JP2002020306A - Radical eliminating substance and radical eliminant using the same - Google Patents
Radical eliminating substance and radical eliminant using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はラジカル消去物質お
よびそれを用いたラジカル消去剤に関する。[0001] The present invention relates to a radical scavenger and a radical scavenger using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】生体内で発生するフリーラジカルは脂
質、核酸、タンパク質などと反応し、細胞に傷害を与
え、炎症、老化、発癌、心筋梗塞などの様々な疾患の原
因となることが知られている。このようなラジカルに起
因する疾患の予防を目的として、ラジカル消去物質の開
発が試みられている。そのうち天然物に由来するラジカ
ル消去物質として、緑茶葉（特許第２０８５０６１
号）、ゴマ種子（特許第３０３１８４４号）などが知ら
れている。2. Description of the Related Art It is known that free radicals generated in a living body react with lipids, nucleic acids, proteins and the like to cause damage to cells and cause various diseases such as inflammation, aging, carcinogenesis and myocardial infarction. ing. For the purpose of preventing such diseases caused by radicals, development of radical scavengers has been attempted. Among them, as a radical scavenger derived from natural products, green tea leaves (Japanese Patent No. 2085061)
No. 3) and sesame seeds (Japanese Patent No. 3031844).
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
ラジカル消去物質の抽出に用いられる植物は、それ自体
高価な物であり、それらを原料として得られるラジカル
防止物質は必然的に高価にならざるを得なかった。However, the plants used for extracting the radical scavengers described above are expensive in themselves, and the radical inhibitor obtained from them as a raw material is inevitably expensive. I didn't get it.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは従来技術の
問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、砂糖を精製する際
に副産物として得られ、有機肥料などの特定用途を除い
ては主に廃棄物として廃棄される廃糖蜜から有機溶剤を
用いて抽出した抽出成分に、ラジカル消去作用があるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させた。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies in view of the problems of the prior art, and as a result, obtained as a by-product when refining sugar, except for specific uses such as organic fertilizers. The present inventors have found that an extracted component extracted from waste molasses, which is discarded as waste, using an organic solvent has a radical scavenging effect, and based on this finding, completed the present invention.
【０００５】本発明は以下によって構成される。 （１）廃糖蜜から有機溶媒を用いて抽出されたラジカル
消去物質。[0005] The present invention comprises the following. (1) A radical scavenging substance extracted from molasses using an organic solvent.
【０００６】（２）ｐＨが２〜５の範囲である廃糖蜜か
ら有機溶媒を用いて抽出されたラジカル消去物質。(2) A radical scavenger extracted from molasses having a pH in the range of 2 to 5 using an organic solvent.
【０００７】（３）ｐＨが９〜１３の範囲である廃糖蜜
から有機溶媒を用いて抽出されたラジカル消去物質。(3) A radical-scavenging substance extracted from molasses having a pH in the range of 9 to 13 using an organic solvent.
【０００８】（４）有機溶媒がクロロホルム、酢酸エチ
ル、およびトルエンから選ばれた１種以上である前記第
１項〜第３項の何れか１項記載のラジカル消去物質。(4) The radical scavenger according to any one of (1) to (3) above, wherein the organic solvent is at least one selected from chloroform, ethyl acetate and toluene.
【０００９】（５）廃糖蜜よりイオン交換樹脂を用いて
分離されたラジカル消去物質。(5) A radical scavenging substance separated from molasses using an ion exchange resin.
【００１０】（６）廃糖蜜より合成吸着剤を用いて分離
されたラジカル消去物質。(6) A radical scavenger separated from molasses by using a synthetic adsorbent.
【００１１】（７）ラジカル消去物質がリグナン、リグ
ナン配糖体、下記一般式（１）で表される化合物、また
は下記一般式（２）で表される化合物である前記第１項
〜第６項の何れか１項記載のラジカル消去物質。 ：一般式（１） （式中RおよびR'はH、OCH3またはOHを表し、RおよびR'
は同じであっても異なっても良い。） ：一般式（２） （式中R''およびR'''はH、OCH3またはOHを表し、R''お
よびR'''は同じであっても異なっても良い。）(7) The above-mentioned items 1 to 6, wherein the radical scavenger is lignan, lignan glycoside, a compound represented by the following general formula (1), or a compound represented by the following general formula (2): Item 14. The radical scavenging substance according to any one of the above items. : General formula (1) wherein R and R ′ represent H, OCH 3 or OH, and R and R ′
May be the same or different. ) : General formula (2) (wherein, R ″ and R ″ ″ represent H, OCH 3 or OH, and R ″ and R ′ ″ may be the same or different.)
【００１２】（８）前記第１項〜第７項の何れか１項記
載のラジカル消去物質を含有するラジカル消去剤。(8) A radical scavenger containing the radical scavenger according to any one of the above items (1) to (7).
【００１３】（９）廃糖蜜から有機溶媒を用いて抽出さ
れたリグナン、リグナン配糖体、前記第７項記載の一般
式（１）及び一般式（２）で表される化合物から選ばれ
た１種以上を含有するラジカル消去剤。(9) Lignans extracted from molasses using an organic solvent, lignan glycosides, and compounds selected from the compounds represented by the general formulas (1) and (2) described in the above item 7. A radical scavenger containing at least one kind.
【００１４】（１０）廃糖蜜よりイオン交換樹脂を用い
て分離されたリグナン、リグナン配糖体、前記第７項記
載の一般式（１）及び一般式（２）で表される化合物か
ら選ばれた１種以上を含有するラジカル消去剤。(10) Lignans isolated from molasses using an ion exchange resin, lignan glycosides, and compounds selected from the compounds represented by the general formulas (1) and (2) described in the above item 7; A radical scavenger containing at least one kind thereof.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】本発明に使用する廃糖蜜とは、サ
トウキビ及びテンサイなどから砂糖を精製する際に生じ
る副産物である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The molasses used in the present invention is a by-product produced when sugar is purified from sugarcane, sugar beet and the like.
【００１６】本発明に使用する有機溶媒は、水に難溶性
或いは不溶性であれば何れの溶媒を使用してもよく、具
体的にはクロロホルム、酢酸エチル、トルエン、n-ヘキ
サン、ジエチルエーテルなどを挙げることができる。本
発明においては、それら有機溶媒から選ばれた１種以上
を使用することができる。As the organic solvent used in the present invention, any solvent may be used as long as it is hardly soluble or insoluble in water. Specifically, chloroform, ethyl acetate, toluene, n-hexane, diethyl ether and the like can be used. Can be mentioned. In the present invention, one or more selected from these organic solvents can be used.
【００１７】前述の有機溶媒のうち、本発明において
は、クロロホルム、酢酸エチル、およびトルエンから選
ばれた１種以上を好ましく使用することができる。In the present invention, at least one selected from the group consisting of chloroform, ethyl acetate, and toluene can be preferably used.
【００１８】また、抽出の際の廃糖蜜のｐＨは２〜５の
範囲、もしくは９〜１３の範囲であることが好ましい。
廃糖蜜のｐＨをこの範囲にすることによって、より多く
の目的物質（ラジカル消去物質）を得ることが可能とな
る。The pH of the molasses at the time of extraction is preferably in the range of 2 to 5, or 9 to 13.
By adjusting the pH of the molasses to this range, more target substances (radical scavengers) can be obtained.
【００１９】本発明のラジカル消去物質の抽出方法は特
に限定されるものではないが、例えば、前述の有機溶媒
を廃糖蜜量に対して、０．１〜１０倍量（容量比）添加
し、充分混合した後有機溶媒層のみを取り出し、取り出
した有機溶媒を蒸発乾固させ、ラジカル消去物質を得る
方法を挙げることができる。The method for extracting a radical-scavenging substance of the present invention is not particularly limited. For example, the above-mentioned organic solvent is added in an amount of 0.1 to 10 times (by volume) the amount of molasses, After sufficient mixing, a method of taking out only the organic solvent layer and evaporating the taken out organic solvent to dryness to obtain a radical scavenger can be mentioned.
【００２０】本発明に使用する合成吸着剤とは、有機化
合物により作られた樹脂であり、具体的には、スチレン
ジビニルベンゼン系合成樹脂、デキストラン系合成樹脂
などを挙げることができる。The synthetic adsorbent used in the present invention is a resin made of an organic compound, and specific examples thereof include styrene divinylbenzene synthetic resin and dextran synthetic resin.
【００２１】本発明においては、表面が非極性の合成吸
着剤以外の、例えば、メタクリル酸エステル化合物から
なる比較的親水性の高い吸着剤であっても使用すること
ができる。In the present invention, it is possible to use an adsorbent having a relatively high hydrophilicity other than a non-polar synthetic adsorbent, such as a methacrylate compound.
【００２２】本発明において合成吸着剤を用いてラジカ
ル消去物質を分離する方法は特に限定されるものではな
いが、例えば、合成吸着剤をカラムに充填し、このカラ
ムに廃糖蜜を通液する方法や、廃糖蜜に合成吸着剤を加
え、撹拌、吸着させた後、該合成吸着剤を回収し、この
合成吸着剤からラジカル消去物質を溶出させる方法など
を挙げることができる。In the present invention, a method for separating a radical scavenger using a synthetic adsorbent is not particularly limited. For example, a method in which a synthetic adsorbent is filled in a column and molasses is passed through the column. Alternatively, a method of adding a synthetic adsorbent to molasses, stirring and adsorbing the resultant, collecting the synthetic adsorbent, and eluting a radical scavenger from the synthetic adsorbent can be used.
【００２３】以下、合成吸着剤をカラムに充填し、この
カラムに廃糖蜜を通液する方法について詳述する。ま
ず、廃糖蜜を水に溶解させた廃糖蜜水溶液を遠心分離お
よび／または濾過し、水不溶性物質を取り除き、次いで
合成吸着剤と接触させて該廃糖蜜水溶液中の糖分や着色
物質を取り除く。糖分が溶出されなくなるまで該合成吸
着剤の水洗を行う。次いで、濃度４０〜１００重量％の
アルコールを該合成吸着剤の３倍量（容量比）程度流す
ことにより、ラジカル消去物質成分を含んだ画分を回収
する。この回収液から減圧下アルコールを蒸発させるこ
とによって、ラジカル消去物質を含んだ水溶液を得るこ
とができる。該アルコールとしては、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、およびイソプロピルアルコー
ルなどを挙げることができる。Hereinafter, a method of packing a synthetic adsorbent into a column and passing molasses through the column will be described in detail. First, a molasses aqueous solution obtained by dissolving molasses in water is centrifuged and / or filtered to remove water-insoluble substances, and then contacted with a synthetic adsorbent to remove sugars and coloring substances in the molasses aqueous solution. The synthetic adsorbent is washed with water until no sugar is eluted. Next, an alcohol having a concentration of 40 to 100% by weight is caused to flow about three times the volume (volume ratio) of the synthetic adsorbent to collect a fraction containing a radical scavenging substance component. By evaporating the alcohol from the recovered liquid under reduced pressure, an aqueous solution containing a radical scavenger can be obtained. Examples of the alcohol include ethyl alcohol, propyl alcohol, and isopropyl alcohol.
【００２４】本発明に使用するイオン交換樹脂として
は、強塩基性陰イオン交換樹脂、弱塩基性陰イオン交換
樹脂、強酸性陽イオン交換樹脂、および弱酸性陽イオン
交換樹脂などを挙げることができる。Examples of the ion exchange resin used in the present invention include a strongly basic anion exchange resin, a weakly basic anion exchange resin, a strongly acidic cation exchange resin, and a weakly acidic cation exchange resin. .
【００２５】本発明においてイオン交換樹脂を用いてラ
ジカル消去物質を分離する方法は特に限定されるもので
はないが、例えば、イオン交換樹脂をカラムに充填し、
このカラムに廃糖蜜を通液する方法や、廃糖蜜にイオン
交換樹脂を加え、撹拌、吸着させた後、該合成吸着剤を
回収した後、この合成吸着体からラジカル消去物質を溶
出させる方法などを挙げることができる。In the present invention, the method for separating the radical scavenging substance using the ion exchange resin is not particularly limited.
A method of passing molasses through this column, a method of adding an ion-exchange resin to molasses, stirring and adsorbing the mixture, collecting the synthetic adsorbent, and eluting a radical scavenger from the synthetic adsorbent, etc. Can be mentioned.
【００２６】以下、イオン交換樹脂をカラムに充填し、
このカラムに廃糖蜜を通液する方法について詳述する。
まず、廃糖蜜を水に溶解した廃糖蜜水溶液を遠心分離お
よび／または濾過し、水不溶性物質を取り除き、次いで
イオン交換樹脂と接触させて該廃糖蜜水溶液中の糖分や
着色物質を取り除く。糖分が溶出されなくなるまでイオ
ン交換樹脂の水洗を行った後、適当な酸や塩基、例え
ば、０．０５〜１Ｎ塩酸や、０．０５〜１Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液などを用いて該イオン交換樹脂よりラジカ
ル消去物質を含む画分を分離することができる。Hereinafter, the column is filled with an ion exchange resin,
The method of passing molasses through this column will be described in detail.
First, a molasses aqueous solution obtained by dissolving molasses in water is centrifuged and / or filtered to remove water-insoluble substances, and then contacted with an ion exchange resin to remove sugars and coloring substances in the molasses aqueous solution. After washing the ion exchange resin with water until sugars are no longer eluted, the ion exchange resin is washed with a suitable acid or base, for example, 0.05 to 1N hydrochloric acid or 0.05 to 1N aqueous sodium hydroxide. The fraction containing the radical scavenger can be separated.
【００２７】該画分にたいし脱塩、分配、蒸留、晶析な
どの処置をを行うことによってラジカル消去物質を得る
ことができる。A radical scavenging substance can be obtained by subjecting the fraction to a treatment such as desalting, partitioning, distillation, crystallization and the like.
【００２８】本発明のラジカル消去剤は、本発明のラジ
カル消去物質を含有するものであれば、その組成は特に
限定されるものではない。該消去剤に含まれるラジカル
消去物質としては、廃糖蜜から有機溶媒を用いて抽出さ
れたリグナン、リグナン配糖体、下記一般式（１）で表
される化合物、及び下記一般式（２）で表される化合物
から選ばれた１種以上、もしくは、廃糖蜜よりイオン交
換樹脂を用いて分離されたリグナン、リグナン配糖体、
下記一般式（１）で表される化合物、及び下記一般式
（２）で表される化合物から選ばれた１種以上を挙げる
ことができる。The composition of the radical scavenger of the present invention is not particularly limited as long as it contains the radical scavenger of the present invention. Examples of the radical scavenger contained in the scavenger include lignan extracted from molasses using an organic solvent, lignan glycoside, a compound represented by the following general formula (1), and a compound represented by the following general formula (2). Lignans, lignan glycosides separated from one or more selected from the compounds represented by the above, or from molasses using an ion exchange resin,
One or more compounds selected from a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2) can be given.
【００２９】 ：一般式（１） （式中RおよびR'はH、OCH3またはOHを表し、RおよびR'
は同じであっても異なっても良い。）[0029] : General formula (1) wherein R and R ′ represent H, OCH 3 or OH, and R and R ′
May be the same or different. )
【００３０】 ：一般式（２） （式中R''およびR'''はH、OCH3またはOHを表し、R''お
よびR'''は同じであっても異なっても良い。）[0030] : General formula (2) (wherein, R ″ and R ″ ″ represent H, OCH 3 or OH, and R ″ and R ′ ″ may be the same or different.)
【００３１】また、本発明のラジカル消去剤は、本発明
のラジカル消去物質以外に、ビタミンE、アスコルビン
酸等の抗酸化剤などを含有しても良い。該ラジカル消去
剤における該ラジカル消去物質の割合は、該ラジカル消
去剤に対し、0.01〜９９重量％の範囲であることが好ま
しい。The radical scavenger of the present invention may contain, in addition to the radical scavenger of the present invention, an antioxidant such as vitamin E and ascorbic acid. The ratio of the radical scavenger in the radical scavenger is preferably in the range of 0.01 to 99% by weight based on the radical scavenger.
【００３２】本発明のラジカル消去物質、およびラジカ
ル消去剤の用途は特に限定されるものではなく、具体的
には医薬品、医薬用部外品、化粧品、食品などの用途を
挙げることができる。従って、その用途に応じその他の
成分、例えば、保湿剤、増粘剤、防腐剤、香料、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、キレート剤、ｐＨ調製剤、緩衝液、酵素阻害剤な
どと適宜配合できる。The use of the radical scavenger and the radical scavenger of the present invention is not particularly limited, and specific examples include uses for pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, foods, and the like. Therefore, depending on the application, other components such as a humectant, a thickener, a preservative, a fragrance, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, a chelating agent, a pH adjuster, a buffer, an enzyme inhibitor and the like are appropriately mixed. it can.
【００３３】[0033]
【実施例】以下、実施例をもって本発明を詳細に説明す
る。但し、本発明は以下の実施例によって限定されるも
のではない。 １．ラジカル消去物質の調製 実施例１ 沖縄産黒糖由来の廃糖蜜５００ｇに水２Ｌを加えよく混
合した廃糖蜜水溶液を作成した。該廃糖蜜水溶液のｐＨ
を１Ｎの塩酸を用いて３．０に調製し、この廃糖蜜水溶
液に酢酸エチルを加えよく混合した。次いで、該廃糖蜜
水溶液から酢酸エチルを分取した。この酢酸エチル画分
に水を２．５Ｌ加え、該酢酸エチルに残留している水溶
性成分を取り除いた後、該酢酸エチルを乾固させ、黄色
油状物１．７ｇを得た。The present invention will be described in detail below with reference to examples. However, the present invention is not limited by the following examples. 1. Example 1 Preparation of Radical Scavenger Example 1 An aqueous solution of molasses was prepared by adding 2 L of water to 500 g of molasses derived from Okinawan brown sugar and mixing well. PH of the aqueous solution of molasses
Was adjusted to 3.0 with 1N hydrochloric acid, and ethyl acetate was added to the aqueous solution of molasses and mixed well. Next, ethyl acetate was fractionated from the molasses aqueous solution. After adding 2.5 L of water to the ethyl acetate fraction to remove water-soluble components remaining in the ethyl acetate, the ethyl acetate was dried to obtain 1.7 g of a yellow oily substance.
【００３４】実施例２ 廃糖蜜液のｐＨを１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で１１．
０に調製した以外は、実施例１に準拠した操作を行い、
黄色油状物０．２ｇを得た。Example 2 The pH of the molasses solution was adjusted with 1N aqueous sodium hydroxide solution.
Except that it was adjusted to 0, the operation according to Example 1 was performed,
0.2 g of a yellow oil was obtained.
【００３５】実施例３ 沖縄産黒糖由来の廃糖蜜５００ｇに水２Ｌを加えよく混
合した廃糖蜜水溶液を４０００ｒｐｍで１０分間遠心分
離し、夾雑物を除いた。次いで、この廃糖蜜水溶液を、
合成吸着剤（三菱化学工業株式会社製ダイヤイオンＨＰ
２ＭＧ）１００ｇを水５００ｇに分散させて内径４ｃｍ
のカラムに充填したカラムに、２ｍｌ／分の速度で通液
した。通液後、糖分の流出が無くなるまで該カラムを水
洗した。次いで、濃度９０重量％濃度のエタノールを用
いてラジカル消去物質含有画分を溶離させ、該溶離隔分
を４０℃で減圧濃縮し、残留溶液を凍結乾燥によって乾
燥させ、黄色粉末１．６ｇを得た。Example 3 To 500 g of molasses derived from Okinawan brown sugar, 2 L of water was added, and a well-mixed aqueous solution of molasses was centrifuged at 4000 rpm for 10 minutes to remove impurities. Next, the aqueous solution of molasses is
Synthetic adsorbent (Diaion HP manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
2MG) 100 g dispersed in 500 g of water, 4 cm inner diameter
The liquid was passed through the column packed at the rate of 2 ml / min. After the passage, the column was washed with water until there was no outflow of sugar. Next, the fraction containing the radical scavenging substance was eluted with ethanol having a concentration of 90% by weight, the eluted fraction was concentrated under reduced pressure at 40 ° C., and the remaining solution was dried by freeze-drying to obtain 1.6 g of a yellow powder. Was.
【００３６】実施例４ 沖縄産黒糖由来の廃糖蜜５００ｇに水２Ｌを加えよく混
合した廃糖蜜水溶液を４０００ｒｐｍで１０分間遠心分
離し、夾雑物を除いた。次いで、この廃糖蜜水溶液を、
強塩基性陰イオン交換樹脂（三菱化学工業株式会社製ダ
イヤイオンＰＡ３０８）１００ｇを水５００ｇに分散さ
せて内径４ｃｍのカラムに充填したカラムに、２ｍｌ／
分の速度で通液した。通液後、０．１Ｎ塩酸を用いてラ
ジカル消去物質含有画分を溶離させた。溶離画分を凍結
乾燥によって乾燥させ、黄色粉末０．５ｇを得た。Example 4 To 500 g of molasses derived from brown sugar produced in Okinawa, 2 L of water was added, and a well-mixed aqueous solution of molasses was centrifuged at 4000 rpm for 10 minutes to remove impurities. Next, the aqueous solution of molasses is
A column was prepared by dispersing 100 g of a strongly basic anion exchange resin (Diaion PA308 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) in 500 g of water and filling the column with an inner diameter of 4 cm.
The liquid was passed at a speed of minutes. After the passage, the fraction containing the radical scavenger was eluted with 0.1 N hydrochloric acid. The eluted fraction was dried by freeze-drying to obtain 0.5 g of a yellow powder.
【００３７】実施例５ イオン交換樹脂を弱塩基性陰イオン交換樹脂（三菱化学
工業株式会社製ダイヤイオンＷＡ３０）を用いた以外
は、実施例４に準拠した操作を行い、黄色粉末２．０ｇ
を得た。Example 5 The procedure of Example 4 was repeated, except that a weakly basic anion exchange resin (Diaion WA30, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was used as the ion exchange resin.
I got
【００３８】２．ラジカル消去物質の評価 １，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジル(ＤＰＰ
Ｈ)を用いて、「１．ラジカル消去物質の調製」によっ
て得られたラジカル消去物質（実施例１〜５）および比
較例としてフェルラ酸のラジカル消去能を測定した。２
００μＭのＤＰＰＨ溶液１２００μｌ、および２００ｍ
ＭのＭＥＳ緩衝液３００μｌを吸光度計（ＵＶ１２０
０）のセル内でよく混合した。次いで、このセルに５０
重量％エタノール溶液を９００μｌ添加して素早く混合
後、室温で２分間放置し、５２０ｎｍの吸光度を測定し
た。この値をブランク値とした。2. Evaluation of Radical Scavenger 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPP
Using H), the radical scavenging abilities of the radical scavengers obtained in “1. Preparation of radical scavenger” (Examples 1 to 5) and ferulic acid as a comparative example were measured. 2
1200 μl of a 00 μM DPPH solution and 200 m
300 μl of M MES buffer was added to an absorbance meter (UV120
Mix well in the cell of 0). Then, 50
After adding 900 μl of a weight% ethanol solution and mixing quickly, the mixture was left at room temperature for 2 minutes, and the absorbance at 520 nm was measured. This value was used as a blank value.
【００３９】同様に、２００μＭのＤＰＰＨ溶液１２０
０μｌ、および２００ｍＭのＭＥＳ緩衝液３００μｌの
混合液を入れた吸光度計（ＵＶ１２００）のセルに、い
くつかの適当な濃度に調製されたラジカル消去物質（実
施例１〜５、比較例）の５０重量％エタノール溶液を９
００μｌ添加し、素早く混合後、室温で２分間放置し、
５２０ｎｍの吸光度を測定した。該ブランク値の半分の
値となる該５０重量％エタノール溶液の該ラジカル消去
物質濃度から、該ブランク値の半分の値にするために要
した該ラジカル消去物質の量を求めた。結果を表１に示
した。Similarly, a 200 μM DPPH solution 120
In a cell of a spectrophotometer (UV1200) containing a mixture of 0 μl and 300 μl of 200 mM MES buffer, 50 weights of radical scavengers (Examples 1 to 5 and Comparative Examples) prepared at several appropriate concentrations. 9% ethanol solution
Add 00μl, mix quickly, leave at room temperature for 2 minutes,
The absorbance at 520 nm was measured. From the concentration of the radical scavenger in the 50% by weight ethanol solution, which is half the blank value, the amount of the radical scavenger required to obtain half the blank was determined. The results are shown in Table 1.
【００４０】[0040]
【表１】 [Table 1]
【００４１】[0041]
【発明の効果】本発明のラジカル消去物質およびラジカ
ル消去剤は、砂糖を精製する際に副産物として得られ、
有機肥料などの特定用途を除いては主に廃棄物として廃
棄される廃糖蜜を抽出原とすることから、安価なコスト
で得ることができる。The radical scavenger and the radical scavenger of the present invention are obtained as a by-product when refining sugar,
Except for specific uses such as organic fertilizers, since molasses mainly discarded as waste is used as the extraction source, it can be obtained at low cost.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 45/00 Ａ６１Ｋ 45/00 ４Ｄ０１７ Ａ６１Ｐ 9/10 Ａ６１Ｐ 9/10 ４Ｄ０５６ 29/00 29/00 35/00 35/00 43/00 １０５ 43/00 １０５ Ｂ０１Ｄ 11/04 Ｂ０１Ｄ 11/04 Ｃ 15/04 15/04 15/08 15/08 Ｆターム(参考） 4B018 LE05 MD48 ME06 MF01 4C084 AA17 NA14 ZA402 ZB112 ZB212 ZB262 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 EA28 MA01 MA04 NA14 ZA40 ZB11 ZB21 ZB26 4C088 AB73 AC14 BA11 BA13 CA03 CA07 CA09 CA14 NA14 ZA40 ZB11 ZB21 ZB26 4C206 AA01 AA02 AA03 AA04 CA17 CB19 MA01 MA04 NA14 ZA40 ZB11 ZB21 ZB26 4D017 AA07 BA04 CA13 CA17 CB01 DA01 DA07 EA01 EA03 4D056 AB17 AC03 AC04 AC09 BA03──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A61K 45/00 A61K 45/00 4D017 A61P 9/10 A61P 9/10 4D056 29/00 29/00 35/00 35/00 43/00 105 43/00 105 B01D 11/04 B01D 11/04 C 15/04 15/04 15/08 15/08 F term (reference) 4B018 LE05 MD48 ME06 MF01 4C084 AA17 NA14 ZA402 ZB112 ZB212 ZB262 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 EA28 MA01 MA04 NA14 ZA40 ZB11 ZB21 ZB26 4C088 AB73 AC14 BA11 BA13 CA03 CA07 CA09 CA14 NA14 ZA40 ZB11 ZB21 ZB26 4C206 AA01 AA02 AA03 AA04 CA17 CB19 MA01 MA04 NA14 ZAB ZA17 ZB17A04 4D056 AB17 AC03 AC04 AC09 BA03
Claims (10)
ラジカル消去物質。1. A radical scavenging substance extracted from molasses using an organic solvent.
機溶媒を用いて抽出されたラジカル消去物質。2. A radical-scavenging substance extracted from molasses having a pH in the range of 2 to 5 using an organic solvent.
有機溶媒を用いて抽出されたラジカル消去物質。3. A radical scavenger extracted from molasses having a pH in the range of 9 to 13 using an organic solvent.
およびトルエンから選ばれた１種以上である請求項１〜
３の何れか１項記載のラジカル消去物質。4. The organic solvent is chloroform, ethyl acetate,
And at least one member selected from toluene.
4. The radical scavenging substance according to any one of 3.
されたラジカル消去物質。5. A radical-scavenging substance separated from molasses using an ion-exchange resin.
たラジカル消去物質。6. A radical scavenger separated from molasses using a synthetic adsorbent.
配糖体、下記一般式（１）で表される化合物、または下
記一般式（２）で表される化合物である請求項１〜６の
何れか１項記載のラジカル消去物質。 ：一般式（１） （式中RおよびR'はH、OCH3またはOHを表し、RおよびR'
は同じであっても異なっても良い。） ：一般式（２） （式中R''およびR'''はH、OCH3またはOHを表し、R''お
よびR'''は同じであっても異なっても良い。）7. The radical scavenger according to claim 1, wherein the substance is a lignan, a lignan glycoside, a compound represented by the following general formula (1), or a compound represented by the following general formula (2). 2. The radical scavenger according to claim 1. : General formula (1) wherein R and R ′ represent H, OCH 3 or OH, and R and R ′
May be the same or different. ) : General formula (2) (wherein, R ″ and R ″ ″ represent H, OCH 3 or OH, and R ″ and R ′ ″ may be the same or different.)
ル消去物質を含有するラジカル消去剤。8. A radical scavenger containing the radical scavenger according to claim 1.
リグナン、リグナン配糖体、請求項７記載の一般式
（１）及び一般式（２）で表される化合物から選ばれた
１種以上を含有するラジカル消去剤。9. A lignan extracted from molasses with an organic solvent, a lignan glycoside, and one selected from the compounds represented by the general formulas (1) and (2) according to claim 7. A radical scavenger containing the above.
離されたリグナン、リグナン配糖体、請求項７記載の一
般式（１）及び一般式（２）で表される化合物から選ば
れた１種以上を含有するラジカル消去剤。10. A lignan and a lignan glycoside separated from molasses by using an ion-exchange resin, and 1 selected from the compounds represented by the general formulas (1) and (2) according to claim 7. Radical scavenger containing more than one species.
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| US8697145B2 (en) | 2005-06-03 | 2014-04-15 | Horizon Science Pty. Ltd. | Substances having body mass redistribution properties |
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