル基が使用される。

【００４８】 Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のための複素芳香族基は、例えばピロール、ピラゾー
ル、イソオキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−ト
リアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジ
ン、１Ｈ−アゼピン、２Ｈ−アゼピン、オキサゾール、チアゾール、１，２，３
−、１，２，４−又は１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−、１，２，
４−又は１，３，４−チアジアゾール並びに、場合によりベンゾ縮合又はジベン
ゾ縮合された環、例えばキノリン、イソキノリン、インドール、カルバゾール、
１Ｈ−インダゾール、インドオキサゾール、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール、アン
トラニル、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、シン
ノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン又はフェナジンから導かれる。

【００４９】 複素芳香族への基Ｚの結合は、大抵は炭素原子を介して行う。しかしながら基
礎となる複素芳香族がＨ−Ｎ形で存在するか、又はそれがそのような互変異性形
を示す場合は、基Ｚの結合は相応の窒素原子（水素原子の置換により）を介して
行ってよい。複素芳香族基上に、場合により存在し、かつ前記に議論された１つ
以上の置換基に関しては、その意味に則って適用される。

【００５０】 Ｘが基Ｐ（Ｏ）Ｒ^２−又はＰ（Ｓ）Ｒ^２−を意味する場合は、基Ｒは異なるか
、又は同一でもよい。しかしながら有利にはこれらは同一である。

【００５１】 Ｘがトリ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）−シリル基を意味する場合、そこに含まれ
るアルキル基は互いに異なるか、又は部分的又は完全に一致していてよい。後者
の場合が有利である。例えば本願では、トリメチルシリル基が挙げられる。相応
のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基は、既にＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル基に関して共に例示
して記載した。

【００５２】 式（ＩＩ）中のｎ価の有機基Ｙとしては、Ｃ_２〜Ｃ_１００−アルキレンを使用
してよく、その際、１つ以上の隣接していないＣＨ_２−基は酸素、硫黄、−Ｎ（
Ｒ′）−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、場合によりアルキル置換されたアリーレン及
び／又は場合によりアルキル置換されたヘテロアリーレンによって置換され、か
つ／又はシアノ基又はイソシアネート基によって置換されていてよい。

【００５３】 二価のＣ_２〜Ｃ_１００−アルキレンは、例えば式：（−ＣＨ_２−ＣＨ_２）_ｖ−
、（−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３））_ｗ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−、（ＣＨ_２−Ｃ
Ｈ_２−Ｎ（Ｒ′））_ｗ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ）_ｗ−ＣＨ _２ −ＣＨ_２−及び（−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ）_ｔ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３ ）−に相当し、その際、変数ｖ、ｗ及びｔは１〜５０、１〜３２もしくは１〜２
４の整数値であり、かつＲ′は既に挙げた定義に相当する。

【００５４】 更に、ｎ−価のＣ_２〜Ｃ_１００−アルキレンは、例えば式：

【００５５】

【化３】

【００５６】 ［式中、変数ｖ及びｒは２〜５０の整数値（すなわち２≦ｎ＝ｖ≦５０）もしく
は２〜３３の整数値（すなわち２≦ｎ＝ｒ≦３３）であり、かつＡ及びΩは慣例
の開始（Ａ）フラグメント及び終了する停止（Ω）フラグメントを表す］に相当
し、これらはこれらの基の基礎となる相応のモノマー単位からなるポリマーの製
造によって得られる。

【００５７】 式（ＩＩ）中のｎ価の有機基Ｙとしては、Ｃ_２〜Ｃ_２０−アルキレン又はＣ_３ 〜Ｃ_２０−シクロアルキレンが有利であり、その際、１つ以上の隣接していない
ＣＨ_２−基は酸素、硫黄、−Ｎ（Ｒ′）−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、場合により
アルキル置換されたアリーレン及び／又は場合によりアルキル置換されたヘテロ
アリーレンによって置換され、かつ／又はシアノ基又はイソシアネート基によっ
て置換されていてよい。

【００５８】 ２価のＣ_２〜Ｃ_２０−アルキレン基としては、本願では特に式：（−ＣＨ_２−
ＣＨ_２）_ｖ−、（−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３））_ｗ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−、
（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｒ′））_ｗ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
Ｏ）_ｗ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−及び（−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ）_ｔ−ＣＨ_２−
ＣＨ（ＣＨ_３）−に該当し、その際、変数ｖ、ｗ、ｗ′及びｔは１〜１０、１〜
６、１〜５もしくは１〜４の整数値である。

【００５９】 ｎ価のＣ_２〜Ｃ_２０−アルキレン基としては特に、例えば

【００６０】

【化４】

【００６１】 のような基が該当し、その際、変数ｖ及びｒは２〜１０の整数値（すなわち２≦
ｎ＝ｖ≦１０）もしくは２〜６の整数値（すなわち２≦ｎ＝ｒ≦６）である。

【００６２】 １つ以上の隣接していないＣＨ_２−基が酸素、硫黄、−Ｎ（Ｒ′）−、−ＣＯ
−、−ＳＯ_２−、場合によりアルキル置換されたアリーレン及び／又は場合によ
りアルキル置換されたヘテロアリーレンによって置換され、かつ／又はシアノ基
もしくはイソシアネート基によって置換されていてよいＣ_３〜Ｃ_２０−シクロア
ルキレンには、例えば基：

【００６３】

【化５】

【００６４】 が挙げられる。

【００６５】 更に、式（ＩＩ）中のｎ価の有機基Ｙとしては、アリーレン及びヘテロアリー
レンが該当する。本願では、例えば二価の１，２−、１，３−、及び１，４−フ
ェニレン−、及び１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７
−、１，８−、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、２，７−及び２，８
−ナフチレン基並びに二価の２，３−、及び２，４−ピリジン及び２，３−、２
，４−、２，５−、２，６−、２，７−、２，８−、３，４−、３，５−、３，
６−、３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、５，６
−、５，７−、５，８−、６，７−、６，８−及び７，８−キノリン基が挙げら
れる。更に、アリーレン及びヘテロアリーレンは、１，３，５−フェニル−又は
１，２，４−ナフチル基のような多価の基と解される。有利には、これらの基は
既に前記のＣ_６〜Ｃ_２０−アリール基及びＣ_３〜Ｃ_２０−ヘテロアリール基から
導かれる。

【００６６】 式（ＩＩ）中の他のｎ価の有機基としては、式：Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール（Ｓ
Ｏ_２−）_ｎの基が挙げられる。有利には既に記載したＣ_６〜Ｃ_２０−アリール基
及びＣ_３〜Ｃ_２０−ヘテロアリール基から導かれる基である。Ｃ_６〜Ｃ_２０−ア
リール基は、特に場合により前記の１つ以上の置換基を有していてよいフェニル
又はナフチルである。ＳＯ_２−単位の数（及び従ってｎの値）は非置換のフェニ
ルもしくはナフチルに関しては２〜６もしくは２〜８にあり、その際、ｎに関す
る最大値は更に存在する置換基に相応して下がる。

【００６７】 製造制限上、例えば芳香族ジスルホン酸（二価の基Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール（
ＳＯ_２−）_２に相当する）だけでなく、特定の割合でより多くスルホン化された
生成物（例えば三価又は四価の基Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール（ＳＯ_２−）_３もしく
はＣ_６〜Ｃ_２０−アリール（ＳＯ_２−）_４に相当する）が得られることを留意す
る。成分Ｂ）は従って（規定の）Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール（ＳＯ_２−Ｚ）_２、Ｃ _６ 〜Ｃ_２０−アリール（ＳＯ_２−Ｚ）_３及びＣ_６〜Ｃ_２０−アリール（ＳＯ_２−
Ｚ）_４のイミノホスホランの混合物として、又はＣ_６〜Ｃ_２０−アリール（ＳＯ _２ −Ｚ）_ｕのイミノホスホランとして見なされ、その際、ｕは種々の化合物のモ
ル配分（molar Verteilung）に相応して２〜４までの間の分数の平均値である。

【００６８】 例として説明された選択的な試みは本発明の目的のために、ｎ価の基Ｙに相応
して生成物の分配が起こる類似の場合に適用されるべきである。

【００６９】 式（ＩＩ）中の有利な二価（ｎ＝２）の有機基Ｙとしては、ＨＰ（Ｏ）＝、Ｃ _１ 〜Ｃ_１２−アルキル−Ｐ（Ｏ）＝、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル−Ｐ（Ｓ）＝、Ｃ _６ 〜Ｃ_２０−アリール−Ｐ（Ｏ）＝及びＣ_６〜Ｃ_２０−アリール−Ｐ（Ｓ）＝が
該当し、有利な三価（ｎ＝３）の有機基としてはＰ（Ｏ）≡及びＰ（Ｓ）≡が該
当し、その際、モノアルキル−及びモノアリールホスホン−、モノアルキル−及
びモノアリールチオホスホン酸の得られるアミド誘導体並びにリン酸及びチオリ
ン酸の得られるアミド誘導体中の基Ｚは同一又は異なっていてよい。

【００７０】 更に成分Ｂ）は、カルボン酸アミドから誘導される一般式（ＩＩＩ）：

【００７１】

【化６】

【００７２】 のイミノホスホランを含有してよく、その際、Ｚ、Ｙ及びｎは前記の定義に相当
する。

【００７３】 イミノホスホランの製造のためには、確立された合成可能性の多くを用いるこ
とができる。シュタウディンガー法（Staudinger−Method）（トリフェニルホス
フィンとアジドとの反応（Y. G. Gololobov et al., Tetrahedron 1981, 37, S.
437））の他に、イミノホスホランはアミン（T.W.Rave et al., J.Org.Chem. 1
966, 31, S. 2894）、アミド（活性化及びトリフェニルホスフィンとのカップリ
ングのためにジエチルアゾジカルボキシレートを使用する；s. S. Bittner, J.
Org. Chem. 1985, 50 S. 1712）及びイソオキサゾール（例えばT.L. Lemke et
al., J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, S. 899において）から出発して得られる
。

【００７４】 α−アミノ複素芳香族化合物のためには、例えば活性化のためにテトラクロロ
メタン（J. Boedeker, P. Koeckritz, J. prakt. Chem. 1978, 320, 1043-1046
）又はヘキサクロロエタン（T. Okawa, S. Eguchi, Synlett 1994, 555-556）を
使用する場合にトリフェニルホスフィンとの直接的なカップリングが可能である
。

【００７５】 二ハロゲン化リン、例えばトリフェニルホスフィン二臭化物又はトリフェニル
ホスフィン二塩化物の使用下に、場合により補助塩基の存在下に、同様にイミノ
ホスホランを製造することができる（Molina et al. Heterocycles 1994, 37, 9
97-1018を参照）。

【００７６】 第一級アミンから、三置換されたホスフィン並びにクロロ又はブロモの使用下
にイミノホスホランを合成することは、ＤＥ−Ａ１６７０２９６号に記載されて
いる。更なる経路は、カトリッツキー他（katritzky et al）によって、１−［
α−（ホスホラニリデンアミノ）アルキル］ベンゾトリアゾールの塩基処理を介
して提供された（J. Org. Chem. 1994, 59, S. 2740）。

【００７７】 イミノホスホランは通常、非常に反応し易く、従って殆どの反応パートナーと
非常に穏やかな条件下でも反応し、これは湿気に対して敏感であることが理解で
きる。

【００７８】 それに対して、一般式（ＩＩＩ）の化合物を除いて、本願に挙げられるイミノ
ホスホランはそれに対して、大抵は湿気又は水性媒体に対しても熱に対しても敏
感でなく、従ってこれらは通常では一般に悪影響なくポリマー成形材料への導入
の際に生じる熱負荷に耐える。

【００７９】 所望であれば、また新規混合物中の成分Ｃ）として有機材料のために使用され
かつ成分Ｂ）のイミノホスホランとは異なる他のハロゲン不含の難燃剤を添加し
てもよい。他の難燃剤の例は、ドイツ国特許公開公報第１９６３２６７５号に記
載される成分Ｅ）としてのリン化合物である。他の可能な化合物は、特にマグネ
シウムのヒドロキシド又はカーボネート、無機又は有機のホウ素化合物、例えば
ホウ酸、ホウ酸ナトリウム、酸化ホウ素、テトラフェニルホウ酸ナトリウム及び
ホウ酸トリベンジルをベースとする無機の難燃剤、及び窒素含有の難燃剤、例え
ばメラミンシアヌレート及びポリリン酸アンモニウムである。

【００８０】 新規の混合物は、成分Ｄ）として他の添加剤、例えば滑沢剤、離型剤、着色剤
、例えば染料及び顔料、滑沢剤、例えばポリエチレンワックス、及び／又は増量
剤を含有してもよい。

【００８１】 顔料の例は、広い範囲のカーボンブラックであり、その際、本願で適当なもの
はファーネスブラック、アセチレンブラック、ガスブラック及び熱を伴うプロセ
スによって得られるサーマルブラック、及び二酸化チタンであり、そのうち本願
ではルチル及びアナターゼが適当であり、これらは、所望であれば金属酸化物、
例えば酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化亜鉛又はシロキサンで被覆されてい
てよい。

【００８２】 新規混合物において、成分Ｂ）の割合及び添加する場合には成分Ｂ）と成分Ｃ
）のそれぞれの割合は一般に、成分Ａ）、Ｂ）及び存在するのであればＣ）の全
量に対して５０〜９９質量％、有利には６０〜９０質量％、特に有利には６５〜
８５質量％である。成分Ａ）の割合は相応して一般に成分Ａ）、Ｂ）及び存在す
るのであればＣ）の全量に対して１〜５０質量％、有利には１０〜４０質量％及
び、特に有利には１５〜３５質量％であり、合計を１００質量％にする。

【００８３】 成分Ｃ）が存在するのであれば、その割合は、成分Ｂ）及びＣ）の全量に対し
て１〜４０質量％、有利には２〜２５質量％、特に３〜１５質量％である。相応
して、成分Ｂ）の割合は、一般に成分Ｂ）及びＣ）の全量に対して６０〜９９質
量％、有利には７５〜９８質量％、特に有利には８５〜９７質量％であり、合計
を１００質量％にする。

【００８４】 成分Ｄ）が存在するのであれば、その割合は一般に新規混合物の全量に対して
１〜４０質量％、有利には２〜２５質量％、特に有利には３〜１５質量％である
。相応して、Ｄ）とは異なる成分の割合は、一般に新規混合物の全量に対して６
０〜９９質量％、有利には７５〜９８質量％、特に有利には８５〜９７質量％で
あり、合計を１００質量％にする。

【００８５】 新規混合物は２０〜３００℃でのこれらの成分の激しい混合によって通常は製
造される。このために、慣用の混合装置、例えば混練機、混合機又はスクリュー
押出機が使用される。

【００８６】 これらの成分を混合する順序は変化してよい。例えば、２種又は、所望であれ
ばそれより多い成分を前混合するか、あるいは全ての成分を一緒に混合してよい
。

【００８７】 新規混合物は、有機材料への安定性及び防炎性の同時の付与のために非常に一
般的に使用されることがある。

【００８８】 新規混合物の使用及びプラスチックのための組み合わされた安定剤及び難燃剤
としての有利な態様の使用が有利である。

【００８９】 挙げられるべきプラスチックの例は、 ポリオレフィン、特にモノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリ
エチレン、ポリプロピレン、直鎖状のポリブテン−１、ポリイソプレン、ポリブ
タジエン並びにモノオレフィン又はジオレフィンのコポリマー又は前記のポリマ
ーの混合物、 モノオレフィン又はジオレフィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば
エチレン−アルキルアクリレート−コポリマー、エチレン−アルキルメタクリレ
ート−コポリマー、エチレン−ビニルアセテート−コポリマー又はエチレン−ア
クリル酸−コポリマー、 ポリスチレン並びにスチレン又はα−メチルスチレンとジエン及び／又はアクリ
ル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン−ブタジエン、スチレンアクリルニト
リル（ＳＡＮ）、スチレン−エチルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−エ
チルアクリレート、スチレン−アクリルニトリル−メタクリレート、アクリルニ
トリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）又はメチルメタクリレート−ブタジエ
ン−スチレン（ＭＢＳ）、 α，β−不飽和酸及びそれらの誘導体から導かれるポリマー、例えばポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリルニトリル、
不飽和アルコール及びアミンもしくはそれらのアクリル誘導体又はアセタールか
ら導かれるポリマー、例えばポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート及
び ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル
、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケ
トン である。

【００９０】 本発明による混合物は、特にポリオレフィンの最初に挙げられた群のために適
当である。

【００９１】 本発明の更なる対象は、本発明による混合物並びにそれらの有利な実施形を含
有する有機材料である。

【００９２】 更に本発明の範囲内では、かかる本発明による混合物並びにそれらの有利な実
施形を含有するプラスチックを請求する。

【００９３】 特に、かかる本発明による混合物並びにそれらの有利な実施形によって安定化
され、かつ防炎性が付与されたポリオレフィンを請求する。

【００９４】 実施例： Ｉ）種々のイミノホスホラン（成分Ｂ）の製造 例１ Ｎ−α−ピリジル−イミノトリフェニルホスホランの合成 ＫＰＧ−撹拌機、内部温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた２ｌ−四つ口
フラスコ中で、１８８．６ｇ（０．７２モル）のトリフェニルホスフィン、５６
．４ｇ（０．６モル）の２−アミノピリジン、６００ｍｌのアセトニトリル及び
１８０ｍｌのトリエチルアミンを装入した。該混合物を４５℃の内部温度で撹拌
下に予熱し、次いで９２．４ｇ（０．６モル）のテトラクロロメタンの滴加で開
始させ、その際、添加速度は温度が５５℃を超過しないように制御した。添加の
完了後に、なおも少なくとも２時間、後撹拌した。冷却された反応混合物から沈
殿した塩を吸引濾過し、かつアセトニトリルで後洗浄した。濃縮された濾液から
生じる残滓をイソプロパノール中に溶解させ、生成物を水の添加によって再び沈
殿させた。

【００９５】 合計１６７ｇの所望の生成物が融点１４５〜１４６℃で得られた。ＭＳ（ＣＩ
）：３５５（Ｍ^＋＋１）。

【００９６】 例２ トリフェニルホスフィンと２，６−ジアミノピリジンとの反応 例１に記載のように反応を実施するが、５６．４ｇの２−アミノピリジンの代
わりに３２．７ｇの２，６−ジアミノピリジンを使用し、こうして１４６ｇのビ
スイミノホスホランが融点１７７〜１７８℃で得られた。

【００９７】 ＭＳ（ＥＳＩ）：６３０（Ｍ^＋＋１）；^３１ Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：６．０ｐｐｍ。

【００９８】 例３ トリフェニルホスフィンとアセトグアナミンとの反応 ａ）例２でのように実施するが、３７．５ｇのアセトグアナミンを使用し、こう
して、１６２ｇの白色の粉末が得られた。

【００９９】 ｂ）ブレード撹拌機（Blattruehrer）、還流冷却器及び内部温度計を備えた２５
０ｍｌの四つ口フラスコ中に１２６ｇ（０．０５３モル）の１４％濃度のトリフ
ェニルホスフィン二塩化物溶液（クロロベンゼン中）及び３ｇ（０．０２４モル
）のアセトグアナミン（２，４−ジアミノ−６−メチル−ｓ−トリアジン）を装
入した。該反応混合物を２５分間還流下に保持し、室温に冷却することで沈殿す
る塩を吸引濾過し、１５ｍｌのクロロベンゼン及び５０ｍｌのトルエンで洗浄し
、かつ空気乾燥させた。ブレード撹拌機、還流冷却器及び内部温度計を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコ中に１００ｍｌのイソブタノール及び１００ｍｌの水
中に乾燥生成物を装入し、懸濁液に３．８ｇの５０％濃度の水酸化ナトリウム水
溶液（０．０４８モル）を添加した。イソブタノールを蒸気蒸留によってイソブ
タノールを除去することによってイソブタノール留分中に存在する目的生成物が
得られた。得られた固体を吸引濾別し、５０ｍｌの水で洗浄し、６０℃において
減圧下に乾燥させて、１３．４ｇの所望の生成物が得られた。

【０１００】 融点 ２３９〜２４３℃； ＭＳ（ＦＡＢ）：６４６（Ｍ^＋＋１）； ^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１７３．８、１７１．３、１３３．４、１３
１．６、１３０．０、１２８．９、１２８．２、２５．３ｐｐｍ；^１３ Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１７．５ｐｐｍ。

【０１０１】 例４ トリフェニルホスフィンとｐ−トルエンスルホンアミドとの反応 ａ）ＫＰＧ撹拌機、内部温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた５００ｍｌ
の四つ口フラスコ中に６５．５ｇ（０．１２５モル）のトリフェニルホスフィン
、４２．８ｇ（０．２５モル）のｐ−トルエンスルホンアミド及び２５０ｍｌの
テトラヒドロフランを装入した。５０ｍｌのＴＨＦ中の４３．３ｇ（０．２５モ
ル）のジエチルアゾジカルボキシレートの溶液を、ドライアイス浴を使用して−
１０℃に冷却しながら９０分間の時間内で滴加した。０℃で１時間及び２０℃で
更に４時間撹拌した後に、混合物を吸引濾過及び減圧下での蒸発によって後処理
した。エタノールからの再結晶によって８１．１ｇの無色の生成物が得られた。

【０１０２】 ｂ）ブレード撹拌機、還流冷却器及び内部温度計を備えた２ｌの四つ口フラス
コ中に１１６４ｇ（０．４９モル）の１４％濃度のトリフェニルホスフィン二塩
化物（クロロベンゼン中）の溶液及び８２ｇ（０．４８モル）のｐ−トルエンス
ルホンアミドを装入した。該反応混合物を加熱して、１時間以内で還流（１２５
〜１３０℃）させ、この温度で２時間保持し、次いで７５℃に冷却し、かつその
後に５００ｍｌの水を添加した。蒸発蒸留を使用する蒸発によって結晶性生成物
が濾過後に２０５．８ｇの量で得られ、これを２５００ｍｌの水で洗浄し、減圧
下に７５℃で１６時間乾燥させた。残留物を３５０ｍｌのエタノール中に３５℃
で撹拌し、濾過、及び２００ｍｌのエタノールで分けて洗浄することによって精
製し、１９９．５ｇの結晶性生成物が得られた。

【０１０３】 融点 １９０〜１９１℃； ＭＳ（ＥＩ）：４３０（Ｍ^＋）； ^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）．１４３．６（ｓ）、１４０．４（ｓ）、１３
３．１（ｄ）、１３２．８（ｄ）、１２８．７（ｓ）、１２８．６（ｄ）、１２
７．３（ｓ）、１２５．７（ｄ）、２１．２（ｑ）ｐｐｍ；^３１ Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１４．８ｐｐｍ。

【０１０４】 例５ ｔ−ブチルイミノホスホランの製造 テフロンコートされた金属撹拌機、還流冷却器、内部温度測定のための温度プ
ローブ及び滴下漏斗を備えた２ｌの二重ジャケット容器中に、１１１８．４ｇ（
０．４７モル）の１４％濃度のトリフェニルホスフィン二塩化物の溶液（クロロ
ベンゼン中）を装入した。３４．３ｇ（０．４７ｍｌ）のｔ−ブチルアミン及び
４７．５ｇ（０．４７モル）のトリエチルアミンの混合物を２〜８℃の内部温度
において７７分以内で添加した。添加の完了後にさらに１０分間撹拌を冷却しな
がら持続し、次いで浴温度を徐々に２５℃に高め、混合物をこの温度で２時間撹
拌した。クロロベンゼンに不溶の残留物として沈殿した塩様生成物を濾過によっ
て単離し、２００ｍｌのクロロベンゼン及び全量１ｌの石油エーテルで分けて洗
浄した。２３１ｇ（０．４６モル）の乾燥生成物を１．１ｌのメタノール中にガ
ラス撹拌機、還流冷却器、内部温度測定のための温度プローブ及び滴加漏斗を備
えた２ｌの二重ジャケット容器において溶解させ、メタノール中の３０％濃度の
ナトリウムメトキシド溶液１６４ｇ（０．９１モル）と１０分間の間、撹拌した
。３０分間撹拌した後に、溶液を同様に撹拌しながら５．５ｌの水（１０ｌのガ
ラスビーカー）中に添加した。撹拌を１０分間継続し、沈殿物を濾別し、水で洗
浄し、減圧下に乾燥させ、１４２．１ｇの無色の粉末が得られた。

【０１０５】 融点 １４５〜１４７℃ 例６ フェニルイミノホスホランの製造 テフロンコートされた金属撹拌機、還流冷却器、内部温度測定のための温度プ
ローブ及び滴下漏斗を備えた２ｌの二重ジャケット容器中に１４０７ｇ（０．５
４モル）の１４％濃度のトリフェニルホスフィン二塩化物の溶液（クロロベンゼ
ン中）を装入した。４９ｇ（０．５３ｍｌ）のアニリン及び５４ｇ（０．５４モ
ル）のトリエチルアミンの混合物を１〜９℃の内部温度において６０分間で添加
した。添加の完了後に更に１０分間撹拌を継続させ、次いで浴温度を徐々に２５
℃まで高め、かつ混合物を該温度で３時間撹拌した。クロロベンゼンに不溶の残
留物として沈殿する塩様生成物を濾過によって単離し、２００ｍｌのクロロベン
ゼン及び全量１ｌの石油エーテルで分けて洗浄した。２８０ｇの乾燥生成物を１
ｌのメタノール中に、ガラス撹拌機、還流冷却器、内部温度測定のための温度プ
ローブ及び滴下漏斗を備えた２ｌの二重ジャケット容器中で溶解させ、メタノー
ル中の３０％濃度のナトリウムメトキシドの溶液１８０ｇ（１モル）と１０分間
で混合した。３０分間撹拌した後に、該溶液を同様に撹拌しながら５ｌの水（１
０ｌのガラスビーカー）中に添加した。撹拌を１０分間継続し、沈殿物を濾別し
、水で洗浄し、減圧下に乾燥させ、１８１．４ｇ（理論値の９７％）の無色の粉
末が得られた。

【０１０６】 融点 １３２〜１３３℃ 例７ Ｎ−α−ピラジジルイミノトリフェニルホスホランの合成 ＫＰＧ撹拌機、内部温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた２５０ｍｌの四
つ口フラスコ中に、３３．１ｇ（０．１２６モル）のトリフェニルホスフィン、
１０ｇ（０．１０５モル）の２−アミノピラジン、１００ｍｌのアセトニトリル
及び３０ｍｌのトリエチルアミンを装入した。該混合物を撹拌しながら４５℃に
予熱し、次いで１６．２ｇ（０．１０５モル）のテトラクロロメタンの滴加を開
始した。供給速度は、温度が５５℃より高くならないように制御した。添加後に
、撹拌を少なくとも２時間継続した。冷却された反応混合物から沈殿した塩を吸
引濾別し、アセトニトリルで洗浄した。蒸発させた濾液から得られる残留物をイ
ソプロパノールに溶解させ、水の添加によって生成物が沈殿した。

【０１０７】 これによって、融点１７６〜１７７℃の融点の２９．１ｇの所望の生成物が得
られた。

【０１０８】 ＭＳ（ＣＩ）：３５６（Ｍ^＋＋１）。

【０１０９】 例８ Ｎ−α−ピリミジルイミノトリフェニルホスホランの合成 例１の手順に従うが、２−アミノピリジンの代わりに５７．０ｇ（０．６モル
）の２−アミノピリミジンを使用し、融点１５３〜１５５℃を有する１７５．７
ｇの目的化合物が得られた。

【０１１０】 ＭＳ（ＣＩ）：３５６（Ｍ^＋＋１）； ^３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１５．７ｐｐｍ 例９ トリフェニルホスフィンとベンゾグアナミンとの反応 例２の手順に従うが、５６．１ｇのベンゾグアナミンを使用し、融点２５６〜
２５７℃の１５０ｇの白色粉末が得られた。

【０１１１】 ＭＳ（ＥＩ）：７０６（Ｍ^＋−１）； ^３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１７．２ｐｐｍ。

【０１１２】 例１０ Ｎ−シアノイミノトリフェニルホスホランの合成 ＫＰＧ撹拌機、内部温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた２ｌの四つ口フ
ラスコ中に、３３１ｇ（１．２６モル）のトリフェニルホスフィン、８８．２ｇ
（１．０５モル）のシアノグアニジン［選択的に、尿素を使用してもよい］、１
ｌのアセトニトリル及び３００ｍｌのトリエチルアミンを装入した。該混合物を
撹拌しながら４５℃に予熱し、次いで１０２ｇ（１．０５モル）のテトラクロロ
メタンの滴加を開始した。供給速度は、温度が５５℃より上がらないように制御
した。添加後に、撹拌を少なくとも２時間持続させた。冷却した反応混合物から
沈殿した塩を吸引濾別し、少量のアセトニトリルで洗浄した。残留物を水中に撹
拌し、吸引濾別し、かつ温かいイソプロパノール中に溶解させた。水の添加によ
って生成物が再沈殿した。融点１９５〜１９６℃を有する１１９ｇの生成物が得
られた。

【０１１３】 ＭＳ（ＦＡＢ）：３０３（Ｍ^＋＋１）； ^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１３３．４、１３２．５、１３２．４、１２
９．３、１２９．１、１２７．３、１２６．２、１１８．７ｐｐｍ．31−Ｐ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：２５．１ｐｐｍ； Ｃ_１９Ｈ_１５Ｎ_２Ｐに関する分析：計算値．Ｃ７５．４９、Ｈ５．００、Ｎ９
．２７；実測値．Ｃ７５．２、Ｈ５．１、Ｎ９．３ 例１１ １，８−ジアミノメンタンからのビスイミノホスホランの製造 例５の手順に従って、補助塩基としてトリエチルアミンを使用した。クロロベ
ンゼンから単離された残留物を強塩基で処理した。

【０１１４】 融点 ２００〜２０５℃。

【０１１５】 例１２ ２−アミノ−３−シアノ−４−オキソテトラヒドロチオフェンからのイミノホ
スホランの製造 手順は例６に基づくものである。

【０１１６】 融点 １６８℃ ＩＩ）ポリプロピレンでの試験 以下の第１表に挙げられる安定剤及び難燃剤（パーセンテージは、安定剤、難
燃剤及びポリプロピレンからなり、合計をポリプロピレンによって１００％にし
た全混合物中の質量％である）を高速混合機中でポリプロピレン（Novolen^（Ｒ
） 1102 H, BASF）中に前混合し、次いで均質化し、一軸スクリュー型の研究用
押出機（Weber）を通じて溶融温度２４０℃でペレット化した。

【０１１７】 サイズ（６５×４５×２）ｍｍの試験片を前記のペレットから射出成形し、こ
れらをＤＩＮ５３３８７に従ってＸｅｎｏｔｅｓｔ１２００の促進耐候装置中で
ウェザリングした。６００時間後に亀裂を評価した。

【０１１８】 第１表において： Ｕｖｉｎｕｌ^（Ｒ）４０５０Ｈ（BASF）はモノマーの立体障害アミン（Ｎ，Ｎ
′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ′−
ビスホルミル−１，６−ジアミノヘキサン）である。

【０１１９】 Ｕｖｉｎｕｌ^（Ｒ）５０５０Ｈ（BASF）は式：

【０１２０】

【化７】

【０１２１】 の、約３５００ｇ／モルのモル質量（すなわちｎは約６〜７である）を有するオ
リゴマーの立体障害アミンである。

【０１２２】 ＦＲ７０５３ＰＰ（Constab）はデカブロモジフェニルエタン／三酸化アンチ
モンをベースとする慣用のハロゲン含有難燃剤である。

【０１２３】 Ｍｅｌａｐｕｒ^（Ｒ）ＭＣ２５（Chemie Linz）はメラミンシアヌレートをベ
ースとするハロゲン不含の難燃剤である。

【０１２４】 ＩＰ６は例６で製造されたイミノホスホラン（アニリン−イミノホスホラン）
である。

【０１２５】 本発明の目的のために、Ｕｖｉｎｕｌ^（Ｒ）４０５０Ｈ及び／又びＵｖｉｎｕ
ｌ^（Ｒ）５０５０Ｈを成分Ａ（群ａ２２）とみなし、ＩＰ６（アニリン−イミノ
ホスホラン）を成分Ｂとみなし、かつＭｅｌａｐｕｒ^（Ｒ）ＭＣ２５を（場合に
よる）他の成分Ｃとして見なすべきである。

【０１２６】

【表１】

【０１２７】 例１６*〜１８*と相応する例２０及び２１との比較は、慣用のハロゲン含有の
ＦＳＭを使用する場合にはポリマーへの光作用をうち消す安定剤の効力は非常に
悪影響をうけることを示している。

【０１２８】 更に例１３*（不安定化されたポリマー）及び１５*と例１９*との比較は、１
９*で使用される難燃剤混合物でさえも慣用のハロゲン含有難燃剤よりも幾らか
高い安定化作用を有することを示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 15/24 Ｃ０９Ｋ 15/24 (72)発明者 アンドレアス コッホ ドイツ連邦共和国 ボーベンハイム−ロッ クスハイム プファルツリング ９−17 (72)発明者 フーベルト トラウト ドイツ連邦共和国 ドゥーデンホーフェン ミランシュトラーセ ６ (72)発明者 マンフレート アペル ドイツ連邦共和国 ランダウ エッケナー シュトラーセ ４ Ｆターム(参考） 4H025 AA15 AA24 AA33 AA35 AA40 AA55 AA62 AA63 4H028 AA34 BA06 4J002 AC031 AC061 BB031 BB061 BB071 BB081 BB121 BB171 BC031 BC051 BC061 BE021 BF021 BG041 BG051 BG101 BG131 BN151 BN161 CC161 CF001 CG001 CH071 CH091 CK021 CL001 CN031 EE047 EJ017 EJ037 EN007 EU187 EV037 EV047 EW047 EW067 EW127 EW156 FD037 FD136

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 成分として Ａ）有害な光作用、熱作用及び／又は酸化作用に対して有機材料を保護するため
   の安定剤、 Ｂ）有機材料のための難燃剤としてのイミノホスホラン、 Ｃ）場合により、他のハロゲン不含かつイミノホスホランとは異なる有機材料の
   ための難燃剤及び Ｄ）場合により他の添加剤 を含有する混合物。
2. 【請求項２】 成分Ａ）として ａ１）アルキル化されたモノフェノール、 ａ２）アルキルチオメチルフェノール、 ａ３）ヒドロキノン及びアルキル化されたヒドロキノン、 ａ４）トコフェロール、 ａ５）ヒドロキシル化されたジフェニルチオエーテル、 ａ６）アルキリデンビスフェノール、 ａ７）Ｏ−、Ｎ−、及びＳ−ベンジル化合物、 ａ８）芳香族のヒドロキシベンジル化合物、 ａ９）トリアジン化合物、 ａ１０）ベンジルホスホネート、 ａ１１）アシルアミノフェノール、 ａ１２）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
   酸、β−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン
   酸、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
   及び３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル、 ａ１３）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
   酸のアミド、 ａ１４）アスコルビン酸及びそれらの誘導体、 ａ１５）アミン化合物をベースとする酸化防止剤、 ａ１６）ホスファイト及びホスホナイト、 ａ１７）２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、 ａ１８）硫黄含有のパーオキサイド捕捉剤もしくは硫黄含有の酸化防止剤、 ａ１９）２−ヒドロキシベンゾフェノン、 ａ２０）非置換及び置換の安息香酸のエステル、 ａ２１）アクリレート、 ａ２２）立体障害アミン、 ａ２３）オキサミド及び ａ２４）２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン からなる群から選択される少なくとも１種の安定剤を含有する、請求項１記載の
   混合物。
3. 【請求項３】 成分Ｂ）として 式：Ｚ−Ｘ（Ｉ）又は式：Ｙ（−Ｚ）_ｎ（ＩＩ） ［式中、 Ｚは基：Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｐ＝Ｎ−を意味し、 Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は互いに無関係にＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２０−
   アリール又はＣ_３〜Ｃ_２０−ヘテロアリールを意味し、 Ｘは水素、Ｃ_１〜Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール、Ｃ_３〜Ｃ_２０−
   ヘテロアリール、ＲＳＯ_２−、Ｐ（Ｏ）Ｒ^２−、Ｐ（Ｓ）Ｒ^２−、シアノ、アミ
   ノ又はトリ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）シリルを意味し、 ＲはＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アル
   キルチオ、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリールオキシ又はＣ_６〜
   Ｃ_２０−アリールチオを意味し、 ＹはＣ_２〜Ｃ_２０−アルキレン及びＣ_３〜Ｃ_２０−シクロアルキレン（ここでは
   １つ以上の隣接していないＣＨ_２−基が酸素、硫黄、−Ｎ（Ｒ′）−、−ＣＯ−
   、−ＳＯ_２−、場合によりアルキル置換されたアリーレン及び／又は場合により
   アルキル置換されたヘテロアリーレンによって置換されており、かつ／又はシア
   ノ基又はイソシアネート基によって置換されていてよい）、アリーレン、ヘテロ
   アリーレン、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリール（ＳＯ_２−）_ｎ、ＨＰ（Ｏ）＝、Ｐ（Ｏ）
   ≡、Ｐ（Ｓ）≡、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル−Ｐ（Ｏ）＝、Ｃ_６〜Ｃ_２０−アリー
   ル−Ｐ（Ｏ）＝、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル−Ｐ（Ｓ）＝及びＣ_６〜Ｃ_２０−アリ
   ール−Ｐ（Ｓ）＝を意味し、 Ｒ′は水素又はＣ_１〜Ｃ_１２−アルキルを意味し、かつ ｎは２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数値を意味する］の少なくと
   も１種のイミノホスホランを含有する、請求項１又は２記載の混合物。
4. 【請求項４】 有機材料のための組み合わされた安定剤及び難燃剤としての
   、請求項１から３までのいずれか１項記載の混合物の使用。
5. 【請求項５】 プラスチックのための組み合わされた安定剤及び難燃剤とし
   ての、請求項１から３までのいずれか１項記載の混合物の使用。
6. 【請求項６】 請求項１から３までのいずれか１項記載の混合物を含有する
   有機材料。
7. 【請求項７】 請求項１から３までのいずれか１項記載の混合物を含有する
   プラスチック。