JP2002050485A - Liquid crystal nature electric conductive element - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶の自己配列性
と電気導電性を利用した液晶導電性素子にかかわるもの
であり、さらに詳しくは、液晶をキャリア輸送層に用い
る有機発光素子や、液晶の導電性を利用したトランジス
ターやダイオードなどの電子素子に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal conductive element utilizing self-alignment and electric conductivity of a liquid crystal, and more particularly, to an organic light emitting element using a liquid crystal as a carrier transport layer, The present invention relates to electronic devices such as transistors and diodes utilizing the conductivity of the present invention.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機エレクトロルミネセンス素子（以
下、有機ＥＬ素子と記す）は、高速応答性や高効率の発
光素子として、応用研究が精力的に行われている。その
有機ＥＬ素子の基本的な構成図を図５および図６に示
す。［例えば、“Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．”１２
５，１〜４８頁（１９９７年）参照］2. Description of the Related Art Organic electroluminescent devices (hereinafter, referred to as organic EL devices) are being intensively studied for application as light emitting devices having high response speed and high efficiency. FIGS. 5 and 6 show a basic configuration diagram of the organic EL element. [For example, “Macromol. Symp.” 12
See pages 5, 1-48 (1997)]
【０００３】図５に示すように、一般に有機ＥＬ素子
は、透明基板１５上に透明電極１４を設け、該透明電極
１４と金属電極１１の間に複数層からなる有機層２０か
ら構成される。As shown in FIG. 5, an organic EL device is generally provided with a transparent electrode 14 on a transparent substrate 15 and an organic layer 20 composed of a plurality of layers between the transparent electrode 14 and the metal electrode 11.
【０００４】図５では、有機層２０が発光層１２とホー
ル輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事関
数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極からホール
輸送層への良好なホール注入特性を持たせている。金属
電極１１としては、アルミニウム、マグネシウムあるい
はそれらを用いた合金などの仕事関数の小さな金属材料
を用いて、有機層への良好な電子注入性を持たせる。こ
れらの電極の膜厚は５０〜２００ｎｍが用いられる。In FIG. 5, an organic layer 20 includes a light emitting layer 12 and a hole transport layer 13. As the transparent electrode 14, ITO or the like having a large work function is used, and good hole injection characteristics from the transparent electrode to the hole transport layer are provided. The metal electrode 11 is made of a metal material having a small work function, such as aluminum, magnesium, or an alloy using them, so as to have good electron injecting properties into the organic layer. The thickness of these electrodes is 50 to 200 nm.
【０００５】発光層１２には、下記の構造式に示すＡｌ
ｑ３などの電子輸送性と発光特性を有するアルミキノリ
ノール錯体誘導体などが用いられる。また、ホール輸送
層には、例えば下記の構造式に示すαＮＰＤなどのトリ
フェニルジアミン誘導体など電子供与性を有する材料が
用いられる。The light-emitting layer 12 has an Al structure represented by the following structural formula.
An aluminum quinolinol complex derivative having an electron transporting property and a light emitting property such as q3 is used. For the hole transport layer, a material having an electron donating property such as a triphenyldiamine derivative such as αNPD represented by the following structural formula is used.
【０００６】[0006]
【化２】 Embedded image
【０００７】以上の様に構成された有機ＥＬ素子は整流
性を示し、金属電極を陰極に透明電極を陽極になるよう
に電界を印加すると、金属電極から電子が発光層に注入
され、透明電極からはホールが注入される。The organic EL device constructed as described above exhibits a rectifying property. When an electric field is applied such that the metal electrode serves as a cathode and the transparent electrode serves as an anode, electrons are injected from the metal electrode into the light emitting layer, and the transparent electrode is used. Holes are injected from.
【０００８】注入されたホールと電子は発光層内で再結
合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送層は
電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層／ホール
輸送層界面の再結合効率が上がり、発光効率が上がる。[0008] The injected holes and electrons recombine in the light emitting layer to generate excitons and emit light. At this time, the hole transport layer functions as an electron blocking layer, and the recombination efficiency at the interface between the light emitting layer and the hole transport layer increases, and the luminous efficiency increases.
【０００９】さらに、図６の有機ＥＬ素子では、図５の
金属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設
けられている。発光と電子・ホール輸送を分離して、よ
り効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効
率的な発光を行うことができる。電子輸送層としては、
例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いることがで
きる。これまでに述べた有機層は２層あるいは３層の膜
厚総計で５０〜５００ｎｍ前後が用いられる。Further, in the organic EL device of FIG. 6, an electron transport layer 16 is provided between the metal electrode 11 and the light emitting layer 12 of FIG. Efficient light emission can be achieved by separating light emission from electron / hole transport to form a more effective carrier blocking structure. As the electron transport layer,
For example, an oxadiazole derivative can be used. The organic layer described so far has a total thickness of about 50 to 500 nm of two or three layers.
【００１０】また、キャリアの電極からの注入性能も発
光効率を左右する問題である。アモルファス材料を用い
た場合のキャリア注入性が発光効率を決めていると言わ
れており、アモルファス材料は必ずしも、十分なキャリ
ア注入特性を有していないと考えられている。[0010] In addition, the performance of injecting carriers from the electrode is also a problem that affects luminous efficiency. It is said that the carrier injection property when an amorphous material is used determines the luminous efficiency, and it is considered that the amorphous material does not necessarily have sufficient carrier injection properties.
【００１１】そこで、新しい電荷輸送層や発光層に高移
動度を有する液晶材料を用いることが期待されている。
高キャリア輸送能のある液晶材料としては、ディスコテ
ィック液晶相や高い秩序度を有するスメクチック相があ
げられる。代表例として下記に示す構造式を有する液晶
材料が挙げられる。ディスコティック液晶としては、下
記に示す液晶化合物（１）〜（４）のトリフェニレン系
の液晶群があげられる。（論文“ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍ
ａｔｅｒｉａｌｓ”１９９６．８、Ｎｏ．１０参照）。Therefore, it is expected that a liquid crystal material having a high mobility is used for a new charge transport layer or a light emitting layer.
Examples of the liquid crystal material having a high carrier transport ability include a discotic liquid crystal phase and a smectic phase having a high degree of order. As a typical example, a liquid crystal material having the following structural formula can be given. As the discotic liquid crystal, a triphenylene-based liquid crystal group of liquid crystal compounds (1) to (4) shown below can be mentioned. (Paper “advanced M
materials ", 1996.8, No. 10).
【００１２】[0012]
【化３】 Embedded image
【００１３】上記の液晶化合物（１）〜（４）の側鎖Ｒ
−は、Ｃ4 Ｈ9 Ｏ−やＣ5 Ｈ11Ｏ−、Ｃ6 Ｈ13Ｏ−のア
ルコキシ基やＣ6 Ｈ13Ｓ−のチオエーテル基が高移動度
（１０-1〜１０-3ｃｍ／Ｖｓ）のホール輸送性を有する
ことが知られている。これらはディスコティック・カラ
ムナー相を示し、ディスク状の液晶分子がカラムを形成
し、豊富なπ電子骨格を有するトリフェニレン基が互い
に重なり合う形で配向するため、トリフェニレン基を介
して良好なホール輸送性が得られる。The side chain R of the liquid crystal compounds (1) to (4)
- is, C 4 H 9 O- or C 5 H 11 O-, C 6 H 13 O- alkoxy group and C 6 H 13 S- thioether group high mobility (10 -1 ~10 -3 cm / Vs). These exhibit a discotic columnar phase, in which disc-shaped liquid crystal molecules form a column, and triphenylene groups having an abundant π-electron skeleton are oriented so as to overlap with each other, so that good hole transport properties can be achieved via the triphenylene groups. can get.
【００１４】ディスコティック液晶の骨格としては、上
記トリフェニレンや、フタロシアニン誘導体、ナフタロ
シアニン誘導体、トルクセン誘導体、ヘキサベンゾコロ
ネン誘導体、ジベンゾピレン誘導体などがあげられる。Examples of the skeleton of the discotic liquid crystal include the above-mentioned triphenylene, phthalocyanine derivative, naphthalocyanine derivative, tolcene derivative, hexabenzocoronene derivative, dibenzopyrene derivative and the like.
【００１５】また、下記の液晶化合物（６）、（７）に
示す様な代表的なスメクチック液晶が挙げられる。
（“応用物理”第６８巻、第１号、ｐ２６（１９９９）
参照）。Further, there are representative smectic liquid crystals as shown in the following liquid crystal compounds (6) and (7).
("Applied Physics" Vol. 68, No. 1, p. 26 (1999)
reference).
【００１６】[0016]
【化４】 Embedded image
【００１７】フェニルベンゾチアゾール誘導体である液
晶化合物（６）（ＳｍＡ相を有する）はホール輸送層で
あり、フェニルナフタレン誘導体である液晶化合物
（７）（ＳｍＡ及びＳｍＥ相を有し、より高秩序度を有
するＳｍＥ相がより高移動度を示す）はホール・電子の
両極性輸送材料である。ここに示した液晶化合物は１０
-3ｃｍ／Ｖｓ以上の高移動度を示す。The liquid crystal compound (6), which is a phenylbenzothiazole derivative (having an SmA phase), is a hole transport layer, and the liquid crystal compound (7), which is a phenylnaphthalene derivative (having an SmA and SmE phase, has a higher ordering degree). SmE phase having higher mobility) is a hole-electron ambipolar transport material. The liquid crystal compound shown here is 10
High mobility of -3 cm / Vs or more.
【００１８】上記の骨格以外の液晶化合物でも棒状の骨
格を有し、スメクティック液晶を有するものであればよ
い。これら液晶化合物を図５および図６に示した有機Ｅ
Ｌ素子の電子・ホール輸送材料に用いることができる。Any liquid crystal compound other than the above skeleton may be used as long as it has a rod-like skeleton and has a smectic liquid crystal. These liquid crystal compounds were replaced with the organic E shown in FIGS.
It can be used as an electron / hole transport material for an L element.
【００１９】また、これまでに液晶を有機ＥＬ素子に応
用した例がある。Ｗｅｎｄｏｒｆｆらは、ディスコティ
ック液晶の膜をスピンコーティング法を用いて形成し、
その上にＬＢ法より発光層を生成した発光素子の報告を
行っている（“Ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈｎｏ
ｌ．”ｐ４４３（１９９８））。この報告によれば、下
記に示す液晶化合物（５）を用いてディスコティック液
晶を垂直配向させることで電流値の向上が図られている
が、実用上十分な電流値が得られているとは考えにく
い。Further, there has been an example in which liquid crystal is applied to an organic EL device. Wendorff et al. Formed a discotic liquid crystal film using a spin coating method,
A light-emitting device having a light-emitting layer formed thereon by the LB method has been reported (“Polym. Adv. Techno”).
l. According to this report, the current value is improved by vertically aligning the discotic liquid crystal using the liquid crystal compound (5) shown below, but the current value is sufficient for practical use. Is unlikely to have been obtained.
【００２０】[0020]
【化５】 Embedded image
【００２１】一方、導電性素子に使用が期待される金層
錯体液晶としては、大田の総説（“第２０回液晶討論会
予稿集”４４頁、１９９４年）に記載されてるように、
例えば、下記の構造式に示す（ａ）フタロシアニン液
晶、（ｂ）ジチオレン系ニッケル錯体液晶、（ｃ）β−
ジケトン系Ｃｕ（ＩＩ）錯体液晶などがある。以上はデ
ィスコティック液晶であるが、スメクティック液晶とし
ては、下記の構造式（ｄ）に示すジチオレン系ニッケル
錯体液晶などがある。On the other hand, as a gold complex liquid crystal expected to be used for a conductive element, as described in a review by Ohta ("Preliminary Proceedings of the 20th Liquid Crystal Symposium", p. 44, 1994),
For example, (a) a phthalocyanine liquid crystal, (b) a dithiolene-based nickel complex liquid crystal, (c) β-
Diketone-based Cu (II) complex liquid crystals. The above is a discotic liquid crystal, and examples of the smectic liquid crystal include a dithiolene-based nickel complex liquid crystal represented by the following structural formula (d).
【００２２】[0022]
【化６】 Embedded image
【００２３】[0023]
【化７】 Embedded image
【００２４】上記の式中、Ｒ2〜Ｒ5は置換基を示す。In the above formula, R 2 to R 5 represent a substituent.
【００２５】しかしながら、これらは、基礎的なキャリ
ア輸送特性や電流特性が測定されるにとどまり、例え
ば、有機ルミネセンス素子などへの実際に素子に組み込
んで素子化した応用例などが無い。However, in these methods, only basic carrier transport characteristics and current characteristics are measured. For example, there is no application example in which an organic luminescence device or the like is actually incorporated into a device to form a device.
【００２６】[0026]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、金属原子
を含む金属錯体液晶の自己組織性による配向秩序度に由
来する良好な電流特性を利用した性能の高い液晶性導電
素子を提供することを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the prior art, and has been made in view of the above-described problem of good orientational order derived from the self-organization of a metal complex liquid crystal containing a metal atom. It is an object of the present invention to provide a high-performance liquid crystal conductive element utilizing current characteristics.
【００２７】[0027]
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一対の
電極間に少なくとも１層の液晶化合物層が配置され、該
液晶化合物層が少なくとも金属原子を１つ含む金属錯体
液晶化合物から構成されていることを特徴とする液晶性
導電素子である。That is, according to the present invention, at least one liquid crystal compound layer is disposed between a pair of electrodes, and the liquid crystal compound layer is composed of a metal complex liquid crystal compound containing at least one metal atom. And a liquid crystal conductive element.
【００２８】前記液晶化合物層が金属錯体液晶化合物を
真空蒸着法またはスピンコート法により層形成してなる
のが好ましい。前記金属錯体液晶化合物物がディスコテ
ィックカラムナー相またはスメクティック相を有するの
が好ましい。The liquid crystal compound layer is preferably formed by forming a metal complex liquid crystal compound by vacuum evaporation or spin coating. It is preferable that the metal complex liquid crystal compound has a discotic columnar phase or a smectic phase.
【００２９】前記金属錯体液晶化合物が、下記一般式
（１）で表されるフタロシアニン金属錯体液晶であるの
が好ましい。It is preferable that the metal complex liquid crystal compound is a phthalocyanine metal complex liquid crystal represented by the following general formula (1).
【００３０】[0030]
【化８】 Embedded image
【００３１】（式中、Ｍは金属原子、Ｒはアルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロ
アルコキシ基またはハロアルキルチオ基を示す。）Wherein M is a metal atom, R is an alkyl group,
It represents an alkoxy group, an alkylthio group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group or a haloalkylthio group. )
【００３２】前記金属錯体液晶化合物から構成される液
晶化合物層が有機エレクトロルミネセンス素子のキャリ
ア輸送層であるのが好ましい。前記有機エレクトロルミ
ネセンス素子が複数の有機膜層からなり、その少なくと
も１層がアモルファス状態を呈するアモルファス状態層
であり、少なくとも１層が前記金属錯体液晶化合物から
構成される液晶化合物層であるのが好ましい。The liquid crystal compound layer composed of the metal complex liquid crystal compound is preferably a carrier transport layer of an organic electroluminescence device. The organic electroluminescence element includes a plurality of organic film layers, at least one of which is an amorphous state layer exhibiting an amorphous state, and at least one layer is a liquid crystal compound layer composed of the metal complex liquid crystal compound. preferable.
【００３３】[0033]
【発明の実施の形態】本発明の導電性液晶素子は、一対
の電極間に少なくとも１層の液晶化合物層が配置され、
該液晶化合物層が少なくとも金属原子を１つ含む金属錯
体液晶化合物から構成されることを特徴とする。本発明
は、金属原子を含む金属錯体液晶の自己組織性による配
向秩序度に由来する良好な電流特性を利用し性能の高い
電子素子を実現するものである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The conductive liquid crystal device of the present invention has at least one liquid crystal compound layer between a pair of electrodes,
The liquid crystal compound layer is composed of a metal complex liquid crystal compound containing at least one metal atom. The present invention realizes a high-performance electronic device utilizing good current characteristics derived from the degree of orientational order due to self-organization of a metal complex liquid crystal containing a metal atom.
【００３４】図１は本発明の導電性液晶素子の一実施態
様を示す概略断面図である。同図において、本発明の導
電性液晶素子は、透明基板３５上に透明電極３４を設
け、該透明電極３４と金属電極３１の間に３層からなる
有機層３０を設けた構成からなる。該有機層３０は発光
層３２と、ホール輸送層３３と、液晶化合物層からなる
液晶ホール注入層３６からなる。液晶ホール注入層３６
は透明電極３４上に設けられる。FIG. 1 is a schematic sectional view showing one embodiment of the conductive liquid crystal element of the present invention. In the figure, the conductive liquid crystal element of the present invention has a configuration in which a transparent electrode 34 is provided on a transparent substrate 35, and three organic layers 30 are provided between the transparent electrode 34 and the metal electrode 31. The organic layer 30 includes a light emitting layer 32, a hole transport layer 33, and a liquid crystal hole injection layer 36 formed of a liquid crystal compound layer. Liquid crystal hole injection layer 36
Is provided on the transparent electrode 34.
【００３５】本発明においては、液晶ホール注入層の液
晶化合物層が少なくとも金属原子を１つ含む金属錯体液
晶化合物から構成される。In the present invention, the liquid crystal compound layer of the liquid crystal hole injection layer is composed of a metal complex liquid crystal compound containing at least one metal atom.
【００３６】前記金属錯体液晶化合物は、下記一般式
（１）で表されるフタロシアニン金属錯体液晶であるの
が好ましい。The metal complex liquid crystal compound is preferably a phthalocyanine metal complex liquid crystal represented by the following general formula (1).
【００３７】[0037]
【化９】 Embedded image
【００３８】下記一般式（１）中、Ｍは金属原子であ
る。In the following general formula (1), M is a metal atom.
【００３９】Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基またはハロ
アルキルチオ基を示す。アルキル基は−ＣnＨ2n+1（ｎ
＝４〜２０）が好ましい。アルコキシ基とアルキルチオ
基は−ＯＣnＨ2n+1，−ＳＣnＨ2n+1（ｎ＝４〜２０）が
好ましい。ハロアルキル基は、上記アルキル基のＨの一
部がＦ，ＣｌまたはＢｒに置換されているものが好まし
い。ハロアルコキシ基は、上記アルコキシ基のＨの一部
がＦ，ＣｌまたはＢｒに置換されているものが好まし
い。ハロアルキルチオ基は、上記アルキルチオ基のＨの
一部がＦ，ＣｌまたはＢｒに置換されているものが好ま
しい。R represents an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group or a haloalkylthio group. Alkyl group -C n H 2n + 1 (n
= 4 to 20) is preferred. Alkoxy and alkylthio groups -OC n H 2n + 1, -SC n H 2n + 1 (n = 4~20) are preferred. As the haloalkyl group, those in which a part of H of the above alkyl group is substituted with F, Cl or Br are preferable. As the haloalkoxy group, those in which a part of H of the above alkoxy group is substituted with F, Cl or Br are preferable. As the haloalkylthio group, those in which a part of H of the above alkylthio group is substituted with F, Cl or Br are preferable.
【００４０】金属錯体液晶化合物はディスコティックカ
ラムナー相またはスメクティック相を有するのが好まし
い。The metal complex liquid crystal compound preferably has a discotic columnar phase or a smectic phase.
【００４１】金属錯体液晶化合物が電子素子などに期待
されるのは、金属原子を分子内に内包しているため、エ
ネルギーギャップＥｇ（ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ準位エネル
ギー差）を小さくすることが可能であることである。The metal complex liquid crystal compound is expected to be used in an electronic device or the like because a metal atom is included in a molecule, so that the energy gap Eg (HOMO-LUMO level energy difference) can be reduced. That is.
【００４２】一般的な、金層以外の原子で構成している
π電子系を有する液晶化合物のＥｇを小さくしようとす
ると、π電子系を分子内で大きく広げることが知られて
いるが、液晶性との両立を考えると限界がある。周知の
とおり、電子素子を考える場合、電子のエネルギー準位
を制御することは不可欠であるため、液晶性を有する金
属錯体の役割は重要である。It is known that when trying to reduce the Eg of a general liquid crystal compound having a π-electron system composed of atoms other than the gold layer, the π-electron system is greatly expanded in the molecule. There is a limit when considering compatibility with gender. As is well known, when considering an electronic element, it is essential to control the energy level of electrons, so the role of a metal complex having liquid crystallinity is important.
【００４３】さらに、前述した通り、有機電子素子を考
えた場合、電極から有機物への電子・ホールは、注入効
率が非常に悪く、電極／有機物接合が問題となる。金属
錯体液晶化合物は、金属を含むため金属錯体液晶化合物
は、金属と有機物の中間的な性質を有し、注入効率が改
善されることが期待される。さらに、エネルギーギャッ
プが小さいことによる、熱励起キャリア生成による導電
性の向上や、一般的な液晶と同様、液晶性によって電極
界面へのπ電子面が配向し注入効率向上が期待できる。
このように、金属錯体液晶化合物の１．金属的な性質、
２．エネルギーギャップ制御性、３．π電子の電極面へ
の配向など、非金属錯体液晶とは異なる特性が期待され
る。Further, as described above, when considering an organic electronic device, the injection efficiency of electrons / holes from an electrode to an organic substance is extremely low, and the electrode / organic substance junction becomes a problem. Since the metal complex liquid crystal compound contains a metal, the metal complex liquid crystal compound has an intermediate property between a metal and an organic substance, and it is expected that the injection efficiency is improved. Furthermore, improvement in conductivity due to generation of thermally excited carriers due to the small energy gap, and improvement in injection efficiency due to orientation of the π-electron interface to the electrode interface due to liquid crystal properties can be expected, as in general liquid crystal.
Thus, the metal complex liquid crystal compound 1. Metallic properties,
2. 2. Energy gap controllability; Properties different from non-metal complex liquid crystals, such as the orientation of π electrons to the electrode surface, are expected.
【００４４】前述した液晶化合物（１）〜（４）、
（６）、（７）に示した金属を含まない一般的な液晶
は、紫外−可視吸収スペクトルの測定では、エネルギー
ギャップは３．２〜３．５ｅＶ程度であり可視光のエネ
ルギーの範囲よりかなり高い。しかしながら、例えば、
本発明の下記の構造式（２）に示すフタロシアニン液晶
では２ｅＶ以下であり、小さなエネルギーギャップを持
つ。The liquid crystal compounds (1) to (4) described above,
The general liquid crystal containing no metal shown in (6) and (7) has an energy gap of about 3.2 to 3.5 eV in measurement of an ultraviolet-visible absorption spectrum, which is considerably larger than the energy range of visible light. high. However, for example,
The phthalocyanine liquid crystal of the present invention represented by the following structural formula (2) has a small energy gap of 2 eV or less.
【００４５】[0045]
【実施例】実施例１ 以下、図１を参照しながら本実施例を説明する。本実施
例に用いた金属錯体液晶化合物は一般式（１）に示した
フタロシアニン液晶の一種であり、その構造を下記の構
造式（２）に示す。Embodiment 1 This embodiment will be described below with reference to FIG. The metal complex liquid crystal compound used in this example is a kind of the phthalocyanine liquid crystal represented by the general formula (1), and its structure is represented by the following structural formula (2).
【００４６】[0046]
【化１０】 Embedded image
【００４７】本金属錯体液晶化合物は以下の相転移を示
す。 結晶相→１０３℃→Ｄｈｄ相→２４５℃→ｌｓｏ相（昇
温時） Ｄｈｄ相：ディスコティックヘキサゴナルオーダード相 図１の液晶性導電素子において、本実施例に用いた構成
は、金属電極３１と透明電極３４の電極間に、上記液晶
化合物を用いた液晶ホール注入層３６を配置し、その上
にホール輸送層として、下記に示したαＮＰＤ、その上
にＡｌｑ３を積層した。The liquid crystal compound of the present metal complex exhibits the following phase transition. Crystal phase → 103 ° C. → Dhd phase → 245 ° C. → lso phase (at elevated temperature) Dhd phase: discotic hexagonal ordered phase In the liquid crystal conductive element of FIG. A liquid crystal hole injecting layer 36 using the above liquid crystal compound was disposed between the transparent electrodes 34, and a αNPD shown below as a hole transport layer was laminated thereon and Alq3 was laminated thereon.
【００４８】[0048]
【化１１】 Embedded image
【００４９】作成方法の詳細は以下のとおりである。
１．１ｍｍの厚さのガラス基板上に、ＩＴＯを５０ｎｍ
の厚さでスパタリング法により形成した。紫外線照射に
よる表面洗浄を行った。The details of the creation method are as follows.
On a glass substrate having a thickness of 1.1 mm, ITO was
And formed by a sputtering method. The surface was cleaned by ultraviolet irradiation.
【００５０】上記透明電極層の上に、上記金属錯体液晶
化合物を真空蒸着法により形成した。真空蒸着機内の圧
力は約１×１０-3Ｐａ（１×１０-5Ｔｏｒｒ）であり、
前記金属錯体液晶化合物を加熱することにより０．１ｎ
ｍ／ｓｅｃの蒸着速度で膜形成した。得られた膜厚は８
ｎｍである。The metal complex liquid crystal compound was formed on the transparent electrode layer by a vacuum evaporation method. The pressure in the vacuum evaporation machine is about 1 × 10 −3 Pa (1 × 10 −5 Torr),
0.1n by heating the metal complex liquid crystal compound
A film was formed at a deposition rate of m / sec. The film thickness obtained is 8
nm.
【００５１】さらに、同様の条件でαＮＰＤとＡｌｑ３
を連続してそれぞれ５０ｎｍの膜厚で形成した。これら
の蒸着膜は、安定なアモルファス状態の膜である。その
後、ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量１．８％）を１０ｎｍ、
さらにＡｌを１５０ｎｍの膜厚で形成して液晶性導電素
子を得た。電極材料を２層にする理由は、低仕事関数の
ＡｌＬｉ合金は、高電子注入が実現できるが、一方で外
気などに接すると反応性が高く安定性が悪いため、Ａｌ
電極を積層して保護するようにしてある。Further, under the same conditions, αNPD and Alq3
Were continuously formed with a film thickness of 50 nm. These deposited films are stable amorphous films. Then, 10 nm AlLi alloy (Li content 1.8%),
Further, Al was formed to a thickness of 150 nm to obtain a liquid crystal conductive element. The reason why the electrode material is made of two layers is that an AlLi alloy having a low work function can realize high electron injection, but on the other hand, has high reactivity and poor stability when exposed to the outside air.
Electrodes are laminated for protection.
【００５２】別途各層を構成する各材料のイオン化ポテ
ンシャル（ＨＯＭＯ準位に対応）とエネルギーギャップ
をそれぞれ光電子分光法および紫外−可視吸収スペクト
ルから求め、本実施例の素子のエネルギーダイアグラム
を示したのが図２である。銅フタロシアニン液晶は、Ｈ
ＯＭＯ準位がＩＴＯ電極のエネルギー準位に近くするこ
とができ、ＩＴＯからのホール注入をαＮＰＤなどに比
べて低いエネルギー障壁で注入することができる。Separately, the ionization potential (corresponding to the HOMO level) and the energy gap of each material constituting each layer were determined by photoelectron spectroscopy and ultraviolet-visible absorption spectrum, respectively, and the energy diagram of the device of this example is shown. FIG. Copper phthalocyanine liquid crystal is H
The OMO level can be close to the energy level of the ITO electrode, and hole injection from ITO can be injected with a lower energy barrier than αNPD or the like.
【００５３】このように作成したセルに、電圧を印加し
て、電圧−電流および電圧−輝度特性を測定した結果を
図３および図４に示した。図３および図４で電圧値は、
Ａｌ電極に対するＩＴＯ電極の電位を示している。図３
を見ればわかるように、本実施例の素子は優れた整流性
を示し、銅フタロシアニン錯体液晶が良好なホール注入
性・ホール輸送性を持つことが示されている。また、図
３と図４の比較から、ほぼ、電流値に比例した発光が見
られた。このことから、本実施例に用いた飼フタロシア
ニン錯体液晶が有機ＥＬ素子のキャリア注入層・輸送層
として有効に働くことが明らかになった。A voltage was applied to the cell thus prepared, and the voltage-current and voltage-luminance characteristics were measured. The results are shown in FIGS. 3 and 4. The voltage value in FIGS. 3 and 4 is
The potential of the ITO electrode with respect to the Al electrode is shown. FIG.
As can be seen from the graph, the device of this example exhibited excellent rectifying properties, indicating that the copper phthalocyanine complex liquid crystal had good hole injecting and hole transporting properties. 3 and 4, light emission almost proportional to the current value was observed. From this, it became clear that the phthalocyanine complex liquid crystal used in this example effectively works as a carrier injection layer and a transport layer of the organic EL device.
【００５４】実施例２ 実施例１の銅フタロシアニン液晶の製膜方法を真空蒸着
法からスピンコート法に替えるほかは実施例１と同様に
液晶性導電素子を作製した。Example 2 A liquid crystal conductive element was produced in the same manner as in Example 1 except that the method of forming a film of copper phthalocyanine liquid crystal in Example 1 was changed from a vacuum deposition method to a spin coating method.
【００５５】スピンコートは、紫外線照射による表面洗
浄を行ったのち、０．２％の銅フタロシアニン液晶のク
ロロホルム溶液を１０００ｒｐｍの回転数で基板を回転
させて塗布した。その後、１００℃、１５分間乾燥し
た。膜厚を測定すると１５ｎｍであった。この基板を真
空蒸着チャンバーに移し、後は、実施例１と同様に、α
ＮＰＤとＡｌｑ３をそれぞれ５０ｎｍづつ積層し、さら
にＡｌＬｉ／Ａｌ電極を積層した。In the spin coating, after cleaning the surface by irradiation with ultraviolet rays, a 0.2% chloroform solution of a copper phthalocyanine liquid crystal was applied by rotating the substrate at 1,000 rpm. Then, it dried at 100 degreeC for 15 minutes. When the film thickness was measured, it was 15 nm. This substrate was transferred to a vacuum evaporation chamber, and after that, as in Example 1, α
NPD and Alq3 were each laminated in a thickness of 50 nm, and an AlLi / Al electrode was further laminated.
【００５６】同様に、電圧−電流および電圧−輝度特性
を側定すると、同電圧値に対して２０％程度電流値が低
下したが、実施例１同様に良い整流性を示し、本実施例
の素子構成においても有機ＥＬに有効なことが確認され
た。Similarly, when the voltage-current and voltage-luminance characteristics were determined, the current value was reduced by about 20% with respect to the same voltage value. However, good rectification was exhibited as in the first embodiment. It was also confirmed that the device configuration was effective for organic EL.
【００５７】[0057]
【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、金
属原子を含む金属錯体液晶の自己組織性による配向秩序
度に由来する良好なホール注入性・ホール輸送性を持つ
電流特性を利用した性能の高い液晶性導電素子を得るこ
とができた。As described above, according to the present invention, a metal complex containing a metal atom utilizes a current characteristic having a good hole injection property and a good hole transport property derived from the degree of orientational order due to self-organization. Thus, a liquid crystal conductive element having high performance was obtained.
【図１】本発明の導電性液晶素子の一実施態様を示す概
略断面図である。FIG. 1 is a schematic sectional view showing one embodiment of a conductive liquid crystal element of the present invention.
【図２】本発明の実施例１の導電性液晶素子のエネルギ
ーダイアグラムを示す図である。FIG. 2 is a diagram showing an energy diagram of a conductive liquid crystal element of Example 1 of the present invention.
【図３】本発明の実施例１の導電性液晶素子の電圧−電
流特性を示す図である。FIG. 3 is a diagram showing voltage-current characteristics of the conductive liquid crystal element of Example 1 of the present invention.
【図４】本発明の実施例１の導電性液晶素子の電圧−輝
度特性を示す図である。FIG. 4 is a diagram showing a voltage-luminance characteristic of the conductive liquid crystal element of Example 1 of the present invention.
【図５】従来の有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。FIG. 5 is a schematic sectional view showing a conventional organic EL element.
【図６】従来の有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。FIG. 6 is a schematic sectional view showing a conventional organic EL element.
１１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 ２０ 有機層 ３０ 有機層 ３１ 金属電極 ３２ 発光層 ３３ ホール輸送層 ３４ 透明電極 ３５ 透明基板 ３６ 液晶ホール注入層 Reference Signs List 11 metal electrode 12 light emitting layer 13 hole transport layer 14 transparent electrode 15 transparent substrate 16 electron transport layer 20 organic layer 30 organic layer 31 metal electrode 32 light emitting layer 33 hole transport layer 34 transparent electrode 35 transparent substrate 36 liquid crystal hole injection layer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｆ 5/06 Ｈ０１Ｌ 29/28 (72)発明者 滝口 隆雄 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB06 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EA02 EB00 FA01 4C050 PA12 4H048 AB64 VA56 VA80 VB10 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07F 5/06 H01L 29/28 (72) Inventor Takao Takiguchi 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Within non-corporation (72) Inventor Takashi Moriyama 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. F-term (reference) 3K007 AB06 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EA02 EB00 FA01 4C050 PA12 4H048 AB64 VA56 VA80 VB10
Claims (8)
合物層が配置され、該液晶化合物層が少なくとも金属原
子を１つ含む金属錯体液晶化合物から構成されているこ
とを特徴とする液晶性導電素子。At least one liquid crystal compound layer is disposed between a pair of electrodes, and the liquid crystal compound layer is composed of a metal complex liquid crystal compound containing at least one metal atom. element.
を真空蒸着法により層形成してなる請求項１記載の液晶
性導電素子。2. The liquid crystal conductive element according to claim 1, wherein the liquid crystal compound layer is formed by forming a layer of a metal complex liquid crystal compound by a vacuum evaporation method.
をスピンコート法により層形成してなる請求項１記載の
液晶性導電素子。3. The liquid crystal conductive element according to claim 1, wherein the liquid crystal compound layer is formed by forming a layer of a metal complex liquid crystal compound by a spin coating method.
ックカラムナー相を有する請求項１記載の液晶性導電素
子。4. The liquid crystal conductive element according to claim 1, wherein the metal complex liquid crystal compound has a discotic columnar phase.
ク相を有する請求項１記載の液晶性導電素子。5. The liquid crystal conductive element according to claim 1, wherein the metal complex liquid crystal compound has a smectic phase.
（１）で表されるフタロシアニン金属錯体液晶である請
求項１乃至５のいずれかの項に記載の液晶性導電素子。 【化１】 （式中、Ｍは金属原子、Ｒはアルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ
基またはハロアルキルチオ基を示す。）6. The liquid crystal conductive element according to claim 1, wherein the metal complex liquid crystal compound is a phthalocyanine metal complex liquid crystal represented by the following general formula (1). Embedded image (In the formula, M represents a metal atom, and R represents an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group, or a haloalkylthio group.)
液晶化合物層が有機エレクトロルミネセンス素子のキャ
リア輸送層である請求項１記載の液晶性導電素子。7. The liquid crystal conductive element according to claim 1, wherein the liquid crystal compound layer composed of the metal complex liquid crystal compound is a carrier transport layer of an organic electroluminescence element.
複数の有機膜層からなり、その少なくとも１層がアモル
ファス状態を呈するアモルファス状態層であり、少なく
とも１層が前記金属錯体液晶化合物から構成される液晶
化合物層である請求項７記載の液晶性導電素子。8. A liquid crystal compound in which the organic electroluminescence element is composed of a plurality of organic film layers, at least one of which is an amorphous state layer exhibiting an amorphous state, and at least one layer is composed of the metal complex liquid crystal compound. The liquid crystal conductive element according to claim 7, which is a layer.
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Cited By (2)
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| JP2005286007A (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | External stimulation responsive information transfer molecular element |
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2000
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