JP2002178635A - Pressure sensitive copying material - Google Patents

Pressure sensitive copying material

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JP2002178635A
JP2002178635A JP2000381131A JP2000381131A JP2002178635A JP 2002178635 A JP2002178635 A JP 2002178635A JP 2000381131 A JP2000381131 A JP 2000381131A JP 2000381131 A JP2000381131 A JP 2000381131A JP 2002178635 A JP2002178635 A JP 2002178635A
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JP
Japan
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color
pressure
aromatic hydrocarbon
solvent
sensitive copying
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Application number
JP2000381131A
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Japanese (ja)
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Satoru Inoue
井上  悟
Takao Togami
恭男 戸上
Toshikatsu Shoko
利克 庄古
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Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Petrochemicals Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a low cost pressure sensitive copying material excellent in the solubility and color forming performance of a color former by a method wherein a lower aromatic hydrocarbon solvent is employed. SOLUTION: The lower aromatic hydrocarbon solvent as a pressure sensitive copying material solvent is obtained through a process (1) for obtaining a low sulfur kerosene fraction having a sulfur content of 5 ppm or less through the desulfurization of a kerosene fraction having its boiling point lying in the range of 150 to 300 deg.C at 100 to 400 deg.C under the pressure of 1 to 20 MPa in the presence of a catalyst and then the removal of a gas-containing more volatile component, a process (2) for obtaining residual oil through the separation and recovery of normal paraffin from the low sulfur kerosene fraction obtained in the process (1) with a molecular sieve made of a synthetic zeolite and a process (3) for obtaining the lower aromatic hydrocarbon solvent having the total content of a monocycloalkane and a dicycloalkane of 40 mass % or more and the content of an aromatic hydrocarbon of 1 mass % or less through the nuclear hydrogenation of the residual oil obtained in the process (2) at 50 to 400 deg.C under the pressure of 1 to 20 MPa in the presence of a catalyst.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、直鎖パラフィンが
除去され芳香族炭化水素の含有量が1質量%以下である
低芳香族炭化水素溶剤を電子供与性発色剤の溶剤として
用いた感圧複写材料に関する。
The present invention relates to a pressure-sensitive method using a low aromatic hydrocarbon solvent from which straight-chain paraffin is removed and the content of aromatic hydrocarbon is 1% by mass or less as a solvent for an electron-donating color former. Related to copying materials.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から、無色の電子供与性発色剤(以
下「発色剤」と呼称。)を溶液状態でマイクロカプセル
皮膜内に内蔵させて紙の一面に塗布し、他の紙の一面に
前記発色剤と反応して発色させる性質を有する酸性の無
機材料、カルボン酸のような電子受容性物質(以下「顕
色剤」と呼称。)を塗布し、使用に際しこれらの各塗布
面を対向させて重ね合わせ、加圧することにより複写記
録をとる形式の記録材料、すなわち感圧複写材料は公知
である。この種の記録材料の複写記録機構は、筆圧、タ
イプ圧等の圧力によりマイクロカプセル皮膜を破壊し、
発色剤溶液を放出し、発色剤が対向し配置された紙の表
面に塗布された顕色剤と接触して発色するものである。
また、この種の発色機能を有するマイクロカプセルや顕
色剤などの各塗布材料を、1枚の紙の片面に塗布した記
録材料も知られている。これらの記録材料に使用される
発色剤溶液は、電子供与性発色材料を1種または2種以
上の疎水性溶剤に溶解した溶液である。ここで使用され
る疎水性溶剤は以下の要件を具備することが必要であ
る。すなわち、 毒性がないこと 不快臭がないこと 無色であるかもしくはごく薄い色であること 発色剤の溶解性がよく溶液の安定性があること マイクロカプセル化が容易であること マイクロカプセルの貯蔵安定性がよいこと 発色反応を妨げず発色速度が早いこと 発色像ににじみがなく、かつ長期保存後でも鮮明な発
色像が得られること 安価であること などである。
2. Description of the Related Art Conventionally, a colorless electron-donating color forming agent (hereinafter referred to as "color forming agent") is incorporated in a microcapsule film in a solution state and applied on one surface of a paper, and then applied to another surface of another paper. An acidic inorganic material having a property of forming a color by reacting with the color forming agent, and an electron accepting substance such as carboxylic acid (hereinafter referred to as a "color developing agent") are applied, and these applied surfaces are opposed to each other when used. 2. Description of the Related Art A recording material of a type in which a copy record is obtained by superposing and superimposing and pressurizing, that is, a pressure-sensitive copying material is known. The copy recording mechanism of this type of recording material destroys the microcapsule film by pressure such as writing pressure, type pressure, etc.
The color developing solution is released, and the color forming agent comes into contact with the color developing agent applied to the surface of the paper placed opposite to the color forming agent to form a color.
Further, there is also known a recording material in which each coating material such as a microcapsule or a color developer having a coloring function of this kind is coated on one side of one sheet of paper. The coloring agent solution used in these recording materials is a solution in which an electron-donating coloring material is dissolved in one or more kinds of hydrophobic solvents. The hydrophobic solvent used here must satisfy the following requirements. That is, it has no toxicity. It has no unpleasant odor. It is colorless or very pale color. It has good solubility of the color forming agent and its solution is stable. It is easy to microencapsulate. Storage stability of microcapsules. The color development rate is high without hindering the color development reaction. The color development image is not blurred, and a clear color development image can be obtained even after long-term storage.

【0003】従来この種の記録材料の溶剤として、フェ
ニルキシリルエタン、フェニルエチルフェニルエタンの
ようなジアリールアルカン、アルキルナフタレン、アル
キルビフェニル、部分水素添加ターフェニルなどの芳香
族環を複数個有する芳香族炭化水素油、または塩素化パ
ラフインなどが使用されている。しかし、これらの溶剤
は高価であり、これらの溶剤を用いた感圧複写材料の発
色性能は必ずしも満足できるものではない。また、直鎖
パラフィンや脂環族炭化水素を感圧複写材料の溶剤とし
て用いる方法が特開平2−47083号公報、特開平2
−47084号公報などで提案されている。これらの方
法によれば、低温発色速度などの性能は向上するものの
発色剤の溶解性が悪く、マイクロカプセル製造における
操作性が悪くなる等の問題がある。
Conventionally, as a solvent for this type of recording material, an aromatic compound having a plurality of aromatic rings such as diarylalkanes such as phenylxylylethane and phenylethylphenylethane, alkylnaphthalenes, alkylbiphenyls and partially hydrogenated terphenyls has been known. Hydrocarbon oils or chlorinated paraffins are used. However, these solvents are expensive, and the color-forming performance of pressure-sensitive copying materials using these solvents is not always satisfactory. Further, a method using linear paraffin or an alicyclic hydrocarbon as a solvent for a pressure-sensitive copying material is disclosed in JP-A-2-47083, JP-A-2-47083.
No. 47084. According to these methods, although the performance such as the low-temperature coloring speed is improved, there are problems such as poor solubility of the coloring agent and poor operability in the production of microcapsules.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は従来の感圧複
写材料の有するこれらの問題点を解決し、発色剤の溶解
性および発色性能に優れ、かつ安価な感圧複写材料を提
供するものである。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves these problems of the conventional pressure-sensitive copying material, and provides an inexpensive pressure-sensitive copying material which is excellent in solubility and color-forming performance of a color former. It is.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明の第1は、下記工
程(1)〜(3)で得られる低芳香族炭化水素溶剤を用
いたことを特徴とする感圧複写材料に関するものであ
る。 工程(1):沸点が150〜300℃の範囲にある灯油
留分を触媒の存在下に、温度100〜400℃、圧力1
〜20MPaの条件で脱硫後、ガスを含む軽質分を除去
して、硫黄含有量が5ppm以下の低硫黄灯油留分を得
る工程、 工程(2):合成ゼオライトからなる分子ふるいによ
り、前記工程(1)で得られる低硫黄灯油留分から直鎖
パラフィンを分離・回収し、残油を得る工程、 工程(3):前記工程(2)で得られる残油を触媒の存
在下に、温度50〜400℃、圧力1〜20MPaの条
件で核水素化することにより、モノシクロアルカンとジ
シクロアルカンの合計の含有量が40質量%以上でか
つ、芳香族炭化水素の含有量が1質量%以下である低芳
香族炭化水素溶剤を得る工程。 本発明の第2は、電子受容性顕色剤、および該顕色剤と
接触して発色する電子供与性発色剤を溶剤に溶解してな
る発色剤溶液を用いた感圧複写材料において、該溶剤が
非縮合型または縮合型の芳香族環を2個以上有する芳香
族炭化水素および前記の低芳香族炭化水素溶剤を含むこ
とを特徴とする感圧複写材料に関するものである。本発
明の第3は、前記発色剤溶液を内包したマイクロカプセ
ルおよび該マイクロカプセルを保持するシート状支持体
からなる前記本発明の第2に記載の感圧複写材料に関す
るものである。
A first aspect of the present invention relates to a pressure-sensitive copying material characterized by using a low aromatic hydrocarbon solvent obtained in the following steps (1) to (3). . Step (1): A kerosene fraction having a boiling point in the range of 150 to 300 ° C in the presence of a catalyst at a temperature of 100 to 400 ° C and a pressure of 1
After desulfurization under the conditions of 2020 MPa, a gas-containing light component is removed to obtain a low-sulfur kerosene fraction having a sulfur content of 5 ppm or less. Step (2): The above-mentioned step (2) is performed by a molecular sieve composed of synthetic zeolite. A step of separating and recovering linear paraffin from the low-sulfur kerosene fraction obtained in 1) to obtain a residual oil, and step (3): converting the residual oil obtained in step (2) to a temperature of 50 to 50 in the presence of a catalyst. By performing nuclear hydrogenation under the conditions of 400 ° C. and a pressure of 1 to 20 MPa, the total content of monocycloalkane and dicycloalkane is 40% by mass or more and the content of aromatic hydrocarbon is 1% by mass or less. A step of obtaining a certain low aromatic hydrocarbon solvent. A second aspect of the present invention is a pressure-sensitive copying material using an electron-accepting color developer and a color-forming agent solution obtained by dissolving an electron-donating color-forming agent that forms a color in contact with the developer in a solvent. The present invention relates to a pressure-sensitive copying material characterized in that the solvent contains an aromatic hydrocarbon having two or more non-condensed or condensed aromatic rings and the above-mentioned low aromatic hydrocarbon solvent. The third aspect of the present invention relates to the pressure-sensitive copying material according to the second aspect of the present invention, comprising a microcapsule containing the color former solution and a sheet-like support holding the microcapsule.

【0006】[0006]

【発明の実施の形態】以下、本発明を更に詳しく説明す
る。本発明で用いる低芳香族炭化水素溶剤は、沸点15
0〜300℃の範囲にある灯油留分を原料に用いて以下
のように製造される。まず、灯油留分中に通常200〜
1000ppm程度含まれる硫黄分を脱硫用触媒を用い
て除去する。これら硫黄化合物が残留していると後続の
工程において悪影響を及ぼす。これらはノルマルパラフ
ィンの除去工程においては吸着剤として使用する合成ゼ
オライトを被毒させ、また芳香族の核水素化工程におい
ては使用する水素化触媒を被毒させて触媒寿命を短くす
る原因となる。また、これら硫黄化合物は機器や配管の
腐食の原因となり好ましくない。本発明においては硫黄
含有量を5ppm以下にする必要があり、好ましくは1
ppm以下である。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The low aromatic hydrocarbon solvent used in the present invention has a boiling point of 15
It is produced as follows using a kerosene fraction in the range of 0 to 300 ° C as a raw material. First, usually 200-
A sulfur content of about 1000 ppm is removed using a desulfurization catalyst. If these sulfur compounds remain, they have an adverse effect on subsequent steps. These poison the synthetic zeolite used as an adsorbent in the step of removing normal paraffin, and poison the hydrogenation catalyst used in the step of aromatic nuclear hydrogenation to shorten the catalyst life. Further, these sulfur compounds are unfavorable because they cause corrosion of equipment and piping. In the present invention, the sulfur content needs to be 5 ppm or less, preferably 1 ppm.
ppm or less.

【0007】脱硫用触媒としては、原料中の硫黄含有量
が5ppm以下、好ましくは1ppm以下になるまで脱
硫する能力を有するものであればいずれのものでも使用
できる。例えば、従来知られているような、周期律表第
VI族または第VIII族に属する金属元素及びその酸化物や
硫化物などの中から選ばれた少なくとも1種の成分を無
機酸化物担体に担持させたものを用いることができる。
この無機酸化物担体としては、アルミナ、シリカ、シリ
カ−アルミナ、結晶性アルミノシリケート、ゼオライ
ト、珪藻土、活性炭等を用いることができる。第VI族金
属としては、モリブデン、タングステン等を用いること
ができる。第VIII族金属としては、ニッケル、コバルト
等を用いることができる。第VI族と第VIII族の金属は混
合して用いることもできる。
As the desulfurization catalyst, any catalyst can be used as long as it has a capability of desulfurizing until the sulfur content in the raw material becomes 5 ppm or less, preferably 1 ppm or less. For example, as is conventionally known,
A material in which at least one component selected from a metal element belonging to Group VI or Group VIII and an oxide or sulfide thereof is supported on an inorganic oxide carrier can be used.
As the inorganic oxide carrier, alumina, silica, silica-alumina, crystalline aluminosilicate, zeolite, diatomaceous earth, activated carbon and the like can be used. As the Group VI metal, molybdenum, tungsten, and the like can be used. Nickel, cobalt, or the like can be used as the Group VIII metal. Group VI and VIII metals can also be used in mixtures.

【0008】脱硫条件としては、温度は100〜400
℃、圧力は1〜20MPa、LHSVは0.1〜10h
−1の範囲から選択することができる。これらの条件
の範囲外では十分に脱硫されないので好ましくない。ま
た、脱硫後生成したガスおよび軽質分は、蒸留等の操作
により分離・除去する。以上のようにして、硫黄含有量
が5ppm以下の低硫黄灯油留分を得ることができる。
As desulfurization conditions, the temperature is 100 to 400.
° C, pressure is 1-20MPa, LHSV is 0.1-10h
It can be selected from the range of r- 1 . Outside of these conditions, desulfurization is not sufficient, which is not preferable. The gas and light components generated after desulfurization are separated and removed by an operation such as distillation. As described above, a low sulfur kerosene fraction having a sulfur content of 5 ppm or less can be obtained.

【0009】次に、低硫黄灯油留分中に含まれるノルマ
ルパラフィン類の少なくとも一部を合成ゼオライトから
成る分子ふるいを用いて分離、回収する。ノルマルパラ
フィン類は発色剤の溶解性が小さいため、できるだけ除
去しておく必要がある。好ましくは20質量%以下、さ
らに好ましくは10質量%以下になるように除去する。
分子ふるいを用いて炭化水素混合物からノルマルパラフ
ィン類を分離する方法は、ノルマルパラフィン類の製造
方法として従来から工業的に広く実施されている。例え
ば、5Åに調節された多数の細孔を有する合成ゼオライ
トから成る分子ふるいを固定床として、ノルマルパラフ
ィン類の吸・脱着を液相で交互に行い、ノルマルパラフ
ィン類を吸着した合成ゼオライトを脱着用の低分子量パ
ラフィンで洗浄し、ノルマルパラフィン類を脱着させ、
混入した低分子量パラフィンは蒸留により分離し、再循
環させるモレックス法がある。また、同じく5Åの細孔
を有する合成ゼオライトに、吸・脱着を利用して気相で
ノルマルパラフィン類を吸着させ、その脱着は低分子量
パラフィンで洗い流すTSF法(テキサコ・セレクティ
ブ・フィニッシング法)、同じく5Åの細孔を有する合
成ゼオライトを用いて、加圧、減圧を交互に繰り返すこ
とによりノルマルパラフィン類の吸・脱着が行われるア
イソシーブ法がある。さらに蒸気相・液床法を組み合わ
せた方法で、5Åの細孔を有する合成ゼオライトへのノ
ルマルパラフィン類の吸着は吸着装置中で液体状態にお
いて連続的に行い、その脱着は再生装置中で吸着より高
い温度で操作し、再生された合成ゼオライトは再生装置
から吸着装置へ戻して再度循環させるエッソ法等があ
る。本発明におけるノルマルパラフィン類の分離・回収
は、上記のいずれの方法によっても行うことができる。
そのようにしてノルマルパラフィン類の少なくとも一部
が除去された後の残油は次の工程に供される。
Next, at least a part of normal paraffins contained in the low sulfur kerosene fraction is separated and recovered using a molecular sieve made of synthetic zeolite. Normal paraffins must be removed as much as possible because the solubility of the coloring agent is low. It is preferably removed so as to be 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less.
The method of separating normal paraffins from a hydrocarbon mixture using a molecular sieve has been widely and industrially practiced as a method for producing normal paraffins. For example, using a molecular sieve made of synthetic zeolite having a large number of pores adjusted to 5 ° as a fixed bed, adsorption and desorption of normal paraffins are alternately performed in a liquid phase, and desorption of synthetic zeolite adsorbing normal paraffins Wash with low molecular weight paraffin to desorb normal paraffins,
There is a Molex method in which mixed low molecular weight paraffin is separated by distillation and recycled. In addition, normal paraffins are adsorbed in the gas phase using adsorption and desorption to a synthetic zeolite also having 5% pores, and the desorption is carried out by washing with low molecular weight paraffin, TSF method (Texaco Selective Finishing method). There is an iso-sieve method in which normal paraffins are absorbed and desorbed by alternately repeating pressurization and decompression using a synthetic zeolite having 5 ° pores. In addition, the adsorption of normal paraffins to synthetic zeolite with 5Å pores is performed continuously in the liquid state in the adsorber, and the desorption is performed in the regenerator by adsorption in the regenerator by a method combining vapor phase and liquid bed method. There is an Esso method in which the synthetic zeolite regenerated by operating at a high temperature is returned from the regenerating device to the adsorption device and circulated again. The separation and recovery of normal paraffins in the present invention can be performed by any of the above methods.
The residual oil from which at least a part of the normal paraffins has been removed is subjected to the next step.

【0010】次に、ノルマルパラフィン類を分離・回収
した後の残油中に含まれる芳香族炭化水素の核水素化処
理を行う。核水素化は水素化触媒を用いて行うが、芳香
族炭化水素の核水素化が可能であればいずれのものでも
よく、特に制限されるものではない。例えば、第VIII族
に属する金属元素及びその酸化物や硫化物などの中から
選ばれた少なくとも1種の成分を無機酸化物担体に担持
させたものを用いることができる。この無機酸化物担体
としては、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、結晶
性アルミノシリケート、ゼオライト、珪藻土、活性炭等
を用いることができる。第VIII族金属としては、ニッケ
ル、コバルト、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウ
ム、コバルトおよびこれらの混合物等を用いることがで
きる。
Next, nuclear hydrogenation of aromatic hydrocarbons contained in the residual oil after the separation and recovery of normal paraffins is performed. Nuclear hydrogenation is carried out using a hydrogenation catalyst, but any type may be used as long as it allows nuclear hydrogenation of aromatic hydrocarbons, and is not particularly limited. For example, a material in which at least one component selected from metal elements belonging to Group VIII and oxides and sulfides thereof are supported on an inorganic oxide carrier can be used. As the inorganic oxide carrier, alumina, silica, silica-alumina, crystalline aluminosilicate, zeolite, diatomaceous earth, activated carbon and the like can be used. As the Group VIII metal, nickel, cobalt, platinum, rhodium, ruthenium, palladium, cobalt and a mixture thereof can be used.

【0011】水素化条件としては、温度は50〜400
℃、圧力は1〜20MPa、LHSVは0.1〜30h
−1の範囲から選択することができる。反応条件が穏
和すぎると、芳香族の水素化反応が十分進行せずに芳香
族分が多量に残存し、逆に反応条件が過酷すぎると、水
素化分解等の副反応が生じるため好ましくない。上記核
水素化処理の後においては適宜に蒸留を行なってもよ
い。
As the hydrogenation conditions, the temperature is 50 to 400.
° C, pressure is 1-20MPa, LHSV is 0.1-30h
It can be selected from the range of r- 1 . If the reaction conditions are too mild, the aromatic hydrogenation reaction does not proceed sufficiently and a large amount of the aromatic component remains. Conversely, if the reaction conditions are too severe, side reactions such as hydrogenolysis occur, which is not preferable. After the nuclear hydrogenation treatment, distillation may be appropriately performed.

【0012】以上のようにして得られる低芳香族炭化水
素溶剤は、沸点が150〜300℃の範囲の成分を主と
し、モノシクロアルカンとジシクロアルカンの合計が4
0質量%以上、芳香族分が1質量%以下であることを特
徴とする。このように芳香族が少ないため、臭気が少な
く、作業環境の改善の面でも優れている。
The low aromatic hydrocarbon solvent obtained as described above mainly comprises components having a boiling point in the range of 150 to 300 ° C., and the total of monocycloalkanes and dicycloalkanes is 4%.
It is characterized in that it is 0% by mass or more and the aromatic content is 1% by mass or less. As described above, since there is little aromatic substance, there is little odor and it is excellent also in terms of improvement of working environment.

【0013】本発明においては、上記の低芳香族炭化水
素溶剤を感圧複写材料において電子供与性発色剤を溶解
するための溶剤として用いるが、他の溶剤と併用するこ
とができる。非縮合型または縮合型の芳香族環を2個以
上有する芳香族炭化水素溶剤と共に使用する場合におい
ては、低芳香族炭化水素溶剤5〜50質量%、沸点が2
60℃以上で非縮合型または縮合型の芳香環を少なくと
も2個以上有する芳香族炭化水素溶剤50〜95質量%
であることが好ましい。芳香族炭化水素溶剤が95質量
%を超える場合は発色性の改善が見られず、価格低減効
果も見られない。50質量%未満の場合は発色剤の溶解
性が小さいため好ましくない。
In the present invention, the above-mentioned low aromatic hydrocarbon solvent is used as a solvent for dissolving the electron-donating color former in the pressure-sensitive copying material, but can be used in combination with another solvent. When used together with an aromatic hydrocarbon solvent having two or more non-condensed or condensed aromatic rings, 5 to 50% by mass of a low aromatic hydrocarbon solvent having a boiling point of 2
50 to 95% by mass of an aromatic hydrocarbon solvent having at least two non-condensed or condensed aromatic rings at 60 ° C. or higher
It is preferred that When the amount of the aromatic hydrocarbon solvent exceeds 95% by mass, no improvement in coloring properties is observed, and no cost reduction effect is observed. If the amount is less than 50% by mass, the solubility of the color former is low, which is not preferable.

【0014】上記非縮合型または縮合型の芳香環を2個
以上有する炭化水素溶剤の例としては、フェニルキシリ
ルエタン、フェニルエチルフェニルエタン、フェニルク
ミルエタン、フェニル−sec−ブチルフェニルメタンの
ようなジアリールアルカン、ジイソプロピルナフタレン
のようなアルキルナフタレン、sec−ブチルビフェニ
ル、イソプロピルビフェニルのようなアルキルビフェニ
ルまたはジクロルアルキルビフェニル、部分水素添加タ
ーフェニルなどが挙げられる。
Examples of the hydrocarbon solvent having two or more non-condensed or condensed aromatic rings include phenylxylylethane, phenylethylphenylethane, phenylcumylethane and phenyl-sec-butylphenylmethane. Dialkylalkanes such as diarylalkane, diisopropylnaphthalene, alkylbiphenyl or dichloroalkylbiphenyl such as sec-butylbiphenyl and isopropylbiphenyl, and partially hydrogenated terphenyl.

【0015】本発明の感圧複写材料に用いる電子受容性
顕色剤としては、芳香族カルボン酸、その重合体、それ
らの金属塩、多価金属化カルボキシル変性テルペンフェ
ノール樹脂、およびその誘導体、ならびにこれらの混合
物からなる群から選択される顕色剤を用いることが好ま
しい。なお、従来から複写材料、特に感圧複写材料の顕
色剤として一般的に使用されているノボラック型フェノ
ール樹脂などでは、たとえ本発明の溶剤組成物であって
も発色速度の優れた感圧複写紙は得られない。
The electron-accepting color developer used in the pressure-sensitive copying material of the present invention includes aromatic carboxylic acids, polymers thereof, metal salts thereof, polyvalent metallated carboxyl-modified terpene phenol resins, and derivatives thereof, and It is preferable to use a developer selected from the group consisting of these mixtures. Conventionally, novolak-type phenolic resins, which are generally used as a color developer of a copying material, especially a pressure-sensitive copying material, have a pressure-sensitive copying material having an excellent color-forming speed even if the solvent composition of the present invention is used. Paper is not available.

【0016】ここで顕色剤としての芳香族カルボン酸と
は芳香族環(単環、多環のいずれでもよい)に直接カル
ボキシル基が結合した有機化合物であって、かかる芳香
族カルボン酸の例としては、サリチル酸誘導体例えば
3,5−ジ−(α−メチルベンジル)サリチル酸、3−
(α−メチルベンジル)−5−(α,α′−ジメチルベ
ンジル)サリチル酸、3−(4′−α,α′−ジメチル
ベンジル)フェニル−5−(α,α′−ジメチルベンジ
ル)サリチル酸、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル
酸、3,5−ジ−tert−オクチルサリチル酸、3−シク
ロヘキシル−5−(α,α′−ジメチルベンジル)サリ
チル酸、3−フェニル−5−(α,α′−ジメチルベン
ジル)サリチル酸、3,5−ジ−(α,α′−ジメチルベ
ンジル)サリチル酸などが例示できる。更にスチレン類
を付加させた芳香族カルボン酸、例えばスチレン化サリ
チル酸なども含まれる。特に好ましい芳香族カルボン酸
は、総炭素数が15以上の芳香族カルボン酸である。た
だし次に記載の共縮合または共重合モノマーとして使用
するときは特に炭素数は限定されない。
Here, the aromatic carboxylic acid as a color developer is an organic compound in which a carboxyl group is directly bonded to an aromatic ring (either monocyclic or polycyclic). A salicylic acid derivative such as 3,5-di- (α-methylbenzyl) salicylic acid,
(Α-methylbenzyl) -5- (α, α′-dimethylbenzyl) salicylic acid, 3- (4′-α, α′-dimethylbenzyl) phenyl-5- (α, α′-dimethylbenzyl) salicylic acid, , 5-Di-tert-butylsalicylic acid, 3,5-di-tert-octylsalicylic acid, 3-cyclohexyl-5- (α, α′-dimethylbenzyl) salicylic acid, 3-phenyl-5- (α, α′- Examples thereof include dimethylbenzyl) salicylic acid and 3,5-di- (α, α′-dimethylbenzyl) salicylic acid. Further, aromatic carboxylic acids to which styrenes are added, such as styrenated salicylic acid, are also included. Particularly preferred aromatic carboxylic acids are aromatic carboxylic acids having a total carbon number of 15 or more. However, when used as a co-condensation or copolymerization monomer described below, the number of carbon atoms is not particularly limited.

【0017】また、芳香族カルボン酸、特にサリチル酸
を縮合モノマーとする縮合または共縮合樹脂も使用でき
る。かかる共縮合樹脂としては、例えばサリチル酸とジ
アルコキシキシレンとの共縮合樹脂、サリチル酸とアル
デヒドとの重合物などが例示できる。これらにはさらに
トリアルキルベンゼンなどを共縮合モノマーとして添加
できる。
Also, a condensation or co-condensation resin using an aromatic carboxylic acid, particularly salicylic acid as a condensation monomer can be used. Examples of such a co-condensation resin include a co-condensation resin of salicylic acid and dialkoxyxylene, and a polymer of salicylic acid and aldehyde. To these, a trialkylbenzene or the like can be further added as a cocondensation monomer.

【0018】また、これらの芳香族カルボン酸またはそ
の重合体の金属塩も使用できる。金属塩としては、例え
ば亜鉛、アルミニウム、バリウム、錫、鉄、カルシウ
ム、鉛などの多価金属塩が挙げられる。また、多価金属
化カルボキシル変性テルペンフェノール樹脂またはその
誘導体としては、環状モノテルペン類とフェノール類を
酸性触媒の存在下に縮合し、これにカルボキシル基を常
法により導入した生成物を多価金属化して得られる、多
価金属化カルボキシル変性テルペンフェノール樹脂など
を例示できる。たとえば特開昭62−19486号公報
に開示のようにフェノールとα−ピネンとを三フッ化ほ
う素触媒により縮合し、次いで金属ナトリウムの存在下
で炭酸ガスの導入により得られた共縮合樹脂をカルボキ
シル化し、さらに塩化亜鉛等により多価金属化し多価金
属化カルボキシル変性テルペンフェノール樹脂が製造さ
れる。この場合の多価金属としては同じく亜鉛、アルミ
ニウム、バリウム、錫、鉄、カルシウム、鉛などが挙げ
られる。好ましくは亜鉛である。
Further, metal salts of these aromatic carboxylic acids or polymers thereof can also be used. Examples of the metal salt include polyvalent metal salts such as zinc, aluminum, barium, tin, iron, calcium, and lead. As the polyvalent metallated carboxyl-modified terpene phenol resin or a derivative thereof, a product obtained by condensing a cyclic monoterpene and a phenol in the presence of an acidic catalyst and introducing a carboxyl group into the polyvalent metal terpene by a conventional method is used. And a polyvalent metallated carboxyl-modified terpene phenol resin. For example, as disclosed in JP-A-62-19486, phenol and α-pinene are condensed with a boron trifluoride catalyst, and then a co-condensation resin obtained by introducing carbon dioxide gas in the presence of metallic sodium is used. Carboxylated, and further polyvalent metalized with zinc chloride or the like, to produce a polyvalent metallated carboxyl-modified terpene phenol resin. Examples of the polyvalent metal in this case include zinc, aluminum, barium, tin, iron, calcium, and lead. Preferably it is zinc.

【0019】顕色剤としての芳香族カルボン酸、その重
合体、それらの金属塩と多価金属化カルボキシル変性テ
ルペンフェノール樹脂とは混合して使用することもでき
る。この混合は溶剤または分散媒中で行うかまたは溶融
混合して実施できる。
An aromatic carboxylic acid, a polymer thereof, a metal salt thereof, and a polyvalent metallated carboxyl-modified terpene phenol resin as a color developer can be used as a mixture. This mixing can be carried out in a solvent or a dispersion medium or by melt mixing.

【0020】本発明の感圧複写材料に用いる電子供与性
発色剤としては、トリアリールメタン系、ジフェニルメ
タン系、キサンテン系、チアジン系、スピロピラン系な
どを用いることができる。具体的には、トリアリールメ
タン系発色剤として、3,3−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタ
ルバイオレットラクトン、以下「CVL」という。)、
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリ
ド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−(1,2−
ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−
ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドー
ル−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフ
ェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)
フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−
3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビ
ス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジ
メチルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカル
バゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、
3,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−
5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノ
フェニル−3−(1−メチルピロール−2−イル)−6
−ヂメチルアミノフタリド等がある。
As the electron-donating color former used in the pressure-sensitive copying material of the present invention, triarylmethane, diphenylmethane, xanthene, thiazine, spiropyran and the like can be used. Specifically, 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide (crystal violet lactone; hereinafter, referred to as “CVL”) as a triarylmethane-based color former;
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) phthalide, 3- (p-dimethylaminophenyl)-(1,2-
Dimethylindol-3-yl) phthalide, 3- (p-
Dimethylaminophenyl) -3- (2-methylindol-3-yl) phthalide, 3- (p-dimethylaminophenyl) -3- (2-phenylindol-3-yl)
Phthalide, 3,3-bis (1,2-dimethylindole-
3-yl) -5-dimethylaminophthalide, 3,3-bis (1,2-dimethylindol-3-yl) -6-dimethylaminophthalide, 3,3-bis (9-ethylcarbazole-3- Yl) -5-dimethylaminophthalide,
3,3-bis (2-phenylindol-3-yl)-
5-dimethylaminophthalide, 3-p-dimethylaminophenyl-3- (1-methylpyrrol-2-yl) -6
-ヂ methylaminophthalide and the like.

【0021】ジフェニルエタン系発色剤としては、4,
4′−ビスジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、N−ハロフェニルロイコオーラミン、N−2,4,
5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等がある。
As the diphenylethane coloring agent, 4,
4'-bisdimethylaminobenzhydrin benzyl ether, N-halophenylleuco auramine, N-2,4,
5-trichlorophenylleuco auramine and the like.

【0022】キサンテン系発色剤としては、ローダミン
B−アニリノラクタム、ローダミンB(p−ニトロアニ
リノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)
ラクタム、3−ジメチルアミノ−6−メトキシフルオラ
−3−ジエチルアミノ−7−メトキシフルオラン、3−
ジエチルアミノ−7−クロロ−6−メチルフルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(アセチルメチルアミノ)フ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(ジベンジルアミ
ノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(メチルベ
ンジルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
(クロロエチルメチルアミノ)フルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−7−(ジエチルアミノ)フルオラン、3−ジ
エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン等
がある。
Examples of the xanthene-based color former include rhodamine B-anilinolactam, rhodamine B (p-nitroanilino) lactam, and rhodamine B (p-chloroanilino).
Lactam, 3-dimethylamino-6-methoxyfluora-3-diethylamino-7-methoxyfluoran, 3-
Diethylamino-7-chloro-6-methylfluoran,
3-diethylamino-7- (acetylmethylamino) fluoran, 3-diethylamino-7- (dibenzylamino) fluoran, 3-diethylamino-7- (methylbenzylamino) fluoran, 3-diethylamino-7-
(Chloroethylmethylamino) fluoran, 3-diethylamino-7- (diethylamino) fluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran and the like.

【0023】チアジン系発色剤としては、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、p−ニトロベンジルロイコメチレ
ンブルー等がある。
Examples of the thiazine-based color former include benzoyl leucomethylene blue and p-nitrobenzyl leucomethylene blue.

【0024】スピロピラン系発色剤としては、3−メチ
ル−スピロ−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジ
ナフトピラン、3,3′−ジクロロ−スピロ−ジナフト
ピラン、3−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、3−
メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンゾ)−スピロピ
ラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾジピラン等があ
る。
Examples of spiropyran-based coloring agents include 3-methyl-spiro-dinaphthopyran, 3-ethyl-spiro-dinaphthopyran, 3,3'-dichloro-spiro-dinaphthopyran, 3-benzyl-spiro-dinaphthopyran, and 3-benzyl-spiro-dinaphthopyran.
Methyl-naphtho- (3-methoxy-benzo) -spiropyran, 3-propyl-spiro-dibenzodipyran and the like.

【0025】本発明の感圧複写材料、例えば感圧複写紙
の一般的な製造法について説明する。上記発色剤を1〜
10重量%の割合で上記の溶剤に溶解した溶液をゼラチ
ンおよびアラビヤゴムの混合水溶液に乳化分散させ、次
いでコアセルベーシヨン法により乳化した油滴の回りに
ゼラチン膜を形成させてマイクロカプセル化を行う。最
近では、In−Situ重合法、界面重合法などによ
り、合成樹脂膜でマイクロカプセル化する方法も広く用
いられる。
A general method for producing the pressure-sensitive copying material of the present invention, for example, pressure-sensitive copying paper will be described. The color former is 1 to
A solution dissolved in the above solvent at a ratio of 10% by weight is emulsified and dispersed in a mixed aqueous solution of gelatin and arabic gum, and then a gelatin film is formed around oil droplets emulsified by a coacervation method to perform microencapsulation. . Recently, a method of microencapsulation with a synthetic resin film by an In-Situ polymerization method, an interfacial polymerization method, or the like has been widely used.

【0026】このようにして生成した微細油滴のカプセ
ルエマルジョンをシート状支持体としての紙に塗布し、
この塗布面と対向する紙の面または前記塗布面自体に上
記顕色剤を層状に塗布することにより、感圧複写紙のよ
うな感圧複写材料を製造する。
The capsule emulsion of fine oil droplets thus produced is applied to paper as a sheet-like support,
A pressure-sensitive copying material such as pressure-sensitive copying paper is manufactured by applying the color developer in a layer on the surface of the paper facing the coated surface or on the coated surface itself.

【0027】[0027]

【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 〔溶剤の調製例〕原料灯油を脱硫しモレックス法(UO
P吸着法)で得られたノルマルパラフィン除去残油(ラ
フィネート)についてNi/珪藻土触媒を用い表1に示
す条件で核水素化処理を行った後、反応液を精密蒸留装
置により蒸留し、沸点203〜220℃の留分を溶剤と
し以下の実施例で用いた。得られた溶剤の性状を表1に
示す。
The present invention will be described below with reference to examples. [Example of preparation of solvent] The raw kerosene was desulfurized and subjected to the Molex method (UO
After the normal paraffin-removed residual oil (raffinate) obtained by the P adsorption method) was subjected to nuclear hydrogenation treatment under the conditions shown in Table 1 using a Ni / diatomaceous earth catalyst, the reaction solution was distilled by a precision distillation apparatus to give a boiling point of 203. The fraction at ~ 220 ° C was used as a solvent in the following examples. Table 1 shows the properties of the obtained solvent.

【0028】[0028]

【表1】 [Table 1]

【0029】〔溶剤の臭気評価試験〕上記の溶剤調製例
で得られた低芳香族炭化水素溶剤(溶剤1)と、比較例
として上記の溶剤調製例で核水素化処理を行わない炭化
水素溶剤(溶剤2)について健康状態の良好な男女10
名により臭気の評価を5段階で行い平均値を求めた。表
2に示すように、核水素化を行わなかった炭化水素溶剤
(溶剤2)は臭気を有したが、本発明で用いる低芳香族
炭化水素溶剤(溶剤1)はほとんど無臭であるため作業
環境の改善に有効である。
[Solvent odor evaluation test] The low aromatic hydrocarbon solvent (solvent 1) obtained in the above solvent preparation example was compared with the hydrocarbon solvent not subjected to nuclear hydrogenation treatment in the above solvent preparation example as a comparative example. (Solvent 2) Men and women in good health 10
The odor was evaluated in five stages by name, and the average value was obtained. As shown in Table 2, the hydrocarbon solvent which was not subjected to nuclear hydrogenation (Solvent 2) had an odor, but the low aromatic hydrocarbon solvent (Solvent 1) used in the present invention was almost odorless, so the working environment was low. It is effective for improvement.

【0030】[0030]

【表2】 [Table 2]

【0031】(実施例1) 〔発色剤の溶解性試験〕上記の溶剤調製例で得られた低
芳香族炭化水素溶剤(溶剤1)20質量%と2環芳香族
炭化水素であるフェニルキシリルエタン「日石ハイゾー
ルSAS−296」、(商品名、日本石油化学(株)
製)80質量%の混合溶剤20gに、青色用の発色剤で
あるクリスタルバイオレットラクトン(CVL)を5g
添加し16時間加温溶解した後、フーリエ変換赤外分光
光度計(FT−IR)にて溶解量の測定を行った。なお
溶剤100g当たりに溶解する発色剤の溶解量gで表し
た。また比較例として、直鎖パラフィン溶剤であるノル
マルパラフィンH(商品名、日本石油化学(株)製)お
よびイソパラフィン溶剤であるアイソゾール400(商
品名、日本石油化学(株)製)をそれぞれ日石ハイゾー
ルSAS−296と混合した溶剤についても同様に評価
した。結果を表3に示す。低芳香族炭化水素溶剤(溶剤
1)を用いた本発明の場合は溶解性が優れていた。
(Example 1) [Solubility test of coloring agent] 20% by mass of the low aromatic hydrocarbon solvent (solvent 1) obtained in the above solvent preparation example and phenylxylyl which is a bicyclic aromatic hydrocarbon Ethane “Nisseki Hisol SAS-296”, (trade name, Nippon Petrochemical Co., Ltd.)
5 g of crystal violet lactone (CVL), which is a color former for blue, in 20 g of a mixed solvent of 80% by mass).
After adding and heating and dissolving for 16 hours, the amount of dissolution was measured with a Fourier transform infrared spectrophotometer (FT-IR). In addition, it was represented by the dissolved amount g of the coloring agent dissolved per 100 g of the solvent. As a comparative example, normal paraffin H (trade name, manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd.) as a straight-chain paraffin solvent and Isosol 400 (trade name, manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd.) as an isoparaffin solvent were each used for Nisseki Hisol. The solvent mixed with SAS-296 was similarly evaluated. Table 3 shows the results. In the case of the present invention using the low aromatic hydrocarbon solvent (solvent 1), the solubility was excellent.

【0032】[0032]

【表3】 [Table 3]

【0033】〈実施例2〉 〔発色性能の評価〕上記溶剤調製例で得られた低芳香族
炭化水素溶剤(溶剤1)20質量%とフェニルキシリル
エタン80質量%の混合溶剤に、CVLを5質量%溶解
させた溶液を、尿素およびホルマリンを用いたIn−S
itu重合法によりマイクロカプセル化し、得られたマ
イクロカプセルエマルジョンに糊料、保護剤を加え、ワ
イヤーバーを用いて上質紙に塗布し、感圧複写紙の上葉
紙を得た。また顕色剤として、3,5−ジ(α−メチル
ベンジル)サリチル酸亜鉛塩を塗布した下葉紙を準備
し、上葉紙と下葉紙をマイクロカプセル塗布面と顕色剤
が対向するように重ね合わせ、低温(−3℃)で衝撃式
印刷機を用いて発色させた。発色後(衝撃後)3秒〜1
20秒後の下葉紙の反射率を反射分光光度計を用い測定
し発色強度を求めた。また比較例として、フェニルキシ
リルエタンを単独で溶剤として用いた場合についても同
様に評価を行った。結果を表4に示す。低芳香族炭化水
素溶剤を用いた本発明の場合は、低温(−3℃)におい
てフェニルキシリルエタン単独の場合と比べて初期の発
色強度が大きく、短時間でも発色強度が高く低温発色速
度に優れている。
Example 2 Evaluation of Coloring Performance CVL was added to a mixed solvent of 20% by mass of the low aromatic hydrocarbon solvent (solvent 1) and 80% by mass of phenylxylylethane obtained in the above solvent preparation example. The solution in which 5% by mass was dissolved was subjected to In-S using urea and formalin.
Microcapsules were formed by the itu polymerization method, and a paste and a protective agent were added to the obtained microcapsule emulsion, and the resulting microcapsule was applied to a high-quality paper using a wire bar to obtain a top paper of pressure-sensitive copying paper. Also, a lower paper sheet coated with zinc 3,5-di (α-methylbenzyl) salicylate is prepared as a color developer, and the upper paper sheet and the lower paper sheet are placed so that the microcapsule-coated surface faces the color developer. And color development was performed at a low temperature (-3 ° C.) using an impact printing machine. 3 seconds to 1 after color development (after impact)
After 20 seconds, the reflectance of the lower paper was measured using a reflection spectrophotometer to determine the coloring intensity. In addition, as a comparative example, evaluation was similarly performed for a case where phenylxylylethane was used alone as a solvent. Table 4 shows the results. In the case of the present invention using a low aromatic hydrocarbon solvent, the initial color intensity is high at low temperature (−3 ° C.) as compared with the case of using phenylxylylethane alone, and the color intensity is high even in a short time, and the color temperature at low temperature is low. Are better.

【0034】[0034]

【表4】 [Table 4]

【0035】[0035]

【発明の効果】本発明の感圧複写材料に用いられる低芳
香族炭化水素溶剤は臭気が少なく、発色剤の溶解性に優
れ、かつ感圧複写紙としての性能、特に発色速度に優れ
ている。すなわち、本発明の低芳香族炭化水素溶剤は次
のような特徴を有するものである。 1)毒性がない。 2)安価である。 3)不快臭が少ない。 4)発色剤の溶解性が他の溶剤より優れている。 5)マイクロカプセル化に際し、安定した微小分散体を
形成する。 6)上記分散体の表面においてマイクロカプセル皮膜の
形成が可能である。 7)マイクロカプセルの貯蔵安定性が良好である。 8)マイクロカプセル皮膜を油滴上に均一かつ所望の厚
さに被着し得る。 9)発色剤と顕色剤とによる発色反応を妨げず、かつ発
色速度が速い。 10)顕色剤として高分子材料を塗布した紙と接すると
き、高分子材料をも溶解して発色剤との接触を密にする
ことができる。 11)発色像に滲みがなく、かつ鮮明である。 12)長期保存後においても鮮明な発色像が得られる。
The low aromatic hydrocarbon solvent used in the pressure-sensitive copying material of the present invention has a low odor, is excellent in the solubility of a color former, and has excellent performance as a pressure-sensitive copying paper, in particular, is excellent in color forming speed. . That is, the low aromatic hydrocarbon solvent of the present invention has the following characteristics. 1) No toxicity. 2) It is cheap. 3) Fewer unpleasant odors. 4) The solubility of the color former is superior to other solvents. 5) For microencapsulation, form a stable microdispersion. 6) A microcapsule film can be formed on the surface of the dispersion. 7) Good storage stability of the microcapsules. 8) The microcapsule coating can be applied to the oil droplets to a uniform and desired thickness. 9) The color forming reaction between the color forming agent and the color developing agent is not hindered, and the color forming speed is high. 10) When it comes into contact with paper coated with a polymer material as a color developer, the polymer material can also be dissolved and the contact with the color former can be increased. 11) The color image has no bleeding and is clear. 12) A clear color image can be obtained even after long-term storage.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C10G 67/06 B41M 5/12 110 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C10G 67/06 B41M 5/12 110

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記工程(1)〜(3)で得られる低芳
香族炭化水素溶剤を用いたことを特徴とする感圧複写材
料、 工程(1):沸点が150〜300℃の範囲にある灯油
留分を触媒の存在下に、温度100〜400℃、圧力1
〜20MPaの条件で脱硫した後、ガスを含む軽質分を
除去して、硫黄含有量が5ppm以下の低硫黄灯油留分
を得る工程、 工程(2):合成ゼオライトからなる分子ふるいによ
り、前記工程(1)で得られる低硫黄灯油留分から直鎖
パラフィンを分離・回収し、残油を得る工程、 工程(3):前記工程(2)で得られる残油を触媒の存
在下に、温度50〜400℃、圧力1〜20MPaの条
件で核水素化することにより、モノシクロアルカンとジ
シクロアルカンの合計の含有量が40質量%以上でか
つ、芳香族炭化水素の含有量が1質量%以下である低芳
香族炭化水素溶剤を得る工程。
1. A pressure-sensitive copying material characterized by using a low aromatic hydrocarbon solvent obtained in the following steps (1) to (3): Step (1): a boiling point in the range of 150 to 300 ° C. A certain kerosene fraction is heated in the presence of a catalyst at a temperature of 100 to 400 ° C. and a pressure of 1
After desulfurization under the conditions of 2020 MPa, a gas-containing light component is removed to obtain a low-sulfur kerosene fraction having a sulfur content of 5 ppm or less. Step (2): The above-mentioned step is performed by a molecular sieve made of synthetic zeolite. A step of separating and recovering linear paraffin from the low-sulfur kerosene fraction obtained in (1) to obtain a residual oil; and step (3): converting the residual oil obtained in step (2) to a temperature of 50 in the presence of a catalyst. By performing nuclear hydrogenation under the conditions of -400 ° C and pressure of 1-20 MPa, the total content of monocycloalkane and dicycloalkane is 40% by mass or more, and the content of aromatic hydrocarbon is 1% by mass or less. Obtaining a low aromatic hydrocarbon solvent.
【請求項2】 電子受容性顕色剤、および該顕色剤と接
触して発色する電子供与性発色剤を溶剤に溶解してなる
発色剤溶液を用いた感圧複写材料において、該溶剤が非
縮合型または縮合型の芳香族環を2個以上有する芳香族
炭化水素および請求項1記載の低芳香族炭化水素溶剤を
含むことを特徴とする感圧複写材料。
2. A pressure-sensitive copying material using an electron-accepting color developer and a color-forming agent solution obtained by dissolving an electron-donating color-forming agent which forms a color in contact with the color developing agent in a solvent, wherein the solvent is A pressure-sensitive copying material comprising: an aromatic hydrocarbon having two or more non-condensed or condensed aromatic rings; and the low aromatic hydrocarbon solvent according to claim 1.
【請求項3】 前記発色剤溶液を内包したマイクロカプ
セルおよび該マイクロカプセルを保持するシート状支持
体からなる請求項2に記載の感圧複写材料。
3. The pressure-sensitive copying material according to claim 2, comprising a microcapsule enclosing the color former solution and a sheet-like support holding the microcapsule.
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WO2004078885A1 (en) * 2003-03-07 2004-09-16 Nippon Oil Corporation Gas oil composition and process for producing the same
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