JP2002069087A - Phosphorus atom-containing bisphenol compound and method for producing the same - Google Patents
Phosphorus atom-containing bisphenol compound and method for producing the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、９，１０−ジヒド
ロ−９−オキサ−１０−フォスファフェナントレン−１
０−オキサイド（Ａ）とカルボニル基含有ビスフェノー
ル類（Ｂ）を反応させて得られる燐原子含有フェノール
化合物の製造方法、及び一般式（２）で表される該燐原
子含有ビスフェノール化合物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-1
The present invention relates to a method for producing a phosphorus atom-containing phenol compound obtained by reacting 0-oxide (A) with a carbonyl group-containing bisphenol (B), and the phosphorus atom-containing bisphenol compound represented by the general formula (2). .
【０００２】[0002]
【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3 は
フェニル基を示し、Ｒ4とＲ5は、互いに異なっていて
も、同一でもよい炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ及びｋは
それぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≧３であ
る。）Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 represents a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, R 3 represents a phenyl group, and R 4 and R 5 are different from each other. Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group which may be the same, m represents an integer of 0 to 3, n and k each represent an integer of 0 to 2, and m + n + k ≧ 3 .)
【０００３】更に、本発明の燐原子含有ビスフェノール
化合物は、半導体封止材、プリント配線基板に用途の硬
化剤やエポキシ樹脂、ビニルエステル樹脂の原料、半導
体用フォトレジスト等の感光性材料の原料、ポリカーボ
ネート樹脂やポリエステル樹脂の原料などに用いられる
多価フェノール化合物として有用である。Further, the phosphorus atom-containing bisphenol compound of the present invention can be used as a hardener for semiconductor encapsulants, printed wiring boards, raw materials for epoxy resins and vinyl ester resins, raw materials for photosensitive materials such as photoresists for semiconductors, and the like. It is useful as a polyhydric phenol compound used as a raw material for polycarbonate resins and polyester resins.
【０００４】[0004]
【従来の技術】半導体封止材、プリント配線基板用途の
硬化剤やエポキシ樹脂の原料、半導体用フォトレジスト
等の感光性材料の原料、ポリカーボネート樹脂やポリエ
ステル樹脂の原料においては、特に、ハロゲンを含有し
ない難燃材料が求められている。ハロゲンを用いない材
料としては、特に燐、窒素等を含有する化合物が難燃材
料として期待されている。2. Description of the Related Art Materials for semiconductor encapsulants, materials for hardeners and epoxy resins for printed wiring boards, materials for photosensitive materials such as photoresists for semiconductors, and materials for polycarbonate resins and polyester resins particularly contain halogens. Not flame retardant materials are required. As a material that does not use halogen, a compound containing phosphorus, nitrogen, and the like is particularly expected as a flame retardant material.
【０００５】しかしながら、ハロゲンを含有しない燐原
子含有フェノール化合物において、上記の樹脂原料に使
用して優れた性能を発現できるビスフェノール型化合物
は、未だ知られていない。[0005] However, among the phosphorus-containing phenol compounds containing no halogen, bisphenol-type compounds which can exhibit excellent performance by using the above-mentioned resin raw materials have not yet been known.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は新規
な燐原子含有ビスフェノール化合物とその製造方法を提
供することにある。Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel phosphorus atom-containing bisphenol compound and a method for producing the same.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者は、分子中に燐
原子を含有するビスフェノール化合物を得るべく鋭意研
究した結果、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−
フォスファフェナントレン−１０−オキサイドとカルボ
ニル基含有ビスフェノール化合物を反応させて得られる
新規なビスフェノール化合物を得て、本発明に至ったも
のである。本発明による燐原子含有ビスフェノール化合
物は、これを原料として用いて、種々の反応によって、
種々の有機高分子材料を誘導することができる。The present inventors have conducted intensive studies to obtain bisphenol compounds containing a phosphorus atom in the molecule, and as a result, have found that 9,10-dihydro-9-oxa-10-
The present invention provides a novel bisphenol compound obtained by reacting phosphaphenanthrene-10-oxide with a carbonyl group-containing bisphenol compound, leading to the present invention. The phosphorus atom-containing bisphenol compound according to the present invention, using this as a raw material, by various reactions,
Various organic polymer materials can be derived.
【０００８】また、難燃性の半導体封止材やプリント配
線基板やレジストインキなどに使用されるエポキシ樹脂
組成物に使用されるエポキシ樹脂の原料、或いはエポキ
シ樹脂硬化剤として使用することができる。またこれで
得られたエポキシ樹脂は、アクリレート化することによ
って、難燃性エポキシアクリレート樹脂とすることがで
きる。またビスフェノールＡ型エポキシ樹脂などに、こ
の燐原子含有ビスフェノール化合物を付加反応させて、
難燃性の燐原子含有変性エポキシ樹脂を得ることができ
る。Further, it can be used as a raw material of an epoxy resin used in an epoxy resin composition used for a flame-retardant semiconductor sealing material, a printed wiring board, a resist ink, or the like, or as an epoxy resin curing agent. The epoxy resin thus obtained can be converted to a flame-retardant epoxy acrylate resin by acrylate. Further, this phosphorus atom-containing bisphenol compound is added to bisphenol A-type epoxy resin to cause an addition reaction,
A flame-retardant modified phosphorus atom-containing epoxy resin can be obtained.
【０００９】更に、本発明の燐原子含有ビスフェノール
化合物を出発原料として用いて、１分子中に２個を超え
る官能基をもつ多価フェノール化合物を得て、エポキシ
樹脂の原料や、エポキシ樹脂硬化剤として用いることも
できる。その具体例を幾つか挙げる。例えば、この燐原
子含有ビスフェノール化合物に酸触媒或いは塩基触媒存
在下でケトン類或いはカルボニル類を脱水反応させて、
ノボラック状の多価フェノール化合物を得ることができ
る。またケトン類やアルデヒド類に代えて、パラキシレ
ンジグリコール、或いはパラキシレンジメトキサイド、
或いはパラキシレンジヒドロキサイドを同様に反応させ
ることによって、アラルキル系の多価フェノール化合物
を得ることもできる。熱可塑性樹脂の分野では、ポリカ
ーボネート樹脂やポリエステル樹脂の原料とすることが
できる。Further, a polyhydric phenol compound having more than two functional groups in one molecule is obtained by using the phosphorus atom-containing bisphenol compound of the present invention as a starting material, and is used as an epoxy resin raw material or an epoxy resin curing agent. Can also be used. Some specific examples will be given. For example, the phosphorus atom-containing bisphenol compound is subjected to a dehydration reaction of ketones or carbonyls in the presence of an acid catalyst or a base catalyst,
A novolak-like polyhydric phenol compound can be obtained. Also, instead of ketones and aldehydes, para-xylene diglycol or para-xylene dimethoxide,
Alternatively, an aralkyl polyhydric phenol compound can be obtained by reacting para-xylene dihydroxide in the same manner. In the field of thermoplastic resins, it can be used as a raw material for polycarbonate resins and polyester resins.
【００１０】即ち、本発明は、１．９，１０−ジヒドロ
−９−オキサ−１０−フォスファフェナントレン−１０
−オキサイド（Ａ）とカルボニル基含有ビスフェノール
類（Ｂ）を反応させることを特徴とする燐原子含有ビス
フェノール化合物の製造方法、 ２．カルボニル基含有ビスフェノール類（Ｂ）が一般式
（１）That is, the present invention relates to 1.9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10
1. a method for producing a phosphorus atom-containing bisphenol compound, which comprises reacting an oxide (A) with a carbonyl group-containing bisphenol (B); The carbonyl group-containing bisphenol (B) has the general formula (1)
【化４】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4とＲ5は、互いに異なっていて
も、同一でもよい炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ及びｋは
それぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≧３であ
る。）で表される化合物である前記１記載の製造方法、 ３．一般式（２）Embedded image (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2
Represents a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, R 3
Represents a phenyl group, R 4 and R 5 are different or may be the same and represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group, m represents an integer of 0 to 3, and n and k represent Each represents an integer of 0 to 2, and m + n + k ≧ 3. 2. The production method according to the above 1, which is a compound represented by the formula: General formula (2)
【化５】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4とＲ5は、互いに異なっていて
も、同一でもよい炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ及びｋは
それぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≧３であ
る。）で表わされる燐原子含有ビスフェノール化合物、
が提供される。Embedded image (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2
Represents a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, R 3
Represents a phenyl group, R 4 and R 5 are different or may be the same and represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group, m represents an integer of 0 to 3, and n and k represent Each represents an integer of 0 to 2, and m + n + k ≧ 3. A) a phosphorus atom-containing bisphenol compound represented by the formula:
Is provided.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】本発明による燐原子含有ビスフェ
ノール化合物は、上記一般式（２）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The phosphorus atom-containing bisphenol compound according to the present invention has the general formula (2)
【化６】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4とＲ5は、互いに異なっていて
も、同一でもよい炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ及びｋは
それぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≧３であ
る。）で表わされる。Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 represents a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, R 3 represents a phenyl group, and R 4 and R 5 are different from each other. Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group which may be the same, m represents an integer of 0 to 3, n and k each represent an integer of 0 to 2, and m + n + k ≧ 3 .).
【００１２】このような本発明による燐原子含有フェノ
ール化合物は、化学式（３）The phosphorus atom-containing phenol compound according to the present invention has the chemical formula (3)
【化７】 で表される９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フ
ォスファフェナントレン−１０−オキサイドと一般式
（１）Embedded image 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide represented by the general formula (1)
【化８】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4とＲ5は、互いに異なっていて
も、同一でもよい炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ及びｋは
それぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≧３であ
る。）で表わされるカルボニル基含有ビスフェノール化
合物を、必要に応じて反応溶剤中、付加反応させること
によって得ることができる。Embedded image (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2
Represents a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, R 3
Represents a phenyl group, R 4 and R 5 are different or may be the same and represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group, m represents an integer of 0 to 3, and n and k represent Each represents an integer of 0 to 2, and m + n + k ≧ 3. The carbonyl group-containing bisphenol compound represented by the formula (1) can be obtained by an addition reaction in a reaction solvent, if necessary.
【００１３】本発明に係る燐原子含有ビスフェノール化
合物の製造において、上記一般式（１）で表わされるカ
ルボニル基含有ビスフェノール化合物としては、１分子
中に２個のフェノール核と１個以上のカルボニル基の両
方を含有するものであれば特に限定されるものではない
が、例示するならば、化学式（４）In the production of the phosphorus atom-containing bisphenol compound according to the present invention, the carbonyl group-containing bisphenol compound represented by the above general formula (1) includes two phenol nuclei and one or more carbonyl groups in one molecule. There is no particular limitation as long as it contains both, but for example, chemical formula (4)
【化９】 に示されるような化合物が挙げられる。これらの化合物
はフェノール類とグリオキザールとの反応によって得ら
れるものであり、なかでも難燃性を考慮すると、フェノ
ール核に置換する基の脂肪族性が低い方が好ましく、ま
た、入手の容易さから考えると、化学式（５）Embedded image And the like. These compounds are obtained by the reaction of phenols and glyoxal, among which, in consideration of flame retardancy, the lower the aliphaticity of the group substituted on the phenol nucleus is preferable, and from the viewpoint of easy availability. Considering chemical formula (5)
【化１０】 が特に好ましい。Embedded image Is particularly preferred.
【００１４】上記の９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−
１０−フォスファフェナントレン−１０−オキサイドと
カルボニル基含有ビスフェノール化合物と反応におい
て、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスフ
ァフェナントレン−１０−オキサイド１モルに対して、
カルボニル基含有ビスフェノール化合物を、通常０．１
〜１０．０モルの範囲で用いるが、収率を考慮すると、
０．９〜１．１モルの範囲が好ましい。The above 9,10-dihydro-9-oxa-
In the reaction between 10-phosphaphenanthrene-10-oxide and a carbonyl group-containing bisphenol compound, 1 mol of 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide is
The carbonyl group-containing bisphenol compound is usually used in an amount of 0.1 to 0.1%.
用 い る 10.0 mol, but considering the yield,
A range of 0.9 to 1.1 mole is preferred.
【００１５】上記の９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−
１０−フォスファフェナントレン−１０−オキサイドと
カルボニル基含有ビスフェノール化合物との反応におい
て、必要に応じて、反応溶剤を用いてもかまわない。反
応溶剤を用いる場合、例えば、脂肪族アルコール、芳香
族炭化水素又はこれらの混合溶剤が用いられる。脂肪族
アルコールとしては、用いる反応原料、得られる生成物
の溶解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プ
ロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール等を挙げることがで
きる、また、芳香族炭化水素溶剤としては、例えば、ト
ルエン、キシレン、クメン等を挙げることができる。こ
のような溶剤は、通常、用いる９，１０−ジヒドロ−９
−オキサ−１０−フォスファフェナントレン−１０−オ
キサイドとカルボニル基含有ビスフェノール化合物の合
計重量に対して、２０〜５００重量部の範囲で用いられ
るが、これに限定されるものではない。The above 9,10-dihydro-9-oxa-
In the reaction between 10-phosphaphenanthrene-10-oxide and a carbonyl group-containing bisphenol compound, a reaction solvent may be used as necessary. When a reaction solvent is used, for example, an aliphatic alcohol, an aromatic hydrocarbon, or a mixed solvent thereof is used. As the aliphatic alcohol, in consideration of the reaction raw materials used, the solubility of the obtained product, the reaction conditions, the economics of the reaction, and the like, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol, t-butyl alcohol, isobutyl alcohol, Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include n-butyl alcohol, and the like. Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include toluene, xylene, and cumene. Such solvents are usually used in 9,10-dihydro-9.
It is used in the range of 20 to 500 parts by weight based on the total weight of -oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide and the carbonyl group-containing bisphenol compound, but is not limited thereto.
【００１６】この反応は、通常、２０〜２００℃、好ま
しくは、５０〜１５０℃の温度にて、攪拌しながら２〜
５０時間程度、通常は５〜２４時間程度行なえばよい。
反応終了後、目的物質が結晶化して析出している場合
は、得られた反応混合物を濾別して、次いで適当な有機
溶剤、例えば、メタノール、エタノール、アセトン、ト
ルエン、ジオキサン、ヘキサンなどを用いて洗浄精製し
た後に、乾燥させることによって、目的の燐原子含有ビ
スフェノール化合物を得ることができる。また目的物質
が溶解している場合は、反応溶媒を濃縮して得られた粗
物質を再結晶などで精製することによって、目的の燐原
子含有ビスフェノール化合物を得ることができる。This reaction is usually carried out at a temperature of from 20 to 200 ° C., preferably from 50 to 150 ° C., with stirring, for 2 to 2 hours.
It may be carried out for about 50 hours, usually about 5 to 24 hours.
After completion of the reaction, if the target substance is crystallized and precipitated, the obtained reaction mixture is separated by filtration, and then washed with an appropriate organic solvent, for example, methanol, ethanol, acetone, toluene, dioxane, hexane, or the like. After purification, drying is performed to obtain the target phosphorus atom-containing bisphenol compound. When the target substance is dissolved, the crude substance obtained by concentrating the reaction solvent is purified by recrystallization or the like to obtain the target phosphorus atom-containing bisphenol compound.
【００１７】[0017]
【実施例】以下に実施例を挙げて以下に本発明を説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１８】＜化学式（６）で表される燐原子含有フェ
ノール化合物の合成＞<Synthesis of Phosphorus Atom-Containing Phenol Compound Represented by Chemical Formula (6)>
【化１１】 撹拌装置と加熱装置が付いた１リットル四つ口フラスコ
に、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスフ
ァフェナントレン−１０−オキサイド２１６ｇ（１．０
モル）と化学式（５）Embedded image In a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer and a heating device, 216 g (1.0 g) of 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide was added.
Mol) and the chemical formula (5)
【化１２】 であらわされるカルボニル基含有ビスフェノール化合物
（旭有機材株式会社製：製品名BIS-25X-DF）２８４ｇ
（１．０モル）とイソプロピルアルコール５００ｇを仕
込み、窒素ガスを流しながら、還流状態まで加熱して、
２０時間撹拌を続けた。反応終了後、析出した結晶を濾
別して粗結晶物を得た。それをトルエン１０００ｇで精
製洗浄して、次いでこれを乾燥させることによって白色
結晶４０２ｇを得た。この物質のＦＤ−ＭＳ、ＮＭＲ、
及びＩＲの測定結果を、それぞれ、図１、図２、及び図
３に示す。図１からは理論分子量が５０１である化学式
（６）で示される燐原子含有ビスフェノール化合物に帰
属するフラグメントピークが観察された。Embedded image 284 g of a carbonyl group-containing bisphenol compound (product name: BIS-25X-DF, manufactured by Asahi Organic Materials Co., Ltd.)
(1.0 mol) and 500 g of isopropyl alcohol, and heated to reflux while flowing nitrogen gas.
Stirring was continued for 20 hours. After completion of the reaction, the precipitated crystals were separated by filtration to obtain a crude crystal. It was purified and washed with 1000 g of toluene, and then dried to obtain 402 g of white crystals. FD-MS, NMR,
, And IR measurement results are shown in FIGS. 1, 2, and 3, respectively. From FIG. 1, a fragment peak belonging to the phosphorus atom-containing bisphenol compound represented by the chemical formula (6) having a theoretical molecular weight of 501 was observed.
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明による新規な燐原子含有ビスフェ
ノール化合物は、分子中に燐原子を有し、優れた難燃性
を有する。The novel bisphenol compound containing a phosphorus atom according to the present invention has a phosphorus atom in the molecule and has excellent flame retardancy.
【図１】実施例１で得られた本発明に係る化合物のＦＤ
-ＭＳスペクトルである。FIG. 1 shows the FD of the compound according to the present invention obtained in Example 1.
-It is an MS spectrum.
【図２】実施例１で得られた本発明に係る化合物の13Ｃ
ＮＭＲＳスペクトルである。FIG. 2 shows 13 C of a compound according to the present invention obtained in Example 1.
It is an NMRS spectrum.
【図３】実施例１で得られた本発明に係る化合物の赤外
吸収スペクトルである。FIG. 3 is an infrared absorption spectrum of the compound according to the present invention obtained in Example 1.
Claims (3)
−フォスファフェナントレン−１０−オキサイド（Ａ）
とカルボニル基含有ビスフェノール類（Ｂ）を反応させ
ることを特徴とする燐原子含有ビスフェノール化合物の
製造方法。1,9,10-dihydro-9-oxa-10
-Phosphaphenanthrene-10-oxide (A)
And a carbonyl group-containing bisphenol (B).
（Ｂ）が一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4とＲ5は、互いに異なっていて
も、同一でもよい炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ及びｋは
それぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≧３であ
る。）で表される化合物である請求項１記載の製造方
法。2. A carbonyl group-containing bisphenol (B) having the general formula (1): (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2
Represents a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, R 3
Represents a phenyl group, R 4 and R 5 are different or may be the same and represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group, m represents an integer of 0 to 3, and n and k represent Each represents an integer of 0 to 2, and m + n + k ≧ 3. The method according to claim 1, which is a compound represented by the formula:
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3 は
フェニル基を示し、Ｒ4とＲ5は、互いに異なっていて
も、同一でもよい炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ及びｋは
それぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≧３であ
る。）で表わされる燐原子含有ビスフェノール化合物。3. A compound of the general formula (2) (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 represents a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, R 3 represents a phenyl group, and R 4 and R 5 are different from each other. Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group which may be the same, m represents an integer of 0 to 3, n and k each represent an integer of 0 to 2, and m + n + k ≧ 3 A) bisphenol compound containing a phosphorus atom.
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