JP2001316452A - Epoxy resin composition - Google Patents
Epoxy resin compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は耐衝撃性、強靱性に
優れた酸無水物系エポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an acid anhydride type epoxy resin composition having excellent impact resistance and toughness.
【０００２】[0002]
【従来の技術】硬化剤として酸無水物系硬化剤を用いた
エポキシ樹脂配合物は、低粘度での硬化後の電気的特
性、機械的特性、熱的特性及び化学的性質に優れている
ため、コンデンサーの封止、大型モーター、発電機等の
コイルの含浸、トランスの封止、磁気ヘッドの封止等に
幅広く使用されている。2. Description of the Related Art Epoxy resin compounds using an acid anhydride-based curing agent as a curing agent have excellent electrical, mechanical, thermal and chemical properties after curing at low viscosity. It is widely used for sealing capacitors, impregnating coils of large motors and generators, sealing transformers, sealing magnetic heads, and the like.
【０００３】しかしながら従来、エポキシ樹脂との硬化
反応に用いられる酸無水物は単量体が主であり、硬化物
は平面的な架橋構造しか造ることができなかった。その
ため、硬化物は一般に耐衝撃性、強靱性が要求される重
電機用途等には機械的特性の点においては必ずしも十分
な強度を有しているとは言えないのが現状である。However, conventionally, the acid anhydride used for the curing reaction with the epoxy resin is mainly composed of a monomer, and the cured product can form only a planar crosslinked structure. For this reason, at present, the cured product does not necessarily have sufficient strength in terms of mechanical properties for heavy electric appliances and the like that require impact resistance and toughness.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は酸無水
物を硬化剤として用いたエポキシ樹脂配合物における従
来の欠点を解消し、耐衝撃性、強靱性に優れたエポキシ
樹脂組成物を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an epoxy resin composition which is excellent in impact resistance and toughness by overcoming the conventional disadvantages of epoxy resin formulations using an acid anhydride as a curing agent. The purpose is to do.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記の課
題を解決するために種々研究を重ねた結果、硬化剤とし
てテルペンと無水マレイン酸の共重合体を使用すること
により耐衝撃性、強靱性に優れたエポキシ樹脂組成物が
得られることを見出し、本発明を完成した。つまり、本
発明はエポキシ樹脂硬化剤としてテルペンと無水マレイ
ン酸の共重合体を含有することを特徴とするエポキシ樹
脂組成物に関するものである。The inventors of the present invention have conducted various studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, the use of a copolymer of terpene and maleic anhydride as a curing agent has resulted in an improvement in impact resistance. The present inventors have found that an epoxy resin composition having excellent toughness can be obtained, and have completed the present invention. In other words, the present invention relates to an epoxy resin composition containing a terpene / maleic anhydride copolymer as an epoxy resin curing agent.
【０００６】本発明のエポキシ樹脂配合物に用いられる
テルペンと無水マレイン酸の共重合体は、テルペン化合
物と無水マレイン酸とのラジカル重合により製造され
る。テルペン化合物と無水マレイン酸のラジカル重合に
ついては、Ｅｕｒ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．，１７，９６１〜
９６８，１９８１やＥｕｒ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．，２４
（５），４５３〜４５６，１９８８、Ｍａｃｒｏｍｏ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，１９５，１８４８〜１８５
０，１９９４に製造方法などが記載されている。また、
特表平９−５１１０１２には無溶剤系での製造方法が開
示されている。つまり、以下のような方法で製造され
る。原料モノマーとしてテルペン化合物と無水マレイン
酸、テトラヒドロフランやトルエン等の溶媒をフラスコ
に仕込み、ＢＰＯ等の有機過酸化物を反応開始剤として
滴下し、数時間反応させて合成される。得られた共重合
体は収率９５％以上、分子量（Ｍｗ）＝１００００〜１
５０００、酸価＝４００〜４８０であった。The copolymer of terpene and maleic anhydride used in the epoxy resin composition of the present invention is produced by radical polymerization of a terpene compound and maleic anhydride. The radical polymerization of a terpene compound and maleic anhydride is described in Eur. Polym. J. , 17,961-
968, 1981 and Eur. Polym. J. , 24
(5), 453-456, 1988, Macromo
l. Chem. Phys. , 195, 1848-185
0, 1994, describes a manufacturing method and the like. Also,
Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-511012 discloses a solventless production method. That is, it is manufactured by the following method. A terpene compound and a solvent such as maleic anhydride, tetrahydrofuran or toluene are charged into a flask as raw material monomers, and an organic peroxide such as BPO is added dropwise as a reaction initiator and reacted for several hours to synthesize. The obtained copolymer has a yield of 95% or more and a molecular weight (Mw) of 10,000 to 1
5000, acid value = 400-480.
【０００７】原料テルペン化合物としてはテルペン炭化
水素、テルペンアルコール、テルペンアルデヒド等が挙
げられるが、この中でもリモネン、ジペンテン、テルピ
ノーレン、ピネン、テルピネン、メンタジエン等の環状
テルペン化合物が好ましい。Examples of the starting terpene compound include terpene hydrocarbons, terpene alcohols, terpene aldehydes and the like, and among them, cyclic terpene compounds such as limonene, dipentene, terpinolene, pinene, terpinene and mentadien are preferable.
【０００８】本発明のエポキシ樹脂配合物は、基本的に
は１分子内にエポキシ基を１個以上有するエポキシ樹脂
とテルペンと無水マレイン酸の共重合体を含む硬化剤と
から成る。エポキシ樹脂と硬化剤の配合比は、当量比
（硬化剤／エポキシ樹脂）で０．７〜１．２の範囲であ
り、好ましくは０．８〜１．０である。The epoxy resin composition of the present invention basically comprises an epoxy resin having one or more epoxy groups in one molecule and a curing agent containing a copolymer of terpene and maleic anhydride. The mixing ratio of the epoxy resin and the curing agent is in the range of 0.7 to 1.2 in terms of an equivalent ratio (curing agent / epoxy resin), and preferably 0.8 to 1.0.
【０００９】また、硬化剤に含まれるテルペンと無水マ
レイン酸の共重合体の含有量は特に制限がなく、他の硬
化剤と併用できる。テルペンと無水マレイン酸の共重合
体単独で用いると、非常に優れた耐衝撃性、強靱性を与
えるが、注型加工の場合には取り扱い上、他の低分子量
の硬化剤と併用することが好ましい。The content of the terpene / maleic anhydride copolymer contained in the curing agent is not particularly limited, and can be used in combination with other curing agents. When a copolymer of terpene and maleic anhydride is used alone, it gives extremely excellent impact resistance and toughness.However, in the case of casting processing, it can be used in combination with other low molecular weight curing agents for handling. preferable.
【００１０】テルペンと無水マレイン酸の共重合体の配
合量は総硬化剤に対して１〜５０重量％が好ましく、よ
り好ましくは１０〜３０重量％である。The compounding amount of the terpene / maleic anhydride copolymer is preferably 1 to 50% by weight, more preferably 10 to 30% by weight, based on the total curing agent.
【００１１】本発明の実施において用いられるエポキシ
樹脂は特に限定するものではなく、平均して１分子当た
り１個以上のエポキシ基を有するものであればよく、そ
の代表的なものとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、ビスフェノールＡＤ、ハイドロキノン、メチ
ルハイドロキノン、ジメチルハイドロキノン、ジブチル
ハイドロキノン、レゾルシン、メチルレゾルシン、ビフ
ェノール、テトラメチルビフェノール、ジヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシジフェニルエーテル、フェノー
ルノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノール
Ａノボラック、ジシクロペンタジエンフェノール、フェ
ノールアラルキル、ナフトールノボラックなどの種々の
フェノール類や、かかる種々のフェノール類とヒドロキ
シベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザ
ールなどの種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる
多価フェノール樹脂等の各種のフェノール系化合物とエ
ピハロヒドリンとから製造されるエポキシ樹脂やジアミ
ノフェニルメタン、アミノフェノール、キシレンジアミ
ン等の種々アミン化合物とエピハロヒドリンとから製造
されるエポキシ樹脂、メチルヘキサヒドロフタル酸、ダ
イマー酸などの種々のカルボン酸類とエピハロヒドリン
とから製造されるエポキシ樹脂などが挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。The epoxy resin used in the practice of the present invention is not particularly limited as long as it has at least one epoxy group per molecule on average, and a typical example thereof is bisphenol A , Bisphenol F, bisphenol AD, hydroquinone, methylhydroquinone, dimethylhydroquinone, dibutylhydroquinone, resorcinol, methylresorcin, biphenol, tetramethylbiphenol, dihydroxynaphthalene, dihydroxydiphenylether, phenol novolak, cresol novolak, bisphenol A novolak, dicyclopentadiene phenol, Various phenols such as phenol aralkyl and naphthol novolak, and various phenols and hydroxybenzaldehyde , Crotonaldehyde, epoxy resins produced from various phenolic compounds such as polyphenol resins obtained by condensation reaction with aldehydes such as glyoxal and epihalohydrin, and diaminophenylmethane, aminophenol, xylenediamine, etc. Epoxy resins produced from various amine compounds and epihalohydrin, and epoxy resins produced from various carboxylic acids such as methylhexahydrophthalic acid and dimer acid and epihalohydrin, and the like, but are not limited thereto. .
【００１２】また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
必要に応じて硬化促進剤、充填剤、カップリング剤、難
燃剤、可塑剤、溶剤、反応性希釈剤、顔料、可撓性付与
剤、酸化防止剤などの各種添加剤を適宜に配合すること
ができる。Further, the epoxy resin composition of the present invention comprises:
If necessary, various additives such as a curing accelerator, a filler, a coupling agent, a flame retardant, a plasticizer, a solvent, a reactive diluent, a pigment, a flexibility-imparting agent, and an antioxidant are appropriately compounded. Can be.
【００１３】その硬化促進剤の代表的なものとしては、
例えば２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチ
ルイミダゾールなどのイミダゾール類、２、４、６−ト
リス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ベンジルジ
メチルアミンなどのアミン類、トリブチルホスフィン、
トリフェニルホスフィンなどの有機リン化合物などが挙
げられる。これらは単独で、２種以上混合して用いら
れ、その添加量はエポキシ樹脂１００重量部に対して
０．１〜１０重量部の範囲であり好ましくは０．１〜５
重量部である。Typical examples of the curing accelerator include:
For example, imidazoles such as 2-methylimidazole and 2-ethyl-4-methylimidazole, amines such as 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol and benzyldimethylamine, tributylphosphine,
Organic phosphorus compounds such as triphenylphosphine and the like can be mentioned. These may be used alone or in admixture of two or more, and the amount added is 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the epoxy resin.
Parts by weight.
【００１４】また充填剤としては、例えば溶融シリカ、
結晶性シリカ、ガラス粉、アルミナ、ジルコンなどが挙
げられ、またその難燃剤としては、たとえば三酸化アン
チモン、リン酸などが挙げられ、さらに使用するエポキ
シ樹脂の一部に臭素化エポキシ樹脂を用いることによっ
ても難燃化することが出来る。As the filler, for example, fused silica,
Examples include crystalline silica, glass powder, alumina, zircon, and the like. Examples of the flame retardant include antimony trioxide and phosphoric acid. Further, a brominated epoxy resin is used as a part of the epoxy resin to be used. Can also make it flame-retardant.
【００１５】本発明のエポキシ樹脂組成物はテルペンと
無水マレイン酸の共重合体を用いることによって耐衝撃
性、強靱性に優れた硬化物を与えるので、ダイオード・
トランジスタ・集積回路等の電子部品の封止用、被覆
用、絶縁用、電気・電子部品・機械部品・自動車材料・
航空機材料等の分野の積層材料、および注型材料、成形
材料、塗料、接着剤、半導体封止材料、多層プリント配
線板、カバーコート剤、オーバーコート剤、アンダーコ
ート剤、絶縁コート剤等の広い分野で有利に使用するこ
とができる。The epoxy resin composition of the present invention provides a cured product having excellent impact resistance and toughness by using a copolymer of terpene and maleic anhydride.
For sealing, coating and insulating of electronic parts such as transistors and integrated circuits, electric / electronic parts / mechanical parts / automobile materials /
A wide range of laminated materials in the field of aircraft materials, casting materials, molding materials, paints, adhesives, semiconductor sealing materials, multilayer printed wiring boards, cover coating agents, overcoating agents, undercoating agents, insulating coating agents, etc. It can be used advantageously in the field.
【００１６】[0016]
【発明の実施の形態】以下に本発明の合成例、実施例、
比較例を挙げて説明するが、本発明はその要旨を超えな
い限り，これらに限定されるものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, Synthesis Examples, Examples, and
The present invention will be described with reference to comparative examples, but the present invention is not limited to these without departing from the gist thereof.
【００１７】合成例１ 攪拌機、コンデンサー、温度計を備えたフラスコにリモ
ネン６８ｇと無水マレイン酸９８ｇ、テトラヒドロフラ
ン１６６ｇを仕込み、窒素気流下で６０℃まで昇温させ
る。内部温度が安定した後、開始剤としてＢＰＯを１時
間かけて滴下する。滴下終了後、後反応を行い、ろ過に
よって共重合体を回収した後ヘキサンで洗浄し乾燥させ
て樹脂を得た。得られた共重合体の収率は９７％であ
り、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー）法、ポリスチレン換算平均分子量（Ｍｗ）＝１５０
００、酸価＝４６５であった。Synthesis Example 1 68 g of limonene, 98 g of maleic anhydride and 166 g of tetrahydrofuran are charged into a flask equipped with a stirrer, a condenser and a thermometer, and the temperature is raised to 60 ° C. under a nitrogen stream. After the internal temperature is stabilized, BPO is added dropwise as an initiator over 1 hour. After completion of the dropwise addition, a post-reaction was carried out, and the copolymer was recovered by filtration, washed with hexane and dried to obtain a resin. The yield of the obtained copolymer was 97%, and the average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene was 150 by GPC (gel permeation chromatography).
00, acid value = 465.
【００１８】実施例１〜１０、比較例１〜２ 表１に示す配合量の酸無水物硬化剤（商品名：エピキュ
アＹＨ−３０６、油化シェルエポキシ（株）製）と合成
例１で合成したテルペンと無水マレイン酸の共重合体を
混合した後、この混合物にエポキシ当量１８４のビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名：ＥＰＯＭＩＫ Ｒ
１３９Ｓ、三井化学（株）製）、またはエポキシ当量１
６８のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（商品名：ＥＰ
ＯＭＩＫＲ１１０、三井化学（株）製）、硬化促進剤と
してＤＭＰ−３０（商品名：エピキュア３０１０、油化
シェルエポキシ（株）製）を加えて混合し、エポキシ樹
脂組成物を調製した。Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 and 2 Synthesized in Synthesis Example 1 with acid anhydride curing agents (trade name: Epicur YH-306, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) in the amounts shown in Table 1. After mixing the terpene and maleic anhydride copolymer, a bisphenol A type epoxy resin having an epoxy equivalent of 184 (trade name: EPOMIK®) is added to the mixture.
139S, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) or epoxy equivalent 1
68 bisphenol F type epoxy resin (trade name: EP
OMIKR110, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) and DMP-30 (trade name: EpiCure 3010, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) as a curing accelerator were added and mixed to prepare an epoxy resin composition.
【００１９】得られたエポキシ樹脂をシリコンゴム製の
型に流し込み８０℃の温度において３時間加熱し、更に
１２０℃の温度で６時間熱硬化させた。次いで前記のエ
ポキシ樹脂硬化物の物性を評価したところ、その結果は
表１、２に示すとおりであり、これらの評価試験は次に
示す試験規格及び条件により行った。The obtained epoxy resin was poured into a silicone rubber mold, heated at a temperature of 80 ° C. for 3 hours, and further thermally cured at a temperature of 120 ° C. for 6 hours. Next, when the physical properties of the epoxy resin cured product were evaluated, the results were as shown in Tables 1 and 2. These evaluation tests were performed according to the following test standards and conditions.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】[0021]
【表２】 [Table 2]
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は耐衝撃
性、強靱性に優れた硬化物を与えるので、ダイオード・
トランジスタ・集積回路等の電子部品の封止用、被覆
用、絶縁用、電気・電子部品・機械部品・自動車材料・
航空機材料等の分野の積層材料、および注型材料、成形
材料、塗料、接着剤、半導体封止材料、多層プリント配
線板、カバーコート剤、オーバーコート剤、アンダーコ
ート剤、絶縁コート剤等の広い分野で有利に使用するこ
とができる。The epoxy resin composition of the present invention gives a cured product having excellent impact resistance and toughness.
For sealing, coating and insulating of electronic parts such as transistors and integrated circuits, electric / electronic parts / mechanical parts / automobile materials /
A wide range of laminated materials in the field of aircraft materials, casting materials, molding materials, paints, adhesives, semiconductor sealing materials, multilayer printed wiring boards, cover coating agents, overcoating agents, undercoating agents, insulating coating agents, etc. It can be used advantageously in the field.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 23/31 Ｆターム(参考） 4J036 AA01 FB04 FB06 4M109 AA01 EA02 EB02 EC03 5E044 AB07 AC01 5G305 AA06 AA07 AA12 AA13 AB15 AB24 BA12 CA15 CB01 CB07 CB10 CB13 CD08 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI Theme coat II (Reference) H01L 23/31 F-term (Reference) 4J036 AA01 FB04 FB06 4M109 AA01 EA02 EB02 EC03 5E044 AB07 AC01 5G305 AA06 AA07 AA12 AA13 AB15 AB24 BA12 CA15 CB01 CB07 CB10 CB13 CD08
Claims (3)
無水マレイン酸の共重合体を含有することを特徴とする
エポキシ樹脂組成物。1. An epoxy resin composition comprising an epoxy resin and a copolymer of terpene and maleic anhydride as a curing agent.
分子量が、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー）法のポリスチレン換算平均分子量（Ｍｗ）で、
５００〜３００００であり、且つテルペンと無水マレイ
ン酸のモル組成比が１：０．５〜３である請求項１記載
のエポキシ樹脂組成物。2. The molecular weight of a copolymer of terpene and maleic anhydride is an average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene by GPC (gel permeation chromatography).
The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the epoxy resin composition has a molar composition ratio of terpene to maleic anhydride of from 1: 0.5 to 3, and from 500 to 30,000.
無水マレイン酸の共重合体の含有量が総硬化剤の１〜５
０重量％である請求項１および２記載のエポキシ樹脂組
成物。3. The terpene / maleic anhydride copolymer content of the epoxy resin formulation is from 1 to 5 of the total curing agent.
3. The epoxy resin composition according to claim 1, which is 0% by weight.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2014013825A (en) * | 2012-07-04 | 2014-01-23 | Namics Corp | Underfill agent for camera module |
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- 2000-05-10 JP JP2000177584A patent/JP2001316452A/en active Pending
Cited By (1)
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| JP2014013825A (en) * | 2012-07-04 | 2014-01-23 | Namics Corp | Underfill agent for camera module |
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