【特許請求の範囲】
【請求項１】 下記一般式（１）で表される基を末端基として有し、下記一般式（２）で表される基を繰り返し単位として有する化合物において、１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート構造単位中のシス構造の割合が、全ての１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート構造単位に対して３０％以上である化合物からなることを特徴とするプラスチックレンズ材料。
一般式（１）
【化１】
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ1はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ｘはそれぞれ独立に２個〜６個の水酸基を有する炭素数２〜炭素数２０の多価アルコールから誘導された有機残基を表す。ただし、Ｘはエステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造を有することが出来る。）
【請求項２】 多価アルコールが、プロピレングリコールであることを特徴とする請求項１に記載のプラスチックレンズ材料。
【請求項３】 請求項１または請求項２に記載のプラスチックレンズ材料のうち少なくとも一種以上、及び下記一般式（３）で表される化合物のうち少なくとも一種以上、を含有することを特徴とするプラスチックレンズ用組成物。
一般式（３）
【化３】
（式中、Ｙは２個〜６個の水酸基を有する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和アルコールから誘導された一種以上の有機残基を表し、Ｒ2は、アリル基またはメタリル基のいずれかを表す。ただし、それぞれのＲ2は、それぞれ独立である。またＹの水酸基の数をｎとした場合に、ｓは０〜ｎ−１の整数のいずれかであり、ｔは１〜ｎの整数のいずれかであり、且つｓ＋ｔ＝ｎである。）
【請求項４】 請求項１または請求項２に記載のプラスチックレンズ材料のうち少なくとも一種以上：０．０５質量％〜３０質量％、一般式（３）で表される化合物のうち少なくとも一種以上：５０質量％〜９９．９５質量％、及び請求項１または２に記載のプラスチックレンズ材料または一般式（３）で表される化合物と共重合可能なモノマーのうち少なくとも一種以上：０質量％〜２０質量％を含有することを特徴とする請求項３に記載のプラスチックレンズ用組成物。
【請求項５】 一般式（３）で表される化合物が、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートであることを特徴とする請求項３又は請求項４に記載のプラスチックレンズ用組成物。
【請求項６】 請求項３〜請求項５のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られるプラスチックレンズ。
[Claims]
1. A compound having a group represented by the following general formula (1) as a terminal group and a group represented by the following general formula (2) as a repeating unit, wherein 1,4-cyclohexanedicarboxylate is used. A plastic lens material comprising a compound in which the proportion of a cis structure in a structural unit is 30% or more of all 1,4-cyclohexanedicarboxylate structural units.
General formula (1)
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General formula (2)
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(Wherein, R 1 each independently represents either an allyl group or a methallyl group, and X is each independently derived from a polyhydric alcohol having 2 to 6 hydroxyl groups and having 2 to 20 carbon atoms. Represents an organic residue, provided that X can have a branched structure having the above-mentioned general formula (1) as a terminal group and the above-mentioned general formula (2) as a repeating unit by an ester bond.)
2. The plastic lens material according to claim 1, wherein the polyhydric alcohol is propylene glycol.
3. A plastic lens material comprising at least one of the plastic lens materials according to claim 1 and at least one of the compounds represented by the following general formula (3). Composition for plastic lens.
General formula (3)
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(Wherein, Y represents one or more organic residues derived from a polyhydric saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms and having 2 to 6 hydroxyl groups, and R 2 represents an allyl group or a methallyl group. Wherein each R 2 is independent of each other, and when the number of hydroxyl groups of Y is n, s is any integer from 0 to n−1, and t is 1 to n is any integer of n, and s + t = n.)
4. At least one kind of the plastic lens material according to claim 1 or 2: 0.05% by mass to 30% by mass, at least one kind of the compound represented by the general formula (3): 50% by mass to 99.95% by mass, and at least one or more of the monomers copolymerizable with the plastic lens material according to claim 1 or the compound represented by the formula (3): 0% by mass to 20% The composition for a plastic lens according to claim 3, wherein the composition comprises mass%.
5. The plastic lens composition according to claim 3, wherein the compound represented by the general formula (3) is diethylene glycol bisallyl carbonate.
6. A plastic lens obtained by curing the plastic lens composition according to any one of claims 3 to 5.
（１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルの製造例−２）１，４−シクロヘキサンジカルボン酸（シス／トランス＝６．５／３．５）（イーストマン・ケミカル社製）１０００ｇの代わりに、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸（トランス体１００％）（アルドリッチ社製）１０００ｇを用いた以外は１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルの製造例−１と同様の操作を行い、１４７℃〜１５０℃／０．４ｋＰａで蒸留を行い、１３００ｇの無色透明液体を得た（以下、「サンプルＢ」とする。）。この液体を、ガスクロマトグラフ法により、分析したところ、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルのトランス構造が１００％であった。
(Production Example-2 of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate-2) 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid (cis / trans = 6.5 / 3.5 ) (manufactured by Eastman Chemical Co., Ltd.) Except that 1000 g of 4-cyclohexanedicarboxylic acid (trans form 100%) (manufactured by Aldrich) was used, the same operation as in Production Example 1 for diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate was carried out, and 147 ° C to 150 ° C / 0.1 ° C. Distillation was performed at 4 kPa to obtain 1300 g of a colorless transparent liquid (hereinafter, referred to as “sample B”). When this liquid was analyzed by gas chromatography, the trans structure of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate was 100%.
また、サンプルＡとサンプルＢを混合して、シス構造とトランス構造の存在比が２／８である１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル（以下、「サンプルＣ」とする。）、シス構造とトランス構造の存在比が５／５である１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル（以下、「サンプルＤ」とする。）及び、シス構造とトランス構造の存在比が３／７である１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル（以下、「サンプルＥ」とする。）を調整した。
Further, sample A and sample B are mixed, and diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate (hereinafter, referred to as “sample C”) in which the abundance ratio of the cis structure and the trans structure is 2/8 , the cis structure and the trans 1,4-cyclohexanedicarboxylate diallyl having a structure abundance ratio of 5/5 (hereinafter referred to as "sample D") and 1,4-cyclohexane having a cis structure and a trans structure abundance of 3/7 Diallyl dicarboxylate (hereinafter, referred to as “sample E”) was prepared.
【０１３８】 実施例１
表３に記したように、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製 商品名Ｎｏｕｒｙｓｅｔ２００）９７．０重量部、サンプルＦを５．０重量部、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を３重量部配合して、混合攪拌して完全に均一にした溶液組成物とし、そのときの粘度を測定した。その後、減圧可能なデシケーターに、この溶液が入った容器を入れ、約１５分真空ポンプで減圧することにより、溶液中の気体を脱気した。この溶液組成物を、眼鏡プラスチックレンズ用のガラス製の型と樹脂性のガスケットによって組み立てられた型に気体が混入しないように慎重に注射器にて注入した後、オーブン中で、４０℃で７時間、４０℃〜６０℃まで１０時間、６０℃〜８０℃まで３時間、８０℃で１時間、８５℃で２時間のプログラム昇温加熱により硬化させた。
【プルーフの要否】要
[0138] Example 1
As described in Table 3, diethylene glycol bisallyl carbonate (Product name: Noryset200 manufactured by AkzoNobel) 97.0 parts by weight,Sample FAnd 5.0 parts by weight of diisopropyl peroxydicarbonate (IPP).Parts by weightThen, the solution composition was mixed and stirred to obtain a completely uniform solution composition, and the viscosity at that time was measured. Then, put the container containing this solution in a desiccator that can be decompressed,About 15 minutes vacuumGas in the solution was degassed by reducing the pressure with a pump. This solution composition is carefully injected with a syringe so that no gas is mixed into a glass mold for a spectacle plastic lens and a mold assembled with a resin gasket, and then, in an oven at 40 ° C. for 7 hours. Curing was performed by heating at a programmed temperature of 40 ° C. to 60 ° C. for 10 hours, 60 ° C. to 80 ° C. for 3 hours, 80 ° C. for 1 hour, and 85 ° C. for 2 hours.
[Necessity of proof] Required