JP2002080408A - Method for separating organic compound - Google Patents
Method for separating organic compoundInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機溶媒に対する
溶解度の差が小さい二種以上の有機化合物の混合物から
目的とする有機化合物を高純度且つ高収率で分離する分
離方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a separation method for separating a desired organic compound from a mixture of two or more organic compounds having a small difference in solubility in an organic solvent with high purity and high yield.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、二種以上の有機化合物を含む混合
物から特定の有機化合物を分離する方法として、有機化
合物の混合物を有機溶媒に溶解し、冷却することによ
り、目的とする有機化合物を析出させる方法が一般的で
あった。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method of separating a specific organic compound from a mixture containing two or more kinds of organic compounds, a mixture of organic compounds is dissolved in an organic solvent and cooled to deposit a desired organic compound. The method of making it common was.
【０００３】しかしながら、この方法では、二種以上の
有機化合物の有機溶媒に対する溶解度の差が小さい場
合、目的とする有機化合物以外の有機化合物が目的とす
る有機化合物と共に析出し、目的とする有機化合物を高
純度で得られないという問題があった。However, in this method, when the difference in solubility of two or more organic compounds in an organic solvent is small, an organic compound other than the target organic compound precipitates together with the target organic compound, and Cannot be obtained with high purity.
【０００４】これを再度、有機溶媒に溶解させた後、冷
却して再結晶化することにより、目的とする有機化合物
の純度を向上させる方法も知られている。しかし、この
ような再結晶を繰り返し行うと、目的とする有機化合物
の純度は向上するが、回収率が低下するという問題が生
じた。[0004] There is also known a method of dissolving this in an organic solvent again, followed by cooling and recrystallization to improve the purity of the target organic compound. However, when such recrystallization is repeated, the purity of the target organic compound is improved, but the recovery rate is lowered.
【０００５】近年、アルキルアダマンチル（メタ）アク
リレートのポリマーは、半導体製造プロセスにおけるド
ライエッチング耐性が高いことが報告され（例えば、特
開平５−２６５２１２号公報）、半導体用レジスト材料
としての可能性が注目されている。これらアルキルアダ
マンチル（メタ）アクリレートにおいても半導体用レジ
スト材料として使用する場合には高純度のものが要求さ
れる。In recent years, it has been reported that a polymer of alkyl adamantyl (meth) acrylate has high dry etching resistance in a semiconductor manufacturing process (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-265212), and its potential as a resist material for semiconductors has attracted attention. Have been. Even when these alkyl adamantyl (meth) acrylates are used as resist materials for semiconductors, high purity ones are required.
【０００６】該アルキルアダマンチル（メタ）アクリレ
ートは、一般にアダマンタンからアダマンタノンを経て
アルキルアダマンタノールを得、これと（メタ）アクリ
ル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル
酸の無水物、又は（メタ）アクリル酸ハロゲン化物との
反応により製造できることが知られている。The alkyl adamantyl (meth) acrylate is generally obtained from adamantane via adamantanone to give an alkyl adamantanol, which is combined with (meth) acrylic acid, (meth) acrylic ester, (meth) acrylic anhydride, or It is known that it can be produced by reaction with a (meth) acrylic halide.
【０００７】しかし、目的化合物であるアルキルアダマ
ンチル（メタ）アクリレートおよび未反応原料や反応副
生成物として混入しているアダマンタン、アダマンタノ
ン、アルキルアダマンタノール等は、有機溶媒に対する
溶解度が極めて大きく、且つ溶解度の差が小さいため目
的化合物を再結晶により効率よく分離することが困難で
あった。However, the target compound, alkyladamantyl (meth) acrylate, and adamantane, adamantanone, alkyladamantanol, and the like mixed as unreacted raw materials and reaction by-products have extremely high solubility in organic solvents and a high solubility. , It was difficult to efficiently separate the target compound by recrystallization.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】上記の従来技術の欠点
を補う新しい技術の開発が望まれてきた。即ち、簡単な
操作で、目的とする有機化合物を高純度及び高回収率で
分離する方法が求められていた。It has been desired to develop a new technique to compensate for the above-mentioned disadvantages of the prior art. That is, a method for separating a target organic compound with high purity and high recovery rate by a simple operation has been required.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、有機溶媒に対
する溶解度は大きいが水に対する溶解度が小さく、且つ
目的とする有機化合物と他の有機化合物との間で有機溶
媒に対する溶解度の差が小さい二種以上の有機化合物の
混合物について、水と有機溶媒との混合溶媒を用いて再
結晶化することにより、目的とする有機化合物を効率よ
く分離できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, the solubility in an organic solvent is large, but the solubility in water is small, and the desired organic compound and another compound are not dissolved. A mixture of two or more organic compounds having a small difference in solubility in an organic solvent between the organic compound of the present invention and a mixture of two or more organic compounds is recrystallized using a mixed solvent of water and an organic solvent, so that the target organic compound can be efficiently used. They have found that they can be separated well, and have completed the present invention.
【００１０】即ち、本発明は、有機溶媒に対する溶解度
は大きいが水に対する溶解度が小さく、且つ目的とする
有機化合物と他の有機化合物との間で有機溶媒に対する
溶解度の差が小さい二種以上の有機化合物の混合物から
目的とする有機化合物を分離する方法において、水と有
機溶媒との混合溶媒に該有機化合物の混合物を溶解させ
た後、該混合溶媒を冷却することによって目的とする有
機化合物を析出させることを特徴とする有機化合物の分
離方法である。That is, the present invention relates to two or more organic compounds having high solubility in an organic solvent but low solubility in water, and having a small difference in solubility in an organic solvent between a target organic compound and another organic compound. In a method for separating a target organic compound from a mixture of compounds, a target organic compound is precipitated by dissolving a mixture of the organic compounds in a mixed solvent of water and an organic solvent, and then cooling the mixed solvent. This is a method for separating an organic compound.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
【００１２】本発明では有機溶媒に対する溶解度は大き
いが水に対する溶解度が小さく、且つ目的とする有機化
合物と他の有機化合物との間で有機溶媒に対する溶解度
の差が小さい有機化合物であれば二種或いはそれ以上の
有機化合物の混合物を何ら制限されることなく採用する
ことができる。In the present invention, two kinds of organic compounds having a high solubility in an organic solvent but a low solubility in water and a small difference in the solubility in an organic solvent between a target organic compound and another organic compound are used. Mixtures of more organic compounds can be employed without any restrictions.
【００１３】有機化合物の有機溶媒に対する溶解度は、
有機化合物の混合物の全量が再結晶化に使用する有機溶
媒に溶解する程度であれば問題ない。また、有機化合物
の水に対する溶解度は、再結晶化に使用する水に有機化
合物が溶解することによる損失を防ぐために、一般に
は、溶解度が１０重量％以下、さらには５重量％以下で
あることが好ましい。The solubility of an organic compound in an organic solvent is as follows:
There is no problem as long as the total amount of the mixture of organic compounds is dissolved in the organic solvent used for recrystallization. The solubility of the organic compound in water is generally 10% by weight or less, and more preferably 5% by weight or less, in order to prevent loss due to dissolution of the organic compound in water used for recrystallization. preferable.
【００１４】さらに、目的とする有機化合物と他の有機
化合物との溶解度の差は、特に制限されるものではない
が、それぞれの有機化合物単体での有機溶媒に対する溶
解度の差（２０℃における溶解度の差）が小さいほど本
発明による効果が顕著であり、通常、溶解度の差が０．
５〜２０重量％の範囲である有機化合物について、本発
明を適用することが好ましい。勿論、２０重量％を越え
る溶解度差のある有機化合物に本発明を適用しても何ら
差し支えない。Further, the difference in solubility between the target organic compound and another organic compound is not particularly limited, but the difference in solubility of each organic compound alone in an organic solvent (the difference in solubility at 20 ° C.). The smaller the difference is, the more remarkable the effect of the present invention is.
The present invention is preferably applied to organic compounds in the range of 5 to 20% by weight. Of course, the present invention may be applied to an organic compound having a solubility difference exceeding 20% by weight.
【００１５】本発明において特に好適に用いることがで
きる有機化合物は、下記一般式（１）で示されるアルキ
ルアダマンチル（メタ）アクリレート等のアルキルアダ
マンチルエステルとその製造工程で生成する副生成物等
である。Organic compounds which can be particularly preferably used in the present invention are alkyl adamantyl esters such as alkyl adamantyl (meth) acrylate represented by the following general formula (1) and by-products formed in the production process. .
【００１６】 （式中、R1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
であり、R2は水素原子又はメチル基である。） 前記一般式（１）において、R1は炭素数１〜６のアルキ
ル基であり、R2は水素原子又はメチル基である。R1で示
されるアルキル基を具体的に例示すれば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の直鎖ア
ルキル基；及びイソプロピル基、第３級ブチル基、ネオ
ペンチル基等の分岐アルキル基を挙げることができる。
特に半導体用レジストの原料として有用であり、特に高
純度化が重要であるという観点から、前記一般式（１）
で示されるものの中でもR1がメチル基、エチル基、また
はブチル基であり、R2が水素またはメチル基であるもの
が好適である。[0016] (Wherein, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 2 is a hydrogen atom or a methyl group.) In the general formula (1), R 1 is a group having 1 to 6 carbon atoms. An alkyl group, and R 2 is a hydrogen atom or a methyl group. Specific examples of the alkyl group represented by R 1 include a linear alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and a hexyl group; and an isopropyl group, a tertiary butyl group and a neopentyl group. Examples include branched alkyl groups.
Particularly, from the viewpoint that it is useful as a raw material for a resist for semiconductors, and in particular, high purification is important, the above-mentioned general formula (1)
Among those represented by, those in which R 1 is a methyl group, an ethyl group, or a butyl group and R 2 is a hydrogen or a methyl group are preferred.
【００１７】このようなアルキルアダマンチルエステル
は、通常、製造方法に由来して未反応原料や反応副生物
が不可避的に混入した混合物として得られる。原料や反
応副生物としては、アダマンタン、アダマンタノン、ア
ルキルアダマンタノール等を挙げることができる。この
ような原料や反応副生物は、本発明における分離の対象
物である。Such an alkyl adamantyl ester is usually obtained as a mixture in which unreacted raw materials and reaction by-products are inevitably mixed due to the production method. Raw materials and reaction by-products include adamantane, adamantanone, alkyladamantanol and the like. Such raw materials and reaction by-products are objects to be separated in the present invention.
【００１８】本発明において、有機溶媒の混合物中、目
的とする有機化合物とその他の有機化合物との混合割合
は特に制限されないが、目的とする有機化合物が８０重
量％以上でその他の有機化合物が２０重量％以下である
混合物から目的物を分離する場合には、目的物を高純度
で、例えば、９９重量％以上で分離できるために好適で
ある。In the present invention, the mixing ratio of the target organic compound and the other organic compound in the mixture of the organic solvents is not particularly limited, but the target organic compound is 80% by weight or more and the other organic compound is 20% by weight. It is preferable to separate the target substance from the mixture having the content of not more than 100% by weight because the target substance can be separated with high purity, for example, 99% by weight or more.
【００１９】本発明において、有機化合物の混合物の再
結晶化には、水と有機溶媒の混合溶媒が使用される。In the present invention, a mixed solvent of water and an organic solvent is used for recrystallization of the mixture of organic compounds.
【００２０】使用される混合溶媒は、有機溶媒と水とが
任意の混合割合で相溶していることが好ましいが、一部
相溶せずに二層に分離していてもよい。The mixed solvent used is preferably such that the organic solvent and water are compatible at an arbitrary mixing ratio, but may be separated into two layers without partial compatibility.
【００２１】使用される有機溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール等の炭素数１〜４のアルコール類：アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類：エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類：酢酸エチル、酢酸ノルマルプロピル等のエステル
類：アセトニトリル等のニトリル類を挙げることがで
き、その他公知の溶媒も使用できる。これらの有機溶媒
は単独或いは２種以上混合して用いることができる。Examples of the organic solvent used include alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol: acetone,
Ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone: ethers such as ethylene glycol dimethyl ether: esters such as ethyl acetate and normal propyl acetate; nitriles such as acetonitrile; and other known solvents can also be used. These organic solvents can be used alone or in combination of two or more.
【００２２】有機化合物の混合物として上記したアルキ
ルアダマンチルエステルと原料や副生成物を用いた場合
は、有機溶媒としてアルコール類、ケトン類、ニトリル
類を好適に使用することができる。When the above-mentioned alkyl adamantyl ester and raw materials and by-products are used as a mixture of organic compounds, alcohols, ketones and nitriles can be suitably used as organic solvents.
【００２３】混合溶媒中の水の濃度は、目的とする有機
化合物を高純度且つ高収率で得るためには１０〜５０重
量％の範囲であることが望ましい。The concentration of water in the mixed solvent is preferably in the range of 10 to 50% by weight in order to obtain the desired organic compound with high purity and high yield.
【００２４】水と有機溶媒との混合溶媒中の前記有機化
合物の混合物の濃度は１０〜７０重量％の範囲で溶解さ
せるのが好ましい。有機化合物が混合溶媒中に全量溶解
しない場合は、加温することによって全量溶解すること
ができる。加温する場合の温度は分離しようとする有機
化合物や混合溶媒の種類や量にもよるが、混合物として
前記したアルキルアダマンチルエステルとその原料や副
生成物の混合物を用いる場合は、２０〜６０℃、好まし
くは３０〜５０℃の範囲であることが望ましい。It is preferable that the concentration of the mixture of the organic compounds in the mixed solvent of water and the organic solvent is in the range of 10 to 70% by weight. When the organic compound is not completely dissolved in the mixed solvent, the entire amount can be dissolved by heating. The temperature for heating depends on the type and amount of the organic compound or mixed solvent to be separated, but when the mixture of the above-mentioned alkyl adamantyl ester and its raw materials and by-products is used, the temperature is 20 to 60 ° C. , Preferably in the range of 30 to 50 ° C.
【００２５】上記の温度範囲まで加温後、冷却すること
により目的物の結晶が析出し、成長する。冷却速度は結
晶核を成長させる理由から徐冷が好ましく、通常、０．
２〜０．５℃／分で冷却することが好ましい。After heating to the above temperature range and cooling, the target crystals precipitate and grow. The cooling rate is preferably slow cooling for the purpose of growing crystal nuclei.
It is preferable to cool at a rate of 2 to 0.5 ° C / min.
【００２６】冷却による到達温度は−５〜１０℃の範囲
であれば十分である。一般には２０〜３００分かけて上
記到達温度まで冷却することが好ましい。冷却到達温度
では、通常、３０分〜１０時間程度保持し、目的とする
有機化合物の結晶核を十分に成長させることが好まし
い。又、冷却到達温度で結晶化しない場合は、目的とす
る有機化合物の高純度物、例えば９９重量％程度の純度
のものを混合溶媒１００重量部に対して０．０１〜０．
１重量部の範囲で種晶として加え、冷却到達温度で３０
分〜１０時間程度保持することが望ましい。目的とする
有機化合物の結晶核を十分に成長させた後、濾過等の方
法で分離することができる。It is sufficient that the temperature reached by cooling is in the range of -5 to 10 ° C. Generally, it is preferable to cool to the attained temperature in 20 to 300 minutes. It is preferable that the cooling temperature is normally maintained for about 30 minutes to 10 hours to sufficiently grow the crystal nuclei of the target organic compound. When crystallization is not performed at the cooling temperature, a high-purity target organic compound, for example, a target having a purity of about 99% by weight is used in an amount of 0.01 to 0.1% by weight based on 100 parts by weight of the mixed solvent.
In the range of 1 part by weight, a seed crystal is added.
It is desirable to hold for about 10 minutes. After the crystal nucleus of the target organic compound is sufficiently grown, it can be separated by a method such as filtration.
【００２７】[0027]
【発明の効果】本発明によれば有機溶媒に対する溶解度
は大きいが水に対する溶解度が小さく、且つ目的とする
有機化合物と他の有機化合物との間で有機溶媒に対する
溶解度の差が小さい二種以上の有機化合物の混合物から
目的とする有機化合物を高純度且つ高回収率で分離する
ことができる。According to the present invention, two or more kinds of organic solvents having a high solubility but a low solubility in water and a small difference in the solubility in an organic solvent between a target organic compound and another organic compound are small. The target organic compound can be separated from the mixture of organic compounds with high purity and high recovery.
【００２８】[0028]
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するため代表的
な実施例を示すが、本発明は、これらの実施例に限定さ
れるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to typical examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２９】尚、濾過及び純度分析は下記の方法によっ
て実施した。 （１）濾過：下記の加圧濾過器を用いて窒素（0.1MPa）
で加圧して濾過した。The filtration and the purity analysis were carried out by the following methods. (1) Filtration: Nitrogen (0.1 MPa) using the following pressure filter
And filtered.
【００３０】加圧濾過器：タンク付きステンレスホルダ
ーKST-90（ADVANTEC製） フィルター：定量濾紙No.5C（ADVANTEC製） （２）純度分析：ガスクロマトグラフGC-14A（島津製作
所製）を用いて測定した。Pressure filter: Stainless steel holder with tank KST-90 (manufactured by ADVANTEC) Filter: quantitative filter paper No. 5C (manufactured by ADVANTEC) (2) Purity analysis: Measured using gas chromatograph GC-14A (manufactured by Shimadzu Corporation) did.
【００３１】 カラム：DB-1 30m、I.D(mm)0.53、Film(μm)1.5（J&W
Scientific製） 分析条件：カラム温度 100℃→200℃ 10℃/min Injection温度 200℃、Detector温度 200℃ 試料調製：試料0.1g／ノルマルヘプタン10ml 注入量1
μl また、以下の実施例では、次の表１に示した有機化合物
の混合物を用いた。有機化合物の混合物はアルキルアダ
マンチルエステルとその製造工程で生成する未反応原料
や副生成物（不純物）である。Column: DB-1 30m, ID (mm) 0.53, Film (μm) 1.5 (J & W
Analytical conditions: Column temperature 100 ° C → 200 ° C 10 ° C / min Injection temperature 200 ° C, Detector temperature 200 ° C Sample preparation: Sample 0.1g / normal heptane 10ml Injection volume 1
μl In the following examples, a mixture of organic compounds shown in the following Table 1 was used. The mixture of organic compounds is an alkyl adamantyl ester and unreacted raw materials and by-products (impurities) generated in the production process.
【００３２】参考例 表１に示したＮｏ．１〜６の有機化合物の溶解度を測定
した。測定方法は50mlガラス管瓶に過剰量の有機化合物
を入れた後、適当量の有機溶媒を加え、撹拌しながら一
定温度下で３時間放置した。その後、１時間静置させて
上澄み液をディスポシリンジで５ｇ程度採取し、ナスフ
ラスコへ入れて重量を測定する。エバポレーター及び真
空ポンプで重量変化がなくなるまで溶媒を留去した後、
重量を測定し、溶媒留去前後の重量から濃度を計算して
溶解度を求めた。なお、Ｎｏ．１〜６の有機化合物の水
に対する溶解度は０重量％であった。Reference Example No. 1 shown in Table 1 The solubility of organic compounds 1 to 6 was measured. A measuring method was as follows. After an excessive amount of an organic compound was put in a 50 ml glass tube bottle, an appropriate amount of an organic solvent was added, and the mixture was allowed to stand at a constant temperature for 3 hours while stirring. Thereafter, the mixture is allowed to stand for 1 hour, and about 5 g of the supernatant is collected with a disposable syringe, placed in an eggplant flask and weighed. After distilling off the solvent using an evaporator and a vacuum pump until there is no change in weight,
The weight was measured, and the solubility was calculated by calculating the concentration from the weight before and after the solvent was distilled off. In addition, No. The solubility of organic compounds 1 to 6 in water was 0% by weight.
【００３３】結果を表１に示した。The results are shown in Table 1.
【００３４】実施例１ 表２に示したＮｏ．１〜８の８種類の混合物について、
水と有機溶媒との混合溶媒中に溶解または分散して存在
する混合物の濃度が２０重量％になるように、表３に示
した各種の混合溶媒にそれぞれ分散させた。これを３５
℃に加温した後、０．２℃／分の速度で０℃まで徐冷
し、０℃で２時間保持した。Example 1 No. 1 shown in Table 2 About eight kinds of mixtures of 1-8,
Each mixture was dispersed in various kinds of mixed solvents shown in Table 3 so that the concentration of the mixture dissolved or dispersed in the mixed solvent of water and the organic solvent was 20% by weight. This is 35
After heating to 0 ° C, the mixture was gradually cooled to 0 ° C at a rate of 0.2 ° C / min, and kept at 0 ° C for 2 hours.
【００３５】析出した結晶は加圧濾過器で濾過し、濾過
物は３０℃で１０時間減圧乾燥した後、重量測定及びガ
スクロマトグラフで純度分析を行った。結果を表３（Ｎ
ｏ．１〜８）に示した。The precipitated crystals were filtered with a pressure filter, and the filtrate was dried under reduced pressure at 30 ° C. for 10 hours, and then subjected to weight measurement and purity analysis by gas chromatography. The results are shown in Table 3 (N
o. 1-8).
【００３６】実施例２ 表２に示したＮｏ．１〜８の８種類の混合物について、
水の濃度を３０重量％に調整した混合溶媒中に溶解また
は分散して存在する混合物の濃度を表４に示したように
変えたこと以外は、実施例１と同様に行った。Example 2 No. 2 shown in Table 2 About eight kinds of mixtures of 1-8,
The procedure was performed in the same manner as in Example 1, except that the concentration of the mixture dissolved or dispersed in the mixed solvent whose water concentration was adjusted to 30% by weight was changed as shown in Table 4.
【００３７】析出した結晶は加圧濾過器で濾過し、濾過
物は３０℃で１０時間減圧乾燥した後、重量測定及びガ
スクロマトグラフで純度分析を行った。結果を表４（Ｎ
ｏ．９〜１６）に示した。The precipitated crystals were filtered through a pressure filter, and the filtrate was dried under reduced pressure at 30 ° C. for 10 hours, and then subjected to weight measurement and purity analysis by gas chromatography. The results are shown in Table 4 (N
o. 9 to 16).
【００３８】比較例１ 表２のＮｏ．１及び５の混合物を水を含まない有機溶媒
中に溶解または分散し、濃度を表４に示したように変え
たこと以外は、実施例２と同様に行った。その結果を表
４（Ｎｏ．１７〜１８）に併せて示した。Comparative Example 1 Example 2 was carried out in the same manner as in Example 2 except that the mixture of 1 and 5 was dissolved or dispersed in an organic solvent containing no water, and the concentration was changed as shown in Table 4. The results are shown in Table 4 (Nos. 17 to 18).
【００３９】[0039]
【表１】 [Table 1]
【００４０】[0040]
【表２】 [Table 2]
【００４１】[0041]
【表３】 [Table 3]
【００４２】[0042]
【表４】 [Table 4]
【００４３】[0043]
【表５】 [Table 5]
【００４４】[0044]
【表６】 [Table 6]
【００４５】[0045]
【表７】 [Table 7]
【００４６】[0046]
【表８】 [Table 8]
【００４７】[0047]
【表９】 [Table 9]
【００４８】[0048]
【表１０】 [Table 10]
【００４９】[0049]
【表１１】 [Table 11]
Claims (1)
する溶解度が小さく、且つ目的とする有機化合物と他の
有機化合物との間で有機溶媒に対する溶解度の差が小さ
い二種以上の有機化合物の混合物から目的とする有機化
合物を分離する方法において、水と有機溶媒との混合溶
媒に該有機化合物の混合物を溶解させた後、該混合溶媒
を冷却することによって目的とする有機化合物を析出さ
せることを特徴とする有機化合物の分離方法。1. A mixture of two or more organic compounds having high solubility in an organic solvent but low solubility in water and having a small difference in solubility in an organic solvent between a target organic compound and another organic compound. In the method for separating a target organic compound, a method comprising dissolving a mixture of the organic compound in a mixed solvent of water and an organic solvent, and then cooling the mixed solvent to precipitate the target organic compound. A method for separating an organic compound.
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