JP2001294871A - Method for producing low-aromatic hydrocarbon solvent and normal chain paraffin - Google Patents
Method for producing low-aromatic hydrocarbon solvent and normal chain paraffinInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、直鎖パラフィンと
ナフテン系低芳香族炭化水素溶剤の製造方法に関するも
のである。さらに詳しくは、直鎖パラフィンを製造する
と共に、芳香族炭化水素の含有率が低く、無臭ないし殆
ど無臭であり、洗浄用溶剤をはじめ、金属加工油、潤滑
油、切削油、圧延油、プレス油、インキ用溶剤、クリー
ニング溶剤等の各種用途に適したナフテン系低芳香族炭
化水素を製造する方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing a linear paraffin and naphthenic low aromatic hydrocarbon solvent. More specifically, it produces linear paraffin, has a low aromatic hydrocarbon content, is odorless or almost odorless, and includes cleaning solvents, metal working oils, lubricating oils, cutting oils, rolling oils, and press oils. The present invention relates to a method for producing a naphthenic low aromatic hydrocarbon suitable for various uses such as a solvent for ink and a cleaning solvent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、ナフテン系の石油系溶剤は、洗浄
用溶剤、金属加工油、インキ溶剤、クリーニング溶剤等
に使用されている。また、直鎖パラフィンも、合成洗剤
であるソフト型アルキルベンゼン、塩素化パラフィン、
α−オレフィン等の原料として広く利用されており、近
年その需要が増大している。ここで、ナフテン系石油溶
剤は、石油留分の水素化により製造されることが多い
が、水素化が十分に行われないと、芳香族炭化水素など
を多量に含むものが得られる。芳香族炭化水素、例えば
アルキルベンゼン類を多量に含むときは、臭気が残り、
作業環境を汚染する。その上、十分に水素化を行っても
ナフテン含量はあまり向上せず、従って溶剤性能は必ず
しも良好でない。2. Description of the Related Art Conventionally, naphthenic petroleum solvents have been used as cleaning solvents, metal working oils, ink solvents, cleaning solvents and the like. In addition, straight-chain paraffin is also a synthetic detergent soft alkylbenzene, chlorinated paraffin,
It is widely used as a raw material for α-olefins and the like, and its demand has been increasing in recent years. Here, the naphthenic petroleum solvent is often produced by hydrogenation of a petroleum fraction, but if the hydrogenation is not sufficiently performed, a solvent containing a large amount of an aromatic hydrocarbon or the like is obtained. When containing a large amount of aromatic hydrocarbons, such as alkylbenzenes, odor remains,
Pollution of work environment. Moreover, even with sufficient hydrogenation, the naphthene content does not increase much and therefore the solvent performance is not always good.
【０００３】特開平２−６７３９６号公報には、石油留
分を水素化した後、ｎ−パラフィンの除去操作を行い、
芳香族分が２重量％以下の炭化水素溶剤を得る方法が記
載されている。しかしながら、上記公報に記載されたｎ
−パラフィンの除去操作は、具体的にはゼオライト触媒
による水素化脱蝋であり、この反応はｎ−パラフィンを
分解または異性化して除去するものであるため、低芳香
族炭化水素溶剤は得られるが、ｎ−パラフィンの収率は
低くならざるをえない。また、特開昭６３−１５８８９
号公報には、灯油留分の核水素添加を行った後にｎ−パ
ラフィンを除去し、一定量の芳香族炭化水素を含む炭化
水素溶剤を得る方法が記載されている。しかしながら、
脱硫が不十分であるため、その後のｎ−パラフィン分離
操作における効率が低い傾向を示している。その上、上
記方法で得られた一定量の芳香族炭化水素を含む炭化水
素溶剤の芳香族含量をさらに低減するために水素添加を
試みても、脱硫が不十分であるため残留硫黄が触媒毒と
なり、水素添加の触媒寿命が短いという欠点がある。さ
らに上記特開昭６３−１５８８９号公報に記載された方
法では、ｎ−パラフィンを多量に含有する灯油留分に対
して、初めに核水素添加の工程を適用するため、大量の
原料を処理することになり、水素の使用量が多くなる傾
向がある。Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-67396 discloses that after a petroleum fraction is hydrogenated, an operation of removing n-paraffin is performed.
A method for obtaining a hydrocarbon solvent having an aromatic content of 2% by weight or less is described. However, n described in the above publication
The operation of removing paraffin is, specifically, hydrodewaxing using a zeolite catalyst, and since this reaction is to decompose or isomerize and remove n-paraffin, a low aromatic hydrocarbon solvent can be obtained. , N-paraffin yield must be low. Also, JP-A-63-15889
Japanese Patent Application Publication No. JP-A-2002-176122 describes a method for obtaining a hydrocarbon solvent containing a certain amount of aromatic hydrocarbon by removing n-paraffin after performing nuclear hydrogen addition of a kerosene fraction. However,
Due to insufficient desulfurization, the efficiency in the subsequent n-paraffin separation operation tends to be low. In addition, even if hydrogenation is attempted to further reduce the aromatic content of the hydrocarbon solvent containing a certain amount of aromatic hydrocarbon obtained by the above method, residual sulfur is insufficient due to insufficient desulfurization. And there is a drawback that the catalyst life for hydrogenation is short. Furthermore, in the method described in the above-mentioned JP-A-63-15889, a large amount of raw material is treated in order to first apply a nuclear hydrogenation step to a kerosene fraction containing a large amount of n-paraffin. As a result, the amount of hydrogen used tends to increase.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、臭気が少な
く、人体に対して毒性を示さず、かつ芳香族分の含有量
が少なくナフテン類の含有量が多く、樹脂等の溶解性に
優れたナフテン系炭化水素溶剤を得ると共に、効率よく
直鎖パラフィンを製造する方法を提供することを目的と
する。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has a low odor, does not show toxicity to the human body, has a low content of aromatic components, a high content of naphthenes, and has excellent solubility of resins and the like. Another object of the present invention is to obtain a naphthenic hydrocarbon solvent and to provide a method for efficiently producing linear paraffin.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第1
は、下記(１)から(４)の工程からなることを特徴とする
低芳香族炭化水素溶剤と直鎖パラフィンの製造方法に関
するものである。 工程(１)：沸点１５０〜３００℃の範囲にある灯油留分
を触媒の存在下に、温度１００〜４００℃、圧力１〜２
０ＭＰａ（１０〜２００ｋｇ／ｃｍ２）の条件で水素添
加脱硫する工程、 工程(２)：脱硫生成物からガスを含む軽質分を留去し
て、硫黄含有量が５ｐｐｍ以下の灯油留分を得る工程、 工程(３)：合成ゼオライトからなる分子ふるいにより、
脱硫した灯油留分から直鎖パラフィンを分離・回収して
残油を得る工程、および 工程(４)：前記残油を触媒の存在下に、温度５０〜４０
０℃、圧力１〜２０ＭＰａ（１０〜２００ｋｇ／ｃ
ｍ２）の条件で核水素化することにより、芳香族炭化水
素の含有量が１質量％以下である低芳香族炭化水素溶剤
を製造する工程。本発明の第２は、本発明の第１におい
て、低芳香族炭化水素溶剤が、モノシクロアルカンとジ
シクロアルカンの合計４０質量％以上を含有するもので
ある製造方法に関する。[Means for Solving the Problems] That is, the first aspect of the present invention.
The present invention relates to a method for producing a low aromatic hydrocarbon solvent and linear paraffin, comprising the following steps (1) to (4). Step (1): A kerosene fraction having a boiling point in the range of 150 to 300 ° C. in the presence of a catalyst at a temperature of 100 to 400 ° C. and a pressure of 1 to 2
A step of hydrodesulfurization under the condition of 0 MPa (10 to 200 kg / cm 2 ); step (2): distilling light components including gas from the desulfurization product to obtain a kerosene fraction having a sulfur content of 5 ppm or less. Step, Step (3): By molecular sieve composed of synthetic zeolite,
A step of separating and recovering normal paraffin from the desulfurized kerosene fraction to obtain a residual oil; and step (4): the residual oil is subjected to a temperature of 50 to 40 in the presence of a catalyst.
0 ° C, pressure 1-20MPa (10-200kg / c
a step of producing a low aromatic hydrocarbon solvent having an aromatic hydrocarbon content of 1% by mass or less by nuclear hydrogenation under the conditions of m 2 ). The second aspect of the present invention relates to the production method according to the first aspect of the present invention, wherein the low aromatic hydrocarbon solvent contains a total of 40% by mass or more of monocycloalkane and dicycloalkane.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】以下本発明をさらに説明する。本
発明で用いる原料は、沸点１５０〜３００℃の範囲にあ
る灯油留分である。通常、灯油留分中には２００〜１０
００ｐｐｍ程度の硫黄分が含まれている。これらの硫黄
化合物は、後続の工程である直鎖パラフィンの除去にお
いては、吸着剤として使用する合成ゼオライトの被毒の
原因となり、また芳香族の核水素化処理においては、使
用する水素化触媒の被毒の原因となって触媒寿命を短縮
するという悪影響を与える。また、硫黄化合物は機器や
配管の腐食の原因にもなるため好ましくない。従って、
硫黄化合物を除去する必要があり、水素の存在下で触媒
を用いて水素添加脱硫を行い、硫黄化合物を硫化水素と
して除去する。脱硫後生成した硫化水素を含むガスおよ
び軽質分は、蒸留等の操作により得られた灯油留分から
分離・除去する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be further described below. The feedstock used in the present invention is a kerosene fraction having a boiling point in the range of 150 to 300 ° C. Usually, 200 to 10 in the kerosene fraction
It contains about 00 ppm sulfur. These sulfur compounds cause poisoning of the synthetic zeolite used as an adsorbent in the subsequent step of removal of straight-chain paraffin, and in the aromatic nuclear hydrogenation treatment, use of a hydrogenation catalyst to be used It has the adverse effect of shortening the catalyst life by causing poisoning. Further, sulfur compounds are not preferred because they cause corrosion of equipment and piping. Therefore,
It is necessary to remove sulfur compounds, and hydrodesulfurization is performed using a catalyst in the presence of hydrogen to remove the sulfur compounds as hydrogen sulfide. The gas containing hydrogen sulfide and light components generated after desulfurization are separated and removed from the kerosene fraction obtained by an operation such as distillation.
【０００７】そこで、原料中の硫黄含有量が５ｐｐｍ以
下、好ましくは１ｐｐｍ以下になるまで脱硫を行う。水
素添加脱硫用触媒は、原料中の硫黄含有量が５ｐｐｍ以
下、好ましくは１ｐｐｍ以下になるまで脱硫することが
可能な限り、従来知られている水素添加脱硫用触媒のい
ずれも使用することができる。例えば、無機酸化物担体
に、周期律表（短周期）第VI族または第VIII族に属する
金属元素およびその酸化物や硫化物などの中から選ばれ
る少なくとも１種の成分を担持させたものを用いること
ができる。無機酸化物担体としては、アルミナ、シリ
カ、シリカ−アルミナ、結晶性アルミノシリケート、ゼ
オライト、珪藻土、活性炭等を用いることができる。第
VI族金属としては、モリブデン、タングステン等を、第
VIII族金属としては、ニッケル、コバルト等を用いるこ
とができる。第VI族と第VIII族の金属は混合して用いる
こともできる。Therefore, desulfurization is performed until the sulfur content in the raw material becomes 5 ppm or less, preferably 1 ppm or less. As the hydrodesulfurization catalyst, any conventionally known hydrodesulfurization catalyst can be used as long as desulfurization can be performed until the sulfur content in the raw material becomes 5 ppm or less, preferably 1 ppm or less. . For example, an inorganic oxide carrier on which at least one component selected from the group consisting of a metal element belonging to Group VI or VIII of the periodic table (short period) and oxides and sulfides thereof is used. Can be used. As the inorganic oxide carrier, alumina, silica, silica-alumina, crystalline aluminosilicate, zeolite, diatomaceous earth, activated carbon and the like can be used. No.
Examples of Group VI metals include molybdenum and tungsten.
Nickel, cobalt, or the like can be used as the Group VIII metal. Group VI and VIII metals can also be used in mixtures.
【０００８】水素添加脱硫には通常の条件が用いられ
る。すなわち、温度は１００〜４００℃、圧力は１〜２
０ＭＰａ、ＬＨＳＶは０．１〜１０ｈｒ−１の範囲から
選択することができる。[0008] Conventional conditions are used for hydrodesulfurization. That is, the temperature is 100-400 ° C., and the pressure is 1-2.
0 MPa and LHSV can be selected from the range of 0.1 to 10 hr -1 .
【０００９】上記の水素添加脱硫処理と軽質分等の留去
を行った後、合成ゼオライトからなる分子ふるいを用い
て、灯油留分中の少なくとも一部の直鎖パラフィン類を
分離・回収する。分子ふるいを用いて気相または液相で
吸着および脱着を繰り返すことにより炭化水素混合物か
ら直鎖パラフィン類を分離する方法は、直鎖パラフィン
類の製造方法として従来工業的に広く実施されている。
例えば、５Ａ型の合成ゼオライト（孔径５Åの細孔を有
するもの）からなる分子ふるいの固定床を用いて、直鎖
パラフィン類の吸着および脱着を液相で交互に行い、直
鎖パラフィン類を吸着した分子ふるいを脱着用の低分子
量パラフィンで洗浄して直鎖パラフィン類を脱着させ、
混入した低分子量パラフィンを蒸留により分離して再循
環させるモレックス法；同じく５Ａ型の合成ゼオライト
からなる分子ふるいに気相で直鎖パラフィン類を吸着さ
せ、低分子量パラフィンで洗い流して脱着を行うＴＳＦ
法（テキサコ・セレクティブ・フィニッシング法）；同
じく５Ａ型の合成ゼオライトからなる分子ふるいを用い
るが、直鎖パラフィン類の分子ふるいへの吸着および脱
着を、加圧および減圧を交互に繰り返すことによって行
うアイソシーブ法；さらに蒸気相および液床法を組み合
わせた方法を用い、直鎖パラフィン類の５Ａ型合成ゼオ
ライトからなる分子ふるいへの吸着を吸着装置内におい
て液状で連続的に行い、脱着を再生装置内において吸着
よりも高い温度で行い、再生された分子ふるいを再生装
置から吸着装置へ戻して循環使用するエッソ法等があ
る。これら合成ゼオライトからなる分子ふるいを用いる
いずれの方法によっても直鎖パラフィン類を分離・回収
することができる。After the above-mentioned hydrodesulfurization treatment and distillation of light components, at least a part of straight paraffins in the kerosene fraction is separated and recovered using a molecular sieve made of synthetic zeolite. BACKGROUND ART A method for separating linear paraffins from a hydrocarbon mixture by repeating adsorption and desorption in a gas phase or a liquid phase using a molecular sieve has conventionally been widely practiced industrially as a method for producing linear paraffins.
For example, using a fixed bed of a molecular sieve made of 5A type synthetic zeolite (having a pore size of 5 mm), adsorption and desorption of linear paraffins are alternately performed in a liquid phase to adsorb linear paraffins. The washed molecular sieve is washed with desorbed low molecular weight paraffin to desorb linear paraffins,
Molex method in which mixed low molecular weight paraffin is separated by distillation and recycled; TSF in which linear paraffins are adsorbed in the gas phase on a molecular sieve made of 5A type synthetic zeolite, and washed off with low molecular weight paraffin to desorb.
Method (Texaco Selective Finishing method); a molecular sieve made of a synthetic zeolite of type 5A is also used, and the adsorption and desorption of linear paraffins to and from the molecular sieve are performed by alternately repeating pressurization and depressurization. Method: using a method combining vapor phase and liquid bed method, continuously adsorb linear paraffins to a molecular sieve composed of 5A type synthetic zeolite in a liquid state in the adsorber, and perform desorption in the regenerator. There is an esso method or the like in which the regenerated molecular sieve is performed at a temperature higher than the adsorption, and the regenerated molecular sieve is returned from the regenerator to the adsorber and recycled. Linear paraffins can be separated and recovered by any method using a molecular sieve composed of these synthetic zeolites.
【００１０】以上のように直鎖パラフィンを分離・回収
した後の残油を次の工程で用いる。すなわち、上記残油
に含まれる芳香族炭化水素の核水素化処理を行う。使用
する触媒は、芳香族炭化水素の核水素化が可能な触媒で
ある限り、いずれのものでもよく、特に制限されるもの
ではない。例えば、無機酸化物担体に、第VIII族に属す
る金属元素およびその酸化物や硫化物などの中から選ば
れる少なくとも１種の成分を担持させたものを用いるこ
とができる。無機酸化物担体としては、アルミナ、シリ
カ、シリカ−アルミナ、結晶性アルミノシリケート、ゼ
オライト、珪藻土、活性炭等を用いることができる。第
VIII族金属としては、ニッケル、コバルト、白金、ロジ
ウム、ルテニウム、パラジウムおよびこれらの混合物等
を用いることができる。[0010] The residual oil obtained after separating and recovering the normal paraffin as described above is used in the next step. That is, the nuclear hydrogenation treatment of the aromatic hydrocarbon contained in the residual oil is performed. The catalyst to be used may be any one as long as it is a catalyst capable of nuclear hydrogenation of an aromatic hydrocarbon, and is not particularly limited. For example, a material in which a metal element belonging to Group VIII and at least one component selected from oxides and sulfides thereof are supported on an inorganic oxide carrier can be used. As the inorganic oxide carrier, alumina, silica, silica-alumina, crystalline aluminosilicate, zeolite, diatomaceous earth, activated carbon and the like can be used. No.
As the Group VIII metal, nickel, cobalt, platinum, rhodium, ruthenium, palladium, a mixture thereof and the like can be used.
【００１１】水素化処理条件は、上記の水素化触媒の存
在下で、温度は５０〜４００℃、圧力は１〜２０ＭＰ
ａ、ＬＨＳＶは０．１〜３０ｈｒ−１の範囲から選択す
ることができる。ここで反応条件が穏和すぎると、芳香
族の水素化反応が十分に進行せず、芳香族分が残存し、
逆に反応条件が過酷すぎると、水素化分解等の副反応が
生じるため、いずれも好ましくない。上記核水素化処理
の後においては適宜に蒸留を行ってもよい。The hydrotreating conditions are as follows: the temperature is 50 to 400 ° C. and the pressure is 1 to 20 MPa in the presence of the above hydrogenation catalyst.
a, LHSV can be selected from the range of 0.1 to 30 hr -1 . Here, if the reaction conditions are too mild, the aromatic hydrogenation reaction does not proceed sufficiently, and aromatic components remain,
On the other hand, if the reaction conditions are too severe, side reactions such as hydrogenolysis occur, which are not preferable. After the nuclear hydrogenation treatment, distillation may be appropriately performed.
【００１２】このようにして本発明により得られるナフ
テン系低芳香族炭化水素溶剤は、主として沸点１５０〜
３００℃の範囲にある成分からなり、その組成はモノシ
クロアルカンとジシクロアルカンの合計が４０質量％以
上、芳香族分が１質量％以下である。モノシクロアルカ
ンとジシクロアルカンの合計が４０質量％未満であると
溶解性が劣り、芳香族分が１質量％を越える場合は臭気
が強いので、いずれも好ましくない。The naphthenic low aromatic hydrocarbon solvent thus obtained according to the present invention mainly has a boiling point of 150 to 150.
It is composed of components in the range of 300 ° C., and its composition is such that the sum of monocycloalkane and dicycloalkane is 40% by mass or more, and the aromatic content is 1% by mass or less. If the total content of monocycloalkane and dicycloalkane is less than 40% by mass, the solubility is poor, and if the aromatic content exceeds 1% by mass, the odor is strong, and neither is preferred.
【００１３】本発明の方法により得られる直鎖パラフィ
ンは、合成洗剤であるソフト型アルキルベンゼン、塩素
化パラフィン、α−オレフィン等の原料として利用され
る。また、本発明により得られるナフテン系低芳香族炭
化水素溶剤は、洗浄用溶剤をはじめ、金属加工油、潤滑
油、切削油、圧延油、プレス油、インキ用溶剤、クリー
ニング溶剤等の各種用途に適する。[0013] The linear paraffin obtained by the method of the present invention is used as a raw material for a synthetic detergent such as soft alkylbenzene, chlorinated paraffin, and α-olefin. In addition, the naphthenic low aromatic hydrocarbon solvent obtained by the present invention is used for various purposes such as cleaning solvents, metal working oils, lubricating oils, cutting oils, rolling oils, press oils, ink solvents, cleaning solvents, and the like. Suitable.
【００１４】[0014]
【実施例】次に本発明を実施例および比較例によりさら
に詳しく説明する。 ＜実施例１、２＞沸点が１９３〜２５２℃の範囲にある
灯油留分について、Ｎｉ−Ｗ触媒を用い水素添加脱硫を
行った後、ガスおよび軽質分を留去した。次いで合成ゼ
オライトからなる分子ふるいにより直鎖パラフィンを分
離・回収した。上記脱硫の結果、原料の硫黄分が極めて
低いので、ゼオライト分子ふるいによる分離・除去は効
率よく行うことができた。その後、直鎖パラフィン分離
後の残油についてＮｉ／珪藻土触媒を用い、表１に示す
条件で核水素化処理を行った。ここでも、原料の硫黄分
が極めて低いことにより、核水素化処理を長時間安定し
て行うことができた。得られた溶剤の性状を表1に示
す。Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. <Examples 1 and 2> The kerosene fraction having a boiling point in the range of 193 to 252 ° C was subjected to hydrodesulfurization using a Ni-W catalyst, and then gas and light components were distilled off. Next, linear paraffin was separated and recovered by a molecular sieve composed of synthetic zeolite. As a result of the desulfurization, the sulfur content of the raw material was extremely low, so that separation and removal by zeolite molecular sieve could be performed efficiently. Thereafter, the residual oil after the separation of the normal paraffin was subjected to nuclear hydrogenation treatment under the conditions shown in Table 1 using a Ni / diatomaceous earth catalyst. Also in this case, the nuclear hydrogenation treatment could be stably performed for a long time because the sulfur content of the raw material was extremely low. Table 1 shows the properties of the obtained solvent.
【００１５】＜実施例３＞実施例１で得られた反応液を
精密蒸留装置により蒸留し、沸点２０３〜２２０℃の留
分を溶剤留分とした。結果を表１に示す。<Example 3> The reaction solution obtained in Example 1 was distilled by a precision distillation apparatus, and a fraction having a boiling point of 203 to 220 ° C was used as a solvent fraction. Table 1 shows the results.
【００１６】＜比較例１＞直鎖パラフィンの回収および
核水素化処理を行わないことを除き、実施例２と同様に
処理を行った。結果を表１に示す。<Comparative Example 1> A treatment was performed in the same manner as in Example 2 except that the recovery of normal paraffins and the nuclear hydrogenation treatment were not performed. Table 1 shows the results.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】〔溶剤の臭気評価試験〕実施例１〜３およ
び比較例１の溶剤について、健康状態の良好な男女計１
０名により臭気の評価を行い、以下の基準に従って５段
階で表示した。平均値を求めた結果を表２に示す。１：
ほとんど無臭、２：やや有臭、３：有臭、４：かなり有
臭、５：強い臭気[Solvent odor evaluation test] For the solvents of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1, a total of 1
The odor was evaluated by 0 persons and displayed in 5 levels according to the following criteria. Table 2 shows the result of calculating the average value. 1:
Almost no odor, 2: Slightly odor, 3: Odor, 4: Very odor, 5: Strong odor
【００１９】[0019]
【表２】 [Table 2]
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明の方法によれば、臭気が少なく、
人体に対して毒性を示さず、かつ芳香族分の含有量が少
ない炭化水素を得ることができる。また直鎖パラフィン
を効率よく製造することができる。本発明において得ら
れる炭化水素は、洗浄用溶剤、金属加工油、潤滑油、切
削油、圧延油、プレス油、インキ溶剤、クリーニング溶
剤、殺虫剤用溶剤等の用途に適するものである。According to the method of the present invention, odor is reduced,
It is possible to obtain a hydrocarbon which does not show toxicity to the human body and has a low aromatic content. In addition, linear paraffin can be efficiently produced. The hydrocarbons obtained in the present invention are suitable for use as cleaning solvents, metal working oils, lubricating oils, cutting oils, rolling oils, press oils, ink solvents, cleaning solvents, insecticide solvents, and the like.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｇ 25/03 Ｃ１０Ｇ 25/03 45/02 45/02 45/44 45/44 67/02 67/02 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI theme coat ゛ (Reference) C10G 25/03 C10G 25/03 45/02 45/02 45/44 45/44 67/02 67/02
Claims (2)
特徴とする低芳香族炭化水素溶剤と直鎖パラフィンの製
造方法、 工程(１)：沸点１５０〜３００℃の範囲にある灯油留分
を触媒の存在下に、温度１００〜４００℃、圧力１〜２
０ＭＰａの条件で水素添加脱硫する工程、 工程(２)：脱硫生成物からガスを含む軽質分を留去し
て、硫黄含有量が５ｐｐｍ以下の灯油留分を得る工程、 工程(３)：合成ゼオライトからなる分子ふるいにより、
脱硫した灯油留分から直鎖パラフィンを分離・回収して
残油を得る工程、および 工程(４)：前記残油を触媒の存在下に、温度５０〜４０
０℃、圧力１〜２０ＭＰａの条件で核水素化することに
より、芳香族炭化水素の含有量が１質量％以下である低
芳香族炭化水素溶剤を製造する工程。1. A method for producing a low aromatic hydrocarbon solvent and linear paraffin, comprising the following steps (1) to (4): Step (1): a boiling point of 150 to 300 ° C. The kerosene fraction is heated in the presence of a catalyst at a temperature of 100 to 400 ° C. and a pressure of 1 to 2
A step of hydrodesulfurization under the condition of 0 MPa, a step (2): a step of distilling a gas-containing light component from the desulfurization product to obtain a kerosene fraction having a sulfur content of 5 ppm or less, a step (3): synthesis By molecular sieve made of zeolite,
A step of separating and recovering normal paraffin from the desulfurized kerosene fraction to obtain a residual oil; and step (4): the residual oil is subjected to a temperature of 50 to 40 in the presence of a catalyst.
A step of producing a low aromatic hydrocarbon solvent having an aromatic hydrocarbon content of 1% by mass or less by nuclear hydrogenation at 0 ° C. and a pressure of 1 to 20 MPa.
ロアルカンとジシクロアルカンの合計４０質量％以上を
含有するものである請求項１に記載の製造方法。2. The production method according to claim 1, wherein the low aromatic hydrocarbon solvent contains a total of 40% by mass or more of monocycloalkane and dicycloalkane.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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