JP2002316960A - Abietic acid derivative and clathrate compound using the same - Google Patents

Abietic acid derivative and clathrate compound using the same

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JP2002316960A
JP2002316960A JP2001116994A JP2001116994A JP2002316960A JP 2002316960 A JP2002316960 A JP 2002316960A JP 2001116994 A JP2001116994 A JP 2001116994A JP 2001116994 A JP2001116994 A JP 2001116994A JP 2002316960 A JP2002316960 A JP 2002316960A
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Koichi Tanaka
耕一 田中
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new host compound having a structure different from those of conventionally well-known ones. SOLUTION: This new clathrate compound (salt) is shown by the formula (1) (wherein, R<1> and R<2> are each a substituent; m and n are each an integer of 0-5; and when m and n are each an integer of >=2, a plurality of R<1> and R<2> may be the same as or different from each other).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性なアビエ
チン酸誘導体、該アビエチン酸誘導体を用いた包接化合
物、並びにそれらの利用に関するものである。本発明の
アビエチン酸誘導体は、光学活性異性体の分離、並びに
有用化合物の選択分離・精製、化学的安定化、不揮発
化、粉末化などに有用であり、例えば、徐放性の抗菌
剤、殺菌剤、殺虫剤、芳香剤等の分野において高い利用
価値を有するものである。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an optically active abietic acid derivative, an inclusion compound using the abietic acid derivative, and use thereof. The abietic acid derivative of the present invention is useful for separation of optically active isomers, selective separation and purification of useful compounds, chemical stabilization, non-volatilization, powdering, and the like. It has high utility value in the fields of chemicals, insecticides, fragrances and the like.

【0002】[0002]

【従来の技術】包接化合物を利用した光学分割法は、光
学活性なホスト化合物がラセミ体ゲスト中の一方の光学
活性体とのみ包接化合物を形成することを利用する方法
である。包接化合物を形成後、当該化合物を蒸留法、再
溶解後の再結晶法などの方法で分離することにより、光
学活性ゲスト化合物を回収する。このような光学活性な
ホスト化合物を用いる包接錯体化法による光学分割は、
簡便且つ安価な光学活性体の製造方法である。光学活性
なホスト化合物としては、これまでに光学活性なプロパ
ギルアルコール系分子や酒石酸誘導体などを含む数種類
の化合物が知られている。
2. Description of the Related Art An optical resolution method using an inclusion compound is a method utilizing an optically active host compound forming an inclusion compound only with one optically active substance in a racemic guest. After forming the clathrate compound, the compound is separated by a method such as a distillation method, a recrystallization method after re-dissolution, or the like, thereby recovering the optically active guest compound. Optical resolution by the inclusion complexation method using such an optically active host compound,
This is a simple and inexpensive method for producing an optically active substance. As the optically active host compound, several types of compounds including an optically active propargyl alcohol-based molecule and a tartaric acid derivative have been known.

【0003】しかしながら、ホスト化合物はゲスト化合
物の構造の僅かな違いを認識して包接化合物を形成する
ので、ホスト化合物とゲスト化合物の最適な組み合わせ
を予測することは困難である。従って、多数のホスト化
合物を事前に用意しておき、単離すべきゲスト化合物の
種類に応じてホスト化合物を使い分ける方法を確立する
ことが効率の面からも好ましい。
[0003] However, since the host compound recognizes a slight difference in the structure of the guest compound to form an inclusion compound, it is difficult to predict an optimal combination of the host compound and the guest compound. Therefore, it is also preferable from the viewpoint of efficiency to prepare a large number of host compounds in advance and establish a method for selectively using the host compounds according to the type of the guest compound to be isolated.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来公知の
ホスト化合物とは異なる構造を有する新規なホスト化合
物を提供することを解決すべき課題とした。即ち、本発
明は、不純物を含む混合物から目的化合物を高純度で単
離するのに有用であり、例えば、立体異性体や光学異性
体の分離に有用である新規なホスト化合物を提供するこ
とを解決すべき課題とした。
An object of the present invention is to provide a novel host compound having a structure different from that of a conventionally known host compound. That is, the present invention provides a novel host compound which is useful for isolating a target compound from a mixture containing impurities with high purity, and is useful for, for example, separating stereoisomers and optical isomers. Issues to be solved.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、光学活性な新規アビエチ
ン酸誘導体の合成に成功し、この化合物が種々のゲスト
化合物と包接化合物を形成することを見出し、本発明を
完成するに至った。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have succeeded in synthesizing a novel optically active abietic acid derivative, and this compound has been used for various guest compounds and clathrates. The inventors have found that the present invention is formed, and have completed the present invention.

【0006】即ち、本発明によれば、下記式(1)で表
される化合物又はその塩が提供される。
That is, according to the present invention, there is provided a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof.

【化3】 (式中、R1及びR2は各々独立に置換基を示し、m及び
nは各々独立に0から5の整数を示し、m又はnが2以
上の整数を示す場合、複数存在するR1及びR2は互いに
同一でも異なっていてもよい。)
Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a substituent, m and n each independently represent an integer of 0 to 5, and when m or n represents an integer of 2 or more, a plurality of R 1 And R 2 may be the same or different.)

【0007】好ましくは、式(1)においてR1及びR2
は同一である。好ましくは、式(1)においてm及びn
は各々独立に0又は1である。好ましくは、式(1)に
おいてm及びnは0又は1であり、m及びnが1である
場合、R1及びR2がパラ位に存在する。好ましくは、式
(1)においてR1及びR2は各々独立に、低級アルキル
基、アリール基、低級アルコキシ基、アリールオキシ
基、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ
基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミジノ基、グア
ニジノ基、ウレイド基、カルボキシル基、ニトロ基及び
アルコキシカルボニル基から成る群から選択される置換
基である。
Preferably, R 1 and R 2 in the formula (1)
Are the same. Preferably, m and n in the formula (1)
Is each independently 0 or 1. Preferably, in Formula (1), m and n are 0 or 1, and when m and n are 1, R 1 and R 2 are in the para position. Preferably, in the formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a lower alkyl group, an aryl group, a lower alkoxy group, an aryloxy group, a hydroxyl group, a halogen atom, an amino group, an alkylamino group, a mercapto group, or an alkylthio group. , Amidino group, guanidino group, ureido group, carboxyl group, nitro group and alkoxycarbonyl group.

【0008】本発明によれば、好ましくは、下記式(1
a)〜(1d)の何れかの構造を有する化合物又はその
塩、又はそれらの混合物が提供される。
According to the present invention, preferably, the following formula (1)
a) a compound having a structure of any one of (a) to (1d), a salt thereof, or a mixture thereof;

【化4】 (式中、R1及びR2は各々独立に置換基を示し、m及び
nは各々独立に0から5の整数を示し、m又はnが2以
上の整数を示す場合、複数存在するR1及びR2は互いに
同一でも異なっていてもよい。)
Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a substituent, m and n each independently represent an integer of 0 to 5, and when m or n represents an integer of 2 or more, a plurality of R 1 And R 2 may be the same or different.)

【0009】本発明の別の態様によれば、上記式(1)
の化合物又はその塩をホスト化合物として含む包接化合
物が提供される。
According to another aspect of the present invention, the above formula (1)
An inclusion compound comprising a compound of the formula (I) or a salt thereof as a host compound is provided.

【0010】本発明のさらに別の態様によれば、上記式
(1)の化合物又はその塩を用いて包接化合物を形成す
ることを特徴とする、混合物からのゲスト化合物の分離
方法が提供される。好ましくは好ましくは、(1)上記
式(1)の化合物又はその塩と、ゲスト化合物を含む混
合物とを接触させて、式(1)の化合物又はその塩をホ
スト化合物として含む包接化合物を形成する工程; (2)形成した包接化合物を回収する工程;及び (3)回収した包接化合物からゲスト化合物を分離する
工程;を含む、混合物からのゲスト化合物の分離方法が
提供される。
According to a further aspect of the present invention, there is provided a method for separating a guest compound from a mixture, comprising forming an inclusion compound using the compound of the above formula (1) or a salt thereof. You. Preferably, preferably, (1) the compound of the formula (1) or a salt thereof is brought into contact with a mixture containing a guest compound to form an inclusion compound containing the compound of the formula (1) or a salt thereof as a host compound (2) a step of collecting the formed inclusion compound; and (3) a step of separating the guest compound from the collected clathrate compound.

【0011】本発明のさらに別の態様によれば、上記式
(1)の化合物又はその塩を用いて包接化合物を形成す
ることを特徴とする、光学分割方法が提供される。好ま
しくは、(1)上記式(1)の化合物又はその塩と、光
学異性体混合物とを接触させて、式(1)の化合物又は
その塩をホスト化合物として含む包接化合物を形成する
工程; (2)形成した包接化合物を回収する工程;及び (3)回収した包接化合物から光学異性体を分離する工
程;を含む、光学分割方法が提供される。
According to still another aspect of the present invention, there is provided an optical resolution method comprising forming a clathrate compound using the compound of the above formula (1) or a salt thereof. Preferably, (1) a step of contacting the compound of the formula (1) or a salt thereof with a mixture of optical isomers to form an inclusion compound containing the compound of the formula (1) or a salt thereof as a host compound; An optical resolution method is provided, comprising: (2) a step of recovering the formed inclusion compound; and (3) a step of separating an optical isomer from the recovered inclusion compound.

【0012】本発明のさらに別の態様によれば、上記式
(1)の化合物又はその塩の、ホスト化合物としての使
用が提供される。
According to still another aspect of the present invention, there is provided the use of the compound of the above formula (1) or a salt thereof as a host compound.

【0013】[0013]

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。 (1)本発明のアビエチン酸誘導体 本発明のアビエチン酸誘導体は下記式(1)で表される
構造を有する。
Embodiments of the present invention will be described below in detail. (1) Abietic acid derivative of the present invention The abietic acid derivative of the present invention has a structure represented by the following formula (1).

【0014】[0014]

【化5】 Embedded image

【0015】(式中、R1及びR2は各々独立に置換基を
示し、m及びnは各々独立に0から5の整数を示し、m
又はnが2以上の整数を示す場合、複数存在するR1
びR2は互いに同一でも異なっていてもよい。) 式(1)において、R1及びR2は互いに同一でも相違し
ていてもよいが、好ましくはR1及びR2は同一である。
1及びR2が示す置換基は1価の置換基であり、その種
類は、式(1)で表されるアビエチン酸誘導体のホスト
化合物としての機能を著しく害しない限り、特に限定さ
れず、有機合成の当業者であれば任意の置換基を適宜選
択することができる。置換基の具体例としては、例え
ば、低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n
−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブ
チル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの
炭素数1から6のアルキル基)、アリール基(例えば、
フェニル基などの炭素数6から12のアリール基)、低
級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n
−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、
s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキ
シルオキシ基等の炭素数1から6のアルコキシ基)、ア
リールオキシ基(例えば、フェノキシ基などの炭素数6
から12のアリールオキシ基)、水酸基、ハロゲン原子
(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原
子)、アミノ基、アルキルアミノ基(例えば、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、エチルメチルアミノ基などの、1又は2個の
炭素数1から6のアルキル基で置換されたアミノ基)、
メルカプト基、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ
基、エチルチオ基などの炭素数1から6のアルキルチオ
基)、アミジノ基、グアニジノ基、ウレイド基、カルボ
キシル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基(例え
ば、メトキシカルボニル基などの炭素数2から7のアル
コキシカルボニル基など)などを挙げることができる
が、これらに限定されることはない。
(Wherein R 1 and R 2 each independently represent a substituent, m and n each independently represent an integer of 0 to 5,
Alternatively, when n represents an integer of 2 or more, a plurality of R 1 and R 2 may be the same or different. In the formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different from each other, but preferably, R 1 and R 2 are the same.
The substituents represented by R 1 and R 2 are monovalent substituents, and the type thereof is not particularly limited as long as the function of the abietic acid derivative represented by the formula (1) as a host compound is not significantly impaired. Those skilled in the art of organic synthesis can appropriately select any substituent. Specific examples of the substituent include a lower alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group,
-Propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, pentyl group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as hexyl group), aryl group (for example,
An aryl group having 6 to 12 carbon atoms such as a phenyl group), a lower alkoxy group (for example, a methoxy group, an ethoxy group,
-A propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group,
an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an s-butoxy group, a t-butoxy group, a pentoxy group, and a hexyloxy group; an aryloxy group (for example, a carbon atom having 6 carbon atoms such as a phenoxy group);
To 12 aryloxy groups), hydroxyl group, halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom), amino group, alkylamino group (for example, methylamino group, ethylamino group, dimethylamino group, diethylamino group An amino group substituted with one or two alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as an ethylmethylamino group),
Mercapto group, alkylthio group (for example, alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as methylthio group and ethylthio group), amidino group, guanidino group, ureido group, carboxyl group, nitro group, alkoxycarbonyl group (for example, methoxycarbonyl group and the like) And the like, but are not limited thereto.

【0016】R1及びR2の好ましい具体例としては、メ
チル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、
n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基等などの低
級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキ
シ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキ
シ基、t−ブトキシ基等の低級アルコキシ基、並びにフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を挙げ
ることができる。
Preferred examples of R 1 and R 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group,
lower alkyl groups such as n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group and the like, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group Examples thereof include lower alkoxy groups such as a group, and halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.

【0017】式(1)において、m及びnは各々独立に
0から5の整数を示し、m又はnが2以上の整数を示す
場合、複数存在するR1及びR2は互いに同一でも異なっ
ていてもよい。式(1)においてm及びnは各々独立に
0又は1であることが好ましく、m及びnが1である場
合、R1及びR2はオルト位、メタ位またはパラ位の何れ
に存在してもよいが、好ましくはR1及びR2はパラ位に
存在する。
[0017] formula (1), m and n are each independently an integer of 0 to 5, when m or n represents an integer of 2 or more, R 1 and R 2 existing in plural numbers are identical or different from each other You may. In the formula (1), m and n are preferably each independently 0 or 1, and when m and n are 1, R 1 and R 2 are present in any of the ortho, meta and para positions. Preferably, R 1 and R 2 are in the para position.

【0018】本発明の特に好ましい化合物の構造を以下
に示す。
The structure of a particularly preferred compound of the present invention is shown below.

【0019】[0019]

【化6】 Embedded image

【0020】式中、R1及びR2は上記定義の通りであ
り、その好ましい範囲も上記定義の通りである。
In the formula, R 1 and R 2 are as defined above, and the preferred range is also as defined above.

【0021】式(1)の化合物は、R1及びR2で表され
る置換基の種類によっては、塩の形態で存在することが
できる場合があるが、そのような塩の形態の式(1)の
化合物もまた本発明の範囲内である。塩の種類は特に限
定されないが、例えば、酸付加塩、金属塩、アンモニウ
ム塩、又は有機アミン付加塩等が包含される。酸付加塩
としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機
酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、又はクエン
酸塩等の有機酸塩が挙げられる。金属塩としては、ナト
リウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウ
ム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニ
ウム塩、又は亜鉛塩等が挙げられ、アンモニウム塩とし
ては、アンモニウム又はテトラメチルアンモニウム等の
塩が挙げられ、有機アミン付加塩としては、モルホリン
又はピペリジン等の付加塩が挙げられる。式(1)の化
合物の塩を取得したい場合、式(1)の化合物が塩の形
態で得られる場合にはそのまま精製すればよく、また、
遊離の形態で得られる場合には適当な溶媒に溶解又は懸
濁させ、酸又は塩基を加えて塩を形成させ単離、精製す
ればよい。
The compound of the formula (1) can be present in the form of a salt depending on the types of the substituents represented by R 1 and R 2. The compounds of 1) are also within the scope of the present invention. The kind of the salt is not particularly limited, and examples thereof include an acid addition salt, a metal salt, an ammonium salt, and an organic amine addition salt. Examples of the acid addition salts include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, and organic acid salts such as acetate, maleate, fumarate, and citrate. Examples of the metal salt include an alkali metal salt such as a sodium salt and a potassium salt; an alkaline earth metal salt such as a magnesium salt and a calcium salt; an aluminum salt or a zinc salt; and the ammonium salt includes ammonium or tetramethylammonium. And organic amine addition salts such as morpholine and piperidine. When it is desired to obtain a salt of the compound of the formula (1), when the compound of the formula (1) is obtained in the form of a salt, it may be purified as it is,
When it is obtained in a free form, it may be dissolved or suspended in an appropriate solvent, and a salt may be formed by adding an acid or a base to isolate and purify.

【0022】式(1)の化合物には、光学異性体が存在
するが、全ての可能な異性体、並びに2種類以上の該異
性体を任意の比率で含む混合物もまた本発明の範囲内の
ものである。式(1)の化合物の光学異性体としては、
本明細書中上記した式(1a)〜(1d)の何れかの構
造を有する化合物が挙げられる。
The compounds of formula (1) have optical isomers, and all possible isomers, as well as mixtures containing two or more such isomers in any ratio, are also within the scope of the present invention. Things. As the optical isomer of the compound of the formula (1),
The compound having any one of the formulas (1a) to (1d) described above in the present specification is exemplified.

【0023】また、式(1)の化合物及びその塩は、水
あるいは各種溶媒との付加物(水和物又は溶媒和物)の
形で存在することもあるが、これらの付加物も本発明の
範囲内のものである。また、式(1)の化合物及びその
塩の任意の結晶形も本発明の範囲内のものである。
The compound of the formula (1) and a salt thereof may exist in the form of an adduct (hydrate or solvate) with water or various solvents, and these adducts are also used in the present invention. Are within the range. Also, any crystal forms of the compound of formula (1) and its salts are within the scope of the present invention.

【0024】次に、本発明の式(1)の化合物の入手方
法・製造方法について説明する。本発明の式(1)で表
されるアビエチン酸誘導体は、例えば、アビエチン酸の
低級アルキルエステルを、フェニル(又は置換フェニ
ル)マグネシウムハロゲン化物と反応させることにより
合成することができる。アビエチン酸の低級アルキルエ
ステルは、アビエチン酸と低級アルコール(例えば、エ
タノール等)とを硫酸の存在下においてトルエン等の不
活性溶媒中で反応(エステル化反応)させることにより
調製することができる。フェニル(又は置換フェニル)
マグネシウムハロゲン化物(Grignard試薬)は、THF
等の不活性溶媒中でマグネシウムとハロゲン化フェニル
(又は所望の置換基を有するハロゲン化フェニル)とを
反応させることにより調製できる。
Next, a method for obtaining and producing the compound of the formula (1) of the present invention will be described. The abietic acid derivative represented by the formula (1) of the present invention can be synthesized, for example, by reacting a lower alkyl ester of abietic acid with phenyl (or substituted phenyl) magnesium halide. The lower alkyl ester of abietic acid can be prepared by reacting abietic acid with a lower alcohol (eg, ethanol) in an inert solvent such as toluene in the presence of sulfuric acid (esterification reaction). Phenyl (or substituted phenyl)
Magnesium halide (Grignard reagent) is THF
For example, by reacting magnesium and phenyl halide (or phenyl halide having a desired substituent) in an inert solvent such as

【0025】アビエチン酸の低級アルキルエステルと、
フェニル(又は置換フェニル)マグネシウムハロゲン化
物との反応は、通常のGrignard反応であり、当業者であ
れば適宜好適な反応条件(反応温度、反応時間など)を
選定できる。反応温度は、一般的には、0〜200℃、
好ましくは、10〜100℃であり、反応時間は、一般
的には、0.01〜100時間、好ましくは、1〜50
時間である。一例としては、不活性溶媒中において、ア
ビエチン酸の低級アルキルエステルと、フェニル(又は
置換フェニル)マグネシウムハロゲン化物との混合物を
数時間以上還流することにより合成を行うことができ
る。アビエチン酸の低級アルキルエステルとフェニル
(又は置換フェニル)マグネシウムハロゲン化物の使用
量の比率は適宜設定することができ、好ましくは、アビ
エチン酸の低級アルキルエステル:フェニル(又は置換
フェニル)マグネシウムハロゲン化物=1:2〜1:2
0(当量比)の程度である。
A lower alkyl ester of abietic acid,
The reaction with phenyl (or substituted phenyl) magnesium halide is a usual Grignard reaction, and those skilled in the art can appropriately select suitable reaction conditions (reaction temperature, reaction time, etc.). The reaction temperature is generally 0 to 200 ° C,
Preferably, it is 10 to 100 ° C., and the reaction time is generally 0.01 to 100 hours, preferably 1 to 50 hours.
Time. As an example, the synthesis can be carried out by refluxing a mixture of a lower alkyl ester of abietic acid and a phenyl (or substituted phenyl) magnesium halide in an inert solvent for several hours or more. The ratio of the amount of the lower alkyl ester of abietic acid to the amount of the phenyl (or substituted phenyl) magnesium halide can be appropriately set, and preferably, the lower alkyl ester of abietic acid: phenyl (or substituted phenyl) magnesium halide = 1 : 2 to 1: 2
0 (equivalent ratio).

【0026】反応後、反応混合物を常法により後処理す
ることにより本発明の化合物を単離することができる。
具体的には、例えば、反応混合物に水又は希塩酸などを
加えることにより反応を終了させる。その後、反応混合
物をトルエン等の非水溶性有機溶媒を加えて抽出する。
得られた抽出物を、無水硫酸ナトリウム等で乾燥し、濃
縮することにより本発明の化合物を単離することができ
る。さらに、必要に応じて、得られた固形物をイソプロ
パノール等で再結晶することにより本発明の化合物を単
離・精製することができる。
After the reaction, the compound of the present invention can be isolated by post-treating the reaction mixture by a conventional method.
Specifically, for example, the reaction is terminated by adding water or dilute hydrochloric acid to the reaction mixture. Thereafter, the reaction mixture is extracted by adding a water-insoluble organic solvent such as toluene.
The compound of the present invention can be isolated by drying the obtained extract with anhydrous sodium sulfate or the like and concentrating it. Further, if necessary, the compound of the present invention can be isolated and purified by recrystallizing the obtained solid with isopropanol or the like.

【0027】(2)本発明の化合物又はその塩のホスト
化合物としての使用 本発明の式(1)の化合物をホスト化合物として用いる
ことにより、本発明のホスト化合物と広範なゲスト化合
物とから成る包接化合物を形成することができる。この
ような包接化合物も本発明の範囲内である。本発明で用
いることができるゲスト化合物の種類は、本発明のホス
ト化合物と包接化合物を形成するものである限り、特に
制限されない。ゲスト化合物の具体例としては、アセト
ン、シクロペンタノン、シクロペンテノン、2−メチル
シクロペンタノン等のケトン類、ピリジン、ピコリン等
の単環式含窒素複素環式化合物、ジメチルスルホキシド
等のスルホキシド類、ジメチルホルムアミド等のアミド
類等が挙げられる。
(2) Use of the compound of the present invention or a salt thereof as a host compound By using the compound of the formula (1) of the present invention as a host compound, a package comprising the host compound of the present invention and a wide range of guest compounds can be obtained. An indirect compound can be formed. Such inclusion compounds are also within the scope of the present invention. The kind of the guest compound that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it forms an inclusion compound with the host compound of the present invention. Specific examples of the guest compound include ketones such as acetone, cyclopentanone, cyclopentenone, and 2-methylcyclopentanone; monocyclic nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine and picoline; and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. And amides such as dimethylformamide.

【0028】包接化合物を形成させる方法は特に制限は
なく、例えば以下の方法により包接化合物を形成するこ
とができる。 (a)ホスト化合物とゲスト化合物を、必要に応じて加
温下で適切な溶媒(例えば、ヘキサン、ジエチルエーテ
ル、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール等の
溶媒;あるいはゲスト化合物自体を溶媒として用いるこ
ともできる場合には、ホスト化合物とゲスト化合物を混
合してホスト化合物を溶解すればよい)に溶解し、冷却
或いは溶解度の低い溶媒を添加することによって包接化
合物の結晶を得る方法(再結晶法とも称する); (b)ホスト化合物とゲスト化合物を、当該化合物が溶
解しないか一部しか溶解しない溶媒(例えば、水やヘキ
サン等)中で懸濁させる方法(懸濁法とも称する);及
び (c)ホスト化合物とゲスト化合物を、溶媒の非存在下
で直接混合させる方法(混合法とも称する):
The method for forming the clathrate compound is not particularly limited. For example, the clathrate compound can be formed by the following method. (A) The host compound and the guest compound may be heated, if necessary, under heating with an appropriate solvent (for example, a solvent such as hexane, diethyl ether, benzene, toluene, methanol, or ethanol; or the guest compound itself may be used as the solvent. When possible, the host compound and the guest compound are mixed and the host compound may be dissolved), and then cooled or a solvent having low solubility is added to obtain a clathrate compound crystal (also known as a recrystallization method). (B) a method of suspending a host compound and a guest compound in a solvent in which the compound is insoluble or only partially soluble (for example, water or hexane) (also referred to as a suspension method); and (c) A) a method of directly mixing a host compound and a guest compound in the absence of a solvent (also referred to as a mixing method):

【0029】包接化合物を形成する際における反応温度
および反応時間は、ホスト化合物とゲスト化合物との組
み合わせにより大きく異なる。ホスト化合物とゲスト化
合物とを室温で混合するだけで相互作用が発生して包接
化合物が形成する場合もあれば、必要に応じて加温する
場合もある。加温するときには、ホスト化合物、ゲスト
化合物および溶媒の沸点または熱分解温度のうち、一番
低い温度未満の範囲で加温する。包接化合物が形成した
後、同時に包接化合物が析出する場合もあれば、必要に
応じて温度を低下させる場合もある。ホスト化合物とゲ
スト化合物の使用量の比率は特に限定されないが、包接
化合物を形成するホスト化合物とゲスト化合物との理論
的な当量比、包接化合物の形成条件、包接化合物の析出
条件等によって最適な比率を選択する。ゲスト化合物自
体を溶媒として用いてもよく、その場合には、ホスト化
合物を溶解させるために理論当量以上にゲスト化合物を
用いてもよい。例えば、ホスト化合物が式(1a)のR
1及びR2が互いに同一であって、水素原子、メトキシ
基、塩素原子であり、ゲスト化合物がメチルシクロペン
タノン等の場合、好ましくは、ホスト化合物:ゲスト化
合物=1:5〜5:1であり、より好ましくは、ホスト
化合物:ゲスト化合物=1:2〜2:1である(当量
比)。上記した方法により得られる固体が出発物質とは
異なる物理的性状(融点や結晶形など)を示し、ホスト
化合物とゲスト化合物を含んでいるものであれば包接化
合物を形成していることを確認することができる。ある
いはまた、包接化合物の形成は、IRスペクトルによっ
て確認することもできる。
The reaction temperature and reaction time for forming the clathrate compound vary greatly depending on the combination of the host compound and the guest compound. In some cases, an interaction occurs only by mixing the host compound and the guest compound at room temperature to form an inclusion compound, and in other cases, heating is performed as necessary. When heating, the heating is performed within a range lower than the lowest temperature among the boiling points or the thermal decomposition temperatures of the host compound, the guest compound and the solvent. After the clathrate is formed, the clathrate may be precipitated at the same time, or the temperature may be lowered as necessary. The ratio of the amounts of the host compound and the guest compound used is not particularly limited, but depends on the theoretical equivalent ratio of the host compound and the guest compound forming the clathrate, the clathrate formation conditions, the clathrate precipitation conditions, and the like. Choose the optimal ratio. The guest compound itself may be used as a solvent, and in that case, the guest compound may be used in a stoichiometric equivalent or more to dissolve the host compound. For example, when the host compound is R of the formula (1a)
When 1 and R 2 are the same as each other, are a hydrogen atom, a methoxy group, and a chlorine atom, and the guest compound is methylcyclopentanone or the like, preferably, the host compound: guest compound = 1: 5 to 5: 1 Yes, more preferably host compound: guest compound = 1: 2 to 2: 1 (equivalent ratio). It is confirmed that the solid obtained by the above method shows physical properties (melting point, crystal form, etc.) different from the starting material, and if it contains a host compound and a guest compound, it forms an inclusion compound can do. Alternatively, the formation of the clathrate can be confirmed by IR spectra.

【0030】上記方法により形成された包接化合物を回
収する方法は、包接化合物の形成方法(その具体例とし
ては、上記した再結晶法、懸濁法または混合法などが挙
げられる)に応じて、適宜選択することができる。例え
ば、再結晶法または懸濁法により包接化合物を形成した
場合には、濾過により包接化合物を粉体として濾別する
ことができる。この場合、包接されなかった目的以外の
化合物は濾液中に存在する。混合法では、包接されたゲ
スト化合物はホスト化合物との相互作用(水素結合、フ
ァン・デル・ワールス力等)により包接されなかったゲ
スト化合物よりも高い温度で留去されるので、包接化合
物と未包接ゲスト化合物の混合物を加温することによっ
て包接化合物を単離することができる(蒸留法)。
The method of recovering the clathrate compound formed by the above method depends on the method of forming the clathrate compound (specific examples include the above-mentioned recrystallization method, suspension method and mixing method). And can be selected appropriately. For example, when the inclusion compound is formed by a recrystallization method or a suspension method, the inclusion compound can be separated by filtration into a powder by filtration. In this case, the non-inclusion compound other than the target compound is present in the filtrate. In the mixed method, the clathrated guest compound is distilled off at a higher temperature than the non-clathrated guest compound due to the interaction with the host compound (hydrogen bond, van der Waals force, etc.). The inclusion compound can be isolated by heating a mixture of the compound and the non-inclusion guest compound (distillation method).

【0031】さらに本発明は、本発明の化合物又はその
塩を用いて包接化合物を形成することを特徴とする、混
合物からのゲスト化合物の分離方法にも関する。混合物
からのゲスト化合物を分離するための具体的方法として
は、例えば、以下の工程を含む方法が挙げられる。 (1)本発明の化合物又はその塩と、ゲスト化合物を含
む混合物とを接触させて、包接化合物を形成する工程; (2)形成した包接化合物を回収する工程;及び (3)回収した包接化合物からゲスト化合物を分離する
工程;
The present invention further relates to a method for separating a guest compound from a mixture, which comprises forming an inclusion compound using the compound of the present invention or a salt thereof. A specific method for separating the guest compound from the mixture includes, for example, a method including the following steps. (1) contacting the compound of the present invention or a salt thereof with a mixture containing a guest compound to form an clathrate; (2) collecting the formed clathrate; and (3) collecting the clathrate. Separating the guest compound from the clathrate compound;

【0032】さらに本発明は、本発明の化合物又はその
塩を用いて包接化合物を形成することを特徴とする、光
学分割方法にも関する。光学分割方法の具体的方法とし
ては、例えば、以下の工程を含む方法が挙げられる。 (1)本発明の化合物又はその塩と、光学異性体混合物
とを接触させて、包接化合物を形成する工程; (2)形成した包接化合物を回収する工程;及び (3)回収した包接化合物から光学異性体を分離する工
程;
Further, the present invention also relates to an optical resolution method characterized by forming an inclusion compound using the compound of the present invention or a salt thereof. As a specific method of the optical division method, for example, a method including the following steps can be mentioned. (1) a step of contacting the compound of the present invention or a salt thereof with a mixture of optical isomers to form an inclusion compound; (2) a step of collecting the formed inclusion compound; and (3) a collected packet. Separating the optical isomer from the contact compound;

【0033】上記した混合物からのゲスト化合物を分離
する方法及び光学分割方法における、工程(1)および
工程(2)はそれぞれ本明細書中上述した方法により行
うことができる。工程(3)は回収した包接化合物から
ゲスト化合物(例えば、光学異性体など)を分離する工
程である。この工程(3)は、包接化合物をホスト化合
物とゲスト化合物(例えば、光学異性体など)とに分離
し、目的の化合物を取得する工程である。この工程は、
いかなる方法を用いてもよく、例えば、常圧あるいは減
圧で所定の温度以上に加熱する方法(蒸留法)、溶媒で
抽出する方法、クロマトグラフ法、ゲスト交換法等が挙
げられる。ここで言うゲスト交換法とは、ホスト化合物
とゲスト化合物とからなる包接化合物と、異なるゲスト
化合物とを接触させ、ホスト化合物と異なるゲスト化合
物との新たな包接化合物を形成させることにより、目的
のゲスト化合物を分離する方法である。異なるゲスト化
合物としては、ホスト化合物との包接化合物の形成が目
的のゲスト化合物より相対的に容易な化合物を選択す
る。
Steps (1) and (2) in the method for separating the guest compound from the mixture and the method for optical resolution can be performed by the methods described above in this specification, respectively. Step (3) is a step of separating a guest compound (for example, an optical isomer or the like) from the collected clathrate compound. This step (3) is a step of separating the clathrate compound into a host compound and a guest compound (for example, an optical isomer or the like) to obtain a target compound. This step is
Any method may be used, for example, a method of heating to a predetermined temperature or higher at normal pressure or reduced pressure (distillation method), a method of extracting with a solvent, a chromatography method, a guest exchange method, and the like. The guest exchange method referred to here is to contact a clathrate compound consisting of a host compound and a guest compound with a different guest compound to form a new clathrate compound of the host compound and a different guest compound, Is a method of separating the guest compound of the above. As the different guest compound, a compound which is relatively easy to form an inclusion compound with the host compound than the intended guest compound is selected.

【0034】なお、蒸留法は、上記工程(1)から
(3)を1つの容器の中で連続的に行うことができるの
で、工業的応用には特に有利である。さらに、本発明の
包接化合物は、包接状態で化学反応(例えば、光反応な
ど)を行い、ゲスト分子を他の分子に誘導することもで
きる。
The distillation method is particularly advantageous for industrial applications because the above steps (1) to (3) can be performed continuously in one vessel. Furthermore, the clathrate compound of the present invention can also perform a chemical reaction (for example, photoreaction) in the clathrate state to induce the guest molecule to another molecule.

【0035】本発明の化合物を用いて包接化合物を形成
することを特徴とする上記手法を用いることにより、異
性体を分離したり、不純物を含む混合物から目的化合物
を高純度で取得することができる。また、本発明の式
(1)で表される化合物のなかでも光学活性なアビエチ
ン酸誘導体を用いることにより、光学異性体の混合物か
ら目的の光学異性体を単離精製して光学純度を高めるこ
とができる。
By using the above method characterized in that an inclusion compound is formed using the compound of the present invention, it is possible to separate the isomers or to obtain the target compound with high purity from a mixture containing impurities. it can. In addition, by using an optically active abietic acid derivative among the compounds represented by the formula (1) of the present invention, the objective optical isomer can be isolated and purified from a mixture of optical isomers to increase the optical purity. Can be.

【0036】さらに、本発明の化合物は、医薬、農薬な
どの分野で応用することができる。例えば、農薬分野で
は、化学的劣化が著しい農薬や抗菌剤を包接錯体化する
ことで安定化することができる。包接化合物からゲスト
化合物である農薬や抗菌剤が徐々に解離し、長時間有効
性を保つことができる。また、包接錯体化により農薬や
抗菌剤との皮膚の直接接触を避けることができるので皮
膚刺激性の低減にも有用である。以下の実施例により本
発明をさらに詳細に説明するが、本発明は実施例などに
よって何ら限定されるものではない。
Further, the compounds of the present invention can be applied in the fields of medicine, agricultural chemicals and the like. For example, in the field of agrochemicals, stabilization can be achieved by inclusion complexation of agrochemicals and antibacterials that are significantly chemically degraded. Pesticides and antimicrobial agents, which are guest compounds, are gradually dissociated from the clathrate compound, and the effectiveness can be maintained for a long time. In addition, inclusion complexing can avoid direct contact of the skin with pesticides and antibacterial agents, and is therefore useful for reducing skin irritation. The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the examples and the like.

【0037】[0037]

【実施例】実施例1:ホスト化合物1の合成 無水THF(500ml)中でマグネシウム14.6g
(0.60mol)とブロモベンゼン94.2g(0.
60mol)とを反応させて調製したフェニルマグネシ
ウムボロミド/THF溶液に、アビエチン酸エチルエス
テル25.0g(0.075mol)をゆっくり添加し
た後、15時間還流させた。希塩酸で処理した後、トル
エンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃
縮した。得られた固形物をイソプロパノールで再結晶す
ると、下記化合物1が26.0g得られた(収率79
%)。得られた化合物1の赤外線スペクトルチャートを
図1に示す。水酸基の吸収波長は3573cm-1であっ
た。
EXAMPLES Example 1 Synthesis of Host Compound 1 14.6 g of magnesium in anhydrous THF (500 ml)
(0.60 mol) and 94.2 g of bromobenzene (0.
60 mol), and 25.0 g (0.075 mol) of abietic acid ethyl ester was slowly added to a phenylmagnesium boromide / THF solution prepared by the reaction with the mixture, and the mixture was refluxed for 15 hours. After treatment with dilute hydrochloric acid, the mixture was extracted with toluene. After drying over anhydrous sodium sulfate, the mixture was concentrated. The obtained solid was recrystallized from isopropanol to obtain 26.0 g of the following compound 1 (yield: 79).
%). FIG. 1 shows an infrared spectrum chart of Compound 1 thus obtained. The absorption wavelength of the hydroxyl group was 3573 cm -1 .

【0038】融点: 167〜169℃、 [α]D: +66.0°(c0.1、トルエン)(た
だし、[α]D=100α/lc;式中、αは旋光度、
lは光路長(10cm)、cは活性物質濃度を示す。本
明細書中以下も同様)
Melting point: 167 to 169 ° C., [α] D: + 66.0 ° (c0.1, toluene) (provided that [α] D = 100α / lc; where α is optical rotation,
l indicates the optical path length (10 cm), and c indicates the concentration of the active substance. The same applies hereinafter in the present specification)

【0039】[0039]

【化7】 Embedded image

【0040】実施例2:ホスト化合物2の合成 実施例1におけるブロムベンゼンの代わりに4−ブロモ
アニソールを用いる以外は実施例1と同様の方法で、下
記化合物2を合成した。収率は53%だった。融点は1
83〜186℃、[α]Dは+97.3°(c0.1、
トルエン)であった。
Example 2 Synthesis of Host Compound 2 The following compound 2 was synthesized in the same manner as in Example 1 except that 4-bromoanisole was used instead of bromobenzene in Example 1. The yield was 53%. Melting point is 1
83 to 186 ° C, [α] D is + 97.3 ° (c0.1,
Toluene).

【0041】[0041]

【化8】 Embedded image

【0042】実施例3:ホスト化合物3の合成 実施例1におけるブロムベンゼンの代わりにp−クロロ
ブロモベンゼンを用いる以外は実施例1と同様の方法
で、下記化合物3を合成した。収率は48%だった。融
点は161〜163℃、[α]Dは+91.5°(c
0.1、トルエン)であった。
Example 3 Synthesis of Host Compound 3 The following compound 3 was synthesized in the same manner as in Example 1 except that p-chlorobromobenzene was used instead of bromobenzene. The yield was 48%. Melting point: 161-163 ° C., [α] D: + 91.5 ° (c
0.1, toluene).

【0043】[0043]

【化9】 Embedded image

【0044】実施例4:立体異性体の分離 2−メチルシクロペンタノンと3−メチルシクロペンタ
ノンの1:1混合物(0.45g、4.54mmol)
に実施例1で合成した化合物1(1.5g、3.40m
mol)を加熱溶解した後、室温で12時間放置する
と、化合物1とラセミ体の2−メチルシクロペンタノン
の1:1包接錯体結晶が1.5g得られた(C3850
2の計算値;C, 84.71; H, 9.35:実測値;C, 84.85; H,
9.11)。この結晶を減圧下加熱して化合物1と2−メ
チルシクロペンタノンを分離すると、純度100%の2
−メチルシクロペンタノンが0.075g得られた。純
度はGLサイエンス製カラムTC−5用いてガスクロマ
トグラフ法により求めた。
Example 4: Separation of stereoisomers 1: 1 mixture of 2-methylcyclopentanone and 3-methylcyclopentanone (0.45 g, 4.54 mmol)
The compound 1 synthesized in Example 1 (1.5 g, 3.40 m
mol) was heated and dissolved, and allowed to stand at room temperature for 12 hours, to obtain 1.5 g of a 1: 1 inclusion complex crystal of compound 1 and racemic 2-methylcyclopentanone (C 38 H 50 O).
2 Calculated; C, 84.71; H, 9.35 : Found; C, 84.85; H,
9.11). The crystals were heated under reduced pressure to separate Compound 1 and 2-methylcyclopentanone, which gave 100% pure 2
0.075 g of -methylcyclopentanone was obtained. Purity was determined by gas chromatography using GL Science's column TC-5.

【0045】実施例5:光学異性体の分離 実施例1で合成した化合物1(2g、4.54mmo
l)と2−メチルシクロペンタノン(3g、30mmo
l)を加熱溶解し、室温で12時間放置すると、化合物
1と2−メチルシクロペンタノンの1:1包接錯体結晶
が1.52g得られた(C38502の計算値;C, 84.7
1; H, 9.35:実測値;C, 84.85; H, 9.11)。得られた
包接錯体の赤外線スペクトルチャートを図2に示す。水
酸基およびカルボニル基の吸収波長はそれぞれ3500
及び1735cm-1であった。この結晶を減圧下加熱し
て化合物1と2−メチルシクロペンタノンを分離する
と、比旋光度[α]Dが−10.1°(c0.85、メ
タノール)である2−メチルシクロペンタノンが0.1
8g得られた。この比旋光度は光学純度9%eeに相当
した。上記結果より、本発明のホスト化合物1を用いて
包接化合物を形成することにより、光学活性な2−メチ
ルシクロペンタノンを単離することができることが実証
された。
Example 5: Separation of optical isomer Compound 1 synthesized in Example 1 (2 g, 4.54 mmol)
l) and 2-methylcyclopentanone (3 g, 30 mmol)
l) was heated and dissolved, and allowed to stand at room temperature for 12 hours to obtain 1.52 g of a 1: 1 inclusion complex crystal of compound 1 and 2-methylcyclopentanone (calculated value of C 38 H 50 O 2 ; C , 84.7
1; H, 9.35: found; C, 84.85; H, 9.11). FIG. 2 shows an infrared spectrum chart of the obtained clathrate complex. The absorption wavelengths of the hydroxyl group and the carbonyl group are each 3500
And 1735 cm -1 . The crystals were heated under reduced pressure to separate Compound 1 from 2-methylcyclopentanone. As a result, 2-methylcyclopentanone having a specific rotation [α] D of -10.1 ° (c 0.85, methanol) was obtained. 0.1
8 g were obtained. This specific rotation corresponded to an optical purity of 9% ee. From the above results, it was demonstrated that by forming an inclusion compound using the host compound 1 of the present invention, optically active 2-methylcyclopentanone can be isolated.

【0046】[0046]

【発明の効果】本発明により、新規なホスト化合物が提
供されることになった。本発明の化合物は、不純物を含
む混合物から目的化合物を高純度で単離するのに有用で
あり、例えば、立体異性体や光学異性体の分離に有用で
ある。
According to the present invention, a novel host compound is provided. The compound of the present invention is useful for isolating a target compound with high purity from a mixture containing impurities, for example, useful for separating stereoisomers and optical isomers.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】図1は、実施例1で得られた化合物1の赤外線
スペクトルチャートを示す。
FIG. 1 shows an infrared spectrum chart of Compound 1 obtained in Example 1.

【図2】図2は、実施例5で得られたエ化合物1と2−
メチルシクロペンタノンの1:1包接錯体の赤外線スペ
クトルチャートを示す。
FIG. 2 shows Compounds 1 and 2 obtained in Example 5.
1 shows an infrared spectrum chart of a 1: 1 inclusion complex of methylcyclopentanone.

フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) // C07B 57/00 340 C07B 57/00 340 63/02 63/02 B C07M 7:00 C07M 7:00 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat II (Reference) // C07B 57/00 340 C07B 57/00 340 63/02 63/02 B C07M 7:00 C07M 7:00

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記式(1)で表される化合物又はその
塩。 【化1】 (式中、R1及びR2は各々独立に置換基を示し、m及び
nは各々独立に0から5の整数を示し、m又はnが2以
上の整数を示す場合、複数存在するR1及びR2は互いに
同一でも異なっていてもよい。)
1. A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof. Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a substituent, m and n each independently represent an integer of 0 to 5, and when m or n represents an integer of 2 or more, a plurality of R 1 And R 2 may be the same or different.)
【請求項2】 式(1)においてR1及びR2が同一であ
る、請求項1に記載の化合物又はその塩。
2. The compound according to claim 1, wherein R 1 and R 2 in formula (1) are the same, or a salt thereof.
【請求項3】 式(1)においてm及びnが各々独立に
0又は1である、請求項1又は2に記載の化合物又はそ
の塩。
3. The compound according to claim 1, wherein m and n in formula (1) are each independently 0 or 1, or a salt thereof.
【請求項4】 式(1)においてm及びnが0又は1で
あり、m及びnが1である場合、R1及びR2がパラ位に
存在する、請求項1から3の何れかに記載の化合物又は
その塩。
4. The method according to claim 1, wherein in formula (1), when m and n are 0 or 1, and m and n are 1, R 1 and R 2 are in the para position. Or a salt thereof.
【請求項5】 式(1)においてR1及びR2が各々独立
に、低級アルキル基、アリール基、低級アルコキシ基、
アリールオキシ基、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、
アルキルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、ア
ミジノ基、グアニジノ基、ウレイド基、カルボキシル
基、ニトロ基及びアルコキシカルボニル基から成る群か
ら選択される置換基である、請求項1から4の何れかに
記載の化合物又はその塩。
5. In the formula (1), R 1 and R 2 are each independently a lower alkyl group, an aryl group, a lower alkoxy group,
Aryloxy group, hydroxyl group, halogen atom, amino group,
The substituent according to any one of claims 1 to 4, which is a substituent selected from the group consisting of an alkylamino group, a mercapto group, an alkylthio group, an amidino group, a guanidino group, a ureido group, a carboxyl group, a nitro group, and an alkoxycarbonyl group. Or a salt thereof.
【請求項6】 下記式(1a)〜(1d)の何れかの構
造を有する、請求項1から5の何れかに記載の化合物又
はその塩、又はそれらの混合物。 【化2】 (式中、R1及びR2は各々独立に置換基を示し、m及び
nは各々独立に0から5の整数を示し、m又はnが2以
上の整数を示す場合、複数存在するR1及びR2は互いに
同一でも異なっていてもよい。)
6. The compound according to claim 1, having a structure represented by any of the following formulas (1a) to (1d), a salt thereof, or a mixture thereof. Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a substituent, m and n each independently represent an integer of 0 to 5, and when m or n represents an integer of 2 or more, a plurality of R 1 And R 2 may be the same or different.)
【請求項7】 請求項1から6の何れかに記載の化合物
又はその塩をホスト化合物として含む包接化合物。
7. An inclusion compound comprising the compound according to claim 1 or a salt thereof as a host compound.
【請求項8】 請求項1から6の何れかに記載の化合物
又はその塩を用いて包接化合物を形成することを特徴と
する、混合物からのゲスト化合物の分離方法。
8. A method for separating a guest compound from a mixture, comprising forming an inclusion compound using the compound according to claim 1 or a salt thereof.
【請求項9】 (1)請求項1から6の何れかに記載の
化合物又はその塩と、ゲスト化合物を含む混合物とを接
触させて、請求項1から6の何れかに記載の化合物又は
その塩をホスト化合物として含む包接化合物を形成する
工程; (2)形成した包接化合物を回収する工程;及び (3)回収した包接化合物からゲスト化合物を分離する
工程;を含む、請求項8に記載の混合物からのゲスト化
合物の分離方法。
9. (1) The compound according to any one of claims 1 to 6, or a salt thereof, is brought into contact with a mixture containing a guest compound, and the compound according to any one of claims 1 to 6 or a mixture thereof. 9. A step of forming an inclusion compound containing a salt as a host compound; (2) a step of collecting the formed inclusion compound; and (3) a step of separating a guest compound from the collected inclusion compound. 14. A method for separating a guest compound from a mixture according to the above.
【請求項10】 請求項1から6の何れかに記載の化合
物又はその塩を用いて包接化合物を形成することを特徴
とする、光学分割方法。
10. An optical resolution method comprising forming a clathrate compound using the compound according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof.
【請求項11】 (1)請求項1から6の何れかに記載
の化合物又はその塩と、光学異性体混合物とを接触させ
て、請求項1から6の何れかに記載の化合物又はその塩
をホスト化合物として含む包接化合物を形成する工程; (2)形成した包接化合物を回収する工程;及び (3)回収した包接化合物から光学異性体を分離する工
程;を含む、請求項10に記載の光学分割方法。
(1) The compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 6 by contacting the compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 6 with a mixture of optical isomers. 11. A step of forming an inclusion compound containing as a host compound; (2) a step of recovering the formed inclusion compound; and (3) a step of separating an optical isomer from the collected inclusion compound. Optical splitting method according to 1.
【請求項12】 請求項1から6の何れかに記載の化合
物又はその塩の、ホスト化合物としての使用。
12. Use of the compound according to claim 1 or a salt thereof as a host compound.
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