JP2001305305A - Lightfast microlens array - Google Patents
Lightfast microlens arrayInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は高屈折率樹脂層と低
屈折率樹脂層との積層体からなるマイクロレンズアレイ
に関し、詳しくは耐光性に優れた積層体マイクロレンズ
アレイに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a microlens array comprising a laminate of a high-refractive-index resin layer and a low-refractive-index resin layer, and more particularly to a laminated microlens array having excellent light resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】積層体マイクロレンズアレイは、例え
ば、図1のような小さな凹レンズと凸レンズの積層体が
平面上に多数配列された構造をなしており、高屈折率樹
脂層(2)と低屈折率樹脂層(3)が基板としてのガラス板(1
と4)の間に積層された構造をなしている。そして凸レン
ズ機能を有する層が高屈折率樹脂で構成されているのが
一般的である。2. Description of the Related Art A laminated microlens array has, for example, a structure in which a large number of laminated layers of small concave lenses and convex lenses as shown in FIG. 1 are arranged on a plane, and has a high refractive index resin layer (2) and a low refractive index resin layer (2). The refractive index resin layer (3) is a glass plate (1
And 4) are laminated. In general, the layer having a convex lens function is made of a high refractive index resin.
【０００３】各樹脂層の樹脂としては、熱可塑性樹脂や
熱硬化性樹脂もあるが、取扱い性が良好であり、速硬化
性であることや硬化物が透明で物性も良好なことなどか
ら、紫外線硬化型樹脂が一般的に使用されている。高屈
折率樹脂としては硫黄含有アクリレート類（メタクリレ
ート類を含む。以下同様。）、芳香族アクリレート類、
フッ素以外のハロゲン含有アクリレート類および硫黄、
芳香族環およびフッ素以外のハロゲンを組み合わせて含
有するアクリレート類があるが、屈折率をより高くする
ためには硫黄と芳香族環を共に含有するアクリレート類
の使用が最良である。一方、低屈折率樹脂としてはフッ
素含有アクリレート類、珪素含有アクリレート類および
フッ素と珪素を共に含有するアクリレート類があるが、
屈折率のより低いフッ素含有アクリレート類の使用が最
良である。[0003] As the resin of each resin layer, there are thermoplastic resins and thermosetting resins. However, because of good handling properties, quick curing properties, and a cured product which is transparent and has good physical properties. UV-curable resins are generally used. Examples of the high refractive index resin include sulfur-containing acrylates (including methacrylates; the same applies hereinafter), aromatic acrylates,
Halogen-containing acrylates other than fluorine and sulfur,
There are acrylates containing a combination of an aromatic ring and a halogen other than fluorine, but the use of an acrylate containing both a sulfur and an aromatic ring is best for increasing the refractive index. On the other hand, as the low refractive index resin, there are fluorine-containing acrylates, silicon-containing acrylates and acrylates containing both fluorine and silicon,
The use of lower refractive index fluorine-containing acrylates is best.
【０００４】しかしながら、最近になって、マイクロレ
ンズアレイの現状での主用途である液晶プロジェクター
の明るさの増大が強く要求されるようになり、光源の光
強度が大幅に増大した。このため、一般に低屈折率樹脂
層では問題とならないが、高屈折率樹脂層では光劣化に
よる光線透過率の低下が顕著となり、その改良が強く要
請されている。特に、高屈折率樹脂として最も好ましい
硫黄と芳香族環を共に含有するアクリレート類では光劣
化が極めて著しい。However, recently, there has been a strong demand for an increase in the brightness of a liquid crystal projector, which is a main application of the microlens array at present, and the light intensity of a light source has been greatly increased. For this reason, although there is generally no problem with a low-refractive-index resin layer, a high-refractive-index resin layer has a remarkable decrease in light transmittance due to light degradation, and there is a strong demand for improvement. In particular, acrylates containing both sulfur and an aromatic ring, which are the most preferable as a high refractive index resin, are extremely remarkably deteriorated by light.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みてなされたものであり、マイクロレンズアレイに積
層された紫外線硬化型高屈折率樹脂層の耐光性を著しく
改良し、光源の光強度の大幅な増大に対応できる耐光性
に優れた積層体マイクロレンズアレイを提供することを
目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and has remarkably improved the light resistance of an ultraviolet-curable high-refractive-index resin layer laminated on a microlens array, thereby improving the light source light. It is an object of the present invention to provide a laminated microlens array excellent in light resistance and capable of coping with a large increase in strength.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は高屈
折率樹脂層と低屈折率樹脂層との積層体からなるマイク
ロレンズアレイであって、各樹脂層がアクリレート類ま
たは／およびメタクリレート類の硬化物からなり、少な
くとも高屈折率樹脂層にベンゾトリアゾール類耐光剤が
含まれていることを特徴とするマイクロレンズアレイに
関する。That is, the present invention relates to a microlens array comprising a laminate of a high-refractive-index resin layer and a low-refractive-index resin layer, wherein each resin layer comprises an acrylate or / and methacrylate. The present invention relates to a microlens array comprising a cured product, wherein at least a high refractive index resin layer contains a benzotriazole light-resistant agent.
【０００７】本発明における高屈折率樹脂層は、紫外線
硬化型高屈折率アクリレート類をモノマー単位とする硬
化した樹脂で構成され、屈折率1.57以上、好ましくは1.
60以上を有する。The high-refractive-index resin layer in the present invention is composed of a cured resin having an ultraviolet-curable high-refractive-index acrylate as a monomer unit, and has a refractive index of 1.57 or more, preferably 1.
Has more than 60.
【０００８】本発明の大きな特徴は、少なくともこの高
屈折率樹脂層にベンゾトリアゾール類の耐光剤を含有し
ていることである。そうすることにより耐光性が大幅に
改良されることにある。A major feature of the present invention is that at least the high refractive index resin layer contains a benzotriazole-based light stabilizer. By doing so, the light resistance is greatly improved.
【０００９】高屈折率樹脂層に使用される紫外線硬化型
高屈折率アクリレート類は、硫黄、芳香族環およびフッ
素以外のハロゲンを組み合せて含有するアクリレート類
である。そのようなものとしては、例えば、フェニルチ
オ（メタ）アクリレート（アクリレートとメタクリレー
トを表す。以下同様。）、p-クロロフェニルチオ（メ
タ）アクリレート、p-（4-メトキシフェニルチオ）フェ
ニル（メタ）アクリレート、ナフタレン-2-チオ（メ
タ）アクリレート、ビス（4-（メタ）アクリロイルチオ
フェニル）サルファイド、ビス（（メタ）アクリロイル
チオエチル）-p-キシリルサルファイド等を例示でき
る。分子末端の（メタ）アクリレート基はエポキシ（メ
タ）アクリレート基やウレタン（メタ）アクリレート基
であってもよい。これらのアクリレート類の中から1種
類を選んで、あるいは2種類以上を組み合わせて使用す
ることができる。これらのアクリレート類の中では高屈
折率、速硬化性、硬化物の透明性や他の物性等が良好な
ことからビス(4-（メタ）アクリロイルチオフェニル)サ
ルファイドの使用が最も好ましい。The UV-curable high refractive index acrylate used for the high refractive index resin layer is an acrylate containing a combination of sulfur, an aromatic ring and a halogen other than fluorine. Such materials include, for example, phenylthio (meth) acrylate (which represents acrylate and methacrylate; the same applies hereinafter), p-chlorophenylthio (meth) acrylate, p- (4-methoxyphenylthio) phenyl (meth) acrylate, Examples thereof include naphthalene-2-thio (meth) acrylate, bis (4- (meth) acryloylthiophenyl) sulfide, and bis ((meth) acryloylthioethyl) -p-xylyl sulfide. The (meth) acrylate group at the molecular end may be an epoxy (meth) acrylate group or a urethane (meth) acrylate group. One of these acrylates can be selected, or two or more can be used in combination. Of these acrylates, the use of bis (4- (meth) acryloylthiophenyl) sulfide is most preferred because of its high refractive index, rapid curing, transparency of the cured product, and other properties.
【００１０】一般に、耐光剤は紫外線吸収剤とラジカル
連鎖禁止剤に大別される。紫外線吸収剤としてはベンゾ
フェノン類、ベンゾトリアゾール類、ベンゾエート類、
サリシレート類、フェニルトリアジン類などがあるが、
ベンゾフェノン類とベンゾトリアゾール類が最も代表的
である。ラジカル連鎖禁止剤としてはいわゆる立体障害
アミン系安定剤（HALSと呼称されている）である立体障
害ピペリジン類がある。これらの耐光剤のうち、本発明
に使用される高屈折率アクリレート類硬化物に対しては
上記ベンゾトリアゾール類がその光劣化に対して特異的
に優れた効果を発揮し、光源の光強度の大幅な増大に対
応できる積層体マイクロレンズアレイの耐光性を大幅に
改良できる。立体障害ピペリジン類（HALS）は本発明に
使用される高屈折率アクリレート類硬化物に対して耐光
性改良の効果を殆ど示さず、またベンゾフェノン類の耐
光性改良の効果も小さい。これに対して本発明で使用す
るベンゾトリアゾール類は、本発明の高屈折率樹脂層を
構成する高屈折率アクリレート類硬化物に対して選択的
に8〜10倍も耐光性を改良する効果を発揮するという特
異的作用を有している。[0010] Generally, light stabilizers are broadly classified into ultraviolet absorbers and radical chain inhibitors. Benzophenones, benzotriazoles, benzoates,
There are salicylates, phenyltriazines, etc.
Benzophenones and benzotriazoles are the most representative. Radical chain inhibitors include sterically hindered piperidines, which are so-called sterically hindered amine stabilizers (called HALS). Among these light stabilizers, the benzotriazoles specifically exert an excellent effect on the photodegradation of the cured product of the high refractive index acrylate used in the present invention, and the light intensity of the light source is reduced. The light resistance of the laminated microlens array capable of coping with a large increase can be greatly improved. Sterically hindered piperidines (HALS) have little effect on improving the light resistance of the cured product of the high refractive index acrylate used in the present invention, and the effect of improving the light resistance of benzophenones is small. On the other hand, the benzotriazoles used in the present invention have the effect of selectively improving the light resistance by 8 to 10 times with respect to the cured product of the high refractive index acrylate constituting the high refractive index resin layer of the present invention. It has a specific effect of exerting it.
【００１１】高屈折率樹脂層には、ベンゾトリアゾール
類の耐光剤が添加される。具体的には、下記一般構造式
(I)で示されるベンゾトリアゾール環を有する化合物で
ある。A light-resistant agent such as a benzotriazole is added to the high refractive index resin layer. Specifically, the following general structural formula
It is a compound having a benzotriazole ring represented by (I).
【化１】 式(I)中、Xは水素原子、アルキル基（このアルキル基は
分岐していてもよく、好ましくは炭素原子数1〜12であ
る）、フェニル基、フェニルアルキル基（ここのアルキ
ルも分岐していてもよく、好ましくは炭素原子数1〜10
である）などの置換基を表している。これらの中で、好
ましいXは、水素原子、アルキル基およびフェニルアル
キル基である。Embedded image In the formula (I), X is a hydrogen atom, an alkyl group (this alkyl group may be branched, and preferably has 1 to 12 carbon atoms), a phenyl group, a phenylalkyl group (the alkyl is also branched). May be, preferably 1 to 10 carbon atoms
Represents a substituent. Among these, preferred X is a hydrogen atom, an alkyl group or a phenylalkyl group.
【００１２】式(I)中、Yはアルキル基（このアルキル基
は分岐していてもよく、好ましくは炭素原子数1〜12で
ある）、フェニル基、フェニルアルキル基（ここのアル
キルも分岐していてもよく、好ましくは炭素原子数1〜1
0である）、アルキルオキシカルボアルキル基（アルキ
ルオキシのアルキルは好ましくは炭素数1〜9であり、カ
ルボアルキル基のアルキルは、好ましくは炭素数1〜5で
ある）、ポリ（アルキレングリコール）オキシカルボア
ルキル基（アルキレングリコールとしては、エチレング
リコール、プロピレングリコール等で重合度2〜10程度
である。また、カルボアルキル基のアルキルとしては、
好ましくは炭素数1〜5である）等の置換基を表してい
る。これらの中で、好ましいYはアルキル基とアルキル
オキシカルボアルキル基である。In the formula (I), Y represents an alkyl group (this alkyl group may be branched, and preferably has 1 to 12 carbon atoms), a phenyl group or a phenylalkyl group (the alkyl is also branched). May be, preferably 1 to 1 carbon atoms
0), an alkyloxycarboalkyl group (the alkyl of the alkyloxy preferably has 1 to 9 carbon atoms, and the alkyl of the carboalkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms), poly (alkylene glycol) oxy Carboalkyl groups (alkylene glycols such as ethylene glycol and propylene glycol have a degree of polymerization of about 2 to 10. The alkyl of the carboalkyl group is
Preferably 1 to 5 carbon atoms). Among these, preferred Y is an alkyl group and an alkyloxycarboalkyl group.
【００１３】また、XまたはYはアルキレン（例えば、エ
チレン、プロピレン等）結合や、ポリ（アルキレングリ
コール）ジエステル結合（例えば、-(CH2)2COO-(CH2CH2
O)n-OC(CH2)2-、nは2〜10)で一分子中の両端に二個のベ
ンゾトリアゾール環を有していてもよい。例えば、Xが
このような結合である場合、下記式X or Y is an alkylene (eg, ethylene, propylene, etc.) bond or a poly (alkylene glycol) diester bond (eg, — (CH 2 ) 2 COO— (CH 2 CH 2)
O) n -OC (CH 2 ) 2- , where n is 2 to 10), and may have two benzotriazole rings at both ends in one molecule. For example, when X is such a bond,
【化２】 で表される構造式となる。Yがこのような結合である場
合も同様に類似した構造式となる。一般式(I)における
ベンゾトリアゾール環中のベンゼン環は、塩素原子など
の置換基を有していてもよい。Embedded image The structural formula is represented by When Y is such a bond, a similar structural formula is obtained. The benzene ring in the benzotriazole ring in the general formula (I) may have a substituent such as a chlorine atom.
【００１４】上記一般構造式(I)または(II)で表される
化合物の具体例としては、Specific examples of the compound represented by the above general structural formula (I) or (II) include:
【化３】 などが例示できる。特に好ましいものは、Embedded image And the like. Particularly preferred are:
【化４】 である。Embedded image It is.
【００１５】一般構造式(I)および(II)で表わされてい
る化合物は、すでに公知のものであり、市販品として入
手可能である。具体的商品名は、実施例1〜3に記載して
いる。それら以外にもチヌビンP、チヌビン213、チヌビ
ン320、チヌビン326、チヌビン327、チヌビン329、チヌ
ビン384、チヌビン571、チヌビン1130（以上、チバ・ス
ペシャリティ・ケミカルズ（株）製品）、アデカスタブ
LA-31、アデカスタブLA-32、アデカスタブLA-34、アデ
カスタブLA-36、アデカスタブLA-38（以上、旭電化工業
（株）製品）、スミソーブ200、スミソーブ300、スミソ
ーブ320、スミソーブ340（以上、住友化学工業（株）製
品）、バイオソーブ520、バイオソーブ580、バイオソー
ブ582、バイオソーブ583（以上、共同薬品（株）製
品）、シーソーブ701、シーソーブ702、シーソーブ70
3、シーソーブ705、シーソーブ709（以上、シプロ化成
（株）製品）等が入手可能である。The compounds represented by the general structural formulas (I) and (II) are already known and are commercially available. Specific product names are described in Examples 1-3. In addition, Tinuvin P , Tinuvin 213, Tinuvin 320, Tinuvin 326, Tinuvin 327, Tinuvin 329, Tinuvin 384, Tinuvin 571, Tinuvin 1130 (all products of Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), Adecastab
LA-31, ADK STAB LA-32, ADK STAB LA-34, ADK STAB LA-36, ADK STAB LA-38 (products of Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), Sumisorb 200, Sumisorb 300, Sumisorb 320, Sumisorb 340 (more, Sumitomo Chemical Industry Co., Ltd.), BioSorb 520, BioSorb 580, BioSorb 582, BioSorb 583 (all products of Kyodo Yakuhin Co., Ltd.), Seesorb 701, Seesorb 702, Seesorb 70
3, Seesorb 705, Seesorb 709 (these are products of Cipro Kasei Co., Ltd.) and the like are available.
【００１６】上記ベンゾトリアゾール類耐光剤の添加量
は前記した高屈折率アクリレート類に対して1.0〜10重
量％、好ましくは2〜8重量％である。添加量が10重量％
より多いと硬化後の樹脂層の着色が大きくなり好ましく
ない。また、添加量が1.0重量％より少ないと耐光性改
良の効果が不十分となる。The addition amount of the benzotriazole light stabilizer is 1.0 to 10% by weight, preferably 2 to 8% by weight, based on the above-mentioned high refractive index acrylate. 10% by weight
If it is more than that, the coloring of the cured resin layer becomes large, which is not preferable. If the amount is less than 1.0% by weight, the effect of improving light resistance becomes insufficient.
【００１７】本発明における低屈折率樹脂層は、紫外線
硬化型低屈折率アクリレート類をモノマー単位とする硬
化した樹脂で構成され、屈折率1.47以下、好ましくは1.
44以下を有する。The low-refractive-index resin layer in the present invention is composed of a cured resin having an ultraviolet-curable low-refractive-index acrylate as a monomer unit, and has a refractive index of 1.47 or less, preferably 1.
Has 44 or less.
【００１８】高屈折率樹脂層の屈折率と低屈折率樹脂層
の屈折率との差は0.13以上、好ましくは0.16以上であ
る。この屈折率の差が0.13よりも小さい場合は、マイク
ロレンズの球面や曲面の曲率を大きくする必要があり、
積層体の形成に困難を生ずるため好ましくない。The difference between the refractive index of the high refractive index resin layer and the refractive index of the low refractive index resin layer is at least 0.13, preferably at least 0.16. If the difference in the refractive index is smaller than 0.13, it is necessary to increase the curvature of the spherical surface and the curved surface of the micro lens,
It is not preferable because it causes difficulty in forming the laminate.
【００１９】低屈折率樹脂層に使用される紫外線硬化型
低屈折率アクリレート類は、フッ素含有アクリレート類
または珪素含有アクリレート類である。そのようなもの
としては、例えば、ペンタフルオロ-n-プロピル（メ
タ）アクリレート、ヘキサフルオロ-i-プロピル（メ
タ）アクリレート、トリデカフルオロ-n-オクチル（メ
タ）アクリレート、ヘプタデカフルオロ-n-デシル（メ
タ）アクリレート、ペンタフルオロシクロヘキシルメチ
ル（メタ）アクリレート、オクタフルオロシクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、オクタフルオロ-n-ヘキシレ
ンジ（メタ）アクリレート、ポリ（フッ化アルキルエー
テル）（メタ）アクリレート、ポリ（フッ化アルキルエ
ーテル）ジ（メタ）アクリレートなどのフッ化脂肪族と
フッ化脂環族アクリレート類がフッ素含有アクリレート
類として例示でき、トリメトキシシロキサニル-n-プロ
ピル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ル-n-プロピル（メタ）アクリレート、ビス（（メタ）
アクリロイルオキシ-n-プロピル）ジメトキシシラン、
ビス（（メタ）アクリロイルオキシ-n-プロピル）テト
ラメチルジシロキサンなどが珪素含有アクリレート類と
して例示できる。末端の（メタ）アクリレート基はエポ
キシ（メタ）アクリレート基やウレタン（メタ）アクリ
レート基であってもよい。これらのフッ素含有および珪
素含有アクリレート類の中から1種類を選んで、あるい
は2種類以上を組み合わせて使用することができる。こ
れらのアクリレート類の中では、硬化後の屈折率が小さ
くガラス転移点が比較的高く、また透明性が良好なこと
などから、ヘキサフルオロ-i-プロピルアクリレートや
ヘプタデカフルオロ-n-デシルアクリレートの使用が好
ましい。The UV-curable low refractive index acrylate used for the low refractive index resin layer is a fluorine-containing acrylate or a silicon-containing acrylate. Such materials include, for example, pentafluoro-n-propyl (meth) acrylate, hexafluoro-i-propyl (meth) acrylate, tridecafluoro-n-octyl (meth) acrylate, heptadecafluoro-n-decyl (Meth) acrylate, pentafluorocyclohexylmethyl (meth) acrylate, octafluorocyclohexyl (meth) acrylate, octafluoro-n-hexylene di (meth) acrylate, poly (fluoroalkyl ether) (meth) acrylate, poly (alkyl fluoride) Fluoroaliphatic and fluorinated alicyclic acrylates such as (ether) di (meth) acrylate can be exemplified as fluorine-containing acrylates, such as trimethoxysiloxanyl-n-propyl (meth) acrylate and pentamethyldisiloxanyl -n-propyl (meta Acrylate, bis ((meth)
Acryloyloxy-n-propyl) dimethoxysilane,
Bis ((meth) acryloyloxy-n-propyl) tetramethyldisiloxane can be exemplified as silicon-containing acrylates. The terminal (meth) acrylate group may be an epoxy (meth) acrylate group or a urethane (meth) acrylate group. One of these fluorine-containing and silicon-containing acrylates can be selected, or two or more can be used in combination. Among these acrylates, the refractive index after curing is small, the glass transition point is relatively high, and the transparency is good, so that hexafluoro-i-propyl acrylate and heptadecafluoro-n-decyl acrylate are used. Use is preferred.
【００２０】本発明で使用される上記した紫外線硬化型
高屈折率および低屈折率アクリレート類には硬化性や粘
度調整および硬化物の接着性、耐熱性、硬度などの物性
を調整するために上記以外のアクリレート類、即ち脂肪
族、脂環族、芳香族などのアクリレート類を併用するこ
とができる。そのようなアクリレート類としては、n-プ
ロピル（メタ）アクリレート、t-ブチル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、ビフェニル（メタ）アクリレート、ネオペンチル
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロール
ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールA・エチレン
オキサイド2モル付加物ジ（メタ）アクリレート、ビス
フェノールF・エチレンオキサイド4モル付加物ジアクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ジメチロールトリクロデカンジ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
トのようなモノおよびポリアクリレート類を例示でき
る。末端の（メタ）アクリレート基はエポキシ（メタ）
アクリレート基やウレタン（メタ）アクリレート基であ
ってもよい。これらのアクリレート類の中から1種類以
上を選んで使用することができる。ただし、これらのア
クリレート類の使用に際しては、前述したように高屈折
率樹脂層と低屈折率樹脂層の屈折率の差が0.13以上、好
ましくは0.16以上を維持する範囲内で配合することが必
要である。一般的には、高屈折率アクリレート類および
低屈折率アクリレート類それぞれに対して50重量％以下
の配合量である。The above-mentioned UV-curable acrylates having a high refractive index and a low refractive index used in the present invention are used in order to adjust curability and viscosity and to adjust physical properties such as adhesion, heat resistance and hardness of the cured product. Other acrylates, that is, acrylates such as aliphatic, alicyclic, and aromatic can be used in combination. Examples of such acrylates include n-propyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, and phenyl (meth) acrylate Phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxypropyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, biphenyl (meth) acrylate, neopentyl di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethylol di (meth) ) Acrylate, bisphenol A • ethylene oxide 2 mol adduct di (meth) acrylate, bisphenol F • ethylene oxide 4 mol adduct diacrylate, trimethylolpropanetri Meth) acrylate, dimethylol trichloroethane Rodez kanji (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, the mono- and poly-acrylates such as dipentaerythritol hexa (meth) acrylate can be exemplified. Terminal (meth) acrylate group is epoxy (meth)
An acrylate group or a urethane (meth) acrylate group may be used. One or more of these acrylates can be selected and used. However, when using these acrylates, as described above, it is necessary to mix the acrylates in a range where the difference in refractive index between the high-refractive-index resin layer and the low-refractive-index resin layer is 0.13 or more, and preferably 0.16 or more. It is. Generally, the amount is 50% by weight or less based on each of the high refractive index acrylates and the low refractive index acrylates.
【００２１】また、液晶プロジェクターのように低屈折
率樹脂層側に光源があるような場合には、前記ベンゾト
リアゾール類耐光剤を低屈折率樹脂層に添加することは
耐光性改良に有効である。When a light source is provided on the low-refractive-index resin layer side as in a liquid crystal projector, the addition of the benzotriazole light-resistant agent to the low-refractive-index resin layer is effective for improving the light resistance. .
【００２２】積層体マイクロレンズアレイは、一般的に
はガラス基板(1)と(4)の間に高屈折率樹脂層(2)と低屈
折率樹脂層(3)とが積層された構成を有しており、その
積層方法は従来から行われている方法（製法）を適用す
ればよい。例えば、特開平8-209076号公報、特開平8-24
0802号公報、特開平10-253801号公報（いずれも当社オ
ムロン（株）の出願）などを参考にできる。なお、図1
においてはガラス基板(1)、(4)を用いているが、特にガ
ラス基板でなければならないというのではなく、ガラス
と同様の機能を代替できるものであれば使用することが
できる。例えば、ガラス基板の代わりに良好な透明性を
有するプラスチック基板等が基板として使用できる。The laminated microlens array generally has a structure in which a high refractive index resin layer (2) and a low refractive index resin layer (3) are laminated between glass substrates (1) and (4). A conventional method (production method) may be applied as the lamination method. For example, JP-A-8-209076, JP-A-8-24
JP-A No. 0802 and JP-A No. 10-253801 (both are applications of OMRON Corporation) can be referred to. Note that FIG.
Uses glass substrates (1) and (4). However, it is not necessary that the substrate be a glass substrate, but any other material can be used as long as it can replace the same function as glass. For example, instead of a glass substrate, a plastic substrate having good transparency can be used as the substrate.
【００２３】本発明で使用される紫外線硬化型アクリレ
ート類は光開始剤を添加し紫外線の照射により硬化させ
ることができる。本発明に使用される光開始剤として
は、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ジアセチル
類、ベンジル類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル
類、ベンジルジメチルケタール類、ベンゾイルベンゾエ
ート類、ヒドロキシフェニルケトン類、アミノフェニル
ケトン類などのカルボニル化合物系光開始剤、チウラム
サルファイド類、チオキサントン類などの有機硫黄化合
物系光開始剤あるいはアシルホスフィンオキサイド類な
どの有機リン化合物系光開始剤の中から選択して1種類
または2種類以上を使用することができる。しかしなが
ら、本発明では前述したように高屈折率アクリレート類
に耐光剤を添加して使用するので、できるだけ長波長側
に有効吸収波長を有する光開始剤の使用が好ましい。し
たがって、好ましい光開始剤はアシルホスフィンオキサ
イド類のような有機リン化合物系光開始剤である。この
ような有機リン化合物系光開始剤としてはルシリンTP
O、ルシリンTPO-L（以上、 BASFジャパン（株）製
品）、イルガキュア819、イルガキュア149、イルガキュ
ア1800、イルガキュア1850（以上、チバ・スペシャリテ
ィ・ケミカルズ（株）製品）などの商品名で販売されて
いる光開始剤である。これらの光開始剤から1種類以上
を選んで使用でき、その添加量は高屈折率アクリレート
類に対して0.1〜5重量％、好ましくは0.5〜3重量％であ
る。必要に応じて、有機リン化合物系光開始剤と上記し
た他の光開始剤を併用してもよい。さらに、アミン系増
感剤を少量添加してもよい。また、本発明のアクリレー
ト類は電子線照射によっても硬化させることができる
が、この場合は光開始剤の添加は必要でない。The ultraviolet-curable acrylates used in the present invention can be cured by adding a photoinitiator and irradiating with ultraviolet rays. As the photoinitiator used in the present invention, acetophenones, benzophenones, diacetyls, benzyls, benzoins, benzoin ethers, benzyldimethyl ketals, benzoyl benzoates, hydroxyphenyl ketones, aminophenyl ketones and the like Carbonyl compound-based photoinitiators, thiuram sulfides, organic sulfur compound-based photoinitiators such as thioxanthones or organic phosphorus compound-based photoinitiators such as acylphosphine oxides selected from one or two or more. Can be used. However, in the present invention, since a light-resistant agent is added to a high-refractive-index acrylate as described above, it is preferable to use a photoinitiator having an effective absorption wavelength on the long wavelength side as much as possible. Thus, preferred photoinitiators are organophosphorus compound based photoinitiators such as acylphosphine oxides. Lucirin TP is an example of such an organic phosphorus compound-based photoinitiator.
O, Lucirin TPO-L (above, products of BASF Japan Ltd.), Irgacure 819, Irgacure 149, Irgacure 1800, Irgacure 1850 (all, products of Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) Photoinitiator. One or more of these photoinitiators can be selected and used, and the amount added is 0.1 to 5% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight based on the high refractive index acrylates. If necessary, an organic phosphorus compound-based photoinitiator may be used in combination with the other photoinitiators described above. Further, a small amount of an amine sensitizer may be added. The acrylates of the present invention can also be cured by electron beam irradiation, but in this case, the addition of a photoinitiator is not necessary.
【００２４】紫外線硬化型アクリレート類を硬化させる
ための紫外線の光源としては、カーボン・アーク、キセ
ノン・ランプ、メタルハライド・ランプ、高圧水銀灯、
超高圧水銀灯などがあるが、これらのうちメタルハライ
ド・ランプと高圧水銀灯が最も実用的である。The ultraviolet light source for curing the ultraviolet curable acrylates includes a carbon arc, a xenon lamp, a metal halide lamp, a high pressure mercury lamp,
There are ultra-high pressure mercury lamps, among which metal halide lamps and high pressure mercury lamps are the most practical.
【００２５】本発明のマイクロレンズアレイは、液晶プ
ロジェクター、ビデオカメラのビューファインダー、携
帯用テレビ等光学電子機器に使用することができる。特
に、最近、光強度の大きな光源の使用に起因する光劣化
の防止が望まれている液晶プロジェクターに組み込んで
使用することに特に有効である。The microlens array of the present invention can be used for optical electronic devices such as liquid crystal projectors, video camera viewfinders, and portable televisions. In particular, the present invention is particularly effective when used in a liquid crystal projector in which prevention of light deterioration due to use of a light source having a large light intensity has recently been desired.
【００２６】[0026]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明は実施例にのみ限定されるものでない。耐
光性の測定は以下のようにして実施した。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples. The light fastness was measured as follows.
【００２７】25μmのステンレス・スチール製スペーサ
を挟んだ縦8.5mm×横24.5mm×厚さ0.7mmの2枚のガラス
板の間に実施例（本発明）または比較例の紫外線硬化型
樹脂を気泡が混入しないように注入したのち、高圧水銀
灯により片面から紫外線を6000mJ/cm2照射して硬化させ
た。硬化した樹脂をガラス板に挟さんだまま紫外・可視
分光光度計（島津製作所（株）製UV-2500PC）を用いて
波長450nmの光透過率を測定し初期値とした。次にこの
硬化した樹脂を挟んだガラス板の片面からガラス板面で
の光強度が23mW/cm2となるように調整したメタルハライ
ド・ランプを連続照射して耐光性試験を行い、波長450n
mでの光透過率が初期値から10％低下した照射時間を測
定し耐光性改良効果の判定基準とした。作製した積層体
マイクロレンズアレイについても同じ方法でその耐光性
を測定した。Air bubbles are mixed in between the two glass plates 8.5 mm long × 24.5 mm wide × 0.7 mm thick sandwiching a 25 μm stainless steel spacer with the ultraviolet curable resin of the embodiment (the present invention) or the comparative example. After injecting so as not to inject, 6000 mJ / cm 2 of ultraviolet light was irradiated from one side using a high-pressure mercury lamp to cure. With the cured resin sandwiched between glass plates, the light transmittance at a wavelength of 450 nm was measured using an ultraviolet / visible spectrophotometer (UV-2500PC, manufactured by Shimadzu Corporation) and used as an initial value. Then perform light resistance test a metal halide lamp in which the light intensity on the glass plate surface was adjusted to be 23 mW / cm 2 from one side of the glass plate sandwiching the cured resin by continuous irradiation, the wavelength 450n
The irradiation time at which the light transmittance at 10 m was reduced by 10% from the initial value was measured and used as a criterion for the effect of improving light resistance. The light resistance of the manufactured laminated microlens array was measured in the same manner.
【００２８】実施例と比較例において使用した各アクリ
レートとメタクリレートの屈折率(n D)はアッベ屈折率計
を用いて室温にて測定した。Each acrylic used in Examples and Comparative Examples
Rate and refractive index of methacrylate (n D) Is Abbe refractometer
Was measured at room temperature using.
【００２９】（実施例1）ビス（4-メタクリロイルチオ
フェニル）サルファイド（住友精化（株）製品、商品名
MPSMA、nD=1.689（同社カタログ記載値））60重量部と
反応性希釈剤としてのフェノキシエチルアクリレート
（日本化薬（株）製品、商品名SR-339A、nD=1.520)40重
量部とを混合し、よく攪拌して溶液とした。この溶液に
ルシリンTPO(BASFシャパン（株）製品、有機リン化合物
系光開始剤)1.5重量％と2-[2-ヒドロキシ-3-ジメチルベ
ンジル-5-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-2H-
ベンゾトリアゾール（一般構造式(I)において、Example 1 Bis (4-methacryloylthiophenyl) sulfide (product name, product name of Sumitomo Seika Co., Ltd.)
60 parts by weight of MPSMA, n D = 1.689 (listed in the company catalog) and 40 parts by weight of phenoxyethyl acrylate (a product of Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name SR-339A, n D = 1.520) as a reactive diluent And mixed well to form a solution. 1.5% by weight of lucirin TPO (product of BASF Shapan Co., Ltd., organophosphorus compound-based photoinitiator) and 2- [2-hydroxy-3-dimethylbenzyl-5- (1,1,3,3-tetramethyl) Butyl) phenyl] -2H-
Benzotriazole (in general structural formula (I),
【化５】 （チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製品、商品
名チヌビン928）4重量％を添加、溶解して高屈折率樹脂
(A)を調製した。Embedded image (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., product name Tinuvin 928) Add 4 wt%, dissolve and add high refractive index resin
(A) was prepared.
【００３０】次に、この高屈折率樹脂(A)を用いて前記
した耐光性測定手順と方法により光透過率が初期値より
10％低下するまでの時間を測定したところ25時間であっ
た。Next, by using the high-refractive-index resin (A), the light transmittance was increased from the initial value by the light resistance measurement procedure and method described above.
The time required to decrease by 10% was measured to be 25 hours.
【００３１】（比較例1）実施例1におけるチヌビン928
（前出）を添加しない以外は実施例1と同様にして高屈
折率樹脂(a)を調製した。次に、この高屈折率樹脂(a)を
用いて前記した耐光性測定手順と方法により光透過率が
初期値より10％低下するまでの時間を測定したところ2.
5時間であった。この結果から、実施例1の高屈折率樹脂
(A)の硬化物の耐光性は本発明の耐光剤を添加していな
い高屈折率樹脂(a)の硬化物の耐光性より10倍も改良さ
れている。(Comparative Example 1) Tinuvin 928 in Example 1
A high refractive index resin (a) was prepared in the same manner as in Example 1 except that (described above) was not added. Next, the time until the light transmittance was reduced by 10% from the initial value was measured using the high-refractive-index resin (a) according to the light resistance measurement procedure and method described above.
5 hours. From these results, the high refractive index resin of Example 1
The light resistance of the cured product of (A) is 10 times higher than the light resistance of the cured product of the high refractive index resin (a) to which the light stabilizer of the present invention is not added.
【００３２】（比較例2）実施例1におけるチヌビン928
（前出）の代わりに2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフ
ェノン（住友化学工業（株）製品、商品名スミソーブ11
0、ベンゾフェノン類耐光剤）4重量％を添加する以外は
実施例1と同様にして高屈折率樹脂(b)を調製した。次
に、この高屈折率樹脂(b)を用いて同じ手順と方法によ
り耐光性を測定したところ4時間であった。(Comparative Example 2) Tinuvin 928 in Example 1
2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (Sumitomo Chemical Industries, Ltd., trade name Sumisorb 11)
High refractive index resin (b) was prepared in the same manner as in Example 1, except that 4% by weight of benzophenone light-resistant agent (0) was added. Next, the light resistance was measured using this high refractive index resin (b) by the same procedure and method, and it was 4 hours.
【００３３】（比較例3）実施例1におけるチヌビン928
（前出）の代わりにHALS類耐光剤であるビス(1,2,2,6,6
-ペンタメチル-4-ピペリジニル)セバケートと1-メチル-
8-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジニル)セバケー
トと混合物（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）
製品、商品名チヌビン292）4重量％を添加する以外は実
施例1と同様にして高屈折率樹脂(c)を調製した。次に、
この高屈折率樹脂(c)を用いて同じ手順と方法により耐
光性を測定したところ3.5時間であった。(Comparative Example 3) Tinuvin 928 in Example 1
Bis (1,2,2,6,6)
-Pentamethyl-4-piperidinyl) sebacate and 1-methyl-
8- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) sebacate and mixture (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.)
A high refractive index resin (c) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 4% by weight of a product, trade name Tinuvin 292) was added. next,
Using this high refractive index resin (c), the light resistance was measured by the same procedure and method, and it was 3.5 hours.
【００３４】（比較例4）実施例1におけるチヌビン928
（前出）の代わりに2-{4-[(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオ
キシプロピル）オキシ]-2-ヒドロキシフェニル}-4,6-ビ
ス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン（チバ・
スペシャリティ・ケミカルズ（株）製品、チヌビン40
0、フェニルトリアジン類耐光剤）4重量％を添加する以
外は実施例1と同様にして高屈折率樹脂(d)を調製した。
次に、この高屈折率樹脂(d)を用いて同じ手順と方法に
より耐光性を測定したところ3時間であった。Comparative Example 4 Tinuvin 928 in Example 1
2- {4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl) oxy] -2-hydroxyphenyl} -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3 , 5-Triazine
Specialty Chemicals Co., Ltd. product, Tinuvin 40
0, a high refractive index resin (d) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 4% by weight of a phenyltriazine light-resistant agent) was added.
Next, the light resistance was measured using the high refractive index resin (d) by the same procedure and method, and it was 3 hours.
【００３５】（実施例2）ビス(4-メタクリロイルチオフ
ェニル)サルファイド（前出）60重量部と反応性希釈剤
としてのビスフェノールAエチレンオキサイド2、6モル
付加物ジメタクリレート（共栄社化学（株）製品、商品
名ライトエステルBP-2EM、nD=1.547)15重量部およびベ
ンジルメタクリレート（共栄社化学（株）製品、商品名
ライトエステルBZ、nD=1.525)25重量％を混合し、よく
攪拌して溶液とした。この溶液にイルガキュア1850（チ
バ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製品、有機リン
化合物系光開始剤）1重量％と2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-
t-アミルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール（一般構造
式(I)において、X=t-C5H11、Y=t-C5H11）（チバ・スペシ
ャリティ・ケミカルズ（株）製品、商品名チヌビン32
8）3重量％を添加、溶解して高屈折率樹脂(B)を調製し
た。次に、この高屈折率樹脂(B)を用いて同じ手順と方
法により耐光性を測定したところ28時間であった。Example 2 Bis (4-methacryloylthiophenyl) sulfide (supra) 60 parts by weight and bisphenol A ethylene oxide 2,6 mol adduct dimethacrylate as a reactive diluent (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) Mix 15 parts by weight of light ester BP-2EM, n D = 1.547) and 25% by weight of benzyl methacrylate (product of Kyoeisha Chemical Co., Ltd., light ester BZ, n D = 1.525), and mix well. The solution was used. To this solution, 1% by weight of Irgacure 1850 (a product of Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., organophosphorus compound-based photoinitiator) and 2- (2-hydroxy-3,5-di-
t-Amylphenyl) -2H-benzotriazole (in the general structural formula (I), X = tC 5 H 11 , Y = tC 5 H 11 ) (a product of Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., trade name Tinuvin 32)
8) 3 wt% was added and dissolved to prepare a high refractive index resin (B). Next, the light resistance was measured using the high refractive index resin (B) by the same procedure and method, and it was 28 hours.
【００３６】（比較例5）実施例2におけるチヌビン328
（前出）を添加しない以外は実施例2と同様にして高屈
折率樹脂(e)を調製した。次に、この高屈折率樹脂(e)を
用いて同じ手順と方法により耐光性を測定したところ3
時間であった。この結果から、実施例2の高屈折率樹脂
(B)の硬化物の耐光性は本発明の耐光剤を添加していな
い高屈折率樹脂(e)の硬化物の耐光性より9倍以上も改良
されている。Comparative Example 5 Tinuvin 328 in Example 2
A high-refractive-index resin (e) was prepared in the same manner as in Example 2 except that (described above) was not added. Next, the light resistance was measured by the same procedure and method using the high refractive index resin (e).
It was time. From these results, the high refractive index resin of Example 2
The light resistance of the cured product of (B) is at least 9 times higher than the light resistance of the cured product of the high refractive index resin (e) to which the light stabilizer of the present invention is not added.
【００３７】（比較例6）実施例2におけるチヌビン328
（前出）の代わりに2,4-ジ-t-ブチルフェニル-3,5-ジ-t
-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート（チバ・スペシャリ
ティ・ケミカルズ（株）製品、商品名チヌビン120、ベ
ンゾエート類耐光剤）3重量％を添加する以外は実施例2
と同様にして高屈折率樹脂(f)を調製した。次に、この
高屈折率樹脂(f)を用いて同じ手順と方法により耐光性
を測定したところ4時間であった。Comparative Example 6 Tinuvin 328 in Example 2
2,4-di-t-butylphenyl-3,5-di-t
Example 2 except that 3% by weight of -butyl-4-hydroxybenzoate (a product of Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., trade name: Tinuvin 120, a benzoate light-resistant agent) was added.
In the same manner as in the above, a high refractive index resin (f) was prepared. Next, the light resistance was measured using this high refractive index resin (f) by the same procedure and method, and it was 4 hours.
【００３８】（比較例7）実施例2におけるチヌビン328
（前出）の代わりにビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペ
リジル)セバケート（チバ・スペシャリティ・ケミカル
ズ（株）製品、商品名チヌビン770、HALS類耐光剤）3重
量％を添加する以外は実施例2と同様にして高屈折率樹
脂(g)を調製した。次に、この高屈折率樹脂(g)を用いて
同じ手順と方法により耐光性を測定したところ4時間で
あった。Comparative Example 7 Tinuvin 328 in Example 2
Bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate (product of Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., trade name Tinuvin 770, HALS light-resistant agent) 3% by weight A high-refractive-index resin (g) was prepared in the same manner as in Example 2 except that it was added. Next, when the light resistance was measured using the high refractive index resin (g) by the same procedure and method, it was 4 hours.
【００３９】（比較例8）実施例2におけるチヌビン328
（前出）の代わりにフェニルサリシレート（シプロ化成
（株）製品、商品名シーソーブ201、サリシレート類耐
光剤）3重量％を添加する以外は実施例2と同様にして高
屈折率樹脂(h)を調製した。次に、この高屈折率樹脂(h)
を用いて同じ手順と方法により耐光性を測定したところ
4.5時間であった。Comparative Example 8 Tinuvin 328 in Example 2
A high-refractive-index resin (h) was prepared in the same manner as in Example 2 except that 3% by weight of phenyl salicylate (a product of Cipro Kasei Co., Ltd., seesorb 201, trade name of salicylates) was added instead of (described above). Prepared. Next, this high refractive index resin (h)
The light resistance was measured by the same procedure and method using
4.5 hours.
【００４０】（実施例3）ビス(4-メタクリロイルチオフ
ェニル)サルファイド（前出）65重量部、ビスフェノー
ルFエチレンオキサイド4モル付加物ジアクリレート（日
本化薬（株）製品、商品名カヤラッドR-712、nD=1.54
1）25重量部およびフェノキシエチルメタクリレート
（共栄社化学（株）製品、商品名ライトエステルPO、nD
=1.531)10重量部を混合し、よく攪拌し溶液とした。こ
の溶液にルシリンTPO（前出）1.5重量％と2-[2-ヒドロ
キシ-3,5-ジ(1,1-ジメチルベンジル)フェニル]-2H-ベン
ゾトリアゾール（一般構造式(I)において、Example 3 65 parts by weight of bis (4-methacryloylthiophenyl) sulfide (described above), bisphenol F ethylene oxide 4 mol adduct diacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name Kayarad R-712) , N D = 1.54
1) 25 parts by weight and phenoxyethyl methacrylate (product of Kyoeisha Chemical Co., Ltd., trade name light ester PO, n D
= 1.531) 10 parts by weight were mixed and stirred well to form a solution. To this solution, 1.5% by weight of lucirin TPO (described above) and 2- [2-hydroxy-3,5-di (1,1-dimethylbenzyl) phenyl] -2H-benzotriazole (in the general structural formula (I),
【化６】 （チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製品、商品
名チヌビン900）3重量％を添加、溶解して高屈折率樹脂
(C)を調製した。Embedded image (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd. product, trade name Tinuvin 900) 3% by weight is added and dissolved to obtain a high refractive index resin
(C) was prepared.
【００４１】別に、ヘプタデカフルオロ−ｎ−デシルア
クリレート（共栄社化学（株）製品、商品名ライトアク
リレートFA-108、nD=1.333)50重量部、ジメチロールト
リシクロデカンジアクリレート（共栄社化学（株）製
品、商品名ライトアクリレートDCP-A、nD=1.501)20重量
部およびネオペンチルグリコールジアクリレート（共栄
社化学（株）製品、商品名ライトアクリレートNP-A、nD
=1.448)30重量部を混合し、よく攪拌して溶液とした。
この溶液にルシリンTPO（前出）1.5重量％を添加、溶解
して低屈折率樹脂(D)を調製した。[0041] Separately, heptadecafluoro -n- decyl acrylate (Kyoeisha Chemical Co. product, trade name: Light acrylate FA-108, n D = 1.333 ) 50 parts by weight of dimethylol tricyclodecane diacrylate (manufactured by Kyoeisha Chemical (Co. ) Product, trade name light acrylate DCP-A, n D = 1.501) 20 parts by weight and neopentyl glycol diacrylate (Kyoeisha Chemical Co., Ltd. product, trade name light acrylate NP-A, n D
= 1.448) 30 parts by weight were mixed and stirred well to form a solution.
To this solution, 1.5% by weight of lucirin TPO (described above) was added and dissolved to prepare a low refractive index resin (D).
【００４２】これらの高屈折率樹脂(C)と低屈折率樹脂
(D)を用いて当社オムロン（株）特開平10-253801号公報
に記載の方法にしたがって積層体マイクロレンズアレイ
を作製した。なお、ガラス基板とカバーガラスの厚さは
共に0.5mmのガラス板を用い、各樹脂層の平均厚さは共
に25μmとし、スタンパーとしては直径約30μmの球面形
状を有する金型を使用した。また、各樹脂層は高圧水銀
灯により紫外線を6000mJ/cm2照射して硬化させた。The high refractive index resin (C) and the low refractive index resin
Using (D), a laminated microlens array was prepared according to the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-253801, OMRON Corporation. Note that a glass plate having a thickness of 0.5 mm was used for both the glass substrate and the cover glass, the average thickness of each resin layer was 25 μm, and a mold having a spherical shape with a diameter of about 30 μm was used as a stamper. Each resin layer was cured by irradiating ultraviolet rays at 6000 mJ / cm 2 with a high-pressure mercury lamp.
【００４３】次に、このようにして作製された積層体マ
イクロレンズアレイ(I)の耐光性を前記した耐光性測定
方法に従って、メタルハライド・ランプを低屈折率樹脂
層側から連続照射して測定したところ30時間であった。Next, the light fastness of the laminated microlens array (I) thus manufactured was measured by continuously irradiating a metal halide lamp from the low refractive index resin layer side according to the light fastness measuring method described above. However, it was 30 hours.
【００４４】（比較例9）実施例3における高屈折率樹脂
(C)にチヌビン900（前出）を添加しない以外は実施例3
と同様にして高屈折率樹脂(i)を調製した。この高屈折
率樹脂(i)と実施例3の低屈折率樹脂(D)を用いて実施例3
と同様にして積層体マイクロレンズアレイ(1)を作製し
た。次に、この積層体マイクロレンズアレイ(1)を用い
て実施例3と同じ方法により耐光性を測定したところ3時
間であった。この結果から、高屈折率樹脂(i)に本発明
の耐光剤を添加した高屈折率樹脂(C)を用いて作製され
た積層体マイクロレンズアレイ(I)は耐光性が10倍も改
良されている。(Comparative Example 9) High refractive index resin in Example 3
Example 3 except that Tinuvin 900 (supra) was not added to (C)
In the same manner as in the above, a high refractive index resin (i) was prepared. Example 3 using this high refractive index resin (i) and the low refractive index resin (D) of Example 3
In the same manner as in the above, a laminated microlens array (1) was produced. Next, the light resistance of this laminated microlens array (1) was measured in the same manner as in Example 3, and it was 3 hours. From these results, the laminated microlens array (I) produced using the high-refractive-index resin (C) obtained by adding the light-proofing agent of the present invention to the high-refractive-index resin (i) has improved light resistance by 10 times. ing.
【００４５】（比較例10）実施例3における高屈折率樹
脂の耐光剤としてチヌビン900（前出）の代わりに2-ヒ
ドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン（前出）1.5重量％
とビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニル)セバケ
ート（旭電化工業（株）製品、商品名アデカスタブLA-7
7、HALS類耐光剤）1.5重量％を添加する以外は実施例3
と同様にして高屈折率樹脂(j)を調製した。この高屈折
率樹脂(j)と実施例3の低屈折率樹脂(D)を用いて実施例3
と同様にして積層体マイクロレンズアレイ(2)を作製し
た。次に、この積層体マイクロレンズアレイ(2)を用い
て実施例3と同じ方法により耐光性を測定したところ5時
間であった。COMPARATIVE EXAMPLE 10 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (supra) was used in place of tinuvin 900 (supra) as a light stabilizer for the high refractive index resin in Example 3, 1.5% by weight.
And bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) sebacate (product of Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., trade name ADK STAB LA-7)
7, HALS type light-proofing agent) Example 3 except that 1.5% by weight was added.
In the same manner as in the above, a high refractive index resin (j) was prepared. Example 3 using this high refractive index resin (j) and the low refractive index resin (D) of Example 3
In the same manner as in the above, a laminated microlens array (2) was produced. Next, the light resistance was measured using this laminated microlens array (2) in the same manner as in Example 3, and it was 5 hours.
【００４６】[0046]
【発明の効果】本発明によれば、積層体マイクロレンズ
アレイの耐光性は8〜10倍も大幅に改良され、液晶プロ
ジェクターに搭載された場合でもその光源の光強度の大
幅な増大に対応できる耐光性に優れた積層体マイクロレ
ンズアレイを提供することができる。また、ビデオカメ
ラのビューファインダーや携帯用テレビなどに使用する
ことができる。さらに、本発明の技術はそのままマイク
ロレンズアレイ回折格子、マイクロプリズムアレイ、導
光光拡板などのような光学素子にも応用できる。According to the present invention, the light resistance of the laminated microlens array is greatly improved by a factor of 8 to 10 and it is possible to cope with a large increase in the light intensity of the light source even when mounted on a liquid crystal projector. A laminate microlens array having excellent light resistance can be provided. Further, it can be used for a viewfinder of a video camera, a portable television, and the like. Further, the technology of the present invention can be applied to optical elements such as a microlens array diffraction grating, a microprism array, and a light guide light spreading plate as they are.
【図１】 マイクロレンズアレイの模式的断面図。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a microlens array.
1：基板 2：高屈折率樹脂層 3：低屈折率樹脂層 4：基板 1: Substrate 2: High refractive index resin layer 3: Low refractive index resin layer 4: Substrate
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｆ 1/1335 Ｇ０２Ｆ 1/1335 (72)発明者 枌 靖博 京都府京都市右京区花園土堂町10番地 オ ムロン株式会社内 (72)発明者 土居 仁 京都府京都市右京区花園土堂町10番地 オ ムロン株式会社内 Ｆターム(参考） 2H091 FA19X FA23Z FA29X FB02 FC19 FC23 KA01 4J002 BG071 EU176 FD046 GP01 4J011 QA03 QA40 SA84 UA01 VA04 WA10 4J100 AL03Q AL08P AL08Q AL11Q AL62Q AL63Q AL66P AL67Q BA02Q BA03Q BA04Q BA05P BA51P BA53P BB01P BC04Q BC07Q BC12Q BC43P BC43Q BC44Q BC45Q BC49P CA01 CA04 DA62 DA63 JA33 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) G02B 1/04 G02B 1/04 G02F 1/1335 G02F 1/1335 (72) Inventor Yasuhiro GG Kyoto, Kyoto O-Mron Co., Ltd. (72) Inventor Hitoshi Doi 10-Hanazono Dodo-cho, Ukyo-ku, Kyoto City, Kyoto Prefecture F-term (reference) 2H091 FA19X FA23Z FA29X FB02 FC19 FC23 KA01 4J002 BG071 EU176 FD046 GP01 4J011 QA03 QA40 SA84 UA01 VA04 WA10 4J100 AL03Q AL08P AL08Q AL11Q AL62Q AL63Q AL66P AL67Q BA02Q BA03Q BA04Q BA05P BA51P BA53P BB01P BC04Q BC07Q BC12Q BC43P BC43Q BC42Q BC45 DABC49
Claims (5)
層体からなるマイクロレンズアレイであって、各樹脂層
がアクリレート類または／およびメタクリレート類の硬
化物からなり、少なくとも高屈折率樹脂層にベンゾトリ
アゾール類耐光剤が含まれていることを特徴とするマイ
クロレンズアレイ。1. A microlens array comprising a laminate of a high-refractive-index resin layer and a low-refractive-index resin layer, wherein each resin layer is made of a cured product of acrylates and / or methacrylates and has at least a high refractive index. A microlens array, wherein the resin layer contains a benzotriazole light-resistant agent.
り、低屈折率樹脂層の屈折率が1.47以下であり、その差
が0.13以上であることを特徴とする請求項1に記載のマ
イクロレンズアレイ。2. The high-refractive-index resin layer has a refractive index of 1.57 or more, the low-refractive-index resin layer has a refractive index of 1.47 or less, and the difference is 0.13 or more. Micro lens array.
類または／およびメタクリレート類を構成モノマー単位
としてなり、低屈折率樹脂層がフッ素含有アクリレート
類または／およびメタクリレート類を構成モノマー単位
としてなることを特徴とする請求項1または請求項2に記
載のマイクロレンズアレイ。3. A high-refractive-index resin layer comprising sulfur-containing acrylates and / or methacrylates as constituent monomer units, and a low-refractive-index resin layer comprising fluorine-containing acrylates and / or methacrylates as constituent monomer units. 3. The microlens array according to claim 1, wherein the microlens array is a microlens array.
レート類がアシルフォスフィンオキサイド類の光開始剤
の存在下に紫外線硬化されてなることを特徴とする、請
求項1〜3いずれかに記載のマイクロレンズアレイ。4. The microlens array according to claim 1, wherein the acrylates and / or methacrylates are ultraviolet-cured in the presence of an acylphosphine oxide photoinitiator. .
ンズアレイを搭載していることを特徴とする光学電子機
器。5. An optical electronic device comprising the microlens array according to claim 1.
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