JP2001214185A - Viscosity index improver and lubricating oil composition - Google Patents

Viscosity index improver and lubricating oil composition

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JP2001214185A
JP2001214185A JP2000023711A JP2000023711A JP2001214185A JP 2001214185 A JP2001214185 A JP 2001214185A JP 2000023711 A JP2000023711 A JP 2000023711A JP 2000023711 A JP2000023711 A JP 2000023711A JP 2001214185 A JP2001214185 A JP 2001214185A
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JP
Japan
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viscosity index
index improver
polymer
meth
acrylate
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Application number
JP2000023711A
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Japanese (ja)
Inventor
Yoshihisa Ota
義久 太田
Nobuhiro Yuki
信博 由岐
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Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a viscosity index improver additive which is highly soluble in base oils and has excellent viscosity properties at low temperatures and a lubricating oil composition. SOLUTION: This viscosity index improver comprises (A) a polymer which contains as essential constitutional units (a) an alkyl (meth)acrylate and (b) the following monomer: a (meth)acrylate of (b5) a compound obtained by adding (b4) an alkylene oxide to (b3) a compound obtained by reacting (b1) a phenolic compound and (b2) a styrene compound.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、粘度指数向上剤に
関する。詳しくは、低温時の粘度特性に優れた粘度指数
向上剤に関する。
[0001] The present invention relates to a viscosity index improver. More specifically, the present invention relates to a viscosity index improver having excellent viscosity characteristics at low temperatures.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、地球環境保護の気運が高まり、自
動車の省燃費性がより一層要求されてきている。自動車
の省燃費性を向上させるには、エンジン油に粘度指数向
上剤を添加してマルチグレード化する方法がある。日本
国内では、ディーゼルエンジン自動車に使用されている
エンジン油の30%近くは、粘度指数向上剤を添加した
マルチグレード油になっている。このマルチグレード油
には、エチレン・プロピレン共重合体からなる粘度指数
向上剤(以下OCP系粘度指数向上剤と略す。)が使用
されている。さらなる省燃費性が要求された場合、エン
ジン油の低粘度化が要求される。この場合、エンジン油
としては、粘度指数が高いこと、および高温高せん断粘
度(以下TBS粘度と略す。)が低いことが望ましい。
しかしOCP系粘度指数向上剤では、粘度指数が低い、
TBS粘度が高いという欠点があり、省燃費性のさらな
る向上には寄与しない。一方、アルキル(メタ)アクリ
レート重合体からなる粘度指数向上剤(以下PMA系粘
度指数向上剤と略す。)を使用したエンジン油は、OC
P系粘度指数向上剤を使用した場合と比べ粘度指数が高
い、TBS粘度が低いということから現行のOCP系粘
度指数向上剤を使用したエンジン油よりさらに優れた省
燃費性が期待でき、各種の提案がなされている。例え
ば、特定の(メタ)アクリレートを含有したPMA系粘
度指数向上剤(特願平9−92687号公報等)が提案
されている。しかしながら、低温粘度特性は十分でな
く、さらなる改良が要求されている。
2. Description of the Related Art In recent years, there has been an increasing tendency to protect the global environment, and there has been a further demand for more fuel-efficient automobiles. In order to improve the fuel efficiency of automobiles, there is a method of adding a viscosity index improver to engine oil to make it multi-grade. In Japan, nearly 30% of engine oils used in diesel engine vehicles are multi-grade oils to which a viscosity index improver is added. This multi-grade oil uses a viscosity index improver (hereinafter abbreviated as OCP-based viscosity index improver) composed of an ethylene / propylene copolymer. When further fuel economy is required, lower viscosity of the engine oil is required. In this case, the engine oil desirably has a high viscosity index and a low high-temperature high-shear viscosity (hereinafter abbreviated as TBS viscosity).
However, the OCP viscosity index improver has a low viscosity index,
It has the disadvantage of high TBS viscosity and does not contribute to further improvement in fuel economy. On the other hand, an engine oil using a viscosity index improver composed of an alkyl (meth) acrylate polymer (hereinafter abbreviated as a PMA-based viscosity index improver) is OC oil.
Since the viscosity index is higher and the TBS viscosity is lower than when a P-based viscosity index improver is used, more excellent fuel economy can be expected than engine oils using current OCP-based viscosity index improvers. A proposal has been made. For example, PMA-based viscosity index improvers containing a specific (meth) acrylate (Japanese Patent Application No. 9-92687) have been proposed. However, the low-temperature viscosity characteristics are not sufficient, and further improvement is required.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、鋭意検
討した結果、低温特性に優れたPMA系粘度指数向上剤
を見いだし本発明に至った。すなわち本発明は、アルキ
ル(メタ)アクリレート(a)と、下記単量体(b)と
を必須構成単位とする重合体(A)からなる粘度指数向
上剤、及び、潤滑油組成物である。 単量体(b);フェノ−ル類(b1)にスチレン類(b
2)を反応させて得られる化合物(b3)に、アルキレ
ンオキサイド(b4)を付加させた化合物(b5) の
(メタ)アクリル酸エステル。
As a result of intensive studies, the present inventors have found a PMA-based viscosity index improver excellent in low-temperature properties, and have reached the present invention. That is, the present invention is a viscosity index improver comprising a polymer (A) having an alkyl (meth) acrylate (a) and the following monomer (b) as essential constitutional units, and a lubricating oil composition. Monomer (b); phenols (b1) and styrenes (b)
(Meth) acrylic acid ester of compound (b5) obtained by adding alkylene oxide (b4) to compound (b3) obtained by reacting 2).

【0004】[0004]

【発明の実施の形態】本発明に於て用いられるアルキル
(メタ)アクリレート(a1)としては、特に限定はな
いが、通常、炭素数1〜24の直鎖または分枝アルキル
基を有する(メタ)アクリレート(メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2
−エチルヘキシルメタクリレート、デシルメタクリレー
ト、ドデシルメタクリレート、トリデシルメタクリレー
ト、テトラデシルメタクリレート、ペンタデシルペタメ
クリレート、ヘキサデシルメタクリレート、オクタデシ
ルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアク
リレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレー
ト、トリデシルアクリレート、テトラデシルアクリレー
ト、ペンタデシルペタアクリレート、ヘキサデシルアク
リレート、オクタデシルアクリレートなど)が挙げられ
る。これら各種の(メタ)アクリレートのうちコーキン
グ量低減の点から好ましくは、炭素数が18以下のアル
キル基を有するアルキル(メタ)アクリレートである。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The alkyl (meth) acrylate (a1) used in the present invention is not particularly limited, but usually has a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms (meth). ) Acrylate (methyl methacrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate, 2
-Ethylhexyl methacrylate, decyl methacrylate, dodecyl methacrylate, tridecyl methacrylate, tetradecyl methacrylate, pentadecyl petamethacrylate, hexadecyl methacrylate, octadecyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, decyl acrylate, dodecyl acrylate , Tridecyl acrylate, tetradecyl acrylate, pentadecyl petaacrylate, hexadecyl acrylate, octadecyl acrylate, etc.). Among these various (meth) acrylates, an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 18 or less carbon atoms is preferable from the viewpoint of reducing the amount of coking.

【0005】本発明に於て用いられる単量体(b)は、
フェノ−ル類(b1)にスチレン類(b2)を反応させ
て得られた化合物(b3)に、アルキレンオキサイド
(b4)を付加させた化合物(b5)の(メタ)アクリ
ル酸エステルである。
The monomer (b) used in the present invention comprises:
It is a (meth) acrylic acid ester of compound (b5) obtained by adding alkylene oxide (b4) to compound (b3) obtained by reacting styrenes (b2) with phenols (b1).

【0006】フェノ−ル類(b1)としては、フェノ−
ル、アルキルフェノ−ル、アリルフェノ−ル、アラルキ
ルフェノ−ルが挙げられる。アルキルフェノールのアル
キル基の炭素数は通常1〜20、好ましくは1〜12で
あり、該アルキルフェノ−ルの具体例としてはクレゾー
ル、ブチルフェノ−ル、オクチルフェノール、ノニルフ
ェノールなどが挙げられる。アリルフェノールのアリル
基としてはフェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェ
ニル基、ナフチル基などであり、該アリルフェノ−ルの
具体例としてはフェニルフェノ−ル、ビフェニルフェノ
−ル、ナフチルフェノ−ルなどが挙げられる。アラルキ
ルフェノールのアラルキル基としてはベンジル基、フェ
ニルエチル基などであり、該アラルキルフェノ−ルの具
体例としてはベンジルフェノ−ル、フェニルエチルフェ
ノ−ルなどが挙げられる。
The phenols (b1) include phenol
And alkyl phenol, allyl phenol and aralkyl phenol. The alkyl group of the alkyl phenol generally has 1 to 20, preferably 1 to 12, carbon atoms. Specific examples of the alkyl phenol include cresol, butyl phenol, octyl phenol, and nonyl phenol. Examples of the allyl group of allylphenol include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenyl group, and a naphthyl group. Specific examples of the allylphenol include phenylphenol, biphenylphenol, and naphthylphenol. No. Examples of the aralkyl group of aralkylphenol include a benzyl group and a phenylethyl group. Specific examples of the aralkylphenol include benzylphenol and phenylethylphenol.

【0007】これらのうち、基油への溶解性、及び低温
特性の観点から好ましくは、フェノ−ル、クレゾール、
フェニルフェノ−ルおよびこれらの2種以上の混合物で
あり、さらに好ましくはフェノールである。
Of these, phenol, cresol, and phenol are preferred from the viewpoint of solubility in base oil and low-temperature characteristics.
Phenylphenol and a mixture of two or more thereof, and more preferably phenol.

【0008】スチレン類(b2)としては、スチレン、
αメチルスチレン、ビニルトルエンおよびこれらの2種
以上の混合物が挙げられ、低温特性の観点から好ましく
はスチレンである。
The styrenes (b2) include styrene,
Examples thereof include α-methylstyrene, vinyltoluene, and a mixture of two or more thereof, and styrene is preferred from the viewpoint of low-temperature characteristics.

【0009】化合物(b3)の合成については特に限定
なく、一般には、上記のフェノ−ル類(b1)とスチレ
ン類(b3)とをフリーデル・クラフツ反応させること
によって得られる。例えばフェノ−ル類1モルとスチレ
ン類0.5〜8モルとを、ルイス酸等の酸性触媒の存在
下に110〜140℃の温度で反応させることにより得
られる。該(c3)には、 フェノ−ル類のベンゼン核
にスチレン類が付加したもの以外に、一旦付加したスチ
レン類のベンゼン核にさらにスチレン類が付加したも
の、先にスチレン類のみが重合し、該重合物がフェノ−
ルのベンゼン核あるいは一旦付加したスチレン類のベン
ゼン核に付加したものなどが含まれる。フェノ−ル類1
モルに対するスチレン類の好ましい付加モル数は、0.
8〜10モルであり、さらに好ましくは1〜7モルであ
る。
The synthesis of the compound (b3) is not particularly limited, and is generally obtained by a Friedel-Crafts reaction between the above-mentioned phenols (b1) and styrenes (b3). For example, it can be obtained by reacting 1 mol of phenols and 0.5 to 8 mol of styrenes at a temperature of 110 to 140 ° C. in the presence of an acidic catalyst such as a Lewis acid. In (c3), in addition to the styrenes added to the benzene nucleus of the phenols, those obtained by adding styrenes to the benzene nucleus of the styrenes once added, and only the styrenes are polymerized first, The polymer is pheno-
Benzene nuclei of benzenes or those added to benzene nuclei of styrenes once added. Phenols 1
The preferred number of moles of styrenes added per mole is 0.1.
It is 8 to 10 mol, and more preferably 1 to 7 mol.

【0010】アルキレンオキサイド(b4)としては、
例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
イソブチレンオキサイド、1−ブテンオキサイド、2−
ブテンオキサイド、炭素数5〜20のα−オレフィンオ
キサイド、トリメチルエチレンオキサイド、テトラメチ
ルエチレンオキサイド、スチレンオキサイド、α−メチ
ルスチレンオキサイド、1,1−ジフェニルエチレンオ
キサイド、シクロヘキセンオキサイド、オキセタン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブタジエンモ
ノキサイド、エピフルオヒドリン、エピクロロヒドリ
ン、エピブロモヒドリン、グリシドール、ブチルグリシ
ジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、アリルグ
リシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、2−
クロロエチルグリシギルエーテル、メタクリルクロリド
エポキサイドが挙げられる。好ましくは、炭素数2〜1
2のアルキレンオキシドであり、さらに好ましくは、炭
素数2〜4のアルキレンオキシドである。該(b4)の
付加反応には、特に限定はなく、単独付加、2種類以上
を併用し付加してもよい。2種類以上併用付加の場合、
ランダム状付加またはブロック状付加でもよい。
As the alkylene oxide (b4),
For example, ethylene oxide, propylene oxide,
Isobutylene oxide, 1-butene oxide, 2-
Butene oxide, α-olefin oxide having 5 to 20 carbon atoms, trimethylethylene oxide, tetramethylethylene oxide, styrene oxide, α-methylstyrene oxide, 1,1-diphenylethylene oxide, cyclohexene oxide, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, Butadiene monoxide, epifluorhydrin, epichlorohydrin, epibromohydrin, glycidol, butyl glycidyl ether, hexyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, 2-
Chloroethyl glycidyl ether and methacryl chloride epoxide. Preferably, it has 2 to 1 carbon atoms.
And alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms. The addition reaction of (b4) is not particularly limited, and may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used together,
Random addition or block addition may be used.

【0011】アルキレンオキシド(b4)の付加反応方
法としては、該(b3)を、必要により適当な溶媒(鉱
物油、キシレン等)中、触媒[アニオン重合触媒(例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウ
ム等のアルカリ金属の水酸化物;メトキシナトリウム、
ブトキシナトリウム、メトキシカリウム、ブトキシカリ
ウム等のアルカリ金属アルコラート化合物;テトラブチ
ルアミン等のアルキルアミン)、カチオン重合触媒(例
えば、アルミニウム、アンチモン、硼素、燐、鉄、亜
鉛、チタン等の塩化物;塩酸、臭酸、硫酸、過塩素酸等
の鉱酸)、配位アニオン重合触媒(例えば、トリエトキ
シ鉄等の金属アルコシドやアルカリ土類金属化合物と、
アセチルアセトン等の活性水素化合物やルイス酸を組み
合わせたもの)等]の存在化、合成できる。経済性、生
産性の観点から好ましくは、アニオン重合触媒による合
成である。アニオン重合は、加熱しながらアルキレンオ
キシド(a1)を加えることにより、容易に合成でき
る。反応温度としては、70〜150℃、好ましくは9
0〜130℃である。
As a method for the addition reaction of the alkylene oxide (b4), (b3) may be used, if necessary, in a suitable solvent (mineral oil, xylene, etc.) and a catalyst [anionic polymerization catalyst (for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide). , Hydroxides of alkali metals such as cesium hydroxide; sodium methoxy,
Alkali metal alcoholate compounds such as butoxy sodium, methoxy potassium and butoxy potassium; alkyl amines such as tetrabutylamine; cationic polymerization catalysts (eg, chlorides such as aluminum, antimony, boron, phosphorus, iron, zinc, titanium, etc .; hydrochloric acid, odor) Acids, sulfuric acid, mineral acids such as perchloric acid), coordination anionic polymerization catalysts (for example, metal alkoxides such as triethoxy iron and alkaline earth metal compounds,
Acetylacetone or the like or a combination of an active hydrogen compound and a Lewis acid). From the viewpoints of economy and productivity, synthesis using an anionic polymerization catalyst is preferred. The anionic polymerization can be easily synthesized by adding the alkylene oxide (a1) while heating. The reaction temperature is 70 to 150 ° C., preferably 9 to 150 ° C.
0-130 ° C.

【0012】(b5)として特に好ましいものは、フェ
ノ−ル1モルとスチレン1〜7モルとの反応物に、炭素
数1〜4のアルキレンオキサイドを1〜4モル付加させ
た化合物である。
Particularly preferred as (b5) is a compound obtained by adding 1 to 4 moles of an alkylene oxide having 1 to 4 carbon atoms to a reaction product of 1 mole of phenol and 1 to 7 moles of styrene.

【0013】単量体(b)は、上記(b5)と(メタ)
アクリル酸とのエステル化反応によって得られる。エス
テル化の方法としては公知の方法、例えば、硫酸、塩酸
などの鉱酸、芳香族スルホン酸などの有機酸、フッ化ホ
ウ素エ−テラ−トなどのルイス酸触媒を用いる方法;テ
トラブトキシチタン,オクチル酸錫などの有機金属触媒
を用いる方法;酸性イオン交換樹脂を触媒として用いる
方法;無水硫酸マグネシウムなどの乾燥剤を用いる方
法;N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの
脱水剤を用いる方法;およびこれらの方法の組合せが挙
げられる。
The monomer (b) is composed of the above (b5) and (meth)
Obtained by an esterification reaction with acrylic acid. As a method of esterification, a known method, for example, a method using a mineral acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid, an organic acid such as aromatic sulfonic acid, or a Lewis acid catalyst such as boron fluoride ether; A method using an organic metal catalyst such as tin octylate; a method using an acidic ion exchange resin as a catalyst; a method using a drying agent such as anhydrous magnesium sulfate; a method using a dehydrating agent such as N, N′-dicyclohexylcarbodiimide; And combinations of the above methods.

【0014】本発明における重合体(A)中の、単量体
(a2)の含量は特に限定はないが、低温特性の観点か
ら、好ましくは、重量体(A)に基づいて0.1〜5
0.0重量%であり、特に好ましくは、重量体(A)に
基づいて0.2〜35.0重量%である。
The content of the monomer (a2) in the polymer (A) in the present invention is not particularly limited. However, from the viewpoint of low-temperature characteristics, the content of the monomer (a2) is preferably 0.1 to 0.1 based on the weight (A). 5
0.0 wt%, particularly preferably 0.2 to 35.0 wt% based on weight (A).

【0015】本発明に於て、共重合体(A)は構成単位
として、(a)及び(b)以外にラジカル重合性の他の
単量体(c)を含有することができる。この例として
は、アルキル(メタ)アクリレート以外の、アルキル基
の炭素数1〜30の不飽和モノまたは/およびポリカル
ボン酸エステル類(ブチルクロトネート、オクチルクロ
トネート、ドデシルクロトネート、ジブチルマレエー
ト、ジオクチルフマレート、ジラウリルマレエート、ジ
ステアリルフマレート、ジオクチルイタコネート、ジラ
ウリルイタコネートなど);ビニル芳香族化合物(スチ
レン、ビニルトルエンなど);ビニルエステル類(酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニルなど);アルファオレフィ
ン類(デセン、ドデセンなど);カルボン酸化合物類
(無水マレイン酸、メタアクリル酸、クロトン酸、イタ
コン酸など);アクロレイン;共役ジエン(ブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレンなど);アセチレン;置
換アセチレン[アルキルアセチレン(プロピン、1−ブ
チン、1−ペンチン、1−ヘキシンなど)、アリールア
セチレン(フェニルアセチレン、p−メチルフェニルア
セチレンなど)];アルキルビニルエーテル[通常、炭
素数1〜18の直鎖または分岐アルキル基を有するアル
キルビニルエーテル(メチルビニルエーテル、エチルビ
ニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニル
エーテル、アミルビニルエーテル、ヘキシルビニルエー
テル、ヘプチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテ
ル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテル、トリデシルビニルエーテル、テ
トラデシルビニルエーテル、ペンタデシルビニルエーテ
ル、ヘキサデシルビニルエーテル、オクタデシルビニル
エーテルなど];アルキルアリルエーテル[通常、炭素
数1〜18の直鎖または分岐アルキル基を有するアルキ
ルアリルエーテル(メチルアリルエーテル、エチルアリ
ルエーテル、プロピルアリルエーテル、ブチルアリルエ
ーテル、アミルアリルエーテル、ヘキシルアリルエーテ
ル、ヘプチルアリルエーテル、オクチルアリルエーテ
ル、ノニルアリルエーテル、デシルアリルエーテル、ド
デシルアリルエーテル、トリデシルアリルエーテル、テ
トラデシルアリルエーテル、ペンタデシルアリルエーテ
ル、ヘキサデシルアリルエーテル、オクタデシルアリル
エーテルなど]が挙げられ、これらのうち1種以上の単
量体を含有することができる。これらのうち好ましいも
のは、ビニル芳香族化合物、およびアルキルビニルエー
テルであり、特に好ましいものは、スチレン、および炭
素数2〜6のアルキルビニルエーテルである。
In the present invention, the copolymer (A) may contain other radically polymerizable monomers (c) as structural units in addition to (a) and (b). Examples thereof include unsaturated mono- and / or polycarboxylic acid esters having 1 to 30 carbon atoms in the alkyl group other than alkyl (meth) acrylate (butyl crotonate, octyl crotonate, dodecyl crotonate, dibutyl maleate, Dioctyl fumarate, dilauryl maleate, distearyl fumarate, dioctyl itaconate, dilauryl itaconate, etc .; vinyl aromatic compounds (styrene, vinyl toluene, etc.); vinyl esters (vinyl acetate, vinyl propionate, etc.); Alpha olefins (decene, dodecene, etc.); carboxylic compounds (maleic anhydride, methacrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, etc.); acrolein; conjugated dienes (butadiene, isoprene, chloroprene, etc.); acetylene; substituted acetylene [Alkyl acetylene (propyne, 1-butyne, 1-pentyne, 1-hexyne, etc.), aryl acetylene (phenyl acetylene, p-methylphenyl acetylene, etc.)]; alkyl vinyl ether [usually, linear or branched having 1 to 18 carbon atoms] Alkyl vinyl ethers having an alkyl group (methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, butyl vinyl ether, amyl vinyl ether, hexyl vinyl ether, heptyl vinyl ether, octyl vinyl ether, nonyl vinyl ether, decyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether, tridecyl vinyl ether, tetradecyl vinyl ether, pentadecyl Vinyl ether, hexadecyl vinyl ether, octadecyl vinyl ether, etc.]; Alkyl ether having a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (methyl allyl ether, ethyl allyl ether, propyl allyl ether, butyl allyl ether, amyl allyl ether, hexyl allyl ether, heptyl allyl ether, Octyl allyl ether, nonyl allyl ether, decyl allyl ether, dodecyl allyl ether, tridecyl allyl ether, tetradecyl allyl ether, pentadecyl allyl ether, hexadecyl allyl ether, octadecyl allyl ether, and the like. Among these, preferred are vinyl aromatic compounds and alkyl vinyl ethers, and particularly preferred are styrene and And alkyl vinyl ethers having 2 to 6 carbon atoms.

【0016】本発明における重合体(A)中の、単量体
(c)の含量は特に限定はないが、通常、重量体(A)
に基づいて0〜10重量%であり、好ましくは、重量体
(A)に基づいて0〜5重量%である。
The content of the monomer (c) in the polymer (A) in the present invention is not particularly limited, but is usually the weight (A).
0 to 10% by weight based on the weight, preferably 0 to 5% by weight based on the weight body (A).

【0017】さらに本発明に於て、共重合体(A)は、
構成単位として、必要に応じて窒素原子、酸素原子、硫
黄原子から選ばれる1種以上の原子を有する単量体
(d)を1種以上含有してもよい。この場合には、粘度
指数向上剤に清浄分散性や抗酸化性などを付与でき好ま
しい。この例としては、N−ビニルピロリドン、N−ビ
ニルチオピロリドン、ビニルピリジン、N,N−ジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリレート(アルキル基
の炭素数は通常1〜4)、N,N−ジアルキルアミノア
ルキル(メタ)アクリルアミド(アルキル基の炭素数
は、通常1〜4)、ビニルイミダゾール、モルフォリノ
アルキレン(メタ)アクリレート等や、アミノフェノチ
アジン、N−アリールフェニレンジアミン、アミノカル
バゾール、アミノチアゾール、アミノインドール、アミ
ノピロール、アミノイミダゾリン、アミノメルカプトチ
アゾール、アミノピペリジン残基を有する(メタ)アク
リレート誘導体などが挙げられる。これらのうち好まし
いものは、N−ビニルピロリドン、N,N−ジアルキル
アミノアルキル(メタ)アクリレート(アルキル基の炭
素数は通常1〜4)、N,N−ジアルキルアミノアルキ
ル(メタ)アクリルアミド(アルキル基の炭素数は、通
常1〜4)およびN−アリールフェニレンジアミン残基
を有する(メタ)アクリレート誘導体である。
Further, in the present invention, the copolymer (A) is
If necessary, one or more monomers (d) having at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom may be contained as a structural unit. In this case, the viscosity index improver is preferable because it can impart clean dispersibility, antioxidant property, and the like. Examples thereof include N-vinylpyrrolidone, N-vinylthiopyrrolidone, vinylpyridine, N, N-dialkylaminoalkyl (meth) acrylate (the alkyl group usually has 1 to 4 carbon atoms), N, N-dialkylaminoalkyl (Meth) acrylamide (the alkyl group usually has 1 to 4 carbon atoms), vinylimidazole, morpholinoalkylene (meth) acrylate, etc., aminophenothiazine, N-arylphenylenediamine, aminocarbazole, aminothiazole, aminoindole, amino Examples include pyrrole, aminoimidazoline, aminomercaptothiazole, and (meth) acrylate derivatives having an aminopiperidine residue. Of these, preferred are N-vinylpyrrolidone, N, N-dialkylaminoalkyl (meth) acrylate (the alkyl group usually has 1 to 4 carbon atoms), N, N-dialkylaminoalkyl (meth) acrylamide (alkyl group Are usually 1 to 4) and (meth) acrylate derivatives having an N-arylphenylenediamine residue.

【0018】本発明における重合体(A)中の、単量体
(d)の含量は特に限定はないが、通常、重量体(A)
に基づいて0〜5重量%であり、好ましくは、重量体
(A)に基づいて0〜3重量%である。
The content of the monomer (d) in the polymer (A) in the present invention is not particularly limited, but is usually the weight (A).
0 to 5% by weight based on the weight, and preferably 0 to 3% by weight based on the weight body (A).

【0019】重合体(A)の分子量は、通常、数平均分
子量(Mn)が、1,000〜700,000である。
増粘効果、せん断安定性の観点から、好ましくは、Mn
が、3,000〜500,000である。
The number average molecular weight (Mn) of the polymer (A) is usually 1,000 to 700,000.
From the viewpoint of the thickening effect and the shear stability, preferably Mn
Is 3,000 to 500,000.

【0020】駆動系潤滑油(マニュアルトランスミッシ
ョン油、デファレンシャルギヤ油、オートマチックトラ
ンスミッション油など)に用いられる場合には、好まし
くはMnが3,000〜100,000であり、作動油
(建設機械の作動油、パワーステアリング油、ショック
アブソーバー油など)に用いられる場合にはMnは1
0,000〜100,000の範囲にあるときに好まし
く、エンジン油(ガソリン用、ディーゼル用等)に用い
られる場合にはMnが、50,000〜500,000
の範囲にあるときに好ましい。尚、本分子量は、ゲルパ
ーミュエーションクロマトグラフィーによるポリスチレ
ンに換算した分子量である。
When used as a drive system lubricating oil (manual transmission oil, differential gear oil, automatic transmission oil, etc.), Mn is preferably 3,000 to 100,000, and hydraulic oil (hydraulic oil of construction machinery) is used. , Power steering oil, shock absorber oil, etc.)
When it is used in an engine oil (for gasoline, diesel, etc.), Mn is preferably in the range of 50,000 to 500,000.
It is preferable when it is within the range. In addition, this molecular weight is a molecular weight converted into polystyrene by gel permeation chromatography.

【0021】本発明における重合体(A)の示差走査熱
量計による吸熱ピーク温度は、低温特性の観点から、通
常50℃以下であり、好ましくは30℃以下である。
尚、本発明の示差走査熱量計による吸熱ピーク温度は、
PERKIN−ELMER社製UNIXDSC7を使用
し、(メタ)アクリレート系重合体5mgを試料とし、
10℃/分の等温速度で140℃から−80℃まで冷却
したときに観測される吸熱ピークトップ温度である。
The endothermic peak temperature of the polymer (A) in the present invention measured by a differential scanning calorimeter is usually 50 ° C. or lower, preferably 30 ° C. or lower, from the viewpoint of low-temperature characteristics.
Incidentally, the endothermic peak temperature by the differential scanning calorimeter of the present invention,
Using UNIX DSC7 manufactured by PERKIN-ELMER, 5 mg of (meth) acrylate polymer was used as a sample,
It is an endothermic peak top temperature observed when cooling from 140 ° C. to −80 ° C. at an isothermal rate of 10 ° C./min.

【0022】本発明における重合体(A)のHLB値
は、通常0.5〜10.0であり、抗乳化性、水抱き込
み性の促進の観点から、好ましくは0.5〜6.0であ
る。尚、本HLB値はグリフィンのHLB(「新・界面
活性剤入門」三洋化成工業株式会社発行P128)によ
って算出される値である。
The HLB value of the polymer (A) in the present invention is usually from 0.5 to 10.0, and preferably from 0.5 to 6.0 from the viewpoint of promoting the demulsifying property and the water-holding property. It is. The HLB value is a value calculated by the HLB of Griffin (“Introduction to New Surfactants”, P128, published by Sanyo Chemical Industries, Ltd.).

【0023】本発明における重合体(A)の溶解性パラ
メーターは特に限定はなく、通常8.5〜12.0であ
り、基油への溶解性から、好ましくは8.5〜10.0
である。尚、本溶解度パラメーターは、Fedors法
[Poym.Eng.Sci.14(2)152,(1
974)]によって算出される値である。
The solubility parameter of the polymer (A) in the present invention is not particularly limited and is usually from 8.5 to 12.0, and preferably from 8.5 to 10.0 in view of the solubility in the base oil.
It is. The solubility parameter is determined by the Fedors method [Poym. Eng. Sci. 14 (2) 152, (1
974)].

【0024】本発明における重合体(A)は、通常の方
法によって容易に得ることができる。例えば前記した単
量体類を鉱物油や溶剤中でラジカル重合することにより
得られる。この場合、重合触媒としてアゾ系(例えば、
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル
など)や過酸化物系(例えば、ベンゾイルパーオキシ
ド、クミルパーオキシド、ラウリルパーオキシドなど)
を用いることができる。
The polymer (A) in the present invention can be easily obtained by a usual method. For example, it can be obtained by radical polymerization of the above monomers in mineral oil or a solvent. In this case, an azo-based polymerization catalyst (for example,
Azobisisobutyronitrile, azobisvaleronitrile, etc.) and peroxides (eg, benzoyl peroxide, cumyl peroxide, lauryl peroxide, etc.)
Can be used.

【0025】また、重合体(A)は、単量体(a)、及
び、単量体(b)に必要により、単量体(c)及び単量
体(d)を重合することにより得られた重合体にさらに
単量体(d)を過酸化物系重合触媒でグラフト重合を行
いことにより得ることもできる。
The polymer (A) is obtained by polymerizing the monomers (c) and (d), if necessary, for the monomers (a) and (b). The obtained polymer can be further obtained by subjecting the monomer (d) to graft polymerization with a peroxide-based polymerization catalyst.

【0026】重合体(A)の製造において、必要により
公知の連鎖移動剤、例えばラウリルメルカプタン、ジベ
ンジルエーテル等を用いてもよい。
In the production of the polymer (A), a known chain transfer agent such as lauryl mercaptan or dibenzyl ether may be used if necessary.

【0027】重合体(A)製造における重合温度は通常
40〜180℃であり、重合の方法は、バッチまたは連
続重合のいずれの方法でもよい。
The polymerization temperature in the production of the polymer (A) is usually from 40 to 180 ° C., and the method of polymerization may be either batch or continuous polymerization.

【0028】本発明の粘度指数向上剤には、更に流動点
降下剤を含有していることが好ましい。この流動点降下
剤としては、ポリ(メタ)アクリレートの従来公知のも
のが使用される。例えば、アルキル基の炭素数が10〜
20の(メタ)アクリレート系のもの、又これら(メ
タ)アクリレート系のもので組成や分子量が異なる2種
類以上のものを組み合わせたもの(例えば、特開昭54
−70305等に記載のもの)や、更には非常に高分子
量のもの(例えばUSP5229021のものなど)等
が挙げられる。このように流動点降下剤を含有する場合
には、使用量は、重合体(A)に基づいて、通常30重
量%以下、好ましくは1〜20重量%である。
The viscosity index improver of the present invention preferably further contains a pour point depressant. As the pour point depressant, a conventionally known poly (meth) acrylate is used. For example, the alkyl group has 10 to 10 carbon atoms.
20 (meth) acrylates, or a combination of two or more (meth) acrylates having different compositions and molecular weights (for example, see
And those having a very high molecular weight (for example, those described in US Pat. No. 5,229,021). When a pour point depressant is contained as described above, the amount used is usually 30% by weight or less, preferably 1 to 20% by weight, based on the polymer (A).

【0029】本発明の粘度指数向上剤は、他の任意成
分、例えば清浄剤(スルフォネート系、サリシレート
系、フェネート系、ナフテネート系のもの等)、分散剤
(イソブテニルコハク酸イミド系、マンニッヒ縮合物系
等)、抗酸化剤(ジンクジチオフォスフェート、アミン
系、ヒンダードフェノール系等)、油性剤(脂肪酸系、
脂肪酸エステル系等)、摩擦摩耗調整剤(モリブデンジ
チオフォスフェート、モリブデンカーバメイト等)、極
圧剤(硫黄リン系、クロル系等)を含んでいても良い。
The viscosity index improver of the present invention comprises other optional components such as detergents (sulfonate, salicylate, phenate, naphthenate, etc.), dispersants (isobutenyl succinimide, Mannich condensation). Substances), antioxidants (zinc dithiophosphate, amines, hindered phenols, etc.), oil agents (fatty acids,
Fatty acid ester type), friction and wear modifier (molybdenum dithiophosphate, molybdenum carbamate, etc.), and extreme pressure agent (sulfur phosphorus type, chlor type, etc.) may be included.

【0030】重合体(A)を必須構成成分とする本発明
の粘度指数向上剤は、石油中間流出油、(潤滑用基油
等)に有用である。特に、少なくとも炭素数18〜40
のワックスを含有する潤滑油用基油に有用である。潤滑
油中の本発明の粘度指数向上剤の含有量は0.05〜2
0重量%である。
The viscosity index improver of the present invention comprising the polymer (A) as an essential component is useful for petroleum intermediate effluent oils (such as lubricating base oils). In particular, at least 18 to 40 carbon atoms
It is useful for lubricating base oils containing the above wax. The content of the viscosity index improver of the present invention in the lubricating oil is 0.05 to 2
0% by weight.

【0031】本発明の潤滑油組成物における潤滑油用基
油としては、少なくとも炭素数18〜40のワックスを
含有する鉱物油であれば、特に限定はなく、例えば、5
0〜300ニュートラルの粘度範囲例えば、50〜30
0ニュートラルの粘度範囲にある鉱物油、及び、鉱物油
の高粘度指数化処理基油が挙げられる。高粘度指数化処
理法としては、オランダ国特許出願第7613854
号、特開平5−214349号等である。
The base oil for lubricating oil in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a mineral oil containing at least a wax having 18 to 40 carbon atoms.
A viscosity range of 0 to 300 neutral, for example, 50 to 30
Mineral oils having a viscosity range of 0 neutral, and high viscosity index treated base oils of mineral oils. As a high viscosity indexing method, a Dutch patent application No. 7613854
And JP-A-5-214349.

【0032】[0032]

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下にお
いて、部は重量部、%は重量%を示す。尚、実施例にお
ける使用原料の略号の意味は以下の通りである。 ST ;スチレン C1MA ;メチルメタクリレート C12MA ;デシルメタクリレート C13MA ;トリデシルメタクリレート C14MA ;テトラデシルメタクリレート C15MA ;ペンタデシルメタクリレート C16MA ;ヘキサデシルメタクリレート C18MA ;オクタデシルメタクリレート PEP ;エチレン・プロピレン共重合体 (UNIROYAL CHEMICAL COMPANY,INC.,TRILENE CP-80)
EXAMPLES The present invention will be further described with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. In the following, “part” indicates “part by weight” and “%” indicates “% by weight”. The meanings of the abbreviations of the raw materials used in the examples are as follows. ST; styrene C1MA; methyl methacrylate C12MA; decyl methacrylate C13MA; tridecyl methacrylate C14MA; tetradecyl methacrylate C15MA; pentadecyl methacrylate C16MA; hexadecyl methacrylate C18MA; octadecyl methacrylate PEP; , TRILENE CP-80)

【0033】(単量体(b)の製造例1)撹拌機、コン
デンサー、温度計および滴下ポンプを備えたフラスコ
に、フェノ−ル34部および酸性活性白土3.5部を仕
込み、110℃まで昇温した後スチレン66部を3時間
かけて滴下し、110〜120℃でさらに1時間反応を
行った。該反応物を硅藻土を用いて濾過し、スチレン化
フェノ−ルを得た。得られたスチレン化フェノ−ル8
2.8部を撹拌機、温度計を備えたオ−トクレ−ブに入
れ、水酸化カリウムを0.2部加えて135℃に昇温
し、エチレンオキサイド23.1部を圧入し、135〜
160℃で3時間反応させスチレン化フェノ−ルエチレ
ンオキサイド(1.75モル)付加物を得た。得られた
スチレン化フェノ−ルエチレンオキサイド(1.75モ
ル)付加物91部を、1Lの三角フラスコに入れ、クロ
ロホルム200部とN,N´−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド51.5部を加えて溶解させ、2℃に冷却しジ
メチルアミノピリジンを0.06部加え、液温を0〜5
℃に保ちながらメタクリル酸21.5部を徐々に滴下
し、滴下終了後同温度で10時間維持して反応を完結さ
せた。次いで、副生した尿素を濾別した後クロロホルム
を溜去して、スチレン化フェノ−ルエチレンオキサイド
(2モル)付加物のメタクリル酸エステル(SE−2)
を得た
(Production Example 1 of Monomer (b)) A flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer and a dropping pump was charged with 34 parts of phenol and 3.5 parts of acid activated clay, and was heated to 110 ° C. After the temperature was raised, 66 parts of styrene was added dropwise over 3 hours, and the reaction was further carried out at 110 to 120 ° C. for 1 hour. The reaction product was filtered using diatomaceous earth to obtain styrenated phenol. The resulting styrenated phenol 8
2.8 parts were placed in an autoclave equipped with a stirrer and a thermometer, 0.2 parts of potassium hydroxide was added, the temperature was raised to 135 ° C., 23.1 parts of ethylene oxide were injected, and 135 parts of
The mixture was reacted at 160 ° C. for 3 hours to obtain an adduct of styrenated phenol ethylene oxide (1.75 mol). 91 parts of the obtained styrenated phenol ethylene oxide (1.75 mol) adduct is put in a 1 L Erlenmeyer flask, and 200 parts of chloroform and 51.5 parts of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide are added and dissolved. After cooling to 2 ° C, 0.06 parts of dimethylaminopyridine was added, and
21.5 parts of methacrylic acid were gradually added dropwise while maintaining the temperature at 0 ° C., and after the completion of the addition, the reaction was maintained at the same temperature for 10 hours to complete the reaction. Then, by-product urea was filtered off and chloroform was distilled off to give a methacrylate (SE-2) of a styrenated phenol ethylene oxide (2 mol) adduct.
Got

【0034】(単量体(b)の製造例2)撹拌機、コン
デンサー、温度計、滴下ポンプを備えたフラスコに、p
−フェニルフェノ−ル61.2部および酸性活性白土
3.5部を仕込み、110℃まで昇温した後、αメチル
スチレン85部を3時間かけて滴下し、110〜120
℃でさらに1時間反応させた。該反応物を硅藻土を用い
て濾過しαメチルスチレン化フェニルフェノ−ルを得
た。得られたαメチルスチレン化フェニルフェノ−ル1
01.5部を撹拌機、温度計を備えたオ−トクレ−ブに
入れ、水酸化カリウムを0.2部加え135℃に昇温
し、エチレンオキサイド19.3部を圧入し、135〜
160℃で3時間反応させ、αメチルスチレン化フェニ
ルフェノ−ルエチレンオキサイド(1.75モル)付加
物を得た。得られたαメチルスチレン化フェニルフェノ
−ルエチレンオキサイド(1.75モル)付加物13
4.5部を、1Lの三角フラスコに入れ、クロロホルム
200部とN,N´−ジシクロヘキシルカルボジイミド
51.5部を加えて溶解させ、2℃に冷却しジメチルア
ミノピリジンを0.06部加え、液温を0〜5℃に保ち
ながらメタクリル酸21.5部を徐々に滴下した。滴下
終了後液温を同温度に10時間保ち反応を完結させた。
次いで、副生した尿素を濾別の後クロロホルムを溜去
し、αメチルスチレン化フェニルフェノ−ルエチレンオ
キサイド(3モル)付加物のメタクリル酸エステル(A
SE−3)を得た。
(Production Example 2 of Monomer (b)) In a flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer and a dropping pump, p
After charging 61.2 parts of -phenylphenol and 3.5 parts of acid-activated clay, the temperature was raised to 110 ° C, 85 parts of α-methylstyrene was added dropwise over 3 hours, and 110 to 120
The reaction was carried out at a temperature of 1 hour. The reaction product was filtered using diatomaceous earth to obtain α-methylstyrenated phenylphenol. The resulting α-methylstyrenated phenylphenol 1
01.5 parts were placed in an autoclave equipped with a stirrer and a thermometer, 0.2 parts of potassium hydroxide was added, the temperature was raised to 135 ° C., 19.3 parts of ethylene oxide was injected, and 135 parts were added.
The reaction was carried out at 160 ° C. for 3 hours to obtain an adduct of α-methylstyrenated phenylphenol ethylene oxide (1.75 mol). The obtained α-methylstyrenated phenylphenol ethylene oxide (1.75 mol) adduct 13
4.5 parts were placed in a 1 L Erlenmeyer flask, 200 parts of chloroform and 51.5 parts of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide were added and dissolved, cooled to 2 ° C, and 0.06 parts of dimethylaminopyridine was added. While maintaining the temperature at 0 to 5 ° C, 21.5 parts of methacrylic acid was gradually added dropwise. After the completion of the dropwise addition, the liquid temperature was maintained at the same temperature for 10 hours to complete the reaction.
Then, the by-produced urea was separated by filtration and chloroform was distilled off, and methacrylic acid ester (A) of α-methylstyrenated phenylphenol ethylene oxide (3 mol) adduct was added.
SE-3) was obtained.

【0035】(重合体の合成例) 合成例1 撹拌装置、加熱装置、温度計、窒素吹き込み管を備えた
反応器に、トルエンを100g仕込み窒素雰囲気とし8
4℃とする。反応器は撹拌しながら表1記載の単量体1
000g、及び、開始剤として2,2’−アゾビス−
2’,4−ジメチルバレロニトリルを1.5gを、それ
ぞれ反応器に8時間かけて等速度で全量を仕込み、仕込
み終了から8時間80℃で重合反応を行なった。反応終
了後、130℃でトルエンを減圧除去し、重合体を得
た。分子量、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度、
HLB値を表2に示す。
(Synthesis Example of Polymer) Synthesis Example 1 A reactor equipped with a stirrer, a heating device, a thermometer, and a nitrogen blowing tube was charged with 100 g of toluene, and a nitrogen atmosphere was prepared.
4 ° C. While stirring the reactor, monomer 1 shown in Table 1 was added.
000 g, and 2,2′-azobis- as an initiator
1.5 g of 2 ', 4-dimethylvaleronitrile was charged into the reactor at a constant rate over 8 hours, and a polymerization reaction was carried out at 80 ° C. for 8 hours from the end of the charging. After the completion of the reaction, toluene was removed under reduced pressure at 130 ° C. to obtain a polymer. Molecular weight, crystallization peak temperature by differential scanning calorimetry,
Table 2 shows the HLB values.

【0036】[0036]

【表1】 [Table 1]

【0037】[0037]

【表2】 [Table 2]

【0038】(実施例1〜6及び比較例1〜4)表3記
載の粘度指数向上剤、及び、SJグレードガソリンエン
ジンオイル用DIパッケージ7.5%を、溶剤精製油A
(粘度指数100の150ニュートラル油)および溶剤
精製油B(粘度指数100の200ニュートラル油)に
加えエンジン油1〜21および比1〜3を作成した。そ
の際、100℃動粘度を10.8〜11.2cStに、
且つ、TBS粘度(150℃、せん断速度106/秒)
を3.1mPa・sになるよう溶剤精製油AとBの配合
量を調整した。これらのエンジン油を、低温粘度評価の
指標として、−25℃でのCCS粘度測定を実施した。
さらにこれらのエンジンオイルを以下の方法で、パネル
コーキング試験を実施した。その結果を表3に示した。
また、粘度指数も併せて示した。
(Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4) A viscosity index improver shown in Table 3 and 7.5% of a DI package for SJ grade gasoline engine oil were added to a solvent refined oil A.
In addition to (neutral oil having a viscosity index of 100) and solvent refined oil B (200 neutral oil having a viscosity index of 100), engine oils 1-21 and ratios 1-3 were prepared. At that time, the kinematic viscosity at 100 ° C. was set to 10.8 to 11.2 cSt,
And TBS viscosity (150 ° C, shear rate 10 6 / sec)
Was adjusted to 3.1 mPa · s, and the blending amounts of the solvent refined oils A and B were adjusted. For these engine oils, CCS viscosity measurement at −25 ° C. was performed as an index for low-temperature viscosity evaluation.
Further, these engine oils were subjected to a panel coking test by the following method. Table 3 shows the results.
The viscosity index is also shown.

【0039】(パネルコーキング試験の方法)エンジン
油をパネルコーキング試験法Fed−791Bに従い、
パネル温度285℃、エンジン油温度120℃で6時間
パネルコーキング試験を実施した。試験後、パネルをペ
ンタンで洗浄後、コーキング量を重量法で測定した。
(Method of Panel Coking Test) The engine oil was prepared according to the panel coking test method Fed-791B.
A panel coking test was performed at a panel temperature of 285 ° C. and an engine oil temperature of 120 ° C. for 6 hours. After the test, the panel was washed with pentane, and the amount of coking was measured by a gravimetric method.

【0040】[0040]

【表3】 [Table 3]

【0041】表3からわかるように、本発明の粘度指数
向上剤は、通常の(メタ)アクリレート系重合体からな
る粘度指数向上剤を使用した潤滑油油(比較使用例1〜
比較使用例3)と比べ、 ;CCS粘度が低く保つことができる。これは、フェ
ノール類、及び、スチレン類を(メタ)アクリレート側
鎖に有すため、低温時凝集しやすく、重合体起因の粘度
アップを低減させるためと考えられる。 ;コーキング量が著しく低減できる。これは、アルキ
レンオキサイド中のエーテル結合を(メタ)アクリレー
ト側鎖に有すため、熱分解しやすく重合体起因のスラッ
ジ生成を抑制するためと考えられる。
As can be seen from Table 3, the viscosity index improver of the present invention is a lubricating oil containing a conventional viscosity index improver comprising a (meth) acrylate polymer (Comparative Use Examples 1 to 4).
CCS viscosity can be kept low compared to Comparative Use Example 3). This is considered to be because phenols and styrenes are present in the (meth) acrylate side chain, so that they are easily aggregated at a low temperature and the viscosity increase due to the polymer is reduced. The amount of coking can be significantly reduced. This is considered to be because the (meth) acrylate side chain in the alkylene oxide has an ether bond, so that it is easily thermally decomposed and suppresses sludge formation caused by the polymer.

【0042】また、OCP系粘度指数向上剤を使用した
場合(比較使用例4)と比べ、粘度指数が高く、CCS
粘度が著しく低く、さらに、コーキング量も同等、もし
くは、低減できている。
Further, as compared with the case where an OCP-based viscosity index improver was used (Comparative Use Example 4), the viscosity index was higher and the CCS
The viscosity is remarkably low, and the coking amount is equal or reduced.

【0043】[0043]

【発明の効果】以上の実施例から明らかなように、本発
明の粘度指数向上剤を使用したエンジン油は、従来の粘
度指数向上剤したエンジン油と比べコーキング量が低減
でき、且つ、CCS粘度を低く保つことができること、
及び、粘度指数が高いことから今後の自動車の省燃費性
の要求に対応できる優れたエンジン油を提供することが
できる。さらに、本発明の粘度指数向上剤は、上記特徴
に加え、剪断安定性が特に優れおり、エンジン油以外の
潤滑油(例えばギア油、ATF、トラクション油、ショ
ックアブソーバー油)の粘度数向上剤としても、極めて
有用である。
As is clear from the above examples, the engine oil using the viscosity index improver of the present invention can reduce the coking amount and the CCS viscosity as compared with the conventional engine oil using the viscosity index improver. Can be kept low,
In addition, since the viscosity index is high, it is possible to provide an excellent engine oil that can meet future demands for fuel economy of automobiles. Furthermore, the viscosity index improver of the present invention has particularly excellent shear stability in addition to the above characteristics, and is used as a viscosity number improver for lubricating oils other than engine oil (eg, gear oil, ATF, traction oil, and shock absorber oil). Are also very useful.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C10N 40:25 C10N 40:25 Fターム(参考) 4H104 CB08C DA02A EA01C EA03C LA01 LA03 LA04 PA02 PA03 PA05 PA41 4J002 AE032 AE051 BG043 BG053 BG063 BQ003 FD070 GT00 4J100 AL03P AL04P AL05P AL74Q BA08Q BC43Q CA04 DA01 DA24 DA38 JA28 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI theme coat ゛ (reference) C10N 40:25 C10N 40:25 F term (reference) 4H104 CB08C DA02A EA01C EA03C LA01 LA03 LA04 PA02 PA03 PA05 PA41 4J002 AE032 AE051 BG043 BG053 BG063 BQ003 FD070 GT00 4J100 AL03P AL04P AL05P AL74Q BA08Q BC43Q CA04 DA01 DA24 DA38 JA28

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 アルキル(メタ)アクリレート(a)
と、下記単量体(b)とを必須構成単位とする重合体
(A)からなる粘度指数向上剤。 単量体(b);フェノ−ル類(b1)にスチレン類(b
2)を反応させて得られる化合物(b3)に、アルキレ
ンオキサイド(b4)を付加させた化合物(b5) の
(メタ)アクリル酸エステル。
1. An alkyl (meth) acrylate (a)
And a viscosity index improver comprising a polymer (A) containing the following monomer (b) as an essential constituent unit. Monomer (b); phenols (b1) and styrenes (b)
(Meth) acrylic acid ester of compound (b5) obtained by adding alkylene oxide (b4) to compound (b3) obtained by reacting 2).
【請求項2】 単量体(b)の(b1)がフェノール、
(b2)がスチレン、(b4)が炭素数2〜4のアルキ
レンオキサイドである請求項1記載の粘度指数向上剤。
2. A method according to claim 1, wherein (b1) of the monomer (b) is phenol,
The viscosity index improver according to claim 1, wherein (b2) is styrene, and (b4) is an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms.
【請求項3】 該重合体(A)中の(b)の含有量が
0.1重量%〜50.0重量%である請求項1記載又は
2記載の粘度指数向上剤。
3. The viscosity index improver according to claim 1, wherein the content of (b) in the polymer (A) is from 0.1% by weight to 50.0% by weight.
【請求項4】 該重合体(A)の数平均分子量が1,0
00〜700,000である請求項1〜3のいずれかに
記載の粘度指数向上剤。
4. The polymer (A) has a number average molecular weight of 1,0.
The viscosity index improver according to any one of claims 1 to 3, wherein the viscosity index improver is from 00 to 700,000.
【請求項5】 該重合体(A)の示差走査熱量計により
測定した結晶化ピーク温度が、50℃以下である請求項
1〜4のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
5. The viscosity index improver according to claim 1, wherein a crystallization peak temperature of the polymer (A) measured by a differential scanning calorimeter is 50 ° C. or less.
【請求項6】 該重合体(A)のHLB値が0.5〜1
0.0である請求項1〜5のいずれかに記載の粘度指数
向上剤。
6. The polymer (A) having an HLB value of 0.5 to 1
The viscosity index improver according to any one of claims 1 to 5, which is 0.0.
【請求項7】 少なくとも炭素数18〜40のワックス
を含有する潤滑油用基油と、請求項1〜6のいずれかに
記載の粘度指数向上剤0.05〜20重量%含有してな
る潤滑油組成物。
7. A lubricating oil comprising a lubricating base oil containing at least a wax having 18 to 40 carbon atoms and 0.05 to 20% by weight of a viscosity index improver according to claim 1. Oil composition.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2014512432A (en) * 2011-03-25 2014-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Lubricant composition having improved non-Newtonian viscosity characteristics
CN107805286A (en) * 2016-09-09 2018-03-16 中石化石油工程技术服务有限公司 A kind of extracting and cutting agent and preparation method thereof and oil base drilling fluid
CN112694937A (en) * 2019-10-23 2021-04-23 中国石油化工股份有限公司 Vehicle gear oil composition and preparation method thereof

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014512432A (en) * 2011-03-25 2014-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Lubricant composition having improved non-Newtonian viscosity characteristics
CN107805286A (en) * 2016-09-09 2018-03-16 中石化石油工程技术服务有限公司 A kind of extracting and cutting agent and preparation method thereof and oil base drilling fluid
CN112694937A (en) * 2019-10-23 2021-04-23 中国石油化工股份有限公司 Vehicle gear oil composition and preparation method thereof
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