JP2002148252A - ダイオキシン類の分解性評価用代替指標物質および分解性評価方法 - Google Patents
ダイオキシン類の分解性評価用代替指標物質および分解性評価方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ごみ焼却施設などにおける排ガス処理用触媒
塔のサイジングや触媒塔の日常的な性能管理、さらには
触媒の選定や開発における活性評価の目的でダイオキシ
ン類に代えて分解性を評価できる代替指標物質を提供す
ること。 【解決手段】 次の（１）〜（５）：（１）ベンゼンの
誘導体であって、ベンゼン環に結合する含酸素置換基お
よび／または含窒素置換基を有する化合物、（２）ビフ
ェニル、ジフェニルエーテルおよびジベンゾジオキシン
よりなる群から選ばれる芳香族化合物、（３）ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル、ジベンゾフランおよびジベン
ゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香族化合物から
誘導される化合物であって、含酸素置換基および／また
は含窒素置換基を有する化合物、（４）上記（１）にお
いて、さらにベンゼン環に結合する、臭素原子、フッ素
原子およびヨウ素原子よりなる群から選ばれるハロゲン
原子を有する化合物、並びに、（５）上記（１）、
（３）および（４）において、さらにベンゼン環に結合
する、置換されていてもよいアルキル基を有する化合
物、よりなる群から選ばれる、ダイオキシン類の分解性
評価用代替指標物質。
塔のサイジングや触媒塔の日常的な性能管理、さらには
触媒の選定や開発における活性評価の目的でダイオキシ
ン類に代えて分解性を評価できる代替指標物質を提供す
ること。 【解決手段】 次の（１）〜（５）：（１）ベンゼンの
誘導体であって、ベンゼン環に結合する含酸素置換基お
よび／または含窒素置換基を有する化合物、（２）ビフ
ェニル、ジフェニルエーテルおよびジベンゾジオキシン
よりなる群から選ばれる芳香族化合物、（３）ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル、ジベンゾフランおよびジベン
ゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香族化合物から
誘導される化合物であって、含酸素置換基および／また
は含窒素置換基を有する化合物、（４）上記（１）にお
いて、さらにベンゼン環に結合する、臭素原子、フッ素
原子およびヨウ素原子よりなる群から選ばれるハロゲン
原子を有する化合物、並びに、（５）上記（１）、
（３）および（４）において、さらにベンゼン環に結合
する、置換されていてもよいアルキル基を有する化合
物、よりなる群から選ばれる、ダイオキシン類の分解性
評価用代替指標物質。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ダイオキシン類の
分解性評価用代替指標物質およびその利用に関し、より
詳しくは、例えばごみ焼却施設などでの排ガス処理設備
の設計や触媒塔の性能管理、さらには、触媒の選定や開
発における活性評価において、ダイオキシン類に代えて
使用可能な指標物質に関する。
分解性評価用代替指標物質およびその利用に関し、より
詳しくは、例えばごみ焼却施設などでの排ガス処理設備
の設計や触媒塔の性能管理、さらには、触媒の選定や開
発における活性評価において、ダイオキシン類に代えて
使用可能な指標物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】ごみ焼却施設等から発生するポリクロロ
ジベンゾパラジオキシン（以下、「ＰＣＤＤｓ」と記
す）およびポリクロロジベンゾフラン（以下、「ＰＣＤ
Ｆｓ」と記す)等のダイオキシン類は、その毒性の強さ
から、現在最も注視されている環境汚染物質であり、こ
れらを分解・除去する数多くの技術が開発されつつあ
る。
ジベンゾパラジオキシン（以下、「ＰＣＤＤｓ」と記
す）およびポリクロロジベンゾフラン（以下、「ＰＣＤ
Ｆｓ」と記す)等のダイオキシン類は、その毒性の強さ
から、現在最も注視されている環境汚染物質であり、こ
れらを分解・除去する数多くの技術が開発されつつあ
る。
【０００３】ところで、従来、ごみ焼却施設の排ガス処
理等における触媒塔サイジング用の反応解析データは、
主にＪＩＳ Ｋ０３１１のダイオキシン類定量方法の分
析値によって行ってきた。しかし、この方法は微量では
あるがダイオキシン類を直接使用するため環境安全性の
配慮が不可欠であるとともに、高分解能ガスクロマトグ
ラフ質量分析計（ＧＣ−ＭＳ）などの高性能機器を用い
ても、１ヶ月間程度の長い分析期間を必要とするもので
あった。
理等における触媒塔サイジング用の反応解析データは、
主にＪＩＳ Ｋ０３１１のダイオキシン類定量方法の分
析値によって行ってきた。しかし、この方法は微量では
あるがダイオキシン類を直接使用するため環境安全性の
配慮が不可欠であるとともに、高分解能ガスクロマトグ
ラフ質量分析計（ＧＣ−ＭＳ）などの高性能機器を用い
ても、１ヶ月間程度の長い分析期間を必要とするもので
あった。
【０００４】また、近年の改良されたごみ焼却システム
（例えば、熱分解ガス化溶融プロセス）から発生する排
ガス中でのダイオキシン類は、０．１ｎｇ−ＴＥＱ／ｍ
３Ｎ程度の低濃度であるため、分解触媒塔で高度処理す
ると分解率がばらつき、触媒塔サイジングのための反応
解析評価に支障が生じている事例もある。この原因とし
ては、定量下限による分析誤差の伝播が挙げられ、その
背景には極微量のダイオキシン類を測定する際の分析精
度が潜在的な問題として存在していると考えられる。
（例えば、熱分解ガス化溶融プロセス）から発生する排
ガス中でのダイオキシン類は、０．１ｎｇ−ＴＥＱ／ｍ
３Ｎ程度の低濃度であるため、分解触媒塔で高度処理す
ると分解率がばらつき、触媒塔サイジングのための反応
解析評価に支障が生じている事例もある。この原因とし
ては、定量下限による分析誤差の伝播が挙げられ、その
背景には極微量のダイオキシン類を測定する際の分析精
度が潜在的な問題として存在していると考えられる。
【０００５】以上のような分析技術上の問題と安全性に
鑑み、触媒塔においてダイオキシン類と同様の分解挙動
を示す物質をダイオキシン類の代替指標物質として使用
することが検討されている。かかる代替指標物質として
は、これまでモノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のクロロベンゼン類が検討されてきたが、これらの物質
は、実際のごみ焼却炉からの排ガス（以下、「実排ガ
ス」と記す）と同じ水分雰囲気下での分解性が、ダイオ
キシン類とかけ離れて低いという理由により、分解性の
代替指標物質として不十分なものであった。
鑑み、触媒塔においてダイオキシン類と同様の分解挙動
を示す物質をダイオキシン類の代替指標物質として使用
することが検討されている。かかる代替指標物質として
は、これまでモノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のクロロベンゼン類が検討されてきたが、これらの物質
は、実際のごみ焼却炉からの排ガス（以下、「実排ガ
ス」と記す）と同じ水分雰囲気下での分解性が、ダイオ
キシン類とかけ離れて低いという理由により、分解性の
代替指標物質として不十分なものであった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、例えば、ご
み焼却施設などにおける排ガス処理用触媒塔のサイジン
グや触媒塔の日常的な性能管理、さらには触媒の選定や
開発における活性評価等の目的で、ダイオキシン類に代
えて分解性を評価できる代替指標物質を提供することを
課題とする。
み焼却施設などにおける排ガス処理用触媒塔のサイジン
グや触媒塔の日常的な性能管理、さらには触媒の選定や
開発における活性評価等の目的で、ダイオキシン類に代
えて分解性を評価できる代替指標物質を提供することを
課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、請求項１に記載の発明は、次の（１）〜（５）：
（１）ベンゼンの誘導体であって、ベンゼン環に結合す
る含酸素置換基および／または含窒素置換基を有する化
合物、（２）ビフェニル、ジフェニルエーテルおよびジ
ベンゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香族化合
物、（３）ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジベンゾ
フランおよびジベンゾジオキシンよりなる群から選ばれ
る芳香族化合物から誘導される化合物であって、含酸素
置換基および／または含窒素置換基を有する化合物、
（４）上記（１）において、さらにベンゼン環に結合す
る、臭素原子、フッ素原子およびヨウ素原子よりなる群
から選ばれるハロゲン原子を有する化合物、並びに、
（５）上記（１）、（３）および（４）において、さら
にベンゼン環に結合する、置換されていてもよいアルキ
ル基を有する化合物、よりなる群から選ばれる、ダイオ
キシン類の分解性評価用代替指標物質である。
め、請求項１に記載の発明は、次の（１）〜（５）：
（１）ベンゼンの誘導体であって、ベンゼン環に結合す
る含酸素置換基および／または含窒素置換基を有する化
合物、（２）ビフェニル、ジフェニルエーテルおよびジ
ベンゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香族化合
物、（３）ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジベンゾ
フランおよびジベンゾジオキシンよりなる群から選ばれ
る芳香族化合物から誘導される化合物であって、含酸素
置換基および／または含窒素置換基を有する化合物、
（４）上記（１）において、さらにベンゼン環に結合す
る、臭素原子、フッ素原子およびヨウ素原子よりなる群
から選ばれるハロゲン原子を有する化合物、並びに、
（５）上記（１）、（３）および（４）において、さら
にベンゼン環に結合する、置換されていてもよいアルキ
ル基を有する化合物、よりなる群から選ばれる、ダイオ
キシン類の分解性評価用代替指標物質である。
【０００８】この発明によれば、ダイオキシン類を直接
使用せずに低毒性で環境への安全性も高い代替指標物質
によりダイオキシン類の分解性を評価することが可能に
なるため、毒性の強いダイオキシン類を直接使用する場
合に比べ、環境や取り扱い関係者への安全性を各段に高
めることができる。しかも、排ガス中のダイオキシン類
を直接定量して行う従来の反応解析のように、高精度の
機器を使用せずに汎用の測定機器で分析可能であり、分
析期間も１日程度と従来（約１ヶ月）に比べ大幅に短縮
化できるため、ごみ焼却施設などでの迅速かつ適正なモ
ニタリングが可能になるとともに、施設の設計や触媒の
研究開発などのスピードを大幅に向上させることができ
る。
使用せずに低毒性で環境への安全性も高い代替指標物質
によりダイオキシン類の分解性を評価することが可能に
なるため、毒性の強いダイオキシン類を直接使用する場
合に比べ、環境や取り扱い関係者への安全性を各段に高
めることができる。しかも、排ガス中のダイオキシン類
を直接定量して行う従来の反応解析のように、高精度の
機器を使用せずに汎用の測定機器で分析可能であり、分
析期間も１日程度と従来（約１ヶ月）に比べ大幅に短縮
化できるため、ごみ焼却施設などでの迅速かつ適正なモ
ニタリングが可能になるとともに、施設の設計や触媒の
研究開発などのスピードを大幅に向上させることができ
る。
【０００９】請求項２に記載のダイオキシン類の分解性
評価用代替指標物質の発明は、請求項１において、前記
代替指標物質は水分濃度１〜７０体積％の条件下で使用
されることを特徴とする。
評価用代替指標物質の発明は、請求項１において、前記
代替指標物質は水分濃度１〜７０体積％の条件下で使用
されることを特徴とする。
【００１０】この発明によれば、代替指標物質を水分濃
度１〜７０体積％の条件下で使用することにより、水分
を含む実排ガス中におけるダイオキシン類の分解率と同
程度にまで代替指標物質の分解率を向上させることがで
きる結果、測定誤差の影響を小さくできるとともに、よ
り現実の実排ガスに近い水分存在下での分解性評価とな
るため、その信頼性も高いものとなる。
度１〜７０体積％の条件下で使用することにより、水分
を含む実排ガス中におけるダイオキシン類の分解率と同
程度にまで代替指標物質の分解率を向上させることがで
きる結果、測定誤差の影響を小さくできるとともに、よ
り現実の実排ガスに近い水分存在下での分解性評価とな
るため、その信頼性も高いものとなる。
【００１１】請求項３に記載の発明は、請求項１または
２に記載の代替指標物質を使用することを特徴とするダ
イオキシン類の分解性評価方法である。
２に記載の代替指標物質を使用することを特徴とするダ
イオキシン類の分解性評価方法である。
【００１２】この発明によれば、ダイオキシン類を直接
使用せずに低毒性で環境への安全性も高い代替指標物質
によりダイオキシン類の分解性を評価できるため、上記
請求項１または２と同様の作用効果を有する。
使用せずに低毒性で環境への安全性も高い代替指標物質
によりダイオキシン類の分解性を評価できるため、上記
請求項１または２と同様の作用効果を有する。
【００１３】請求項４に記載の発明は、請求項１または
２記載の代替指標物質を使用するダイオキシン類分解触
媒の活性評価方法である。
２記載の代替指標物質を使用するダイオキシン類分解触
媒の活性評価方法である。
【００１４】この発明によれば、ダイオキシン類分解触
媒の選定や開発における分解活性の評価を行う際に、代
替指標物質によりダイオキシン類の分解性を評価するこ
とが可能になる。
媒の選定や開発における分解活性の評価を行う際に、代
替指標物質によりダイオキシン類の分解性を評価するこ
とが可能になる。
【００１５】請求項５に記載のダイオキシン類分解触媒
の活性評価方法の発明は、請求項４において、触媒が、
バナジウム酸化物および／またはタングステン酸化物を
含む触媒活性成分を、少なくとも部分的に含有する触媒
であることを特徴とする。
の活性評価方法の発明は、請求項４において、触媒が、
バナジウム酸化物および／またはタングステン酸化物を
含む触媒活性成分を、少なくとも部分的に含有する触媒
であることを特徴とする。
【００１６】この発明によれば、触媒活性成分としてバ
ナジウム酸化物および／またはタングステン酸化物を含
む触媒を用いることにより、ダイオキシン類を毒性等量
（ＴＥＱ）ベースで十分に無害なレベルまで酸化分解で
きるとともに、ダイオキシン類との高い相関性をもって
実濃度ベースで同程度に代替指標物質を分解できるた
め、精度よくダイオキシン類分解触媒の活性評価を行う
ことが可能になる。
ナジウム酸化物および／またはタングステン酸化物を含
む触媒を用いることにより、ダイオキシン類を毒性等量
（ＴＥＱ）ベースで十分に無害なレベルまで酸化分解で
きるとともに、ダイオキシン類との高い相関性をもって
実濃度ベースで同程度に代替指標物質を分解できるた
め、精度よくダイオキシン類分解触媒の活性評価を行う
ことが可能になる。
【００１７】請求項６に記載の発明は、請求項１または
２に記載の代替指標物質を使用することを特徴とする排
ガス処理施設におけるダイオキシン類の分解性評価方法
である。
２に記載の代替指標物質を使用することを特徴とする排
ガス処理施設におけるダイオキシン類の分解性評価方法
である。
【００１８】この発明によれば、例えば、ごみ焼却施設
などでの排ガス処理設備の設計や触媒塔の性能維持管理
などの場面で、代替指標物質によりダイオキシン類の分
解性を評価し、モニタリングすることが可能になる。
などでの排ガス処理設備の設計や触媒塔の性能維持管理
などの場面で、代替指標物質によりダイオキシン類の分
解性を評価し、モニタリングすることが可能になる。
【００１９】請求項７に記載の発明は、次の（１）〜
（５）：（１）ベンゼンの誘導体であって、ベンゼン環
に結合する含酸素置換基および／または含窒素置換基を
有する化合物、（２）ビフェニル、ジフェニルエーテル
およびジベンゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香
族化合物、（３）ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジ
ベンゾフランおよびジベンゾジオキシンよりなる群から
選ばれる芳香族化合物から誘導される化合物であって、
含酸素置換基および／または含窒素置換基を有する化合
物、（４）上記（１）において、さらにベンゼン環に結
合する、臭素原子、フッ素原子およびヨウ素原子よりな
る群から選ばれるハロゲン原子を有する化合物、並び
に、（５）上記（１）、（３）および（４）において、
さらにベンゼン環に結合する、置換されていてもよいア
ルキル基を有する化合物、よりなる群から選ばれるダイ
オキシン類類の分解触媒活性評価用代替指標物質であ
る。
（５）：（１）ベンゼンの誘導体であって、ベンゼン環
に結合する含酸素置換基および／または含窒素置換基を
有する化合物、（２）ビフェニル、ジフェニルエーテル
およびジベンゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香
族化合物、（３）ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジ
ベンゾフランおよびジベンゾジオキシンよりなる群から
選ばれる芳香族化合物から誘導される化合物であって、
含酸素置換基および／または含窒素置換基を有する化合
物、（４）上記（１）において、さらにベンゼン環に結
合する、臭素原子、フッ素原子およびヨウ素原子よりな
る群から選ばれるハロゲン原子を有する化合物、並び
に、（５）上記（１）、（３）および（４）において、
さらにベンゼン環に結合する、置換されていてもよいア
ルキル基を有する化合物、よりなる群から選ばれるダイ
オキシン類類の分解触媒活性評価用代替指標物質であ
る。
【００２０】この発明によれば、請求項４に記載の発明
と同様に、ダイオキシン類分解触媒の選定や開発におい
て、代替指標物質によりダイオキシン類の分解性を評価
することが可能になる。
と同様に、ダイオキシン類分解触媒の選定や開発におい
て、代替指標物質によりダイオキシン類の分解性を評価
することが可能になる。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明のダイオキシン類の分解性
評価用代替指標物質（以下、単に「指標物質」と記す）
は、次の（１）〜（５）：（１）ベンゼンの誘導体であ
って、ベンゼン環に結合する含酸素置換基および／また
は含窒素置換基を有する化合物、（２）ビフェニル、ジ
フェニルエーテルおよびジベンゾジオキシンよりなる群
から選ばれる芳香族化合物、（３）ビフェニル、ジフェ
ニルエーテル、ジベンゾフランおよびジベンゾジオキシ
ンよりなる群から選ばれる芳香族化合物から誘導される
化合物であって、含酸素置換基および／または含窒素置
換基を有する化合物、（４）上記（１）において、さら
にベンゼン環に結合する、臭素原子、フッ素原子および
ヨウ素原子よりなる群から選ばれるハロゲン原子を有す
る化合物、並びに、（５）上記（１）、（３）および
（４）において、さらにベンゼン環に結合する、置換さ
れていてもよいアルキル基を有する化合物、よりなる群
から選ばれる。これらは既知化合物であるか、あるいは
既知化合物から容易に誘導できる化合物である。
評価用代替指標物質（以下、単に「指標物質」と記す）
は、次の（１）〜（５）：（１）ベンゼンの誘導体であ
って、ベンゼン環に結合する含酸素置換基および／また
は含窒素置換基を有する化合物、（２）ビフェニル、ジ
フェニルエーテルおよびジベンゾジオキシンよりなる群
から選ばれる芳香族化合物、（３）ビフェニル、ジフェ
ニルエーテル、ジベンゾフランおよびジベンゾジオキシ
ンよりなる群から選ばれる芳香族化合物から誘導される
化合物であって、含酸素置換基および／または含窒素置
換基を有する化合物、（４）上記（１）において、さら
にベンゼン環に結合する、臭素原子、フッ素原子および
ヨウ素原子よりなる群から選ばれるハロゲン原子を有す
る化合物、並びに、（５）上記（１）、（３）および
（４）において、さらにベンゼン環に結合する、置換さ
れていてもよいアルキル基を有する化合物、よりなる群
から選ばれる。これらは既知化合物であるか、あるいは
既知化合物から容易に誘導できる化合物である。
【００２２】ここで、「含酸素置換基」とは、例えば、
ヒドロキシル基、アルデヒド基（すなわち、カルボニル
基を持つもの）、カルボキシル基またはそのエステル類
から誘導される基のように、基内に酸素原子を含む官能
基を意味する。また、「含窒素置換基」とは、例えばア
ミノ基等のように基内に窒素原子を含む官能基を意味す
る。さらに、「置換されていてもよいアルキル基」にお
ける「置換されていてもよい」の語は、この基が無置換
であるか、または基内にさらなる置換基を有することを
意味し、そのような「さらなる置換基」としては、例え
ば、ハロゲン原子を挙げることができる。また、本発明
において「ダイオキシン類」の語は、コプラナーＰＣＢ
類を含まないＰＣＤＤｓ、ＰＣＤＦｓ等を意味する。
ヒドロキシル基、アルデヒド基（すなわち、カルボニル
基を持つもの）、カルボキシル基またはそのエステル類
から誘導される基のように、基内に酸素原子を含む官能
基を意味する。また、「含窒素置換基」とは、例えばア
ミノ基等のように基内に窒素原子を含む官能基を意味す
る。さらに、「置換されていてもよいアルキル基」にお
ける「置換されていてもよい」の語は、この基が無置換
であるか、または基内にさらなる置換基を有することを
意味し、そのような「さらなる置換基」としては、例え
ば、ハロゲン原子を挙げることができる。また、本発明
において「ダイオキシン類」の語は、コプラナーＰＣＢ
類を含まないＰＣＤＤｓ、ＰＣＤＦｓ等を意味する。
【００２３】本発明の指標物質としては、次の一般式
（I）〜（V）、
（I）〜（V）、
【００２４】
【化１】 ［式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基を示し、
Ｘは、臭素原子、フッ素原子またはヨウ素原子を示し、
Ｙはヒドロキシル基、置換されていてもよいアルコキシ
基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていても
よいアルデヒド基（カルボニル基）またはカルボキシル
基もしくはそのエステルから誘導される基を示すもので
あり、同一式内に複数のＲまたは複数のＹが存在する場
合には、それぞれ異なる内容を意味するものであっても
よく、記号ｐ１〜ｐ９、ｑ１およびｒ１〜ｒ９は、それ
ぞれベンゼン環への置換数を表す数であって、各環の置
換数を超えない範囲で、ｐ１、ｑ１およびｒ１はそれぞ
れ０から６まで、ｐ２〜ｐ５およびｒ２〜ｒ５はそれぞ
れ０から５まで、ｐ６〜ｐ９およびｒ６〜ｒ９はそれぞ
れ０から４までの数を意味する。ただし、式(I)におい
て、ｑ１が１以上であるとき、ｒ１は１以上である。ま
た、式(IV)において、ｒ６またはｒ７のうち、少なくと
もいずれか一方は１以上であるものとする］で表される
化合物群から選ばれる１種以上の化合物が好ましい。
Ｘは、臭素原子、フッ素原子またはヨウ素原子を示し、
Ｙはヒドロキシル基、置換されていてもよいアルコキシ
基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていても
よいアルデヒド基（カルボニル基）またはカルボキシル
基もしくはそのエステルから誘導される基を示すもので
あり、同一式内に複数のＲまたは複数のＹが存在する場
合には、それぞれ異なる内容を意味するものであっても
よく、記号ｐ１〜ｐ９、ｑ１およびｒ１〜ｒ９は、それ
ぞれベンゼン環への置換数を表す数であって、各環の置
換数を超えない範囲で、ｐ１、ｑ１およびｒ１はそれぞ
れ０から６まで、ｐ２〜ｐ５およびｒ２〜ｒ５はそれぞ
れ０から５まで、ｐ６〜ｐ９およびｒ６〜ｒ９はそれぞ
れ０から４までの数を意味する。ただし、式(I)におい
て、ｑ１が１以上であるとき、ｒ１は１以上である。ま
た、式(IV)において、ｒ６またはｒ７のうち、少なくと
もいずれか一方は１以上であるものとする］で表される
化合物群から選ばれる１種以上の化合物が好ましい。
【００２５】式(I)〜式（V）中、「置換されていてもよ
いアルコキシ基」、「置換されていてもよいアミノ
基」、「置換されていてもよいアルデヒド基」、「置換
されていてもよいアルキル基」において、「置換されて
いてもよい」の語は、前記と同じ意味を有し、そのよう
な「さらなる置換基」としては、例えば、アルキル基や
ハロゲン原子を挙げることができる。
いアルコキシ基」、「置換されていてもよいアミノ
基」、「置換されていてもよいアルデヒド基」、「置換
されていてもよいアルキル基」において、「置換されて
いてもよい」の語は、前記と同じ意味を有し、そのよう
な「さらなる置換基」としては、例えば、アルキル基や
ハロゲン原子を挙げることができる。
【００２６】また、式(I)〜式（V）中、Ｒで示されるア
ルキル基や、Ｙで示される置換基がアルコキシ基である
場合またはＹがアルキル基を有する場合には、当該アル
キル基もしくはアルコキシ基の炭素数は１〜４程度が好
ましい。
ルキル基や、Ｙで示される置換基がアルコキシ基である
場合またはＹがアルキル基を有する場合には、当該アル
キル基もしくはアルコキシ基の炭素数は１〜４程度が好
ましい。
【００２７】さらに、式(I)で表される化合物は、分子
内に少なくとも一つ以上のＹを有すること［すなわち、
式(I)中のｒ１が１以上であること］がより好ましい。
内に少なくとも一つ以上のＹを有すること［すなわち、
式(I)中のｒ１が１以上であること］がより好ましい。
【００２８】本発明の指標物質の中で、特に好ましいも
のを例示すると、以下のとおりである。
のを例示すると、以下のとおりである。
【００２９】ベンゼンの誘導体であってベンゼン環に結
合する含酸素置換基を有する化合物としては、例えば、
フェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、
ピロガロール、フロログルシン等のフェノール類；アニ
ソール、エトキシベンゼン、ジメトキシベンゼン等アル
コキシベンゼン類；酢酸フェニル等のフェノールのエス
テル類；安息香酸およびそのアルキルエステル類（例：
安息香酸メチル）等を挙げることができる。
合する含酸素置換基を有する化合物としては、例えば、
フェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、
ピロガロール、フロログルシン等のフェノール類；アニ
ソール、エトキシベンゼン、ジメトキシベンゼン等アル
コキシベンゼン類；酢酸フェニル等のフェノールのエス
テル類；安息香酸およびそのアルキルエステル類（例：
安息香酸メチル）等を挙げることができる。
【００３０】ベンゼンの誘導体であってベンゼン環に結
合する含窒素置換基を有する化合物としては、例えば、
アニリン、ｏ−,ｍ−またはｐ−ジアミノベンゼン等の
アミノベンゼン類、ｏ−,ｍ−またはｐ−ヒドロキシア
ニリン等のヒドロキシアニリン類等を挙げることができ
る。
合する含窒素置換基を有する化合物としては、例えば、
アニリン、ｏ−,ｍ−またはｐ−ジアミノベンゼン等の
アミノベンゼン類、ｏ−,ｍ−またはｐ−ヒドロキシア
ニリン等のヒドロキシアニリン類等を挙げることができ
る。
【００３１】これらのベンゼン誘導体は、さらに、ベン
ゼン環に結合する原子として、臭素原子、フッ素原子ま
たはヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子を有していて
もよく、そのような化合物の具体例としては、ｏ−,ｍ
−またはｐ−ブロモフェノール等のブロモフェノール
類、ｏ−,ｍ−またはｐ−フルオロフェノール等のフル
オロフェノール類、ｏ−,ｍ−またはｐ−ヨードフェノ
ール等のヨードフェノール類等を含むハロフェノール類
を挙げることができる。
ゼン環に結合する原子として、臭素原子、フッ素原子ま
たはヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子を有していて
もよく、そのような化合物の具体例としては、ｏ−,ｍ
−またはｐ−ブロモフェノール等のブロモフェノール
類、ｏ−,ｍ−またはｐ−フルオロフェノール等のフル
オロフェノール類、ｏ−,ｍ−またはｐ−ヨードフェノ
ール等のヨードフェノール類等を含むハロフェノール類
を挙げることができる。
【００３２】また、これらのベンゼン誘導体は、さら
に、ベンゼン環に結合する置換基として、例えば、アル
キル基（好ましくは、メチル基、エチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基）を有していてもよい。そのような化
合物の具体例としては、例えば、ｏ−,ｍ−またはｐ−
クレゾール、キシレノール、カルバクロール等のアルキ
ルフェノール類などを挙げることができる。
に、ベンゼン環に結合する置換基として、例えば、アル
キル基（好ましくは、メチル基、エチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基）を有していてもよい。そのような化
合物の具体例としては、例えば、ｏ−,ｍ−またはｐ−
クレゾール、キシレノール、カルバクロール等のアルキ
ルフェノール類などを挙げることができる。
【００３３】また、特に好ましい化合物として、ビフェ
ニル、ジフェニルエーテル、ジベンゾ−ｐ−ジオキシン
等の芳香族化合物のほか、これらの芳香族化合物から誘
導される化合物であって、前記ベンゼン誘導体の場合と
同様の含酸素置換基および／または含窒素置換基を有す
る化合物や、さらに前記ベンゼン誘導体の場合と同様の
アルキル基を有する化合物を挙げることができる。
ニル、ジフェニルエーテル、ジベンゾ−ｐ−ジオキシン
等の芳香族化合物のほか、これらの芳香族化合物から誘
導される化合物であって、前記ベンゼン誘導体の場合と
同様の含酸素置換基および／または含窒素置換基を有す
る化合物や、さらに前記ベンゼン誘導体の場合と同様の
アルキル基を有する化合物を挙げることができる。
【００３４】また、指標物質は排ガス中の存在量が多い
もの、または揮発性の高いもの程、ガスクロマトグラフ
等による分析が容易であるため好ましいと言える。一般
に、低い分子量の化合物の方が排ガス中に多く存在する
傾向があり、揮発性も高いため、指標物質の分子量とし
ては３５０以下、特に９３〜２００程度のものが好まし
い。このような観点から上記物質の中でも、ビフェニ
ル、ジベンゾ−ｐ−ジオキシン、ジフェニルエーテル、
アニリン、アニソール、エトキシベンゼン、酢酸フェニ
ル、安息香酸メチルが指標物質として最も望ましい。
もの、または揮発性の高いもの程、ガスクロマトグラフ
等による分析が容易であるため好ましいと言える。一般
に、低い分子量の化合物の方が排ガス中に多く存在する
傾向があり、揮発性も高いため、指標物質の分子量とし
ては３５０以下、特に９３〜２００程度のものが好まし
い。このような観点から上記物質の中でも、ビフェニ
ル、ジベンゾ−ｐ−ジオキシン、ジフェニルエーテル、
アニリン、アニソール、エトキシベンゼン、酢酸フェニ
ル、安息香酸メチルが指標物質として最も望ましい。
【００３５】本発明の指標物質は、ダイオキシン類用分
解触媒の種類を問わず分解性の代替指標として利用可能
であり、従って、本発明の指標物質は、ダイオキシン類
用分解触媒の触媒活性評価用代替指標物質としても有利
に利用できる。
解触媒の種類を問わず分解性の代替指標として利用可能
であり、従って、本発明の指標物質は、ダイオキシン類
用分解触媒の触媒活性評価用代替指標物質としても有利
に利用できる。
【００３６】本発明の指標物質との組み合わせにおいて
好ましいダイオキシン類用分解触媒としては、バナジウ
ム酸化物および／またはタングステン酸化物（これらの
複合酸化物を含む）を含む触媒活性成分を少なくとも部
分的に含有する触媒や、クロム酸化物、コバルト酸化
物、鉄酸化物、銅酸化物またはマンガン酸化物のいずれ
か一つ以上（これらの複合酸化物を含む）を含む触媒活
性成分を少なくとも部分的に含有する触媒を例示するこ
とができる。これらの触媒を用いると、ダイオキシン類
を毒性等量（ＴＥＱ）ベースで無害なレベルまで十分に
酸化分解できるとともに、ダイオキシン類との高い相関
性の下、実濃度ベースで同程度に代替指標物質を分解で
きるため、精度よくダイオキシン類分解性評価や触媒の
活性評価を行うことが可能になる。
好ましいダイオキシン類用分解触媒としては、バナジウ
ム酸化物および／またはタングステン酸化物（これらの
複合酸化物を含む）を含む触媒活性成分を少なくとも部
分的に含有する触媒や、クロム酸化物、コバルト酸化
物、鉄酸化物、銅酸化物またはマンガン酸化物のいずれ
か一つ以上（これらの複合酸化物を含む）を含む触媒活
性成分を少なくとも部分的に含有する触媒を例示するこ
とができる。これらの触媒を用いると、ダイオキシン類
を毒性等量（ＴＥＱ）ベースで無害なレベルまで十分に
酸化分解できるとともに、ダイオキシン類との高い相関
性の下、実濃度ベースで同程度に代替指標物質を分解で
きるため、精度よくダイオキシン類分解性評価や触媒の
活性評価を行うことが可能になる。
【００３７】また、触媒は、前記触媒活性成分に加えて
チタン酸化物を混合するか、あるいはチタン酸化物に前
記触媒活性成分を担持させたものが好ましい。ここで、
チタン酸化物としては、例えば、アナタース型、ルチル
型などの二酸化チタン等が挙げられる。このチタン酸化
物は、主に触媒担体として、触媒の細孔・比表面積確保
などの構造維持に関与し、触媒活性成分の触媒表面にお
ける分散を助ける役割を担うものである。
チタン酸化物を混合するか、あるいはチタン酸化物に前
記触媒活性成分を担持させたものが好ましい。ここで、
チタン酸化物としては、例えば、アナタース型、ルチル
型などの二酸化チタン等が挙げられる。このチタン酸化
物は、主に触媒担体として、触媒の細孔・比表面積確保
などの構造維持に関与し、触媒活性成分の触媒表面にお
ける分散を助ける役割を担うものである。
【００３８】上記触媒の中でも、ダイオキシン類および
代替指標物質に対する分解性の高さの観点から、バナジ
ウム酸化物および／またはタングステン酸化物を含む触
媒活性成分を少なくとも部分的に含有する触媒がより好
ましい。ここで、バナジウム酸化物としては、五酸化二
バナジウム、二酸化バナジウム、三酸化二バナジウム等
が、また、タングステン酸化物としては、三酸化タング
ステン等が、それぞれ例示される。
代替指標物質に対する分解性の高さの観点から、バナジ
ウム酸化物および／またはタングステン酸化物を含む触
媒活性成分を少なくとも部分的に含有する触媒がより好
ましい。ここで、バナジウム酸化物としては、五酸化二
バナジウム、二酸化バナジウム、三酸化二バナジウム等
が、また、タングステン酸化物としては、三酸化タング
ステン等が、それぞれ例示される。
【００３９】より具体的には、触媒中に、酸化バナジウ
ムを触媒全重量の０．０１〜３０重量％、好ましくは１
〜５重量％含むもの、および／または、酸化タングステ
ンを触媒全重量の０．０１〜３０重量％、好ましくは１
０〜２０重量％含むもの、が望ましい。
ムを触媒全重量の０．０１〜３０重量％、好ましくは１
〜５重量％含むもの、および／または、酸化タングステ
ンを触媒全重量の０．０１〜３０重量％、好ましくは１
０〜２０重量％含むもの、が望ましい。
【００４０】また、触媒の特性としては、例えば、比表
面積が３０ｍ２／ｇ以上、好ましくは４５ｍ２／ｇ以
上、さらに好ましくは８０ｍ２／ｇ以上であることや、
例えば、細孔容積が少なくとも０．２ｃｍ３／ｇ以上、
好ましくは０．３ｃｍ３／ｇ以上であること、が挙げら
れる。なお、比表面積や細孔容積の上限は、製造上可能
な範囲で設定することができるが、比表面積の上限とし
ては１０００ｍ２／ｇ程度、細孔容積の上限としては
０．６ｃｍ３／ｇ程度とすることが好ましい。
面積が３０ｍ２／ｇ以上、好ましくは４５ｍ２／ｇ以
上、さらに好ましくは８０ｍ２／ｇ以上であることや、
例えば、細孔容積が少なくとも０．２ｃｍ３／ｇ以上、
好ましくは０．３ｃｍ３／ｇ以上であること、が挙げら
れる。なお、比表面積や細孔容積の上限は、製造上可能
な範囲で設定することができるが、比表面積の上限とし
ては１０００ｍ２／ｇ程度、細孔容積の上限としては
０．６ｃｍ３／ｇ程度とすることが好ましい。
【００４１】触媒の外形状については特に制限はなく、
例えば、粒状、円柱状、円筒状などの触媒粒の充填層
や、ハニカム状円柱／角柱成形品等が用いられる。
例えば、粒状、円柱状、円筒状などの触媒粒の充填層
や、ハニカム状円柱／角柱成形品等が用いられる。
【００４２】本発明の指標物質を使用してダイオキシン
類の分解性を評価する際の好ましい条件は、以下のとお
りである。
類の分解性を評価する際の好ましい条件は、以下のとお
りである。
【００４３】本発明の指標物質によるダイオキシン類の
分解性評価は、排ガス中に１〜７０体積％、より好まし
くは５〜５０体積％の水分が存在する条件で、高精度の
分解性評価が期待できる。その理由として、後記実施例
に示されるとおり、本発明の指標物質は水分の存在下で
ダイオキシン類と同程度にまで分解率が向上する性質を
持っているため、分解率の絶対値が大きくなることによ
り、測定誤差の影響を小さくできるためである。また、
ごみ焼却炉等から排出される実排ガス中には、５〜５０
体積％程度の水分が含まれているのが通常であるため、
実排ガス中のダイオキシン類の分解性を代替する場合
も、同程度の水分存在下で実施できることは大きな長所
となる。
分解性評価は、排ガス中に１〜７０体積％、より好まし
くは５〜５０体積％の水分が存在する条件で、高精度の
分解性評価が期待できる。その理由として、後記実施例
に示されるとおり、本発明の指標物質は水分の存在下で
ダイオキシン類と同程度にまで分解率が向上する性質を
持っているため、分解率の絶対値が大きくなることによ
り、測定誤差の影響を小さくできるためである。また、
ごみ焼却炉等から排出される実排ガス中には、５〜５０
体積％程度の水分が含まれているのが通常であるため、
実排ガス中のダイオキシン類の分解性を代替する場合
も、同程度の水分存在下で実施できることは大きな長所
となる。
【００４４】本発明の指標物質を使用する際の酸素濃度
としては、１〜５０体積％程度が好ましく、５〜１５体
積％程度であればより好ましい。その理由としては、接
触酸化分解には酸素の供給が必要であること、および、
一般にごみ焼却炉から発生する実排ガス中の酸素濃度が
約５〜１０体積％程度であることから、実排ガスと同様
な雰囲気での触媒活性を評価するためには、指標物質を
使用する際の酸素濃度を実排ガス中の酸素濃度に近づけ
たほうが良いからである。
としては、１〜５０体積％程度が好ましく、５〜１５体
積％程度であればより好ましい。その理由としては、接
触酸化分解には酸素の供給が必要であること、および、
一般にごみ焼却炉から発生する実排ガス中の酸素濃度が
約５〜１０体積％程度であることから、実排ガスと同様
な雰囲気での触媒活性を評価するためには、指標物質を
使用する際の酸素濃度を実排ガス中の酸素濃度に近づけ
たほうが良いからである。
【００４５】本発明の指標物質を使用した分解性評価
は、ダイオキシン類やダイオキシン類の分解処理と同様
の条件で行うことができ、例えば、温度は、１００〜４
１０℃程度、好ましくは１４０〜２６０℃；空間速度
（ＳＶ）は、４００〜１００，０００／ｈｒ程度、好ま
しくは、８００〜５，０００／ｈｒ程度で実施できる。
は、ダイオキシン類やダイオキシン類の分解処理と同様
の条件で行うことができ、例えば、温度は、１００〜４
１０℃程度、好ましくは１４０〜２６０℃；空間速度
（ＳＶ）は、４００〜１００，０００／ｈｒ程度、好ま
しくは、８００〜５，０００／ｈｒ程度で実施できる。
【００４６】本発明指標物質の測定は、汎用のＧＣ−Ｆ
ＩＤ、ＧＣ−ＭＳ等の機器によって行うことができる。
好適な指標物質の濃度範囲は、測定に用いる定量法によ
って異なるので、一般にその下限は、分解試験後の残存
量が該定量法の定量下限値以上に相当するように設定す
ればよい。
ＩＤ、ＧＣ−ＭＳ等の機器によって行うことができる。
好適な指標物質の濃度範囲は、測定に用いる定量法によ
って異なるので、一般にその下限は、分解試験後の残存
量が該定量法の定量下限値以上に相当するように設定す
ればよい。
【００４７】本発明の指標物質によってダイオキシン類
の分解性を評価する場合には、例えば対象が実排ガスで
あれば、触媒塔の入口と出口において排ガスを採取し、
そこに含まれる指標物質の濃度を測定して、当該物質の
分解率とダイオキシン類の分解率との相関関係に基づ
き、ダイオキシン類の分解率を算出すればよい。この場
合、もともと排ガス中に存在する指標物質を測定しても
よいが、排ガス中に存在しない指標物質を一定濃度にな
るように添加して測定を行うことも可能である。
の分解性を評価する場合には、例えば対象が実排ガスで
あれば、触媒塔の入口と出口において排ガスを採取し、
そこに含まれる指標物質の濃度を測定して、当該物質の
分解率とダイオキシン類の分解率との相関関係に基づ
き、ダイオキシン類の分解率を算出すればよい。この場
合、もともと排ガス中に存在する指標物質を測定しても
よいが、排ガス中に存在しない指標物質を一定濃度にな
るように添加して測定を行うことも可能である。
【００４８】同様に、本発明の指標物質によってダイオ
キシン類分解用触媒の活性評価を行う場合には、例えば
触媒試験装置において一定濃度の指標物質含むガス等を
処理し、処理前後の指標物質の濃度を測定して、当該物
質の分解率とダイオキシン類の分解率との相関関係に基
づき、触媒の分解活性を評価すればよい。
キシン類分解用触媒の活性評価を行う場合には、例えば
触媒試験装置において一定濃度の指標物質含むガス等を
処理し、処理前後の指標物質の濃度を測定して、当該物
質の分解率とダイオキシン類の分解率との相関関係に基
づき、触媒の分解活性を評価すればよい。
【００４９】本発明のダイオキシン類の分解性評価方法
を適用可能な一例として、ごみ焼却施設の概略を図３に
示す。
を適用可能な一例として、ごみ焼却施設の概略を図３に
示す。
【００５０】
【実施例】以下、実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれにより何ら制約されるものでは
ない。 実施例１ （１）実排ガス測定：ごみ焼却施設の実排ガスの一部
を、集じん設備出口で分岐し、触媒塔に導いて各ＳＶ位
置のガスを採取した。実験条件は処理ガス量７４０ｍ３
Ｎ／ｈ、温度２００℃、ＳＶ１６００〜６４００ｈｒ
−１、ＮＨ３／ＮＯ比は０．７であり、実排ガスの他の
組成は、Ｏ２；６体積％、ＣＯ２；６体積％、Ｎ２；５
７体積％、水分；３０体積％であった。ダイオキシン類
の分析はＪＩＳ Ｋ０３１１により実施した。触媒とし
ては、以下のものを使用した。 ＜Ｖ−Ｗ／Ｔｉ系触媒＞ 活性成分組成：五酸化バナジウム ４％、三酸化タング
ステン １４％ 担体：酸化チタン 形状：四角目格子状ハニカム型 外寸法：１５０ｍｍ□×５２０ｍｍ （２）指標物質による分解特性把握および分解機構検
討：ダイオキシン類の代替指標物質候補として選定した
ビフェニル（ＢＰ）およびジフェニルエーテル（ＤＰ
Ｅ）の分解特性を水分雰囲気の有無の影響と併せて試験
評価した。比較例として、モノクロロベンゼン（ＭＣ
Ｂ）、ｍ−ジクロロベンゼン（ｍ−ＤＣＢ）についても
同様の試験を実施した。
明するが、本発明はこれにより何ら制約されるものでは
ない。 実施例１ （１）実排ガス測定：ごみ焼却施設の実排ガスの一部
を、集じん設備出口で分岐し、触媒塔に導いて各ＳＶ位
置のガスを採取した。実験条件は処理ガス量７４０ｍ３
Ｎ／ｈ、温度２００℃、ＳＶ１６００〜６４００ｈｒ
−１、ＮＨ３／ＮＯ比は０．７であり、実排ガスの他の
組成は、Ｏ２；６体積％、ＣＯ２；６体積％、Ｎ２；５
７体積％、水分；３０体積％であった。ダイオキシン類
の分析はＪＩＳ Ｋ０３１１により実施した。触媒とし
ては、以下のものを使用した。 ＜Ｖ−Ｗ／Ｔｉ系触媒＞ 活性成分組成：五酸化バナジウム ４％、三酸化タング
ステン １４％ 担体：酸化チタン 形状：四角目格子状ハニカム型 外寸法：１５０ｍｍ□×５２０ｍｍ （２）指標物質による分解特性把握および分解機構検
討：ダイオキシン類の代替指標物質候補として選定した
ビフェニル（ＢＰ）およびジフェニルエーテル（ＤＰ
Ｅ）の分解特性を水分雰囲気の有無の影響と併せて試験
評価した。比較例として、モノクロロベンゼン（ＭＣ
Ｂ）、ｍ−ジクロロベンゼン（ｍ−ＤＣＢ）についても
同様の試験を実施した。
【００５１】試験は固定床の小型流通式触媒試験装置
（触媒量１５〜３０ｃｃ）で行った。触媒は実ガス試験
と同じ組成のハニカム型触媒を用い、標準条件としてＳ
Ｖ３０００ｈｒ−１、反応温度は１４０〜２２０℃、ガ
ス組成は指標物質濃度３００ｐｐｍ、ＮＯ１００ｐｐ
ｍ、ＮＨ３１００ｐｐｍ、酸素１０体積％、窒素（バラ
ンス）とし、水分濃度は０体積％または３５体積％に設
定した。指標物質の採取には、溶剤捕集法を用い、定量
分析はＧＣ−ＦＩＤで行った。 （３）結果：温度２００℃、水分０体積％および３５体
積％雰囲気中におけるＭＣＢ、ｍ−ＤＣＢ、ＢＰ、ＤＰ
Ｅの分解性とダイオキシン類の分解性の比較を表１に示
す。ダイオキシン類においては、毒性等量（ＴＥＱ）ベ
ースの分解率を表記した。
（触媒量１５〜３０ｃｃ）で行った。触媒は実ガス試験
と同じ組成のハニカム型触媒を用い、標準条件としてＳ
Ｖ３０００ｈｒ−１、反応温度は１４０〜２２０℃、ガ
ス組成は指標物質濃度３００ｐｐｍ、ＮＯ１００ｐｐ
ｍ、ＮＨ３１００ｐｐｍ、酸素１０体積％、窒素（バラ
ンス）とし、水分濃度は０体積％または３５体積％に設
定した。指標物質の採取には、溶剤捕集法を用い、定量
分析はＧＣ−ＦＩＤで行った。 （３）結果：温度２００℃、水分０体積％および３５体
積％雰囲気中におけるＭＣＢ、ｍ−ＤＣＢ、ＢＰ、ＤＰ
Ｅの分解性とダイオキシン類の分解性の比較を表１に示
す。ダイオキシン類においては、毒性等量（ＴＥＱ）ベ
ースの分解率を表記した。
【００５２】
【表１】 表１より、ＢＰの水分の有無による分解特性は、ｍ−Ｄ
ＣＢ、ＭＣＢとは対照的な挙動を示し、０体積％水分雰
囲気中の分解率５０％よりも、３５体積％水分雰囲気中
での分解率が８５％と、水分雰囲気下の方が高い分解性
を示した。また、ＤＰＥについても、同様に水分３５体
積％条件での分解率の方が高かった。すなわち、水分３
５体積％相当雰囲気条件では、ＭＣＢ、ｍ−ＤＣＢらの
クロロベンゼン類よりも、ＢＰあるいはＤＰＥの方が、
ダイオキシン類毒性等量の分解率の絶対値に近い値を示
すことが明らかになった。ごみ焼却炉の実排ガスが数十
体積％の水分を含んでいることを考慮すると、ダイオキ
シン類毒性等量の分解挙動により近い代替指標物質とし
て、ＭＣＢ、ｍ−ＤＣＢ等のクロロベンゼン類よりも、
本発明の代替指標物質に属するＢＰあるいはＤＰＥ等の
含酸素芳香族化合物が適当であることが示された。
ＣＢ、ＭＣＢとは対照的な挙動を示し、０体積％水分雰
囲気中の分解率５０％よりも、３５体積％水分雰囲気中
での分解率が８５％と、水分雰囲気下の方が高い分解性
を示した。また、ＤＰＥについても、同様に水分３５体
積％条件での分解率の方が高かった。すなわち、水分３
５体積％相当雰囲気条件では、ＭＣＢ、ｍ−ＤＣＢらの
クロロベンゼン類よりも、ＢＰあるいはＤＰＥの方が、
ダイオキシン類毒性等量の分解率の絶対値に近い値を示
すことが明らかになった。ごみ焼却炉の実排ガスが数十
体積％の水分を含んでいることを考慮すると、ダイオキ
シン類毒性等量の分解挙動により近い代替指標物質とし
て、ＭＣＢ、ｍ−ＤＣＢ等のクロロベンゼン類よりも、
本発明の代替指標物質に属するＢＰあるいはＤＰＥ等の
含酸素芳香族化合物が適当であることが示された。
【００５３】図１に、水分３５体積％で温度条件を変え
た場合の分解率のデータを示す。図から明らかなよう
に、本発明の指標物質の分解率は、実用的温度領域にお
いて、ダイオキシン類と高い相関関係を有することが示
された。
た場合の分解率のデータを示す。図から明らかなよう
に、本発明の指標物質の分解率は、実用的温度領域にお
いて、ダイオキシン類と高い相関関係を有することが示
された。
【００５４】このように、本発明の代替指標物質（本実
施例においては、ＢＰ、ＤＰＥ）は、ダイオキシン類毒
性等量の分解率に近似した分解性を示すことから、ダイ
オキシン類の分解性代替指標として有用であり、特に環
境への安全確保を第一とするごみ焼却施設等におけるダ
イオキシン類の分解性代替指標としての実用性にも優れ
たものである。
施例においては、ＢＰ、ＤＰＥ）は、ダイオキシン類毒
性等量の分解率に近似した分解性を示すことから、ダイ
オキシン類の分解性代替指標として有用であり、特に環
境への安全確保を第一とするごみ焼却施設等におけるダ
イオキシン類の分解性代替指標としての実用性にも優れ
たものである。
【００５５】
【発明の効果】本発明によれば、ダイオキシン類を直接
使用せずに低毒性で環境への安全性も高い代替指標物質
によりダイオキシン類の分解性を評価することが可能に
なるため、毒性の強いダイオキシン類を直接使用する場
合に比べ、環境や取り扱い関係者への安全性を各段に高
めることができる。しかも、従来のダイオキシン類を用
いた反応解析のように、高精度の機器を使用せずに汎用
の測定機器で分析可能であり、分析期間も１日程度と従
来（約１ヶ月）に比べ大幅に短縮化できるため、例え
ば、ごみ焼却施設などでの排ガス処理設備の性能維持管
理などの場面で迅速かつ適正なモニタリングが可能にな
るとともに、施設の設計や触媒の選定・研究開発などの
スピードを大幅に向上させることができるので、利用価
値が非常に高い。
使用せずに低毒性で環境への安全性も高い代替指標物質
によりダイオキシン類の分解性を評価することが可能に
なるため、毒性の強いダイオキシン類を直接使用する場
合に比べ、環境や取り扱い関係者への安全性を各段に高
めることができる。しかも、従来のダイオキシン類を用
いた反応解析のように、高精度の機器を使用せずに汎用
の測定機器で分析可能であり、分析期間も１日程度と従
来（約１ヶ月）に比べ大幅に短縮化できるため、例え
ば、ごみ焼却施設などでの排ガス処理設備の性能維持管
理などの場面で迅速かつ適正なモニタリングが可能にな
るとともに、施設の設計や触媒の選定・研究開発などの
スピードを大幅に向上させることができるので、利用価
値が非常に高い。
【図１】ダイオキシン類および代替指標物質の分解性を
示すグラフ図。
示すグラフ図。
【図２】ごみ焼却施設の一例を示す模式図。
１ ごみ焼却施設 ２ 廃熱ボイラー ３ 水冷減温塔 ４ 集じん設備 ５ 触媒反応塔 ６ 送風機 ７ 排気塔 Ａ 触媒塔入口のガス採取位置 Ｂ 触媒塔出口のガス採取位置
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神田 伸靖 千葉県市原市八幡海岸通１番地 三井造船 株式会社千葉事業所内 (72)発明者 山本 誠 千葉県市原市八幡海岸通１番地 三井造船 株式会社千葉事業所内
Claims (7)
- 【請求項１】 次の（１）〜（５）、（１）ベンゼンの
誘導体であって、ベンゼン環に結合する含酸素置換基お
よび／または含窒素置換基を有する化合物、（２）ビフ
ェニル、ジフェニルエーテルおよびジベンゾジオキシン
よりなる群から選ばれる芳香族化合物、（３）ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル、ジベンゾフランおよびジベン
ゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香族化合物から
誘導される化合物であって、含酸素置換基および／また
は含窒素置換基を有する化合物、（４）上記（１）にお
いて、さらにベンゼン環に結合する、臭素原子、フッ素
原子およびヨウ素原子よりなる群から選ばれるハロゲン
原子を有する化合物、並びに、（５）上記（１）、
（３）および（４）において、さらにベンゼン環に結合
する、置換されていてもよいアルキル基を有する化合
物、よりなる群から選ばれる、ダイオキシン類の分解性
評価用代替指標物質。 - 【請求項２】 請求項１において、前記代替指標物質
は、水分濃度１〜７０体積％の条件下で使用されるもの
である、ダイオキシン類の分解性評価用代替指標物質。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載の代替指標物質
を使用することを特徴とするダイオキシン類の分解性評
価方法。 - 【請求項４】 請求項１または２に記載の代替指標物質
を使用することを特徴とするダイオキシン類分解触媒の
活性評価方法。 - 【請求項５】 請求項４において、触媒が、バナジウム
酸化物および／またはタングステン酸化物を含む触媒活
性成分を、少なくとも部分的に含有する触媒であること
を特徴とするダイオキシン類分解触媒の活性評価方法。 - 【請求項６】 請求項１または２に記載の代替指標物質
を使用することを特徴とする排ガス処理施設におけるダ
イオキシン類の分解性評価方法。 - 【請求項７】 次の（１）〜（５）、（１）ベンゼンの
誘導体であって、ベンゼン環に結合する含酸素置換基お
よび／または含窒素置換基を有する化合物、（２）ビフ
ェニル、ジフェニルエーテルおよびジベンゾジオキシン
よりなる群から選ばれる芳香族化合物、（３）ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル、ジベンゾフランおよびジベン
ゾジオキシンよりなる群から選ばれる芳香族化合物から
誘導される化合物であって、含酸素置換基および／また
は含窒素置換基を有する化合物、（４）上記（１）にお
いて、さらにベンゼン環に結合する、臭素原子、フッ素
原子およびヨウ素原子よりなる群から選ばれるハロゲン
原子を有する化合物、並びに、（５）上記（１）、
（３）および（４）において、さらにベンゼン環に結合
する、置換されていてもよいアルキル基を有する化合
物、よりなる群から選ばれる、ダイオキシン類の分解触
媒活性の評価用代替指標物質。
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| JPH02105840A (ja) * | 1988-09-01 | 1990-04-18 | Dow Chem Co:The | 立体規則性ポリスチレン含有混合物 |
| JPH0570593A (ja) * | 1991-03-15 | 1993-03-23 | Otsuka Chem Co Ltd | 芳香族ポリチオエーテルの製造方法 |
| JPH10153591A (ja) * | 1996-11-20 | 1998-06-09 | Nkk Corp | ダイオキシン類の分析方法 |
| JPH11326222A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-26 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ダイオキシン類の測定方法 |
| JP2000055903A (ja) * | 1998-08-05 | 2000-02-25 | Fuji Electric Co Ltd | 排ガス中のダイオキシン類の間接測定方法および装置 |
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2000
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Patent Citations (5)
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