JP2002524645A - アスファルト材料を保護することが可能な水性フッ素化ポリマー分散体 - Google Patents

アスファルト材料を保護することが可能な水性フッ素化ポリマー分散体

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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 水、油および天候からのダメージに対する耐性が増強されたアスファルト材料は、（Ａ）固形分１００％に基づき、コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体であって、該コポリマーがフッ素化された基、カチオン性の基および非イオン性の基を含むモノマーの反応生成物であるもの 約０．１ないし４重量％、任意により（Ｂ）有効量の浸透助剤、ならびに（Ｃ）１００％まで調整するための水からなる水性組成物により該材料を処理することからなる方法により提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、水、油および天候のダメージからアスファルト材料を保護する方法
および組成物に関する。更に特に、そのようなダメージからアスファルト材料を
保護するために、ある種のカチオン性フッ素化学的コポリマー組成物を、アスフ
ァルト交通支持面(traffic-bearing surface)またはルーフィング材料のような
アスファルト材料に塗布することからなる方法および組成物に関する。
【０００２】 本発明の背景 米国では、アスファルトおよびビチューメンという用語はしばしば、主に高分
子量の炭化水素からなる非晶質、暗色熱可塑性材料の一般的な種類を示すために
同じ意味で使用される。アスファルトの主原料は、蒸留により揮発性ガソリンお
よび油成分を除去した後に残る重留分として得られる石油である。
【０００３】 アスファルトは主に、道路、ならびに車道、駐車場および空港滑走路のような
同様の交通支持面の構造において使用される、アスファルトおよび鉱物骨材の混
合物中で、バインダーとして提供される。そのようなものとして、それは一般的
に、４ないし１０重量％の混合物からなり、これは鉱物骨材をコーティングする
のに充分である。アスファルト道路舗装材料は、時にはアスファルトまたは“ブ
ラックトップ(blacktop)”とも呼ばれる。ウルマン工業化学百科事典(Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry) 第五版（１９８５年）、第Ａ３巻、
第１６９ないし１８８頁におけるコーベット(Corbett)およびアーバン(Urban)に
よる「アスファルトおよびビチューミン(Asphalt and Bitumin)」という報告記
事によると、全ての交通支持領域(traffic-bearing area)の９０％以上はアスフ
ァルト混合物により構成されている。
【０００４】 アスファルト交通支持領域は熱ロールにより圧縮されるが、それらはコンクリ
ート表面よりもなお多孔性である。また、アスファルトコーティングを施された
骨材の上層は、日光、空気、極めて厳しい温度、雨、雪、氷、車の排気ガスおよ
び漏出液（主としてエンジンオイルであるが、ガソリン、ディーゼル燃料および
不凍液溶液も）、ならびに雪および／または氷を溶解するために使用される塩に
直接曝される。さらに、空港における交通支持面は、航空機燃料の漏出、熱いジ
ェットエンジン排気ガスに、そして寒冷な天候においては航空機除氷液に曝され
る。寒冷な気候における主要問題は、氷からの凍結−解凍ダメージであるが、上
記暴露の全てがアスファルト交通支持材料の変質を導く。その結果、そのような
材料を修復するために、または再舗装するために、毎年多額の資金が費やされる
。従って、アスファルト交通支持領域の有効寿命を延長する、費用的に有効な方
法が必要であることは明白である。
【０００５】 また、アスファルトはルーフィング材料にも使用される。アスファルト配合シ
ングルは、上記ウルマンの記事によると北米では、９５％より多くの個人住宅に
おいてルーフィング材料として使用されており、両面で充填アスファルトにより
コーティングを施され、そして外気暴露表面で鉱物粒子により舗装されたガラス
繊維またはセルロース裏材からなる。充填アスファルトは、裏材および鉱物粒子
の両方のためのバインダーとして使用される。また、アスファルトは、バインダ
ーならびにシングルおよび多層ルーフィング系の上層の両方として使用される。
これらのアスファルト外気暴露表面は、道路と同様の多くの暴露、すなわち、日
光、空気、極めて厳しい温度、雨、雪および氷からの凍結−解凍ダメージを受け
、結局、交換が必要である。従って、アスファルト配合シングルおよび他のアス
ファルトルーフィング表面の有効寿命を延長する、費用的に有効な方法も非常に
望まれている。
【０００６】 フッ素化学物質、特にある種のフッ素化学的コポリマーが、紙および紙製品に
、ならびにカーペットおよび布張りされた家具に使用されるナイロンのような織
物繊維に、水、油またはグリースをはじく性質を与えるために使用され得ること
が知られている。また、ある種の建築材料の水および油のダメージを受け難くす
るために、ある種のフッ素化学的コポリマーが他の物質と組み合わせて使用され
得ることも知られている。例えばＪＰ９２８６６７６Ａ号は、フルオロ−オレフ
ィン、カルボン酸ビニルエステルおよび疎水性官能基を有する不飽和モノマーの
コポリマーであるフッ素樹脂の水性乳濁液を、加水分解性官能基を有するシラン
化合物の水乳濁液とともに使用して、硬化コンクリートの表面に撥水性、耐天候
性コーティングを形成することを教示している。
【０００７】 欧州特許０７１４９２１号は、塩または四級化された形態のどちらかにおいて
カチオン性アミノ基、および他の官能基も含むフッ素化されたアクリルコポリマ
ー成分およびポリイソシアネート成分からなる織物および建築材料の撥水性コー
ティングのための二成分樹脂組成物を教示している。二種のウォーターベース成
分の混合および該混合物の建築材料への塗布において、それらは迅速に、処理さ
れた基材に、永続性のある撥水性および撥油性、防汚性を与えるコーティングに
硬化する。
【０００８】 米国特許５，７５３，５６９号は、成分ＡおよびＢを含む組成物であって成分
Ｂがフッ素を含有しないポリ（メタ）アクリレートエステルであり、そして成分
Ａがフッ素含有であってかつａ）ペルフルオロアルキル基を有する（メタ）アク
リレート ４０ないし８５重量％、ｂ）スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニルおよび（メタ）アクリレートエステルからなる群から選
択された一種もしくはそれより多くのモノマー １ないし４５重量％、ｃ）ポリ
エーテルポリオールの（メタ）アクリレートエステル ４ないし３０重量％、お
よびｄ）アミノ基もしくはカルボキシル基のどちらかを有するイオン性もしくは
イオン化性モノマー １ないし１５重量％からの反復単位からなる組成物を塗布
することにより、天然由来および合成織物およびそれらの混合物、革、鉱物基材
、熱可塑性樹脂および熱硬化性ポリマーならびに紙からなる群から選択された基
材に撥油性、撥水性および防汚性を与える二成分コーティング処理を教示してい
る。
【０００９】 欧州特許０７１４８７０号は、処理されるべき材料表面に、米国特許５４９３
９９８号に開示された種類の水溶性カチオン性フッ素化アクリルコポリマーおよ
びポリマーフィルム形成剤、ポリビニルアルコールの混合物を塗布することから
なる、ある種の建築材料のための疎油および疎水処理を教示している。該コポリ
マーはペルフルオロアルキルエチルアクリレート、ジアルキルアルキルアミノエ
チルメタクリレート、酢酸ビニルおよび任意にブチルメタクリレートのような四
番目のモノマーの反応生成物である。コポリマーの水溶液単独でも表面を飽和さ
せることにより、いくらかの保護は提供され得るが、２０ないし２５％の高濃度
の水溶性カチオン性フッ素化アクリルコポリマーが要求されることが、この方法
を魅力がなく、そして非実用的なものにしている。
【００１０】 上記参考文献のいずれも、アスファルト表面を保護する方法を教示するもので
はない。さらに、それらが架橋樹脂を使用するか、あるいはポリマーフィルム形
成剤との物理的混合物を使用するかに関係なく、上記表面処理の全ては基材表面
をシールするコーティングを形成する。美観に望ましくない光沢および不自然な
外観は別として、コーティングは通常、表面をより滑りやすくし、水はけを妨害
するであろう。これらの特性は、例えば、車道、駐車場、道路および空港滑走路
のようなアスファルト交通支持領域の表面処理において非常に望ましくなく、当
業者はそのようなコーティングを避けるであろう。また、美的根拠からアスファ
ルト配合シングルでの使用に関して、それらは除外されるだろう。
【００１１】 従って、架橋剤が存在せず、かつフッ素を含有しないフィルム形成ポリマーが
存在せず、処理された表面に光沢および不自然な外観を与えず、処理された交通
支持領域における静止摩擦を減少させず、そしてアスファルト材料に水、油およ
び天候のダメージからの保護を施すことによりアスファルト材料の有効寿命を延
長する、アスファルト材料のための一成分表面処理を発見することが本発明の目
的である。
【００１２】 驚くべきことに、今や、任意により有効量の浸透助剤の存在下において、ある
種のカチオン性フッ素化コポリマーの希釈水溶液または自己分散性乳濁液もしく
は分散体からなる組成物で処理することにより、水、油および天候からのダメー
ジに対する耐性が増強された交通支持領域およびルーフィング材料のようなアス
ファルト材料が、多孔性を残し、かつ自然な外観を残しつつも提供され得ること
が見出された。
【００１３】 本発明の詳細な説明 本発明は、水、油および天候からのダメージに対する耐性が増強されたアスフ
ァルト材料を提供する組成物であって、 （Ａ）固形分１００％に基づき、コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液も
しくは分散体であって、該コポリマーがフッ素化された基、カチオン性の基およ
び非イオン性の基を含むモノマーの反応生成物であるもの、約０．１ないし４重
量％、 任意により（Ｂ）有効量の浸透助剤、ならびに （Ｃ）１００％まで調整するための水 からなるが、ただし上記コポリマーが酢酸ビニルを１％またはそれより多く含む
モノマーの反応生成物である場合、約０．０１ないし１重量％の浸透助剤も含む
組成物からなる。
【００１４】 好ましくは、処理組成物は、固形分１００％に基づき、上記コポリマーの水溶
液または自己分散性乳濁液もしくは分散体、約０．２ないし２重量％、より好ま
しくは０．４ないし１％の上記コポリマー、 および約０．０１ないし１重量％、より好ましくは０．０５ないし０．４重量％
の浸透助剤からなる。
【００１５】 上記処理組成物は、コポリマーの合成の間に一般的に使用されているアセトン
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、エタノール、イソプロパノール、メチルイソブチ
ルケトン、エチレングリコールまたはプロピレングリコールのような水混和性有
機溶媒を約２重量％まで含んでもよい。さらに、浸透助剤は有機溶媒中に溶液と
して添加されてもよい。しかし好ましくは、保健的、安全的および環境的理由の
ため、処理組成物は有機溶媒を含まないか、または少量しか含まない。
【００１６】 処理組成物はまた、コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散
体および浸透助剤の混合物に相溶性である慣用の添加剤を有利に含んでよい。特
に処理組成物は、抗微生物剤、殺菌剤、殺カビ剤または殺藻剤のような防腐剤の
有効量を含んでよい。そのような物質の多く、および販売元は、「McCutcheon's
1994 Volume 2: Functional Materials, North American Edition, McCutcheon
's Division, MC Publishing Co., Glen Rock, NJ.」に記載されている。
【００１７】 成分（Ａ）は、多フッ素化アルキル基、部分的に、もしくは完全に四級化され
たか、または塩の形態のカチオン性の窒素原子基、および非イオン性の基を含む
メタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多くからの反応生成物で
あるコポリマーを適当に含む。疎水性および疎油性の良好なバランスを得るため
には、上記コポリマーが、多フッ素化アルキル基を含むメタ（アクリレート）モ
ノマーの一種もしくはそれより多く、約６０ないし９０重量％、 部分的に、もしくは完全に四級化されたか、または塩の形態のカチオン性の基を
含むメタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多く、約１０ないし
約３０重量％、 および非イオン性の基を含むモノマーの一種もしくはそれより多く、約１ないし
約１０重量％の反応生成物であることが好ましい。
【００１８】 非イオン性の基を含むモノマーの適当なものは、エチレン、プロピレン、イソ
ブテン、クロロ−３−イソブテン−１、ブタジエン、イソプレン、クロロ−およ
びジクロロ−ブタジエン、フルオロ−およびジフルオロ−ブタジエン、塩化ビニ
リデン、フッ化ビニルもしくはビニリデン、臭化アリル、塩化メタリル、ビニル
−トルエン、アルファ−メチルスチレン、アルファ−シアノメチルスチレン、ジ
ビニルベンゼン、Ｎ−ビニルカルバゾール、メチルビニルケトン、酢酸アリル、
プロピオン酸アリル、イソ酪酸アリル、ヘプタン酸アリル、セチルビニルエーテ
ル、ドデシルビニルエーテル、 アクリル酸、メタクリル酸、アルファ−クロロアクリル酸、クロトン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸およびセネシオ酸のアリル−、メチ
ル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ヘキ
シル−、ヘプチル−、エチル−２−ヘキシル−、シクロヘキシル−、ラウリル−
、ステアリル−またはエトキシエチルエステル、 グリコールまたはポリアルキレングリコールジアクリレートおよびジメタクリレ
ート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロロ−２−アクリロニトリル
、シアノ−２−エチルアクリレート、メチレングルタロニトリル、ビニリデンシ
アネート、イソプロピルシアノアクリレート、トリスアクリロイル−ヘキサヒド
ロ−ｓ−トリアジン、アリルアルコール、アリルグリコレート、イソブテンジオ
ール、アリルオキシ−エタノール、ｏ−アリルフェノール、ジビニルカルビノー
ル、グリセロール−アリルエーテル、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレ
アミドおよびマレイミド、Ｎ−（シアノエチル）−アクリルアミド、Ｎ−イソプ
ロピル−アクリルアミド、ジアセトン−アクリルアミド、Ｎ−（ヒドロキシメチ
ル）−アクリルアミドおよびメタクリルアミド、Ｎ−（アルコキシメチル）−ア
クリルアミドおよびメタクリルアミド、グリオキサル−ビス−アクリルアミド、
アミノ−３−クロトノニトリル、モノアリルアミン、ビニルピリジン、グリシジ
ルアクリレートまたはメタクリレートおよびそれらのクロロヒドリン、アリルグ
リシジルエーテルおよびアクロレインを含む。 エポキシ−またはクロロヒドリンを含有する非イオン性の基が好ましく、グリ
シジルメタクリレートが特に好ましい。
【００１９】 上記コポリマーはそれ自体当業者に公知であるか、または参考として取り入れ
られている上記参考文献に記載された、慣用の遊離ラジカル重合法で製造され得
る。さらに、上記参考文献のコポリマーのいくつかは、市販品として入手可能で
ある。代表的には、該コポリマーは、コポリマーを２０ないし３５重量％含む水
溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体として製造される。
【００２０】 好ましくは、成分（Ａ）はコポリマーの全重量に関して、以下の重量百分率で
共重合されたモノマー、 （ａ）次式Ｉ
【化９】 〔式中、 Ｒfは、炭素原子数２ないし約２０の直鎖または分枝鎖状ペルフルオロアルキル
基を表し、 Ｒは水素原子またはＣＨ3を表し、 Ａは酸素原子、イオウ原子またはＮ（Ｒ’）（式中、Ｒ’は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、 Ｑは炭素原子数１ないし約１５のアルキレン基、炭素原子数３ないし約１５のヒ
ドロキシアルキレン基、−（ＣnＨ2n）（ＯＣqＨ2q）m−、−ＳＯ2−ＮＲ’（Ｃ n Ｈ2n）−、または−ＣＯＮＲ’（ＣnＨ2n）−（式中、Ｒ’は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは１ないし１５であり、ｑは２ない
し４であり、そしてｍは１ないし１５である。）を表す。〕で表されるモノマー
の少なくとも一種、約６０ないし約９０％、 （ｂ）次式ＩＩ
【化１０】 （式中、 Ｒ1は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして 窒素原子は４０ないし１００％が四級化されているか、または塩の形態である。
）で表されるモノマーの少なくとも一種、約１０ないし約４０％、および （ｃ）次式ＩＩＩまたはＩＶ
【化１１】 または
【化１２】 （式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ互いに独立して水素原子、または同一の、もし
くは異なる炭素原子数１ないし約４のアルキル基を表す。）で表されるモノマー
の少なくとも一種、あるいはそれらの混合物、約１ないし約７％ からなるコポリマーを含む。
【００２１】 上記組成物において、好ましくは式Ｉにおいて、Ｒfは炭素原子数２ないし約
２０の直鎖ペルフルオロアルキル基またはそれらの混合物を表し、Ａは酸素原子
を表し、Ｑは炭素原子数１ないし約１５のアルキレン基を表す。より好ましくは
、式Ｉのモノマーは次式ＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ2）xＣ2Ｈ4ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ
Ｈ2（式中、Ｘは４ないし１８の整数である。）で表されるペルフルオラアルキ
ルエチルアクリレートまたはそれらの混合物である。最も好ましくは、約５０％
が炭素原子数８、約２９％が炭素原子数１０、約１１％が炭素原子数１２、そし
て、これより少ない％が炭素原子数６、炭素原子数１４およびより長鎖長である
、ペルフルオロアルキル基炭素鎖長の重量分布（Ｘ）を有する混合物である。好
ましくは、式ＩＩで表されるモノマーは、部分的または完全な塩化または四級化
を受けたジエチルアミノエチルメタクリレートであり、そして式ＩＩＩで表され
るモノマーはグリシジルメタクリレートである。
【００２２】 好ましくは、コポリマー中の式Ｉで表されるモノマーの比率は約７９％ないし
約８５重量％であり、コポリマー中の式ＩＩで表されるモノマーの比率は（塩の
形態で）約１３％ないし約１９重量％であり、そしてコポリマー中の式ＩＩＩも
しくはＶＩで表されるモノマー、またはそれらの混合物の比率は約１％ないし約
５重量％である。
【００２３】 上記コポリマーは、米国特許５，６７４，９６１号からそれ自体公知であり、
該文献の記載は、それらが紙および紙製品の処理において有用であることを教示
している点で、参考として取り入れられている。それらはまた、ＷＯ９７／３９
０７２号からそれ自体公知であり、該文献の記載は、それらがレンガ、石材、木
材、コンクリート、セラミック、タイル、ガラス、化粧しっくい、石膏ドライウ
ォール、パーティクルボードまたはクリップボードのような建築材料を含むある
種の硬質表面の処理において有用であることを教示している点で、参考として取
り入れられている。上記された種類の、特に好ましいコポリマーは、ノースカロ
ライナ州ハイポイント(High Point, NC)のチバスペシャルティーケミカルズ社(C
iba Specialty Chemicals Corporation)の消費者責任部門(Consumer Care Divis
ion)から、ロダイン(LODYNE)Ｐ−５１４という３０％水性組成物として、市販品
として入手可能である。
【００２４】 成分（Ｂ）は浸透助剤である。浸透助剤は、コポリマーの水溶液または自己分
散性乳濁液もしくは分散体の浸透力を高め、そしてアスファル物質を浸潤させる
、いずれかの表面活性有機物質である。
【００２５】 適当な浸透助剤はイオン性および非イオン性表面活性剤の両方を含む。好まし
くは浸透助剤は、イオン性、カチオン性または両性表面活性剤であるか、あるい
はそれらを含むものである。浸透助剤は、モノマー性、オリゴマー性またはポリ
マー性であってよい。市販品として入手可能な表面活性剤の多くは「McCutcheon
's 1994 Volume 1: Emulsifiers and Detergents, North American Edition, Mc
Cutcheon's Division, MC Publishing Co., Glen Rock, NJ.」に記載されている
。
【００２６】 浸透助剤は液体状で、ストレートの液体として、または活性物質の水性もしく
は非水性溶液として有利に使用される。特に好ましい浸透助剤は、アリゾナ州ト
ゥーソン(Tucson, AZ)のポリポア社(Polypore, Inc.)から入手可能なソルベント
−Ｄ(Solvent-D)として公知である商標つきの液体混合物である。
【００２７】 使用される浸透助剤の量は広い範囲内で変えることができる。一般的に、浸透
助剤の有効量は水の表面張力を少なくとも１５％、好ましくは２０ないし６０％
減少するであろう。上記組成物は有利に、約０．０１ないし１重量％の浸透助剤
、好ましくは０．０５ないし０．４％の、そしてより好ましくは０．０８ないし
０．１５重量％の浸透助剤を含む。これらの重量百分率は“そのままの(as is)
”主成分に基づくものであり、市販品として入手可能な物質における溶媒または
稀釈剤の存在もしくは不存在については無視することを意味する。フッ素化学的
コポリマーの稀釈水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体は、既に実質的
に水より低い表面張力を有するため、浸透助剤の表面張力低下効果は通常、純粋
な水によるものよりも低いであろう。
【００２８】 また、本発明は、水、油および天候からのダメージに対する耐性が増強された
アスファルト材料を提供する方法であって、 （Ａ）固形分１００％に基づき、 コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体であって、該コポリ
マーがフッ素化された基、カチオン性の基および非イオン性の基を含むモノマー
の反応生成物であるもの、約０．１ないし４重量％、 任意により（Ｂ）有効量の浸透助剤、ならびに （Ｃ）１００％まで調整するための水 からなる水性組成物で上記材料を処理することからなる方法も含む。
【００２９】 好ましくは、上記方法は、固形分１００％に基づき、上記コポリマーの水溶液
または自己分散性乳濁液もしくは分散体、約０．２ないし２重量％、および 浸透助剤、約０．０１ないし１重量％からなる水性組成物により上記基材を処理
することからなる。
【００３０】 好ましい方法において、（Ａ）におけるコポリマーが、多フッ素化アルキル基
を含むメタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多く、約６０ない
し９０重量％、 カチオン性の基を含むメタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多
く、約１０ないし約４０重量％、および 非イオン性の基を含むモノマーの一種もしくはそれより多く、約１ないし約１０
重量％の反応生成物である。 好ましくは非イオン性の基は、エチレン、プロピレン、イソブテン、クロロ−
３−イソブテン−１、ブタジエン、イソプレン、クロロ−およびジクロロ−ブタ
ジエン、フルオロ−およびジフルオロ−ブタジエン、塩化ビニリデン、フッ化ビ
ニルもしくはビニリデン、臭化アリル、塩化メタリル、ビニル−トルエン、アル
ファ−メチルスチレン、アルファ−シアノメチルスチレン、ジビニルベンゼン、
Ｎ−ビニルカルバゾール、メチルビニルケトン、酢酸アリル、プロピオン酸アリ
ル、イソ酪酸アリル、ヘプタン酸アリル、セチルビニルエーテル、ドデシルビニ
ルエーテル、 アクリル酸、メタクリル酸、アルファ−クロロアクリル酸、クロトン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸およびセネシオ酸のアリル−、メチ
ル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ヘキ
シル−、ヘプチル−、エチル−２−ヘキシル−、シクロヘキシル−、ラウリル−
、ステアリル−またはエトキシエチルエステル、 グリコールまたはポリアルキレングリコールジアクリレートおよびジメタクリレ
ート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロロ−２−アクリロニトリル
、シアノ−２−エチルアクリレート、メチレングルタロニトリル、ビニリデンシ
アネート、イソプロピルシアノアクリレート、トリスアクリロイル−ヘキサヒド
ロ−ｓ−トリアジン、アリルアルコール、アリルグリコレート、イソブテンジオ
ール、アリルオキシ−エタノール、ｏ−アリルフェノール、ジビニルカルビノー
ル、グリセロール−アリルエーテル、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレ
アミドおよびマレイミド、Ｎ−（シアノエチル）−アクリルアミド、Ｎ−イソプ
ロピル−アクリルアミド、ジアセトン−アクリルアミド、Ｎ−（ヒドロキシメチ
ル）−アクリルアミドおよびメタクリルアミド、Ｎ−（アルコキシメチル）−ア
クリルアミドおよびメタクリルアミド、グリオキサル−ビス−アクリルアミド、
アミノ−３−クロトノニトリル、モノアリルアミン、ビニルピリジン、グリシジ
ルアクリレートまたはメタクリレートおよびそれらのクロロヒドリン、アリルグ
リシジルエーテルおよびアクロレインからなる群から選択される。非イオン性モ
ノマーがグリシジルアクリレートまたはメタクリレートおよびそれらのクロロヒ
ドリンからなる群から選択されたモノマーの少なくとも一種からなることが特に
好ましい。
【００３１】 特に好ましい方法は、（Ａ）におけるコポリマーが、コポリマーの全重量に関
して、以下の重量百分率で共重合されたモノマー、 （ａ）次式Ｉ
【化１３】 〔式中、 Ｒfは、炭素原子数２ないし約２０の直鎖または分枝鎖状ペルフルオロアルキル
基を表し、 Ｒは水素原子またはＣＨ3を表し、 Ａは酸素原子、イオウ原子またはＮ（Ｒ’）（式中、Ｒ’は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、 Ｑは炭素原子数１ないし約１５のアルキレン基、炭素原子数３ないし約１５のヒ
ドロキシアルキレン基、−（ＣnＨ2n）（ＯＣqＨ2q）m−、−ＳＯ2−ＮＲ’（Ｃ n Ｈ2n）−、または−ＣＯＮＲ’（ＣnＨ2n）−（式中、Ｒ’は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは１ないし１５であり、ｑは２ない
し４であり、そしてｍは１ないし１５である。）を表す。〕で表されるモノマー
の少なくとも一種、約６０ないし約９０％、 （ｂ）次式ＩＩ
【化１４】 （式中、 Ｒ1は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして 窒素原子は４０ないし１００％が四級化されているか、または塩の形態である。
）で表されるモノマーの少なくとも一種、約１０ないし約４０％、および （ｃ）次式ＩＩＩまたはＩＶ
【化１５】 または
【化１６】 （式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ互いに独立して水素原子、または同一の、もし
くは異なる炭素原子数１ないし約４のアルキル基を表す。）で表されるモノマー
の少なくとも一種、あるいはそれらの混合物、約１ないし約７％ の反応生成物である水性組成物で上記基材を処理することからなる。
【００３２】 上記方法において、好ましくは、Ｒfは炭素原子数２ないし約２０の直鎖ペル
フルオロアルキル基またはそれらの混合物を表し、Ａが酸素原子を表し、Ｑが炭
素原子数１ないし約１５のアルキレン基を表し、式ＩＩで表されるモノマーが部
分的または完全な塩化または四級化を受けたジエチルアミノエチルメタクリレー
トであり、そして式ＩＩＩで表されるモノマーがグリシジルメタクリレートであ
る。
【００３３】 好ましくは、コポリマー中の式Ｉで表されるモノマーの比率は約７９％ないし
約８５重量％であり、コポリマー中の式ＩＩで表されるモノマーの比率は（塩の
形態で）約１３％ないし約１９重量％であり、そしてコポリマー中の式ＩＩＩま
たはＩＶで表されるモノマー、あるいはそれらの混合物の比率は約１％ないし約
５重量％である。
【００３４】 また、本発明は、水、油および天候からのダメージに対する耐性が増強された
アスファルト材料であって、 （Ａ）固形分１００％に基づき、 コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体であって、該コポリ
マーがフッ素化された基、カチオン性の基および非イオン性の基を含むモノマー
の反応生成物であるもの 約０．１ないし４重量％、 任意により（Ｂ）有効量の浸透助剤、ならびに （Ｃ）１００％まで調整するための水 からなる組成物により処理された材料にも関する。
【００３５】 本発明の組成物は、ゆるやかな撹拌により、代表的にはフッ素化学的コポリマ
ーを２０ないし３５％含む水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体ならび
に、所望により浸透助剤およびいずれかの慣用な添加剤、例えば抗微生物剤、殺
菌剤、殺カビ剤または殺藻剤のような防腐剤を、およそ中性のｐＨを有する水と
単純に混合することにより製造される。好ましくは上記組成物は、フッ素化学的
コポリマーならびに、所望により浸透助剤およびいずれかの慣用な添加剤を水に
添加することにより製造される。およそ中性のｐＨを有する脱イオン化または蒸
留水が有利に使用される。
【００３６】 所望により、代表的にはフッ素化学的コポリマーを２０ないし３５％、浸透助
剤およびいずれかの慣用な添加剤を含み、そして所望により、上記水を含まない
か、好ましくは一部のみを含む、さらに濃縮された水溶液または自己分散性乳濁
液もしくは分散体を組み合わせることにより本発明の組成物の濃縮物が製造され
てもよい。次いで、本発明の処理加工で使用する前に、濃縮された組成物は適当
な量の水により稀釈されて適当な濃度のフッ素化学的コポリマーを得る。
【００３７】 本発明の組成物は、公知の方法により、例えばソーキング、含浸、浸漬、はけ
塗り、ロール塗りまたは噴霧により、アスファルト材料の表面に塗布され得る。
有利には、本発明の処理組成物は、噴霧により、特に圧縮エアスプレーによる噴
霧により、保護されるべき表面に塗布される。適当な噴霧装置は市販品として入
手可能である。
【００３８】 アスファルト材料の表面に塗布されるべき本発明の組成物の量は重大ではない
。そのような量は表面を完全に浸潤させるために充分であるが、経済的理由から
過剰の表面流出は避けられるべきである。当然、アスファルトおよび比較的大き
な鉱物骨材の混合物から製造された道路のような比較的多孔性な物質は、表面下
における浸透のため、実質的に多量の処理組成物を要するであろうが、アスファ
ルトルーフィング表面のような他のものでは、非常に少量しか必要とされないで
あろう。本発明の組成物の基材への塗布後、処理された表面は、水または油に曝
される前に完全に乾燥されるべきである。
【００３９】 興味深いことに、本発明の処理後、多孔性基材は高い多孔性を残しているので
、なおも空気および水蒸気が通過することが可能である。これは、慣用のコーテ
ィングによるもののように、表面がシールされていないことを示している。さら
に、本発明の処理の結果として、液体の水および油は強くはじかれる。また、処
理された基材は、自然な外観を残している。
【００４０】 非常に様々なアスファルト材料の表面が、本発明の組成物により有利に処理さ
れ得る。これらは道路、ならびに車道、駐車場および空港滑走路のような同様の
交通支持面、ならびにアスファルト配合シングルおよびアスファルトによりコー
ティングを施されたルーフィング系を含む。
【００４１】 特に興味深いものは、道路、ならびに同様の交通支持面であって、特に凍結−
解凍サイクルに曝され、そして雪および氷を溶解するために塩で処理されたもの
である。本発明の組成物による、そのような表面の処理は、凍結−解凍ダメージ
を非常に軽減し、従って補修管理を減少し、そして費用的に非常に有効な方法で
道路の有効寿命を延長することができる。
【００４２】 本発明の組成物による表面処理の有効性は、第一に、処理されかつ乾燥された
水平な表面に、水またはモーターオイル（登録商標ペンゾイル ３０ ウェイト(P
ennzoil 30 weight)）の滴を滴下することにより、視覚的に評価される。水は通
常、その多孔性に依存して、アスファルト材料を浸潤して連続的なシートまたは
フィルムを形成するか、あるいはそれによりゆっくりと吸収されるのに対し、本
発明の処理の結果として水は強くはじかれ、通常、処理された材料の表面上に小
さな、ほぼ半球状の滴を単純に形成する。通常、接触角度がより低いことを示す
、やや幅の広い滴は、湿潤剤の不在下における処理で得られる。水は処理された
表面に、不定の時間残り得る。最終的には、表面に何らダメージの兆候を示さず
に、それは単純に蒸発除去する。広範囲にわたる凍結−解凍サイクルの後でさえ
も、水は処理表面を浸透しないため、氷の接着は実質的に減少し、表面に対する
ダメージの形跡はない。
【００４３】 モーターオイルも通常浸潤し、アスファルト材料に広がり、そしてそれにより
ゆっくりと吸収される。しかしながら、アスファルト材料の表面が本発明の方法
により処理された場合、散布および吸収は実質的に少ししかない。従って、延長
された期間の接触の後でさえも、吸収物質で吸い取ることにより、または流水で
洗浄することにより、油はすぐに除去され得る。本発明の方法により処理された
アスファルト材料の表面は、コポリマーのみにより処理された同様の表面と比較
して、改良された特性を示す。
【００４４】 以下の非限定的な例は、本発明の組成物の製造および使用を説明するものであ
る。しかし、本発明はそれらに限定されない。全ての部および百分率は、重量に
よる。 本発明の組成物の製造 穏やかに撹拌しながら、脱イオン化水１００部を含む容器に、ノースカロライ
ナ州ハイポイント(High Point, NC)のチバスペシャルティーケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals Corporation)の消費者責任部門(Consumer Care Division)
から市販品として入手可能な、カチオン性フッ素化学的コポリマーの約３０％水
性組成物、ロダイン(LODYNE)Ｐ−５１４を２部、次いでアリゾナ州トゥーソン(T
ucson, AZ)のポリポア社(Polypore, Inc.)から入手可能な、商標つきの液体、ソ
ルベント−Ｄ(Solvent-D)０．１部を添加する。所望であれば次いで相溶性の防
腐剤または他の添加剤を添加し、混合物が視覚的に均一となるまで撹拌を続ける
。それは貯蔵時に安定である。
【００４５】 本発明の組成物の表面への塗布 圧縮エアスプレー装置に上記組成物を有する溶液を充填する。道路の取り壊し
により得られたアスファルト舗装のサンプルは、保護された表面上に平らに置か
れ、次いでそれらの表面が完全に浸潤されるまで、本発明の組成物により噴霧さ
れる。次いで、処理された材料は、それらが上記されたように評価される前に完
全に乾燥される。処理された材料は、約１年間の貯蔵後でさえも、優れた撥水性
および撥油性を示す。 アリゾナ州トゥーソン(Tucson, AZ)におけるアスファルト道路の幾つか小部分
は、上記のように本発明の組成物により噴霧される。およそ１年間の暴露の後も
、処理された表面上では水が滴状に残る。
【００４６】 アスファルト配合シングルは保護された表面に平らに置かれ、次いで、それら
の表面が完全に浸潤するまで、本発明の組成物により上記のように噴霧される。
次いで、処理された材料は、それらが評価される前に完全に乾燥される。延長さ
れた貯蔵および周期的な凍結−解凍サイクルの後でさえも、表面にダメージの形
跡は残らない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｅ０１Ｃ 7/35 Ｅ０１Ｃ 7/35 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ (72)発明者 ジョフレー チャールズ クリスト アメリカ合衆国 マサチューセッツ州 01450 グロトン コモン ストリート 53 Ｆターム(参考） 2D051 AA01 AG01 AG11 AH02 4H020 AA03 AB01 BA25 4J002 AC021 BB011 BC011 BD011 BE011 BF011 BG011 BG081 BG091 BG121 BJ001 FD206 FD316 GL00 HA04

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水、油および天候からのダメージに対する耐性が増強された
    アスファルト材料を提供する組成物であって、 （Ａ）固形分１００％に基づき、 コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体であって、該コポリ
    マーがフッ素化された基、カチオン性の基および非イオン性の基を含むモノマー
    の反応生成物であるもの、約０．１ないし４重量％、 任意により（Ｂ）有効量の浸透助剤、ならびに （Ｃ）１００％まで調整するための水 からなるが、ただし上記コポリマーが酢酸ビニルを１％またはそれより多く含む
    モノマーの反応生成物である場合、約０．０１ないし１重量％の浸透助剤も含む
    組成物。
  2. 【請求項２】 固形分１００％に基づき、上記コポリマーの水溶液または自
    己分散性乳濁液もしくは分散体、約０．２ないし２重量％、および 浸透助剤、約０．０１ないし１重量％ からなる請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 （Ａ）におけるコポリマーが、多フッ素化アルキル基を含む
    メタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多く、約６０ないし９０
    重量％、 カチオン性の基を含むメタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多
    く、約１０ないし約４０重量％、および 非イオン性の基を含むモノマーの一種もしくはそれより多く、約１ないし約１０
    重量％ の反応生成物である請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 （Ａ）におけるコポリマーが、エチレン、プロピレン、イソ
    ブテン、クロロ−３−イソブテン−１、ブタジエン、イソプレン、クロロ−およ
    びジクロロ−ブタジエン、フルオロ−およびジフルオロ−ブタジエン、塩化ビニ
    リデン、フッ化ビニルもしくはビニリデン、臭化アリル、塩化メタリル、ビニル
    −トルエン、アルファ−メチルスチレン、アルファ−シアノメチルスチレン、ジ
    ビニルベンゼン、Ｎ−ビニルカルバゾール、メチルビニルケトン、酢酸アリル、
    プロピオン酸アリル、イソ酪酸アリル、ヘプタン酸アリル、セチルビニルエーテ
    ル、ドデシルビニルエーテル、 アクリル酸、メタクリル酸、アルファ−クロロアクリル酸、クロトン酸、マレイ
    ン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸およびセネシオ酸のアリル−、メチ
    ル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ヘキ
    シル−、ヘプチル−、エチル−２−ヘキシル−、シクロヘキシル−、ラウリル−
    、ステアリル−またはエトキシエチルエステル、 グリコールまたはポリアルキレングリコールジアクリレートおよびジメタクリレ
    ート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロロ−２−アクリロニトリル
    、シアノ−２−エチルアクリレート、メチレングルタロニトリル、ビニリデンシ
    アネート、イソプロピルシアノアクリレート、トリスアクリロイル−ヘキサヒド
    ロ−ｓ−トリアジン、アリルアルコール、アリルグリコレート、イソブテンジオ
    ール、アリルオキシ−エタノール、ｏ−アリルフェノール、ジビニルカルビノー
    ル、グリセロール−アリルエーテル、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレ
    アミドおよびマレイミド、Ｎ−（シアノエチル）−アクリルアミド、Ｎ−イソプ
    ロピル−アクリルアミド、ジアセトン−アクリルアミド、Ｎ−（ヒドロキシメチ
    ル）−アクリルアミドおよびメタクリルアミド、Ｎ−（アルコキシメチル）−ア
    クリルアミドおよびメタクリルアミド、グリオキサル−ビス−アクリルアミド、
    アミノ−３−クロトノニトリル、モノアリルアミン、ビニルピリジン、グリシジ
    ルアクリレートまたはメタクリレートおよびそれらのクロロヒドリン、アリルグ
    リシジルエーテルおよびアクロレインからなる群から選択された非イオン性の基
    を含むモノマーの一種もしくはそれより多くの反応生成物である請求項１記載の
    組成物。
  5. 【請求項５】 非イオン性モノマーが、グリシジルアクリレートまたはメタ
    クリレートおよびそれらのクロロヒドリンからなる群から選択されたモノマーの
    少なくとも一種からなる請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 （Ａ）におけるコポリマーが、コポリマーの全重量に関して
    、以下の重量百分率で共重合されたモノマー、 （ａ）次式Ｉ 【化１】 〔式中、 Ｒfは、炭素原子数２ないし約２０の直鎖または分枝鎖状ペルフルオロアルキル
    基を表し、 Ｒは水素原子またはＣＨ3を表し、 Ａは酸素原子、イオウ原子またはＮ（Ｒ’）（式中、Ｒ’は水素原子または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、 Ｑは炭素原子数１ないし約１５のアルキレン基、炭素原子数３ないし約１５のヒ
    ドロキシアルキレン基、−（ＣnＨ2n）（ＯＣqＨ2q）m−、−ＳＯ2−ＮＲ’（Ｃ n Ｈ2n）−、または−ＣＯＮＲ’（ＣnＨ2n）−（式中、Ｒ’は水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは１ないし１５であり、ｑは２ない
    し４であり、そしてｍは１ないし１５である。）を表す。〕で表されるモノマー
    の少なくとも一種、約６０ないし約９０％、 （ｂ）次式ＩＩ 【化２】 （式中、 Ｒ1は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして 窒素原子は４０ないし１００％が四級化されているか、または塩の形態である。
    ）で表されるモノマーの少なくとも一種、約１０ないし約４０％、および （ｃ）次式ＩＩＩまたはＩＶ 【化３】 または 【化４】 （式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ互いに独立して水素原子、または同一の、もし
    くは異なる炭素原子数１ないし約４のアルキル基を表す。）で表されるモノマー
    の少なくとも一種、あるいはそれらの混合物、約１ないし約７％ の反応生成物である請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Ｒfが炭素原子数２ないし約２０の直鎖ペルフルオロアルキ
    ル基またはそれらの混合物を表し、Ａが酸素原子を表し、Ｑが炭素原子数１ない
    し約１５のアルキレン基を表し、式ＩＩで表されるモノマーが部分的または完全
    な塩化または四級化を受けたジエチルアミノエチルメタクリレートであり、そし
    て式ＩＩＩで表されるモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項６記載
    の組成物。
  8. 【請求項８】 水、油および天候からのダメージに対する耐性が増強された
    アスファルト材料を提供する方法であって、 （Ａ）固形分１００％に基づき、 コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体であって、該コポリ
    マーがフッ素化された基、カチオン性の基および非イオン性の基を含むモノマー
    の反応生成物であるもの、約０．１ないし４重量％、 任意により（Ｂ）有効量の浸透助剤、ならびに （Ｃ）１００％まで調整するための水 からなる水性組成物で上記材料を処理することからなる方法。
  9. 【請求項９】 上記水性組成物が、固形分１００％に基づき、上記コポリマ
    ーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体、約０．２ないし２重量％、
    および 浸透助剤、約０．０１ないし１重量％ からなる請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 （Ａ）におけるコポリマーが、多フッ素化アルキル基を含
    むメタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多く、約６０ないし９
    ０重量％、 カチオン性の基を含むメタ（アクリレート）モノマーの一種もしくはそれより多
    く、約１０ないし約４０重量％、および 非イオン性の基を含むモノマーの一種もしくはそれより多く、約１ないし約１０
    重量％ の反応生成物である請求項８記載の方法。
  11. 【請求項１１】 （Ａ）におけるコポリマーが、エチレン、プロピレン、イ
    ソブテン、クロロ−３−イソブテン−１、ブタジエン、イソプレン、クロロ−お
    よびジクロロ−ブタジエン、フルオロ−およびジフルオロ−ブタジエン、塩化ビ
    ニリデン、フッ化ビニルもしくはビニリデン、臭化アリル、塩化メタリル、ビニ
    ル−トルエン、アルファ−メチルスチレン、アルファ−シアノメチルスチレン、
    ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルカルバゾール、メチルビニルケトン、酢酸アリル
    、プロピオン酸アリル、イソ酪酸アリル、ヘプタン酸アリル、セチルビニルエー
    テル、ドデシルビニルエーテル、 アクリル酸、メタクリル酸、アルファ−クロロアクリル酸、クロトン酸、マレイ
    ン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸およびセネシオ酸のアリル−、メチ
    ル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ヘキ
    シル−、ヘプチル−、エチル−２−ヘキシル−、シクロヘキシル−、ラウリル−
    、ステアリル−またはエトキシエチルエステル、 グリコールまたはポリアルキレングリコールジアクリレートおよびジメタクリレ
    ート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロロ−２−アクリロニトリル
    、シアノ−２−エチルアクリレート、メチレングルタロニトリル、ビニリデンシ
    アネート、イソプロピルシアノアクリレート、トリスアクリロイル−ヘキサヒド
    ロ−ｓ−トリアジン、アリルアルコール、アリルグリコレート、イソブテンジオ
    ール、アリルオキシ−エタノール、ｏ−アリルフェノール、ジビニルカルビノー
    ル、グリセロール−アリルエーテル、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレ
    アミドおよびマレイミド、Ｎ−（シアノエチル）−アクリルアミド、Ｎ−イソプ
    ロピル−アクリルアミド、ジアセトン−アクリルアミド、Ｎ−（ヒドロキシメチ
    ル）−アクリルアミドおよびメタクリルアミド、Ｎ−（アルコキシメチル）−ア
    クリルアミドおよびメタクリルアミド、グリオキサル−ビス−アクリルアミド、
    アミノ−３−クロトノニトリル、モノアリルアミン、ビニルピリジン、グリシジ
    ルアクリレートまたはメタクリレートおよびそれらのクロロヒドリン、アリルグ
    リシジルエーテルおよびアクロレインからなる群から選択された非イオン性の基
    を含むモノマーの一種もしくはそれより多くの反応生成物である請求項８記載の
    方法。
  12. 【請求項１２】 非イオン性モノマーが、グリシジルアクリレートまたはメ
    タクリレートおよびそれらのクロロヒドリンからなる群から選択されたモノマー
    の少なくとも一種からなる請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 （Ａ）におけるコポリマーが、コポリマーの全重量に関し
    て、以下の重量百分率で共重合されたモノマー、 （ａ）次式Ｉ 【化５】 〔式中、 Ｒfは、炭素原子数２ないし約２０の直鎖または分枝鎖状ペルフルオロアルキル
    基を表し、 Ｒは水素原子またはＣＨ3を表し、 Ａは酸素原子、イオウ原子またはＮ（Ｒ’）（式中、Ｒ’は水素原子または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、 Ｑは炭素原子数１ないし約１５のアルキレン基、炭素原子数３ないし約１５のヒ
    ドロキシアルキレン基、−（ＣnＨ2n）（ＯＣqＨ2q）m−、−ＳＯ2−ＮＲ’（Ｃ n Ｈ2n）−、または−ＣＯＮＲ’（ＣnＨ2n）−（式中、Ｒ’は水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは１ないし１５であり、ｑは２ない
    し４であり、そしてｍは１ないし１５である。）を表す。〕で表されるモノマー
    の少なくとも一種、約６０ないし約９０％、 （ｂ）次式ＩＩ 【化６】 （式中、 Ｒ1は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして 窒素原子は４０ないし１００％が四級化されているか、または塩の形態である。
    ）で表されるモノマーの少なくとも一種、約１０ないし約４０％、および （ｃ）次式ＩＩＩまたはＩＶ 【化７】 または 【化８】 （式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ互いに独立して水素原子、または同一の、もし
    くは異なる炭素原子数１ないし約４のアルキル基を表す。）で表されるモノマー
    の少なくとも一種、あるいはそれらの混合物、約１ないし約７％ の反応生成物である請求項８記載の方法。
  14. 【請求項１４】 Ｒfが炭素原子数２ないし約２０の直鎖ペルフルオロアル
    キル基またはそれらの混合物を表し、Ａが酸素原子を表し、Ｑが炭素原子数１な
    いし約１５のアルキレン基を表し、式ＩＩで表されるモノマーが部分的または完
    全な塩化または四級化を受けたジエチルアミノエチルメタクリレートであり、そ
    して式ＩＩＩで表されるモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項１３
    記載の方法。
  15. 【請求項１５】 コポリマー中の式Ｉで表されるモノマーの比率が約７９％
    ないし約８５重量％であり、コポリマー中の式ＩＩで表されるモノマーの比率が
    （塩の形態で）約１３％ないし約１９重量％であり、そしてコポリマー中の式Ｉ
    ＩＩまたはＩＶで表されるモノマー、あるいはそれらの混合物の比率が約１％な
    いし約５重量％である請求項１３記載の方法。
  16. 【請求項１６】 圧縮エアスプレーにより上記水性組成物が上記アスファル
    ト材料の表面上に噴霧される請求項８記載の方法。
  17. 【請求項１７】 圧縮エアスプレーにより上記水性組成物が上記アスファル
    ト材料の表面上に噴霧される請求項１３記載の方法。
  18. 【請求項１８】 アスファルト材料がアスファルト交通支持面、アスファル
    ト配合シングルまたはアスファルトコーティングを施されたルーフィング系であ
    る請求項８記載の方法。
  19. 【請求項１９】 水、油および天候からのダメージに対する耐性が増強され
    たアスファルト材料であって、 （Ａ）固形分１００％に基づき、 コポリマーの水溶液または自己分散性乳濁液もしくは分散体であって、該コポリ
    マーがフッ素化された基、カチオン性の基および非イオン性の基を含むモノマー
    の反応生成物であるもの 約０．１ないし４重量％、 任意により（Ｂ）有効量の浸透助剤、ならびに （Ｃ）１００％まで調整するための水 からなる組成物により処理された材料。
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