JP2002171931A - Oil-in-water emulsified product - Google Patents

Oil-in-water emulsified product

Info

Publication number
JP2002171931A
JP2002171931A JP2000369929A JP2000369929A JP2002171931A JP 2002171931 A JP2002171931 A JP 2002171931A JP 2000369929 A JP2000369929 A JP 2000369929A JP 2000369929 A JP2000369929 A JP 2000369929A JP 2002171931 A JP2002171931 A JP 2002171931A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
weight
fatty acid
water emulsion
egg yolk
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000369929A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP4197222B2 (en
Inventor
Satoshi Kawade
智 川出
Yasuo Okutomi
保雄 奥冨
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Priority to JP2000369929A priority Critical patent/JP4197222B2/en
Publication of JP2002171931A publication Critical patent/JP2002171931A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP4197222B2 publication Critical patent/JP4197222B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an oil-in-water emulsified product containing phytosterol and/or phytosterol fatty acid ester each having cholesterol absorption inhibitory action, and having stable oil-in-water emulsification for a long period of time and excellent flavor and palate feeling, and suitable especially as an acid oil-in- water emulsified product, such as mayonnaise and dressing. SOLUTION: This oil-in-water emulsified product is obtained by incorporating therein phytosterol and/or phytosterol fatty acid ester and yolk processed with an enzyme.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、植物ステロール及
び/又は植物ステロール脂肪酸エステルを含む水中油型
乳化物に関するものであり、本発明の水中油型乳化物
は、特にマヨネーズ、ドレッシング等の酸性水中油型乳
化物として好適なものである。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an oil-in-water emulsion containing a plant sterol and / or a plant sterol fatty acid ester. The oil-in-water emulsion of the present invention is particularly useful for acidic water such as mayonnaise and dressing. It is suitable as an oil type emulsion.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】植物ス
テロールや植物ステロール脂肪酸エステルには小腸から
のコレステロールの吸収抑制作用があることが古くから
知られており、血漿コレステロール濃度低下剤として用
いられている。コレステロールの吸収は、コレステロー
ルが胆汁酸ミセルへ溶解することが必要である。しか
し、コレステロールの胆汁酸への溶解量は低く、大部分
はエマルジョンの状態にある。
BACKGROUND OF THE INVENTION It has long been known that plant sterols and plant sterol fatty acid esters have an effect of suppressing the absorption of cholesterol from the small intestine, and have been used as agents for lowering the plasma cholesterol concentration. I have. Cholesterol absorption requires that cholesterol be dissolved in bile acid micelles. However, the amount of cholesterol dissolved in bile acids is low, and most of them are in an emulsion state.

【0003】一方、植物ステロールや植物ステロール脂
肪酸エステルもコレステロールとほぼ同程度の量が胆汁
酸ミセルへ溶解する。従って、コレステロールと植物ス
テロールが共存すると、コレステロールの胆汁酸ミセル
への溶解量が減少することになる。また、植物ステロー
ルの小腸からの吸収率は低く、小腸内腔に残存するた
め、コレステロールの胆汁酸ミセルへの溶解量は制限さ
れたままとなり、コレステロールの吸収が抑制されるこ
ととなる。従って、食事から摂取されるコレステロール
の影響を受けやすいヒトの場合、植物ステロールや植物
ステロール脂肪酸エステルは有効な血漿コレステロール
低下剤として、臨床的に利用されている。
[0003] On the other hand, plant sterols and fatty acid esters of plant sterols are dissolved in bile acid micelles in substantially the same amount as cholesterol. Therefore, when cholesterol and plant sterol coexist, the amount of cholesterol dissolved in bile acid micelles decreases. In addition, since the absorption rate of plant sterols from the small intestine is low and remains in the small intestinal lumen, the amount of cholesterol dissolved in bile acid micelles remains limited, and the absorption of cholesterol is suppressed. Therefore, plant sterols and plant sterol fatty acid esters are clinically used as effective plasma cholesterol lowering agents in humans who are susceptible to cholesterol ingested from the diet.

【0004】この植物ステロールや植物ステロール脂肪
酸エステルは、植物油脂や大豆、小麦等に含まれてお
り、日常の食事で摂取されているが、その量はごく僅か
なものである。現在の日本人の食生活を見てみると、食
事からのコレステロールの吸収を抑制するためには、植
物ステロール換算で1日約1〜2gの植物ステロールが
必要であり、通常のヒトの食事でそのような多量の植物
ステロールや植物ステロール脂肪酸エステルを摂取する
ことは困難である。この様な機能を有する植物ステロー
ルや植物ステロール脂肪酸エステルを効率良く摂取する
方法として、植物ステロールや植物ステロール脂肪酸エ
ステルを使用した各種食品が提案されているが、水中油
型乳化物に関する特許としては以下の様なものが挙げら
れる。
[0004] Plant sterols and plant sterol fatty acid esters are contained in vegetable oils and fats, soybeans, wheat and the like, and are ingested in daily meals, but in very small amounts. Looking at the current diet of Japanese people, it is necessary to have about 1-2 g of plant sterols per day in terms of plant sterols in order to suppress the absorption of cholesterol from the diet. It is difficult to consume such large amounts of plant sterols and plant sterol fatty acid esters. As a method of efficiently ingesting plant sterols and plant sterol fatty acid esters having such functions, various foods using plant sterols and plant sterol fatty acid esters have been proposed. And the like.

【0005】特開平11−127779号公報には、少
なくとも1重量%のステロール同等物を含み、ステロー
ルのエステル化度が40乃至90%の範囲内である、脂
肪に基づく食品生成物が提案され、該食品生成物とし
て、マヨネーズ、ドレッシング等の水中油型乳化物が挙
げられているが、脂肪が33%程度の低油分ドレッシン
グに限定されており、また乳化安定性が十分とは言い難
い。
JP-A-11-127779 proposes a fat-based food product comprising at least 1% by weight of a sterol equivalent, wherein the degree of esterification of the sterol is in the range of 40 to 90%, As the food product, an oil-in-water emulsion such as mayonnaise and dressing is mentioned, but the fat is limited to a low oil content dressing of about 33%, and it is hard to say that the emulsion stability is sufficient.

【0006】また、国際公開第99/48378号公報
には、ジアシルグリセロールを15重量%以上含有する
油脂に植物ステロールを1.2〜20重量%溶解ないし
分散させた油脂組成物が提案され、該油脂組成物とし
て、ドレッシング、マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中
油型乳化物が挙げられているが、この水中油型乳化物も
乳化安定性が十分とは言い難い。
WO 99/48378 proposes an oil / fat composition in which 1.2 to 20% by weight of plant sterol is dissolved or dispersed in an oil / fat containing 15% by weight or more of diacylglycerol. As oil / fat compositions, oil-in-water emulsions such as dressings, mayonnaise, grilled meat sauce and the like are mentioned, but these oil-in-water emulsions are not sufficiently satisfactory in emulsion stability.

【0007】更に、特開2000−127779号公報
には、ステロールエステルと、乳化剤又はハイドロコロ
イドと、脂肪結晶抑制剤とを有するサラダドレッシング
及びその製造方法が提案されているが、乳化安定化のた
めに多量の乳化剤やハイドロコロイドが配合されるた
め、風味と食感が悪いという問題がある。
Further, JP-A-2000-127779 proposes a salad dressing comprising a sterol ester, an emulsifier or a hydrocolloid, and a fat crystal inhibitor, and a method for producing the same. Since a large amount of emulsifier or hydrocolloid is blended, there is a problem that flavor and texture are poor.

【0008】従って、本発明の目的は、コレステロール
吸収抑制作用を有する植物ステロール及び/又は植物ス
テロール脂肪酸エステルを含有する水中油型乳化物であ
って、長期間水中油型乳化が安定で且つ風味と食感の良
い、特にマヨネーズ、ドレッシング等の酸性水中油型乳
化物として好適な水中油型乳化物を提供することにあ
る。
[0008] Accordingly, an object of the present invention is to provide an oil-in-water emulsion containing a plant sterol and / or a plant sterol fatty acid ester having a cholesterol absorption inhibitory action, wherein the oil-in-water emulsion is stable for a long time and has a good flavor. An object of the present invention is to provide an oil-in-water emulsion having a good texture, particularly suitable as an acidic oil-in-water emulsion such as mayonnaise and dressing.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、植物ステ
ロール及び/又は植物ステロール脂肪酸エステルを含む
水中油型乳化物、特にマヨネーズ、ドレッシング等の酸
性水中油型乳化物に関する前述の様な問題点を解決すべ
く鋭意検討を重ねた結果、植物ステロール及び/又は植
物ステロール脂肪酸エステルと、乳化剤として酵素処理
卵黄とを組み合わせることによって、上記目的を達成し
得ることを知見した。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have made the above-mentioned problems relating to oil-in-water emulsions containing vegetable sterols and / or vegetable sterol fatty acid esters, particularly acidic oil-in-water emulsions such as mayonnaise and dressings. As a result of intensive studies to solve the problems, it has been found that the above object can be achieved by combining a plant sterol and / or a plant sterol fatty acid ester with an enzyme-treated egg yolk as an emulsifier.

【0010】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、植物ステロール及び/又は植物ステロール脂肪酸エ
ステルと、酵素処理卵黄を含有することを特徴とする水
中油型乳化物を提供するものである。
[0010] The present invention has been made based on the above findings, and provides an oil-in-water emulsion comprising plant sterols and / or plant sterol fatty acid esters and enzyme-treated egg yolk.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】以下、本発明の水中油型乳化物に
ついて詳細に説明する。本発明で使用される植物ステロ
ールは、植物の細胞膜を構成する成分であり、植物中に
広く存在している。例えばトウモロコシや小麦等の穀
類、ゴマ等の種実類、大豆等の豆類、菜種、ヤシ、綿実
を起源としたもの等がある。また、植物ステロールに
は、β−シトステロール、カンペステロール、ブラシカ
ステロール、フコステロール、エルゴステロール等の植
物ステロールや、β−シトスタノール、カンペスタノー
ル等の植物スタノールがあるが、何れも使用することが
できる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the oil-in-water emulsion of the present invention will be described in detail. The plant sterol used in the present invention is a component constituting a cell membrane of a plant, and widely exists in the plant. For example, there are cereals such as corn and wheat, seeds such as sesame, beans such as soybean, rapeseed, palm, and cottonseed. Further, the plant sterols include β-sitosterol, campesterol, brassicasterol, fucosterol, phytosterol and other plant sterols, and β-sitostanol and campestanol and other plant stanols, and any of them can be used. .

【0012】また、植物ステロール脂肪酸エステルとし
ては、植物に微量含まれているエステル体や、後述する
ような、上記植物ステロールと部分グリセリド及び/又
はトリグリセリドとを無溶媒下でリパーゼ又はアルカリ
を触媒としてエステル化反応することにより得られる植
物ステロール脂肪酸エステル含有油脂等が用いられる。
Further, as the plant sterol fatty acid ester, an ester compound contained in a trace amount in a plant, or the above-mentioned plant sterol and a partial glyceride and / or triglyceride as described later, using a lipase or an alkali in the absence of a solvent as a catalyst. An oil or fat containing a plant sterol fatty acid ester obtained by an esterification reaction is used.

【0013】上記植物ステロール脂肪酸エステルを構成
する脂肪酸は、特に限定されないが、好ましくは炭素数
4〜24の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸が挙げら
れ、これらのうち炭素数16〜24の飽和脂肪酸及び/
又は不飽和脂肪酸が好ましく、更に炭素数16〜24の
不飽和脂肪酸が好ましい。
The fatty acid constituting the plant sterol fatty acid ester is not particularly limited, but is preferably a saturated fatty acid having 4 to 24 carbon atoms and / or an unsaturated fatty acid. Among them, the saturated fatty acid having 16 to 24 carbon atoms is preferred. as well as/
Alternatively, unsaturated fatty acids are preferable, and unsaturated fatty acids having 16 to 24 carbon atoms are more preferable.

【0014】上記植物ステロール脂肪酸エステル含有油
脂について以下に更に説明する。上記植物ステロール脂
肪酸エステル含有油脂の製造に用いられる上記部分グリ
セリドとしては、反応モノグリセリド、蒸留モノグリセ
リド、ジグリセリド、天然の油脂から抽出したジグリセ
リド等が挙げられる。
The vegetable sterol fatty acid ester-containing fats and oils will be further described below. Examples of the partial glyceride used in the production of the vegetable sterol fatty acid ester-containing fats and oils include reactive monoglycerides, distilled monoglycerides, diglycerides, and diglycerides extracted from natural fats and oils.

【0015】また、上記植物ステロール脂肪酸エステル
含有油脂の製造に用いられる上記トリグリセリドとして
は、例えば構成脂肪酸が炭素数4〜24の飽和脂肪酸又
は不飽和脂肪酸からなる油脂、具体的にはパーム油・パ
ームオレイン・スーパーオレイン・パームステアリン・
パーム中融点部のパーム系油脂、大豆油・大豆サラダ油
・菜種油・菜種サラダ油・綿実油・綿実サラダ油・サフ
ラワー油・サンフラワー油・ハイオレイックサフラワー
油・ハイオレイックサンフラワー油・コーン油・米糠油
・パーム核油・ヤシ油等のラウリン系油脂・サル脂・シ
ア脂・マンゴ脂・カカオ脂・牛脂・豚脂・魚油・鯨油・
乳脂等の天然油脂、ジグリセリド・MCT(中鎖脂肪酸
トリグリセリド)等の合成油脂、更にこれらの硬化油、
分別油、あるいはエステル交換等の物理的又は化学的処
理を施した油脂類を単独、又は2種以上を組合わせて用
いることができる。これらの中では、使用する油脂の構
成脂肪酸として、炭素数16〜24の不飽和脂肪酸を好
ましくは30重量%以上、更に好ましくは45重量%以
上、最も好ましくは50重量%以上含有するものを使用
するのが好ましい。
The triglyceride used for producing the vegetable sterol fatty acid ester-containing fat or oil may be, for example, a fat or oil whose constituent fatty acid is a saturated or unsaturated fatty acid having 4 to 24 carbon atoms, specifically palm oil / palm. Olein Super Olein Palm Stearin
Palm-based fats and oils in the middle melting point of palm, soybean oil, soybean salad oil, rapeseed oil, rapeseed salad oil, cottonseed oil, cottonseed salad oil, safflower oil, sunflower oil, high oleic saflower oil, high oleic sunflower oil, corn oil・ Rauline-based fats and oils such as rice bran oil, palm kernel oil and coconut oil, monkey fat, shea butter, mango fat, cocoa butter, tallow, lard, fish oil, whale oil,
Natural fats and oils such as milk fat, synthetic fats and oils such as diglyceride and MCT (medium chain fatty acid triglyceride), and further hardened oils thereof.
Separated oils or fats and oils subjected to physical or chemical treatment such as transesterification can be used alone or in combination of two or more. Among them, those containing unsaturated fatty acids having 16 to 24 carbon atoms, preferably 30% by weight or more, more preferably 45% by weight or more, and most preferably 50% by weight or more are used as constituent fatty acids of the fats and oils to be used. Is preferred.

【0016】上記の部分グリセリド及び/又はトリグリ
セリドの他に、必要によりグリセリン、脂肪酸低級アル
コールエステル及び脂肪酸から選ばれた1種又は2種以
上を使用しても良い。上記脂肪酸低級アルコールエステ
ルとしては、特に制限はないが、脂肪酸部分は炭素数4
〜24の飽和又は不飽和脂肪酸、特に炭素数16〜24
の飽和又は不飽和脂肪酸であるものが好ましく、またア
ルコール部分は、エタノール、メタノール等の、加水分
解されたときに遊離のアルコールの沸点が100℃以下
の低級アルコールであるものが好ましい。また、上記脂
肪酸としても特に制限はないが、炭素数4〜24の飽和
又は不飽和脂肪酸、特に炭素数16〜24の飽和又は不
飽和脂肪酸を用いるのが好ましい。
In addition to the above partial glycerides and / or triglycerides, one or more selected from glycerin, fatty acid lower alcohol esters and fatty acids may be used, if necessary. The fatty acid lower alcohol ester is not particularly limited, but the fatty acid moiety has 4 carbon atoms.
To 24 saturated or unsaturated fatty acids, especially 16 to 24 carbon atoms
Preferably, the alcohol moiety is a lower alcohol having a boiling point of free alcohol of 100 ° C. or lower when hydrolyzed, such as ethanol or methanol. The fatty acid is not particularly limited, but is preferably a saturated or unsaturated fatty acid having 4 to 24 carbon atoms, particularly a saturated or unsaturated fatty acid having 16 to 24 carbon atoms.

【0017】上記エステル化反応において触媒としてリ
パーゼを用いる場合、該リパーゼとしては、その種類は
特に制限されないが、位置選択性が無いものを使用する
のが好ましい。具体的にはAlcaligenes 属、Chromobact
erium 属、Pseudomonas 属、Humicola属から得られる酵
素等が好ましく、この中で、Alcaligenes 属、Chromoba
cterium 属、Pseudomonas 属から得られる酵素等が更に
好ましく、Alcaligenes 属から得られる酵素が最も好ま
しい。これらの酵素は、酵素粉末のままで使用すること
も可能であるが、ケイソウ土、アルミナ、イオン交換樹
脂、活性炭、セラミック等の担体に固定化して用いても
良い。
When lipase is used as a catalyst in the above esterification reaction, the type of lipase is not particularly limited, but it is preferable to use one having no regioselectivity. Specifically, genus Alcaligenes , Chromobact
erium , Pseudomonas , Humicola and the like are preferred, and among these, Alcaligenes , Chromoba
Enzymes obtained from the genus cterium and Pseudomonas are more preferred, and enzymes obtained from the genus Alcaligenes are most preferred. These enzymes can be used as they are as enzyme powders, but may be used by immobilizing them on carriers such as diatomaceous earth, alumina, ion exchange resin, activated carbon, and ceramic.

【0018】また、触媒としてリパーゼを用いる場合、
上記エステル化反応の反応系の水分量は、好ましくは9
00ppm以下、更に好ましくは500ppm以下であ
ることが、反応油の加水分解をできるだけ低くし、脱臭
工程での損失を低くできるため望ましい。また、上記エ
ステル化反応は常圧又は減圧の条件下で行なうことがで
きる。
When lipase is used as a catalyst,
The amount of water in the reaction system of the above esterification reaction is preferably 9
The content is preferably at most 00 ppm, more preferably at most 500 ppm, since the hydrolysis of the reaction oil can be minimized and the loss in the deodorization step can be reduced. The esterification reaction can be performed under normal pressure or reduced pressure.

【0019】また、上記エステル化反応において触媒と
してアルカリを用いる場合、該アルカリとしては、ソジ
ウムメチラートを使用するのが好ましい。ソジウムメチ
ラートを触媒として使用する場合、植物ステロールと部
分グリセリド及び/又はトリグリセリドとの混合物を8
0〜100℃に加熱し、500ppm以下の水分まで脱
水した後、触媒(ソジウムメチラート)を添加し、常圧
又は減圧下で反応を行うのがよい。エステル化反応終了
後、クエン酸、リン酸等の酸で中和し、水洗、脱水を行
う。尚、本発明では、触媒としてリパーゼを使用した方
が、アルカリを使用するよりも効率的且つ経済的であ
る。
When an alkali is used as a catalyst in the above esterification reaction, it is preferable to use sodium methylate as the alkali. When sodium methylate is used as a catalyst, a mixture of plant sterols and partial and / or triglycerides is used.
After heating to 0 to 100 ° C. and dehydrating to a water content of 500 ppm or less, it is preferable to add a catalyst (sodium methylate) and carry out the reaction under normal pressure or reduced pressure. After the completion of the esterification reaction, the mixture is neutralized with an acid such as citric acid or phosphoric acid, and washed with water and dehydrated. In the present invention, the use of lipase as a catalyst is more efficient and economical than the use of alkali.

【0020】また、上記のリパーゼ又はアルカリを触媒
として上記エステル化反応を行う場合、ランダムエステ
ル交換を行うのが好ましい。ランダムエステル交換を行
うことにより、植物ステロールが、部分グリセリド及び
/又はトリグリセドの構成脂肪酸でランダムにエステル
化されるため、植物ステロール脂肪酸エステルの構成脂
肪酸組成とトリグリセリドの構成脂肪酸組成とが実質的
に同一になる。
When the above-mentioned esterification is carried out using the above-mentioned lipase or alkali as a catalyst, it is preferable to carry out random transesterification. By performing the random transesterification, the plant sterols are randomly esterified with the constituent fatty acids of the partial glyceride and / or triglyceride, so that the constituent fatty acid composition of the plant sterol fatty acid ester and the constituent fatty acid composition of the triglyceride are substantially the same. become.

【0021】上述のようにして得られた植物ステロール
脂肪酸エステル含有油脂から、ヘキサンやアセトン等の
溶剤又は乾式分別によって、遊離の植物ステロールを除
去しても良い。
Free plant sterols may be removed from the vegetable sterol fatty acid ester-containing fats and oils obtained as described above by a solvent such as hexane or acetone or by dry fractionation.

【0022】また、植物ステロール脂肪酸エステル含有
油脂は、通常の油脂の精製方法と同様の方法によって精
製される。ここでいう通常の油脂の精製方法とは、漂白
及び脱臭、又は脱酸、漂白及び脱臭のことである。精製
を行うことで、植物ステロール特有の臭いが無くなり、
風味、色調の良好な植物ステロール脂肪酸エステル含有
油脂が得られる。
The vegetable sterol fatty acid ester-containing fats and oils are refined by the same method as that for ordinary fats and oils. The usual method for purifying fats and oils herein means bleaching and deodorizing, or deacidification, bleaching and deodorizing. By performing purification, the odor peculiar to plant sterols is eliminated,
A vegetable sterol fatty acid ester-containing fat or oil having good flavor and color tone can be obtained.

【0023】本発明の水中油型乳化物中における植物ス
テロール及び/又は植物ステロール脂肪酸エステルの含
有量は特に制限されないが、植物ステロール換算で好ま
しくは0.1〜40重量%、更に好ましくは0.5〜3
0重量%、最も好ましくは1〜20重量%とするのが良
い。該含有量が40重量%を超えると、得られる水中油
型乳化物の食感が悪いものとなり、一方、該含有量が
0.1重量%未満では、水中油型乳化物を摂取した時
に、コレステロール低下作用が十分に発揮されない。
The content of the plant sterol and / or the plant sterol fatty acid ester in the oil-in-water emulsion of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 40% by weight, more preferably 0.1 to 40% by weight in terms of the plant sterol. 5-3
The content is preferably 0% by weight, most preferably 1 to 20% by weight. When the content exceeds 40% by weight, the texture of the obtained oil-in-water emulsion becomes poor. On the other hand, when the content is less than 0.1% by weight, when the oil-in-water emulsion is ingested, The cholesterol lowering effect is not sufficiently exerted.

【0024】本発明の水中油型乳化物においては、植物
ステロール及び植物ステロール脂肪酸エステルをそれぞ
れ単独で使用しても良いし、併用しても良い。併用する
場合、植物ステロール(A)と、植物ステロール脂肪酸
エステル(B)との重量比率A/Bは特に限定されず、
例えば1000/1〜1/1000の範囲内、好ましく
は30/1〜1/200、更に好ましくは10/1〜1
/30の範囲内で使用すれば良い。
In the oil-in-water emulsion of the present invention, the plant sterol and the plant sterol fatty acid ester may be used alone or in combination. When used in combination, the weight ratio A / B of the plant sterol (A) and the plant sterol fatty acid ester (B) is not particularly limited,
For example, within the range of 1000/1 to 1/1000, preferably 30/1 to 1/200, more preferably 10/1 to 1
It may be used within the range of / 30.

【0025】本発明の水中油型乳化物は、上記の植物ス
テロール及び/又は植物ステロール脂肪酸エステルに加
えて、酵素処理卵黄を含有する。酵素で処理しない卵黄
を用いると、得られる水中油型乳化物の乳化安定性が著
しく劣ったものとなる。
The oil-in-water emulsion of the present invention contains an enzyme-treated egg yolk in addition to the above-mentioned plant sterol and / or plant sterol fatty acid ester. When egg yolk not treated with an enzyme is used, the resulting oil-in-water emulsion has extremely poor emulsion stability.

【0026】上記酵素処理卵黄を調製するための基質と
しては、生卵黄、殺菌卵黄、加塩卵黄、加糖卵黄を使用
することができる。また、水中油型乳化物中のコレステ
ロールを低減するために、コレステロールを低減した卵
黄を基質としても良い。得られる水中油型乳化物の風味
や、酵素反応時の微生物の増殖を抑えることを考慮する
と特に加塩卵黄が適しており、特に食塩が3〜20重量
%添加された加塩卵黄を用いるのが良く、更に好ましく
は食塩が5〜8重量%添加された加塩卵黄を用いるのが
良い。
As a substrate for preparing the above-mentioned enzyme-treated egg yolk, raw egg yolk, sterilized egg yolk, salted egg yolk, and sweetened egg yolk can be used. In addition, in order to reduce cholesterol in the oil-in-water emulsion, cholesterol-reduced egg yolk may be used as a substrate. Salted egg yolk is particularly suitable in consideration of the flavor of the obtained oil-in-water emulsion and suppressing the growth of microorganisms during the enzymatic reaction, and it is particularly preferable to use salted egg yolk to which salt is added in an amount of 3 to 20% by weight. It is more preferable to use salted egg yolk to which 5 to 8% by weight of salt is added.

【0027】本発明において、卵黄の酵素処理の際に用
いる酵素としては、ホスフォリパーゼA及びプロテアー
ゼを併用することが好ましい。
In the present invention, it is preferred that phospholipase A and a protease are used in combination as the enzyme used in the enzyme treatment of egg yolk.

【0028】上記ホスフォリパーゼAは、リン脂質加水
分解酵素とも呼ばれ、リン脂質をリゾリン脂質に分解す
る反応を触媒する酵素であり、本発明では、作用するエ
ステル結合の位置の違いにより、ホスフォリパーゼA1
(EC3.1.1.32)とホスフォリパーゼA2 (E
C3.1.1.4)の2種類を使用することができ、例
えば微生物(例えばAspergillus oryzae属)を起源とし
た至適pHが酸性域のホスフォリパーゼA1 や、豚等の
哺乳類の膵液を起源とした至適pHが弱塩基性域のホス
フォリパーゼA2 等の、市販のホスフォリパーゼAを使
用することができる。
The above-mentioned phospholipase A is also called a phospholipid hydrolase and is an enzyme that catalyzes a reaction for decomposing phospholipids into lysophospholipids. In the present invention, phospholipase A differs depending on the position of an acting ester bond. Folipase A 1
(EC 3.1.1.32) and phospholipase A 2 (E
Can use two kinds of C3.1.1.4), for example, microorganisms (e.g. Aspergillus oryzae genus) optimum pH and phospholipase A 1 acid gamut originate from, mammalian pig pancreatic juice the origin and to optimum pH of phospholipase such as lipase a 2 weakly basic range was, it is possible to use a commercially available phospholipase a.

【0029】上記プロテアーゼは、蛋白質を加水分解分
解する反応を触媒する酵素であり、本発明では、植物、
動物、微生物を起源としたもの、例えばパイナップルを
起源としたブロメライン、パパイヤを起源としたパパイ
ン、哺乳類の膵液を起源としたトリプシン、哺乳類の胃
液を起源としたペプシン、カビ由来のプロテアーゼ等、
市販のプロテアーゼを使用することができ、特にブロメ
ラインが最適である。
[0029] The protease is an enzyme that catalyzes a reaction for hydrolyzing and degrading a protein.
Animals, those of microbial origin, such as bromelain of pineapple, papain of papaya, trypsin of mammalian pancreatic juice, pepsin of mammalian gastric juice, fungal protease, etc.
Commercially available proteases can be used, especially bromelain.

【0030】これらの酵素としては、市販されている食
品用の、粉末又は液体の酵素を使用することができる。
As these enzymes, commercially available powdery or liquid enzymes for foods can be used.

【0031】卵黄の酵素処理の際、ホスフォリパーゼA
及びプロテアーゼは、任意の順序で又は同時に添加する
ことができるが、プロテアーゼによるホスフォリパーゼ
Aの加水分解を避ける点から、ホスフォリパーゼAによ
る酵素処理後、プロテアーゼによる酵素処理をするのが
好ましい。
When the yolk is enzymatically treated, phospholipase A
The protease and the protease can be added in any order or at the same time, but from the viewpoint of avoiding hydrolysis of the phospholipase A by the protease, it is preferable to carry out the enzyme treatment with the protease after the enzyme treatment with the phospholipase A.

【0032】ホスフォリパーゼAの添加量は、卵黄1g
に対し、好ましくは0.2〜100ホスフォリパーゼユ
ニット、更に好ましくは0.5〜20ホスフォリパーゼ
ユニットの活性量に相当する量である。ホスフォリパー
ゼユニットとは、ホスフォリパーゼの活性量を表す単位
であり、1ホスフォリパーゼユニットとは、pH8.
0、40℃で卵黄にホスフォリパーゼAを作用させた時
に、卵黄中のリン脂質から、1分間に1マイクロモルの
脂肪酸を遊離する活性量である。
The amount of phospholipase A added was 1 g of egg yolk.
The amount is preferably 0.2 to 100 phospholipase units, more preferably 0.5 to 20 phospholipase units. The phospholipase unit is a unit indicating the amount of phospholipase activity, and one phospholipase unit has a pH of 8.0.
When phospholipase A is allowed to act on egg yolk at 0 and 40 ° C., it is an activity amount that releases 1 micromol of fatty acid per minute from phospholipids in egg yolk.

【0033】プロテアーゼの添加量は、卵黄1gに対
し、好ましくは0.01〜10プロテアーゼユニット、
更に好ましくは0.1〜5プロテアーゼユニットの活性
量に相当する量である。プロテアーゼユニットとは、プ
ロテアーゼの活性量を表す単位であり、1プロテアーゼ
ユニットとは、pH7.0、37℃でミルクカゼインに
プロテアーゼを作用させた時に、1分間に1マイクロモ
ルのチロシンに相当する呈色度を示す活性量である。
The amount of protease added is preferably 0.01 to 10 protease units per gram of egg yolk,
More preferably, the amount is equivalent to the activity of 0.1 to 5 protease units. The protease unit is a unit indicating the amount of activity of the protease. One protease unit is equivalent to 1 micromol of tyrosine per minute when the protease is allowed to act on milk casein at pH 7.0 and 37 ° C. It is an activity amount indicating chromaticity.

【0034】尚、ホスフォリパーゼA及びプロテアーゼ
の併用からなる酵素は、次の様な基準で添加しても良
い。即ち、上記酵素の添加量(合計量)は、卵黄100
重量部に対し、好ましくは0.001〜0.8重量部、
更に好ましくは0.01〜0.3重量部である。このと
き、ホスフォリパーゼAとプロテアーゼとの重量比は、
好ましくは20/80〜90/10、更に好ましくは4
0/60〜85/15である。
Incidentally, an enzyme comprising a combination of phospholipase A and a protease may be added according to the following criteria. That is, the addition amount (total amount) of the enzyme is 100
Parts by weight, preferably 0.001 to 0.8 parts by weight,
More preferably, it is 0.01 to 0.3 parts by weight. At this time, the weight ratio of phospholipase A to protease is
Preferably 20/80 to 90/10, more preferably 4
0/60 to 85/15.

【0035】卵黄の酵素処理は、卵黄の蛋白質やホスフ
ォリパーゼA及びプロテアーゼが熱により変性せず、ホ
スフォリパーゼA及びプロテアーゼの最適温度で行うの
が良く、通常20〜60℃、好ましくは40〜55℃の
温度範囲で行うのが良い。また、酵素処理中に攪拌機等
で攪拌を行うのが好ましい。
The enzyme treatment of the egg yolk is preferably carried out at an optimum temperature of the phospholipase A and the protease, without denaturing the protein, the phospholipase A and the protease of the yolk by heat, and usually at 20 to 60 ° C., preferably at 40 ° C. It is good to carry out in a temperature range of -55 ° C. In addition, it is preferable to perform stirring with a stirrer or the like during the enzyme treatment.

【0036】また、卵黄の酵素処理の際に、ホスフォリ
パーゼAとプロテアーゼの至適pH、通常pH3〜9の
範囲に調整することが好ましい。この目的のpH調整剤
としては、食品用であれば特に限定されず、例えば乳
酸、クエン酸、グルコン酸、アジピン酸、コハク酸、酒
石酸、フマル酸、リンゴ酸、リン酸、L−アスコルビン
酸、酢酸、酢等の酸味料やリン酸二水素ナトリウム、リ
ン酸二水素カリウム、食酢、果汁、発酵乳等の酸性物質
や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン酸水
素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸三ナト
リウム、アスコルビン酸ナトリウム等を用いることがで
きる。また、卵黄の酵素処理の際に、酵素の安定剤とし
て適当な無機塩類、例えば塩化カルシウム、リン酸二水
素カルシウム等のカルシウム塩を添加しても良い。
In addition, it is preferable to adjust the pH of the phospholipase A and the protease to an optimum pH, usually in the range of 3 to 9, during the enzyme treatment of the egg yolk. The pH adjuster for this purpose is not particularly limited as long as it is for food, and for example, lactic acid, citric acid, gluconic acid, adipic acid, succinic acid, tartaric acid, fumaric acid, malic acid, phosphoric acid, L-ascorbic acid, Acidic substances such as acetic acid and vinegar, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, vinegar, fruit juice, fermented milk and other acidic substances, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium citrate, and sodium acetate , Disodium hydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, trisodium phosphate, sodium ascorbate and the like can be used. In addition, during the enzyme treatment of egg yolk, suitable inorganic salts such as calcium salts such as calcium chloride and calcium dihydrogen phosphate may be added as a stabilizer for the enzyme.

【0037】卵黄の酵素処理の際の反応時間に特に制約
はないが、1〜30時間の範囲内で行うのが好ましい。
尚、卵黄を酵素処理する方法としては、回分式で上述の
条件により加水分解する方法が採用されるが、連続式で
加水分解する方法でもよい。
The reaction time for the enzyme treatment of egg yolk is not particularly limited, but it is preferable to carry out the reaction within the range of 1 to 30 hours.
As a method of enzymatic treatment of egg yolk, a method of hydrolysis in a batch system under the above-mentioned conditions is adopted, but a method of hydrolysis in a continuous system may be used.

【0038】ホスフォリパーゼAによる卵黄のリン脂質
のリゾリン脂質への分解の程度と、プロテアーゼによる
卵黄の蛋白質の加水分解の程度は、酵素の添加量、反応
温度、反応開始時のpH、酵素の安定剤の有無、反応時
間の影響を受ける。本発明では、これらの分解の程度は
特に限定されないが、ホスフォリパーゼAによる卵黄の
リン脂質のリゾリン脂質への分解は、卵黄に含まれる全
リン脂質の25〜100%がリゾリン脂質に分解される
程度にまで行われるのが良く、またプロテアーゼによる
卵黄の蛋白質の加水分解は、卵黄に含まれる蛋白質の加
熱凝固性が完全に失われる程度にまで行われるのが良
い。
The degree of degradation of phospholipid of egg yolk into lysophospholipid by phospholipase A and the degree of hydrolysis of protein of egg yolk by protease are determined by the amount of enzyme added, reaction temperature, pH at the start of reaction, It is affected by the presence or absence of the stabilizer and the reaction time. In the present invention, the degree of these degradations is not particularly limited, but the degradation of phospholipids of egg yolk to lysophospholipids by phospholipase A is such that 25 to 100% of the total phospholipids contained in egg yolk are degraded to lysophospholipids. The hydrolysis of the protein of the egg yolk by the protease is preferably performed to such an extent that the protein contained in the egg yolk loses its heat coagulability completely.

【0039】この様にして得られた酵素処理卵黄につい
ては、適当な方法、例えば加熱処理によって、酵素反応
に使用した酵素を失活させるのが良い。
The enzyme-treated egg yolk thus obtained is preferably deactivated by an appropriate method, for example, by a heat treatment.

【0040】上記酵素処理卵黄の含有量は、水中油型乳
化の安定化及び風味や食感を良くする点から、本発明の
水中油型乳化物中、好ましくは1〜15重量%、更に好
ましくは3〜12重量%とするのが良い。該含有量が多
すぎると、得られる水中油型乳化物の粘度が著しく上昇
し、また該含有量が少なすぎると、水中油型乳化が不安
定となる。
The content of the above-mentioned enzyme-treated egg yolk is preferably 1 to 15% by weight, more preferably 1 to 15% by weight, in the oil-in-water emulsion of the present invention from the viewpoint of stabilizing the oil-in-water emulsion and improving the flavor and texture. Is preferably 3 to 12% by weight. If the content is too large, the viscosity of the obtained oil-in-water emulsion will increase significantly. If the content is too small, the oil-in-water emulsion will be unstable.

【0041】本発明の水中油型乳化物は、マヨネーズ、
ドレッシング等の酸性水中油型乳化物であることが好ま
しい。
The oil-in-water emulsion of the present invention comprises mayonnaise,
It is preferably an acidic oil-in-water emulsion such as a dressing.

【0042】本発明の水中油型乳化物は、植物ステロー
ル及び/又は植物ステロール脂肪酸エステルと、酵素処
理卵黄とを必須成分として含有し、風味と食感の良いも
のであるが、目的とする水中油型乳化物により合った食
感や風味を与えるため、本発明の目的を損なわない範囲
で、通常の水中油型乳化型食品に使用される任意の原料
を使用することができる。
The oil-in-water emulsion of the present invention contains vegetable sterol and / or vegetable sterol fatty acid ester and enzyme-treated egg yolk as essential components and has good flavor and texture. In order to give a more suitable texture and flavor to the oil-based emulsion, any raw material used for ordinary oil-in-water emulsion-type foods can be used as long as the object of the present invention is not impaired.

【0043】このような原料としては、例えば、パーム
油・パームオレイン・スーパーオレイン・パームステア
リン・パーム中融点部・大豆油・大豆サラダ油・菜種油
・菜種サラダ油・綿実油・綿実サラダ油・サフラワー油
・サンフラワー油・ハイオレイックサフラワー油・ハイ
オレイックサンフラワー油・コーン油・米糠油・パーム
核油・ヤシ油・サル脂・シア脂・マンゴ脂・カカオ脂・
牛脂・豚脂・魚油・鯨油・乳脂等の天然油脂、ジグリセ
リド・MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド)等の合成油
脂、更にこれらの硬化油、分別油、あるいはエステル交
換等の物理的又は化学的処理を施した油脂類を単独、又
は2種以上を組合わせた油脂類、ショ糖・乳糖・ブドウ
糖・果糖・麦芽糖・マルトオリゴ糖・イソマルトオリゴ
糖・フラクトオリゴ糖・ガラクトオリゴ糖・ニゲロオリ
ゴ糖・水飴・パラチノース・トレハロース、ソルビトー
ル・マルチトール・マンニトール・還元澱粉糖化物・ポ
リデキストロース等の糖類、直鎖デキストリン・分枝デ
キストリン・環状デキストリン等のデキストリン類、澱
粉、澱粉をアミラーゼ等の酵素で処理して得られる化工
澱粉類、澱粉に対して酸やアルカリ処理・エステル化・
アセチル化・リン酸架橋化・加熱・湿熱処理等の化学的
又は物理的処理を行なって得られる化工澱粉類、更にこ
れら化工澱粉を水に溶解し易いように予め加熱処理によ
り糊化させた化工澱粉類、生乳・牛乳・その他獣乳・練
乳・加糖練乳・脱脂乳・脱脂粉乳・全脂粉乳・カゼイン
・カゼインナトリウム・レンネットカゼイン・乳清蛋白
質・ホエー・ホエーパウダー・ホエー蛋白質濃縮物・バ
ター・バターミルク・バターミルクパウダー・クリーム
・濃縮クリーム・トータルミルクプロテイン・ミルクカ
ルシウム・クリーム・ナチュラルチーズ・プロセスチー
ズ・発酵乳等の乳製品、全卵・卵黄・卵白及びそれらの
粉末等の卵製品、大豆蛋白質・ゼラチン等の蛋白質、各
種果汁、濃縮果汁、乾燥果実、野菜ジュース、酢漬野
菜、乾燥野菜、精製塩・岩塩・天然塩・自然塩・塩化カ
リウム等の塩類、グルタミン酸ナトリウム・コハク酸ナ
トリウム・イノシン酸ソーダ・酵母エキス・鰹エキス・
HAP・HAV等の調味料、酒精、キサンタンガム・ペ
クチン・ローカストビーンガム・ジェランガム・グアー
ガム・タラガントガム・アルギン酸・アルギン酸ナトリ
ウム・カードラン・微小繊維状セルロース・メチルセル
ロース・大豆多糖類等の増粘安定剤、乳酸、クエン酸、
グルコン酸、アジピン酸、コハク酸、酒石酸、フマル
酸、リンゴ酸、リン酸、L−アスコルビン酸、酢酸、酢
等の酸味料、香辛料、香辛料抽出物、βカロチン等の着
色料、トコフェロール・L−アスコルビン酸ステアリン
酸エステル・L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル
・チャ抽出物等の酸化防止剤、苦味料、保存料、強化
剤、香料等が挙げられ、任意に使用することができる。
Such raw materials include, for example, palm oil, palm olein, super olein, palm stearin, medium melting point of palm, soybean oil, soybean salad oil, rapeseed oil, rapeseed salad oil, cottonseed oil, cottonseed salad oil, safflower oil, Sunflower oil, high oleic safflower oil, high oleic sunflower oil, corn oil, rice bran oil, palm kernel oil, coconut oil, monkey fat, shea butter, mango fat, cocoa butter,
Natural or fats such as tallow, lard, fish oil, whale oil, milk fat, synthetic fats such as diglyceride, MCT (medium chain fatty acid triglyceride), and hardened oil, fractionated oil, or physical or chemical treatment such as transesterification. Fats and oils applied alone or in combination of two or more, sucrose, lactose, glucose, fructose, maltose, maltooligosaccharides, isomaltooligosaccharides, fructooligosaccharides, galactooligosaccharides, nigerooligosaccharides, syrup, palatinose, trehalose , Saccharides such as sorbitol, maltitol, mannitol, reduced starch saccharified product, polydextrose, dextrins such as linear dextrin, branched dextrin and cyclic dextrin, starch, and modified starch obtained by treating starch with an enzyme such as amylase. Acid and alkali treatment, esterification,
Chemically modified starches obtained by chemical or physical treatments such as acetylation, phosphoric acid crosslinking, heating and wet heat treatment, and chemically modified starches that have been pre-gelatinized by heat treatment so as to be easily dissolved in water Starch, raw milk, cow milk, other animal milk, condensed milk, sweetened condensed milk, skim milk, skim milk powder, whole fat milk powder, casein, sodium casein, rennet casein, whey protein, whey, whey powder, whey protein concentrate, butter・ Buttermilk ・ Buttermilk powder ・ Cream ・ Concentrated cream ・ Total milk protein ・ Milk calcium ・ Cream ・ Natural cheese ・ Processed cheese ・ Fermented milk and other dairy products, Egg products such as whole egg, yolk, egg white and their powders, Proteins such as soy protein and gelatin, various juices, concentrated juices, dried fruits, vegetable juices, pickled vegetables, dried vegetables, refined · Halite, natural salt and natural salt-salts potassium chloride, sodium inosinate soda yeast extract, bonito extract, sodium glutamate, succinate,
Seasonings such as HAP / HAV, alcoholic spirits, thickening stabilizers such as xanthan gum, pectin, locust bean gum, gellan gum, guar gum, tarragant gum, alginic acid, sodium alginate, curdlan, microfibrous cellulose, methylcellulose, soybean polysaccharides, lactic acid ,citric acid,
Gluconic acid, adipic acid, succinic acid, tartaric acid, fumaric acid, malic acid, phosphoric acid, L-ascorbic acid, acetic acid, vinegar and other acidulants, spices, spice extracts, coloring agents such as β-carotene, and tocopherol L- Antioxidants such as ascorbic acid stearic acid ester / L-ascorbic acid palmitic acid ester / tea extract, etc .;

【0044】上記原料を本発明の水中油型乳化物に配合
する際には、通常、水溶性の原料を水相に、油溶性の原
料を油相に溶解させてから水中油型に乳化させるが、水
溶性の原料を油相に分散させて水中油型に乳化しても良
い。本発明の水中油型乳化物は、水相と油相との割合
が、好ましくは水相20〜90重量%と油相80〜10
重量%、さらに好ましくは水相25〜85重量%と油相
75〜15重量%、最も好ましくは水相30〜80重量
%と油相70〜20重量%である。
When the above-mentioned raw materials are blended with the oil-in-water emulsion of the present invention, usually, a water-soluble raw material is dissolved in an aqueous phase and an oil-soluble raw material is dissolved in an oil phase, and then emulsified into an oil-in-water type. However, a water-soluble raw material may be dispersed in an oil phase and emulsified in an oil-in-water type. In the oil-in-water emulsion of the present invention, the ratio of the water phase to the oil phase is preferably 20 to 90% by weight of the water phase and 80 to 10% by weight of the oil phase.
%, More preferably 25 to 85% by weight of the aqueous phase and 75 to 15% by weight of the oil phase, and most preferably 30 to 80% by weight of the aqueous phase and 70 to 20% by weight of the oil phase.

【0045】本発明の水中油型乳化物は、例えば、次の
ようにして製造することができる。植物ステロール及び
/又は植物ステロール脂肪酸エステルに必要に応じて化
工澱粉、増粘安定剤等を含有させて油相とし、また、水
に酵素処理卵黄及び必要に応じて食酢等の酸味料、食
塩、水飴等の糖類、コショウ等の香辛料を含有させて水
相とする。次いで、上記水相を攪拌しつつ上記油相を加
え、水中油型予備乳化物を得る。これをコロイドミル等
の乳化機、ホモゲナイザー等の均質化機で処理し仕上げ
乳化を行い、本発明の水中油型乳化物を得る。
The oil-in-water emulsion of the present invention can be produced, for example, as follows. Plant sterols and / or plant sterol fatty acid esters contain an oily phase by adding a modified starch, a thickening stabilizer and the like, if necessary, and an enzyme-treated egg yolk in water and, if necessary, acidulants such as vinegar, salt, Sugars such as syrup and spices such as pepper are added to form an aqueous phase. Next, the oil phase is added while stirring the aqueous phase to obtain an oil-in-water type pre-emulsion. This is treated with an emulsifier such as a colloid mill or a homogenizer such as a homogenizer to perform finish emulsification to obtain an oil-in-water emulsion of the present invention.

【0046】[0046]

【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明するが、これらは本発明を何ら制限するも
のではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, which do not limit the present invention in any way.

【0047】(実施例1)7.5%加塩卵黄を水酸化ナ
トリウムでpH8.2に調整した加塩卵黄100kgに
対して豚の膵液由来のホスフォリパーゼA20.01
5kg(555000ホスフォリパーゼユニット)を加
え、40℃にて7時間処理し、次いでブロメライン0.
003kg(90000プロテアーゼユニット)を加
え、40℃にて4時間処理し、5℃まで冷却して、酵素
処理卵黄(I)を得た。次に、水7.5重量部、水飴
(水分25重量%)4重量部、醸造酢4重量部、岩塩2
重量部、グルタミン酸ナトリウム0.2重量部、芥子粉
0.3重量部及び上記酵素処理卵黄(I)7重量部を混
合して水相を調製した。別に、植物ステロール2重量部
を、加熱した大豆サラダ油73重量部に溶解して油相を
調製した。次いで、上記水相を攪拌しつつ上記油相を加
え、水中油型予備乳化物を得、これをコロイドミルにて
乳化して、本発明の水中油型乳化物を得た。この水中油
型乳化物を5℃の冷蔵庫にて24時間冷蔵後、スパチェ
ラにて攪拌したところ、水中油型乳化の破壊は見られ
ず、乳化は安定であった。また、この水中油型乳化物
は、風味及び食感の良いものであった。
(Example 1) Phospholipase A20.01 derived from pig pancreatic juice was added to 100 kg of salted egg yolk adjusted to pH 8.2 with 7.5% salted egg yolk using sodium hydroxide.
5 kg (555000 phospholipase units) were added, treated at 40 ° C. for 7 hours, and then bromelain 0.1.
003 kg (90000 protease units) was added, treated at 40 ° C. for 4 hours, and cooled to 5 ° C. to obtain enzyme-treated egg yolk (I). Next, 7.5 parts by weight of water, 4 parts by weight of syrup (25% by weight of water), 4 parts by weight of brewed vinegar, 2 parts of rock salt
By weight, 0.2 parts by weight of sodium glutamate, 0.3 parts by weight of mustard powder and 7 parts by weight of the above-mentioned enzyme-treated egg yolk (I) were mixed to prepare an aqueous phase. Separately, 2 parts by weight of plant sterol was dissolved in 73 parts by weight of heated soybean salad oil to prepare an oil phase. Next, the oil phase was added while stirring the aqueous phase to obtain an oil-in-water type pre-emulsion, which was emulsified by a colloid mill to obtain an oil-in-water type emulsion of the present invention. When this oil-in-water emulsion was refrigerated in a refrigerator at 5 ° C. for 24 hours and stirred with a spatula, no destruction of the oil-in-water emulsion was observed, and the emulsion was stable. The oil-in-water emulsion had good flavor and texture.

【0048】(実施例2)大豆起源の植物ステロール1
0重量部を、加熱した菜種油90重量部に溶解後、位置
選択性の無いリパーゼである、Alcaligenes 属由来のリ
パーゼ1重量部を加え、65℃で、反応系の水分を20
0ppmに調整し、エステル交換反応を行った。次い
で、リパーゼを濾過して除去し、白土2重量部を添加し
て漂白し、温度200℃で脱臭し、植物ステロール脂肪
酸エステル含有油脂(I)を得た。この油脂(I)の組
成は、植物ステロール脂肪酸エステル15重量%、モノ
グリセリド1重量%、ジグリセリド12重量%、トリグ
リセリド71重量%、未反応の植物ステロール1重量%
であった。この油脂(I)の植物ステロール脂肪酸エス
テル、トリグリセリド及びジグリセリドの脂肪酸組成を
下記表1に示した。次に、実施例1の油相の代わりに上
記植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂(I)を用い
た以外は、実施例1と同様にして、本発明の水中油型乳
化物を得た。この水中油型乳化物を5℃の冷蔵庫にて2
4時間冷蔵後、スパチェラにて攪拌したところ、水中油
型乳化の破壊は見られず、乳化は安定であった。また、
この水中油型乳化物は、風味及び食感の良いものであっ
た。
(Example 2) Plant sterol 1 of soybean origin
After dissolving 0 parts by weight in 90 parts by weight of heated rapeseed oil, 1 part by weight of a lipase derived from the genus Alcaligenes , which is a lipase having no regioselectivity, is added.
It adjusted to 0 ppm and performed transesterification. Next, the lipase was removed by filtration, bleached by adding 2 parts by weight of clay, and deodorized at a temperature of 200 ° C. to obtain a vegetable sterol fatty acid ester-containing fat (I). The composition of this fat (I) is as follows: 15% by weight of vegetable sterol fatty acid ester, 1% by weight of monoglyceride, 12% by weight of diglyceride, 71% by weight of triglyceride, 1% by weight of unreacted vegetable sterol
Met. The fatty acid composition of the vegetable sterol fatty acid ester, triglyceride and diglyceride of this fat (I) is shown in Table 1 below. Next, an oil-in-water emulsion of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 except that the oil-and-fat (I) containing the plant sterol fatty acid ester was used instead of the oil phase of Example 1. This oil-in-water emulsion is placed in a refrigerator at 5 ° C for 2 hours.
After refrigeration for 4 hours, the mixture was stirred with a spatula, and no destruction of the oil-in-water emulsion was observed, and the emulsion was stable. Also,
This oil-in-water emulsion had good flavor and texture.

【0049】(実施例3)8%加塩卵黄90kgに水7
kg及び醸造酢3kgを加えてpH4.6に調整した加
塩卵黄100kgに対してAspergillus oryzae属由来の
ホスフォリパーゼA1 0.02kg(800000ホス
フォリパーゼユニット)を加え、45℃にて7時間処理
し、次いでブロメライン0.005kg(150000
プロテアーゼユニット)を加え、45℃にて3時間処理
し、5℃まで冷却して、酵素処理卵黄(II)を得た。次
に、実施例1の酵素処理卵黄(I)の代わりに、上記酵
素処理卵黄(II)を用いた以外は、実施例1と同様にし
て、本発明の水中油型乳化物を得た。この水中油型乳化
物を5℃の冷蔵庫にて24時間冷蔵後、スパチェラにて
攪拌したところ、水中油型乳化の破壊は見られず、乳化
は安定であった。また、この水中油型乳化物は、風味及
び食感の良いものであった。
Example 3 90 kg of 8% salted egg yolk was added to water 7
Aspergillus oryzae derived from the genus of phospholipase A 1 0.02 kg of (800,000 phospholipase units) added to kg and salted egg yolk 100kg adjusted to pH4.6 by addition of Vinegar 3 kg, 7 h at 45 ° C. And then bromelain 0.005 kg (150,000
Protease unit), treated at 45 ° C. for 3 hours, and cooled to 5 ° C. to obtain enzyme-treated egg yolk (II). Next, an oil-in-water emulsion of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 except that the enzyme-treated egg yolk (II) was used instead of the enzyme-treated egg yolk (I). When this oil-in-water emulsion was refrigerated in a refrigerator at 5 ° C. for 24 hours and stirred with a spatula, no destruction of the oil-in-water emulsion was observed, and the emulsion was stable. The oil-in-water emulsion had good flavor and texture.

【0050】(実施例4)大豆起源の植物ステロール1
0重量部を、加熱したパームオレイン90重量部に溶解
後、実施例2と同様の処理を行い、植物ステロール脂肪
酸エステル含有油脂(II)を得た。この油脂(II)の組
成は、植物ステロール脂肪酸エステル14重量%、モノ
グリセリド1重量%、ジグリセリド12重量%、トリグ
リセリド72重量%、未反応の植物ステロール1重量%
であった。この油脂(II)の植物ステロール脂肪酸エス
テル、トリグリセリド及びジグリセリドの脂肪酸組成を
下記表1に示した。次に、実施例1の油相の代わりに上
記植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂(II)を用い
た以外は、実施例1と同様にして、本発明の水中油型乳
化物を得た。この水中油型乳化物を5℃の冷蔵庫にて2
4時間冷蔵後、スパチェラにて攪拌したところ、水中油
型乳化の破壊は見られず、乳化は安定であった。また、
この水中油型乳化物は、風味及び食感の良いものであっ
た。
Example 4 Plant Sterol 1 of Soybean Origin
After dissolving 0 parts by weight in 90 parts by weight of heated palm olein, the same treatment as in Example 2 was performed to obtain a vegetable sterol fatty acid ester-containing fat (II). The composition of this fat (II) is as follows: 14% by weight of plant sterol fatty acid ester, 1% by weight of monoglyceride, 12% by weight of diglyceride, 72% by weight of triglyceride, 1% by weight of unreacted plant sterol
Met. The fatty acid composition of the vegetable sterol fatty acid ester, triglyceride and diglyceride of this fat (II) is shown in Table 1 below. Next, an oil-in-water emulsion of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1, except that the oil phase (II) containing the plant sterol fatty acid ester was used instead of the oil phase of Example 1. This oil-in-water emulsion is placed in a refrigerator at 5 ° C for 2 hours.
After refrigeration for 4 hours, the mixture was stirred with a spatula, and no destruction of the oil-in-water emulsion was observed, and the emulsion was stable. Also,
This oil-in-water emulsion had good flavor and texture.

【0051】(実施例5)水39.58重量部、ぶどう
糖果糖液糖(水分25重量%)8重量部、グラニュー糖
2重量部、50%発酵乳酸0.5重量部、レモン果汁1
重量部、醸造酢4重量部、精製塩1.5重量部、コハク
酸2ナトリウム結晶0.01重量部、カレー粉2重量
部、芥子粉0.2重量部、粉末胡椒0.01重量部及び
上記酵素処理卵黄(I)8重量部を混合して水相を調製
した。別に、上記植物ステロール脂肪酸エステル含有油
脂(I)30重量部に、馬鈴薯澱粉をリン酸架橋後に糊
化した化工澱粉3重量部、キサンタンガム0.1重量部
及びカレーフレーバー0.1重量部を分散・溶解して油
相を調製した。次いで、上記水相を攪拌しつつ上記油相
を加え、水中油型予備乳化物を得、これをホモゲナイザ
ーにて20MPaの均質化圧力にて均質化して、本発明
の水中油型乳化物を得た。この水中油型乳化物を5℃の
冷蔵庫にて24時間冷蔵後、スパチェラにて攪拌したと
ころ、水中油型乳化の破壊は見られず、乳化は安定であ
った。また、この水中油型乳化物は、風味及び食感の良
いものであった。
Example 5 39.58 parts by weight of water, 8 parts by weight of glucose fructose liquid sugar (25% by weight of water), 2 parts by weight of granulated sugar, 0.5 part by weight of 50% fermented lactic acid, 1 lemon juice
Parts by weight, 4 parts by weight of brewed vinegar, 1.5 parts by weight of purified salt, 0.01 parts by weight of disodium succinate crystals, 2 parts by weight of curry powder, 0.2 parts by weight of mustard powder, 0.01 parts by weight of pepper and An aqueous phase was prepared by mixing 8 parts by weight of the enzyme-treated egg yolk (I). Separately, 30 parts by weight of the plant sterol fatty acid ester-containing oil and fat (I) were dispersed with 3 parts by weight of a modified starch obtained by gelatinizing potato starch after crosslinking with phosphoric acid, 0.1 part by weight of xanthan gum, and 0.1 part by weight of curry flavor. The oil phase was prepared by dissolution. Next, the oil phase was added while stirring the aqueous phase to obtain an oil-in-water pre-emulsion, which was homogenized with a homogenizer at a homogenizing pressure of 20 MPa to obtain an oil-in-water emulsion of the present invention. Was. When this oil-in-water emulsion was refrigerated in a refrigerator at 5 ° C. for 24 hours and stirred with a spatula, no destruction of the oil-in-water emulsion was observed, and the emulsion was stable. The oil-in-water emulsion had good flavor and texture.

【0052】(比較例1)酵素処理卵黄(I)の代わり
に7.5%加塩卵黄を用いた以外は、実施例1と同様に
して、水中油型乳化物を得た。この水中油型乳化物を5
℃の冷蔵庫にて24時間冷蔵後、スパチェラにて攪拌し
たところ、水中油型乳化は破壊され、油が分離した。ま
た、この水中油型乳化物は、風味及び食感が劣るもので
あった。
Comparative Example 1 An oil-in-water emulsion was obtained in the same manner as in Example 1 except that 7.5% salted egg yolk was used instead of the enzyme-treated egg yolk (I). This oil-in-water emulsion is
When the mixture was refrigerated in a refrigerator at 24 ° C. for 24 hours and stirred with a spatula, the oil-in-water emulsion was destroyed, and the oil separated. In addition, this oil-in-water emulsion had poor flavor and texture.

【0053】(比較例2)酵素処理卵黄(I)の代わり
に7.5%加塩卵黄を用いた以外は、実施例5と同様に
して、水中油型乳化物を得た。この水中油型乳化物を5
℃の冷蔵庫にて24時間冷蔵後、スパチェラにて攪拌し
たところ、水中油型乳化は破壊され、油が分離した。ま
た、この水中油型乳化物は、風味及び食感が劣るもので
あった。
Comparative Example 2 An oil-in-water emulsion was obtained in the same manner as in Example 5, except that 7.5% salted egg yolk was used instead of the enzyme-treated egg yolk (I). This oil-in-water emulsion is
When the mixture was refrigerated in a refrigerator at 24 ° C. for 24 hours and stirred with a spatula, the oil-in-water emulsion was destroyed, and the oil separated. In addition, this oil-in-water emulsion had poor flavor and texture.

【0054】(実施例6)大豆起源の植物ステロール4
3重量部を、加熱した菜種油19重量部及びオレイン酸
エチルエステル38重量部の混合物に溶解後、実施例2
と同様の処理を行ない、植物ステロール脂肪酸エステル
含有油脂(III) を得た。この油脂(III) の組成は、植物
ステロール脂肪酸エステル76重量%、モノグリセリド
0重量%、ジグリセリド4重量%、トリグリセリド17
重量%、未反応の植物ステロール3重量%であった。こ
の油脂(III) の植物ステロール脂肪酸エステル、トリグ
リセリド及びジグリセリドの脂肪酸組成を下記表1に示
した。次に、植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂
(I)の代わりに上記植物ステロール脂肪酸エステル含
有油脂(III) を用いた以外は、実施例5と同様にして、
本発明の水中油型乳化物を得た。この水中油型乳化物を
5℃の冷蔵庫にて24時間冷蔵後、スパチェラにて攪拌
したところ、水中油型乳化の破壊は見られず、乳化は安
定であった。また、この水中油型乳化物は、風味及び食
感の良いものであった。
Example 6 Plant Sterol 4 of Soybean Origin
Example 2 After dissolving 3 parts by weight in a mixture of 19 parts by weight of heated rapeseed oil and 38 parts by weight of oleic acid ethyl ester.
The same treatment as described above was carried out to obtain a vegetable sterol fatty acid ester-containing fat (III). The composition of this fat (III) is as follows: 76% by weight of plant sterol fatty acid ester, 0% by weight of monoglyceride, 4% by weight of diglyceride, 17% by weight of triglyceride
% Of unreacted plant sterols by weight. The fatty acid composition of the vegetable sterol fatty acid ester, triglyceride and diglyceride of this fat (III) is shown in Table 1 below. Next, in the same manner as in Example 5 except that the vegetable sterol fatty acid ester-containing fat (III) was used instead of the vegetable sterol fatty acid ester-containing fat (I),
An oil-in-water emulsion of the present invention was obtained. When this oil-in-water emulsion was refrigerated in a refrigerator at 5 ° C. for 24 hours and stirred with a spatula, no destruction of the oil-in-water emulsion was observed, and the emulsion was stable. The oil-in-water emulsion had good flavor and texture.

【0055】[0055]

【表1】 [Table 1]

【0056】[0056]

【発明の効果】本発明の水中油型乳化物は、血漿コレス
テロール濃度低下機能を有する植物ステロール及び/又
は植物ステロール脂肪酸エステルを含有する水中油型乳
化物であって、長期間水中油型乳化が安定で且つ風味と
食感の良いものである。
The oil-in-water emulsion of the present invention is an oil-in-water emulsion containing a plant sterol and / or a plant sterol fatty acid ester having a function of lowering plasma cholesterol concentration. It is stable and has good flavor and texture.

─────────────────────────────────────────────────────
────────────────────────────────────────────────── ───

【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成13年5月10日(2001.5.1
0)
[Submission date] May 10, 2001 (2001.5.1
0)

【手続補正1】[Procedure amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0007[Correction target item name] 0007

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction contents]

【0007】更に、特開2000−102361号公報
には、ステロールエステルと、乳化剤又はハイドロコロ
イドと、脂肪結晶抑制剤とを有するサラダドレッシング
及びその製造方法が提案されているが、乳化安定化のた
めに多量の乳化剤やハイドロコロイドが配合されるた
め、風味と食感が悪いという問題がある。
Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-102361 proposes a salad dressing comprising a sterol ester, an emulsifier or a hydrocolloid, and a fat crystal inhibitor, and a method for producing the same. Since a large amount of emulsifier or hydrocolloid is blended, there is a problem that flavor and texture are poor.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4B018 LB09 LE04 MD10 MD15 MD16 MD72 MD90 ME04 MF02 MF12 4B026 DC05 DG01 DG11 DH01 DL02 DL07 DP01 DX04 4B047 LB09 LE03 LG08 LG53 LP03 LP18  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4B018 LB09 LE04 MD10 MD15 MD16 MD72 MD90 ME04 MF02 MF12 4B026 DC05 DG01 DG11 DH01 DL02 DL07 DP01 DX04 4B047 LB09 LE03 LG08 LG53 LP03 LP18

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 植物ステロール及び/又は植物ステロー
ル脂肪酸エステルと、酵素処理卵黄を含有することを特
徴とする水中油型乳化物。
1. An oil-in-water emulsion comprising a plant sterol and / or a plant sterol fatty acid ester, and an enzyme-treated egg yolk.
【請求項2】 植物ステロール及び/又は植物ステロー
ル脂肪酸エステルを、植物ステロール換算で0.1〜4
0重量%含有する請求項1記載の水中油型乳化物。
2. The method according to claim 1, wherein the plant sterol and / or the plant sterol fatty acid ester is used in an amount of 0.1 to 4 in terms of plant sterol.
The oil-in-water emulsion according to claim 1, which contains 0% by weight.
【請求項3】 酵素処理卵黄を1〜15重量%含有する
請求項1又は2記載の水中油型乳化物。
3. The oil-in-water emulsion according to claim 1, which comprises 1 to 15% by weight of the enzyme-treated egg yolk.
【請求項4】 酵素処理卵黄が、卵黄をホスフォリパー
ゼA及びプロテアーゼで処理することにより得られた酵
素処理卵黄である請求項1〜3の何れかに記載の水中油
型乳化物。
4. The oil-in-water emulsion according to any one of claims 1 to 3, wherein the enzyme-treated egg yolk is an enzyme-treated egg yolk obtained by treating egg yolk with phospholipase A and a protease.
【請求項5】 酸性水中油型乳化物である請求項1〜4
の何れかに記載の水中油型乳化物。
5. An acidic oil-in-water emulsion.
An oil-in-water emulsion according to any one of the above.
【請求項6】 植物ステロール及び/又は植物ステロー
ル脂肪酸エステルを含有する油相と、酵素処理卵黄を含
有する水相とを乳化することを特徴とする水中油型乳化
物の製造方法。
6. A method for producing an oil-in-water emulsion, comprising emulsifying an oil phase containing a plant sterol and / or a plant sterol fatty acid ester and an aqueous phase containing an enzyme-treated egg yolk.
JP2000369929A 2000-12-05 2000-12-05 Oil-in-water emulsion Expired - Fee Related JP4197222B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000369929A JP4197222B2 (en) 2000-12-05 2000-12-05 Oil-in-water emulsion

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000369929A JP4197222B2 (en) 2000-12-05 2000-12-05 Oil-in-water emulsion

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002171931A true JP2002171931A (en) 2002-06-18
JP4197222B2 JP4197222B2 (en) 2008-12-17

Family

ID=18839890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000369929A Expired - Fee Related JP4197222B2 (en) 2000-12-05 2000-12-05 Oil-in-water emulsion

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4197222B2 (en)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003047359A1 (en) * 2001-12-07 2003-06-12 Ajinomoto Co., Inc. Oil-in-water type emulsion containing vegetable sterols
WO2005041692A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 Q.P. Corporation Complex
WO2005041690A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-12 Q.P. Corporation Oil-in-water type emulsion food
JP2006115832A (en) * 2004-09-24 2006-05-11 Kao Corp Acidic oil-in-water type emulsified composition
US7160569B2 (en) * 2002-07-01 2007-01-09 Kao Corporation Acidic oil-in-water type emulsified compositions
WO2007007907A1 (en) * 2005-07-13 2007-01-18 Kao Corporation Fat-and-oil containing composition for bakery product
JP2007259723A (en) * 2006-03-28 2007-10-11 Q P Corp Separate liquid-like seasoning
JP2008515415A (en) * 2004-10-08 2008-05-15 ライシオ ベネコール オサケユイチア Low energy food
US7550170B2 (en) 2004-09-21 2009-06-23 Kao Corporation Acidic oil-in-water emulsion compositions
JP2010057509A (en) * 2004-09-24 2010-03-18 Kao Corp Acidic oil-in-water emulsion composition
CN102210467A (en) * 2011-05-05 2011-10-12 河南工业大学 Phytosterol sauce
JP2012090542A (en) * 2010-10-25 2012-05-17 Q P Corp Egg salad
US8524309B2 (en) 2004-04-28 2013-09-03 Kao Corporation Oil or fat composition
WO2015169527A1 (en) * 2014-05-06 2015-11-12 Unilever N.V. Composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising ground white or yellow mustard seed

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003047359A1 (en) * 2001-12-07 2003-06-12 Ajinomoto Co., Inc. Oil-in-water type emulsion containing vegetable sterols
US7678405B2 (en) 2001-12-07 2010-03-16 Ajinomoto Co., Inc. Oil-in-water type emulsion comprising vegetable sterols
US7160569B2 (en) * 2002-07-01 2007-01-09 Kao Corporation Acidic oil-in-water type emulsified compositions
US7597923B2 (en) 2003-10-31 2009-10-06 Q. P. Corporation Oil-in-water emulsified food product
WO2005041692A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 Q.P. Corporation Complex
WO2005041690A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-12 Q.P. Corporation Oil-in-water type emulsion food
KR101137281B1 (en) * 2003-10-31 2012-04-20 큐피가부시키가이샤 Complex
KR101203030B1 (en) 2003-10-31 2012-11-21 큐피가부시키가이샤 Oil-in-water type emulsion food
US7595077B2 (en) 2003-10-31 2009-09-29 Q.P. Corporation Complex
US8524309B2 (en) 2004-04-28 2013-09-03 Kao Corporation Oil or fat composition
US7550170B2 (en) 2004-09-21 2009-06-23 Kao Corporation Acidic oil-in-water emulsion compositions
JP2010057509A (en) * 2004-09-24 2010-03-18 Kao Corp Acidic oil-in-water emulsion composition
JP4496125B2 (en) * 2004-09-24 2010-07-07 花王株式会社 Acid oil-in-water emulsified composition
JP4601082B2 (en) * 2004-09-24 2010-12-22 花王株式会社 Acid oil-in-water emulsified composition
JP2006115832A (en) * 2004-09-24 2006-05-11 Kao Corp Acidic oil-in-water type emulsified composition
JP2008515415A (en) * 2004-10-08 2008-05-15 ライシオ ベネコール オサケユイチア Low energy food
KR101201267B1 (en) 2005-07-13 2012-11-14 카오카부시키가이샤 Fat-and-oil containing composition for bakery product
WO2007007907A1 (en) * 2005-07-13 2007-01-18 Kao Corporation Fat-and-oil containing composition for bakery product
JP2007259723A (en) * 2006-03-28 2007-10-11 Q P Corp Separate liquid-like seasoning
JP4489045B2 (en) * 2006-03-28 2010-06-23 キユーピー株式会社 Separate liquid seasoning
JP2012090542A (en) * 2010-10-25 2012-05-17 Q P Corp Egg salad
CN102210467A (en) * 2011-05-05 2011-10-12 河南工业大学 Phytosterol sauce
WO2015169527A1 (en) * 2014-05-06 2015-11-12 Unilever N.V. Composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising ground white or yellow mustard seed
EA033568B1 (en) * 2014-05-06 2019-11-06 Unilever Nv Composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising ground white or yellow mustard seed

Also Published As

Publication number Publication date
JP4197222B2 (en) 2008-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6660491B2 (en) Process for producing dietary sterol fatty acid esters
JP4197222B2 (en) Oil-in-water emulsion
JP2012193372A (en) Fat composition
JP2001064671A (en) Oil and fat composition
WO2000073407A1 (en) Vegetable sterol-containing fat compositions and process for producing the same
JPWO2017188161A1 (en) Flavor improver
JP2006137923A (en) Fat composition
JP4911815B2 (en) Plant sterol-containing oil and fat composition
US20040166224A1 (en) Sterol fatty acid ester composition and foods containing the same
US6989456B2 (en) Process for producing edible sterol fatty acid esters
JP2013074904A (en) Oil-in-water type oil or fat composition and process for producing the same
JP2003221332A (en) Oil-in-water type emulsion composition
KR101183736B1 (en) Acidic oil-in-water type emulsion composition
CN1170485C (en) Oil-in-water type emulsion liquid
JP2003018972A (en) O/w-type emulsion
JP4323763B2 (en) Sterol fatty acid ester composition, method for producing the same, and food containing the same
JP2005185111A (en) Plant sterol-containing oil-in-water emulsion
JP3192411B1 (en) Method for producing sterol fatty acid ester for food
JP4093689B2 (en) Plastic water-in-oil emulsion
JP2007014291A (en) Method for producing acid oil-in-water emulsified food
JP4836389B2 (en) Emulsifier made of egg yolk enzyme-treated product
WO2023038008A1 (en) Rich flavor enhancer and rich flavor enhancing method
JP4868640B2 (en) Oil composition
JP2000125751A (en) Bakery product and production thereof
JP2022183049A (en) Custard taste material, custard taste material-containing food/beverage, and method for producing custard taste material

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071019

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080312

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080318

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080516

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080701

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080829

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080924

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080925

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010

Year of fee payment: 3

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 4197222

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121010

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131010

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees