JP2002114773A - Novel red light-emitting compound - Google Patents
Novel red light-emitting compoundInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】この発明は、新規赤色発光化
合物に関し、更に詳しくは、電気的エネルギーを印加す
ると大きな輝度で赤色発光可能な新規赤色発光化合物に
関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel red light-emitting compound, and more particularly, to a novel red light-emitting compound capable of emitting red light with high luminance when electric energy is applied.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、有機電界発光素子(別に有機エレ
クトロルミネッセンス素子或いは有機EL素子とも称さ
れている。)として種々の有機化合物が提案されてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, various organic compounds have been proposed as organic electroluminescent devices (also referred to as organic electroluminescent devices or organic EL devices).
【0003】しかしながら、クマリン骨格を有する化合
物であって大きな輝度で赤色発光が可能な有機化合物
は、未だ開発されていないのが現状である。また、経時
的に退色しない赤色発光可能な化合物も未だ開発されて
いない。However, at present, an organic compound having a coumarin skeleton and capable of emitting red light with high luminance has not yet been developed. Further, a compound capable of emitting red light which does not fade over time has not yet been developed.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、ク
マリン骨格を有する有機化合物の中でも、発光輝度が大
きくて、経時的に退色しにくい新規赤色発光化合物及び
それを利用した発光素子を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel red light-emitting compound which has a high emission luminance and is not easily faded with time among organic compounds having a coumarin skeleton, and a light-emitting element using the same. It is in.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の第1の発明は、下記式(1)で示される構造を有する
ことを特徴とする新規赤色発光化合物である。Means for Solving the Problems A first invention for solving the above problems is a novel red light emitting compound having a structure represented by the following formula (1).
【0006】[0006]
【化3】 (ただし、式中、Aはフッ素原子を含有する芳香族炭化
水素基又は下記式(2)で示される置換基であり、Bは
−NR1R2であり、R1及びR2は水素原子、炭素数1〜
3の低級アルキル基、又はBの結合するベンゼン核にお
けるオルソ位置の炭素と結合する−(CH2)n−を示
し、このメチレン基における水素原子は炭素数1〜3の
アルキル基で置換されていても良い。nは2〜4の整数
を示す。R1およびR2は同一であっても相違していても
良い。R5及びR6は水素原子又はCN基である。R5及
びR6は同一であっても相違していても良い。)Embedded image (Where A is a fluorine atom-containing aromatic hydrocarbon group or a substituent represented by the following formula (2), B is —NR 1 R 2 , and R 1 and R 2 are hydrogen atoms , Having 1 to 1 carbon atoms
3 represents a lower alkyl group or — (CH 2 ) n — bonded to the carbon at the ortho position in the benzene nucleus to which B is bonded, and the hydrogen atom in this methylene group is substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. May be. n shows the integer of 2-4. R 1 and R 2 may be the same or different. R 5 and R 6 are a hydrogen atom or a CN group. R 5 and R 6 may be the same or different. )
【0007】[0007]
【化4】 Embedded image
【発明の実施の形態】この発明に係る発光化合物は一般
式(1)で示される。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The luminescent compound according to the present invention is represented by the general formula (1).
【0008】一般式(1)において、Aはフッ素含有の
芳香族炭化水素基又は前記式(2)で示される置換基で
ある。In the general formula (1), A is a fluorine-containing aromatic hydrocarbon group or a substituent represented by the above formula (2).
【0009】フッ素含有の芳香族炭化水素基Aとして
は、フッ素又はフッ化アルキル基を置換する芳香族炭化
水素基を挙げることができる。この芳香族炭化水素基に
おける芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基、アン
トラセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等を挙げ
ることができる。Examples of the fluorine-containing aromatic hydrocarbon group A include an aromatic hydrocarbon group which substitutes a fluorine or fluorinated alkyl group. Examples of the aromatic group in the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
【0010】好適なフッ素含有の芳香族炭化水素基Aと
して、式(3)で示される芳香族炭化水素基を挙げるこ
とができる。The preferred fluorine-containing aromatic hydrocarbon group A includes an aromatic hydrocarbon group represented by the formula (3).
【0011】[0011]
【化5】 式中、R3はフッ素原子、又はフッ素原子含有のアルキ
ル基であり、好ましくはフッ素原子、又は炭素数が1〜
5であり、且つフッ素原子を置換するフッ化アルキル基
である。フッ素原子含有のアルキル基は、アルキル基主
鎖中に−CF3を結合するアルキル基、アルキル主鎖中
にフッ素原子を結合するアルキル基等を上げることがで
きる。このようなフッ素原子含有のアルキル基として
は、具体的には、5,5,5,−トリフルオロペンチル
基、5,4,3−トリフルオロペンチル基、4,3,2
−トリフルオロペンチル基、4,4,4−トリフルオロ
ブチル基、3,3,3−トリフルオロペンチル基、2,
2,2−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル
基、1,2,3,4,5−ペンタフルオロペンチル基、
1,2,3,4−テトラフルオロペンチル基、1,2,
3−トリフルオロペンチル基、1,1−ジフルオロペン
チル基、1,1−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフ
ルオロブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、1,2−ジフルオロエチル基等を挙げることが
できる。ベンゼン環に結合するR3の数を示すmは、1
〜5であり、好ましくは1及び2である。Embedded image In the formula, R 3 is a fluorine atom or a fluorine atom-containing alkyl group, and preferably has a fluorine atom or a carbon number of 1 to 1.
5 and a fluorinated alkyl group that substitutes a fluorine atom. Examples of the fluorine atom-containing alkyl group include an alkyl group bonding —CF 3 in the alkyl main chain, an alkyl group bonding a fluorine atom in the alkyl main chain, and the like. As such a fluorine atom-containing alkyl group, specifically, 5,5,5, -trifluoropentyl group, 5,4,3-trifluoropentyl group, 4,3,2
-Trifluoropentyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group, 3,3,3-trifluoropentyl group, 2,
2,2-trifluoroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2,3,4,5-pentafluoropentyl group,
1,2,3,4-tetrafluoropentyl group, 1,2,2
3-trifluoropentyl, 1,1-difluoropentyl, 1,1-difluoropropyl, 2,3-difluorobutyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, 1,2-difluoroethyl, and the like. be able to. M indicating the number of R 3 bonded to the benzene ring is 1
To 5, preferably 1 and 2.
【0012】上記各種のフッ素原子含有のアルキル基の
中でもトリフルオロメチル基が好ましい。Of the various fluorine-containing alkyl groups, a trifluoromethyl group is preferred.
【0013】式(3)で示される芳香族炭化水素基のう
ち、4−トリフルオロメチルフェニル基、及び3,5−
ジ−トリフルオロメチルフェニル基が好ましい。Among the aromatic hydrocarbon groups represented by the formula (3), a 4-trifluoromethylphenyl group and a 3,5-
A di-trifluoromethylphenyl group is preferred.
【0014】前記式(1)におけるBは−NR1R2であ
り、R1及びR2は水素原子、炭素数1〜3の低級アルキ
ル基、又はBの結合するベンゼン核におけるオルソ位置
の炭素と結合する−(CH2)n−を示す。前記nは2〜
4の整数である。R1およびR2は同一であっても相違し
ていても良い。In the above formula (1), B is -NR 1 R 2 , wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon atom at the ortho position in the benzene nucleus to which B is bonded. And-(CH 2 ) n- which binds to N is 2 to
4 is an integer. R 1 and R 2 may be the same or different.
【0015】この−NR1R2の具体例としては、アミノ
基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノプロピルアミノ
基、ジプロピルアミノ基等、及び式(4)で示される環構
造基を示すことができる。この式(4)においては炭素骨
格が示されているのであるが、窒素原子と芳香環におけ
る炭素とを結合する炭素鎖には水素原子及び/又は炭素
数1〜3のアルキル基が結合している。式(4)で示され
る環構造基のうち好適な環構造基は、−(CH2) 3−N
−(CH2)3− 及び−CR7 2−CH2−CH2−N−C
H2−CH2−CR8 2− (ただし、両末端の結合手は芳
香族環を形成する炭素に結合する。R7は水素原子又は
炭素数1〜3のアルキル基であり、2個のR7の内一つ
は炭素数1〜3のアルキル基である。R8は水素原子又
は炭素数1〜3のアルキル基であり、2個のR8の内一
つは炭素数1〜3のアルキル基である。)である。This -NR1RTwoSpecific examples of
Group, monomethylamino group, dimethylamino group, monoethyl
Ruamino group, diethylamino group, monopropylamino
Group, a dipropylamino group, etc., and a ring structure represented by the formula (4)
A forming group can be indicated. In this equation (4), carbon bone
The case is indicated, but the nitrogen atom and the aromatic ring
Hydrogen atoms and / or carbon atoms
Alkyl groups of formulas 1 to 3 are bonded. Shown in equation (4)
A preferred ring structure group is a group represented by-(CHTwo) Three-N
− (CHTwo)Three-And -CR7 Two-CHTwo-CHTwo-NC
HTwo-CHTwo-CR8 Two− (However, the bonds at both ends are
Attached to carbon forming an aromatic ring. R7Is a hydrogen atom or
An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,7One of
Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. R8Is a hydrogen atom or
Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and two R8One of
One is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. ).
【0016】[0016]
【化6】 一般式(1)で示される発光化合物は、例えば図1に示
される反応式に従って次のようにして製造することがで
きる。Embedded image The light emitting compound represented by the general formula (1) can be produced, for example, according to the reaction formula shown in FIG. 1 as follows.
【0017】図1に示されるように、まず、化合物
(A)とNC−CH2−COOR4とを溶媒中で加熱する
ことにより化合物(B)を合成する。As shown in FIG. 1, compound (A) and NC-CH 2 -COOR 4 are first heated in a solvent to synthesize compound (B).
【0018】得られた化合物(B)を還元することによ
り、化合物(C)を合成する。還元に際してラネーニッ
ケル等の還元触媒を使用することもできる。The compound (C) is synthesized by reducing the obtained compound (B). In the reduction, a reduction catalyst such as Raney nickel can be used.
【0019】得られた化合物(C)は、A−CH2−C
N(化合物(D)。ただし、Aは前記と同様の意味を示
す。)と反応して式(1)で示される構造の内R5及び
R6が水素原子であるところの、この発明に係る新規赤
色発光化合物が合成される。化合物(C)と化合物
(D)との反応は溶媒中で行うことができ、その溶媒と
しては、例えば、ピペリジン等のアミン類とエタノール
等の低級アルコール類との混合溶媒、ジメチルホルムア
ミド、無水酢酸等を挙げることができる。The compound (C) obtained is represented by the formula: A-CH 2 -C
N (compound (D), wherein A has the same meaning as described above), wherein R 5 and R 6 in the structure represented by formula (1) are hydrogen atoms. Such a novel red light emitting compound is synthesized. The reaction between compound (C) and compound (D) can be carried out in a solvent. Examples of the solvent include a mixed solvent of an amine such as piperidine and a lower alcohol such as ethanol, dimethylformamide, and acetic anhydride. And the like.
【0020】式(1)で示される構造の内R5及びR6が
シアノ基であるところの、新規赤色発光化合物は、R5
及びR6が水素原子であるところの式(1)で示される
化合物に、NaCNを四酢酸鉛等の酸化剤等の存在下に
反応させることにより、製造することができる。A novel red light-emitting compound in which R 5 and R 6 in the structure represented by the formula (1) are cyano groups is represented by R 5
And a compound of the formula (1) wherein R 6 is a hydrogen atom, by reacting NaCN in the presence of an oxidizing agent such as lead tetraacetate or the like.
【0021】この発明に係る新規赤色発光化合物は、発
光素子に使用される。この発光素子は、基板と基板の表
面に形成された新規赤色発光化合物含有の組成物からな
る膜を形成し、この膜の表面に金属電極を形成してなる
構造を有する。The novel red light emitting compound according to the present invention is used for a light emitting device. This light-emitting element has a structure in which a film made of a composition containing a novel red light-emitting compound is formed on a substrate and a surface of the substrate, and a metal electrode is formed on the surface of the film.
【0022】前記基板としては、例えばガラス、プラス
チック等の透明基板上に陽極としてのITO、In
2O3、SnO2、ZnO、CdO等、及びそれらの化合
物等の透明導電材料で形成することができる。As the substrate, for example, a transparent substrate such as glass, plastic or the like is formed on an ITO or In
It can be formed of a transparent conductive material such as 2 O 3 , SnO 2 , ZnO, CdO, or a compound thereof.
【0023】前記組成物は、新規赤色発光化合物と、
2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジ
アゾール、及び2−(4−tert−ブチルフェニル)−5
−(4−ビフェニリル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル等のオキサジアゾール誘導体、並びに2,5−ビス
(5’−tert−ブチル−2’−ベンゾキサゾリル)チオ
フェン等の電子輸送剤と、ポリビニルカルバゾール等の
ホール輸送剤とを含有する。The composition comprises a novel red light-emitting compound,
2,5-bis (1-naphthyl) -1,3,4-oxadiazole and 2- (4-tert-butylphenyl) -5
An oxadiazole derivative such as-(4-biphenylyl) -1,3,4-oxadiazole, and an electron transporting agent such as 2,5-bis (5′-tert-butyl-2′-benzoxazolyl) thiophene; A hole transporting agent such as polyvinyl carbazole.
【0024】この組成物において、新規赤色発光化合物
の含有量は、通常0.01〜10重量%であり、好まし
くは0.1〜5重量%である。新規赤色発光化合物の含
有量が前記範囲内にあると範囲外にあるときよりも赤色
発光が鮮やかに起こる。In this composition, the content of the novel red light-emitting compound is usually from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight. When the content of the novel red light-emitting compound is within the above range, red light emission occurs more vividly than when the content is outside the range.
【0025】前記電子輸送剤の含有量は、通常1〜80
重量%、好ましくは10〜50重量%である。The content of the electron transport agent is usually from 1 to 80.
% By weight, preferably 10 to 50% by weight.
【0026】基板と金属電極との間に介装される組成物
は、その厚みが通常、30〜300nm、好ましくは5
0〜200nmである。組成物の厚みが前記範囲内にあ
ると範囲外にあるよりも、低電圧で高輝度になると言っ
た利点がある。The composition interposed between the substrate and the metal electrode has a thickness of usually 30 to 300 nm, preferably 5 to 300 nm.
0 to 200 nm. When the thickness of the composition is within the above range, there is an advantage that the luminance becomes higher at a low voltage than when the thickness is outside the range.
【0027】基板上における前記組成物からなる膜は、
例えば、スピンコート法、塗布法、流延法等の通常の製
膜技術により形成されることができる。The film made of the composition on the substrate is as follows:
For example, it can be formed by a normal film forming technique such as a spin coating method, a coating method, and a casting method.
【0028】金属電極は、金属単体または金属の合金で
あっても良い。好適な金属電極はアルミニウムと少量の
リチウムとの合金電極である。この金属電極は、例えば
基板の上に形成された前記組成物の膜の表面に、蒸着技
術により、容易に形成することができる。The metal electrode may be a simple metal or a metal alloy. A preferred metal electrode is an alloy electrode of aluminum and a small amount of lithium. This metal electrode can be easily formed, for example, on the surface of a film of the composition formed on a substrate by a vapor deposition technique.
【0029】この発明に係る発光素子は、例えば一般に
直流駆動型の素子として使用することができ、また、パ
ルス駆動型の素子及び交流駆動型の素子としても使用す
ることができる。この新規赤色発光化合物は融点がいず
れも100〜400℃であるから、蒸着によりEL素子
を製造することができる。この場合、この赤色化合物は
ホスト色素及びドーパントとしても使用することができ
る。この発明に係る発光素子は、新規赤色発光化合物を
含有するので、大きな輝度で発光し、しかも経時的に退
色し難い。The light emitting device according to the present invention can be generally used, for example, as a DC drive type device, and can also be used as a pulse drive type device and an AC drive type device. Since the melting point of each of the novel red light emitting compounds is 100 to 400 ° C., an EL device can be manufactured by vapor deposition. In this case, the red compound can also be used as a host dye and dopant. Since the light-emitting device according to the present invention contains a novel red light-emitting compound, the light-emitting device emits light with high luminance and does not easily fade over time.
【0030】[0030]
【実施例】以下の各実施例の説明に関し、図2を参照す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Reference is made to FIG.
【0031】(実施例1) 図2中の化合物の合成 500mlの3つ口フラスコに、4−ジエチルアミノサ
リチルアルデヒト13g(67.3mmol)、シアノ
酢酸エチル7.61g(67.3mmol)、エタノー
ル100ml、ピベリジン5.73g(67.3mmo
l)を入れ、ウォータバスで60℃に加熱しながら攪拌
下に3.5時間反応させた。反応後に氷冷し、析出した
固体をガラスフィルターでろ過し、黄色固体14gを得
た。この反応における収率は86%であり、得られた化
合物の融点は225〜226℃であった。Example 1 Synthesis of Compound in FIG. 2 In a 500 ml three-necked flask, 13 g (67.3 mmol) of 4-diethylaminosalicylaldehyde, 7.61 g (67.3 mmol) of ethyl cyanoacetate, 100 ml of ethanol, 5.73 g of piperidine (67.3 mmo
l) was added, and the mixture was reacted for 3.5 hours with stirring while heating to 60 ° C. with a water bath. After the reaction, the mixture was cooled on ice, and the precipitated solid was filtered through a glass filter to obtain 14 g of a yellow solid. The yield in this reaction was 86%, and the melting point of the obtained compound was 225 to 226 ° C.
【0032】この化合物のIRチャートを図3に、示
した。FIG. 3 shows an IR chart of this compound.
【0033】この化合物の元素分析結果を以下に示し
た。The results of elemental analysis of this compound are shown below.
【0034】元素分析結果 実測値:C;69.42 H;5.84 N;11.45 計算値:C;69.40 H;5.82 N;11.56 図2中の化合物の合成 500mlナス型フラスコに、化合物8.0g(1
9.9mmol)、75%ギ酸水溶液75ml、ラネー
ニッケル5.0gを入れ、シリコンオイルバスを用いて
135℃まで加熱し、1時間反応させた。反応後、反応
液をろ過し、残留物を熱エタノールで洗浄し、得られた
ろ液を、クロロホルムを用いて抽出し、硫酸ナトリウム
を加えて静置し、脱水した。この溶液を濃縮し、エタノ
ールを用いて再結晶し、黄土色固体2.1gを得た。こ
の反応における収率は24%であり、化合物の融点は
162−164℃であった。この化合物のIRチャー
トを図4に示し、NMRチャートを図5に示した。化合
物の元素分析結果を以下に示した。Elemental analysis result Obtained value: C; 69.42 H; 5.84 N; 11.45 Calculated value: C; 69.40 H; 5.82 N; 11.56 Synthesis of compound in FIG. 8.0 g of the compound (1
9.9 mmol), 75 ml of a 75% formic acid aqueous solution and 5.0 g of Raney nickel were added, heated to 135 ° C. using a silicon oil bath, and reacted for 1 hour. After the reaction, the reaction solution was filtered, the residue was washed with hot ethanol, and the obtained filtrate was extracted with chloroform, added with sodium sulfate, allowed to stand, and dehydrated. The solution was concentrated and recrystallized from ethanol to obtain 2.1 g of an ocher solid. The yield in this reaction was 24%, and the melting point of the compound was 162-164 ° C. FIG. 4 shows an IR chart and FIG. 5 shows an NMR chart of this compound. The results of elemental analysis of the compound are shown below.
【0035】元素分析結果 実測値:C;68.66 H;5.96 N;5.69 計算値:C;68.55 H;6.16 N;5.71 図2中に示す化合物の合成 200mlの3つ口フラスコに、化合物を0.48g
(1.98mmol)、3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニルアセトニトリル0.50g(1.98m
mol)、エタノール20ml、ピペリジン0.17g
(1.98mmol)を入れ、ウォーターバスで60℃
に加熱しながら攪拌下に1.5時間反応させた。反応
後、氷冷し、析出した固体をガラスフィルターでろ過
し、赤紫色固体0.70gを得た。この反応における収
率は78%であった。得られた化合物の融点は218
〜220℃であった。化合物のIRチャートを図6
に、NMRチャートを図7に示した。化合物の分析結
果を以下に示した。Elemental analysis results Obtained value: C; 68.66 H; 5.96 N; 5.69 Calculated value: C; 68.55 H; 6.16 N; 5.71 Synthesis of the compound shown in FIG. 0.48 g of compound in a 200 ml three-necked flask
(1.98 mmol), 0.50 g of 3,5-bis (trifluoromethyl) phenylacetonitrile (1.98 m
mol), ethanol 20 ml, piperidine 0.17 g
(1.98 mmol) and 60 ° C in a water bath
The mixture was reacted for 1.5 hours with stirring while heating to 1.5 hours. After the reaction, the mixture was cooled on ice, and the precipitated solid was filtered with a glass filter to obtain 0.70 g of a red-purple solid. The yield in this reaction was 78%. The melting point of the obtained compound is 218.
220220 ° C. Fig. 6 shows the IR chart of the compound.
FIG. 7 shows an NMR chart. The results of the compound analysis are shown below.
【0036】元素分析結果 実測値:C;58.73 H;3.01 N;6.04 計算値:C;58.55 H;2.90 N;6.21 図2中に示す化合物の合成 200mlの3つ口フラスコに、化合物を0.40g
(1.63mmol)、4−(トリフルオロメチル)フ
ェニルアセトニトリル0.30g(1.63mmo
l)、エタノール20ml、ピペリジン0・14g
(1.63mmol)を入れ、ウォーターバスで60℃
に加熱しながら攪拌下に7.0時間反応させた。反応
後、氷冷し、析出した固体をガラスフィルターでろ過
し、赤色固体0.43gを得た。この反応における収率
は69%であり、融点は214〜216℃であった。化
合物のIRチャートを図8に示した。化合物の元素
分析結果を以下に示した。Elemental analysis results Obtained value: C; 58.73 H; 3.01 N; 6.04 Calculated value: C; 58.55 H; 2.90 N; 6.21 Synthesis of compound shown in FIG. 0.40 g of compound in a 200 ml three-necked flask
(1.63 mmol), 0.30 g of 4- (trifluoromethyl) phenylacetonitrile (1.63 mmol)
l), ethanol 20 ml, piperidine 0.14 g
(1.63 mmol) and 60 ° C in a water bath
The reaction was carried out for 7.0 hours with stirring while heating to. After the reaction, the mixture was cooled on ice, and the precipitated solid was filtered with a glass filter to obtain 0.43 g of a red solid. The yield in this reaction was 69% and the melting point was 214 to 216 ° C. The IR chart of the compound is shown in FIG. The results of elemental analysis of the compound are shown below.
【0037】元素分析結果 実測値:C;68.75 H;4.99 N;10.03 計算値:C;68.81 H;4.77 N;10.47 図2中に示す化合物の合成 200mlの3つ口フラスコに、化合物を0.34g
(1.39mmol)、2−ベンゾチアゾールアセトニ
トリル0.24g(1.39mmol)、エタノール2
0ml、ピペリジン0.12g(1.39mmol)を
入れ、ウォーターバスで60℃に加熱しながら攪拌下に
2.0時間反応させた。反応後、氷冷し、析出した固体
をガラスフィルターでろ過し、紫色固体0.43gを得
た。この反応における収率は72%であり、融点は23
5〜240℃であった。化合物のIRチャートを図9
に、NMRチャートを図10に示した。化合物の元素
分析結果を以下に示した。Elemental analysis result Observed value: C; 68.75 H; 4.99 N; 10.03 Calculated value: C; 68.81 H; 4.77 N; 10.47 Synthesis of compound shown in FIG. 0.34 g of compound in a 200 ml three-necked flask
(1.39 mmol), 0.24 g (1.39 mmol) of 2-benzothiazoleacetonitrile, ethanol 2
0 ml and piperidine 0.12 g (1.39 mmol) were added, and the mixture was reacted for 2.0 hours while stirring at 60 ° C. in a water bath. After the reaction, the mixture was cooled on ice, and the precipitated solid was filtered with a glass filter to obtain 0.43 g of a purple solid. The yield in this reaction is 72% and the melting point is 23
5-240 ° C. Fig. 9 shows the IR chart of the compound.
The NMR chart is shown in FIG. The results of elemental analysis of the compound are shown below.
【0038】元素分析結果 実測値:C;69.42 H;5.84 N;11.45 計算値:C;69.40 H;5.82 N;11.56 この化合物の蛍光スペクトルを図11に、吸収スペク
トルを図12示した。なお、この蛍光スペクトルは、濃
度が2×10-4g/lである前記化合物のジオキサン
溶液を試料とし、島津蛍光分光光度計(RF−1500)で
測定することにより得られた。吸収スペクトルは、濃度
が2×10-6mol/lである前記化合物のジオキサ
ン溶液を試料とし、日本電子株式会社製の吸光度測定装
置(Ubest−55)で測定することにより得られ
た。Elemental analysis result Obtained value: C; 69.42 H; 5.84 N; 11.45 Calculated value: C; 69.40 H; 5.82 N; 11.56 The fluorescence spectrum of this compound is shown in FIG. FIG. 12 shows the absorption spectrum. The fluorescence spectrum was obtained by measuring a dioxane solution of the above compound having a concentration of 2 × 10 −4 g / l as a sample and measuring with a Shimadzu fluorescence spectrophotometer (RF-1500). The absorption spectrum was obtained by using a dioxane solution of the compound having a concentration of 2 × 10 −6 mol / l as a sample and measuring the absorbance with a spectrophotometer (Ubest-55) manufactured by JEOL Ltd.
【0039】図2中に示す化合物の合成 200mlの3つ口フラスコに、化合物を0.20g
(0.443mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド
10mlを入れ、シアン化ナトリウム0.043g
(0.443mmol)の水溶液を加えて、10分間攪
拌した。そこに、四酢酸鉛0.40g(0.443mo
l)を入れ、10分間攪拌した。反応液を水中に注ぎ、
クロロホルムを用いて抽出し、シリカゲル、ベンゼンを
用いたカラムクロマトグラフィーで精製し、青紫色固体
0.10gを得た。この反応における収率は30%であ
り、化合物の融点は206〜208℃であった。化合
物のIRチャートを図13に、NMRチャートを図1
4に示した。化合物の元素分析結果を以下に示した。Synthesis of Compound shown in FIG. 2 0.20 g of the compound was placed in a 200 ml three-necked flask.
(0.443 mmol), 10 ml of N, N-dimethylformamide, and 0.043 g of sodium cyanide
(0.443 mmol) was added and stirred for 10 minutes. There, 0.40g of lead tetraacetate (0.443mo
l) was added and stirred for 10 minutes. Pour the reaction solution into water,
Extraction was performed using chloroform, and purification was performed by column chromatography using silica gel and benzene to obtain 0.10 g of a blue-violet solid. The yield in this reaction was 30%, and the melting point of the compound was 206 to 208 ° C. FIG. 13 shows an IR chart of the compound and FIG. 1 shows an NMR chart of the compound.
The results are shown in FIG. The results of elemental analysis of the compound are shown below.
【0040】元素分析結果 実測値:C;57.83 H;2.31 N;11.02 計算値:C:57.50 H;2.21 N;11.17 この化合物の蛍光スペクトルを図15に、吸収スペク
トルを図16に示した。図15に示されるように、この
化合物は610nmに発光波長ピークがあるから赤色
発光することがわかり、図16から輝度の大きいことが
推察される。蛍光スペクトル及び吸収スペクトルは化合
物の場合と同様にして測定された。Elemental analysis result Obtained value: C; 57.83 H; 2.31 N; 11.02 Calculated value: C: 57.50 H; 2.21 N; 11.17 The fluorescence spectrum of this compound is shown in FIG. FIG. 16 shows the absorption spectrum. As shown in FIG. 15, this compound emits red light because of its emission wavelength peak at 610 nm. From FIG. 16, it is inferred that the luminance is large. The fluorescence spectrum and the absorption spectrum were measured in the same manner as for the compound.
【0041】(実施例2)この実施例については図17
を参照する。 図17中に示す化合物の合成 200mlの3つ口フラスコに、化合物(図2参照)
を0.20g(0.522mmol)、N,N−ジメチル
ホルムアミド10mlを入れ、シアン化ナトリウム0.
050g(0.522mmol)の水溶液を加えて、1
0分間攪拌した。そこに、四酢酸鉛0.46g(0.52
2mol)を入れ、10分間攪拌した。反応液を水中に
注ぎ、クロロホルムを用いて抽出し、シリカゲル、ベン
ゼンを用いたカラムクロマトグラフィーで繰り返して精
製し、青紫色固体0.12gを得た。本反応の収率は5
3%であり、融点は、120〜122℃であった。この
化合物のIRチャートを図18に、NMRチャートを
図19に示した。(Embodiment 2) FIG.
See Synthesis of compound shown in FIG. 17 Compound (see FIG. 2) was placed in a 200 ml three-necked flask.
Was added in an amount of 0.20 g (0.522 mmol) and 10 ml of N, N-dimethylformamide.
050 g (0.522 mmol) of an aqueous solution was added, and 1
Stirred for 0 minutes. 0.46 g of lead tetraacetate (0.52 g)
2 mol) and stirred for 10 minutes. The reaction solution was poured into water, extracted with chloroform, and repeatedly purified by column chromatography using silica gel and benzene to obtain 0.12 g of a blue-violet solid. The yield of this reaction is 5
3% and the melting point was 120-122 ° C. FIG. 18 shows an IR chart and FIG. 19 shows an NMR chart of this compound.
【0042】この化合物の元素分析結果を以下に示し
た。The results of elemental analysis of this compound are shown below.
【0043】元素分析結果 実測値:C;63.56 H;2.88 N;12.90 計算値:C;63.75 H;2.79 N;12.93 図17に示す化合物の合成 500mlナス型フラスコに、林原生物化学研究所で購
入されたNKX-1770 を1.0g(3.76mmol)、
75%ギ酸水溶液12ml、ラネーニッケル0.52g
を入れ、シリコンオイルバスを用いて135℃まで加熱
し、1時間反応させた。反応後、反応液をろ過し、残留
物を熱エタノールで洗浄、得られたろ液を、クロロホル
ムを用いて抽出し、硫酸ナトリウムを加えて静置し、脱
水した。この溶液を濃縮し、エタノールを用いて再結晶
し、赤色固体0.42gを得た。この反応の収率は41
%であり、融点は178〜180℃であった。この化合
物のIRチャートを図20に示した。Elemental analysis result Obtained value: C; 63.56 H; 2.88 N; 12.90 Calculated value: C; 63.75 H; 2.79 N; 12.93 Synthesis of the compound shown in FIG. In an eggplant-shaped flask, 1.0 g (3.76 mmol) of NKX-1770 purchased from Hayashibara Biochemical Laboratory,
75% formic acid aqueous solution 12ml, Raney nickel 0.52g
Was heated to 135 ° C. using a silicone oil bath and reacted for 1 hour. After the reaction, the reaction solution was filtered, the residue was washed with hot ethanol, and the obtained filtrate was extracted with chloroform, added with sodium sulfate, allowed to stand, and dehydrated. The solution was concentrated and recrystallized using ethanol to obtain 0.42 g of a red solid. The yield of this reaction is 41
%, And the melting point was 178 to 180 ° C. The IR chart of this compound is shown in FIG.
【0044】この化合物の元素分析結果を以下に示し
た。The results of elemental analysis of this compound are shown below.
【0045】元素分析結果 実測値:C;71.10 H;5.81 N;5.11 計算値:C;71.36 H;5.61 N;5.20 図17に示すの化合物の合成 200mlの3つ口フラスコに、化合物を0.20g
(0.743mmol)、3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニルアセトニトリル0.19g(0.74
3mmol)、エタノール20ml、ピペリジン0.0
63g(0.743mmol)を入れ、ウォーターバス
中で60℃に加熱しながら攪拌下に2.5時間反応させ
た。反応後、氷冷し、析出した固体をガラスフィルター
でろ過し、赤色固体0.24gを得た。本反応の収率は
64%であり、融点は254〜255℃であった。この
化合物のIRチャートを図21に、NMRチャートを
図22に示した。Elemental analysis result Obtained value: C; 71.10 H; 5.81 N; 5.11 Calculated value: C; 71.36 H; 5.61 N; 5.20 Synthesis of compound shown in FIG. 0.20 g of compound in a 200 ml three-necked flask
(0.743 mmol), 0.19 g of 3,5-bis (trifluoromethyl) phenylacetonitrile (0.74 mmol)
3 mmol), ethanol 20 ml, piperidine 0.0
63 g (0.743 mmol) was added, and the mixture was reacted for 2.5 hours while stirring at 60 ° C. in a water bath. After the reaction, the mixture was cooled on ice, and the precipitated solid was filtered with a glass filter to obtain 0.24 g of a red solid. The yield of this reaction was 64%, and the melting point was 254 to 255 ° C. FIG. 21 shows an IR chart and FIG. 22 shows an NMR chart of this compound.
【0046】この化合物の元素分析結果を以下に示し
た。The results of elemental analysis of this compound are shown below.
【0047】元素分析結果 実測値:C;62.10 H;3.48 N;5.66 計算値:C;61.91 H;3.60 N;5.55 図17に示す化合物(10)の合成 200mlの3つ口フラスコに、化合物を0.16g
(0.317mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド
10mlを入れ、シアン化ナトリウム0.030g
(0.634mmol)の水溶液を加えて、10分間攪拌
した。そこに、四酢酸鉛0.28g(0.634mmo
l)を入れ、10分間攪拌した。反応液を水中に注ぎ、
クロロホルムを用いて抽出し、硫酸ナトリウムを加えて
静置し、脱水した。この溶液をエバポレ-ターを用いて
濃縮し、シリカゲル、ベンゼンを用いたカラムクロマト
グラフィーで精製し、青紫色固体0.10gを得た。本
反応の収率は57%であり、融点は220〜222℃で
あった。この化合物(10)のIRチャートを図23に、N
MRチャートを図24に示した。Elemental analysis result Obtained value: C; 62.10 H; 3.48 N; 5.66 Calculated value: C; 61.91 H; 3.60 N; 5.55 Compound (10) shown in FIG. Compound 0.16 g in a 200 ml three-necked flask
(0.317 mmol) and 10 ml of N, N-dimethylformamide, and 0.030 g of sodium cyanide
(0.634 mmol) and stirred for 10 minutes. There, 0.28g of lead tetraacetate (0.634mmo
l) was added and stirred for 10 minutes. Pour the reaction solution into water,
The mixture was extracted with chloroform, added with sodium sulfate, allowed to stand, and dehydrated. The solution was concentrated using an evaporator, and purified by column chromatography using silica gel and benzene to obtain 0.10 g of a blue-violet solid. The yield of this reaction was 57%, and the melting point was 220 to 222 ° C. FIG. 23 shows an IR chart of this compound (10).
The MR chart is shown in FIG.
【0048】この化合物(10)の元素分析結果を以下に示
した。The results of an elemental analysis of the compound (10) are shown below.
【0049】元素分析結果 実測値:C;64.01 H;3.10 N;5.28 計算値:C;63.88 H;3.06 N;5.32 この化合物(10)の蛍光スペクトルを図25に示した。Elemental analysis result Observed value: C; 64.01 H; 3.10 N; 5.28 Calculated value: C; 63.88 H; 3.06 N; 5.32 Fluorescence spectrum of compound (10) Is shown in FIG.
【0050】[0050]
【発明の効果】この発明によると、従来得ることのでき
なかった、輝度の大きな、しかも経時的に退色しにくい
赤色発光可能な化合物を提供することができる。According to the present invention, it is possible to provide a compound capable of emitting red light, which has a high luminance and is hardly faded with time, which could not be obtained conventionally.
【0051】この発明によると、輝度の大きな、しかも
経時的に退色しにくい赤色に発光する素子に好適な新規
赤色発光化合物を提供することができる。According to the present invention, it is possible to provide a novel red light-emitting compound which is suitable for an element which emits red light which has high luminance and is not easily faded with time.
【図1】図1は、式1で示される新規赤色発光化合物を
合成する反応式を示す説明図である。FIG. 1 is an explanatory diagram showing a reaction formula for synthesizing a novel red light-emitting compound represented by Formula 1.
【図2】図2は、実施例1における化合物〜を合成
する反応式を示す説明図である。FIG. 2 is an explanatory diagram showing a reaction formula for synthesizing compounds 1 to 3 in Example 1.
【図3】図3は、実施例1における化合物のIRチャ
ートを示すチャート図である。FIG. 3 is a chart showing an IR chart of the compound in Example 1.
【図4】図4は、実施例1における化合物のIRチャ
ートを示すチャート図である。FIG. 4 is a chart showing an IR chart of the compound in Example 1.
【図5】図5は、実施例1における化合物のNMRチ
ャートを示すチャート図である。FIG. 5 is a chart showing an NMR chart of the compound in Example 1.
【図6】図6は、実施例1における化合物のIRチャ
ートを示すチャート図である。FIG. 6 is a chart showing an IR chart of the compound in Example 1.
【図7】図7は、実施例1における化合物のNMRチ
ャートを示すチャート図である。FIG. 7 is a chart showing an NMR chart of the compound in Example 1.
【図8】図8は、実施例1における化合物のIRチャ
ートを示すチャート図である。FIG. 8 is a chart showing an IR chart of the compound in Example 1.
【図9】図9は、実施例1における化合物のIRチャ
ートを示すチャート図である。FIG. 9 is a chart showing an IR chart of the compound in Example 1.
【図10】図10は、実施例1における化合物のNM
Rチャートを示すチャート図である。FIG. 10 shows the NM of the compound in Example 1.
It is a chart figure showing an R chart.
【図11】図11は、実施例1における化合物の発光
波長を示すチャート及び波長ピークを示す説明図であ
る。FIG. 11 is a chart showing an emission wavelength of a compound in Example 1 and an explanatory diagram showing a wavelength peak.
【図12】図12は、実施例1における化合物の吸光
度を示すチャート図である。FIG. 12 is a chart showing the absorbance of the compound in Example 1.
【図13】図13は、実施例1における化合物のIR
チャートを示すチャート図である。FIG. 13 shows the IR of the compound in Example 1.
It is a chart figure showing a chart.
【図14】図14は、実施例1における化合物のNM
Rチャートを示すチャート図である。FIG. 14 shows the NM of the compound in Example 1.
It is a chart figure showing an R chart.
【図15】図15は、実施例1における化合物の発光
波長を示すチャート及び波長ピークを示す説明図であ
る。FIG. 15 is a chart showing an emission wavelength of a compound in Example 1 and an explanatory diagram showing a wavelength peak.
【図16】図16は、実施例1における化合物の吸光
度を示すチャート図である。FIG. 16 is a chart showing the absorbance of the compound in Example 1.
【図17】図17は、実施例2における化合物〜(10)
を合成する反応式を示す説明図である。FIG. 17 shows compounds of Example 2 to (10).
FIG. 3 is an explanatory view showing a reaction formula for synthesizing the formula.
【図18】図18は、実施例2における化合物のIR
チャートを示すチャート図である。FIG. 18 shows the IR of the compound in Example 2.
It is a chart figure showing a chart.
【図19】図19は、実施例2における化合物のNM
Rチャートを示すチャート図である。FIG. 19 shows the NM of the compound in Example 2.
It is a chart figure showing an R chart.
【図20】図20は、図18は、実施例2における化合
物のIRチャートを示すチャート図である。FIG. 20 is a chart showing an IR chart of the compound in Example 2;
【図21】図19は、実施例2における化合物のIR
チャートを示すチャート図である。FIG. 19 shows the IR of the compound in Example 2.
It is a chart figure showing a chart.
【図22】図22は、実施例2における化合物のNM
Rチャートを示すチャート図である。FIG. 22 shows the NM of the compound in Example 2.
It is a chart figure showing an R chart.
【図23】図23は、実施例2における化合物(10)のI
Rチャートを示すチャート図である。FIG. 23 shows I of compound (10) in Example 2.
It is a chart figure showing an R chart.
【図24】図24は、実施例2における化合物(10)のN
MRチャートを示すチャート図である。FIG. 24 shows N of compound (10) in Example 2.
It is a chart figure showing an MR chart.
【図25】図25は、実施例2における化合物(10)の発
光波長を示すチャート及び波長ピークを示す説明図であ
る。FIG. 25 is a chart showing an emission wavelength of compound (10) and an explanatory diagram showing a wavelength peak in Example 2.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H05B 33/14 H05B 33/14 B (72)発明者 田島 晶夫 神奈川県海老名市国分北1−33−15 レオ パレスBP246 A館105号 (72)発明者 毛利 英正 神奈川県横浜市瀬谷区南瀬谷二丁目6−9 Fターム(参考) 3K007 AB02 AB04 AB11 DA01 DB03 EB00 4C062 EE31 4C063 AA01 BB04 CC79 DD62 EE10──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) H05B 33/14 H05B 33/14 B (72) Inventor Akio Tajima 1-33-15 Kokubukita, Ebina-shi, Kanagawa Leo Palace BP246 Building A 105 (72) Inventor Hidemasa Mohri 2-6-9 Minamiseya, Seya-ku, Yokohama-shi, Kanagawa F-term (reference) 3K007 AB02 AB04 AB11 DA01 DB03 EB00 4C062 EE31 4C063 AA01 BB04 CC79 DD62 EE10
Claims (1)
を特徴とする新規赤色発光化合物。 【化1】 (ただし、式中、Aはフッ素原子を含有する芳香族炭化
水素基又は下記式(2)で示される置換基であり、Bは
−NR1R2であり、R1及びR2は水素原子、炭素数1〜
3の低級アルキル基、又はBの結合するベンゼン核にお
けるオルソ位置の炭素と結合する−(CH2)n−を示
し、このメチレン基における水素原子は炭素数1〜3の
アルキル基で置換されていても良い。nは2〜4の整数
を示す。R1およびR2は同一であっても相違していても
良い。R5及びR6は水素原子又はCN基である。R5及
びR6は同一であっても相違していても良い。) 【化2】 1. A novel red light-emitting compound having a structure represented by the following formula (1). Embedded image (Where A is a fluorine atom-containing aromatic hydrocarbon group or a substituent represented by the following formula (2), B is —NR 1 R 2 , and R 1 and R 2 are hydrogen atoms , Having 1 to 1 carbon atoms
3 represents a lower alkyl group or — (CH 2 ) n — bonded to the carbon at the ortho position in the benzene nucleus to which B is bonded, and the hydrogen atom in this methylene group is substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. May be. n shows the integer of 2-4. R 1 and R 2 may be the same or different. R 5 and R 6 are a hydrogen atom or a CN group. R 5 and R 6 may be the same or different. )
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN114836200A (en) * | 2022-06-16 | 2022-08-02 | 郑州大学 | Composite fluorescent probe based on human serum protein, preparation method thereof and application of composite fluorescent probe in detection of ochratoxin A |
-
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- 2000-09-29 JP JP2000301040A patent/JP2002114773A/en not_active Withdrawn
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