JP2002062286A - 高速液体クロマトグラフィーシステム - Google Patents
高速液体クロマトグラフィーシステムInfo
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- JP2002062286A JP2002062286A JP2000252015A JP2000252015A JP2002062286A JP 2002062286 A JP2002062286 A JP 2002062286A JP 2000252015 A JP2000252015 A JP 2000252015A JP 2000252015 A JP2000252015 A JP 2000252015A JP 2002062286 A JP2002062286 A JP 2002062286A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 固定相として、高速液体クロマトグラフ
ィー用充填剤を充填した２つのカラムの間に多孔質グラ
ファイトを充填したカラムを設けたことを特徴とする高
速液体クロマトグラフィーシステム。 【効果】 本発明のＨＰＬＣシステムを用いれば従来分
離が困難であった酸化還元性物質が良好かつ簡便に分離
定量できる。
ィー用充填剤を充填した２つのカラムの間に多孔質グラ
ファイトを充填したカラムを設けたことを特徴とする高
速液体クロマトグラフィーシステム。 【効果】 本発明のＨＰＬＣシステムを用いれば従来分
離が困難であった酸化還元性物質が良好かつ簡便に分離
定量できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は固定相中に酸化還元
反応場を設けた高速液体クロマトグラフィーシステム及
びこれを用いた酸化還元性物質の分離定量法に関する。
反応場を設けた高速液体クロマトグラフィーシステム及
びこれを用いた酸化還元性物質の分離定量法に関する。
【０００２】
【従来の技術】高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）は優れた分離分析法であり、無機化合物及び有機化
合物を問わず広く利用されている。しかし、多成分混合
物中の微量成分の分離及び定量に関しては必らずしも容
易でない場合があり、新しい分離選択性を有するシステ
ムの構築が求められている。目的の化合物に対する特異
的な化学反応を利用することは、高い選択性を得るのに
有効な方法の一つであり、これまであらかじめ誘導体化
を行う方法、固定相あるいは移動相に反応試薬を導入し
て保持を特異的に高める方法、反応の平衡を試薬濃度に
よって制御して高度な分離を目指す、いわゆる「二次的
化学平衡（Secondary chemical equilibra:SCE）の導
入」による方法が用いられてきている。このうちＳＣＥ
として化学反応を利用する方法は、一つの反応で対象と
なる化合物の範囲が広いことから利用価値が高い。しか
し、原理的に酸塩基反応のような反応速度の大きな反応
以外は利用できないという欠点があり、酸化還元反応の
ような反応速度の小さい反応には応用できなかった。
Ｃ）は優れた分離分析法であり、無機化合物及び有機化
合物を問わず広く利用されている。しかし、多成分混合
物中の微量成分の分離及び定量に関しては必らずしも容
易でない場合があり、新しい分離選択性を有するシステ
ムの構築が求められている。目的の化合物に対する特異
的な化学反応を利用することは、高い選択性を得るのに
有効な方法の一つであり、これまであらかじめ誘導体化
を行う方法、固定相あるいは移動相に反応試薬を導入し
て保持を特異的に高める方法、反応の平衡を試薬濃度に
よって制御して高度な分離を目指す、いわゆる「二次的
化学平衡（Secondary chemical equilibra:SCE）の導
入」による方法が用いられてきている。このうちＳＣＥ
として化学反応を利用する方法は、一つの反応で対象と
なる化合物の範囲が広いことから利用価値が高い。しか
し、原理的に酸塩基反応のような反応速度の大きな反応
以外は利用できないという欠点があり、酸化還元反応の
ような反応速度の小さい反応には応用できなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、反応速度の小さい酸化還元反応を利用した高速誘導
体化ＨＰＬＣシステムを構築し、ＳＣＥと同等の分離選
択性を実現することにある。
は、反応速度の小さい酸化還元反応を利用した高速誘導
体化ＨＰＬＣシステムを構築し、ＳＣＥと同等の分離選
択性を実現することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者は多孔質
グラファイトの酸化還元触媒機能に着目して種々検討し
てきたところ、通常のＨＰＬＣ用充填剤を充填した２つ
のカラムの中間に多孔質グラファイトを充填したカラム
を配設すれば、通常のＨＰＬＣ用充填剤による分離機能
と、多孔質グラファイトの酸化還元触媒機能とが効率良
く機能し、従来分離が困難であった酸化還元性物質が良
好に分離できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
グラファイトの酸化還元触媒機能に着目して種々検討し
てきたところ、通常のＨＰＬＣ用充填剤を充填した２つ
のカラムの中間に多孔質グラファイトを充填したカラム
を配設すれば、通常のＨＰＬＣ用充填剤による分離機能
と、多孔質グラファイトの酸化還元触媒機能とが効率良
く機能し、従来分離が困難であった酸化還元性物質が良
好に分離できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明は、固定相として、ＨＰ
ＬＣ用充填剤を充填した２つのカラムの間に多孔質グラ
ファイトを充填したカラムを設けたことを特徴とするＨ
ＰＬＣシステムを提供するものである。また本発明は、
当該ＨＰＬＣシステムを用いることを特徴とする酸化還
元性物質の分離定量法を提供するものである。更に本発
明は、ＨＰＬＣ用充填剤を充填した２つのカラムの間に
多孔質グラファイトを充填したカラムを設けたことを特
徴とするＨＰＬＣ用固定相を提供するものである。
ＬＣ用充填剤を充填した２つのカラムの間に多孔質グラ
ファイトを充填したカラムを設けたことを特徴とするＨ
ＰＬＣシステムを提供するものである。また本発明は、
当該ＨＰＬＣシステムを用いることを特徴とする酸化還
元性物質の分離定量法を提供するものである。更に本発
明は、ＨＰＬＣ用充填剤を充填した２つのカラムの間に
多孔質グラファイトを充填したカラムを設けたことを特
徴とするＨＰＬＣ用固定相を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のＨＰＬＣシステムに用い
る固定相は、通常のＨＰＬＣ用充填剤を充填した２つの
カラムの間に多孔質グラファイトを充填したカラムを設
けてなる。ここで、多孔質グラファイトとしては、大き
な表面積と高い耐圧性を有するものが好ましく、表面積
３０〜１００cm2／ｇ、細孔直径２０〜５００Åのもの
がより好ましい。当該多孔質グラファイトとしては、石
油ピッチ、合成高分子などを高温で焼成して得られたも
のがいずれも使用できる。また、多孔質グラファイトの
形状は、粒状、繊維状、ディスク状等のいずれでもよ
い。
る固定相は、通常のＨＰＬＣ用充填剤を充填した２つの
カラムの間に多孔質グラファイトを充填したカラムを設
けてなる。ここで、多孔質グラファイトとしては、大き
な表面積と高い耐圧性を有するものが好ましく、表面積
３０〜１００cm2／ｇ、細孔直径２０〜５００Åのもの
がより好ましい。当該多孔質グラファイトとしては、石
油ピッチ、合成高分子などを高温で焼成して得られたも
のがいずれも使用できる。また、多孔質グラファイトの
形状は、粒状、繊維状、ディスク状等のいずれでもよ
い。
【０００７】また、当該多孔質グラファイト充填カラム
の両側に設けられるカラムに充填されるＨＰＬＣ用充填
剤は、被検対象により選択され、ゲル濾過用充填剤、疎
水クロマトグラフィー用充填剤、イオン交換クロマトグ
ラフィー用充填剤、分配クロマトグラフィー用充填剤等
を用いることができる。具体的には、シリカ系充填剤、
アルミナ系充填剤、ポリマー系充填剤等を用いることが
できる。シリカ系充填剤としては、多孔性シリカゲル、
アルキル基を結合したシリカゲル（オクチルシリル化シ
リカゲル、オクタデシルシリル化シリカゲル等）のほか
フェニル基やアミノ基を結合したシリカゲル等が挙げら
れる。ポリマー系充填剤としては、ポリスチレンゲル、
ポリビニルアルコールゲル、ポリヒドロキシメタアクリ
レートゲルやそれらにイオン交換基を修飾したイオン交
換樹脂等が挙げられる。このほか、ヒドロキシアパタイ
トやチタニア、ジルコニアなどの無機系充填剤も用いる
ことができる。
の両側に設けられるカラムに充填されるＨＰＬＣ用充填
剤は、被検対象により選択され、ゲル濾過用充填剤、疎
水クロマトグラフィー用充填剤、イオン交換クロマトグ
ラフィー用充填剤、分配クロマトグラフィー用充填剤等
を用いることができる。具体的には、シリカ系充填剤、
アルミナ系充填剤、ポリマー系充填剤等を用いることが
できる。シリカ系充填剤としては、多孔性シリカゲル、
アルキル基を結合したシリカゲル（オクチルシリル化シ
リカゲル、オクタデシルシリル化シリカゲル等）のほか
フェニル基やアミノ基を結合したシリカゲル等が挙げら
れる。ポリマー系充填剤としては、ポリスチレンゲル、
ポリビニルアルコールゲル、ポリヒドロキシメタアクリ
レートゲルやそれらにイオン交換基を修飾したイオン交
換樹脂等が挙げられる。このほか、ヒドロキシアパタイ
トやチタニア、ジルコニアなどの無機系充填剤も用いる
ことができる。
【０００８】２つのＨＰＬＣ用充填剤を充填したカラム
には、同一の充填剤を用いてもよいし、相互に異なる充
填剤を用いてもよい。
には、同一の充填剤を用いてもよいし、相互に異なる充
填剤を用いてもよい。
【０００９】また、前記２つのＨＰＬＣ用充填剤を充填
したカラムの上流側には、更に前記の多孔質グラファイ
ト充填カラムを配置してもよい。かくすることにより、
目的物質の化学種（酸化状態）をそろえることができ
る。
したカラムの上流側には、更に前記の多孔質グラファイ
ト充填カラムを配置してもよい。かくすることにより、
目的物質の化学種（酸化状態）をそろえることができ
る。
【００１０】上記のようなシステムを用いることによ
り、通常のＨＰＬＣカラムによる分離が、酸化還元反応
に基づく化学種変換機能により特異的な選択性を有する
ようになり、酸化還元物質の分離が可能になる。この機
能について、遷移金属の分離を例にして説明する。すな
わち、銅、鉄、コバルト、ニッケル、ビスマス等の遷移
金属混合物にＥＤＴＡを反応させて錯体を生成させ、こ
れを従来の逆相イオン対モードＨＰＬＣに付すと、コバ
ルトの２価および３価イオンの錯体のピークはそれぞれ
Ｆｅ3+とＮｉ2+のピークと重なってしまい、良好な分離
は不可能である（図３参照）。これに対し、コバルトを
すべて２価イオンにした後にＥＤＴＡ錯体とした金属混
合物を、２つのＨＰＬＣカラムの間に酸化剤（過酸化水
素）で処理した多孔質グラファイトカラムを配置したＨ
ＰＬＣシステムに付すと、前段の分離カラムを２価錯体
として通過したコバルトがグラファイトカラムで酸化さ
れて、後段の分離カラムでは３価錯体として溶出する。
そのため、前段ではＦｅ3+と後段ではＮｉ2+と完全に分
離される（図４参照）。これらの遷移金属の分離は通常
のＨＰＬＣカラムのみでは不可能である。また、多孔質
グラファイトカラムのみを用いた場合には、酸化還元機
能と溶質保持機能の両方を多孔質グラファイトカラムに
依存することになるが、両者は独立ではないため、分離
の制御が極めて複雑になる。したがって、本発明のよう
に分離場と酸化還元反応場を分離して組み合わせること
により、高度でかつ設計が容易な分離分析システムが可
能になる。
り、通常のＨＰＬＣカラムによる分離が、酸化還元反応
に基づく化学種変換機能により特異的な選択性を有する
ようになり、酸化還元物質の分離が可能になる。この機
能について、遷移金属の分離を例にして説明する。すな
わち、銅、鉄、コバルト、ニッケル、ビスマス等の遷移
金属混合物にＥＤＴＡを反応させて錯体を生成させ、こ
れを従来の逆相イオン対モードＨＰＬＣに付すと、コバ
ルトの２価および３価イオンの錯体のピークはそれぞれ
Ｆｅ3+とＮｉ2+のピークと重なってしまい、良好な分離
は不可能である（図３参照）。これに対し、コバルトを
すべて２価イオンにした後にＥＤＴＡ錯体とした金属混
合物を、２つのＨＰＬＣカラムの間に酸化剤（過酸化水
素）で処理した多孔質グラファイトカラムを配置したＨ
ＰＬＣシステムに付すと、前段の分離カラムを２価錯体
として通過したコバルトがグラファイトカラムで酸化さ
れて、後段の分離カラムでは３価錯体として溶出する。
そのため、前段ではＦｅ3+と後段ではＮｉ2+と完全に分
離される（図４参照）。これらの遷移金属の分離は通常
のＨＰＬＣカラムのみでは不可能である。また、多孔質
グラファイトカラムのみを用いた場合には、酸化還元機
能と溶質保持機能の両方を多孔質グラファイトカラムに
依存することになるが、両者は独立ではないため、分離
の制御が極めて複雑になる。したがって、本発明のよう
に分離場と酸化還元反応場を分離して組み合わせること
により、高度でかつ設計が容易な分離分析システムが可
能になる。
【００１１】ここで、多孔質グラファイト充填カラムを
あらかじめ還元処理しておけば、このカラム内で還元反
応を行なわせることができ、一方あらかじめ酸化処理し
ておけばこのカラム内で酸化反応を行なわせることがで
きる。そして、この酸化処理及び還元処理の強さを制御
することによって、このカラム内での酸化反応及び還元
反応を制御することができる。また、用いる還元剤及び
酸化剤の種類を変えることにより、反応の強さを制御す
ることができる。還元剤の例としては亜硫酸ナトリウ
ム、塩化ヒドロキシルアンモニウム、アスコルビン酸な
どが、酸化剤の例としては過酸化水素などが挙げられ
る。
あらかじめ還元処理しておけば、このカラム内で還元反
応を行なわせることができ、一方あらかじめ酸化処理し
ておけばこのカラム内で酸化反応を行なわせることがで
きる。そして、この酸化処理及び還元処理の強さを制御
することによって、このカラム内での酸化反応及び還元
反応を制御することができる。また、用いる還元剤及び
酸化剤の種類を変えることにより、反応の強さを制御す
ることができる。還元剤の例としては亜硫酸ナトリウ
ム、塩化ヒドロキシルアンモニウム、アスコルビン酸な
どが、酸化剤の例としては過酸化水素などが挙げられ
る。
【００１２】酸化処理および還元処理は多孔質グラファ
イトカラムに電位を印加することによっても行うことが
できる。すなわち多孔質グラファイト充填剤をカラムに
詰め、これを電極とするか、または多孔質グラファイト
ディスクを電極として電位を印加する。この電位をポテ
ンショスタットを用いて調節することにより、酸化反応
および還元反応の進行を制御することができる。
イトカラムに電位を印加することによっても行うことが
できる。すなわち多孔質グラファイト充填剤をカラムに
詰め、これを電極とするか、または多孔質グラファイト
ディスクを電極として電位を印加する。この電位をポテ
ンショスタットを用いて調節することにより、酸化反応
および還元反応の進行を制御することができる。
【００１３】本発明のＨＰＬＣシステムは、前記の固定
相を用いる以外は通常のＨＰＬＣと同様に適宜選択する
ことができる。すなわち、本発明のシステムは、逆相Ｈ
ＰＬＣ、イオン対ＨＰＬＣ、順相ＨＰＬＣ、イオン交換
ＨＰＬＣ、サイズ排除ＨＰＬＣ、疎水性相互作用ＨＰＬ
Ｃなどいずれにも適用可能である。従って溶離液も、
水、各種有機溶媒から適宜選択できる。更に検出手段に
関しても、紫外吸光検出、屈折率検出、蛍光検出等が使
用できる。
相を用いる以外は通常のＨＰＬＣと同様に適宜選択する
ことができる。すなわち、本発明のシステムは、逆相Ｈ
ＰＬＣ、イオン対ＨＰＬＣ、順相ＨＰＬＣ、イオン交換
ＨＰＬＣ、サイズ排除ＨＰＬＣ、疎水性相互作用ＨＰＬ
Ｃなどいずれにも適用可能である。従って溶離液も、
水、各種有機溶媒から適宜選択できる。更に検出手段に
関しても、紫外吸光検出、屈折率検出、蛍光検出等が使
用できる。
【００１４】本発明のＨＰＬＣシステムは、酸化還元反
応を利用するものであるため、酸化還元性物質の分離定
量に好適である。当該酸化還元物質には、各種の金属
（希土類金属を含む遷移金属）をはじめとする無機化合
物や多くの有機化合物が含まれるので、対象試料として
は金属材料、鉱石、無機成分含有試薬や酸化還元酵素、
カテコールアミン等の生体関連物質等が挙げられる。
応を利用するものであるため、酸化還元性物質の分離定
量に好適である。当該酸化還元物質には、各種の金属
（希土類金属を含む遷移金属）をはじめとする無機化合
物や多くの有機化合物が含まれるので、対象試料として
は金属材料、鉱石、無機成分含有試薬や酸化還元酵素、
カテコールアミン等の生体関連物質等が挙げられる。
【００１５】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は何らこれに限定されるものではない。
するが、本発明は何らこれに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ ２つのオクタデシルシリル化シリカゲル（ＯＤＳ）充填
カラムの間に多孔質グラファイト充填カラムを設けた。
すなわち、ＯＤＳ（Capcell Pak C18 UG120,3μm）を充
填したカラム（４．６×１００nm）を２本用意した。ま
た、多孔質グラファイト（ＢＬ−０１，３．５μm）を
充填したカラム（４．６×１０mm）を用意した。ＯＤＳ
充填カラムのみを用いて図１に示すＨＰＬＣシステムを
構築した。また、ＯＤＳ充填カラムの間に多孔質グラフ
ァイト充填カラムを設けカラムシステムを構築した。こ
のカラムシステムを用いて、図２に示すＨＰＬＣシステ
ムを構築した。試料として、コバルト（０．１mM）、ビ
スマス（０．１mM）、鉄（０．１mM）、ニッケル（０．
１mM）及び銅（０．１mM）をＥＤＴＡでキレート化した
水溶液を用いた。カラムをあらかじめ０．１mMセチルト
リメチルアンモニウムブロミドで処理し、溶離液として
０．１Ｍ酢酸バッファ（pH５）を用い、流速０．６mL／
minの条件で分析した。その結果、ＯＤＳカラムのみを
用いた場合には、図３に示すように、コバルトがＣｏ3+
とＣｏ2+とに分離し、Ｃｏ3+がＦｅ 3+のピークと重な
り、一方Ｃｏ2+がＮｉ2+のピークと重なってしまい、コ
バルトは他の金属と分離できなかった。一方、本発明の
固定相を用いた場合には、図４に示すようにコバルト
を、他の金属と完全に分離することができた。
カラムの間に多孔質グラファイト充填カラムを設けた。
すなわち、ＯＤＳ（Capcell Pak C18 UG120,3μm）を充
填したカラム（４．６×１００nm）を２本用意した。ま
た、多孔質グラファイト（ＢＬ−０１，３．５μm）を
充填したカラム（４．６×１０mm）を用意した。ＯＤＳ
充填カラムのみを用いて図１に示すＨＰＬＣシステムを
構築した。また、ＯＤＳ充填カラムの間に多孔質グラフ
ァイト充填カラムを設けカラムシステムを構築した。こ
のカラムシステムを用いて、図２に示すＨＰＬＣシステ
ムを構築した。試料として、コバルト（０．１mM）、ビ
スマス（０．１mM）、鉄（０．１mM）、ニッケル（０．
１mM）及び銅（０．１mM）をＥＤＴＡでキレート化した
水溶液を用いた。カラムをあらかじめ０．１mMセチルト
リメチルアンモニウムブロミドで処理し、溶離液として
０．１Ｍ酢酸バッファ（pH５）を用い、流速０．６mL／
minの条件で分析した。その結果、ＯＤＳカラムのみを
用いた場合には、図３に示すように、コバルトがＣｏ3+
とＣｏ2+とに分離し、Ｃｏ3+がＦｅ 3+のピークと重な
り、一方Ｃｏ2+がＮｉ2+のピークと重なってしまい、コ
バルトは他の金属と分離できなかった。一方、本発明の
固定相を用いた場合には、図４に示すようにコバルト
を、他の金属と完全に分離することができた。
【００１７】
【発明の効果】本発明のＨＰＬＣシステムを用いれば従
来分離が困難であった酸化還元性物質が良好かつ簡便に
分離定量できる。
来分離が困難であった酸化還元性物質が良好かつ簡便に
分離定量できる。
【図１】ＯＤＳ充填カラムのみを用いたＨＰＬＣシステ
ムを示す概略図である。
ムを示す概略図である。
【図２】本発明の固定相を用いたＨＰＬＣシステムの一
例を示す概略図である。
例を示す概略図である。
【図３】図１のＨＰＬＣシステムを用いた遷移金属の分
離結果を示す図である。
離結果を示す図である。
【図４】図２のＨＰＬＣシステムを用いた遷移金属の分
離結果を示す図である。
離結果を示す図である。
Claims (7)
- 【請求項１】 固定相として、高速液体クロマトグラフ
ィー用充填剤を充填した２つのカラムの間に多孔質グラ
ファイトを充填したカラムを設けたことを特徴とする高
速液体クロマトグラフィーシステム。 - 【請求項２】 上流側の高速液体クロマトグラフィー用
充填剤を充填したカラムの上流側に、更に多孔質グラフ
ァイトを充填したカラムを設けてなる請求項１記載のシ
ステム。 - 【請求項３】多孔質グラファイトを充填したカラムが、
使用前に酸化処理又は還元処理されていることを特徴と
する請求項１又は２記載のシステム。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項記載のシス
テムを用いることを特徴とする酸化還元性物質の分離定
量法。 - 【請求項５】 高速液体クロマトグラフィー用充填剤を
充填した２つのカラムの間に多孔質グラファイトを充填
したカラムを設けたことを特徴とする高速液体クロマト
グラフィー用固定相。 - 【請求項６】 上流側の高速液体クロマトグラフィー用
充填剤を充填したカラムの上流側に、更に多孔質グラフ
ァイトを充填したカラムを設けてなる請求項５記載の固
定相。 - 【請求項７】 多孔質グラファイトを充填したカラム
が、使用前に酸化処理又は還元処理されていることを特
徴とする請求項１又は２記載の固定相。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000252015A JP4565247B2 (ja) | 2000-08-23 | 2000-08-23 | 高速液体クロマトグラフィーシステム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000252015A JP4565247B2 (ja) | 2000-08-23 | 2000-08-23 | 高速液体クロマトグラフィーシステム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002062286A true JP2002062286A (ja) | 2002-02-28 |
| JP4565247B2 JP4565247B2 (ja) | 2010-10-20 |
Family
ID=18741336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000252015A Expired - Fee Related JP4565247B2 (ja) | 2000-08-23 | 2000-08-23 | 高速液体クロマトグラフィーシステム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4565247B2 (ja) |
Cited By (3)
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| WO2007114144A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Daiso Co., Ltd. | 修飾シリカゲル及びその利用 |
| JP2009288021A (ja) * | 2008-05-28 | 2009-12-10 | Sumco Corp | 金属の分析方法および半導体ウェーハの製造方法 |
| JP2015102351A (ja) * | 2013-11-21 | 2015-06-04 | 公立大学法人首都大学東京 | カラム充填剤、カラム、及びカラムシステム |
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| WO2001067089A1 (fr) * | 2000-03-10 | 2001-09-13 | Center For Advanced Science And Technology Incubation, Ltd. | Procede d'analyse par chromatographie liquide |
-
2000
- 2000-08-23 JP JP2000252015A patent/JP4565247B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
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