JP2002255967A - Treating agent for diabetes mellitus, preventing agent for chronic complication of diabetes mellitus or treating agent for obesity consisting of isoindole derivative as active ingredient - Google Patents
Treating agent for diabetes mellitus, preventing agent for chronic complication of diabetes mellitus or treating agent for obesity consisting of isoindole derivative as active ingredientInfo
- Publication number
- JP2002255967A JP2002255967A JP2001052973A JP2001052973A JP2002255967A JP 2002255967 A JP2002255967 A JP 2002255967A JP 2001052973 A JP2001052973 A JP 2001052973A JP 2001052973 A JP2001052973 A JP 2001052973A JP 2002255967 A JP2002255967 A JP 2002255967A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aliphatic
- groups
- unsaturated
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
Description
【0002】[0002]
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品として有用な新
規なイソインドール誘導体を有効成分とする糖尿病の治
療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は肥満の治療剤に
関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a therapeutic agent for diabetes, a preventive agent for chronic complications of diabetes or a therapeutic agent for obesity, comprising a novel isoindole derivative useful as a medicament as an active ingredient.
【0003】[0003]
【従来の技術】健常人の血糖値は、インスリンの作用に
より、一定にコントロールされている。糖尿病とは、こ
のコントロールが効かなくなり慢性的に高血糖状態を呈
すること及びそのことによって引き起こされる疾患をい
う。2. Description of the Related Art The blood sugar level of a healthy person is constantly controlled by the action of insulin. Diabetes refers to a chronic hyperglycemic state in which this control is ineffective and a disease caused thereby.
【0004】糖尿病治療の根本は高血糖状態の是正、す
なわち血中グルコース濃度を正常値に戻すことにある
が、近年では特に、空腹時血糖に影響を与えることな
く、食後の急激な血糖値の上昇を如何に抑えるかという
点が治療上極めて重要であると認識されてきている。[0004] The basis of diabetes treatment is to correct a hyperglycemic state, that is, to return blood glucose concentration to a normal value. It has been recognized that how to control the rise is of great therapeutic importance.
【0005】現在、臨床現場において使用されている主
な糖尿病治療薬は、各種インスリン製剤の他に大別して
以下の三種類の治療薬が存在する。第1はスルホニルウ
レア剤に代表されるインスリン放出薬と呼ばれる薬剤群
で、この薬剤は膵臓から直接インスリン分泌を促進し血
糖値を下げるものである。第2は近年上市されたインス
リン抵抗性改善剤と呼ばれるもので、この薬剤は直接イ
ンスリン放出を助長することなく、末梢組織での糖の取
り込みを促進することにより血糖値を下げる薬剤であ
る。第3のα−グルコシダーゼ阻害剤は、消化管におけ
る糖質の消化、吸収を遅延し、一時的な食後の血糖値の
上昇を抑えることにより、血糖値の急激な上昇を制御す
る薬である。[0005] At present, the main three therapeutic drugs used in clinical practice include the following three types of therapeutic drugs in addition to various insulin preparations. The first is a group of drugs called insulin-releasing drugs represented by sulfonylurea drugs, which directly promote insulin secretion from the pancreas and lower blood sugar levels. The second is an insulin sensitizer marketed in recent years, which is a drug that lowers blood glucose by promoting glucose uptake in peripheral tissues without directly promoting insulin release. The third α-glucosidase inhibitor is a drug that controls a rapid rise in blood sugar level by delaying digestion and absorption of carbohydrates in the digestive tract and suppressing a temporary rise in blood sugar level after eating.
【0006】一方、グルカゴン様ペプチド−1(以下、
GLP−1という。)は、食事の刺激等によって、小腸
腸管上皮に存在する内分泌細胞であるL細胞から分泌さ
れるホルモンであり、膵臓ランゲルハンス島に存在する
β細胞に作用してインスリン分泌を促進することにより
血糖を降下させることがわかっている(Eur.J.C
lin.Invest、第22巻、第154頁、199
2年)。GLP−1によるインスリン分泌作用は、血糖
値に依存しており、正常血糖時ではGLP−1によるイ
ンスリン分泌は認められず、高血糖時にのみインスリン
分泌の亢進が見られることが報告されている(Lanc
et、第2巻、第1300頁、1987年)。GLP−
1はインスリン分泌を亢進するだけでなく、インスリン
の生合成を高め(Endocrinology、第13
0巻、第159頁、1992年)、また、β細胞の増殖
を促す(Diabetologia、第42巻、第85
6頁、1999年)ことから、β細胞の維持にとっても
欠かすことの出来ない因子である。On the other hand, glucagon-like peptide-1 (hereinafter referred to as "glucagon-like peptide-1")
GLP-1. ) Is a hormone secreted by L cells, which are endocrine cells present in the small intestinal intestinal epithelium upon stimulation of a meal or the like, and acts on β cells present in the islets of Langerhans of the pancreas to promote insulin secretion, thereby promoting blood glucose. (Eur. JC)
lin. Invest, vol. 22, p. 154, 199
2 years). It has been reported that the insulin secretion action of GLP-1 depends on the blood sugar level, and that insulin secretion by GLP-1 is not observed at the time of normoglycemia, and that the insulin secretion is enhanced only at the time of hyperglycemia. Lanc
et., Vol. 2, p. 1300, 1987). GLP-
1 not only enhances insulin secretion but also enhances insulin biosynthesis (Endocrinology, 13
0, p. 159, 1992) and promotes β-cell proliferation (Diabetologia, 42, 85).
6, p. 1999), which is an essential factor for the maintenance of β cells.
【0007】一般のII型糖尿病患者へのGLP−1投
与によって血中GLP−1濃度を高値に維持した結果、
高血糖状態が有意に改善されることが示されており、医
療現場においてもその糖尿病に対しての有効性が確認さ
れている(Diabetologia、第36巻、第7
41頁、1994年又は同、第39巻、第1546頁、
1996年)As a result of maintaining the blood GLP-1 concentration at a high level by administering GLP-1 to general type II diabetic patients,
It has been shown that the hyperglycemic state is significantly improved, and its efficacy against diabetes has been confirmed in medical practice (Diabetologia, Vol. 36, No. 7).
41 pages, 1994 or the same, Vol. 39, p. 1546,
(1996)
【0008】さらには、GLP−1の作用点はβ細胞だ
けにとどまらず、末梢組織において糖の利用を亢進する
ことが認められ(Endocrinology、第13
5巻、第2070頁、1994年又はDiabetol
ogia、第37巻、第1163頁、1994年)、ま
た、GLP−1の脳室内投与により摂食抑制作用を示す
との報告がなされている(Digestion、第54
巻、第360頁、1993年)。さらに、GLP−1投
与により消化管運動抑制作用があることも報告されてい
る(Dig.Dis.Sci.、第43巻、第1113
頁、1998年)。[0008] Furthermore, it has been found that the action point of GLP-1 is not limited to β cells, but also enhances the utilization of sugar in peripheral tissues (Endocrinology, No. 13).
5, 2070, 1994 or Diabetol
OGIA, Vol. 37, p. 1163, 1994), and it has been reported that intracerebroventricular administration of GLP-1 exerts an antifeedant effect (Digestion, 54).
Vol. 360, 1993). Furthermore, it has been reported that GLP-1 administration has a gastrointestinal motility inhibitory effect (Dig. Dis. Sci., Vol. 43, No. 1113).
P. 1998).
【0009】本発明の化合物と構造が最も近似する化合
物は、米国特許第4717414号公報(以下、引例A
という。)及びJ.Chem.Soc.,Perkin
Trans.1、第1547頁、1979年(以下、
引例Bという。)に記載されている。The compound whose structure is most similar to the compound of the present invention is disclosed in US Pat. No. 4,717,414 (hereinafter referred to as Reference A).
That. ) And J. et al. Chem. Soc. , Perkin
Trans. 1, p. 1547, 1979 (hereinafter referred to as
Refer to Reference B. )It is described in.
【0010】引例Aの化合物は、イソインドール骨格に
縮合するイミダゾ部分にオキソ基を有するイミダゾイソ
インドール−ジオン骨格を有している。The compound of Reference A has an imidazoisoindole-dione skeleton having an oxo group at the imidazo moiety condensed with the isoindole skeleton.
【0011】しかしながら、本発明の化合物は、イミダ
ゾイソインドール−ジオン骨格は引例Aの化合物と共通
するものの、該骨格上9位置換基部分に、例えばアリー
ル基等の官能基を有する点で、置換アルキル基(R4C
(Z)R5)、具体的には例えばニトロメチル基、1−
ニトロ−1−エチルメチル基等を有する引例Aの化合物
とは、全く構造が異なる化合物である。また、引例Aの
用途は、除草剤であり、本発明とは、産業上の利用分野
が異なる全く関連性のない用途である。さらには、引例
Aの製法は、ジヒドロイミダゾイソインドール−ジオン
等へのアルキル炭素アニオン等の求核反応によるもので
あり、環形成反応を伴う本発明の製法とは、全く異なる
製法である。However, the compound of the present invention is different from the compound of Reference A in that the imidazoisoindole-dione skeleton has a functional group such as an aryl group at the 9-position substituent on the skeleton. Alkyl group (R 4 C
(Z) R 5 ), specifically, for example, a nitromethyl group, 1-
The compound of Reference A having a nitro-1-ethylmethyl group or the like is a compound having a completely different structure. The use of Reference A is a herbicide, and the present invention is a completely unrelated use having a different industrial application field. Furthermore, the production method of Reference A is based on a nucleophilic reaction of an alkyl carbon anion or the like to dihydroimidazoisoindole-dione or the like, and is a completely different production method from the production method of the present invention involving a ring-forming reaction.
【0012】引例Bには、イソインドール骨格に縮合す
るオキサゾロ部分にオキソ基を有するオキサゾロイソイ
ンドール−ジオン骨格を有する化合物が記載されてい
る。Reference B describes a compound having an oxazoloisoindole-dione skeleton having an oxo group at the oxazolo moiety condensed with the isoindole skeleton.
【0013】しかしながら、引例Bはイソインドロベン
ズアゼピン誘導体の新規な製造法を主要に開示してお
り、その反応工程において、反応副生物として、オキサ
ゾロイソインドール−ジオン骨格を有する化合物が唯一
生成されることを開示するに過ぎない。本発明の化合物
は、オキサゾロイソインドール−ジオン骨格は引例Bに
記載の化合物と共通するものの、該骨格上9位置換基部
分に、例えばアリール基等の官能基を有する点で、置換
基がα−ブロモベンジル基である化合物(11)である
引例Bの化合物とは、全く構造が異なる化合物である。However, Reference B mainly discloses a novel method for producing an isoindolobenzazepine derivative. In the reaction step, only a compound having an oxazoloisoindole-dione skeleton is produced as a reaction by-product. It merely discloses what is done. The compound of the present invention has an oxazoloisoindole-dione skeleton common to the compound described in Reference B, but has a substituent at the 9-position substituent on the skeleton, for example, having a functional group such as an aryl group. The compound of Reference B which is the compound (11) which is an α-bromobenzyl group is a compound having a completely different structure.
【0014】また、特表平6−507388号公報(以
下、引例Cという。)及び米国特許第3507863号
公報(以下、引例Dという。)には、6員環、5員環及
び5員環が縮合した3環性の複素芳香環が記載されてい
る。Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-507388 (hereinafter referred to as Reference C) and US Pat. Are described as a tricyclic heteroaromatic ring.
【0015】引例Cには、イソインドール骨格にオキサ
ゾロ部分又はイミダゾ部分が縮合したオキサゾロイソイ
ンドール骨格及びイミダゾイソインドール骨格を有する
化合物が記載されている。Reference C describes a compound having an oxazoloisoindole skeleton and an imidazoisoindole skeleton in which an oxazolo or imidazo moiety is condensed to an isoindole skeleton.
【0016】しかしながら、本発明の化合物は、オキサ
ゾロイソインドール骨格あるいはイミダゾイソインドー
ル骨格は引例Cの化合物と共通するものの、イソインド
ール骨格に縮合するオキサゾロ部分又はイミダゾ部分
に、例えばオキソ基又はチオキソ基等の官能基を有する
点で、該オキソ基等を有さない引例Cの化合物とは、全
く構造が異なる化合物である。また、引例Cの用途は、
抗ウイルス性医薬品であり、産業上の利用分野は同じで
あるが、本発明の用途とは全く関連性のない用途であ
る。However, in the compound of the present invention, the oxazoloisoindole skeleton or imidazoisoindole skeleton is common to the compound of Reference C, but the oxazolo or imidazo moiety condensed with the isoindole skeleton, for example, an oxo group or a thioxo group. Is a compound having a completely different structure from the compound of Reference C having no oxo group or the like in that it has a functional group such as The use of Reference C is
It is an antiviral drug and has the same industrial field of application, but is completely unrelated to the use of the present invention.
【0017】引例Dには、イソインドール骨格にオキサ
ゾロ部分、イミダゾ部分又はチアゾロ部分が縮合したオ
キサゾロイソインドール骨格、イミダゾイソインドール
骨格又はチアゾロイソインドール骨格を有する化合物が
記載されている。Reference D describes a compound having an oxazoloisoindole skeleton, an imidazoisoindole skeleton or a thiazoloisoindole skeleton in which an oxazolo moiety, an imidazo moiety or a thiazolo moiety is condensed to an isoindole skeleton.
【0018】しかしながら、本発明の化合物は、オキサ
ゾロイソインドール骨格、イミダゾイソインドール骨格
及びチアゾロイソインドール骨格は引例Dの化合物と共
通するものの、イソインドール骨格に縮合するオキサゾ
ロ部分、イミダゾ部分又はチアゾロ部分に、例えばオキ
ソ基又はチオキソ基等の官能基を有する点で、該オキソ
基等を有さない引例Dの化合物とは、全く構造が異なる
化合物である。また、引例Dの用途は、抗炎症薬又は抗
痙攣薬であり、産業上の利用分野は同じであるが、本発
明の用途とは全く関連性のない用途である。However, the compound of the present invention has an oxazoloisoindole skeleton, an imidazoisoindole skeleton and a thiazoloisoindole skeleton common to the compound of Reference D, but an oxazolo moiety, an imidazo moiety or a thiazolo moiety condensed to the isoindole skeleton. The compound having a functional group such as an oxo group or a thioxo group in the portion is a compound having a completely different structure from the compound of Reference D having no oxo group or the like. The use of Reference D is an anti-inflammatory drug or an anticonvulsant, and has the same industrial application field, but has no relation to the use of the present invention.
【0019】本発明の用途に関連する発明を開示する先
行技術としては、米国特許第3928597号公報(以
下、引例Eという。)が挙げられる。引例Eは、イソイ
ンドール骨格に縮合するイミダゾ部分に低級アルキル基
が置換した2,3−ジヒドロイミダゾイソインドロール
化合物とイミダゾリルフェニルフェニルケトン化合物と
を経口又は非経口投与することを特徴とする抗高血糖症
の治療方法の発明である。Prior art disclosing the invention relating to the use of the present invention is disclosed in US Pat. No. 3,928,597 (hereinafter referred to as Reference E). Reference E is characterized by administering orally or parenterally a 2,3-dihydroimidazoisoindoleol compound in which an imidazo moiety condensed to an isoindole skeleton is substituted with a lower alkyl group and an imidazolylphenylphenylphenylketone compound. It is an invention of a method for treating glycemia.
【0020】しかしながら、本発明化合物は、イミダゾ
イソインドロン骨格は引例Eの化合物と共通するもの
の、イソインドール骨格に縮合するイミダゾ部分に、例
えばオキソ基又はチオキソ基等の官能基を有する点で、
該オキソ基等を有さない引例Eの化合物とは、全く構造
が異なる化合物である。その上、引例Eの発明の特徴
は、明細書第4欄第39行目から第45行目に記載され
ているように、単独では高血糖効果作用を示さない、
2,3−ジヒドロイミダゾイソインドロール化合物及び
イミダゾリルフェニルフェニルケトン化合物を共に投与
することにより達成された、この2種類の化合物の相互
作用による用途発明であり、本発明とは、発明の主旨が
本質的に異なるものである。However, the compound of the present invention has an imidazoisoindone skeleton common to the compound of Reference E, but has a functional group such as an oxo group or a thioxo group in the imidazo moiety condensed with the isoindole skeleton.
The compound of Reference E having no oxo group or the like is a compound having a completely different structure. Moreover, the feature of the invention of Reference E is that it does not show a hyperglycemic effect by itself, as described in column 4, lines 39 to 45 of the specification.
The present invention is a use invention based on the interaction between two kinds of compounds, which is achieved by administering a 2,3-dihydroimidazoisoindoleol compound and an imidazolylphenylphenylketone compound together. Are different.
【0021】[0021]
【発明が解決しようとする課題】現在では、糖尿病治療
薬として、例えばスルホニルウレア剤、インスリン抵抗
性改善剤、α−グルコシダーゼ阻害剤等の薬剤が臨床で
多く用いられているが、以下のような問題点が挙げら
れ、これらは十分な薬剤であるといえない。すなわち、
スルホニルウレア剤は、効果の発現が遅くしかも作用持
続時間が長いため、食後の高血糖時に合わせ作用を発現
させるのが難しく、さらには空腹時の血糖を降下させし
ばしば生命にかかわるような重篤な低血糖発作を引き起
こす場合もある。インスリン抵抗性改善剤は、肝臓に対
する副作用がしばしば問題となっており、厳密な管理下
における慎重な使用が必要となっている。また浮腫等の
副作用を引き起こす場合もある。また、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤には、膨満感や下痢などの副作用が問題とな
っている。At present, drugs such as sulfonylurea drugs, insulin sensitizers, α-glucosidase inhibitors, etc. are widely used in clinical practice as drugs for treating diabetes. However, these are not sufficient drugs. That is,
Sulfonylurea agents have a slow onset of action and a long duration of action, which makes it difficult to develop a synergistic effect during postprandial hyperglycemia, and further lowers fasting blood glucose and is often life-threatening. It can also cause a glycemic attack. Insulin sensitizers often have side effects on the liver, and require careful use under strict control. In addition, side effects such as edema may be caused. In addition, α-glucosidase inhibitors have a problem of side effects such as bloating and diarrhea.
【0022】したがって、昨今の糖尿病患者の増加に伴
い、現在、副作用がなく、血糖値に依存して血糖値を制
御できる一層有益な糖尿病治療薬の開発が臨床の現場か
ら求められている。Therefore, with the recent increase in the number of diabetic patients, there is a need from clinical practice to develop a more beneficial antidiabetic drug that has no side effects and can control the blood glucose level depending on the blood glucose level.
【0023】[0023]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、血糖値に
依存して血糖値を制御できる糖尿病治療薬、糖尿病の慢
性合併症の予防剤又は抗肥満薬の創製を目的に鋭意研究
を進めてきたところ、一般式[I]の化合物が生体内に
おいて高い血中GLP−1濃度を達成することを見出
し、本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies for the purpose of creating a therapeutic agent for diabetes, a preventive agent for chronic complications of diabetes or an anti-obesity drug which can control blood glucose level depending on the blood glucose level. As a result, they have found that the compound of the general formula [I] achieves a high blood GLP-1 concentration in vivo, and have completed the present invention.
【0024】本発明は、イソインドール誘導体を有効成
分とする糖尿病の治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤
又は肥満の治療剤に関するものであり、この発明は、文
献に未記載の新規なものである。The present invention relates to a therapeutic agent for diabetes, a preventive agent for chronic complications of diabetes or a therapeutic agent for obesity, which comprises an isoindole derivative as an active ingredient. It is.
【0025】次に本明細書中に記載された各種記号及び
用語の定義について説明する。Next, definitions of various symbols and terms described in this specification will be described.
【0026】アリール基としては、炭素数6ないし15
個よりなるアリール基が好ましく、例えばナフチル基、
フェニル基等が挙げられ、中でも例えばフェニル基等が
好ましい。The aryl group may have 6 to 15 carbon atoms.
Are preferred, for example, a naphthyl group,
Examples thereof include a phenyl group and the like, and among them, a phenyl group and the like are preferable.
【0027】1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環基
としては、炭素数7ないし15個を含む1ないし3の環
状基を含む芳香環基が好ましく、例えばアセナフチレニ
ル基、アダマンチル基、アンスリル基、インデニル基、
ノルボルニル基、フェナンスリル基等が挙げられ、中で
も例えばアンスリル基、フェナンスリル基等が好まし
い。Examples of the 1 to tricyclic C 7 -C 15 carbon ring group, preferably an aromatic ring group containing from 1 to 3 cyclic group containing 15 having 7 to carbon atoms, for example acenaphthylenyl group, an adamantyl group, Anthryl group, indenyl group,
Examples thereof include a norbornyl group and a phenanthryl group, and among them, for example, an anthryl group and a phenanthryl group are preferable.
【0028】5又は6員のヘテロ環基としては、例えば
イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアジニル基、
トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、
ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニ
ル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロフラニル基、ピ
ラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピ
ペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、モルホ
リノ基等が挙げられ、中でも例えばチエニル基、テトラ
ヒドロフラニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミ
ジニル基、フリル基、モルホリノ基等が好ましい。Examples of the 5- or 6-membered heterocyclic group include isoxazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, triazinyl,
Triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group,
Pyranyl group, furyl group, furazanyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, piperazinyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, morpholino group and the like, among which, for example, thienyl group, tetrahydrofuran Nyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, furyl, morpholino and the like are preferred.
【0029】窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個
有する1ないし3環性の複素芳香環基としては、例えば
アクリジニル基、イソキノリル基、イソインドリル基、
インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エ
チレンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キナゾリ
ニル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キノリル
基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリジニル
基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベ
ンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナフテニル
基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェナキサジ
ニル基、フェノチアジニル基、フタラジニル基、プテリ
ジニル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾ
オキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ
リル基、ベンゾフラニル基、メチレンジオキシフェニル
基等が挙げられ、中でも例えばエチレンジオキシフェニ
ル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、
メチレンジオキシフェニル基等が好ましい。Examples of the mono- to tricyclic heteroaromatic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur are, for example, acridinyl, isoquinolyl, isoindolyl Group,
Indazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, cumaronyl group, chromenyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofura Nyl group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group, phenaxazinyl group, phenothiazinyl group, phthalazinyl group, pteridinyl group, purinyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzotria Zolyl group, benzofuranyl group, methylenedioxyphenyl group and the like, among which, for example, ethylenedioxyphenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group,
A methylenedioxyphenyl group is preferred.
【0030】ハロゲン原子とは、例えばフッ素原子、塩
素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味し、中でも例え
ばフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等が好ましく、例
えばフッ素原子、塩素原子等がより好ましい。The halogen atom means, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, among which a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom and the like are preferable, and a fluorine atom, a chlorine atom and the like are more preferable.
【0031】環状の飽和C3−C9脂肪族基としては、炭
素数3ないし9個よりなる環状のアルキル基等が好まし
く、中でも例えば炭素数3ないし6個なる環状のアルキ
ル基等が好適である。As the cyclic saturated C 3 -C 9 aliphatic group, a cyclic alkyl group having 3 to 9 carbon atoms is preferable, and a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms is particularly preferable. is there.
【0032】該環状のアルキル基としては、例えばシク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル
基、シクロノニル基等が挙げられ、中でも例えばシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等が好ましい。Examples of the cyclic alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and a cyclononyl group. And cyclohexyl groups.
【0033】環状の不飽和C3−C9脂肪族基としては、
炭素数3ないし9個よりなる環状のアルケニル基等が好
ましく、中でも例えば炭素数3ないし6個なる環状のア
ルケニル基等が好適である。As the cyclic unsaturated C 3 -C 9 aliphatic group,
A cyclic alkenyl group having 3 to 9 carbon atoms is preferable, and a cyclic alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms is particularly preferable.
【0034】該環状のアルケニル基としては、例えばシ
クロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニ
ル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シク
ロオクテニル基、シクロノネニル基等が挙げられ、中で
も例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シク
ロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が好ましい。Examples of the cyclic alkenyl group include a cyclopropenyl group, a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a cyclooctenyl group, a cyclononenyl group and the like. Pentenyl group, cyclohexenyl group and the like are preferable.
【0035】アラルキル基としては、炭素数7〜15個
よりなるアラルキル基が好ましく、具体的には例えばベ
ンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、3−
フェニルプロピル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフ
チルメチル基、α−メチル(1−ナフチル)メチル基、
α−メチル(2−ナフチル)メチル基、α−エチル(1
−ナフチル)メチル基、α−エチル(2−ナフチル)メ
チル基、ジフェニルメチル基等、ジナフチルメチル基等
が挙げられ、特に例えばベンジル基、1−ナフチルメチ
ル基、2−ナフチルメチル基、α−メチルベンジル基、
フェネチル基等が好ましい。The aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms, and specifically includes, for example, a benzyl group, an α-methylbenzyl group, a phenethyl group,
Phenylpropyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, α-methyl (1-naphthyl) methyl group,
α-methyl (2-naphthyl) methyl group, α-ethyl (1
-Naphthyl) methyl group, α-ethyl (2-naphthyl) methyl group, diphenylmethyl group and the like, and dinaphthylmethyl group. Methylbenzyl group,
Phenethyl groups and the like are preferred.
【0036】N−アラルキルアミノ基とは、アミノ基に
上記のアラルキル基が置換した基を意味し、具体的には
例えばN−ベンジルアミノ基、N−(α−メチルベンジ
ル)アミノ基、N−フェネチルアミノ基、N−(3−フ
ェニルプロピル)アミノ基、N−(1−ナフチルメチ
ル)アミノ基、N−(2−ナフチルメチル)アミノ基、
N−[α−メチル(1−ナフチル)メチル]アミノ基、
N−[α−メチル(2−ナフチル)メチル]アミノ基、
N−[α−エチル(1−ナフチル)メチル]アミノ基、
N−[α−エチル(2−ナフチル)メチル]アミノ基、
ジフェニルメチルアミノ基、N−(ジナフチルメチル)
アミノ基等が挙げられ、特に例えばN−ベンジルアミノ
基、N−(α−メチルベンジル)アミノ基、N−フェネ
チルアミノ基等が好ましい。The term "N-aralkylamino group" means a group in which an amino group is substituted with the above-mentioned aralkyl group. Phenethylamino group, N- (3-phenylpropyl) amino group, N- (1-naphthylmethyl) amino group, N- (2-naphthylmethyl) amino group,
An N- [α-methyl (1-naphthyl) methyl] amino group,
An N- [α-methyl (2-naphthyl) methyl] amino group,
An N- [α-ethyl (1-naphthyl) methyl] amino group,
An N- [α-ethyl (2-naphthyl) methyl] amino group,
Diphenylmethylamino group, N- (dinaphthylmethyl)
Examples include an amino group and the like, and particularly preferable are, for example, an N-benzylamino group, an N- (α-methylbenzyl) amino group, an N-phenethylamino group and the like.
【0037】N,N−ジ−アラルキルアミノ基とは、ア
ミノ基に上記のアラルキル基が二置換した基を意味し、
具体的には例えばN,N−ジベンジルアミノ基、N,N
−ジ(α−メチルベンジル)アミノ基、N,N−ジフェ
ネチルアミノ基、N,N−ジ(3−フェニルプロピル)
アミノ基、N,N−ジ(1−ナフチルメチル)アミノ
基、N,N−ジ(2−ナフチルメチル)アミノ基、N,
N−ジ[α−メチル(1−ナフチル)メチル]アミノ
基、N,N−ジ[α−メチル(2−ナフチル)メチル]
アミノ基、N−ベンジル−N−(α−メチルベンジル)
アミノ基、N−ベンジル−N−フェネチルアミノ基、N
−ベンジル−N−(3−フェニルプロピル)アミノ基等
が挙げられ、中でも例えばN,N−ジベンジルアミノ
基、N,N−ジ(α−メチルベンジル)アミノ基、N,
N−ジフェネチルアミノ基等が好ましい。The term "N, N-di-aralkylamino group" means a group in which an amino group is disubstituted with the above aralkyl group.
Specifically, for example, N, N-dibenzylamino group, N, N
-Di (α-methylbenzyl) amino group, N, N-diphenethylamino group, N, N-di (3-phenylpropyl)
An amino group, an N, N-di (1-naphthylmethyl) amino group, an N, N-di (2-naphthylmethyl) amino group,
N-di [α-methyl (1-naphthyl) methyl] amino group, N, N-di [α-methyl (2-naphthyl) methyl]
Amino group, N-benzyl-N- (α-methylbenzyl)
Amino group, N-benzyl-N-phenethylamino group, N
-Benzyl-N- (3-phenylpropyl) amino group and the like. Among them, for example, N, N-dibenzylamino group, N, N-di (α-methylbenzyl) amino group,
An N-diphenethylamino group and the like are preferred.
【0038】アラルキルオキシ基とは、酸素原子に上記
のアラルキル基が置換した基を意味し、具体的には例え
ばベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、フ
ェネチルオキシ基、3−フェニルプロポキシ基、1−ナ
フチルメトキシ基、2−ナフチルメトキシ基、α−メチ
ル(1−ナフチル)メトキシ基、α−メチル(2−ナフ
チル)メトキシ基、α−エチル(1−ナフチル)メトキ
シ基、α−エチル(2−ナフチル)メトキシ基、ジフェ
ニルメトキシ基、ジナフチルメトキシ基等が挙げられ、
特に例えばベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオキ
シ基、フェネチルオキシ基等が好ましい。The aralkyloxy group means a group in which an oxygen atom is substituted by the above aralkyl group, and specifically, for example, benzyloxy group, α-methylbenzyloxy group, phenethyloxy group, 3-phenylpropoxy group 1-naphthylmethoxy group, 2-naphthylmethoxy group, α-methyl (1-naphthyl) methoxy group, α-methyl (2-naphthyl) methoxy group, α-ethyl (1-naphthyl) methoxy group, α-ethyl (2 -Naphthyl) methoxy group, diphenylmethoxy group, dinaphthylmethoxy group and the like;
Particularly, for example, a benzyloxy group, an α-methylbenzyloxy group, a phenethyloxy group and the like are preferable.
【0039】アラルキルカルボニル基とは、カルボニル
基に上記のアラルキル基が置換した基を意味し、具体的
には例えばベンジルカルボニル基、α−メチルベンジル
カルボニル基、フェネチルカルボニル基、3−フェニル
プロピルカルボニル基、1−ナフチルメチルカルボニル
基、2−ナフチルメチルカルボニル基、α−メチル(1
−ナフチル)メチルカルボニル基、α−メチル(2−ナ
フチル)メチルカルボニル基、α−エチル(1−ナフチ
ル)メチルカルボニル基、α−エチル(2−ナフチル)
メチルカルボニル基、ジフェニルメチルカルボニル基、
ジナフチルメチルカルボニル基等が挙げられ、特に例え
ばベンジルカルボニル基、α−メチルベンジルカルボニ
ル基、フェネチルカルボニル基等が好ましい。The aralkylcarbonyl group means a group in which the above aralkyl group is substituted on the carbonyl group. , 1-naphthylmethylcarbonyl group, 2-naphthylmethylcarbonyl group, α-methyl (1
-Naphthyl) methylcarbonyl group, α-methyl (2-naphthyl) methylcarbonyl group, α-ethyl (1-naphthyl) methylcarbonyl group, α-ethyl (2-naphthyl)
Methylcarbonyl group, diphenylmethylcarbonyl group,
Examples thereof include a dinaphthylmethylcarbonyl group and the like, and particularly preferable examples include a benzylcarbonyl group, an α-methylbenzylcarbonyl group, and a phenethylcarbonyl group.
【0040】N−アラルキルカルバモイル基とは、カル
バモイル基に上記のアラルキル基が置換した基を意味
し、具体的には例えばN−ベンジルカルバモイル基、N
−(α−メチルベンジル)カルバモイル基、N−フェネ
チルカルバモイル基、N−(3−フェニルプロピル)カ
ルバモイル基、N−(1−ナフチルメチル)カルバモイ
ル基、N−(2−ナフチルメチル)カルバモイル基、N
−(α−メチル(1−ナフチル)メチル)カルバモイル
基、N−(α−メチル(2−ナフチル)メチル)カルバ
モイル基、N−(α−エチル(1−ナフチル)メチル)
カルバモイル基、N−(α−エチル(2−ナフチル)メ
チル)カルバモイル基、N−(ジフェニルメチル)カル
バモイル基、N−(ジナフチルメチル)カルバモイル基
等が挙げられ、特に例えばN−ベンジルカルバモイル
基、N−(α−メチルベンジル)カルバモイル基、N−
フェネチルカルバモイル基等が好ましい。The N-aralkylcarbamoyl group means a carbamoyl group substituted with the above-mentioned aralkyl group. Specifically, for example, N-benzylcarbamoyl group,
-(Α-methylbenzyl) carbamoyl group, N-phenethylcarbamoyl group, N- (3-phenylpropyl) carbamoyl group, N- (1-naphthylmethyl) carbamoyl group, N- (2-naphthylmethyl) carbamoyl group, N
-(Α-methyl (1-naphthyl) methyl) carbamoyl group, N- (α-methyl (2-naphthyl) methyl) carbamoyl group, N- (α-ethyl (1-naphthyl) methyl)
Carbamoyl group, N- (α-ethyl (2-naphthyl) methyl) carbamoyl group, N- (diphenylmethyl) carbamoyl group, N- (dinaphthylmethyl) carbamoyl group and the like. N- (α-methylbenzyl) carbamoyl group, N-
Phenethylcarbamoyl groups and the like are preferred.
【0041】N−アリールアミノ基とは、アミノ基に上
記のアリール基が置換した基を意味し、具体的には例え
ばN−フェニルアミノ基、N−(1−ナフチル)アミノ
基、N−(2−ナフチル)アミノ基等が挙げられ、中で
も例えばN−フェニルアミノ基等が好ましい。The N-arylamino group means a group in which an amino group is substituted with the above-mentioned aryl group. Specifically, for example, N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- ( 2-naphthyl) amino group and the like, among which an N-phenylamino group and the like are preferable.
【0042】N,N−ジアリールアミノ基とは、アミノ
基に上記のアリール基が二置換した基を意味し、具体的
には例えばN,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ
(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチ
ル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)ア
ミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ
基、N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミ
ノ基等が挙げられ、中でも例えばN,N−ジフェニルア
ミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N
−ジ(2−ナフチル)アミノ基等が好ましい。The N, N-diarylamino group means a group in which the above-mentioned aryl group is disubstituted with an amino group, and specifically, for example, N, N-diphenylamino group, N, N-di (1- Naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N- (1 -Naphthyl) -N- (2-naphthyl) amino group and the like. Among them, for example, N, N-diphenylamino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N
-Di (2-naphthyl) amino group and the like are preferable.
【0043】アリールオキシ基とは、酸素原子に上記の
アリール基が置換した基を意味し、具体的には例えばフ
ェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、中でも例
えばフェノキシ基等が好ましい。The aryloxy group means a group in which an oxygen atom is substituted by the above-mentioned aryl group, and specific examples include a phenoxy group and a naphthyloxy group. Among them, a phenoxy group is preferable.
【0044】アリールスルホニル基とは、スルホニル基
に上記のアリール基が置換した基を意味し、具体的には
例えばフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等
が挙げられ、中でも例えばフェニルスルホニル基等が好
ましい。The arylsulfonyl group means a group in which the above-mentioned aryl group is substituted on the sulfonyl group, and specific examples include a phenylsulfonyl group and a naphthylsulfonyl group. Among them, a phenylsulfonyl group is preferable.
【0045】アリールスルホニルオキシ基とは、スルホ
ニルオキシ基に上記のアリール基が置換した基を意味
し、具体的には例えばフェニルスルホニルオキシ基、ナ
フチルスルホニルオキシ基等が挙げられ、中でも例えば
フェニルスルホニルオキシ基等が好ましい。The arylsulfonyloxy group means a group in which a sulfonyloxy group is substituted by the above-mentioned aryl group. Specific examples include a phenylsulfonyloxy group and a naphthylsulfonyloxy group. Groups and the like are preferred.
【0046】N−アリールスルホニルアミノ基とは、ア
ミノ基に上記のアリールスルホニル基がN−置換した基
を意味し、具体的には例えばN−フェニルスルホニルア
ミノ基、 N−(1−ナフチルスルホニル)アミノ基、
N−(2−ナフチルスルホニル)アミノ基等が挙げら
れ、中でも例えばN−フェニルスルホニルアミノ基、N
−(2−ナフチルスルホニル)アミノ基等が好ましい。The term "N-arylsulfonylamino group" means a group in which the above-mentioned arylsulfonyl group is N-substituted on an amino group. Amino group,
N- (2-naphthylsulfonyl) amino group and the like. Among them, for example, N-phenylsulfonylamino group,
A-(2-naphthylsulfonyl) amino group and the like are preferable.
【0047】N−アリールスルホニルアミノC1−C10
アルキルアミノ基としては、アミノ基に上記のアリール
スルホニルアミノ基を有する炭素数1ないし10個より
なるアルキル基がN−置換した基が好ましく、具体的に
は例えばN−フェニルスルホニルアミノメチルアミノ
基、N−(1―フェニルスルホニルアミノエチル)アミ
ノ基、N−(2―フェニルスルホニルアミノエチル)ア
ミノ基、N−ナフチルスルホニルアミノメチルアミノ
基、 N−(1―ナフチルスルホニルアミノエチル)ア
ミノ基、N−(2―ナフチルスルホニルアミノエチル)
アミノ基等が挙げられ、中でも例えばN−フェニルスル
ホニルアミノメチルアミノ基、 N−(2―フェニルス
ルホニルアミノエチル)アミノ基等が好ましい。N-arylsulfonylamino C 1 -C 10
The alkylamino group is preferably an N-substituted amino group having the arylsulfonylamino group and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and specifically, for example, an N-phenylsulfonylaminomethylamino group, N- (1-phenylsulfonylaminoethyl) amino group, N- (2-phenylsulfonylaminoethyl) amino group, N-naphthylsulfonylaminomethylamino group, N- (1-naphthylsulfonylaminoethyl) amino group, N- (2-naphthylsulfonylaminoethyl)
Examples include an amino group and the like, and among them, for example, an N-phenylsulfonylaminomethylamino group, an N- (2-phenylsulfonylaminoethyl) amino group and the like are preferable.
【0048】N−アリールスルホニルアミノC1−C10
アルキルカルバモイル基としては、カルバモイル基に上
記のアリールスルホニルアミノ基を有する炭素数1ない
し10個よりなるアルキル基がN−置換した基が好まし
く、具体的には例えばN−フェニルスルホニルアミノメ
チルカルバモイル基、N−(1―フェニルスルホニルア
ミノエチル)カルバモイル基、N−(2―フェニルスル
ホニルアミノエチル)カルバモイル基、N−ナフチルス
ルホニルアミノメチルカルバモイル基、N−(1―ナフ
チルスルホニルアミノエチル)カルバモイル基、N−
(2―ナフチルスルホニルアミノエチル)カルバモイル
基等が挙げられ、中でも例えばN−フェニルスルホニル
アミノメチルカルバモイル基、N−(2―フェニルスル
ホニルアミノエチル)カルバモイル基、N−(2―ナフ
チルスルホニルアミノエチル)カルバモイル基等が好ま
しい。N-arylsulfonylamino C 1 -C 10
As the alkylcarbamoyl group, a group in which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and having the above arylsulfonylamino group is N-substituted in the carbamoyl group is preferable, and specifically, for example, an N-phenylsulfonylaminomethylcarbamoyl group, N- (1-phenylsulfonylaminoethyl) carbamoyl group, N- (2-phenylsulfonylaminoethyl) carbamoyl group, N-naphthylsulfonylaminomethylcarbamoyl group, N- (1-naphthylsulfonylaminoethyl) carbamoyl group, N-
(2-Naphthylsulfonylaminoethyl) carbamoyl group and the like. Among them, for example, N-phenylsulfonylaminomethylcarbamoyl group, N- (2-phenylsulfonylaminoethyl) carbamoyl group, N- (2-naphthylsulfonylaminoethyl) carbamoyl group Groups and the like are preferred.
【0049】N−アリールスルホニルアミノC1−C6ア
ルコキシカルボニル基としては、上記のN−アリールス
ルホニルアミノ基が炭素数1ないし6個よりなるアルコ
キシカルボニル基に置換した基が好ましく、具体的には
例えばN−フェニルスルホニルアミノメトキシカルボニ
ル基、N−ナフチルスルホニルアミノメトキシカルボニ
ル基、1−( N−フェニルスルホニルアミノ)エトキ
シカルボニル基、2−( N−フェニルスルホニルアミ
ノ)エトキシカルボニル基等が挙げられ、中でも例えば
N−フェニルスルホニルアミノメトキシカルボニル基、
N−ナフチルスルホニルアミノメトキシカルボニル基
等が好ましい。The N-arylsulfonylamino C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is preferably a group in which the above-mentioned N-arylsulfonylamino group is substituted by an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples thereof include an N-phenylsulfonylaminomethoxycarbonyl group, an N-naphthylsulfonylaminomethoxycarbonyl group, a 1- (N-phenylsulfonylamino) ethoxycarbonyl group, a 2- (N-phenylsulfonylamino) ethoxycarbonyl group, and the like. For example, an N-phenylsulfonylaminomethoxycarbonyl group,
An N-naphthylsulfonylaminomethoxycarbonyl group and the like are preferable.
【0050】アリールスルファモイル基とは、スルファ
モイル基に上記のアリール基が置換した基を意味し、具
体的には例えばフェニルスルファモイル基、ナフチルス
ルファモイル基等が挙げられ、中でも例えばフェニルス
ルファモイル基等が好ましい。The arylsulfamoyl group means a group in which a sulfamoyl group is substituted by the above-mentioned aryl group. Specific examples include a phenylsulfamoyl group and a naphthylsulfamoyl group. Sulfamoyl groups and the like are preferred.
【0051】アリールスルファモイルオキシ基とは、ス
ルファモイルオキシ基に上記のアリール基が置換した基
を意味し、具体的には例えばフェニルスルファモイルオ
キシ基、ナフチルスルファモイルオキシ基等が挙げら
れ、中でも例えばフェニルスルファモイルオキシ基等が
好ましい。The arylsulfamoyloxy group means a group in which a sulfamoyloxy group is substituted by the above-mentioned aryl group. Among them, for example, a phenylsulfamoyloxy group is preferable.
【0052】N−アリールスルファモイルC1−C10ア
ルキルカルバモイル基としては、上記のアリールスルフ
ァモイルが炭素数1ないし10個よりなるアルキルカル
バモイル基に置換した基が好ましく、具体的には例えば
フェニルスルファモイルメチルカルバモイル基、N−ナ
フチルスルファモイルメチルカルバモイル基等が挙げら
れ、中でも例えばN−フェニルスルファモイルメチルカ
ルバモイル基等が好ましい。The N-arylsulfamoyl C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group is preferably a group in which the above-mentioned arylsulfamoyl is substituted by an alkylcarbamoyl group having 1 to 10 carbon atoms. Examples include a phenylsulfamoylmethylcarbamoyl group and an N-naphthylsulfamoylmethylcarbamoyl group, and among them, for example, an N-phenylsulfamoylmethylcarbamoyl group is preferable.
【0053】アリールスルファモイルC1−C6アルコキ
シカルボニル基としては、上記のアリールスルファモイ
ルが炭素数1ないし6個よりなるアルコキシカルボニル
基に置換した基が好ましく、具体的には例えばフェニル
スルファモイルメトキシカルボニル基、ナフチルスルフ
ァモイルメトキシカルボニル基等が挙げられ、中でも例
えばフェニルスルファモイルメトキシカルボニル基等が
好ましい。The arylsulfamoyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is preferably a group in which the above-mentioned arylsulfamoyl is substituted by an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples thereof include a famoylmethoxycarbonyl group and a naphthylsulfamoylmethoxycarbonyl group. Among them, for example, a phenylsulfamoylmethoxycarbonyl group is preferable.
【0054】N−アリールカルバモイル基とは、上記の
アリール基がカルバモイル基にN−置換した基を意味
し、具体的には例えばフェニルカルバモイル基、ナフチ
ルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えばフェニル
カルバモイル基等が好ましい。The N-arylcarbamoyl group means a group in which the above-mentioned aryl group is N-substituted with a carbamoyl group. Specific examples include a phenylcarbamoyl group and a naphthylcarbamoyl group. Are preferred.
【0055】C2−C6アルカノイル基としては、カルボ
ニル基に炭素数1ないし5個よりなるアルキル基が置換
した基が好ましく、具体的には例えばアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル
基、イソバレリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基等
が挙げられ、中でも例えばアセチル基、プロピオニル
基、ピバロイル基等が好ましい。As the C 2 -C 6 alkanoyl group, a group in which a carbonyl group is substituted by an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable. Specifically, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, Examples thereof include a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, and a pentanoyl group. Among them, for example, an acetyl group, a propionyl group, and a pivaloyl group are preferable.
【0056】N−C2−C6アルカノイルアミノ基とは、
アミノ基に上記のC2−C6アルカノイル基が置換した基
を意味し、具体的には例えばN−アセチルアミノ基、N
−プロピオニルアミノ基、N−ブチリルアミノ基、N−
イソブチリルアミノ基、N−バレリルアミノ基、N−イ
ソバレリルアミノ基、N−ピバロイルアミノ基、N−ペ
ンタノイルアミノ基等が挙げられ、中でも例えばN−ア
セチルアミノ基、N−プロピオニルアミノ基、N−ピバ
ロイルアミノ基等が好ましい。The N—C 2 -C 6 alkanoylamino group is
It means a group in which an amino group is substituted with the above-mentioned C 2 -C 6 alkanoyl group, specifically, for example, N-acetylamino group, N
-Propionylamino group, N-butyrylamino group, N-
Isobutyrylamino group, N-valerylamino group, N-isovalerylamino group, N-pivaloylamino group, N-pentanoylamino group and the like. Among them, for example, N-acetylamino group, N-propionylamino group, -Pivaloylamino group and the like are preferable.
【0057】N,N−ジC2−C6アルカノイルアミノ基
とは、アミノ基に上記のC2−C6アルカノイル基が二置
換した基を意味し、具体的には例えばN,N−ジアセチ
ルアミノ基、N,N−ジプロピオニルアミノ基、N,N
−ジブチリルアミノ基、N,N−ジイソブチリルアミノ
基、N,N−ジバレリルアミノ基、N,N−ジイソバレ
リルアミノ基、N,N−ジピバロイルアミノ基、N,N
−ジペンタノイルアミノ基、N−アセチル−N−プロピ
オニルアミノ基、N−アセチル−N−ブチリルアミノ
基、N−アセチル−N−ピバロイルアミノ基等が挙げら
れ、中でも例えばN,N−ジアセチルアミノ基、N,N
−ジプロピオニルアミノ基、N,N−ジブチリルアミノ
基、 N,N−ジピバロイルアミノ基等が好ましい。The N, N-diC 2 -C 6 alkanoylamino group means a group in which the above-mentioned C 2 -C 6 alkanoyl group is disubstituted on the amino group, and specifically, for example, N, N-diacetyl Amino group, N, N-dipropionylamino group, N, N
-Dibutyrylamino group, N, N-diisobutyrylamino group, N, N-divalerylamino group, N, N-diisovalerylamino group, N, N-dipivaloylamino group, N, N
-Dipentanoylamino group, N-acetyl-N-propionylamino group, N-acetyl-N-butyrylamino group, N-acetyl-N-pivaloylamino group and the like. Among them, for example, N, N-diacetylamino group, N , N
-Dipropionylamino, N, N-dibutyrylamino, N, N-dipivaloylamino and the like are preferred.
【0058】アロイル基とは、カルボニル基に上記のア
リール基が置換した基を意味し、具体的には例えばベン
ゾイル基、ナフチルカルボニル基等が挙げられ、中でも
例えばベンゾイル基等が好ましい。The aroyl group means a group in which a carbonyl group is substituted with the above-mentioned aryl group, and specific examples include a benzoyl group and a naphthylcarbonyl group. Among them, a benzoyl group is preferable.
【0059】アロキシ基とは、上記のアロイル基が酸素
原子に置換した基を意味し、具体的には例えばベンゾイ
ルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基等が挙げら
れ、中でも例えばベンゾイルオキシ基等が好ましい。The alloxy group means a group in which the above-mentioned aroyl group is substituted with an oxygen atom, and specifically includes, for example, a benzoyloxy group and a naphthylcarbonyloxy group, among which a benzoyloxy group is preferable.
【0060】N−アロイルアミノ基とは、アミノ基に上
記のアロイル基がN−置換した基を意味し、具体的には
例えばN−ベンゾイルアミノ基、N−ナフチルカルボニ
ルアミノ基等が挙げられ、中でも例えばN−ベンゾイル
アミノ基等が好ましい。The N-aroylamino group means a group in which the above-mentioned aroyl group is N-substituted on an amino group, and specific examples include N-benzoylamino group and N-naphthylcarbonylamino group. For example, an N-benzoylamino group is preferred.
【0061】N−アロイルC1−C10アルキルアミノ基
としては、アミノ基に上記のアロイル基を有する炭素数
1ないし10個よりなるアルキル基がN−置換した基が
好ましく具体的には例えばN−ベンゾイルメチルアミノ
基、N−(1−ベンゾイルエチル)アミノ基、N−(2
−ベンゾイルエチル)アミノ基、N−ナフチルカルボニ
ルアミノ基、N−(1−ナフチルカルボニルエチル)ア
ミノ基、N−(2−ナフチルカルボニルエチル)アミノ
基等が挙げられ、中でも例えばN−ベンゾイルメチルア
ミノ基、N−(2−ベンゾイルエチル)アミノ基等が好
ましい。The N-aroyl C 1 -C 10 alkylamino group is preferably a group in which the amino group is an N-substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and having the above aroyl group. -Benzoylmethylamino group, N- (1-benzoylethyl) amino group, N- (2
-Benzoylethyl) amino group, N-naphthylcarbonylamino group, N- (1-naphthylcarbonylethyl) amino group, N- (2-naphthylcarbonylethyl) amino group and the like. Among them, for example, N-benzoylmethylamino group And an N- (2-benzoylethyl) amino group and the like.
【0062】N−アロイルC1−C10アルキルカルバモ
イル基とは、カルバモイル基に上記のN−アロイルC1
−C10アルキル基が置換した基を意味し、具体的には例
えばN−ベンゾイルメチルカルバモイル基、N−(1−
ベンゾイルエチル)カルバモイル基、 N−(2−ベン
ゾイルエチル)カルバモイル基、N−ナフチルメチルカ
ルボニルカルバモイル基、N−(1−ナフチルカルボニ
ルエチル)カルバモイル基、N−(2−ナフチルカルボ
ニルエチル)カルバモイル基等が挙げられ、中でも例え
ばN−ベンゾイルメチルカルバモイル基、N−(2−ベ
ンゾイルエチル)カルバモイル基等が好ましい。[0062] The N- aroyl C 1 -C 10 alkylcarbamoyl groups, carbamoyl groups above N- aroyl C 1
--C 10 means a group substituted by an alkyl group, specifically, for example, an N-benzoylmethylcarbamoyl group, an N- (1-
Benzoylethyl) carbamoyl, N- (2-benzoylethyl) carbamoyl, N-naphthylmethylcarbonylcarbamoyl, N- (1-naphthylcarbonylethyl) carbamoyl, N- (2-naphthylcarbonylethyl) carbamoyl and the like. Among them, for example, an N-benzoylmethylcarbamoyl group, an N- (2-benzoylethyl) carbamoyl group and the like are preferable.
【0063】N−(N−アロイルアミノ)C1−C10ア
ルキルカルバモイル基とは、カルバモイル基に上記のN
−アロイルアミノC1−C10アルキル基が置換した基を
意味し、具体的には例えばN−(N−ベンゾイルアミノ
メチル)カルバモイル基、N−(1−(N−ベンゾイル
アミノ)エチル)カルバモイル基、N−(2−(N−ベ
ンゾイル)アミノエチル)カルバモイル基、N−(N−
ナフチルカルボニルアミノメチル)カルバモイル基、N
−(1−(N−ナフチルカルボニルアミノ)エチル)カ
ルバモイル基、N−(2−(N−ナフチルカルボニルア
ミノ)エチル)カルバモイル基等が挙げられ、中でも例
えばN−(N−ベンゾイルアミノメチル)カルバモイル
基、N−(2−(N−ベンゾイルアミノ)エチル)カル
バモイル基等が好ましい。The N- (N-aroylamino) C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group means that the carbamoyl group is
-Aroylamino C 1 -C 10 alkyl group means a group, specifically, for example, N- (N-benzoylaminomethyl) carbamoyl group, N- (1- (N-benzoylamino) ethyl) carbamoyl group, N- (2- (N-benzoyl) aminoethyl) carbamoyl group, N- (N-
Naphthylcarbonylaminomethyl) carbamoyl group, N
-(1- (N-naphthylcarbonylamino) ethyl) carbamoyl group, N- (2- (N-naphthylcarbonylamino) ethyl) carbamoyl group and the like. Among them, for example, N- (N-benzoylaminomethyl) carbamoyl group And an N- (2- (N-benzoylamino) ethyl) carbamoyl group and the like.
【0064】N−アロイルアミノC1−C10アルコキシ
カルボニル基とは、オキシカルボニル基に上記のN−ア
ロイルアミノC1−C10アルキル基が置換した基を意味
し、具体的には例えばN−ベンゾイルアミノメトキシカ
ルボニル基、1−(N−ベンゾイルアミノ)エトキシカ
ルボニル基、2−(N−ベンゾイルアミノ)エトキシカ
ルボニル基、N−ナフチルカルボニルアミノメトキシカ
ルボニル基、1−(N−ナフチルカルボニルアミノ)エ
トキシカルボニル基、2−(N−ナフチルカルボニルア
ミノ)エトキシカルボニル基等が挙げられ、中でも例え
ばN−ベンゾイルアミノメトキシカルボニル基、2−
(N−ベンゾイルアミノ)エトキシカルボニル基等が好
ましい。The N-aroylamino C 1 -C 10 alkoxycarbonyl group means a group in which an oxycarbonyl group is substituted by the above-mentioned N-aroylamino C 1 -C 10 alkyl group, and specifically, for example, N-benzoylamino A methoxycarbonyl group, a 1- (N-benzoylamino) ethoxycarbonyl group, a 2- (N-benzoylamino) ethoxycarbonyl group, an N-naphthylcarbonylaminomethoxycarbonyl group, a 1- (N-naphthylcarbonylamino) ethoxycarbonyl group, 2- (N-naphthylcarbonylamino) ethoxycarbonyl group and the like. Among them, for example, N-benzoylaminomethoxycarbonyl group and 2-
(N-benzoylamino) ethoxycarbonyl group and the like are preferable.
【0065】N−C1−C6アルキルアミノ基としては、
アミノ基に炭素数1ないし6個よりなるアルキル基がN
−置換した基が好ましく、具体的には例えばN−メチル
アミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ
基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、
N−イソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ
基、N−tert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミ
ノ基、N−ネオペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ
基、N−イソヘキシルアミノ基等が挙げられ、中でも例
えばN−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プ
ロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチ
ルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−tert−
ブチルアミノ基等が好ましい。The N—C 1 -C 6 alkylamino group includes
An amino group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is N
-Substituted groups are preferred, specifically, for example, N-methylamino, N-ethylamino, N-propylamino, N-isopropylamino, N-butylamino,
N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-neopentylamino group, N-hexylamino group, N-isohexylamino group and the like. Among them, for example, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-tert-
A butylamino group and the like are preferred.
【0066】N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基と
しては、アミノ基に炭素数1ないし6個よりなるアルキ
ル基がN,N−二置換した基が好ましく、具体的には例
えばN,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミ
ノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N,N−ジイソプ
ロピルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N,N−
ジtert−ブチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミ
ノ基、N,N−ジヘキシルアミノ基、 N−エチル−N
−メチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルアミノ
基、N−イソプロピル−N−メチルアミノ基、N−te
rt−ブチル−N−メチルアミノ基、 N−エチル−N
−イソプロピルアミノ基等が挙げられ、中でも例えば
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ
基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N,N−ジブチ
ルアミノ基、 N,N−ジtert−ブチルアミノ基、
N−エチル−N−メチルアミノ基、N−メチル−N−プ
ロピルアミノ基、N−イソプロピル−N−メチルアミノ
基、N−エチル−N−イソプロピルアミノ基等が好まし
い。The N, N-di-C 1 -C 6 alkylamino group is preferably an amino group in which an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is N, N-disubstituted. N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N-
Di-tert-butylamino group, N, N-dipentylamino group, N, N-dihexylamino group, N-ethyl-N
-Methylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-isopropyl-N-methylamino group, N-te
rt-butyl-N-methylamino group, N-ethyl-N
-Isopropylamino group and the like. Among them, for example, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N-ditert-butyl Amino group,
N-ethyl-N-methylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-isopropyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopropylamino group and the like are preferable.
【0067】N−C1−C10アルキルカルバモイル基と
しては、カルバモイル基に炭素数1ないし10個よりな
るアルキル基がN−置換した基が好ましく、具体的には
例えばN−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモ
イル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピ
ルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−イ
ソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモ
イル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−ペ
ンチルカルバモイル基、N−ネオペンチルカルバモイル
基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−イソヘキシルカ
ルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−デシ
ルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えばN−メチ
ルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プ
ロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル
基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチ
ルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル
基、 N−オクチルカルバモイル基、N−デシルカルバ
モイル基等が好ましい。The N—C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group is preferably a group in which a carbamoyl group is N-substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Specifically, for example, N-methylcarbamoyl group, -Ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group , N-neopentylcarbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-isohexylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group and the like. Among them, for example, N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group , N-propylcarbamoy Group, N- isopropylcarbamoyl group, N- iso-butylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N- octylcarbamoyl group, N- dodecylcarbamoyl group and the like.
【0068】N,N−ジ−C1−C10アルキルカルバモ
イル基としては、カルバモイル基に炭素数1ないし10
個よりなるアルキル基がN,N−二置換した基が好まし
く、具体的には例えばN,N−ジメチルカルバモイル
基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−ジプロ
ピルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモ
イル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N,N−ジ
tert−ブチルカルバモイル基、N,N−ジペンチル
カルバモイル基、N,N−ジヘキシルカルバモイル基、
N−エチル−N−メチルカルバモイル基、N−イソプロ
ピル−N−メチルカルバモイル基、N−tert−ブチ
ル−N−メチルカルバモイル基、N−エチル−N−イソ
プロピルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカ
ルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル
基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N,N−ジte
rt−ブチルカルバモイル基、N−エチル−N−メチル
カルバモイル基、N−イソプロピル−N−メチルカルバ
モイル基、N−エチル−N−イソプロピルカルバモイル
基等が好ましい。The N, N-di-C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group includes a carbamoyl group having 1 to 10 carbon atoms.
And N, N-disubstituted alkyl groups are preferred. Specifically, for example, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-diethylcarbamoyl, N, N-dipropylcarbamoyl, N, N -Diisopropylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N, N-ditert-butylcarbamoyl group, N, N-dipentylcarbamoyl group, N, N-dihexylcarbamoyl group,
N-ethyl-N-methylcarbamoyl, N-isopropyl-N-methylcarbamoyl, N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl, N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl and the like. N-dimethylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N, N-diisopropylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N, N-dite
An rt-butylcarbamoyl group, an N-ethyl-N-methylcarbamoyl group, an N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group, an N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group and the like are preferable.
【0069】N−C1−C10アルキルチオカルバモイル
基としては、チオカルバモイル基に炭素数1ないし10
個よりなるアルキル基がN−置換した基が好ましく、具
体的には例えばN−メチルチオカルバモイル基、N−エ
チルチオカルバモイル基、N−プロピルチオカルバモイ
ル基、N−イソプロピルチオカルバモイル基、N−ブチ
ルチオカルバモイル基、N−イソブチルチオカルバモイ
ル基、N−sec−ブチルチオカルバモイル基、N−t
ert−ブチルチオカルバモイル基、N−ペンチルチオ
カルバモイル基、N−ネオペンチルチオカルバモイル
基、N−ヘキシルチオカルバモイル基、N−イソヘキシ
ルチオカルバモイル基、N−オクチルチオカルバモイル
基、N−デシルチオカルバモイル基等が挙げられ、中で
も例えばN−メチルチオカルバモイル基、N−エチルチ
オカルバモイル基、N−プロピルチオカルバモイル基、
N−イソプロピルチオカルバモイル基、N−イソブチル
チオカルバモイル基、N−sec−ブチルチオカルバモ
イル基、N−tert−ブチルチオカルバモイル基、
N−オクチルチオカルバモイル基、N−デシルチオカル
バモイル基等が好ましい。The N—C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group includes a thiocarbamoyl group having 1 to 10 carbon atoms.
And an N-substituted alkyl group is preferred. Specific examples include N-methylthiocarbamoyl, N-ethylthiocarbamoyl, N-propylthiocarbamoyl, N-isopropylthiocarbamoyl, and N-butylthio. Carbamoyl group, N-isobutylthiocarbamoyl group, N-sec-butylthiocarbamoyl group, Nt
tert-butylthiocarbamoyl group, N-pentylthiocarbamoyl group, N-neopentylthiocarbamoyl group, N-hexylthiocarbamoyl group, N-isohexylthiocarbamoyl group, N-octylthiocarbamoyl group, N-decylthiocarbamoyl group And the like. Among them, for example, N-methylthiocarbamoyl group, N-ethylthiocarbamoyl group, N-propylthiocarbamoyl group,
N-isopropylthiocarbamoyl group, N-isobutylthiocarbamoyl group, N-sec-butylthiocarbamoyl group, N-tert-butylthiocarbamoyl group,
N-octylthiocarbamoyl, N-decylthiocarbamoyl and the like are preferred.
【0070】N,N−ジ−C1−C10アルキルチオカル
バモイル基としては、チオカルバモイル基に炭素数1な
いし10個よりなるアルキル基がN,N−二置換した基
が好ましく、具体的には例えばN,N−ジメチルチオカ
ルバモイル基、N,N−ジエチルチオカルバモイル基、
N,N−ジプロピルチオカルバモイル基、N,N−ジイ
ソプロピルチオカルバモイル基、N,N−ジブチルチオ
カルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルチオカル
バモイル基、N,N−ジペンチルチオカルバモイル基、
N,N−ジヘキシルチオカルバモイル基、N−エチル−
N−メチルチオカルバモイル基、N−イソプロピル−N
−メチルチオカルバモイル基、N−tert−ブチル−
N−メチルチオカルバモイル基、N−エチル−N−イソ
プロピルチオカルバモイル基等が挙げられ、中でも例え
ばN,N−ジメチルチオカルバモイル基、N,N−ジエ
チルチオカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルチオ
カルバモイル基、N,N−ジブチルチオカルバモイル
基、N,N−ジtert−ブチルチオカルバモイル基、
N−エチル−N−メチルチオカルバモイル基、N−イソ
プロピル−N−メチルチオカルバモイル基、N−エチル
−N−イソプロピルチオカルバモイル基等が好ましい。The N, N-di-C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group is preferably a thiocarbamoyl group in which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is N, N-disubstituted. For example, an N, N-dimethylthiocarbamoyl group, an N, N-diethylthiocarbamoyl group,
N, N-dipropylthiocarbamoyl, N, N-diisopropylthiocarbamoyl, N, N-dibutylthiocarbamoyl, N, N-ditert-butylthiocarbamoyl, N, N-dipentylthiocarbamoyl,
N, N-dihexylthiocarbamoyl group, N-ethyl-
N-methylthiocarbamoyl group, N-isopropyl-N
-Methylthiocarbamoyl group, N-tert-butyl-
Examples include an N-methylthiocarbamoyl group, an N-ethyl-N-isopropylthiocarbamoyl group, and among them, for example, an N, N-dimethylthiocarbamoyl group, an N, N-diethylthiocarbamoyl group, an N, N-diisopropylthiocarbamoyl group, N, N-dibutylthiocarbamoyl group, N, N-ditert-butylthiocarbamoyl group,
N-ethyl-N-methylthiocarbamoyl, N-isopropyl-N-methylthiocarbamoyl, N-ethyl-N-isopropylthiocarbamoyl and the like are preferable.
【0071】N−アミノC1−C10アルキルカルバモイ
ル基としては、カルバモイル基に炭素数1ないし10個
よりなるアミノアルキル基がN−置換した基が好まし
く、具体的には例えばN−アミノメチルカルバモイル
基、N−アミノエチルカルバモイル基、N−アミノプロ
ピルカルバモイル基、N−アミノメチルエチルカルバモ
イル基、N−アミノブチルカルバモイル基、N−アミノ
プロピルカルバモイル基、N−アミノペンチルカルバモ
イル基、 N−アミノヘキシルカルバモイル基等が挙げ
られ、中でも例えばN−アミノメチルカルバモイル基、
N−アミノエチルカルバモイル基、N−アミノプロピル
カルバモイル基、N−アミノメチルエチルカルバモイル
基等が好ましい。The N-amino C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group is preferably a group in which a carbamoyl group is N-substituted with an aminoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and specifically, for example, N-aminomethylcarbamoyl Group, N-aminoethylcarbamoyl group, N-aminopropylcarbamoyl group, N-aminomethylethylcarbamoyl group, N-aminobutylcarbamoyl group, N-aminopropylcarbamoyl group, N-aminopentylcarbamoyl group, N-aminohexylcarbamoyl group And the like, among which, for example, an N-aminomethylcarbamoyl group,
N-aminoethylcarbamoyl, N-aminopropylcarbamoyl, N-aminomethylethylcarbamoyl and the like are preferred.
【0072】N−C1−C6アルコキシC1−C10アルキ
ルカルバモイル基としては、上記のN−C1−C10アル
キルカルバモイル基に炭素数1ないし6個よりなるアル
コキシ基が置換した基が好ましく、具体的には例えばN
−メトキシメチルカルバモイル基、N−メトキシエチル
カルバモイル基、N−メトキシプロピルカルバモイル
基、 N−メトキシブチルカルバモイル基、 N−エトキ
シペンチルカルバモイル基、N−ブトキシヘキシルカル
バモイル基等が挙げられ、中でも例えばN−メトキシメ
チルカルバモイル基、N−メトキシエチルカルバモイル
基、N−メトキシプロピルカルバモイル基、N−メトキ
シブチルカルバモイル基等が好ましい。The N—C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group includes the above-mentioned N—C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group substituted by an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Preferably, specifically, for example, N
-Methoxymethylcarbamoyl group, N-methoxyethylcarbamoyl group, N-methoxypropylcarbamoyl group, N-methoxybutylcarbamoyl group, N-ethoxypentylcarbamoyl group, N-butoxyhexylcarbamoyl group and the like. Methylcarbamoyl, N-methoxyethylcarbamoyl, N-methoxypropylcarbamoyl, N-methoxybutylcarbamoyl and the like are preferred.
【0073】N−C1−C6アルコキシカルボニルC1−
C10アルキルカルバモイル基としては、上記のN−C1
−C10アルキルカルバモイル基に炭素数1ないし6個よ
りなるアルコキシカルボニル基が置換した基が好まし
く、具体的には例えばN−メトキシカルボニルメチルカ
ルバモイル基、N−メトキシカルボニルエチルカルバモ
イル基、N−メトキシカルボニルプロピルカルバモイル
基、 N−メトキシカルボニルブチルカルバモイル基、
N−エトキシカルボニルペンチルカルバモイル基、N−
ブトキシカルボニルヘキシルカルバモイル基、N−te
rt−ブトキシカルボニルエチルカルバモイル基等が挙
げられ、中でも例えばN−メトキシカルボニルメチルカ
ルバモイル基、N−メトキシカルボニルエチルカルバモ
イル基、N−メトキシカルボニルプロピルカルバモイル
基、N−メトキシカルボニルブチルカルバモイル基、N
−tert−ブトキシカルボニルエチルカルバモイル基
等が好ましい。NC 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1-
As the C 10 alkylcarbamoyl group, the above-mentioned N—C 1
-C 10 group 1 -C on alkylcarbamoyl group in which the alkoxycarbonyl group composed of six was substituted are preferable, specifically, for example, N- methoxycarbonyl-methylcarbamoyl group, N- methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl group, N- methoxycarbonyl Propylcarbamoyl group, N-methoxycarbonylbutylcarbamoyl group,
N-ethoxycarbonylpentylcarbamoyl group, N-
Butoxycarbonylhexylcarbamoyl group, N-te
rt-butoxycarbonylethylcarbamoyl group and the like.
A -tert-butoxycarbonylethylcarbamoyl group is preferred.
【0074】アミノC1−C6アルコキシカルボニル基と
しては、カルボニル基に炭素数1ないし6個よりなるア
ミノアルコキシ基が置換した基が好ましく、具体的には
例えばアミノメトキシカルボニル基、アミノエトキシカ
ルボニル基、アミノプロポキシカルボニル基、2−アミ
ノ−2−メチルプロポキシカルボニル基、2−アミノメ
チルエトキシカルボニル基、アミノブトキシカルボニル
基、2−アミノプロポキシカルボニル基、アミノペンチ
ルオキシカルボニル基、 アミノヘキシルオキシカルボ
ニル基等が挙げられ、中でも例えばアミノメトキシカル
ボニル基、アミノエトキシカルボニル基、アミノプロポ
キシカルボニル基、 2−アミノメチルエトキシカルボ
ニル基、2−アミノ−2−メチルプロポキシカルボニル
基等が好ましい。As the amino C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a group in which a carbonyl group is substituted by an aminoalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. Specifically, for example, an aminomethoxycarbonyl group, an aminoethoxycarbonyl group An aminopropoxycarbonyl group, a 2-amino-2-methylpropoxycarbonyl group, a 2-aminomethylethoxycarbonyl group, an aminobutoxycarbonyl group, a 2-aminopropoxycarbonyl group, an aminopentyloxycarbonyl group, an aminohexyloxycarbonyl group, and the like. Among them, for example, an aminomethoxycarbonyl group, an aminoethoxycarbonyl group, an aminopropoxycarbonyl group, a 2-aminomethylethoxycarbonyl group, a 2-amino-2-methylpropoxycarbonyl group and the like are preferable.
【0075】N−C1−C6アルコキシカルボニルアミノ
C1−C10アルキルカルバモイル基としては、上記のN
−C1−C10アルキルカルバモイル基に炭素数1ないし
6個よりなるアルコキシカルボニルアミノ基が置換した
基が好ましく、具体的には例えばN−メトキシカルボニ
ルアミノメチルカルバモイル基、N−メトキシカルボニ
ルアミノエチルカルバモイル基、N−メトキシカルボニ
ルアミノプロピルカルバモイル基、 N−メトキシカル
ボニルアミノブチルカルバモイル基、 N−エトキシカ
ルボニルアミノペンチルカルバモイル基、N−ブトキシ
カルボニルアミノヘキシルカルバモイル基、N−ter
t−ブトキシカルボニルアミノエチルカルバモイル基等
が挙げられ、中でも例えばN−メトキシカルボニルアミ
ノメチルカルバモイル基、N−メトキシカルボニルアミ
ノエチルカルバモイル基、N−メトキシカルボニルアミ
ノプロピルカルバモイル基、N−メトキシカルボニルア
ミノブチルカルバモイル基、N−tert−ブトキシカ
ルボニルアミノエチルカルバモイル基等が好ましい。The N—C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group includes the aforementioned N
A group in which a C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group is substituted by an alkoxycarbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. Specifically, for example, N-methoxycarbonylaminomethylcarbamoyl group, N-methoxycarbonylaminoethylcarbamoyl Group, N-methoxycarbonylaminopropylcarbamoyl group, N-methoxycarbonylaminobutylcarbamoyl group, N-ethoxycarbonylaminopentylcarbamoyl group, N-butoxycarbonylaminohexylcarbamoyl group, N-ter
a t-butoxycarbonylaminoethylcarbamoyl group and the like. And an N-tert-butoxycarbonylaminoethylcarbamoyl group and the like.
【0076】N−C1−C6アルコキシカルボニルアミノ
C1−C6アルコキシカルボニル基としては、C1−C6ア
ルコキシカルボニル基に炭素数1ないし6個よりなるN
−アルコキシカルボニルアミノ基が置換した基が好まし
く、具体的には例えばN−メトキシカルボニルアミノメ
トキシカルボニル基、N−メトキシカルボニルアミノエ
トキシカルボニル基、N−メトキシカルボニルアミノプ
ロポキシカルボニル基、 N−メトキシカルボニルアミ
ノブトキシカルボニル基、 N−エトキシカルボニルア
ミノペンチルオキシカルボニル基、N−ブトキシカルボ
ニルアミノヘキシルオキシカルボニル基、N−tert
−ブトキシカルボニルアミノエトキシカルボニル基等が
挙げられ、中でも例えばN−メトキシカルボニルアミノ
メトキシカルボニル基、N−メトキシカルボニルアミノ
エトキシカルボニル基、N−メトキシカルボニルアミノ
プロポキシカルボニル基、N−メトキシカルボニルアミ
ノブトキシカルボニル基、N−tert−ブトキシカル
ボニルアミノエトキシカルボニル基等が好ましい。The C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group includes a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group containing a C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group.
A group substituted with an -alkoxycarbonylamino group, specifically, for example, N-methoxycarbonylaminomethoxycarbonyl group, N-methoxycarbonylaminoethoxycarbonyl group, N-methoxycarbonylaminopropoxycarbonyl group, N-methoxycarbonylaminobutoxy group Carbonyl group, N-ethoxycarbonylaminopentyloxycarbonyl group, N-butoxycarbonylaminohexyloxycarbonyl group, N-tert
-Butoxycarbonylaminoethoxycarbonyl group and the like, among which N-methoxycarbonylaminomethoxycarbonyl group, N-methoxycarbonylaminoethoxycarbonyl group, N-methoxycarbonylaminopropoxycarbonyl group, N-methoxycarbonylaminobutoxycarbonyl group An N-tert-butoxycarbonylaminoethoxycarbonyl group and the like are preferable.
【0077】N−C2−C6アルケニルカルバモイル基と
しては、カルバモイル基に炭素数2ないし6個よりなる
アルケニル基がN−置換した基が好ましく、具体的には
例えばN−ビニルカルバモイル基、N−アリルカルバモ
イル基、N−(1−プロペニル)カルバモイル基、N−
イソプロペニルカルバモイル基、N−(2−ブテニル)
カルバモイル基、N−イソブテニルカルバモイル基、N
−(2−ペンテニル)カルバモイル基、N−(2−ヘキ
セニル)カルバモイル基、N−(2−ヘプテニル)カル
バモイル基、N−(2−オクテニル)カルバモイル基等
が挙げられ、中でも例えばN−ビニルカルバモイル基、
N−アリルカルバモイル基、N−(1−プロペニル)カ
ルバモイル基等が好ましい。The N—C 2 -C 6 alkenylcarbamoyl group is preferably a carbamoyl group in which an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is N-substituted. Specifically, for example, N-vinylcarbamoyl group, -Allylcarbamoyl group, N- (1-propenyl) carbamoyl group, N-
Isopropenylcarbamoyl group, N- (2-butenyl)
Carbamoyl group, N-isobutenylcarbamoyl group, N
-(2-pentenyl) carbamoyl group, N- (2-hexenyl) carbamoyl group, N- (2-heptenyl) carbamoyl group, N- (2-octenyl) carbamoyl group, and the like. Among them, for example, N-vinylcarbamoyl group ,
N-allylcarbamoyl, N- (1-propenyl) carbamoyl and the like are preferred.
【0078】N,N−ジ−C2−C6アルケニルカルバモ
イル基としては、カルバモイル基に炭素数2ないし6個
よりなるアルケニル基がN,N−二置換した基が好まし
く、具体的には例えばN,N−ジビニルカルバモイル
基、N,N−ジアリルカルバモイル基、N,N−ジ(1
−プロペニル)カルバモイル基、N,N−ジイソプロペ
ニルカルバモイル基、N−アリル−N−ビニルカルバモ
イル基、N−アリル−N−イソブテニルカルバモイル
基、N−アリル−N−(2−ペンテニル)カルバモイル
基、N−アリル−N−(2−ヘキセニル)カルバモイル
基、N−アリル−N−(2−ヘプテニル)カルバモイル
基、N−アリル−N−(2−オクテニル)カルバモイル
基等が挙げられ、中でも例えばN−アリル−N−ビニル
カルバモイル基、N,N−ジアリルカルバモイル基、N
−アリル−N−(1−プロペニル)カルバモイル基等が
好ましい。The N, N-di-C 2 -C 6 alkenylcarbamoyl group is preferably a carbamoyl group in which an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is N, N-disubstituted. N, N-divinylcarbamoyl group, N, N-diallylcarbamoyl group, N, N-di (1
-Propenyl) carbamoyl group, N, N-diisopropenylcarbamoyl group, N-allyl-N-vinylcarbamoyl group, N-allyl-N-isobutenylcarbamoyl group, N-allyl-N- (2-pentenyl) carbamoyl Group, N-allyl-N- (2-hexenyl) carbamoyl group, N-allyl-N- (2-heptenyl) carbamoyl group, N-allyl-N- (2-octenyl) carbamoyl group and the like. N-allyl-N-vinylcarbamoyl group, N, N-diallylcarbamoyl group, N
-Allyl-N- (1-propenyl) carbamoyl group and the like are preferable.
【0079】N−C1−C6アルキルスルファモイル基と
しては、スルファモイル基に炭素数1ないし6個よりな
るアルキル基がN−置換した基が好ましく、具体的には
例えばN−メチルスルファモイル基、N−エチルスルフ
ァモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソ
プロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル
基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブ
チルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファ
モイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−ネオペ
ンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル
基、N−イソヘキシルスルファモイル基等が挙げられ、
中でも例えばN−メチルスルファモイル基、N−エチル
スルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル
基、N−tert−ブチルスルファモイル基等が好まし
い。The N—C 1 -C 6 alkylsulfamoyl group is preferably a sulfamoyl group in which an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is N-substituted, and specifically, for example, N-methylsulfamoyl group Moyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfa Moyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-neopentylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-isohexylsulfamoyl group and the like. ,
Among them, for example, N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group and the like are preferable.
【0080】N,N−ジ− C1−C6アルキルスルファ
モイル基としては、スルファモイル基に炭素数1ないし
6個よりなるアルキル基が二置換した基が好ましく、具
体的には例えばN,N−ジメチルスルファモイル基、
N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−ジプロピ
ルスルファモイル基、N,N−ジイソプロピルスルファ
モイル基、N,N−ジブチルスルファモイル基、N,N
−ジtert−ブチルスルファモイル基、N,N−ジペ
ンチルスルファモイル基、N,N−ジヘキシルスルファ
モイル基、N−エチル−N−メチルスルファモイル基、
N−イソプロピル−N−メチルスルファモイル基、N−
tert−ブチル−N−メチルスルファモイル基、N−
エチル−N−イソプロピルスルファモイル基等が挙げら
れ、中でも例えばN,N−ジメチルスルファモイル基、
N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−ジイソプ
ロピルスルファモイル基、N,N−ジブチルスルファモ
イル基、N,N−ジtert−ブチルスルファモイル
基、N−エチル−N−メチルスルファモイル基、N−イ
ソプロピル−N−メチルスルファモイル基、N−エチル
−N−イソプロピルスルファモイル基等が好ましい。The N, N-di-C 1 -C 6 alkylsulfamoyl group is preferably a sulfamoyl group in which an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is disubstituted. An N-dimethylsulfamoyl group,
N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-dipropylsulfamoyl group, N, N-diisopropylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group, N, N
-Di-tert-butylsulfamoyl group, N, N-dipentylsulfamoyl group, N, N-dihexylsulfamoyl group, N-ethyl-N-methylsulfamoyl group,
N-isopropyl-N-methylsulfamoyl group, N-
tert-butyl-N-methylsulfamoyl group, N-
Ethyl-N-isopropylsulfamoyl group and the like. Among them, for example, N, N-dimethylsulfamoyl group,
N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-diisopropylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group, N, N-ditert-butylsulfamoyl group, N-ethyl-N-methyl Sulfamoyl, N-isopropyl-N-methylsulfamoyl, N-ethyl-N-isopropylsulfamoyl and the like are preferred.
【0081】C1−C6アルキルスルフィニル基として
は、スルフィニル基に炭素数1ないし6個よりなるアル
キル基が置換した基が好ましく、具体的には例えばメチ
ルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルス
ルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルス
ルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブ
チルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル
基、ペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニ
ル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィ
ニル基等が挙げられ、中でも例えばメチルスルフィニル
基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、
イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、
tert−ブチルスルフィニル基等が好ましい。The C 1 -C 6 alkylsulfinyl group is preferably a group in which a sulfinyl group is substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Isopropylsulfinyl, butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, pentylsulfinyl, neopentylsulfinyl, hexylsulfinyl, isohexylsulfinyl and the like. Sulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group,
Isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group,
A tert-butylsulfinyl group and the like are preferred.
【0082】C1−C6アルキルスルホニル基としては、
スルホニル基に炭素数1ないし6個よりなるアルキル基
が置換した基が好ましく、具体的には例えばメチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル
基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、
イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル
基、tert−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニ
ル基、ネオペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル
基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられ、中でも例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピ
ルスルホニル基、ブチルスルホニル基、tert−ブチ
ルスルホニル基等が好ましい。The C 1 -C 6 alkylsulfonyl group includes
A group in which a sulfonyl group is substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. Specifically, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group,
Isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group and the like. Group, butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group and the like.
【0083】N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基
としては、アミノ基に炭素数1ないし6個よりなるアル
キルスルホニル基がN−置換した基が好ましく、具体的
には例えばN−メチルスルホニルアミノ基、N−エチル
スルホニルアミノ基、N−プロピルスルホニルアミノ
基、N−イソプロピルスルホニルアミノ基、N−ブチル
スルホニルアミノ基、N−イソブチルスルホニルアミノ
基、N−sec−ブチルスルホニルアミノ基、N−te
rt−ブチルスルホニルアミノ基、N−ペンチルスルホ
ニルアミノ基、N−ネオペンチルスルホニルアミノ基、
N−ヘキシルスルホニルアミノ基、N−イソヘキシルス
ルホニルアミノ基等が挙げられ、中でも例えばN−メチ
ルスルホニルアミノ基、N−エチルスルホニルアミノ
基、N−プロピルスルホニルアミノ基、N−ブチルスル
ホニルアミノ基、N−tert−ブチルスルホニルアミ
ノ基等が好ましい。The N-C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group is preferably an amino group in which an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms is N-substituted, and specifically, for example, N-methylsulfonylamino Group, N-ethylsulfonylamino group, N-propylsulfonylamino group, N-isopropylsulfonylamino group, N-butylsulfonylamino group, N-isobutylsulfonylamino group, N-sec-butylsulfonylamino group, N-te
rt-butylsulfonylamino group, N-pentylsulfonylamino group, N-neopentylsulfonylamino group,
N-hexylsulfonylamino group, N-isohexylsulfonylamino group, and the like, among which N-methylsulfonylamino group, N-ethylsulfonylamino group, N-propylsulfonylamino group, N-butylsulfonylamino group, -Tert-butylsulfonylamino group and the like are preferable.
【0084】C1−C6アルキルチオ基としては、硫黄原
子に炭素数1ないし6個よりなるアルキル基が置換した
基が好ましく、具体的には例えばメチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチル
チオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t
ert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ネオペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基等が挙げ
られ、中でも例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、te
rt−ブチルチオ基等が好ましい。As the C 1 -C 6 alkylthio group, a group in which a sulfur atom is substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. Specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group and an isopropylthio group. Butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, t
tert-butylthio group, pentylthio group, neopentylthio group, hexylthio group, isohexylthio group and the like. Among them, for example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, isopropylthio group, butylthio group, te
An rt-butylthio group and the like are preferred.
【0085】C1−C6アルコキシ基としては、酸素原子
に炭素数1ないし6個よりなるアルキル基が置換した基
が好ましく、具体的には例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、中
でも例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ter
t−ブトキシ基等が好ましい。The C 1 -C 6 alkoxy group is preferably a group in which an oxygen atom is substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and an isopropoxy group. A butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, a neopentyloxy group, a hexyloxy group, an isohexyloxy group, and the like. Among them, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, Isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, ter
A t-butoxy group and the like are preferred.
【0086】C1−C6アルコキシカルボニル基として
は、カルボニル基に炭素数1ないし5個よりなるアルコ
キシ基が置換した基が好ましく、具体的には例えばメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブ
トキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル
基、ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシ
カルボニル基等が挙げられ、中でも例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、tert−ブトキシカルボニル基等が好ましい。The C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is preferably a group in which a carbonyl group is substituted by an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. , Isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group and the like. Among them, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl Groups, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl and the like.
【0087】N−C3−C6シクロアルキルアミノ基とし
ては、アミノ基に炭素数3ないし6個なる環状のアルキ
ル基がN−置換した基が好ましく、例えばN−シクロプ
ロピルアミノ基、 N−シクロブチルアミノ基、 N−シ
クロペンチルアミノ基、 N−シクロヘキシルアミノ基
等が挙げられ、中でも例えばN−シクロプロピルアミノ
基、 N−シクロペンチルアミノ基、 N−シクロヘキ
シルアミノ基等が好ましい。The N—C 3 -C 6 cycloalkylamino group is preferably a group in which an amino group is N-substituted by a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, for example, an N-cyclopropylamino group, Examples thereof include a cyclobutylamino group, an N-cyclopentylamino group, an N-cyclohexylamino group, and among others, an N-cyclopropylamino group, an N-cyclopentylamino group, an N-cyclohexylamino group and the like are preferable.
【0088】N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルアミ
ノ基としては、アミノ基に炭素数3ないし6個なる環状
のアルキル基がN,N−二置換した基が好ましく、具体
的には例えばN,N−ジシクロプロピルアミノ基、N,
N−ジシクロブチルアミノ基、N,N−ジシクロペンチ
ルアミノ基、N,N−ジシクロヘキシルアミノ基、N−
シクロブチル−N−シクロプロピルアミノ基、 N−シ
クロペンチル−N−シクロプロピルアミノ基、N−シク
ロヘキシル−N−シクロプロピルアミノ基等が挙げら
れ、中でも例えばN,N−ジシクロプロピルアミノ基、
N,N−ジシクロブチルアミノ基、N,N−ジシクロペ
ンチルアミノ基等が好ましい。The N, N-di-C 3 -C 6 cycloalkylamino group is preferably a group in which a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms is N, N-disubstituted on the amino group. Is, for example, an N, N-dicyclopropylamino group, N,
N-dicyclobutylamino group, N, N-dicyclopentylamino group, N, N-dicyclohexylamino group, N-
A cyclobutyl-N-cyclopropylamino group, an N-cyclopentyl-N-cyclopropylamino group, an N-cyclohexyl-N-cyclopropylamino group and the like. Among them, for example, an N, N-dicyclopropylamino group,
N, N-dicyclobutylamino group, N, N-dicyclopentylamino group and the like are preferable.
【0089】C3−C6シクロアルキルオキシ基として
は、酸素原子に炭素数3ないし6個なる環状のアルキル
基が置換した基が好ましく、例えばN−シクロプロポキ
シ基、N−シクロブトキシ基、 N−シクロペンチルオ
キシ基、 N−シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
中でも例えばN−シクロプロポキシ基、N−シクロペン
チルオキシ基、N−シクロヘキシルオキシ基等が好まし
い。The C 3 -C 6 cycloalkyloxy group is preferably a group in which an oxygen atom is substituted by a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, for example, N-cyclopropoxy, N-cyclobutoxy, N -Cyclopentyloxy group, N-cyclohexyloxy group and the like,
Among them, for example, N-cyclopropoxy group, N-cyclopentyloxy group, N-cyclohexyloxy group and the like are preferable.
【0090】N−C3−C6シクロアルキルカルバモイル
基としては、カルバモイル基に炭素数3ないし6個なる
環状のアルキル基がN−置換した基が好ましく、例えば
N−シクロプロピルカルバモイル基、 N−シクロブチ
ルカルバモイル基、 N−シクロペンチルカルバモイル
基、 N−シクロヘキシルカルバモイル基等が挙げら
れ、中でも例えばN−シクロプロピルカルバモイル基、
N−シクロペンチルカルバモイル基、 N−シクロヘキ
シルカルバモイル基等が好ましい。[0090] As the N-C 3 -C 6 cycloalkyl alkylcarbamoyl group is preferably a group in which the alkyl group is N- substituted 6 comprising cyclic C 3 -C a carbamoyl group, such as N- cyclopropylcarbamoyl group, N- A cyclobutylcarbamoyl group, an N-cyclopentylcarbamoyl group, an N-cyclohexylcarbamoyl group and the like. Among them, for example, an N-cyclopropylcarbamoyl group,
N-cyclopentylcarbamoyl, N-cyclohexylcarbamoyl and the like are preferred.
【0091】N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカル
バモイル基としては、カルバモイル基に炭素数3ないし
6個なる環状のアルキル基がN,N−二置換した基が好
ましく、具体的には例えばN,N−ジシクロプロピルカ
ルバモイル基、N,N−ジシクロブチルカルバモイル
基、N,N−ジシクロペンチルカルバモイル基、N,N
−ジシクロヘキシルカルバモイル基、N−シクロブチル
−N−シクロプロピルカルバモイル基、 N−シクロペ
ンチル−N−シクロプロピルカルバモイル基、N−シク
ロヘキシル−N−シクロプロピルカルバモイル基等が挙
げられ、中でも例えばN,N−ジシクロプロピルカルバ
モイル基、N,N−ジシクロブチルカルバモイル基、
N,N−ジシクロペンチルカルバモイル基等が好まし
い。The N, N-di-C 3 -C 6 cycloalkylcarbamoyl group is preferably a carbamoyl group in which a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms is N, N-disubstituted. Are, for example, N, N-dicyclopropylcarbamoyl, N, N-dicyclobutylcarbamoyl, N, N-dicyclopentylcarbamoyl, N, N
-Dicyclohexylcarbamoyl group, N-cyclobutyl-N-cyclopropylcarbamoyl group, N-cyclopentyl-N-cyclopropylcarbamoyl group, N-cyclohexyl-N-cyclopropylcarbamoyl group and the like. Among them, for example, N, N-dicyclo A propylcarbamoyl group, an N, N-dicyclobutylcarbamoyl group,
An N, N-dicyclopentylcarbamoyl group is preferred.
【0092】飽和C1−C9脂肪族基とは、炭素数1ない
し9個よりなるアルキル基が好ましく、直鎖状であって
も、分枝状であってもよい。中でも炭素数1ないし6個
なる直鎖状又は分枝状のアルキル基が好適である。The saturated C 1 -C 9 aliphatic group is preferably an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and may be linear or branched. Among them, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
【0093】該アルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等が挙げら
れ、中でも例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、te
rt−ブチル基等が好ましい。Examples of the alkyl group include a methyl group,
Ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group,
Examples include a pentyl group, a neopentyl group, a hexyl group, an isohexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a nonyl group.
An rt-butyl group and the like are preferred.
【0094】不飽和のC1−C9脂肪族基とは、炭素数1
ないし9個よりなるアルケニル基又はアルキニル基が好
ましく、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。中
でも炭素数1ないし6個なる直鎖状又は分枝状のアルケ
ニル基又はアルキニル基が好適である。An unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group is one having 1 carbon atom.
An alkenyl group or alkynyl group of 9 to 9 is preferable, and it may be linear or branched. Among them, a linear or branched alkenyl group or alkynyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
【0095】該アルケニル基としては、例えばビニル
基、アリル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、
2−ブテニル基、イソブテニル基、2−ペンテニル基、
2−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、2−オクテニル
基等が挙げられ、中でも例えばビニル基、アリル基、1
−プロペニル基等が好ましい。Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, an isopropenyl group,
2-butenyl group, isobutenyl group, 2-pentenyl group,
Examples thereof include a 2-hexenyl group, a 2-heptenyl group, and a 2-octenyl group.
-A propenyl group and the like are preferred.
【0096】該アルキニル基としては、例えばエチニル
基、1−プロピニル基、1−ブテニル基、1−ペンテニ
ル基、1−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、1−オク
チニル基等が挙げられ、中でも例えばエチニル基、1−
プロピニル基等が好ましい。Examples of the alkynyl group include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 1-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 1-hexynyl group, a 1-heptynyl group and a 1-octynyl group. Group, 1-
A propynyl group and the like are preferred.
【0097】5若しくは6員の飽和の炭素環基とは、例
えばシクロペンチル基又はシクロヘキシル基等が挙げら
れ、中でも例えばシクロペンチル基等が好ましい。The 5- or 6-membered saturated carbocyclic group includes, for example, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group, among which a cyclopentyl group is preferred.
【0098】5若しくは6員の不飽和の炭素環基とは、
例えばシクロペンテニル基又はシクロヘキセニル基等が
挙げられ、中でも例えばシクロペンテニル基等が好まし
い。The 5- or 6-membered unsaturated carbocyclic group is
Examples thereof include a cyclopentenyl group and a cyclohexenyl group, and among them, for example, a cyclopentenyl group is preferable.
【0099】5若しくは6員のヘテロ環基が置換した、
N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10
アルキルチオカルバモイル基、チオカルボニル基又はカ
ルボニル基とは、上記の該ヘテロ環基が置換した、N−
C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アル
キルチオカルバモイル基、チオカルボニル基又はカルボ
ニル基が好ましく、具体的には例えばN−イソオキサゾ
リルメチルカルバモイル基等のN−イソオキサゾリルア
ルキルカルバモイル基、N−イソチアゾリルメチルカル
バモイル基等のN−イソチアゾリルアルキルカルバモイ
ル基、N−イミダゾリルメチルカルバモイル基等のN−
イミダゾリルアルキルカルバモイル基、N−オキサゾリ
ルメチルカルバモイル基等のN−オキサゾリルアルキル
カルバモイル基、N−オキサジアゾリルメチルカルバモ
イル基等のN−オキサジアゾリルアルキルカルバモイル
基、N−チアゾリルメチルカルバモイル基等のN−チア
ゾリルアルキルカルバモイル基、N−チアジアゾリルメ
チルカルバモイル基等のN−チアジアゾリルアルキルカ
ルバモイル基、N−チエニルメチルカルバモイル基等の
N−チエニルアルキルカルバモイル基、N−トリアジニ
ルメチルカルバモイル基等のN−トリアジニルアルキル
カルバモイル基、N−トリアゾリルメチルカルバモイル
基等のN−トリアゾリルアルキルカルバモイル基、N−
ピリジルメチルカルバモイル基等のN−ピリジルアルキ
ルカルバモイル基、N−ピラジニルメチルカルバモイル
基等のN−ピラジニルアルキルカルバモイル基、N−ピ
リミジニルメチルカルバモイル基等のN−ピリミジニル
アルキルカルバモイル基、N−ピリダジニルメチルカル
バモイル基等のN−ピリダジニルアルキルカルバモイル
基、N−ピラゾリルメチルカルバモイル基等のN−ピラ
ゾリルアルキルカルバモイル基、N−ピロリルメチルカ
ルバモイル基等のN−ピロリルアルキルカルバモイル
基、N−ピラニルメチルカルバモイル基等のN−ピラニ
ルアルキルカルバモイル基、N−フリルメチルカルバモ
イル基等のN−フリルアルキルカルバモイル基、N−フ
ラザニルメチルカルバモイル基等のN−フラザニルアル
キルカルバモイル基、N−イミダゾリジニルメチルカル
バモイル基等のN−イミダゾリジニルアルキルカルバモ
イル基、N−イミダゾリニルメチルカルバモイル基等の
N−イミダゾリニルアルキルカルバモイル基、N−テト
ラヒドロフラニルメチルカルバモイル基等のN−テトラ
ヒドロフラニルアルキルカルバモイル基、N−ピラゾリ
ジニルメチルカルバモイル基等のN−ピラゾリジニルア
ルキルカルバモイル基、N−ピラゾリニルメチルカルバ
モイル基等のN−ピラゾリニルアルキルカルバモイル
基、N−ピペラジニルメチルカルバモイル基等のN−ピ
ペラジニルアルキルカルバモイル基、N−ピペリジニル
メチルカルバモイル基等のN−ピペリジニルアルキルカ
ルバモイル基、N−ピロリジニルメチルカルバモイル基
等のN−ピロリジニルアルキルカルバモイル基、N−ピ
ロリニルメチルカルバモイル基等のN−ピロリニルアル
キルカルバモイル基、N−モルホリノメチルカルバモイ
ル基等のN−モルホリノアルキルカルバモイル基等;例
えばN−イソオキサゾリルメチルチオカルバモイル基等
のN−イソオキサゾリルアルキルチオカルバモイル基、
N−イソチアゾリルメチルチオカルバモイル基等のN−
イソチアゾリルアルキルチオカルバモイル基、N−イミ
ダゾリルメチルチオカルバモイル基等のN−イミダゾリ
ルアルキルチオカルバモイル基、N−オキサゾリルメチ
ルチオカルバモイル基等のN−オキサゾリルアルキルチ
オカルバモイル基、N−オキサジアゾリルメチルチオカ
ルバモイル基等のN−オキサジアゾリルアルキルチオカ
ルバモイル基、N−チアゾリルメチルチオカルバモイル
基等のN−チアゾリルアルキルチオカルバモイル基、N
−チアジアゾリルメチルチオカルバモイル基等のN−チ
アジアゾリルアルキルチオカルバモイル基、N−チエニ
ルメチルチオカルバモイル基等のN−チエニルアルキル
チオカルバモイル基、N−トリアジニルメチルチオカル
バモイル基等のN−トリアジニルアルキルチオカルバモ
イル基、N−トリアゾリルメチルチオカルバモイル基等
のN−トリアゾリルアルキルチオカルバモイル基、N−
ピリジルメチルチオカルバモイル基等のN−ピリジルア
ルキルチオカルバモイル基、N−ピラジニルメチルチオ
カルバモイル基等のN−ピラジニルアルキルチオカルバ
モイル基、N−ピリミジニルメチルチオカルバモイル基
等のN−ピリミジニルアルキルチオカルバモイル基、N
−ピリダジニルメチルチオカルバモイル基等のN−ピリ
ダジニルアルキルチオカルバモイル基、N−ピラゾリル
メチルチオカルバモイル基等のN−ピラゾリルアルキル
チオカルバモイル基、N−ピロリルメチルチオカルバモ
イル基等のN−ピロリルアルキルチオカルバモイル基、
N−ピラニルメチルチオカルバモイル基等のN−ピラニ
ルアルキルチオカルバモイル基、N−フリルメチルチオ
カルバモイル基等のN−フリルアルキルチオカルバモイ
ル基、N−フラザニルメチルチオカルバモイル基等のN
−フラザニルアルキルチオカルバモイル基、N−イミダ
ゾリジニルメチルチオカルバモイル基等のN−イミダゾ
リジニルアルキルチオカルバモイル基、N−イミダゾリ
ニルメチルチオカルバモイル基等のN−イミダゾリニル
アルキルチオカルバモイル基、N−テトラヒドロフラニ
ルメチルチオカルバモイル基等のN−テトラヒドロフラ
ニルアルキルチオカルバモイル基、N−ピラゾリジニル
メチルチオカルバモイル基等のN−ピラゾリジニルアル
キルチオカルバモイル基、N−ピラゾリニルメチルチオ
カルバモイル基等のN−ピラゾリニルアルキルチオカル
バモイル基、N−ピペラジニルメチルチオカルバモイル
基等のN−ピペラジニルアルキルチオカルバモイル基、
N−ピペリジニルメチルチオカルバモイル基等のN−ピ
ペリジニルアルキルチオカルバモイル基、N−ピロリジ
ニルメチルチオカルバモイル基等のN−ピロリジニルア
ルキルチオカルバモイル基、N−ピロリニルメチルチオ
カルバモイル基等のN−ピロリニルアルキルチオカルバ
モイル基、N−モルホリノメチルチオカルバモイル基等
のN−モルホリノアルキルチオカルバモイル基等;例え
ばイソオキサゾリルチオカルボニル基、イソチアゾリル
チオカルボニル基、イミダゾリルチオカルボニル基、オ
キサゾリルチオカルボニル基、オキサジアゾリルチオカ
ルボニル基、チアゾリルチオカルボニル基、チアジアゾ
リルチオカルボニル基、チエニルチオカルボニル基、ト
リアジニルチオカルボニル基、トリアゾリルチオカルボ
ニル基、ピリジルチオカルボニル基、ピラジニルチオカ
ルボニル基、ピリミジニルチオカルボニル基、ピリダジ
ニルチオカルボニル基、ピラゾリルチオカルボニル基、
ピロリルチオカルボニル基、ピラニルチオカルボニル
基、フリルチオカルボニル基、フラザニルチオカルボニ
ル基、イミダゾリジニルチオカルボニル基、イミダゾリ
ニルチオカルボニル基、テトラヒドロフラニルチオカル
ボニル基、ピラゾリジニルチオカルボニル基、ピラゾリ
ニルチオカルボニル基、ピペラジニルチオカルボニル
基、ピペリジニルチオカルボニル基、ピロリジニルチオ
カルボニル基、ピロリニルチオカルボニル基、モルホリ
ノチオカルボニル基等;例えばイソオキサゾリルカルボ
ニル基、イソチアゾリルカルボニル基、イミダゾリルカ
ルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、オキサジアゾ
リルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、チアジア
ゾリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、トリアジ
ニルカルボニル基、トリアゾリルカルボニル基、ピリジ
ルカルボニル基、ピラジルカルボニル基、ピラジニルカ
ルボニル基、ピリミジニルカルボニル基、ピリダジニル
カルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、ピロリルカル
ボニル基、ピラニルカルボニル基、フリルカルボニル
基、フラザニルカルボニル基、イミダゾリジニルカルボ
ニル基、イミダゾリニルカルボニル基、テトラヒドロフ
ラニルカルボニル基、ピラゾリジニルカルボニル基、ピ
ラゾリニルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、
ピペリジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル
基、ピロリニルカルボニル基、モルホリノカルボニル基
等が挙げられ、中でも例えばチエニル基、ピリジル基、
ピラジニル基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒド
ロフラニル基、モルホリノ基等が置換した、N−C1−
C1 0アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アルキル
チオカルバモイル基、チオカルボニル基又はカルボニル
基等が好ましい。A 5- or 6-membered heterocyclic group substituted
N-C 1 -C 10 alkylcarbamoyl, N-C 1 -C 10
An alkylthiocarbamoyl group, a thiocarbonyl group or a carbonyl group refers to N-substituted by the above heterocyclic group.
Preferred are a C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, an N-C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group, a thiocarbonyl group and a carbonyl group, and specific examples include N-isoxazolyl groups such as N-isoxazolylmethylcarbamoyl group. N-isothiazolylalkylcarbamoyl groups, such as N-isothiazolylalkylcarbamoyl groups, N-imidazolylmethylcarbamoyl groups, etc.
N-oxazolylalkylcarbamoyl groups such as imidazolylalkylcarbamoyl group and N-oxazolylmethylcarbamoyl group; N-oxadiazolylalkylcarbamoyl groups such as N-oxadiazolylmethylcarbamoyl group; N-thiazolylmethylcarbamoyl N-thiazolylalkylcarbamoyl group such as N-thiadiazolylalkylcarbamoyl group, N-thiadiazolylalkylcarbamoyl group such as N-thiadiazolylmethylcarbamoyl group, N-thienylalkylcarbamoyl group such as N-thienylmethylcarbamoyl group, N-triazi N-triazinylalkylcarbamoyl groups such as N-methylcarbamoyl group; N-triazolylalkylcarbamoyl groups such as N-triazolylmethylcarbamoyl group;
N-pyridylalkylcarbamoyl group such as pyridylmethylcarbamoyl group, N-pyrazinylalkylcarbamoyl group such as N-pyrazinylmethylcarbamoyl group, N-pyrimidinylalkylcarbamoyl group such as N-pyrimidinylmethylcarbamoyl group, N-pyri N-pyridazinylalkylcarbamoyl group such as dazinylmethylcarbamoyl group, N-pyrazolylalkylcarbamoyl group such as N-pyrazolylmethylcarbamoyl group, N-pyrrolylalkylcarbamoyl group such as N-pyrrolylmethylcarbamoyl group, N-pyranylalkylcarbamoyl groups such as N-pyranylmethylcarbamoyl group, N-furylalkylcarbamoyl groups such as N-furylmethylcarbamoyl group, and N-furzanylalkylcarbamoyl groups such as N-furazanylmethylcarbamoyl group N-tetrahydrofuran such as N-imidazolidinylmethylcarbamoyl group such as N-imidazolidinylmethylcarbamoyl group, N-imidazolinylalkylcarbamoyl group such as N-imidazolinylmethylcarbamoyl group, and N-tetrahydrofuranylmethylcarbamoyl group N-pyrazolidinylalkylcarbamoyl group such as N-pyrazolidinylalkylcarbamoyl group, N-pyrazolinylmethylcarbamoyl group, N-pyrazolinylalkylcarbamoyl group such as N-pyrazolidinylmethylcarbamoyl group, N-piperazinyl N-piperazinylalkylcarbamoyl group such as methylcarbamoyl group, N-piperidinylalkylcarbamoyl group such as N-piperidinylmethylcarbamoyl group, N-pyrrolidinylalkylcarbayl such as N-pyrrolidinylmethylcarbamoyl group Mo N-pyrrolinylalkylcarbamoyl group such as N-pyrrolinylmethylcarbamoyl group; N-morpholinoalkylcarbamoyl group such as N-morpholinomethylcarbamoyl group; N-morpholinoalkylcarbamoyl group such as N-isoxazolylmethylthiocarbamoyl group; Isoxazolylalkylthiocarbamoyl group,
N- such as N-isothiazolylmethylthiocarbamoyl group
N-imidazolylalkylthiocarbamoyl group, N-imidazolylalkylthiocarbamoyl group such as N-imidazolylmethylthiocarbamoyl group, N-oxazolylalkylthiocarbamoyl group such as N-oxazolylmethylthiocarbamoyl group, N-oxadiazolylmethylthiocarbamoyl group, etc. N-oxadiazolylalkylthiocarbamoyl group, N-thiazolylmethylthiocarbamoyl group and the like;
N-thiadiazolylalkylthiocarbamoyl such as N-thiadiazolylmethylthiocarbamoyl, N-thienylalkylthiocarbamoyl such as N-thienylmethylthiocarbamoyl, and N-triazinylalkylthiocarbamoyl such as N-triazinylmethylthiocarbamoyl An N-triazolylalkylthiocarbamoyl group such as an N-triazolylmethylthiocarbamoyl group;
N-pyridylalkylthiocarbamoyl groups such as pyridylmethylthiocarbamoyl groups, N-pyrazinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-pyrazinylmethylthiocarbamoyl groups, N-pyrimidinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-pyrimidinylmethylthiocarbamoyl groups, N
N-pyridazinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-pyridazinylmethylthiocarbamoyl groups, N-pyrazolylalkylthiocarbamoyl groups such as N-pyrazolylthiothioamoyl groups, and N-pyrrolylalkylthiocarbamoyl groups such as N-pyrrolylmethylthiocarbamoyl groups Group,
N-pyranylalkylthiocarbamoyl groups such as N-pyranylmethylthiocarbamoyl group, N-furylalkylthiocarbamoyl groups such as N-furylmethylthiocarbamoyl group, and N-pyranylmethylthiocarbamoyl groups such as N-furazanylmethylthiocarbamoyl group
N-imidazolidinylalkylthiocarbamoyl groups, N-imidazolidinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-imidazolidinylmethylthiocarbamoyl groups, N-imidazolinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-imidazolinylmethylthiocarbamoyl groups, N-tetrahydrofuranyl N-tetrahydrofuranylalkylthiocarbamoyl groups such as methylthiocarbamoyl groups, N-pyrazolidinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-pyrazolidinylmethylthiocarbamoyl groups, and N-pyrazolinylalkylthio groups such as N-pyrazolinylmethylthiocarbamoyl groups N-piperazinylalkylthiocarbamoyl groups such as carbamoyl group, N-piperazinylmethylthiocarbamoyl group,
N-pyrrolidinylalkylthiocarbamoyl groups, such as N-piperidinylmethylthiocarbamoyl groups, N-pyrrolidinylmethylthiocarbamoyl groups, etc., N-pyrrolidinylalkylthiocarbamoyl groups, N-pyrrolinylmethylthiocarbamoyl groups, etc. N-morpholinoalkylthiocarbamoyl groups such as n-alkylthiocarbamoyl group and N-morpholinomethylthiocarbamoyl group; for example, isoxazolylthiocarbonyl group, isothiazolylthiocarbonyl group, imidazolylthiocarbonyl group, oxazolylthiocarbonyl group, oxadiazoli Luthiocarbonyl group, thiazolylthiocarbonyl group, thiadiazolylthiocarbonyl group, thienylthiocarbonyl group, triazinylthiocarbonyl group, triazolylthiocarbonyl group, pyridyl O carbonyl group, pyrazinyl thiocarbonyl group, pyrimidinylthio group, pyridazinyl thiocarbonyl group, a pyrazolyl thiocarbonyl group,
Pyrrolylthiocarbonyl group, pyranylthiocarbonyl group, furylthiocarbonyl group, furazanylthiocarbonyl group, imidazolidinylthiocarbonyl group, imidazolinylthiocarbonyl group, tetrahydrofuranylthiocarbonyl group, pyrazolidinylthiocarbonyl group, pyrazolinylthio Carbonyl group, piperazinylthiocarbonyl group, piperidinylthiocarbonyl group, pyrrolidinylthiocarbonyl group, pyrrolinylthiocarbonyl group, morpholinothiocarbonyl group, etc .; for example, isoxazolylcarbonyl group, isothiazolylcarbonyl group, imidazolylcarbonyl group , Oxazolylcarbonyl group, oxadiazolylcarbonyl group, thiazolylcarbonyl group, thiadiazolylcarbonyl group, thienylcarbonyl group, triazinylcarbonyl group, Azolylcarbonyl, pyridylcarbonyl, pyrazylcarbonyl, pyrazinylcarbonyl, pyrimidinylcarbonyl, pyridazinylcarbonyl, pyrazolylcarbonyl, pyrrolylcarbonyl, pyranylcarbonyl, furylcarbonyl, furylcarbonyl Zanylcarbonyl group, imidazolidinylcarbonyl group, imidazolinylcarbonyl group, tetrahydrofuranylcarbonyl group, pyrazolidinylcarbonyl group, pyrazolinylcarbonyl group, piperazinylcarbonyl group,
Piperidinylcarbonyl group, pyrrolidinylcarbonyl group, pyrrolinylcarbonyl group, morpholinocarbonyl group and the like, among which, for example, thienyl group, pyridyl group,
N 1 -C 1 -substituted by a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a furyl group, a tetrahydrofuranyl group, a morpholino group, etc.
C 1 0 alkylcarbamoyl group, N-C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl groups, such as thiocarbonyl or carbonyl group.
【0100】窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個
有する1ないし3環性の複素芳香環基(5又は6員のヘ
テロ環基を除く。)が置換した、N−C1−C10アルキ
ルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオカルバ
モイル基、チオカルボニル基又はカルボニル基とは、上
記の該複素芳香環基が置換した、N−C1−C10アルキ
ルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオカルバ
モイル基、チオカルボニル基又はカルボニル基を意味
し、具体的には例えばN−アクリジニルメチルカルバモ
イル基等のN−アクリジニルアルキルカルバモイル基、
N−イソキノリルメチルカルバモイル基等のN−イソキ
ノリルアルキルカルバモイル基、N−イソインドリルメ
チルカルバモイル基等のN−イソインドリルアルキルカ
ルバモイル基、N−インダゾリルメチルカルバモイル基
等のN−インダゾリルアルキルカルバモイル基、N−イ
ンドリルメチルカルバモイル基等のN−インドリルアル
キルカルバモイル基、N−インドリジニルメチルカルバ
モイル基等のN−インドリジニルアルキルカルバモイル
基、N−エチレンジオキシフェニルメチルカルバモイル
基等のN−エチレンジオキシフェニルアルキルカルバモ
イル基、N−カルバゾリルメチルカルバモイル基等のN
−カルバゾリルアルキルカルバモイル基、N−キナゾリ
ニルメチルカルバモイル基等のN−キナゾリニルアルキ
ルカルバモイル基、N−キノキサリニルメチルカルバモ
イル基等のN−キノキサリニルアルキルカルバモイル
基、N−キノリジニルメチルカルバモイル基等のN−キ
ノリジニルアルキルカルバモイル基、N−キノリルメチ
ルカルバモイル基等のN−キノリルアルキルカルバモイ
ル基、N−クマロニルメチルカルバモイル基等のN−ク
マロニルアルキルカルバモイル基、N−クロメニルメチ
ルカルバモイル基等のN−クロメニルアルキルカルバモ
イル基、N−フェナンスリジニルメチルカルバモイル基
等のN−フェナンスリジニルアルキルカルバモイル基、
N−フェナンスロリニルメチルカルバモイル基等のN−
フェナンスロリニルアルキルカルバモイル基、N−ジベ
ンゾフラニルメチルカルバモイル基等のN−ジベンゾフ
ラニルアルキルカルバモイル基、N−ジベンゾチオフェ
ニルメチルカルバモイル基等のN−ジベンゾチオフェニ
ルアルキルカルバモイル基、N−シンノリニルメチルカ
ルバモイル基等のN−シンノリニルアルキルカルバモイ
ル基、N−チオナフテニルメチルカルバモイル基等のN
−チオナフテニルアルキルカルバモイル基、N−ナフチ
リジニルメチルカルバモイル基等のN−ナフチリジニル
アルキルカルバモイル基、N−フェナジニルメチルカル
バモイル基等のN−フェナジニルアルキルカルバモイル
基、N−フェナキサジニルメチルカルバモイル基等のN
−フェナキサジニルアルキルカルバモイル基、N−フェ
ノチアジニルメチルカルバモイル基等のN−フェノチア
ジニルアルキルカルバモイル基、N−フタラジルメチル
カルバモイル基等のN−フタラジルアルキルカルバモイ
ル基、N−プテリジニルメチルカルバモイル基等のN−
プテリジニルアルキルカルバモイル基、N−プリニルメ
チルカルバモイル基等のN−プリニルアルキルカルバモ
イル基、N−ベンゾイミダゾリルメチルカルバモイル基
等のN−ベンゾイミダゾリルアルキルカルバモイル基、
N−ベンゾオキサゾリルメチルカルバモイル基等のN−
ベンゾオキサゾリルアルキルカルバモイル基、N−ベン
ゾチアゾリルメチルカルバモイル基等のN−ベンゾチア
ゾリルアルキルカルバモイル基、N−ベンゾトリアゾリ
ルメチルカルバモイル基等のN−ベンゾトリアゾリルア
ルキルカルバモイル基、N−ベンゾフラニルメチルカル
バモイル基等のN−ベンゾフラニルアルキルカルバモイ
ル基、N−メチレンジオキシフェニルメチルカルバモイ
ル基のN−メチレンジオキシフェニルアルキルカルバモ
イル基等;N−アクリジニルメチルチオカルバモイル基
等のN−アクリジニルアルキルチオカルバモイル基、N
−イソキノリルメチルチオカルバモイル基等のN−イソ
キノリルアルキルチオカルバモイル基、N−イソインド
リルメチルチオカルバモイル基等のN−イソインドリル
アルキルチオカルバモイル基、N−インダゾリルメチル
チオカルバモイル基等のN−インダゾリルアルキルチオ
カルバモイル基、N−インドリルメチルチオカルバモイ
ル基等のN−インドリルアルキルチオカルバモイル基、
N−インドリジニルメチルチオカルバモイル基等のN−
インドリジニルアルキルチオカルバモイル基、N−エチ
レンジオキシフェニルメチルチオカルバモイル基等のN
−エチレンジオキシフェニルアルキルチオカルバモイル
基、N−カルバゾリルメチルチオカルバモイル基等のN
−カルバゾリルアルキルチオカルバモイル基、N−キナ
ゾリニルメチルチオカルバモイル基等のN−キナゾリニ
ルアルキルチオカルバモイル基、N−キノキサリニルメ
チルチオカルバモイル基等のN−キノキサリニルアルキ
ルチオカルバモイル基、N−キノリジニルメチルチオカ
ルバモイル基等のN−キノリジニルアルキルチオカルバ
モイル基、N−キノリルメチルチオカルバモイル基等の
N−キノリルアルキルチオカルバモイル基、N−クマロ
ニルメチルチオカルバモイル基等のN−クマロニルアル
キルチオカルバモイル基、N−クロメニルメチルチオカ
ルバモイル基等のN−クロメニルアルキルチオカルバモ
イル基、N−フェナンスリジニルメチルチオカルバモイ
ル基等のN−フェナンスリジニルアルキルチオカルバモ
イル基、N−フェナンスロリニルメチルチオカルバモイ
ル基等のN−フェナンスロリニルアルキルチオカルバモ
イル基、N−ジベンゾフラニルメチルチオカルバモイル
基等のN−ジベンゾフラニルアルキルチオカルバモイル
基、N−ジベンゾチオフェニルメチルチオカルバモイル
基等のN−ジベンゾチオフェニルアルキルチオカルバモ
イル基、N−シンノリニルメチルチオカルバモイル基等
のN−シンノリニルアルキルチオカルバモイル基、N−
チオナフテニルメチルチオカルバモイル基等のN−チオ
ナフテニルアルキルチオカルバモイル基、N−ナフチリ
ジニルメチルチオカルバモイル基等のN−ナフチリジニ
ルアルキルチオカルバモイル基、N−フェナジニルメチ
ルチオカルバモイル基等のN−フェナジニルアルキルチ
オカルバモイル基、N−フェナキサジニルメチルチオカ
ルバモイル基等のN−フェナキサジニルアルキルチオカ
ルバモイル基、N−フェノチアジニルメチルチオカルバ
モイル基等のN−フェノチアジニルアルキルチオカルバ
モイル基、N−フタラジルメチルチオカルバモイル基等
のN−フタラジルアルキルチオカルバモイル基、N−プ
テリジニルメチルチオカルバモイル基等のN−プテリジ
ニルアルキルチオカルバモイル基、N−プリニルメチル
チオカルバモイル基等のN−プリニルアルキルチオカル
バモイル基、N−ベンゾイミダゾリルメチルチオカルバ
モイル基等のN−ベンゾイミダゾリルアルキルチオカル
バモイル基、N−ベンゾオキサゾリルメチルチオカルバ
モイル基等のN−ベンゾオキサゾリルアルキルチオカル
バモイル基、N−ベンゾチアゾリルメチルチオカルバモ
イル基等のN−ベンゾチアゾリルアルキルチオカルバモ
イル基、N−ベンゾトリアゾリルメチルチオカルバモイ
ル基等のN−ベンゾトリアゾリルアルキルチオカルバモ
イル基、N−ベンゾフラニルメチルチオカルバモイル基
等のN−ベンゾフラニルアルキルチオカルバモイル基、
N−メチレンジオキシフェニルメチルチオカルバモイル
基のN−メチレンジオキシフェニルアルキルチオカルバ
モイル基等;例えばアクリジニルチオカルボニル基、イ
ソキノリルチオカルボニル基、イソインドリルチオカル
ボニル基、インダゾリルチオカルボニル基、インドリル
チオカルボニル基、インドリジニルチオカルボニル基、
エチレンジオキシフェニルチオカルボニル基、カルバゾ
リルチオカルボニル基、キナゾリニルチオカルボニル
基、キノキサリニルチオカルボニル基、キノリジニルチ
オカルボニル基、キノリルチオカルボニル基、クマロニ
ルチオカルボニル基、クロメニルチオカルボニル基、フ
ェナンスリジニルチオカルボニル基、フェナンスロリニ
ルチオカルボニル基、ジベンゾフラニルチオカルボニル
基、ジベンゾチオフェニルチオカルボニル基、シンノリ
ニルチオカルボニル基、チオナフテニルチオカルボニル
基、ナフチリジニルチオカルボニル基、フェナジニルチ
オカルボニル基、フェナキサジニルチオカルボニル基、
フェノチアジニルチオカルボニル基、フタラジルチオカ
ルボニル基、プテリジニルチオカルボニル基、プリニル
チオカルボニル基、ベンゾイミダゾリルチオカルボニル
基、ベンゾオキサゾリルチオカルボニル基、ベンゾチア
ゾリルチオカルボニル基、ベンゾトリアゾリルチオカル
ボニル基、ベンゾフラニルチオカルボニル基又はメチレ
ンジオキシフェニルチオカルボニル基等;例えばアクリ
ジニルカルボニル基、イソキノリルカルボニル基、イソ
インドリルカルボニル基、インダゾリルカルボニル基、
インドリルカルボニル基、インドリジニルカルボニル
基、エチレンジオキシフェニルカルボニル基、カルバゾ
リルカルボニル基、キナゾリニルカルボニル基、キノキ
サリニルカルボニル基、キノリジニルカルボニル基、キ
ノリルカルボニル基、クマロニルカルボニル基、クロメ
ニルカルボニル基、フェナンスリジニルカルボニル基、
フェナンスロリニルカルボニル基、ジベンゾフラニルカ
ルボニル基、ジベンゾチオフェニルカルボニル基、シン
ノリニルカルボニル基、チオナフテニルカルボニル基、
ナフチリジニルカルボニル基、フェナジニルカルボニル
基、フェナキサジニルカルボニル基、フェノチアジニル
カルボニル基、フタラジルカルボニル基、プテリジニル
カルボニル基、プリニルカルボニル基、ベンゾイミダゾ
リルカルボニル基、ベンゾオキサゾリルカルボニル基、
ベンゾチアゾリルカルボニル基、ベンゾトリアゾリルカ
ルボニル基、ベンゾフラニルカルボニル基又はメチレン
ジオキシフェニルカルボニル基等が挙げられ、中でも例
えばエチレンジオキシフェニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基、メチレンジオキシフェニ
ル基等が置換した、N−C1−C10アルキルカルバモイ
ル基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、チ
オカルボニル基又はカルボニル基等が好ましい。A mono- to tricyclic heteroaromatic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur (excluding 5- or 6-membered heterocyclic groups) ) -Substituted N—C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, N—C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group, thiocarbonyl group or carbonyl group refers to N-C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, thiocarbonyl group or carbonyl group, A C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, an N-C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group, a thiocarbonyl group or a carbonyl group, specifically, for example, N-acridinyl such as N-acridinylmethylcarbamoyl group Alkylcarbamoyl group,
N-isoquinolylalkylcarbamoyl groups such as N-isoquinolylmethylcarbamoyl group; N-isoindolylalkylcarbamoyl groups such as N-isoindolylmethylcarbamoyl group; N-isoquinolylalkylcarbamoyl groups such as N-indazolylmethylcarbamoyl group; N-indolylalkylcarbamoyl group such as indazolylalkylcarbamoyl group, N-indolylmethylcarbamoyl group, N-indolizinylalkylcarbamoyl group such as N-indolizinylmethylcarbamoyl group, N-ethylenedioxyphenylmethyl N-ethylenedioxyphenylalkylcarbamoyl group such as carbamoyl group, N-carbazolylmethylcarbamoyl group
N-quinazolinylalkylcarbamoyl group such as carbazolylalkylcarbamoyl group, N-quinazolinylmethylcarbamoyl group, N-quinoxalinylalkylcarbamoyl group such as N-quinoxalinylmethylcarbamoyl group, N- N-quinolidinylalkylcarbamoyl groups such as quinolidinylmethylcarbamoyl groups, N-quinolylalkylcarbamoyl groups such as N-quinolylmethylcarbamoyl groups, and N-coumaronylalkylcarbamoyl groups such as N-coumaronylmethylcarbamoyl groups An N-chromenylalkylcarbamoyl group such as an N-chromenylmethylcarbamoyl group, an N-phenanthridinylalkylcarbamoyl group such as an N-phenanthridinylmethylcarbamoyl group,
N- such as N-phenanthrolinylmethylcarbamoyl group
N-dibenzofuranylalkylcarbamoyl groups such as phenanthrolinylalkylcarbamoyl group and N-dibenzofuranylmethylcarbamoyl group; N-dibenzothiophenylalkylcarbamoyl groups such as N-dibenzothiophenylmethylcarbamoyl group; N-cinnori N-cinnolinylalkylcarbamoyl groups such as N-methylcarbamoyl group and N-thionaphthenylmethylcarbamoyl groups
N-naphthyridinylalkylcarbamoyl groups, N-naphthyridinylalkylcarbamoyl groups such as N-naphthyridinylmethylcarbamoyl groups, N-phenazinylalkylcarbamoyl groups such as N-phenazinylmethylcarbamoyl groups, N-phenaxa N such as dinylmethylcarbamoyl group
N-phenothiazinylalkylcarbamoyl groups such as phenaxazinylalkylcarbamoyl group, N-phenothiazinylmethylcarbamoyl group, N-phthalazylalkylcarbamoyl groups such as N-phthalazylmethylcarbamoyl group, and N-pteridinylmethylcarbamoyl N- such as a group
Pteridinylalkylcarbamoyl group, N-purinylalkylcarbamoyl group such as N-purinylmethylcarbamoyl group, N-benzimidazolylalkylcarbamoyl group such as N-benzimidazolylmethylcarbamoyl group,
N- such as N-benzoxazolylmethylcarbamoyl group
Benzoxazolylalkylcarbamoyl group, N-benzothiazolylalkylcarbamoyl group such as N-benzothiazolylmethylcarbamoyl group, N-benzotriazolylalkylcarbamoyl group such as N-benzotriazolylmethylcarbamoyl group, N-benzofuranylalkylcarbamoyl group such as N-benzofuranylmethylcarbamoyl group, N-methylenedioxyphenylalkylcarbamoyl group of N-methylenedioxyphenylmethylcarbamoyl group; N-acridinylmethylthiocarbamoyl group and the like N-acridinylalkylthiocarbamoyl group, N
N-isoquinolylalkylthiocarbamoyl group such as isoquinolylmethylthiocarbamoyl group, N-isoindolylalkylthiocarbamoyl group such as N-isoindolylmethylthiocarbamoyl group, and N-in group such as N-indazolylmethylthiocarbamoyl group. N-indolylalkylthiocarbamoyl groups such as dazolylalkylthiocarbamoyl group and N-indolylmethylthiocarbamoyl group;
N- such as N-indolizinylmethylthiocarbamoyl group
N such as an indolizinylalkylthiocarbamoyl group and an N-ethylenedioxyphenylmethylthiocarbamoyl group
N such as an ethylenedioxyphenylalkylthiocarbamoyl group and an N-carbazolylmethylthiocarbamoyl group;
N-quinazolinylalkylthiocarbamoyl groups, such as N-quinazolinylalkylthiocarbamoyl groups, N-quinoxalinylalkylthiocarbamoyl groups, and N-quinoxalinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-quinoxalinylmethylthiocarbamoyl groups; N-quinolidinylalkylthiocarbamoyl groups such as quinolidinylmethylthiocarbamoyl groups, N-quinolylalkylthiocarbamoyl groups such as N-quinolylmethylthiocarbamoyl groups, and N-coumalonylalkylthiocarbamoyl groups such as N-coumaronylmethylthiocarbamoyl groups N-chromenylalkylthiocarbamoyl groups such as N-chromenylmethylthiocarbamoyl group, N-phenanthridinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-phenanthridinylmethylthiocarbamoyl group, N-phenyl N-dibenzofuranylalkylthiocarbamoyl groups such as N-phenanthrolinylalkylthiocarbamoyl groups such as Nsulolinylmethylthiocarbamoyl groups; N-dibenzo such as N-dibenzothiophenylmethylthiocarbamoyl groups; N-cinnolinylalkylthiocarbamoyl groups such as thiophenylalkylthiocarbamoyl group and N-cinnolinylmethylthiocarbamoyl group;
N-phenadienylalkylthiocarbamoyl such as thionaphthenylmethylthiocarbamoyl, N-naphthyridinylalkylthiocarbamoyl such as N-naphthyridinylmethylthiocarbamoyl, N-phenadini such as N-phenazinylmethylthiocarbamoyl and the like. N-phenoxazinylalkylthiocarbamoyl groups such as N-phenoxazinylmethylthiocarbamoyl group, N-phenothiazinylalkylthiocarbamoyl group such as N-phenothazinylmethylthiocarbamoyl group, and N-phthalazylmethylthiocarbamoyl group N-phthalidylalkylthiocarbamoyl group such as N-pteridinylalkylthiocarbamoyl group, N-pteridinylalkylthiocarbamoyl group such as N-pteridinylmethylthiocarbamoyl group And N-benzoimidazolylalkylthiocarbamoyl groups such as N-benzoimidazolylmethylthiocarbamoyl group, N-benzooxazolylalkylthiocarbamoyl group such as N-benzooxazolylmethylthiocarbamoyl group, and N-benzothia. N-benzothiazolylalkylthiocarbamoyl group such as zolylmethylthiocarbamoyl group, N-benzotriazolylalkylthiocarbamoyl group such as N-benzotriazolylmethylthiocarbamoyl group, N-benzofuranylmethylthiocarbamoyl group and so on. Benzofuranylalkylthiocarbamoyl group,
N-methylenedioxyphenylmethylthiocarbamoyl group such as N-methylenedioxyphenylalkylthiocarbamoyl group; for example, acridinylthiocarbonyl group, isoquinolylthiocarbonyl group, isoindolylthiocarbonyl group, indazolylthiocarbonyl group, indolylthiocarbonyl group Group, indolizinylthiocarbonyl group,
Ethylenedioxyphenylthiocarbonyl group, carbazolylthiocarbonyl group, quinazolinylthiocarbonyl group, quinoxalinylthiocarbonyl group, quinolizinylthiocarbonyl group, quinolylthiocarbonyl group, coumalonylthiocarbonyl group, chromenylthiocarbonyl Group, phenanthridinylthiocarbonyl group, phenanthrolinylthiocarbonyl group, dibenzofuranylthiocarbonyl group, dibenzothiophenylthiocarbonyl group, cinnolinylthiocarbonyl group, thionaphthenylthiocarbonyl group, naphthyridinylthiocarbonyl group, phena A dinylthiocarbonyl group, a phenaxazinylthiocarbonyl group,
Phenothiazinylthiocarbonyl group, phthalazylthiocarbonyl group, pteridinylthiocarbonyl group, purinylthiocarbonyl group, benzimidazolylthiocarbonyl group, benzoxazolylthiocarbonyl group, benzothiazolylthiocarbonyl group, benzotriazolylthiocarbonyl group, Benzofuranylthiocarbonyl group or methylenedioxyphenylthiocarbonyl group and the like; for example, acridinylcarbonyl group, isoquinolylcarbonyl group, isoindolylcarbonyl group, indazolylcarbonyl group,
Indolylcarbonyl group, indolizinylcarbonyl group, ethylenedioxyphenylcarbonyl group, carbazolylcarbonyl group, quinazolinylcarbonyl group, quinoxalinylcarbonyl group, quinolidinylcarbonyl group, quinolylcarbonyl group, cumaronyl Carbonyl group, chromenylcarbonyl group, phenanthridinylcarbonyl group,
Phenanthrolinylcarbonyl group, dibenzofuranylcarbonyl group, dibenzothiophenylcarbonyl group, cinnolinylcarbonyl group, thionaphthenylcarbonyl group,
Naphthyridinylcarbonyl group, phenazinylcarbonyl group, phenaxazinylcarbonyl group, phenothiazinylcarbonyl group, phthalazylcarbonyl group, pteridinylcarbonyl group, prenylcarbonyl group, benzimidazolylcarbonyl group, benzooxazolylcarbonyl group ,
Benzothiazolylcarbonyl group, benzotriazolylcarbonyl group, benzofuranylcarbonyl group or methylenedioxyphenylcarbonyl group and the like, among which, for example, ethylenedioxyphenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, methylene dioxy phenyl group is substituted, N-C 1 -C 10 alkylcarbamoyl, N-C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl groups, such as thiocarbonyl group or a carbonyl group.
【0101】縮合アリール基とは、例えばフェニル基又
はナフチル基が他の環に結合して、縮合ベンゼン環又は
縮合ナフタレン環を形成する基をいう。The condensed aryl group is, for example, a group in which a phenyl group or a naphthyl group is bonded to another ring to form a condensed benzene ring or a condensed naphthalene ring.
【0102】2ないし3環性の飽和又は不飽和のC6−
C15縮合炭素環基としては、具体的には例えばアセナフ
チレニル基、アダマンチル基、アンスリル基、インダニ
ル基、インデニル基、C6−C8シクロアルカニル基、C
6−C8シクロアルカジエニル基、C6−C8シクロアルケ
ニル基、ノルボルニル基、フェナンスリル基、フレオレ
ニル基等が挙げられ、 中でも例えばアンスリル基、C6
−C8シクロアルカニル基、C6−C8シクロアルカジエ
ニル基、C6−C8シクロアルケニル基等が好適である。Bicyclic or tricyclic saturated or unsaturated C 6-
Specific examples of the C 15 condensed carbocyclic group include an acenaphthylenyl group, an adamantyl group, an anthryl group, an indanyl group, an indenyl group, a C 6 -C 8 cycloalkanyl group,
6 -C 8 cycloalkadienyl group, C 6 -C 8 cycloalkenyl group, a norbornyl group, a phenanthryl group, etc. Fureoreniru group. Among them for example an anthryl group, C 6
-C 8 cycloalkanyl group, C 6 -C 8 cycloalkadienyl group, C 6 -C 8 cycloalkenyl group and the like.
【0103】該C6−C8シクロアルカニル基としては、
例えばシクロヘキサニル基、シクロヘプタニル基、シク
ロオクタニル基等が挙げられ、中でも例えばシクロヘキ
サニル基等が好ましい。The C 6 -C 8 cycloalkanyl group includes:
Examples thereof include a cyclohexanyl group, a cycloheptanyl group, and a cyclooctanyl group, and among them, for example, a cyclohexanyl group is preferable.
【0104】該C6−C8シクロアルカジエニル基として
は、例えばシクロヘキサジエニル基、シクロヘプタジエ
ニル基、シクロオクタジエニル基等が挙げられ、中でも
例えばシクロヘキサジエニル基等が好ましい。The C 6 -C 8 cycloalkadienyl group includes, for example, a cyclohexadienyl group, a cycloheptadienyl group, a cyclooctadienyl group and the like, among which a cyclohexadienyl group and the like are preferable.
【0105】該C6−C8シクロアルケニル基としては、
例えばシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シク
ロオクテニル基等が挙げられ、中でも例えばシクロヘキ
セニル基等が好ましい。As the C 6 -C 8 cycloalkenyl group,
For example, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a cyclooctenyl group and the like can be mentioned, and for example, a cyclohexenyl group and the like are preferable.
【0106】6員のヘテロ環基又は窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環
系当たり1ないし5個有する2ないし3環性の縮合複素
芳香環基としては、例えばイソキノリル基、イソインド
リル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニ
ル基、エチレンジオキシフェニル基、キナゾリニル基、
キノキサリニル基、キノリジニル基、キノリル基、クマ
ロニル基、クロメニル基、チオナフテニル基、ナフチリ
ジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル
基、ピリダジニル基、ピラニル基、フタラジル基、ベン
ゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基又
はメチレンジオキシフェニル基等が挙げられ、中でも例
えばエチレンジオキシフェニル基、ピリジル基、ピラジ
ニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾイミ
ダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基又はメチ
レンジオキシフェニル基等が好適である。特に、例えば
エチレンジオキシフェニル基、ピリジル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル又はメチレンジオキ
シフェニル基等が好適である。As a 6-membered heterocyclic group or a bicyclic to tricyclic fused heteroaromatic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, For example, isoquinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylenedioxyphenyl group, quinazolinyl group,
Quinoxalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, cumaronyl group, chromenyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyranyl group, phthalazyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group Benzotriazolyl group, benzofuranyl group or methylenedioxyphenyl group. Group, a benzotriazolyl group, a benzofuranyl group or a methylenedioxyphenyl group. In particular, for example, an ethylenedioxyphenyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl, a methylenedioxyphenyl group, and the like are preferable.
【0107】Rは、例えばアリール基、1ないし3環性
のC7−C15炭素芳香環基又は5若しくは6員のヘテロ
環基若しくは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個
有する1ないし3環性の複素芳香環基等を示す。R is, for example, an aryl group, a monocyclic to tricyclic C 7 -C 15 carbon aromatic ring group or a 5- or 6-membered heterocyclic group or a heterocyclic group selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. And a mono- to tri-cyclic heteroaromatic group having 1 to 5 atoms per ring system.
【0108】具体的には、該アリール基としては、炭素
数6ないし15個よりなるアリール基が好ましく、例え
ばナフチル基、フェニル基等が挙げられ、中でも例えば
フェニル基等が好ましい。Specifically, the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, such as a naphthyl group and a phenyl group, among which a phenyl group is particularly preferable.
【0109】該1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環
基としては、炭素数7ないし15個を含む1ないし3の
環状基を含む芳香環基が好ましく、例えばアセナフチレ
ニル基、アダマンチル基、アンスリル基、インデニル
基、ノルボルニル基、フェナンスリル基等が挙げられ、
中でも例えばアンスリル基、フェナンスリル基等が好ま
しい。[0109] As the C 7 -C 15 carbon ring group of the 1 to tricyclic, preferably an aromatic ring group containing from 1 to 3 cyclic group containing 15 having 7 to carbon atoms, for example acenaphthylenyl group, an adamantyl group , Anthryl group, indenyl group, norbornyl group, phenanthryl group and the like,
Among them, for example, an anthryl group and a phenanthryl group are preferable.
【0110】該5又は6員のヘテロ環基としては、例え
ばイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリ
ル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリ
ル基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアジニル
基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリ
ミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル
基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリ
ジニル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロフラニル
基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル
基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、
モルホリノ基等が挙げられ、中でも例えばチエニル基、
テトラヒドロフラニル基、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、フリル基、モルホリノ基等が好まし
い。Examples of the 5- or 6-membered heterocyclic group include isoxazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, triazinyl, triazolyl, pyridyl, pyrazinyl and the like. Group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group, pyranyl group, furyl group, furazanyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, piperazinyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group ,
Morpholino group and the like, among which, for example, a thienyl group,
Tetrahydrofuranyl group, pyridyl group, pyrazinyl group,
Pyrimidinyl, furyl, morpholino and the like are preferred.
【0111】該窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からな
る群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5
個有する1ないし3環性の複素芳香環基としては、例え
ばアクリジニル基、イソキノリル基、イソインドリル
基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル
基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キ
ナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キ
ノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリ
ジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナ
フテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェ
ナキサジニル基、フェノチアジニル基、フタラジニル
基、プテリジニル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベン
ゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基、メチレンジオキ
シフェニル基等が挙げられ、中でも例えばエチレンジオ
キシフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフ
ェニル基、メチレンジオキシフェニル基等が好ましい。A heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur is present in an amount of 1 to 5 hetero atoms per ring system.
Examples of the mono- to tricyclic heteroaromatic ring groups include acridinyl group, isoquinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolidinyl Group, quinolyl group, coumalonyl group, chromenyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group, phenaxazinyl group, phenothiazinyl Group, phthalazinyl group, pteridinyl group, purinyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group, benzofuranyl group, methylenedioxyphenyl group, etc. Among them, for example, ethylene dioxy phenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, methylenedioxyphenyl group, and the like are preferable.
【0112】Rにおいては、中でも例えばアリール基等
が好適であり、特に例えばフェニル基等が好適である。
なお、Rの各置換基は、1又はそれ以上の置換基を適宜
有することができる。As R, for example, an aryl group and the like are preferable, and particularly, for example, a phenyl group and the like are preferable.
In addition, each substituent of R can have one or more substituents as appropriate.
【0113】置換基の具体例としては、例えばアジド
基、アミノ基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ
基、カルバモイルオキシ基、カルボキシル基、シアノ
基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、
環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂
肪族基、アラルキル基、N−アラルキルアミノ基、N,
N−ジアラルキルアミノ基、アラルキルオキシ基、アラ
ルキルカルボニル基、N−アラルキルカルバモイル基、
アリール基、N−アリールアミノ基、N,N−ジアリー
ルアミノ基、アリールオキシ基、アリールスルホニル
基、アリールスルホニルオキシ基、N−アリールスルホ
ニルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1−C
10アルキルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC
1−C10アルキルカルバモイル基、N−アリールスルホ
ニルアミノC1−C6アルコキシカルボニル基、アリール
スルファモイル基、アリールスルファモイルオキシ基、
N−アリールスルファモイルC1−C10アルキルカルバ
モイル基、アリールスルファモイルC1−C6アルコキシ
カルボニル基、N−アリールカルバモイル基、アロイル
基、アロキシ基、N−( N−アロイルアミノ)C1−C
10アルキルカルバモイル基、N−アロイルアミノC1−
C10アルコキシカルボニル基、C2−C6アルカノイル
基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、N,N−ジ−
C2−C6アルカノイルアミノ基、N−C1−C6アルキル
アミノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N
−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10ア
ルキルチオカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10ア
ルキルカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アルキ
ルチオカルバモイル基、N−C2−C6アルケニルカルバ
モイル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニルカルバモイ
ル基、N−アミノC1−C10アルキルカルバモイル基、
N−C1−C6アルコキシC1−C10アルキルカルバモイ
ル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC1−C10ア
ルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボ
ニルアミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1
−C6アルコキシカルボニルアミノC1−C6アルコキシ
カルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、N−C1−C6
アルキルスルファモイル基、N,N−ジ−C1−C6アル
キルスルファモイル基、C1−C6アルキルスルフィニル
基、C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−C6アル
キルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1
−C6アルコキシカルボニル基、 アミノC1−C6アルコ
キシカルボニル基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ
基、N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルアミノ基、
C3−C6シクロアルキルオキシ基、N−C3−C6シクロ
アルキルカルバモイル基及びN,N−ジ−C3−C6シク
ロアルキルカルバモイル基からなる群より選択される置
換基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダ
ゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
ゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアジニ
ル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピ
リミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリ
ル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾ
リジニル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロフラニル
基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル
基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及
びモルホリノ基からなる群より選択される5又は6員の
ヘテロ環基、アクリジニル基、イソキノリル基、イソイ
ンドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリ
ジニル基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル
基、キノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナ
ンスリジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラ
ニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チ
オナフテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、
フェナキサジニル基、フェノチアジニル基、フタラジニ
ル基、プテリジニル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジ
オキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原
子を1環系当たり1ないし5個有する1ないし3環性の
複素芳香環基並びに該ヘテロ環基又は該複素芳香環基が
置換した、N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N
−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、チオカルボ
ニル基並びにカルボニル基からなる群から選択される置
換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽
和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、
分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1
−C9脂肪族基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アル
キルチオ基及びN−C1−C6アルキルアミノ基からなる
群より選択される置換基からなる群より選択される置換
基を列挙することができる。Specific examples of the substituent include, for example, azide group, amino group, carbamoyl group, carbamoylamino group, carbamoyloxy group, carboxyl group, cyano group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro group, halogen atom, hydroxy group, Formyl group, formylamino group,
Cyclic saturated C 3 -C 9 aliphatic groups, cyclic unsaturated C 3 -C 9 aliphatic group, aralkyl group, N- aralkylamino group, N,
N-diaaralkylamino group, aralkyloxy group, aralkylcarbonyl group, N-aralkylcarbamoyl group,
Aryl group, N-arylamino group, N, N-diarylamino group, aryloxy group, arylsulfonyl group, arylsulfonyloxy group, N-arylsulfonylamino group, N-arylsulfonylamino C 1 -C
10 alkylamino group, N-arylsulfonylamino C
1 -C 10 alkylcarbamoyl, N- arylsulfonylamino C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, an aryl sulfamoyl group, an arylsulfamoyl group,
N-arylsulfamoyl C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, arylsulfamoyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, N-arylcarbamoyl group, aroyl group, alloxy group, N- (N-aroylamino) C 1- C
10 alkylcarbamoyl group, N-aroylamino C 1-
C 10 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 6 alkanoyl group, N-C 2 -C 6 alkanoylamino group, N, N-di -
C 2 -C 6 alkanoylamino group, N-C 1 -C 6 alkylamino group, N, N-di-C 1 -C 6 alkylamino group, N
—C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, N—C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group, N, N-di-C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, N, N-di-C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group , N-C 2 -C 6 alkenyl carbamoylmethyl group, N, N- di -C 2 -C 6 alkenyl carbamoylmethyl group, N- amino C 1 -C 10 alkylcarbamoyl groups,
N-C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 10 alkylcarbamoyl, N-C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 10 alkylcarbamoyl, N-C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, N-C 1
-C 6 alkoxycarbonylamino C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 alkylthio group, N-C 1 -C 6
Alkylsulfamoyl group, N, N-di -C 1 -C 6 alkylsulfamoyl group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, N-C 1 -C 6 alkylsulfonyl Amino group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1
-C 6 alkoxycarbonyl group, amino C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, N—C 3 -C 6 cycloalkylamino group, N, N-di-C 3 -C 6 cycloalkylamino group,
C 3 -C 6 cycloalkyloxy group, N-C 3 -C 6 cycloalkyl alkylcarbamoyl and N, N- di -C 3 -C 6 substituents selected from the group consisting of cycloalkyl alkylcarbamoyl group, isoxazolyl group, Isothiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, triazinyl, triazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazolyl, pyrrolyl, pyranyl, furyl A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of a furazanyl group, an imidazolidinyl group, an imidazolinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a pyrazolidinyl group, a pyrazolinyl group, a piperazinyl group, a piperidinyl group, a pyrrolidinyl group, a pyrrolinyl group and a morpholino group; Clidinyl group, isoquinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, cumaronyl group, chromenyl group, phenanthridinyl group , Phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group,
A nitrogen selected from the group consisting of phenaxazinyl, phenothiazinyl, phthalazinyl, pteridinyl, purinyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, benzofuranyl, and methylenedioxyphenyl groups atom,
A mono- to tricyclic heteroaromatic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group consisting of an oxygen atom and a sulfur atom, and N-substituted by the heterocyclic group or the heteroaromatic ring group; C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, N
A substituent selected from the group consisting of a -C 1 -C 10 alkylthiocarbamoyl group, a thiocarbonyl group and a carbonyl group, and a linear saturated C 1 -C 9 aliphatic group which may be substituted with the substituent; A linear unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group,
Branched saturated C 1 -C 9 aliphatic groups, branched unsaturated C 1
-C 9 aliphatic group substitutions is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkoxy group, a substituent selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkylthio group and a N-C 1 -C 6 alkylamino group The groups can be listed.
【0114】Rの置換基の中では、例えばアミノ基、カ
ルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオ
キシ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽
和C3−C9脂肪族基、アラルキル基、N−アラルキルア
ミノ基、アラルキルオキシ基、アラルキルカルボニル
基、N−アラルキルカルバモイル基、アリール基、N−
アリールアミノ基、アリールオキシ基、アリールスルホ
ニル基、アリールスルホニルオキシ基、N−アリールス
ルホニルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1
−C10アルキルアミノ基、N−アリールスルホニルアミ
ノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−アリールス
ルホニルアミノC1−C6アルコキシカルボニル基、アリ
ールスルファモイル基、アリールスルファモイルオキシ
基、N−アリールスルファモイルC 1−C10アルキルカ
ルバモイル基、アリールスルファモイルC1−C6アルコ
キシカルボニル基、N−アリールカルバモイル基、アロ
イル基、アロキシ基、N−(N−アロイルアミノ)C1
−C10アルキルカルバモイル基、N−アロイルアミノC
1−C10アルコキシカルボニル基、C2−C6アルカノイ
ル基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、N−C1−
C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキル
アミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N
−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N,N−ジ
−C1−C10アルキルカルバモイル基、N,N−ジ−C1
−C10アルキルチオカルバモイル基、N−C2−C6アル
ケニルカルバモイル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニ
ルカルバモイル基、N−アミノC1−C10アルキルカル
バモイル基、N−C1−C6アルコキシC1−C10アルキ
ルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニル
C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アル
コキシカルボニルアミノC1−C10アルキルカルバモイ
ル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルアミノC1−
C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルチオ
基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキ
ルスルホニル基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミ
ノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカル
ボニル基、 アミノC1−C6アルコキシカルボニル基、
N−C3−C6シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ−C
3−C6シクロアルキルアミノ基、 C3−C6シクロアル
キルオキシ基、N−C3−C6シクロアルキルカルバモイ
ル基及びN,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカルバモ
イル基からなる群より選択される置換基、イソオキサゾ
リル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾ
リル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジア
ゾリル基、チエニル基、トリアゾリル基、ピリジル基、
ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラ
ゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、イミダ
ゾリジニル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロフラニ
ル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペラジニ
ル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基
及びモルホリノ基からなる群より選択される5又は6員
のヘテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、イ
ンダゾリル基、インドリル基、エチレンジオキシフェニ
ル基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、キノキサリニ
ル基、キノリジニル基、キノリル基、クマロニル基、ク
ロメニル基、フェナンスリジニル基、フェナンスロリニ
ル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、
シンノリニル基、チオナフテニル基、ナフチリジニル
基、フェナジニル基、フェナキサジニル基、ベンゾイミ
ダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチ
レンジオキシフェニル基からなる群より選択される窒素
原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘ
テロ原子を1環系当たり1ないし5個有する1ないし3
環性の複素芳香環基並びに該ヘテロ環基又は該複素芳香
環基が置換した、N−C1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、チオ
カルボニル基並びにカルボニル基からなる群から選択さ
れる置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直
鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和
のC1−C9脂肪族基、C1−C6アルコキシ基及びC1−
C6アルキルチオ基からなる群より選択される置換基か
らなる群より選択される置換基等が好ましく、特に例え
ばアミノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、ニトロ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アラルキルカルボニ
ル基、N−アラルキルカルバモイル基、アリール基、ア
ロイル基、C2−C6アルカノイル基、N−C1−C6アル
キルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N,
N−ジ−C1−C10アルキルカルバモイル基、N,N−
ジ−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N−C2−
C6アルケニルカルバモイル基、N,N−ジ−C2−C6
アルケニルカルバモイル基、N−アミノC1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシC1−C
10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカ
ルボニルC1−C10アルキルカルバモイル基、C1−C6
アルコキシ基、 アミノC1−C6アルコキシカルボニル
基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ
−C3−C6シクロアルキルアミノ基、 C3−C6シクロ
アルキルオキシ基、N−C3−C6シクロアルキルカルバ
モイル基及びN,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカル
バモイル基からなる群より選択される置換基、チエニル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフラニル基及びモルホリノ基からな
る群より選択される5又は6員のヘテロ環基、エチレン
ジオキシフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチ
オフェニル基及びメチレンジオキシフェニル基からなる
群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から
なる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし
5個有する1ないし3環性の複素芳香環基並びに該ヘテ
ロ環基又は該複素芳香環基が置換した、N−C1−C10
アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオ
カルバモイル基、チオカルボニル基並びにカルボニル基
からなる群から選択される置換基並びに該置換基で置換
されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖
の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基及びC1−C6
アルコキシ基からなる群より選択される置換基からなる
群より選択される置換基等が好適である。Among the substituents for R, for example, an amino group,
Rubamoyl group, carbamoylamino group, carbamoylo
Xy, carboxyl, nitro, halogen,
Droxy group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated
Sum CThree-C9Aliphatic group, aralkyl group, N-aralkyl group
Mino group, aralkyloxy group, aralkylcarbonyl
Group, N-aralkylcarbamoyl group, aryl group, N-
Arylamino group, aryloxy group, arylsulfo
Nyl group, arylsulfonyloxy group, N-aryls
Ruphonylamino group, N-arylsulfonylamino C1
-CTenAlkylamino group, N-arylsulfonylamido
No C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-aryls
Ruphonylamino C1-C6Alkoxycarbonyl group, ant
Arylsulfamoyl group, arylsulfamoyloxy
Group, N-arylsulfamoyl C 1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, arylsulfamoyl C1-C6Arco
Xycarbonyl group, N-arylcarbamoyl group, allo
Yl group, alloxy group, N- (N-aroylamino) C1
-CTenAlkylcarbamoyl group, N-aroylamino C
1-CTenAlkoxycarbonyl group, CTwo-C6Arcanoy
Group, N-CTwo-C6Alkanoylamino group, NC1−
C6Alkylamino group, N, N-di-C1-C6Alkyl
Amino group, N-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N
-C1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, N, N-di
-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-di-C1
-CTenAlkylthiocarbamoyl group, NCTwo-C6Al
Kenylcarbamoyl group, N, N-di-CTwo-C6Alkene
Rucarbamoyl group, N-amino C1-CTenAlkyl cal
Bamoyl group, NC1-C6Alkoxy C1-CTenArchi
Rucarbamoyl group, NC1-C6Alkoxycarbonyl
C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Al
Coxycarbonylamino C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, N-C1-C6Alkoxycarbonylamino C1−
C6Alkoxycarbonyl group, C1-C6Alkylthio
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Archi
Rusulfonyl group, NC1-C6Alkylsulfonylami
No group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxycal
Bonyl group, amino C1-C6An alkoxycarbonyl group,
N-CThree-C6Cycloalkylamino group, N, N-di-C
Three-C6Cycloalkylamino group, CThree-C6Cycloal
Killoxy group, N-CThree-C6Cycloalkyl carbamoy
And N, N-di-CThree-C6Cycloalkylcarbamo
A substituent selected from the group consisting of
Ryl, isothiazolyl, imidazolyl, oxazo
Ryl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadia
Zolyl, thienyl, triazolyl, pyridyl,
Pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyra
Zolyl, pyrrolyl, pyranyl, furyl, imida
Zolidinyl group, imidazolinyl group, tetrahydrofurani
, Pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperazini
Group, piperidinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group
And 5 or 6 members selected from the group consisting of morpholino groups
A heterocyclic group, an isoquinolyl group, an isoindolyl group,
Ndazolyl group, indolyl group, ethylenedioxyphenyl
Group, carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalini
Group, quinolidinyl group, quinolyl group, coumalonyl group,
Romenyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolini
Group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group,
Cinnolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl
Group, phenazinyl group, phenaxazinyl group, benzimi
Dazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl
Group, benzotriazolyl group, benzofuranyl group and methyl
Nitrogen selected from the group consisting of rangeoxyphenyl groups
Atoms selected from the group consisting of atoms, oxygen atoms and sulfur atoms
1 to 3 having 1 to 5 telo atoms per ring system
Cyclic heteroaromatic group and said heterocyclic group or said heteroaromatic
N—C substituted with a ring group1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, thio
Selected from the group consisting of carbonyl groups and carbonyl groups
Substituents which may be substituted with the substituents,
Chain saturation C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9fat
Group, branched saturated C1-C9Aliphatic groups, branched chain unsaturation
C1-C9Aliphatic group, C1-C6Alkoxy group and C1−
C6A substituent selected from the group consisting of alkylthio groups
Substituents selected from the group consisting of
Amino group, carbamoyl group, carboxyl group, nitro
Group, halogen atom, hydroxy group, aralkyl carbonyl
Group, N-aralkylcarbamoyl group, aryl group,
Royl group, CTwo-C6Alkanoyl group, NC1-C6Al
Killamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, N,
N-di-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-
Di-C1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, NCTwo−
C6Alkenylcarbamoyl group, N, N-di-CTwo-C6
Alkenylcarbamoyl group, N-amino C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-C6Alkoxy C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Alkoxyka
Rubonil C1-CTenAlkylcarbamoyl group, C1-C6
Alkoxy group, amino C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, NCThree-C6Cycloalkylamino group, N, N-di
-CThree-C6Cycloalkylamino group, CThree-C6Cyclo
Alkyloxy group, N-CThree-C6Cycloalkyl carb
Moyl group and N, N-di-CThree-C6Cycloalkylcal
Thienyl, a substituent selected from the group consisting of a bamoyl group
Group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, free
Group, tetrahydrofuranyl group and morpholino group.
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Dioxyphenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothi
Consists of an ophenyl group and a methylenedioxyphenyl group
From nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group
A heteroatom selected from the group consisting of 1 to
5- to 5-cyclic heteroaromatic ring groups and
N-C substituted with a heterocyclic group or the heteroaromatic group1-CTen
Alkylcarbamoyl group, NC1-CTenAlkylthio
Carbamoyl group, thiocarbonyl group and carbonyl group
And a substituent selected from the group consisting of
Straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, straight chain
Of unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9fat
Group, branched chain unsaturated C1-C9Aliphatic group and C1-C6
Consisting of a substituent selected from the group consisting of alkoxy groups
Substituents selected from the group are preferred.
【0115】即ち、例えばアミノ基、カルバモイル基、
カルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルボ
キシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環
状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪
族基、アラルキル基、N−アラルキルアミノ基、アラル
キルオキシ基、アラルキルカルボニル基、N−アラルキ
ルカルバモイル基、アリール基、N−アリールアミノ
基、アリールオキシ基、アリールスルホニル基、アリー
ルスルホニルオキシ基、N−アリールスルホニルアミノ
基、N−アリールスルホニルアミノC1−C10アルキル
アミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1−C10ア
ルキルカルバモイル基、N−アリールスルホニルアミノ
C1−C6アルコキシカルボニル基、アリールスルファモ
イル基、アリールスルファモイルオキシ基、N−アリー
ルスルファモイルC1−C10アルキルカルバモイル基、
アリールスルファモイルC1−C6アルコキシカルボニル
基、N−アリールカルバモイル基、アロイル基、アロキ
シ基、N−( N−アロイルアミノ)C1−C10アルキル
カルバモイル基、N−アロイルアミノC1−C10アルコ
キシカルボニル基、C2−C6アルカノイル基、N−C2
−C6アルカノイルアミノ基、N−C1−C6アルキルア
ミノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N−
C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アル
キルチオカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アル
キルカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C 10アルキル
チオカルバモイル基、N−C2−C6アルケニルカルバモ
イル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニルカルバモイル
基、N−アミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N
−C1−C6アルコキシC1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニ
ルアミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−
C6アルコキシカルボニルアミノC1−C6アルコキシカ
ルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキ
ルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、N
−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アル
コキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、 アミノ
C1−C6アルコキシカルボニル基、N−C 3−C6シクロ
アルキルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6シクロアルキ
ルアミノ基、 C3−C6シクロアルキルオキシ基、N−
C3−C6シクロアルキルカルバモイル基及びN,N−ジ
−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基からなる群よ
り選択される置換基、イソオキサゾリル基、イソチアゾ
リル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル
基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリ
ミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル
基、ピラニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、イミ
ダゾリニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニ
ル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル
基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基か
らなる群より選択される5又は6員のヘテロ環基、イソ
キノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、イン
ドリル基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル
基、キノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナ
ンスリジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラ
ニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チ
オナフテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、
フェナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオ
キサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリ
ル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル
基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫
黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当た
り1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基並
びに該ヘテロ環基又は該複素芳香環基が置換した、N−
C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アル
キルチオカルバモイル基、チオカルボニル基並びにカル
ボニル基からなる群から選択される置換基並びに該置換
基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、
C1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基から
なる群より選択される置換基からなる群より選択される
置換基を1又はそれ以上有していてもよい、アリール
基、アダマンチル基、アンスリル基、インデニル基、ノ
ルボルニル基及びフェナンスリル基からなる群より選択
される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環基又はイ
ソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアゾリル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリ
ル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、テトラ
ヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル
基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル
基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択
される5又は6員のヘテロ環基若しくはイソキノリル
基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル
基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キ
ナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キ
ノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリ
ジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナ
フテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェ
ナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサ
ゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基
からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり
1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基等
(Ra)が好適な基であり、特に例えばアミノ基、カル
バモイル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アラルキルカルボニル基、N−アラ
ルキルカルバモイル基、アリール基、アロイル基、C2
−C6アルカノイル基、N−C1−C6アルキルアミノ
基、N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−
C10アルキルチオカルバモイル基、N,N−ジ−C1−
C10アルキルカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10
アルキルチオカルバモイル基、N−C2−C6アルケニル
カルバモイル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニルカル
バモイル基、N−アミノC1−C10アルキルカルバモイ
ル基、N−C1−C6アルコキシC1−C10アルキルカル
バモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC1−
C10アルキルカルバモイル基、C1−C6アルコキシ基、
アミノC1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3−C
6シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6シク
ロアルキルアミノ基、 C 3−C6シクロアルキルオキシ
基、N−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基及び
N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基か
らなる群より選択される置換基、チエニル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリミジニル基、フリル基、テトラ
ヒドロフラニル基及びモルホリノ基からなる群より選択
される5又は6員のヘテロ環基、エチレンジオキシフェ
ニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基
及びメチレンジオキシフェニル基からなる群より選択さ
れる窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選
ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有する1
ないし3環性の複素芳香環基並びに該ヘテロ環基又は該
複素芳香環基が置換した、N−C1−C10アルキルカル
バモイル基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル
基、チオカルボニル基並びにカルボニル基からなる群か
ら選択される置換基並びに該置換基で置換されていても
よい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝
鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基及びC1−C6アルコキシ
基からなる群より選択される置換基からなる群より選択
される置換基を1又はそれ以上有していてもよい、アリ
ール基、アンスリル基及びフェナンスリル基からなる群
より選択される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環
基又はチエニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフラニル基及びモル
ホリノ基からなる群より選択される5又は6員のヘテロ
環基若しくはエチレンジオキシフェニル基、ジベンゾフ
ラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びメチレンジオキ
シフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を
1環系当たり1ないし5個有する1ないし3環性の複素
芳香環基等(Rb)がより好適な基である。That is, for example, an amino group, a carbamoyl group,
Carbamoylamino group, carbamoyloxy group, carbo
Xyl group, nitro group, halogen atom, hydroxy group, ring
Saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9fat
Group, aralkyl group, N-aralkylamino group, aralkyl
Killoxy group, aralkylcarbonyl group, N-aralkyl
Rucarbamoyl group, aryl group, N-arylamino
Group, aryloxy group, arylsulfonyl group, aryl
Rusulfonyloxy group, N-arylsulfonylamino
Group, N-arylsulfonylamino C1-CTenAlkyl
Amino group, N-arylsulfonylamino C1-CTenA
Alkylcarbamoyl group, N-arylsulfonylamino
C1-C6Alkoxycarbonyl group, arylsulfamo
Yl group, arylsulfamoyloxy group, N-ary
Rusulfamoyl C1-CTenAlkylcarbamoyl group,
Aryl sulfamoyl C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, N-arylcarbamoyl group, aroyl group, alloki
Group, N- (N-aroylamino) C1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, N-aroylamino C1-CTenArco
Xycarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, NCTwo
-C6Alkanoylamino group, NC1-C6Alkyria
Mino group, N, N-di-C1-C6Alkylamino group, N-
C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTenAl
Kirthiocarbamoyl group, N, N-di-C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, N, N-di-C1-C TenAlkyl
Thiocarbamoyl group, NCTwo-C6Alkenyl carbamo
Yl group, N, N-di-CTwo-C6Alkenylcarbamoyl
Group, N-amino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N
-C1-C6Alkoxy C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-C6Alkoxycarbonyl C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-C6Alkoxycarboni
Lumino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1−
C6Alkoxycarbonylamino C1-C6Alkoxyka
Rubonyl group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, N
-C1-C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, amino
C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-C Three-C6Cyclo
Alkylamino group, N, N-di-CThree-C6Cycloalkyl
Ruamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy group, N-
CThree-C6Cycloalkylcarbamoyl group and N, N-di
-CThree-C6Group consisting of cycloalkylcarbamoyl groups
Selected substituent, isoxazolyl group, isothiazo
Ryl group, imidazolyl group, oxazolyl group, oxadia
Zolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, thienyl
Group, triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyriyl group
Midinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl
Group, pyranyl group, furyl group, imidazolidinyl group, imi
Dazolinyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidini
, Pyrazolinyl, piperazinyl, piperidinyl
Group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and morpholino group
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Quinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group,
Drill group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl
Group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl
Group, quinolyl group, cumaronyl group, chromenyl group, phena
Suridinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofura
Nil group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group,
Onaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group,
Phenaxazinyl, benzimidazolyl, benzoo
Xazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
A heteroatom selected from the group consisting of yellow atoms
1 to 3 cyclic heteroaromatic ring groups having 1 to 5
And the heterocyclic group or the heteroaromatic ring group is substituted with N-
C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTenAl
Quilthiocarbamoyl, thiocarbonyl, and car
A substituent selected from the group consisting of a bonyl group;
Straight-chain saturated C which may be substituted with1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic groups,
C1-C6Alkoxy group and C1-C6From the alkylthio group
Selected from the group consisting of substituents selected from the group consisting of
Aryl which may have one or more substituents
Group, adamantyl group, anthryl group, indenyl group,
Select from the group consisting of rubornyl group and phenanthryl group
1- to 3-cyclic C7-C15A carbon aromatic ring group or a
Soxazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl
Group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl
Group, thiadiazolyl group, thienyl group, triazolyl group,
Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazi
Nil, pyrazolyl, pyrrolyl, pyranyl, free
Group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, tetra
Hydrofuranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl
Group, piperazinyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl
Selected from the group consisting of a group, a pyrrolinyl group and a morpholino group
5- or 6-membered heterocyclic group or isoquinolyl
Group, isoindolyl group, indazolyl group, indolyl group
Group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl group,
Nazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group,
Noryl group, coumalonyl group, chromenyl group, phenanthry
Dinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl
Group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thiona
Phenyl, naphthyridinyl, phenazinyl,
Naxazinyl group, benzimidazolyl group, benzoxa
Zolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl group
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
Heteroatoms selected from the group consisting of atoms per ring system
1 to 5 monocyclic to 3 cyclic heteroaromatic groups, etc.
(Ra) Are suitable groups, especially for example amino groups, car
Bamoyl group, carboxyl group, nitro group, halogen source
, An hydroxy group, an aralkylcarbonyl group, N-ara
Alkylcarbamoyl, aryl, aroyl, CTwo
-C6Alkanoyl group, NC1-C6Alkylamino
Group, NC1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1−
CTenAlkylthiocarbamoyl group, N, N-di-C1−
CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-di-C1-CTen
Alkylthiocarbamoyl group, NCTwo-C6Alkenyl
Carbamoyl group, N, N-di-CTwo-C6Alkenylcal
Bamoyl group, N-amino C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, N-C1-C6Alkoxy C1-CTenAlkyl cal
Bamoyl group, NC1-C6Alkoxycarbonyl C1−
CTenAlkylcarbamoyl group, C1-C6An alkoxy group,
Amino C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C
6Cycloalkylamino group, N, N-di-CThree-C6Shiku
Loalkylamino group, C Three-C6Cycloalkyloxy
Group, NCThree-C6A cycloalkylcarbamoyl group and
N, N-di-CThree-C6Is it a cycloalkylcarbamoyl group
Substituents, thienyl groups, pyridyls selected from the group consisting of
Group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, furyl group, tetra
Select from the group consisting of hydrofuranyl and morpholino groups
5- or 6-membered heterocyclic group, ethylenedioxyphene
Nil group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group
And methylenedioxyphenyl groups
Selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 heteroatoms per ring system
To a tricyclic heteroaromatic ring group and the heterocyclic group or the
N-C substituted with a heteroaromatic group1-CTenAlkyl cal
Bamoyl group, NC1-CTenAlkylthiocarbamoyl
Group consisting of a carbonyl group, a thiocarbonyl group and a carbonyl group
Substituents selected from the above, and even if
Good, straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1
-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic groups, branched
Chain unsaturated C1-C9Aliphatic group and C1-C6Alkoxy
Selected from the group consisting of substituents selected from the group consisting of groups
Having one or more substituents
Group consisting of a thiol group, an anthryl group and a phenanthryl group
A mono- to tricyclic C selected from7-C15Carbon aromatic ring
Group or thienyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pirimi
Dinyl group, furyl group, tetrahydrofuranyl group and mol
5- or 6-membered hetero selected from the group consisting of holino groups
Ring group or ethylenedioxyphenyl group, dibenzof
Ranyl group, dibenzothiophenyl group and methylenedioxy
Nitrogen atom or oxygen selected from the group consisting of cyphenyl groups
A heteroatom selected from the group consisting of
1 to 5 heterocyclic heterocyclic groups having 1 to 5 rings per ring system
Aromatic ring group (Rb) Is a more preferred group.
【0116】R1及びR2は、同一又は異なって、例えば
水素原子、アジド基、アミノ基、カルバモイル基、カル
バモイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミ
ルアミノ基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽
和C3−C9脂肪族基、アラルキル基、N−アラルキルア
ミノ基、アラルキルオキシ基、アラルキルカルボニル
基、アリール基、N−アリールアミノ基、アリールオキ
シ基、アリールスルホニル基、N−アリールスルホニル
アミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1−C10ア
ルキルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1−
C10アルキルカルバモイル基、N−アリールスルホニル
アミノC1−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アル
カノイル基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、アロ
イル基、N−アロイルアミノ基、N−アロイルC1−C
10アルキルアミノ基、N−アロイルC1−C10アルキル
カルバモイル基、N−C1−C 6アルキルアミノ基、N,
N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10ア
ルキルカルバモイル基、N,N−ジ− C1−C10アルキ
ルカルバモイル基、N−C1−C6アルキルスルファモイ
ル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アル
キルスルホニル基、N−C1−C6アルキルスルホニルア
ミノ基、C1−C 6アルキルチオ基、C1−C6アルコキシ
基、C1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3−C6シ
クロアルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルオキシ
基及びN−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基から
なる群から選択される置換基又は該置換基で置換されて
いてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽
和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、
分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、N−C1−C6アル
キルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基若しくはC 1−
C6アルコキシ基等を示し、中でも例えば水素原子、ア
ミノ基、カルボキシル基、シアノ基、スルファモイル
基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、ホルミル基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の
不飽和C3−C9脂肪族基、アラルキル基、アリール基、
N−アリールアミノ基、アリールオキシ基、C2−C6ア
ルカノイル基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、ア
ロイル基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ
−C1−C6アルキルアミノ基、N−C 1−C10アルキル
カルバモイル基、N−C1−C6アルキルスルファモイル
基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキ
ルスルホニル基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミ
ノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカル
ボニル基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ基、C3
−C6シクロアルキルオキシ基及びN−C3−C6シクロ
アルキルカルバモイル基からなる群から選択される置換
基又は該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C
1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝
鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9
脂肪族基若しくはC1−C6アルコキシ基等が好ましく、
特に例えば水素原子、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アリール基、N−アリールアミノ
基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1
−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバ
モイル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシ
カルボニル基及びN−C3−C6シクロアルキルアミノ基
からなる群から選択される置換基又は該置換基で置換さ
れていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の
不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基若しくはC1−
C6アルコキシ基等が好適である。R1And RTwoAre the same or different, for example
Hydrogen atom, azide group, amino group, carbamoyl group, car
Bamoylamino group, carbamoyloxy group, carboxy
, Cyano, sulfamoyl, sulfo, nitro
Group, halogen atom, hydroxy group, formyl group, formi group
Ruamino group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated
Sum CThree-C9Aliphatic group, aralkyl group, N-aralkyl group
Mino group, aralkyloxy group, aralkylcarbonyl
Group, aryl group, N-arylamino group, aryloxy
Si group, arylsulfonyl group, N-arylsulfonyl
Amino group, N-arylsulfonylamino C1-CTenA
Alkylamino group, N-arylsulfonylamino C1−
CTenAlkylcarbamoyl group, N-arylsulfonyl
Amino C1-C6Alkoxycarbonyl group, CTwo-C6Al
Canoyl group, NCTwo-C6Alkanoylamino group, allo
Yl group, N-aroylamino group, N-aroyl C1-C
TenAlkylamino group, N-aroyl C1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, NC1-C 6Alkylamino group, N,
N-di-C1-C6Alkylamino group, N-C1-CTenA
Alkylcarbamoyl group, N, N-di-C1-CTenArchi
Rucarbamoyl group, NC1-C6Alkylsulfamoy
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, N-C1-C6Alkylsulfonylua
Mino group, C1-C 6Alkylthio group, C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6Shi
Chloroalkylamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy
Group and NCThree-C6From cycloalkylcarbamoyl group
Or a substituent selected from the group consisting of
A linear saturated C1-C9Aliphatic group, straight-chain unsaturated
Sum C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic groups,
Branched unsaturated C1-C9Aliphatic group, N-C1-C6Al
Killamino group, C1-C6Alkylthio group or C 1−
C6Represents an alkoxy group or the like;
Mino group, carboxyl group, cyano group, sulfamoyl
Group, sulfo group, nitro group, halogen atom, hydroxy
Group, formyl group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic
Unsaturated CThree-C9Aliphatic groups, aralkyl groups, aryl groups,
N-arylamino group, aryloxy group, CTwo-C6A
Lucanoyl group, NCTwo-C6Alkanoylamino group,
Royl group, NC1-C6Alkylamino group, N, N-di
-C1-C6Alkylamino group, N-C 1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, NC1-C6Alkylsulfamoyl
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Archi
Rusulfonyl group, NC1-C6Alkylsulfonylami
No group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxycal
Bonyl group, N-CThree-C6Cycloalkylamino group, CThree
-C6Cycloalkyloxy group and N-CThree-C6Cyclo
Substitution selected from the group consisting of alkylcarbamoyl groups
Or a straight-chain saturated C, which may be substituted with
1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched
Chain saturation C1-C9Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9
Aliphatic group or C1-C6Alkoxy groups and the like are preferred,
Particularly, for example, hydrogen atom, amino group, nitro group, halogen atom
, Hydroxy group, aryl group, N-arylamino
Group, NC1-C6Alkylamino group, N, N-di-C1
-C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxy
Carbonyl group and N-CThree-C6Cycloalkylamino group
Or a substituent selected from the group consisting of
Straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, linear
Unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic
Group, branched, unsaturated C1-C9Aliphatic group or C1−
C6Alkoxy groups and the like are preferred.
【0117】R3及びR4は、同一又は異なって、(1)
例えば水素原子、アジド基、アミジノ基、アミノ基、カ
ルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオ
キシ基、カルボキシル基、グアニジノ基、シアノ基、ス
ルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の
飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族
基、C2−C6アルカノイル基、N−C2−C6アルカノイ
ルアミノ基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N,N−
ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキ
ルカルバモイル基、N,N−ジ− C1−C10アルキルカ
ルバモイル基、C1−C6アルキルチオ基、N−C1−C6
アルキルスルファモイル基、C1−C6アルキルスルフィ
ニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、N−C 1−C6
アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、
C1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3−C6シクロ
アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基及
びN−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基からなる
群から選択される置換基、(2)例えば該置換基で置換
されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖
の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪
族基及び分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基からなる群
から選択される置換基、(3)例えばアリール基、アセ
ナフチレニル基、アダマンチル基、アンスリル基、イン
デニル基、ノルボルニル基及びフェナンスリル基からな
る群より選択される1ないし3環性のC7−C15炭素芳
香環基又はイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イ
ミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリア
ジニル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、
ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イ
ミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロフ
ラニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペラ
ジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニ
ル基及びモルホリノ基からなる群より選択される5又は
6員のヘテロ環基若しくはアクリジニル基、イソキノリ
ル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル
基、インドリジニル基、エチレンジオキシフェニル基、
カルバゾリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、
キノリジニル基、キノリル基、クマロニル基、クロメニ
ル基、フェナンスリジニル基、フェナンスロリニル基、
ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノ
リニル基、チオナフテニル基、ナフチリジニル基、フェ
ナジニル基、フェナキサジニル基、フェノチアジニル
基、フタラジニル基、プテリジニル基、プリニル基、ベ
ンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチ
アゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基
及びメチレンジオキシフェニル基からなる群より選択さ
れる窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選
ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有する1
ないし3環性の複素芳香環基又は該アリール基、該炭素
芳香環基、該ヘテロ環基若しくは該複素芳香環基で置換
されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖
の不飽和C 1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪
族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基等を示
すか、又は(4)R3及びR4は、一緒になって、直鎖の
飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族
基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不
飽和のC1−C9脂肪族基又は5若しくは6員の飽和炭素
環基若しくは5若しくは6員の不飽和の炭素環を形成す
る。RThreeAnd RFourAre the same or different, and (1)
For example, hydrogen atom, azide group, amidino group, amino group,
Rubamoyl group, carbamoylamino group, carbamoylo
Xy, carboxyl, guanidino, cyano,
Rufamoyl group, sulfo group, nitro group, halogen atom,
Hydroxy, formyl, formylamino, cyclic
Saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic
Group, CTwo-C6Alkanoyl group, NCTwo-C6Arcanoy
Ruamino group, NC1-C6Alkylamino group, N, N-
Di-C1-C6Alkylamino group, N-C1-CTenArchi
Rucarbamoyl group, N, N-di-C1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, C1-C6Alkylthio group, N-C1-C6
Alkylsulfamoyl group, C1-C6Alkylsulfi
Nyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, NC 1-C6
Alkylsulfonylamino group, C1-C6An alkoxy group,
C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6Cyclo
Alkylamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy group and
And NCThree-C6Consists of a cycloalkylcarbamoyl group
A substituent selected from the group, (2) for example, substitution with the substituent
Straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, straight chain
Of unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9fat
Group and branched unsaturated C1-C9Group consisting of aliphatic groups
(3) For example, an aryl group, ace
Naphthylenyl, adamantyl, anthryl,
It consists of a benzyl group, a norbornyl group and a phenanthryl group.
One to three ring C selected from the group7-C15Carbon good
Aromatic ring group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, a
Midazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group,
Thiazolyl group, thiadiazolyl group, thienyl group, tria
Dinyl group, triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl
Group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group,
Pyrrolyl, pyranyl, furyl, furazanyl, i
Midazolidinyl group, imidazolinyl group, tetrahydrof
Ranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, pipera
Dinyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolini
5 or a morpholino group selected from the group consisting of
6-membered heterocyclic group or acridinyl group, isoquinolyl
, Isoindolyl, indazolyl, indolyl
Group, indolizinyl group, ethylenedioxyphenyl group,
Carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group,
Quinolizinyl, quinolyl, coumalonyl, chromeni
Phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group,
Dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, Shinno
Linyl, thionaphthenyl, naphthyridinyl,
Nadinyl group, phenaxazinyl group, phenothiazinyl
Group, phthalazinyl group, pteridinyl group, purinyl group,
Benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothi
Azolyl group, benzotriazolyl group, benzofuranyl group
And methylenedioxyphenyl groups
Selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 heteroatoms per ring system
To a tricyclic heteroaromatic group or the aryl group,
Substituted with an aromatic ring group, the heterocyclic group or the heteroaromatic group
Straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, straight chain
Of unsaturated C 1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9fat
Group or branched unsaturated C1-C9Shows aliphatic group, etc.
Or (4) RThreeAnd RFourTogether form a linear
Saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic
Group, branched chain saturated C1-C9No aliphatic groups or branched chains
Saturated C1-C9Aliphatic group or 5- or 6-membered saturated carbon
Forming a cyclic group or a 5- or 6-membered unsaturated carbocyclic ring
You.
【0118】R3及びR4の置換基の態様を具体的に説明
すると、(1)における好ましい置換基は、例えば水素
原子、アジド基、アミジノ基、アミノ基、カルバモイル
基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カ
ルボキシル基、グアニジノ基、シアノ基、スルファモイ
ル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和C3−
C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、C2−C
6アルカノイル基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N
−C1−C10アルキルカルバモイル基、C1−C6アルキ
ルチオ基、N−C1−C6アルキルスルファモイル基、C
1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスル
ホニル基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル
基及びN−C3−C6シクロアルキルアミノ基からなる群
から選択される置換基等が挙げられ、中でも、例えば水
素原子、アジド基、アミジノ基、アミノ基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、グアニジノ基、シアノ基、スル
ファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和C3−C9脂肪族
基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、N−C1−C6アル
キルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル
基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルコキシ基及
びC1−C6アルコキシカルボニル基からなる群から選択
される置換基等が挙げられる。The embodiments of the substituents of R 3 and R 4 will be specifically described. Preferred substituents in (1) are, for example, hydrogen atom, azido group, amidino group, amino group, carbamoyl group, carbamoylamino group, carbamoyl Oxy, carboxyl, guanidino, cyano, sulfamoyl, sulfo, nitro, halogen, hydroxy, formyl, formylamino, cyclic saturated C 3-
C 9 aliphatic group, cyclic unsaturated C 3 -C 9 aliphatic group, C 2 -C
6 alkanoyl group, N-C 1 -C 6 alkylamino group, N
—C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, C 1 -C 6 alkylthio group, N—C 1 -C 6 alkylsulfamoyl group, C
1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, N-C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group,
Substituents selected from the group consisting of a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group and an N—C 3 -C 6 cycloalkylamino group, and the like, among which, for example, a hydrogen atom, an azide group , amidino group, an amino group, a carbamoyl group, a carboxyl group, a guanidino group, a cyano group, a sulfamoyl group, a sulfo group, a nitro group, a halogen atom, hydroxy group, formyl group, a cyclic saturated C 3 -C 9 aliphatic groups, cyclic unsaturated C 3 -C 9 aliphatic groups, N-C 1 -C 6 alkylamino group, N-C 1 -C 10 alkylcarbamoyl groups, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkoxy group and And a substituent selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups.
【0119】(2)における好ましい置換基は、例えば
(1)で言及された置換基で置換されていてもよい、直
鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基及び分枝鎖の不飽
和のC1−C9脂肪族基からなる群から選択される置換
基、即ち例えば水素原子、アジド基、アミジノ基、アミ
ノ基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カルバ
モイルオキシ基、カルボキシル基、グアニジノ基、シア
ノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ
基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−
C9脂肪族基、C2−C6アルカノイル基、N−C1−C6
アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイ
ル基、C1−C 6アルキルチオ基、N−C1−C6アルキル
スルファモイル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、
C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−C6アルキル
スルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6
アルコキシカルボニル基及びN−C3−C6シクロアルキ
ルアミノ基からなる群から選択される置換基で置換され
ていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不
飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基
及び分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基からなる群から
選択される置換基等が挙げられ、中でも、例えば水素原
子、アジド基、アミジノ基、アミノ基、カルバモイル
基、カルボキシル基、グアニジノ基、シアノ基、スルフ
ァモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、ホルミル基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、
環状の不飽和C3−C9脂肪族基、N−C1−C6アルキル
アミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル基、C1
−C6アルキルチオ基、C1−C6アルコキシ基及びC1−
C6アルコキシカルボニル基からなる群から選択される
置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂
肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和
C1−C9脂肪族基及び分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族
基からなる群から選択される置換基等が挙げられる。Preferred substituents in (2) are, for example,
Direct substituents which may be substituted with the substituents mentioned in (1)
Chain saturation C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9fat
Group, branched saturated C1-C9Unsaturation of aliphatic groups and branches
Sum C1-C9Substitution selected from the group consisting of aliphatic groups
Groups, e.g., hydrogen, azide, amidino,
Group, carbamoyl group, carbamoylamino group, carb
Moyloxy group, carboxyl group, guanidino group, shea
, Sulfamoyl, sulfo, nitro, halogen
Atom, hydroxy group, formyl group, formylamino
Group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree−
C9Aliphatic group, CTwo-C6Alkanoyl group, NC1-C6
Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, C1-C 6Alkylthio group, N-C1-C6Alkyl
Sulfamoyl group, C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, NC1-C6Alkyl
Sulfonylamino group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkoxycarbonyl group and N-CThree-C6Cycloalkyl
Substituted with a substituent selected from the group consisting of
A linear saturated C1-C9Aliphatic group, straight chain
Saturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group
And branched unsaturated C1-C9From the group consisting of aliphatic groups
Substituents and the like to be selected may be mentioned.
, Azide group, amidino group, amino group, carbamoyl
Group, carboxyl group, guanidino group, cyano group, sulf
Amoyl group, sulfo group, nitro group, halogen atom, hydride
Roxy group, formyl group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic groups,
Cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic group, N-C1-C6Alkyl
Amino group, N-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, C1
-C6Alkylthio group, C1-C6Alkoxy group and C1−
C6Selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups
Straight-chain saturated C which may be substituted with a substituent1-C9Fat
Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched chain saturation
C1-C9Aliphatic groups and branched unsaturated C1-C9Aliphatic
And a substituent selected from the group consisting of groups.
【0120】(3)における好ましい置換基は、例えば
アリール基、アダマンチル基、アンスリル基、インデニ
ル基、ノルボルニル基及びフェナンスリル基からなる群
より選択される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環
基又はイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダ
ゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
ゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアゾリ
ル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピ
リダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル
基、フリル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル
基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、ピラ
ゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリ
ジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群よ
り選択される5又は6員のヘテロ環基若しくはイソキノ
リル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリ
ル基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、
キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、
キノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンス
リジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナ
フテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェ
ナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサ
ゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基
からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり
1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基又は
該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテロ環基若しくは
該複素芳香環基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C
1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝
鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC
1−C9脂肪族基等が好ましく、特に例えばアリール基、
アンスリル基及びフェナンスリル基からなる群より選択
される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環基又はチ
エニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル
基、フリル基、テトラヒドロフラニル基及びモルホリノ
基からなる群より選択される5又は6員のヘテロ環基若
しくはエチレンジオキシフェニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基及びメチレンジオキシフェ
ニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及
び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系
当たり1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環
基又は該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテロ環基若
しくは該複素芳香環基で置換されていてもよい、直鎖の
飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族
基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不
飽和のC1−C9脂肪族基等が好適である。The preferred substituent in (3) is, for example, a monocyclic to tricyclic C 7 -C 15 carbon aromatic group selected from the group consisting of an aryl group, an adamantyl group, an anthryl group, an indenyl group, a norbornyl group and a phenanthryl group. Ring group or isoxazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thienyl group, triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group, pyranyl group 5 or 6 selected from the group consisting of a furyl group, an imidazolidinyl group, an imidazolinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a pyrazolidinyl group, a pyrazolinyl group, a piperazinyl group, a piperidinyl group, a pyrrolidinyl group, a pyrrolinyl group and a morpholino group Heterocyclic group or an isoquinolyl group, an isoindolyl group, an indazolyl group, an indolyl group, ethylenedioxy phenyl group, a carbazolyl group,
Quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolidinyl group,
Quinolyl group, coumalonyl group, chromenyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group, phenaxazinyl group, benzimidazolyl group, benzo Hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms selected from the group consisting of oxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, benzofuranyl and methylenedioxyphenyl per ring system 1 to 5 mono- to tricyclic heteroaromatic ring groups or the aryl group, the carbon aromatic ring group, the heterocyclic group or the straight-chain saturated C which may be substituted with the heteroaromatic group.
1 -C 9 aliphatic groups, unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group, straight chain, saturated C 1 -C 9 aliphatic groups or branched unsaturated branched C
Preferably such 1 -C 9 aliphatic groups, in particular such as an aryl group,
1 to tricyclic C 7 -C 15 carbon ring group or a thienyl group selected from the group consisting of anthryl and phenanthryl group, a pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, furyl group, a tetrahydrofuranyl group and a morpholino group A nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur selected from the group consisting of a 5- or 6-membered heterocyclic group or ethylenedioxyphenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and methylenedioxyphenyl group selected from the group consisting of A mono- to tricyclic heteroaromatic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group consisting of atoms, or the aryl group, the carbon aromatic ring group, the heterocyclic group or the heteroaromatic group A linear saturated C 1 -C 9 aliphatic group, a linear unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group, and a branched saturated C 1 -C 9 aliphatic group or branched C 1 -C 9 aliphatic group unsaturation and the like.
【0121】(3)において、該アリール基、該1ない
し3環性のC7−C15炭素芳香環基、該5又は6員のヘ
テロ環基、該窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個
有する1ないし3環性の複素芳香環基又は該アリール
基、該炭素芳香環基、該ヘテロ環基若しくは該複素芳香
環基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪
族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C
1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪
族基等は、置換基を1又はそれ以上有することができ
る。なお、該置換基としては、置換基Rが有する置換基
と同様の置換基を列挙することができる。In (3), the aryl group, the 1 to 3 cyclic C 7 -C 15 carbon aromatic ring group, the 5- or 6-membered heterocyclic group, the nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom A mono- to tricyclic heteroaromatic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group or substituted with the aryl group, the carbon aromatic ring group, the heterocyclic group or the heteroaromatic group. A linear saturated C 1 -C 9 aliphatic group, a linear unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group, a branched saturated C 1
1 -C 9 aliphatic group or branched C 1 -C 9 aliphatic group unsaturation such may have one or more substituents. In addition, as the substituent, the same substituents as the substituents of the substituent R can be listed.
【0122】また、(4)における好ましい態様は、R
3及びR4が、一緒になって、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪
族基又は5若しくは6員の飽和炭素環基若しくは5若し
くは6員の不飽和の炭素環を形成する場合であり、特に
直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基又は5若しくは6員の飽
和炭素環基を形成する場合が好適である。In a preferred embodiment of (4), R
3 and R 4 together form a linear saturated C 1 -C 9 aliphatic group, a linear unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group, a branched saturated C 1
-C 9 is the case of forming a carbon ring aliphatic group or a branched unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group or a 5- or 6-membered saturated carbocyclic group or a 5- or 6-membered unsaturated, It is particularly preferable to form a linear unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group or a 5- or 6-membered saturated carbocyclic group.
【0123】従って、R3及びR4は、同一又は異なっ
て、(1a)例えば水素原子、アジド基、アミジノ基、
アミノ基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カ
ルバモイルオキシ基、カルボキシル基、グアニジノ基、
シアノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミ
ノ基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3
−C9脂肪族基、C2−C6アルカノイル基、N−C1−C
6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイ
ル基、C1−C6アルキルチオ基、N−C1−C6アルキル
スルファモイル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、
C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−C6アルキル
スルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6
アルコキシカルボニル基及びN−C3−C6シクロアルキ
ルアミノ基からなる群から選択される置換基等、(2
a)例えば該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽
和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、
分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基及び分枝鎖の不飽和のC
1−C9脂肪族基からなる群から選択される置換基等(3
a)例えばアミノ基、カルバモイル基、カルバモイルア
ミノ基、カルバモイルオキシ基、カルボキシル基、ニト
ロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和C3−
C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、アラル
キル基、N−アラルキルアミノ基、アラルキルオキシ
基、アラルキルカルボニル基、N−アラルキルカルバモ
イル基、アリール基、N−アリールアミノ基、アリール
オキシ基、アリールスルホニル基、アリールスルホニル
オキシ基、N−アリールスルホニルアミノ基、N−アリ
ールスルホニルアミノC1−C10アルキルアミノ基、N
−アリールスルホニルアミノC1−C10アルキルカルバ
モイル基、N−アリールスルホニルアミノC1−C6アル
コキシカルボニル基、アリールスルファモイル基、アリ
ールスルファモイルオキシ基、N−アリールスルファモ
イルC1−C10アルキルカルバモイル基、アリールスル
ファモイルC1−C6アルコキシカルボニル基、N−アリ
ールカルバモイル基、アロイル基、アロキシ基、N−
( N−アロイルアミノ)C1−C10アルキルカルバモイ
ル基、N−アロイルアミノC1−C10アルコキシカルボ
ニル基、C2−C6アルカノイル基、N−C2−C6アルカ
ノイルアミノ基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N,
N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10ア
ルキルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオカ
ルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アルキルカルバ
モイル基、N,N−ジ−C1−C 10アルキルチオカルバ
モイル基、N−C2−C6アルケニルカルバモイル基、
N,N−ジ−C2−C6アルケニルカルバモイル基、N−
アミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C
6アルコキシC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C
1−C6アルコキシカルボニルC1−C10アルキルカルバ
モイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルアミノC
1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコ
キシカルボニルアミノC1−C6アルコキシカルボニル
基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフ
ィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−
C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ
基、C1−C6アルコキシカルボニル基、 アミノC1−C
6アルコキシカルボニル基、N−C 3−C6シクロアルキ
ルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルアミ
ノ基、 C3−C6シクロアルキルオキシ基、N−C3−C
6シクロアルキルカルバモイル基及びN,N−ジ−C3−
C6シクロアルキルカルバモイル基からなる群より選択
される置換基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル
基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリ
ル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、
トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、
ピラニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、イミダゾ
リニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニル
基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル
基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基か
らなる群より選択される5又は6員のヘテロ環基、イソ
キノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、イン
ドリル基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル
基、キノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナ
ンスリジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラ
ニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チ
オナフテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、
フェナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオ
キサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリ
ル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル
基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫
黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当た
り1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基並
びに該ヘテロ環基又は該複素芳香環基が置換した、N−
C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アル
キルチオカルバモイル基、チオカルボニル基並びにカル
ボニル基からなる群から選択される置換基並びに該置換
基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、
C1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基から
なる群より選択される置換基からなる群より選択される
置換基を1又はそれ以上有していてもよい、アリール
基、アダマンチル基、アンスリル基、インデニル基、ノ
ルボルニル基及びフェナンスリル基からなる群より選択
される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環基又はイ
ソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアゾリル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリ
ル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、テトラ
ヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル
基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル
基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択
される5又は6員のヘテロ環基若しくはイソキノリル
基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル
基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キ
ナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キ
ノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリ
ジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナ
フテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェ
ナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサ
ゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基
からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり
1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基又は
該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテロ環基若しくは
該複素芳香環基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C
1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝
鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC
1−C9脂肪族基等を示すか、又は(4a)R3及びR
4は、一緒になって、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直
鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂
肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基又は
5若しくは6員の飽和炭素環基若しくは5若しくは6員
の不飽和の炭素環を形成する場合等が好ましく(R3a及
びR4a)、特にR3及びR4は、同一又は異なって、(1
b)例えば水素原子、アジド基、アミジノ基、アミノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基、グアニジノ基、
シアノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和C
3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、N−
C1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカ
ルバモイル基、C1−C6アルキルチオ基及びC1−C6ア
ルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基からなる
群から選択される置換基等、(2b)例えば該置換基で
置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、
直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9
脂肪族基及び分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基からな
る群から選択される置換基等、(3b)例えばアミノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アラルキルカルボニル基、N
−アラルキルカルバモイル基、アリール基、アロイル
基、C2−C6アルカノイル基、N−C1−C6アルキルア
ミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−
C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N,N−ジ−
C1−C10アルキルカルバモイル基、N,N−ジ−C1−
C10アルキルチオカルバモイル基、N−C2−C6アルケ
ニルカルバモイル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニル
カルバモイル基、N−アミノC1−C10アルキルカルバ
モイル基、N−C1−C6アルコキシC1−C10アルキル
カルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC
1−C10アルキルカルバモイル基、C1−C6アルコキシ
基、 アミノC1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3
−C6シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6
シクロアルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルオキ
シ基、N−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基及び
N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基か
らなる群より選択される置換基、チエニル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリミジニル基、フリル基、テトラ
ヒドロフラニル基及びモルホリノ基からなる群より選択
される5又は6員のヘテロ環基、エチレンジオキシフェ
ニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基
及びメチレンジオキシフェニル基からなる群より選択さ
れる窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選
ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有する1
ないし3環性の複素芳香環基並びに該ヘテロ環基又は該
複素芳香環基が置換した、N−C1−C10アルキルカル
バモイル基、N−C1−C 10アルキルチオカルバモイル
基、チオカルボニル基並びにカルボニル基からなる群か
ら選択される置換基並びに該置換基で置換されていても
よい、直鎖の飽和C 1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝
鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基及びC1−C6アルコキシ
基からなる群より選択される置換基からなる群より選択
される置換基を1又はそれ以上有していてもよい、アリ
ール基、アンスリル基及びフェナンスリル基からなる群
より選択される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環
基又はチエニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフラニル基及びモル
ホリノ基からなる群より選択される5又は6員のヘテロ
環基若しくはエチレンジオキシフェニル基、ジベンゾフ
ラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びメチレンジオキ
シフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を
1環系当たり1ないし5個有する1ないし3環性の複素
芳香環基又は該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテロ
環基若しくは該複素芳香環基で置換されていてもよい、
直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂
肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖
の不飽和のC1−C9脂肪族基等を示すか、又は(4b)
R3及びR4は、一緒になって、直鎖の不飽和C1−C9脂
肪族基又は5若しくは6員の飽和炭素環基を形成する場
合等(R3b及びR4b)が好適である。Therefore, RThreeAnd RFourAre the same or different
(1a) for example, a hydrogen atom, an azide group, an amidino group,
Amino group, carbamoyl group, carbamoylamino group,
Rubamoyloxy group, carboxyl group, guanidino group,
Cyano group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro group,
Rogen atom, hydroxy group, formyl group, formylamine
Group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree
-C9Aliphatic group, CTwo-C6Alkanoyl group, NC1-C
6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, C1-C6Alkylthio group, N-C1-C6Alkyl
Sulfamoyl group, C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, NC1-C6Alkyl
Sulfonylamino group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkoxycarbonyl group and N-CThree-C6Cycloalkyl
Such as a substituent selected from the group consisting of
a) straight chain saturated, which may be substituted, for example
Sum C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups,
Branched saturated C1-C9Aliphatic groups and branched unsaturated C
1-C9A substituent selected from the group consisting of aliphatic groups (3
a) For example, amino group, carbamoyl group, carbamoylua
Mino group, carbamoyloxy group, carboxyl group, nitro
Group, halogen atom, hydroxy group, cyclic saturated CThree−
C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic group, aral
Kill group, N-aralkylamino group, aralkyloxy
Group, aralkylcarbonyl group, N-aralkylcarbamo
Yl group, aryl group, N-arylamino group, aryl
Oxy group, arylsulfonyl group, arylsulfonyl
Oxy group, N-arylsulfonylamino group, N-ali
Rusulfonylamino C1-CTenAlkylamino group, N
-Arylsulfonylamino C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, N-arylsulfonylamino C1-C6Al
Coxycarbonyl group, arylsulfamoyl group, ant
Sulfamoyloxy group, N-arylsulfamo
Il C1-CTenAlkyl carbamoyl group, aryl sulf
Famoyl C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-ali
Carbamoyl group, aroyl group, alloxy group, N-
(N-aroylamino) C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, N-aroylamino C1-CTenAlkoxycarbo
Nyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, NCTwo-C6Arca
Noylamino group, NC1-C6Alkylamino group, N,
N-di-C1-C6Alkylamino group, N-C1-CTenA
Alkylcarbamoyl group, NC1-CTenAlkylthioca
Rubamoyl group, N, N-di-C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, N, N-di-C1-C TenAlkylthiocarba
Moyl group, NCTwo-C6Alkenylcarbamoyl group,
N, N-di-CTwo-C6Alkenylcarbamoyl group, N-
Amino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-C
6Alkoxy C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC
1-C6Alkoxycarbonyl C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, NC1-C6Alkoxycarbonylamino C
1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Arco
Xycarbonylamino C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, NC1−
C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, amino C1-C
6Alkoxycarbonyl group, N-C Three-C6Cycloalkyl
Ruamino group, N, N-di-CThree-C6Cycloalkylamide
No group, CThree-C6Cycloalkyloxy group, N-CThree-C
6Cycloalkylcarbamoyl group and N, N-di-CThree−
C6Select from the group consisting of cycloalkylcarbamoyl groups
Substituent, isoxazolyl group, isothiazolyl
Group, imidazolyl group, oxazolyl group, oxadiazoli
Group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thienyl group,
Triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidi
Nil group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group,
Pyranyl group, furyl group, imidazolidinyl group, imidazo
Linyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl
Group, pyrazolinyl group, piperazinyl group, piperidinyl
Group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and morpholino group
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Quinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group,
Drill group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl
Group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl
Group, quinolyl group, cumaronyl group, chromenyl group, phena
Suridinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofura
Nil group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group,
Onaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group,
Phenaxazinyl, benzimidazolyl, benzoo
Xazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
A heteroatom selected from the group consisting of yellow atoms
1 to 3 cyclic heteroaromatic ring groups having 1 to 5
And the heterocyclic group or the heteroaromatic ring group is substituted with N-
C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTenAl
Quilthiocarbamoyl, thiocarbonyl, and car
A substituent selected from the group consisting of a bonyl group;
Straight-chain saturated C which may be substituted with1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic groups,
C1-C6Alkoxy group and C1-C6From the alkylthio group
Selected from the group consisting of substituents selected from the group consisting of
Aryl which may have one or more substituents
Group, adamantyl group, anthryl group, indenyl group,
Select from the group consisting of rubornyl group and phenanthryl group
1- to 3-cyclic C7-C15A carbon aromatic ring group or a
Soxazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl
Group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl
Group, thiadiazolyl group, thienyl group, triazolyl group,
Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazi
Nil, pyrazolyl, pyrrolyl, pyranyl, free
Group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, tetra
Hydrofuranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl
Group, piperazinyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl
Selected from the group consisting of a group, a pyrrolinyl group and a morpholino group
5- or 6-membered heterocyclic group or isoquinolyl
Group, isoindolyl group, indazolyl group, indolyl group
Group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl group,
Nazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group,
Noryl group, coumalonyl group, chromenyl group, phenanthry
Dinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl
Group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thiona
Phenyl, naphthyridinyl, phenazinyl,
Naxazinyl group, benzimidazolyl group, benzoxa
Zolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl group
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
Heteroatoms selected from the group consisting of atoms per ring system
1 to 5 monocyclic to 3 cyclic heteroaromatic ring groups or
The aryl group, the carbon aromatic ring group, the heterocyclic group or
Straight-chain saturated C which may be substituted with the heteroaromatic group
1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched
Chain saturation C1-C9Aliphatic or branched unsaturated C
1-C9An aliphatic group, or (4a) RThreeAnd R
FourTogether form a linear saturated C1-C9Aliphatic group, straight
Chain unsaturation C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Fat
Aliphatic or branched unsaturated C1-C9Aliphatic group or
5- or 6-membered saturated carbocyclic group or 5- or 6-membered
And the like when an unsaturated carbocycle is formed (R3aPassing
And R4a), Especially RThreeAnd RFourAre the same or different, (1
b) For example, hydrogen atom, azide group, amidino group, amino
Group, carbamoyl group, carboxyl group, guanidino group,
Cyano group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro group,
Rogen atom, hydroxy group, formyl group, cyclic saturated C
Three-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic group, N-
C1-C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, C1-C6Alkylthio group and C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Consists of an alkoxycarbonyl group
(2b) For example, a substituent selected from the group
Optionally substituted straight-chain saturated C1-C9Aliphatic groups,
Linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9
Aliphatic groups and branched unsaturated C1-C9From aliphatic groups
(3b) for example, a substituent selected from the group
Group, carbamoyl group, carboxyl group, nitro group, halo
Gen atom, hydroxy group, aralkylcarbonyl group, N
Aralkylcarbamoyl, aryl, aroyl
Group, CTwo-C6Alkanoyl group, NC1-C6Alkyria
Mino group, NC1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-
C1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, N, N-di-
C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-di-C1−
CTenAlkylthiocarbamoyl group, NCTwo-C6Arche
Nylcarbamoyl group, N, N-di-CTwo-C6Alkenyl
Carbamoyl group, N-amino C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, NC1-C6Alkoxy C1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, NC1-C6Alkoxycarbonyl C
1-CTenAlkylcarbamoyl group, C1-C6Alkoxy
Group, amino C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree
-C6Cycloalkylamino group, N, N-di-CThree-C6
Cycloalkylamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy
Group, N-CThree-C6A cycloalkylcarbamoyl group and
N, N-di-CThree-C6Is it a cycloalkylcarbamoyl group
Substituents, thienyl groups, pyridyls selected from the group consisting of
Group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, furyl group, tetra
Select from the group consisting of hydrofuranyl and morpholino groups
5- or 6-membered heterocyclic group, ethylenedioxyphene
Nil group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group
And methylenedioxyphenyl groups
Selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 heteroatoms per ring system
To a tricyclic heteroaromatic ring group and the heterocyclic group or the
N-C substituted with a heteroaromatic group1-CTenAlkyl cal
Bamoyl group, NC1-C TenAlkylthiocarbamoyl
Group consisting of a carbonyl group, a thiocarbonyl group and a carbonyl group
Substituents selected from the above, and even if
Good, straight-chain saturated C 1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1
-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic groups, branched
Chain unsaturated C1-C9Aliphatic group and C1-C6Alkoxy
Selected from the group consisting of substituents selected from the group consisting of groups
Having one or more substituents
Group consisting of a thiol group, an anthryl group and a phenanthryl group
A mono- to tricyclic C selected from7-C15Carbon aromatic ring
Group or thienyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pirimi
Dinyl group, furyl group, tetrahydrofuranyl group and mol
5- or 6-membered hetero selected from the group consisting of holino groups
Ring group or ethylenedioxyphenyl group, dibenzof
Ranyl group, dibenzothiophenyl group and methylenedioxy
Nitrogen atom or oxygen selected from the group consisting of cyphenyl groups
A heteroatom selected from the group consisting of
1 to 5 heterocyclic heterocyclic groups having 1 to 5 rings per ring system
An aromatic ring group or the aryl group, the carbon aromatic ring group,
A ring group or a heteroaromatic group,
Linear saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Fat
Aliphatic group, branched saturated C1-C9Aliphatic group or branched chain
Of unsaturated C1-C9Represents an aliphatic group, or (4b)
RThreeAnd RFourTogether form a linear unsaturated C1-C9Fat
When forming an aliphatic group or a 5- or 6-membered saturated carbocyclic group
Equality (R3bAnd R4b) Is preferred.
【0124】X1は、例えば酸素原子、硫黄原子又は
基:NR5(ここにおいて、R5は、水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、N−C1−C6アルキルスルホニル
アミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシ
カルボニル基、C2−C6アルカノイル基、カルバモイル
基及びN−C1−C10アルキルカルバモイル基からなる
群から選択される置換基又は該置換基で置換されていて
もよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C
1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しく
は分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基を示す)等を示
し、中でも例えば酸素原子、硫黄原子又は基:NR
5a(ここにおいて、R5aは、水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ
基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボ
ニル基、C2−C6アルカノイル基、カルバモイル基及び
N−C1−C10アルキルカルバモイル基からなる群から
選択される置換基又は該置換基で置換されていてもよ
い、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−
C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは
分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基を示す)等が好まし
く、特に例えば酸素原子又は基:NR5b(ここにおい
て、R5bは、水素原子、ヒドロキシ基、C1−C6アルコ
キシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基及びN−C1
−C10アルキルカルバモイル基からなる群から選択され
る置換基又は該置換基で置換されていてもよい、直鎖の
飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族
基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不
飽和のC1−C9脂肪族基を示す)等が好適である。X 1 is, for example, an oxygen atom, a sulfur atom or a group: NR 5 (where R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an N—C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group, a C 1- A substituent selected from the group consisting of a C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a carbamoyl group and an N—C 1 -C 10 alkylcarbamoyl group, or a substituent with the substituent A linear saturated C 1 -C 9 aliphatic group, a linear unsaturated C
1 -C 9 aliphatic group, a saturated C 1 -C 9 aliphatic group or branched C 1 -C 9 aliphatic group unsaturated branched), etc. indicates, among them for example an oxygen atom, a sulfur Atom or group: NR
5a (where R 5a is a hydrogen atom, a halogen atom,
Hydroxy group, N-C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 6 alkanoyl group, a carbamoyl group, and N-C 1 -C 10 A substituent selected from the group consisting of alkylcarbamoyl groups or a linear saturated C 1 -C 9 aliphatic group which may be substituted with the substituent, or a linear unsaturated C 1-
A C 9 aliphatic group, a branched saturated C 1 -C 9 aliphatic group or a branched unsaturated C 1 -C 9 aliphatic group), and the like. 5b (where R 5b represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, and an N—C 1
-C 10 substituent or the selected from the group consisting of an alkylcarbamoyl group may be substituted with a substituent, a saturated C 1 -C 9 aliphatic groups, straight-chain, straight-chain unsaturated C 1 -C 9 Aliphatic groups, branched saturated C 1 -C 9 aliphatic groups or branched unsaturated C 1 -C 9 aliphatic groups), and the like.
【0125】X2は、例えば酸素原子又は硫黄原子等を
示す。X 2 represents, for example, an oxygen atom or a sulfur atom.
【0126】Yは、例えば酸素原子、硫黄原子又は基:
NR5若しくは基:CR6R7(ここにおいて、R6は、水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、N−C1−C6ア
ルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C
1−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルカノイル
基、カルバモイル基及びN−C1−C10アルキルカルバ
モイル基からなる群から選択される置換基又は該置換基
で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪
族基、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示
し、R5は、前記の意味を有する)等を示し、中でも例
えば酸素原子、硫黄原子又は基:NR5a若しくは基:C
R6aR7a(ここにおいて、R6aは、水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、N−C1−C6アルキルスルホニル
アミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシ
カルボニル基、C2−C6アルカノイル基、カルバモイル
基及びN−C1−C10アルキルカルバモイル基からなる
群から選択される置換基又は該置換基で置換されていて
もよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C
1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しく
は分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、R7aは、水素原
子又はC1−C6アルキル基を示し、R5aは、前記の意味
を有する)等が好ましく、特に例えば酸素原子、硫黄原
子又は基:CR6bR7b(ここにおいて、R 6bは、水素原
子、ヒドロキシ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ア
ルコキシカルボニル基及びN−C1−C10アルキルカル
バモイル基からなる群から選択される置換基又は該置換
基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪
族基、R7bは、水素原子又はC1−C6アルキル基を示
す)等が好適である。Y is, for example, an oxygen atom, a sulfur atom or a group:
NRFiveOr group: CR6R7(Where R6Is the water
Element atom, halogen atom, hydroxy group, N-C1-C6A
Rukylsulfonylamino group, C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkoxycarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl
Group, carbamoyl group and N-C1-CTenAlkyl carba
A substituent selected from the group consisting of moyl groups or the substituent
Linear saturated C which may be substituted with1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic or branched unsaturated C1-C9fat
Group, R7Is a hydrogen atom or C1-C6Represents an alkyl group
Then RFiveHas the above-mentioned meaning), etc.
For example, an oxygen atom, a sulfur atom or a group: NR5aOr group: C
R6aR7a(Where R6aIs a hydrogen atom, a halogen
Atom, hydroxy group, N-C1-C6Alkylsulfonyl
Amino group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxy
Carbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, carbamoyl
Group and NC1-CTenConsists of an alkylcarbamoyl group
A substituent selected from the group or substituted with the substituent
A straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C
1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group
Is a branched unsaturated C1-C9Aliphatic group, R7aIs a hydrogen source
Child or C1-C6Represents an alkyl group;5aMeans the above
And the like, and particularly, for example, oxygen atom, sulfur atom
Child or group: CR6bR7b(Where R 6bIs a hydrogen source
Child, hydroxy group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Alkoxycarbonyl group and N-C1-CTenAlkyl cal
A substituent selected from the group consisting of a bamoyl group or the substituent
Straight-chain saturated C which may be substituted with1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic or branched unsaturated C1-C9fat
Group, R7bIs a hydrogen atom or C1-C6Represents an alkyl group
Are preferred.
【0127】Zは、例えば縮合アリール基、アセナフチ
レニル基、アダマンチル基、アンスリル基、インダニル
基、インデニル基、C6−C8シクロアルカニル基、C6
−C8シクロアルカジエニル基、C6−C8シクロアルケ
ニル基、ノルボルニル基、フェナンスリル基及びフレオ
レニル基からなる群より選択される2ないし3環性の飽
和若しくは不飽和のC6−C15縮合炭素環基又はイソキ
ノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インド
リル基、インドリジニル基、エチレンジオキシフェニル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル
基、キノリル基、クマロニル基、クロメニル基、チオナ
フテニル基、ナフチリジニル基、ピリジル基、ピラジニ
ル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、
フタラジル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾ
リル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、
ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基から
なる群より選択される6員のヘテロ環基若しくは窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテ
ロ原子を1環系当たり1ないし5個有する2ないし3環
性の縮合複素芳香環基等を示し、中でも例えば縮合アリ
ール基、アダマンチル基、アンスリル基、インダニル
基、インデニル基、C6−C8シクロアルカニル基、C6
−C8シクロアルカジエニル基、C6−C8シクロアルケ
ニル基、ノルボルニル基及びフェナンスリル基からなる
群より選択される2ないし3環性の飽和若しくは不飽和
のC6−C15縮合炭素環基又はエチレンジオキシフェニ
ル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピ
リダジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾ
リル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、
ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基から
なる群より選択される6員のヘテロ環基若しくは窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテ
ロ原子を1環系当たり1ないし5個有する2ないし3環
性の縮合複素芳香環基等が好ましく、特に例えば縮合ア
リール基、アンスリル基、C6−C8シクロアルカニル
基、C6−C8シクロアルカジエニル基及びC6−C8シク
ロアルケニル基からなる群より選択される2ないし3環
性の飽和若しくは不飽和のC6−C15縮合炭素環基又は
エチレンジオキシフェニル基、ピリジル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びメチレンジオ
キシフェニル基からなる群より選択される6員のヘテロ
環基若しくは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個
有する2ないし3環性の縮合複素芳香環基等が好適であ
る。Z is, for example, a condensed aryl group, acenaphthylenyl group, adamantyl group, anthryl group, indanyl group, indenyl group, C 6 -C 8 cycloalkanyl group, C 6
-C 8 cycloalkadienyl group, C 6 -C 8 cycloalkenyl group, a norbornyl group, C 6 -C 15 condensation of 2 to be selected from the group consisting of a phenanthryl group and Fureoreniru group tricyclic saturated or unsaturated Carbocyclic group or isoquinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylenedioxyphenyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, coumalonyl group, chromenyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl group, pyridyl Group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyranyl group,
Phthalazyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group,
A 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of a benzofuranyl group and a methylenedioxyphenyl group or a 2- to 2-membered heterocyclic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom; And a tricyclic fused heteroaromatic group, among which, for example, a fused aryl group, an adamantyl group, an anthryl group, an indanyl group, an indenyl group, a C 6 -C 8 cycloalkanyl group, a C 6
-C 8 cycloalkadienyl group, C 6 -C 8 cycloalkenyl group, C 6 -C 15 condensed carbocyclic group having 2 to be selected from the group consisting of a norbornyl group, and a phenanthryl group tricyclic saturated or unsaturated Or ethylenedioxyphenyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group,
A 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of a benzofuranyl group and a methylenedioxyphenyl group or a 2- to 2-membered heterocyclic group having 1 to 5 heteroatoms per ring system selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom; tricyclic condensed heteroaromatic ring group, etc. are preferred, for example, fused aryl group, an anthryl group, C 6 -C 8 cycloalkanyl group, C 6 -C 8 cycloalkadienyl group and C 6 -C 8 cycloalkenyl C 6 -C 15 condensed carbocyclic group or an ethylene dioxy phenyl group of 2 to be selected from the group consisting of group tricyclic saturated or unsaturated, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, and methylenedioxy A 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of a phenyl group or a group selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur 2 to be five Yes to 1 per ring system heteroatom such as tricyclic condensed heteroaromatic ring groups are preferred.
【0128】次に、本発明の用途に係る有効成分となる
一般式[I]の化合物について説明する。Next, the compound of the general formula [I] serving as an active ingredient according to the use of the present invention will be described.
【0129】一般式[I]The general formula [I]
【化2】 [式中、R、R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y及びZ
は、前記の意味を有する]で表される化合物中、好適な
化合物は、一般式[I−a]Embedded image [Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , Y and Z
Has the above-mentioned meaning], and preferred compounds are those represented by the general formula [Ia]
【化3】 [式中、Raは、アミノ基、カルバモイル基、カルバモ
イルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルボキシル
基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽
和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、
アラルキル基、N−アラルキルアミノ基、アラルキルオ
キシ基、アラルキルカルボニル基、N−アラルキルカル
バモイル基、アリール基、N−アリールアミノ基、アリ
ールオキシ基、アリールスルホニル基、アリールスルホ
ニルオキシ基、N−アリールスルホニルアミノ基、N−
アリールスルホニルアミノC1−C10アルキルアミノ
基、N−アリールスルホニルアミノC1−C10アルキル
カルバモイル基、N−アリールスルホニルアミノC1−
C6アルコキシカルボニル基、アリールスルファモイル
基、アリールスルファモイルオキシ基、N−アリールス
ルファモイルC1−C10アルキルカルバモイル基、アリ
ールスルファモイルC1−C6アルコキシカルボニル基、
N−アリールカルバモイル基、アロイル基、アロキシ
基、N−( N−アロイルアミノ)C1−C10アルキルカ
ルバモイル基、N−アロイルアミノC1−C10アルコキ
シカルボニル基、C2−C6アルカノイル基、N−C2−
C6アルカノイルアミノ基、N−C1−C6アルキルアミ
ノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N−C
1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アルキ
ルチオカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アルキ
ルカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アルキルチ
オカルバモイル基、N−C2−C6アルケニルカルバモイ
ル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニルカルバモイル
基、N−アミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N
−C1−C6アルコキシC1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニ
ルアミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−
C6アルコキシカルボニルアミノC1−C6アルコキシカ
ルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキ
ルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、N
−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アル
コキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、 アミノ
C1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3−C6シクロ
アルキルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6シクロアルキ
ルアミノ基、 C3−C6シクロアルキルオキシ基、N−
C3−C6シクロアルキルカルバモイル基及びN,N−ジ
−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基からなる群よ
り選択される置換基、イソオキサゾリル基、イソチアゾ
リル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル
基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリ
ミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル
基、ピラニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、イミ
ダゾリニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニ
ル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル
基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基か
らなる群より選択される5又は6員のヘテロ環基、イソ
キノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、イン
ドリル基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル
基、キノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナ
ンスリジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラ
ニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チ
オナフテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、
フェナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオ
キサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリ
ル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル
基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫
黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当た
り1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基並
びに該ヘテロ環基又は該複素芳香環基が置換した、N−
C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アル
キルチオカルバモイル基、チオカルボニル基並びにカル
ボニル基からなる群から選択される置換基並びに該置換
基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、
C1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基から
なる群より選択される置換基からなる群より選択される
置換基を1又はそれ以上有していてもよい、アリール
基、アダマンチル基、アンスリル基、インデニル基、ノ
ルボルニル基及びフェナンスリル基からなる群より選択
される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環基又はイ
ソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアゾリル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリ
ル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、テトラ
ヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル
基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル
基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択
される5又は6員のヘテロ環基若しくはイソキノリル
基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル
基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キ
ナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キ
ノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリ
ジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナ
フテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェ
ナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサ
ゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基
からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり
1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基、R
1a及びR2aは、同一又は異なって、水素原子、アミノ
基、カルボキシル基、シアノ基、スルファモイル基、ス
ルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホル
ミル基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C
3−C9脂肪族基、アラルキル基、アリール基、N−アリ
ールアミノ基、アリールオキシ基、C2−C6アルカノイ
ル基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、アロイル
基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1
−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバ
モイル基、N−C1−C6アルキルスルファモイル基、C
1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスル
ホニル基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル
基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ基、C3−C6シ
クロアルキルオキシ基及びN−C3−C6シクロアルキル
カルバモイル基からなる群から選択される置換基又は該
置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂
肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和
C1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基
若しくはC 1−C6アルコキシ基、R3a及びR4aは、同一
又は異なって、水素原子、アジド基、アミジノ基、アミ
ノ基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カルバ
モイルオキシ基、カルボキシル基、グアニジノ基、シア
ノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ
基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−
C9脂肪族基、C2−C6アルカノイル基、N−C1−C6
アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイ
ル基、C1−C6アルキルチオ基、N−C1−C6アルキル
スルファモイル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、
C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−C6アルキル
スルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6
アルコキシカルボニル基及びN−C3−C6シクロアルキ
ルアミノ基からなる群から選択される置換基、該置換基
で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基及び分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基
からなる群から選択される置換基アミノ基、カルバモイ
ル基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、
カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C 3−
C9脂肪族基、アラルキル基、N−アラルキルアミノ
基、アラルキルオキシ基、アラルキルカルボニル基、N
−アラルキルカルバモイル基、アリール基、N−アリー
ルアミノ基、アリールオキシ基、アリールスルホニル
基、アリールスルホニルオキシ基、N−アリールスルホ
ニルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1−C
10アルキルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC
1−C10アルキルカルバモイル基、N−アリールスルホ
ニルアミノC1−C6アルコキシカルボニル基、アリール
スルファモイル基、アリールスルファモイルオキシ基、
N−アリールスルファモイルC1−C10アルキルカルバ
モイル基、アリールスルファモイルC1−C6アルコキシ
カルボニル基、N−アリールカルバモイル基、アロイル
基、アロキシ基、N−( N−アロイルアミノ)C1−C
10アルキルカルバモイル基、N−アロイルアミノC1−
C10アルコキシカルボニル基、C2−C6アルカノイル
基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、N−C1−C6
アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミ
ノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1
−C10アルキルチオカルバモイル基、N,N−ジ−C1
−C10アルキルカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C
10アルキルチオカルバモイル基、N−C2−C6アルケニ
ルカルバモイル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニルカ
ルバモイル基、N−アミノC1−C10アルキルカルバモ
イル基、N−C1−C6アルコキシC1−C10アルキルカ
ルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC1
−C 10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキ
シカルボニルアミノC1−C1 0アルキルカルバモイル
基、N−C1−C6アルコキシカルボニルアミノC1−C6
アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C
1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスル
ホニル基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル
基、 アミノC1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3
−C6シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6
シクロアルキルアミノ基、 C3−C6シクロアルキルオ
キシ基、N−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基及
びN,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基
からなる群より選択される置換基、イソオキサゾリル
基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、チエニル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラ
ジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリ
ル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、イミダゾリ
ジニル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロフラニル
基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル
基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及
びモルホリノ基からなる群より選択される5又は6員の
ヘテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、イン
ダゾリル基、インドリル基、エチレンジオキシフェニル
基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル
基、キノリジニル基、キノリル基、クマロニル基、クロ
メニル基、フェナンスリジニル基、フェナンスロリニル
基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シ
ンノリニル基、チオナフテニル基、ナフチリジニル基、
フェナジニル基、フェナキサジニル基、ベンゾイミダゾ
リル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、
ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレン
ジオキシフェニル基からなる群より選択される窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテ
ロ原子を1環系当たり1ないし5個有する1ないし3環
性の複素芳香環基並びに該ヘテロ環基又は該複素芳香環
基が置換した、N−C1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、チオ
カルボニル基並びにカルボニル基からなる群から選択さ
れる置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直
鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和
のC 1−C9脂肪族基、C1−C6アルコキシ基及びC1−
C6アルキルチオ基からなる群より選択される置換基か
らなる群より選択される置換基を1又はそれ以上有して
いてもよい、アリール基、アダマンチル基、アンスリル
基、インデニル基、ノルボルニル基及びフェナンスリル
基からなる群より選択される1ないし3環性のC 7−C
15炭素芳香環基又はイソオキサゾリル基、イソチアゾリ
ル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾ
リル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル
基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリ
ミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル
基、ピラニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、イミ
ダゾリニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニ
ル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル
基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基か
らなる群より選択される5又は6員のヘテロ環基若しく
はイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル
基、インドリル基、エチレンジオキシフェニル基、カル
バゾリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノ
リジニル基、キノリル基、クマロニル基、クロメニル
基、フェナンスリジニル基、フェナンスロリニル基、ジ
ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリ
ニル基、チオナフテニル基、ナフチリジニル基、フェナ
ジニル基、フェナキサジニル基、ベンゾイミダゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベン
ゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオ
キシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸
素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子
を1環系当たり1ないし5個有する1ないし3環性の複
素芳香環基又は該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテ
ロ環基若しくは該複素芳香環基で置換されていてもよ
い、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−
C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは
分枝鎖の不飽和のC1−C 9脂肪族基を示すか、又はR3a
及びR4aは、一緒になって、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪
族基又は5若しくは6員の飽和炭素環基若しくは5若し
くは6員の不飽和の炭素環を形成し、X1aは、酸素原
子、硫黄原子又は基:NR5a(ここにおいて、R5aは、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、N−C1−C6
アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、
C1−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルカノイ
ル基、カルバモイル基及びN−C 1−C10アルキルカル
バモイル基からなる群から選択される置換基又は該置換
基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪
族基を示す)、X2aは、酸素原子又は硫黄原子、Y
aは、酸素原子、硫黄原子又は基:NR5a若しくは基:
CR6aR7a(ここにおいて、R6aは、水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、N−C1−C6アルキルスルホニ
ルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキ
シカルボニル基、C2−C6アルカノイル基、カルバモイ
ル基及びN−C1−C10アルキルカルバモイル基からな
る群から選択される置換基又は該置換基で置換されてい
てもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和
C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若し
くは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、R7aは、水素
原子又はC1−C6アルキル基を示し、R5aは、前記の意
味を有する)、Zaは、縮合アリール基、アダマンチル
基、アンスリル基、インダニル基、インデニル基、C6
−C8シクロアルカニル基、C6−C8シクロアルカジエ
ニル基、C6−C8シクロアルケニル基、ノルボルニル基
及びフェナンスリル基からなる群より選択される2ない
し3環性の飽和若しくは不飽和のC6−C15縮合炭素環
基又はエチレンジオキシフェニル基、ピリジル基、ピラ
ジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリ
ル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメ
チレンジオキシフェニル基からなる群より選択される6
員のヘテロ環基若しくは窒素原子、酸素原子及び硫黄原
子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1
ないし5個有する2ないし3環性の縮合複素芳香環基を
示す]で化合物であり、特に、一般式[I−b]Embedded image[Wherein, RaRepresents an amino group, a carbamoyl group, a carbamo
Ylamino group, carbamoyloxy group, carboxyl
Group, nitro group, halogen atom, hydroxy group, cyclic
Sum CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic groups,
Aralkyl group, N-aralkylamino group, aralkyl group
Xy group, aralkyl carbonyl group, N-aralkyl
Bamoyl group, aryl group, N-arylamino group, ant
Oxy, arylsulfonyl, arylsulfo
Nyloxy group, N-arylsulfonylamino group, N-
Arylsulfonylamino C1-CTenAlkylamino
Group, N-arylsulfonylamino C1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, N-arylsulfonylamino C1−
C6Alkoxycarbonyl group, arylsulfamoyl
Group, arylsulfamoyloxy group, N-aryls
Rufamoyl C1-CTenAlkyl carbamoyl group, ant
Rusulfamoyl C1-C6An alkoxycarbonyl group,
N-arylcarbamoyl group, aroyl group, alloxy
Group, N- (N-aroylamino) C1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, N-aroylamino C1-CTenAlkoki
Cicarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, NCTwo−
C6Alkanoylamino group, NC1-C6Alkylam
No group, N, N-di-C1-C6Alkylamino group, N-C
1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTenArchi
Luthiocarbamoyl group, N, N-di-C1-CTenArchi
Rucarbamoyl group, N, N-di-C1-CTenAlkyl
Ocarbamoyl group, NCTwo-C6Alkenylcarbamoy
Group, N, N-di-CTwo-C6Alkenylcarbamoyl
Group, N-amino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N
-C1-C6Alkoxy C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-C6Alkoxycarbonyl C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-C6Alkoxycarboni
Lumino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1−
C6Alkoxycarbonylamino C1-C6Alkoxyka
Rubonyl group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, N
-C1-C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, amino
C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6Cyclo
Alkylamino group, N, N-di-CThree-C6Cycloalkyl
Ruamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy group, N-
CThree-C6Cycloalkylcarbamoyl group and N, N-di
-CThree-C6Group consisting of cycloalkylcarbamoyl groups
Selected substituent, isoxazolyl group, isothiazo
Ryl group, imidazolyl group, oxazolyl group, oxadia
Zolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, thienyl
Group, triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyriyl group
Midinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl
Group, pyranyl group, furyl group, imidazolidinyl group, imi
Dazolinyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidini
, Pyrazolinyl, piperazinyl, piperidinyl
Group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and morpholino group
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Quinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group,
Drill group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl
Group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl
Group, quinolyl group, cumaronyl group, chromenyl group, phena
Suridinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofura
Nil group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group,
Onaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group,
Phenaxazinyl, benzimidazolyl, benzoo
Xazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
A heteroatom selected from the group consisting of yellow atoms
1 to 3 cyclic heteroaromatic ring groups having 1 to 5
And the heterocyclic group or the heteroaromatic ring group is substituted with N-
C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTenAl
Quilthiocarbamoyl, thiocarbonyl, and car
A substituent selected from the group consisting of a bonyl group;
Straight-chain saturated C which may be substituted with1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic groups,
C1-C6Alkoxy group and C1-C6From the alkylthio group
Selected from the group consisting of substituents selected from the group consisting of
Aryl which may have one or more substituents
Group, adamantyl group, anthryl group, indenyl group,
Select from the group consisting of rubornyl group and phenanthryl group
1- to 3-cyclic C7-C15A carbon aromatic ring group or a
Soxazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl
Group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl
Group, thiadiazolyl group, thienyl group, triazolyl group,
Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazi
Nil, pyrazolyl, pyrrolyl, pyranyl, free
Group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, tetra
Hydrofuranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl
Group, piperazinyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl
Selected from the group consisting of a group, a pyrrolinyl group and a morpholino group
5- or 6-membered heterocyclic group or isoquinolyl
Group, isoindolyl group, indazolyl group, indolyl group
Group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl group,
Nazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group,
Noryl group, coumalonyl group, chromenyl group, phenanthry
Dinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl
Group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thiona
Phenyl, naphthyridinyl, phenazinyl,
Naxazinyl group, benzimidazolyl group, benzoxa
Zolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl group
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
Heteroatoms selected from the group consisting of atoms per ring system
A mono- to tricyclic heteroaromatic group having 1 to 5 R
1aAnd R2aIs the same or different and is a hydrogen atom, amino
Group, carboxyl group, cyano group, sulfamoyl group,
Ruho, nitro, halogen, hydroxy, phor
Mill group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated C
Three-C9Aliphatic group, aralkyl group, aryl group, N-ali
Amino group, aryloxy group, CTwo-C6Arcanoy
Group, N-CTwo-C6Alkanoylamino group, aroyl
Group, NC1-C6Alkylamino group, N, N-di-C1
-C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, NC1-C6Alkylsulfamoyl group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, N-C1-C6Alkylsulfonylamino group,
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, NCThree-C6Cycloalkylamino group, CThree-C6Shi
Chloroalkyloxy group and N-CThree-C6Cycloalkyl
A substituent selected from the group consisting of a carbamoyl group or
Straight-chain saturated C which may be substituted with a substituent1-C9Fat
Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched chain saturation
C1-C9Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic group
Or C 1-C6Alkoxy group, R3aAnd R4aAre the same
Or differently, a hydrogen atom, an azide group, an amidino group,
Group, carbamoyl group, carbamoylamino group, carb
Moyloxy group, carboxyl group, guanidino group, shea
, Sulfamoyl, sulfo, nitro, halogen
Atom, hydroxy group, formyl group, formylamino
Group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree−
C9Aliphatic group, CTwo-C6Alkanoyl group, NC1-C6
Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, C1-C6Alkylthio group, N-C1-C6Alkyl
Sulfamoyl group, C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, NC1-C6Alkyl
Sulfonylamino group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkoxycarbonyl group and N-CThree-C6Cycloalkyl
A substituent selected from the group consisting of
Linear saturated C which may be substituted with1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic groups and branched unsaturated C1-C9Aliphatic group
A substituent amino group selected from the group consisting of: carbamoy
Carbamoylamino group, carbamoyloxy group,
Carboxyl group, nitro group, halogen atom, hydroxy
Group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated C Three−
C9Aliphatic group, aralkyl group, N-aralkylamino
Group, aralkyloxy group, aralkylcarbonyl group, N
-Aralkylcarbamoyl group, aryl group, N-aryl
Amino group, aryloxy group, arylsulfonyl
Group, arylsulfonyloxy group, N-arylsulfo
Nylamino group, N-arylsulfonylamino C1-C
TenAlkylamino group, N-arylsulfonylamino C
1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-arylsulfo
Nilamino C1-C6Alkoxycarbonyl group, aryl
A sulfamoyl group, an arylsulfamoyloxy group,
N-arylsulfamoyl C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, arylsulfamoyl C1-C6Alkoxy
Carbonyl group, N-arylcarbamoyl group, aroyl
Group, alloxy group, N- (N-aroylamino) C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, N-aroylamino C1−
CTenAlkoxycarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl
Group, NCTwo-C6Alkanoylamino group, NC1-C6
Alkylamino group, N, N-di-C1-C6Alkylam
No group, NC1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1
-CTenAlkylthiocarbamoyl group, N, N-di-C1
-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-di-C1-C
TenAlkylthiocarbamoyl group, NCTwo-C6Alkene
Rucarbamoyl group, N, N-di-CTwo-C6Alkenylka
Rubamoyl group, N-amino C1-CTenAlkyl carbamo
Il group, N-C1-C6Alkoxy C1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, NC1-C6Alkoxycarbonyl C1
-C TenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Alkoki
Cicarbonylamino C1-C1 0Alkyl carbamoyl
Group, NC1-C6Alkoxycarbonylamino C1-C6
Alkoxycarbonyl group, C1-C6Alkylthio group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, N-C1-C6Alkylsulfonylamino group,
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, amino C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree
-C6Cycloalkylamino group, N, N-di-CThree-C6
Cycloalkylamino group, CThree-C6Cycloalkyl
Xy group, N-CThree-C6Cycloalkylcarbamoyl group and
And N, N-di-CThree-C6Cycloalkylcarbamoyl group
Isoxazolyl, a substituent selected from the group consisting of
Group, isothiazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl
Group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazol
Group, thienyl group, triazolyl group, pyridyl group, pyra
Dinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazoly
Group, pyrrolyl group, pyranyl group, furyl group, imidazoly
Dinyl group, imidazolinyl group, tetrahydrofuranyl
Group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, piperazinyl
Group, piperidinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and
And a 5- or 6-membered member selected from the group consisting of
Heterocyclic group, isoquinolyl group, isoindolyl group,
Dazolyl group, indolyl group, ethylenedioxyphenyl
Group, carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl
Group, quinolidinyl group, quinolyl group, coumalonyl group,
Menyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl
Group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group,
Nonolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyridinyl group,
Phenazinyl group, phenaxazinyl group, benzimidazo
Ryl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group,
Benzotriazolyl group, benzofuranyl group and methylene
Nitrogen source selected from the group consisting of dioxyphenyl groups
Selected from the group consisting of oxygen, oxygen and sulfur
1 to 3 rings having 1 to 5 ring atoms per ring system
Heteroaromatic ring group and the heterocyclic group or the heteroaromatic ring
N—C substituted with a group1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, thio
Selected from the group consisting of carbonyl groups and carbonyl groups
Substituents which may be substituted with the substituents,
Chain saturation C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9fat
Group, branched saturated C1-C9Aliphatic groups, branched chain unsaturation
C 1-C9Aliphatic group, C1-C6Alkoxy group and C1−
C6A substituent selected from the group consisting of alkylthio groups
Having one or more substituents selected from the group consisting of
Aryl, adamantyl, anthryl
Group, indenyl group, norbornyl group and phenanthryl
Mono- to tricyclic C selected from the group consisting of 7-C
15Carbon aromatic ring group or isoxazolyl group, isothiazolyl
Group, imidazolyl group, oxazolyl group, oxadiazo
Ryl, thiazolyl, thiadiazolyl, thienyl
Group, triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyriyl group
Midinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl
Group, pyranyl group, furyl group, imidazolidinyl group, imi
Dazolinyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidini
, Pyrazolinyl, piperazinyl, piperidinyl
Group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and morpholino group
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Is isoquinolyl, isoindolyl, indazolyl
Group, indolyl group, ethylenedioxyphenyl group,
Bazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quino
Lysinyl group, quinolyl group, coumalonyl group, chromenyl
Group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group,
Benzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, Shinnori
Nyl, thionaphthenyl, naphthyridinyl, phena
Dinyl group, phenaxazinyl group, benzimidazolyl
Group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, ben
Zotriazolyl, benzofuranyl and methylenedi
Nitrogen atom or acid selected from the group consisting of xylphenyl groups
Heteroatoms selected from the group consisting of elemental atoms and sulfur atoms
A tricyclic compound having 1 to 5 per ring system
An aromatic ring group or the aryl group, the carbon aromatic ring group,
Or a heterocyclic group.
Straight, saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1−
C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group or
Branched unsaturated C1-C 9Represents an aliphatic group, or R3a
And R4aTogether form a linear saturated C1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic or branched unsaturated C1-C9fat
Group or 5- or 6-membered saturated carbocyclic group or 5 or less
Or a 6-membered unsaturated carbocyclic ring, X1aIs an oxygen source
Child, sulfur atom or group: NR5a(Where R5aIs
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, N-C1-C6
Alkylsulfonylamino group, C1-C6An alkoxy group,
C1-C6Alkoxycarbonyl group, CTwo-C6Arcanoy
Carbamoyl group and N-C 1-CTenAlkyl cal
A substituent selected from the group consisting of a bamoyl group or the substituent
Straight-chain saturated C which may be substituted with1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic or branched unsaturated C1-C9fat
Represents a group), X2aIs an oxygen or sulfur atom, Y
aIs an oxygen atom, a sulfur atom or a group: NR5aOr group:
CR6aR7a(Where R6aIs a hydrogen atom, halogen
Atom, hydroxy group, N-C1-C6Alkylsulfoni
Ruamino group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoki
Cicarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, carbamoy
And N-C1-CTenAlkyl carbamoyl group
Or a substituent selected from the group consisting of
A linear saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated
C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group
Or branched, unsaturated C1-C9Aliphatic group, R7aIs hydrogen
Atom or C1-C6Represents an alkyl group;5aMeans the above
Taste), ZaIs a fused aryl group, adamantyl
Group, anthryl group, indanyl group, indenyl group, C6
-C8Cycloalkanyl group, C6-C8Cycloalkadie
Nyl group, C6-C8Cycloalkenyl group, norbornyl group
2 selected from the group consisting of and phenanthryl groups
Tricyclic saturated or unsaturated C6-C15Fused carbocycle
Group or ethylenedioxyphenyl group, pyridyl group, pyra
Dinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, benzoy
Midazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazoly
Group, benzotriazolyl group, benzofuranyl group and
6 selected from the group consisting of tylenedioxyphenyl groups
Membered heterocyclic group or nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom
One heteroatom selected from the group consisting of
And 5 to 5 bicyclic or 3-cyclic fused heteroaromatic groups
In particular, a compound represented by the general formula [Ib]
【化4】 [式中、Rbは、アミノ基、カルバモイル基、カルボキ
シル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アラ
ルキルカルボニル基、N−アラルキルカルバモイル基、
アリール基、アロイル基、C2−C6アルカノイル基、N
−C1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキル
カルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオカルバモ
イル基、N,N−ジ−C1−C10アルキルカルバモイル
基、N,N−ジ−C1−C10アルキルチオカルバモイル
基、N−C2−C6アルケニルカルバモイル基、N,N−
ジ−C2−C6アルケニルカルバモイル基、N−アミノC
1−C1 0アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコ
キシC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6
アルコキシカルボニルC1−C10アルキルカルバモイル
基、C1−C6アルコキシ基、 アミノC1−C6アルコキ
シカルボニル基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ
基、N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルアミノ基、C
3−C6シクロアルキルオキシ基、N−C3−C6シクロア
ルキルカルバモイル基及びN,N−ジ−C3−C6シクロ
アルキルカルバモイル基からなる群より選択される置換
基、チエニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、フリル基、テトラヒドロフラニル基及びモルホ
リノ基からなる群より選択される5又は6員のヘテロ環
基、エチレンジオキシフェニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基及びメチレンジオキシフェ
ニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及
び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系
当たり1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環
基並びに該ヘテロ環基又は該複素芳香環基が置換した、
N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C 10
アルキルチオカルバモイル基、チオカルボニル基並びに
カルボニル基からなる群から選択される置換基並びに該
置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C 1−C9脂
肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和
C1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基
及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選択される置
換基からなる群より選択される置換基を1又はそれ以上
有していてもよい、アリール基、アンスリル基及びフェ
ナンスリル基からなる群より選択される1ないし3環性
のC7−C15炭素芳香環基又はチエニル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリミジニル基、フリル基、テトラ
ヒドロフラニル基及びモルホリノ基からなる群より選択
される5又は6員のヘテロ環基若しくはエチレンジオキ
シフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェ
ニル基及びメチレンジオキシフェニル基からなる群より
選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群
より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有
する1ないし3環性の複素芳香環基、R1b及びR2bは、
同一又は異なって、水素原子、アミノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、アリール基、N−アリール
アミノ基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ
−C1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキル
カルバモイル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アル
コキシカルボニル基及びN−C3−C6シクロアルキルア
ミノ基からなる群から選択される置換基又は該置換基で
置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、
直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9
脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基若しくは
C1−C6アルコキシ基、R3b及びR4bは、同一又は異な
って、水素原子、アジド基、アミジノ基、アミノ基、カ
ルバモイル基、カルボキシル基、グアニジノ基、シアノ
基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和C3−C9
脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、N−C1−
C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモ
イル基、C1−C6アルキルチオ基及びC1−C6アルコキ
シ基、C1−C6アルコキシカルボニル基からなる群から
選択される置換基、該置換基で置換されていてもよい、
直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂
肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基及び分枝鎖の不
飽和のC1−C9脂肪族基からなる群から選択される置換
基、アミノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、ニト
ロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アラルキルカルボ
ニル基、N−アラルキルカルバモイル基、アリール基、
アロイル基、C2−C6アルカノイル基、N−C1−C6ア
ルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N,
N−ジ−C1−C10アルキルカルバモイル基、N,N−
ジ−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N−C2−
C6アルケニルカルバモイル基、N,N−ジ−C2−C6
アルケニルカルバモイル基、N−アミノC1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシC1−C
10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカ
ルボニルC1−C 10アルキルカルバモイル基、C1−C6
アルコキシ基、 アミノC1−C6アルコキシカルボニル
基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ
−C3−C6シクロアルキルアミノ基、 C3−C6シクロ
アルキルオキシ基、N−C3−C6シクロアルキルカルバ
モイル基及びN,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカル
バモイル基からなる群より選択される置換基、チエニル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフラニル基及びモルホリノ基からな
る群より選択される5又は6員のヘテロ環基、エチレン
ジオキシフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチ
オフェニル基及びメチレンジオキシフェニル基からなる
群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から
なる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし
5個有する1ないし3環性の複素芳香環基並びに該ヘテ
ロ環基又は該複素芳香環基が置換した、N−C1−C10
アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオ
カルバモイル基、チオカルボニル基並びにカルボニル基
からなる群から選択される置換基並びに該置換基で置換
されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖
の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基及びC1−C6
アルコキシ基からなる群より選択される置換基からなる
群より選択される置換基を1又はそれ以上有していても
よい、アリール基、アンスリル基及びフェナンスリル基
からなる群より選択される1ないし3環性のC7−C15
炭素芳香環基又はチエニル基、ピリジル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフラニル
基及びモルホリノ基からなる群より選択される5又は6
員のヘテロ環基若しくはエチレンジオキシフェニル基、
ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びメチ
レンジオキシフェニル基からなる群より選択される窒素
原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘ
テロ原子を1環系当たり1ないし5個有する1ないし3
環性の複素芳香環基又は該アリール基、該炭素芳香環
基、該ヘテロ環基若しくは該複素芳香環基で置換されて
いてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽
和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若
しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基を示すか、又
はR3b及びR4bは、一緒になって、直鎖の不飽和C1−
C9脂肪族基又は5若しくは6員の飽和炭素環基を形成
し、X1bは、酸素原子又は基:NR5b(ここにおいて、
R5bは、水素原子、ヒドロキシ基、C1−C6アルコキシ
基、C1−C6アルコキシカルボニル基及びN−C1−C
10アルキルカルバモイル基からなる群から選択される置
換基又は該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和
C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分
枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和の
C1−C9脂肪族基を示す)、X2bは、酸素原子又は硫黄
原子、Ybは、酸素原子、硫黄原子又は基:CR6bR7b
(ここにおいて、R6bは、水素原子、ヒドロキシ基、C
1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基
及びN−C1−C10アルキルカルバモイル基からなる群
から選択される置換基又は該置換基で置換されていても
よい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しく
は分枝鎖の不飽和のC1−C 9脂肪族基、R7bは、水素原
子又はC1−C6アルキル基を示す)、Zbは、縮合アリ
ール基、アンスリル基、C6−C8シクロアルカニル基、
C6−C8シクロアルカジエニル基及びC6−C8シクロア
ルケニル基からなる群より選択される2ないし3環性の
飽和若しくは不飽和のC6−C15縮合炭素環基又はエチ
レンジオキシフェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基及びメチレンジオキシ
フェニル基からなる群より選択される6員のヘテロ環基
若しくは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群よ
り選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有す
る2ないし3環性の縮合複素芳香環基を示す]で表され
る化合物が好適である。Embedded image[Wherein, RbRepresents an amino group, a carbamoyl group,
Sil group, nitro group, halogen atom, hydroxy group, ara
Alkylcarbonyl group, N-aralkylcarbamoyl group,
Aryl group, aroyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, N
-C1-C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, NC1-CTenAlkylthiocarbamo
Yl group, N, N-di-C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, N, N-di-C1-CTenAlkylthiocarbamoyl
Group, NCTwo-C6Alkenylcarbamoyl group, N, N-
Di-CTwo-C6Alkenylcarbamoyl group, N-amino C
1-C1 0Alkylcarbamoyl group, NC1-C6Arco
Kishi C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6
Alkoxycarbonyl C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, C1-C6Alkoxy group, amino C1-C6Alkoki
Cicarbonyl group, N-CThree-C6Cycloalkylamino
Group, N, N-di-CThree-C6Cycloalkylamino group, C
Three-C6Cycloalkyloxy group, N-CThree-C6Cycloa
Alkylcarbamoyl group and N, N-di-CThree-C6Cyclo
Substitution selected from the group consisting of alkylcarbamoyl groups
Group, thienyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidi
Nyl, furyl, tetrahydrofuranyl and morpho
5- or 6-membered heterocycle selected from the group consisting of lino groups
Group, ethylenedioxyphenyl group, dibenzofuranyl
Group, dibenzothiophenyl group and methylenedioxyphene
A nitrogen atom, an oxygen atom and a nitrogen atom selected from the group consisting of
A heteroatom selected from the group consisting of
1 to 5 mono- to 3-cyclic heteroaromatic rings per 1 to 5
Group and the heterocyclic group or the heteroaromatic ring group is substituted,
N-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-C Ten
Alkylthiocarbamoyl group, thiocarbonyl group and
A substituent selected from the group consisting of a carbonyl group;
Straight-chain saturated C which may be substituted with a substituent 1-C9Fat
Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched chain saturation
C1-C9Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic group
And C1-C6A position selected from the group consisting of alkoxy groups
One or more substituents selected from the group consisting of
Aryl group, anthryl group and
Mono- to tricyclic selected from the group consisting of nanthryl groups
C7-C15Carbon aromatic ring group or thienyl group, pyridyl
Group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, furyl group, tetra
Select from the group consisting of hydrofuranyl and morpholino groups
5- or 6-membered heterocyclic group or ethylene dioxy
Cyphenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophene
From the group consisting of a nyl group and a methylenedioxyphenyl group
The group consisting of selected nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 hetero atoms per ring system
A mono- to tricyclic heteroaromatic group, R1bAnd R2bIs
Same or different, hydrogen atom, amino group, nitro group,
Logen atom, hydroxy group, aryl group, N-aryl
Amino group, N-C1-C6Alkylamino group, N, N-di
-C1-C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Coxycarbonyl group and N-CThree-C6Cycloalkylua
A substituent selected from the group consisting of a mino group or
Optionally substituted straight-chain saturated C1-C9Aliphatic groups,
Linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9
Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic group or
C1-C6Alkoxy group, R3bAnd R4bAre the same or different
Are hydrogen, azide, amidino, amino,
Rubamoyl group, carboxyl group, guanidino group, cyano
Group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro group, halogen
Atom, hydroxy group, formyl group, cyclic saturated CThree-C9
Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic group, N-C1−
C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamo
Il group, C1-C6Alkylthio group and C1-C6Alkoki
Si group, C1-C6From the group consisting of alkoxycarbonyl groups
Selected substituents, which may be substituted with the substituents,
Linear saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Fat
Aliphatic group, branched saturated C1-C9Aliphatic groups and branched chains
Saturated C1-C9Substitution selected from the group consisting of aliphatic groups
Group, amino group, carbamoyl group, carboxyl group, nitro
B group, halogen atom, hydroxy group, aralkyl carb
A nyl group, an N-aralkylcarbamoyl group, an aryl group,
Aroyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, NC1-C6A
Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, N,
N-di-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-
Di-C1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, NCTwo−
C6Alkenylcarbamoyl group, N, N-di-CTwo-C6
Alkenylcarbamoyl group, N-amino C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-C6Alkoxy C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Alkoxyka
Rubonil C1-C TenAlkylcarbamoyl group, C1-C6
Alkoxy group, amino C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, NCThree-C6Cycloalkylamino group, N, N-di
-CThree-C6Cycloalkylamino group, CThree-C6Cyclo
Alkyloxy group, N-CThree-C6Cycloalkyl carb
Moyl group and N, N-di-CThree-C6Cycloalkylcal
Thienyl, a substituent selected from the group consisting of a bamoyl group
Group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, free
Group, tetrahydrofuranyl group and morpholino group.
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Dioxyphenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothi
Consists of an ophenyl group and a methylenedioxyphenyl group
From nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group
A heteroatom selected from the group consisting of 1 to
5- to 5-cyclic heteroaromatic ring groups and
N-C substituted with a heterocyclic group or the heteroaromatic group1-CTen
Alkylcarbamoyl group, NC1-CTenAlkylthio
Carbamoyl group, thiocarbonyl group and carbonyl group
And a substituent selected from the group consisting of
Straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, straight chain
Of unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9fat
Group, branched chain unsaturated C1-C9Aliphatic group and C1-C6
Consisting of a substituent selected from the group consisting of alkoxy groups
Even if it has one or more substituents selected from the group
Good aryl, anthryl and phenanthryl groups
1- to 3-cyclic C selected from the group consisting of7-C15
Carbon aromatic ring group or thienyl group, pyridyl group, pyrazinyl
Group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuranyl
Or 6 selected from the group consisting of
Membered heterocyclic group or ethylenedioxyphenyl group,
Dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl and methyl
Nitrogen selected from the group consisting of rangeoxyphenyl groups
Atoms selected from the group consisting of atoms, oxygen atoms and sulfur atoms
1 to 3 having 1 to 5 telo atoms per ring system
Cyclic heteroaromatic group or the aryl group, the carbon aromatic ring
Group, substituted with the heterocyclic group or the heteroaromatic group
A linear saturated C1-C9Aliphatic group, straight-chain unsaturated
Sum C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group
Or branched unsaturated C1-C9Indicates an aliphatic group, or
Is R3bAnd R4bTogether form a linear unsaturated C1−
C9Forms an aliphatic group or a 5- or 6-membered saturated carbocyclic group
Then X1bIs an oxygen atom or group: NR5b(put it here,
R5bIs a hydrogen atom, a hydroxy group, C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkoxycarbonyl group and N-C1-C
TenA position selected from the group consisting of alkylcarbamoyl groups
Linear group, which may be substituted or may be substituted with the substituent.
C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic group, minute
Branched saturated C1-C9Aliphatic or branched unsaturated
C1-C9An aliphatic group), X2bIs an oxygen atom or sulfur
Atom, YbRepresents an oxygen atom, a sulfur atom or a group: CR6bR7b
(Where R6bIs a hydrogen atom, a hydroxy group, C
1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl group
And N-C1-CTenGroup consisting of alkylcarbamoyl groups
Or a substituent selected from the group consisting of
Good, straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1
-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group
Is a branched unsaturated C1-C 9Aliphatic group, R7bIs a hydrogen source
Child or C1-C6An alkyl group), ZbIs the condensation ant
Group, anthryl group, C6-C8Cycloalkanyl group,
C6-C8Cycloalkadienyl group and C6-C8Cycloa
Bicyclic to tricyclic selected from the group consisting of alkenyl groups
Saturated or unsaturated C6-C15Condensed carbocyclic group or ethyl
Rangeoxyphenyl group, pyridyl group, pyrazinyl group,
Pyrimidinyl group, pyridazinyl group and methylenedioxy
6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of phenyl groups
Or a group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 heteroatoms per ring system
A bicyclic or tricyclic fused heteroaromatic group.
Are preferred.
【0130】また、 一般式Further, a general formula
【化5】 [式中、Rcは、置換基を有していてもよい、アリール
基、1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環基(但し、
アリール基を除く。)又は5若しくは6員のヘテロ環基
若しくは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群よ
り選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有す
る1ないし3環性の複素芳香環基(但し、5又は6員の
ヘテロ環基を除く。)、R1c及びR2cは、同一又は異な
って、水素原子、アジド基、アミノ基、カルバモイル
基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カ
ルボキシル基、シアノ基、スルファモイル基、スルホ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル
基、ホルミルアミノ基、環状の飽和若しくは不飽和のC
3−C9脂肪族基、アラルキル基、N−アラルキルアミノ
基、アラルキルオキシ基、アラルキルカルボニル基、ア
リール基、N−アリールアミノ基、アリールオキシ基、
アリールスルホニル基、N−アリールスルホニルアミノ
基、N−アリールスルホニルアミノC1−C6アルキルア
ミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1−C10アル
キルカルバモイル基、アリールスルホニルアミノC1−
C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルカノイル
基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、アロイル基、
N−アロイルアミノ基、N−アロイルC1−C6アルキル
アミノ基、N−アロイルC1−C10アルキルカルバモイ
ル基、N−C 1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C
1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカル
バモイル基、N,N−ジ− C1−C10アルキルカルバモ
イル基、N−C1−C6アルキルスルファモイル基、C1
−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスル
ホニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルコキ
シ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3−C6
シクロアルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルオキ
シ基及びN−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基か
らなる群から選択される置換基又は該置換基で置換され
ていてもよい、直鎖若しくは分枝鎖の飽和若しくは不飽
和のC1−C9脂肪族基、N−C1−C6アルキルアミノ
基、C1−C6アルキルチオ基若しくはC1−C6アルコキ
シ基、R3c及びR4cは、同一又は異なって、水素原子、
アジド基、アミジノ基、アミノ基、カルバモイル基、カ
ルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルボキ
シル基、グアニジノ基、シアノ基、スルファモイル基、
スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホ
ルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和若しくは不飽
和のC3−C9脂肪族基、C2−C6アルカノイル基、N−
C2−C6アルカノイルアミノ基、N−C1−C6アルキル
アミノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N
−C1−C10アルキルカルバモイル基、N,N−ジ− C
1−C10アルキルカルバモイル基、C1−C6アルキルチ
オ基、N−C1−C6アルキルスルファモイル基、C1−
C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホ
ニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカ
ルボニル基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ基、C
3−C6シクロアルキルオキシ基及びN−C3−C6シクロ
アルキルカルバモイル基からなる群から選択される置換
基、該置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分
枝鎖の飽和若しくは不飽和のC1−C9脂肪族基、置換基
を有していてもよい、アリール基、1ないし3環性のC
7−C15炭素芳香環基(但し、アリール基を除く。)、
5若しくは6員のヘテロ環基若しくは窒素原子、酸素原
子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1
環系当たり1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳
香環基(但し、5又は6員のヘテロ環基を除く。)又は
該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテロ環基若しくは
該複素芳香環基で置換されていてもよい、直鎖若しくは
分枝鎖の飽和若しくは不飽和のC1−C9脂肪族基を示す
か、又はR3c及びR4cは、一緒になって、直鎖若しくは
分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基又は5若しくは6員
の飽和若しくは不飽和の炭素環を形成し、X1c及びX2c
は、同一又は異なって、酸素原子又は硫黄原子、Y
cは、酸素原子、硫黄原子又は基:CHR5c若しくは
基:NR5c(ここにおいて、R5cは水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6
アルカノイル基、カルバモイル基及びN−C1−C10ア
ルキルカルバモイル基からなる群から選択される置換基
又は該置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分
枝鎖の飽和若しくは不飽和のC1−C9脂肪族基を示
す)、Zcは、縮合アリール基、2ないし3環性の飽和
若しくは不飽和のC6−C15縮合炭素環基(但し、縮合
アリール基を除く。)又は6員のヘテロ環基若しくは窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる
ヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有する2ないし
3環性の縮合複素芳香環基(但し、6員のヘテロ環基を
除く。)を示す]で表される化合物は、本願の優先権の
基礎出願に記載の化合物であり、本発明の一般式[I]
の化合物に包含される。Embedded image[Wherein, RcIs an aryl which may have a substituent
Group, 1 to 3 cyclic C7-C15Carbon aromatic ring group (however,
Excludes aryl groups. ) Or 5- or 6-membered heterocyclic group
Or a group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 heteroatoms per ring system
A 1 to 3 ring heteroaromatic group (provided that the group is a 5- or 6-membered heteroaromatic group)
Excludes heterocyclic groups. ), R1cAnd R2cAre the same or different
Represents a hydrogen atom, an azide group, an amino group, carbamoyl
Group, carbamoylamino group, carbamoyloxy group,
Ruboxyl group, cyano group, sulfamoyl group, sulfo
Group, nitro group, halogen atom, hydroxy group, formyl
Group, formylamino group, cyclic saturated or unsaturated C
Three-C9Aliphatic group, aralkyl group, N-aralkylamino
Group, aralkyloxy group, aralkylcarbonyl group,
Reel group, N-arylamino group, aryloxy group,
Arylsulfonyl group, N-arylsulfonylamino
Group, N-arylsulfonylamino C1-C6Alkyria
Mino group, N-arylsulfonylamino C1-CTenAl
Kilcarbamoyl group, arylsulfonylamino C1−
C6Alkoxycarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl
Group, NCTwo-C6Alkanoylamino group, aroyl group,
N-aroylamino group, N-aroyl C1-C6Alkyl
Amino group, N-aroyl C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, N-C 1-C6Alkylamino group, N, N-di-C
1-C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl cal
Bamoyl group, N, N-di-C1-CTenAlkyl carbamo
Il group, N-C1-C6Alkylsulfamoyl group, C1
-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkoki
Si group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6
Cycloalkylamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy
Si group and NCThree-C6Is it a cycloalkylcarbamoyl group
Or a substituent selected from the group consisting of
Straight or branched chain saturated or unsaturated
Sum C1-C9Aliphatic group, N-C1-C6Alkylamino
Group, C1-C6Alkylthio group or C1-C6Alkoki
Si group, R3cAnd R4cAre the same or different and are a hydrogen atom,
Azide, amidino, amino, carbamoyl,
Rubamoylamino group, carbamoyloxy group, carboxy
A sil group, a guanidino group, a cyano group, a sulfamoyl group,
Sulfo group, nitro group, halogen atom, hydroxy group,
Lumyl group, formylamino group, cyclic saturated or unsaturated
Sum CThree-C9Aliphatic group, CTwo-C6Alkanoyl group, N-
CTwo-C6Alkanoylamino group, NC1-C6Alkyl
Amino group, N, N-di-C1-C6Alkylamino group, N
-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-di-C
1-CTenAlkylcarbamoyl group, C1-C6Alkyl
O group, NC1-C6Alkylsulfamoyl group, C1−
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfo
Nyl group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxyka
Rubonyl group, N-CThree-C6Cycloalkylamino group, C
Three-C6Cycloalkyloxy group and N-CThree-C6Cyclo
Substitution selected from the group consisting of alkylcarbamoyl groups
Group, which may be substituted with the substituent, linear or branched
Branched or unsaturated C1-C9Aliphatic group, substituent
An aryl group, mono- to tricyclic C
7-C15A carbon aromatic ring group (excluding an aryl group),
5- or 6-membered heterocyclic group or nitrogen atom, oxygen atom
1 heteroatom selected from the group consisting of
1 to 3 heterocyclic heteroaromatics having 1 to 5 ring systems
Aromatic ring group (excluding 5- or 6-membered heterocyclic group) or
The aryl group, the carbon aromatic ring group, the heterocyclic group or
Linear or linear, which may be substituted with the heteroaromatic group;
Branched or unsaturated C1-C9Indicates an aliphatic group
Or R3cAnd R4cAre together, linear or
Branched unsaturated C1-C9Aliphatic group or 5 or 6 members
Forms a saturated or unsaturated carbocyclic ring of1cAnd X2c
Are the same or different and are an oxygen atom or a sulfur atom, Y
cIs an oxygen atom, a sulfur atom or a group: CHR5cOr
Group: NR5c(Where R5cIs hydrogen atom, halogen
Atom, hydroxy group, C1-C6Alkoxy group, CTwo-C6
Alkanoyl group, carbamoyl group and N-C1-CTenA
Substituents selected from the group consisting of rukycarbamoyl groups
Or linear or branched, which may be substituted with the substituent.
Branched or unsaturated C1-C9Indicates an aliphatic group
S), ZcIs a fused aryl group, bicyclic or tricyclic saturated
Or unsaturated C6-C15Condensed carbocyclic group (however,
Excludes aryl groups. ) Or 6-membered heterocyclic group or nitrogen
Selected from the group consisting of elementary atoms, oxygen atoms and sulfur atoms
2 to 2 having 1 to 5 hetero atoms per ring system
Tricyclic fused heteroaromatic group (provided that a 6-membered heterocyclic group is
except. )]] Is a compound of the priority of the present application
A compound described in the basic application, which is represented by the general formula [I] of the present invention:
Are included in the compound.
【0131】また、一般式[I]の化合物は、一般式
[I−1]Further, the compound of the general formula [I] has the general formula [I-1]
【化6】 [式中、R、R1、R2、R3、R4及びZは前記の意味を
有する]で表される化合物、一般式[I−2]Embedded image [Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Z have the above-mentioned meanings], a general formula [I-2]
【化7】 [式中、R、R1、R2、R3、R4、R5及びZは前記の
意味を有する]で表される化合物、一般式[I−3]Embedded image [Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Z have the above-mentioned meaning], a general formula [I-3]
【化8】 [式中、X’1は、酸素原子又は基:N(R5)、X’2
は、酸素原子又は硫黄原子を示し、R、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、R7及びZは前記の意味を有す
る。]で表される化合物及び一般式[I−4]Embedded image [Wherein, X ′ 1 is an oxygen atom or a group: N (R 5 ), X ′ 2
Represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R, R 1 , R 2 ,
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and Z have the meaning given above. And a general formula [I-4]
【化9】 [式中、R、R1、R2、R3、R4及びZは前記の意味を
有する。]で表される化合物からなり、これらの化合物
中、好適な化合物群は、一般式[I−1]の化合物、一
般式[I−3]の化合物及び一般式[I−4]の化合物
であり、中でも一般式[I−1]の化合物及び一般式
[I−3]の化合物が好適である。Embedded image [Wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Z have the above-mentioned meanings. Preferred compounds among these compounds include compounds of the general formula [I-1], compounds of the general formula [I-3] and compounds of the general formula [I-4]. In particular, the compound of the general formula [I-1] and the compound of the general formula [I-3] are preferable.
【0132】以下に、本発明の一般式[I]の化合物の
代表例を表1ないし表45に示す。Tables 1 to 45 show typical examples of the compounds of the general formula [I] of the present invention.
【0133】[0133]
【表1】 [Table 1]
【0134】[0134]
【表2】 [Table 2]
【0135】[0135]
【表3】 [Table 3]
【0136】[0136]
【表4】 [Table 4]
【0137】[0137]
【表5】 [Table 5]
【0138】[0138]
【表6】 [Table 6]
【0139】[0139]
【表7】 [Table 7]
【0140】[0140]
【表8】 [Table 8]
【0141】[0141]
【表9】 [Table 9]
【0142】[0142]
【表10】 [Table 10]
【0143】[0143]
【表11】 [Table 11]
【0144】[0144]
【表12】 [Table 12]
【0145】[0145]
【表13】 [Table 13]
【0146】[0146]
【表14】 [Table 14]
【0147】[0147]
【表15】 [Table 15]
【0148】[0148]
【表16】 [Table 16]
【0149】[0149]
【表17】 [Table 17]
【0150】[0150]
【表18】 [Table 18]
【0151】[0151]
【表19】 [Table 19]
【0152】[0152]
【表20】 [Table 20]
【0153】[0153]
【表21】 [Table 21]
【0154】[0154]
【表22】 [Table 22]
【0155】[0155]
【表23】 [Table 23]
【0156】[0156]
【表24】 [Table 24]
【0157】[0157]
【表25】 [Table 25]
【0158】[0158]
【表26】 [Table 26]
【0159】[0159]
【表27】 [Table 27]
【0160】[0160]
【表28】 [Table 28]
【0161】[0161]
【表29】 [Table 29]
【0162】[0162]
【表30】 [Table 30]
【0163】[0163]
【表31】 [Table 31]
【0164】[0164]
【表32】 [Table 32]
【0165】[0165]
【表33】 [Table 33]
【0166】[0166]
【表34】 [Table 34]
【0167】[0167]
【表35】 [Table 35]
【0168】[0168]
【表36】 [Table 36]
【0169】[0169]
【表37】 [Table 37]
【0170】[0170]
【表38】 [Table 38]
【0171】[0171]
【表39】 [Table 39]
【0172】[0172]
【表40】 [Table 40]
【0173】[0173]
【表41】 [Table 41]
【0174】[0174]
【表42】 [Table 42]
【0175】[0175]
【表43】 [Table 43]
【0176】[0176]
【表44】 [Table 44]
【0177】[0177]
【表45】 [Table 45]
【0178】これらの化合物の内、好適な化合物は、例
えば1002、1011、1014、1023、102
4、1033、1035、1037、1046、105
0、1056、1063、1070、1071、107
2、1073、1074、1075、1076、107
7、1078、1081、1082、1083、108
5、1091、1092、1093、1094、109
5、1096、1098、1102、1104、110
7、1119、1122、1126、1129、113
0、1137、1150、1152、1182、118
3、1184、1185、1209、1210、121
9、1251、1257、1268、1276、128
5、1295、1310、1316、1413、142
6、1429、1430、1432,1433、143
5、1328、1333、1338、1348、135
6、1364、1371、1380、1383、138
8、1391、1404、2002、2011、202
3、2024、2050、2056、2074、209
2、2094、2096、2251、2268、228
5、2295、2316、2333、2348、236
4、2380、2388、2391、2410、242
2、2456、2462、2467、2468、247
1、2474、2476、3001、3002、300
7、3011、3014、3015、3020、302
3、3024、3033、3039、3047、305
0、3051、3056、3057、3058、306
3、3065、3072、3073、3074、307
6、3078、3082、3083、3092、309
3、3094、3095、3096、3103、310
4、3107、3117、3226、3241、324
6、3258、3266、3296、3307、331
9、3412、3418、3464、3468、347
1、3475、3476,3477、3479、348
0、3481、3482、3484、3485、348
6、3487、3488,3489、3492、349
3、3495、3499、3500、3501、350
5、3506、3509、3510、3511、351
3、3515、3516、3517、3518、400
2、4011、4023、4024、4050、405
6、4063、4073、4074、4092、409
4、4096、4257、4276、4295、431
6、4333、4348、4364、4380、438
8、4404、4410、4416,4417、441
9、4420等であり、中でも例えば1002、101
4、1024、1033、1050、1063、107
1、1072、1073、1074、1075、107
6、1078、1081、1082、1083、109
1、1092、1093、1094、1095、109
8、1102、1104、1209、1429、143
0、1432,1433、1435、2002、201
1、2050、2074、2094、2268、229
5、2333、2364、2380、2391、241
0、2422、2456、2462、2471、300
1、3002、3007、3011、3014、301
5、3024、3050、3056、3063、307
4、3078、3082、3092、3093、309
4、3095、3103、3104、3475、347
6,3477、3479、3480、3481、348
2、3488,3489、3499、3511、400
2、4011、4050、4063、4073、407
4、4094、4257、4295、4333、434
8、4380、4388、4404の化合物等が好まし
い。Of these compounds, suitable compounds are, for example, 1002, 1011, 1014, 1023, 102
4, 1033, 1035, 1037, 1046, 105
0, 1056, 1063, 1070, 1071, 107
2,1073,1074,1075,1076,107
7, 1078, 1081, 1082, 1083, 108
5, 1091, 1092, 1093, 1094, 109
5, 1096, 1098, 1102, 1104, 110
7, 1119, 1122, 1126, 1129, 113
0, 1137, 1150, 1152, 1182, 118
3, 1184, 1185, 1209, 1210, 121
9, 1251, 1257, 1268, 1276, 128
5, 1295, 1310, 1316, 1413, 142
6, 1429, 1430, 1432, 1433, 143
5, 1328, 1333, 1338, 1348, 135
6, 1364, 1371, 1380, 1383, 138
8, 1391, 1404, 2002, 2011, 202
3, 2024, 2050, 2056, 2074, 209
2, 2094, 2096, 2251, 2268, 228
5, 2295, 2316, 2333, 2348, 236
4, 2380, 2388, 2391, 2410, 242
2, 2456, 2462, 2467, 2468, 247
1, 2474, 2476, 3001, 3002, 300
7, 3011, 3014, 3015, 3020, 302
3, 3024, 3033, 3039, 3047, 305
0, 3051, 3056, 3057, 3058, 306
3, 3065, 3072, 3073, 3074, 307
6, 3078, 3082, 3083, 3092, 309
3, 3094, 3095, 3096, 3103, 310
4, 3107, 3117, 3226, 3241, 324
6, 3258, 3266, 3296, 3307, 331
9, 3412, 3418, 3464, 3468, 347
1, 3475, 3476, 3377, 3479, 348
0, 3481, 3482, 3484, 3485, 348
6, 3487, 3488, 3489, 3492, 349
3,3495,3499,3500,3501,350
5, 3506, 3509, 3510, 3511, 351
3, 3515, 3516, 3517, 3518, 400
2, 4011, 4023, 4024, 4050, 405
6, 4063, 4073, 4074, 4092, 409
4, 4096, 4257, 4276, 4295, 431
6, 4333, 4348, 4364, 4380, 438
8, 4404, 4410, 4416, 4417, 441
9, 4420, etc., and among them, for example,
4, 1024, 1033, 1050, 1063, 107
1, 1072, 1073, 1074, 1075, 107
6, 1078, 1081, 1082, 1083, 109
1, 1092, 1093, 1094, 1095, 109
8, 1102, 1104, 1209, 1429, 143
0, 1432, 1433, 1435, 2002, 201
1, 2050, 2074, 2094, 2268, 229
5, 2333, 2364, 2380, 2391, 241
0, 2422, 2456, 2462, 2471, 300
1, 3002, 3007, 3011, 3014, 301
5, 3024, 3050, 3056, 3063, 307
4, 3078, 3082, 3092, 3093, 309
4, 3095, 3103, 3104, 3475, 347
6,3377, 3479, 3480, 3481, 348
2, 3488, 3489, 3499, 3511, 400
2, 4011, 4050, 4063, 4073, 407
4, 4094, 4257, 4295, 4333, 434
8, 4380, 4388, 4404 and the like are preferred.
【0179】特に、2−(4−(3−イソプロピル−
2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ[1,3]オキサ
ゾロ[2,3−a]イソインドール−9(5H)−イ
ル)フェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(102
4の化合物)、9b−(3−ヨード−4−メトキシフェ
ニル)−3−イソプロピル[1,3]オキサゾロ[2,
3−a]イソインドール−2,5(3H,9bH)−ジ
オン(1063の化合物)、2−(2−ヨード−4−
(3−イソプロピル−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒ
ドロ[1,3]オキサゾロ[2,3−a]イソインドー
ル−9(5H)−イル)フェノキシ)−N−メチルアセ
トアミド(1072の化合物)、N−エチル−2−(2
−ヨード−4−(3−イソプロピル−2,5−ジオキソ
−2,3−ジヒドロ[1,3]オキサゾロ[2,3−
a]イソインドール−9(5H)−イル)フェノキシ)
アセトアミド(1073の化合物)、2−(2−ヨード
−4−(3−イソプロピル−2,5−ジオキソ−2,3
−ジヒドロ[1,3]オキサゾロ[2,3−a]イソイ
ンドール−9(5H)−イル)フェノキシ)−N−プロ
ピルアセトアミド(1074の化合物)、2−(2−ク
ロロ−4−(3−イソプロピル−2,5−ジオキソ−
2,3−ジヒドロ[1,3]オキサゾロ[2,3−a]
イソインドール−9(5H)−イル)フェノキシ)−N
−プロピルアセトアミド(1092の化合物)、2−
(2−ブロモ−4−(3−イソプロピル−2,5−ジオ
キソ−2,3−ジヒドロ[1,3]オキサゾロ[2,3
−a]イソインドール−9(5H)−イル)フェノキ
シ)−N−プロピルアセトアミド(1093の化合
物)、2−(2−フルオロ−4−(3−イソプロピル−
2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ[1,3]オキサ
ゾロ[2,3−a]イソインドール−9(5H)−イ
ル)フェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(109
4の化合物)、2−(4−(3−イソプロピル−2,5
−ジオキソ−2,3−ジヒドロ[1,3]オキサゾロ
[2,3−a]イソインドール−9(5H)−イル)−
2−メチルフェノキシ)−N−プロピルアセトアミド
(1095の化合物)、2−(2−エチル−4−(3−
イソプロピル−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ
[1,3]オキサゾロ[2,3−a]イソインドール−
9(5H)−イル)フェノキシ)−N−プロピルアセト
アミド(1435の化合物)、2−(2−ヨード−4−
(3−イソプロピル−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒ
ドロ−1H−イミダゾ[2,1−a]イソインドール−
9(5H)−イル)フェノキシ)−N−プロピルアセト
アミド(2074の化合物)、2−(4−(3−イソプ
ロピル−1−メチル−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒ
ドロ−1H−イミダゾ[2,1−a]イソインドール−
9(5H)−イル)フェノキシ)−N−プロピルアセト
アミド(2471の化合物)、In particular, 2- (4- (3-isopropyl-
2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (102
4), 9b- (3-Iodo-4-methoxyphenyl) -3-isopropyl [1,3] oxazolo [2,
3-a] isoindole-2,5 (3H, 9bH) -dione (compound of 1063), 2- (2-iodo-4-
(3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-methylacetamide (Compound of 1072 ), N-ethyl-2- (2
-Iodo-4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3-
a] Isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy)
Acetamide (the compound of 1073), 2- (2-iodo-4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3)
-Dihydro [1,3] oxazolo [2,3-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (1074 compound), 2- (2-chloro-4- (3- Isopropyl-2,5-dioxo-
2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3-a]
Isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N
-Propylacetamide (compound of 1092), 2-
(2-Bromo-4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3
-A] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (compound 1093), 2- (2-fluoro-4- (3-isopropyl-
2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (109
4), 2- (4- (3-isopropyl-2,5)
-Dioxo-2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3-a] isoindole-9 (5H) -yl)-
2-methylphenoxy) -N-propylacetamide (1095 compound), 2- (2-ethyl-4- (3-
Isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,3] oxazolo [2,3-a] isoindole-
9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (1435 compound), 2- (2-iodo-4-
(3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [2,1-a] isoindole-
9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (the compound of 2074), 2- (4- (3-isopropyl-1-methyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [ 2,1-a] isoindole-
9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (the compound of 2471);
【0180】3−イソプロピル−9b−(4−メトキシ
フェニル)−1H−ピロロ[2,1−a]イソインドー
ル−2,5(3H,9bH)−ジオン(3011の化合
物)、2−(4−(3−イソプロピル−2,5−ジオキ
ソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,1−a]イ
ソインドール−9(5H)−イル)フェノキシ)−N−
プロピルアセトアミド(3024の化合物)、9b−
(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−イソプロ
ピル−1H−ピロロ[2,1−a]イソインドール−
2,5(3H,9bH)−ジオン(3056の化合
物)、2−(2−ヨード−4−(3−イソプロピル−
2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ
[2,1−a]イソインドール−9(5H)−イル)フ
ェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(3074の化
合物)、2−(2−クロロ−4−(3−イソプロピル−
2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ
[2,1−a]イソインドール−9(5H)−イル)フ
ェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(3092の化
合物)、2−(2−ブロモ−4−(3−イソプロピル−
2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ
[2,1−a]イソインドール−9(5H)−イル)フ
ェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(3093の化
合物)、2−(2−フルオロ−4−(3−イソプロピル
−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ
[2,1−a]イソインドール−9(5H)−イル)フ
ェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(3094の化
合物)、2−(4−(3−イソプロピル−2,5−ジオ
キソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,1−a]
イソインドール−9(5H)−イル)−2−メチルフェ
ノキシ)−N−プロピルアセトアミド(3095の化合
物)、2−(4−(3−イソプロピル−2,5−ジオキ
ソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,1−a]イ
ソインドール−9(5H)−イル)−2−メチルフェノ
キシ)−N−プロピルエタンチオアミド(3476の化
合物)、2−(2,6−ジクロロ−4−(3−イソプロ
ピル−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピ
ロロ[2,1−a]イソインドール−9(5H)−イ
ル)フェノキシ)−N−プロピルエタンチオアミド(3
477の化合物)、2−(4−(3−イソプロピル−1
−メチル−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H
−ピロロ[2,1−a]イソインドール−9(5H)−
イル)フェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(34
81の化合物)、2−(2,6−ジクロロ−4−(3−
イソプロピル−2−オキソ−5−チオキソ−2,3−ジ
ヒドロ−1H−ピロロ[2,1−a]イソインドール−
9(5H)−イル)フェノキシ)−N−プロピルエタン
チオアミド(3489の化合物)、2−(4−(3−イ
ソプロピル−2−(メトキシイミノ)−5−オキソ−1
H−ピロロ[2,1−a]イソインドール−9(3H,
5H)−イル)−2−メチルフェノキシ)−N−プロピ
ルアセトアミド(3499の化合物)、2−(4−(3
−イソプロピル−1,1−ジメチル−2,5−ジオキソ
−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,1−a]イソ
インドール−9(5H)−イル)フェノキシ)−N−プ
ロピルアセトアミド(3511の化合物)、9b−(3
−ヨード−4−メトキシフェニル)−3−イソプロピル
[1,3]チアゾロ[2,3−a]イソインドール−
2,5(3H,9bH)−ジオン(4063の化合
物)、N−エチル−2−(2−ヨード−4−(3−イソ
プロピル−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ[1,
3]チアゾロ[2,3−a]イソインドール−9(5
H)−イル)フェノキシ)アセトアミド(4073の化
合物)及び2−(2−ヨード−4−(3−イソプロピル
−2,5−ジオキソ−2,3−ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[2,3−a]イソインドール−9(5H)−イ
ル)フェノキシ)−N−プロピルアセトアミド(407
4の化合物)等がさらに好適な化合物である。3-Isopropyl-9b- (4-methoxyphenyl) -1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-2,5 (3H, 9bH) -dione (compound 3011), 2- (4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-
Propylacetamide (compound of 3024), 9b-
(3-Fluoro-4-methylphenyl) -3-isopropyl-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-
2,5 (3H, 9bH) -dione (compound of 3056), 2- (2-iodo-4- (3-isopropyl-
2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (3074 compound), 2- (2- Chloro-4- (3-isopropyl-
2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (compound 3092), 2- (2- Bromo-4- (3-isopropyl-
2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (compound 3093), 2- (2- Fluoro-4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (3094) Compound), 2- (4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a]
Isoindole-9 (5H) -yl) -2-methylphenoxy) -N-propylacetamide (compound 3095), 2- (4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H) -Pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) -2-methylphenoxy) -N-propylethanethioamide (3476 compound), 2- (2,6-dichloro-4- (3 -Isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylethanethioamide (3
477), 2- (4- (3-isopropyl-1)
-Methyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H
-Pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H)-
Yl) phenoxy) -N-propylacetamide (34
81 compound), 2- (2,6-dichloro-4- (3-
Isopropyl-2-oxo-5-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-
9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylethanethioamide (3489 compound), 2- (4- (3-isopropyl-2- (methoxyimino) -5-oxo-1)
H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (3H,
5H) -yl) -2-methylphenoxy) -N-propylacetamide (3499 compound), 2- (4- (3
-Isopropyl-1,1-dimethyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (3511 Compound), 9b- (3
-Iodo-4-methoxyphenyl) -3-isopropyl [1,3] thiazolo [2,3-a] isoindole-
2,5 (3H, 9bH) -dione (compound 4063), N-ethyl-2- (2-iodo-4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,
3] thiazolo [2,3-a] isoindole-9 (5
H) -yl) phenoxy) acetamide (compound of 4073) and 2- (2-iodo-4- (3-isopropyl-2,5-dioxo-2,3-dihydro [1,3] thiazolo [2,3- a] Isoindole-9 (5H) -yl) phenoxy) -N-propylacetamide (407
4) are more preferred compounds.
【0181】次に、一般式[I]の化合物の製造方法に
ついて説明する。Next, a method for producing the compound of the general formula [I] will be described.
【0182】一般式[I]の化合物は、以下の製造法A
又は製造法Bで製造することができる。The compound of the general formula [I] can be prepared by the following production method A
Or it can be manufactured by the manufacturing method B.
【0183】製造法A 本製造法は、一般式[I]の化合物のうち、Yが酸素原
子又は基:NR5若しくは基:CR6R7(ここにおい
て、R5、R6及びR7は、前記の意味を有する)であ
る、本発明の一般式[I−1]の化合物又は一般式[I
−2]の化合物若しくは一般式[I−3]の化合物の製
造法である。また、本発明の一般式[I−1]の化合物
又は一般式[I−2]の化合物は、通常の液相における
合成のみならず、近年発達の目覚しい例えばコンビナト
リアル合成法やパラレル合成法等の固相を用いた合成に
よっても製造することができる。 Production Method A In this production method, among the compounds of the general formula [I], Y represents an oxygen atom or a group: NR 5 or a group: CR 6 R 7 (where R 5 , R 6 and R 7 are And a compound of the general formula [I-1] of the present invention or a compound of the general formula [I
-2] or a compound of the general formula [I-3]. In addition, the compound of the general formula [I-1] or the compound of the general formula [I-2] of the present invention is not only synthesized in a usual liquid phase, but also has a remarkable development in recent years such as a combinatorial synthesis method and a parallel synthesis method. It can also be produced by synthesis using a solid phase.
【0184】(第1工程)一般式[II](First Step) The general formula [II]
【化10】 [式中、R0は、アジド基、保護されていてもよいアミ
ノ基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カルバ
モイルオキシ基、保護されていてもよいカルボキシル
基、シアノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ
基、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシ
基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和C3−
C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、アラル
キル基、N−アラルキルアミノ基、N,N−ジアラルキ
ルアミノ基、アラルキルオキシ基、アラルキルカルボニ
ル基、N−アラルキルカルバモイル基、アリール基、N
−アリールアミノ基、N,N−ジアリールアミノ基、ア
リールオキシ基、アリールスルホニル基、アリールスル
ホニルオキシ基、N−アリールスルホニルアミノ基、N
−アリールスルホニルアミノC1−C10アルキルアミノ
基、N−アリールスルホニルアミノC1−C10アルキル
カルバモイル基、N−アリールスルホニルアミノC1−
C 6アルコキシカルボニル基、アリールスルファモイル
基、アリールスルファモイルオキシ基、N−アリールス
ルファモイルC1−C10アルキルカルバモイル基、アリ
ールスルファモイルC1−C6アルコキシカルボニル基、
N−アリールカルバモイル基、アロイル基、アロキシ
基、N−( N−アロイルアミノ)C1−C10アルキルカ
ルバモイル基、N−アロイルアミノC1−C10アルコキ
シカルボニル基、C2−C6アルカノイル基、N−C2−
C6アルカノイルアミノ基、N,N−ジ−C2−C6アル
カノイルアミノ基、N−C1−C6アルキルアミノ基、
N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N−C1−C
10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチ
オカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アルキルカ
ルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アルキルチオカ
ルバモイル基、N−C2−C6アルケニルカルバモイル
基、N,N−ジ−C2−C6アルケニルカルバモイル基、
保護されていてもよいN−アミノC1−C10アルキルカ
ルバモイル基、N−C1−C6アルコキシC1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニ
ルC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6ア
ルコキシカルボニルアミノC1−C10アルキルカルバモ
イル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルアミノC1
−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルチオ
基、N−C1−C6アルキルスルファモイル基、N,N−
ジ−C1−C6アルキルスルファモイル基、C1−C6アル
キルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、
N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6ア
ルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、 保護
されていてもよいアミノC1−C6アルコキシカルボニル
基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ
−C3−C6シクロアルキルアミノ基、C3−C6シクロア
ルキルオキシ基、N−C3−C6シクロアルキルカルバモ
イル基及びN,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカルバ
モイル基からなる群より選択される置換基、イソオキサ
ゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサ
ゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジ
アゾリル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリ
ル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピ
リダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル
基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、イ
ミダゾリニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジ
ニル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニ
ル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基
からなる群より選択される5又は6員のヘテロ環基、ア
クリジニル基、イソキノリル基、イソインドリル基、イ
ンダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチ
レンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キナゾリニ
ル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キノリル
基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリジニル
基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベ
ンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナフテニル
基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェナキサジ
ニル基、フェノチアジニル基、フタラジニル基、プテリ
ジニル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾ
オキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ
リル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニ
ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当
たり1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基
並びに該ヘテロ環基又は該複素芳香環基が置換した、N
−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10ア
ルキルチオカルバモイル基、チオカルボニル基並びにカ
ルボニル基からなる群から選択される置換基並びに該置
換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪
族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C
1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基及びN
−C1−C6アルキルアミノ基からなる群より選択される
置換基からなる群より選択される置換基を1又はそれ以
上有していてもよい、アリール基、アセナフチレニル
基、アダマンチル基、アンスリル基、インデニル基、ノ
ルボルニル基及びフェナンスリル基からなる群より選択
される1ないし3環性のC7−C15炭素芳香環基又はイ
ソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、チエニル基、トリアジニル基、
トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、
ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニ
ル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロフラニル基、ピ
ラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピ
ペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモル
ホリノ基からなる群より選択される5又は6員のヘテロ
環基若しくはアクリジニル基、イソキノリル基、イソイ
ンドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリ
ジニル基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル
基、キノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナ
ンスリジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラ
ニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チ
オナフテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、
フェナキサジニル基、フェノチアジニル基、フタラジニ
ル基、プテリジニル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジ
オキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原
子を1環系当たり1ないし5個有する1ないし3環性の
複素芳香環基、R10及びR20は、同一又は異なって、水
素原子、アジド基、保護されていてもよいアミノ基、カ
ルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオ
キシ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ
基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、保護されていてもよいヒドロキシ基、ホルミル
基、ホルミルアミノ基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、
環状の不飽和C3−C9脂肪族基、アラルキル基、N−ア
ラルキルアミノ基、アラルキルオキシ基、アラルキルカ
ルボニル基、アリール基、N−アリールアミノ基、アリ
ールオキシ基、アリールスルホニル基、N−アリールス
ルホニルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1
−C10アルキルアミノ基、N−アリールスルホニルアミ
ノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−アリールス
ルホニルアミノC1−C6アルコキシカルボニル基、C2
−C6アルカノイル基、N−C2−C6アルカノイルアミ
ノ基、アロイル基、N−アロイルアミノ基、N−アロイ
ルC1−C10アルキルアミノ基、N−アロイルC1−C10
アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルキルアミノ
基、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、N−C1
−C10アルキルカルバモイル基、N,N−ジ− C1−C
10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルキルスル
ファモイル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1
−C6アルキルスルホニル基、N−C1−C6アルキルス
ルホニルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6
アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、N−
C3−C6シクロアルキルアミノ基、C3−C6シクロアル
キルオキシ基及びN−C3−C6シクロアルキルカルバモ
イル基からなる群から選択される置換基又は該置換基で
置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、
直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9
脂肪族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、N−C
1−C6アルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基若し
くはC1−C6アルコキシ基を示し、X2及びZは、前記
の意味を有する]で表されるカルボン酸又はチオカルボ
ン酸と一般式[III]Embedded image[Wherein, R0Represents an azide group, an optionally protected amino group.
Group, carbamoyl group, carbamoylamino group, carb
Moyloxy group, carboxyl which may be protected
Group, cyano group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro
Group, halogen atom, hydroxy which may be protected
Group, formyl group, formylamino group, cyclic saturated CThree−
C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic group, aral
Kill group, N-aralkylamino group, N, N-diaralkyl
Ruamino group, aralkyloxy group, aralkyl carbonyl
Group, N-aralkylcarbamoyl group, aryl group, N
-Arylamino group, N, N-diarylamino group,
Reeloxy, arylsulfonyl, arylsul
Honyloxy group, N-arylsulfonylamino group, N
-Arylsulfonylamino C1-CTenAlkylamino
Group, N-arylsulfonylamino C1-CTenAlkyl
Carbamoyl group, N-arylsulfonylamino C1−
C 6Alkoxycarbonyl group, arylsulfamoyl
Group, arylsulfamoyloxy group, N-aryls
Rufamoyl C1-CTenAlkyl carbamoyl group, ant
Rusulfamoyl C1-C6An alkoxycarbonyl group,
N-arylcarbamoyl group, aroyl group, alloxy
Group, N- (N-aroylamino) C1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, N-aroylamino C1-CTenAlkoki
Cicarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, NCTwo−
C6Alkanoylamino group, N, N-di-CTwo-C6Al
Canoylamino group, NC1-C6Alkylamino group,
N, N-di-C1-C6Alkylamino group, N-C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTenAlkyl
Ocarbamoyl group, N, N-di-C1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, N, N-di-C1-CTenAlkylthioca
Rubamoyl group, NCTwo-C6Alkenylcarbamoyl
Group, N, N-di-CTwo-C6Alkenylcarbamoyl group,
Optionally protected N-amino C1-CTenAlkylka
Rubamoyl group, NC1-C6Alkoxy C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-C6Alkoxycarboni
Le C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6A
Lucoxycarbonylamino C1-CTenAlkyl carbamo
Il group, N-C1-C6Alkoxycarbonylamino C1
-C6Alkoxycarbonyl group, C1-C6Alkylthio
Group, NC1-C6Alkylsulfamoyl group, N, N-
Di-C1-C6Alkylsulfamoyl group, C1-C6Al
Killsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
N-C1-C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, protection
Amino C which may be1-C6Alkoxycarbonyl
Group, NCThree-C6Cycloalkylamino group, N, N-di
-CThree-C6Cycloalkylamino group, CThree-C6Cycloa
Alkyloxy group, N-CThree-C6Cycloalkylcarbamo
Yl group and N, N-di-CThree-C6Cycloalkyl carb
A substituent selected from the group consisting of moyl groups,
Zolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxa
Zolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiazi
Azolyl, thienyl, triazinyl, triazolyl
Group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group,
Ridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group, pyranyl
Group, furyl group, furazanyl group, imidazolidinyl group, i
Midazolinyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidi
Nil, pyrazolinyl, piperazinyl, piperidini
Group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and morpholino group
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Clidinyl group, isoquinolyl group, isoindolyl group, i
Ndazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethyl
Rangeoxyphenyl group, carbazolyl group, quinazolini
Group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl
Group, coumalonyl group, chromenyl group, phenanthridinyl
Group, phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl group,
Benzothiophenyl group, cinnolinyl group, thionaphthenyl
Group, naphthyridinyl group, phenazinyl group, phenaxazi
Nil, phenothiazinyl, phthalazinyl, pteri
Dinyl, prenyl, benzimidazolyl, benzo
Oxazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazo
Ryl, benzofuranyl and methylenedioxyphenyl
Nitrogen atom, oxygen atom selected from the group consisting of
A heteroatom selected from the group consisting of sulfur
1 to 5 cyclic aromatic heterocyclic groups having 1 to 5
And N substituted with the heterocyclic group or the heteroaromatic group.
-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTenA
Alkylthiocarbamoyl, thiocarbonyl and
A substituent selected from the group consisting of a rubonyl group;
Straight-chain saturated C which may be substituted with a substituent1-C9fat
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C
1-C9Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic groups,
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group and N
-C1-C6Selected from the group consisting of alkylamino groups
One or more substituents selected from the group consisting of
Aryl group, acenaphthylenyl which may have
Group, adamantyl group, anthryl group, indenyl group,
Select from the group consisting of rubornyl group and phenanthryl group
1- to 3-cyclic C7-C15A carbon aromatic ring group or a
Soxazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl
Group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl
Group, thiadiazolyl group, thienyl group, triazinyl group,
Triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidi
Nil group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group,
Pyranyl group, furyl group, furazanyl group, imidazolidini
Group, imidazolinyl group, tetrahydrofuranyl group,
Lazolidinyl, pyrazolinyl, piperazinyl,
Peridinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and mol
5- or 6-membered hetero selected from the group consisting of holino groups
Ring group or acridinyl group, isoquinolyl group, isoiyl group
Indolyl, indazolyl, indolyl, indole
Dinyl group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl
Group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl
Group, quinolyl group, cumaronyl group, chromenyl group, phena
Suridinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofura
Nil group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group,
Onaphthenyl group, naphthyridinyl group, phenazinyl group,
Phenaxazinyl, phenothiazinyl, phthalazinyl
Group, pteridinyl group, purinyl group, benzimidazoly
Group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group,
Benzotriazolyl, benzofuranyl and methylenedi
A nitrogen atom selected from the group consisting of an oxyphenyl group,
Heteroatoms selected from the group consisting of oxygen and sulfur atoms
1 to 3 ring groups having 1 to 5 rings per ring system
Heteroaromatic group, RTenAnd R20Are the same or different,
Atom, azide group, amino group which may be protected,
Rubamoyl group, carbamoylamino group, carbamoylo
Xy group, carboxyl group which may be protected, cyano
Group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro group, halogen
Atom, hydroxy group which may be protected, formyl
Group, formylamino group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic groups,
Cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic group, aralkyl group, NA
Aralkylamino, aralkyloxy, aralkyl
Rubonyl group, aryl group, N-arylamino group, ant
Oxy group, arylsulfonyl group, N-aryls
Ruphonylamino group, N-arylsulfonylamino C1
-CTenAlkylamino group, N-arylsulfonylamido
No C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-aryls
Ruphonylamino C1-C6Alkoxycarbonyl group, CTwo
-C6Alkanoyl group, NCTwo-C6Alkanoylami
Group, aroyl group, N-aroylamino group, N-alloy
Le C1-CTenAlkylamino group, N-aroyl C1-CTen
Alkylcarbamoyl group, NC1-C6Alkylamino
Group, N, N-di-C1-C6Alkylamino group, N-C1
-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-di-C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Alkylsul
Famoyl group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1
-C6Alkylsulfonyl group, NC1-C6Alkyls
Rufonylamino group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-
CThree-C6Cycloalkylamino group, CThree-C6Cycloal
Killoxy group and N-CThree-C6Cycloalkylcarbamo
Or a substituent selected from the group consisting of
Optionally substituted straight-chain saturated C1-C9Aliphatic groups,
Linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9
Aliphatic groups, branched unsaturated C1-C9Aliphatic group, N-C
1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkylthio group
Kuha C1-C6X represents an alkoxy group;TwoAnd Z are
Carboxylic acid or thiocarbo represented by the formula:
Acid and general formula [III]
【化11】 [式中、Y10は、酸素原子又は基:NR50若しくは基:
CR60R7(ここにおいて、R50は、水素原子、アミノ
基の保護基、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒド
ロキシ基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル
基、C2−C6アルカノイル基、カルバモイル基及びN−
C1−C10アルキルカルバモイル基からなる群から選択
される置換基又は該置換基で置換されていてもよい、直
鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の
不飽和のC1−C9脂肪族基、R60は、水素原子、ハロゲ
ン原子、保護されていてもよいヒドロキシ基、N−C1
−C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキ
シ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アル
カノイル基、カルバモイル基及びN−C1−C10アルキ
ルカルバモイル基からなる群から選択される置換基又は
該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9
脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽
和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9
脂肪族基を示し、R7は、前記の意味を有する)、R30
及びR40は、同一又は異なって、水素原子、アジド基、
アミジノ基、保護されていてもよいアミノ基、カルバモ
イル基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ
基、保護されていてもよいカルボキシル基、グアニジノ
基、シアノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ
基、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシ
基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和C3−
C9脂肪族基、環状の不飽和C 3−C9脂肪族基、C2−C
6アルカノイル基、N−C2−C6アルカノイルアミノ
基、N−C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1
−C6アルキルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバ
モイル基、N,N−ジ−C1−C10アルキルカルバモイ
ル基、C1−C6アルキルチオ基、N−C1−C6アルキル
スルファモイル基、C 1−C6アルキルスルフィニル基、
C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−C6アルキル
スルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6
アルコキシカルボニル基、N−C3−C6シクロアルキル
アミノ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基及びN−C
3−C6シクロアルキルカルバモイル基からなる群から選
択される置換基、該置換基で置換されていてもよい、直
鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基及び分枝鎖の不飽
和のC1−C9脂肪族基からなる群から選択される置換
基、アジド基、保護されていてもよいアミノ基、カルバ
モイル基、カルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ
基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、
スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、保護されていてもよいヒドロキシ基、ホルミル基、
ホルミルアミノ基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状
の不飽和C3−C9脂肪族基、アラルキル基、N−アラル
キルアミノ基、N,N−ジアラルキルアミノ基、アラル
キルオキシ基、アラルキルカルボニル基、N−アラルキ
ルカルバモイル基、アリール基、N−アリールアミノ
基、N,N−ジアリールアミノ基、アリールオキシ基、
アリールスルホニル基、アリールスルホニルオキシ基、
N−アリールスルホニルアミノ基、N−アリールスルホ
ニルアミノC1−C10アルキルアミノ基、N−アリール
スルホニルアミノC1−C10アルキルカルバモイル基、
N−アリールスルホニルアミノC1−C6アルコキシカル
ボニル基、アリールスルファモイル基、アリールスルフ
ァモイルオキシ基、N−アリールスルファモイルC1−
C10アルキルカルバモイル基、アリールスルファモイル
C1−C6アルコキシカルボニル基、N−アリールカルバ
モイル基、アロイル基、アロキシ基、N−( N−アロ
イルアミノ)C1−C10アルキルカルバモイル基、N−
アロイルアミノC1−C10アルコキシカルボニル基、C2
−C6アルカノイル基、N−C2−C6アルカノイルアミ
ノ基、 N,N−ジ−C2−C6アルカノイルアミノ基、
N−C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1−C6
アルキルアミノ基、N−C1−C 10アルキルカルバモイ
ル基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、
N,N−ジ−C1−C10アルキルカルバモイル基、N,
N−ジ−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N−
C2−C6アルケニルカルバモイル基、N,N−ジ−C2
−C6アルケニルカルバモイル基、保護されていてもよ
いN−アミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−
C1−C6アルコキシC1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニ
ルアミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−
C6アルコキシカルボニルアミノC1−C6アルコキシカ
ルボニル基、C 1−C6アルキルチオ基、N−C1−C6ア
ルキルスルファモイル基、N,N−ジ−C1−C6アルキ
ルスルファモイル基、C1−C6アルキルスルフィニル
基、C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−C6アル
キルスルホニルアミノ基、C1−C 6アルコキシ基、C1
−C6アルコキシカルボニル基、保護されていてもよい
アミノC1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3−C6
シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6シクロ
アルキルアミノ基、 C3−C6シクロアルキルオキシ
基、N−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基及び
N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基か
らなる群より選択される置換基、イソオキサゾリル基、
イソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル
基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ピ
リジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニ
ル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル
基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニ
ル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、ピ
ラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロ
リジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群
より選択される5又は6員のヘテロ環基、アクリジニル
基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル
基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジオキ
シフェニル基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、キノ
キサリニル基、キノリジニル基、キノリル基、クマロニ
ル基、クロメニル基、フェナンスリジニル基、フェナン
スロリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェ
ニル基、シンノリニル基、チオナフテニル基、ナフチリ
ジニル基、フェナジニル基、フェナキサジニル基、フェ
ノチアジニル基、フタラジニル基、プテリジニル基、プ
リニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル
基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベン
ゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基からなる
群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から
なる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし
5個有する1ないし3環性の複素芳香環基並びに該ヘテ
ロ環基又は該複素芳香環基が置換した、N−C1−C10
アルキルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオ
カルバモイル基、チオカルボニル基並びにカルボニル基
からなる群から選択される置換基並びに該置換基で置換
されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖
の不飽和C 1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪
族基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、C1−C6ア
ルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基及びN−C1−C6
アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基から
なる群より選択される置換基を1又はそれ以上有してい
てもよい、アリール基、アセナフチレニル基、アダマン
チル基、アンスリル基、インデニル基、ノルボルニル基
及びフェナンスリル基からなる群より選択される1ない
し3環性のC7−C15炭素芳香環基又はイソオキサゾリ
ル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリ
ル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾ
リル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、
フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、イミダ
ゾリニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニル
基、ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル
基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基か
らなる群より選択される5又は6員のヘテロ環基若しく
はアクリジニル基、イソキノリル基、イソインドリル
基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル
基、エチレンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キ
ナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キ
ノリル基、クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリ
ジニル基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル
基、ジベンゾチオフェニル基、シンノリニル基、チオナ
フテニル基、ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェ
ナキサジニル基、フェノチアジニル基、フタラジニル
基、プテリジニル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベン
ゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオ
キシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸
素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子
を1環系当たり1ないし5個有する1ないし3環性の複
素芳香環基又は該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテ
ロ環基若しくは該複素芳香環基で置換されていてもよ
い、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−
C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは
分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基を示すか、又はR30
及びR40は、一緒になって、直鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1
−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪
族基又は5若しくは6員の飽和炭素環基若しくは5若し
くは6員の不飽和の炭素環を形成し、L1は、水素原
子、カルボキシル基の保護基若しくはアミノ基の保護基
又はペプチドの固相合成におけるカルボキシル基若しく
はアミノ基の樹脂担体、X10は、酸素原子、硫黄原子又
は基:NR50(ここにおいて、R50は前記の意味を有す
る)を示す]で表されるアミン誘導体とを反応させ、次
いでアミノ基の保護基、ヒドロキシ基の保護基又はカル
ボキシル基の保護基[具体的には、Y10(すなわち
R50)又はL1が、アミノ基の保護基、ヒドロキシ基の
保護基又はカルボキシル基の保護基を有する場合は当該
保護基]を適宜除去する(L1がアミノ基の保護基の場
合は、R50が直鎖若しくは分枝鎖の飽和若しくは不飽和
のC1−C9脂肪族基の場合に限る。)ことにより、一般
式[IV’]Embedded image[Where YTenIs an oxygen atom or group: NR50Or group:
CR60R7(Where R50Is a hydrogen atom, amino
Group protecting group, halogen atom, hydrid which may be protected
Roxy group, N-C1-C6Alkylsulfonylamino group,
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, CTwo-C6Alkanoyl group, carbamoyl group and N-
C1-CTenSelect from the group consisting of alkylcarbamoyl groups
Or a substituent which may be substituted with the substituent,
Chain saturation C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9fat
Group, branched saturated C1-C9Aliphatic or branched
Unsaturated C1-C9Aliphatic group, R60Is a hydrogen atom, halogen
Atom, an optionally protected hydroxy group, N-C1
-C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6Alkoki
Si group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, CTwo-C6Al
Canoyl group, carbamoyl group and NC1-CTenArchi
A substituent selected from the group consisting of a rucarbamoyl group or
Linear saturated C which may be substituted with the substituent1-C9
Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched chains
Sum C1-C9Aliphatic or branched unsaturated C1-C9
An aliphatic group;7Has the meaning described above), R30
And R40Are the same or different and are a hydrogen atom, an azide group,
Amidino group, optionally protected amino group, carbamo
Yl group, carbamoylamino group, carbamoyloxy
Group, carboxyl group which may be protected, guanidino
Group, cyano group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro
Group, halogen atom, hydroxy which may be protected
Group, formyl group, formylamino group, cyclic saturated CThree−
C9Aliphatic group, cyclic unsaturated C Three-C9Aliphatic group, CTwo-C
6Alkanoyl group, NCTwo-C6Alkanoylamino
Group, NC1-C6Alkylamino group, N, N-di-C1
-C6Alkylamino group, N-C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, N, N-di-C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, C1-C6Alkylthio group, N-C1-C6Alkyl
Sulfamoyl group, C 1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, NC1-C6Alkyl
Sulfonylamino group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6Cycloalkyl
Amino group, CThree-C6Cycloalkyloxy group and N-C
Three-C6Selected from the group consisting of cycloalkylcarbamoyl groups
Selected substituents, which may be substituted with the substituents,
Chain saturation C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9fat
Group, branched saturated C1-C9Unsaturation of aliphatic groups and branches
Sum C1-C9Substitution selected from the group consisting of aliphatic groups
Group, azide group, optionally protected amino group, carb
Moyl group, carbamoylamino group, carbamoyloxy
Group, carboxyl group which may be protected, cyano group,
Sulfamoyl group, sulfo group, nitro group, halogen source
, An optionally protected hydroxy group, a formyl group,
Formylamino group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic
Of unsaturated CThree-C9Aliphatic group, aralkyl group, N-aral
Killamino group, N, N-diaralkylamino group, arral
Killoxy group, aralkylcarbonyl group, N-aralkyl
Rucarbamoyl group, aryl group, N-arylamino
Group, N, N-diarylamino group, aryloxy group,
Arylsulfonyl group, arylsulfonyloxy group,
N-arylsulfonylamino group, N-arylsulfo
Nilamino C1-CTenAlkylamino group, N-aryl
Sulfonylamino C1-CTenAlkylcarbamoyl group,
N-arylsulfonylamino C1-C6Alkoxycal
Bonyl group, aryl sulfamoyl group, aryl sulf
Amoyloxy group, N-arylsulfamoyl C1−
CTenAlkyl carbamoyl group, aryl sulfamoyl
C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-arylcarba
Moyl group, aroyl group, alloxy group, N- (N-aro
Ilamino) C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-
Aroylamino C1-CTenAlkoxycarbonyl group, CTwo
-C6Alkanoyl group, NCTwo-C6Alkanoylami
Group, N, N-di-CTwo-C6Alkanoylamino group,
N-C1-C6Alkylamino group, N, N-di-C1-C6
Alkylamino group, N-C1-C TenAlkyl carbamoy
Group, N-C1-CTenAlkylthiocarbamoyl group,
N, N-di-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N,
N-di-C1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, N-
CTwo-C6Alkenylcarbamoyl group, N, N-di-CTwo
-C6Alkenylcarbamoyl group, protected
N-amino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-
C1-C6Alkoxy C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-C6Alkoxycarbonyl C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-C6Alkoxycarboni
Lumino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1−
C6Alkoxycarbonylamino C1-C6Alkoxyka
Rubonyl group, C 1-C6Alkylthio group, N-C1-C6A
Rukylsulfamoyl group, N, N-di-C1-C6Archi
Rusulfamoyl group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, C1-C6Alkylsulfonyl group, NC1-C6Al
Killsulfonylamino group, C1-C 6Alkoxy group, C1
-C6Alkoxycarbonyl group, which may be protected
Amino C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6
Cycloalkylamino group, N, N-di-CThree-C6Cyclo
Alkylamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy
Group, NCThree-C6A cycloalkylcarbamoyl group and
N, N-di-CThree-C6Is it a cycloalkylcarbamoyl group
A substituent selected from the group consisting of, an isoxazolyl group,
Isothiazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group,
Oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl
Group, thienyl group, triazinyl group, triazolyl group,
Lysyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazini
Group, pyrazolyl group, pyrrolyl group, pyranyl group, furyl
Group, furazanyl group, imidazolidinyl group, imidazolini
Group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl group,
Lazolinyl group, piperazinyl group, piperidinyl group, pyro
Group consisting of lysinyl, pyrrolinyl and morpholino groups
Acridinyl, a 5- or 6-membered heterocyclic group selected from
Group, isoquinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group
Group, indolyl group, indolizinyl group, ethylene dioxy group
Cyphenyl group, carbazolyl group, quinazolinyl group, quino
Xalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, cumaroni
Group, chromenyl group, phenanthridinyl group, phenane
Slurolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophene
Nil group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyl
Dinyl group, phenazinyl group, phenaxazinyl group,
Notiazinyl, phthalazinyl, pteridinyl,
Linyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl
Group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group, ben
Consists of zofuranyl and methylenedioxyphenyl groups
From nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group
A heteroatom selected from the group consisting of 1 to
5- to 5-cyclic heteroaromatic ring groups and
N-C substituted with a heterocyclic group or the heteroaromatic group1-CTen
Alkylcarbamoyl group, NC1-CTenAlkylthio
Carbamoyl group, thiocarbonyl group and carbonyl group
And a substituent selected from the group consisting of
Straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, straight chain
Of unsaturated C 1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9fat
Group, branched chain unsaturated C1-C9Aliphatic group, C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group and N-C1-C6
From substituents selected from the group consisting of alkylamino groups
Having one or more substituents selected from the group consisting of
May be an aryl group, an acenaphthylenyl group, an adaman
Chill, anthryl, indenyl, norbornyl
And at least one selected from the group consisting of phenanthryl groups
Tricyclic C7-C15Carbon aromatic ring group or isoxazoly
Group, isothiazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group
Group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazo
Ryl, thienyl, triazinyl, triazolyl
Group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyri
Dazinyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group, pyranyl group,
Furyl, furazanyl, imidazolidinyl, imida
Zolinyl group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl
Group, pyrazolinyl group, piperazinyl group, piperidinyl
Group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group and morpholino group
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group consisting of
Is acridinyl group, isoquinolyl group, isoindolyl
Group, indazolyl group, indolyl group, indolizinyl
Group, ethylenedioxyphenyl group, carbazolyl group,
Nazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group,
Noryl group, coumalonyl group, chromenyl group, phenanthry
Dinyl group, phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl
Group, dibenzothiophenyl group, cinnolinyl group, thiona
Phenyl, naphthyridinyl, phenazinyl,
Naxazinyl group, phenothiazinyl group, phthalazinyl
Group, pteridinyl group, purinyl group, benzimidazolyl
Group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, ben
Zotriazolyl, benzofuranyl and methylenedi
Nitrogen atom or acid selected from the group consisting of xylphenyl groups
Heteroatoms selected from the group consisting of elemental atoms and sulfur atoms
A tricyclic compound having 1 to 5 per ring system
An aromatic ring group or the aryl group, the carbon aromatic ring group,
Or a heterocyclic group.
Straight, saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1−
C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group or
Branched unsaturated C1-C9Represents an aliphatic group, or R30
And R40Together form a linear saturated C1-C9Aliphatic
Group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1
-C9Aliphatic or branched unsaturated C1-C9fat
Group or 5- or 6-membered saturated carbocyclic group or 5 or less
Or a 6-membered unsaturated carbocyclic ring,1Is a hydrogen source
Protecting group for carboxyl group or protecting group for amino group
Or carboxyl groups in solid-phase synthesis of peptides or
Is an amino group resin carrier, XTenIs an oxygen atom, a sulfur atom or
Is a group: NR50(Where R50Has the above meaning
Is reacted with an amine derivative represented by the following formula:
Amino-protecting group, hydroxy-protecting group or
A protecting group for a boxyl group [specifically, YTen(Ie
R50) Or L1Is a protecting group for an amino group,
If it has a protecting group or a carboxyl protecting group,
Protective group] as appropriate (L1Is a place of protecting group for amino group
If R50Is linear or branched, saturated or unsaturated
C1-C9Only for aliphatic groups. ) By the general
Formula [IV ']
【化12】 [式中、Y1は、酸素原子又は基:NR5若しくは基:C
R6R7(ここにおいて、R5、R6及びR7は、前記の意
味を有する)を示し、R0、R10、R20、R30、R 40、
L1、X2、X10及びZは前記の意味を有する]で表され
る化合物に変換する。Embedded image[Where Y1Is an oxygen atom or group: NRFiveOr group: C
R6R7(Where RFive, R6And R7Means the above
Having a taste), R0, RTen, R20, R30, R 40,
L1, XTwo, XTenAnd Z have the meaning given above.
To a compound.
【0185】なお、一般式[IV’]で表される化合物
は、溶媒中において、一般式[V’]The compound represented by the general formula [IV '] can be prepared by dissolving the compound represented by the general formula [V'] in a solvent.
【化13】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、L1、X2、X
10、Y1及びZは、前記の意味を有する]で表される化
合物との平衡状態にある。一般式[IV’]の化合物と
一般式[V’]の化合物は、本発明の一般式[I]の化
合物の製造中間体として有用であり、反応に用いる際に
は、通常平衡混合物として用いる。Embedded image [Wherein R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , L 1 , X 2 , X
10 , Y 1 and Z have the above-mentioned meanings]. The compound of the general formula [IV '] and the compound of the general formula [V'] are useful as intermediates for producing the compound of the general formula [I] of the present invention, and are usually used as an equilibrium mixture when used in the reaction. .
【0186】また、ペプチドの固相合成におけるカルボ
キシル基又はアミノ基の樹脂担体としては、具体的には
例えばポリエチレン−ジビニルベンゼン共重合体、ポリ
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体等が挙げられる。
またこれらの重合体にポリエチレングリコールを挟んだ
樹脂を使用することもでき、中でもカルボキシル基の樹
脂担体としては、p−ベンジルオキシベンジルアルコー
ル樹脂[WangTMResin]が好適であり、アミノ
基の樹脂担体としては、トリチルクロリド樹脂[Tri
tyl Chloride Resin]が好適である。Examples of the resin carrier having a carboxyl group or an amino group in the solid phase synthesis of a peptide include, for example, a polyethylene-divinylbenzene copolymer and a polystyrene-divinylbenzene copolymer.
In addition, resins in which polyethylene glycol is interposed between these polymers can be used. Among them, as the carboxyl group resin carrier, p-benzyloxybenzyl alcohol resin [Wang ™ Resin] is preferable, and the amino group resin carrier is preferable. As trityl chloride resin [Tri
[tyl Chloride Resin] is preferable.
【0187】反応で使用する試薬は、原料化合物及び反
応条件によって適宜増減することができるが、通常、反
応は、脱水した不活性有機溶媒中、一般式[II]のカ
ルボン酸又はチオカルボン酸と一般式[III]のアミ
ン誘導体とを、適宜塩基、縮合補助剤及び/又は縮合剤
の存在下に、−100℃から溶媒の沸点温度、好ましく
は0〜30℃、0.5〜96時間、好ましくは3〜24
時間反応させることができる。次いで縮合化合物がアミ
ノ基の保護基、ヒドロキシ基の保護基又はカルボキシル
基の保護基を有する場合は、適宜当該保護基を除去する
ことにより、反応は完結する。The reagent used in the reaction can be appropriately increased or decreased depending on the starting compounds and reaction conditions. Usually, the reaction is carried out in a dehydrated inert organic solvent with a carboxylic acid or a thiocarboxylic acid of the general formula [II]. The amine derivative of the formula [III] is optionally used in the presence of a base, a condensation auxiliary agent and / or a condensing agent, at a temperature of -100 ° C to the boiling point of the solvent, preferably 0 to 30 ° C, for 0.5 to 96 hours, preferably Is 3 to 24
Allows time to react. Next, when the condensed compound has an amino group-protecting group, a hydroxy group-protecting group or a carboxyl group-protecting group, the reaction is completed by appropriately removing the protecting group.
【0188】反応で使用される不活性有機溶媒として
は、反応に悪影響を及ぼさないものであれば、特に限定
されないが、具体的には例えば塩化メチレン、クロロホ
ルム、1,2−ジクロロエタン、トリクロロエタン、
N,N−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルエステル、
酢酸メチルエステル、アセトニトリル、無水酢酸、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、ベンゼン、キシレ
ン、水、酢酸、トルエン、1,4−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等が挙げられるが、好適な反応温度の確保
の点から、特に例えば塩化メチレン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、N,N−ジ
メチルホルムアミド、1,4−ジオキサン、トルエン等
が好適である。The inert organic solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction. Specific examples include methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, trichloroethane, and the like.
N, N-dimethylformamide, ethyl acetate,
Acetic acid methyl ester, acetonitrile, acetic anhydride, methyl alcohol, ethyl alcohol, benzene, xylene, water, acetic acid, toluene, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, etc. Methylene chloride, chloroform,
Preferred are 1,2-dichloroethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,4-dioxane, toluene and the like.
【0189】反応で使用される塩基としては、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプ
ロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、N−メチ
ルピロリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチ
ルアニリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウ
ンデカ−7−エン(DBU)、1,5−アザビシクロ
[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)等の第3級脂
肪族アミン;例えばピリジン、4−ジメチルアミノピリ
ジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、イソキノリン等
の芳香族アミン;例えば金属カリウム、金属ナトリウ
ム、金属リチウム等のアルカリ金属;例えば水素化ナト
リウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;例
えばブチルリチウム等のアルカリ金属アルキル化物;例
えばカリウム−tert−ブチラート、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アルコ
キシド;例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の
アルカリ金属水酸化物;例えば炭酸カリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩等が挙げられ、中でも例えば第3級脂肪族
アミン等が好ましく、特に例えばトリエチルアミン、
N,N−ジイソプロピルエチルアミン等が好適である。As the base used in the reaction, for example, trimethylamine, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, N-methylpyrrolidine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaniline, 1,8-methylaniline Tertiary aliphatic amines such as diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) and 1,5-azabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN); Aromatic amines such as dimethylaminopyridine, picoline, lutidine, quinoline and isoquinoline; alkali metals such as metal potassium, sodium and lithium; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; butyllithium Alkali metal alkylated compounds such as potassium-ter Alkali metal alkoxides such as butyrate, sodium ethylate and sodium methylate; alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and sodium hydroxide; alkali metal carbonates such as potassium carbonate and the like; Grade aliphatic amines and the like are preferred, particularly, for example, triethylamine,
N, N-diisopropylethylamine and the like are preferred.
【0190】反応で使用される縮合補助剤としては、例
えばN−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、N−ヒ
ドロキシスクシンイミド、N−ヒドロキシ−5−ノルボ
ルネン−2,3−ジカルボキシイミド、3−ヒドロキシ
−3,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,2,3−ベンゾ
トリアゾール等が挙げられ、中でも例えばN−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール等が好適である。Examples of the condensation aid used in the reaction include N-hydroxybenzotriazole hydrate, N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide and 3-hydroxy-3 , 4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazole and the like, among which N-hydroxybenzotriazole and the like are preferable.
【0191】反応で使用される縮合剤としては、例えば
塩化チオニル、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、1−メチル−2−ブロモピリジニウムアイオダイ
ド、N,N’−カルボニルジイミダゾール、ジフェニル
フォスフォリルクロリド、ジフェニルフォスフォリルア
ジド、N,N’−ジスクシニミジルカルボネート、
N,N’−ジスクシニミジルオキザレート、1−エチル
−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド
塩酸塩、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル、ベ
ンゾトリアゾ−1−リル−オキシ−トリス(ジメチルア
ミノ)フォスフォニウムヘキサフルオロフォスフェイト
等が挙げられ、中でも例えばN,N−ジシクロヘキシル
カルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミ
ノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、クロロギ酸エチ
ル、クロロギ酸イソブチル等が好適である。Examples of the condensing agent used in the reaction include thionyl chloride, N, N-dicyclohexylcarbodiimide, 1-methyl-2-bromopyridinium iodide, N, N'-carbonyldiimidazole, diphenylphosphoryl chloride, Diphenylphosphoryl azide, N, N'-disuccinimidyl carbonate,
N, N'-disuccinimidyl oxalate, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, ethyl chloroformate, isobutyl chloroformate, benzotriazo-1-yl-oxy-tris (dimethylamino ) Phosphonium hexafluorophosphate, etc., among which N, N-dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, ethyl chloroformate, isobutyl chloroformate and the like are preferable. is there.
【0192】反応において使用する試薬は、原料化合物
及び反応条件によって、適宜増減することができるが、
通常一般式[II]のカルボン酸又はチオカルボン酸に
対して0.02〜50等量、好ましくは0.2〜2等量
の一般式[III]のアミン誘導体、1〜50等量、好
ましくは3〜5等量の塩基、1〜50等量、好ましくは
1〜5等量の縮合補助剤及び/又は1〜50等量、好ま
しくは1〜5等量の縮合剤を使用する。該塩基、該縮合
補助剤及び該縮合剤は、一種又はそれ以上適宜組み合わ
せて使用することができる。The reagent used in the reaction can be appropriately increased or decreased depending on the starting compounds and reaction conditions.
Usually, 0.02 to 50 equivalents, preferably 0.2 to 2 equivalents of the amine derivative of the general formula [III], 1 to 50 equivalents, preferably 0.2 to 2 equivalents to the carboxylic acid or thiocarboxylic acid of the general formula [II] 3 to 5 equivalents of base, 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of condensation aid and / or 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of condensing agent are used. The base, the condensation aid and the condensing agent can be used alone or in appropriate combination of two or more.
【0193】(第2工程)次に、一般式[IV’](Second Step) Next, the general formula [IV ']
【化14】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、L1、X2、X
10、Y1及びZは、前記の意味を有する]で表される化
合物と一般式[V’]Embedded image [Wherein R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , L 1 , X 2 , X
10 , Y 1 and Z have the above-mentioned meanings], and a compound represented by the general formula [V ′]
【化15】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、L1、X2、X
10、Y1及びZは、前記の意味を有する]で表される化
合物との平衡混合物を、不活性有機溶媒中で、酸と反応
させて、一般式[VIII’]Embedded image [Wherein R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , L 1 , X 2 , X
10 , Y 1 and Z have the above-mentioned meanings], reacted with an acid in an inert organic solvent to obtain a compound of the general formula [VIII ′]
【化16】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、X2、X10、Y
1及びZは、前記の意味を有する]で表される化合物と
し、次いで適宜存在する保護基を除去することにより、
一般式[I’]Embedded image [Wherein, R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , X 2 , X 10 , Y
1 and Z have the meanings described above], and then by removing the protecting group appropriately,
General formula [I ']
【化17】 [式中、R、R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y1及び
Zは、前記の意味を有する]で表される化合物、即ち、
一般式[I−1]の化合物又は一般式[I−2]の化合
物若しくは一般式[I−3]の化合物又はその医薬上許
容される塩を製造することができる。また、L1がペプ
チドの固相合成におけるカルボキシル基又はアミノ基の
樹脂担体である場合、該酸との反応において、当該樹脂
担体を除去することにより、一般式[I−1]の化合物
又は一般式[I−2]の化合物を製造することができ
る。さらには、一般式[I’]の化合物において、X1
がNR5(ここにおいて、R5は前記の意味を有する)の
化合物又はY1がNR5若しくは基:CR6R7(ここにお
いて、R5、R6及びR7は前記の意味を有する)の化合
物は、これらの置換基を有する原料化合物を使用して通
常製造することができるが、X10が酸素原子若しくはN
Hの化合物又はY1がNH若しくは基:CHR7(ここに
おいて、R7は前記の意味を有する)の化合物である一
般式[VIII’]の化合物を製造し、次いで酸素原子
を常法によりNR5(R5は、前記の意味を有する)に置
換すること又はNH若しくは基:CHR7(ここにおい
て、R7は前記の意味を有する)にR5若しくはR6(R5
及びR6は、前記の意味を有する)を常法により導入す
ることにより、所望の一般式[I’]の化合物を製造す
ることも可能である。上記の導入方法としては、例えば
カルボニル基をメトキシルアミン塩酸塩と反応させてメ
トキシム基へと変換する反応、基:CHR7(ここにお
いて、R7は前記の意味を有する)をアルキル金属試薬
と反応させ、次いでハロゲン化アルキルで処理すること
により基:CR6R7(ここにおいて、R6及びR7は前記
の意味を有する)が得られる反応等が挙げられる。Embedded image [Wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , Y 1 and Z have the above-mentioned meanings]
The compound of the general formula [I-1], the compound of the general formula [I-2], the compound of the general formula [I-3] or a pharmaceutically acceptable salt thereof can be produced. When L 1 is a resin carrier having a carboxyl group or an amino group in the solid phase synthesis of a peptide, the resin of the general formula [I-1] is removed by removing the resin carrier in the reaction with the acid. The compound of the formula [I-2] can be produced. Further, in the compound of the general formula [I '], X 1
Is a compound of NR 5 (where R 5 has the above-mentioned meaning) or Y 1 is NR 5 or a group: CR 6 R 7 (where R 5 , R 6 and R 7 have the above-mentioned meaning) Can be usually produced by using a starting compound having these substituents, wherein X 10 is an oxygen atom or N
A compound of the general formula [VIII '], wherein the compound of H or Y 1 is NH or a group of the group CHR 7 (where R 7 has the meaning given above) is prepared, and then an oxygen atom is converted to NR by a conventional method. 5 (R 5 has the above-mentioned meaning) or NH or a group: CHR 7 (where R 7 has the above-mentioned meaning) is substituted with R 5 or R 6 (R 5
And R 6 has the same meaning as described above), and it is also possible to produce the desired compound of the general formula [I ′]. Examples of the above introduction method include a reaction in which a carbonyl group is reacted with methoxylamine hydrochloride to convert it to a methoxym group, and a group: CHR 7 (where R 7 has the above-mentioned meaning) is reacted with an alkyl metal reagent. And then treatment with an alkyl halide to give a group: CR 6 R 7 (where R 6 and R 7 have the same meaning as described above).
【0194】反応で使用する試薬は、原料化合物及び反
応条件によって適宜増減することができるが、通常、反
応は、脱水した不活性有機溶媒中、一般式[IV]の化
合物と一般式[V]の化合物との平衡混合物と触媒量の
酸とを、−100℃から溶媒の沸点温度、好ましくは0
〜30℃、0.5〜96時間、好ましくは2〜24時間
反応させることができる。次いでアミノ基の保護基が存
在する場合は、適宜当該アミノ基の保護基を除去するこ
とにより、反応は完結する。The reagent used in the reaction can be appropriately increased or decreased depending on the starting compounds and the reaction conditions. Usually, the reaction is carried out in a dehydrated inert organic solvent using a compound of the general formula [IV] and a compound of the general formula [V] From an equilibrium mixture with a compound of formula (I) and a catalytic amount of an acid at a temperature ranging from -100 ° C to the boiling point of the solvent, preferably
The reaction can be carried out at 3030 ° C. for 0.5-96 hours, preferably 2-24 hours. Next, when an amino-protecting group is present, the reaction is completed by appropriately removing the amino-protecting group.
【0195】なお、L1以外の他の官能基を保護する保
護基は、保護基の種類、保護基の除去方法又は反応条件
等を適宜選択することにより、例えばN−保護基、カル
ボキシル基の保護基、ヒドロキシ基の保護基等を同時に
除去することもできる。又、N−保護基、カルボキシル
基の保護基、又はヒドロキシ基の保護基のいずれか一方
を選択的に除去することもでき、さらには該保護基の除
去順序は、特に制限されるものではない。The protecting group for protecting a functional group other than L 1 can be, for example, an N-protecting group or a carboxyl group by appropriately selecting the type of protecting group, the method for removing the protecting group, or the reaction conditions. A protecting group, a protecting group for a hydroxy group, and the like can be simultaneously removed. Further, any one of an N-protecting group, a carboxyl protecting group, and a hydroxy group protecting group can be selectively removed, and the order of removing the protecting group is not particularly limited. .
【0196】ヒドロキシ基の保護基としては、例えばt
ert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジ
フェニルシリル基等の低級アルキルシリル基;例えばメ
トキシメチル基、2−メトキシエトキシメチル基等の低
級アルコキシメチル基;例えばベンジル基、p−メトキ
シベンジル基等のアラルキル基;例えばホルミル基、ア
セチル基等のアシル基等が挙げられ、特にtert−ブ
チルジメチルシリル基、アセチル基等が好ましい。Examples of the hydroxy-protecting group include, for example, t
lower alkylsilyl groups such as tert-butyldimethylsilyl group and tert-butyldiphenylsilyl group; lower alkoxymethyl groups such as methoxymethyl group and 2-methoxyethoxymethyl group; aralkyl groups such as benzyl group and p-methoxybenzyl group; A group; for example, an acyl group such as a formyl group and an acetyl group;
【0197】アミノ基の保護基としては、例えばベンジ
ル基、p−ニトロベンジル基等のアラルキル基;例えば
ホルミル基、アセチル基等のアシル基;例えばエトキシ
カルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等の低
級アルコキシカルボニル基;例えばベンジルオキシカル
ボニル基、p−ニトロベンジルオキシカルボニル基等の
アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられ、特にp−
ニトロベンジル基、tert−ブトキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基等が好ましい。Examples of the amino-protecting group include aralkyl groups such as benzyl group and p-nitrobenzyl group; acyl groups such as formyl group and acetyl group; lower alkoxy groups such as ethoxycarbonyl group and tert-butoxycarbonyl group. A carbonyl group; for example, an aralkyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonyl group and a p-nitrobenzyloxycarbonyl group;
Nitrobenzyl group, tert-butoxycarbonyl group,
A benzyloxycarbonyl group and the like are preferred.
【0198】カルボキシル基の保護基としては、例えば
メチル基、エチル基、tert−ブチル基等の低級アル
キル基;例えばベンジル基、p−メトキシベンジル基等
のアラルキル基等が挙げられ、特にメチル基、エチル
基、tert−ブチル基、ベンジル基等が好ましい。Examples of the carboxyl-protecting group include lower alkyl groups such as methyl group, ethyl group and tert-butyl group; and aralkyl groups such as benzyl group and p-methoxybenzyl group. Ethyl, tert-butyl, benzyl and the like are preferred.
【0199】保護基の除去はその種類及び化合物の安定
性により異なるが、文献記載の方法[プロテクティブ・
グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Pro
tective Groups in Organic
Synthesis),T.W.グリーン(T.W.
Greene)著、John Wiley & Son
s社(1981)年参照 ]又はそれに準ずる方法に従
って、例えば酸又は塩基を用いる加溶媒分解、水素化金
属錯体等を用いる化学的還元又はパラジウム炭素触媒、
ラネーニッケル触媒等を用いる接触還元等により行うこ
とができる。The removal of the protecting group depends on the type and stability of the compound.
Groups in Organic Synthesis (Pro
tive Groups in Organic
Synthesis), T.M. W. Green (TW.
Greene), John Wiley & Son
company (1981)] or a method analogous thereto, for example, solvolysis using an acid or a base, chemical reduction using a metal hydride complex or a palladium carbon catalyst,
It can be carried out by catalytic reduction using a Raney nickel catalyst or the like.
【0200】反応で使用される不活性有機溶媒として
は、反応に悪影響を及ぼさないものであれば、特に限定
されないが、前記の不活性溶媒が挙げられる。The inert organic solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, and examples thereof include the above-mentioned inert solvents.
【0201】反応で使用される酸としては、例えば塩
酸、硝酸、臭化水素酸、硫酸、フッ化水素酸、過塩素酸
等の無機酸;例えばトリフルオロホウ酸等のルイス酸;
例えばp−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸;蟻酸、ト
リフルオロ酢酸、酢酸等の有機酸等が挙げられ、特に例
えばトリフルオロホウ酸等のルイス酸又は例えばトリフ
ルオロ酢酸等の有機酸等が好適である。Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, nitric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, hydrofluoric acid and perchloric acid; Lewis acids such as trifluoroboric acid;
Examples thereof include sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and methanesulfonic acid; organic acids such as formic acid, trifluoroacetic acid, and acetic acid; Organic acids such as acetic acid are suitable.
【0202】反応終了後、さらに通常の公知の方法で、
生成物を精製することにより、一般式[I−1]の化合
物又は一般式[I−2]の化合物若しくは一般式[I−
3]の化合物を得ることができる。反応液から一般式
[I−1]の化合物、一般式[I−2]の化合物若しく
は一般式[I−3]の化合物又はその塩の単離精製は、
溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー等公知の分離手
段により行うことができる。After completion of the reaction, the reaction is further carried out by a commonly known method.
By purifying the product, the compound of the general formula [I-1] or the compound of the general formula [I-2] or the general formula [I-
3] can be obtained. Isolation and purification of a compound of the general formula [I-1], a compound of the general formula [I-2] or a compound of the general formula [I-3] or a salt thereof from the reaction solution include:
It can be carried out by a known separation means such as solvent extraction, recrystallization, chromatography and the like.
【0203】製造法B 本製造法は、一般式[I]で表される化合物のうち、Y
が硫黄原子である本発明の一般式[I−4]の化合物の
製造法である。 Production Method B This production method uses the compound represented by the general formula [I]
Is a method for producing a compound of the general formula [I-4] of the present invention, wherein is a sulfur atom.
【0204】一般式[IV’’]The general formula [IV ″]
【化18】 [式中、Y2は、酸素原子、L2は、水素原子を示し、R
0、R10、R20、R30、R40、X2、X10及びZは、前記
の意味を有する]で表される化合物と一般式[V’’]Embedded image [Wherein, Y 2 represents an oxygen atom, L 2 represents a hydrogen atom,
0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , X 2 , X 10 and Z have the above-mentioned meanings] and a compound represented by the general formula [V ″]
【化19】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、L2、X2、X
10、Y2及びZは、前記の意味を有する]で表される化
合物との平衡混合物と硫化剤とを反応させ、一般式[V
I’’]Embedded image [Wherein R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , L 2 , X 2 , X
10, Y 2 and Z may be prepared by reacting an equilibrium mixture with a sulfurizing agent with a compound represented by having] the meaning of the general formula [V
I '']
【化20】 [式中、Y3は硫黄原子を示し、R0、R10、R20、
R30、R40、L2、X2、X10及びZは、前記の意味を有
する]で表される化合物と一般式[VII’’]Embedded image [Wherein, Y 3 represents a sulfur atom, and R 0 , R 10 , R 20 ,
R 30 , R 40 , L 2 , X 2 , X 10 and Z have the meaning described above] and a compound represented by the general formula [VII ″]:
【化21】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、L2、X2、X
10、Y3及びZは、前記の意味を有する]で表される化
合物との平衡混合物に変換し、引き続き、不活性有機溶
媒中で、室温から溶媒の沸点温度において、酸と反応さ
せて、一般式[VIII’’]Embedded image [Wherein R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , L 2 , X 2 , X
10 , Y 3 and Z have the meaning given above), followed by reaction with an acid in an inert organic solvent at room temperature to the boiling point of the solvent, General formula [VIII ″]
【化22】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、X2、X10、Y
3及びZは、前記の意味を有する]で表される化合物と
し、適宜保護基を除去することにより、一般式
[I’’]Embedded image [Wherein, R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , X 2 , X 10 , Y
3 and Z have the meanings described above], and the protecting group is appropriately removed to obtain a compound of the general formula [I ″]
【化23】 [式中、R、R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y3及び
Zは、前記の意味を有する]で表される化合物又はその
医薬上許容される塩を製造することができる。Embedded image Wherein, R, R 1, R 2 , R 3, R 4, X 1, X 2, Y 3 and Z have the meanings] acceptable salts compound or a pharmaceutically represented by Can be manufactured.
【0205】反応で使用する試薬は、原料化合物及び反
応条件によって適宜増減することができるが、通常、反
応は、脱水した不活性有機溶媒中、一般式[IV’’]
の化合物と一般式[V’’]の化合物との平衡混合物と
硫化剤とを、−100℃から溶媒の沸点温度、好ましく
は0〜30℃、0.5〜96時間、好ましくは1〜12
時間反応させて、一般式[VI’’]の化合物と一般式
[VII’’]の化合物との平衡混合物に変換し、次い
で製造法Aの第2工程と同様の方法で反応を行い、一般
式[VIII’’]The reagents used in the reaction can be appropriately increased or decreased depending on the starting compounds and reaction conditions. Usually, the reaction is carried out in a dehydrated inert organic solvent in the general formula [IV ″].
Of the compound of the formula [V ″] and the sulfidizing agent at a temperature ranging from −100 ° C. to the boiling point of the solvent, preferably 0 to 30 ° C. for 0.5 to 96 hours, preferably 1 to 12 hours.
The reaction is carried out for an hour to convert to an equilibrium mixture of the compound of the general formula [VI ″] and the compound of the general formula [VII ″]. Formula [VIII ″]
【化24】 [式中、R0、R10、R20、R30、R40、X2、X10、Y
3及びZは、前記の意味を有する]で表される化合物と
し、次いで適宜存在する保護基を除去した後、適当な方
法で精製することにより、一般式[I’’]Embedded image [Wherein, R 0 , R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , X 2 , X 10 , Y
3 and Z have the same meanings as described above], and then, after removing an appropriate protecting group, and then purifying by an appropriate method, the compound represented by the general formula [I ″]
【化25】 [式中、R、R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y3及び
Zは、前記の意味を有する]で表される化合物、即ち一
般式[I−4]の化合物を製造することができる。反応
液から一般式[I−4]の化合物又はその塩の単離精製
は、製造法Aと同様に溶媒抽出、再結晶、クロマトグラ
フィー等公知の分離手段により行うことができる。Embedded image Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , Y 3 and Z have the above-mentioned meanings, that is, a compound represented by the general formula [I-4] Can be produced. The compound of the general formula [I-4] or a salt thereof can be isolated and purified from the reaction solution by a known separation means such as solvent extraction, recrystallization and chromatography in the same manner as in Production method A.
【0206】なお、一般式[II]のカルボン酸又はチ
オカルボン酸は、文献公知であるか、又は一般式[I
X] R0−X [IX] [式中、Xは、ハロゲン原子を示し、R0は、前記の意
味を有する]で表されるハロゲン化アリール化合物と金
属マグネシウムとを、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン等適当なエーテル系脱水溶媒中、低温から
溶媒の沸点温度で反応させることにより調製されるグリ
ニアル試薬と、置換されていてもよい酸無水物とを、前
記の脱水した不活性有機溶媒中、低温から室温で反応さ
せることにより製造することができる。The carboxylic acids or thiocarboxylic acids of the general formula [II] are known in the literature or are represented by the general formula [I
X] R 0 -X [IX] [wherein, X represents a halogen atom and R 0 has the above-mentioned meaning] and a metal magnesium, for example, diethyl ether, tetrahydrofuran In a suitable ether-based dehydrated solvent, a Grignard reagent prepared by reacting from a low temperature to the boiling point of the solvent, and an acid anhydride that may be substituted, in the dehydrated inert organic solvent, a low temperature To a reaction at room temperature.
【0207】また、一般式[II]の化合物は、一般式
[X] R0−H [X] [式中、R0は前記の意味を有する]のアレン化合物と、
置換又は非置換の酸無水物とを、適宜前記の酸の存在
下、フリーデル−クラフト−アシル化反応を行うことに
よっても製造することができる。The compound of the general formula [II] includes an allene compound of the general formula [X] R 0 -H [X] wherein R 0 has the above-mentioned meaning;
A substituted or unsubstituted acid anhydride can also be produced by performing a Friedel-Crafts-acylation reaction in the presence of the above-mentioned acid as appropriate.
【0208】なお、一般式[III]の化合物は、文献
公知であるか、一般式[III]The compound of the general formula [III] is known in the literature or is a compound of the general formula [III]
【化26】 [式中、Y4は、酸素原子、L3は、水素原子若しくはカ
ルボキシル基の保護基又はペプチドの固相合成における
カルボキシル基の樹脂担体、R30、R40及びX1は前記
の意味を有する]で表されるアミノ酸若しくはアミノ酸
より導くことの可能なアミノ酸誘導体であるか又は一般
式[XI]Embedded image Wherein Y 4 is an oxygen atom, L 3 is a hydrogen atom or a protecting group for a carboxyl group or a resin carrier for a carboxyl group in solid phase synthesis of a peptide, and R 30 , R 40 and X 1 have the above-mentioned meanings. Or an amino acid derivative derivable from the amino acid represented by the general formula [XI]
【化27】 [式中、L4は、水素原子又はカルボキシル基の保護
基、R90は、水素原子又はアミノ基の保護基、R30、R
40及びX1及びY4は前記の意味を有する]で表されるア
ミノ酸又はアミノ酸より導くことのできるアミノ酸誘導
体のカルボン酸若しくはチオカルボン酸とEmbedded image [Wherein L 4 is a protecting group for a hydrogen atom or a carboxyl group, R 90 is a protecting group for a hydrogen atom or an amino group, R 30 and R
40 and X 1 and Y 4 have the above-mentioned meanings] and a carboxylic acid or thiocarboxylic acid of an amino acid derivative derivable from the amino acid
【0209】一般式[XII] R50NH−R80 [XII] [式中、R80はアミノ基の保護基又はペプチドの固相合
成におけるアミノ基の樹脂担体を示し、R50は前記の意
味を有する]で表されるアミン誘導体とを反応させ、次
いでR90がアミノ基の保護基の場合は当該アミノ基の保
護基を除去することにより製造できる。Formula [XII] R 50 NH-R 80 [XII] [wherein, R 80 represents a protecting group for an amino group or a resin carrier for an amino group in solid phase synthesis of a peptide, and R 50 has the above-mentioned meaning. Wherein R 90 is a protective group for an amino group, and then the protective group for the amino group is removed.
【0210】また、一般式[III]の化合物は、一般
式[XIII]Further, the compound of the general formula [III] has the general formula [XIII]
【化28】 [式中、Y5は酸素原子又は窒素原子、L5は、カルボキ
シル基の保護基又は水素原子若しくはアミノ基の保護
基、R30、R40、R90及びX1は前記の意味を有する]
で表されるアミノ酸又はアミノ酸誘導体と一般式[XI
V] R60R7CH−MgX [XIV] [式中、Xはハロゲン原子を示し、R60及びR7は前記
の意味を有する]で表されるグリニアル試薬とを反応さ
せ、次いでR90がアミノ基の保護基の場合は、当該アミ
ノ基の保護基を除去することによっても製造できる。Embedded image Wherein Y 5 is an oxygen atom or a nitrogen atom, L 5 is a carboxyl-protecting group or a hydrogen atom or an amino-protecting group, and R 30 , R 40 , R 90 and X 1 have the above-mentioned meanings.
And an amino acid derivative represented by the general formula [XI
V] R 60 R 7 CH—MgX [XIV] wherein X represents a halogen atom, R 60 and R 7 have the same meanings as defined above, and then R 90 is reacted with In the case of an amino-protecting group, it can also be produced by removing the amino-protecting group.
【0211】次に、本発明の有用性を具体的に示すた
め、参考例1002の化合物を代表化合物とし、該化合
物投与後の血しょう中GLP−1濃度への影響を検討し
た。その試験方法及び結果を以下に示す。Next, in order to specifically show the usefulness of the present invention, the compound of Reference Example 1002 was used as a representative compound, and the effect on GLP-1 concentration in plasma after administration of the compound was examined. The test method and results are shown below.
【0212】(試験方法)自由摂食、摂水条件で飼育し
た雄性ウィスターラット(第9週令、n=6)を、試験
前夜から絶食し、1%カルボキシメチルセルロース溶液
に懸濁した化合物を投与した。なお、対照群としては、
1%カルボキシメチルセルロース溶液をラットに経口投
与した。被検薬剤投与30分後に採血を行い、得られた
血液から遠心分離を行って血漿を分離した。血漿中のG
LP−1濃度は市販の抗GLP−1抗体(コスモバイオ
(株))を用い、ラジオイムノアッセイ法で定量した。
得られた数値は、Student T検定を用いて解析
を行い、その統計学的有意差を算出した。その結果を下
記の表に示す。(Test method) Male Wistar rats (9th week, n = 6) bred under free-feeding and water-feeding conditions were fasted the night before the test, and administered with a compound suspended in a 1% carboxymethylcellulose solution. did. In addition, as a control group,
Rats were orally administered a 1% carboxymethylcellulose solution. Blood was collected 30 minutes after the administration of the test drug, and plasma was separated from the obtained blood by centrifugation. G in plasma
The LP-1 concentration was determined by a radioimmunoassay method using a commercially available anti-GLP-1 antibody (Cosmo Bio Inc.).
The obtained numerical value was analyzed using the Student T test, and the statistically significant difference was calculated. The results are shown in the table below.
【0213】(試験結果)(Test results)
【表46】 [Table 46]
【0214】以上の結果より、投与後30分に於いて、
30mg/kgの化合物を投与された群の血漿では対照
群と比較して有意に高値な血中GLP−1が認められ
た。この結果より、本発明の化合物はラットにおいて高
い血中GLP−1濃度を呈することの出来る活性を持つ
ことが示された。From the above results, 30 minutes after administration,
Control in plasma of group receiving 30 mg / kg compound
GLP-1 in blood significantly higher than in the group
Was. These results indicate that the compound of the present invention has a high level in rats.
It has the activity to show high blood GLP-1 concentration
It was shown that.
【0215】本発明化合物は、高い血中GLP−1濃度
を呈する活性を示していることから、糖尿病治療剤、糖
尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満薬として有用であ
る。Since the compound of the present invention has an activity of exhibiting a high blood GLP-1 concentration, it is useful as a therapeutic agent for diabetes, a preventive agent for chronic complications of diabetes, or an antiobesity agent.
【0216】本発明の一般式[I]の化合物は、それを
有効成分とする医薬、特に糖尿病治療剤、糖尿病の慢性
合併症の予防剤又は抗肥満薬として使用することができ
るが、かかる医薬、特に糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合
併症の予防剤又は抗肥満薬における本発明の化合物は、
医薬上許容される慣用的なものを意味し、例えば一般式
[I]The compound of the general formula [I] of the present invention can be used as a medicament containing the same as an active ingredient, particularly as a therapeutic agent for diabetes, a preventive agent for chronic complications of diabetes or an antiobesity agent. In particular, the compound of the present invention in a therapeutic agent for diabetes, a preventive agent for chronic complications of diabetes or an antiobesity agent,
It means a pharmaceutically acceptable conventional one, for example, a compound of the general formula [I]
【化29】 [式中、R、R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y及びZ
は、前記の意味を有する]で表される化合物、 R、
R1、R2、R3又はR4上のカルボキシル基における医薬
として許容されるエステル若しくは塩、R、R1、R2、
R3又はR4上の水酸基における塩又はR、R1、R2、R
3又はR4上のアミノ基における塩が包含される。Embedded image [Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , Y and Z
Has the above-mentioned meaning], a compound represented by the formula:
A pharmaceutically acceptable ester or salt at the carboxyl group on R 1 , R 2 , R 3 or R 4 , R, R 1 , R 2 ,
A salt at the hydroxyl group on R 3 or R 4 or R, R 1 , R 2 , R
Salts at the amino group on 3 or R 4 are included.
【0217】該カルボキシル基又はヒドロキシ基におけ
る塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のア
ルカリ金属塩;例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等
のアルカリ土類金属塩等が挙げられる。Examples of the salt at the carboxyl group or hydroxy group include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; and alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt.
【0218】該アミノ基における酸付加塩としては、例
えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩、炭酸塩、炭酸
水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩;例えば酢酸塩、プロ
ピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒
石酸塩、りんご酸塩、くえん酸塩、アスコルビン酸塩等
の有機酸塩;例えばメタンスルホン酸塩、イセチオン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等の
スルホン酸塩;例えばアスパラギン酸塩、グルタミン酸
塩等の酸性アミノ酸塩等が挙げられる。Examples of the acid addition salt at the amino group include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, carbonate, hydrogencarbonate and perchlorate; for example, acetate and propionate. Organic acid salts such as, lactate, maleate, fumarate, tartrate, malate, citrate, ascorbate; methanesulfonate, isethionate, benzenesulfonate, toluenesulfonate Sulfonates such as salts; and acidic amino acid salts such as aspartate and glutamate.
【0219】本発明化合物は、糖尿病治療剤、糖尿病の
慢性合併症の予防剤あるいは抗肥満薬として使用される
場合には、その薬学的に許容しうる塩としても使用する
ことができる。薬学的に許容しうる塩の典型例として
は、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との
塩等を挙げることができる。When the compound of the present invention is used as a therapeutic agent for diabetes, a preventive agent for chronic complications of diabetes or an antiobesity agent, it can be used as a pharmaceutically acceptable salt thereof. Typical examples of pharmaceutically acceptable salts include, for example, salts with alkali metals such as sodium and potassium.
【0220】本発明の化合物の薬学的に許容しうる塩の
製造法は、有機合成化学分野で通常用いられる方法を適
宜組み合わせて行うことができる。具体的には、本発明
化合物の遊離型の溶液をアルカリ溶液で中和滴定するこ
と等が挙げられる。The pharmaceutically acceptable salts of the compounds of the present invention can be produced by appropriately combining the methods usually used in the field of synthetic organic chemistry. Specific examples include neutralization titration of a free solution of the compound of the present invention with an alkaline solution.
【0221】本発明化合物を糖尿病治療剤、糖尿病の慢
性合併症の予防剤あるいは抗肥満薬として使用する際の
投与形態としては各種の形態を選択でき、例えば錠剤、
カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤等の経口剤、例えば溶
液、懸濁液等の殺菌した液状の非経口剤等が挙げられ
る。When the compound of the present invention is used as a therapeutic agent for diabetes, a preventive for chronic complications of diabetes or an antiobesity agent, various administration forms can be selected.
Examples include oral preparations such as capsules, powders, granules, and liquid preparations, and sterilized liquid parenteral preparations such as solutions and suspensions.
【0222】固体の製剤は、そのまま錠剤、カプセル
剤、顆粒剤又は粉末の形態として製造することもできる
が、適当な添加物を使用して製造することもできる。該
添加物としては、例えば乳糖、ブドウ糖等の糖類、例え
ばトウモロコシ、小麦、米等の澱粉類、例えばステアリ
ン酸等の脂肪酸、例えばメタケイ酸ナトリウム、アルミ
ン酸マグネシウム、無水リン酸カルシウム等の無機塩、
例えばポリビニルピロリドン、ポリアルキレングリコー
ル等の合成高分子、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸マグネシウム等の脂肪酸塩、例えばステアリ
ルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、
例えばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース等の合成セルロース誘導体、その他、水、ゼラチ
ン、タルク、植物油、アラビアゴム等通常用いられる添
加物等が挙げられる。The solid preparation can be produced as it is in the form of tablets, capsules, granules or powder, but it can also be produced using appropriate additives. Examples of the additive include sugars such as lactose and glucose, for example, starches such as corn, wheat, and rice, fatty acids such as stearic acid, such as sodium metasilicate, magnesium aluminate, and inorganic salts such as anhydrous calcium phosphate.
For example, polyvinylpyrrolidone, synthetic polymers such as polyalkylene glycol, for example, calcium stearate, fatty acid salts such as magnesium stearate, for example, stearyl alcohol, alcohols such as benzyl alcohol,
Examples thereof include synthetic cellulose derivatives such as methylcellulose, carboxymethylcellulose, ethylcellulose, and hydroxypropylmethylcellulose, and other commonly used additives such as water, gelatin, talc, vegetable oil, and gum arabic.
【0223】これらの錠剤、カプセル剤、顆粒剤、粉末
等の固形製剤は、一般的には0.1〜100重量%、好
ましくは5〜100重量%の有効成分を含むことができ
る。液状製剤は、水、アルコール類又は例えば大豆油、
ピーナツ油、ゴマ油等の植物由来の油等液状製剤におい
て通常用いられる適当な添加物を使用し、懸濁液、シロ
ップ剤、注射剤等の形態として製造することができる。
特に、非経口的に投与する場合の適当な溶剤としては、
例えば注射用蒸留水、塩酸リドカイン水溶液(筋肉内注
射用)、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、エタノール、静
脈内注射用液体(例えばクエン酸、クエン酸ナトリウム
等の水溶液)、電解質溶液(例えば点滴静注、静脈内注
射用)等又はこれらの混合溶液が挙げられる。These tablets, capsules, granules, powders and other solid preparations can generally contain 0.1 to 100% by weight, preferably 5 to 100% by weight, of the active ingredient. Liquid formulations include water, alcohols or soybean oil, for example.
It can be produced in the form of suspensions, syrups, injections and the like using appropriate additives usually used in liquid preparations such as vegetable-derived oils such as peanut oil and sesame oil.
In particular, suitable solvents for parenteral administration include:
For example, distilled water for injection, aqueous solution of lidocaine hydrochloride (for intramuscular injection), physiological saline, aqueous glucose solution, ethanol, liquid for intravenous injection (for example, aqueous solution of citric acid, sodium citrate, etc.), electrolyte solution (for example, intravenous drip) , Intravenous injection) and the like or a mixed solution thereof.
【0224】又、経口投与の懸濁剤又はシロップ剤等の
液剤は、0.5〜10重量%の有効成分を含むことがで
きる。A liquid preparation such as a suspension or syrup for oral administration may contain 0.5 to 10% by weight of an active ingredient.
【0225】本発明の化合物の実際に好ましい投与量
は、使用される化合物の種類、配合された組成物の種
類、適用頻度および治療すべき特定部位および患者の病
状によって適宜増減することができる。例えば、一日当
りの成人一人当りの投与量は、経口投与の場合、0.1
ないし1000mgであり、非経口投与の場合、1日当
り0.01ないし500mgである。なお、投与回数
は、投与方法および症状により異なるが、単回又は2な
いし5回に分けて投与することができる。The actually preferred dose of the compound of the present invention can be appropriately increased or decreased depending on the kind of the compound to be used, the kind of the compounded composition, the frequency of application, the specific site to be treated, and the condition of the patient. For example, the daily dose per adult is 0.1% for oral administration.
The parenteral dose is 0.01 to 500 mg per day. The number of administrations varies depending on the administration method and symptoms, but can be administered once or divided into 2 to 5 times.
【0226】[0226]
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明の化合物の製
剤化例を示すが、本発明の化合物の製剤化は本製剤化例
にのみ限定されるものではない。[Examples] Formulation examples of the compound of the present invention will be described below with reference to Examples, but the preparation of the compound of the present invention is not limited to the present formulation example.
【0227】実施例1(製剤化例1) 参考例1002の化合物 45(部) 重質酸化マグネシウム 15 乳糖 75 を均一に混合して350μm以下の粉末状又は細粒状の
散剤とする。この散剤をカプセル容器に入れてカプセル
剤とした。 Example 1 (Formulation Example 1) Compound 45 (part ) of Reference Example 1002 45 Heavy magnesium oxide 15 Lactose 75 is uniformly mixed to give a powder or fine powder having a particle size of 350 μm or less. This powder was placed in a capsule container to obtain a capsule.
【0228】実施例2(製剤化例) 参考例3011の化合物 45(部) 澱粉 15 乳糖 16 結晶性セルロース 21 ポリビニルアルコール 3 蒸留水30 を均一に混合した後、破砕造粒して乾燥し、次いで篩別
して141〜177μmの大きさの顆粒剤とした。 Example 2 (Formulation Example ) Compound 45 (part) of Reference Example 3011 Starch 15 Lactose 16 Crystalline Cellulose 21 Polyvinyl Alcohol 3 Distilled water 30 was uniformly mixed, crushed and granulated, and dried. The mixture was sieved to obtain granules having a size of 141 to 177 μm.
【0229】実施例3(製剤化例3) 製剤化例2と同様の方法で顆粒剤を作った後、この顆粒
剤96部に対してステアリン酸カルシウム4部を加えて
圧縮成形し、直径10mmの錠剤を作製した。 Example 3 (Formulation Example 3) After granules were prepared in the same manner as in Formulation Example 2, 4 parts of calcium stearate was added to 96 parts of the granules, and the mixture was compression-molded. Tablets were made.
【0230】実施例4(製剤化例4) 製剤化例2の方法で得られた顆粒剤の90部に対して結
晶性セルロース10部及びステアリン酸カルシウム3部
を加えて圧縮成形し、直径8mmの錠剤とした後、これ
にシロップゼラチン、沈降性炭酸カルシウム混合懸濁液
を加えて糖衣錠を作製した。 Example 4 (Formulation Example 4) To 90 parts of the granules obtained by the method of Formulation Example 2, 10 parts of crystalline cellulose and 3 parts of calcium stearate were added, and compression-molded. After making tablets, syrup gelatin and precipitated calcium carbonate mixed suspension were added thereto to prepare sugar-coated tablets.
【0231】以下、参考例を挙げて本発明の一般式
[I]の化合物の製造法を具体的に説明するが、本発明
はこれらによって何ら限定されるものではない。参考例
の薄層クロマトグラフは、プレートとしてSilica
gel 60F 245(Merck)を、検出法としてU
V検出器を用いた。カラム用シリカゲルとしては、Wa
kogelTM C−300(和光純薬)を、逆相カラム
用シリカゲルとしては、LC−SORBTM SP−B−
ODS(Chemco)またはYMC−GELTM OD
S−AQ 120−S50(山村化学研究所)を用い
た。Hereinafter, the general formula of the present invention will be described with reference to Reference Examples.
The method for producing the compound of [I] will be specifically described.
Is not limited by these. Reference example
Thin-layer chromatographs are available as Silica plates.
gel 60F 245(Merck) as the detection method
A V detector was used. As silica gel for columns, Wa
kogelTM C-300 (Wako Pure Chemical Industries)
LC-SORBTM SP-B-
ODS (Chemco) or YMC-GELTM OD
Using S-AQ 120-S50 (Yamamura Chemical Laboratory)
Was.
【0232】i−Bu:イソブチル基 n−Bu:n−ブチル基 t−Bu:t−ブチル基 Me:メチル基 Et:エチル基 Ph:フェニル基 i−Pr:イソプロピル基 n−Pr:n−プロピル基 CDCl3:重クロロホルム methanol−d4:重メタノール DMSO−d6:重ジメチルスルホキシドI-Bu: isobutyl group n-Bu: n-butyl group t-Bu: t-butyl group Me: methyl group Et: ethyl group Ph: phenyl group i-Pr: isopropyl group n-Pr: n-propyl Group CDCl 3 : deuterated chloroform methanol-d 4 : deuterated methanol DMSO-d 6 : deuterated dimethyl sulfoxide
【0233】[0233]
【参考例】参考例10019b−(2−メトキシフェニル)−3−(1−メチルエ
チル)[1,3]オキサゾロ[2,3−a]イソインド
ール−2,5(3H,9bH)−ジオン:(下記一般式
[I−1]において、R1 :H;R2 :H;R3 :i−P
r;R4 :H;Z:Ph;R:2−MeO−Phの化合
物) 無水フタル酸500mg(3.4mmol)を含むテト
ラヒドロフラン溶液(12ml)に、マグネシウム12
0mg(5.1mmol)と2−ブロモアニソール0.
55ml(4.4mmol)とにより調製したグリニア
ル試薬のテトラヒドロフラン溶液(17ml)を、窒素
雰囲気下、−70℃にて10分間かけて滴下した。反応
溶液を−70℃で2.5時間攪拌後、反応溶液に飽和塩
化アンモニウム水溶液を添加した。酢酸エチルエステル
で反応溶液を抽出し、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄
後、乾燥し、減圧下に濃縮し、2−(2−メトキシベン
ゾイル)安息香酸の粗生成物770mg(収率:90
%)を得た。REFERENCE EXAMPLE Reference Example 1001 9b- (2-methoxyphenyl) -3- (1-methyl)
Tyl) [1,3] oxazolo [2,3-a] isoindo
-2,5 (3H, 9bH) -dione: (the following general formula
In [I-1], R 1 : H; R 2 : H; R 3 : i-P
r: R 4 : H; Z: Ph; R: Compound of 2-MeO-Ph
Product) Magnesium 12 was added to a tetrahydrofuran solution (12 ml) containing 500 mg (3.4 mmol) of phthalic anhydride.
0 mg (5.1 mmol) and 2-bromoanisole.
A solution of a Grignard reagent in tetrahydrofuran (17 ml) prepared with 55 ml (4.4 mmol) was added dropwise at -70 ° C over 10 minutes under a nitrogen atmosphere. After stirring the reaction solution at -70 ° C for 2.5 hours, a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution. The reaction solution was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with a saturated saline solution, dried, and concentrated under reduced pressure to obtain 770 mg of a crude product of 2- (2-methoxybenzoyl) benzoic acid (yield: 90
%).
【0234】2−(2−メトキシベンゾイル)安息香酸
750mg(3.0mmol)、D−バリンメチルエス
テル塩酸塩550mg(3.4mmol)及びトリエチ
ルアミン1.26ml(9.1mmol)の塩化メチレ
ン溶液(40ml)に、氷冷下、1−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール水和物490mg(3.6mmol)と1
−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボ
ジイミド塩酸塩690mg(3.6mmol)を加え、
室温で反応溶液を3時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化
アンモニウム水溶液を添加し、クロロホルムで抽出し、
有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下に濃
縮した。得られた残渣をメタノール(15ml)に溶解
し、4N水酸化ナトリウム水溶液(8ml)を加え、反
応溶液を室温で12時間攪拌した後、減圧下に濃縮し
た。得られた残渣に1N塩酸水溶液(40ml)及び酢
酸エチルエステルを加え、有機層を乾燥し、減圧下に濃
縮した。得られた未精製のカルボン酸を塩化メチレン
(6ml)に溶解し、室温でトリフルオロ酢酸(5m
l)を加え、室温にて反応溶液を2時間攪拌した。反応
溶液を減圧下に濃縮後、得られた残渣をトルエンで共沸
を3回繰返し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチ
ルエステル=3:2)により精製し、表題化合物470
mg(収率:46%)を淡黄色油状物として得た。A solution of 750 mg (3.0 mmol) of 2- (2-methoxybenzoyl) benzoic acid, 550 mg (3.4 mmol) of D-valine methyl ester hydrochloride and 1.26 ml (9.1 mmol) of triethylamine in methylene chloride (40 ml) 490 mg (3.6 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole hydrate and 1
690 mg (3.6 mmol) of-(3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride was added,
The reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours. To the reaction solution was added a saturated aqueous solution of ammonium chloride, extracted with chloroform,
The organic layer was washed with a saturated saline solution, dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in methanol (15 ml), a 4N aqueous sodium hydroxide solution (8 ml) was added, and the reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours, and then concentrated under reduced pressure. A 1N aqueous hydrochloric acid solution (40 ml) and ethyl acetate were added to the obtained residue, and the organic layer was dried and concentrated under reduced pressure. The obtained unpurified carboxylic acid was dissolved in methylene chloride (6 ml), and trifluoroacetic acid (5 m
l) was added and the reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction solution was concentrated under reduced pressure, the obtained residue was azeotropically repeated three times with toluene, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 3: 2) to give the title compound 470.
mg (Yield: 46%) as a pale yellow oil.
【0235】1HNMR(CDCl3)δ:0.85(3
H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=
6.6Hz),1.56−1.66(1H,m),3.
48(3H,s),4.17(1H,d,J=10.5
Hz),6.83(1H,d,J=7.8Hz),7.
04(1H,t,J=7.8Hz),7.34−7.3
6(1H,m),7.38(1H,t,J=7.8H
z),7.53−7.60(2H,m),7.75(1
H,d,J=7.8Hz),7.89−7.92(1
H,m) FAB−MS(m/e):338[M+H]+ 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.85 (3
H, d, J = 6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.56-1.66 (1H, m), 3.
48 (3H, s), 4.17 (1H, d, J = 10.5
Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.
04 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.34-7.3
6 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8H)
z), 7.53-7.60 (2H, m), 7.75 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.89-7.92 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0236】参考例1001と同様にして、前記の化合
物リストの一般式[I−1]の化合物の化合物番号に対
応する参考例1002ないし1222、1413及び1
427ないし1439の化合物を得た。以下にこれらの
物理定数を示す。In the same manner as in Reference Example 1001, Reference Examples 1002 to 1222, 1413 and 1 corresponding to the compound numbers of the compounds of the general formula [I-1] in the above compound list were obtained.
Compounds 427 to 1439 were obtained. The physical constants are shown below.
【0237】[0237]
【化30】 Embedded image
【0238】参考例1002(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.56−1.67(1H,m),4.22(1
H,d,J=9.8Hz),7.33(1H,dd,J
=2.7,5.8Hz),7.37−7.62(7H,
m),7.92(1H,dd,J=2.8,5.8H
z) FAB−MS(m/e):308[M+H]+ Reference Example 1002 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.56-1.67 (1H, m), 4.22 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 7.33 (1H, dd, J
= 2.7, 5.8 Hz), 7.37-7.62 (7H,
m), 7.92 (1H, dd, J = 2.8, 5.8H
z) FAB-MS (m / e): 308 [M + H] +
【0239】参考例1003(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2−NH2−
Ph) ESI−MS(m/e):323[M+H]+ Reference Example 1003 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2-NH 2 -
Ph) ESI-MS (m / e): 323 [M + H] +
【0240】参考例1004(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−F−P
h) ESI−MS(m/e):326[M+H]+ Reference Example 1004 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-F-P
h) ESI-MS (m / e): 326 [M + H] +
【0241】参考例1005(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Et2N
−Ph) ESI−MS(m/e):379[M+H]+ Reference Example 1005 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Et 2 N
-Ph) ESI-MS (m / e): 379 [M + H] +
【0242】参考例1006(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Cl−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=7.2H
z),1.54−1.70(1H,m),4.21(1
H,d,J=9.4Hz),7.32(1H,ddd,
J=0.6,2.4,5.4Hz),7.37(2H,
d,J=9.0Hz),7.43(2H,d,J=9.
0Hz),7.58−7.62(2H,m),7.91
(1H,ddd,J=0.6,2.4,5.4Hz) FAB−MS(m/e):342[M+H]+ Reference Example 1006 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Cl-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 7.2H)
z), 1.54-1.70 (1H, m), 4.21 (1
H, d, J = 9.4 Hz), 7.32 (1H, ddd,
J = 0.6, 2.4, 5.4 Hz), 7.37 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 7.43 (2H, d, J = 9.
0 Hz), 7.58-7.62 (2H, m), 7.91
(1H, ddd, J = 0.6, 2.4, 5.4 Hz) FAB-MS (m / e): 342 [M + H] +
【0243】参考例1007(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.59−1.75(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),6.85(2H,d,J=
8.8Hz),7.33−7.37(3H,m),7.
57−7.60(2H,m),7.88−7.91(1
H,m) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 1007 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.59-1.75 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 6.85 (2H, d, J =
8.8 Hz), 7.33-7.37 (3H, m), 7.
57-7.60 (2H, m), 7.88-7.91 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0244】参考例1008(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−MeO−
Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.63−1.71(1H,m),3.79(3
H,s),4.21(1H,d,J=9.9Hz),
6.90(1H,dd,J=1.4,8.0Hz),
7.02(1H,d,J=1.4Hz),7.08(1
H,d,J=8.0Hz),7.31(1H,t,J=
8.0Hz),7.36−7.38(1H,m),7.
56−7.62(2H,m),7.89−7.92(1
H,m) FAB−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 1008 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-MeO-
Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.63-1.71 (1H, m), 3.79 (3
H, s), 4.21 (1H, d, J = 9.9 Hz),
6.90 (1H, dd, J = 1.4, 8.0 Hz),
7.02 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.08 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.31 (1H, t, J =
8.0 Hz), 7.36-7.38 (1H, m), 7.
56-7.62 (2H, m), 7.89-7.92 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0245】参考例1009(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−HO−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.67−1.72(1H,m),4.21(1
H,d,J=9.9Hz),6.85(1H,ddd,
J=0.9,2.5,7.9Hz),6.97(1H,
d,J=2.5Hz),7.06(1H,dd,J=
0.9,7.9Hz),7.27(1H,t,J=7.
9Hz),7.34−7.38(1H,m),7.54
−7.62(2H,m),7.85−7.88(1H,
m) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 1009 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-HO-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.67-1.72 (1H, m), 4.21 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 6.85 (1H, ddd,
J = 0.9, 2.5, 7.9 Hz), 6.97 (1H,
d, J = 2.5 Hz), 7.06 (1H, dd, J =
0.9, 7.9 Hz), 7.27 (1H, t, J = 7.
9Hz), 7.34-7.38 (1H, m), 7.54
−7.62 (2H, m), 7.85-7.88 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0246】参考例1010(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−NH2−
Ph) ESI−MS(m/e):323[M+H]+ Reference Example 1010 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-NH 2 -
Ph) ESI-MS (m / e): 323 [M + H] +
【0247】参考例1011(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−MeO−
Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.63−1.69(1H,m),3.82(3
H,s),4.19(1H,d,J=9.9Hz),
6.89(2H,d,J=8.8Hz),7.32−
7.37(1H,m),7.40(2H,d,J=8.
8Hz),7.57−7.60(2H,m),7.89
−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 1011 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-MeO-
Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.63-1.69 (1H, m), 3.82 (3
H, s), 4.19 (1H, d, J = 9.9 Hz),
6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.32-
7.37 (1H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.
8Hz), 7.57-7.60 (2H, m), 7.89
−7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0248】参考例1012(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Me−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.57−1.72(1H,m),2.36(3
H,s),4.20(1H,d,J=10.0Hz),
7.22(1H,d,J=8.5Hz),7.32−
7.36(1H,m),7.37(1H,d,J=8.
5Hz),7.55−7.61(2H,m),7.88
−7.95(1H,m) FAB−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1012 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Me-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.57-1.72 (1H, m), 2.36 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 10.0 Hz),
7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32-
7.36 (1H, m), 7.37 (1H, d, J = 8.
5Hz), 7.55-7.61 (2H, m), 7.88
−7.95 (1H, m) FAB-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0249】参考例1013(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Me−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.86(3H,d,J=
6.7Hz),1.03(3H,d,J=6.7H
z),1.52−1.60(1H,m),2.27(3
H,s),4.13(1H,d,J=9.9Hz),
7.09−7.20(4H,m,),7.20−7.2
9(1H,m),7.47−7.53(2H,m),
7.82−7.84(1H,m) FAB−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1013 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Me-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.86 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.03 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.52-1.60 (1H, m), 2.27 (3
H, s), 4.13 (1H, d, J = 9.9 Hz),
7.09-7.20 (4H, m,), 7.20-7.2
9 (1H, m), 7.47-7.53 (2H, m),
7.82-7.84 (1H, m) FAB-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0250】参考例1014(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:t−BuO2
CCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.47(9H,s),1.60−1.68(1
H,m),4.19(1H,d,J=9.9Hz),
4.52(2H,s),6.89(2H,d,J=8.
8Hz),7.40(2H,d,J=8.8Hz),
7.32−7.91(4H,m) FAB−MS(m/e):438[M+H]+ Reference Example 1014 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: t-BuO 2
CCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.47 (9H, s), 1.60-1.68 (1
H, m), 4.19 (1H, d, J = 9.9 Hz),
4.52 (2H, s), 6.89 (2H, d, J = 8.
8 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz),
7.32-7.91 (4H, m) FAB-MS (m / e): 438 [M + H] +
【0251】参考例1015(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:HO2CCH2
O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.60−1.70(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),4.69(2H,s),
6.84(2H,d,J=9.0Hz),7.43(2
H,d,J=9.0Hz),7.31−7.92(4
H,m) FAB−MS(m/e):382[M+H]+ Reference Example 1015 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: HO 2 CCH 2
O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.60-1.70 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 4.69 (2H, s),
6.84 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.43 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 7.31-7.92 (4
H, m) FAB-MS (m / e): 382 [M + H] +
【0252】参考例1016(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−tBuO
2C(CH2)5O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.439−1.441(9H,m),1.49
−1.84(7H,m),2.24(2H,t,J=
7.2Hz),3.95(2H,t,J=6.4H
z),4.19(1H,d,J=10.1Hz),6.
87(2H,d,J=8.4Hz),7.32−7.3
5(1H,m),7.38(2H,d,J=8.4H
z),7.55−7.60(2H,m),7.88−
7.91(1H,m) FAB−MS(m/e):494[M+H]+ Reference Example 1016 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-tBuO
2 C (CH 2) 5 O -Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.439-1.441 (9H, m), 1.49.
-1.84 (7H, m), 2.24 (2H, t, J =
7.2 Hz), 3.95 (2H, t, J = 6.4H)
z), 4.19 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.
87 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.32-7.3
5 (1H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.4H
z), 7.55-7.60 (2H, m), 7.88-
7.91 (1H, m) FAB-MS (m / e): 494 [M + H] +
【0253】参考例1017(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO2C
(CH2)5O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.83(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.47−1.85(7H,m),2.39(2
H,t,J=7.8Hz),3.85(2H,t,J=
7.2Hz),4.18(1H,d,J=10.7H
z),6.87(2H,d,J=8.9Hz),7.3
1−7.39(1H,m),7.39(2H,d,J=
8.9Hz),7.54−7.61(2H,m),7.
87−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):438[M+H]+ Reference Example 1017 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO 2 C
(CH 2 ) 5 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.83 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.47-1.85 (7H, m), 2.39 (2
H, t, J = 7.8 Hz), 3.85 (2H, t, J =
7.2 Hz), 4.18 (1H, d, J = 10.7H)
z), 6.87 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.3
1-7.39 (1H, m), 7.39 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.54-7.61 (2H, m), 7.5.
87-7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 438 [M + H] +
【0254】参考例1018(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO(C
H2)3O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.61−1.71(1H,m),2.04(2
H,quintet,J=5.9Hz),3.86(2
H,t,J=5.9Hz),4.12(2H,t,J=
5.9Hz),4.20(1H,d,J=9.8H
z),6.90(2H,d,J=8.8Hz),7.3
2−7.91(6H,m) FAB−MS(m/e):382[M+H]+ Reference Example 1018 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO (C
H 2) 3 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.61-1.71 (1H, m), 2.04 (2
H, quintet, J = 5.9 Hz), 3.86 (2
H, t, J = 5.9 Hz), 4.12 (2H, t, J =
5.9 Hz), 4.20 (1H, d, J = 9.8H)
z), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.3
2-7.91 (6H, m) FAB-MS (m / e): 382 [M + H] +
【0255】参考例1019(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO(C
H2)2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.63−1.71(1H,m),3.99(2
H,t,J=4.4Hz),4.11(2H,t,J=
4.4Hz),4.22(1H,d,J=9.9H
z),6.94(2H,d,J=8.9Hz),7.2
9−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):368[M+H]+ Reference Example 1019 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO (C
H 2) 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.63-1.71 (1H, m), 3.99 (2
H, t, J = 4.4 Hz), 4.11 (2H, t, J =
4.4Hz), 4.22 (1H, d, J = 9.9H)
z), 6.94 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.2
9-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 368 [M + H] +
【0256】参考例1020(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HOC
(Me)2(CH2)2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.32(6H,s),1.61−1.68(1
H,m),2.01(2H,t,J=6.4Hz),
4.19(2H,t,J=6.4Hz),4.21(1
H,d,J=9.9Hz),6.91(2H,d,J=
8.9Hz),7.41(2H,d,J=8.9H
z),7.33−7.92(4H,m) FAB−MS(m/e):410[M+H]+ Reference Example 1020 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HOC
(Me) 2 (CH 2 ) 2 O—Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.32 (6H, s), 1.61-1.68 (1
H, m), 2.01 (2H, t, J = 6.4 Hz),
4.19 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.21 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 6.91 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.9H)
z), 7.33-7.92 (4H, m) FAB-MS (m / e): 410 [M + H] +
【0257】参考例1021(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−PhCH
2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.60−1.75(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.9Hz),5.06(2H,s),
6.98(2H,d,J=8.9Hz),7.33−
7.92(11H,m) FAB−MS(m/e):414[M+H]+ Reference Example 1021 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-PhCH
2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.60-1.75 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.06 (2H, s),
6.98 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.33-
7.92 (11H, m) FAB-MS (m / e): 414 [M + H] +
【0258】参考例1022(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−MeNH
COCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.60−1.68(1H,m),2.92(3
H,d,J=5.1Hz),4.20(1H,d,J=
9.9Hz),4.50(2H,s),6.56−6.
59(1H,m),6.93(2H,d,J=8.9H
z),7.32−7.36(1H,m),7.45(2
H,d,J=8.9Hz),7.57−7.63(2
H,m),7.90−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):395[M+H]+ Reference Example 1022 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-MeNH
COCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.60-1.68 (1H, m), 2.92 (3
H, d, J = 5.1 Hz), 4.20 (1H, d, J =
9.9 Hz), 4.50 (2H, s), 6.56-6.
59 (1H, m), 6.93 (2H, d, J = 8.9H)
z), 7.32-7.36 (1H, m), 7.45 (2
H, d, J = 8.9 Hz), 7.57-7.63 (2
H, m), 7.90-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 395 [M + H] +
【0259】参考例1023(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−EtNH
COCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7Hz)
1.18(3H,t,J=7.3Hz),1.60−
1.70(1H,m),3.40(2H,dt,J=
5.9,7.3Hz),4.20(1H,d,J=9.
8Hz),4.48(2H,s),6.53(1H,b
rs),6.93(2H,d,J=9.0Hz),7.
31−7.92(6H,m) FAB−MS(m/e):409[M+H]+ Reference Example 1023 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-EtNH
COCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7 Hz)
1.18 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.60 −
1.70 (1H, m), 3.40 (2H, dt, J =
5.9, 7.3 Hz), 4.20 (1H, d, J = 9.
8Hz), 4.48 (2H, s), 6.53 (1H, b
rs), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.
31-7.92 (6H, m) FAB-MS (m / e): 409 [M + H] +
【0260】参考例1024(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89−0.94(6
H,m),1.12(3H,d,J=7.2Hz),
1.53−1.66(3H,m),3.32(2H,d
t,J=7.2Hz),4.21(1H,d,J=9.
9Hz),4.50(2H,s),6.53(1H,b
r),6.95(2H,d,J=8.9Hz),7.3
1−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):414[M+H]+ Reference Example 1024 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.89-0.94 (6
H, m), 1.12 (3H, d, J = 7.2 Hz),
1.53-1.66 (3H, m), 3.32 (2H, d
t, J = 7.2 Hz), 4.21 (1H, d, J = 9.
9Hz), 4.50 (2H, s), 6.53 (1H, b
r), 6.95 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.3
1-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 414 [M + H] +
【0261】参考例1025(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Bu
NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=
7.2Hz),0.92(3H,d,J=6.6H
z),1.11(3H,d,J=6.6Hz),1.2
6−1.40(2H,m),1.48−1.70(3
H,m),3.35(2H,q,J=6.8Hz),
4.21(1H,d,J=9.8Hz),4.49(2
H,s),6.52−6.53(1H,m),6.94
(2H,d,J=9.0Hz),7.31−7.36
(1H,m),7.45(2H,d,J=9.0H
z),7.57−7.63(2H,m),7.88−
7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):437[M+H]+ Reference Example 1025 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Bu
NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, t, J =
7.2 Hz), 0.92 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.2
6-1.40 (2H, m), 1.48-1.70 (3
H, m), 3.35 (2H, q, J = 6.8 Hz),
4.21 (1H, d, J = 9.8 Hz), 4.49 (2
H, s), 6.52-6.53 (1H, m), 6.94.
(2H, d, J = 9.0 Hz), 7.31-7.36
(1H, m), 7.45 (2H, d, J = 9.0H
z), 7.57-7.63 (2H, m), 7.88-
7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 437 [M + H] +
【0262】参考例1026(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−CH2=
CHCH2NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.61−1.67(1H,m),3.98−
4.02(2H,m),4.22(1H,d,J=9.
8Hz),4.54(2H,s),5.82−5.91
(1H,m),6.65(1H,br),6.96(2
H,d,J=8.9Hz),7.33−7.94(6
H,m) ESI−MS(m/e):421[M+H]+ Reference Example 1026 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-CH 2 =
CHCH 2 NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.61-1.67 (1H, m), 3.98-
4.02 (2H, m), 4.22 (1H, d, J = 9.
8 Hz), 4.54 (2H, s), 5.82-5.91
(1H, m), 6.65 (1H, br), 6.96 (2
H, d, J = 8.9 Hz), 7.33-7.94 (6
H, m) ESI-MS (m / e): 421 [M + H] +
【0263】参考例1027(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Me(C
H2)9NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,t,J=
6.5Hz),0.92(3H,d,J=6.6H
z),1.11(3H,d,J=6.6Hz),1.2
5−1.67(7H,m),3.33(2H,dt,J
=6.8Hz),4.20(1H,d,J=9.8H
z),4.48(2H,s),6.61(1H,b
r),6.93(2H,d,J=9.0Hz),7.3
2−7.92(6H,m) FAB−MS(m/e):521[M+H]+ Reference Example 1027 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Me (C
H 2) 9 NHCOCH 2 O- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.87 (3H, t, J =
6.5 Hz), 0.92 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.2
5-1.67 (7H, m), 3.33 (2H, dt, J
= 6.8 Hz), 4.20 (1H, d, J = 9.8H)
z), 4.48 (2H, s), 6.61 (1H, b
r), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.3
2-7.92 (6H, m) FAB-MS (m / e): 521 [M + H] +
【0264】参考例1028(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−N3(C
H2)3O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.14(3H,d,J=6.6H
z),1.60−1.69(1H,m),2.07−
2.12(2H,m),3.54(2H,t,J=6.
6Hz),4.07(2H,t,J=6.2Hz),
4.21(1H,d,J=9.9Hz),6.92(2
H,d,J=8.9Hz),7.34−7.94(6
H,m) FAB−MS(m/e):407[M+H]+ Reference Example 1028 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-N 3 (C
H 2) 3 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.14 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.60-1.69 (1H, m), 2.07-
2.12 (2H, m), 3.54 (2H, t, J = 6.
6 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.2 Hz),
4.21 (1H, d, J = 9.9 Hz), 6.92 (2
H, d, J = 8.9 Hz), 7.34-7.94 (6
H, m) FAB-MS (m / e): 407 [M + H] +
【0265】参考例1029(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−t−Bu
O2CCH(Me)O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.38−1.79(13H,m),4.19
(1H,d,J=9.9Hz),4.61−4.64
(1H,m),6.86(2H,d,J=8.9H
z),7.31−7.34(1H,m),7.38(2
H,d,J=8.9Hz),7.57−7.62(2
H,m),7.88−7.91(1H,m) FAB−MS(m/e):452[M+H]+ Reference Example 1029 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-t-Bu
O 2 CCH (Me) O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.38-1.79 (13H, m), 4.19
(1H, d, J = 9.9 Hz), 4.61-4.64
(1H, m), 6.86 (2H, d, J = 8.9H)
z), 7.31-7.34 (1H, m), 7.38 (2
H, d, J = 8.9 Hz), 7.57-7.62 (2
H, m), 7.88-7.91 (1H, m) FAB-MS (m / e): 452 [M + H] +
【0266】参考例1030(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH(Me)O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.78−0.89(3
H,m),0.95(3H,d,J=6.8Hz),
1.11(3H,d,J=6.8Hz),1.40−
1.74(6H,m),3.11−3.32(2H,
m),4.20(1H,d,J=9.3Hz),4.6
4−4.70(1H,m),6.33−6.34(1
H,m),6.91(2H,d,J=8.2Hz),
7.29−7.38(1H,m),7.39−7.43
(2H,m),7.56−7.62(2H,m),7.
87−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):437[M+H]+ Reference Example 1030 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH (Me) O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.78-0.89 (3
H, m), 0.95 (3H, d, J = 6.8 Hz),
1.11 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.40 −
1.74 (6H, m), 3.11-3.32 (2H,
m), 4.20 (1H, d, J = 9.3 Hz), 4.6
4-4.70 (1H, m), 6.33-6.34 (1
H, m), 6.91 (2H, d, J = 8.2 Hz),
7.29-7.38 (1H, m), 7.39-7.43
(2H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.
87-7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 437 [M + H] +
【0267】参考例1031(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−F3CS
O3−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.59−1.67(1H,m),4.24(1
H,d,J=9.6Hz),7.31−7.34(1
H,m),7.33(2H,d,J=8.9Hz),
7.59−7.66(2H,m),7.61(2H,
d,J=8.9Hz),7.92−7.95(1H,
m) FAB−MS(m/e):456[M+H]+ Reference Example 1031 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: 4-F 3 CS
O 3 -Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.59-1.67 (1H, m), 4.24 (1
H, d, J = 9.6 Hz), 7.31-7.34 (1
H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.9 Hz),
7.59-7.66 (2H, m), 7.61 (2H,
d, J = 8.9 Hz), 7.92-7.95 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 456 [M + H] +
【0268】参考例1032(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−t−Bu
O2CCH=CH−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.44(9H,s),1.50−1.66(1
H,m),4.21(1H,d,J=9.7Hz),
6.38(1H,d,J=16.0Hz),7.32−
7.36(1H,m),7.51−7.55(4H,
m),7.58−7.64(3H,m),7.90−
7.94(1H,m) FAB−MS(m/e):434[M+H]+ Reference Example 1032 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-t-Bu
O 2 CCH = CH-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.44 (9H, s), 1.50-1.66 (1
H, m), 4.21 (1H, d, J = 9.7 Hz),
6.38 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.32-
7.36 (1H, m), 7.51-7.55 (4H,
m), 7.58-7.64 (3H, m), 7.90-
7.94 (1H, m) FAB-MS (m / e): 434 [M + H] +
【0269】参考例1033(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH=CH−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.7Hz),0.97(3H,t,J=7.4H
z),1.11(3H,d,J=6.7Hz),1.5
6−1.75(3H,m),3.36(2H,q,J=
6.7Hz),4.22(1H,d,J=9.9H
z),5.69(1H,s),6.41(1H,d,J
=15.7Hz),7.31−7.36(1H,m),
7.47−7.54(4H,m),7.59−7.63
(2H,m),7.61(1H,d,J=15.7H
z),7.90−7.95(1H,m) FAB−MS(m/e):419[M+H]+ Reference Example 1033 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH = CH-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.7 Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
6-1.75 (3H, m), 3.36 (2H, q, J =
6.7 Hz), 4.22 (1H, d, J = 9.9H)
z), 5.69 (1H, s), 6.41 (1H, d, J
= 15.7 Hz), 7.31-7.36 (1H, m),
7.47-7.54 (4H, m), 7.59-7.63
(2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.7H
z), 7.90-7.95 (1H, m) FAB-MS (m / e): 419 [M + H] +
【0270】参考例1034(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
CH(Me)NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,t,J=
5.3Hz),0.93(3H,d,J=6.6H
z),1.12(3H,d,J=6.6Hz),1.1
6(3H,d,J=6.6Hz),1.27−1.48
(4H,m),1.61−1.69(1H,m),4.
07−4.12(1H,m),4.22(1H,d,J
=9.8Hz),4.48(2H,s),6.26(1
H,br),6.95(2H,d,J=8.9Hz),
7.32−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):451[M+H]+ Reference Example 1034 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
CH (Me) NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, t, J =
5.3Hz), 0.93 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.12 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.1
6 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.27-1.48
(4H, m), 1.61-1.69 (1H, m), 4.
07-4.12 (1H, m), 4.22 (1H, d, J
= 9.8 Hz), 4.48 (2H, s), 6.26 (1
H, br), 6.95 (2H, d, J = 8.9 Hz),
7.32-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 451 [M + H] +
【0271】参考例1035(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−EtCH
(Me)NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,t,J=
7.5Hz),0.92(3H,d,J=6.6H
z),1.11(3H,d,J=6.7Hz),1.1
5(3H,d,J=6.6Hz),1.46−1.52
(2H,m),1.60−1.70(1H,m),3.
98−4.03(1H,m),4.21(1H,d,J
=9.8Hz),4.48(2H,s),6.24(1
H,br),6.94(2H,d,J=8.9Hz),
7.31−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):437[M+H]+ Reference Example 1035 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-EtCH
(Me) NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.87 (3H, t, J =
7.5 Hz), 0.92 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.1
5 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.46-1.52
(2H, m), 1.60-1.70 (1H, m), 3.
98-4.03 (1H, m), 4.21 (1H, d, J
= 9.8 Hz), 4.48 (2H, s), 6.24 (1
H, br), 6.94 (2H, d, J = 8.9 Hz),
7.31-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 437 [M + H] +
【0272】参考例1036(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−MeOC
H2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,d,J=
6.9Hz),1.13(3H,d,J=6.9H
z),1.60−1.70(1H,m),3.49(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.6Hz),
5.19(2H,s),7.05(2H,d,J=8.
4Hz),7.35−7.93(6H,m) ESI−MS(m/e):368[M+H]+ Reference Example 1036 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-MeOC
H 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.97 (3H, d, J =
6.9 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.9H)
z), 1.60-1.70 (1H, m), 3.49 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.6 Hz),
5.19 (2H, s), 7.05 (2H, d, J = 8.
4Hz), 7.35-7.93 (6H, m) ESI-MS (m / e): 368 [M + H] +
【0273】参考例1037(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−EtCO
CH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.12(3H,t,J=7.3Hz),1.6
0−1.68(1H,m),2.26(2H,q,J=
7.3Hz),4.20(1H,d,J=9.9H
z),4.58(2H,s),6.89(2H,d,J
=8.9Hz),7.32−7.92(6H,m) ESI−MS(m/e):394[M+H]+ Reference Example 1037 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-EtCO
CH 2 O—Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.12 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.6
0-1.68 (1H, m), 2.26 (2H, q, J =
7.3 Hz), 4.20 (1H, d, J = 9.9H)
z), 4.58 (2H, s), 6.89 (2H, d, J
= 8.9 Hz), 7.32-7.92 (6H, m) ESI-MS (m / e): 394 [M + H] +
【0274】参考例1038(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−tBuO
2CCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.46(9H,s),1.61−1.73(1
H,m),4.20(1H,d,J=9.9Hz),
4.50(2H,s),6.89(1H,dd,J=
2.3,8.1Hz),7.02(1H,dd,J=
1.1,2.3Hz),7.10(1H,dd,J=
1.1,8.1Hz),7.31(1H,t,J=8.
1Hz),7.33−7.37(1H,m),7.56
−7.61(2H,m),7.87−7.92(1H,
m) FAB−MS(m/e):438[M+H]+ Reference Example 1038 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-tBuO
2 CCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.46 (9H, s), 1.61-1.73 (1
H, m), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz),
4.50 (2H, s), 6.89 (1H, dd, J =
2.3, 8.1 Hz), 7.02 (1H, dd, J =
1.1, 2.3 Hz), 7.10 (1H, dd, J =
1.1, 8.1 Hz), 7.31 (1H, t, J = 8.
1Hz), 7.33-7.37 (1H, m), 7.56
−7.61 (2H, m), 7.87-7.92 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 438 [M + H] +
【0275】参考例1039(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−HO2C
CH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.6H
z),1.59−1.69(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.0Hz),4.68(2H,s),
6.90−6.94(1H,m),7.08−7.26
(3H,m),7.31−7.36(1H,m),7.
57−7.62(2H,m),7.88−7.93(1
H,m) FAB−MS(m/e):382[M+H]+ Reference Example 1039 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-HO 2 C
CH 2 O—Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.59-1.69 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.0 Hz), 4.68 (2H, s),
6.90-6.94 (1H, m), 7.08-7.26
(3H, m), 7.31-7.36 (1H, m), 7.
57-7.62 (2H, m), 7.88-7.93 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 382 [M + H] +
【0276】参考例1040(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−n−Pr
NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,t,J=
7.4Hz),0.94(3H,d,J=6.6H
z),1.12(3H,d,J=6.6Hz),1.5
2−1.72(3H,m),3.32(2H,q,J=
6.8Hz),4.22(1H,d,J=9.8H
z),4.47(2H,s),6.56−6.58(1
H,m),6.91(1H,dd,J=2.2,7.6
Hz),7.11(1H,dd,J=1.1,2.2H
z),7.14(1H,dd,J=1.1,7.8H
z),7.33−7.38(2H,m),7.58−
7.64(2H,m),7.91−7.94(1H,
m) FAB−MS(m/e):423[M+H]+ Reference Example 1040 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-n-Pr
NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.94 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.12 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
2-1.72 (3H, m), 3.32 (2H, q, J =
6.8 Hz), 4.22 (1H, d, J = 9.8H)
z), 4.47 (2H, s), 6.56-6.58 (1
H, m), 6.91 (1H, dd, J = 2.2, 7.6)
Hz), 7.11 (1H, dd, J = 1.1, 2.2H)
z), 7.14 (1H, dd, J = 1.1, 7.8H
z), 7.33-7.38 (2H, m), 7.58-
7.64 (2H, m), 7.91-7.94 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 423 [M + H] +
【0277】参考例1041(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−H2NC
(Me)2CH2O2CCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):453[M+H]+ Reference Example 1041 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-H 2 NC
(Me) 2 CH 2 O 2 CCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 453 [M + H] +
【0278】参考例1042(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−morp
holinoCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.60−1.68(1H,m),3.59−
3.69(8H,m),4.21(1H,d,J=9.
8Hz),4.72(2H,s),6.96(2H,
d,J=9.0Hz),7.33−7.93(6H,
m) ESI−MS(m/e):451[M+H]+ Reference Example 1042 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-morp
holinoCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.60-1.68 (1H, m), 3.59-
3.69 (8H, m), 4.21 (1H, d, J = 9.
8Hz), 4.72 (2H, s), 6.96 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 7.33-7.93 (6H,
m) ESI-MS (m / e): 451 [M + H] +
【0279】参考例1043(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−(4−C
l−Ph)−COCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.62−1.66(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),5.25(2H,s),
6.93(2H,d,J=8.9Hz),7.32−
7.97(10H,m) ESI−MS(m/e):476[M+H]+ Reference Example 1043 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4- (4-C
1-Ph) -COCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.62-1.66 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.25 (2H, s),
6.93 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.32-
7.97 (10H, m) ESI-MS (m / e): 476 [M + H] +
【0280】参考例1044(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−PhCO
CH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.61−1.70(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),5.31(2H,s),
6.94(2H,d,J=9.0Hz),7.33−
8.01(11H,m) ESI−MS(m/e):442[M+H]+ Reference Example 1044 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-PhCO
CH 2 O—Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.61-1.70 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.31 (2H, s),
6.94 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.33-
8.01 (11H, m) ESI-MS (m / e): 442 [M + H] +
【0281】参考例1045(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−(4−p
yridyl)−CH2NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.5Hz),1.12(3H,d,J=6.5H
z),1.61−1.67(1H,m),4.21(1
H,d,J=9.7Hz),4.57(1H,d,J=
6.4Hz),4.60(2H,s),6.96(2
H,d,J=8.9Hz),7.20−8.57(10
H,m) ESI−MS(m/e):472[M+H]+ Reference Example 1045 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4- (4-p
yridyl) -CH 2 NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.5 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.5H)
z), 1.61-1.67 (1H, m), 4.21 (1
H, d, J = 9.7 Hz), 4.57 (1H, d, J =
6.4 Hz), 4.60 (2H, s), 6.96 (2
H, d, J = 8.9 Hz), 7.20-8.57 (10
H, m) ESI-MS (m / e): 472 [M + H] +
【0282】参考例1046(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−H2NC
H2CH2NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(methanol−d4)δ:0.87−
1.09(6H,m),1.57−2.15(1H,
m),3.06−3.12(2H,m),3.52−
3.59(2H,m),4.20(1H,d,J=9.
5Hz),4.54−4.64(2H,m),6.90
−7.91(8H,m) FAB−MS(m/e):424[M+H]+ Reference Example 1046 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-H 2 NC
H 2 CH 2 NHCOCH 2 O- Ph) 1 HNMR (methanol-d 4) δ: 0.87-
1.09 (6H, m), 1.57-2.15 (1H,
m), 3.06-3.12 (2H, m), 3.52-
3.59 (2H, m), 4.20 (1H, d, J = 9.
5 Hz), 4.54-4.64 (2H, m), 6.90
-7.91 (8H, m) FAB-MS (m / e): 424 [M + H] +
【0283】参考例1047(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Cl−3
−NO2−Ph) ESI−MS(m/e):387[M+H]+ Reference Example 1047 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Cl-3
—NO 2 —Ph) ESI-MS (m / e): 387 [M + H] +
【0284】参考例1048(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Cl−3
−F−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.59−1.72(1H,m),4.22(1
H,d,J=9.4Hz),7.24−7.36(3
H,m),7.44(1H,t,J=7.7Hz),
7.59−7.65(2H,m),7.90−7.94
(1H,m) FAB−MS(m/e):360[M+H]+ Reference Example 1048 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Cl-3
-F-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.59-1.72 (1H, m), 4.22 (1
H, d, J = 9.4 Hz), 7.24-7.36 (3
H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.7 Hz),
7.59-7.65 (2H, m), 7.90-7.94
(1H, m) FAB-MS (m / e): 360 [M + H] +
【0285】参考例1049(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Cl−3
−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.58−1.72(1H,m),2.38(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.9Hz),
7.21−7.27(1H,m),7.31−7.35
(1H,m),7.35(2H,d,J=8.5H
z),7.57−7.63(2H,m),7.88−
7.95(1H,m) FAB−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1049 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Cl-3
-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.58-1.72 (1H, m), 2.38 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz),
7.21-7.27 (1H, m), 7.31-7.35
(1H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.5H
z), 7.57-7.63 (2H, m), 7.88-
7.95 (1H, m) FAB-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0286】参考例1050(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−NH2−
4−Cl−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.5H
z),1.60−1.77(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),6.75(1H,dd,J
=2.4,8.2Hz),6.92(1H,d,J=
2.4,Hz),7.23(1H,d,J=8.2,H
z),7.33−7.39(1H,m),7.57−
7.63(2H,m),7.86−7.93(1H,
m) FAB−MS(m/e):357[M+H]+ Reference Example 1050 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-NH 2 -
4-Cl-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.5H)
z), 1.60-1.77 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 6.75 (1H, dd, J)
= 2.4, 8.2 Hz), 6.92 (1H, d, J =
2.4, Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.2, H
z), 7.33-7.39 (1H, m), 7.57-
7.63 (2H, m), 7.86-7.93 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 357 [M + H] +
【0287】参考例1051(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Cl−4
−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7Hz)
1.57−1.65(1H,m),3.91(3H,
s),4.20(1H,d,J=9.9Hz),6.9
2(1H,d,J=8.6Hz),7.33−7.93
(6H,m) FAB−MS(m/e):372[M+H]+ Reference Example 1051 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Cl-4
-MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7 Hz)
1.57-1.65 (1H, m), 3.91 (3H,
s), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz), 6.9
2 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.33-7.93
(6H, m) FAB-MS (m / e): 372 [M + H] +
【0288】参考例1052(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Cl−4
−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.62−1.69(1H,m),2.37(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.8Hz),
7.26−7.33(2H,m),7.33−7.36
(1H,m),7.49(1H,s),7.57−7.
62(2H,m),7.89−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1052 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Cl-4
-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.62-1.69 (1H, m), 2.37 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.8 Hz),
7.26-7.33 (2H, m), 7.33-7.36
(1H, m), 7.49 (1H, s), 7.57-7.
62 (2H, m), 7.89-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0289】参考例1053(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Br−3
−Cl−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.50−1.60(1H,m),4.24(1
H,d,J=9.6Hz),7.50−7.95(7
H,m) FAB−MS(m/e):420/422[M+H]+ Reference Example 1053 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Br-3
-Cl-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.50-1.60 (1H, m), 4.24 (1
H, d, J = 9.6 Hz), 7.50-7.95 (7
H, m) FAB-MS (m / e): 420/422 [M + H] +
【0290】参考例1054(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Br−2
−Cl−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.5H
z),1.62−1.67(1H,m),4.22(1
H,d,J=9.7Hz),7.22−7.94(7
H,m) FAB−MS(m/e):420/422[M+H]+ Reference Example 1054 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Br-2
-Cl-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.5H)
z), 1.62-1.67 (1H, m), 4.22 (1
H, d, J = 9.7 Hz), 7.22-7.94 (7
H, m) FAB-MS (m / e): 420/422 [M + H] +
【0291】参考例1055(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−F−3−
Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.61−1.68(1H,m),2.28(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.9Hz),
7.01(1H,t,J=8.9Hz),7.27−
7.35(3H,m),7.59−7.62(2H,
m),7.90−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):340[M+H]+ Reference Example 1055 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-F-3-
Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.61-1.68 (1H, m), 2.28 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz),
7.01 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.27−
7.35 (3H, m), 7.59-7.62 (2H,
m), 7.90-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 340 [M + H] +
【0292】参考例1056(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−F−4−
Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.63−1.70(1H,m),2.28(3
H,s),4.21(1H,d,J=9.9Hz),
7.16(1H,d,J=7.2Hz),7.18(1
H,s),7.20(1H,d,J=7.2Hz),
7.33−7.36(1H,m),7.57−7.63
(2H,m),7.90−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):340[M+H]+ Reference Example 1056 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-F-4-
Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.63-1.70 (1H, m), 2.28 (3
H, s), 4.21 (1H, d, J = 9.9 Hz),
7.16 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.18 (1
H, s), 7.20 (1H, d, J = 7.2 Hz),
7.33-7.36 (1H, m), 7.57-7.63
(2H, m), 7.90-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 340 [M + H] +
【0293】参考例1057(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Br−4
−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.62−1.72(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.9Hz),5.70(1H,s),
7.02(1H,d,J=8.6Hz),7.30−
7.37(1H,m),7.32(1H,d,J=8.
6Hz),7.58−7.65(2H,m),7.64
(1H,s),7.90−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):402/404[M+H]+ Reference Example 1057 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Br-4
-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.62-1.72 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.70 (1H, s),
7.02 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.30 −
7.37 (1H, m), 7.32 (1H, d, J = 8.
6Hz), 7.58-7.65 (2H, m), 7.64
(1H, s), 7.90-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 402/404 [M + H] +
【0294】参考例1058(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Br−4
−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.61−1.73(1H,m),3.91(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.9Hz),
6.90(1H,d,J=8.6Hz),7.32−
7.38(1H,m),7.42(1H,dd,J=
2.3,8.6Hz),7.58−7.64(2H,
m),7.66(1H,d,J=2.3Hz),7.8
8−7.94(1H,m) FAB−MS(m/e):416/418[M+H]+ Reference Example 1058 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Br-4
-MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.61-1.73 (1H, m), 3.91 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz),
6.90 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.32-
7.38 (1H, m), 7.42 (1H, dd, J =
2.3, 8.6 Hz), 7.58-7.64 (2H,
m), 7.66 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.8
8-7.94 (1H, m) FAB-MS (m / e): 416/418 [M + H] +
【0295】参考例1059(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Br−4
−F−Ph) ESI−MS(m/e):404[M+H]+ Reference Example 1059 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Br-4
-F-Ph) ESI-MS (m / e): 404 [M + H] +
【0296】参考例1060(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−F−4−
Ph−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.5Hz),1.15(3H,d,J=6.5H
z),1.65−1.80(1H,m),4.23(1
H,d,J=9.9Hz),7.28−7.56(9
H,m),7.56−7.66(2H,m),7.91
−7.95(1H,m) FAB−MS(m/e):402[M+H]+ Reference Example 1060 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-F-4-
Ph-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.5 Hz), 1.15 (3H, d, J = 6.5H)
z), 1.65-1.80 (1H, m), 4.23 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 7.28-7.56 (9
H, m), 7.56-7.66 (2H, m), 7.91
−7.95 (1H, m) FAB-MS (m / e): 402 [M + H] +
【0297】参考例1061(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO−3
−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.63−1.69(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),5.71(1H,s),
6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.32−
7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):450[M+H]+ Reference Example 1061 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO-3
-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.63-1.69 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.71 (1H, s),
6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32-
7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 450 [M + H] +
【0298】参考例1062(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:5−HO−2
−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.63−1.75(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.9Hz),6.04(1H,br
s),6.82(1H,dd,J=2.1,8.2H
z),7.11(1H,d,J=2.1Hz),7.3
3−7.36(1H,m),7.55−7.62(2
H,m),7.69(1H,d,J=8.2Hz),
7.84−7.87(1H,m) FAB−MS(m/e):450[M+H]+ Reference Example 1062 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 5-HO-2
-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.63-1.75 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 6.04 (1H, br)
s), 6.82 (1H, dd, J = 2.1, 8.2H)
z), 7.11 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.3
3-7.36 (1H, m), 7.55-7.62 (2
H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.2 Hz),
7.84-7.87 (1H, m) FAB-MS (m / e): 450 [M + H] +
【0299】参考例1063(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.59−1.68(1H,m),3.89(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.9Hz),
6.81(1H,d,J=8.6Hz),7.34−
7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):464[M+H]+ Reference Example 1063 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.59-1.68 (1H, m), 3.89 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz),
6.81 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.34-
7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 464 [M + H] +
【0300】参考例1064(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2−I−5−
MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.98(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.63−1.71(1H,m),3.86(3
H,s),4.22(1H,d,J=10.1Hz),
6.87(1H,dd,J=1.9,8.0Hz),
6.91(1H,d,J=1.9Hz),7.35−
7.37(1H,m),7.58−7.64(2H,
m),7.79(1H,d,J=8.0Hz),7.9
2(1H,dd,J=3.0,5.7Hz) FAB−MS(m/e):464[M+H]+ Reference Example 1064 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2-I-5-
MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.98 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.63-1.71 (1H, m), 3.86 (3
H, s), 4.22 (1H, d, J = 10.1 Hz),
6.87 (1H, dd, J = 1.9, 8.0 Hz),
6.91 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.35-
7.37 (1H, m), 7.58-7.64 (2H,
m), 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.9
2 (1H, dd, J = 3.0, 5.7 Hz) FAB-MS (m / e): 464 [M + H] +
【0301】参考例1065(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−MeO−
3−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.60−1.70(1H,m),2.18(3
H,s),3.83(3H,s),4.18(1H,
d,J=10.0Hz),6.80(1H,d,J=
8.6Hz),7.20(1H,d,J=2.6H
z),7.30(1H,dd,J=2.6,8.6H
z),7.32−7.36(1H,m),7.54−
7.61(2H,m),7.88−7.92(1H,
m) FAB−MS(m/e):352[M+H]+ Reference Example 1065 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-MeO-
3-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.60-1.70 (1H, m), 2.18 (3
H, s), 3.83 (3H, s), 4.18 (1H,
d, J = 10.0 Hz), 6.80 (1H, d, J =
8.6 Hz), 7.20 (1H, d, J = 2.6H)
z), 7.30 (1H, dd, J = 2.6, 8.6H)
z), 7.32-7.36 (1H, m), 7.54-
7.61 (2H, m), 7.88-7.92 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 352 [M + H] +
【0302】参考例1066(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO(C
H2)3O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,d,J=
6.7Hz),1.14(3H,d,J=6.7H
z),1.57−1.70(1H,m),2.13(2
H,dt,J=5.6Hz),3.95(2H,t,J
=5.6Hz),4.20(2H,t,J=5.6H
z),4.21(1H,d,J=9.9Hz),6.8
3(1H,d,J=8.6Hz),7.35−7.94
(6H,m) FAB−MS(m/e):508[M+H]+ Reference Example 1066 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO (C
H 2) 3 O-3- I-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.97 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.14 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.57-1.70 (1H, m), 2.13 (2
H, dt, J = 5.6 Hz), 3.95 (2H, t, J)
= 5.6 Hz), 4.20 (2H, t, J = 5.6H)
z), 4.21 (1H, d, J = 9.9 Hz), 6.8
3 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.35-7.94
(6H, m) FAB-MS (m / e): 508 [M + H] +
【0303】参考例1067(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO(C
H2)2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.7Hz),1.15(3H,d,J=6.7H
z),1.58−1.68(1H,m),4.01(2
H,t,J=4.4Hz),4.15(2H,t,J=
4.4Hz),4.21(1H,d,J=9.9H
z),6.83(1H,d,J=8.6Hz),7.3
4−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):494[M+H]+ Reference Example 1067 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO (C
H 2) 2 O-3- I-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.15 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.58-1.68 (1H, m), 4.01 (2
H, t, J = 4.4 Hz), 4.15 (2H, t, J =
4.4 Hz), 4.21 (1H, d, J = 9.9H)
z), 6.83 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.3
4-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 494 [M + H] +
【0304】参考例1068(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HOC
(Me)2(CH2)2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.34(6H,s),1.60−1.65(1
H,m),2.08(2H,t,J=6.0Hz),
4.19(1H,d,J=9.9Hz),4.23(2
H,t,J=6.0Hz),6.82(1H,d,J=
8.7Hz),7.32−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):536[M+H]+ Reference Example 1068 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HOC
(Me) 2 (CH 2 ) 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.34 (6H, s), 1.60-1.65 (1
H, m), 2.08 (2H, t, J = 6.0 Hz),
4.19 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.23 (2
H, t, J = 6.0 Hz), 6.82 (1H, d, J =
8.7 Hz), 7.32-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 536 [M + H] +
【0305】参考例1069(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−t−Bu
O2C(CH2)4O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.44(9H,s),1.60−1.67(1
H,m),1.82−1.86(4H,m),2.32
(2H,t,J=6.8Hz),4.01(2H,t,
J=5.3Hz),4.18(1H,d,J=10.0
Hz),6.75(1H,d,J=8.6Hz),7.
32−7.91(6H,m) FAB−MS(m/e):606[M+H]+ Reference Example 1069 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-t-Bu
O 2 C (CH 2 ) 4 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.44 (9H, s), 1.60-1.67 (1
H, m), 1.82-1.86 (4H, m), 2.32
(2H, t, J = 6.8 Hz), 4.01 (2H, t,
J = 5.3 Hz), 4.18 (1H, d, J = 10.0)
Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.
32-7.91 (6H, m) FAB-MS (m / e): 606 [M + H] +
【0306】参考例1070(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
PhCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.60−1.75(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.9Hz),5.16(2H,s),
6.86(1H,d,J=8.6Hz),7.34−
7.93(11H,m) FAB−MS(m/e):540[M+H]+ Reference Example 1070 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
PhCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.60-1.75 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.16 (2H, s),
6.86 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.34-
7.93 (11H, m) FAB-MS (m / e): 540 [M + H] +
【0307】参考例1071(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−H2NC
OCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.61−1.69(1H,m),4.21(1
H,d,J=9.9Hz),4.53(2H,s),
5.86(1H,br),6.78(1H,d,J=
8.6Hz),6.86(1H,br),7.33−
7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):507[M+H]+ Reference Example 1071 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-H 2 NC
OCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.61-1.69 (1H, m), 4.21 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 4.53 (2H, s),
5.86 (1H, br), 6.78 (1H, d, J =
8.6Hz), 6.86 (1H, br), 7.33-
7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 507 [M + H] +
【0308】参考例1072(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
MeNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.61−1.69(1H,m),2.97(3
H,d,J=5.0Hz),4.21(1H,d,J=
9.8Hz),4.53(2H,s),6.77(1
H,d,J=8.6Hz),6.87(1H,br),
7.33−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):521[M+H]+ Reference Example 1072 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
MeNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.61-1.69 (1H, m), 2.97 (3
H, d, J = 5.0 Hz), 4.21 (1H, d, J =
9.8 Hz), 4.53 (2H, s), 6.77 (1
H, d, J = 8.6 Hz), 6.87 (1H, br),
7.33-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 521 [M + H] +
【0309】参考例1073(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−EtNH
COCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.24(3H,t,J=7.3Hz),1.6
1−1.69(1H,m),3.44(2H,dt,J
=7.3Hz),4.21(1H,d,J=9.8H
z),4.51(2H,s),6.77(1H,d,J
=8.6Hz),6.89(1H,br),7.33−
7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):535[M+H]+ Reference Example 1073 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-EtNH
COCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.24 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.6
1-1.69 (1H, m), 3.44 (2H, dt, J
= 7.3 Hz), 4.21 (1H, d, J = 9.8H)
z), 4.51 (2H, s), 6.77 (1H, d, J
= 8.6 Hz), 6.89 (1H, br), 7.33-
7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 535 [M + H] +
【0310】参考例1074(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,t,J=
7.8Hz),1.00(3H,d,J=6.7H
z),1.13(3H,d,J=6.7Hz),1.5
7−1.69(3H,m),3.37(2H,dt,J
=7.0Hz),4.22(1H,d,J=9.8H
z),4.52(2H,s),6.78(1H,d,J
=8.6Hz),6.91(1H,br),7.33−
7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):549[M+H]+ Reference Example 1074 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.97 (3H, t, J =
7.8 Hz), 1.00 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.13 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
7-1.69 (3H, m), 3.37 (2H, dt, J
= 7.0 Hz), 4.22 (1H, d, J = 9.8H)
z), 4.52 (2H, s), 6.78 (1H, d, J
= 8.6 Hz), 6.91 (1H, br), 7.33-
7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 549 [M + H] +
【0311】参考例1075(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
i−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.25(6H,d,J=6.3Hz),1.6
1−1.69(1H,m),4.11−4.20(1
H,m),4.21(1H,d,J=9.8Hz),
4.49(2H,s),6.77(1H,br),6.
77(1H,d,J=9.8Hz),7.33−7.9
4(6H,m) FAB−MS(m/e):549[M+H]+ Reference Example 1075 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
i-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.25 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.6
1-1.69 (1H, m), 4.11-4.20 (1
H, m), 4.21 (1H, d, J = 9.8 Hz),
4.49 (2H, s), 6.77 (1H, br), 6.
77 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.33-7.9
4 (6H, m) FAB-MS (m / e): 549 [M + H] +
【0312】参考例1076(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Bu
NHCOCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92−0.97(6
H,m),1.12(3H,d,J=6.8Hz),
1.35−1.68(5H,m),3.39(2H,d
t,J=6.3Hz),4.20(1H,d,J=9.
9Hz),4.51(2H,s),6.76(1H,
d,J=8.6Hz),6.90(1H,br),7.
32−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):563[M+H]+ Reference Example 1076 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Bu
NHCOCH 2 O-3-I- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.92-0.97 (6
H, m), 1.12 (3H, d, J = 6.8 Hz),
1.35-1.68 (5H, m), 3.39 (2H, d
t, J = 6.3 Hz), 4.20 (1H, d, J = 9.
9Hz), 4.51 (2H, s), 6.76 (1H,
d, J = 8.6 Hz), 6.90 (1H, br), 7.
32-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 563 [M + H] +
【0313】参考例1077(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−t−Bu
NHCOCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.44(9H,s),1.61−1.69(1
H,m),4.21(1H,d,J=9.8Hz),
4.40(2H,s),6.76(1H,d,J=8.
6Hz),6.86(1H,br),7.33−7.9
4(6H,m) FAB−MS(m/e):563[M+H]+ Reference Example 1077 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-t-Bu
NHCOCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.44 (9H, s), 1.61-1.69 (1
H, m), 4.21 (1H, d, J = 9.8 Hz),
4.40 (2H, s), 6.76 (1H, d, J = 8.
6Hz), 6.86 (1H, br), 7.33-7.9
4 (6H, m) FAB-MS (m / e): 563 [M + H] +
【0314】参考例1078(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−i−Bu
NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88−0.96(9
H,m),1.11(3H,d,J=6.7Hz),
1.60−1.83(2H,m),3.18(2H,
t,J=6.5Hz),4.20(1H,d,J=9.
8Hz),4.51(2H,s),6.54(1H,b
r),6.95(2H,d,J=8.9Hz),7.3
1−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):437[M+H]+ Reference Example 1078 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-i-Bu
NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88-0.96 (9
H, m), 1.11 (3H, d, J = 6.7 Hz),
1.60-1.83 (2H, m), 3.18 (2H,
t, J = 6.5 Hz), 4.20 (1H, d, J = 9.
8Hz), 4.51 (2H, s), 6.54 (1H, b
r), 6.95 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.3
1-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 437 [M + H] +
【0315】参考例1079(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−t−Bu
O2CCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.48(9H,s),1.51−1.68(1
H,m),4.20(1H,d,J=9.9Hz),
4.61(2H,s),6.69(1H,d,J=8.
6Hz),7.34−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):564[M+H]+ Reference Example 1079 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-t-Bu
O 2 CCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.48 (9H, s), 1.51-1.68 (1
H, m), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz),
4.61 (2H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.
6 Hz), 7.34-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 564 [M + H] +
【0316】参考例1080(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
PhCH2NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.63−1.66(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.8Hz),4.58(2H,s),
4.59(2H,d,J=5.5Hz),6.79(1
H,d,J=8.6Hz),7.27−7.94(11
H,m) FAB−MS(m/e):597[M+H]+ Reference Example 1080 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
PhCH 2 NHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.63-1.66 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 4.58 (2H, s),
4.59 (2H, d, J = 5.5 Hz), 6.79 (1
H, d, J = 8.6 Hz), 7.27-7.94 (11
H, m) FAB-MS (m / e): 597 [M + H] +
【0317】参考例1081(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
(2−tetrahydrofuryl)CH2NHC
OCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.14(3H,d,J=6.6H
z),1.56−2.06(5H,m),3.38−
4.14(5H,m),4.22(1H,d,J=9.
8Hz),4.54(2H,s),6.78(1H,
d,J=8.6Hz),7.23(1H,br),7.
33−7.96(6H,m) ESI−MS(m/e):591[M+H]+ Reference Example 1081 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
(2-tetrahydrofuryl) CH 2 NHC
OCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.14 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.56-2.06 (5H, m), 3.38-
4.14 (5H, m), 4.22 (1H, d, J = 9.
8 Hz), 4.54 (2H, s), 6.78 (1H,
d, J = 8.6 Hz), 7.23 (1H, br), 7.
33-7.96 (6H, m) ESI-MS (m / e): 591 [M + H] +
【0318】参考例1082(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−cycl
oPrNHCOCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.61−0.64(2
H,m),0.85−0.89(2H,m),0.95
(3H,d,J=6.7Hz),1.14(3H,d,
J=6.7Hz),1.62−1.67(1H,m),
2.84−2.88(1H,m),4.22(1H,
d,J=9.9Hz),4.51(2H,s),6.7
6(1H,d,J=8.6Hz),7.00(1H,b
r),7.33−7.95(6H,m) FAB−MS(m/e):547[M+H]+ Reference Example 1082 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-cycl
oPrNHCOCH 2 O-3-I- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.61-0.64 (2
H, m), 0.85-0.89 (2H, m), 0.95
(3H, d, J = 6.7 Hz), 1.14 (3H, d,
J = 6.7 Hz), 1.62-1.67 (1H, m),
2.84-2.88 (1H, m), 4.22 (1H,
d, J = 9.9 Hz), 4.51 (2H, s), 6.7
6 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.00 (1H, b
r), 7.33-7.95 (6H, m) FAB-MS (m / e): 547 [M + H] +
【0319】参考例1083(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−cycl
oPentylNHCOCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.50−1.77(7H,m),2.00−
2.03(2H,m),4.22(1H,d,J=9.
6Hz),4.24−4.36(1H,m),4.50
(2H,s),6.77(1H,d,J=8.6H
z),6.95(1H,br),7.33−7.94
(6H,m) FAB−MS(m/e):575[M+H]+ Reference Example 1083 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-cycl
oPentylNHCOCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.50-1.77 (7H, m), 2.00-
2.03 (2H, m), 4.22 (1H, d, J = 9.
6 Hz), 4.24-4.36 (1H, m), 4.50
(2H, s), 6.77 (1H, d, J = 8.6H)
z), 6.95 (1H, br), 7.33-7.94
(6H, m) FAB-MS (m / e): 575 [M + H] +
【0320】参考例1084(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−cycl
oHexylNHCOCH2O−3−I−P)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.26−1.97(11H,m),3.89−
3.93(1H,m),4.21(1H,d,J=9.
7Hz),4.99(2H,s),6.77(1H,
d,J=8.6Hz),6.89(1H,brd,J=
10.0Hz),7.33−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):589[M+H]+ Reference Example 1084 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-cycl
oHexylNHCOCH 2 O-3-I- P) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.26-1.97 (11H, m), 3.89-
3.93 (1H, m), 4.21 (1H, d, J = 9.
7 Hz), 4.99 (2H, s), 6.77 (1H,
d, J = 8.6 Hz), 6.89 (1H, brd, J =
10.0 Hz), 7.33-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 589 [M + H] +
【0321】参考例1085(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−cycl
oPrNHCOCH2O−3−F−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.57−0.59(2
H,m),0.83−0.88(2H,m),0.93
(3H,d,J=6.6Hz),1.13(3H,d,
J=6.6Hz),1.60−1.68(1H,m),
2.75−2.83(1H,m),4.21(1H,
d,J=9.7Hz),4.51(2H,s),6.6
8(1H,br),6.92−7.93(7H,m) ESI−MS(m/e):439[M+H]+ Reference Example 1085 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-cycl
oPrNHCOCH 2 O-3-F- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.57-0.59 (2
H, m), 0.83-0.88 (2H, m), 0.93
(3H, d, J = 6.6 Hz), 1.13 (3H, d,
J = 6.6 Hz), 1.60-1.68 (1H, m),
2.75-2.83 (1H, m), 4.21 (1H,
d, J = 9.7 Hz), 4.51 (2H, s), 6.6.
8 (1H, br), 6.92-7.93 (7H, m) ESI-MS (m / e): 439 [M + H] +
【0322】参考例1086(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Me(C
H2)9NHCOCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,t,J=
6.3Hz),0.95(3H,d,J=6.6H
z),1.13(3H,d,J=6.6Hz),1.2
0−1.40(14H,m),1.56−1.70(3
H,m),3.38(2H,dt,J=6.6Hz),
4.20(1H,d,J=9.9Hz),4.51(2
H,s),6.77(1H,d,J=8.6Hz),
6.92(1H,br),7.33−7.94(6H,
m) FAB−MS(m/e):647[M+H]+ Reference Example 1086 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Me (C
H 2) 9 NHCOCH 2 O- 3-I-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.88 (3H, t, J =
6.3 Hz), 0.95 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.13 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.2
0-1.40 (14H, m), 1.56-1.70 (3
H, m), 3.38 (2H, dt, J = 6.6 Hz),
4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.51 (2
H, s), 6.77 (1H, d, J = 8.6 Hz),
6.92 (1H, br), 7.33-7.94 (6H,
m) FAB-MS (m / e): 647 [M + H] +
【0323】参考例1087(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO2C
CH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.51−1.68(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.9Hz),4.61(2H,s),
6.69(1H,d,J=8.6Hz),7.34−
7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):508[M+H]+ Reference Example 1087 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO 2 C
CH 2 O-3-I- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.51-1.68 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 4.61 (2H, s),
6.69 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.34-
7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 508 [M + H] +
【0324】参考例1088(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−N3(C
H2)3O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.60−1.68(1H,m),2.09−
2.13(2H,m),3.63(2H,t,J=6.
5Hz),4.11(2H,t,J=5.3Hz),
4.20(1H,d,J=9.9Hz),6.79(1
H,d,J=8.6Hz),7.34−7.94(6
H,m) FAB−MS(m/e):533[M+H]+ Reference Example 1088 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-N 3 (C
H 2) 3 O-3- I-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.97 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.60-1.68 (1H, m), 2.09-
2.13 (2H, m), 3.63 (2H, t, J = 6.
5 Hz), 4.11 (2H, t, J = 5.3 Hz),
4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz), 6.79 (1
H, d, J = 8.6 Hz), 7.34-7.94 (6
H, m) FAB-MS (m / e): 533 [M + H] +
【0325】参考例1089(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
n−PrNHCO(CH2)4O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=
7.4Hz),0.96(3H,d,J=6.7H
z),1.13(3H,d,J=6.7Hz),1.4
5−1.55(2H,m),1.62−1.69(1
H,m),1.87−1.92(4H,m),2.28
−2.32(2H,m),3.21(2H,dt,J=
7.0Hz),4.02−4.09(2H,br),
4.20(1H,d,J=9.9Hz),5.51(1
H,br),6.77(1H,d,J=8.6Hz),
7.34−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):591[M+H]+ Reference Example 1089 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
n-PrNHCO (CH 2) 4 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.92 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.96 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.13 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.4
5-1.55 (2H, m), 1.62-1.69 (1
H, m), 1.87-1.92 (4H, m), 2.28
-2.32 (2H, m), 3.21 (2H, dt, J =
7.0 Hz), 4.02-4.09 (2H, br),
4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz), 5.51 (1
H, br), 6.77 (1H, d, J = 8.6 Hz),
7.34-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 591 [M + H] +
【0326】参考例1090(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−Et2N
COCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(6H,m),1.22(3
H,t,J=7.0Hz),1.60−1.68(1
H,m),3.39−3.45(4H,m),4.19
(1H,d,J=9.9Hz),4.77(2H,
s),6.88(1H,d,J=8.7Hz),7.3
4−7.93(6H,m) FAB−MS(m/e):563[M+H]+ Reference Example 1090 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-Et 2 N
COCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (6H, m), 1.22 (3
H, t, J = 7.0 Hz), 1.60-1.68 (1
H, m), 3.39-3.45 (4H, m), 4.19
(1H, d, J = 9.9 Hz), 4.77 (2H,
s), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.3
4-7.93 (6H, m) FAB-MS (m / e): 563 [M + H] +
【0327】参考例1091(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
n−PrN(Me)COCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.84(3H,t,J=
7.3Hz),0.98(3H,d,J=6.7H
z),1.15(3H,d,J=6.7Hz),1.5
0−1.69(3H,m),2.96(3H,s,ro
tomer),3.11(3H,s,rotome
r),3.37(2H,t,J=7.3Hz),4.8
0(1H,d,J=10.0Hz),4.79(2H,
s,rotomer),4.81(2H,s,roto
mer),6.87−7.94(7H,m,rotom
er) FAB−MS(m/e):563[M+H]+ Reference Example 1091 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
n-PrN (Me) COCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.84 (3H, t, J =
7.3 Hz), 0.98 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.15 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
0-1.69 (3H, m), 2.96 (3H, s, ro
tomer), 3.11 (3H, s, rotome)
r), 3.37 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.8
0 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.79 (2H,
s, rotomer), 4.81 (2H, s, rotomer)
mer), 6.87-7.94 (7H, m, rotom)
er) FAB-MS (m / e): 563 [M + H] +
【0328】参考例1092(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Cl−4
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93−0.98(6
H,m),1.13(3H,d,J=6.6Hz),
1.56−1.70(3H,m),3.34(2H,d
t,J=6.6Hz),4.21(1H,d,J=9.
8Hz),4.54(2H,s),6.80(1H,b
r),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.3
3−7.94(6H,m) ESI−MS(m/e):457[M+H]+ Reference Example 1092 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Cl-4
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.93-0.98 (6
H, m), 1.13 (3H, d, J = 6.6 Hz),
1.56-1.70 (3H, m), 3.34 (2H, d
t, J = 6.6 Hz), 4.21 (1H, d, J = 9.
8 Hz), 4.54 (2H, s), 6.80 (1H, b
r), 6.92 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.3
3-7.94 (6H, m) ESI-MS (m / e): 457 [M + H] +
【0329】参考例1093(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Br−4
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,t,J=
7.8Hz),0.97(3H,d,J=6.6H
z),1.13(3H,d,J=6.6Hz),1.5
6−1.69(3H,m),3.34(2H,q,J=
6.6Hz),4.22(1H,d,J=10.0H
z),4.53(2H,s),6.87−6.89(1
H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),
7.34−7.36(1H,m),7.45(1H,
d,J=8.5Hz),7.60−7.63(2H,
m),7.72(1H,s),7.89−7.94(1
H,m) FAB−MS(m/e):501/503[M+H]+ Reference Example 1093 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Br-4
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.97 (3H, t, J =
7.8 Hz), 0.97 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.13 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
6-1.69 (3H, m), 3.34 (2H, q, J =
6.6 Hz), 4.22 (1H, d, J = 10.0H)
z), 4.53 (2H, s), 6.87-6.89 (1
H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz),
7.34-7.36 (1H, m), 7.45 (1H,
d, J = 8.5 Hz), 7.60-7.63 (2H,
m), 7.72 (1H, s), 7.89-7.94 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 501/503 [M + H] +
【0330】参考例1094(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−F−4−
n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90−0.95(6
H,m),1.12(3H,d,J=6.6Hz),
1.54−1.70(3H,m),3.32(2H,d
t,J=6.6Hz),4.21(1H,d,J=9.
7Hz),4.53(2H,s),6.65(1H,b
r),6.94−7.93(7H,m) FAB−MS(m/e):441[M+H]+ Reference Example 1094 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-F-4-
n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.90-0.95 (6
H, m), 1.12 (3H, d, J = 6.6 Hz),
1.54-1.70 (3H, m), 3.32 (2H, d
t, J = 6.6 Hz), 4.21 (1H, d, J = 9.
7Hz), 4.53 (2H, s), 6.65 (1H, b
r), 6.94-7.93 (7H, m) FAB-MS (m / e): 441 [M + H] +
【0331】参考例1095(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Me−4
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=
7.6Hz),0.95(3H,d,J=6.8H
z),1.11(3H,d,J=6.8Hz),1.5
3−1.74(3H,m),2.28(3H,s),
3.33(2H,q,J=6.6Hz),4.21(1
H,d,J=9.9Hz),4.49(2H,s),
6.51−6.52(1H,m),6.78(1H,
d,J=8.2Hz),7.29−7.36(3H,
m),7.56−7.62(2H,m),7.88−
7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):437[M+H]+ Reference Example 1095 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Me-4
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, t, J =
7.6 Hz), 0.95 (3H, d, J = 6.8H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.5
3-1.74 (3H, m), 2.28 (3H, s),
3.33 (2H, q, J = 6.6 Hz), 4.21 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 4.49 (2H, s),
6.51-6.52 (1H, m), 6.78 (1H,
d, J = 8.2 Hz), 7.29-7.36 (3H,
m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.88-
7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 437 [M + H] +
【0332】参考例1096(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−EtNH
COCH2O−3−F−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.20(3H,t,J=7.3Hz),1.6
0−1.68(1H,m),3.41(2H,dt,J
=7.3Hz),4.21(1H,d,J=9.8H
z),4.53(2H,s),6.63(1H,b
r),6.95−7.94(7H,m) ESI−MS(m/e):427[M+H]+ Reference Example 1096 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-EtNH
COCH 2 O-3-F-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.20 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.6
0-1.68 (1H, m), 3.41 (2H, dt, J
= 7.3 Hz), 4.21 (1H, d, J = 9.8H)
z), 4.53 (2H, s), 6.63 (1H, b
r), 6.95-7.94 (7H, m) ESI-MS (m / e): 427 [M + H] +
【0333】参考例1097(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
i−PrNHCOC(Me)2CH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,t,J=
7.4Hz),0.96(3H,d,J=6.7H
z),1.13(3H,d,J=6.7Hz),1.5
2−1.69(3H,m),3.23(2H,dt,J
=5.7Hz),3.93−3.99(2H,m),
4.19(1H,d,J=11.0Hz),6.27
(1H,br),6.77(1Hd,J=8.7H
z),7.32−7.92(6H,m) FAB−MS(m/e):427[M+H]+ Reference Example 1097 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
i-PrNHCOC (Me) 2 CH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.96 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.13 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
2-1.69 (3H, m), 3.23 (2H, dt, J
= 5.7 Hz), 3.93-3.99 (2H, m),
4.19 (1H, d, J = 11.0 Hz), 6.27
(1H, br), 6.77 (1Hd, J = 8.7H)
z), 7.32-7.92 (6H, m) FAB-MS (m / e): 427 [M + H] +
【0334】参考例1098(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Br−4
−CH2=CHCH2NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,t,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.60−1.70(1H,m),4.00−
4.04(2H,m),4.22(1H,d,J=9.
7Hz),4.56(2H,s),5.18(1H,
d,J=10.3Hz),5.24(1H,d,J=1
9.7Hz),5.81−5.96(1H,m),6.
88−6.92(1H,m),6.89(1H,d,J
=8.6Hz),7.33−7.37(1H,m),
7.45(1H,dd,J=2.3,8.6Hz),
7.61−7.65(2H,m),7.72(1H,
d,J=2.3Hz),7.90−7.95(1H,
m) FAB−MS(m/e):499/501[M+H]+ Reference Example 1098 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Br-4
-CH 2 = CHCH 2 NHCOCH 2 O -Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.94 (3H, t, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.60-1.70 (1H, m), 4.00-
4.04 (2H, m), 4.22 (1H, d, J = 9.
7Hz), 4.56 (2H, s), 5.18 (1H,
d, J = 10.3 Hz), 5.24 (1H, d, J = 1)
9.7 Hz), 5.81-5.96 (1H, m), 6.
88-6.92 (1H, m), 6.89 (1H, d, J
= 8.6 Hz), 7.33-7.37 (1H, m),
7.45 (1H, dd, J = 2.3, 8.6 Hz),
7.61-7.65 (2H, m), 7.72 (1H,
d, J = 2.3 Hz), 7.90-7.95 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 499/501 [M + H] +
【0335】参考例1099(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−i−Bu
NHCOCH2O−3−F−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90(6H,d,J=
6.7Hz),0.93(3H,d,J=6.7H
z),1.12(3H,d,J=6.7Hz),1.5
9−1.69(1H,m),1.77−1.84(1
H,m),3.18(2H,t,J=6.7Hz),
4.20(1H,d,J=9.7Hz),4.54(2
H,s),6.68(1H,br),6.94−7.9
3(7H,m) ESI−MS(m/e):455[M+H]+ Reference Example 1099 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-i-Bu
NHCOCH 2 O-3-F-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.90 (6H, d, J =
6.7 Hz), 0.93 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.12 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
9-1.69 (1H, m), 1.77-1.84 (1
H, m), 3.18 (2H, t, J = 6.7 Hz),
4.20 (1H, d, J = 9.7 Hz), 4.54 (2
H, s), 6.68 (1H, br), 6.94-7.9.
3 (7H, m) ESI-MS (m / e): 455 [M + H] +
【0336】参考例1100(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−t−Bu
O2CCH=CH−4−n−PrNHCOCH2O−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,t,J=
7.1Hz),0.92(3H,d,J=6.5H
z),1.12(3H,d,J=6.5Hz),1.4
1−1.68(3H,m),1.54(9H,s),
3.31(2H,q,J=6.7Hz),4.22(1
H,d,J=9.4Hz),4.57(2H,s),
6.39−6.44(1H,m),6.41(1H,
d,J=16.2Hz),6.89(1H,d,J=
8.5Hz),7.32−7.34(1H,m),7.
45(1H,dd,J=2.3,8.5Hz),7.5
8−7.64(2H,m),7.67(1H,d,J=
2.3Hz),7.86(1H,d,J=16.2H
z),7.93−7.94(1H,m) FAB−MS(m/e):549[M+H]+ Reference Example 1100 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-t-Bu
O 2 CCH = CH-4-n-PrNHCOCH 2 O-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J =
7.1 Hz), 0.92 (3H, d, J = 6.5H)
z), 1.12 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.4
1-1.68 (3H, m), 1.54 (9H, s),
3.31 (2H, q, J = 6.7 Hz), 4.22 (1
H, d, J = 9.4 Hz), 4.57 (2H, s),
6.39-6.44 (1H, m), 6.41 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 6.89 (1H, d, J =
8.5Hz), 7.32-7.34 (1H, m), 7.
45 (1H, dd, J = 2.3, 8.5 Hz), 7.5
8-7.64 (2H, m), 7.67 (1H, d, J =
2.3 Hz), 7.86 (1H, d, J = 16.2H)
z), 7.93-7.94 (1H, m) FAB-MS (m / e): 549 [M + H] +
【0337】参考例1101(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−HO2C
CH=CH−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,t,J=
7.4Hz),0.93(3H,d,J=6.6H
z),1.12(3H,d,J=6.6Hz),1.5
3−1.64(3H,m),3.32(2H,q,J=
6.7Hz),4.23(1H,d,J=9.8H
z),4.59(2H,s),6.46−6.48(1
H,m),6.51(1H,d,J=16.1Hz),
6.92(1H,d,J=8.7Hz),7.32−
7.35(1H,m),7.50(1H,dd,J=
2.3,8.7Hz),7.59−7.63(2H,
m),7.70(1H,d,J=2.3Hz),7.9
2−7.95(1H,m),8.01(1H,d,J=
16.1Hz) FAB−MS(m/e):493[M+H]+ Reference Example 1101 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-HO 2 C
CH = CH-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.93 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.12 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
3-1.64 (3H, m), 3.32 (2H, q, J =
6.7 Hz), 4.23 (1H, d, J = 9.8H)
z), 4.59 (2H, s), 6.46-6.48 (1
H, m), 6.51 (1H, d, J = 16.1 Hz),
6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.32-
7.35 (1H, m), 7.50 (1H, dd, J =
2.3, 8.7 Hz), 7.59-7.63 (2H,
m), 7.70 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.9
2-7.95 (1H, m), 8.01 (1H, d, J =
16.1 Hz) FAB-MS (m / e): 493 [M + H] +
【0338】参考例1102(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
MeOCH2CH2NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.60−1.70(1H,m),3.38(3
H,s),3.54−3.60(4H,m),4.21
(1H,d,J=9.8Hz),4.53(2H,
s),6.77(1H,d,J=8.6Hz),7.3
5−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):565[M+H]+ Reference Example 1102 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
MeOCH 2 CH 2 NHCOCH 2 O- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.60-1.70 (1H, m), 3.38 (3
H, s), 3.54-3.60 (4H, m), 4.21.
(1H, d, J = 9.8 Hz), 4.53 (2H,
s), 6.77 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.3.
5-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 565 [M + H] +
【0339】参考例1103(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−F−4−
HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.67−1.74(1H,m),4.21(1
H,d,J=9.8Hz),6.91−7.93(7
H,m) FAB−MS(m/e):342[M+H]+ Reference Example 1103 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-F-4-
HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.67-1.74 (1H, m), 4.21 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 6.91-7.93 (7
H, m) FAB-MS (m / e): 342 [M + H] +
【0340】参考例1104(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−F−4−
MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.63−1.69(1H,m),3.90(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.8Hz),
6.94−7.92(7H,m) FAB−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1104 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-F-4-
MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.63-1.69 (1H, m), 3.90 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.8 Hz),
6.94-7.92 (7H, m) FAB-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0341】参考例1105(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,4−me
thylenedioxyPh)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,d,J=
6.7Hz),1.13(3H,d,J=6.7H
z),1.65−1.79(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),5.99(1H,d,J=
5.5Hz),6.81(1H,d,J=8.1H
z),6.86(1H,d,J=1.9Hz),7.0
5(1H,dd,J=1.9,8.1Hz),7.33
−7.39(1H,m),7.57−7.63(2H,
m),7.87−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):352[M+H]+ Reference Example 1105 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,4-me
TylenedioxyPh) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.97 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.65-1.79 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.99 (1H, d, J =
5.5 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.1H)
z), 6.86 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.0
5 (1H, dd, J = 1.9, 8.1 Hz), 7.33
−7.39 (1H, m), 7.57−7.63 (2H,
m), 7.87-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 352 [M + H] +
【0342】参考例1106(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,4−et
hylenedioxyPh)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.67−1.72(1H,m),4.18(1
H,d,J=10.0Hz),4.26(4H,s),
6.85(1H,d,J=8.4Hz),6.94(1
H,dd,J=2.2,8.4Hz),7.00(1
H,d,J=2.2Hz),7.35−7.90(4
H,m) FAB−MS(m/e):366[M+H]+ Reference Example 1106 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,4-et
hylendioxyPh) 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 0.97 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.67-1.72 (1H, m), 4.18 (1
H, d, J = 10.0 Hz), 4.26 (4H, s),
6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.94 (1
H, dd, J = 2.2, 8.4 Hz), 7.00 (1
H, d, J = 2.2 Hz), 7.35-7.90 (4
H, m) FAB-MS (m / e): 366 [M + H] +
【0343】参考例1107(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,4−Cl
2−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.5Hz),1.13(3H,d,J=6.5H
z),1.53−1.70(1H,m),4.22(1
H,d,J=9.4Hz),7.29−7.36(2
H,m),7.48(1H,d,J=8.1,Hz),
7.59−7.66(3H,m),7.90−7.94
(1H,m) FAB−MS(m/e):376[M+H]+ Reference Example 1107 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,4-Cl
2- Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.5 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.5H)
z), 1.53-1.70 (1H, m), 4.22 (1
H, d, J = 9.4 Hz), 7.29-7.36 (2
H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.1, Hz),
7.59-7.66 (3H, m), 7.90-7.94
(1H, m) FAB-MS (m / e): 376 [M + H] +
【0344】参考例1108(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,4−Me
2−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.63−1.71(1H,m),2.25(6
H,s),4.18(1H,d,J=10.1Hz),
7.12−7.92(7H,m) FAB−MS(m/e):336[M+H]+ Reference Example 1108 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,4-Me
2- Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.63-1.71 (1H, m), 2.25 (6
H, s), 4.18 (1H, d, J = 10.1 Hz),
7.12-7.92 (7H, m) FAB-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0345】参考例1109(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,4−F2
−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.64(1H,m),4.22(1H,d,J
=9.6Hz),7.19−7.35(4H,m),
7.61−7.64(2H,m),7.90−7.94
(1H,m) FAB−MS(m/e):344[M+H]+ Reference Example 1109 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,4-F 2
-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.64 (1H, m), 4.22 (1H, d, J
= 9.6 Hz), 7.19-7.35 (4H, m),
7.61-7.64 (2H, m), 7.90-7.94
(1H, m) FAB-MS (m / e): 344 [M + H] +
【0346】参考例1110(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,4−(M
eO)2−Ph) ESI−MS(m/e):368[M+H]+ Reference Example 1110 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,4- (M
eO) 2 -Ph) ESI-MS (m / e): 368 [M + H] +
【0347】参考例1111(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,5−(M
eO)2−Ph) ESI−MS(m/e):368[M+H]+ Reference Example 1111 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,5- (M
eO) 2 -Ph) ESI-MS (m / e): 368 [M + H] +
【0348】参考例1112(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,5−Me
2−Ph) ESI−MS(m/e):336[M+H]+ Reference Example 1112 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,5-Me
2- Ph) ESI-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0349】参考例1113(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,5−I2
−4−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.98(3H,d,J=
6.6Hz),1.15(3H,d,J=6.6H
z),1.61−1.72(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.9Hz),5.79(1H,br
s),7.35−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):576[M+H]+ Reference Example 1113 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,5-I 2
-4-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.98 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.15 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.61-1.72 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 5.79 (1H, br)
s), 7.35-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 576 [M + H] +
【0350】参考例1114(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2,4−I2
−5−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H,d,J=
6.6Hz),1.14(3H,d,J=6.6H
z),1.59−1.66(1H,m),4.26(1
H,d,J=9.7Hz),7.21−7.26(1
H,m),7.60−7.69(2H,m),7.70
(1H,s),7.91−7.95(1H,m),8.
14(1H,s) FAB−MS(m/e):576[M+H]+ Reference Example 1114 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2,4-I 2
−5-HO-Ph) 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 0.95 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.14 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.59-1.66 (1H, m), 4.26 (1
H, d, J = 9.7 Hz), 7.21-7.26 (1
H, m), 7.60-7.69 (2H, m), 7.70
(1H, s), 7.91-7.95 (1H, m), 8.
14 (1H, s) FAB-MS (m / e): 576 [M + H] +
【0351】参考例1115(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,5−I2
−4−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.6Hz),1.13(3H,d,J=6.6H
z),1.61−1.72(1H,m),3.89+
3.92(3H,s+s,rotomer),4.19
(1H,d,J=9.8Hz),7.34−7.93
(6H,m) FAB−MS(m/e):590[M+H]+ Reference Example 1115 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,5-I 2
-4-MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.61-1.72 (1H, m), 3.89+
3.92 (3H, s + s, rotorer), 4.19
(1H, d, J = 9.8 Hz), 7.34-7.93
(6H, m) FAB-MS (m / e): 590 [M + H] +
【0352】参考例1116(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2,4−I2
−5−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
7.1Hz),1.14(3H,d,J=7.1H
z),1.51−1.64(1H,m),3.99(3
H,s),4.26(1H,d,J=9.5Hz),
7.22−7.25(1H,m),7.45(1H,
s),7.61−7.70(2H,m),7.93−
7.95(1H,m),8.23(1H,s) FAB−MS(m/e):590[M+H]+ Reference Example 1116 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2,4-I 2
-5-MeO-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.94 (3H, d, J =
7.1 Hz), 1.14 (3H, d, J = 7.1H)
z), 1.51-1.64 (1H, m), 3.99 (3
H, s), 4.26 (1H, d, J = 9.5 Hz),
7.22-7.25 (1H, m), 7.45 (1H,
s), 7.61-7.70 (2H, m), 7.93-
7.95 (1H, m), 8.23 (1H, s) FAB-MS (m / e): 590 [M + H] +
【0353】参考例1117(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2,4,6−
Me3−Ph) ESI−MS(m/e):350[M+H]+ Reference Example 1117 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2,4,6-
Me 3 -Ph) ESI-MS ( m / e): 350 [M + H] +
【0354】参考例1118(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO(C
H2)3O−3,5−I2−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.99(3H,d,J=
6.6Hz),1.16(3H,d,J=6.6H
z),1.62−1.72(1H,m),2.17(2
H,dt,J=5.7Hz),4.00(2H,t,J
=5.7Hz),4.16(2H,t,J=5.7H
z),4.21(1H,d,J=9.9Hz),7.3
8−7.96(6H,m) FAB−MS(m/e):634[M+H]+ Reference Example 1118 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO (C
H 2) 3 O-3,5- I 2 -Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.99 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.16 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.62-1.72 (1H, m), 2.17 (2
H, dt, J = 5.7 Hz), 4.00 (2H, t, J)
= 5.7 Hz), 4.16 (2H, t, J = 5.7H)
z), 4.21 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.3
8-7.96 (6H, m) FAB-MS (m / e): 634 [M + H] +
【0355】参考例1119(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,5−I2
−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.97(3H,d,J=
6.7Hz),1.00(3H,t,J=7.4H
z),1.15(3H,d,J=6.7Hz),1.5
8−1.73(3H,m),3.38(2H,q,J=
6.6Hz),4.21(1H,d,J=9.8H
z),4.49(2H,s),6.79−6.82(1
H,m),7.38−7.40(1H,m),7.62
−7.69(2H,m),7.90−7.95(1H,
m),7.92(2H,s) FAB−MS(m/e):675[M+H]+ Reference Example 1119 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,5-I 2
-4-n-PrNHCOCH 2 O- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.97 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.00 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.15 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
8-1.73 (3H, m), 3.38 (2H, q, J =
6.6 Hz), 4.21 (1H, d, J = 9.8H)
z), 4.49 (2H, s), 6.79-6.82 (1
H, m), 7.38-7.40 (1H, m), 7.62.
-7.69 (2H, m), 7.90-7.95 (1H,
m), 7.92 (2H, s) FAB-MS (m / e): 675 [M + H] +
【0356】参考例1120(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2−thie
nyl)1 HNMR(CDCl3)δ:1.04(3H,d,J=
6.6Hz),1.17(3H,d,J=6.6H
z),1.75−1.90(1H,m),4.18(1
H,d,J=10.2Hz),7.02(1H,dd,
J=3.6,5.0Hz),7.26(1H,dd,J
=1.1,3.6Hz),7.35(1H,dd,J=
1.1,5.0Hz),7.45−7.55(1H,
m),7.56−7.68(2H,m),7.89−
7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):314[M+H]+ Reference Example 1120 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2-thie
nyl) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.04 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.17 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.75-1.90 (1H, m), 4.18 (1
H, d, J = 10.2 Hz), 7.02 (1H, dd,
J = 3.6, 5.0 Hz), 7.26 (1H, dd, J
= 1.1, 3.6 Hz), 7.35 (1H, dd, J =
1.1, 5.0 Hz), 7.45-7.55 (1H,
m), 7.56-7.68 (2H, m), 7.89-
7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 314 [M + H] +
【0357】参考例1121(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2−fury
l)1 HNMR(CDCl3)δ:1.01(3H,d,J=
6.6Hz),1.21(3H,d,J=6.6H
z),1.92−2.06(1H,m),4.17(1
H,d,J=9.7Hz),6.39(1H,dd,J
=1.8,3.3Hz),6.40(1H,d,J=
3.3Hz),7.43(1H,d,J=1.8H
z),7.58−7.70(3H,m),7.88−
7.98(1H,m) FAB−MS(m/e):298[M+H]+ Reference Example 1121 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2-fury
l) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.01 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.21 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.92-2.06 (1H, m), 4.17 (1
H, d, J = 9.7 Hz), 6.39 (1H, dd, J)
= 1.8, 3.3 Hz), 6.40 (1H, d, J =
3.3Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.8H)
z), 7.58-7.70 (3H, m), 7.88-
7.98 (1H, m) FAB-MS (m / e): 298 [M + H] +
【0358】参考例1122(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−pyri
dyl)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.55−1.70(1H,m),4.24(1
H,d,J=9.6Hz),7.32−7.40(2
H,m),7.60−7.65(2H,m),7.79
−7.83(1H,m),7.92−7.96(1H,
m),8.66(1H,d,J=4.6Hz),8.7
8(1H,brs) FAB−MS(m/e):309[M+H]+ Reference Example 1122 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-pyri
dyl) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.55-1.70 (1H, m), 4.24 (1
H, d, J = 9.6 Hz), 7.32-7.40 (2
H, m), 7.60-7.65 (2H, m), 7.79
−7.83 (1H, m), 7.92-7.96 (1H,
m), 8.66 (1H, d, J = 4.6 Hz), 8.7
8 (1H, brs) FAB-MS (m / e): 309 [M + H] +
【0359】参考例1123(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:2−naph
thyl) ESI−MS(m/e):358[M+H]+ Reference Example 1123 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 2-naph
thyl) ESI-MS (m / e): 358 [M + H] +
【0360】参考例1124(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:5−F−1−
naphthyl) ESI−MS(m/e):376[M+H]+ Reference Example 1124 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 5-F-1-
naphthyl) ESI-MS (m / e): 376 [M + H] +
【0361】参考例1125(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:dibenz
othiophene−2−yl) ESI−MS(m/e):414[M+H]+ Reference Example 1125 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: dibenz
othiophene-2-yl) ESI-MS (m / e): 414 [M + H] +
【0362】参考例1126(R1:6−F;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.52−1.67(1H,m),4.22(1
H,d,J=9.8Hz),7.13(1H,d,J=
7.8Hz),7.22(1H,dd,J=8.5,
8.6Hz),7.38−7.43(3H,m),7.
47−7.51(2H,m),7.57(1H,dd
d,J=4.7,7.8,8.5Hz) FAB−MS(m/e):326[M+H]+ Reference Example 1126 (R 1 : 6-F; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.52-1.67 (1H, m), 4.22 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 7.13 (1H, d, J =
7.8 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.5,
8.6 Hz), 7.38-7.43 (3H, m), 7.
47-7.51 (2H, m), 7.57 (1H, dd)
d, J = 4.7, 7.8, 8.5 Hz) FAB-MS (m / e): 326 [M + H] +
【0363】参考例1127(R1:7−F;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.6H
z),1.64(1H,m),4.20(1H,d,J
=9.8Hz),7.23−7.33(2H,m),
7.35−7.51(5H,m),7.54−7.58
(1H,m) FAB−MS(m/e):326[M+H]+ Reference Example 1127 (R 1 : 7-F; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.64 (1H, m), 4.20 (1H, d, J
= 9.8 Hz), 7.23-7.33 (2H, m),
7.35-7.51 (5H, m), 7.54-7.58
(1H, m) FAB-MS (m / e): 326 [M + H] +
【0364】参考例1128(R1:8−F;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.61−1.65(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.8Hz),6.98−7.00(1
H,m),7.22−7.31(1H,m),7.38
−7.49(5H,m),7.90(1H,dd,J=
7.6,11.1Hz) FAB−MS(m/e):326[M+H]+ Reference Example 1128 (R 1 : 8-F; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.61-1.65 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 6.98-7.00 (1
H, m), 7.22-7.31 (1H, m), 7.38
−7.49 (5H, m), 7.90 (1H, dd, J =
7.6, 11.1 Hz) FAB-MS (m / e): 326 [M + H] +
【0365】参考例1129(R1:9−F;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.53−1.64(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.8Hz),7.24(1H,dd,J
=7.8,8.6Hz),7.37−7.41(3H,
m),7.50−7.54(2H,m),7.61(1
H,ddd,J=4.3,7.8,7.8Hz),7.
73(1H,d,J=7.8Hz) FAB−MS(m/e):326[M+H]+ Reference Example 1129 (R 1 : 9-F; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.53-1.64 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 7.24 (1H, dd, J)
= 7.8, 8.6 Hz), 7.37-7.41 (3H,
m), 7.50-7.54 (2H, m), 7.61 (1
H, ddd, J = 4.3, 7.8, 7.8 Hz), 7.
73 (1H, d, J = 7.8 Hz) FAB-MS (m / e): 326 [M + H] +
【0366】参考例1130(R1:6−MeO;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.7H
z),1.58−1.68(1H,m),4.01(3
H,s),4.21(1H,d,J=9.7Hz),
6.88(1H,d,J=7.3Hz),7.33−
7.60(6H,m) FAB−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 1130 (R 1 : 6-MeO; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.58-1.68 (1H, m), 4.01 (3
H, s), 4.21 (1H, d, J = 9.7 Hz),
6.88 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.33-
7.60 (6H, m) FAB-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0367】参考例1131(R1:9−MeO;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.85(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.6H
z),1.52−1.59(1H,m),3.69(3
H,s),4.15(1H,d,J=9.7Hz),
7.03(1H,dd,1.0,8.0Hz),7.3
1−7.35(3H,m),7.46−7.59(3
H,m),7.55(1H,d,J=7.8Hz) FAB−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 1131 (R 1 : 9-MeO; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.85 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.52-1.59 (1H, m), 3.69 (3
H, s), 4.15 (1H, d, J = 9.7 Hz),
7.03 (1H, dd, 1.0, 8.0 Hz), 7.3
1-7.35 (3H, m), 7.46-7.59 (3
H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz) FAB-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0368】参考例1132(R1:6−OH;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.52−1.70(1H,m),4.15(1
H,d,J=9.7Hz),6.83(1H,d,7.
6Hz),7.00(1H,d,J=8.3Hz),
7.34−7.51(6H,m),8.03(1H,b
rs) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 1132 (R 1 : 6-OH; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.90 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.52-1.70 (1H, m), 4.15 (1
H, d, J = 9.7 Hz), 6.83 (1H, d, 7.
6 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.3 Hz),
7.34-7.51 (6H, m), 8.03 (1H, b
rs) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0369】参考例1133(R1:9−OH;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.79(3H,d,J=
6.7Hz),1.06(3H,d,J=6.7H
z),1.60−1.67(1H,m),4.17(1
H,d,J=9.5Hz),7.11(1H,dd,J
=1.0,8.2Hz),7.41−7.64(7H,
m),9.31(1H,brs) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 1133 (R 1 : 9-OH; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.79 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.06 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.60-1.67 (1H, m), 4.17 (1
H, d, J = 9.5 Hz), 7.11 (1H, dd, J)
= 1.0, 8.2 Hz), 7.41-7.64 (7H,
m), 9.31 (1H, brs) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0370】参考例1134(R1:7−NO2;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.58−1.68(1H,m),4.25(1
H,d,J=9.9Hz),7.41−7.55(5
H,m),8.45(1H,dd,J=2.2,8.4
Hz),8.74(1H,d,J=2.2Hz) FAB−MS(m/e):353[M+H]+ Reference Example 1134 (R 1 : 7-NO 2 ; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.58-1.68 (1H, m), 4.25 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 7.41-7.55 (5
H, m), 8.45 (1H, dd, J = 2.2, 8.4)
Hz), 8.74 (1H, d, J = 2.2 Hz) FAB-MS (m / e): 353 [M + H] +
【0371】参考例1135(R1:8−NO2;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.7H
z),1.58−1.68(1H,m),4.25(1
H,d,J=10.0Hz),7.42−7.55(5
H,m),8.09(1H,d,J=8.3Hz),
8.16(1H,d,J=1.8Hz),8.46(1
H,dd,J=1.8,8.3Hz) FAB−MS(m/e):353[M+H]+ Reference Example 1135 (R 1 : 8-NO 2 ; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.58-1.68 (1H, m), 4.25 (1
H, d, J = 10.0 Hz), 7.42-7.55 (5
H, m), 8.09 (1H, d, J = 8.3 Hz),
8.16 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.46 (1
H, dd, J = 1.8, 8.3 Hz) FAB-MS (m / e): 353 [M + H] +
【0372】参考例1136(R1:9−NO2;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.76(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.45−1.59(1H,m),4.19(1
H,d,J=10.0Hz),7.26−7.38(5
H,m),7.89(1H,dd,J=7.6,8.1
Hz),8.30(1H,dd,J=0.9,7.6H
z),8.40(1H,dd,J=0.9,8.1H
z) FAB−MS(m/e):353[M+H]+ Reference Example 1136 (R 1 : 9-NO 2 ; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.76 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.45-1.59 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 10.0 Hz), 7.26-7.38 (5
H, m), 7.89 (1H, dd, J = 7.6, 8.1)
Hz), 8.30 (1H, dd, J = 0.9, 7.6H)
z), 8.40 (1H, dd, J = 0.9, 8.1H
z) FAB-MS (m / e): 353 [M + H] +
【0373】参考例1137(R1:6−NHPh;
R2:H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.79(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.50−1.56(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.5Hz),5.55(1H,s),
6.79−6.81(2H,m),6.99−7.01
(1H,m),7.19−7.27(2H,m),7.
28−7.37(2H,m),7.39−7.44(4
H,m),7.46−7.52(2H,m) FAB−MS(m/e):399[M+H]+ Reference Example 1137 (R 1 : 6-NHPh;
R 2: H; R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.79 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.50-1.56 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.5 Hz), 5.55 (1H, s),
6.79-6.81 (2H, m), 6.99-7.01
(1H, m), 7.19-7.27 (2H, m), 7.
28-7.37 (2H, m), 7.39-7.44 (4
H, m), 7.46-7.52 (2H, m) FAB-MS (m / e): 399 [M + H] +
【0374】参考例1138(R1:7−Me2N;
R2:H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.6H
z),1.55−1.66(1H,m),3.03(6
H,s),4.19(1H,d,J=9.9Hz),
6.84(1H,dd,J=2.5,8.6Hz),
7.08−7.50(7H,m) FAB−MS(m/e):351[M+H]+ Reference Example 1138 (R 1 : 7-Me 2 N;
R 2: H; R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.55-1.66 (1H, m), 3.03 (6
H, s), 4.19 (1H, d, J = 9.9 Hz),
6.84 (1H, dd, J = 2.5, 8.6 Hz),
7.08-7.50 (7H, m) FAB-MS (m / e): 351 [M + H] +
【0375】参考例1139(R1:7−Me;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.6H
z),1.55−1.65(1H,m),2.45(3
H,s),4.20(1H,d,J=9.8Hz),
7.21(1H,d,J=7.9Hz),7.35−
7.42(4H,m),7.45−7.50(2H,
m),7.70(1H,d,J=0.7Hz) FAB−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1139 (R 1 : 7-Me; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.55-1.65 (1H, m), 2.45 (3
H, s), 4.20 (1H, d, J = 9.8 Hz),
7.21 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.35-
7.42 (4H, m), 7.45-7.50 (2H,
m), 7.70 (1H, d, J = 0.7 Hz) FAB-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0376】参考例1140(R1:8−Me;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.09(3H,d,J=6.6H
z),1.55−1.68(1H,m),2.38(3
H,s),4.19(1H,d,J=9.8Hz),
7.11(1H,s),7.35−7.45(4H,
m),7.45−7.52(2H,m),7.79(1
H,d,J=7.6Hz) FAB−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1140 (R 1 : 8-Me; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.55-1.68 (1H, m), 2.38 (3
H, s), 4.19 (1H, d, J = 9.8 Hz),
7.11 (1H, s), 7.35-7.45 (4H,
m), 7.45-7.52 (2H, m), 7.79 (1
H, d, J = 7.6 Hz) FAB-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0377】参考例1141(R1:7−t−Bu;
R2:H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.35(9H,s),1.63−1.67(1
H,m),4.20(1H,d,J=9.9Hz),
7.26(1H,d,J=8.4Hz),7.37−
7.52(5H,m),7.62(1H,dd,J=
1.5,8.4Hz),7.92(1H,d,J=1.
5Hz) FAB−MS(m/e):364[M+H]+ Reference Example 1141 (R 1 : 7-t-Bu;
R 2: H; R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.35 (9H, s), 1.63-1.67 (1
H, m), 4.20 (1H, d, J = 9.9 Hz),
7.26 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.37 −
7.52 (5H, m), 7.62 (1H, dd, J =
1.5, 8.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 1.
5 Hz) FAB-MS (m / e): 364 [M + H] +
【0378】参考例1142(R1:8−t−Bu;
R2:H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.27(9H,s),1.60−1.65(1
H,m),4.19(1H,d,J=9.9Hz),
7.30(1H,d,J=1.6Hz),7.37−
7.52(5H,m),7.61(1H,dd,J=
1.6,8.1Hz),7.83(1H,d,J=8.
1Hz) FAB−MS(m/e):364[M+H]+ Reference Example 1142 (R 1 : 8-t-Bu;
R 2: H; R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.27 (9H, s), 1.60-1.65 (1
H, m), 4.19 (1H, d, J = 9.9 Hz),
7.30 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.37-
7.52 (5H, m), 7.61 (1H, dd, J =
1.6, 8.1 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.
1 Hz) FAB-MS (m / e): 364 [M + H] +
【0379】参考例1143(R1:7−Br;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.09(3H,d,J=6.65H
z),1.58−1.65(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.8Hz),7.40−7.50(6
H,m),7.70−7.79(2H,m) FAB−MS(m/e):386/388[M+H]+ Reference Example 1143 (R 1 : 7-Br; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.65H)
z), 1.58-1.65 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 7.40-7.50 (6
H, m), 7.70-7.79 (2H, m) FAB-MS (m / e): 386/388 [M + H] +
【0380】参考例1144(R1:8−Br;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.61−1.63(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.8Hz),7.21(1H,d,J=
8.5Hz),7.38−7.49(5H,m),7.
70(1H,dd,J=1.9,8.1Hz),8.0
3−8.04(1H,m) FAB−MS(m/e):386/388[M+H]+ Reference Example 1144 (R 1 : 8-Br; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.61-1.63 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 7.21 (1H, d, J =
8.5Hz), 7.38-7.49 (5H, m), 7.
70 (1H, dd, J = 1.9, 8.1 Hz), 8.0
3-8.04 (1H, m) FAB-MS (m / e): 386/388 [M + H] +
【0381】参考例1145(R1:7−Cl;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.6H
z),1.56−1.68(1H,m),4.21(1
H,d,J=9.8Hz),7.27(1H,dd,J
=0.6,8.2Hz),7.37−7.43(3H,
m),7.44−7.51(2H,m),7.55(1
H,dd,J=1.9,8.2Hz),7.87(1
H,dd,J=0.6,1.9Hz) FAB−MS(m/e):342[M+H]+ Reference Example 1145 (R 1 : 7-Cl; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.56-1.68 (1H, m), 4.21 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 7.27 (1H, dd, J)
= 0.6, 8.2 Hz), 7.37-7.43 (3H,
m), 7.44-7.51 (2H, m), 7.55 (1
H, dd, J = 1.9, 8.2 Hz), 7.87 (1
H, dd, J = 0.6, 1.9 Hz) FAB-MS (m / e): 342 [M + H] +
【0382】参考例1146(R1:8−Cl;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.91(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.53−1.72(1H,m),4.20(1
H,d,J=9.8Hz),7.31(1H,dd,J
=0.6,1.7Hz),7.39−7.48(5H,
m),7.56(1H,dd,J=1.7,8.1H
z),7.84(1H,dd,J=0.6,8.1H
z) FAB−MS(m/e):342[M+H]+ Reference Example 1146 (R 1 : 8-Cl; R 2 :
H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.53-1.72 (1H, m), 4.20 (1
H, d, J = 9.8 Hz), 7.31 (1H, dd, J)
= 0.6, 1.7 Hz), 7.39-7.48 (5H,
m), 7.56 (1H, dd, J = 1.7, 8.1H
z), 7.84 (1H, dd, J = 0.6, 8.1H
z) FAB-MS (m / e): 342 [M + H] +
【0383】参考例1147(R1:7−Cl;R2:8
−Cl;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90(3H,d,J=
6.6Hz),1.09(3H,d,J=6.6H
z),1.60−1.64(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.9Hz),7.40−7.48(6
H,m),7.98(1H,s) FAB−MS(m/e):376[M+H]+ Reference Example 1147 (R 1 : 7-Cl; R 2 : 8)
-Cl; R 3: i-Pr ; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.90 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.60-1.64 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.9 Hz), 7.40-7.48 (6
H, m), 7.98 (1H, s) FAB-MS (m / e): 376 [M + H] +
【0384】参考例1148(R1:6−Cl;R2:9
−Cl;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.76(3H,d,J=
6.6Hz),1.09(3H,d,J=6.6H
z),1.49−1.59(1H,m),4.19(1
H,d,J=9.6Hz),7.36−7.48(6
H,m),7.52(1H,d,J=8.4Hz) FAB−MS(m/e):376[M+H]+ Reference Example 1148 (R 1 : 6-Cl; R 2 : 9
-Cl; R 3: i-Pr ; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.76 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.49-1.59 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 9.6 Hz), 7.36-7.48 (6
H, m), 7.52 (1H, d, J = 8.4 Hz) FAB-MS (m / e): 376 [M + H] +
【0385】参考例1149(R1:6−OH;R2:9
−I;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(DMSO−d6)δ:0.64(3H,d,
J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7H
z),1.40−1.52(1H,m),4.19(1
H,d,J=8.9Hz),6.82(1H,d,J=
8.5Hz),7.30−7.40(5H,m),7.
85(1H,d,J=8.5Hz),10.56(1
H,brs) FAB−MS(m/e):450[M+H]+ Reference Example 1149 (R 1 : 6-OH; R 2 : 9
-I; R 3: i-Pr ; R 4: H; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (DMSO-d 6) δ: 0.64 (3H, d,
J = 6.7 Hz), 0.96 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.40-1.52 (1H, m), 4.19 (1
H, d, J = 8.9 Hz), 6.82 (1H, d, J =
8.5Hz), 7.30-7.40 (5H, m), 7.
85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 10.56 (1
H, brs) FAB-MS (m / e): 450 [M + H] +
【0386】参考例1150(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:1,2−naphthl
yl;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.80(3H,d,J=
6.5Hz),1.13(3H,d,J=6.5H
z),1.55−1.70(1H,m),4.21(1
H,d,J=9.1Hz),7.30−7.40(3
H,m),7.40−7.50(3H,m),7.54
−7.60(1H,m),7.80(1H,d,J=
8.6Hz),7.93(1H,d,J=8.2H
z),7.94(1H,d,J=8.2Hz),8.0
8(1H,d,J=8.2Hz) FAB−MS(m/e):358[M+H]+ Reference Example 1150 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: 1,2-naphthl
yl; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.80 (3H, d, J =
6.5 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.5H)
z), 1.55-1.70 (1H, m), 4.21 (1
H, d, J = 9.1 Hz), 7.30-7.40 (3
H, m), 7.40-7.50 (3H, m), 7.54
−7.60 (1H, m), 7.80 (1H, d, J =
8.6 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.2H)
z), 7.94 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.0
8 (1H, d, J = 8.2 Hz) FAB-MS (m / e): 358 [M + H] +
【0387】参考例1151(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:2,3−naphthl
yl;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.96(3H,d,J=
6.1Hz),1.13(3H,d,J=6.1H
z),1.59−1.67(1H,m),4.28(1
H,d,J=10.1Hz),7.34−7.43(3
H,m),7.54−7.76(4H,m),7.76
(1H,s),7.83−7.85(1H,m),8.
04−8.06(1H,m),8.54(1H,s) FAB−MS(m/e):358[M+H]+ Reference Example 1151 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: 2,3-naphthl
yl; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.96 (3H, d, J =
6.1 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.1H)
z), 1.59-1.67 (1H, m), 4.28 (1
H, d, J = 10.1 Hz), 7.34-7.43 (3
H, m), 7.54-7.76 (4H, m), 7.76
(1H, s), 7.83-7.85 (1H, m), 8.
04-8.06 (1H, m), 8.54 (1H, s) FAB-MS (m / e): 358 [M + H] +
【0388】参考例1152(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:cyclohexeny
l;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.79(3H,d,J=
6.0Hz),1.04(3H,d,J=6.0H
z),1.56−1.80(5H,m),2.28−
2.30(4H,m),4.04(1H,d,J=9.
0Hz),7.391−7.394(5H,m) FAB−MS(m/e):312[M+H]+ Reference Example 1152 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: cyclohexeny
l; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.79 (3H, d, J =
6.0 Hz), 1.04 (3H, d, J = 6.0H)
z), 1.56-1.80 (5H, m), 2.28-
2.30 (4H, m), 4.04 (1H, d, J = 9.
0 Hz), 7.391-7.394 (5H, m) FAB-MS (m / e): 312 [M + H] +
【0389】[0389]
【化31】 但し、R3は由来するアミノ酸を示す。Embedded image Here, R 3 represents a derived amino acid.
【0390】参考例1153(R1:H;R2:H;
R3:D−Leucine;R4:H;Z:Ph;R:P
h) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1153 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Leucine; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0391】参考例1154(R1:H;R2:H;
R3:L−Leucine;R4:H;Z:Ph;R:P
h) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1154 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Leucine; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0392】参考例1155(R1:H;R2:H;
R3:D−NorLeucine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1155 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-NorLeucine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0393】参考例1156(R1:H;R2:H;
R3:L−NorLeucine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1156 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-NorLeucine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0394】参考例1157(R1:H;R2:H;
R3:D−AlloLeucine;R4:H;Z:P
h;R:Ph) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1157 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-AlloLeucine; R 4 : H; Z: P
h; R: Ph) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0395】参考例1158(R1:H;R2:H;
R3:L−AlloLeucine;R4:H;Z:P
h;R:Ph) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1158 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-AlloLeucine; R 4 : H; Z: P
h; R: Ph) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0396】参考例1159(R1:H;R2:H;
R3:D−NorValine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):308[M+H]+ Reference Example 1159 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-NorValine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 308 [M + H] +
【0397】参考例1160(R1:H;R2:H;
R3:L−NorValine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):308[M+H]+ Reference Example 1160 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-NorValine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 308 [M + H] +
【0398】参考例1161(R1:H;R2:H;
R3:D−Alanine;R4:H;Z:Ph;R:P
h) ESI−MS(m/e):280[M+H]+ Reference Example 1161 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Alanine; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) ESI-MS (m / e): 280 [M + H] +
【0399】参考例1162(R1:H;R2:H;
R3:L−Alanine;R4:H;Z:Ph;R:P
h) ESI−MS(m/e):280[M+H]+ Reference Example 1162 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Alanine; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) ESI-MS (m / e): 280 [M + H] +
【0400】参考例1163(R1:H;R2:H;
R3:D−Arginine;R4:H;Z:Ph;R:
Ph) ESI−MS(m/e):365[M+H]+ Reference Example 1163 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Arginine; R 4 : H; Z: Ph; R:
Ph) ESI-MS (m / e): 365 [M + H] +
【0401】参考例1164(R1:H;R2:H;
R3:L−Arginine;R4:H;Z:Ph;R:
Ph) ESI−MS(m/e):365[M+H]+ Reference Example 1164 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-Arginine; R 4 : H; Z: Ph; R:
Ph) ESI-MS (m / e): 365 [M + H] +
【0402】参考例1165(R1:H;R2:H;
R3:D−Asparagine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):323[M+H]+ Reference Example 1165 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Asparagine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 323 [M + H] +
【0403】参考例1166(R1:H;R2:H;
R3:L−Asparagine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):323[M+H]+ Reference Example 1166 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-Asparagine; R 4 : H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 323 [M + H] +
【0404】参考例1167(R1:H;R2:H;
R3:L−Glutamic Acid;R4:H;Z:
Ph;R:Ph) ESI−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 1167 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Glutamic Acid; R 4: H; Z:
Ph; R: Ph) ESI-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0405】参考例1168(R1:H;R2:H;
R3:L−Glutamic Acid;R4:H;Z:
Ph;R:Ph) ESI−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 1168 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Glutamic Acid; R 4: H; Z:
Ph; R: Ph) ESI-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0406】参考例1169(R1:H;R2:H;
R3:D−Glutamine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):337[M+H]+ Reference Example 1169 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Glutamine; R 4 : H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 337 [M + H] +
【0407】参考例1170(R1:H;R2:H;
R3:L−Glutamine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):337[M+H]+ Reference Example 1170 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Glutamine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 337 [M + H] +
【0408】参考例1171(R1:H;R2:H;
R3:D−Histidine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):346[M+H]+ Reference Example 1171 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Histidine; R 4 : H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 346 [M + H] +
【0409】参考例1172(R1:H;R2:H;
R3:L−Histidine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):346[M+H]+ Reference Example 1172 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Histidine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 346 [M + H] +
【0410】参考例1173(R1:H;R2:H;
R3:D−Methionine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):340[M+H]+ Reference Example 1173 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Methionine; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 340 [M + H] +
【0411】参考例1174(R1:H;R2:H;
R3:L−Methionine;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):340[M+H]+ Reference Example 1174 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-Methionine; R 4 : H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 340 [M + H] +
【0412】参考例1175(R1:H;R2:H;
R3:D−Tryptophan;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):395[M+H]+ Reference Example 1175 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Tryptophan; R 4 : H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 395 [M + H] +
【0413】参考例1176(R1:H;R2:H;
R3:L−Tryptophan;R4:H;Z:Ph;
R:Ph) ESI−MS(m/e):395[M+H]+ Reference Example 1176 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Tryptophan; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) ESI-MS (m / e): 395 [M + H] +
【0414】参考例1177(R1:H;R2:H;
R3:D−Tyrosine;R4:H;Z:Ph;R:
Ph) ESI−MS(m/e):372[M+H]+ Reference Example 1177 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Tyrosine; R 4: H; Z: Ph; R:
Ph) ESI-MS (m / e): 372 [M + H] +
【0415】参考例1178(R1:H;R2:H;
R3:L−Tyrosine;R4:H;Z:Ph;R:
Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:2.45(1H,dd,J
=11.5,14.5Hz),3.07(1H,dd,
J=4.4,14.5Hz),4.92(1H,dd,
J=4.4,11.5Hz),5.31(1H,br
s),6.77(2H,d,J=8.6Hz),6.9
9(2H,d,J=8.6Hz),7.34−7.37
(1H,m),7.39−7.44(3H,m),7.
46−7.50(2H,m),7.55−7.59(2
H,m),7.84−7.87(1H,m) FAB−MS(m/e):372[M+H]+ Reference Example 1178 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Tyrosine; R 4: H; Z: Ph; R:
Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 2.45 (1 H, dd, J
= 11.5, 14.5 Hz), 3.07 (1H, dd,
J = 4.4, 14.5 Hz), 4.92 (1H, dd,
J = 4.4, 11.5 Hz), 5.31 (1H, br)
s), 6.77 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.9
9 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.34-7.37
(1H, m), 7.39-7.44 (3H, m), 7.
46-7.50 (2H, m), 7.55-7.59 (2
H, m), 7.84-7.87 (1H, m) FAB-MS (m / e): 372 [M + H] +
【0416】参考例1179(R1:H;R2:H;
R3:D−HomoPhenylalanine;R4:
H;Z:Ph;R:Ph) ESI−MS(m/e):370[M+H]+ Reference Example 1179 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-HomoPhenylalanine; R 4 :
H; Z: Ph; R: Ph) ESI-MS (m / e): 370 [M + H] +
【0417】参考例1180(R1:H;R2:H;
R3:L−HomoPhenylalanine;R4:
H;Z:Ph;R:Ph) ESI−MS(m/e):370[M+H]+ Reference Example 1180 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-HomoPhenylalanine; R 4 :
H; Z: Ph; R: Ph) ESI-MS (m / e): 370 [M + H] +
【0418】参考例1181(R1:H;R2:H;
R3:D−Leucine;R4:H;Z:Ph;R:4
−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1181 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Leucine; R 4: H; Z: Ph; R: 4
-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0419】参考例1182(R1:H;R2:H;
R3:L−Leucine;R4:H;Z:Ph;R:4
−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1182 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Leucine; R 4: H; Z: Ph; R: 4
-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0420】参考例1183(R1:H;R2:H;
R3:D−NorLeucine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1183 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-NorLeucine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0421】参考例1184(R1:H;R2:H;
R3:L−NorLeucine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1184 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-NorLeucine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0422】参考例1185(R1:H;R2:H;
R3:D−AlloLeucine;R4:H;Z:P
h;R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1185 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-AlloLeucine; R 4 : H; Z: P
h; R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0423】参考例1186(R1:H;R2:H;
R3:L−AlloLeucine;R4:H;Z:P
h;R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 1186 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-AlloLeucine; R 4 : H; Z: P
h; R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0424】参考例1187(R1:H;R2:H;
R3:D−NorValine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):342[M+H]+ Reference Example 1187 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-NorValine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 342 [M + H] +
【0425】参考例1188(R1:H;R2:H;
R3:L−NorValine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):342[M+H]+ Reference Example 1188 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-NorValine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 342 [M + H] +
【0426】参考例1189(R1:H;R2:H;
R3:D−Alanine;R4:H;Z:Ph;R:4
−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):314[M+H]+ Reference Example 1189 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Alanine; R 4: H; Z: Ph; R: 4
-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 314 [M + H] +
【0427】参考例1190(R1:H;R2:H;
R3:L−Alanine;R4:H;Z:Ph;R:4
−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):314[M+H]+ Reference Example 1190 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Alanine; R 4: H; Z: Ph; R: 4
-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 314 [M + H] +
【0428】参考例1191(R1:H;R2:H;
R3:D−Arginine;R4:H;Z:Ph;R:
4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):399[M+H]+ Reference Example 1191 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Arginine; R 4 : H; Z: Ph; R:
4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 399 [M + H] +
【0429】参考例1192(R1:H;R2:H;
R3:L−Arginine;R4:H;Z:Ph;R:
4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):399[M+H]+ Reference Example 1192 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-Arginine; R 4 : H; Z: Ph; R:
4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 399 [M + H] +
【0430】参考例1193(R1:H;R2:H;
R3:D−Asparagine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):357[M+H]+ Reference Example 1193 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Asparagine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 357 [M + H] +
【0431】参考例1194(R1:H;R2:H;
R3:L−Asparagine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):357[M+H]+ Reference Example 1194 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-Asparagine; R 4 : H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 357 [M + H] +
【0432】参考例1195(R1:H;R2:H;
R3:D−Glutamic Acid;R4:H;Z:
Ph;R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):372[M+H]+ Reference Example 1195 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Glutamic Acid; R 4 : H; Z:
Ph; R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 372 [M + H] +
【0433】参考例1196(R1:H;R2:H;
R3:L−Glutamic Acid;R4:H;Z:
Ph;R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):372[M+H]+ Reference Example 1196 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Glutamic Acid; R 4: H; Z:
Ph; R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 372 [M + H] +
【0434】参考例1197(R1:H;R2:H;
R3:D−Glutamine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):371[M+H]+ Reference Example 1197 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Glutamine; R 4 : H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 371 [M + H] +
【0435】参考例1198(R1:H;R2:H;
R3:L−Glutamine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):371[M+H]+ Reference Example 1198 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Glutamine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 371 [M + H] +
【0436】参考例1199(R1:H;R2:H;
R3:D−Histidine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):380[M+H]+ Reference Example 1199 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Histidine; R 4 : H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 380 [M + H] +
【0437】参考例1200(R1:H;R2:H;
R3:L−Histidine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):380[M+H]+ Reference Example 1200 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Histidine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 380 [M + H] +
【0438】参考例1201(R1:H;R2:H;
R3:D−Methionine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):374[M+H]+ Reference Example 1201 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Methionine; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 374 [M + H] +
【0439】参考例1202(R1:H;R2:H;
R3:L−Methionine;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):374[M+H]+ Reference Example 1202 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-Methionine; R 4 : H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 374 [M + H] +
【0440】参考例1203(R1:H;R2:H;
R3:D−Tryptophan;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):429[M+H]+ Reference Example 1203 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Tryptophan; R 4 : H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 429 [M + H] +
【0441】参考例1204(R1:H;R2:H;
R3:L−Tryptophan;R4:H;Z:Ph;
R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):429[M+H]+ Reference Example 1204 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Tryptophan; R 4: H; Z: Ph;
R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 429 [M + H] +
【0442】参考例1205(R1:H;R2:H;
R3:D−Tyrosine;R4:H;Z:Ph;R:
4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):406[M+H]+ Reference Example 1205 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: D-Tyrosine; R 4: H; Z: Ph; R:
4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 406 [M + H] +
【0443】参考例1206(R1:H;R2:H;
R3:L−Tyrosine;R4:H;Z:Ph;R:
4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):406[M+H]+ Reference Example 1206 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Tyrosine; R 4: H; Z: Ph; R:
4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 406 [M + H] +
【0444】参考例1207(R1:H;R2:H;
R3:D−HomoPhenylalanine;R4:
H;Z:Ph;R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):404[M+H]+ Reference Example 1207 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-HomoPhenylalanine; R 4 :
H; Z: Ph; R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 404 [M + H] +
【0445】参考例1208(R1:H;R2:H;
R3:L−HomoPhenylalanine;R4:
H;Z:Ph;R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):404[M+H]+ Reference Example 1208 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : L-HomoPhenylalanine; R 4 :
H; Z: Ph; R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 404 [M + H] +
【0446】参考例1209(R1:H;R2:H;
R3:t−Bu;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90(9H,s),
4.29(1H,s),7.30(1H,ddd,J=
0.8,3.2,5.6Hz),7.34−7.41
(3H,m),7.42−7.44(2H,m),7.
54−7.59(2H,m),7.91(1H,dd
d,J=0.8,3.2,5.6Hz) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1209 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : t-Bu; R 4 : H; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.90 (9H, s),
4.29 (1H, s), 7.30 (1H, ddd, J =
0.8, 3.2, 5.6 Hz), 7.34-7.41
(3H, m), 7.42-7.44 (2H, m), 7.
54-7.59 (2H, m), 7.91 (1H, dd)
d, J = 0.8, 3.2, 5.6 Hz) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0447】参考例1210(R1:H;R2:H;
R3:Me2(OH)C;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:1.30(3H,s),
1.45(3H,s),4.43(1H,s),7.3
3−7.64(8H,m),7.93(1H,dd,J
=6.0,2.6Hz) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 1210 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: Me 2 (OH) C; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.30 (3H, s),
1.45 (3H, s), 4.43 (1H, s), 7.3
3-7.64 (8H, m), 7.93 (1H, dd, J
= 6.0, 2.6 Hz) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0448】参考例1211(R1:H;R2:H;
R3:Me(MeO)CH;R4:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:1.54(3H,d,J=
6.1Hz),3.66(3H,s),4.33(1
H,d,J=7.3Hz),4.54(1H,dt,J
=6.1,7.3Hz),7.27−7.84(9H,
m) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 1211 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : Me (MeO) CH; R 4 : H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.54 (3H, d, J =
6.1 Hz), 3.66 (3H, s), 4.33 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 4.54 (1H, dt, J)
= 6.1, 7.3 Hz), 7.27-7.84 (9H,
m) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0449】参考例1212(R1:H;R2:H;
R3:4−HO−Ph;R4:H;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:4.95(1H,br
s),5.73(1H,s),6.59(2H,d,J
=8.4Hz),7.05(2H,d,J=8.4H
z),7.22−7.43(6H,m),7.60−
7.68(2H,m),7.96−7.98(1H,
m) FAB−MS(m/e):358[M+H]+ Reference Example 1212 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: 4-HO-Ph ; R 4: H; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 4.95 (1H, br
s), 5.73 (1H, s), 6.59 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.4H)
z), 7.22-7.43 (6H, m), 7.60-
7.68 (2H, m), 7.96-7.98 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 358 [M + H] +
【0450】参考例1213(R1:H;R2:H;
R3:4−HO−3−I−Ph;R4:H;Z:Ph;
R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:5.38(1H,br
s),5.68(1H,s),6.76(1H,d,J
=8.5Hz),7.14(1H,dd,J=2.2,
8.5Hz),7.30−7.45(7H,m),7.
62−7.70(2H,m),7.96−8.00(1
H,m) FAB−MS(m/e):484[M+H]+ Reference Example 1213 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: 4-HO-3 -I-Ph; R 4: H; Z: Ph;
R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 5.38 (1 H, br
s), 5.68 (1H, s), 6.76 (1H, d, J
= 8.5 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 2.2,
8.5Hz), 7.30-7.45 (7H, m), 7.
62-7.70 (2H, m), 7.96-8.00 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 484 [M + H] +
【0451】参考例1214(R1:H;R2:H;
R3:4−HO−3,5−I2−Ph;R 4:H;Z:P
h;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:5.62(1H,s),
7.30−7.48(8H,m),7.62−7.80
(2H,m),7.97−8.01(1H,m) FAB−MS(m/e):610[M+H]+ Reference Example 1214 (R1: H; RTwo: H;
RThree: 4-HO-3, 5-ITwo-Ph; R Four: H; Z: P
h; R: Ph)1 HNMR (CDClThree) Δ: 5.62 (1H, s),
7.30-7.48 (8H, m), 7.62-7.80
(2H, m), 7.97-8.01 (1H, m) FAB-MS (m / e): 610 [M + H]+
【0452】参考例1215(R1:H;R2:H;
R3:4−HO−3−I−PhCH2;R 4:H;Z:P
h;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:2.45(1H,dd,J
=9.8,14.5Hz),3.02(1H,dd,J
=5.2,14.5Hz),4.84(1H,dd,J
=5.2,9.8Hz),5.61(1H,brs),
7.29−7.40(5H,m),7.42−7.43
(3H,m),7.57−7.61(2H,m),7.
86−7.90(1H,m) FAB−MS(m/e):624[M+H]+ Reference Example 1215 (R1: H; RTwo: H;
RThree: 4-HO-3-I-PhCHTwoR Four: H; Z: P
h; R: Ph)1 HNMR (CDClThree) Δ: 2.45 (1H, dd, J
= 9.8, 14.5 Hz), 3.02 (1H, dd, J)
= 5.2, 14.5 Hz), 4.84 (1H, dd, J)
= 5.2, 9.8 Hz), 5.61 (1H, brs),
7.29-7.40 (5H, m), 7.42-7.43
(3H, m), 7.57-7.61 (2H, m), 7.
86-7.90 (1H, m) FAB-MS (m / e): 624 [M + H]+
【0453】参考例1216(R1:H;R2:H;
R3:4−HO−3,5−I2−PhCH 2;R4:H;
Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:2.48(1H,dd,J
=10.5,14.5Hz),3.04(1H,dd,
J=4.9,14.5Hz),4.86(1H,dd,
J=4.9,10.5Hz),5.31(1H,br
s),6.86(1H,d,J=8.3Hz),7.0
4(1H,dd,J=2.1,8.3Hz),7.28
(1H,d,J=2.1Hz),7.31−7.36
(1H,m),7.41−7.42(5H,m),7.
57−7.60(2H,m),7.84−7.89(1
H,m) FAB−MS(m/e):498[M+H]+ Reference Example 1216 (R1: H; RTwo: H;
RThree: 4-HO-3, 5-ITwo-PhCH TwoRFour: H;
Z: Ph; R: Ph)1 HNMR (CDClThree) Δ: 2.48 (1H, dd, J
= 10.5, 14.5 Hz), 3.04 (1H, dd,
J = 4.9, 14.5 Hz), 4.86 (1H, dd,
J = 4.9, 10.5 Hz), 5.31 (1H, br)
s), 6.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.0
4 (1H, dd, J = 2.1, 8.3 Hz), 7.28
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.31-7.36
(1H, m), 7.41-7.42 (5H, m), 7.
57-7.60 (2H, m), 7.84-7.89 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 498 [M + H]+
【0454】参考例1217(R1:H;R2:H;
R3:1−naphthylmethyl;R4:H;
Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:2.54(1H,dd,J
=9.8,14.5Hz),3.02(1H,dd,J
=5.2,14.5Hz),4.84(1H,dd,J
=5.2,9.8Hz),5.61(1H,brs),
7.32−7.34(1H,m),7.33−7.36
(4H,m),7.39−7.43(3H,m),7.
57−7.61(2H,m),7.87−7.89(2
H,m) FAB−MS(m/e):624[M+H]+ Reference Example 1217 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : 1-naphthylmethyl; R 4 : H;
Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 2.54 (1 H, dd, J
= 9.8, 14.5 Hz), 3.02 (1H, dd, J)
= 5.2, 14.5 Hz), 4.84 (1H, dd, J)
= 5.2, 9.8 Hz), 5.61 (1H, brs),
7.32-7.34 (1H, m), 7.33-7.36
(4H, m), 7.39-7.43 (3H, m), 7.
57-7.61 (2H, m), 7.87-7.89 (2
H, m) FAB-MS (m / e): 624 [M + H] +
【0455】参考例1218(R1:H;R2:H;
R3:4−F−PhCH2;R4:H;Z:Ph;R:P
h) ESI−MS(m/e):374[M+H]+ Reference Example 1218 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: 4-F-PhCH 2; R 4: H; Z: Ph; R: P
h) ESI-MS (m / e): 374 [M + H] +
【0456】参考例1219(R1:H;R2:H;
R3:1−naphthylmethyl;R4:H;
Z:Ph;R:4−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):406[M+H]+ Reference Example 1219 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : 1-naphthylmethyl; R 4 : H;
Z: Ph; R: 4-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 406 [M + H] +
【0457】参考例1220(R1:H;R2:H;
R3:4−F−PhCH2;R4:H;Z:Ph;R:4
−Cl−Ph) ESI−MS(m/e):408[M+H]+ Reference Example 1220 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: 4-F-PhCH 2; R 4: H; Z: Ph; R: 4
-Cl-Ph) ESI-MS (m / e): 408 [M + H] +
【0458】参考例1221(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:Me;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.8Hz),0.98(3H,d,J=6.8H
z),1.57−1.59(1H,m),1.70(3
H,s),7.31−7.56(8H,m),7.86
−7.89(1H,m) FAB−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 1221 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: Me; Z: Ph; R: Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.8 Hz), 0.98 (3H, d, J = 6.8H)
z), 1.57-1.59 (1H, m), 1.70 (3
H, s), 7.31-7.56 (8H, m), 7.86.
−7.89 (1H, m) FAB-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0459】参考例1222(R1:H;R2:H;
R3:Me;R4:Me;Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:1.27(3H,s),
1.87(3H,s),7.35−7.40(4H,
m),7.49−7.58(4H,m),7.86−
7.89(1H,m) FAB−MS(m/e):294[M+H]+ Reference Example 1222 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : Me; R 4 : Me; Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.27 (3H, s),
1.87 (3H, s), 7.35-7.40 (4H,
m), 7.49-7.58 (4H, m), 7.86-
7.89 (1H, m) FAB-MS (m / e): 294 [M + H] +
【0460】[0460]
【化32】 Embedded image
【0461】参考例1223(R1:H;R2:H;R3
及びR4:=CH2(R3及びR4が一緒になって=CH2
基を形成する);Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:5.97(2H,d,J=
4.3Hz),7.35−7.42(3H,m),7.
45−7.53(3H,m),7.57−7.68(2
H,m),7.94−7.98(1H,m) FAB−MS(m/e):278[M+H]+ Reference Example 1223 (R 1 : H; R 2 : H; R 3
And R 4 : CHCH 2 (R 3 and R 4 together form = CH 2
Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 5.97 (2H, d, J =
4.3 Hz), 7.35-7.42 (3H, m), 7.
45-7.53 (3H, m), 7.57-7.68 (2
H, m), 7.94-7.98 (1H, m) FAB-MS (m / e): 278 [M + H] +
【0462】参考例1224(R1:H;R2:H;R3
及びR4:=CHMe(R3及びR4が一緒になって=C
HMe基を形成する);Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:2.25(3H,d,J=
7.3Hz),6.66(1H,q,J=7.3H
z),7.37−7.42(3H,m),7.48−
7.54(3H,m),7.59−7.67(2H,
m),7.91−7.93(2H,m) FAB−MS(m/e):292[M+H]+ Reference Example 1224 (R 1 : H; R 2 : H; R 3
And R 4 : = CHMe (R 3 and R 4 taken together as CC
Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 2.25 (3H, d, J =
7.3 Hz), 6.66 (1H, q, J = 7.3H)
z), 7.37-7.42 (3H, m), 7.48-
7.54 (3H, m), 7.59-7.67 (2H,
m), 7.91-7.93 (2H, m) FAB-MS (m / e): 292 [M + H] +
【0463】参考例1225(R1:H;R2:H;R3
及びR4:−(CH2)4−(R3及びR4が一緒になって
−(CH2)4−基を形成する);Z:Ph;R:Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:1.50−2.30(7
H,m),3.00−3.15(1H,m),7.30
−7.42(4H,m),7.43−7.52(2H,
m),7.52−7.62(2H,m),7.82−
7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):320[M+H]+ Reference Example 1225 (R 1 : H; R 2 : H; R 3
And R 4 : — (CH 2 ) 4 — (R 3 and R 4 together form a — (CH 2 ) 4 — group); Z: Ph; R: Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ : 1.50-2.30 (7
H, m), 3.00-3.15 (1H, m), 7.30
-7.42 (4H, m), 7.43-7.52 (2H,
m), 7.52-7.62 (2H, m), 7.82-
7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 320 [M + H] +
【0464】参考例1413(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:2,3−pyrazin
yl;R:4−n−PrNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):425[M+H]+ Reference Example 1413 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; Z: 2,3-pyrazin
yl; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 425 [M + H] +
【0465】参考例1427(R1:H;R2:H;
R3:D−Glutamic Acid;R4:H;Z:
Ph;R:3−Me−4−n−PrNHCOCH2O−
Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=
7.4Hz),1.54−1.61(2H,m),2.
14−2.24(2H,m),2.28(3H,s),
2.58−2.65(2H,m),3.34(2H,
q,J=6.6Hz),4.50(2H,s),4.6
3(1H,dd,J=5.2,11.0Hz),6.5
2−6.56(1H,m),6.78(1H,d,J=
8.2Hz),7.27(1H,s),7.32(1
H,d,J=8.2Hz),7.35−7.39(1
H,m),7.58−7.63(2H,m),7.89
−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):467[M+H]+ Reference Example 1427 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : D-Glutamic Acid; R 4 : H; Z:
Ph; R: 3-Me-4-n-PrNHCOCH 2 O-
Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, t, J =
7.4-4), 1.54-1.61 (2H, m), 2.
14-2.24 (2H, m), 2.28 (3H, s),
2.58-2.65 (2H, m), 3.34 (2H,
q, J = 6.6 Hz), 4.50 (2H, s), 4.6
3 (1H, dd, J = 5.2, 11.0 Hz), 6.5
2-6.56 (1H, m), 6.78 (1H, d, J =
8.2 Hz), 7.27 (1H, s), 7.32 (1
H, d, J = 8.2 Hz), 7.35-7.39 (1
H, m), 7.58-7.63 (2H, m), 7.89.
−7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 467 [M + H] +
【0466】参考例1428(R1:H;R2:H;
R3:L−Glutamic Acid;R4:H;Z:
Ph;R:3−Me−4−n−PrNHCOCH2O−
Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=
7.4Hz),1.54−1.61(2H,m),2.
14−2.24(2H,m),2.28(3H,s),
2.58−2.65(2H,m),3.34(2H,
q,J=6.6Hz),4.50(2H,s),4.6
3(1H,dd,J=5.2,11.0Hz),6.5
2−6.56(1H,m),6.78(1H,d,J=
8.2Hz),7.27(1H,s),7.32(1
H,d,J=8.2Hz),7.35−7.39(1
H,m),7.58−7.63(2H,m),7.89
−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):467[M+H]+ Reference Example 1428 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: L-Glutamic Acid; R 4: H; Z:
Ph; R: 3-Me-4-n-PrNHCOCH 2 O-
Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, t, J =
7.4-4), 1.54-1.61 (2H, m), 2.
14-2.24 (2H, m), 2.28 (3H, s),
2.58-2.65 (2H, m), 3.34 (2H,
q, J = 6.6 Hz), 4.50 (2H, s), 4.6
3 (1H, dd, J = 5.2, 11.0 Hz), 6.5
2-6.56 (1H, m), 6.78 (1H, d, J =
8.2 Hz), 7.27 (1H, s), 7.32 (1
H, d, J = 8.2 Hz), 7.35-7.39 (1
H, m), 7.58-7.63 (2H, m), 7.89.
−7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 467 [M + H] +
【0467】参考例1429(R1:H;R2:H;
R3:(3−Pyridyl)CH2;R 4:H;Z:P
h;R:3−Me−4−n−PrNHCOCH2O−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,t,J=
7.4Hz),1.54−1.68(2H,m),2.
27(3H,s),2.62(1H,dd,J=11.
0,14.4Hz),3.17(1H,dd,J=4.
7,14.4Hz),3.33(2H,q,J=6.7
Hz),4.90(1H,dd,J=4.5,10.9
Hz),6.64−6.68(1H,m),6.82
(1H,d,J=8.3Hz),7.14(1H,d,
J=1.8Hz),7.26−7.36(3H,m),
7.56−7.64(2H,m),7.72−7.75
(2H,m),7.84−7.87(1H,m) FAB−MS(m/e):486[M+H]+ Reference Example 1429 (R1: H; RTwo: H;
RThree: (3-Pyridyl) CHTwoR Four: H; Z: P
h; R: 3-Me-4-n-PrNHCOCHTwoOP
h)1 HNMR (CDClThree) Δ: 0.93 (3H, t, J =
7.4-4), 1.54-1.68 (2H, m), 2.
27 (3H, s), 2.62 (1H, dd, J = 11.
0, 14.4 Hz), 3.17 (1H, dd, J = 4.
7, 14.4 Hz), 3.33 (2H, q, J = 6.7)
Hz), 4.90 (1H, dd, J = 4.5, 10.9)
Hz), 6.64-6.68 (1H, m), 6.82
(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.26-7.36 (3H, m),
7.56-7.64 (2H, m), 7.72-7.75
(2H, m), 7.84-7.87 (1H, m) FAB-MS (m / e): 486 [M + H]+
【0468】参考例1430(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH2O−3−CH2=CH−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,d,J=
6.5Hz),0.95(3H,t,J=7.3H
z),1.12(3H,d,J=6.5Hz),1.2
3−1.35(1H,m),1.50−1.67(2
H,m),3.33(2H,q,J=6.8Hz),
4.21(1H,d,J=9.9Hz),4.53(2
H,s),5.40(1H,d,J=11.2Hz),
5.76(1H,d,J=17.7Hz),6.44−
6.48(1H,m),6.85(1H,d,J=8.
8Hz),6.96(1H,dd,J=11.2,1
7.7Hz),7.27−7.40(3H,m),7.
59−7.61(2H,m),7.90−7.93(1
H,m) FAB−MS(m/e):449[M+H]+ Reference Example 1430 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH 2 O-3-CH 2 = CH-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.92 (3H, d, J =
6.5 Hz), 0.95 (3H, t, J = 7.3H)
z), 1.12 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.2
3-1.35 (1H, m), 1.50-1.67 (2
H, m), 3.33 (2H, q, J = 6.8 Hz),
4.21 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.53 (2
H, s), 5.40 (1H, d, J = 11.2 Hz),
5.76 (1H, d, J = 17.7 Hz), 6.44−
6.48 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.
8 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 11.2, 1)
7.7 Hz), 7.27-7.40 (3H, m), 7.
59-7.61 (2H, m), 7.90-7.93 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 449 [M + H] +
【0469】参考例1431(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH2O−3−(2−Pyridyl)−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.82(3H,t,J=
7.4Hz),0.98(3H,d,J=6.6H
z),1.14(3H,d,J=6.6Hz),1.4
3−1.55(2H,m),1.65−1.77(1
H,m),3.25(2H,q,J=6.5Hz),
4.23(1H,d,J=9.9Hz),4.62(2
H,d,J=14.9Hz),7.05(1H,d,J
=8.7Hz),7.32−7.40(2H,m),
7.50−7.63(5H,m),7.81−7.86
(1H,m),7.90−7.92(1H,m),8.
195−8.197(1H,m) FAB−MS(m/e):500[M+H]+ Reference Example 1431 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH 2 O-3- (2-Pyridyl) -P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.82 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.98 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.14 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.4
3-1.55 (2H, m), 1.65-1.77 (1
H, m), 3.25 (2H, q, J = 6.5 Hz),
4.23 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.62 (2
H, d, J = 14.9 Hz), 7.05 (1H, d, J)
= 8.7 Hz), 7.32-7.40 (2H, m),
7.50-7.63 (5H, m), 7.81-7.86
(1H, m), 7.90-7.92 (1H, m), 8.
195-8.197 (1H, m) FAB-MS (m / e): 500 [M + H] +
【0470】参考例1432(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH2O−3−(3−Pyridyl)−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.80(3H,t,J=
7.4Hz),0.99(3H,d,J=6.6H
z),1.15(3H,d,J=6.6Hz),1.3
7−1.42(2H,m),1.65−1.75(1
H,m),3.18(2H,q,J=6.7Hz),
4.24(1H,d,J=9.9Hz),4.50(2
H,d,J=14.2Hz),6.10−6.12(1
H,m),6.99(1H,d,J=8.7Hz),
7.37−7.42(2H,m),7.44(1H,
d,J=2.4Hz),7.56−7.65(3H,
m),7.77(1H,dd,J=1.8,7.8H
z),7.91−7.94(1H,m),8.63−
8.72(2H,m) FAB−MS(m/e):500[M+H]+ Reference Example 1432 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH 2 O-3- (3-Pyridyl) -P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.80 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.99 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.15 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.3
7-1.42 (2H, m), 1.65-1.75 (1
H, m), 3.18 (2H, q, J = 6.7 Hz),
4.24 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.50 (2
H, d, J = 14.2 Hz), 6.10-6.12 (1
H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.37-7.42 (2H, m), 7.44 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 7.56-7.65 (3H,
m), 7.77 (1H, dd, J = 1.8, 7.8H
z), 7.91-7.94 (1H, m), 8.63-
8.72 (2H, m) FAB-MS (m / e): 500 [M + H] +
【0471】参考例1433(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH2O−3−(4−Pyridyl)−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.82(3H,t,J=
7.4Hz),0.98(3H,d,J=6.6H
z),1.15(3H,d,J=6.6Hz),1.3
8−1.48(2H,m),1.64−1.74(1
H,m),3.19(2H,q,J=6.4Hz),
4.24(1H,d,J=9.9Hz),4.52(2
H,d,J=14.2Hz),6.14−6.16(1
H,m),6.99(1H,d,J=8.6Hz),
7.36−7.44(3H,m),7.47(1H,
d,J=2.4Hz),7.54−7.65(3H,
m),7.91−7.94(1H,m),8.69−
8.76(2H,m) FAB−MS(m/e):500[M+H]+ Reference Example 1433 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH 2 O-3- (4-Pyridyl) -P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.82 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.98 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.15 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.3
8-1.48 (2H, m), 1.64-1.74 (1
H, m), 3.19 (2H, q, J = 6.4 Hz),
4.24 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.52 (2
H, d, J = 14.2 Hz), 6.14-6.16 (1
H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.6 Hz),
7.36-7.44 (3H, m), 7.47 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 7.54-7.65 (3H,
m), 7.91-7.94 (1H, m), 8.69-
8.76 (2H, m) FAB-MS (m / e): 500 [M + H] +
【0472】参考例1434(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Ph−4
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.79(3H,t,J=
7.4Hz),0.99(3H,d,J=6.6H
z),1.15(3H,d,J=6.6Hz),1.2
6−1.40(2H,m),1.65−1.76(1
H,m),3.14(2H,q,J=7.1Hz),
4.23(1H,d,J=9.9Hz),4.48(2
H,d,J=14.3Hz),6.25(1H,s),
6.94(1H,d,J=8.6Hz),7.37−
7.45(7H,m),7.51(1H,dd,J=
2.5,8.6Hz),7.57−7.62(2H,
m),7.89−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):499[M+H]+ Reference Example 1434 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Ph-4
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.79 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.99 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.15 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.2
6-1.40 (2H, m), 1.65-1.76 (1
H, m), 3.14 (2H, q, J = 7.1 Hz),
4.23 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.48 (2
H, d, J = 14.3 Hz), 6.25 (1H, s),
6.94 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.37-
7.45 (7H, m), 7.51 (1H, dd, J =
2.5, 8.6 Hz), 7.57-7.62 (2H,
m), 7.89-7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 499 [M + H] +
【0473】参考例1435(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Et−4
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,t,J=
7.4Hz),0.94(3H,d,J=6.6H
z),1.11(3H,d,J=6.6Hz),1.2
1(3H,t,J=7.5Hz),1.53−1.68
(3H,m),2.61−2.73(2H,m),3.
33(2H,q,J=6.6Hz),4.20(1H,
d,J=9.9Hz),4.50(2H,s),6.4
8−6.49(1H,m),6.80(1H,d,J=
8.6Hz),7.28(1H,d,J=2.2H
z),7.34(1H,dd,J=2.2,8.6H
z),7.341−7.347(1H,m),7.58
−7.62(2H,m),7.90−7.93(1H,
m) FAB−MS(m/e):451[M+H]+ Reference Example 1435 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Et-4
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.94 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.2
1 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.53-1.68
(3H, m), 2.61-2.73 (2H, m), 3.
33 (2H, q, J = 6.6 Hz), 4.20 (1H,
d, J = 9.9 Hz), 4.50 (2H, s), 6.4
8-6.49 (1H, m), 6.80 (1H, d, J =
8.6 Hz), 7.28 (1H, d, J = 2.2H)
z), 7.34 (1H, dd, J = 2.2, 8.6H
z), 7.341-7.347 (1H, m), 7.58
-7.62 (2H, m), 7.90-7.93 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 451 [M + H] +
【0474】参考例1436(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−n−Bu
−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=
7.3Hz),0.93(3H,t,J=7.3H
z),1.11(3H,d,J=6.8Hz),1.2
4−1.42(6H,m),1.28(3H,d,J=
6.8Hz),1.53−1.64(1H,m),2.
51−2.71(2H,m),3.33(2H,q,J
=6.6Hz),4.20(1H,d,J=9.9H
z),4.49(2H,s),6.47−6.49(1
H,m),6.79(1H,d,J=8.4Hz),
7.25(1H,d,J=2.4Hz),7.33(1
H,dd,J=2.4,8.4Hz),7.33−7.
36(1H,m),7.56−7.61(2H,m),
7.90−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):479[M+H]+ Reference Example 1436 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-n-Bu
-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92 (3H, t, J =
7.3 Hz), 0.93 (3H, t, J = 7.3H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.2
4-1.42 (6H, m), 1.28 (3H, d, J =
6.8 Hz), 1.53-1.64 (1H, m), 2.
51-2.71 (2H, m), 3.33 (2H, q, J
= 6.6 Hz), 4.20 (1H, d, J = 9.9H)
z), 4.49 (2H, s), 6.47-6.49 (1
H, m), 6.79 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.25 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.33 (1
H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.33-7.
36 (1H, m), 7.56-7.61 (2H, m),
7.90-7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 479 [M + H] +
【0475】参考例1437(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−MeO−
6−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.84(3H,d,J=
6.2Hz),1.11(3H,d,J=6.2H
z),1.61−1.68(1H,m),1.73(3
H,s),3.86(3H,s),4.23(1H,
d,J=9.6Hz),6.82(1H,dd,J=
2.1,8.2Hz),6.99(1H,d,J=8.
2Hz),7.30−7.31(1H,m),7.46
(1H,d,J=2.1Hz),7.60−7.61
(2H,m),7.92−7.95(1H,m) FAB−MS(m/e):352[M+H]+ Reference Example 1437 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-MeO-
6-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.84 (3H, d, J =
6.2 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.2H)
z), 1.61-1.68 (1H, m), 1.73 (3
H, s), 3.86 (3H, s), 4.23 (1H,
d, J = 9.6 Hz), 6.82 (1H, dd, J =
2.1, 8.2 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.
2Hz), 7.30-7.31 (1H, m), 7.46
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.60-7.61
(2H, m), 7.92-7.95 (1H, m) FAB-MS (m / e): 352 [M + H] +
【0476】参考例1438(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−HO−6
−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.84(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.6H
z),1.62−1.67(1H,m),1.71(3
H,s),4.24(1H,d,J=9.5Hz),
5.72−5.73(1H,m),6.81(1H,d
d,J=2.3,8.0Hz),6.94(1H,d,
J=8.0Hz),7.28−7.31(1H,m),
7.42(1H,d,J=2.3Hz),7.59−
7.64(2H,m),7.93−7.96(1H,
m) FAB−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 1438 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-HO-6
-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.84 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.62-1.67 (1H, m), 1.71 (3
H, s), 4.24 (1H, d, J = 9.5 Hz),
5.72-5.73 (1H, m), 6.81 (1H, d
d, J = 2.3, 8.0 Hz), 6.94 (1H, d,
J = 8.0 Hz), 7.28-7.31 (1H, m),
7.42 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.59-
7.64 (2H, m), 7.93-7.96 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0477】参考例1439(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:6−Me−3
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.82(3H,d,J=
6.7Hz),0.98(3H,t,J=7.4H
z),1.12(3H,d,J=6.7Hz),1.5
8−1.72(3H,m),1.75(3H,s),
3.37(2H,q,J=6.7Hz),4.26(1
H,d,J=9.4Hz),4.51−4.52(2
H,m),6.70−6.71(1H,m),6.81
(1H,dd,J=2.7,8.3Hz),7.04
(1H,d,J=8.3Hz),7.27−7.28
(1H,m),7.30(1H,d,J=2.7H
z),7.54−7.65(2H,m),7.94−
7.96(1H,m) FAB−MS(m/e):437[M+H]+ Reference Example 1439 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 6-Me-3
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.82 (3H, d, J =
6.7 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.12 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
8-1.72 (3H, m), 1.75 (3H, s),
3.37 (2H, q, J = 6.7 Hz), 4.26 (1
H, d, J = 9.4 Hz), 4.51-4.52 (2
H, m), 6.70-6.71 (1H, m), 6.81
(1H, dd, J = 2.7, 8.3 Hz), 7.04
(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.27-7.28
(1H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.7H
z), 7.54-7.65 (2H, m), 7.94-
7.96 (1H, m) FAB-MS (m / e): 437 [M + H] +
【0478】参考例20023−(1−メチルエチル)−9b−フェニル−1H−イ
ミダゾ[2,1−a]イソインドール−2,5(3H,
9bH)−ジオン (一般式[I−2]において、R1:
H;R2:H;R3:i−Pr;R4:H;R5:H;Z:
Ph;R:Phの化合物) N−t−ブトキシカルボニル−D−バリン106mg
(0.49mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド
溶液(1ml)に、室温で、1−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール水和物100mg(0.73mmol)、1−
(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジ
イミド塩酸塩113mg(0.58mmol)及び28
%アンモニア水溶液(3ml)を加え、反応溶液を室温
で12時間攪拌した。反応溶液に水及び酢酸エチルエス
テルを加え、有機層を乾燥し、減圧下に濃縮した。得ら
れた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、アミド80mg(収率:76%)を
得た。得られたアミド80mg(0.37mmol)を
室温で4N塩酸の1,4−ジオキサン溶液(2ml)に
溶解し、室温で、反応溶液を1時間攪拌後、減圧下に濃
縮した。得られた残渣と2−ベンゾイル安息香酸83m
g(0.37mmol)のジメチルホルムアミド溶液
(2ml)に、室温で、1−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール水和物60mg(0.63mmol)、1−(3−
ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド
塩酸塩85mg(0.44mmol)及びトリエチルア
ミン0.12ml(0.85mmol)を順次加え、反
応溶液を室温で12時間攪拌した。反応溶液に室温で水
及び酢酸エチルエステルを加え、有機層を乾燥し、減圧
下に濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、縮合化合物13
0mg(収率:99%)を得た。得られた縮合化合物1
3mg(0.040mmol)のトルエン溶液(2m
l)に、p−トルエンスルホン酸(10mg)を室温で
加え、反応溶液を加熱還流下4時間攪拌した。反応溶液
を減圧下に濃縮し、得られた残渣をトルエンで共沸を3
回繰り返し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル
エステル=2:1)により精製し、表題化合物2.0m
g(収率:16%)を無色油状物として得た。Reference Example 2002 3- (1-methylethyl) -9b-phenyl-1H-i
Midazo [2,1-a] isoindole-2,5 (3H,
9bH) -dione (in the general formula [I-2], R 1 :
H; R 2 : H; R 3 : i-Pr; R 4 : H; R 5 : H;
Ph; R: compound of Ph) Nt-butoxycarbonyl-D-valine 106 mg
(0.49 mmol) in a solution of N, N-dimethylformamide (1 ml) at room temperature was added with 100 mg (0.73 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole hydrate,
113 mg (0.58 mmol) of (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride and 28
Aqueous ammonia solution (3 ml) was added, and the reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the organic layer was dried and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by flash silica gel column chromatography to obtain 80 mg (yield: 76%) of the amide. The resulting amide (80 mg, 0.37 mmol) was dissolved in 4N hydrochloric acid in 1,4-dioxane (2 ml) at room temperature, and the reaction solution was stirred at room temperature for 1 hour and concentrated under reduced pressure. The obtained residue and 2-benzoylbenzoic acid 83m
g (0.37 mmol) in dimethylformamide solution (2 ml) at room temperature, 1-hydroxybenzotriazole hydrate 60 mg (0.63 mmol), 1- (3-
85 mg (0.44 mmol) of dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride and 0.12 ml (0.85 mmol) of triethylamine were sequentially added, and the reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution at room temperature, and the organic layer was dried and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by flash silica gel column chromatography to obtain the condensed compound 13
0 mg (yield: 99%) was obtained. Obtained condensation compound 1
3 mg (0.040 mmol) of a toluene solution (2 m
To 1), p-toluenesulfonic acid (10 mg) was added at room temperature, and the reaction solution was stirred for 4 hours while heating under reflux. The reaction solution is concentrated under reduced pressure, and the obtained residue is azeotropically distilled with toluene.
Repeated times and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give the title compound (2.0 m).
g (Yield: 16%) as a colorless oil.
【0479】1HNMR(CDCl3)δ:0.81(3
H,d,J=6.6Hz),1.14(3H,d,J=
6.6Hz),1.70−1.83(1H,m),4.
15(1H,d,J=8.6Hz),7.30−7.3
5(5H,m),7.50−7.54(2H,m),
7.89−7.93(1H,m),8.09(1H,b
rs) FAB−MS(m/e):307[M+H]+ 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.81 (3
H, d, J = 6.6 Hz), 1.14 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.70-1.83 (1H, m), 4.
15 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.30-7.3
5 (5H, m), 7.50-7.54 (2H, m),
7.89-7.93 (1H, m), 8.09 (1H, b
rs) FAB-MS (m / e): 307 [M + H] +
【0480】参考例2002と同様にして、前記の化合
物リストの一般式[I−2]の化合物の化合物番号に対
応する参考例2011、2050、2074、246
7、2471、2472及び2474の化合物を得た。
以下にこれらの物理定数を示す。In the same manner as in Reference Example 2002, Reference Examples 2011, 2050, 2074 and 246 corresponding to the compound numbers of the compounds of the general formula [I-2] in the above compound list.
7, 2471, 2472 and 2474 were obtained.
The physical constants are shown below.
【0481】[0481]
【化33】 Embedded image
【0482】参考例2011(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:H;Z:Ph;R:4
−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.86(3H,d,J=
6.8Hz),1.19(3H,d,J=6.8H
z),1.77−1.85(1H,m),3.79(3
H,s),4.16(1H,d,J=8.6Hz),
6.84(2H,d,J=8.9Hz),7.22−
7.88(6H,m),9.55(1H,brs) ESI−MS(m/e):337[M+H]+ Reference Example 2011 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: H; Z: Ph; R: 4
—MeO—Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.86 (3H, d, J =
6.8 Hz), 1.19 (3H, d, J = 6.8H)
z), 1.77-1.85 (1H, m), 3.79 (3
H, s), 4.16 (1H, d, J = 8.6 Hz),
6.84 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.22-
7.88 (6H, m), 9.55 (1H, brs) ESI-MS (m / e): 337 [M + H] +
【0483】参考例2050(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:H;Z:Ph;R:3
−NH2−4−Cl−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.7Hz),1.17(3H,d,J=6.7H
z),1.77−1.88(1H,m),4.13(1
H,d,J=8.7Hz),6.67(1H,dd,J
=2.2,8.3Hz),6.77(1H,d,J=
2.2Hz),7.19(1H,d,J=8.3H
z),7.21−7.88(4H,m),9.02(1
H,s) ESI−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 2050 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: H; Z: Ph; R: 3
-NH 2 -4-Cl-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.17 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.77-1.88 (1H, m), 4.13 (1
H, d, J = 8.7 Hz), 6.67 (1H, dd, J)
= 2.2, 8.3 Hz), 6.77 (1H, d, J =
2.2Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.3H)
z), 7.21-7.88 (4H, m), 9.02 (1
H, s) ESI-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0484】参考例2074(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:H;Z:Ph;R:3
−I−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.86(3H,d,J=
6.7Hz),0.98(3H,t,J=7.4H
z),1.17(3H,d,J=6.7Hz),1.5
5−1.78(3H,m),3.35(2H,q,J=
7.0Hz),4.16(1H,d,J=8.8H
z),4.50(2H,s),6.73(1H,d,J
=8.6Hz),6.92(1H,brs),7.16
−7.93(6H,m),8.98(1H,brs) FAB−MS(m/e):548[M+H]+ Reference Example 2074 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: H; Z: Ph; R: 3
-I-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.86 (3H, d, J =
6.7 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.17 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
5-1.78 (3H, m), 3.35 (2H, q, J =
7.0 Hz), 4.16 (1H, d, J = 8.8H)
z), 4.50 (2H, s), 6.73 (1H, d, J
= 8.6 Hz), 6.92 (1H, brs), 7.16
-7.93 (6H, m), 8.98 (1H, brs) FAB-MS (m / e): 548 [M + H] +
【0485】参考例2467(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:H;Z:Ph;R:4
−n−PrNHCOCH2O−pyrimidin−5
−yl) FAB−MS(m/e):424[M+H]+ Reference Example 2467 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: H; Z: Ph; R: 4
-N-PrNHCOCH 2 O-pyrimidin- 5
-Yl) FAB-MS (m / e): 424 [M + H] +
【0486】参考例2471(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:Me;Z:Ph;R:
4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.76(3H,d,J=
6.6Hz),0.91(3H,d,J=7.4H
z),1.17(3H,d,J=6.6Hz),1.5
2−1.68(3H,m),3.13(3H,s),
3.31(2H,dt,J=6.6,7.3Hz),
4.03(1H,d,J=10.0Hz),4.48
(2H,s),6.53(1H,brs),6.85−
8.00(8H,m) FAB−MS(m/e):436[M+H]+ Reference Example 2471 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: Me; Z: Ph; R:
4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.76 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.91 (3H, d, J = 7.4H)
z), 1.17 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
2-1.68 (3H, m), 3.13 (3H, s),
3.31 (2H, dt, J = 6.6,7.3 Hz),
4.03 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.48
(2H, s), 6.53 (1H, brs), 6.85-
8.00 (8H, m) FAB-MS (m / e): 436 [M + H] +
【0487】参考例2472(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:n−PrNHCOC
H2;Z:Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.61(3H,t,J=
7.4Hz),0.81(3H,d,J=6.5H
z),0.93(3H,t,J=7.4Hz),1.0
1−1.11(2H,m),1.20(3H,d,J=
6.5Hz),1.51−1.68(3H,m),2.
83−2.97(2H,m),3.32(2H,t,J
=7.3Hz),4.17(1H,d,J=10.5H
z),4.33(2H,d,J=16.2Hz),4.
50(2H,s),5.69(1H,brs),6.5
2(1H,brs),6.87−8.00(8H,m) FAB−MS(m/e):521[M+H]+ Reference Example 2472 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; R 5 : n-PrNHCOC
H 2 ; Z: Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.61 (3H, t, J =
7.4 Hz), 0.81 (3H, d, J = 6.5H)
z), 0.93 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.0
1-1.11 (2H, m), 1.20 (3H, d, J =
6.5 Hz), 1.51-1.68 (3H, m), 2.
83-2.97 (2H, m), 3.32 (2H, t, J
= 7.3 Hz), 4.17 (1H, d, J = 10.5H)
z), 4.33 (2H, d, J = 16.2 Hz);
50 (2H, s), 5.69 (1H, brs), 6.5
2 (1H, brs), 6.87-8.00 (8H, m) FAB-MS (m / e): 521 [M + H] +
【0488】参考例2474(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:MeSO2NHCOCH
2;Z:Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−P
h) FAB−MS(m/e):557[M+H]+ Reference Example 2474 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; R 5 : MeSO 2 NHCOCH
2 ; Z: Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-P
h) FAB-MS (m / e): 557 [M + H] +
【0489】参考例30119b−(4−メトキシフェニル)−3−(1−メチルエ
チル)−1H−ピロロ[2,1−a]イソインド−ル−
2,5(3H,9bH)−ジオン (一般式[I−3]に
おいて、R1:H;R2:H;R3:i−Pr;R4:H;
R6:H;Z:Ph;R:4−MeO−Phの化合物)Reference Example 3011 9b- (4-Methoxyphenyl) -3- (1-methyld
Tyl) -1H-pyrrolo [2,1-a] isoindole-
2,5 (3H, 9bH) -dione (in the general formula [I-3], R 1 : H; R 2 : H; R 3 : i-Pr; R 4 : H;
R 6: H; Z: Ph ; R: Compound of 4-MeO-Ph)
【0490】N−t−ブトキシカルボニル−D−バリン
25g(120mmol)のテトラヒドロフラン溶液
(500ml)にトリエチルアミン55ml(390m
mol)、クロルギ酸エチルエステル13ml(140
mmol)を−40℃で加え、反応溶液を−40℃で2
時間攪拌後、−40℃において、N,O−ジメチルヒド
ロキシルアミン塩酸塩23g(230mmol)を加
え、0℃において1時間攪拌後塩化アンムニウム水を添
加した。酢酸エチルエステルで抽出し、有機層を飽和食
塩水溶液で洗浄後、乾燥し、減圧下に濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサ
ン:酢酸エチルエステル=7:3)により精製し、アミ
ド18g(収率:61%)を得た。得られたアミド4.
9g(18.9mmol)のテトラヒドロフラン溶液
(100ml)に−70℃にて、メチルマグネシウムブ
ロミド(3.0M)−ジエチルエーテル溶液19.0m
l(56.6mmol)を滴下し、室温にて反応溶液を
2時間攪拌後、反応溶液に塩化アンモニウム水を添加し
た。酢酸エチルエステルで抽出し、有機層を飽和食塩水
溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢
酸エチルエステル=8:1)により精製し、ケトン2.
0g(収率:50%)を得た。To a solution of 25 g (120 mmol) of Nt-butoxycarbonyl-D-valine in 500 ml of tetrahydrofuran was added 55 ml of triethylamine (390 ml).
mol), 13 ml of chloroformic acid ethyl ester (140
mmol) at −40 ° C., and the reaction solution is added at −40 ° C. for 2 hours.
After stirring for 24 hours, 23 g (230 mmol) of N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride was added at -40 ° C, and after stirring at 0 ° C for 1 hour, aqueous ammonium chloride solution was added. After extraction with ethyl acetate, the organic layer was washed with a saturated saline solution, dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 7: 3) to obtain 18 g of amide (yield: 61%). 3. The resulting amide
To a solution of 9 g (18.9 mmol) in tetrahydrofuran (100 ml) at -70 ° C was added 19.0 m of a solution of methylmagnesium bromide (3.0 M) in diethyl ether.
1 (56.6 mmol) was added dropwise, and the reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours, and then aqueous ammonium chloride was added to the reaction solution. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with a saturated saline solution, dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 8: 1) to give ketone 2.
0 g (yield: 50%) was obtained.
【0491】得られたケトン2.0g(0.22mmo
l)を室温で4N塩酸の1,4−ジオキサン溶液(20
ml)に溶解し、反応溶液を室温で1時間攪拌後減圧下
に濃縮し、アミン塩酸塩1.4g(収率:99%)を得
た。アミン塩酸塩510mg(3.4mmol)を塩化
メチレン(32ml)に溶解し、反応溶液に室温で1−
ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物590mg(4.
4mmol)、2−(4−メトキシベンゾイル)安息香
酸860mg(3.4mmol)、1−(3−ジメチル
アミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩8
40mg(4.4mmol)及びトリエチルアミン1.
8ml(13.5mmol)を順次加え、室温にて反応
溶液を12時間攪拌後、反応溶液に水を添加した。酢酸
エチルエステルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液及び飽和食塩水溶液で洗浄後、乾燥し、減圧
下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン:酢酸エチルエステル=3:
2)により精製し、縮合生成物990mg(収率:83
%)を得た。得られた縮合化合物890mg(2.5m
mol)の塩化メチレン(50ml)溶液にトリエチル
アミン2.1ml(15mmol)、トリフルオロメタ
ンスルホン酸トリメチルシリルエステル2.7ml(1
5mmol)を順次加え、室温にて反応溶液を2時間攪
拌後、−70℃にて三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯
体6.4ml(50mmol)を加え、反応溶液を室温
で12時間攪拌した。反応溶液に水を添加した。クロロ
ホルムで抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液
及び飽和食塩水溶液で洗浄後、乾燥し、減圧下に濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(ヘキサン:酢酸エチルエステル=4:1)により精
製し表題化合物のジアステレオマーA94mg(収率:
11%)を無色油状物として、ジアステレオマーB30
6mg(収率:36%)を無色油状物として得た。The obtained ketone (2.0 g, 0.22 mmol)
l) at room temperature in 4N hydrochloric acid in 1,4-dioxane (20
ml), and the reaction solution was stirred at room temperature for 1 hour and concentrated under reduced pressure to obtain 1.4 g (yield: 99%) of amine hydrochloride. Amine hydrochloride (510 mg, 3.4 mmol) was dissolved in methylene chloride (32 ml), and 1-
590 mg of hydroxybenzotriazole hydrate (4.
4 mmol), 860 mg (3.4 mmol) of 2- (4-methoxybenzoyl) benzoic acid, 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride 8
40 mg (4.4 mmol) and triethylamine 1.
8 ml (13.5 mmol) was sequentially added, and the reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours, and then water was added to the reaction solution. After extraction with ethyl acetate, the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 3:
2), and 990 mg of a condensation product (yield: 83
%). 890 mg of the obtained condensed compound (2.5 m
mol) in methylene chloride (50 ml) solution, triethylamine 2.1 ml (15 mmol), trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester 2.7 ml (1
5 mmol) was added in sequence, and the reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours. Then, 6.4 ml (50 mmol) of boron trifluoride diethyl ether complex was added at -70 ° C, and the reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. Water was added to the reaction solution. After extraction with chloroform, the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 4: 1) to give 94 mg of diastereomer A of the title compound (yield:
11%) as colorless oil, diastereomer B30
6 mg (yield: 36%) was obtained as a colorless oil.
【0492】ジアステレオマーA1 HNMR(CDCl3)δ:0.86(3H,d,J=
7.0Hz),1.19(3H,d,J=7.0H
z),2.59(1H,d,J=15.9Hz),3.
44(1H,d,J=15.9Hz),3.63−3.
71(1H,m),3.76(3H,s),3.78
(1H,d,J=3.2Hz),6.83(2H,d,
J=8.9Hz),7.23−7.28(1H,m),
7.35−7.37(1H,m),7.43−7.54
(2H,m),7.87−7.90(1H,m) ESI−MS(m/e):336[M+H]+ Diastereomer A 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 0.86 (3H, d, J =
7.0Hz), 1.19 (3H, d, J = 7.0H)
z), 2.59 (1H, d, J = 15.9 Hz);
44 (1H, d, J = 15.9 Hz), 3.63-3.
71 (1H, m), 3.76 (3H, s), 3.78
(1H, d, J = 3.2 Hz), 6.83 (2H, d,
J = 8.9 Hz), 7.23-7.28 (1H, m),
7.35-7.37 (1H, m), 7.43-7.54
(2H, m), 7.87-7.90 (1H, m) ESI-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0493】ジアステレオマ−B1 HNMR(CDCl3)δ:0.85(3H,d,J=
6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.7H
z),1.50−1.70(1H,m),2.53(1
H,d,J=17.4Hz),3.60(1H,d,J
=17.4Hz),3.79(3H,s),4.01
(1H,d,J=9.6Hz),6.84(2H,d,
J=9.0Hz),7.14−7.24(1H,m),
7.21(2H,d,J=9.0Hz),7.45−
7.54(2H,m),7.90−7.93(1H,
m) ESI−MS(m/e):336[M+H]+ [0493] Diastereomers -B 1 HNMR (CDCl 3) δ : 0.85 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.50-1.70 (1H, m), 2.53 (1
H, d, J = 17.4 Hz), 3.60 (1H, d, J)
= 17.4 Hz), 3.79 (3H, s), 4.01
(1H, d, J = 9.6 Hz), 6.84 (2H, d,
J = 9.0 Hz), 7.14-7.24 (1H, m),
7.21 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.45-
7.54 (2H, m), 7.90-7.93 (1H,
m) ESI-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0494】参考例3011と同様にして、前記の化合
物リストの一般式[I−3a]の化合物、一般式[I−
3b]の化合物、一般式[I−3c]の化合物又は一般
式[I−3d]の化合物の化合物番号に対応する参考例
3001、3002、3007、3014、3015、
3020、3023、3024、3033、3039、
3047、3050、3051、3056、3057、
3058、3061、3063、3065、3072、
3073、3074、3082、3092、3093、
3094、3095、3096、3103、3104、
3107、3112、3115、3117、3126、
3129、3134、3226、3241、3246、
3258、3266、3296、3307、3319、
3412、3418、3464、3472、3473、
3474、3475、3476、3477、3478、
3479、3480、3481、3482、3485、
3486、3487、3488、3489、3492、
3499、3500、3501、3509、3510、
3511、3515及び3516の化合物を得た。以下
にこれらの物理定数を示す。In the same manner as in Reference Example 3011, the compound of the general formula [I-3a] and the compound of the general formula [I-
3b], reference examples 3001, 3002, 3007, 3014, 3015 corresponding to the compound numbers of the compound of the general formula [I-3c] or the compound of the general formula [I-3d].
3020, 3023, 3024, 3033, 3039,
3047, 3050, 3051, 3056, 3057,
3058, 3061, 3063, 3065, 3072,
3073, 3074, 3082, 3092, 3093,
3094, 3095, 3096, 3103, 3104,
3107, 3112, 3115, 3117, 3126,
3129, 3134, 3226, 3241, 3246,
3258, 3266, 3296, 3307, 3319,
3412, 3418, 3464, 3472, 3473,
3474, 3475, 3476, 3377, 3478,
3479, 3480, 3481, 3482, 3485,
3486, 3487, 3488, 3489, 3492,
3499, 3500, 3501, 3509, 3510,
The compounds 3511, 3515 and 3516 were obtained. The physical constants are shown below.
【0495】[0495]
【化34】 Embedded image
【0496】参考例3001(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:2
−MeO−Ph) ジアステレオマ−A1 HNMR(CDCl3)δ:0.85(3H,d,J=
7.0Hz),1.21(3H,d,J=7.0H
z),2.61(1H,d,J=16.7Hz),3.
67−3.78(1H,m),3.86(1H,d,J
=16.7Hz),3.87(1H,d,J=3.2H
z),4.01(3H,s),6.87(1H,t,J
=7.4Hz),6.94(1H,d,J=8.0H
z),7.22−7.28(2H,m),7.41−
7.50(2H,m),7.83(1H,dd,J=
1.6,7.4Hz),7.90(1H,d,J=6.
3Hz) ESI−MS(m/e):336[M+H]+ Reference Example 3001 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 2
-MeO-Ph) diastereomer-A 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.85 (3H, d, J =
7.0 Hz), 1.21 (3H, d, J = 7.0H)
z), 2.61 (1H, d, J = 16.7 Hz);
67-3.78 (1H, m), 3.86 (1H, d, J
= 16.7 Hz), 3.87 (1H, d, J = 3.2H)
z), 4.01 (3H, s), 6.87 (1H, t, J
= 7.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.0H)
z), 7.22-7.28 (2H, m), 7.41-
7.50 (2H, m), 7.83 (1H, dd, J =
1.6, 7.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.
3 Hz) ESI-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0497】ジアステレオマ−B1 HNMR(CDCl3)δ:1.13(6H,d,J=
6.6Hz),1.69−1.74(1H,m),2.
64(1H,d,J=18.1Hz),3.89(3
H,brs),3.97(1H,d,J=18.1H
z),4.00(1H,d,J=10.3Hz),6.
88(1H,t,J=7.6Hz),6.94(1H,
d,J=8.2Hz),7.30(1H,t,J=8.
2Hz),7.41−7.50(3H,m),7.61
(1H,brs),7.86(1H,d,J=6.5H
z) ESI−MS(m/e):336[M+H]+ Diastereomer B 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 1.13 (6H, d, J =
6.6 Hz), 1.69-1.74 (1H, m), 2.
64 (1H, d, J = 18.1 Hz), 3.89 (3
H, brs), 3.97 (1H, d, J = 18.1H)
z), 4.00 (1H, d, J = 10.3 Hz), 6.
88 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.94 (1H,
d, J = 8.2 Hz), 7.30 (1H, t, J = 8.
2Hz), 7.41-7.50 (3H, m), 7.61
(1H, brs), 7.86 (1H, d, J = 6.5H)
z) ESI-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0498】参考例3002(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,d,J=
6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.6H
z),1.49−1.70(1H,m),2.58(1
H,d,J=17.6Hz),3.66(1H,d,J
=17.6Hz),4.03(1H,d,J=9.6H
z),7.12−7.21(1H,m),7.25−
7.39(5H,m),7.42−7.56(2H,
m),7.89−7.97(1H,m) FAB−MS(m/e):306[M+H]+ Reference Example 3002 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.87 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.49-1.70 (1H, m), 2.58 (1
H, d, J = 17.6 Hz), 3.66 (1H, d, J)
= 17.6 Hz), 4.03 (1H, d, J = 9.6H)
z), 7.12-7.21 (1H, m), 7.25-
7.39 (5H, m), 7.42-7.56 (2H,
m), 7.89-7.97 (1H, m) FAB-MS (m / e): 306 [M + H] +
【0499】参考例3007(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.84(3H,d,J=
6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.7H
z),1.51−1.64(1H,m),2.52(1
H,d,J=17.3Hz),3.59(1H,d,J
=17.3Hz),4.01(1H,d,J=9.5H
z),5.17(1H,brs),6.79(2H,
d,J=8.8Hz),7.15−7.19(1H,
m),7.16(2H,d,J=8.8Hz),7.4
6−7.54(2H,m),7.90−7.93(1
H,m) ESI−MS(m/e):322[M+H]+ Reference Example 3007 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.84 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.51-1.64 (1H, m), 2.52 (1
H, d, J = 17.3 Hz), 3.59 (1H, d, J)
= 17.3 Hz), 4.01 (1H, d, J = 9.5H)
z), 5.17 (1H, brs), 6.79 (2H,
d, J = 8.8 Hz), 7.15-7.19 (1H,
m), 7.16 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.4
6-7.54 (2H, m), 7.90-7.93 (1
H, m) ESI-MS (m / e): 322 [M + H] +
【0500】参考例3014(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−t−BuO2CCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.83(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.6H
z),1.45−1.46(9H,m),1.49−
1.67(1H,m),2.53(1H,d,J=1
7.3Hz),3.59(1H,d,J=17.3H
z),4.01(1H,d,J=9.6Hz),4.4
8−4.49(2H,m),6.83(2H,d,J=
8.9Hz),7.15−7.24(1H,m),7.
20(2H,d,J=8.9Hz),7.45−7.5
5(2H,m),7.90−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):436[M+H]+ Reference Example 3014 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-T-BuO 2 CCH 2 O- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.83 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.45-1.46 (9H, m), 1.49-
1.67 (1H, m), 2.53 (1H, d, J = 1
7.3 Hz), 3.59 (1H, d, J = 17.3H)
z), 4.01 (1H, d, J = 9.6 Hz), 4.4
8-4.49 (2H, m), 6.83 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.15-7.24 (1H, m), 7.
20 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.45-7.5
5 (2H, m), 7.90-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 436 [M + H] +
【0501】参考例3015(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−HO2CCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.83(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.6H
z),1.47−1.59(1H,m),2.56(1
H,d,J=17.2Hz),3.61(1H,d,J
=17.2Hz),4.02(1H,d,J=9.6H
z),4.67(2H,s),6.87(2H,d,J
=8.9Hz),7.17(1H,dd,J=1.4,
6.2Hz),7.22(2H,d,J=8.9H
z),7.46−7.56(2H,m),7.93(1
H,dd,J=1.8,6.2Hz),8.65(1
H,brs) FAB−MS(m/e):380[M+H]+ Reference Example 3015 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-HO 2 CCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.83 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.47-1.59 (1H, m), 2.56 (1
H, d, J = 17.2 Hz), 3.61 (1H, d, J)
= 17.2 Hz), 4.02 (1H, d, J = 9.6H)
z), 4.67 (2H, s), 6.87 (2H, d, J
= 8.9 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 1.4,
6.2 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.9H)
z), 7.46-7.56 (2H, m), 7.93 (1
H, dd, J = 1.8, 6.2 Hz), 8.65 (1
H, brs) FAB-MS (m / e): 380 [M + H] +
【0502】参考例3020(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−HOC(Me)2(CH2)2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,d,J=
6.6Hz),1.12(3H,d,J=6.6H
z),1.32(6H,s),1.50−1.62(1
H,m),1.99(2H,t,J=6.3Hz),
2.55(1H,d,J=16.0Hz),3.62
(1H,d,J=16.0Hz),4.02(1H,
d,J=9.5Hz),4.17(2H,t,J=6.
3Hz),6.86(1H,d,J=8.8Hz),
7.18−7.92(6H,m) FAB−MS(m/e):408[M+H]+ Reference Example 3020 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-HOC (Me) 2 (CH 2 ) 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.87 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.32 (6H, s), 1.50-1.62 (1
H, m), 1.99 (2H, t, J = 6.3 Hz),
2.55 (1H, d, J = 16.0 Hz), 3.62
(1H, d, J = 16.0 Hz), 4.02 (1H,
d, J = 9.5 Hz), 4.17 (2H, t, J = 6.
3 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.8 Hz),
7.18-7.92 (6H, m) FAB-MS (m / e): 408 [M + H] +
【0503】参考例3023(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−EtNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):407[M+H]+ Reference Example 3023 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-EtNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 407 [M + H] +
【0504】参考例3024(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.84(3H,d,J=
6.6Hz),0.90(3H,t,J=7.4H
z),1.09(3H,d,J=6.6Hz),1.4
9−1.61(3H,m),2.55(1H,d,J=
17.4Hz),3.30(2H,q,J=6.8H
z),3.60(1H,d,J=17.4Hz),4.
02(1H,d,J=9.5Hz),4.47(2H,
s),6.53(1H,brs),6.88(2H,
d,J=9.0Hz),7.16(1H,dd,J=
2.2,5.7Hz),7.27(2H,d,J=9.
0Hz),7.46−7.55(2H,m),7.92
(1H,dd,J=2.0,5.1Hz) FAB−MS(m/e):421[M+H]+ Reference Example 3024 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.84 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.90 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.09 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.4
9-1.61 (3H, m), 2.55 (1H, d, J =
17.4 Hz), 3.30 (2H, q, J = 6.8H)
z), 3.60 (1H, d, J = 17.4 Hz), 4.
02 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.47 (2H,
s), 6.53 (1H, brs), 6.88 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 7.16 (1H, dd, J =
2.2, 5.7 Hz), 7.27 (2H, d, J = 9.
0 Hz), 7.46-7.55 (2H, m), 7.92
(1H, dd, J = 2.0, 5.1 Hz) FAB-MS (m / e): 421 [M + H] +
【0505】参考例3033(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−n−PrNHCOCH=CH−Ph) FAB−MS(m/e):417[M+H]+ Reference Example 3033 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-N-PrNHCOCH = CH-Ph) FAB-MS (m / e): 417 [M + H] +
【0506】参考例3039(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−HO2COCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):380[M+H]+ Reference Example 3039 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-HO 2 COCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 380 [M + H] +
【0507】参考例3047(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−Cl−3−NO2−Ph) FAB−MS(m/e):385[M+H]+ Reference Example 3047 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-Cl-3-NO 2 -Ph) FAB-MS (m / e): 385 [M + H] +
【0508】参考例3050(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−NH2−4−Cl−Ph) FAB−MS(m/e):355[M+H]+ Reference Example 3050 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-NH 2 -4-Cl-Ph) FAB-MS (m / e): 355 [M + H] +
【0509】参考例3051(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Cl−4−MeO−Ph) FAB−MS(m/e):370[M+H]+ Reference Example 3051 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Cl-4-MeO-Ph) FAB-MS (m / e): 370 [M + H] +
【0510】参考例3056(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−F−4−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90(3H,d,J=
6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.7H
z),1.53−1.65(1H,m),2.24(3
H,s),2.57(1H,d,J=17.5Hz),
3.56(1H,d,J=17.5Hz),4.02
(1H,d,J=9.7Hz),6.95(1H,d
d,J=1.9,10.7Hz),7.02(1H,d
d,J=1.9,7.9Hz),7.14(1H,d,
J=7.9Hz),7.17−7.20(1H,m),
7.47−7.55(2H,m),7.90−7.93
(1H,m) ESI−MS(m/e):338[M+H]+ Reference Example 3056 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-F-4-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.90 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.53-1.65 (1H, m), 2.24 (3
H, s), 2.57 (1H, d, J = 17.5 Hz),
3.56 (1H, d, J = 17.5 Hz), 4.02
(1H, d, J = 9.7 Hz), 6.95 (1H, d
d, J = 1.9, 10.7 Hz), 7.02 (1H, d
d, J = 1.9, 7.9 Hz), 7.14 (1H, d,
J = 7.9 Hz), 7.17-7.20 (1H, m),
7.47-7.55 (2H, m), 7.90-7.93
(1H, m) ESI-MS (m / e): 338 [M + H] +
【0511】参考例3057(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Br−4−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.53−1.70(1H,m),2.55(1
H,d,J=17.4Hz),3.55(1H,d,J
=17.4Hz),4.02(1H,d,J=9.6H
z),5.81(1H,brs),6.98(1H,
d,J=8.5Hz),7.15−7.20(2H,
m),7.42(1H,d,J=2.3Hz),7.4
8−7.57(2H,m),7.91−7.94(1
H,m) FAB−MS(m/e):400/402[M+H]+ Reference Example 3057 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Br-4-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.53-1.70 (1H, m), 2.55 (1
H, d, J = 17.4 Hz), 3.55 (1H, d, J)
= 17.4 Hz), 4.02 (1H, d, J = 9.6H)
z), 5.81 (1H, brs), 6.98 (1H,
d, J = 8.5 Hz), 7.15-7.20 (2H,
m), 7.42 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.4
8-7.57 (2H, m), 7.91-7.94 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 400/402 [M + H] +
【0512】参考例3058(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Br−4−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.51−1.65(1H,m),2.55(1
H,d,J=17.4Hz),3.56(1H,d,J
=17.4Hz),3.88(3H,s),4.02
(1H,d,J=9.6Hz),6.84(1H,d,
J=8.6Hz),7.17−7.25(2H,m),
7.47−7.56(3H,m),7.91−7.94
(1H,m) FAB−MS(m/e):414/416[M+H]+ Reference Example 3058 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Br-4-MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.51-1.65 (1H, m), 2.55 (1
H, d, J = 17.4 Hz), 3.56 (1H, d, J)
= 17.4 Hz), 3.88 (3H, s), 4.02
(1H, d, J = 9.6 Hz), 6.84 (1H, d,
J = 8.6 Hz), 7.17-7.25 (2H, m),
7.47-7.56 (3H, m), 7.91-7.94
(1H, m) FAB-MS (m / e): 414/416 [M + H] +
【0513】参考例3061(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−HO−3−I−Ph) FAB−MS(m/e):448[M+H]+ Reference Example 3061 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-HO-3-I-Ph) FAB-MS (m / e): 448 [M + H] +
【0514】参考例3063(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−I−4−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:1.11(3H,d,J=
6.6Hz),1.27(3H,d,J=6.6H
z),1.53−1.60(1H,m),2.55(1
H,d,J=16.7Hz),3.56(1H,d,J
=16.7Hz),3.86(3H,s),4.02
(1H,d,J=9.7Hz),6.75(1H,d,
J=8.6Hz),7.17−7.94(6H,m) FAB−MS(m/e):462[M+H]+ Reference Example 3063 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-I-4-MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.11 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.27 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.53-1.60 (1H, m), 2.55 (1
H, d, J = 16.7 Hz), 3.56 (1H, d, J)
= 16.7 Hz), 3.86 (3H, s), 4.02
(1H, d, J = 9.7 Hz), 6.75 (1H, d,
J = 8.6 Hz), 7.17-7.94 (6H, m) FAB-MS (m / e): 462 [M + H] +
【0515】参考例3065(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−MeO−3−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.7H
z),1.39−1.62(1H,m),2.15(3
H,s),2.51(1H,d,J=17.3Hz),
3.60(1H,d,J=17.3Hz),3.80
(3H,s),4.00(1H,d,J=9.7H
z),6.74(1H,d,J=8.6Hz),7.0
1(1H,d,J=2.6Hz),7.10−7.21
(2H,m),7.44−7.53(2H,m),7.
90−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):350[M+H]+ Reference Example 3065 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-MeO-3-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.39-1.62 (1H, m), 2.15 (3
H, s), 2.51 (1H, d, J = 17.3 Hz),
3.60 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.80
(3H, s), 4.00 (1H, d, J = 9.7H)
z), 6.74 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.0
1 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.10-7.21
(2H, m), 7.44-7.53 (2H, m), 7.
90-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 350 [M + H] +
【0516】参考例3072(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−I−4−MeNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):519[M+H]+ Reference Example 3072 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-I-4-MeNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 519 [M + H] +
【0517】参考例3073(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−EtNHCOCH2O−3−I−Ph) FAB−MS(m/e):533[M+H]+ Reference Example 3073 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-EtNHCOCH 2 O-3-I-Ph) FAB-MS (m / e): 533 [M + H] +
【0518】参考例3074(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−I−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90(3H,d,J=
6.6Hz),0.96(3H,t,J=7.4H
z),1.11(3H,d,J=6.6Hz),1.5
3−1.67(3H,m),2.57(1H,d,J=
16.7Hz),3.35(2H,q,J=6.6H
z),3.55(1H,d,J=16.7Hz),4.
03(1H,d,J=9.5Hz),4.49(2H,
s),6.73(1H,d,J=8.6Hz),6.8
8−6.93(1H,m),7.16−7.19(1
H,m),7.33(1H,dd,J=2.3,8.6
Hz),7.48−7.57(2H,m),7.73
(1H,d,J=2.3Hz),7.92−7.95
(1H,m) FAB−MS(m/e):547[M+H]+ Reference Example 3074 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-I-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.90 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.96 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
3-1.67 (3H, m), 2.57 (1H, d, J =
16.7 Hz), 3.35 (2H, q, J = 6.6H)
z), 3.55 (1H, d, J = 16.7 Hz), 4.
03 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.49 (2H,
s), 6.73 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.8
8-6.93 (1H, m), 7.16-7.19 (1
H, m), 7.33 (1H, dd, J = 2.3, 8.6)
Hz), 7.48-7.57 (2H, m), 7.73
(1H, d, J = 2.3 Hz), 7.92-7.95
(1H, m) FAB-MS (m / e): 547 [M + H] +
【0519】参考例3082(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−cycloPrNHCOCH2O−3−I−Ph) FAB−MS(m/e):545[M+H]+ Reference Example 3082 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-CycloPrNHCOCH 2 O-3-I- Ph) FAB-MS (m / e): 545 [M + H] +
【0520】参考例3092(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Cl−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.6Hz),0.94(3H,t,J=7.4H
z),1.11(3H,d,J=6.6Hz),1.5
2−1.93(3H,m),2.58(1H,d,J=
16.0Hz),3.32(2H,q,J=6.7H
z),3.56(1H,d,J=16.0Hz),4.
03(1H,d,J=9.6Hz),4.51(2H,
s),6.74−6.79(1H,m),6.87(1
H,d,J=8.6Hz),7.16−7.19(1
H,m),7.24(1H,dd,J=2.4,8.6
Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.
48−7.57(2H,m),7.92−7.96(1
H,m) FAB−MS(m/e):455/457[M+H]+ Reference Example 3092 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Cl-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.94 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
2-1.93 (3H, m), 2.58 (1H, d, J =
16.0 Hz), 3.32 (2H, q, J = 6.7H)
z), 3.56 (1H, d, J = 16.0 Hz), 4.
03 (1H, d, J = 9.6 Hz), 4.51 (2H,
s), 6.74-6.79 (1H, m), 6.87 (1
H, d, J = 8.6 Hz), 7.16-7.19 (1
H, m), 7.24 (1H, dd, J = 2.4, 8.6)
Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.
48-7.57 (2H, m), 7.92-7.96 (1
H, m) FAB-MS ( m / e): 455/457 [M + H] +
【0521】参考例3093(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Br−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),0.95(3H,t,J=7.4H
z),1.11(3H,d,J=6.6Hz),1.5
2−1.65(3H,m),2.58(1H,d,J=
17.0Hz),3.33(2H,q,J=6.6H
z),3.56(1H,d,J=17.0Hz),4.
03(1H,d,J=9.6Hz),4.50(2H,
s),6.82−6.85(1H,m),6.83(1
H,d,J=8.6Hz),7.16−7.19(1
H,m),7.29−7.31(1H,m),7.48
−7.57(3H,m),7.88−7.94(1H,
m) FAB−MS(m/e):499/501[M+H]+ Reference Example 3093 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Br-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.95 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
2-1.65 (3H, m), 2.58 (1H, d, J =
17.0 Hz), 3.33 (2H, q, J = 6.6H)
z), 3.56 (1H, d, J = 17.0 Hz), 4.
03 (1H, d, J = 9.6 Hz), 4.50 (2H,
s), 6.82-6.85 (1H, m), 6.83 (1
H, d, J = 8.6 Hz), 7.16-7.19 (1
H, m), 7.29-7.31 (1H, m), 7.48
−7.57 (3H, m), 7.88−7.94 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 499/501 [M + H] +
【0522】参考例3094(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−F−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.6Hz),0.92(3H,t,J=7.4H
z),1.11(3H,d,J=6.6Hz),1.5
1−1.64(3H,m),2.58(1H,d,J=
17.5Hz),3.30(2H,q,J=6.8H
z),3.55(1H,d,J=17.5Hz),4.
03(1H,d,J=9.5Hz),4.51(2H,
s),6.61−6.64(1H,m),6.92(1
H,t,J=8.5Hz),7.04(1H,d,J=
11.9Hz),7.07−7.18(2H,m),
7.48−7.57(2H,m),7.91−7.98
(1H,m) FAB−MS(m/e):439[M+H]+ Reference Example 3094 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-F-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.92 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
1-1.64 (3H, m), 2.58 (1H, d, J =
17.5 Hz), 3.30 (2H, q, J = 6.8H)
z), 3.55 (1H, d, J = 17.5 Hz), 4.
03 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.51 (2H,
s), 6.61-6.64 (1H, m), 6.92 (1
H, t, J = 8.5 Hz), 7.04 (1H, d, J =
11.9 Hz), 7.07-7.18 (2H, m),
7.48-7.57 (2H, m), 7.91-7.98
(1H, m) FAB-MS (m / e): 439 [M + H] +
【0523】参考例3095(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Me−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,d,J=
6.7Hz),0.92(3H,t,J=7.4H
z),1.09(3H,d,J=6.7Hz),1.4
9−1.59(3H,m),2.23(3H,s),
2.54(1H,d,J=17.3Hz),3.21
(2H,q,J=6.7Hz),3.58(1H,d,
J=17.3Hz),4.01(1H,d,J=9.6
Hz),4.47(2H,s),6.49−6.51
(1H,m),6.73(1H,d,J=8.6H
z),7.08(1H,d,J=2.0Hz),7.1
4−7.18(2H,m),7.46−7.54(2
H,m),7.90−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):435[M+H]+ Reference Example 3095 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Me-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.87 (3H, d, J =
6.7 Hz), 0.92 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.09 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.4
9-1.59 (3H, m), 2.23 (3H, s),
2.54 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.21
(2H, q, J = 6.7 Hz), 3.58 (1H, d,
J = 17.3 Hz), 4.01 (1H, d, J = 9.6)
Hz), 4.47 (2H, s), 6.49-6.51
(1H, m), 6.73 (1H, d, J = 8.6H
z), 7.08 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.1
4-7.18 (2H, m), 7.46-7.54 (2
H, m), 7.90-7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 435 [M + H] +
【0524】参考例3096(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−EtNHCOCH2O−3−F−Ph) FAB−MS(m/e):425[M+H]+ Reference Example 3096 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-EtNHCOCH 2 O-3-F- Ph) FAB-MS (m / e): 425 [M + H] +
【0525】参考例3103(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−F−4−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.54−1.66(1H,m),2.55(1
H,d,J=17.3Hz),3.54(1H,d,J
=17.3Hz),4.02(1H,d,J=9.6H
z),5.38−5.41(1H,m),6.94−
7.05(3H,m),7.16−7.19(1H,
m),7.47−7.57(2H,m),7.91−
7.94(1H,m) FAB−MS(m/e):340[M+H]+ Reference Example 3103 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-F-4-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.87 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.54-1.66 (1H, m), 2.55 (1
H, d, J = 17.3 Hz), 3.54 (1H, d, J)
= 17.3 Hz), 4.02 (1H, d, J = 9.6H)
z), 5.38-5.41 (1H, m), 6.94-
7.05 (3H, m), 7.16-7.19 (1H,
m), 7.47-7.57 (2H, m), 7.91-
7.94 (1H, m) FAB-MS (m / e): 340 [M + H] +
【0526】参考例3104(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−F−4−MeO−Ph) ジアステレオマーA1 HNMR(CDCl3)δ:0.85(3H,d,J=
6.9Hz),1.19(3H,d,J=6.9H
z),2.60(1H,d,J=16.0Hz),3.
40(1H,d,J=16.0Hz),3.63−3.
69(1H,m),3.78(1H,d,J=3.2H
z),3.84(3H,s),6.89(1H,dd,
J=7.3,8.5Hz),7.02(1H,d,J=
2.3Hz),7.09(1H,dd,J=2.3,
7.3Hz),7.36(1H,dd,J=1.1,
6.2Hz),7.37−7.56(2H,m),7.
89(1H,dd,J=1.9,6.9Hz) FAB−MS(m/e):354[M+H]+ Reference Example 3104 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-F-4-MeO-Ph) diastereomer A 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 0.85 (3H, d, J =
6.9 Hz), 1.19 (3H, d, J = 6.9H)
z), 2.60 (1H, d, J = 16.0 Hz), 3.
40 (1H, d, J = 16.0 Hz), 3.63-3.
69 (1H, m), 3.78 (1H, d, J = 3.2H)
z), 3.84 (3H, s), 6.89 (1H, dd,
J = 7.3, 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J =
2.3 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 2.3,
7.3 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 1.1,
6.2 Hz), 7.37-7.56 (2H, m), 7.
89 (1H, dd, J = 1.9, 6.9 Hz) FAB-MS (m / e): 354 [M + H] +
【0527】ジアステレオマーB1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,d,J=
6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.6H
z),1.55−1.63(1H,m),2.55(1
H,d,J=17.4Hz),3.55(1H,d,J
=17.4Hz),3.87(3H,s),4.02
(1H,d,J=9.6Hz),6.91(1H,t,
J=8.5Hz),6.98(1H,dd,J=2.
3,12.2Hz),7.07(1H,ddd,J=
1.1,2.3,8.5Hz),7.16−7.19
(1H,m),7.48−7.56(2H,m),7.
91−7.94(1H,m) FAB−MS(m/e):354[M+H]+ Diastereomer B 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 0.87 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.55-1.63 (1H, m), 2.55 (1
H, d, J = 17.4 Hz), 3.55 (1H, d, J)
= 17.4 Hz), 3.87 (3H, s), 4.02
(1H, d, J = 9.6 Hz), 6.91 (1H, t,
J = 8.5 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 2.
3, 12.2 Hz), 7.07 (1H, ddd, J =
1.1, 2.3, 8.5 Hz), 7.16-7.19
(1H, m), 7.48-7.56 (2H, m), 7.
91-7.94 (1H, m) FAB-MS (m / e): 354 [M + H] +
【0528】参考例3107(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
3,4−Cl2−Ph) FAB−MS(m/e):375[M+H]+ Reference Example 3107 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
3,4-Cl 2 -Ph) FAB- MS (m / e): 375 [M + H] +
【0529】参考例3112(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
3,5−Me2−Ph) FAB−MS(m/e):334[M+H]+ Reference Example 3112 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
3,5-Me 2 -Ph) FAB-MS (m / e): 334 [M + H] +
【0530】参考例3115(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
3,5−I2−4−MeO−Ph) FAB−MS(m/e):588[M+H]+ Reference Example 3115 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
3,5-I 2 -4-MeO-Ph) FAB-MS (m / e): 588 [M + H] +
【0531】参考例3117(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
2,4,6−Me3−Ph) FAB−MS(m/e):348[M+H]+ Reference Example 3117 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
2,4,6-Me 3 -Ph) FAB- MS (m / e): 348 [M + H] +
【0532】参考例3126(R1:6−F;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:P
h) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 3126 (R 1 : 6-F; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: P
h) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0533】参考例3129(R1:9−F;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:P
h) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Reference Example 3129 (R 1 : 9-F; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: P
h) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0534】参考例3134(R1:7−NO2;R2:
H;R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;
R:Ph) FAB−MS(m/e):351[M+H]+ Reference Example 3134 (R 1 : 7-NO 2 ; R 2 :
H; R 3: i-Pr ; R 4: H; R 6: H; Z: Ph;
R: Ph) FAB-MS (m / e): 351 [M + H] +
【0535】参考例3226(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−n−PrNHCOCH2CH2O−Ph) FAB−MS(m/e):435[M+H]+ Reference Example 3226 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-N-PrNHCOCH 2 CH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 435 [M + H] +
【0536】参考例3246(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−F−4−i−PrNHCOCH2CH2O−Ph) FAB−MS(m/e):453[M+H]+ Reference Example 3246 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-F-4-i-PrNHCOCH 2 CH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 453 [M + H] +
【0537】参考例3258(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Cl−4−EtNHCOCH2CH2O−Ph) FAB−MS(m/e):455[M+H]+ Reference Example 3258 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Cl-4-EtNHCOCH 2 CH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 455 [M + H] +
【0538】参考例3266(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Me−4−n−BuNHCOCH2CH2O−Ph) FAB−MS(m/e):463[M+H]+ Reference Example 3266 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Me-4-n-BuNHCOCH 2 CH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 463 [M + H] +
【0539】参考例3296(R1:H;R2:H;
R3:Bu;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3−M
e−4−MeNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):421[M+H]+ Reference Example 3296 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: Bu; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3-M
e-4-MeNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 421 [M + H] +
【0540】参考例3307(R1:H;R2:H;
R3:t−Bu;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Me−4−n−PrNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):449[M+H]+ Reference Example 3307 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: t-Bu; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Me-4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 449 [M + H] +
【0541】参考例3319(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:Me;R6:H;Z:Ph;R:
3−Cl−4−cycloPrNHCOCH2O−P
h) FAB−MS(m/e):467[M+H]+ Reference Example 3319 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: Me; R 6: H; Z: Ph; R:
3-Cl-4-cycloPrNHCOCH 2 O-P
h) FAB-MS (m / e): 467 [M + H] +
【0542】参考例3324(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:2,3−Py
ridyl;R:3−Me−4−MeNHCOCH2O
−Ph) FAB−MS(m/e):408[M+H]+ Reference Example 3324 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: 2,3-Py
Ridyl; R: 3-Me-4-MeNHCOCH 2 O
-Ph) FAB-MS (m / e): 408 [M + H] +
【0543】参考例3331(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:3,4−Py
ridyl;R:3−Cl−4−EtNHCOCH2O
−Ph) FAB−MS(m/e):442[M+H]+ Reference Example 3331 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: 3,4-Py
Ridyl; R: 3-Cl-4-EtNHCOCH 2 O
-Ph) FAB-MS (m / e): 442 [M + H] +
【0544】参考例3337(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−EtNHCOCH2O−3−F−(2−Pyridy
l)) FAB−MS(m/e):446[M+H]+ Reference Example 3337 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-EtNHCOCH 2 O-3-F- ( 2-Pyridy
l)) FAB-MS (m / e): 446 [M + H] +
【0545】参考例3344(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:6
−EtNHCOCH2O−5−I−(3−Pyridy
l)) FAB−MS(m/e):534[M+H]+ Reference Example 3344 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 6
-EtNHCOCH 2 O-5-I- (3-pyridy
l)) FAB-MS (m / e): 534 [M + H] +
【0546】参考例3351(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−EtNHCOCH2O−3−NO2−Ph) FAB−MS(m/e):452[M+H]+ Reference Example 3351 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-EtNHCOCH 2 O-3-NO 2 -Ph) FAB-MS (m / e): 452 [M + H] +
【0547】参考例3412(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Me;Z:Ph;R:
3−Cl−4−EtNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):455[M+H]+ Reference Example 3412 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Me; Z: Ph; R:
3-Cl-4-EtNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 455 [M + H] +
【0548】参考例3418(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Et;Z:Ph;R:
4−EtNHCOCH2O−3−Me−Ph) FAB−MS(m/e):449[M+H]+ Reference Example 3418 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Et; Z: Ph; R:
4-EtNHCOCH 2 O-3-Me-Ph) FAB-MS (m / e): 449 [M + H] +
【0549】参考例3464(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:pyrimi
din−4,5−yl;R:4−n−BuNHCOCH
2O−Ph) FAB−MS(m/e):437[M+H]+ Reference Example 3464 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: pyrimi
din-4,5-yl; R: 4-n-BuNHCOCH
2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 437 [M + H] +
【0550】参考例3472(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Cl−4−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.7H
z),1.53−1.65(1H,m),2.55(1
H,d,J=17.5Hz),3.54(1H,d,J
=17.5Hz),4.01(1H,d,J=9.5H
z),6.98(1H,d,J=8.6Hz),7.1
0−7.20(1H,m),7.13(1H,dd,J
=2.3,8.6Hz),7.27(1H,d,J=
2.3Hz),7.47−7.57(2H,m),7.
91−7.94(1H,m) FAB−MS(m/e):356[M+H]+ Reference Example 3472 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Cl-4-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.11 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.53-1.65 (1H, m), 2.55 (1
H, d, J = 17.5 Hz), 3.54 (1H, d, J)
= 17.5 Hz), 4.01 (1H, d, J = 9.5H)
z), 6.98 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.1
0-7.20 (1H, m), 7.13 (1H, dd, J
= 2.3, 8.6 Hz), 7.27 (1H, d, J =
2.3 Hz), 7.47-7.57 (2H, m), 7.
91-7.94 (1H, m) FAB-MS (m / e): 356 [M + H] +
【0551】参考例3473(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−HO−3−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.86(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.6H
z),1.53−1.61(3H,m),2.20(3
H,s),2.50(1H,d,J=17.3Hz),
3.60(1H,d,J=17.3Hz),4.00
(1H,d,J=9.7Hz),5.98(1H,
s),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.9
9(1H,d,J=8.2Hz),7.01(1H,
s),7.18(1H,dd,J=1.5,6.4H
z),7.44−7.54(2H,m),7.91(1
H,dd,J=1.5,6.2Hz) FAB−MS(m/e):336[M+H]+ Reference Example 3473 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-HO-3-Me-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.86 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.53-1.61 (3H, m), 2.20 (3
H, s), 2.50 (1H, d, J = 17.3 Hz),
3.60 (1H, d, J = 17.3 Hz), 4.00
(1H, d, J = 9.7 Hz), 5.98 (1H,
s), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.9
9 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.01 (1H,
s), 7.18 (1H, dd, J = 1.5, 6.4H)
z), 7.44-7.54 (2H, m), 7.91 (1
H, dd, J = 1.5, 6.2 Hz) FAB-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0552】参考例3474(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−HO2CCH2O−3−Me−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.86(3H,d,J=
6.6Hz),1.07(3H,d,J=6.6H
z),1.47−1.59(1H,m),2.19(3
H,s),2.52(1H,d,J=17.3Hz),
3.58(1H,d,J=17.3Hz),4.00
(1H,d,J=9.8Hz),4.60(2H,
s),5.99−6.13(1H,m),6.63(1
H,d,J=8.3Hz),7.05−7.17(3
H,m),7.44−7.52(2H,m),7.90
−7.93(1H,m) FAB−MS(m/e):394[M+H]+ Reference Example 3474 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-HO 2 CCH 2 O-3- Me-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.86 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.07 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.47-1.59 (1H, m), 2.19 (3
H, s), 2.52 (1H, d, J = 17.3 Hz),
3.58 (1H, d, J = 17.3 Hz), 4.00
(1H, d, J = 9.8 Hz), 4.60 (2H,
s), 5.99-6.13 (1H, m), 6.63 (1
H, d, J = 8.3 Hz), 7.05-7.17 (3
H, m), 7.44-7.52 (2H, m), 7.90.
−7.93 (1H, m) FAB-MS (m / e): 394 [M + H] +
【0553】参考例3475(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
3,5−Cl2−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.94(3H,d,J=
6.4Hz),0.98(3H,t,J=7.5H
z),1.13(3H,d,J=6.4Hz),1.5
4−1.68(3H,m),2.63(1H,d,J=
16.1Hz),3.35(2H,q,J=6.6H
z),3.50(1H,d,J=16.1Hz),4.
04(1H,d,J=9.7Hz),4.51(2H,
s),6.93−6.94(1H,m),7.22−
7.25(1H,m),7.33(2H,s),7.5
1−7.61(2H,m),7.92−7.95(1
H,m) FAB−MS(m/e):489/491[M+H]+ Reference Example 3475 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
3,5-Cl 2 -4-n- PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.94 (3H, d, J =
6.4 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.5H)
z), 1.13 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.5
4-1.68 (3H, m), 2.63 (1H, d, J =
16.1 Hz), 3.35 (2H, q, J = 6.6H)
z), 3.50 (1H, d, J = 16.1 Hz), 4.
04 (1H, d, J = 9.7 Hz), 4.51 (2H,
s), 6.93-6.94 (1H, m), 7.22-
7.25 (1H, m), 7.33 (2H, s), 7.5
1-7.61 (2H, m), 7.92-7.95 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 489/491 [M + H] +
【0554】参考例3476(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:3
−Me−4−n−PrNHCSCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.87(3H,d,J=
6.6Hz),0.95(3H,t,J=7.5H
z),1.09(3H,d,J=6.6Hz),1.5
1−1.75(3H,m),2.23(3H,s),
2.54(1H,d,J=17.4Hz),3.59
(1H,d,J=17.4Hz),3.71(2H,
q,J=6.6Hz),4.01(1H,d,J=9.
8Hz),4.88(2H,s),6.74(1H,
d,J=8.2Hz),7.09(1H,d,J=2.
2Hz),7.14−7.17(2H,m),7.46
−7.54(2H,m),7.91−7.93(1H,
m),8.19−8.21(1H,m) FAB−MS(m/e):451[M+H]+ Reference Example 3476 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 3
-Me-4-n-PrNHCSCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.87 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.95 (3H, t, J = 7.5H)
z), 1.09 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
1-1.75 (3H, m), 2.23 (3H, s),
2.54 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.59
(1H, d, J = 17.4 Hz), 3.71 (2H,
q, J = 6.6 Hz), 4.01 (1H, d, J = 9.
8Hz), 4.88 (2H, s), 6.74 (1H,
d, J = 8.2 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.
2 Hz), 7.14-7.17 (2H, m), 7.46
−7.54 (2H, m), 7.91-7.93 (1H,
m), 8.19-8.21 (1H, m) FAB-MS (m / e): 451 [M + H] +
【0555】参考例3477(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
3,5−Cl2−4−n−PrNHCSCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.8Hz),1.04(3H,t,J=7.4H
z),1.13(3H,d,J=6.8Hz),1.3
2−1.41(1H,m),1.72−1.81(2
H,m),2.62(1H,d,J=17.7Hz),
3.51(1H,d,J=17.7Hz),3.75
(2H,q,J=6.6Hz),4.04(1H,d,
J=9.7Hz),4.89(2H,s),7.22
(1H,d,J=7.9Hz),7.33(2H,
s),7.52−7.69(2H,m),7.93−
7.95(1H,m),8.69−8.71(1H,
m) FAB−MS(m/e):505/507[M+H]+ Reference Example 3377 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
3,5-Cl 2 -4-n-PrNHCSCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.8 Hz), 1.04 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.13 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.3
2-1.41 (1H, m), 1.72-1.81 (2
H, m), 2.62 (1H, d, J = 17.7 Hz),
3.51 (1H, d, J = 17.7 Hz), 3.75
(2H, q, J = 6.6 Hz), 4.04 (1H, d,
J = 9.7 Hz), 4.89 (2H, s), 7.22
(1H, d, J = 7.9 Hz), 7.33 (2H,
s), 7.52-7.69 (2H, m), 7.93-
7.95 (1H, m), 8.69-8.71 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 505/507 [M + H] +
【0556】参考例3478(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:4
−n−Pentyl−NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.83−0.96(3
H,m),0.87(3H,d,J=6.7Hz),
1.10(3H,d,J=6.7Hz),1.14−
1.70(7H,m),2.56(1H,d,J=1
7.2Hz),3.32(2H,q,J=6.6H
z),3.60(1H,d,J=17.2Hz),4.
02(1H,d,J=9.6Hz),4.46(2H,
s),6.49(1H,s),6.87(2H,d,J
=9.0Hz),7.15−7.20(1H,m),
7.25−7.34(2H,m),7.48−7.54
(2H,m),7.91−7.92(1H,m) FAB−MS(m/e):449[M+H]+ Reference Example 3478 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R: 4
-N-Pentyl-NHCOCH 2 O- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.83-0.96 (3
H, m), 0.87 (3H, d, J = 6.7 Hz),
1.10 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.14
1.70 (7H, m), 2.56 (1H, d, J = 1
7.2 Hz), 3.32 (2H, q, J = 6.6H)
z), 3.60 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.
02 (1H, d, J = 9.6 Hz), 4.46 (2H,
s), 6.49 (1H, s), 6.87 (2H, d, J
= 9.0 Hz), 7.15-7.20 (1H, m),
7.25-7.34 (2H, m), 7.48-7.54
(2H, m), 7.91-7.92 (1H, m) FAB-MS (m / e): 449 [M + H] +
【0557】参考例3479(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Me;Z:Ph;R:
4−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.69(3H,d,J=
7.5Hz),0.91(3H,d,J=6.7H
z),1.11(3H,d,J=6.7Hz),1.4
8−1.73(1H,m),3.51(1H,q,J=
7.5Hz),3.77(3H,s),4.02(1
H,d,J=9.6Hz),6.83(2H,d,J=
8.9Hz),7.10−7.13(1H,m),7.
24(2H,d,J=8.9Hz),7.46−7.5
1(2H,m),7.89−7.99(1H,m) FAB−MS(m/e):350[M+H]+ [0557] Reference Example 3479 (R 1: H; R 2: H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Me; Z: Ph; R:
4-MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.69 (3H, d, J =
7.5 Hz), 0.91 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.11 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.4
8-1.73 (1H, m), 3.51 (1H, q, J =
7.5 Hz), 3.77 (3H, s), 4.02 (1
H, d, J = 9.6 Hz), 6.83 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.10-7.13 (1H, m), 7.
24 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.46-7.5
1 (2H, m), 7.89-7.99 (1H, m) FAB-MS (m / e): 350 [M + H] +
【0558】参考例3480(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Me;Z:Ph;R:
4−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.68(3H,d,J=
7.5Hz),0.89(3H,d,J=6.6H
z),1.10(3H,d,J=6.6Hz),1.4
8−1.69(1H,m),3.52(1H,q,J=
7.5Hz),4.02(1H,dd,J=1.0,
9.5Hz),5.63(1H,s),6.79(2
H,d,J=8.8Hz),7.11−7.15(1
H,m),7.18(2H,d,J=8.8Hz),
7.44−7.54(2H,m),7.90−7.92
(1H,m) FAB−MS(m/e):336[M+H]+ Reference Example 3480 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Me; Z: Ph; R:
4-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.68 (3H, d, J =
7.5 Hz), 0.89 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.10 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.4
8-1.69 (1H, m), 3.52 (1H, q, J =
7.5 Hz), 4.02 (1H, dd, J = 1.0,
9.5 Hz), 5.63 (1H, s), 6.79 (2
H, d, J = 8.8 Hz), 7.11-7.15 (1
H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.8 Hz),
7.44-7.54 (2H, m), 7.90-7.92
(1H, m) FAB-MS (m / e): 336 [M + H] +
【0559】参考例3481(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Me;Z:Ph;R:
4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.70(3H,d,J=
7.6Hz),0.90(3H,d,J=7.4H
z),0.90(3H,d,J=6.6Hz),1.1
1(3H,d,J=6.6Hz),1.48−1.66
(3H,m),3.30(2H,q,J=6.8H
z),3.50(1H,q,J=7.5Hz),4.0
4(1H,dd,J=1.0,9.5Hz),4.46
(2H,s),6.50−6.51(1H,m),6.
86(2H,d,J=8.9Hz),7.09−7.1
2(1H,m),7.29(2H,d,J=8.9H
z),7.46−7.52(2H,m),7.91−
7.94(1H,m) FAB−MS(m/e):435[M+H]+ Reference Example 3481 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Me; Z: Ph; R:
4-n-PrNHCOCH 2 O- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.70 (3H, d, J =
7.6 Hz), 0.90 (3H, d, J = 7.4H)
z), 0.90 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.1
1 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.48-1.66
(3H, m), 3.30 (2H, q, J = 6.8H
z), 3.50 (1H, q, J = 7.5 Hz), 4.0
4 (1H, dd, J = 1.0, 9.5 Hz), 4.46
(2H, s), 6.50-6.51 (1H, m), 6.
86 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.09-7.1
2 (1H, m), 7.29 (2H, d, J = 8.9H
z), 7.46-7.52 (2H, m), 7.91-
7.94 (1H, m) FAB-MS (m / e): 435 [M + H] +
【0560】参考例3482(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Br;Z:Ph;R:
4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.90(3H,d,J=
6.6Hz),0.99(3H,t,J=6.6H
z),1.17(3H,d,J=6.6Hz),1.5
1−1.74(3H,m),3.30(2H,q,J=
6.7Hz),4.36(1H,d,J=9.5H
z),4.47(2H,s),5.14(1H,s),
6.47−6.50(1H,m),6.91(2H,
d,J=8.9Hz),7.16−7.19(1H,
m),7.34(2H,d,J=8.9Hz),7.5
0−7.57(2H,m),7.91−7.94(1
H,m) FAB−MS(m/e):499/501[M+H]+ Reference Example 3482 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Br; Z: Ph; R:
4-n-PrNHCOCH 2 O- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.90 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J = 6.6H)
z), 1.17 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
1-1.74 (3H, m), 3.30 (2H, q, J =
6.7 Hz), 4.36 (1H, d, J = 9.5H)
z), 4.47 (2H, s), 5.14 (1H, s),
6.47-6.50 (1H, m), 6.91 (2H,
d, J = 8.9 Hz), 7.16-7.19 (1H,
m), 7.34 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.5
0-7.57 (2H, m), 7.91-7.94 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 499/501 [M + H] +
【0561】参考例3485(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:MeSO2NHCH2C
H2;Z:Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−P
h) FAB−MS(m/e):542[M+H]+ Reference Example 3485 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; R 6 : MeSO 2 NHCH 2 C
H 2 ; Z: Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-P
h) FAB-MS (m / e): 542 [M + H] +
【0562】参考例3486(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:MeO2CCH2;Z:
Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):493[M+H]+ Reference Example 3486 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; R 6 : MeO 2 CCH 2 ; Z:
Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 493 [M + H] +
【0563】参考例3487(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:HOCH2CH2;Z:
Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):465[M+H]+ Reference Example 3487 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; R 6 : HOCH 2 CH 2 ;
Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 465 [M + H] +
【0564】[0564]
【化35】 Embedded image
【0565】参考例3488(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
3,5−Cl2−4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.98(3H,t,J=
7.4Hz),1.03(3H,d,J=6.6H
z),1.15(3H,d,J=6.6Hz),1.5
2−1.67(3H,m),2.61(1H,d,J=
18.0Hz),3.35(2H,q,J=6.6H
z),3.55(1H,d,J=18.0Hz),4.
51(2H,s),4.57(1H,d,J=10.4
Hz),6.89−6.93(1H,m),7.53−
7.61(2H,m),8.12−8.15(1H,
m) FAB−MS(m/e):505/507[M+H]+ Reference Example 3488 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
3,5-Cl 2 -4-n- PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.98 (3H, t, J =
7.4 Hz), 1.03 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.15 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
2-1.67 (3H, m), 2.61 (1H, d, J =
18.0 Hz), 3.35 (2H, q, J = 6.6H)
z), 3.55 (1H, d, J = 18.0 Hz), 4.
51 (2H, s), 4.57 (1H, d, J = 10.4
Hz), 6.89-6.93 (1H, m), 7.53-
7.61 (2H, m), 8.12-8.15 (1H,
m) FAB-MS (m / e): 505/507 [M + H] +
【0566】参考例3489(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:Ph;R:
3,5−Cl2−4−n−PrNHCSCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:1.02(3H,d,J=
6.3Hz),1.04(3H,t,J=7.4H
z),1.14(3H,d,J=6.3Hz),1.5
2−1.59(1H,m),1.71−1.83(2
H,m),2.61(1H,d,J=17.5Hz),
3.56(1H,d,J=17.5Hz),3.75
(2H,q,J=6.6Hz),4.56(1H,d,
J=10.3Hz),4.90(2H,s),7.17
−7.20(1H,m),7.23(2H,s),7.
53−7.60(2H,m),8.12−8.15(1
H,m) FAB−MS(m/e):521/523/525[M
+H]+ Reference Example 3489 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: Ph; R:
3,5-Cl 2 -4-n-PrNHCSCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.02 (3H, d, J =
6.3 Hz), 1.04 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.14 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.5
2-1.59 (1H, m), 1.71-1.83 (2
H, m), 2.61 (1H, d, J = 17.5 Hz),
3.56 (1H, d, J = 17.5 Hz), 3.75
(2H, q, J = 6.6 Hz), 4.56 (1H, d,
J = 10.3 Hz), 4.90 (2H, s), 7.17
-7.20 (1H, m), 7.23 (2H, s), 7.
53-7.60 (2H, m), 8.12-8.15 (1
H, m) FAB-MS (m / e): 521/523/525 [M
+ H] +
【0567】参考例3492(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:H;Z:pyrimi
din−4,5−yl;R:4−n−BuNHCOCH
2O−Ph) FAB−MS(m/e):453[M+H]+ Reference Example 3492 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: H; Z: pyrimi
din-4,5-yl; R: 4-n-BuNHCOCH
2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 453 [M + H] +
【0568】[0568]
【化36】 Embedded image
【0569】参考例3499(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:MeO;R6:H;Z:
Ph;R:3−Me−4−n−PrNHCOCH2O−
Ph) 幾何異性体A1 HNMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=
7.5Hz),0.93(3H,d,J=6.6H
z),1.06(3H,d,J=6.6Hz),1.4
6−1.71(3H,m),2.22(3H,s),
2.63(1H,d,J=18.1Hz),3.31
(2H,q,J=6.7Hz),3.88(3H,
s),3.93(1H,dd,J=1.0,18.1H
z),4.38(1H,d,J=9.9Hz),4.4
7(2H,s),6.50−6.52(1H,m),
6.72(1H,d,J=8.5Hz),7.11(1
H,d,J=2.4Hz),7.11−7.13(1
H,m),7.21(1H,dd,J=2.4,8.5
Hz),7.39−7.49(2H,m),7.81−
7.84(1H,m) FAB−MS(m/e):464[M+H]+ Reference Example 3499 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: MeO; R 6: H; Z:
Ph; R: 3-Me-4-n-PrNHCOCH 2 O-
Ph) geometric isomer A 1 HNMR (CDCl 3) δ : 0.92 (3H, t, J =
7.5 Hz), 0.93 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.06 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.4
6-1.71 (3H, m), 2.22 (3H, s),
2.63 (1H, d, J = 18.1 Hz), 3.31
(2H, q, J = 6.7 Hz), 3.88 (3H,
s), 3.93 (1H, dd, J = 1.0, 18.1H)
z), 4.38 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.4
7 (2H, s), 6.50-6.52 (1H, m),
6.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.11 (1
H, d, J = 2.4 Hz), 7.11-7.13 (1
H, m), 7.21 (1H, dd, J = 2.4, 8.5).
Hz), 7.39-7.49 (2H, m), 7.81-
7.84 (1H, m) FAB-MS (m / e): 464 [M + H] +
【0570】幾何異性体B1 HNMR(CDCl3)δ:0.59(3H,d,J=
6.8Hz),0.92(3H,t,J=7.4H
z),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.5
2−1.61(2H,m),2.04−2.12(1
H,m),2.23(3H,s),2.90(1H,
d,J=17.3Hz),3.29(2H,q,J=
6.7Hz),3.71(1H,dd,J=1.5,1
7.3Hz),3.79(3H,s),4.46(2
H,s),4.91(1H,dd,J=1.2,7.6
Hz),6.50−6.51(1H,m),6.73
(1H,d,J=8.5Hz),7.11−7.13
(1H,m),7.14(1H,d,J=2.4H
z),7.23(1H,dd,J=2.4,8.5H
z),7.37−7.50(2H,m),7.79−
7.82(1H,m) FAB−MS(m/e):464[M+H]+ The geometric isomer B 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 0.59 (3H, d, J =
6.8 Hz), 0.92 (3H, t, J = 7.4H)
z), 0.97 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.5
2-1.61 (2H, m), 2.04-2.12 (1
H, m), 2.23 (3H, s), 2.90 (1H,
d, J = 17.3 Hz), 3.29 (2H, q, J =
6.7 Hz), 3.71 (1H, dd, J = 1.5, 1)
7.3 Hz), 3.79 (3H, s), 4.46 (2
H, s), 4.91 (1H, dd, J = 1.2, 7.6).
Hz), 6.50-6.51 (1H, m), 6.73
(1H, d, J = 8.5 Hz), 7.11-7.13
(1H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.4H
z), 7.23 (1H, dd, J = 2.4, 8.5H
z), 7.37-7.50 (2H, m), 7.79-
7.82 (1H, m) FAB-MS (m / e): 464 [M + H] +
【0571】参考例3500(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:HO;R6:H;Z:P
h;R:3−Cl−4−n−PrNHCOCH2O−P
h) FAB−MS(m/e):470[M+H]+ Reference Example 3500 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: HO; R 6: H; Z: P
h; R: 3-Cl-4-n-PrNHCOCH 2 O-P
h) FAB-MS (m / e): 470 [M + H] +
【0572】参考例3501(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R5:Me;R6:H;Z:P
h;R:4−n−PrNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):434[M+H]+ Reference Example 3501 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 5: Me; R 6: H; Z: P
h; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 434 [M + H] +
【0573】[0573]
【化37】 Embedded image
【0574】参考例3509(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Me;R7:Me;Z:
Ph;R:4−MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.52(3H,s),
1.01(3H,d,J=6.6Hz),1.29(3
H,d,J=6.6Hz),1.44(3H,s),
1.85−1.99(1H,m),3.77(3H,
s),4.01(1H,d,J=10.3Hz),6.
78(2H,d,J=9.1Hz),7.14(2H,
d,J=9.1Hz),7.47−7.66(3H,
m),7.92−7.95(1H,m) FAB−MS(m/e):364[M+H]+ Reference Example 3509 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Me; R 7: Me; Z:
Ph; R: 4-MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.52 (3H, s),
1.01 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.29 (3
H, d, J = 6.6 Hz), 1.44 (3H, s),
1.85-1.99 (1H, m), 3.77 (3H,
s), 4.01 (1H, d, J = 10.3 Hz), 6.
78 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.1 Hz)
d, J = 9.1 Hz), 7.47-7.66 (3H,
m), 7.92-7.95 (1H, m) FAB-MS (m / e): 364 [M + H] +
【0575】参考例3510(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Me;R7:Me;Z:
Ph;R:4−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.50(3H,s),
0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.28(3
H,d,J=6.6Hz),1.44(3H,s),
1.83−1.91(1H,m),4.01(1H,
d,J=10.3Hz),5.91−5.92(1H,
m),6.74(2H,d,J=8.9Hz),7.0
4(2H,d,J=8.9Hz),7.47(1H,
d,J=7.5Hz),7.93(1H,d,J=7.
5Hz) FAB−MS(m/e):350[M+H]+ Reference Example 3510 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Me; R 7: Me; Z:
Ph; R: 4-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.50 (3H, s),
0.97 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.28 (3
H, d, J = 6.6 Hz), 1.44 (3H, s),
1.83-1.91 (1H, m), 4.01 (1H,
d, J = 10.3 Hz), 5.91-5.92 (1H,
m), 6.74 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.0
4 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.47 (1H,
d, J = 7.5 Hz), 7.93 (1H, d, J = 7.
5 Hz) FAB-MS (m / e): 350 [M + H] +
【0576】参考例3511(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:Me;R7:Me;Z:
Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.50(3H,s),
0.90(3H,t,J=7.4Hz),1.02(3
H,d,J=6.5Hz),1.30(3H,d,J=
6.5Hz),1.43(3H,s),1.51−1.
58(2H,m),1.85−1.89(1H,m),
3.29(2H,q,J=6.8Hz),4.02(1
H,d,J=10.4Hz),4.45(2H,s),
6.49−6.50(1H,m),6.82(2H,
d,J=9.0Hz),7.20(2H,d,J=9.
0Hz),7.47−7.67(3H,m),7.93
−7.95(1H,m) FAB−MS(m/e):449[M+H]+ Reference Example 3511 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: Me; R 7: Me; Z:
Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.50 (3H, s),
0.90 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.02 (3
H, d, J = 6.5 Hz), 1.30 (3H, d, J =
6.5 Hz), 1.43 (3H, s), 1.51-1.
58 (2H, m), 1.85-1.89 (1H, m),
3.29 (2H, q, J = 6.8 Hz), 4.02 (1
H, d, J = 10.4 Hz), 4.45 (2H, s),
6.49-6.50 (1H, m), 6.82 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 9.
0 Hz), 7.47-7.67 (3H, m), 7.93
−7.95 (1H, m) FAB-MS (m / e): 449 [M + H] +
【0577】参考例3515(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:MeCOCH2;R7:
Me;Z:Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−
Ph) FAB−MS(m/e):491[M+H]+ Reference Example 3515 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; R 6: MeCOCH 2; R 7:
Me; Z: Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-
Ph) FAB-MS (m / e): 491 [M + H] +
【0578】参考例3516(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;R6:MeO2CCH2;R7:
Me;Z:Ph;R:4−n−PrNHCOCH2O−
Ph) FAB−MS(m/e):507[M+H]+ Reference Example 3516 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3 : i-Pr; R 4 : H; R 6 : MeO 2 CCH 2 ; R 7 :
Me; Z: Ph; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-
Ph) FAB-MS (m / e): 507 [M + H] +
【0579】参考例40023−(1−メチルエチル)−9b−フェニル[1,3]
チアゾロ[2,3−a]イソインド−ル−2,5(3
H,9bH)−ジオン (一般式[I−4]において、R
1:H;R2:H;R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;
R:Phの化合物) 2−ベンゾイル安息香酸5.0g(22.1mmo
l)、D−バリンメチルエステル塩酸塩4.1g(2
4.3mmol)及びトリエチルアミン9.2ml(6
6.3mmol)の塩化メチレン溶液250mlに、氷
冷下、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物3.6
g(26.5mmol)と1−(3−ジメチルアミノプ
ロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩5.1g
(26.5mmol)を加え、反応溶液を室温で3時間
攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を添
加し、クロロホルムで抽出後、有機層を飽和食塩水溶液
で洗浄し、乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸
エチルエステル=1:1)により精製し、縮合生成物
4.9g(収率:65%)を得た。得られた縮合生成物
212mg(0.62mmol)のテトラヒドロフラン
溶液(4.5ml)に水硫化ナトリウムn水和物140
mg(2.50mmol)を加え、反応溶液を室温で1
2時間攪拌した後、反応溶液に室温で1N塩酸水溶液を
添加した。酢酸エチルエステルで抽出し、有機層を乾燥
し、減圧下に濃縮し得られた未精製のチオカルボン酸を
塩化メチレン2.5mlに溶解した。反応溶液に室温で
トリフルオロ酢酸2.5mlを加え、室温で30分間攪
拌した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をトルエン
で共沸を3回繰り返し、減圧下に濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:
酢酸エチルエステル=2:1)により精製し、表題化合
物のジアステレオマーA43.0mg(収率:21%)
を無色油状物として、ジアステレオマーB7.0mg
(収率:4%)を無色油状物として得た。Reference Example 4002 3- (1-methylethyl) -9b-phenyl [1,3]
Thiazolo [2,3-a] isoindole-2,5 (3
H, 9bH) -dione (in the general formula [I-4], R
1: H; R 2: H ; R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph;
R: Compound of Ph) 2-benzoylbenzoic acid 5.0 g (22.1 mmol)
l), 4.1 g of D-valine methyl ester hydrochloride (2
4.3 mmol) and 9.2 ml of triethylamine (6
6.3 mmol) in 250 ml of methylene chloride solution under ice-cooling and 1-hydroxybenzotriazole hydrate 3.6.
g (26.5 mmol) and 5.1 g of 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride
(26.5 mmol) was added and the reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and after extraction with chloroform, the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution, dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 4.9 g (yield: 65%) of a condensation product. Sodium hydrosulfide n-hydrate 140 was added to a tetrahydrofuran solution (4.5 ml) of 212 mg (0.62 mmol) of the obtained condensation product.
mg (2.50 mmol) was added, and the reaction solution was heated at room temperature for 1 hour.
After stirring for 2 hours, a 1N aqueous hydrochloric acid solution was added to the reaction solution at room temperature. The mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained crude thiocarboxylic acid was dissolved in 2.5 ml of methylene chloride. 2.5 ml of trifluoroacetic acid was added to the reaction solution at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue was azeotropically repeated three times with toluene, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (hexane:
Purification by acetic acid ethyl ester = 2: 1) yielded 43.0 mg of diastereomer A of the title compound (yield: 21%).
As a colorless oil, 7.0 mg of diastereomer B
(Yield: 4%) was obtained as a colorless oil.
【0580】ジアステレオマーA1 HNMR(CDCl3)δ:1.14(3H,d,J=
6.7Hz),1.31(3H,d,J=6.7H
z),3.61−3.71(1H,m),3.81(1
H,dd,J=0.7,4.6Hz),7.31−7.
60(8H,m),7.91(1H,dd,J=2.
7,7.9Hz) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Diastereomer A 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 1.14 (3H, d, J =
6.7 Hz), 1.31 (3H, d, J = 6.7H)
z), 3.61-3.71 (1H, m), 3.81 (1
H, dd, J = 0.7, 4.6 Hz), 7.31-7.
60 (8H, m), 7.91 (1H, dd, J = 2.
7,7.9 Hz) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0581】ジアステレオマーB1 HNMR(CDCl3)δ:0.85(3H,d,J=
6.6Hz),1.05(3H,d,J=6.6H
z),1.51−1.62(1H,m),4.53(1
H,d,J=10.3Hz),7.14−7.17(1
H,m),7.30−7.98(8H,m) FAB−MS(m/e):324[M+H]+ Diastereomer B 1 HNMR (CDCl 3 ) δ: 0.85 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.05 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.51-1.62 (1H, m), 4.53 (1
H, d, J = 10.3 Hz), 7.14-7.17 (1
H, m), 7.30-7.98 (8H, m) FAB-MS (m / e): 324 [M + H] +
【0582】参考例4002と同様にして、前記の化合
物リストの一般式[I−4]の化合物の化合物番号に対
応する参考例4007、4011、4024、406
1、4063、4073、4074、4079、408
7、7092、4113、4410、4419及び44
24の化合物を得た。以下にこれらの物理定数を示す。In the same manner as in Reference Example 4002, Reference Examples 4007, 4011, 4024, and 406 corresponding to the compound numbers of the compounds of the general formula [I-4] in the above compound list.
1, 4063, 4073, 4074, 4079, 408
7, 7092, 4113, 4410, 4419 and 44
24 compounds were obtained. The physical constants are shown below.
【化38】 Embedded image
【0583】参考例4007(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO−P
h)1 HNMR(CDCl3)δ:0.85(3H,d,J=
6.6Hz),1.07(3H,d,J=6.7H
z),1.52−1.64(1H,m),4.50(1
H,d,J=10.4Hz),5.11(1H,br
s),6.79(2H,d,J=8.8Hz),7.1
5−7.17(1H,m),7.32(2H,d,J=
8.8Hz),7.51−7.57(2H,m),7.
94−7.97(1H,m) FAB−MS(m/e):340[M+H]+ Reference Example 4007 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO-P
h) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.85 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.07 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.52-1.64 (1H, m), 4.50 (1
H, d, J = 10.4 Hz), 5.11 (1H, br)
s), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.1
5-7.17 (1H, m), 7.32 (2H, d, J =
8.8 Hz), 7.51-7.57 (2H, m), 7.
94-7.97 (1H, m) FAB-MS (m / e): 340 [M + H] +
【0584】参考例4011(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−MeO−
Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.85(3H,d,J=
6.1Hz),1.07(3H,d,J=6.7H
z),1.52−1.64(1H,m),3.81(3
H,s),4.50(1H,d,J=10.4Hz),
6.85(2H,d,J=9.0Hz),7.14−
7.17(1H,m),7.36(2H,d,J=9.
0Hz),7.51−7.57(2H,m),7.94
−7.97(1H,m) FAB−MS(m/e):354[M+H]+ Reference Example 4011 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-MeO-
Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.85 (3H, d, J =
6.1 Hz), 1.07 (3H, d, J = 6.7H)
z), 1.52-1.64 (1H, m), 3.81 (3
H, s), 4.50 (1H, d, J = 10.4 Hz),
6.85 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.14-
7.17 (1H, m), 7.36 (2H, d, J = 9.
0 Hz), 7.51-7.57 (2H, m), 7.94.
−7.97 (1H, m) FAB-MS (m / e): 354 [M + H] +
【0585】参考例4024(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.84(3H,d,J=
6.6Hz),0.91(3H,t,J=7.4H
z),1.07(3H,d,J=6.7Hz),1.5
0−1.62(3H,m),3.31(2H,q,J=
7.0Hz),4.48(2H,s),4.51(1
H,d,J=10.4Hz),6.54(1H,br
s),6.89(2H,d,J=9.0Hz),7.1
3−7.16(1H,m),7.41(2H,d,J=
9.0Hz),7.52−7.59(2H,m),7.
95−7.98(1H,m) FAB−MS(m/e):439[M+H]+ Reference Example 4024 (R1: H; RTwo: H;
RThree: I-Pr; RFour: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCHTwoO-Ph)1 HNMR (CDClThree) Δ: 0.84 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.91 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.07 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
0-1.62 (3H, m), 3.31 (2H, q, J =
7.0 Hz), 4.48 (2H, s), 4.51 (1
H, d, J = 10.4 Hz), 6.54 (1H, br)
s), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.1
3-7.16 (1H, m), 7.41 (2H, d, J =
9.0 Hz), 7.52-7.59 (2H, m), 7.
95-7.98 (1H, m) FAB-MS (m / e): 439 [M + H]+
【0586】参考例4061(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO−3
−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.8H
z),1.52−1.64(1H,m),4.50(1
H,d,J=10.4Hz),5.70(1H,br
s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),7.1
4−7.19(1H,m),7.30(1H,dd,J
=2.4,8.6Hz),7.53−7.62(2H,
m),7.77(1H,d,J=2.4Hz),7.9
5−7.98(1H,m) FAB−MS(m/e):466[M+H]+ Reference Example 4061 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO-3
-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.8H)
z), 1.52-1.64 (1H, m), 4.50 (1
H, d, J = 10.4 Hz), 5.70 (1H, br)
s), 6.94 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.1
4-7.19 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J
= 2.4, 8.6 Hz), 7.53-7.62 (2H,
m), 7.77 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.9
5-7.98 (1H, m) FAB-MS (m / e): 466 [M + H] +
【0587】参考例4063(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
MeO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.9H
z),1.52−1.64(1H,m),3.88(3
H,s),4.51(1H,d,J=10.4Hz),
6.76(1H,d,J=8.6Hz),7.16−
7.18(1H,m),7.43(1H,dd,J=
2.5,8.6Hz),7.55−7.59(2H,
m),7.81(1H,d,J=2.5Hz),7.9
5−7.98(1H,m) FAB−MS(m/e):480[M+H]+ Reference Example 4063 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
MeO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.9H)
z), 1.52-1.64 (1H, m), 3.88 (3
H, s), 4.51 (1H, d, J = 10.4 Hz),
6.76 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.16-
7.18 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J =
2.5, 8.6 Hz), 7.55-7.59 (2H,
m), 7.81 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.9
5-7.98 (1H, m) FAB-MS (m / e): 480 [M + H] +
【0588】参考例4073(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−EtNH
COCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.6H
z),1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.5
0−1.58(1H,m),3.38−3.47(2
H,m),4.45(2H,s),4.52(1H,
d,J=10.7Hz),6.73(1H,d,J=
8.5Hz),6.86(1H,brs),7.14−
7.26(1H,m),7.47(1H,dd,J=
2.2,8.5Hz),7.56−7.59(2H,
m),7.84(1H,d,J=2.2Hz),7.9
6−7.99(1H,m) FAB−MS(m/e):551[M+H]+ Reference Example 4073 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-EtNH
COCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.5
0-1.58 (1H, m), 3.38-3.47 (2
H, m), 4.45 (2H, s), 4.52 (1H,
d, J = 10.7 Hz), 6.73 (1H, d, J =
8.5 Hz), 6.86 (1H, brs), 7.14-
7.26 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J =
2.2, 8.5 Hz), 7.56-7.59 (2H,
m), 7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.9
6-7.99 (1H, m) FAB- MS (m / e): 551 [M + H] +
【0589】参考例4074(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−I−4−
n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,J=
6.6Hz),0.98(3H,t,J=7.4H
z),1.08(3H,d,J=6.6Hz),1.5
0−1.65(3H,m),3.36(2H,q,J=
7.0Hz),4.51(2H,s),4.52(1
H,d,J=10.4Hz),6.74(1H,d,J
=8.6Hz),6.91(1H,brs),7.14
−7.17(1H,m),7.48(1H,dd,J=
2.4,8.6Hz),7.56−7.60(2H,
m),7.85(1H,d,J=2.4Hz),7.9
6−7.99(1H,m) FAB−MS(m/e):565[M+H]+ Reference Example 4074 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-I-4-
n-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.08 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.5
0-1.65 (3H, m), 3.36 (2H, q, J =
7.0 Hz), 4.51 (2H, s), 4.52 (1
H, d, J = 10.4 Hz), 6.74 (1H, d, J)
= 8.6 Hz), 6.91 (1H, brs), 7.14
−7.17 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J =
2.4, 8.6 Hz), 7.56-7.60 (2H,
m), 7.85 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.9
6-7.99 (1H, m) FAB-MS (m / e): 565 [M + H] +
【0590】参考例4079(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−t−Bu
O2CCH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.6Hz),1.07(3H,d,J=6.6H
z),1.46(9H,s),1.52−1.64(1
H,m),4.50(1H,d,J=10.5Hz),
4.57(2H,s),6.62(1H,d,J=8.
7Hz),7.15−7.18(1H,m),7.40
(1H,dd,J=2.4,8.7Hz),7.55−
7.59(2H,m),7.84(1H,d,J=2.
4Hz),7.95−7.98(1H,m) FAB−MS(m/e):580[M+H]+ Reference Example 4079 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-t-Bu
O 2 CCH 2 O-3-I-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.07 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.46 (9H, s), 1.52-1.64 (1
H, m), 4.50 (1H, d, J = 10.5 Hz),
4.57 (2H, s), 6.62 (1H, d, J = 8.
7 Hz), 7.15-7.18 (1H, m), 7.40
(1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.55-
7.59 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.
4Hz), 7.95-7.98 (1H, m) FAB-MS (m / e): 580 [M + H] +
【0591】参考例4087(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−HO2C
CH2O−3−I−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.0Hz),1.07(3H,d,J=6.6H
z),1.50−1.58(1H,m),4.51(1
H,d,J=10.6Hz),4.73(2H,s),
5.93(1H,brs),6.69(1H,d,J=
8.5Hz),7.16−7.19(1H,m),7.
42(1H,dd,J=2.2,8.5Hz),7.5
4−7.61(2H,m),7.85(1H,d,J=
2.2Hz),7.96−7.99(1H,m) FAB−MS(m/e):524[M+H]+ Reference Example 4087 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-HO 2 C
CH 2 O-3-I- Ph) 1 HNMR (CDCl 3) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.0 Hz), 1.07 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.50-1.58 (1H, m), 4.51 (1
H, d, J = 10.6 Hz), 4.73 (2H, s),
5.93 (1H, brs), 6.69 (1H, d, J =
8.5 Hz), 7.16-7.19 (1H, m), 7.
42 (1H, dd, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.5
4-7.61 (2H, m), 7.85 (1H, d, J =
2.2 Hz), 7.96-7.99 (1 H, m) FAB-MS (m / e): 524 [M + H] +
【0592】参考例4092(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Cl−4
−n−PrNHCOCH2O−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.6Hz),0.95(3H,t,J=7.4H
z),1.08(3H,d,J=6.7Hz),1.5
0−1.65(3H,m),3.34(2H,q,J=
6.9Hz),4.52(1H,d,J=10.3H
z),4.53(2H,s),6.78(1H,br
s),6.88(1H,d,J=8.6Hz),7.1
4−7.17(1H,m),7.39(1H,dd,J
=2.4,8.6Hz),7.50(1H,d,J=
2.4Hz),7.56−7.62(2H,m),7.
96−7.99(1H,m) FAB−MS(m/e):473[M+H]+ Reference Example 4092 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Cl-4
-N-PrNHCOCH 2 O-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.6 Hz), 0.95 (3H, t, J = 7.4H)
z), 1.08 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.5
0-1.65 (3H, m), 3.34 (2H, q, J =
6.9 Hz), 4.52 (1H, d, J = 10.3H)
z), 4.53 (2H, s), 6.78 (1H, br)
s), 6.88 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.1
4-7.17 (1H, m), 7.39 (1H, dd, J
= 2.4, 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J =
2.4 Hz), 7.56-7.62 (2H, m), 7.
96-7.99 (1H, m) FAB-MS (m / e): 473 [M + H] +
【0593】参考例4113(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3,5−I2
−4−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.93(3H,d,J=
6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.6H
z),1.52−1.64(1H,m),4.51(1
H,d,J=10.6Hz),7.18−7.21(1
H,m),7.57−7.62(2H,m),7.75
(2H,s),7.96−7.99(1H,m) FAB−MS(m/e):592[M+H]+ Reference Example 4113 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3,5-I 2
-4-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.52-1.64 (1H, m), 4.51 (1
H, d, J = 10.6 Hz), 7.18-7.21 (1
H, m), 7.57-7.62 (2H, m), 7.75
(2H, s), 7.96-7.99 (1H, m) FAB-MS (m / e): 592 [M + H] +
【0594】参考例4410(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:4,5−pyridaz
inyl;R:4−n−PrNHCOCH2O−Ph) FAB−MS(m/e):441[M+H]+ Reference Example 4410 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: 4,5-pyridaz
inyl; R: 4-n-PrNHCOCH 2 O-Ph) FAB-MS (m / e): 441 [M + H] +
【0595】参考例4419(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:4−n−Pr
NHCOCH2O−pyrazin−2−yl) FAB−MS(m/e):441[M+H]+ Reference Example 4419 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 4-n-Pr
NHCOCH 2 O-pyrazin-2-yl) FAB-MS (m / e): 441 [M + H] +
【0596】参考例4424(R1:H;R2:H;
R3:i−Pr;R4:H;Z:Ph;R:3−Cl−4
−HO−Ph)1 HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,d,J=
6.6Hz),1.08(3H,d,J=6.6H
z),1.52−1.64(1H,m),4.51(1
H,d,J=10.3Hz),5.72(1H,br
s),6.98(1H,d,J=8.6Hz),7.1
6−7.19(1H,m),7.24(1H,dd,J
=2.2,8.6Hz),7.47(1H,d,J=
2.2Hz),7.56−7.59(2H,m),7.
95−7.98(1H,m) FAB−MS(m/e):374[M+H]+ Reference Example 4424 (R 1 : H; R 2 : H;
R 3: i-Pr; R 4: H; Z: Ph; R: 3-Cl-4
-HO-Ph) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, d, J =
6.6 Hz), 1.08 (3H, d, J = 6.6H)
z), 1.52-1.64 (1H, m), 4.51 (1
H, d, J = 10.3 Hz), 5.72 (1H, br)
s), 6.98 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.1
6-7.19 (1H, m), 7.24 (1H, dd, J
= 2.2, 8.6 Hz), 7.47 (1H, d, J =
2.2Hz), 7.56-7.59 (2H, m), 7.
95-7.98 (1H, m) FAB-MS (m / e): 374 [M + H] +
【0597】[0597]
【発明の効果】本発明によれば、本発明化合物は、高い
血中GLP−1濃度を呈する活性を示していることか
ら、糖尿病の治療、糖尿病の慢性合併症の予防又は肥満
の治療等に有用である。According to the present invention, since the compound of the present invention has an activity of exhibiting a high blood GLP-1 concentration, it is useful for treating diabetes, preventing chronic complications of diabetes or treating obesity. Useful.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 31/437 A61K 31/437 31/4436 31/4436 31/4985 31/4985 31/5025 31/5025 31/519 31/519 A61P 3/04 A61P 3/04 3/10 3/10 C07D 487/14 C07D 487/14 498/04 103 498/04 103 498/14 498/14 513/04 325 513/04 325 513/14 513/14 (72)発明者 番場 誠 茨城県つくば市大久保3番地 萬有製薬株 式会社つくば研究所内 (72)発明者 永木 淳一 茨城県つくば市大久保3番地 萬有製薬株 式会社つくば研究所内 (72)発明者 長瀬 敏雄 茨城県つくば市大久保3番地 萬有製薬株 式会社つくば研究所内 Fターム(参考) 4C050 AA01 AA07 BB05 CC04 DD02 EE02 EE03 FF02 FF05 GG03 GG04 HH01 HH02 HH03 HH04 4C072 AA01 AA06 AA07 BB02 BB03 CC01 CC02 CC03 CC04 CC11 CC16 EE03 EE13 FF02 FF03 FF07 FF08 FF09 GG01 GG06 GG07 GG08 HH02 HH05 HH06 HH07 HH08 4C086 AA01 AA02 AA03 CB03 CB05 CB22 CB26 CB27 MA01 MA04 NA14 ZA70 ZC35 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A61K 31/437 A61K 31/437 31/4436 31/4436 31/4985 31/4985 31/5025 31/5025 31 / 519 31/519 A61P 3/04 A61P 3/04 3/10 3/10 C07D 487/14 C07D 487/14 498/04 103 498/04 103 498/14 498/14 513/04 325 513/04 325 513 / 14 513/14 (72) Inventor Makoto Bamba 3rd Okubo Tsukuba, Ibaraki Pref.Wanyu Pharmaceutical Co., Ltd.Tsukuba Research Laboratories (72) Inventor Junichi Nagaki 3rd Okubo Tsukuba, Ibaraki Pref. (72) Inventor Toshio Nagase 3 Okubo, Tsukuba, Ibaraki Pref. 6 AA07 BB02 BB03 CC01 CC02 CC03 CC04 CC11 CC16 EE03 EE13 FF02 FF03 FF07 FF08 FF09 GG01 GG06 GG07 GG08 HH02 HH05 HH06 HH07 HH08 4C086 AA01 AA02 AA03 CB03 CB05 ZC27 CB26 ZC27 CB26
Claims (1)
カルバモイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルボ
キシル基、シアノ基、スルファモイル基、スルホ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホ
ルミルアミノ基、環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の
不飽和C3−C9脂肪族基、アラルキル基、N−アラルキ
ルアミノ基、N,N−ジアラルキルアミノ基、アラルキ
ルオキシ基、アラルキルカルボニル基、N−アラルキル
カルバモイル基、アリール基、N−アリールアミノ基、
N,N−ジアリールアミノ基、アリールオキシ基、アリ
ールスルホニル基、アリールスルホニルオキシ基、N−
アリールスルホニルアミノ基、N−アリールスルホニル
アミノC1−C10アルキルアミノ基、N−アリールスル
ホニルアミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N−
アリールスルホニルアミノC1−C6アルコキシカルボニ
ル基、アリールスルファモイル基、アリールスルファモ
イルオキシ基、N−アリールスルファモイルC1−C10
アルキルカルバモイル基、アリールスルファモイルC1
−C6アルコキシカルボニル基、N−アリールカルバモ
イル基、アロイル基、アロキシ基、N−( N−アロイ
ルアミノ)C1−C10アルキルカルバモイル基、N−ア
ロイルアミノC1−C10アルコキシカルボニル基、C2−
C6アルカノイル基、N−C2−C6アルカノイルアミノ
基、N,N−ジ−C2−C6アルカノイルアミノ基、N−
C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1−C6アル
キルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N,
N−ジ−C1−C10アルキルカルバモイル基、N,N−
ジ−C1−C10アルキルチオカルバモイル基、N−C2−
C6アルケニルカルバモイル基、N,N−ジ−C2−C6
アルケニルカルバモイル基、N−アミノC1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシC1−C
10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカ
ルボニルC1−C 10アルキルカルバモイル基、N−C1−
C6アルコキシカルボニルアミノC1−C1 0アルキルカル
バモイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルアミノ
C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルチ
オ基、N−C1−C6アルキルスルファモイル基、N,N
−ジ−C1−C6アルキルスルファモイル基、C1−C6ア
ルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル
基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−
C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、
アミノC1−C6アルコキシカルボニル基、N−C3−C6
シクロアルキルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6シクロ
アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、
N−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基及びN,N
−ジ−C3−C6シクロアルキルカルバモイル基からなる
群より選択される置換基、イソオキサゾリル基、イソチ
アゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサ
ジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエ
ニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、
ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フ
ラザニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、
テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリ
ニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニ
ル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選
択される5又は6員のヘテロ環基、アクリジニル基、イ
ソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、イ
ンドリル基、インドリジニル基、エチレンジオキシフェ
ニル基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、キノキサリ
ニル基、キノリジニル基、キノリル基、クマロニル基、
クロメニル基、フェナンスリジニル基、フェナンスロリ
ニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル
基、シンノリニル基、チオナフテニル基、ナフチリジニ
ル基、フェナジニル基、フェナキサジニル基、フェノチ
アジニル基、フタラジニル基、プテリジニル基、プリニ
ル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフ
ラニル基及びメチレンジオキシフェニル基からなる群よ
り選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個
有する1ないし3環性の複素芳香環基並びに該ヘテロ環
基又は該複素芳香環基が置換した、N−C1−C10アル
キルカルバモイル基、N−C1−C10アルキルチオカル
バモイル基、チオカルボニル基並びにカルボニル基から
なる群から選択される置換基並びに該置換基で置換され
ていてもよい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不
飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族
基、分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、C1−C6アル
コキシ基、C1−C6アルキルチオ基及びN−C1−C6ア
ルキルアミノ基からなる群より選択される置換基からな
る群より選択される置換基を1又はそれ以上有していて
もよい、アリール基、アセナフチレニル基、アダマンチ
ル基、アンスリル基、インデニル基、ノルボルニル基及
びフェナンスリル基からなる群より選択される1ないし
3環性のC7−C15炭素芳香環基又はイソオキサゾリル
基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリ
ル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリ
ニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、
ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピ
ロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる
群より選択される5又は6員のヘテロ環基若しくはアク
リジニル基、イソキノリル基、イソインドリル基、イン
ダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレ
ンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キナゾリニル
基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キノリル基、
クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリジニル基、
フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾ
チオフェニル基、シンノリニル基、チオナフテニル基、
ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェナキサジニル
基、フェノチアジニル基、フタラジニル基、プテリジニ
ル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキ
サゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基
からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり
1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基、R
1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、アジド基、
アミノ基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ基、カ
ルバモイルオキシ基、カルボキシル基、シアノ基、スル
ファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽
和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、
アラルキル基、N−アラルキルアミノ基、アラルキルオ
キシ基、アラルキルカルボニル基、アリール基、N−ア
リールアミノ基、アリールオキシ基、アリールスルホニ
ル基、N−アリールスルホニルアミノ基、N−アリール
スルホニルアミノC1−C10アルキルアミノ基、N−ア
リールスルホニルアミノC1−C10アルキルカルバモイ
ル基、N−アリールスルホニルアミノC1−C6アルコキ
シカルボニル基、C2−C6アルカノイル基、N−C2−
C6アルカノイルアミノ基、アロイル基、N−アロイル
アミノ基、N−アロイルC1−C10アルキルアミノ基、
N−アロイルC1−C10アルキルカルバモイル基、N−
C1−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1−C6アル
キルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル
基、N,N−ジ− C1−C10アルキルカルバモイル基、
N−C1−C6アルキルスルファモイル基、C1−C6アル
キルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、
N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6ア
ルキルチオ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコ
キシカルボニル基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ
基、C3−C6シクロアルキルオキシ基及びN−C3−C6
シクロアルキルカルバモイル基からなる群から選択され
る置換基又は該置換基で置換されていてもよい、直鎖の
飽和C 1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族
基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の不飽和の
C1−C9脂肪族基、N−C1−C6アルキルアミノ基、C
1−C6アルキルチオ基若しくはC1−C6アルコキシ基、
R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、アジド
基、アミジノ基、アミノ基、カルバモイル基、カルバモ
イルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルボキシル
基、グアニジノ基、シアノ基、スルファモイル基、スル
ホ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミ
ル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和C3−C9脂肪族
基、環状の不飽和C3−C9脂肪族基、C2−C6アルカノ
イル基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、N−C1
−C6アルキルアミノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキ
ルアミノ基、N−C1−C10アルキルカルバモイル基、
N,N−ジ− C1−C10アルキルカルバモイル基、C1
−C6アルキルチオ基、N−C1−C6アルキルスルファ
モイル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6
アルキルスルホニル基、N−C1−C6アルキルスルホニ
ルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキ
シカルボニル基、N−C3−C6シクロアルキルアミノ
基、C3−C6シクロアルキルオキシ基及びN−C3−C6
シクロアルキルカルバモイル基からなる群から選択され
る置換基、該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽
和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、
分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基及び分枝鎖の不飽和のC
1−C9脂肪族基からなる群から選択される置換基、アジ
ド基、アミノ基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ
基、カルバモイルオキシ基、カルボキシル基、シアノ
基、スルファモイル基、スルホ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、
環状の飽和C3−C9脂肪族基、環状の不飽和C3−C9脂
肪族基、アラルキル基、N−アラルキルアミノ基、N,
N−ジアラルキルアミノ基、アラルキルオキシ基、アラ
ルキルカルボニル基、N−アラルキルカルバモイル基、
アリール基、N−アリールアミノ基、N,N−ジアリー
ルアミノ基、アリールオキシ基、アリールスルホニル
基、アリールスルホニルオキシ基、N−アリールスルホ
ニルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC1−C
10アルキルアミノ基、N−アリールスルホニルアミノC
1−C10アルキルカルバモイル基、N−アリールスルホ
ニルアミノC1−C6アルコキシカルボニル基、アリール
スルファモイル基、アリールスルファモイルオキシ基、
N−アリールスルファモイルC1−C10アルキルカルバ
モイル基、アリールスルファモイルC1−C6アルコキシ
カルボニル基、N−アリールカルバモイル基、アロイル
基、アロキシ基、N−( N−アロイルアミノ)C1−C
10アルキルカルバモイル基、N−アロイルアミノC1−
C10アルコキシカルボニル基、C2−C6アルカノイル
基、N−C2−C6アルカノイルアミノ基、 N,N−ジ
−C2−C6アルカノイルアミノ基、N−C1−C6アルキ
ルアミノ基、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ基、
N−C1−C10アルキルカルバモイル基、N−C1−C10
アルキルチオカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10
アルキルカルバモイル基、N,N−ジ−C1−C10アル
キルチオカルバモイル基、N−C2−C6アルケニルカル
バモイル基、N,N−ジ−C2−C6アルケニルカルバモ
イル基、N−アミノC1−C10アルキルカルバモイル
基、N−C1−C6アルコキシC1−C10アルキルカルバ
モイル基、N−C1−C6アルコキシカルボニルC1−C
10アルキルカルバモイル基、N−C1−C6アルコキシカ
ルボニルアミノC1−C10アルキルカルバモイル基、N
−C1−C6アルコキシカルボニルアミノC1−C6アルコ
キシカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、N−C1
−C6アルキルスルファモイル基、N,N−ジ−C1−C
6アルキルスルファモイル基、C1−C6アルキルスルフ
ィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、N−C1−
C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキシ
基、C1−C6アルコキシカルボニル基、 アミノC1−C
6アルコキシカルボニル基、N−C3−C6シクロアルキ
ルアミノ基、N,N−ジ−C3−C6シクロアルキルアミ
ノ基、 C3−C6シクロアルキルオキシ基、N−C3−C
6シクロアルキルカルバモイル基及びN,N−ジ−C3−
C6シクロアルキルカルバモイル基からなる群より選択
される置換基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル
基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリ
ル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、
トリアジニル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジ
ニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル
基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル
基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、テトラヒ
ドロフラニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、
ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピ
ロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される
5又は6員のヘテロ環基、アクリジニル基、イソキノリ
ル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル
基、インドリジニル基、エチレンジオキシフェニル基、
カルバゾリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、
キノリジニル基、キノリル基、クマロニル基、クロメニ
ル基、フェナンスリジニル基、フェナンスロリニル基、
ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シンノ
リニル基、チオナフテニル基、ナフチリジニル基、フェ
ナジニル基、フェナキサジニル基、フェノチアジニル
基、フタラジニル基、プテリジニル基、プリニル基、ベ
ンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチ
アゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基
及びメチレンジオキシフェニル基からなる群より選択さ
れる窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選
ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個有する1
ないし3環性の複素芳香環基並びに該ヘテロ環基又は該
複素芳香環基が置換した、N−C1−C10アルキルカル
バモイル基、N−C1−C10アルキルチオカルバモイル
基、チオカルボニル基並びにカルボニル基からなる群か
ら選択される置換基並びに該置換基で置換されていても
よい、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基、分枝
鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基、C1−C6アルコキシ
基、C1−C6アルキルチオ基及びN−C1−C6アルキル
アミノ基からなる群より選択される置換基からなる群よ
り選択される置換基を1又はそれ以上有していてもよ
い、アリール基、アセナフチレニル基、アダマンチル
基、アンスリル基、インデニル基、ノルボルニル基及び
フェナンスリル基からなる群より選択される1ないし3
環性のC7−C15炭素芳香環基又はイソオキサゾリル
基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリ
ル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリ
ニル基、テトラヒドロフラニル基、ピラゾリジニル基、
ピラゾリニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピ
ロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる
群より選択される5又は6員のヘテロ環基若しくはアク
リジニル基、イソキノリル基、イソインドリル基、イン
ダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレ
ンジオキシフェニル基、カルバゾリル基、キナゾリニル
基、キノキサリニル基、キノリジニル基、キノリル基、
クマロニル基、クロメニル基、フェナンスリジニル基、
フェナンスロリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾ
チオフェニル基、シンノリニル基、チオナフテニル基、
ナフチリジニル基、フェナジニル基、フェナキサジニル
基、フェノチアジニル基、フタラジニル基、プテリジニ
ル基、プリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキ
サゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオキシフェニル基
からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり
1ないし5個有する1ないし3環性の複素芳香環基又は
該アリール基、該炭素芳香環基、該ヘテロ環基若しくは
該複素芳香環基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C
1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C 1−C9脂肪族基、分枝
鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC
1−C9脂肪族基を示すか、又はR3及びR4は、一緒にな
って、直鎖の飽和C1−C 9脂肪族基、直鎖の不飽和C1
−C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しく
は分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基又は5若しくは6
員の飽和炭素環基若しくは5若しくは6員の不飽和の炭
素環を形成し、X1は、酸素原子、硫黄原子又は基:N
R5(ここにおいて、R5は、水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、N−C1−C6アルキルスルホニルアミノ
基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボ
ニル基、C2−C6アルカノイル基、カルバモイル基及び
N−C 1−C10アルキルカルバモイル基からなる群から
選択される置換基又は該置換基で置換されていてもよ
い、直鎖の飽和C1−C9脂肪族基、直鎖の不飽和C1−
C9脂肪族基、分枝鎖の飽和C1−C9脂肪族基若しくは
分枝鎖の不飽和のC1−C9脂肪族基を示す)、X2は、
酸素原子又は硫黄原子、Yは、酸素原子、硫黄原子又は
基:NR5若しくは基:CR6R7(ここにおいて、R
6は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、N−C1
−C6アルキルスルホニルアミノ基、C1−C6アルコキ
シ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アル
カノイル基、カルバモイル基及びN−C1−C10アルキ
ルカルバモイル基からなる群から選択される置換基又は
該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和C1−C9
脂肪族基、直鎖の不飽和C1−C9脂肪族基、分枝鎖の飽
和C1−C9脂肪族基若しくは分枝鎖の不飽和のC1−C9
脂肪族基、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を
示し、R5は、前記の意味を有する)、Zは、縮合アリ
ール基、アセナフチレニル基、アダマンチル基、アンス
リル基、インダニル基、インデニル基、C6−C8シクロ
アルカニル基、C6−C8シクロアルカジエニル基、C6
−C8シクロアルケニル基、ノルボルニル基、フェナン
スリル基及びフレオレニル基からなる群より選択される
2ないし3環性の飽和若しくは不飽和のC6−C15縮合
炭素環基又はイソキノリル基、イソインドリル基、イン
ダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレ
ンジオキシフェニル基、キナゾリニル基、キノキサリニ
ル基、キノリジニル基、キノリル基、クマロニル基、ク
ロメニル基、チオナフテニル基、ナフチリジニル基、ピ
リジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニ
ル基、ピラニル基、フタラジル基、ベンゾイミダゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベン
ゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジオ
キシフェニル基からなる群より選択される6員のヘテロ
環基若しくは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群より選ばれるヘテロ原子を1環系当たり1ないし5個
有する2ないし3環性の縮合複素芳香環基を示す]で表
される化合物又はその医薬上許容される塩を有効成分と
する糖尿病の治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は
肥満の治療剤。 【0001】1. A compound of the general formula [I][Wherein, R represents an azide group, an amino group, a carbamoyl group,
Carbamoylamino group, carbamoyloxy group, carbo
Xyl, cyano, sulfamoyl, sulfo,
Toro, halogen, hydroxy, formyl, e
Lumylamino group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic
Unsaturated CThree-C9Aliphatic group, aralkyl group, N-aralkyl
Amino group, N, N-diaralkylamino group, aralkyl
Ruoxy group, aralkylcarbonyl group, N-aralkyl
Carbamoyl group, aryl group, N-arylamino group,
N, N-diarylamino group, aryloxy group, ant
Arylsulfonyl group, arylsulfonyloxy group, N-
Arylsulfonylamino group, N-arylsulfonyl
Amino C1-CTenAlkylamino group, N-arylsul
Honylamino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-
Arylsulfonylamino C1-C6Alkoxycarboni
Group, arylsulfamoyl group, arylsulfamo
Yloxy group, N-arylsulfamoyl C1-CTen
Alkylcarbamoyl group, arylsulfamoyl C1
-C6Alkoxycarbonyl group, N-arylcarbamo
Yl group, aroyl group, alloxy group, N- (N-alloy
Ruamino) C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NA
Roylamino C1-CTenAlkoxycarbonyl group, CTwo−
C6Alkanoyl group, NCTwo-C6Alkanoylamino
Group, N, N-di-CTwo-C6Alkanoylamino group, N-
C1-C6Alkylamino group, N, N-di-C1-C6Al
Killamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, N,
N-di-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N, N-
Di-C1-CTenAlkylthiocarbamoyl group, NCTwo−
C6Alkenylcarbamoyl group, N, N-di-CTwo-C6
Alkenylcarbamoyl group, N-amino C1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-C6Alkoxy C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Alkoxyka
Rubonil C1-C TenAlkylcarbamoyl group, NC1−
C6Alkoxycarbonylamino C1-C1 0Alkyl cal
Bamoyl group, NC1-C6Alkoxycarbonylamino
C1-C6Alkoxycarbonyl group, C1-C6Alkyl
O group, NC1-C6Alkylsulfamoyl group, N, N
-Di-C1-C6Alkylsulfamoyl group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, NC1-C6Alkylsulfonylamino group, C1−
C6Alkoxy group, C1-C6An alkoxycarbonyl group,
Amino C1-C6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6
Cycloalkylamino group, N, N-di-CThree-C6Cyclo
Alkylamino group, CThree-C6Cycloalkyloxy group,
N-CThree-C6Cycloalkylcarbamoyl group and N, N
-Di-CThree-C6Consists of a cycloalkylcarbamoyl group
Substituents selected from the group, isoxazolyl groups,
Azolyl, imidazolyl, oxazolyl, oxa
Diazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thie
Nyl, triazinyl, triazolyl, pyridyl
Group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group,
Pyrazolyl, pyrrolyl, pyranyl, furyl,
Lazanyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group,
Tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazoly
Nil, piperazinyl, piperidinyl, pyrrolidini
Selected from the group consisting of chloro, pyrrolinyl and morpholino groups
A selected 5- or 6-membered heterocyclic group, an acridinyl group,
Soquinolyl group, isoindolyl group, indazolyl group,
Group, indolizinyl group, ethylenedioxyphene
Nil group, carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxali
Nil group, quinolizinyl group, quinolyl group, cumaronyl group,
Chromenyl group, phenanthridinyl group, phenanthroli
Nyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl
Group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group, naphthyridini
Group, phenazinyl group, phenaxazinyl group, phenothi
Azinyl group, phthalazinyl group, pteridinyl group, purini
Group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group,
Benzothiazolyl group, benzotriazolyl group, benzofu
A group consisting of a ranyl group and a methylenedioxyphenyl group
Consisting of selected nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 hetero atoms per ring system selected from the group
Having 1 to 3 cyclic heteroaromatic groups and the heterocycle
N-C substituted by a group or the heteroaromatic group1-CTenAl
Kill carbamoyl group, NC1-CTenAlkylthiocal
From bamoyl, thiocarbonyl and carbonyl groups
And a substituent selected from the group consisting of
A linear saturated C1-C9Aliphatic group, straight chain
Saturated C1-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic
Group, branched, unsaturated C1-C9Aliphatic group, C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkylthio group and N-C1-C6A
A substituent selected from the group consisting of
Having one or more substituents selected from the group
, Aryl group, acenaphthylenyl group, adamanti
Group, anthryl group, indenyl group, norbornyl group and
1 to 1 selected from the group consisting of
Tricyclic C7-C15Carbon aromatic ring group or isoxazolyl
Group, isothiazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl
Group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazol
Group, thienyl group, triazinyl group, triazolyl group,
Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazi
Nil, pyrazolyl, pyrrolyl, pyranyl, free
Group, furazanyl group, imidazolidinyl group, imidazolyl
Nil group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl group,
Pyrazolinyl, piperazinyl, piperidinyl,
Consists of loridinyl, pyrrolinyl and morpholino groups
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group
Lysinyl group, isoquinolyl group, isoindolyl group,
Dazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylene
Dioxyphenyl group, carbazolyl group, quinazolinyl
Group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group,
Coumaronyl group, chromenyl group, phenanthridinyl group,
Phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzo
Thiophenyl group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group,
Naphthyridinyl group, phenazinyl group, phenaxazinyl
Group, phenothiazinyl group, phthalazinyl group, pteridini
Group, purinyl group, benzimidazolyl group, benzooxy
Sazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl group
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
Heteroatoms selected from the group consisting of atoms per ring system
A mono- to tricyclic heteroaromatic group having 1 to 5 R
1And RTwoAre the same or different and are a hydrogen atom, an azide group,
Amino group, carbamoyl group, carbamoylamino group,
Rubamoyloxy group, carboxyl group, cyano group, sulf
Famoyl group, sulfo group, nitro group, halogen atom,
Droxy, formyl, formylamino, cyclic
Sum CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic groups,
Aralkyl group, N-aralkylamino group, aralkyl group
Xy group, aralkylcarbonyl group, aryl group, NA
Reel amino group, aryloxy group, aryl sulfoni
Group, N-arylsulfonylamino group, N-aryl
Sulfonylamino C1-CTenAlkylamino group, NA
Reel sulfonylamino C1-CTenAlkyl carbamoy
Group, N-arylsulfonylamino C1-C6Alkoki
Cicarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, NCTwo−
C6Alkanoylamino group, aroyl group, N-aroyl
Amino group, N-aroyl C1-CTenAlkylamino group,
N-aroyl C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-
C1-C6Alkylamino group, N, N-di-C1-C6Al
Killamino group, N-C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, N, N-di-C1-CTenAlkylcarbamoyl group,
N-C1-C6Alkylsulfamoyl group, C1-C6Al
Killsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
N-C1-C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6A
Alkylthio group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, N-CThree-C6Cycloalkylamino
Group, CThree-C6Cycloalkyloxy group and N-CThree-C6
Selected from the group consisting of cycloalkylcarbamoyl groups
Or a linear group which may be substituted with the substituent
Saturated C 1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic
Group, branched chain saturated C1-C9Aliphatic groups, branched unsaturated
C1-C9Aliphatic group, N-C1-C6Alkylamino group, C
1-C6Alkylthio group or C1-C6An alkoxy group,
RThreeAnd RFourAre the same or different and represent a hydrogen atom, an azide
Group, amidino group, amino group, carbamoyl group, carbamo
Ylamino group, carbamoyloxy group, carboxyl
Group, guanidino group, cyano group, sulfamoyl group, sulfo group
E group, nitro group, halogen atom, hydroxy group, holmi
Group, formylamino group, cyclic saturated CThree-C9Aliphatic
Group, cyclic unsaturated CThree-C9Aliphatic group, CTwo-C6Alkano
Il group, N-CTwo-C6Alkanoylamino group, NC1
-C6Alkylamino group, N, N-di-C1-C6Archi
Ruamino group, NC1-CTenAlkylcarbamoyl group,
N, N-di-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, C1
-C6Alkylthio group, N-C1-C6Alkyl sulfa
Moyl group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, NC1-C6Alkylsulfoni
Ruamino group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoki
Cicarbonyl group, N-CThree-C6Cycloalkylamino
Group, CThree-C6Cycloalkyloxy group and N-CThree-C6
Selected from the group consisting of cycloalkylcarbamoyl groups
Substituents, straight-chain saturated
Sum C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups,
Branched saturated C1-C9Aliphatic groups and branched unsaturated C
1-C9A substituent selected from the group consisting of aliphatic groups,
Group, amino group, carbamoyl group, carbamoylamino
Group, carbamoyloxy group, carboxyl group, cyano
Group, sulfamoyl group, sulfo group, nitro group, halogen
Atom, hydroxy group, formyl group, formylamino group,
Cyclic saturated CThree-C9Aliphatic group, cyclic unsaturated CThree-C9Fat
Aliphatic group, aralkyl group, N-aralkylamino group, N,
N-diaaralkylamino group, aralkyloxy group, ara
Alkylcarbonyl group, N-aralkylcarbamoyl group,
Aryl group, N-arylamino group, N, N-diary
Amino group, aryloxy group, arylsulfonyl
Group, arylsulfonyloxy group, N-arylsulfo
Nylamino group, N-arylsulfonylamino C1-C
TenAlkylamino group, N-arylsulfonylamino C
1-CTenAlkylcarbamoyl group, N-arylsulfo
Nilamino C1-C6Alkoxycarbonyl group, aryl
A sulfamoyl group, an arylsulfamoyloxy group,
N-arylsulfamoyl C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, arylsulfamoyl C1-C6Alkoxy
Carbonyl group, N-arylcarbamoyl group, aroyl
Group, alloxy group, N- (N-aroylamino) C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, N-aroylamino C1−
CTenAlkoxycarbonyl group, CTwo-C6Alkanoyl
Group, NCTwo-C6Alkanoylamino group, N, N-di
-CTwo-C6Alkanoylamino group, NC1-C6Archi
Ruamino group, N, N-di-C1-C6Alkylamino group,
N-C1-CTenAlkylcarbamoyl group, NC1-CTen
Alkylthiocarbamoyl group, N, N-di-C1-CTen
Alkylcarbamoyl group, N, N-di-C1-CTenAl
Kirthiocarbamoyl group, NCTwo-C6Alkenylcal
Bamoyl group, N, N-di-CTwo-C6Alkenyl carbamo
Yl group, N-amino C1-CTenAlkyl carbamoyl
Group, NC1-C6Alkoxy C1-CTenAlkyl carba
Moyl group, NC1-C6Alkoxycarbonyl C1-C
TenAlkylcarbamoyl group, NC1-C6Alkoxyka
Rubonylamino C1-CTenAlkylcarbamoyl group, N
-C1-C6Alkoxycarbonylamino C1-C6Arco
Xycarbonyl group, C1-C6Alkylthio group, N-C1
-C6Alkylsulfamoyl group, N, N-di-C1-C
6Alkylsulfamoyl group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, NC1−
C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, amino C1-C
6Alkoxycarbonyl group, N-CThree-C6Cycloalkyl
Ruamino group, N, N-di-CThree-C6Cycloalkylamide
No group, CThree-C6Cycloalkyloxy group, N-CThree-C
6Cycloalkylcarbamoyl group and N, N-di-CThree−
C6Select from the group consisting of cycloalkylcarbamoyl groups
Substituent, isoxazolyl group, isothiazolyl
Group, imidazolyl group, oxazolyl group, oxadiazoli
Group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thienyl group,
Triazinyl group, triazolyl group, pyridyl group, pyrazi
Nil group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl
Group, pyrrolyl group, pyranyl group, furyl group, furazanyl
Group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, tetrahi
Drofuranyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group,
Piperazinyl, piperidinyl, pyrrolidinyl,
Selected from the group consisting of a lolinyl group and a morpholino group
5- or 6-membered heterocyclic group, acridinyl group, isoquinolyl
, Isoindolyl, indazolyl, indolyl
Group, indolizinyl group, ethylenedioxyphenyl group,
Carbazolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group,
Quinolizinyl, quinolyl, coumalonyl, chromeni
Phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group,
Dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, Shinno
Linyl, thionaphthenyl, naphthyridinyl,
Nadinyl group, phenaxazinyl group, phenothiazinyl
Group, phthalazinyl group, pteridinyl group, purinyl group,
Benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothi
Azolyl group, benzotriazolyl group, benzofuranyl group
And methylenedioxyphenyl groups
Selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 heteroatoms per ring system
To a tricyclic heteroaromatic ring group and the heterocyclic group or the
N-C substituted with a heteroaromatic group1-CTenAlkyl cal
Bamoyl group, NC1-CTenAlkylthiocarbamoyl
Group consisting of a carbonyl group, a thiocarbonyl group and a carbonyl group
Substituents selected from the above, and even if
Good, straight-chain saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1
-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic groups, branched
Chain unsaturated C1-C9Aliphatic group, C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkylthio group and N-C1-C6Alkyl
A group consisting of substituents selected from the group consisting of amino groups
May have one or more substituents selected
, Aryl group, acenaphthylenyl group, adamantyl
Group, anthryl group, indenyl group, norbornyl group and
1 to 3 selected from the group consisting of phenanthryl groups
Cyclic C7-C15Carbon aromatic ring group or isoxazolyl
Group, isothiazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl
Group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazol
Group, thienyl group, triazinyl group, triazolyl group,
Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazi
Nil, pyrazolyl, pyrrolyl, pyranyl, free
Group, furazanyl group, imidazolidinyl group, imidazolyl
Nil group, tetrahydrofuranyl group, pyrazolidinyl group,
Pyrazolinyl, piperazinyl, piperidinyl,
Consists of loridinyl, pyrrolinyl and morpholino groups
A 5- or 6-membered heterocyclic group selected from the group
Lysinyl group, isoquinolyl group, isoindolyl group,
Dazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylene
Dioxyphenyl group, carbazolyl group, quinazolinyl
Group, quinoxalinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group,
Coumaronyl group, chromenyl group, phenanthridinyl group,
Phenanthrolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzo
Thiophenyl group, cinnolinyl group, thionaphthenyl group,
Naphthyridinyl group, phenazinyl group, phenaxazinyl
Group, phenothiazinyl group, phthalazinyl group, pteridini
Group, purinyl group, benzimidazolyl group, benzooxy
Sazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl group
Group, benzofuranyl group and methylenedioxyphenyl group
Nitrogen, oxygen and sulfur selected from the group consisting of
Heteroatoms selected from the group consisting of atoms per ring system
1 to 5 monocyclic to 3 cyclic heteroaromatic ring groups or
The aryl group, the carbon aromatic ring group, the heterocyclic group or
Straight-chain saturated C which may be substituted with the heteroaromatic group
1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C 1-C9Aliphatic groups, branched
Chain saturation C1-C9Aliphatic or branched unsaturated C
1-C9Represents an aliphatic group, or RThreeAnd RFourAre together
The linear saturated C1-C 9Aliphatic group, linear unsaturated C1
-C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group
Is a branched unsaturated C1-C9Aliphatic group or 5 or 6
Membered carbocyclic group or 5- or 6-membered unsaturated carbon
Forming a ring, X1Is an oxygen atom, a sulfur atom or a group: N
RFive(Where RFiveIs a hydrogen atom, a halogen atom,
Hydroxy group, N-C1-C6Alkylsulfonylamino
Group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxycarbo
Nyl group, CTwo-C6Alkanoyl group, carbamoyl group and
N-C 1-CTenFrom the group consisting of alkylcarbamoyl groups
A substituent selected or may be substituted with the substituent
Straight, saturated C1-C9Aliphatic group, linear unsaturated C1−
C9Aliphatic groups, branched saturated C1-C9Aliphatic group or
Branched unsaturated C1-C9An aliphatic group), XTwoIs
An oxygen atom or a sulfur atom, Y is an oxygen atom, a sulfur atom or
Group: NRFiveOr group: CR6R7(Where R
6Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, N-C1
-C6Alkylsulfonylamino group, C1-C6Alkoki
Si group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, CTwo-C6Al
Canoyl group, carbamoyl group and NC1-CTenArchi
A substituent selected from the group consisting of a rucarbamoyl group or
Linear saturated C which may be substituted with the substituent1-C9
Aliphatic group, linear unsaturated C1-C9Aliphatic groups, branched chains
Sum C1-C9Aliphatic or branched unsaturated C1-C9
Aliphatic group, R7Is a hydrogen atom or C1-C6An alkyl group
And RFiveHas the meaning described above), and Z is a fused ant
Group, acenaphthylenyl group, adamantyl group, anse
Ryl group, indanyl group, indenyl group, C6-C8Cyclo
Alkanyl group, C6-C8Cycloalkadienyl group, C6
-C8Cycloalkenyl group, norbornyl group, phenane
Selected from the group consisting of a thrill group and a fluorenyl group
Bicyclic or tricyclic saturated or unsaturated C6-C15Condensation
Carbocyclic or isoquinolyl, isoindolyl,
Dazolyl group, indolyl group, indolizinyl group, ethylene
Dioxyphenyl group, quinazolinyl group, quinoxalini
Group, quinolidinyl group, quinolyl group, coumalonyl group,
Romenyl, thionaphthenyl, naphthyridinyl,
Lysyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazini
Group, pyranyl group, phthalazyl group, benzimidazolyl
Group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, ben
Zotriazolyl, benzofuranyl and methylenedi
6-membered hetero selected from the group consisting of xylphenyl groups
Consists of ring groups or nitrogen, oxygen and sulfur atoms
1 to 5 hetero atoms per ring system selected from the group
Represents a bicyclic or tricyclic fused heteroaromatic group having
Compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient
For treating diabetes, preventing chronic complications of diabetes, or
A therapeutic agent for obesity. [0001]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001052973A JP2002255967A (en) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | Treating agent for diabetes mellitus, preventing agent for chronic complication of diabetes mellitus or treating agent for obesity consisting of isoindole derivative as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001052973A JP2002255967A (en) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | Treating agent for diabetes mellitus, preventing agent for chronic complication of diabetes mellitus or treating agent for obesity consisting of isoindole derivative as active ingredient |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002255967A true JP2002255967A (en) | 2002-09-11 |
Family
ID=18913512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001052973A Pending JP2002255967A (en) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | Treating agent for diabetes mellitus, preventing agent for chronic complication of diabetes mellitus or treating agent for obesity consisting of isoindole derivative as active ingredient |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002255967A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104263356A (en) * | 2014-09-29 | 2015-01-07 | 辽宁大学 | Rhodamine pH fluorescent probe containing methionine structure and application of rhodamine pH fluorescent probe |
US9303035B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-04-05 | Novartis Ag | Substituted pyrazino[1′,2′:1,2]pyrrolo[3,4-d]pyrimidines, pyrimido[4′,5′:3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazines and pyrimido[4′,5′:3,4]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepines for inhibiting the CFTR channel |
US9359381B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-06-07 | Novartis Ag | Tricyclic compounds for inhibiting the CFTR channel |
-
2001
- 2001-02-27 JP JP2001052973A patent/JP2002255967A/en active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9303035B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-04-05 | Novartis Ag | Substituted pyrazino[1′,2′:1,2]pyrrolo[3,4-d]pyrimidines, pyrimido[4′,5′:3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazines and pyrimido[4′,5′:3,4]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepines for inhibiting the CFTR channel |
US9359381B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-06-07 | Novartis Ag | Tricyclic compounds for inhibiting the CFTR channel |
CN104263356A (en) * | 2014-09-29 | 2015-01-07 | 辽宁大学 | Rhodamine pH fluorescent probe containing methionine structure and application of rhodamine pH fluorescent probe |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2672530T3 (en) | Heterocyclic amides as kinase inhibitors | |
CA2716773C (en) | Fused heterocyclic derivative and use thereof | |
TW202122389A (en) | Heterocyclic rip1 kinase inhibitors | |
US6777410B2 (en) | Isoindole derivatives | |
CA3204823A1 (en) | Prmts inhibitors | |
CA2694284A1 (en) | Heterocyclic compounds useful as raf kinase inhibitors | |
EP3133075B1 (en) | Fused heterocyclic compound | |
WO2010021381A1 (en) | Fused heterocyclic derivative and use thereof | |
CN110869360A (en) | Phenylacetamides as ROCK inhibitors | |
CN113454082A (en) | Imidazopyridinyl compounds and their use for the treatment of neurodegenerative diseases | |
EP2114158B1 (en) | 3-substituted-[1,2,3]benzotriazinone compounds for enhancing glutamatergic synaptic responses | |
CA3096732A1 (en) | Dual atm and dna-pk inhibitors for use in anti-tumor therapy | |
ES2927529T3 (en) | condensed heterocyclic compound | |
JP2002255967A (en) | Treating agent for diabetes mellitus, preventing agent for chronic complication of diabetes mellitus or treating agent for obesity consisting of isoindole derivative as active ingredient | |
CA3229293A1 (en) | 6-aza-quinoline derivatives and related uses | |
WO2002066479A1 (en) | Novel isoindole derivatives | |
WO2002067918A1 (en) | Novel diallylmethylamine derivative | |
JP2001131175A (en) | New isoindole derivative | |
JPWO2008108309A1 (en) | Fused pyridine derivative | |
CN116390923A (en) | Heterocyclic derivative and preparation method and application thereof | |
KR20200120915A (en) | Triazole, imidazole and pyrrole condensed piperazine derivatives as modulators of mGlu5 receptors and their use | |
CN112041319B (en) | Triazole, imidazole and pyrrole fused piperazine derivatives and their use as mGlu5Use of modulators of receptors | |
AU2022291332A1 (en) | Preparation of substituted 1,2-diaminoheterocyclic compound derivatives and their use as pharmaceutical agents | |
KR20210139280A (en) | Pyrazolopyridine compound for the inhibition of IR1 |