JP2002241330A - Method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1 - Google Patents
Method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1Info
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- JP2002241330A JP2002241330A JP2001036031A JP2001036031A JP2002241330A JP 2002241330 A JP2002241330 A JP 2002241330A JP 2001036031 A JP2001036031 A JP 2001036031A JP 2001036031 A JP2001036031 A JP 2001036031A JP 2002241330 A JP2002241330 A JP 2002241330A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、単独でまたは他の
単量体と重合して得られる重合体が繊維処理剤、表面波
素子等として有用であり、また、化合物それ自体機能性
材料、フッ素導入試薬等として有用なビストリフルオロ
メチルヒドロキシブテン−１の製造方法に関する。[0001] The present invention relates to a polymer obtained by polymerizing a monomer alone or with another monomer, which is useful as a fiber treatment agent, a surface wave device, or the like. The present invention relates to a method for producing bistrifluoromethylhydroxybutene-1 useful as a fluorine-introducing reagent or the like.
【０００２】[0002]
【従来技術】ビストリフルオロメチルヒドロキシブテン
−１の製造方法としては、(1)触媒としてAlCl３を用い
て溶媒の存在下、密閉容器中-10〜-5℃の低温でヘキサフ
ルオロアセトンとプロピレンを反応させる方法[I.L.Knu
nyants et al.,Izv.Akad.Nauk SSSR,Otd.Khim.Nauk,(19
62)355]、(2)ヘキサフルオロアセトンとプロピレンを密
閉容器中、150〜200℃、40〜50kg/cm２の条件下で反応さ
せる方法[V.A.Pattison,J.Org.Chem.,34(1969)3650]、
(3)プロピレンをアルキルホウ素化してヘキサフルオロ
アセトンと反応させ、トリエタノールアミンにより1,1-
ビス(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシ-3-ブテンを得
る方法[B.M.Mikhailov et al.,J.Organomet.Chem.,154
(1978)131-145]、(4)ヘキサフルオロアセトンとプロピ
レンを活性炭存在下、200〜300℃で接触気相反応させる
方法(特開平5-155796号)などが知られている。2. Description of the Related Art As a method for producing bistrifluoromethylhydroxybutene-1, (1) hexafluoroacetone and propylene are reacted at a low temperature of -10 to -5 ° C. in a closed vessel in the presence of a solvent using AlCl 3 as a catalyst. How to make [ILKnu
nyants et al., Izv.Akad.Nauk SSSR, Otd.Khim.Nauk, (19
62) 355], (2) A method of reacting hexafluoroacetone and propylene in a closed vessel at 150 to 200 ° C. under the conditions of 40 to 50 kg / cm 2 [VAPattison, J. Org. Chem., 34 (1969) 3650 ],
(3) Propylene is alkylborated and reacted with hexafluoroacetone, and triethanolamine is used for 1,1-
Method for obtaining bis (trifluoromethyl) -1-hydroxy-3-butene [BMMikhailov et al., J. Organomet.Chem., 154
(1978) 131-145], and (4) a method in which hexafluoroacetone and propylene are subjected to a catalytic gas phase reaction at 200 to 300 ° C. in the presence of activated carbon (JP-A-5-155796), and the like.
【０００３】これらの方法で得られる反応生成物には、
目的生成物の他に未反応のヘキサフルオロアセトンやそ
れに由来するヘキサフルオロアセトン水和物等が含まれ
ることが多く、これらは目的物と沸点差が小さいため有
機物精製方法として最も一般的な蒸留法では、その分離
が困難である。[0003] The reaction products obtained by these methods include:
Unreacted hexafluoroacetone and hexafluoroacetone hydrate derived therefrom are often included in addition to the target product, and since these have a small boiling point difference from the target product, these are the most common distillation methods for organic substance purification. Then, the separation is difficult.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ビストリフルオロメチ
ルヒドロキシブテン−１の生成後の後処理または精製方
法としては前記（１）の文献に、反応物に希塩酸を加え
有機物層を分離しそれを２０％水酸化カリウムで２回に
わたり抽出し、再び濃塩酸で酸性にしてから油状物を
得、それを五酸化リンで乾燥してから蒸留したことが記
載されている。しかしながら、生成物に含まれる可能性
のあるヘキサフルオロアセトンの処理についてはなにも
記載していない。The post-treatment or purification method after the formation of bistrifluoromethylhydroxybutene-1 is described in the above-mentioned document (1). Dilute hydrochloric acid is added to the reaction product, the organic layer is separated, and the organic layer is separated by 20%. It describes extracting twice with potassium hydroxide and acidifying again with concentrated hydrochloric acid to obtain an oil which was dried over phosphorus pentoxide and distilled. However, there is no description of the treatment of hexafluoroacetone which may be contained in the product.
【０００５】そこで、蒸留法では十分に除去することが
できないビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１
中のヘキサフルオロアセトン三水和物等の濃度を低下さ
せる方法を提供する。Therefore, bistrifluoromethylhydroxybutene-1 which cannot be sufficiently removed by the distillation method.
Provided is a method for lowering the concentration of hexafluoroacetone trihydrate and the like in the solution.
【０００６】[0006]
【解決するための具体的手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために検討を加えたところ、ビストリフルオ
ロメチルヒドロキシブテン−１に含まれるヘキサフルオ
ロアセトン水和物等の不純物は塩基性水溶液と接触させ
ることによりビストリフルオロメチルヒドロキシブテン
−１の収量に悪影響を及ぼすことなく除去できることを
見出し本発明に到達した。The present inventors have made studies to solve the above problems, and found that impurities such as hexafluoroacetone hydrate contained in bistrifluoromethylhydroxybutene-1 are basic. The present inventors have found that by contacting with an aqueous solution, bistrifluoromethylhydroxybutene-1 can be removed without adversely affecting the yield.
【０００７】すなわち、本発明は、少なくともヘキサフ
ルオロアセトンまたはヘキサフルオロアセトン水和物を
含むビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１を塩
基性物質と接触させ実質的にヘキサフルオロアセトンお
よびヘキサフルオロアセトン水和物を含まないビストリ
フルオロメチルヒドロキシブテン−１を主成分とする被
処理液体を得る工程を含むビストリフルオロメチルヒド
ロキシブテン−１の精製方法である。[0007] That is, the present invention relates to a process of contacting at least hexafluoroacetone or bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing hexafluoroacetone hydrate with a basic substance to substantially convert hexafluoroacetone and hexafluoroacetone hydrate. This is a method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1 including a step of obtaining a liquid to be treated containing bistrifluoromethylhydroxybutene-1 as a main component without containing the same.
【０００８】本発明は、また、次の３工程を含むことか
らなるビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１の
精製方法である。[0008] The present invention is also a method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1 comprising the following three steps.
【０００９】 少なくともヘキサフルオロアセトンま
たはヘキサフルオロアセトン水和物を含むビストリフル
オロメチルヒドロキシブテン−１を塩基性物質および水
と接触させる工程。Contacting bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing at least hexafluoroacetone or hexafluoroacetone hydrate with a basic substance and water.
【００１０】 の工程で得られた被処理液体から塩
基性物質および塩基性物質に基づく残査を分離除去する
工程。A step of separating and removing a basic substance and a residue based on the basic substance from the liquid to be treated obtained in the step.
【００１１】 の工程で得られた液体を硫酸と接触
させることにより水を分離除去する工程。A step of separating and removing water by contacting the liquid obtained in the step with sulfuric acid.
【００１２】本発明は、さらに、少なくともヘキサフル
オロアセトンまたはヘキサフルオロアセトン水和物を含
むビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１をアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液と
接触させ、得られた被処理液体から遊離した水溶液を相
分離し、次いで無機塩類を蒸留残渣として除去し、さら
に得られた液体を硫酸と接触させることからなるビスト
リフルオロメチルヒドロキシブテン−１の精製方法であ
る。The present invention further comprises contacting bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing at least hexafluoroacetone or hexafluoroacetone hydrate with an aqueous solution of an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide. This is a method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1 comprising phase-separating an aqueous solution released from a liquid to be treated, removing inorganic salts as distillation residues, and contacting the obtained liquid with sulfuric acid.
【００１３】ビストリフルオロメチルヒドロキシブテン
−１は下式で表される化合物である。Bistrifluoromethylhydroxybutene-1 is a compound represented by the following formula.
【００１４】[0014]
【化１】 Embedded image
【００１５】本発明を適用するビストリフルオロメチル
ヒドロキシブテン−１はヘキサフルオロアセトンまたは
その水和物もしくはアセタール（「ヘキサフルオロアセ
トン等」ということがある。）を原料として製造された
ものであり、上記従来技術で挙げた諸方法で得られるも
のについて適用できる。それらのうち、前記した特開平
５−１５５７９６号公報に記載された気相法で製造され
た反応生成物中には通常ヘキサフルオロアセトン等が１
％程度以上含まれるが、本発明の方法はこのような反応
生成物に対して特に好ましく適用できる。ヘキサフルオ
ロアセトン水和物またはアセタールは下式で表されるよ
うな形態をとることがある。The bistrifluoromethylhydroxybutene-1 to which the present invention is applied is produced from hexafluoroacetone or a hydrate or acetal thereof (sometimes referred to as "hexafluoroacetone or the like"). The present invention can be applied to those obtained by various methods described in the prior art. Among them, the reaction product produced by the gas phase method described in JP-A-5-155796 mentioned above usually contains 1
%, But the method of the present invention can be particularly preferably applied to such a reaction product. Hexafluoroacetone hydrate or acetal may take a form represented by the following formula.
【００１６】[0016]
【化２】 Embedded image
【００１７】（各式中、ｍは整数、Ｒ1はアルキル基、
Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表
す） 本発明においてヘキサフルオロアセトン等を除去するた
めに使用する塩基性物質としては、水溶液とした場合に
塩基性を示す物質であれば特に限定されないが、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属から選ばれた金属、その
水酸化物が使用できる。アルカリ金属としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムであ
り、アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム、バリウムである。好ましい塩基
性物質としては、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、酸化
ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化マグネシウム、水
酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウ
ムなどである。これらの塩基性物質から選ばれた一種も
しくは二種以上を組み合わせて使用することもできる。
これらのうち水酸化ナトリウムが最も好適に用いられ
る。塩基性物質は水とともに使用するのが取り扱いの容
易さ、および処理効率の点から好ましい。(Wherein, m is an integer, R 1 is an alkyl group,
R 2 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group. In the present invention, the basic substance used for removing hexafluoroacetone and the like is not particularly limited as long as it shows a basic property when converted to an aqueous solution. However, a metal selected from an alkali metal or an alkaline earth metal, and a hydroxide thereof can be used. The alkali metals are lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium, and the alkaline earth metals are magnesium, calcium, strontium and barium. As preferred basic substances, specifically, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, rubidium hydroxide, rubidium oxide, cesium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, strontium hydroxide, barium hydroxide And so on. One or more of these basic substances may be used in combination.
Of these, sodium hydroxide is most preferably used. The basic substance is preferably used together with water from the viewpoints of easy handling and processing efficiency.
【００１８】塩基性物質の量はビストリフルオロメチル
ヒドロキシブテン−１に含まれるヘキサフルオロアセト
ン等の含有量によって調整することが必要であるが、ヘ
キサフルオロアセトン等１当量に対し１当量以上であっ
て、１〜２０当量程度が好ましく、２〜１０当量程度が
より好ましい。また、塩基性物質とともに水を用いる場
合における水の量は、ヘキサフルオロアセトン等を含む
ビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１に対して
５０重量％以下であり、２０重量％以下が好ましく、２
〜１０重量％程度がより好ましい。It is necessary to adjust the amount of the basic substance depending on the content of hexafluoroacetone and the like contained in bistrifluoromethylhydroxybutene-1, but it is required to be at least 1 equivalent to 1 equivalent of hexafluoroacetone and the like. , Preferably about 1 to 20 equivalents, more preferably about 2 to 10 equivalents. When water is used together with the basic substance, the amount of water is not more than 50% by weight, preferably not more than 20% by weight, based on bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing hexafluoroacetone or the like.
About 10 to 10% by weight is more preferable.
【００１９】本発明の方法は液−固または液−液接触に
よる処理であるので、この様な処理の効率を高めるため
に使用される慣用の手段は適宜選択して使用できる。例
えば、撹拌、スパージャー、ラインミキサー、ポンプ循
環などが挙げられるがこれらに限定されない。Since the method of the present invention is a treatment by liquid-solid or liquid-liquid contact, conventional means used for increasing the efficiency of such treatment can be appropriately selected and used. Examples include, but are not limited to, stirring, spargers, line mixers, pump circulation, and the like.
【００２０】本発明の精製方法を行う温度は０〜６０℃
程度であるが、通常特に加熱または冷却する必要はな
く、１０℃〜５０℃程度のいわゆる室温で行えばよい。
６０℃をこえるとビストリフルオロメチルヒドロキシブ
テン−１の分解を惹き起こすことがあるため好ましくな
い。処理圧力は処理結果には特に効果を持たないので常
圧でよい。The temperature for carrying out the purification method of the present invention is 0 to 60 ° C.
Usually, it is not necessary to perform heating or cooling, and it may be performed at a so-called room temperature of about 10 ° C. to 50 ° C.
If the temperature exceeds 60 ° C., decomposition of bistrifluoromethylhydroxybutene-1 may be caused, which is not preferable. The processing pressure has no particular effect on the processing result, and may be normal pressure.
【００２１】本明細書における被処理液体とは、少なく
ともヘキサフルオロアセトンを含むビストリフルオロメ
チルヒドロキシブテン−１を塩基性物質と接触させて処
理した後の混合物であり、ビストリフルオロメチルヒド
ロキシブテン−１を主成分とし、その他の成分として、
塩基性物質、水、反応による副生成物およびヘキサフル
オロアセトンの塩基性物質による分解生成物、例えばト
リフルオロ酢酸のナトリウム塩などを含むことがある。
被処理液体中には実質的にヘキサフルオロアセトン等を
含まないが、通常ビストリフルオロメチルヒドロキシブ
テン−１の０．２％程度以下とすることができる。The liquid to be treated in the present specification is a mixture obtained by bringing bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing at least hexafluoroacetone into contact with a basic substance and treating the mixture. As the main component, as other components,
It may contain basic substances, water, by-products of the reaction and decomposition products of hexafluoroacetone due to basic substances, such as the sodium salt of trifluoroacetic acid.
Although the liquid to be treated does not substantially contain hexafluoroacetone or the like, it can be usually about 0.2% or less of bistrifluoromethylhydroxybutene-1.
【００２２】この被処理液体をさらに、 の工程
で得られた被処理液体から塩基性物質および塩基性物質
に基づく残査を分離除去する工程、および の工程
で得られた液体を硫酸と接触させることにより水を分離
除去する工程に付することでさらに純度を向上させるこ
とができる。The liquid to be treated is further separated from the liquid to be treated obtained in the step (1) by separating and removing a basic substance and a residue based on the basic substance, and the liquid obtained in the step (1) is brought into contact with sulfuric acid. Thus, the purity can be further improved by subjecting to a step of separating and removing water.
【００２３】の工程は、塩基性物質および塩基性物質
に基づく残査を分離除去する工程である。の工程で得
られた被処理液体を静置させることにより、上層側にビ
ストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１を主成分と
する有機物、下層側に塩基性物質および塩基性物質に基
づく残査を二相分離させ、分液により下相を除いて上層
（有機層）を分取し（相分離）、その有機層をフラッシ
ュ蒸留等に付することにより有機物に溶存している塩基
性物質および塩基性物質に基づく残査（無機塩類）を除
去する。この工程により、ビストリフルオロメチルヒド
ロキシブテン−１を主成分とする有機物と水の混合物が
得られる。The step of separating and removing the basic substance and the residue based on the basic substance. The liquid to be treated obtained in the step is allowed to stand, so that an organic substance mainly composed of bistrifluoromethylhydroxybutene-1 is formed on the upper layer side, and a basic substance and a residue based on the basic substance are formed on the lower layer side in two phases. The upper layer (organic layer) is separated by separating the lower layer by liquid separation, and the upper layer (organic layer) is separated (phase separation), and the organic layer is subjected to flash distillation or the like to dissolve the basic substance and the basic substance dissolved in the organic substance The residue (inorganic salts) based on is removed. By this step, a mixture of an organic substance containing bistrifluoromethylhydroxybutene-1 as a main component and water is obtained.
【００２４】の工程は、脱水の工程である。水分除去
のための乾燥剤としては、硫酸マグネシウム、ゼオライ
ト、合成ゼオライト等の固体乾燥剤が使用できるが、濃
硫酸による脱水がもっとも好ましい。使用する濃硫酸の
量は、ビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１を
主成分とする混合物中の水分の含有量によって調整する
ことが好ましく、含有している水分が、濃硫酸（９８
％）に溶解したときに硫酸水溶液が５０〜９５重量％程
度、好ましくは６０〜９０重量％、さらに好ましくは８
０重量％程度になるように設定する。また接触方法の手
段としては適宜選択して使用できる。例えば、撹拌、ス
パージャー、ラインミキサー、ポンプ循環などが挙げら
れるがこれらに限定されない。の工程は発熱を伴うた
め大気圧下液相で行う場合は冷却しながら−２０〜３０
℃、好ましくは−１０〜２０℃程度、より好ましくは０
から５℃程度で行うが、加圧下、または気−液接触で行
う場合は特に温度を限定することなく適宜温度を選択す
ることができる。The step is a dehydration step. As a desiccant for removing moisture, a solid desiccant such as magnesium sulfate, zeolite, or synthetic zeolite can be used, but dehydration with concentrated sulfuric acid is most preferable. The amount of concentrated sulfuric acid to be used is preferably adjusted according to the content of water in a mixture containing bistrifluoromethylhydroxybutene-1 as a main component.
%), The aqueous solution of sulfuric acid contains about 50 to 95% by weight, preferably 60 to 90% by weight, more preferably 8% by weight.
It is set to be about 0% by weight. The contact method can be appropriately selected and used. Examples include, but are not limited to, stirring, spargers, line mixers, pump circulation, and the like. When the process is carried out in a liquid phase under the atmospheric pressure, the process is carried out at -20 to 30 while cooling.
° C, preferably about -10 to 20 ° C, more preferably 0 ° C.
To about 5 ° C., but in the case of performing under pressure or gas-liquid contact, the temperature can be appropriately selected without particular limitation.
【００２５】これらのおよび／またはの工程を付加
することで、さらにヘキサフルオロアセトン等の含有量
を低減させることができ、例えば７００ｐｐｍ以下の含
有量とすることもできる。By adding these and / or steps, the content of hexafluoroacetone and the like can be further reduced, for example, to 700 ppm or less.
【００２６】以下に、本発明を実施例をもって詳細に説
明するが、本発明の実施態様はこれに限られない。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but embodiments of the present invention are not limited thereto.
【００２７】[0027]
【実施例】〔実施例１〕２５０℃に加熱した活性炭を充
填した反応管にヘキサフルオロアセトンとプロピレンを
通じてビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１を
製造した。[Example 1] Bistrifluoromethylhydroxybutene-1 was produced by passing hexafluoroacetone and propylene into a reaction tube filled with activated carbon heated to 250 ° C.
【００２８】攪拌装置を備えた２０００ｍｌの三角フラ
スコに２．６％（ＦＩＤ検出器によるガスクロマトグラ
フの面積％、有機物については以下同じ）のヘキサフル
オロアセトン水和物を含む上記ビストリフルオロメチル
ヒドロキシブテン−１（１８３５ｇ）、水９１ｇ（ビス
トリフルオロメチルヒドロキシブテン−１に対して５重
量％）、および水酸化ナトリウム３０ｇ（ヘキサフルオ
ロアセトン水和物に対して４．５当量）を加え、室温
（約２５℃）で３時間撹拌した。撹拌停止後、二相分離
した被処理液体の上層の有機層をガスクロマトグラフで
分析したところ、ヘキサフルオロアセトン水和物は０．
２％であった。In a 2000 ml Erlenmeyer flask equipped with a stirrer, the above bistrifluoromethylhydroxybutene containing 2.6% (area% of gas chromatograph by FID detector, the same applies to organic substances) of hexafluoroacetone hydrate was used. 1 (1835 g), 91 g of water (5% by weight based on bistrifluoromethylhydroxybutene-1), and 30 g of sodium hydroxide (4.5 equivalents based on hexafluoroacetone hydrate), and the mixture was added at room temperature (about 25%). C.) for 3 hours. After the stirring was stopped, the upper organic layer of the liquid to be treated, which had been separated into two phases, was analyzed by gas chromatography.
2%.
【００２９】被処理液体の上層の有機層のみをデカンテ
ーションにより分取し、続いてフラッシュ蒸留して、塩
基性物質などを含まないビストリフルオロメチルヒドロ
キシブテン−１を主成分とする有機物と水の混合物（１
５３６ｇ、カールフィッシャー法により測定した水分１
４ｇ）を得た。Only the upper organic layer of the liquid to be treated is separated by decantation, followed by flash distillation to remove an organic substance mainly containing bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing no basic substance and water. Mixture (1
536 g, water 1 measured by Karl Fischer method
4 g) were obtained.
【００３０】次いで、得られた有機物と水の混合物１５
３４ｇを攪拌装置を備えた２０００ｍｌの三角フラスコ
に入れ氷浴中に浸した。続いて濃硫酸６７ｇを静かに加
えて１時間撹拌した。撹拌停止後、二相分離した上層の
有機物１４９４ｇを分液ロートにより分取した後、フラ
ッシュ蒸留し、さらに精留することにより高純度のビス
トリフルオロメチルヒドロキシブテン−１（１１７５
ｇ、純度９９．８％、カールフィッシャー法により測定
した水分０．０８％）を収率７０％で得た。Next, a mixture 15 of the obtained organic substance and water is obtained.
34 g was placed in a 2000 ml Erlenmeyer flask equipped with a stirrer and immersed in an ice bath. Subsequently, 67 g of concentrated sulfuric acid was gently added and stirred for 1 hour. After the stirring was stopped, 1494 g of the upper layer organic substance separated in two phases was separated by a separating funnel, flash distilled, and further rectified to obtain high-purity bistrifluoromethylhydroxybutene-1 (1175).
g, a purity of 99.8% and a water content of 0.08% as measured by the Karl Fischer method) in a yield of 70%.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明の精製方法は、蒸留法では除去の
困難なヘキサフルオロアセトン等を含むビストリフルオ
ロメチルヒドロキシブテン−１を容易に高純度化するこ
とができるという効果を奏する。The purification method of the present invention has an effect that bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing hexafluoroacetone or the like, which is difficult to remove by distillation, can be easily purified.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉森 善一 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内 (72)発明者 吉川 文義 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD13 AD16 BE03 BE10 BE11 BE60 FC74 FE11 ──────────────────────────────────────────────────の Continuing on the front page (72) Inventor Zenichi Sugimori 2805 Imafukunakadai, Kawagoe City, Saitama Prefecture Inside the Chemical Research Laboratory of Glass Co., Ltd. (72) Inventor Fumiyoshi Yoshikawa 2805 Imafukunakadai, Kawagoe City, Saitama Prefecture 4H006 AA02 AD13 AD16 BE03 BE10 BE11 BE60 FC74 FE11
Claims (3)
はヘキサフルオロアセトン水和物を含むビストリフルオ
ロメチルヒドロキシブテン−１を塩基性物質と接触させ
実質的にヘキサフルオロアセトンおよびヘキサフルオロ
アセトン水和物を含まないビストリフルオロメチルヒド
ロキシブテン−１を主成分とする被処理液体を得る工程
を含むビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１の
精製方法。1. Bistrifluoromethyl hydroxybutene-1 containing at least hexafluoroacetone or hexafluoroacetone hydrate is brought into contact with a basic substance, and bistrifluoroacetone substantially free of hexafluoroacetone and hexafluoroacetone hydrate is provided. A method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1 including a step of obtaining a liquid to be treated containing methylhydroxybutene-1 as a main component.
フルオロメチルヒドロキシブテン−１の精製方法。 少なくともヘキサフルオロアセトンまたはヘキサフ
ルオロアセトン水和物を含むビストリフルオロメチルヒ
ドロキシブテン−１を塩基性物質および水と接触させる
工程。 の工程で得られた被処理液体から塩基性物質およ
び塩基性物質に基づく残査を分離除去する工程。 の工程で得られた液体を硫酸と接触させることに
より水を分離除去する工程。2. A method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1 comprising the following three steps. Contacting bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing at least hexafluoroacetone or hexafluoroacetone hydrate with a basic substance and water. Separating and removing the basic substance and the residue based on the basic substance from the liquid to be treated obtained in the step. Contacting the liquid obtained in the step with sulfuric acid to separate and remove water.
はヘキサフルオロアセトン水和物を含むビストリフルオ
ロメチルヒドロキシブテン−１をアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の水酸化物の水溶液と接触させ、得られ
た被処理液体から遊離した水溶液を除去し、次いで無機
塩類を蒸留残渣として除去し、さらに得られた液体を硫
酸と接触させることからなるビストリフルオロメチルヒ
ドロキシブテン−１の精製方法。3. Bistrifluoromethylhydroxybutene-1 containing at least hexafluoroacetone or hexafluoroacetone hydrate is brought into contact with an aqueous solution of a hydroxide of an alkali metal or an alkaline earth metal to obtain a liquid to be treated. A method for purifying bistrifluoromethylhydroxybutene-1 comprising removing a released aqueous solution, removing inorganic salts as distillation residues, and contacting the obtained liquid with sulfuric acid.
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