JP2002105012A - Method for producing bisphenol a - Google Patents
Method for producing bisphenol aInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はフェノールとアセト
ンとを縮合させてビスフェノールＡを製造する方法の改
良に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an improved method for producing bisphenol A by condensing phenol and acetone.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フェノールとアセトンとを縮合させてビ
スフェノールＡを製造することは大規模に行われてい
る。この縮合反応の触媒としては種々のものが提案され
ているが、最も好ましいと考えられているものの一つは
強酸性陽イオン交換樹脂をメルカプトアミンで部分的に
変性したものである。フェノールとアセトンとの縮合に
際しては、目的物であるビスフェノールＡ、すなわち
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの他
に、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒド
ロキシフェニル）プロパンなどの異性体や高沸点不純物
が生成する。ビスフェノールＡの収率を向上させるた
め、通常は、この異性体をアルカリ性物質の存在下に加
熱してフェノールとイソプロペニルフェノールとに分解
し、次いで生成したフェノールとイソプロペニルフェノ
ールとを強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として再結合さ
せ、ビスフェノールＡを生成させている。2. Description of the Related Art The production of bisphenol A by condensing phenol and acetone is performed on a large scale. Various catalysts have been proposed as catalysts for this condensation reaction, but one of the most preferable ones is obtained by partially modifying a strongly acidic cation exchange resin with mercaptoamine. Upon condensation of phenol and acetone, 2- (4-hydroxyphenyl) -2- (2-hydroxyphenyl) is used in addition to bisphenol A, which is the target substance, that is, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane. Isomers such as propane and high boiling impurities are produced. In order to improve the yield of bisphenol A, this isomer is usually decomposed into phenol and isopropenylphenol by heating in the presence of an alkaline substance, and then the formed phenol and isopropenylphenol are converted into a strongly acidic cation. The exchange resin is recombined as a catalyst to produce bisphenol A.
【０００３】代表的なビスフェノールＡの製造法の一つ
では、アセトンとこれに対して大過剰のフェノールを含
む原料液を、メルカプトアミンで部分的に変性された強
酸性陽イオン交換樹脂が収容されている縮合反応器に連
続的に供給し、ビスフェノールＡを生成させる。反応器
から流出した反応生成液は蒸留塔に供給し、未反応アセ
トン、副生した水及びフェノールの一部などを留出させ
て除去する。塔底から流出したビスフェノールＡの濃縮
された反応生成液は晶析装置に供給し、冷却してビスフ
ェノールＡをフェノールとの付加物として晶析させ、濾
過や遠心分離などにより結晶と母液を分離する。結晶は
フェノールで洗浄したのち加熱して融解させ、次いで蒸
留してフェノールとビスフェノールＡとに分離する。一
方、母液はフェノール及び晶析しなかったビスフェノー
ルＡを含んでいるので、原料液の一部として反応器に循
環する。また、系内に異性体や高沸点不純物が蓄積する
のを避けるため、母液の一部は循環系から抜出して前述
の分解−再結合を行わせる。通常は抜出した母液を蒸留
してフェノールの一部を除去したのち、これにアルカリ
性物質を加えて加熱し、ビスフェノールＡ及び異性体を
フェノールとイソプロペニルフェノールとに分解する。
この分解反応は、特開平１０−２１８８１４号公報に記
載されているように、反応蒸留方式で行うのが好まし
い。分解反応により生成したフェノールとイソプロペニ
ルフェノールは、強酸性陽イオン交換樹脂が収容されて
いる再結合反応器に供給し、ビスフェノールＡを生成さ
せる。再結合反応器から流出した反応液は縮合反応器に
供給する。[0003] In one of the typical methods for producing bisphenol A, a raw material solution containing acetone and a large excess of phenol is stored in a strongly acidic cation exchange resin partially modified with mercaptoamine. To the condensation reactor to produce bisphenol A. The reaction product liquid flowing out of the reactor is supplied to a distillation column, and unreacted acetone, by-produced water, and a part of phenol are distilled off and removed. The concentrated reaction product liquid of bisphenol A flowing out of the tower bottom is supplied to a crystallizer, cooled to crystallize bisphenol A as an adduct with phenol, and the crystal and mother liquor are separated by filtration or centrifugation. . The crystals are washed with phenol, melted by heating, and then distilled to separate phenol and bisphenol A. On the other hand, since the mother liquor contains phenol and bisphenol A which has not crystallized, the mother liquor is circulated to the reactor as part of the raw material liquid. Further, in order to avoid accumulation of isomers and high-boiling impurities in the system, a part of the mother liquor is withdrawn from the circulation system and subjected to the above-mentioned decomposition and recombination. Usually, the extracted mother liquor is distilled to remove a part of phenol, and then an alkaline substance is added thereto and heated to decompose bisphenol A and isomers into phenol and isopropenylphenol.
This decomposition reaction is preferably performed by a reactive distillation method as described in JP-A-10-218814. Phenol and isopropenylphenol produced by the decomposition reaction are supplied to a recombination reactor containing a strongly acidic cation exchange resin to produce bisphenol A. The reaction liquid flowing out of the recombination reactor is supplied to the condensation reactor.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】分解反応により生成し
たフェノールとイソプロペニルフェノールを再結合させ
る際には、ビスフェノールＡの他にイソプロペニルフェ
ノールの二量化物が生成し、ビスフェノールＡの収率を
低下させていることが判明した。従って本発明はこの二
量化物の生成を抑制して、高収率でビスフェノールＡを
製造する方法を提供しようとするものである。When phenol produced by the decomposition reaction is recombined with isopropenyl phenol, a dimer of isopropenyl phenol is formed in addition to bisphenol A, and the yield of bisphenol A is reduced. It turned out to be. Accordingly, an object of the present invention is to provide a method for producing bisphenol A in high yield by suppressing the formation of this dimer.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記の
（１）ないし（５）の各工程を含むビスフェノールＡの
製造方法において、再結合工程に供給されるイソプロペ
ニルフェノールに対するフェノールのモル比を４０以上
とすることにより、再結合工程におけるイソプロペニル
フェノールの二量化を抑制して、高収率でビスフェノー
ルＡを製造することができる。According to the present invention, in a method for producing bisphenol A comprising the following steps (1) to (5), the molar ratio of phenol to isopropenylphenol supplied to the recombination step is as follows. By setting the ratio to 40 or more, dimerization of isopropenylphenol in the recombination step can be suppressed, and bisphenol A can be produced in high yield.
【０００６】（１）メルカプトアミンで部分的に変性さ
れた強酸性陽イオン交換樹脂の存在下にアセトンとフェ
ノールとを縮合させるビスフェノールＡ生成工程、
（２）ビスフェノールＡ生成工程の反応液からビスフェ
ノールＡとフェノールから成る結晶を生成させて分離す
る晶析工程、（３）晶析工程の母液をアルカリ性触媒の
存在下に加熱してビスフェノールＡ及びその異性体を分
解し、生成したフェノール及びイソプロペニルフェノー
ルを蒸発させて回収する分解工程、（４）分解工程で回
収されたフェノール及びイソプロペニルフェノールを強
酸性陽イオン交換樹脂と接触させて、フェノールとイソ
プロペニルフェノールとを再結合させてビスフェノール
Ａを生成させる再結合工程、（５）再結合工程の反応液
をビスフェノールＡ生成工程に循環する循環工程、(1) a bisphenol A producing step of condensing acetone and phenol in the presence of a strongly acidic cation exchange resin partially modified with mercaptoamine;
(2) a crystallization step of generating and separating crystals comprising bisphenol A and phenol from the reaction solution of the bisphenol A generation step, and (3) heating the mother liquor of the crystallization step in the presence of an alkaline catalyst to form bisphenol A and A decomposition step of decomposing the isomers and evaporating and recovering the produced phenol and isopropenyl phenol; (4) bringing the phenol and isopropenyl phenol recovered in the decomposition step into contact with a strongly acidic cation exchange resin, A recombining step of recombining with isopropenylphenol to produce bisphenol A, (5) a circulating step of circulating the reaction solution of the recombining step to the bisphenol A producing step,
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明によるビスフェノールの製
造は、再結合工程以外は常法に従って行うことができ
る。ビスフェノールＡ生成工程で用いるメルカプトアミ
ンで部分的に変性された強酸性陽イオン交換樹脂として
は、通常は最も一般的な強酸性陽イオン交換樹脂である
スチレン−ジビニルベンゼン架橋共重合体のスルホン化
物のスルホン酸基の１０〜４０％に、メルカプトアミン
を結合させたものを用いる。イオン交換樹脂はポーラス
型でもゲル型でもよい。メルカプトアミンとしては最も
一般的な２−アミノエタンチオールを用いてもよいが、
４−（２−メルカプトエチル）ピリジンのようなメルカ
プトアルキルピリジンを用いるのが好ましい。反応に供
する原料液中のアセトンとフェノールのモル比は通常
１：８〜２０であるが、１：１０〜１６が好ましい。反
応温度は通常６０℃程度であるが、メルカプトアルキル
ピリジンで部分的に変性した強酸性陽イオン交換樹脂を
触媒とする場合には、６５〜８５℃程度が好ましい。何
故ならばこの触媒は、６０℃程度の低温よりも６５〜８
５℃程度で反応を行った方が活性が持続するという特異
な性質を有しているからである。反応はアセトンの反応
率ができるだけ高くなるように行うのが好ましい。通常
はアセトンの反応率が７０％以上となるように反応させ
るが、反応率が８０％以上、特に９０％以上となるよう
に反応させるのが好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The production of bisphenol according to the present invention can be carried out according to a conventional method except for the recombination step. As the strongly acidic cation exchange resin partially modified with mercaptoamine used in the bisphenol A production step, a sulfonated product of a styrene-divinylbenzene cross-linked copolymer, which is the most common strongly acidic cation exchange resin, is usually used. A product in which mercaptoamine is bonded to 10 to 40% of sulfonic acid groups is used. The ion exchange resin may be a porous type or a gel type. The most common 2-aminoethanethiol may be used as mercaptoamine,
It is preferred to use a mercaptoalkylpyridine such as 4- (2-mercaptoethyl) pyridine. The molar ratio of acetone to phenol in the raw material liquid to be subjected to the reaction is usually from 1: 8 to 20, preferably from 1:10 to 16. The reaction temperature is usually about 60 ° C, but is preferably about 65 to 85 ° C when a strongly acidic cation exchange resin partially modified with mercaptoalkylpyridine is used as a catalyst. Because this catalyst is 65 to 8 lower than a low temperature of about 60 ° C.
This is because the reaction performed at about 5 ° C. has a unique property that the activity is maintained. The reaction is preferably carried out so that the conversion of acetone is as high as possible. Usually, the reaction is carried out so that the reaction rate of acetone becomes 70% or more, but it is preferable to carry out the reaction so that the reaction rate becomes 80% or more, particularly 90% or more.
【０００８】ビスフェノールＡ生成工程の反応液は、先
ず蒸留して未反応のアセトン及び副生した水を留出さ
せ、かつ必要ならばフェノールの一部も留出させて、晶
析に好適な組成として晶析に供する。晶析工程では反応
液を４５〜６５℃に冷却して、ビスフェノールＡをフェ
ノールとの付加体として晶析させる。生成した結晶は濾
過や遠心分離など適宜の手段で母液から分離し、フェノ
ールで洗浄して付着している不純物を除去したのち、ビ
スフェノールＡ回収工程に送られる。一方、母液にはフ
ェノールの外に未晶析のビスフェノールＡが含有されて
いるので、洗浄に用いたフェノールと共に原料液の一部
としてビスフェノールＡ生成工程へ循環される。[0008] The reaction solution in the bisphenol A production step is first distilled to distill unreacted acetone and by-produced water, and if necessary, to distill part of phenol, to obtain a composition suitable for crystallization. For crystallization. In the crystallization step, the reaction solution is cooled to 45 to 65 ° C. to crystallize bisphenol A as an adduct with phenol. The generated crystals are separated from the mother liquor by an appropriate means such as filtration or centrifugation, washed with phenol to remove attached impurities, and sent to a bisphenol A recovery step. On the other hand, since the mother liquor contains uncrystallized bisphenol A in addition to phenol, the mother liquor is recycled to the bisphenol A production step as a part of the raw material liquid together with the phenol used for washing.
【０００９】本発明では、このビスフェノールＡ生成工
程へ循環される母液の一部を抜出してアルカリ分解工程
に供給し、アルカリ性物質の存在下に加熱して、ビスフ
ェノールＡ及び異性体をフェノールとイソプロペニルフ
ェノールに分解する。この分解反応は前述のように反応
蒸留方式で行うのが好ましい。すなわち蒸留塔に母液と
アルカリ性物質を供給し、２００〜３００℃に加熱して
分解させる。アルカリ性物質としては、アルカリ金属の
水酸化物、炭酸塩、フェノール塩や、アルカリ土類金属
の水酸化物、フェノール塩など常用のものを用いればよ
い。また母液は特開平１０−２１８８１４号公報に開示
されているように予め濃縮して分解反応に供してもよ
く、また濃縮せずに分解反応に供してもよい。母液をそ
のまま分解反応に供しても、母液中のフェノールは直ち
に蒸発し、母液は分解反応の場である塔底部に到達する
までに濃縮されるからである。In the present invention, a part of the mother liquor circulated to the bisphenol A production step is withdrawn and supplied to an alkali decomposition step, which is heated in the presence of an alkaline substance to convert bisphenol A and isomers into phenol and isopropenyl. Decomposes into phenol. This decomposition reaction is preferably performed by the reactive distillation method as described above. That is, the mother liquor and the alkaline substance are supplied to the distillation column and heated to 200 to 300 ° C. to decompose. As the alkaline substance, commonly used substances such as hydroxides, carbonates and phenol salts of alkali metals, hydroxides and phenol salts of alkaline earth metals may be used. Further, the mother liquor may be concentrated in advance and subjected to a decomposition reaction as disclosed in JP-A-10-218814, or may be subjected to a decomposition reaction without being concentrated. This is because, even if the mother liquor is directly subjected to the decomposition reaction, the phenol in the mother liquor evaporates immediately, and the mother liquor is concentrated before reaching the bottom of the tower where the decomposition reaction takes place.
【００１０】蒸留塔の塔頂から留出したフェノールとイ
ソプロペニルフェノールは、凝縮させて再結合工程に供
給し、強酸性陽イオン交換樹脂の存在下に再結合させて
ビスフェノールＡを生成させる。反応温度は５０〜８５
℃が好ましい。強酸性陽イオン交換樹脂としては、ビス
フェノールＡ生成工程と同じく、スチレン−ジビニルベ
ンゼン架橋共重合体のスルホン化物を用いればよい。所
望ならばビスフェノールＡ生成工程で用いるのと同じメ
ルカプトアミンで部分的に変性した強酸性陽イオン交換
樹脂を用いることもできる。The phenol and isopropenylphenol distilled from the top of the distillation column are condensed and supplied to a recombination step, where they are recombined in the presence of a strongly acidic cation exchange resin to form bisphenol A. Reaction temperature is 50-85
C is preferred. As the strongly acidic cation exchange resin, a sulfonated styrene-divinylbenzene crosslinked copolymer may be used as in the bisphenol A production step. If desired, a strongly acidic cation exchange resin partially modified with the same mercaptoamine used in the bisphenol A production step can be used.
【００１１】本発明では再結合工程に供給する原料中の
イソプロペニルフェノールに対するフェノールのモル比
を４０以上とする。本発明者らの検討によれば、再結合
工程ではイソプロペニルフェノールが二量化する副反応
が生起するが、イソプロペニルフェノールに対するフェ
ノールのモル比を４０以上とすることにより、この副反
応を著しく抑制することができる。イソプロペニルフェ
ノールに対するフェノールのモル比を４０以上とするに
は、母液中のフェノール及びアルカリ分解により発生す
るフェノールだけでは不十分であり、外部からフェノー
ルを追加供給する必要がある。例えば晶析工程で結晶の
洗浄に用いたフェノールを供給して、モル比を４０以上
とすることができる。特開平１０−２１８８１４号公報
に開示されている方法のように、アルカリ分解工程で得
られたフェノールとイソプロペニルフェノールを母液由
来のフェノールで稀釈して再結合工程に供給する場合に
は、アルカリ分解工程でのビスフェノールＡ及び異性体
の分解率を著しく小さくしない限り、モル比を４０以上
とすることはできない。しかし分解率を著しく小さくす
ることは、アルカリ分解工程を設けた意義を失わせるも
のであり、現実的ではない。しかしながら外部からフェ
ノールを追加供給するならば、ビスフェノールＡ及び異
性体の分解率を高くしてもモル比を４０以上とすること
が可能である。従って本発明では、ビスフェノールＡの
収率を高めるため、アルカリ分解工程におけるビスフェ
ノールＡ及び異性体の分解率はできるだけ高くするのが
好ましい。通常は分解率が３０％以上となるようにアル
カリ分解工程を行う。分解率が５０％以上、特に６０％
以上となるようにアルカリ分解工程を行うのが好まし
い。なお、分解率は下記により算出される。In the present invention, the molar ratio of phenol to isopropenylphenol in the raw material supplied to the recombination step is set to 40 or more. According to the study of the present inventors, in the recombination step, a side reaction occurs in which isopropenylphenol dimerizes. However, by setting the molar ratio of phenol to isopropenylphenol to 40 or more, this side reaction is significantly suppressed. can do. In order to make the molar ratio of phenol to isopropenylphenol 40 or more, phenol in the mother liquor and phenol generated by alkali decomposition alone are not sufficient, and additional phenol must be supplied from the outside. For example, the phenol used for washing the crystals in the crystallization step is supplied so that the molar ratio can be 40 or more. When the phenol and isopropenylphenol obtained in the alkali decomposition step are diluted with phenol derived from the mother liquor and supplied to the recombination step as in the method disclosed in JP-A-10-218814, the alkali decomposition Unless the decomposition rate of bisphenol A and isomers in the process is significantly reduced, the molar ratio cannot be increased to 40 or more. However, remarkably reducing the decomposition rate loses the significance of providing the alkali decomposition step, and is not practical. However, if phenol is additionally supplied from the outside, the molar ratio can be set to 40 or more even when the decomposition ratio of bisphenol A and the isomer is increased. Therefore, in the present invention, in order to increase the yield of bisphenol A, it is preferable that the decomposition rate of bisphenol A and isomers in the alkaline decomposition step be as high as possible. Usually, the alkali decomposition step is performed so that the decomposition rate becomes 30% or more. Decomposition rate is 50% or more, especially 60%
It is preferable to carry out the alkali decomposition step as described above. The decomposition rate is calculated as follows.
【００１２】[0012]
【数１】 (Equation 1)
【００１３】ここで、Ａ：アルカリ分解工程に供する母
液中のビスフェノールＡと異性体の合計モル数 Ｂ：アルカリ分解工程から得られたフェノールのモル数 Ｃ：アルカリ分解工程に供する母液中のフェノールのモ
ル数 本発明によれば、アルカリ分解工程における分解率を高
くしても、再結合工程におけるイソプロペニルフェノー
ルの二量化による損失を抑制することができる。従って
本発明によれば高収率でビスフェノールＡを製造するこ
とができる。Here, A: the total number of moles of bisphenol A and isomer in the mother liquor to be subjected to the alkali decomposition step B: the number of moles of phenol obtained from the alkali decomposition step C: phenol of the mother liquor to be subjected to the alkali decomposition step According to the present invention, loss due to dimerization of isopropenylphenol in the recombination step can be suppressed even when the decomposition rate in the alkali decomposition step is increased. Therefore, according to the present invention, bisphenol A can be produced with high yield.
【００１４】[0014]
【実施例】フェノールとイソプロペニルフェノールの混
合物２００ｇに、スルホン酸型陽イオン交換樹脂（ダイ
ヤイオンＳＫ１０４、ダイヤイオンは三菱化学社の登録
商標）２０ｇ（乾量基準）を添加し、７０℃で４時間撹
拌下に反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーで
分析した結果を表−１に示す。EXAMPLE To a mixture of phenol and isopropenylphenol (200 g) was added 20 g (dry basis) of a sulfonic acid type cation exchange resin (Diaion SK104, Diaion is a registered trademark of Mitsubishi Chemical Corporation). The reaction was carried out under stirring for hours. Table 1 shows the result of analyzing the reaction solution by gas chromatography.
【００１５】[0015]
【表１】 [Table 1]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC21 AC25 AC26 AD15 BA72 BD42 BD51 BD52 BD70 FC52 FE13 4H039 CA41 CD40 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4H006 AA02 AC21 AC25 AC26 AD15 BA72 BD42 BD51 BD52 BD70 FC52 FE13 4H039 CA41 CD40
Claims (3)
むビスフェノールＡの製造方法において、再結合工程に
供給されるイソプロペニルフェノールに対するフェノー
ルのモル比を４０以上とすることを特徴とする方法。 （１）メルカプトアミンで部分的に変性された強酸性陽
イオン交換樹脂の存在下にアセトンとフェノールを縮合
させるビスフェノールＡ生成工程、 （２）ビスフェノールＡ生成工程の反応液からビスフェ
ノールＡとフェノールから成る結晶を生成させて分離す
る晶析工程、 （３）晶析工程の母液をアルカリ性触媒の存在下に加熱
してビスフェノールＡ及びその異性体を分解し、生成し
たフェノール及びイソプロペニルフェノールを蒸発させ
て回収する分解工程、 （４）分解工程で回収されたフェノール及びイソプロペ
ニルフェノールを強酸性陽イオン交換樹脂と接触させ
て、フェノールとイソプロペニルフェノールとを再結合
させてビスフェノールＡを生成させる再結合工程。 （５）再結合工程の反応液をビスフェノールＡ生成工程
に循環する循環工程、1. A method for producing bisphenol A comprising the following steps (1) to (5), wherein the molar ratio of phenol to isopropenylphenol supplied to the recombination step is 40 or more. how to. (1) a bisphenol A producing step in which acetone and phenol are condensed in the presence of a strongly acidic cation exchange resin partially modified with mercaptoamine; (2) a bisphenol A and phenol from the reaction solution of the bisphenol A producing step A crystallization step of generating and separating crystals, (3) heating the mother liquor of the crystallization step in the presence of an alkaline catalyst to decompose bisphenol A and its isomers, and evaporating the formed phenol and isopropenylphenol (4) a phenol and isopropenylphenol recovered in the decomposition step are brought into contact with a strongly acidic cation exchange resin, and phenol and isopropenylphenol are recombined to form bisphenol A; . (5) a circulation step of circulating the reaction solution of the recombination step to the bisphenol A production step;
ソプロペニルフェノールにフェノールを混合して再結合
工程に供給することを特徴とする請求項１記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the phenol is mixed with phenol and isopropenylphenol recovered in the decomposition step and supplied to the recombination step.
性体の５０％以上を分解することを特徴とする請求項１
又は２記載の方法。3. The method according to claim 1, wherein 50% or more of bisphenol A and its isomer is decomposed in the decomposition step.
Or the method of 2.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007224020A (en) * | 2006-01-25 | 2007-09-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | Method for production of bisphenol a |
-
2000
- 2000-09-26 JP JP2000292458A patent/JP3957127B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007224020A (en) * | 2006-01-25 | 2007-09-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | Method for production of bisphenol a |
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