JP2001525834A

JP2001525834A - Pyridylthio-dithiazole derivatives and their use as pesticides

Info

Publication number: JP2001525834A
Application number: JP54989198A
Authority: JP
Inventors: ウーア，ヘルマン; ククラー，マルテイン; バハトラー，ペーター; ヘンスラー，ゲルト; シユテンツエル，クラウス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1997-05-23
Filing date: 1998-05-12
Publication date: 2001-12-11
Also published as: AU7763998A; BR9809659A; PL336933A1; WO1998052945A1; AU735796B2; CN1257498A; KR20010020274A; DE19721627A1; CA2290790A1; EP0984964A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、一般式（I）［式中、Ｐｙｒはピリジル、キノイル又はイソキノイルを表すと共に、場合により一置換又は多置換されており、並びにｎは１又は２である。］の化合物に関する。当該化合物は、顕著な殺微生物作用を有しており、望ましくない微生物、特に菌・カビ類及びバクテリアを駆逐して植物並びに材料を保護するのに用いることができる。 (57) [Summary] The present invention provides a compound represented by the general formula (I) Wherein Pyr represents pyridyl, quinoyl or isoquinoyl, and is optionally mono- or polysubstituted, and n is 1 or 2. ] The compound of the above. The compounds have a pronounced microbicidal action and can be used to destroy unwanted microorganisms, especially fungi and bacteria, and to protect plants and materials.

Description

【発明の詳細な説明】ピリジルチオ−ジチアゾール誘導体並びに有害生物防除剤としてのそれらの使用本発明は、新規なＳ−ピリジル−ジチアゾールジオキシド類、それらの製造方法、及び植物並びに材料の保護のためのそれらの使用に関する。５−員環をもつジチアゾール類は既に説明されているけれども、生物学的効果については言及されていない（Ｋ．Ｄｉｃｈｏｒｅ，Ｌｉｅｂ．Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６７１（１９６４）；ＵＳ−ＰＡ３３４５３７４参照）。Ｓ−アリールジチアゾールジオキシド類は開示されているけれども、それらの作用のスペクトルは、特に殺バクテリア作用の点では必要な水準に達していない（ＤＥ１９５４５６３５参照）。Ｓがアルキル置換されたジチアジンオキシド類（６− 員環）も説明されているけれども、生物学的効果については言及されていない（Ｎａｋａｈａｓｈｉｅｔａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．４５，３２１７（１９７２）；Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｋ．ｅｔａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．４５，１５６７（１９７２）参照）。驚くべきことに、現在では、一般式（Ｉ）［式中、Ｐｙｒはを表し、また、このＰｙｒは場合により一置換又は二置換されており、並びにｎは１又は２を表す。］の新規な化合物は植物及び材料の保護に著しく適していることが判明した。式（I）の好ましい化合物としては、Ｐｙｒがハロゲン、１個乃至１０個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至１０個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１個乃至１０個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アミノ、１個乃至６個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキル基を含むモノアルキルアミノ、１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ備える同一又は異なる直鎖の又は枝分れしたアルキル基を含むジアルキルアミノ、１個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメチレンジオキシ、ニトロ、シアノ又は基で場合により一置換乃至五置換された化合物である。式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、Ｐｙｒが置換されていないか、又は弗素、塩素、臭素、１個乃至８個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至６個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、１個乃至８個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば好ましくはメトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至６個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、例えば好ましくはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、１個乃至８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至６個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキルチオ、アミノ、１個乃至４個の炭素原子のアルキル基を有するモノアルキルアミノ、１個乃至４個の炭素原子をそれぞれ有する同一又は異なるアルキル基を含むジアルキルアミノ、１個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメチレンジオキシ、ニトロ、シアノ又はで一置換乃至四置換、好ましくは一置換乃至二置換されており、並びにｎが１又は２を表す化合物である。式（I）の特に好ましい化合物は、Ｐｙｒが式の置換されていない基並びに置換された基を表す化合物である。基の特定の組み合わせ又は好ましい組み合わせの際に、これらの基について詳述した基の定義は、必要であれば、それぞれの場合に述べた組み合わせに関わりなく、別の好ましい範囲の基の定義で置き換えられる。さらに、式（Ｉ）の化合物は、一般式（II）［式中、ｎは１又は２を表し、Ｋ⁺を表す。］の塩を、アルカリ水溶液中で、適切であれば触媒の存在下で、一般式（III）［式中、Ｐｙｒは上述の意味を有し、並びにＡ^θは鉱酸の陰イオンを表す。］のジアゾニウム塩と反応させると得られることが判明した。（II）を含む溶液に塩基を加え、また、適切であれば触媒を加えた後にジアゾニウム塩溶液（III）を加えるのが好ましい。用いる塩基は、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムである。用い得る触媒は、ジアゾニウム機能と硫黄含有基との交換を促進する触媒の全てである。Ｃｕ（Ｉ）塩類又は銅粉末を用いるのが好ましい。ジアゾニウム塩溶液添加中の温度は、広い範囲内で変えることができる。一般にこの工程は、−３０℃〜＋６０℃、好ましくは−２０℃〜＋４０℃で行われる。ジアゾニウム塩溶液は、文献から公知の方法に従ってアニリン類から製造する。一般式（II）の塩類は、幾つかの場合については知られており、又は文献（第１頁の参考文献を参照されたい）から公知の方法に類似的に製造できる。固体の形態で単離された式（II）の塩類又はその場で製造した溶液のいずれかを用いることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物は、一般式（IV）［式中、ｎは１又は２を表す。］の新規な化合物を、適切であれば塩基又は希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）Ｐｙｒ−ＳＨ（Ｖ）［式中、Ｐｙｒは上述した意味を有する。］のチオ化合物と反応させると得られることが判明した。この方法を行う場合、反応温度は広い温度範囲内で変えることができる。一般にこの方法は−３０℃〜１００℃、好ましくは−１０℃〜＋６０℃で行われる。適切であれば、反応は塩基の存在下で行われ、通例の塩基全てがこの目的のために用いることができる。これらのものとしては、好ましくは、第三級アミン、例えばトリエチルアミン及びピリジン；アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、並びにアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属重炭酸塩類、例えば炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムが挙げられる。場合によっては用いられる適切な希釈剤は水であるが、全ての不活性有機溶媒も用いられる。これらのものとしては、好ましくは、炭化水素類、例えばトルエン、キシレン又はヘキサン；塩素化炭化水素類、例えばクロロベンゼン及びクロロホルム；ケトン類、例えばアセトン；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル及びジオキサン；ニトリル類、例えばアセトニトリル；並びにＤＭＳＯ、ＤＭＦ及びＮＭＰが挙げられる。一般式（IV）の化合物は、一般式（VI）［式中、Ｒはアルキルを表す。］の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させると得ることができる。Ｒは、好ましくは１個乃至５個の炭素原子を有するアルキル；特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチルを表す。この方法では、反応温度は広い温度範囲内で変えることができる。一般に、本方法は−３０℃〜１２０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃で行われる。場合により用いることのできる好ましい希釈剤は、塩素化炭化水素類、例えば四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン又は１，２−ジクロロエタンである。一般式（VI）の化合物は知られているか、又は公知の方法（ＵＳ−ＰＡ３３４５３７４参照）で製造することができる。通例のハロゲン化剤の全てをハロゲン化剤として用いることができる。好ましいハロゲン化剤は、塩素、臭素、塩化スルフリルである。本発明の活性化合物は、強い殺微生物作用を有しており、植物及び材料を保護する際に望ましくない微生物、好ましくは菌・カビ類並びにバクテリアを防除するのに用いることができる。このような関係における工業材料は、工業において使用するために製造された非生物材料を意味するものとして解釈される。例えば、本発明活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護しようとする工業用材料は、接着剤、糊（ｓｉｚｅ）、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、ペイント並びに合成品、冷却用潤滑剤、及び微生物によって攻撃又は分解され得るその他の材料であり得る。保護されるべき材料の範囲内では、製造工場の構成要素（ｐａｒｔｓ）、例えば、微生物の繁殖によって損なわれる冷却水回路が挙げられるであろう。本発明の範囲内で言及し得る工業用材料は、好ましくは、接着剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙類及び厚紙類、皮革、木材、ペイント、冷却用潤滑剤、並びに熱伝達液体である。工業材料について劣化又は変質を生じさせる可能性があり且つ言及し得る微生物の例は、バクテリア、菌・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅｏｒｇａｎｉｓｍｓ）である。本発明活性化合物又は組成物は、菌・カビ類、特にカビ菌類に対して、また、粘液生物並びに藻類に対して好ましく作用する。例として、下記属の微生物が挙げられる：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｔｅｎｕｉｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）、ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａｐｕｅｔａｎａ）、レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｇｌａｕｃｕｍ）、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）、エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）。作物を保護する際の殺菌・殺カビ剤組成物は、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに用いられる。上述の一般的な名称に含まれる菌・カビ性の病害に関する幾つかの病原体を非限定例として次に挙げることができる：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｅ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ又はＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）；スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ又はＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ又はＵｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）；ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）；プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。本活性化合物が植物によって十分に許容されるという事実のために、植物の病害を防除するのに必要な濃度での植物の処理が可能になり、そのことにより植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能になる。それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、式（I）の活性化合物は、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセルに変えることができる。これらの製剤又は組成物は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、本活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製造される。増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。次に挙げるものは大概は液体溶媒として適している：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度並びに大気圧下でガス状である液体、例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩類等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。その他の添加剤としては鉱物油及び植物油を用いることができる。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。式（Ｉ）の活性化合物、又は組成物、前駆物質もしくはそれらから調製し得る全く一般的な製剤の効力並びに作用スペクトルは、適切であれば、他の抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤、又は作用スペクトルを広げるか、もしくは特定の効果、例えば昆虫に対抗して更なる保護を達成するためのその他の活性化合物を加えると増進され得る。これらの混合物は、本発明化合物よりも比較的広い作用スペクトルを示すことができる。多くの場合、共働薬効果が得られる、すなわち、混合物の効力は、個々の成分の効力より大きくなる。混合物中の特に有利な成分の例は、次の化合物である：トリアゾール類、例えば：アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェネサニル（ｆｅｎｅｔｈａｎｉｌ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イソゾホス（ｉｓｏｚｏｆｏｓ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピオコナゾール（ｐｒｏｐｏｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアペンセノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）及びそれらの金属塩類並びに酸付加物；イミダゾール類、例えば：クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、ビホナゾール（ｂｉｆｏｎａｚｏｌｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、エコナゾール（ｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナパミル（ｆｅｎａｐａｍｉｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イソコナゾール（ｉｓｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ケトコナゾール（ｋｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ロムバゾール（ｌｏｍｂａｚｏｌｅ）、ミコナゾール（ｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、チアゾールカル（ｔｈｉａｚｏｌｃａｒ）、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３ −ジメチルブタン−２−オン及びそれらの金属塩類並びに酸付加物；ピリジン類及びピリミジン類、例えば：アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、トリアミロール（ｔｒｉａｍｉｒｏｌ）；コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えば：ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、カルボキシム（ｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルボキシムスルホキシド（ｃａｒｂｏｘｉｍｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、シクラフルラミド（ｃｙｃｌａｆｌｕｒａｍｉｄ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルタニル（ｆｌｕｔａｎｉｌ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ピロカルボリド（ｐｙｒｏｃａｒｂｏｌｉｄ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、シルラン（ｓｈｉｒｌａｎ）、シードバックス（ｓｅｅｄｖａｘ）；ナフタレン誘導体、例えば：テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ブテナフィン（ｂｕｔｅｎａｆｉｎｅ）、３−クロロ− ７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクト−３−エン−５−イン）；スルフェンアミド類、例えば：ジクロロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ホルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオロホルペト（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプトホル（ｃａｐｔｏｆｏｌ）；ベンズイミダゾール類、例えば：カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）又はそれらの塩類；モリホリン誘導体、例えば：アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ファリモルフ（ｆａｌｉｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄ）、及びそれらのアリールスルホン酸塩類、例えばｐ−トルエンスルホン酸並びにｐ−ドデシルフェニル−スルホン酸；ベンゾチアゾール類、例えば：２−メルカプトベンゾチアゾール；ベンゾチオフェンジオキシド類、例えば：Ｎ−シクロヘキシル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−Ｓ，Ｓ−ジオキシドカルボクスアミド；ベンズアミド類、例えば：２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；ホウ素化合物、例えば：ホウ酸、ホウ酸エステル、ホウ砂；ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド放出化合物、例えば：ベンジルアルコールモノ−（ポリ）−ヘミホルマル、ｎ−ブタノールヘミホルマル、ダゾメト（ｄａｚｏｍｅｔ）、エチレングリコールヘミホルマル、ヘキサ− ヒドロ−Ｓ−トリアジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ−ヒドロキシメチル− Ｎ’−メチルチオ尿素、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、オキサゾリジン、パラホルムアルデヒド、タウロリン（ｔａｕｒｏｌｉｎ）、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミン−メタノール；イソチアゾリノン類、例えば：Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン −３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、５− クロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３− オン、４，５−トリメチレン−イソチアゾリノン、４，５−ベンゾイソチアゾリノン；アルデヒド類、例えば：シンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルジアルデヒド、β−ブロモシンナムアルデヒド；チオシアン酸塩類、例えば：チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアナート；第四級アンモニウム化合物、例えば：塩化ベンザルコニウム、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロリド、ジクロロベンジル−ジメチル −アルキル−アンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクチル−ジメチル−アンモニウムクロリド、Ｎ−ヘキサデシル−トリメチル −アンモニウムクロリド、１−ヘキサデシル−ピリジニウムクロリド；ヨウ素誘導体、例えば：ジヨードメチルｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３− ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３− ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−シクロヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；フェノール類、例えば：トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノール、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール及びそれらのアルカリ金属塩類並びにアルカリ土類金属塩類；活性化されたハロゲン基を有する殺微生物剤、例えば：ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ブロニドックス（ｂｒｏｎｉｄｏｘ）、２− ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、２−ブロモ−４’−ヒドロキシ−アセトフェノン、１−ブロモ−３−クロロ−４，４，５，５−テトラメチル −２−イミダゾールジノン、β−ブロム−β−ニトロスチレン、クロロアセトアミド、クロラミンＴ（ｃｈｌｏｒａｍｉｎＴ）、１，３−ジブロモ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾールジノン、ジクロラミンＴ（ｄｉｃｈｌｏｒａｍｉｎＴ）、３，４−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３ −オン、２，２−ジブロモ−３−ニトリル−プロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、ハラン（ｈａｌａｎｅ）、ハラゾーン（ｈａｌａｚｏｎｅ）、ムコクロル酸（ｍｕｃｏｃｈｌｏｒｉｃａｃｉｄ）、フェニル（２−クロロシアノ−ビニル）スルホン、フェニル（１，２−ジクロロ−２−シアノビニル）スルホン、トリクロロイソシアヌル酸；ピリジン類、例えば：１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（及びそれらのＮａ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｚｎの塩類）、テトラクロロ−４−メチルスルホニルピリジン、ピリメタノール（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｏｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリジン；メトキシアクリル酸エステル類又は類似物、例えば：メチル（Ｅ）−メトキシミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、Ｏ−メチル２−［（［３−メトキシミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）Ｏ−トリル］−２−メトキシミノ−アセトイミダート、２−［［［［１−（２，５−ジメチルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、 α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼンアセトアミド、 α−（メトキシイミノ）−２−［［［［１−（３−トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼン酢酸メチルエステル、 α−（メトキシメチレン）−２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼン酢酸メチルエステル、２−［［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、２−［［［シクロプロピル［（４−エトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシイミノ）ベンゼン酢酸メチルエステル、 α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（４−メチル−５−フェニル−２，７−ジオキサ−３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル）−ベンゼンアセトアミド、 α−（メトキシメチレン）−２−（４−メチル−５−フェニル−２，７−ジオキサ−３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル）−ベンゼン酢酸メチルエステル、 α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］−ベンゼンアセトアミド、２−［［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、２−［４，５−ジメチル−９−（４−モルホリニル）−２，７−ジオキサ−３，６−ジアザノナ−３，５−ジエン−１−イル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチルエステル；金属石ケン、例えば：ナフテン酸スズ、オクト酸スズ（ｔｉｎｏｃｔｏａｔｅ）、２−エチルヘキサン酸スズ、オレイン酸スズ、リン酸スズ、安息香酸スズ、ナフテン酸銅、オクト酸銅（ｃｏｐｐｅｒｏｃｔｏａｔｅ）、２−エチルヘキサン酸銅、オレイン酸銅、リン酸銅、安息香酸銅、ナフテン酸亜鉛、オクト酸亜鉛（ｚｉｎｃｏｃｔｏａｔｅ）、２−エチルヘキサン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、リン酸亜鉛、安息香酸亜鉛；金属塩、例えば：塩基性炭酸銅、二クロム酸ナトリウム、二クロム酸カリウム、クローム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅；酸化物、例えば：トリブチルスズオキシド、Ｃｕ₂Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；ジチオカルバミン酸塩類、例えば：クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｎ）、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチル−ジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、マコゼブ（ｍａｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）；ニトリル類、例えば：２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、シアノ−ジチオイミドカルバミン酸二ナトリウム；キノリン類、例えば：８−ヒドロキシキノリン及びそれらのＣｕ塩類；その他の殺菌・殺カビ剤並びに殺バクテリア剤、例えば：５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）− ヘキサミニウムクロリド、２−オキソ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）アセトヒドロキシシンナモイルクロリド、トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シクロ−ヘキシルジアゼニウムジオキシ） −トリブチルスズ又はそのカリウム塩類、ビス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）− 銅；Ａｇ、Ｚｎ又はＣｕ−含有ゼオライト類単独、又は重合体物質中に混合されたＡｇ、Ｚｎ又はＣｕ含有ゼオライト類。極めて好ましい混合物は、下記のものとの混合物である：アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、フルオルホルペト（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、ベンゾ［ｂ］チオフェンＳ，Ｓ−ジオキシドＮ−シクロヘキシルカルボクスアミド、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソル−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ブテナフィン（ｂｕｔｅｎａｆｉｎｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、Ｎ−メチル−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３− オン、ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、メルカプトベンチアゾール（ｍｅｒｃａｐｔｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミノ−メタノール、ベンジルアルコール（ヘミ）−ホルマル、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミン−メタノール、グルタルアルデヒド、オマジン（ｏｍａｄｉｎ）、ジ炭酸ジメチル、及び／又は３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート。さらに、上述の殺菌・殺カビ剤及び殺バクテリア剤のほかに、下記の別の活性化合物を用いても優れた効力をもつ混合物が製造される：殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤、例えば：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓＡ）、アジンホスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｓＭ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシラススリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バルスリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、４−ブロモ−２（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール− ３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオレスメスリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ブロモホスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓＡ）、ブロモホスＭ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓＭ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｐｈｏｓ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クイノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホスＡ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓＡ）、クロルピリホスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓＭ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シポフェノスリン（ｃｙｐｏｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）、デカメスリン（ｄｅｃａｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎＭ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎＳ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、１，２−ジベンゾイル−１（１，１−ジメチル）−ヒドラジン、ＤＮＯＣ、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチル−（フェニル）−シリル−メチル３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチル−（４−エトキシフェニル）−シリルメチル３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、フェンフルスリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔｈａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄｆｅｎｆｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソアミドホス（ｉｓｏａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ラマ−シハロスリン（ｌａｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、カデドリン（ｋａｄｅｄｒｉｎ）、ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキエクチン（ｍｏｘｉｅｃｔｉｎ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ１２５、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎＭ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎＡ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎＭ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、２−（４−フェノキシフェノキシ）−エチルエチルカルバメート、フェンソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓＭ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓＡ）、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−７９８８、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タールオイル類（ｔａｒｏｉｌｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメタカルブ（ｔｅｔｒａｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チアゾホス（ｔｈｉａｚｏｐｈｏｓ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；軟体動物駆除剤、例えば：フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎａｃｅｔａｔｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ミクロスアミド（ｍｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）；除草剤及びその他のアルジサイド、例えば：アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アジプトロトリン（ａｚｉｐｔｒｏｔｒｙｎｅ）、アジンスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフィド（ｂｅｎｓｕｌｐｈｉｄｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾフェンカップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎｃａｐ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ホウ砂、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ベンゾイル−プロプ（ｂｅｎｚｏｙｌ−ｐｒｏｐ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロルブロミュロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロロ酢酸、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルサル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノフルスロン（ｃｉｎｏｆｕｌｓｕｒｏｎ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｈｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロジナホプ−プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ＣＧＡ２４８７５７、クロメトキシフェン（ｃｌｏｍｅｔｏｘｙｆｅｎ）、シハロホプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、クロピラスルロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロプ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾクエート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノセブアセテート（ｄｉｎｏｓｅｂａｃｅｔａｔｅ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクエート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジジュロン（ｄｉｄｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、２，４−Ｄ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダゾメト（ｄａｚｏｍｅｔ）、２，４−ＤＢ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジメタミド（ｄｉｍｅｔｈａｍｉｄ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エンドサル（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンズアニド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ＥＴ７５１、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フェノクサプロプ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノクサプロプ−Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フラムプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロプ−Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルアジホプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホプ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フェナクロル（ｆｕｅｎａｃｈｌｏｒ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルメチュロン（ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクグリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｃｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フラムプロプ−イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フラムプロプ−イソプロピル−Ｌ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ −Ｌ）、フルミクロラク−ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルミオクスジム（ｆｌｕｍｉｏｘｚｉｍ）、フルルタトン（ｆｌｕｒｔａｔｏｎｅ）、フルミオクスジム（ｆｌｕｍｉｏｘｚｉｍ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート−アンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ハロキシホプ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ），イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＫＵＨ９１１、ＫＵＨ９２０、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＬＳ８３０５５６、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロプ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジデ（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メトロプトリン（ｍｅｔｈｏｒｏｐｔｒｙｎｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、イソチオシアン酸メチル、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＳＭＡ、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、塩素酸ナトリウム、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、クインクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾルスルフロン（ｐｙｒａｚｏｌｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、パラクエート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペトロレウムオイル類（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍｏｉｌｓ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパクィザホブ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｂ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、クィンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クイノクロアミン（ｑｕｉｎｏｃｌｏａｍｉｎｅ）、クィザロホプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、クィザロホプ−Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シフロン（ｓｉｆｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルホメチュロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、タールオイル類（ｔａｒｏｉｌｓ）、ＴＣＡ、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、チアザフルオロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｏｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｈｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリ− アレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、チコル（ｔｙｃｏｒ）、スジアジミン（ｔｈｄｉａｚｉｍｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）。これらの活性化合物を配合する際の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。活性化合物の配合物は、好ましくは、０．１〜９９．９％、特に１〜７５％、極めて特別に、５〜５０％の本活性化合物を包含させ、１００％までの残部を１種以上の上述の混合用成分で構成する。工業用材料の保護に用いる殺微生物剤組成物又は濃厚物は、本活性化合物又は本活性化合物の配合物を０．０１〜９５重量％、特に０．１〜６０重量％の濃度で含有する。使用する本活性化合物又は本活性化合物の配合物の使用濃度は、防除される微生物の種類並びに個体数、及び保護すべき材料の組成に依存する。最適な施用割合は、一連のテストで決定できる。通常、使用濃度は、保護すべき材料を基準にして、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。本発明活性化合物又は組成物は、今までに入手可能な殺微生物剤組成物をより効果的な活性化合物又は組成物で、有利に置き換えることを可能にする。本発明活性化合物又は組成物は、すぐれた安定性を有すると共に、有利なことに、広い作用スペクトルを示す。次に続く実施例は、本発明を具体的に説明するためのものである。本発明は、これらの実施例に限定されない。実施例実施例１１，４，２−ジチアゾール−３−チオール１，１−ジオキシドのカリウム塩５ g（２６ミリモル）と酢酸ナトリウム７．７１gを、アセトン１３０ml／水２６ml 中に導入し、この混合物を０℃まで冷却する。ジアゾニウム塩溶液をこの混合物に滴加し、０℃で１．５時間撹拌を続ける。混合物をほぼ１０℃で酢酸エチルを用いて抽出し、抽出物をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥し、蒸発させる。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（トルエン／酢酸エチル＝１０：１）。収量は３．１g（理論値の４８％に相当）である；物理的データは表１を参照されたい。ジアゾニウム塩溶液：３−アミノピリジン２．７６g（２６ミリモル）を、濃塩酸７mlと水５２mlの混合物中に導入し、Ｈ₂Ｏ１５．８ml中にＮａＮＯ₂ １．９gを含む溶液を用いて０℃でジアゾ化する。０℃で１時間撹拌を継続し、その後この溶液に尿素３．７３gと酢酸ナトリウム４．６８gを加える。実施例９３−クロロ−１，４，２−ジチアゾール１，１−ジオキシド２g（１１．６ミリモル）を、ＤＭＦ５ml中に導入し、ＤＭＦ５ml中にトリエチルアミン１．２６ g（１２．５ミリモル）を含む溶液を１０℃で滴加する。室温で２４時間撹拌を継続し、混合物を氷−水５０ml中に注ぎ、沈殿した結晶を吸引濾過し、少量の水で洗浄し、真空中４０℃で乾燥させる。収量：２．４g（理論値の８４％に相当）；物理的データは表１を参照されたい。表１に実施例として示した化合物は、実施例１及び実施例９並びに一般的説明と同様にして得られる。一般式（IV）の化合物を合成するための実施例１，４，２−ジチアゾール−３−メチルチオ１，１−ジオキシド４．５g（２４．５ミリモル）を１０分の間にＳＯ₂Ｃｌ₂ １７g（１２２ミリモル）に加える。この混合物を４０℃まで加熱し、この温度で２４時間撹拌する。過剰なＳＯ₂Ｃｌ₂を真空で蒸発させた後に、混合物をジエチルエーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、真空で乾燥させる。収量：（３．３g、理論値の７８％に相当） ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝４．６７ｐｐｍ．使用実施例Ａ菌・カビ類に対する効力を実証するために、本発明組成物の最小阻止濃度（ＭＩＣｓ）を決定した：本発明活性化合物を、麦芽抽出物で作った寒天に加えて０．１mg／l乃至５０００mg／lの濃度にする。寒天が固化した後に、この寒天を、表２に示したテスト生物の純血種培養菌で汚染させる。この培養を２８℃で相対大気湿度６０％〜７０％の中に２週間保持し、その後ＭＩＣを決定する。ＭＩＣは、用いる細菌種の発育が全く起こらない活性化合物の最低濃度である；この最低濃度を下記表２に示す。使用実施例Ｂフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）テスト（トマト）／保護溶媒：アセトン４７重量部乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールエーテル３重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種する。次にこの苗を、ほぼ２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に入れる。接種後３日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。本発明による化合物１を用いると、１００g／ヘクタールの施用割合において、８２％の効力が達成される。使用実施例Ｃベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護溶媒：アセトン４７重量部乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールエーテル３重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を、指定された施用割合で若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の病原である黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液をこの苗に接種し、その後培養小屋中で１日間ほぼ２０℃ で相対大気湿度１００％のもとに置く。次に、苗をほぼ２０℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に置く。接種後１２日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。本発明の化合物１を用いると、１００g／ヘクタールの施用割合で、８０％の効力が達成される。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Pyridylthio-dithiazole derivatives and their use as pesticides The present invention relates to novel S-pyridyl-dithiazole dioxides and a process for producing them. Law and their use for the protection of plants and materials. Dithiazoles with 5-membered rings have already been described, but have biological effects Is not mentioned (K. Dichore, Lieb. Ann. Che. m.671(1964); see US-PA 3 345 374). S-Ally Although rudithiazole dioxides are disclosed, the spec of their action is Torr does not reach the required level, especially in terms of bactericidal action (DE 19 545 635). S-alkyl-substituted dithiazine oxides (6- ), But no mention of biological effects ( Nakahashi et al. Bull. Chem. Soc. Jpn.4 5 Hasegawa, K., 3217 (1972); et al. Bull. Chem. Soc. Jpn.45, 1567 (1972)). Surprisingly, at present, the general formula (I) [Where Pyr is And Pyr is optionally mono- or disubstituted; and n represents 1 or 2. ] Have been found to be particularly suitable for the protection of plants and materials. Preferred compounds of formula (I) are those wherein Pyr is halogen, 1 to 10 carbons Alkyl having 1 to 8 carbon atoms and 1 to 8 identical or different Halogenoalkyl with halogen atoms of from 1 to 10 carbon atoms Alkoxy, 1 to 8 carbon atoms and 1 to 8 identical or different halogen Halogenoalkoxy having 1 to 10 carbon atoms, alkyl having 1 to 10 carbon atoms Lucio, 1 to 8 carbon atoms and 1 to 8 identical or different halogen atoms Halogenoalkylthio, amino having 1 to 6 straight-chain having 1 to 6 carbon atoms Or monoalkylamino containing branched alkyl groups, from 1 to 6 carbon atoms Containing the same or different linear or branched alkyl groups each having a substituent Alkylamino, cycloalkyl having 1 to 6 carbon atoms, methylenedi Xy, difluoromethylenedioxy, chlorofluoromethylenedioxy, dichloro Romethylenedioxy, nitro, cyano or groups Is a compound which is optionally mono- or penta-substituted. Particularly preferred compounds of formula (I) are those wherein Pyr is unsubstituted or fluorine, Chlorine, bromine, alkyl having 1 to 8 carbon atoms, preferably methyl, Chill, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, 1 to 6 Halogenoalkyl having 1 carbon atom and 1 to 6 fluorine and / or chlorine atoms , Preferably trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluorochloromethyl And alkoxy having 1 to 8 carbon atoms, such as preferably methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1 Halogeno having from 6 to 6 carbon atoms and from 1 to 6 fluorine and / or chlorine atoms Alkoxy, such as preferably difluoromethoxy, trifluoromethoxy, di Fluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, having 1 to 8 carbon atoms Alkylthio, 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 fluorine and / or salt Halogenoalkylthio, amino having 1 to 4 carbon atoms Monoalkylamino having a kill group, each having 1 to 4 carbon atoms Dialkylamino containing the same or different alkyl groups, from 1 to 6 carbon atoms Having cycloalkyl, methylenedioxy, difluoromethylenedioxy, Lofluoromethylenedioxy, dichloromethylenedioxy, nitro, cyano or Is monosubstituted to tetrasubstituted, preferably monosubstituted to disubstituted, and A compound in which n represents 1 or 2. Particularly preferred compounds of formula (I) are those wherein Pyr has the formula Is a compound representing an unsubstituted group and a substituted group. For particular or preferred combinations of groups, The definitions of the groups mentioned relate, if necessary, to the combinations mentioned in each case. And is replaced by another preferred range of group definitions. Further, the compound of the formula (I) has the general formula (II) [Wherein, n represents 1 or 2, K⁺Represents ] Of the general formula (III) in an aqueous alkaline solution, if appropriate in the presence of a catalyst, Wherein Pyr has the meaning described above, and A^θRepresents an anion of a mineral acid. ] It was found to be obtained by reaction with a diazonium salt of Add a base to the solution containing (II) and, if appropriate, a catalyst Preference is given to adding a salt solution (III). The base used is preferably Potassium metal hydroxides such as potassium hydroxide or sodium hydroxide. Useable Are all catalysts that promote the exchange of diazonium function for sulfur-containing groups . It is preferable to use Cu (I) salts or copper powder. During addition of diazonium salt solution Can vary within a wide range. Generally, this step is carried out between -30 ° C and + It is carried out at 60C, preferably at -20C to + 40C. The diazonium salt solution is a statement It is prepared from anilines according to methods known from the literature. The salts of the general formula (II) are known in some cases or (See reference page 1) can be prepared analogously to known methods. Solid Use either the salts of formula (II) isolated in form or solutions prepared in situ be able to. Further, the compound of the formula (I) has the general formula (IV)[In the formula, n represents 1 or 2. ] Of the general formula (V), if appropriate in the presence of a base or a diluent, Pyr-SH (V) [Wherein, Pyr has the meaning described above. ] It was found to be obtained by reacting with a thio compound. When carrying out this method, the reaction temperature can be varied within a wide temperature range. General The process is carried out at a temperature between -30 ° C and 100 ° C, preferably between -10 ° C and + 60 ° C. If appropriate, the reaction is carried out in the presence of a base, and all customary bases are suitable for this purpose. Can be used for These preferably include tertiary amines, For example, triethylamine and pyridine; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide Thorium and potassium hydroxide, alkali metal carbonates and alkali metal heavy Carbonates, such as potassium carbonate and sodium bicarbonate. A suitable diluent used in some cases is water, but any inert organic solvent Is also used. These preferably include hydrocarbons such as toluene. , Xylene or hexane; chlorinated hydrocarbons such as chlorobenzene and Roform; ketones, such as acetone; ethers, such as tetrahydrofuran , Diethyl ether, methyl tert-butyl ether and dioxane; , Such as acetonitrile; and DMSO, DMF and NMP. . The compound of the general formula (IV) has the general formula (VI) [Wherein, R represents alkyl. ] Is obtained by reacting the compound of formula (I) with a halogenating agent, if appropriate in the presence of a diluent. be able to. R is preferably alkyl having 1 to 5 carbon atoms; particularly preferred Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl or sec-butyl Represents chill. In this way, the reaction temperature can be varied within a wide temperature range. Generally, books The process is carried out between -30C and 120C, preferably between -10C and 100C. In case Preferred diluents that can be used are chlorinated hydrocarbons such as carbon tetrachloride. Element, chloroform, methylene chloride or 1,2-dichloroethane. The compounds of the general formula (VI) are known or known in the art (US-PA 3 345 374). All of the customary halogenating agents can be used as halogenating agents. Preferred halogenating agents are chlorine, bromine and sulfuryl chloride. The active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and protect plants and materials Control unwanted microorganisms, preferably fungi, molds and bacteria Can be used to Industrial materials in such a relationship were manufactured for use in industry Interpreted as meaning non-living material. For example, the active compounds of the present invention Industrial materials that are intended to protect against degradation or destruction by microorganisms size), paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and synthetics, cooling oils Lubricants and other materials that can be attacked or degraded by microorganisms can be used. protection Within the materials to be produced, the parts of the manufacturing plant, e.g. Damage from breeding organisms The cooling water circuit to be implemented will be mentioned. Industrial applications which may be mentioned within the scope of the invention The materials are preferably adhesives, sizes, papers and cardboards, leather, wood Paint, cooling lubricants, and heat transfer liquids. Microbes that can cause deterioration or deterioration of industrial materials and can be mentioned Examples of products include bacteria, fungi and molds, yeasts, algae, and slim organisms (slims). e organisms). The active compound or composition of the present invention may be used for fungi and molds. , Especially against fungi, and against slime organisms and algae . Examples include microorganisms of the following genera: Genus Alternaria, such as Alternaria tenuis Bacteria (Alternaria tenuis), Aspergillus genus, such as Aspergillus fungus (Aspergillus) gillus niger), A genus Chaetomium, such as a bacterium of the genus Ketomium globosa (C haetium globosum), The genus Coniophora, for example, Coniophora puetana ( Coniophora puetana), Lentinus, for example, wood rot fungi (Lentinus t) igrinus), Penicillium, for example, Penicillium glaucum Fungi (Penicillium glaucum), The genus Polyporus, for example, Polyporus versicolor (P. polyporus versicolor), Aureobasidium genus, for example, macula Fungi (Aureobasidium pullulans), A genus Sclerophoma, for example, Sclerophoma piciohira Bacteria (Sclerophoma pitophila), The genus Trichoderma, for example, the seedling wilt fungus (Trichoderma) derma virido), The genus Escherichia, for example, Escheric ia coli), Genus Pseudomonas, for example, Pseudomonas onas aeruginosa), Staphylococcus, such as Staphylococcus ( Staphylococcus aureus). Fungicidal and fungicidal compositions for protecting crops include Plasmodiophoromicetes ( Plasmodiophoromycetes, Oomycetes ), Chitridiomycetes, Zygomycetes (Z ygomycetes), Ascomycetes, Basidiomycetes (B asidiomycetes), Deuteromycetes It is used to control Some pathogens related to fungal and fungal diseases included in the generic names mentioned above are The following are limiting examples: Pythium species, for example, Pythium ul. timum); Phytophthora species, for example, Phytophthora thora infestans); Pseudoperonospora species, examples For example, downy mildew (Pseudoperonospora humuli or Pse udoperonospora cubense); Plasmopara species, for example, downy mildew fungus (Plasmopa) ra viticola); Species of Peruspora, such as downy mildew (Peronospo) ra pisi or Peronospora brassicae); Erysiphe species, for example, Erysiphe graminis); Species of Sphaerotheca, for example, powdery mildew (Sph aerotheca fuliginea); Podosfera species, such as the powdery mildew (Podos) phaera leucotricha); Venturia species, such as scab fungus (Venturia i) naequalis); Pyrenophora species, for example Pyrenophora ora teres or Pyrenophora graminea (conidia) Slave type: Drechslera, synonym: Helminthosporium); Species of the Cochliobolus, for example, Cochl iobolus sativus (conidiospore type: Drechslera, ibid.) Justice: Helminthosporium); Uromyces species, for example, Uromyces app pendiculatus); Puccinia species, for example, Puccinia re conditiona); Species of the genus Tilletia, for example, Tillet ia carriers); A species of smut (Utilago nud), for example, the smut of naked smut (Ustylago nud) a or Ustilago avenae); Pelicularia species, for example, Pellicularia cularia sasakii); Pyricularia species such as blast fungus (Pyri) cularia oryzae); Fusarium species, such as Fusarium klummorbium (F) usarium culmorum); Species of the genus Botrytis, such as Botrytis cinerea); Septoria species, for example, Septoria no dorum); Leptospheria species, such as Leptospheria Nodrum bacteria (Leptosphaeria nodorum); Cercospora species, for example, Cercospora canescens (Cercospora canescens); Alternaria species, such as Alternaria spp. ria brassicae); Pseudocercosporella Species such as Pseudocercosporella herpotrichoides rcosporella herpotrichoids). Due to the fact that the active compounds are well tolerated by plants, diseases of plants The plant can be treated at the concentration required to control the harm, thereby Above ground, growing and growing stems and seeds, and soil. Activation of formula (I) depending on their unique physical and / or chemical properties The compounds may be prepared in customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, It can be converted into fine capsules in textiles, granules, aerosols, and polymeric materials. Wear. These formulations or compositions may be prepared in known manner, e.g., That is, the activation is carried out using an emulsifier and / or a dispersant, and / or a foam-forming agent. The compound is used as a bulking agent, ie a liquid solvent, a liquefied gas under pressure, and / or a solid carrier. It is manufactured by mixing with When water is used as the extender, for example, an organic solvent is supplemented. It can also be used as a co-solvent. The following are mostly suitable as liquid solvents Aromatic compounds such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes; Chlorinated aromatic compounds such as robenzenes, chloroethylenes or methylene chloride or Chlorinated aliphatic hydrocarbons; cyclohexane or paraffins, such as mineral oil fractions Aliphatic hydrocarbons; alcohols such as butanol or glycol; Ethers and esters thereof; acetone, methyl ethyl ketone, methyl iso Ketones such as butyl ketone or cyclohexanone; dimethylformamide and di Strong polar solvents such as methylsulfoxide, otherwise water. Liquefied gas extender or carrier Is a gas at ambient temperature and atmospheric pressure. Liquid, for example an aerosol propellant such as halogenated hydrocarbons, or other Crab butane, propane, nitrogen and carbon dioxide should be taken to mean . Suitable solid carriers are, for example, kaolin, clay, talc, chalk, quartz, ata Ground natural minerals such as pulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and highly dispersed Pulverized synthetic minerals such as fumed silica, alumina and silicates. For granules Suitable solid carriers are, for example, ground and marble, pumice, sepiolite and dolomite. Natural rock separated or synthetic grains composed of inorganic and organic coarse powder Corn, cob, and tobacco It is a granular material composed of organic substances such as stems. Suitable emulsifiers and / or foam formers are For example, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol Non-ionic and anionic emulsifiers such as alkyl ethers Recall ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryls Sulfonates or other protein hydrolysates. Suitable dispersants include, for example, For example, lignin-sulfite waste liquid and methylcellulose. Carboxymethylcellulose; and gum arabic, polyvinyl alcohol and Natural and synthetic weights in the form of powders, granules or latex such as polyvinyl acetate Natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic Adhesives such as phospholipids can be used in the formulation. Mineral oil as other additives And vegetable oils. Inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue; alizarin dyes Organic dyes such as azo dyes and metal phthalocyanine dyes; Such as salts of iodine, copper, cobalt, molybdenum and zinc Colorants such as trace elements may be used. . Active compounds of formula (I), or compositions, precursors or may be prepared therefrom The efficacy and spectrum of action of quite common formulations, where appropriate, may be Active compound, fungicide, fungicide, herbicide, insecticide, or action Spread the spectrum or provide additional protection against certain effects, such as insects It can be enhanced by adding other active compounds to achieve. These mixtures are And a relatively broad spectrum of action than the compound of the present invention. In many cases, a synergistic effect is obtained, i.e. the efficacy of the mixture depends on the individual components Greater than the efficacy of Examples of particularly advantageous components in the mixture are the following compounds: Triazoles, for example: Azaconazole, azocyclotin otin), bitatanol, bromoconazole (br omuconazole), cyproconazole , Diclobutrazole, difenoconazole (Difenoconazole), dicononazole (diconazole) e), epoxyconazole (epoxyconazole), etaconazole ( etaconazole, fenbuconazole ), Fenchlorazole, fenesanil (fe) nethanil), fluquinconazole (fluquinconazole) , Flusilazole, Flutriaho (Flutriafol), fluconazole (furconazole), f Hexaconazole, imibenconazole (imib) enconazole, ipconazole, isosopho (Isozofos), microbutanil (myclobutanil), Toconazole, paclobutrazol (paclob) utrazol), penconazole, propiocona Sol (propoiconazole), (±) -cis-1- (4-chlorophenol) Enyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -cyclohepta Nor, 2- (1-tert-butyl) -1- (2-chlorophenyl) -3- ( 1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2-ol, tebuconazo (Tebuconazole), tetraconazole (tetraconazole) le), triadimefon, triadimenol (t riadimenol), triapenthenol , Triflumizole, triticonazole (tri) ticonazole), uniconazole (uniconazole) and it Metal salts and acid adducts thereof; Imidazoles, for example: Clotrimazole, bifonazole (bifona) zole), climbazole, econazole (eco) nazole), fenapamil, imazalil (imaz aril), isoconazole, ketoconazole (k etoconazole), Lombazo (Lombazole), miconazole (miconazole), pefra Zoate (perfurazoate), prochloraz (prochloraz) , Triflumizole, thiazolecal (thia) solcar), 1-imidazolyl-1- (4'-chlorophenoxy) -3,3 -Dimethylbutan-2-one and their metal salts and acid adducts; Pyridines and pyrimidines, for example: Ancimidol, butiobate (butiobate) ), Fenarimol (nuarimol), nuarimol (nuarimol) ), Triamilol; Succinate dehydrogenase inhibitors, such as: Benodanil, carboxim, cal Boxoxim sulfoxide, cyclafur Lamid (cyclafluramid), fenfuram (fenfuram), Flutanil, furcarbanil , Furmecyclox, mebenil ), Mepronil, methofuroxam m), metsulfovax, pyrocarbolide (py rocarbolid), oxycarboxin, Shiran, seedvacs; Naphthalene derivatives, for example: Terbinafine, naftifine (naftifine) e), butenafine, 3-chloro- 7- (2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-yne); Sulfenamides, for example: Dichlorofluanid, tolylfluanid ( tolylfluanid), folpet (folpet), fluorophorpet ( fluorofolpet; captan, captophor (c) aptofol); Benzimidazoles, for example: Carbendazim, benomyl, Beridazole (fiberidazole), thiabendazole (thiabe) ndazole) or salts thereof; Morpholine derivatives, for example: Aldimorph, dimethomorph h), dodemorph, falimorph ), Fenpropidin, fenpropimorph (fe) npropimorph), tridemorph, trimorph Trimorphamides and their arylsulfonates For example, p-toluenesulfonic acid as well as p-dodecylphenyl-sulfonic acid; Benzothiazoles, for example: 2-mercaptobenzothiazole; Benzothiophene dioxides, for example: N-cyclohexyl-benzo [b] thiophene-S, S-dioxide carbox Amide; Benzamides, for example: 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) -benzamide, Teclophthalam; Boron compounds, for example: Boric acid, borate esters, borax; Formaldehyde and formaldehyde releasing compounds, for example: Benzyl alcohol mono- (poly) -hemiformal, n-butanol hemiforma , Dazomet, ethylene glycol hemiformal, hexa- Hydro-S-triazine, hexamethylenetetramine, N-hydroxymethyl- N'-methylthiourea, N-methylol chloroacetamide, oxazolidine, Paraformaldehyde, taurolin, tetrahydro-1, 3-oxazine, N- (2-hydroxypropyl) -amine-methanol; Isothiazolinones, for example: N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazoline -3-one, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, 5- Chloro-N-octylisothiazolinone, N-octyl-isothiazoline-3- On, 4,5-trimethylene-isothiazolinone, 4,5-benzoisothiazoli Non; Aldehydes, for example: Cinnamaldehyde, formaldehyde, glutardialdehyde, β-bromoc Nannamaldehyde; Thiocyanates, for example: Thiocyanatomethylthiobenzothiazole, methylenebisthiocyana To; Quaternary ammonium compounds, for example: Benzalkonium chloride, benzyldimethyltetradecylammonium chloride, Benzyldimethyldodecylammonium chloride, dichlorobenzyl-dimethyl Alkyl-ammonium chloride, didecyldimethylammonium chloride, Dioctyl-dimethyl-ammonium chloride, N-hexadecyl-trimethyl -Ammonium chloride, 1-hexadecyl-pyridinium chloride; Iodine derivatives, for example: Diiodomethyl p-tolylsulfone, 3-iodo-2-propynyl alcohol, 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, 3-bromo-2,3- Diiodo-2-propenylethyl carbamate, 2,3,3-triiodoallyl Alcohol, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl alcohol, 3- Iodo-2-propynyl n-butyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl n-hexyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl-cyclohexylcar Bamate, 3-iodo-2-propynylphenyl carbamate; Phenols, for example: Tribromophenol, tetrachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophen Phenol, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, phenoxyethanol, Chlorophen, 2-benzyl-4-chloropheno , 5-chloro-2- (2,4-dichlorophenoxy) -phenol, hexa Chlorophene, p-hydroxybenzoic acid Stele, o-phenylfe Phenol, m-phenylphenol, p-phenylphenol and their alka Li metal salts and alkaline earth metal salts; Microbicides with activated halogen groups, for example: Bronopol, bronidox, 2- Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, 2-bromo-4'-hydroxy C-acetophenone, 1-bromo-3-chloro-4,4,5,5-tetramethyl -2-imidazole dinone, β-bromo-β-nitrostyrene, chloroacetoa Mido, chloramine T, 1,3-dibromo-4,4, 5,5-tetramethyl-2-imidazole dinone, dichloramine T (dich loramine T), 3,4-dichloro- (3H) -1,2-dithiol-3 -One, 2,2-dibromo-3-nitrile-propionamide, 1,2-dibro Mo-2,4-dicyanobutane, halan, harazone zone), mucochloric acid, phenyl ( 2-chlorocyano-vinyl) sulfone, phenyl (1,2-dichloro-2-cia) Novinyl) sulfone, trichloroisocyanuric acid; Pyridines, for example: 1-hydroxy-2-pyridinethione (and their Na, Fe, Mn, Zn Salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine, pyrimethanol (py rimethanol), mepanipyrim, dipirichi Dipyrithion, 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4 , 4-trimethylpentyl) -2 (1H) -pyridine; Methoxy acrylates or the like, for example: Methyl (E) -methoxymino [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acete , (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) a Cetamide, (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy C] phenyl} -3-methoxyacrylate, O-methyl 2-[([3-methoxymino-2-butyl) imino] oxy) O-to Lyl] -2-methoxymino-acetimidate, 2-[[[[1- (2,5-dimethylphenyl) ethylidene] amino] oxy] Methyl] -α- (methoxymino) -N-methyl-benzeneacetamide, α- (methoxyimino) -N-methyl-2-[[[[1- [3- (trifluoro Methyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] -benzeneacetoa Mid, α- (methoxyimino) -2-[[[[1- (3-trifluoromethyl) phenyl [Ethylidene] amino] oxy] methyl] -benzeneacetic acid methyl ester, α- (methoxymethylene) -2-[[[[1- [3- (trifluoromethyl) [Enyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] -benzeneacetic acid methyl ester , 2-[[[5-chloro-3- (trifluoromethyl) -2-pyridinyl] oxy ] Methyl] -α- (methoxyimino) -N-methyl-benzeneacetamide, 2-[[[cyclopropyl [(4-ethoxyphenyl) imino] methyl] Thio] methyl] -α- (methoxyimino) benzeneacetic acid methyl ester, α- (methoxyimino) -N-methyl-2- (4-methyl-5-phenyl-2, 7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-yl) -benzene Acetamide, α- (methoxymethylene) -2- (4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxy Sa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-yl) -methylbenzeneacetate ester, α- (methoxyimino) -N-methyl-2-[[[1- [3- (trifluoro Tyl) phenyl] ethoxy] imino] methyl] -benzeneacetamide, 2-[[(3,5-dichloro-2-pyridinyl) oxy] methyl] -α- (meth Xyimino) -N-methyl-benzeneacetamide, 2- [4,5-dimethyl-9- (4-morpholinyl) -2,7-dioxa-3, 6-diazanona-3,5-dien-1-yl] -α- (methoxymethylene) -be Magenta acetic acid methyl ester; Metal soap, for example: Tin naphthenate, tin octoate, 2-ethylhexa Tin phosphate, tin oleate, tin phosphate, tin benzoate, copper naphthenate, octo Copper octoate, copper 2-ethylhexanoate, oleic acid Copper, copper phosphate, copper benzoate, zinc naphthenate, zinc octoate (zinc octate) oate), zinc 2-ethylhexanoate, zinc oleate, zinc phosphate, benzoate Zinc acid; Metal salts, for example: Basic copper carbonate, sodium dichromate, potassium dichromate, chrome Potassium phosphate, copper sulfate, copper chloride, copper borate, zinc fluorosilicate, fluorosilicic acid copper; Oxides, for example: Tributyltin oxide, Cu_TwoO, CuO, ZnO; Dithiocarbamates, For example: Kufraneb, Ferban, N-hydroxy Potassium cymethyl-N'-methyl-dithiocarbamate, Dimethyldithiocarba Sodium formate, Potassium dimethyldithiocarbamate, Macozeb (maco zeb), Maneb, Metam, Methiram (meti ram), Thiram, Zineb, Ziram m); Nitriles, For example: 2, 4, 5, 6-tetrachloroisophthalonitrile, Cyano-dithioimidical Disodium bamate; Quinolines, For example: 8-hydroxyquinolines and their Cu salts; Other fungicides and fungicides and bactericides, For example: 5-hydroxy-2 (5H) -furanone, 4, 5-benzodithiazolinone, 4, 5-trimethylenedithiazolinone, N- (2-p-chlorobenzoylethyl)- Hexaminium chloride, 2-oxo-2- (4-hydroxy-phenyl) ace Tohydroxycinnamoyl chloride, Tris-N- (cyclohexyldiazeniu Mudioxy) -aluminum, N- (cyclo-hexyldiazenium dioxy) -Tributyltin or potassium salts thereof, Bis-N- (cyclohexyldiazeni Umdioxy)- copper; Ag, Zn or Cu-containing zeolites alone, Or A mixed in a polymer material g, Zeolite containing Zn or Cu. A highly preferred mixture is It is a mixture with: Azaconazole, azaconazole, Bromuconazole onazole), Cyproconazole, Dicro Butrazole (dichlobutrazol), Diniconazole onazole), Hexaconazole, Metacona Sol (metaconazole), Penconazole e), Propiconazole, Tebuconazole (t ebuconazole), Dichlofluanid , Tolylfluanid, Fluorphorpet (flu orfolpet), Methofloxam, Carboxy (Carboxin), Benzo [b] thiophene S, S-dioxide N-cycl Rohexyl carboxamide, Fenpiclonil, 4- (2, 2-difluoro-1, 3-benzodioxol-4-yl) -1H-pi Roll-3-carbonitrile, Butenafine, Imaza Lil (imazilil), N-methyl-isothiazolin-3-one, 5-black B-N-methylisothiazolin-3-one, N-octylisothiazoline-3- on, Dichloro-N-octylisothiazolinone, Mercaptobenzazole ( mercaptobenthiazole), Thiocyanatomethylthiobenzothi Azole, Benzoisothiazolinone, N- (2-hydroxypro Pill) -amino-methanol, Benzyl alcohol (hemi) -formal, N-me Tylol chloroacetamide, N- (2-hydroxypropyl) -amine-meta Knoll, Glutaraldehyde, Omadin, Dimethyl dicarbonate, Passing And / or 3-iodo-2-propynyl n-butyl carbamate. further, In addition to the fungicides and bactericides mentioned above, Another activity below Mixtures with excellent potency are produced using the compounds: Insecticide / acaricide / nematicide, For example: Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin hrin), Alanycarb, Aldicarb arb), Aldoxycarb, Aldrin (aldr in), Allethrin, Alpha-cypermethrin (al pha-cypermethrin), Amitraz, Abame Kuching (avermectin), AZ60541, Azadirachtin (azad irachtin), Azinphos A, Azinhos M (azinphos M), Azocyclotin, Bacillus thuringiensis s), Barthrin, 4-bromo-2 (4-chlorophenyl ) -1- (Ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole- 3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfracal Benfuracarb, Be Bensultap, Beta cyfluthrin (betaacyfl) utrin), Bifenthrin, Bioresmethrin (Bioresmethrin), Bioallethrin ), Bromophos A, Bromophos M (bromo phos M), Bufencarb, Buprofezin (b upofezin), Butathiophos, Butcar Boxin (butcarboxin), Butoxycarboxime (butoxy) carboxim), Cadusafos, Carbaryl, Mosquito Carbofuran, Carbophenothione notion), Carbosulfan, Cartap ( cartap), Quinomethionate, K Loetocarb, Chlordane , Chlorethoxyphos, Chlorfenbinho (Chlorfenvinphos), Chlorfluazuron (chlorfl) uazuron), Chlormephos, N-[(6- Rolo-3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N-methyl-ethanimide Amide, Chlorpicrin, Chlorpyrifos A (c hlorpyrifos A), Chlorpyrifo M s M), Cis-resmethrin, Black flower (Clocythrin), Cypofenothrin n), Clofentage (Clocentezin), Coumaphos, Cyanophos (Cyanophos), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin n), Cyhexatin, Cypermethrin (cyperme) thrin), Cyromazine, Decamethrin, Deltamethrin (deltame thrin), Demeton M, Demeton S (deme ton S), Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Dialyphos iphos), Diazinon, 1, 2-dibenzoyl-1 (1, 1-dimethyl) -hydrazine, DNOC, Diclofenthion (dich lofenthion), Dichlorvos, Diclifoss (Dicliphos), Dicrotophos, Diflube Diflubenzuron, Dimethoate e), Dimethyl- (phenyl) -silyl-methyl 3-phenoxybenzylate , Dimethyl- (4-ethoxyphenyl) -silylmethyl 3-phenoxybenzene Ruether, Dimethylvinphos, Dioxa Zion (dioxathion), Disulfoton, Eflusilanate, Emamectin ctin), Empenthrin, Endosulfan (e ndosulfan), EPN, Esfenvalere Esfenvalerate, Ethiophenecarb (ethiofenc) arb), Ethion, Ethofenprox prox), Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin (fenazaqui) n), Fenbutatin oxide, Fe Nflusulin (fenfluthrin), Fenitrothion (fenitro thion), Fenobucarb, Phenothiocarb ( fenothiocarb), Phenoxycarb, H Fenpropathrin, Fenpyrad rad), Fenpyroximate, Fensleho Thione (fensulfothion), Fenthion, Fenvalerate, Fipronil (fiproni l), Fluazuron, Flucycloxuron (flucy cloxuron), Flucislinate, full Fenoxuron, Flumethrin (flumet) hrin), Flufenprox, Fluvalinate (Fluvalinate), Phonophos, Holmethane To (formatenate), Formothion, E Fosmetilan, Fosthiazate te), Fubfenprox, Fratiothiocarb (fu radiocarb), HCH, Heptenophos, Hexaflumuro (Hexaflumuron), Hexythiazox x), Hydramethylnon, Hydroprene (h hydroprene), Imidacloprid, Iodofenphos (iod fenfos), Iprobenfos, Isazofos (i sazophos), Isoamidophos, Isofe Isofenphos, Isoprocarb, Isoprothiolane, Isoxathion (iso xathion), Ivermectin, Llama-cyhalos Phosphorus (lama-cyhalothrin), Lufenuron n), Cadedrin, Lambda-cyhalothrin, Lufe Nuron (lufenuron), Malathion, Mecarbam, Mel Binvinphos (mervinphos), Mesulfenphos os), Metaaldehyde (metaldehyde), Methacrifoss (met hacrifos), Methamidophos, Bee On (methidation), Methiocarb, Methomyl, Metal carb, Milbe Mectin (milbemectin), Monocrotophos (monocrotop) hos), Mokiectin, Nared, NC184, NI125, Nicotine (nic otin), Nitenpyram (nitenpyram), Omesoate, Oxamyl, Oxy Demeton M (oxydemethon M), Oxydeprofos (oxyde profs), Parathion A (parathion A), Parathion M (parath ion M), Penfluron, Permethrin (perm ethrin), 2- (4-phenoxyphenoxy) -ethylethyl carbamate To Phensoate, Folate , Hosalon, Phosmet, Phosfami Don (phosphamidon), Phoxim, Pirimicarb (Pirimicarb), Pirimiphos M, Pi Pirimiphos A, Pralethrin rin), Profenophos, Promecarb (pr omecarb), Propaphos, Propoxur (pro poxur), Prothiophos, Prosoate (p rothoate), Pymetrozin, Pyraclofos ( pyrachlophos), Pyridafenthion ion), Pyresmethrin, Pyreslam (pyr) ethrum), Pyridaben, Pyrimidifen (pyr imidifen), Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-7988, Rotenone (Rotenone), Salithion, Cebfos, Silaful Offen (silafluofen), Sulfotep, S Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tar oils (Taroils), Tebufenozide, Tebufe Nepirado (tebufenpyrad), Tebupirimos iphos), Teflubenzuron, Tehurusuri (Tefluthrin), Temephos, Terbam (te rbam), Terbufos, Tetrachlorvinphos (te trachlorvinphos), Tetramethrin n), Tetramethacarb, Chia henox ( thiafenox), Thiapronil, Thiodicarb (Thiodicarb), Thiophanox, Thiazo Phos (thiazophos), Thiocyclam, Thio Methon (thiomethon), Thionazine, Surin Thuringiensin, Tralomethrin thrin), Triarathen, Triazophos (tri azophos), Triazamate, Triazuron ( triazuron), Trichlorfon, Trifle Mulon (triflumuron), Trimesacarb b), Vamidothion, XMC, Xylylcarb (xyl ylcarb), Zetamethrin; Molluscicides, For example: Fentin acetate, Methaldehyde (m etaldehyde), Methiocarb, Microsua Midos (microsamide); Herbicides and other algicides, For example: Acetochlor, Acifluorfen orfen), Acronifen, Acrolein (acr olein), Alaclor, Alloxy gym (alloxy dim), Amethrin, Amidosulfuron (amidosu lfuron), Amitrol, Ammonium sulfamate Umm, Anilofos, Aslam, Atlas (Atrazine), Adiptrothrine, A Ginsulfuron, Benazolin, Benfluralin n), Benfuresate, Bensulfuron (bens ulfuron), Bensulphide, Bentazon ( bentazone), Benzofencap, Ben Benzthiazuron, Bifenox x), Borax, Bromacil, Bromobutide ide), Bromophenoxime, Bromoxy Nil (b romoxynil), Butachlor, Butamiphos (bu tamifos), Butralin, Butylate (butyl) ate), Bialaphos, Benzoyl-prop (benz) oyl-prop), Bromobutide, Carbetamid, Chlomethoxyphen (chrom ethoxyfen), Chloramben, Chlorbromi Churbromuron, Chlorflurenol (chlorfl) urenol), Chloridazon, Chlorimuron (c horimuron), Chlornitrofen , Chloroacetic acid, Chlorotoluron, Chloro slotulo (Chloroxuron), Chlorprofam ), Chlorsulfuron, Chlorsal rthal), Chlorthiamide, Symmethylin ( cinmethylin), Cinoflusuron, K Lesodim (clethodim), Chromazone, Chrome Chlomprop, Clopyralid, Shi Ananamid (cyanamide), Cyanazine, Cyclo Eat (cycle), Cycloxydim, Black Loxynil, Klodinahop-propargyl (clo dinaf-propargyl), Cumyluron, CGA 248775, Clomethoxyfen, Cyhalofop, Clopyrasullone uron), Cyclosulfamuron, Dichlorprop, Dichlorprop-P (dichl orprop-P), Diclohop, Dietachil (diet hatyl), Difenoxuron, Difenzoque (Difenzoquat), Diflufenica n), Dimefuron, Dimepipe rate), Dimethachlor, Dimethipin (dim ethinpin), Dinitramine, Zinoceb (di noseb), Dinoseb acetate, Gino Dinoterb, Diphenamide, Zip Lopetrin (dipropryn), Diquat, Dithio Pill (dithiopyr), Diduron, DNOC, DS MA, 2, 4-D, Daimuron, Dalapon n), Dazomet, 2, 4-DB, Desmegifam (desm editham), Desmethrin, Zikamba (dica) mba), Dichlobenil, Dimethamide (dimet hamid), Dithiopyr, Dimethamethrin (dim themetryn), Eglinazine, Endosal, E PTC, Esprocarb, Ethalflu Larin (ethalfluralin), Ethidimuro n), Ethofumesate, Etobenzanide (et hobenzanid), Ethoxyfen, ET 75 1, Ethametsulfuron, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P (feno xaprop-P), Fenuron, Flam prop mprop), Flamprop-M, Furazasulfuron (Flazasulfuron), Fluazihop, full Azihop-P (fluazifop-P), Fenachlor r), Fluchloralin, Flumethuron (flu meturon), Fluorocglycofen ), Fluoronitrophene, Full propane (Flupropanate), Flurenol, Furulo Chloridone (fluorochlorodone), Fluroxypyr (fluoro xypyr), Fomesafen (fomesafen), Hosamine (fosami) ne), Flamprop-isopropyl ), Flampprop-isopropyl -L), Flumiclorac-pentyl , Flumipropyn, Flumiox gym (flumi oxzim), Flurtatone, Flumiox Gym (f lumioxzim), Glyphosate, Glufosinate-ammonium (gl ufosinate-ammonium), Haloxyhop, Hexazinone , Imazamethabenz, Isoproturon (is oproturon), Isoxaben, Isoxapyrihop (Isoxapirifop), Imazapyr, Imazaquy (Imazaquin), Imazethapyr, Ioki Cynil, Isopropalin, Ima Zosulfuron, KUH 911, KUH 920, Lactofen, Lenacil, Linuron (Linuron), LS 830556, MCPA, MCPA-thioethyl (MCPA-thioethyl), MCPB , Mecoprop, Mecoprop-P , Mefenacet, Mefluidide e), Metam, Metamitron, Metaza Chlor (metazachlor), Metabenz thiazulone (methaben) zthiazuron), Methazole, Metroptrine (Methorptryne), Methyldymro n), Methyl isothiocyanate, Metobromuron ), Methoxuron, Metribuzin (Metribu jin), Metsulfuron, Molinate nate), Monalide, Monolinuron uron), MSMA, Metolachlor, Methoslam (Methoslam), Metobenzuron, Naproanilide, Napropamide mide), Naptalam, Nebulon, Nicosulfuron, Norflurazon razon), Sodium chlorate, Oxadiazon, Oxyfluorfen orfen), Orbencarb, Oryzalin (oryz alin), Quinchlorac, Quin merak (qu inmerac), Propizamide, Prosulfocarb focarb), Pyrazolate, Pyrazolesulfuron (Pyrazolsulfuron), Pyrazoxifene (pyrazoxyf) en), Pyributicarb, Pyridate date), Paraquat, Pebrate e), Pendimethalin, Pentachlorophenol , Pentanochlor, Petroleum oils ( petroleum oils), Phenmediphan m), Picloram, Piperophos , Pretilachlor, Primisulfur (Primisulfuron), Prodiamine, Promethrin, Propachlor, Propanil, Propaquizaf (propaquizaf) ob), Propazine, Propham, Pyrithiobac, Quinmerac, Quinocloamine mine), Quizalofop, Quizallohop-P (qu izalofop-P), Rimsulfuron, Sesoxidim, Sifuron, Shimaji (Simazine), Simetryn, Sulfometuron (Sulfometuron), Sulfentrazone ne), Sulcotrione, Sulfosate (sulf osate), Tar oils, TCA, Tebutam , Tebuthiuron, Terbacil , Terbumeton, Terbutyrazine lazine), Terbutryn, Thiazafluorone (t hiazafluoron), Thifensulfur on), Thiobencarb, Thiocarbazyl (thi ocarbazil), Tralkoxydim, Bird Allate (tri-allate), Triasulfur on) , Tribenuron, Triclopy r), Tridiphane, Trietazine (trietaz) ine), Trifluralin, Chicor , Thdiazimin, Thiazopyr , Triflusulfuron, Vernolate. The weight ratio of the active compounds when blending these active compounds is Within a relatively wide range Can be changed with. The formulation of the active compound is: Preferably, 0. 1 to 99. 9%, especially 1-75%, Very specially, 5 to 50% of the active compound are included, with the balance up to 100% being 1%. It comprises at least one of the above-mentioned components for mixing. The microbicidal composition or concentrate used to protect industrial materials may contain the active compound or Formulations of the present active compounds with 0. 01-95% by weight, in particular 0. Concentration of 1-60% by weight Contained in. The working concentration of the present active compound or the compound of the present active compound used may vary depending on the microparticles to be controlled. It depends on the type and population of the organism and on the composition of the material to be protected. Optimal application rate Can be determined by a series of tests. Usually, the concentration used is based on the material to be protected. And 0. 001 to 5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight. 05-1. Within the range of 0% by weight You. The active compounds or compositions of the present invention increase the availability of previously available microbicidal compositions. An effective active compound or composition allows it to be advantageously replaced. The present invention The active compounds or compositions have excellent stability and, advantageously, broad 3 shows an action spectrum. The following examples serve to illustrate the invention. The present invention It is not limited to these embodiments. Example Example 1 Potassium salt of 1,4,2-dithiazole-3-thiol 1,1-dioxide 5 g (26 mmol) and 7.71 g of sodium acetate were added to 130 ml of acetone / 26 ml of water. And the mixture is cooled to 0 ° C. Add the diazonium salt solution to this mixture And stirring is continued at 0 ° C. for 1.5 hours. Ethyl acetate at about 10 ° C And extract the extract with Na_TwoSO_FourDry on top and evaporate. The residue is chromatographed on silica gel (toluene / ethyl acetate = 10: 1). The yield is 3.1 g (corresponding to 48% of theory); see Table 1 for physical data I want to be. Diazonium salt solution: 2.76 g (26 mmol) of 3-aminopyridine were added to 7 ml of concentrated hydrochloric acid and 52 ml of water. Introduced into the mixture, H_TwoNaNO in 15.8 ml of O_Two Using a solution containing 1.9 g Diazotize at 0 ° C. Stirring was continued for 1 hour at 0 ° C., after which 3.7 urea was added to the solution. 3 g and 4.68 g of sodium acetate are added. Example 9 2 g of 3-chloro-1,4,2-dithiazole 1,1-dioxide (11.6 Lmol) was introduced into 5 ml of DMF and 1.26 triethylamine was added to 5 ml of DMF. g (12.5 mmol) is added dropwise at 10 ° C. Stir at room temperature for 24 hours Subsequently, the mixture is poured into 50 ml of ice-water, the precipitated crystals are filtered off with suction and a small amount of water is added. And dried at 40 ° C. in vacuo. Yield: 2.4 g (corresponding to 84% of theory); physical data see Table 1 No. The compounds shown as examples in Table 1 are described in Examples 1 and 9 and general description. Is obtained in the same manner as Examples for synthesizing compounds of general formula (IV) 4.5 g of 1,4,2-dithiazole-3-methylthio-1,1-dioxide (2 4.5 mmol) in 10 min._TwoCl_Two Add to 17 g (122 mmol) . The mixture is heated to 40.degree. Stir for hours. Excess SO_TwoCl_TwoAfter evaporation in vacuo, the mixture is Stir with ether, filter with suction and dry in vacuo. Yield: (3.3 g, 78% of theory) ¹HNMR (CDCl_Three) Δ = 4.67 ppm. Use Example A To demonstrate efficacy against fungi and fungi, the minimum inhibitory concentration (M ICs) were determined: The active compound of the present invention is added to agar made from malt extract in an amount of 0.1 mg / l to 50 mg / l. Bring the concentration to 00 mg / l. After the agar had solidified, the agar was subjected to the test shown in Table 2. Contaminated with purebred cultures of organisms. This culture is performed at 28 ° C. and 60% relative atmospheric humidity. Hold in 70% for 2 weeks, then determine MIC. MIC is the bacterial species used Is the lowest concentration of the active compound at which no growth occurs; Table 2 below Shown in Usage Example B Phytophthora test (tomato) / protection Solvent: 47 parts by weight of acetone Emulsifier: 3 parts by weight of alkyl-aryl polyglycol ether In order to prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is added in the amount indicated above. It is mixed with a solvent and an emulsifier, and the concentrated liquid is diluted with water to a predetermined concentration. To test for protective activity, formulate the active compound at a specified rate Spray on seedlings. After the spray coating has dried, the phytopathogen (Phytophthora i The seedlings are inoculated with an aqueous spore suspension of Nfestans. Next, this seedling is almost Place in culture shed at 20 ° C. and 100% relative atmospheric humidity. The test is evaluated 3 days after the inoculation. 0% means potency equivalent to control potency In contrast, 100% efficacy means that no infection is observed. Using compound 1 according to the invention, at an application rate of 100 g / ha, , 82% efficacy is achieved. Usage example C Venturia test (apple) / protection Solvent: 47 parts by weight of acetone Emulsifier: 3 parts by weight of alkyl-aryl polyglycol ether In order to prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved in the above amount of solution. The mixture is mixed with a medium and an emulsifier, and the concentrated liquid is diluted with water to a predetermined concentration. To test for protective activity, formulate the active compound at a specified rate of application. Spray on young seedlings. After the spray coating has dried on, the scab disease, the causative agent of apple rot ( An aqueous conidiospore suspension of Venturia inaequalis was placed on the seedlings. Seed and then in a culture shed at approximately 20 ° C for one day At 100% relative atmospheric humidity. The seedlings are then placed in a greenhouse at approximately 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of approximately 90%. The test is evaluated 12 days after the inoculation. 0% means potency equivalent to control potency In contrast, 100% efficacy means that no infection is observed. Using compound 1 of the invention, at an application rate of 100 g / ha, 80% Potency is achieved.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 417/14 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者ヘンスラー，ゲルトドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー―40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17──────────────────────────────────────────────────続き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI Theme court ゛ (Reference) C07D 417/14 (81) Designated country EP (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, GM, G W, HU, ID, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO , NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZW Hensler, Gerd D-51381 Lehuel Kusen am Allenzberg 58a (72) Inventor Schyutensel, Klaus D-40595 Dützer Dolf Seesenasi Jutlase17

Claims

[Claims] 1. General formula (I) [Where Pyr is And Pyr is optionally mono- or polysubstituted, and n represents 1 or 2. ] The compound of these. 2. Pyr is halogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, halogenoalkyl having 1 to 8 carbon atoms and 1 to 8 identical or different halogen atoms, 1 to 10 carbon atoms Having 1 to 8 carbon atoms and halogenoalkoxy having 1 to 8 identical or different halogen atoms, alkylthio having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms and Halogenoalkylthio, amino having 1 to 8 identical or different halogen atoms, monoalkylamino containing a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1 to 6 Dialkylamino containing the same or different linear or branched alkyl groups each having carbon atoms, cycloalkyl having 1 to 6 carbon atoms Alkyl, methylenedioxy, difluoromethylenedioxy, chlorofluoromethylenedioxy, dichloromethylenedioxy, nitro, cyano, or group 2. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the compound is optionally mono- or penta-substituted. 3. Pyr is unsubstituted or fluorine, chlorine, bromine, alkyl having 1 to 8 carbon atoms, preferably methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s-. Or t-butyl, a halogenoalkyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 fluorine and / or chlorine atoms, such as preferably trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluorochloromethyl, 1 to 8 Alkoxy having 2 carbon atoms, preferably methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 fluorine And / or halogenoalkoxy having a chlorine atom, such as preferably difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, Alkylthio having 1 to 8 carbon atoms, halogenoalkylthio having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 fluorine and / or chlorine atoms, amino, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms Monoalkylamino having 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino having the same or different alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 1 to 6 carbon atoms, methylenedioxy, difluoromethylenedioxy, chloro Fluoromethylenedioxy, dichloromethylenedioxy, nitro, cyano or The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the compound is mono- or tetra-substituted, preferably mono- or di-substituted, and n represents 1 or 2. 4. Pyr is the formula The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the compound of formula (I) represents an unsubstituted group as well as a substituted group of 5. A composition comprising at least one compound belonging to formula (I) according to claim 1. 6. A method for controlling pests, which comprises causing the compound of the formula (I) according to claim 1 to act on pests and / or their environment. 7. Use of a compound or composition of formula (I) according to claims 1 to 5 for controlling pests. 8. A method for producing a pesticidal composition, comprising mixing the compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 4 with a bulking agent and / or a surfactant. 9. General formula (II) [Wherein, n represents 1 or 2, K ⁺ . In an aqueous alkali solution, if appropriate in the presence of a catalyst, of the general formula (III) Wherein, Pyr have the meanings mentioned in claim 1, wherein, as well as A ^theta represents an anion of a mineral acid. The method for producing a compound of the formula (I) according to claim 1, wherein the compound is reacted with a diazonium salt of the formula (I). 10. Formula (IV) [In the formula, n represents 1 or 2. ] The compound of these. 11. Formula (IV) [In the formula, n represents 1 or 2. With a compound of formula (V) Pyr-SH (V), where appropriate, in the presence of a base or diluent, wherein Pyr has the meaning stated in claim 1. ] The method for producing a compound of the formula (I), characterized by reacting with a thio compound of the formula (I).