JP2001158764A - Aromatic diamide derivative or its salts, and agricultural and horticultural chemical and use thereof - Google Patents

Aromatic diamide derivative or its salts, and agricultural and horticultural chemical and use thereof

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JP2001158764A
JP2001158764A JP2000290844A JP2000290844A JP2001158764A JP 2001158764 A JP2001158764 A JP 2001158764A JP 2000290844 A JP2000290844 A JP 2000290844A JP 2000290844 A JP2000290844 A JP 2000290844A JP 2001158764 A JP2001158764 A JP 2001158764A
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栄司 河野
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立樹 西田
Takashi Furuya
敬 古谷
Hisaaki Shimizu
寿明 清水
Akira Seo
明 瀬尾
Kazuyuki Sakata
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Nobusuke Fujioka
伸祐 藤岡
Hideo Sugano
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agricultural and horticultural chemical exhibiting excellent controlling effect as an insecticide. SOLUTION: This chemical comprises an aromatic diamide represented by formula (I) as an active component and is e.g. 3-iodo-N-(4-heptafluoroisopropyl-2- methylphenyl)-N'-[1-methyl-2-(N,N-dimethylcarbamoyl)ethyl]diamidophthalic acid.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は芳香族ジアミド誘導
体又はその塩類及び該化合物又はその塩類を有効成分と
して含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びに
その使用方法に関するものである。The present invention relates to an aromatic diamide derivative or a salt thereof and an agricultural and horticultural drug containing the compound or its salt as an active ingredient, particularly an insecticide for agricultural and horticultural use and a method of using the same.

【０００２】[0002]

【従来技術】ＥＰＣ公開第９１９５４２Ａ２号公報に本
発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体に類
似した化合物が開示されている。2. Description of the Related Art A compound similar to the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is disclosed in EPC Publication No. 919542A2.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジ
アミド誘導体又はその塩類は文献未記載の新規化合物で
あり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として有用な
化合物であることを見いだし、本発明を完成させたもの
である。SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural drug, particularly an insecticide for agricultural and horticultural use. As a result, the present invention is represented by the general formula (I) of the present invention. The aromatic diamide derivative or a salt thereof is a novel compound not described in the literature, and has been found to be a compound useful as an agricultural and horticultural drug, particularly an insecticide for agricultural and horticultural use, and has completed the present invention.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I):According to the present invention, there is provided a compound represented by the general formula (I):

【化２】 ｛式中、Ａ1 は (C1-C8)アルキレン基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換 (C1-C8)アルキレン基、Embedded image In the formula, A 1 is a (C 1 -C 8 ) alkylene group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a halo
(C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1-
(C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1-
(C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Group, (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6
6 ) a substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group having at least one substituent selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group,

【０００５】(C3-C8)アルケニレン基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルケニレン
基、(C3-C8) アルキニレン基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1
-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)
アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)
アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキル
スルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、
(C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルキニレン基を示
す。(C 3 -C 8 ) alkenylene groups, which may be the same or different, are a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a halo
(C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1-
(C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1-
(C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Group, (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6
6 ) a substituted (C 3 -C 8 ) alkenylene group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group, a (C 3 -C 8 ) alkynylene group or a halogen atom, Cyano group, nitro group, halo (C 1
-C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 )
Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 )
Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group,
1 selected from (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl and phenyl
It represents a substituted (C 3 -C 8 ) alkynylene group having the above substituents.

【０００６】又、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1
-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3
-C8)アルケニレン基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換
(C3-C8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は (C2
-C5)アルキレン基で置換されて (C3-C6)シクロアルカン
環を示すこともでき、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換
(C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換
(C3-C8)アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はア
ルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって(C3-C6)
シクロアルカン環又は (C3-C6)シクロアルケン環を示す
こともできる。Further, the (C 1 -C 8 ) alkylene group and the substituted (C 1 -C 8 )
-C 8 ) alkylene group, (C 3 -C 8 ) alkenylene group, substituted (C 3
-C 8 ) alkenylene group, (C 3 -C 8 ) alkynylene group or substituted
Any saturated carbon atom in the (C 3 -C 8 ) alkynylene group is (C 2
-C 5 ) may be substituted with an alkylene group to show a (C 3 -C 6 ) cycloalkane ring, and the (C 1 -C 8 ) alkylene group,
(C 1 -C 8 ) alkylene group, (C 3 -C 8 ) alkenylene group, substituted
Any two carbon atoms in a (C 3 -C 8 ) alkenylene group may be taken together with an alkylene group or an alkenylene group to form (C 3 -C 6 )
A cycloalkane ring or a (C 3 -C 6 ) cycloalkene ring can also be shown.

【０００７】Ｂは−ＣＯ−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−
（式中、Ｒ4 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-
C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シ
クロアルキル基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ(C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニル (C1-C4)アルキル基を示す。）を示す。B is -CO- or -C (= N-OR 4 )-
(Wherein R 4 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo
(C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 3-
(C 6 ) alkenyl group, (C 3 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl group or the same or different, a halogen atom, a cyano group , Nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1- C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 )
Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 )
Alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) which may be the same or different
And a substituted phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl group having at least one substituent selected from an alkylamino group and a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group on a ring. ).

【０００８】Ｒ1 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ
(C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハ
ロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルア
ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基又は (C1-C 6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、
フェニルオキシ基、[0008] R1Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl group, ha
B (C1-C6) Alkyl group, (CTwo-C6) Alkenyl group, halo
(CTwo-C6) Alkenyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl group, ha
B (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, mono (C1-C6) Alkyl
Amino group, di (C1-C6) Alkyl
Amino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, ha
B (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
(C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
(C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
Substituted phenyl group, phenylamino group, same or different
Halogen, cyano, nitro, (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C 6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfi
Nyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C6) Alkylamino
Group or (C1-C 6) Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylamino group having at least one substituent on the ring,
Phenyloxy group,

【０００９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C 6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニルチオ基、A halogen atom,
Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C
6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6A)
Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6A)
Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
 (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono
 (C1-C6) Alkylamino group, which may be the same or different
 (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycar
A substituted group having at least one substituent selected from a bonyl group;
Phenyloxy group, phenylthio group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Si group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C 6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
(C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylthio group having a substituent of

【００１０】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C 6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は(C1-
C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ1 はＡ1 と結
合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員
環を形成することができる。A heterocyclic group or the same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C 6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1-
C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having a substituent is shown. Also, R1Is A1Conclude with
In total, one or two oxygen atoms which may be the same or different,
4 to 7 members optionally interrupted by sulfur or nitrogen atoms
Rings can be formed.

【００１１】Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、
水素原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、−Ａ2-Ｒ5 （式
中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝
ＮＲ 6 ）−（式中、Ｒ6 は水素原子、 (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、モノ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基を示す。）、 (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)ア
ルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ(C3-C6) ア
ルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C
6)アルキニレン基を示し、RTwoAnd RThreeMay be the same or different,
Hydrogen atom, (CThree-C6) Cycloalkyl group, -ATwo-RFive(formula
Medium, ATwoAre -C (= O)-, -C (= S)-, -C (=
NR 6)-(Where R6Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, mono (C1-C6) Alkylami
Groups, which may be the same or different (C1-C6) Alkylami
Group, (C1-C6) Alkoxycarbonyl group, phenyl group or
May be the same or different; a halogen atom, cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl
Phenyl having one or more substituents selected from groups
Represents a group. ), (C1-C8) Alkylene group, halo (C1-C8A)
Alkylene group, (CThree-C6) Alkenylene group, halo (CThree-C6A)
Lucenylene group, (CThree-C6) Alkynylene group or halo (CThree-C
6) Represents an alkynylene group,

【００１２】（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝
Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同
じ。）を示す場合、Ｒ5 は水素原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
(C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C
6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキ
ルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、
モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良
いジ (C1-C 6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換複素環基又は(1) ATwoIs -C (= O)-, -C (=
S)-or -C (= NR6)-(Where R6Is the same as above
Same. ), RFiveIs a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
(CThree-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, phenyl group, which may be the same or different,
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C
6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
Halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Archi
Rusulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group,
Things (C1-C6) Alkylamino group, same or different
Iji (C1-C 6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxy
A unit having at least one substituent selected from a carbonyl group;
Substituted phenyl group, heterocyclic group, which may be the same or different, and
Logen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having

【００１３】−Ａ3-Ｒ7 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−
又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は水素原子、 (C1-C6)
アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニ
ル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニルカル
ボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニルカルボニル基、フェニル (C1-C 4)アルコキシカル
ボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C 6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基
を示す。）を示し、-AThree-R7(Where AThreeIs -O-, -S-
Or -N (R8)-(Where R8Is a hydrogen atom, (C1-C6)
Alkylcarbonyl group, halo (C1-C6) Alkyl carboni
Group, (C1-C6) Alkoxycarbonyl group, phenylcar
A carbonyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Ano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Al
Coxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Al
Kirthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono
 (C1-C6) Alkylamino group, which may be the same or different
 (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycar
A substituted group having at least one substituent selected from a bonyl group;
Phenylcarbonyl group, phenyl (C1-C Four) Alkoxycar
A carbonyl group or a halogen atom
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C 6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, thing (C1-C6) Alkylamino groups, identical or different
Also good di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6Arco
One or more substituents selected from xycarbonyl groups on the ring
Substituted phenyl (C1-CFour) Alkoxycarbonyl group
Is shown. ),

【００１４】Ｒ7 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アル
ケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキ
ニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シク
ロアルキル基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル (C1-C4)アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-
C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換
フェニル (C1-C4)アルキル基、R7Is (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6)
Alkyl group, (CThree-C6) Alkenyl group, halo (CThree-C6) Al
Kenyl group, (CThree-C6) Alkynyl group, halo (CThree-C6) Archi
Nyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree-C6) Shiku
Loalkyl group, (C1-C6) Alkylcarbonyl group, halo
(C1-C6) Alkylcarbonyl group, (C1-C6) Alkoxyka
Rubonyl group, phenyl group, which may be the same or different,
Logen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having phenyl (C1-CFour) Alkyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-
C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarboni
Having one or more substituents on the ring selected from
Phenyl (C1-CFour) Alkyl group,

【００１５】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C 6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は(C1-
C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。Heterocyclic group or same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C 6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1-
C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having a substituent is shown. ).

【００１６】（２）Ａ2 が (C1-C8)アルキレン基、ハロ
(C1-C8)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ
(C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又は
ハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ5 は水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シク
ロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C
6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C 6)アルキルアミノ
基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、(2) ATwoIs (C1-C8) Alkylene group, halo
 (C1-C8) Alkylene group, (CThree-C6) Alkenylene group, halo
 (CThree-C6) Alkenylene group, (CThree-C6) Alkynylene group or
Halo (CThree-C6) When it represents an alkynylene group, RFiveIs hydrogen field
Atom, halogen atom, cyano group, nitro group, (CThree-C6) Shiku
Loalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C
6) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different
Halogen, cyano, nitro, (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfi
Nyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C 6) Alkylamino
Group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents, a heterocyclic group,

【００１７】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複
素環基又は−Ａ4-Ｒ9 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前
記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）
−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示し、The same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C
6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono
(C 1 -C 6 ) alkylamino group, which may be the same or different
A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, or -A 4 -R 9 (where A 4 is -O-, -S-,
—SO—, —SO 2 —, —N (R 8 ) — (wherein R 8 is as defined above), —C (＝ O) —, or —C (＝ NOR 4 )
-(Wherein R 4 is the same as defined above),

【００１８】(i) Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−
ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ 8 は前記に同
じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、
ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C 6)アルキニル基、ハ
ロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、
ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、(C1-C6) アルキルカル
ボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C
6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、(I) AFour Is -O-, -S-, -SO-,-
SOTwo-Or -N (R8)-(Where R 8Is the same as above
Same. ), R9Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (CThree-C6) Alkenyl group,
Halo (CThree-C6) Alkenyl group, (CThree-C 6) Alkynyl group, ha
B (CThree-C6) Alkynyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl group,
Halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6) Alkyl cal
Bonyl group, halo (C1-C6) Alkylcarbonyl group, (C1-C
6) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different
Halogen, cyano, nitro, (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfi
Nyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C6) Alkylamino
Group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents,

【００１９】フェニル (C1-C4)アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C
1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキル
アミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1
-C4)アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C 6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基を示す。Phenyl (C1-CFour) Alkyl group, same or different
A halogen atom, a cyano group, a nitro group,
(C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-
C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-
C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C
1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkyl
Amino group, di (C1-C6) Alkyl
Amino group or (C1-C6) Select from alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents on the ring1
-CFour) Alkyl group, heterocyclic group or same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C 6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having a substituent of

【００２０】(ii)Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ
−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)ア
ルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)
シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C
6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C
6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C
1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェニルアミノ基、(Ii) A 4 is -C (= O)-or -C (= N
-OR 4 )-(wherein R 4 is as defined above), R 9 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C
6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3 -C 6 )
Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C
6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C
6 ) alkylthio group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group , Nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 )
Alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C
1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono
(C 1 -C 6 ) alkylamino group, which may be the same or different
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, a phenylamino group,

【００２１】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C
1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキル
アミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、
フェニルチオ基、The same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C
6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono
(C 1 -C 6 ) alkylamino group, which may be the same or different
A substituted phenylamino group having at least one substituent selected from a (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group on the ring, which may be the same or different; , Halogen atom, cyano group, nitro group,
(C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1-
C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1-
C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C
1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different or (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl A substituted phenyloxy group having one or more substituents selected from a group
Phenylthio group,

【００２２】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アル
キルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又
は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）
を示す。The same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C
6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono
(C 1 -C 6 ) alkylamino group, which may be the same or different
A substituted phenylthio group having at least one substituent selected from a (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group on the ring, a heterocyclic group or may be the same or different, Halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C
6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group,
It represents a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group and a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group which may be the same or different. ). )
Is shown.

【００２３】又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜
２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成する
ことができる。Ｑ1 〜Ｑ4 は同一又は異なっても良く、
窒素原子又はＸ（Ｘは後記に示す。）で置換されても良
い炭素原子を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキ
ル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1
-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、R 2 is bonded to A 1 or R 1 to form 1 to
It can form a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. Q 1 to Q 4 may be the same or different,
X represents a carbon atom which may be substituted by a nitrogen atom or X (X is shown below), and X may be the same or different and is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl Group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group,
(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different Amino group or (C 1
-C 6 ) a substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group,

【００２４】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複
素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯ
Ｒ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）、 (C1-C6)アル
キレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケ
ニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アル
キニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、The same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C
6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono
(C 1 -C 6 ) alkylamino group, which may be the same or different
A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, or -A 5 -R 10 (where A 5 is -O-, -S-,
-SO -, - SO 2 -, - C (= O) -, - C (= NO
R 4 )-(wherein R 4 is as defined above), (C 1 -C 6 ) alkylene group, halo (C 1 -C 6 ) alkylene group, (C 2 -C 6 ) alkenylene group, halo ( C 2 -C 6) shows an alkenylene group, a (C 2 -C 6) alkynylene group or a halo (C 3 -C 6) alkynylene group,

【００２５】（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又
は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ10はハロ(C3-C6)シクロア
ルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルケニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は(1) When A 5 represents —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, R 10 represents a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1- (C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C
6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6
6 ) An alkylamino group, which may be the same or different (C 1 -C
6 ) a substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group , (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo
(C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1-
(C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1-
(C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl One or more substituents selected from a group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group which may be the same or different A substituted heterocyclic group having a group or

【００２６】−Ａ6-Ｒ11（式中、Ａ6 は (C1-C6)アルキ
レン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、(C3-C6)アルケニ
レン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキ
ニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、Ｒ11
は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル
基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1
-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ12（式中、Ａ
7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、-A 6 -R 11 (where A 6 is a (C 1 -C 6 ) alkylene group, a halo (C 1 -C 6 ) alkylene group, a (C 3 -C 6 ) alkenylene group, a halo (C 3 -C 6) alkenylene group, a (C 3 -C 6) alkynylene group or a halo (C 3 -C 6) alkynylene group, R 11
Is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, a phenyl group, which may be the same or different. , Halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy Group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group,
(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different Amino group or (C 1
-C 6 ) a substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkoxycarbonyl group or -A 7 -R 12 (wherein A
7 -O -, - S -, - SO- or -SO 2 - indicates,

【００２７】Ｒ12は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アル
ケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキ
ニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シク
ロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-C 6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C
1-C 6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキル
アミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）
を示し、R12Is (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6)
Alkyl group, (CThree-C6) Alkenyl group, halo (CThree-C6) Al
Kenyl group, (CThree-C6) Alkynyl group, halo (CThree-C6) Archi
Nyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree-C6) Shiku
Loalkyl group, phenyl group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group, a heterocyclic group or the same or different
A halogen atom, a cyano group, a nitro group,
(C1-C 6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-
C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-
C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C
1-C 6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkyl
Amino group, di (C1-C6) Alkyl
Amino group or (C1-C6) Select from alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents. )
Indicates that

【００２８】（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝
ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ10は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル
基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロア
ルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ
基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ(C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、(2) A 5 is -C (= O)-or -C (=
NOR 4) -. (Wherein, when R 4 is showing the same) to the, R 10 is (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1- C 6 ) alkylthio group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom , Cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
(C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group,
(C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 )
Alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) which may be the same or different
A substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, a phenylamino group,

【００２９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、The same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C
6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono
(C 1 -C 6 ) alkylamino group, which may be the same or different
A substituted phenylamino group having at least one substituent selected from a (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group on the ring, a heterocyclic group or may be the same or different , Halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1
-C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 6 )
One or more selected from an alkylsulfonyl group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group which may be the same or different A substituted heterocyclic group having a substituent of

【００３０】（３）Ａ5 が (C1-C6)アルキレン基、ハロ
(C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ
(C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又は
ハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ10は水素原
子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ
(C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1
-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基又は(3) A 5 is a (C 1 -C 6 ) alkylene group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylene group, (C 2 -C 6 ) alkenylene group, halo
When (C 2 -C 6 ) alkenylene group, (C 2 -C 6 ) alkynylene group or halo (C 3 -C 6 ) alkynylene group, R 10 represents a hydrogen atom, a halogen atom, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl group, halo
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group , Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo
(C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo
(C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 )
Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, or (C 1- C 6 ) a substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group , Halo (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6) ) Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group,
(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different Amino group or (C 1
-C 6 ) a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from an alkoxycarbonyl group or

【００３１】−Ａ8-Ｒ13（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ 13は (C3-C6)シ
クロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1
-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1
-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1
-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は-A8-R13(Where A8Is -O-, -S
-, -SO- or -SOTwo-Indicates R 13Is (CThree-C6)
Chloroalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group,
Nyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Nitro, nitro, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6A)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6Arco
A xy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Archi
Luthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1
-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyl sulfo
Nil group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1
-C6) Alkylamino group, di (C1
-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Groups, heterocyclic groups, which may be the same or different,
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, thing (C1-C6) Alkylamino groups, identical or different
Also good di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group or

【００３２】−Ａ9-Ｒ14（式中、Ａ9 は (C1-C6)アルキ
レン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、(C2-C6)アルケニ
レン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキ
ニレン基又はハロ (C3-C5)アルキニレン基を示し、Ｒ14
は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル
基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1
-C 6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、-A9-R14(Where A9Is (C1-C6) Archi
Len group, halo (C1-C6) Alkylene group, (CTwo-C6) Alkenyl
Len group, halo (CTwo-C6) Alkenylene group, (CTwo-C6) Archi
Nylene group or halo (CThree-CFive) Represents an alkynylene group;14
Is a hydrogen atom, a halogen atom, (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, phenyl group, same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C 6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1
-C 6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
A substituted phenyl group having a substituent,

【００３３】フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
フィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1
-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、Phenoxy groups, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group,
Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group,
Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1
-C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different or (C 1 -C 6 )
A substituted phenoxy group having at least one substituent selected from an alkoxycarbonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
(C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6
6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 )
Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C
6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1
-C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different or (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group A substituted phenylthio group having one or more substituents,

【００３４】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C 6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は(C1-
C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示す。
又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環
を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有することもできる。Heterocyclic group or same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C 6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1-
C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
And a heterocyclic group having a substituent. ). ).
Two adjacent Xs on an aromatic ring are taken together to form a condensed ring
And the condensed rings may be the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
May be substituted.

【００３５】Ｑ5 は窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、Q 5 represents a nitrogen atom or a carbon atom, Y may be the same or different and is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a phenyl group,
The same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 )
Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 )
Alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) which may be the same or different
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylamino group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group,

【００３６】複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C 6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C 6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 及びＲ10
は前記に同じ。）を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アル
キルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C 6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、A heterocyclic group, which may be the same or different,
Gen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C 6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C 6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
Substituted heterocyclic group or -AFive-RTen(Where AFiveAnd RTen
Is the same as above. ). Also, two adjacent rings on the aromatic ring
Y together can form a fused ring,
The fused rings may be the same or different and include a halogen atom, (C1-C
6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Al
Coxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Archi
Luthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Al
Killsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfini
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, phenyl group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C 6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent of

【００３７】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C 6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は(C1-
C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換
基を有することもでき、ｍは０〜５の整数を示す。Ｚ1
及びＺ2 は同一又は異なっても良く、酸素原子又は硫黄
原子を示す。｝で表される芳香族ジアミド誘導体又はそ
の塩類及び農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びに該
殺虫剤の使用方法に関するものである。Heterocyclic group or same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C 6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1-
C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
One or more substituents selected from substituted heterocyclic groups having a substituent
M may be an integer of 0 to 5; Z1
And ZTwoMay be the same or different and represent an oxygen atom or sulfur
Indicates an atom. The aromatic diamide derivative represented by｝ or its
Salts and agricultural and horticultural chemicals, especially agricultural and horticultural insecticides and
It relates to the use of pesticides.

【００３８】[0038]

【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表される芳
香族ジアミド誘導体又はその塩類の定義において「ハロ
ゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ
素原子を示し、「 (C1-C6)アルキル基」とは、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜
６個のアルキル基を示し、「ハロ (C1-C6)アルキル基」
とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子に
より置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個の
アルキル基を示し、「 (C1-C8)アルキレン基」はメチレ
ン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメ
チレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチ
レン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数
１〜８個のアルキレン基を示す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the definition of the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof, "halogen atom" means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group ”means, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the like Linear or branched C 1 -C 1
"Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group", which represents 6 alkyl groups
Represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and "(C 1 -C 8 ) alkylene group" It represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene and the like.

【００３９】「 (C3-C6)シクロアルキル基」とは、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等の炭素原子３〜６個の脂環式のアルキル基を示
す。又、「Ｒ1 はＡ1 又はＲ2 はＡ1 と結合して、１〜
２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い４〜７員環」として
は、例えばシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロ
ヘキサン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン
環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン
環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリ
ジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン
環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、
ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することがで
き、「Ｒ2 はＲ1と結合して、１〜２個の同一又は異な
っても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断
されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン
環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダ
ゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チア
ゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン
環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリ
ン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン
環等を例示することができる。The "(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group" means an alicyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. Also, "R 1 is A 1 or R 2 is bonded to A 1 ,
Examples of the "4- to 7-membered ring which may be interrupted by two oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different" include, for example, cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclohexane ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, pyrroline Ring, piperidine ring, imidazolidine ring, imidazoline ring, oxazolidine ring, thiazolidine ring, isoxazolidine ring, isothiazolidine ring, tetrahydropyridine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring,
Examples thereof include a dioxazine ring and a dithiazine ring, wherein "R 2 is bonded to R 1 and may be interrupted by 1 to 2 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different. Examples of the "-7-membered ring" include, for example, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, a pyrroline ring, a piperidine ring, an imidazolidine ring, an imidazoline ring, an oxazolidine ring, a thiazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isothiazolidine ring, a tetrahydropyridine ring, a piperazine ring, and a morpholine ring. Thiomorpholine ring, dioxazine ring, dithiazine ring and the like.

【００４０】「複素環基」としては、例えばピリジル
基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」
としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、イン
ドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することが
できる。「塩類」としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝
酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マ
レイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸
塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウム
イオン等の金属イオン等との塩類を例示することができ
る。Examples of the "heterocyclic group" include pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidinyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, Oxazolyl group, isoxazolyl group,
Examples include an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, and a pyrazolyl group.
Examples include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole ,
Examples include benzimidazole and indazole. The “salts” include, for example, inorganic salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluene Examples thereof include organic acid salts such as sulfonic acid salts and salts with metal ions such as sodium ion, potassium ion and calcium ion.

【００４１】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複
数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２
種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場
合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意
の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
又、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導
体又はその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合
又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が
存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及び
それらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する
ものである。The aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in its structural formula.
More than one type of optical isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and the mixtures containing them in any ratio.
Further, the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof has two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in its structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and the mixtures containing them in any ratio.

【００４２】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造
方法により製造することができるが、本発明は特願平１
０−３５０７６８号に開示の方法等でも製造でき、これ
らに限定されるものではない。The aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof can be produced, for example, by the following production method.
It can also be produced by the method disclosed in Japanese Patent Application No. 0-350768, but is not limited thereto.

【００４３】製造方法１．Manufacturing method 1.

【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、
Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。） 一般式 (II) で表される無水カルボン酸誘導体と一般式
(III)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反
応させることにより、一般式(IV)で表されるイミド誘導
体とし、該イミド誘導体(IV)を単離し又は単離せずして
一般式(V) で表されるアミン類と反応させることによ
り、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造
することができる。Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , B, Q 1 to Q 5 ,
Y, m, Z 1 and Z 2 are the same as above. ) The carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) and the general formula
By reacting with an amine represented by (III) in the presence of an inert solvent, an imide derivative represented by the general formula (IV) is obtained, and the imide derivative (IV) is isolated or not isolated. By reacting with an amine represented by the general formula (V), the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) can be produced.

【００４４】（１）．一般式(II)→一般式 (IV) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。(1). General formula (II) → General formula (IV) As the inert solvent that can be used in the reaction, any solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used.Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate And amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; acids such as acetic acid; and inert solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents can be used alone. Or a mixture of two or more.

【００４５】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うこともできる。反応温度は室温乃至使用
する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時
間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃
至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、
目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、
必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。又、
反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供するこ
とも可能である。Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess. This reaction can be carried out under dehydration conditions as needed. The reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from several minutes to 48 hours. After the reaction,
What is necessary is just to isolate according to a conventional method from the reaction system containing the target substance,
If necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like. or,
It is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.

【００４６】一般式(II)で表される無水カルボン酸誘導
体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８
７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５
（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記
載の方法により製造することができ、一般式(III) で表
されるアミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１
（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．
Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，
２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９
０１６３号公報等に記載の方法により製造することがで
きる。又、一般式(V) で表されるアミン類はＣｈｅｍ．
Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（５），１９２１−１９
２４（１９８２）、実験化学講座２２ 有機合成IV（ア
ミノ酸、ペプチド）（１９９２）等に記載の方法により
製造することができる。The carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) is described in J. Am. Org. Chem. , 52 , 129 (198
7). Am. Chem. Soc. , 51 , 1865
(1929), 63 , 1542 (1941) and the like. The amines represented by the general formula (III) are described in J. Am. Org. Chem. , 29 , 1
(1964), Angew. Chem. Int. Ed.
Engl. , 24 , 871 (1985), Synthe
sis, 1984 , 667, The Chemical Society of Japan, 1973 ,
2351, DE-2606982, JP-A-1-9
It can be produced by the method described in JP-A-163163 or the like. Amines represented by the general formula (V) are described in Chem.
Pharm. Bull. , 30 (5), 1921-19.
24 (1982), Experimental Chemistry Lecture 22, Organic Synthesis IV (amino acids, peptides) (1992), and the like.

【００４７】（２）．一般式(IV)→一般式(I) 本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不
活性溶媒を例示することができる。本反応は等モル反応
であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般
式(V) で表されるアミン類を過剰に使用することもでき
る。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度
下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等
により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選
択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を
製造することができる。(2). General formula (IV) → General formula (I) As the inert solvent that can be used in this reaction, the inert solvent that can be used in (1) can be exemplified. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but the amines represented by the general formula (V) may be used in excess. The reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

【００４８】製造方法２．Manufacturing method 2.

【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、
Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , B, Q 1 to Q 5 ,
Y, m, Z 1 and Z 2 are the same as above. )

【００４９】一般式(II)で表されるカルボン酸無水物誘
導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活性溶媒の
存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表され
るカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミド類(VI-
2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示すカ
ルボン酸アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合
反応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該
化合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒
の存在下に一般式(III-1) で表されるアミン類と反応さ
せ、カルボン酸アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示
すカルボン酸アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で
表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることに
より、一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を
製造することができる。By reacting the carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) with the amines represented by the general formula (V) in the presence of an inert solvent, the compound represented by the general formula (VI-2) Carboxylic acid amides represented by the carboxylic acid amides (VI-
In the case where carboxylic acid amides (VI-2) in which R 2 represents a hydrogen atom by isolating or not isolating 2), a condensation reaction is carried out in the presence of a condensing agent to obtain a compound represented by the general formula (VII-2) The compound (VII-2) is isolated or not isolated and reacted with an amine represented by the general formula (III-1) in the presence of an inert solvent to give a carboxylic acid amide. In the case of carboxylic amides (VI-2) in which R 2 of (VI-2) represents other than a hydrogen atom, the amide is condensed with an amine represented by the general formula (III-1) in the presence of a condensing agent. The aromatic diamide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced.

【００５０】又は一般式(II)で表されるカルボン酸無水
物誘導体と一般式(III-1) で表されるアミン類とを不活
性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)
で表されるカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミ
ド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子
を示すカルボン酸アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の存在
下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化合物
とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずして、不
活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン類と反
応させ、Ｒ3 が水素原子以外のカルボン酸アミド類(VI-
1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の存
在下に縮合させることにより一般式(I-1) で表される芳
香族ジアミド誘導体を製造することができる。Alternatively, a carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) is reacted with an amine represented by the general formula (III-1) in the presence of an inert solvent to give a compound represented by the general formula (VI) -1)
In the case where the carboxylic acid amides (VI-1) in which R 3 represents a hydrogen atom by isolating or not isolating the carboxylic acid amides (VI-1), A condensation reaction is carried out in the presence of an agent to give a compound represented by the general formula (VII-1) .The compound (VII-1) is isolated or not isolated, and the compound of the general formula (VII-1) is added in the presence of an inert solvent. is reacted with an amine represented by (V), R 3 is a carboxylic acid amides other than a hydrogen atom (VI-
In the case of 1), an aromatic diamide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced by condensing an amine represented by the general formula (V) with a condensing agent.

【００５１】（１）. 一般式(II)→一般式(VI-1)又は一
般式(II)→一般式(VI-2) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。 （２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-2) →一般式(I
-1) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。 （３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-
2)→一般式(VII-2) 本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１
９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することが
できる。(1). General formula (II) → General formula (VI-1) or General formula (II) → General formula (VI-2) The reaction is carried out in the same manner as in Production method 1- (2). The desired product can be manufactured. (2). General formula (VII-1) or general formula (VII-2) → General formula (I
-1) This reaction can be carried out in the same manner as in Production method 1- (2) to produce the desired product. (3). Formula (VI-1) → Formula (VII-1) or Formula (VI-
2) → General formula (VII-2) Med. Chem. , 10 , 982 (1
967) can be produced according to the method described in (967).

【００５２】（４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→
一般式(I-1) 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸ア
ミド誘導体と一般式(V) 又は一般式(III-1) で表される
アミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて
製造することができる。本反応は必要に応じて塩基の存
在下に反応することもできる。本反応で使用する不活性
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を
例示することができる。(4) General formula (VI-1) or general formula (VI-2) →
Formula (I-1) Carboxamide derivative represented by Formula (VI-1) or Formula (VI-2) and amine represented by Formula (V) or Formula (III-1) Is reacted in the presence of a condensing agent and an inert solvent. This reaction can be carried out in the presence of a base, if necessary. Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, methylene chloride, chloroform and the like.

【００５３】本反応で使用する縮合剤としては、通常の
アミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山
試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダ
イド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰ
Ｃ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、
その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表され
るカルボン酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用
できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示
することができ、その使用量は一般式(VI-1)又は一般式
(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体に対して等モ
ル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良
い。反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で
行うことができ、反応時間は、反応規模、反応温度等に
より一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。The condensing agent to be used in this reaction may be any one used in usual amide production, such as Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimide). ), CDI (carbonyldiimidazole), DEP
C (diethyl cyanophosphate) and the like,
The amount thereof may be appropriately selected and used from the range of equimolar to excess molar with respect to the carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (VI-1) or (VI-2). As the base that can be used in this reaction, for example, organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate can be exemplified.
What is necessary is just to select suitably from the equimolar to excess molar range with respect to the carboxylic acid amide derivative represented by (VI-2), and to use it. The reaction can be performed at a temperature ranging from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is in the range of several minutes to 48 hours.

【００５４】反応終了後、目的物を含む反応系から常法
に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラム
クロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製
造することができる。以下に一般式(I) で表されるフタ
ル酸ジアミド誘導体の代表的な化合物を第１表〜第３表
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。以下の表において、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとは
エチル基を、Ｐｒとはプロピル基を、Ｂｕとはブチル基
を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル基を、
ｃ−は脂環式炭化水素基を示し、物性は融点（℃）を示
す。尚、第１表及び第２表中、ＸはＱ1 〜Ｑ4 に結合す
る置換基を示し、数字はＱ 1 が３位、Ｑ2 が４位、Ｑ3
が５位、Ｑ4 が６位を示すものとする。After the completion of the reaction, the reaction system containing the target compound is subjected to a conventional method.
And recrystallization and column if necessary
Purification by chromatography, etc.
Can be built. The lid represented by the general formula (I) below
Tables 1 to 3 show typical compounds of the lucidic diamide derivatives.
However, the present invention is not limited to these.
No. In the following table, Me is a methyl group, and Et is
Ethyl group, Pr is propyl group, Bu is butyl group
, Ph is a phenyl group, Pyr is a pyridyl group,
c- represents an alicyclic hydrocarbon group, and the physical properties indicate a melting point (° C).
You. In Tables 1 and 2, X is Q1~ QFourJoin to
And the number is Q 1Is third, QTwoIs fourth, QThree
Is 5th, QFourIndicates the sixth place.

【００５５】一般式(I)General formula (I)

【化５】 Embedded image

【００５６】 第１表（Q1=Q2=Q3=Q4=C-X 、 Q5=C 、Z1=Z2=O 、R3=H） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 1 CH2CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 120 2 CH2CO2Et H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 103 3 CH2CO2Et H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 134 4 CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 120 5 CH(Me)CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 140 6 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 145 7 CH(Me)CH2CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 88 8 CH2CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 112 9 CH2CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 133 10 CH2CH2CO2Et H 6-I 2-Me-4-CF(CF3)2 164 11 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 ペースト 12 CH(Me)CH2CO2Me H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 13 CH(Me)CH2CO2Pr-i H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 14 CH(Me)CH2CO2Bu-t H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 15 CH(Me)CH2CO2Et H 4-I 2-Me-4-CF(CF3)2 16 CH(Me)CH2CO2Et H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF3 17 CH(Me)CH2CO2Et H 3-OCF3 2-Cl-4-CF(CF3)2 18 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Et-4-CF(CF3)2 19 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CH=C(Cl)CF3 20 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CH=CBr2 21 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 4-CO2CH(CF3)2 22 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C≡C- (2,4-Cl2-Ph) ──────────────────────────────────Table 1 (Q 1 = Q 2 = Q 3 = Q 4 = CX, Q 5 = C, Z 1 = Z 2 = O, R 3 = H) ─────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────── ──────────────────── 1 CH 2 CO 2 Et H 3-F 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 120 2 CH 2 CO 2 Et H 3-Cl 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 103 3 CH 2 CO 2 Et H 3-Br 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 134 4 CH 2 CO 2 Et H 3-I 2 -Me-4-CF (CF 3 ) 2 120 5 CH (Me) CO 2 Et H 3-F 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 140 6 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2 -Me-4-CF (CF 3 ) 2 145 7 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-F 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 88 8 CH 2 CH 2 CO 2 Et H 3- I 2-Me-4-CF 2 CF 3 112 9 CH 2 CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 133 10 CH 2 CH 2 CO 2 Et H 6-I 2 -Me-4-CF (CF 3 ) 2 164 11 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 paste 12 CH (Me) CH 2 CO 2 Me H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 13 CH (Me) CH 2 CO 2 Pr-i H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 14 CH (Me) CH 2 CO 2 Bu-t H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 15 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 4-I 2-Me-4-CF (CF 3) 2 16 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-CF 3 2-Me-4-CF 2 CF 3 17 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-OCF 3 2-Cl-4-CF (CF 3 ) 2 18 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Et-4-CF (CF 3 ) 2 19 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CH = C (Cl) CF 3 20 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4 -CH = CBr 2 21 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 4-CO 2 CH (CF 3 ) 2 22 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-C ≡C- (2,4-Cl 2 -Ph) ──────────────────────────────────

【００５７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 23 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C≡C-Bu-t 24 CH(Me)CH2CO2Et H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3 25 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 26 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NOMe 27 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NO- CH2-Ph 28 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF2CF2O-4 29 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF2CF2-4 30 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Cl-3-OCF2CF2O-4 31 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF2O-4 32 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCHFCF2O-4 33 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF2CHFO-4 34 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 35 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-5-F-4-CF(CF3)2 36 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-(4-CF3-Ph) 37 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-Ph) 38 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-PhO) 39 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-OCF3 40 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-OCF2CF3 41 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF3 42 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-3-CF2CF3 43 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-SCF3 44 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-SOCF3 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 23 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-C≡C-Bu-t 24 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-CF 3 2-F-4-CF 2 CF 3 25 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-OMe-4-CF (CF 3 ) 2 26 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-C (CH 3 ) = NOMe 27 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-C (CH 3 ) = NO- CH 2 -Ph 28 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 3-OCF 2 CF 2 O-4 29 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 3-OCF 2 CF 2 -4 30 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Cl-3-OCF 2 CF 2 O-4 31 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 3-OCF 2 O-4 32 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 3-OCHFCF 2 O-4 33 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 3-OCF 2 CHFO-4 34 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-3-F-4-CF (CF 3) 2 35 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2- Me-5-F-4-CF (CF 3) 2 36 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4- (4-CF 3 -Ph) 37 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4- (4-Cl-Ph) 38 CH (Me) CH 2 C O 2 Et H 3-I 2-Me-4- (4-Cl-PhO) 39 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-OCF 3 40 CH (Me) CO 2 Et H 3 -I 2-Me-4-OCF 2 CF 3 41 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF 3 42 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2-Me-3- CF 2 CF 3 43 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-SCF 3 44 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-SOCF 3 ────── ────────────────────────────

【００５８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 45 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-SO2CF3 46 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-SCF2CF3 47 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF3 48 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-(5-CF3-2-Pyr-O) 49 CH(Me)CO2Et H 3-Cl 2-Me-4-(3-Cl-5-CF3 -2-Pyr-O) 50 CH(Me)CH2CO2Et H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 51 CH(Me)CH2CO2Et H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 52 CH(Me)CH2CO2Et H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 53 CH(Me)CH2CO2Et H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 54 CH(Me)CH2CO2Et H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2 55 CH(Me)CH2CO2Et H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2 56 CH(Me)CH2CO2Et H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)2 57 CH(Me)CH2CO2Et H 3-(4-Cl-PhO) 2-Me-4-CF(CF3)2 58 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-Cl 59 CH(Me)CO2Et H 3-CONHPr-i 2-Me-4-Cl 60 CH(Me)CH2CO2Et H 3-CH=CH-CH=CH-4 2-Me-4-Cl 61 CH(Me)CH2CO2Et Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 62 CH(Me)CH2CO2Et Et 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 63 C(Me)2C≡CCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 64 C(Me)2CH=CHCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 250 65 CH(CH2SMe)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 66 CH(CF3)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 45 CH (Me) CO 2 Et H 3 -I 2-Me-4-SO 2 CF 3 46 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-SCF 2 CF 3 47 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2- Me-4-OCF 2 CHFOCF 3 48 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2-Me-4- (5-CF 3 -2-Pyr-O) 49 CH (Me) CO 2 Et H 3-Cl 2-Me-4- (3-Cl-5-CF 3 -2-Pyr-O) 50 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-NO 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 51 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3,4-Cl 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 52 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-SCF 3 2-Me-4-CF (CF 3) 2 53 CH ( Me) CH 2 CO 2 Et H 3-SOCF 3 2-Me-4-CF (CF 3) 2 54 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-SO 2 CF 3 2 -Me-4-CF (CF 3 ) 2 55 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-Ph 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 56 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3- OPh 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 57 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3- (4-Cl-PhO) 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 58 CH (Me) CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-Cl 59 CH (Me) CO 2 Et H 3-CONHPr-i 2-Me-4-Cl 60 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-CH = CH-CH = CH-4 2-Me-4-Cl 61 CH (Me) CH 2 CO 2 Et Me 3-I 2-Me-4-CF ( CF 3 ) 2 62 CH (Me) CH 2 CO 2 Et Et 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 63 C (Me) 2 C≡CCO 2 Et H 3-I 2-Me-4 -CF (CF 3 ) 2 64 C (Me) 2 CH = CHCO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 250 65 CH (CH 2 SMe) CH 2 CO 2 Et H 3- I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 66 CH (CF 3 ) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 ────────── ────────────────────────

【００５９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 67 CH(CH2OMe)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 68 CH(Ph)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 69 CH(4-Cl-Ph)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 70 CH(Me)CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 122 71 CH(Me)CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 156 72 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 133 73 CH(Me)CH2CONHMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 220 74 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 208 75 CH(Me)CH2CON(Me)Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 200 76 CH(Me)CH2CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 102 77 CH(Me)CH2CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 126 78 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 137 79 CH(Me)CH2CONHEt H 4-I 2-Me-4-CF(CF3)2 80 CH(Me)CH2CONHEt H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF3 81 CH(Me)CH2CONHEt H 3-OCF3 2-Cl-4-CF(CF3)2 82 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Et-4-CF(CF3)2 83 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CH=C(Cl)CF3 84 CH(M e)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CH=CBr2 85 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 4-CO2CH(CF3)2 86 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-C≡C- (2,4-Cl2-Ph) 87 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-C≡C-Bu-t 88 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 67 CH (CH 2 OMe) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 68 CH (Ph) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 69 CH (4-Cl -Ph) CH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 70 CH (Me) CON (Me) 2 H 3-I 2-Me-4-CF 2 CF 3 122 71 CH (Me) CON (Me) 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 156 72 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 133 73 CH (Me) CH 2 CONHMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 220 74 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 208 75 CH (Me) CH 2 CON (Me) Ph H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 200 76 CH (Me) CH 2 CON (Me) 2 H 3-I 2- Me-4-CF 2 CF 3 102 77 CH (Me) CH 2 CON (Me) 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 126 78 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me- 4-CF (CF 3) 2 137 79 CH (Me) CH 2 CONHEt H 4-I 2-Me-4-CF (CF 3) 2 80 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-CF 3 2-Me-4-CF 2 CF 3 81 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3- OCF 3 2-Cl-4-CF (CF 3 ) 2 82 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Et-4-CF (CF 3 ) 2 83 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CH = C (Cl) CF 3 84 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CH = CBr 2 85 CH (Me) CON (Et) 2 H 3- I 4-CO 2 CH (CF 3 ) 2 86 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-C≡C- (2,4-Cl 2 -Ph) 87 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-C≡C-Bu-t 88 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-CF 3 2-F-4-CF 2 CF 3 ─── ───────────────────────────────

【００６０】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 89 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 90 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NOMe 91 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NO- CH2-Ph 92 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 3-OCF2CF2O-4 93 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 3-OCF2CF2-4 94 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Cl-3-OCF2CF2O-4 95 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 3-OCF2O-4 96 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 3-OCHFCF2O-4 97 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 3-OCF2CHFO-4 98 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 99 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-5-F-4-CF(CF3)2 100 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-(4-CF3-Ph) 101 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-Ph) 102 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-PhO) 103 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-OCF3 104 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-OCF2CF3 105 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF3 106 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-3-CF2CF3 107 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-SCF3 108 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-SOCF3 109 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-SO2CF3 110 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-SCF2CF3 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 89 CH (Me) CH 2 CON (Et ) 2 H 3-I 2-OMe-4-CF (CF 3 ) 2 90 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-C (CH 3 ) = NOMe 91 CH ( Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-C (CH 3 ) = NO-CH 2 -Ph 92 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 3-OCF 2 CF 2 O-4 93 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 3-OCF 2 CF 2 -4 94 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Cl-3-OCF 2 CF 2 O-4 95 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 3-OCF 2 O-4 96 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 3-OCHFCF 2 O-4 97 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 3-OCF 2 CHFO-4 98 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-3-F-4-CF (CF 3 ) 2 99 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-5-F-4-CF (CF 3 ) 2 100 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4- (4-CF 3 -Ph) 101 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4- (4-Cl-Ph) 102 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4 -(4-Cl-PhO) 103 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-OCF 3 104 CH (Me) CH 2 CON ( Et) 2 H 3-I 2-Me-4-OCF 2 CF 3 105 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF 3 106 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2 -Me-3-CF 2 CF 3 107 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-SCF 3 108 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me -4-SOCF 3 109 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-SO 2 CF 3 110 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-SCF 2 CF 3 ─ ─────────────────────────────────

【００６１】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 111 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF3 112 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-(5-CF3-2-Pyr-O) 113 CH(Me)CH2CONHEt H 3-Cl 2-Me-4-(3-Cl-5-CF3 -2-Pyr-O) 114 CH(Me)CH2CONHEt H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 115 CH(Me)CON(Et)2 H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 116 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 117 CH(Me)CH2CONHEt H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 118 CH(Me)CH2CONHEt H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2 119 CH(Me)CON(Et)2 H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2 120 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)2 121 CH(Me)CH2CONHEt H 3-(4-Cl-PhO) 2-Me-4-CF(CF3)2 122 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-Cl 123 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-CONHPr-i 2-Me-4-Cl 124 CH(Me)CH2CONHEt H 3-CH=CH-CH=CH-4 2-Me-4-Cl 125 CH(Me)CON(Et)2 Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 126 CH(Me)CH2CON(Et)2 Et 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 127 C(Me)2C≡CCON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 128 C(Me)2CH=CHCON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 129 CH(CH2SMe)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 130 CH(CF3)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 131 CH(CH2OMe)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 132 CH(Ph)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 111 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-OCF 2 CHFOCF 3 112 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4- (5-CF 3 -2-Pyr-O) 113 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-Cl 2-Me-4- (3-Cl-5-CF 3 -2-Pyr-O) 114 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-NO 2 2-Me-4 -CF (CF 3 ) 2 115 CH (Me) CON (Et) 2 H 3,4-Cl 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 116 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3 -SCF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 117 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-SOCF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 118 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3 -SO 2 CF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 119 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-Ph 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 120 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-OPh 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 121 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3- (4-Cl-PhO) 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 122 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-Cl 123 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 H 3-CONHPr-i 2-Me-4-Cl 124 CH ( Me) CH 2 CONHEt H 3-CH = CH-CH = CH-4 2-Me-4-Cl 125 CH (Me) CON (Et) 2 Me 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 126 CH (Me) CH 2 CON (Et) 2 Et 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 127 C (Me) 2 C≡CCON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 128 C (Me) 2 CH = CHCON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4 -CF (CF 3 ) 2 129 CH (CH 2 SMe) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 130 CH (CF 3 ) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 131 CH (CH 2 OMe) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 132 CH (Ph) CH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 ──────────────────────────────────

【００６２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 133 CH(4-Cl-Ph)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 134 CH(Me)COMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 189 135 CH(Me)COPh H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 171 136 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 192 137 CH(Me)CH=NOMe H 6-I 2-Me-4-CF(CF3)2 ペースト 138 CH(Me)CH=NOCH2Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 ペースト 139 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 126 140 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 107 141 CH2C(Ph)=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 106 142 CH(Me)CH=NOMe H 4-I 2-Me-4-CF(CF3)2 143 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF3 144 CH(Me)CH=NOMe H 3-OCF3 2-Cl-4-CF(CF3)2 145 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Et-4-CF(CF3)2 146 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CH=C(Cl)CF3 147 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-CH=Br2 148 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 4-CO2CH(CF3)2 149 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C ≡C- (2,4-Cl2-Ph) 150 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C ≡C-Bu-t 151 CH2C(Me)=NOMe H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3 152 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 153 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NOMe ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 133 CH (4-Cl-Ph) CH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 134 CH (Me) COMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 189 135 CH (Me) COPh H 3- I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 171 136 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 192 137 CH (Me) CH = NOMe H 6- I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 paste 138 CH (Me) CH = NOCH 2 Ph H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 paste 139 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 126 140 CH (Me) C (Me) = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 107 141 CH 2 C ( Ph) = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 106 142 CH (Me) CH = NOMe H 4-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 143 CH (Me) C (Me) = NOMe H 3-CF 3 2-Me-4-CF 2 CF 3 144 CH (Me) CH = NOMe H 3-OCF 3 2-Cl-4-CF (CF 3 ) 2 145 C (Me ) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Et-4-CF (CF 3 ) 2 146 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CH = C (Cl) CF 3 147 CH ( Me) C (Me) = NOMe H 3-I 2-Me-4-CH = Br 2 148 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 4-CO 2 CH (CF 3 ) 2 149 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-C ≡C- (2,4-Cl 2 -Ph) 150 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-C ≡C-Bu-t 151 CH 2 C (Me) = NOMe H 3-CF 3 2-F-4-CF 2 CF 3 152 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-OMe-4-CF (CF 3 ) 2 153 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-C (CH 3 ) = NOMe ──────────────────────────────────

【００６３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 154 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NO- CH2-Ph 155 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 3-OCF2CF2O-4 156 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 3-OCF2CF2-4 157 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Cl-3-OCF2CF2O-4 158 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 3-OCF2O-4 159 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 3-OCHFCF2O-4 160 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 3-OCF2CHFO-4 161 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 162 CH (Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-5-F-4-CF(CF3)2 163 CH(Me)CH=NOM e H 3-I 2-Me-4-(4-CF3-Ph) 164 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-Ph) 165 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-PhO) 166 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF3 167 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CF3 168 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF3 169 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-3-CF2CF3 170 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-SCF3 171 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-SOCF3 172 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-SO2CF3 173 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-SCF2CF3 174 CH(Me)CH =NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF3 175 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-(5-CF3-2-Pyr-O) ──────────────────────────────────Table 1 (continued) No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 154 CH (Me) CH = NOMe H 3 -I 2-Me-4-C (CH 3 ) = NO- CH 2 -Ph 155 CH (Me) C (Me) = NOMe H 3-I 3-OCF 2 CF 2 O-4 156 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 3-OCF 2 CF 2 -4 157 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Cl-3-OCF 2 CF 2 O-4 158 CH (Me) C (Me) = NOMe H 3-I 3-OCF 2 O-4 159 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 3-OCHFCF 2 O-4 160 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 3-OCF 2 CHFO- 4 161 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-3-F-4-CF (CF 3 ) 2 162 CH (Me) C (Me) = NOMe H 3-I 2-Me-5- F-4-CF (CF 3 ) 2 163 CH (Me) CH = NOM e H 3-I 2-Me-4- (4-CF 3 -Ph) 164 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4- (4-Cl-Ph) 165 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4- (4-Cl-PhO) 166 CH (Me) C (Me) = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF 3 167 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF 2 CF 3 168 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me- 4-CF 3 169 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-3-CF 2 CF 3 170 CH (Me) C (Me) = NOMe H 3-I 2- Me-4-SCF 3 171 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-SOCF 3 172 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-SO 2 CF 3 173 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-SCF 2 CF 3 174 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF 2 CHFOCF 3 175 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4- (5-CF 3 -2-Pyr-O) ────────────────────────── ────────

【００６４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 176 CH(Me)CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-(3-Cl-5-CF3 -2-Pyr-O) 177 C(Me)2CH=NOMe H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 149 178 CH(Me)CH=NOMe H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 179 CH(Me)CH=NOMe H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 180 C(Me)2CH=NOMe H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 181 CH(Me)CH=NOMe H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2 182 C(Me)2CH=NOMe H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2 183 CH(Me)CH=NOMe H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)2 184 CH(Me)CH=NOMe H 3-(4-Cl-PhO) 2-Me-4-CF(CF3)2 185 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-Cl 186 CH(Me)CH=NOMe H 3-CONHPr-i 2-Me-4-Cl 187 CH(Me)CH=NOMe H 3-CH=CH-CH=CH-4 2-Me-4-Cl 188 CH(Me)CH=NOMe Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 189 CH(Me)CH=NOMe Et 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 190 CH(CH2SMe)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 191 CH(CF3)CH=NOEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 192 CH(CH2OMe)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 193 CH(Ph)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 194 CH(Me)CH2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 195 CH(Me)CH=NOCH2- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 (4-t-Bu-Ph) ──────────────────────────────────Table 1 (continued) No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 176 CH (Me) CH = NOMe H 3 -Cl 2-Me-4- (3-Cl-5-CF 3 -2-Pyr-O) 177 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-NO 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 149 178 CH (Me) CH = NOMe H 3,4-Cl 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 179 CH (Me) CH = NOMe H 3-SCF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 180 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-SOCF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 181 CH (Me) CH = NOMe H 3-SO 2 CF 3 2-Me-4- CF (CF 3 ) 2 182 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-Ph 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 183 CH (Me) CH = NOMe H 3-OPh 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 184 CH (Me) CH = NOMe H 3- (4-Cl-PhO) 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 185 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2- Me-4-Cl 186 CH (Me) CH = NOMe H 3-CONHPr-i 2-Me-4-Cl 187 CH (Me) CH = NOMe H 3-CH = CH-CH = CH-4 2-Me- 4-Cl 188 CH (Me) CH = NOMe Me 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 189 CH (Me) CH = NOMe Et 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 190 CH (CH 2 SMe) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 191 CH (CF 3 ) CH = NOEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 192 CH (CH 2 OMe) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 193 CH (Ph) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 194 CH (Me) CH 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 195 CH (Me) CH = NOCH 2 -H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 (4-t-Bu-Ph) ────────────────────── ────────────

【００６５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 196 CH(Me)CH=NOCH2- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 (4-t-BuO2C-Ph) 197 CH(Me)CO2CH2CH2OEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 198 CH(Me)CO2CH2CH2SEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 199 CH(Me)CO2CH2-Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 200 CH2CH=CHCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 201 CH2C≡CCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 202 CH(Me)CH=CHCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 203 CH(Me)C≡CCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 204 CH(Me)CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 210 205 CH(Me)CONHPr-n H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 201 206 CH(Me)CONHPr-c H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 207 CH(Me)CONHBu-n H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 214 208 CH(Me)CONHCH2CH=CH2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 209 CH(Me)CONHCH2C≡CH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 210 CH(Me)CONHCH2CF3 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 211 CH(Me)CONHCH2CH2SMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 212 CH(Me)CONHCH2CH2SOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 213 CH(Me)CONHCH2CH2SO2Me H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 214 CH(Me)CONHCH2CH2OMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 215 CH(Me)CONHCH2-Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 212 216 CH(Me)CON(n-Pr)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 142 217 CH(Me)CON(CH2CH2)2O H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 165 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 196 CH (Me) CH = NOCH 2- H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 (4-t-BuO 2 C-Ph) 197 CH (Me) CO 2 CH 2 CH 2 OEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 198 CH (Me) CO 2 CH 2 CH 2 SEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 199 CH (Me) CO 2 CH 2 -Ph H 3-I 2- Me-4-CF (CF 3 ) 2 200 CH 2 CH = CHCO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 201 CH 2 C≡CCO 2 Et H 3-I 2-Me- 4-CF (CF 3 ) 2 202 CH (Me) CH = CHCO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 203 CH (Me) C≡CCO 2 Et H 3-I 2- Me-4-CF (CF 3 ) 2 204 CH (Me) CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 210 205 CH (Me) CONHPr-n H 3-I 2-Me-4 -CF (CF 3 ) 2 201 206 CH (Me) CONHPr-c H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 207 CH (Me) CONHBu-n H 3-I 2-Me-4- CF (CF 3 ) 2 214 208 CH (Me) CONHCH 2 CH = CH 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 209 CH (Me) CONHCH 2 C≡CH H 3-I 2- Me-4-CF (CF 3 ) 2 210 CH (Me) CONHCH 2 CF 3 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 211 CH (Me) CONHCH 2 CH 2 SMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 212 CH (Me) CONHCH 2 CH 2 SOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 213 CH (Me) CONHCH 2 CH 2 SO 2 Me H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 214 CH ( Me) CONHCH 2 CH 2 OMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 215 CH (Me) CONHCH 2 -Ph H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 212 216 CH (Me) CON (n-Pr) 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 142 217 CH (Me) CON (CH 2 CH 2 ) 2 OH 3-I 2-Me-4 -CF (CF 3 ) 2 165 ──────────────────────────────────

【００６６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 218 CH(Me)CON(CH2)5 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 170 219 CH(Me)CON(CH2)4 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 205 220 C(Me)2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 221 C(Me)2CONHPr-n H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 222 CH(Me)CONHCH2CH=CH2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 223 CH(Me)CONHCH2C≡CH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 224 CH(Me)CH=CHCONHMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 225 CH(Me)C≡CCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 226 C(Me)2CH=CHCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 245 227 C(Me)2C≡CCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 228 CH(Me)C(=O)H H H 2-Me-4-OCF3 134 229 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-OCF3 150 230 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-OCF2CHFOC3F7-n 159 231 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 171 232 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-O-(3-Cl-5-CF3- 159 2-Pyr) 233 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-Cl 229 234 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-CF2CF3 87 235 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-CF2CF2CF3 143 236 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-CF(CF3)2 214 237 C(Me)2C(=O)H H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 262 238 C(Me)2C(=O)H H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 146 239 C(Me)2C(=O)H H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 166 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 218 CH (Me) CON (CH 2 ) 5 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 170 219 CH (Me) CON (CH 2 ) 4 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 205 220 C (Me ) 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 221 C (Me) 2 CONHPr-n H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 222 CH (Me) CONHCH 2 CH = CH 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 223 CH (Me) CONHCH 2 C≡CH H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 224 CH ( Me) CH = CHCONHMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 225 CH (Me) C≡CCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 226 C (Me) 2 CH = CHCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 245 227 C (Me) 2 C≡CCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 228 CH (Me ) C (= O) HHH 2-Me-4-OCF 3 134 229 C (Me) 2 C (= O) HHH 2-Me-4-OCF 3 150 230 C (Me) 2 C (= O) HHH 2 -Me-4-OCF 2 CHFOC 3 F 7 -n 159 231 C (Me) 2 C (= O) HHH 2-Me-4-OCF 2 CHFCF 3 171 232 C (Me) 2 C (= O) HHH 2 -Me-4-O- (3- Cl-5-CF 3 - 159 2-Pyr) 233 C (Me) 2 C (= O) HHH 2-Me-4-Cl 229 234 C (Me) 2 C (= O) HHH 2-Me-4-CF 2 CF 3 87 235 C (Me) 2 C (= O) HHH 2-Me-4-CF 2 CF 2 CF 3 143 236 C (Me) 2 C (= O) HHH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 214 237 C (Me) 2 C (= O) HH 3-NO 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 262 238 C (Me) 2 C (= O) HH 3-F 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 146 239 C (Me) 2 C (= O) HH 3,4-Cl 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 166 ─────────────────── ───────────────

【００６７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 240 (CH2)2C(=O)H H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 128 241 CH(CH2SO2Me)C(=O)H H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 106 242 C(Me)(CH2SO2Me)C(=O)H H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 118 243 C(Me)(CH2SO2Et)C(=O)H H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 103 244 C(Me)2CH=NOH H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 150 245 C(Me)2CH=NOH H H 2-Me-4-OCF2CF3 182 246 C(Me)2CH=NOH H 3-I 2-Me-4-OCF2CF3 189 247 C(Me)2CH=NOH H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 242 248 C(Me)2CH=NOH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 218 249 C(Me)(CH2SO2Me)CH=NOH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 106 250 C(Me)(CH2SO2Et)CH=NOH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 112 251 CH2CH=NOMe Me H 2-Me-4-CF(CF3)2 127 252 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 133 253 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF3 159 254 CH(Me)CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-OCF3 168 255 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF3 130 256 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 110 257 CH(Me)CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 154 258 CH(Me)CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF2CF3 162 259 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3)2 154 260 CH(Me)CH=NOMe H 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 165 261 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCHF2 170 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 240 (CH 2 ) 2 C (= O ) HH 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 128 241 CH (CH 2 SO 2 Me) C (= O) HH 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 106 242 C (Me) (CH 2 SO 2 Me) C (= O) HH 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 118 243 C (Me) (CH 2 SO 2 Et) C (= O) HH 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 103 244 C (Me) 2 CH = NOH HH 2-Me-4-OCF 2 CHFCF 3 150 245 C (Me) 2 CH = NOH HH 2- Me-4-OCF 2 CF 3 182 246 C (Me) 2 CH = NOH H 3-I 2-Me-4-OCF 2 CF 3 189 247 C (Me) 2 CH = NOH H 3-F 2-Me- 4-CF (CF 3 ) 2 242 248 C (Me) 2 CH = NOH H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 218 249 C (Me) (CH 2 SO 2 Me) CH = NOH H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 106 250 C (Me) (CH 2 SO 2 Et) CH = NOH H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 112 251 CH 2 CH = NOMe Me H 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 127 252 CH (Me) CH = NOMe HH 2-Me-4-OCF 3 133 253 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF 3 159 254 CH (Me) CH = NOMe H 3-Br 2 -Me-4-OCF 3 168 255 CH (Me) CH = NOMe HH 2-Me-4-CF 2 CF 3 130 256 CH (Me) CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF 2 CF 3 110 257 CH (Me) CH = NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF 2 CF 3 154 258 CH (Me) CH = NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF 2 CF 3 162 259 CH ( Me) CH = NOMe HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 154 260 CH (Me) CH = NOMe H 3-OCF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 165 261 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-OCHF 2 170 ──────────────────────────────────

【００６８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 262 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCHF2 184 （Ｅ体） 263 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCHF2 182 （Ｚ体） 264 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 195 265 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF3 191 266 C(Me)2CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-OCF3 199 267 C(Me)2CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-OCF3 184 268 C(Me)2CH=NOMe H 3,4-Cl2 2-Me-4-OCF3 212 269 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF2CHF2 174 270 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CHF2 185 271 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 160 272 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF2CHFOC3F7-n 140 273 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-O-(3-Cl-5-CF3- 151 2-Pyr) 274 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-Cl 178 275 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF3 200 276 C(Me)2CH=NOMe H 3-I-4-Cl 2-Me-4-CF2CF3 225 277 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 147 278 C(Me)2CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 202 279 C(Me)2CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF2CF3 207 280 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF2CF3 174 281 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3)2 178 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 262 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCHF 2 184 (E-form) 263 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCHF 2 182 (Z-form) 264 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-OCF 3 195 265 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF 3 191 266 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-Cl 2-Me- 4-OCF 3 199 267 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-Br 2-Me-4-OCF 3 184 268 C (Me) 2 CH = NOMe H 3,4-Cl 2 2-Me-4-OCF 3 212 269 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-OCF 2 CHF 2 174 270 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF 2 CHF 2 185 271 C ( Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-OCF 2 CHFCF 3 160 272 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-OCF 2 CHFOC 3 F 7 -n 140 273 C (Me) 2 CH = nOMe HH 2-Me-4 -O- (3-Cl-5-CF 3 - 151 2-Pyr) 274 C (Me) 2 CH = nOMe HH 2-Me-4-Cl 178 275 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-CF 2 CF 3 200 276 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I-4-Cl 2-Me-4-CF 2 CF 3 225 277 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF 2 CF 3 147 278 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF 2 CF 3 202 279 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF 2 CF 3 207 280 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-CF 2 CF 2 CF 3 174 281 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 178 ──────────────────────────────── ──

【００６９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 282 C(Me)2CH=NOMe H 4-CF3 2-Me-4-CF(CF3)2 155 283 C(Me)2CH=NOMe H 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 186 284 C(Me)2CH=NOMe H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 199 285 C(Me)2CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 234 286 C(Me)2CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 243 287 C(Me)2CH=NOMe H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 207 288 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Cl-4-CF3 154 289 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Cl-4-CF3 167 290 C(Me)2CH=NOEt H H 2-Me-4-CF(CF3)2 157 291 C(Me)2CH=NOEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 119 292 CH(Me)CH=NOPr-n H H 2-Me-4-CF(CF3)2 172 293 CH(Me)CH=NOCH2Pr-c H H 2-Me-4-CF2CF3 91 294 CH(Me)CH=NOCH2CH2SEt H H 2-Me-4-CF2CF3 ヘ゜ースト 295 CH(Me)CH=NOCH2CH2OEt H H 2-Me-4-CF2CF3 ヘ゜ースト 296 CH(Me)CH=NOCH2CH=CH2 H H 2-Me-4-CF(CF3)2 172 297 C(Me)2CH=NOCH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 298 C(Me)2CH=NOCH2CO2Bu-t H H 2-Me-4-OCF3 153 299 C(Me)2CH=NOCH2CONHEt H H 2-Me-4-CF(CF3)2 300 C(Me)2CH=NOCH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 301 C(Me)2CH=NOCH2CON(Et)2 H H 2-Me-4-CF(CF3)2 302 C(Me)2CH=NOCH2CON(Et)2 H H 2-Me-4-OCF3 131 303 C(Me)2CH=NOCH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 304 (CH2)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 197 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 282 C (Me) 2 CH = NOMe H 4-CF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 155 283 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-OCF 3 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 186 284 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-F 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 199 285 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 234 286 C (Me ) 2 CH = NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 243 287 C (Me) 2 CH = NOMe H 3,4-Cl 2 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 207 288 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Cl-4-CF 3 154 289 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Cl-4-CF 3 167 290 C (Me) 2 CH = NOEt HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 157 291 C (Me) 2 CH = NOEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 119 292 CH (Me) CH = NOPr- n HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 172 293 CH (Me) CH = NOCH 2 Pr-c HH 2-Me-4-CF 2 CF 3 91 294 CH (Me) CH = NOCH 2 CH 2 SEt HH 2-Me-4-CF 2 CF 3 paste 295 CH (Me) CH = NOCH 2 CH 2 OEt HH 2-Me-4-CF 2 CF 3 paste 296 CH (Me) CH = NOC H 2 CH = CH 2 HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 172 297 C (Me) 2 CH = NOCH 2 CO 2 Et H 3-I 2-Me-4-CF 2 CF 3 298 C ( Me) 2 CH = NOCH 2 CO 2 Bu-t HH 2-Me-4-OCF 3 153 299 C (Me) 2 CH = NOCH 2 CONHEt HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 300 C (Me ) 2 CH = NOCH 2 CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 301 C (Me) 2 CH = NOCH 2 CON (Et) 2 HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 302 C (Me) 2 CH = NOCH 2 CON (Et) 2 HH 2-Me-4-OCF 3 131 303 C (Me) 2 CH = NOCH 2 CON (Et) 2 H 3-I 2-Me-4 -CF (CF 3 ) 2 304 (CH 2 ) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 197 ─────────────────

【００７０】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── 305 (CH2)3CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 108 306 (CH2)3CH=NOEt H H 2-Me-4-OCF3 107 307 (CH2)4CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 110 308 (CH2)4CH=NOEt H H 2-Me-4-OCF3 117 309 CH(Me)CH2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 170 310 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 188 311 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-O-(3-Cl -5-CF3-2-Pyr) 170 312 C(Me)2CH=NOMe H H 3-OCF2O-4 181 313 C(Me)2CH=NOMe H H 3-OCF2CF2-O-4 191 314 CH(Me)CH=NOCH2Pr-c H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 142 315 CH(Me)CH=NOCH2CH2SEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 165 316 CH(Me)CH=NOCH2CH2OEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 107 317 CH(Me)CH=NOCH2CH=CH2OEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 103 318 C(Me)2CH=NOCH2COOBu-t H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 101 319 C(Me)2CH=NOCH2CONEt2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 97 320 CH(Me)CONHCH2CH2OMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 200 321 CH(Me)CONHCH2CH2CH2SMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 203 322 CH(Me)CONHCH2CF3 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 236 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ────────────────────────────────── 305 (CH 2 ) 3 CH = NOMe HH 2-Me-4-OCF 3 108 306 (CH 2 ) 3 CH = NOEt HH 2-Me-4-OCF 3 107 307 (CH 2 ) 4 CH = NOMe HH 2-Me-4-OCF 3 110 308 (CH 2 ) 4 CH = NOEt HH 2-Me-4-OCF 3 117 309 CH (Me) CH 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 170 310 C (Me) 2 CH = NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF 2 CHFCF 3 188 311 C (Me) 2 CH = NOMe HH 2-Me-4-O- (3-Cl -5-CF 3 -2-Pyr) 170 312 C (Me) 2 CH = NOMe HH 3-OCF 2 O-4 181 313 C (Me) 2 CH = NOMe HH 3-OCF 2 CF 2 -O-4 191 314 CH (Me) CH = NOCH 2 Pr- c H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 142 315 CH (Me) CH = NOCH 2 CH 2 SEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 165 316 CH ( Me) CH = NOCH 2 CH 2 OEt H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 107 317 CH (Me) CH = NOCH 2 CH = CH 2 OEt H 3-I 2-Me-4- CF (CF 3 ) 2 103 318 C (Me) 2 CH = NOCH 2 COOBu-t H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 101 319 C (Me) 2 CH = NOCH 2 CONEt 2 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 97 320 CH (Me) CONHCH 2 CH 2 OMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 200 321 CH ( Me) CONHCH 2 CH 2 CH 2 SMe H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 203 322 CH (Me) CONHCH 2 CF 3 H 3-I 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 236 ──────────────────────────────────

【００７１】 第２表（Q1=Q2=Q3=Q4=C-X 、Q5=C、Z1=S, Z2=O, R3=H） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物性 ────────────────────────────────── II-1 CH(Me)CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 II-2 CH(Me)C(Me)=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3)2 II-3 CH(Me)CH2CO2Et H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 II-4 CH(Me)CON(Et)2 H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 II-5 CH(Me)CH2CONHEt H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 ──────────────────────────────────Table 2 (Q 1 = Q 2 = Q 3 = Q 4 = CX, Q 5 = C, Z 1 = S, Z 2 = O, R 3 = H) ───────────────────────── No. -A 1 -BR 1 R 2 X Ym Physical properties ──────────── ────────────────────── II-1 CH (Me) CH = NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 II- 2 CH (Me) C (Me) = NOMe HH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 II-3 CH (Me) CH 2 CO 2 Et H 3-Cl 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 II-4 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-Cl 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 II-5 CH (Me) CH 2 CONHEt H 3-Cl 2-Me-4- CF (CF 3 ) 2 ──────────────────────────────────

【００７２】 第３表（R2=R3=H, Z1=Z2=O） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Ym 物性 ────────────────────────────────── III-1 CH(Me)CONHMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 III-2 CH(Me)CON(Me)2 C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 III-3 C(Me)2CH=NOH C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 192 III-4 C(Me)2CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 III-5 C(Me)2CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 198 III-6 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 220 III-7 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 III-8 CH(Me)C(=O)H CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 III-9 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 101 III-10 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 105 III-11 CH(Me)CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 160 III-12 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2 ──────────────────────────────────Table 3 (R 2 = R 3 = H, Z 1 = Z 2 = O) ─────── No. -A 1 -BR 1 Q 1 Q 2 Q 3 Q 4 Q 5 Ym Physical properties ─────────────────────── ─────────── III-1 CH (Me) CONHMe CI CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 III-2 CH (Me) CON (Me) 2 CI CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 III-3 C (Me) 2 CH = NOH CI CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 192 III-4 C (Me ) 2 CH = NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 III-5 C (Me) 2 CH = NOMe CI CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 198 III-6 CH (Me) CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 220 III-7 CH (Me) CON (Et) 2 CH CH CH CH N 2-Me-6- OCF (CF 3 ) 2 III-8 CH (Me) C (= O) H CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 III-9 CH (Me) CH = NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 101 III-10 CH (Me) CH = NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 105 III-11 CH (Me) CH = NOMe CI CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 160 III-12 CH (Me) CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-CF (CF 3 ) 2 ──── ──────────────────────────────

【００７３】 第３表（続き） ────────────────────────────────── No. -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Ym 物性 ────────────────────────────────── III-13 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 III-14 C(Me)2CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 208 III-15 C(Me)2CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 162 III-16 C(Me)2CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 III-17 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 III-18 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 III-19 CH(Me)C(=O)H CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 III-20 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 III-21 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-4-CF(CF3)2 III-22 CH(Me)CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2 III-23 CH(Me)CONHEt N CH CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-24 CH(Me)CH=NOMe N CH CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-25 CH(Me)CON(Et)2 CH N CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-26 CH(Me)CH=NOMe CH N CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 180 III-27 CH(Me)CONHEt CH CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-28 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-29 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-30 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)2 153 III-31 CH(Me)CH=NOMe N CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-32 CH(Me)CH=NOMe CH N CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)2 III-33 CH(Me)CON(Et)2 CH CH N CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 III-34 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 III-35 CH(Me)CON(Et)2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3)2 III-36 CH(Me)CH=NOMe2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3)2 ────────────────────────────────── 注：Ｑ5 が窒素原子を示す場合、Ｙｍの置換位置は窒素原子を１位とする。Table 3 (continued) ────────────────────────────────── No. -A 1 -BR 1 Q 1 Q 2 Q 3 Q 4 Q 5 Ym Physical properties ────────────────────────────────── III-13 CH (Me) CON (Et) 2 CH CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-14 C (Me) 2 CH = NOH CH CH CH CH N 2-Me-4-CF ( CF 3 ) 2 208 III-15 C (Me) 2 CH = NOMe CH CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 162 III-16 C (Me) 2 CH = NOMe CI CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-17 CH (Me) CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-18 CH (Me) CON (Et) 2 CH CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-19 CH (Me) C (= O) H CH CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-20 CH (Me) CH = NOH CH CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-21 CH (Me) CH = NOMe CH CH CH CH N 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-22 CH (Me) CH = NOMe CI CH CH CH N 2-Me-6-CF (CF 3 ) 2 III-23 CH (Me) CONHEt N CH CH CH CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-24 CH (Me) CH = NOMe N CH CH CH CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-25 CH (Me) CON (Et) 2 CH N CH CH CH 2-Me- 4-CF ( CF 3 ) 2 III-26 CH (Me) CH = NOMe CH N CH CH CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 180 III-27 CH (Me) CONHEt CH CH N CH CH 2-Me-4 -CF (CF 3 ) 2 III-28 CH (Me) CH = NOMe CH CH N CH CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-29 CH (Me) CON (Et) 2 CH CH CH N CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-30 CH (Me) CH = NOMe CH CH CH N CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 153 III-31 CH (Me) CH = NOMe N CH N CH CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-32 CH (Me) CH = NOMe CH N CH N CH 2-Me-4-CF (CF 3 ) 2 III-33 CH ( Me) CON (Et) 2 CH CH N CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 III-34 CH (Me) CH = NOMe CH CH N CH N 2-Me-6-OCF (CF 3 ) 2 III-35 CH (Me) CON (Et) 2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF (CF 3 ) 2 III-36 CH (Me) CH = NOMe 2 CH CH N CH N 2-Me- 6-CF (CF 3 ) 2 ────────────────────────────────── Note: Q 5 is nitrogen atom In the case shown, the substitution position of Ym is the nitrogen atom at the first position.

【００７４】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。Hereinafter, typical examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.

【実施例】実施例１． （１−１）．３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオ
ロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド
酸の製造。 ３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３
０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロ
ピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３
ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪
拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取
し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的
物４．０ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％[Embodiment 1] (1-1). Production of 3-iodo-1-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -phthalamic acid. 3-iodophthalic anhydride 3.5 g of acetonitrile 3
0 ml suspension was mixed with 3.5 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline in 3.5 g of acetonitrile under ice-cooling.
ml of the solution was gradually added dropwise, and after completion of the addition, the reaction was carried out with stirring at room temperature for 3 hours. After the completion of the reaction, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of acetonitrile to obtain 4.0 g of the desired product. Physical properties: m. p. 174-181 ° C Yield: 57%

【００７５】（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル
酸イソイミドの製造。 ３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピ
ル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸２．０ｇの
トルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物
１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行っ
た。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生
成物２．０ｇを得た。得られた目的物は精製することな
く次の反応に使用した。1 H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)] 2.4(3H.s), 7.3(1H.d), 7.4(2H.m), 7.5(1H.t), 8.1(1
H.d), 8.2(1H.d).(1-2). Preparation of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalic acid isoimide. To a suspension of 2.0 g of 3-iodo-1-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -phthalamic acid in 10 ml of toluene, 1.1 g of trifluoroacetic anhydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction was performed below. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.0 g of a crude product as a target product. The obtained target product was used for the next reaction without purification. 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 2.4 (3H.s), 7.3 (1H.d), 7.4 (2H.m), 7.5 (1H.t), 8.1 (1
Hd), 8.2 (1H.d).

【００７６】（1 −３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
〔１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）
エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ７７）の製造。 ３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１．０ｇをア
セトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン酸アミド・塩酸塩０．３５ｇ及
びトリエチルアミン０．２１ｇを加えて、室温下に１０
時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、目的物０．４０ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１２６℃ 収率：３２％(1-3). 3-iodo -N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -
[1-methyl-2- (N, N-dimethylcarbamoyl)
Preparation of [ethyl] phthalic diamide (Compound No. 77). 3-Iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-
Dissolve 1.0 g of 2-methylphenyl) phthalic acid isoimide in 10 ml of acetonitrile and add 3-amino-
0.35 g of N, N-dimethylbutanoic acid amide hydrochloride and 0.21 g of triethylamine are added, and 10
Stirred for hours. After the reaction, pour the reaction mixture into ice water,
Extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.40 g of the desired product. Physical properties: m. p. 126 ° C Yield: 32%

【００７７】製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタ
フルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
〔１−メチル−２−（メトキシイミノ）エチル〕フタル
酸ジアミド（化合物No. １３６）の製造。 ３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．９ｇをア
セトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に塩酸1-メチル
−２−（メトキシイミノ）エチルアミン０．３４ｇ及び
トリエチルアミン０．２５ｇを加えて、室温下に１０時
間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、目的物０．３６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１９２℃ 収率：３６％[0077] Production Example 2. 3- iodo -N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -
Production of [1-methyl-2- (methoxyimino) ethyl] phthalic diamide (Compound No. 136) 3-Iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-
0.9 g of 2-methylphenyl) phthalic acid isoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, 0.34 g of 1-methyl-2- (methoxyimino) ethylamine hydrochloride and 0.25 g of triethylamine were added to the solution, and the mixture was added at room temperature for 10 hours. Stirred. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.36 g of the desired product. Physical properties: m. p. 192 ° C Yield: 36%

【００７８】製造例３． （３−１）．３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−
（エトキシカルボニル）エチル〕−フタルアミド酸の製
造。 ３−ヨードフタル酸無水物２. ７ｇのアセトニトリル３
０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、３−アミノ酪酸エチル１. ４
ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終
了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了
後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗
浄することにより、目的物３. ８ｇを得た。 収率：９７％Production Example 3 (3-1). 3-iodo-2-N- [1-methyl-2-
Production of (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalamic acid. 2.7 g of acetonitrile 3-iodophthalic anhydride
0 ml suspension was added under ice-cooling to ethyl 3-aminobutyrate 1.4.
g of acetonitrile in 3 ml was gradually added dropwise, and after completion of the addition, the reaction was carried out with stirring at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of acetonitrile to obtain 3.8 g of the desired product. Yield: 97%

【００７９】（３−２）．６−ヨード−Ｎ−〔１−メチ
ル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタル酸イ
ソイミドの製造。 ３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカ
ルボニル）エチル〕−フタルアミド酸１．０ｇのトルエ
ン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇ
を加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物０. ９
ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応
に使用した。(3-2). Preparation of 6-iodo-N- [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalic acid isoimide. 1.1 g of trifluoroacetic anhydride was added to a suspension of 1.0 g of 3-iodo-2-N- [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalamic acid in 10 ml of toluene.
Was added thereto, and the mixture was reacted at room temperature for 30 minutes with stirring. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.9 as a crude product of the desired product.
g was obtained. The obtained target product was used for the next reaction without purification.

【００８０】（３−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕フ
タル酸ジアミド（化合物No. １１）の製造。 ６−ヨード−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボ
ニル）エチル〕−フタル酸イソイミド０. ９ｇをアセト
ニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオ
ロイソプロピル−２−メチルアニリン０．５ｇ及びトリ
フルオロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌し
た。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
目的物０．５０ｇを得た。 物性： ペースト状 収率：３１％1 H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)] 1.1-1.4(5H.m), 2.4(3H.s), 2.5-2.6(2H.m), 4.1(2H.
q), 4.4-4.5(1H.m),6.8(1H.d), 7.2(1H.t), 7.4-7.5(2
H.m), 7.8(1H.d), 7.9(1H.d),8.3(1H.d), 8.5(1H.s).(3-3). 3-iodo -N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -
Production of [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] phthalic diamide (Compound No. 11) 0.9 g of 6-iodo-N- [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalic acid isoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 0.5 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline was added to the solution. Two drops of trifluoroacetic acid were added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography.
0.50 g of the desired product was obtained. Physical properties: Paste Yield: 31% 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 1.1-1.4 (5H.m), 2.4 (3H.s), 2.5-2.6 (2H.m), 4.1 (2H.
q), 4.4-4.5 (1H.m), 6.8 (1H.d), 7.2 (1H.t), 7.4-7.5 (2
Hm), 7.8 (1H.d), 7.9 (1H.d), 8.3 (1H.d), 8.5 (1H.s).

【００８１】製造例４．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタ
フルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（３−オキソブタン−２−イル）フタル酸ジアミド（化
合物No.１３４）の製造。 ３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１. ５ｇをア
セトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノブ
タノン・塩酸塩０．３５ｇ及びトリエチルアミン０．２
９ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了
後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．７
０ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８９℃ 収率：４１％[0081] Production Example 4.3- iodo -N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -
Production of (3-oxobutan-2-yl) phthalic diamide (Compound No. 134). 3-Iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-
1.5 g of 2-methylphenyl) phthalic acid isoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 0.35 g of 3-aminobutanone hydrochloride and 0.25 g of triethylamine were added to the solution.
9 g was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate.
The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography.
0 g was obtained. Physical properties: m. p. 189 ° C Yield: 41%

【００８２】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園
芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、そ
の他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀
害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、
例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fas
ciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes s
p.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナ
シヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイ
ガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Ol
ethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivor
a）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモ
ンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ
（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ （Piers
rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp.
）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ
（Plutellaxylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyr
esthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina nip
onensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブ
ノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、The agricultural and horticultural chemicals containing the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient, particularly the insecticides for agricultural and horticultural use, are rice, fruit trees, vegetables, other crops and so on. Suitable for pest control such as various agriculture and forestry, horticulture, stored grain pests, sanitary pests or nematodes that infest flowers and the like,
For example, an apple snail (Adoxophyes orana fas
ciata, antelope snail (Adoxophyes s)
p.), apple copter (Grapholita inopinata), pear-spotter spider (Grapholita molesta), bean sperm (Leguminivora glycinivorella), Kuwahamaki (Ol
ethreutes mori / Chanoptosoga (Caloptilia thevivor)
a), apple squirrel (Caloptilia zachrysa), chinmon squirrel (Phyllonorycter ringoniella), pear squirrel (Spulerrina astaurota), pierced butterfly (Piers)
rapae crucivora) and Helicoverpa armigera (Heliothis sp.
), Codling moth (Laspey resia pomonella), moth moth (Plutellaxylostella), and apple shrimp (Argyr)
esthia conjugella, peach sinker (Carposina nip)
onensis), Japanese squid (Chilo suppressalis), Japanese beetle (Cnaphalocrocis medinalis),

【００８３】チャマダラメイガ（Ephestia elutella
）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメ
イガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ
（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia sepa
rata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨ
トウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ
（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨ
コバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilapa
rvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera
）、ミカンキジラミ （Diaphorina citri）、ブドウ
コナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラ
ミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeur
odes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipa
phis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzuspersica
e）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカ
ンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、[0086] Chamadala meiga (Ephestia elutella)
), Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Parnara guttata, Pseudaletia sepa
rata), Spodoptera litura (Sesamia inferens), Spodoptera litura, and Spodoptera exigua (Spodoptera exigua).
rvata lugens), Stag beetle (Sogatella furcifera)
), Citrus whitefly (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolobus taonabae), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), onsius whitefly (Trialeur)
odes vaporariorum), fake beetle (Lipa
phis erysimi), peach aphid (Myzuspersica)
e), horned beetle (Ceroplastes ceriferus), citrus cottonbug (Pulvinaria aurantii),

【００８４】ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia d
uplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis pern
iciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）
等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus s
p.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ
（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioder
ma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneu
s ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioto
punctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinens
is）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ
（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophor
a femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae
）、キスジノミハムシ（Phyllotretastriolata ）、マ
ツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテ
トビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカ
ンビーンビートル（Epilachnavarivestis）、コーンル
ートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリ
ミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、[0084] Citrus insects (Pseudaonidia d)
uplex), pear beetle (Comstockaspis pern)
iciosa), Unaspis yanonensis
Hemiptera pests, such as the nematode (Pratylenchus s)
p.), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), Tobacco beetle (Lasioder)
ma serricorne, Flycatcher beetle (Lyctus brunneu)
s), Ladybird (Epilachna vigintioto)
punctata), adzuki beetle (Callosobruchus chinens)
is), weevil (Listroderes costirostris),
Weevil (Sitophilus zeamais), Cotton weevil (Anthonomus gradis gradis), Rice weevil (Li
ssorhoptrus oryzophilus, turtle beetle (Aulacophor)
a femoralis), rice beetle (Oulema oryzae)
Beetle worms such as Coleoptera maggots (Diabrotica sp.), Such as Coleoptera maggots (Diabrotica sp.), Such as beetles (Phyllotretastriolata), pine bark beetles (Tomicus piniperda), colorado potato beetles (Leptinotarsa decemlineata), Mexican beetles (Epilachnavarivestis), and corn rootworms (Diabrotica sp.). cucurbitae),

【００８５】ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dors
alis）、イネハモグリバエ（Agromyzaoryzae ）、タマ
ネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platur
a ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエ
バエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipien
s pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchu
lus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphe
lenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強
い殺虫効果を有するものである。Citrus fruit flies (Dacus (Bactrocera) dors
alis), rice leaf fly (Agromyzaoryzae), onion fly (Delia antiqua), and fly (Delia platur)
a), soybean flies (Asphondylia sp.), houseflies (Musca domestica), and Culex pipien
s pipiens), dipteran nematodes (Pratylenchus coffeae), potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis), root-knot nematodes (Meloidogyne sp.), tangerine nematodes (Tylenchu)
lus semipenetrans)
lenchus avenae, Agarene nematode (Aphelenchoides)
It has a strong insecticidal effect against pests of the order Nematodes such as Ritzemabosi).

【００８６】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬
剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、
野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫
に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫
の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は
発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他
の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理すること
により本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられ
るものである。Agricultural and horticultural agents, particularly agricultural and horticultural insecticides, containing the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or salts thereof as an active ingredient of the present invention include paddy field crops, field crops, fruit trees,
Vegetables, other crops, flowers and the like have a remarkable control effect on the pests that damage the flowers, etc., according to the time when the occurrence of the pest is predicted, before or after the occurrence of the pest was confirmed The desired effect of the agricultural and horticultural pesticide of the present invention can be obtained by treating paddy water, foliage, or soil of paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. at the time.

【００８７】本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常
法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するの
が一般的である。即ち、一般式(I) で表される芳香族ジ
アミド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担
体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本
発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何
れであっても良く、固体の担体になりうる材料として
は、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タ
バコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキ
ス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類
（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タル
ク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類
（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水
微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製
品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもあ
る。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レ
ンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐
酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、
これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用さ
れる。The agricultural and horticultural drug of the present invention is generally used by formulating it into a convenient form according to a conventional method for agricultural chemical formulation. That is, the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary in an appropriate ratio, dissolved, separated, It may be suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered and formulated into an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet or the like. The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fibrous powder, residue after extracting plant extract, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (eg, kaolin, bentonite, acid clay), talcs (eg, talc, pyrophyllide, etc.), Silica (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [a synthetic high-dispersion silicic acid which is also called hydrous finely divided silicon or hydrous silicic acid, and which contains calcium silicate as a main component depending on the product]), activated carbon, sulfur powder, pumice stone, Inorganic mineral powders such as calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, ammonium sulfate, phosphorous ammonium, ammonium nitrate,
Urea, chemical fertilizers such as salt and salt, compost and the like,
These are used alone or in the form of a mixture of two or more.

【００８８】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、
ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、
ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。The material which can be a liquid carrier is selected from those having a solvent function per se and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without the solvent function. The following carriers can be exemplified as typical examples. These may be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), Ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate,
Dioctyl phthalate, amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.),
Dimethyl sulfoxides and the like can be mentioned.

【００８９】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。As the other auxiliaries, there may be mentioned the following typical auxiliaries. These auxiliaries are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more. In some cases, however, it is possible to use no auxiliaries. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene Resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate can be exemplified. For the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhering and / or binding, the following auxiliaries can be used. For example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic , Polyvinyl alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, lignin sulfonate and the like can also be used.

【００９０】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。The following auxiliaries can be used to improve the flowability of the solid product. For example, auxiliaries such as wax, stearate, alkyl phosphate and the like can be used. As peptizers for suspension products, auxiliary agents such as, for example, naphthalenesulfonic acid condensates, condensed phosphates and the like can also be used. As an antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted according to need. For example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granules, and 0.01 to 50% in the case of emulsion or wettable powder. % By weight is appropriate.

【００９１】本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫
剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適
宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な
量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好
ましくない場所に適用して使用すれば良い。又、農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は防除対象の植物の種子又
は播種するための栽培担体（例えば、播種土壌、育苗マ
ット、水等）等に適用して使用することもでき、稲育苗
箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法等の施用方
法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作に
おいて発生する害虫に対しては粉衣や浸漬等の種子処
理、育苗用の栽培容器や植え穴等の育苗担体等に灌注、
表面散布後灌水等をして植物に吸収させて使用すること
もでき、水耕栽培における水耕液に処理することもでき
る。本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例え
ば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、
天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期
等により変動するが、有効成分化合物として１０アール
当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜
選択すれば良い。The agricultural and horticultural chemicals of the present invention, particularly the agricultural and horticultural insecticides, are used as such for controlling various insect pests, or diluted or suspended appropriately with water or the like, in an amount effective for disease control. It may be applied to crops where the occurrence of the pest is predicted or where the occurrence is undesirable. In addition, agricultural and horticultural agents, particularly agricultural and horticultural insecticides, can be used by applying to seeds or cultivation carriers for sowing (eg, sowing soil, seedling mats, water, etc.) of plants to be controlled, It can be used in rice nursery box application, seed dressing and other application methods, seed disinfection method and other application methods.For pests that occur in upland crops such as fruit trees, cereals and vegetables, seeds such as dressing and dipping are used. Irrigation, cultivation containers for seedling and seedling carriers such as planting holes,
After spraying on the surface, it can be used after being absorbed into plants by watering or the like, or can be treated with a hydroponic solution in hydroponics. The amount of the agricultural and horticultural drug used in the present invention depends on various factors, for example, the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the tendency of the pest to occur,
The active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 10 kg per 10 ares according to the purpose, although it varies depending on the weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place, application time, and the like.

【００９２】本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫
剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或
いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合
して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて
除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用するこ
とも可能である。かかる目的で使用する他の農園芸用殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、
トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロ
ルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジ
メトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオ
ン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナ
レッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノ
ホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロ
フェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、The agricultural and horticultural pesticides of the present invention, especially agricultural and horticultural insecticides, are further used for the purpose of extending the pests to be controlled and the suitable period of control, or for reducing the amount of medicine and achieving a synergistic effect. It can also be used in admixture with acaricides, nematicides, fungicides, fungicides, biological pesticides, etc., and also used in admixture with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the scene of use. It is also possible. Other agricultural and horticultural insecticides used for such purposes, miticides, nematicides, for example, Ethion,
Trichlorfon, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothione, mecarbam, bamidione, thiomethone, disulfoton, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propanophos, phopafos, phenthione, prothiofos, prothiofos, prothiophos, prothiofos , Fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, phoxime, isoxathion, pyraclophos, metidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos.
Methyl, pyridafenthion, diazinon, pirimiphosmethyl, fosalon, phosmet, dioxabenzophos, quinalphos, terbufos, etoprophos, cassaphos, mesurfenphos, DPS (NK-07995),

【００９３】ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミド
ホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フ
ェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオ
ナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミ
ダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レス
メトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリ
ン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシ
ペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、
デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、
エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネ
ート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハル
フェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネー
ト、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカ
ルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メト
ルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカ
ルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチ
オカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピ
リミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチ
オカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、Phosphocarb, fenamiphos, isoamidophos, phosthiazate, isazophos, enaprophos, fenthion, phosthiethane, diclofenthion, thionazine, sulprophos, fensulfotion, diamidaphos, pyrethrin, allethrin, praletrin, resmethrin, permethrin, tefurthrin, bifenthrin, bifenthrin, bifentrin Permethrin, alpha cypermethrin, cyhalothrin, lambda cyhalothrin,
Deltamethrin, acrinatrine, fenvalerate,
Esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprothrin, etofenprox, halfenprox, silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicarb, cartap, metolcarb, xylicalbu, propoxur, Fenoxycarb, Fenobucarb, Ethiophenecarb, Fenothiocarb, Bifenazate, BPMC, Carbaryl, Pirimicarb, Carbofuran, Carbosurphan, Fratiothiocarb, Benfracarb, Aldoxycarb,

【００９４】ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、
テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ル
フェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロ
ン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルス
ズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メト
プレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、
ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブ
ロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメ
ート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフ
ェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスル
ファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピ
ロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブ
フェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキ
シチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミ
プリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメト
キサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナ
ム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジ
フェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロ
ピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテ
ジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、Diafenthiuron, diflubenzuron,
Teflubenzuron, hexaflumuron, novalron, lufenuron, flufenoxuron, chlorfluazuron, fenbutatin oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, binapacryl, amitraz,
Dicofol, Kelsen, Chlorbenzilate, Phenisobromolate, Tetradifone, Bensultap, Benzomate, Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chromafenozide, Propargite, Acequinosyl, Endosulfan, Diophenolan, Chlorfenapyr, Fenpyroximate, Tolfenpyrad, Fipronixole, Tebufenpyrazolate, Tebufenpyrazole Nicotine, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nidinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen, hydramethylnon, pyrimidifen, pyridaben, cilomadine, TPIC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, clofenthedine, buprofetine Down, thiocyclam, fenazaquin,

【００９５】キノメチオネート、インドキサカルブ、ポ
リナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エ
マメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチ
ルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノ
ン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、
メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、
トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィ
マトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、
オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等のクロロ
ニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロ
イド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン系化合
物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例示する
ことができる。Quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride,
Metam sodium, Morantel tartrate, Dazomet,
Triclamide, Bastria, Monacrosporium fimatopagum, Albendazole, Oxybendazole,
Examples of chloronicotinyl compounds such as oxfenzazole and fenbendazole, carbamate compounds, pyrethroid compounds, macrolide compounds, organophosphorus compounds, and other agricultural and horticultural insecticides, acaricides or nematicides. can do.

【００９６】同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤とし
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprovenphos, edifenphos, tolclofos-methyl, thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb. , Propineb, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine albesilate, mepronil, flutranil, pencyclon, framethopyr, thifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, flusulfamide, chlorothalonil N, clesoxinil methyl N -9425), hymexazole, eclomethol, fluoroimide, procymidone, vinclozolin, iprodione, triadimefon, triflumizo , Bitertanol, triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipilim Phenox, fluazinam, triforine, diclomedin, azoxystrobin,
Agricultural and horticultural fungicides such as thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl (CGA-245704), fusalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, kasugamycin, validamycin, polyoxin, blasticidin, streptomycin and the like. Can be

【００９７】同様に除草剤としては、例えばグリホサー
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。Similarly, herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamiphos, esprocarb, prosulfocarb, benthiocarb, pyributicarb, ashram, linuron, daimuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazobate Zosulfuron-ethyl, azimsulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl, ioxynil, bromobutide, alloxydim, cetoxydim, napropamide, napropamide Pyrazolate, benzofenap, pyraflufen-ethyl, imaza Le, sulfentrazone, cafe down stroke - le, Bentokisazon, Okisazoazon, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimethametryn, triaziflam, benfuresate, Furci asset-methyl, quizalofop-ethyl,
Compounds having herbicides such as bentazone and calcium peroxide can be exemplified, but the present invention is not limited to these. In addition, the said compound name shows a general name except special mention.

【００９８】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and insect poxvirus (Entomopox). virus, EPV), Monoclosporium fimatopagum (Mona
a microbial pesticide such as crosporium phymatophagum, Steina-nema carpocapsae, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia penetrans, etc .;
Lignolan (Trichoderma lignorum), Agrobacterium radiobactor
), Nonpathogenic Erwinia carotobola (Erwinia car
otovora), Bacillus subtilis
The same effects can be expected by mixing and using a microbial pesticide used as a fungicide such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris) and a biological pesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.

【００９９】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。Further, as biopesticides, for example, encarsia bee (Encarsia formosa), koreman abra wase (Ap
hidius colemani), Aphid flies (Aphidoletes)
aphidimyza) and the European bee (Diglyphus isaea)
), Natural beneficiaries such as the beetle (Dacnusa sibirica);
Microbial pesticides such as Beurveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate,
(E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate. (Z) -8-dodecenyl acetate. (Z) -1
1-tetradecenyl acetate- (Z) -13-icosen-10-one; (Z) -8-dodecenyl acetate- (Z) -11-tetradecenyl acetate-
(Z) -13-Icosen-10-one.14-methyl-
It is also possible to use together with a pheromone agent such as 1-octadecene.

【０１００】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第３表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第３表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。The representative preparation examples and test examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”. Formulation Example 1 Compounds shown in Tables 1 to 3 50 parts Xylene 40 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion. Formulation Example 2. Compounds described in Tables 1 to 3 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.

【０１０１】 製剤例３． 第１表乃至第３表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 3 Compounds listed in Tables 1 to 3 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium ligninsulfonate 5 parts
Dry to granules. Formulation Example 4. Compounds listed in Tables 1 to 3 20 parts Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts I do.

【０１０２】 製剤例５． 第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３部 プロピレングリコール ５部 ジメチルポリシロキサン ０．２５部 パラクロロメタキシレノール ０．１０部 キサンタンガム ０．３０部 水 ７１．３５部 以上を均一に混合湿式粉砕し、水和剤又は水性懸濁剤と
する。Formulation Example 5 Compounds listed in Tables 1 to 3 20 parts Sodium alkylnaphthalenesulfonate 3 parts Propylene glycol 5 parts Dimethylpolysiloxane 0.25 parts Parachloromethaxylenol 0.10 parts Xanthan gum 0.30 parts Water 71.35 parts The mixture is uniformly wet-pulverized to obtain a wettable powder or an aqueous suspension.

【０１０３】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第３
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制Test Example 1 Diamondback moth (Plutella xylostella)
Insecticidal test. Adult Chinese moths were released to Chinese cabbage seedlings to lay eggs. Two days after the release, Chinese cabbage seedlings with spawning eggs were shown in Tables 1 to 3
It was immersed for about 30 seconds in a drug solution diluted to 50 ppm with a drug containing the compound shown in the table as an active ingredient, air-dried, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the immersion in the drug solution, the number of hatching insects was investigated, the mortality was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 10 units in 1 ward, 3 consecutive

【０１０４】 [0104]

【０１０５】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。 第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 Test Example 2 Spodoptera l
Insecticidal test against itura). Cabbage leaf pieces (variety: four seasons harvest) were immersed for about 30 seconds in a drug solution prepared by diluting a drug containing the compounds shown in Tables 1 to 3 into an active ingredient to 50 ppm, air-dried, and then put into a plastic petri dish having a diameter of 9 cm. After inoculating the larvae of the larvae, the larvae were capped and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was examined, and the mortality was calculated by the following formula. 10 wards per ward
Regulation

【０１０６】試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行っ
た。１区１０頭３連制 試験例１、２及び３の結果、コナガに対してＢ以上の殺
虫活性を示した化合物は化合物No２〜１１、７０〜７
８、１３４、１３６〜１４１、１７７、２０４、２０
５、２０７、２１５〜２１９、２２６、２２９、２３０
〜２３７、２３９、２４１〜２９６、２９８、３０２．
３０４、３０６、３０９、 III−３、 III−５、 III−
９〜 III−１１、 III−１４、 III−１５、 III−２６
及び III−３０であり、ハスモンヨトウに対してＢ以上
の殺虫活性を示した化合物は化合物No１１、７１〜７
４、７７、７８、１３６〜１４０、２０４、２０５、２
０７、２１６、２２６、２４６、２４８、２５６、２５
８、２６０、２６３、２６５、２７２、２７５、２７７
〜２７９、２８４〜２８６、２９１、２９２、３０９、
III−３、 III−５及び III−１１であり、チャノコカ
クモンハマキに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物
は化合物No７、１１、７０〜７２、７４〜７８、１３
４、１３６〜１４０、２０４、２０５、２０７、２１
６、２１８、２１９、２２６、２４６〜２５０、２５
３、２５４、２５６、２５８、２５９、２６３、２６
５、２６６、２７１〜２７３、２７５〜２７９、２８
１、２８３、２８５、２８６、２９０、２９１、２９
６、２９８、３０４、３０９、 III−３、 III−５、 I
II−１０、 III−１１、 III−１５及び III−２６であ
った。Test Example 3 Anemone hamaki (Adox
ophyes sp.). Tea leaves were immersed for about 30 seconds in a drug solution in which a drug containing the compounds described in Tables 1 to 3 as active ingredients was diluted to 50 ppm, air-dried, placed in a 9 cm-diameter plastic petri dish, and inoculated with a larva of Anemonium brassicae. Later, 25
The sample was placed in a constant temperature room at 70 ° C. and a humidity of 70%. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was examined, and the judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1. As a result of Test Examples 1, 2 and 3, compounds showing insecticidal activity of B or higher against Japanese moth were Compound Nos. 2-11 and 70-7
8, 134, 136 to 141, 177, 204, 20
5, 207, 215 to 219, 226, 229, 230
237, 239, 241-296, 298, 302.
304, 306, 309, III-3, III-5, III-
9 to III-11, III-14, III-15, III-26
And III-30, and compounds having an insecticidal activity of B or higher against Spodoptera litura are Compound Nos.
4, 77, 78, 136 to 140, 204, 205, 2
07, 216, 226, 246, 248, 256, 25
8, 260, 263, 265, 272, 275, 277
-279, 284-286, 291, 292, 309,
Compounds III-3, III-5, and III-11, which showed insecticidal activity B or higher against Antrodia cinnamomea, were Compound Nos. 7, 11, 70 to 72, 74 to 78, and 13
4, 136 to 140, 204, 205, 207, 21
6, 218, 219, 226, 246 to 250, 25
3, 254, 256, 258, 259, 263, 26
5, 266, 271-273, 275-279, 28
1,283,285,286,290,291,29
6, 298, 304, 309, III-3, III-5, I
II-10, III-11, III-15 and III-26.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 237/36 Ｃ０７Ｃ 237/36 251/16 251/16 Ｃ０７Ｄ 213/74 Ｃ０７Ｄ 213/74 213/78 213/78 239/28 239/28 (72)発明者 古谷 敬 大阪府泉佐野市日根野2821 (72)発明者 清水 寿明 大阪府河内長野市木戸町974−90−303 (72)発明者 瀬尾 明 和歌山県橋本市紀見ケ丘２丁目３番19号 (72)発明者 坂田 和之 大阪府河内長野市本多町５−６−301 (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市上原町474−１−103 (72)発明者 菅野 英夫 大阪府茨木市白川３−２、 ２−708──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07C 237/36 C07C 237/36 251/16 251/16 C07D 213/74 C07D 213/74 213/78 213 / 78 239/28 239/28 (72) Inventor Takashi Furuya 2821 Hineno, Izumisano-shi, Osaka (72) Inventor Toshiaki Shimizu 974-90-303, Kido-cho, Kawachinagano-shi, Osaka (72) Inventor Akira Seo, Hashimoto-shi, Wakayama 2-3-19 Kimigaoka (72) Inventor Kazuyuki Sakata 5-6-301 Hondamachi, Kawachinagano-shi, Osaka (72) Inventor Shinsuke Fujioka 474-1-103, Ueharamachi, Kawachinagano-shi, Osaka (72) Inventor Hideo Sugano 3-2, 2-708 Shirakawa, Ibaraki City, Osaka Prefecture

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 ｛式中、Ａ1 は (C1-C8)アルキレン基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換 (C1-C8)アルキレン基、
(C3-C 8)アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アル
キルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換 (C3-C8)アルケニレン基、(C3-C8) アルキ
ニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチ
オ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル
基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換 (C3-C8)アルキニレン基を示す。又、前記 (C1-C
8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)
アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基、 (C3-C
8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニレン基中の
任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基で置換され
て (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、前記
(C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C
3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基中
の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレ
ン基と一緒になって(C3-C6)シクロアルカン環又は (C3-
C6)シクロアルケン環を示すこともできる。Ｂは−ＣＯ
−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は水素原
子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C
3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、フェ
ニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1
-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基を
示す。）を示す。Ｒ1 は水素原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、
ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル
基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アル
キルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
フィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1
-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基又は (C1-C 6)アルコキシカルボニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ
基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスル
フィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1
-C 6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複
素環基を示す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の
同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子により中断されても良い４〜７員環を形成することが
できる。Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素
原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、−Ａ2-Ｒ5 （式中、
Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ
6 ）−（式中、Ｒ6 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基を示す。）、 (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)ア
ルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ(C3-C6) ア
ルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C
6)アルキニレン基を示し、 （１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ
（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ5 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-
C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C3-C6)シク
ロアルキル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C
6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C
6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキ
ルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、
モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良
いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換複素環基又は−Ａ3-Ｒ7 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ
−又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は水素原子、 (C1-C
6)アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボ
ニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニルカ
ルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニルカルボニル基、フェニル (C1-C4)アルコキシカル
ボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基
を示す。）を示し、Ｒ7 は (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-
C6)アルケニル基、 (C3-C 6)アルキニル基、ハロ (C3-
C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C3
-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルキルカルボニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アル
コキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニル (C1-C4)ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C 6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ
(C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
(C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
置換フェニル (C1-C4)アルキル基、複素環基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ
基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C 6)ア
ルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を
示す。）を示す。 （２）Ａ2 が (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)アル
キレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ (C3-C6)アル
ケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)
アルキニレン基を示す場合、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキル
基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C 6)アルコキ
シカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C 6)アルキルアミノ基又は (C1
-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ
9 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2-、−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）、−
Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は
前記に同じ。）を示し、 (i) Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−
Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ 8 は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)ア
ルケニル基、 (C3-C 6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アル
キニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C3-C6)シ
クロアルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル (C1-C4)アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C 6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フ
ェニル (C1-C4)アルキル基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C 6)アルキルスル
フィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1
-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミ
ノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 (ii)Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−
（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素
原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、
(C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキ
ル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキ
ルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ
基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C 6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオ
キシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を
示す。）を示す。）を示す。又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と
結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜
７員環を形成することができる。Ｑ1 〜Ｑ4 は同一又は
異なっても良く、窒素原子又はＸ（Ｘは後記に示す。）
で置換されても良い炭素原子を示し、Ｘは同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3
-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル
基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ
基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C 6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ
（＝ＮＯＲ4）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）、 (C1-
C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-
C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C
2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基
を示し、（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−
ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ10はハロ(C3-C6)シクロアルキ
ル基、ハロ (C3-C6)シクロアルケニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は−Ａ 6-Ｒ11（式中、Ａ6 は (C1-C6)
アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C3-C6)ア
ルケニレン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)
アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示
し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C 6)シクロア
ルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキル
チオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ12（式
中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を
示し、Ｒ12は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ル基、 (C3-C 6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル
基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル
基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6)アルキル基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アル
キルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又
は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−
（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ10は (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)ア
ルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シク
ロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C 6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1
-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基を示し、（３）Ａ5 が (C1-C
6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)
アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C
6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示
す場合、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シク
ロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C
6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ
基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ(C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
は−Ａ8-Ｒ13（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−
又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ13は (C3-C6)シクロアルキル
基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、 (C1
-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C 6)アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキ
ルアミノ基又は(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基
又は−Ａ9-Ｒ14（式中、Ａ9 は (C1-C6)アルキレン基、
ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、
ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C 6)アルキニレン基
又はハロ (C3-C5)アルキニレン基を示し、Ｒ14は水素原
子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ
(C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハ
ロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハ
ロ(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C
6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキル
チオ基、ハロ (C1-C 6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C 6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチ
オ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する複素環基を示す。）を示す。）を示す。又、芳香環
上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成する
ことができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C 6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。Ｑ5 は窒素原子又は炭素原子を示
し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1
-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1
-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1
-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 及びＲ10は
前記に同じ。）を示す。又、芳香環上の隣接した２個の
Ｙは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合
環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキル
チオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C 6)アルキル
スルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1
-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C 6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキ
ルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択
される１以上の置換基を有することもでき、ｍは０〜５
の整数を示す。Ｚ1 及びＺ2 は同一又は異なっても良
く、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で表される芳香族
ジアミド誘導体又はその塩類。1. A compound of the general formula (I)中 where A1Is (C1-C8) Alkylene group, same or different
Halogen, cyano, nitro, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, (C1-C6) Alkylthio (C1-C6) Alkyl group, (C1-C
6) Selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group
Substituted with one or more substituents (C1-C8) Alkylene group,
 (CThree-C 8) Alkenylene groups, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, halo (C1-C6) Archi
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, (C1-C6) Al
Kircio (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxycar
At least one substituent selected from a bonyl group or a phenyl group
With the substitution (CThree-C8) Alkenylene group, (CThree-C8) Archi
A nylene group or the same or different
Child, cyano group, nitro group, halo (C1-C6) Alkyl group,
(C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C
1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group,
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, ha
B (C1-C6) Alkylsulfonyl group, (C1-C6) Alkyl
Oh (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxycarbonyl
Having one or more substituents selected from a group or a phenyl group
Replacement (CThree-C8) Represents an alkynylene group. In addition, (C1-C
8) Alkylene group, substituted (C1-C8) Alkylene group, (CThree-C8)
Alkenylene group, substituted (CThree-C8) Alkenylene group, (CThree-C
8) Alkynylene group or substitution (CThree-C8) In the alkynylene group
Any saturated carbon atom is (CTwo-CFive) Substituted with an alkylene group
And (CThree-C6) May also show a cycloalkane ring,
(C1-C8) Alkylene group, substituted (C1-C8) Alkylene group, (C
Three-C8) Alkenylene group, substituted (CThree-C8) In alkenylene group
Any two carbon atoms of are alkylene or alkenyl
(CThree-C6) Cycloalkane ring or (CThree-
C6) It may also represent a cycloalkene ring. B is -CO
-Or -C (= N-ORFour)-(Where RFourIs hydrogen field
Child, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
(CThree-C6) Alkenyl group, halo (CThree-C6) Alkenyl group, (C
Three-C6) Alkynyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl group,
Nil (C1-CFour) Alkyl group or same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1
-C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl (C1-CFour) Alkyl group
Show. ). R1Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (CTwo-C6) Alkenyl group,
Halo (CTwo-C6) Alkenyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, mono (C1-C6) Al
A killamino group, which may be the same or different (C1-C6) Al
A killamino group, a phenyl group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
Having a substituted phenyl group, a phenylamino group,
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
 (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C
6) Alkoxy group, halo (C1-C 6) Alkoxy group, (C1-C6)
Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Finyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylami
Groups, which may be the same or different (C1-C6) Alkylami
No group or (C1-C 6) Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenylamino having one or more substituents on the ring
Group, phenyloxy group, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
Substituted phenyloxy group, phenylthio group, the same or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
 (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C
6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6)
Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Finyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1
-C 6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylami
Groups, which may be the same or different (C1-C6) Alkylami
No group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenylthio group having one or more substituents, heterocycle
Groups, which may be the same or different, a halogen atom,
Ano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Al
Coxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Al
Kirthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono
 (C1-C6) Alkylamino group, which may be the same or different
 (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycar
A substituted compound having at least one substituent selected from a bonyl group;
Shows a ring group. Also, R1Is A1Combined with one or two
Oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom which may be the same or different
Forming a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by the child
it can. RTwoAnd RThreeMay be the same or different, and hydrogen
Atom, (CThree-C6) Cycloalkyl group, -ATwo-RFive(Where
ATwoAre -C (= O)-, -C (= S)-, -C (= NR
6)-(Where R6Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl group,
 (C1-C6) Alkoxy group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C6) Alkylamino
Group, (C1-C6) Alkoxycarbonyl group, phenyl group or
Same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl
Phenyl having one or more substituents selected from groups
Represents a group. ), (C1-C8) Alkylene group, halo (C1-C8A)
Alkylene group, (CThree-C6) Alkenylene group, halo (CThree-C6A)
Lucenylene group, (CThree-C6) Alkynylene group or halo (CThree-C
6) Represents an alkynylene group, and (1) ATwoIs -C (= O)-, -C (= S)-or -C
(= NR6)-(Where R6Is the same as above. Place to show)
If RFiveIs a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-
C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, (CThree-C6) Shiku
Loalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, phenyl
A halogen atom, a cyano group,
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl
Phenyl having one or more substituents selected from groups
Group, heterocyclic group, which may be the same or different,
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C
6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C
6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
Halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Archi
Rusulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group,
Things (C1-C6) Alkylamino group, same or different
Iji (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxy
A unit having at least one substituent selected from a carbonyl group;
A substituted heterocyclic group or -AThree-R7(Where AThreeIs -O-, -S
-Or -N (R8)-(Where R8Is a hydrogen atom, (C1-C
6) Alkylcarbonyl group, halo (C1-C6) Alkyl carb
Nyl group, (C1-C6) Alkoxycarbonyl group, phenylca
A rubonyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C
6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6A)
Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6A)
Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
 (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono
 (C1-C6) Alkylamino group, which may be the same or different
 (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycar
A substituted group having at least one substituent selected from a bonyl group;
Phenylcarbonyl group, phenyl (C1-CFour) Alkoxycar
A carbonyl group or a halogen atom
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, thing (C1-C6) Alkylamino groups, identical or different
Also good di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6Arco
One or more substituents selected from xycarbonyl groups on the ring
Substituted phenyl (C1-CFour) Alkoxycarbonyl group
Is shown. ) And R7Is (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (CThree-C6) Alkenyl group, halo (CThree-
C6) Alkenyl group, (CThree-C 6) Alkynyl group, halo (CThree-
C6) Alkynyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree
-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6) Alkylcarbonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylcarbonyl group, (C1-C6) Al
Oxycarbonyl group, phenyl group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent of1-CFourA)
Alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Ano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Al
Coxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Al
Kirthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C 6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono
 (C1-C6) Alkylamino group, which may be the same or different
 (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycar
Having at least one substituent selected from a bonyl group on the ring
Substituted phenyl (C1-CFour) Alkyl group, heterocyclic group or the same
Halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
 (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group,
(C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C 6A)
Rukylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from
Show. ). (2) ATwoIs (C1-C8) Alkylene group, halo (C1-C8) Al
Kilen group, (CThree-C6) Alkenylene group, halo (CThree-C6) Al
Kenylene group, (CThree-C6) Alkynylene group or halo (CThree-C6)
When an alkynylene group is represented, RFiveIs hydrogen atom, halogen
Atom, cyano group, nitro group, (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C 6) Alkoki
Cycarbonyl group, phenyl group, same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C 6) Alkylamino group or (C1
-C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl group, heterocyclic group, same or different
Halogen, cyano, nitro, (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfi
Nyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C6) Alkylamino
Group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having at least one substituent or -AFour-R
9(Where AFour Is -O-, -S-, -SO-, -SO
Two-, -N (R8)-(Where R8Is the same as above. ),-
C (= O)-or -C (= NORFour )-(Where RFour Is
Same as above. ) And (i) AFour Is -O-, -S-, -SO-, -SOTwo-Or-
N (R8)-(Where R 8Is the same as above. Place to show)
If R9Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C
6) Alkyl group, (CThree-C6) Alkenyl group, halo (CThree-C6A)
Lucenyl group, (CThree-C 6) Alkynyl group, halo (CThree-C6) Al
Quinyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree-C6)
Chloroalkyl group, (C1-C6) Alkylcarbonyl group, halo
 (C1-C6) Alkylcarbonyl group, (C1-C6) Alkoxyka
Rubonyl group, phenyl group, which may be the same or different,
Logen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having phenyl (C1-CFour) Alkyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C 6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl
Having at least one substituent selected from the group
Henil (C1-CFour) Alkyl group, heterocyclic group or the same or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
 (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C
6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6)
Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C 6) Alkylsul
Finyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylami
, A di (C1-C6) Alkylami
No group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having one or more substituents. (ii) AFourIs -C (= O)-or -C (= N-ORFour )-
(Where RFour Is the same as above. ), R9Is hydrogen
Atom, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
 (CTwo-C6) Alkenyl group, halo (CTwo-C6) Alkenyl group,
(CThree-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
O group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group, phenyl group,
May be one or different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
(C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C
1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group,
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, ha
B (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Archi
Diamino group, which may be the same or different1-C6) Archi
Ruamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents,
Nylamino group, which may be the same or different,
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, thing (C1-C6) Alkylamino groups, identical or different
Also good di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6Arco
One or more substituents selected from xycarbonyl groups on the ring
Substituted phenylamino group, phenyloxy group,
May be one or different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
 (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group,
(C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C 6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Substituted phenylamine having one or more substituents selected from
A xy group, a phenylthio group, which may be the same or different,
Logen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylthio group, a heterocyclic group or the same having
Or a halogen atom, a cyano group,
Toro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from
Show. ). ). Also, RTwoIs A1Or R1When
Combined with one or two oxygen atoms which may be the same or different
May be interrupted by an atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
A seven-membered ring can be formed. Q1~ QFourAre the same or
It may be different, a nitrogen atom or X (X is shown below).
Represents a carbon atom which may be substituted, and X is the same or different
Halogen, cyano, nitro, (CThree
-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, (C1-C6) Alkoxycarbonyl group, phenyl group,
May be one or different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
 (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group,
(C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, heterocyclic group, which may be the same or different,
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C 6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, thing (C1-C6) Alkylamino groups, identical or different
Also good di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group or -AFive-RTen(Where AFiveIs -O-,
-S-, -SO-, -SOTwo-, -C (= O)-, -C
(= NORFour)-(Where RFourIs the same as above. ), (C1-
C6) Alkylene group, halo (C1-C6) Alkylene group, (CTwo-
C6) Alkenylene group, halo (CTwo-C6) Alkenylene group, (C
Two-C6) Alkynylene group or halo (CThree-C6) Alkynylene group
And (1) AFiveIs -O-, -S-, -SO- or-
SOTwo-Indicates RTenIs halo (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, halo (CThree-C6) Cycloalkenyl group, phenyl group,
May be the same or different and include a halogen atom, a cyano group,
Toro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, heterocyclic group, which may be the same or different,
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, thing (C1-C6) Alkylamino groups, identical or different
Also good di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group or -A 6-R11(Where A6Is (C1-C6)
Alkylene group, halo (C1-C6) Alkylene group, (CThree-C6A)
Lucenylene group, halo (CThree-C6) Alkenylene group, (CThree-C6)
Alkynylene group or halo (CThree-C6) Represents an alkynylene group
Then R11Is a hydrogen atom, a halogen atom, (CThree-C 6) Cycloa
Alkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6A)
Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different
And halogen, cyano, nitro, (C1-C6)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6Arco
Xy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
Thio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent or -A7-R12(formula
Medium, A7Is -O-, -S-, -SO- or -SOTwo-
And R12Is (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Archi
Group, (CThree-C 6) Alkenyl group, halo (CThree-C6) Alkenyl
Group, (CThree-C6) Alkynyl group, halo (CThree-C6) Alkynyl
Group, (CThree-C6) Cycloalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloa
Alkyl group, phenyl group, same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
Substituted phenyl group, heterocyclic group or the same or different
A halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C1-C
6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Al
Coxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Archi
Luthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Al
Killsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfini
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group,
May be the same or different (C1-C6) Alkylamino group or
Is (C1-C6) At least one selected from an alkoxycarbonyl group
The substituted heterocyclic group having the above substituent is shown. ),
(2) AFiveIs -C (= O)-or -C (= NORFour)-
(Where RFourIs the same as above. ), RTenIs (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (CTwo-C6A)
Lucenyl group, halo (CTwo-C6) Alkenyl group, (CThree-C6) Shiku
Loalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C
6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group, phenyl group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a phenylamino group,
May be the same or different and include a halogen atom, a cyano group,
Toro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Substituted substituents having at least one substituent selected from
Nilamino group, heterocyclic group or same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C 6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
 (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1
-C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having a substituent, (3) AFiveIs (C1-C
6) Alkylene group, halo (C1-C6) Alkylene group, (CTwo-C6)
Alkenylene, halo (CTwo-C6) Alkenylene group, (CTwo-C
6) Alkynylene group or halo (CThree-C6) Represents an alkynylene group
Then RTenIs a hydrogen atom, a halogen atom, (CThree-C6) Shiku
Loalkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C
6) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different
Halogen, cyano, nitro, (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfi
Nyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C6) Alkylamino
Group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having at least one substituent, a heterocyclic group,
May be one or different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
 (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group,
(C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from
Is -A8-R13(Where A8Is -O-, -S-, -SO-
Or -SOTwo-Indicates R13Is (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
(C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1
-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group,
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, ha
B (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C 6) Archi
Diamino group, which may be the same or different1-C6) Archi
Ruamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl groups having one or more substituents selected, hetero
A ring group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl
Substituted heterocyclic groups having one or more substituents selected from groups
Or -A9-R14(Where A9Is (C1-C6) Alkylene group,
Halo (C1-C6) Alkylene group, (CTwo-C6) Alkenylene group,
Halo (CTwo-C6) Alkenylene group, (CTwo-C 6) Alkynylene group
Or halo (CThree-CFive) Represents an alkynylene group;14Is hydrogen field
Atom, halogen atom, (CThree-C6) Cycloalkyl group, halo
(CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, ha
B (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, ha
B (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfi
Nil group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C
6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkyl sulfo
Nyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, ha
B (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
(C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
(C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
Substituted phenyl group, phenoxy group, same or different
And halogen, cyano, nitro, (C1-C6)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6Arco
Xy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
Thio group, halo (C1-C 6) Alkylthio group, (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having a substituent, a phenylthio group,
May be the same or different and include a halogen atom, a cyano group,
Toro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C 6)
Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Substituted phenylthio having one or more substituents selected from
Group, a heterocyclic group or the same or different,
Gen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
A heterocyclic group. ). ). Also, aromatic ring
Two adjacent X's above together form a fused ring
Wherein the fused rings may be the same or different, and
Gen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C 6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
You can also. QFiveIndicates a nitrogen atom or a carbon atom
And Y may be the same or different;
Group, nitro group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group,
Nyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Nitro, nitro, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6A)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6Arco
A xy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Archi
Luthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1
-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyl sulfo
Nil group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1
-C6) Alkylamino group, di (C1
-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Groups, heterocyclic groups, which may be the same or different,
, Cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, thing (C1-C6) Alkylamino groups, identical or different
Also good di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group or -AFive-RTen(Where AFiveAnd RTenIs
Same as above. ). In addition, two adjacent
Y together can form a condensed ring,
The rings may be the same or different and include a halogen atom, (C1-C6)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6Arco
Xy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
Thio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, phenyl group, same or different
Halo, cyano, nitro, (C1-C6) Al
Kill group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyls
Rufinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group,
(C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C 6) Alkyl
Sulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or
May be different (C1-C6) Alkylamino group or (C1
-C6) At least one position selected from an alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl group, heterocyclic group or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
(C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C
1-C 6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group,
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, ha
B (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Archi
Diamino group, which may be the same or different1-C6) Archi
Ruamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Selected from substituted heterocyclic groups having one or more selected substituents
And m may be from 0 to 5
Indicates an integer. Z1And ZTwoMay be the same or different
Represents an oxygen atom or a sulfur atom. Aromatic represented by｝
Diamide derivatives or salts thereof. 【請求項２】 Ａ1 が (C1-C8)アルキレン基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、(C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換 (C1-C8)アルキレン
基、 (C3-C8)アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1
-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換 (C3-C8)アルケニレン基、(C3-
C8) アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)ア
ルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカ
ルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換 (C3-C8)アルキニレン基を示す。又、前
記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、
(C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン
基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニ
レン基中の任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基
で置換されて (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともで
き、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレ
ン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニ
レン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はア
ルケニレン基と一緒になって(C3-C6)シクロアルカン環
又は (C3-C6)シクロアルケン環を示すこともできる。Ｂ
が−ＣＯ−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は
水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル
基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル
基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)ア
ルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 が水素原子、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケ
ニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロア
ルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C 6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基、ハロ (C1-C 6)アルキルスルホニル基、モノ (C1
-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1
-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合し
て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を
形成することができる。Ｒ2 及びＲ3 が同一又は異なっ
ても良く、水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示し、Ｑ
1 〜Ｑ4 が同一又は異なっても良く、窒素原子又はＸ
（Ｘは後記に示す。）で置換されても良い炭素原子を示
し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C2-C6) アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、(C
2-C6) アルキニル基、ハロ (C2-C6)アルキニル基、ハロ
(C1-C6) アルコキシ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基
を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になっ
て縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有することもで
きる。Ｑ5 が窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙが同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキ
ルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基
又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 及びＲ10は請求項１に同
じ。）を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒
になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C 6)アルキルスルホニ
ル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C 6)アルキ
ルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アル
キルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又
は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上
の置換基を有することもでき、ｍは０〜５の整数を示
し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す請求項１記載の芳香
族ジアミド誘導体又はその塩類。2. A1Is (C1-C8) Alkylene group, identical or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, (C1-C6) Alkylthio (C1-C6) Alkyl group, (C1-
C6) Selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group
Substituted with one or more substituents (C1-C8) Alkylene
Group, (CThree-C8) Alkenylene group, same or different
Halo, cyano, nitro, halo (C1-C6)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Al
Coxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Al
Kirthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, (C1
-C6) Alkylthio (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6Arco
One or more selected from a xycarbonyl group or a phenyl group
With a substituent of (CThree-C8) Alkenylene group, (CThree-
C8) Alkynylene group or may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, (C1-C6A)
Lucircio (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxyka
At least one substitution selected from a rubonyl group or a phenyl group
Substitution with a group (CThree-C8) Represents an alkynylene group. Again
(C1-C8) Alkylene group, substituted (C1-C8) Alkylene group,
 (CThree-C8) Alkenylene group, substituted (CThree-C8) Alkenylene
Group, (CThree-C8) Alkynylene group or substitution (CThree-C8) Alkini
Any saturated carbon atom in the len group is (CTwo-CFive) Alkylene group
(CThree-C6) Can also show cycloalkane ring
And (C1-C8) Alkylene group, substituted (C1-C8) Alkyre
Group, (CThree-C8) Alkenylene group, substituted (CThree-C8) Alkenyl
Any two carbon atoms in the alkylene group may be an alkylene group or an
Together with the rukenylene group (CThree-C6) Cycloalkane ring
Or (CThree-C6) It may also represent a cycloalkene ring. B
Is -CO- or -C (= N-ORFour)-(Where RFourIs
Hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (CThree-C6) Alkenyl group, halo (CThree-C6) Alkenyl
Group, (CThree-C6) Alkynyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, phenyl (C1-CFour) Alkyl group or same or different
Halogen, cyano, nitro, (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfi
Nyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C6) Alkylamino
Group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl having one or more substituents on the ring (C1-CFourA)
Represents a alkyl group. ). R1Is a hydrogen atom, (C1-C6)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (CTwo-C6) Arche
Nil group, halo (CTwo-C6) Alkenyl group, (CThree-C6) Cycloa
Alkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group, phenyl group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a phenylamino group,
May be the same or different and include a halogen atom, a cyano group,
Toro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C 6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C 6) Alkoxycarbonyl group
Substituted substituents having at least one substituent selected from
Nilamino group, phenyloxy group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyloxy group having a substituent of
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-
C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyl sulfo
Nil group, halo (C1-C 6) Alkylsulfonyl group, mono (C1
-C6) Alkylamino group, di (C1
-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Luthio group, heterocyclic group or may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having the formula: Also, R1Is A1Combined with
And one or two oxygen atoms which may be the same or different, sulfur
A 4- to 7-membered ring which may be interrupted by an atom or a nitrogen atom
Can be formed. RTwoAnd RThreeAre the same or different
Hydrogen atom or (C1-C6) Represents an alkyl group;
1~ QFourMay be the same or different, and a nitrogen atom or X
(X is shown below.) Represents a carbon atom which may be substituted.
And X may be the same or different, and include a halogen atom, a nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
(CTwo-C6) Alkenyl group, halo (CTwo-C6) Alkenyl group, (C
Two-C6) Alkynyl group, halo (CTwo-C6) Alkynyl group, halo
(C1-C6) Alkoxy group or halo (C1-C6) Alkylthio group
Is shown. Two adjacent Xs on the aromatic ring are taken together.
To form a fused ring, wherein the fused rings are the same or different.
May be a halogen atom, (C1-C6) Alkyl group, ha
B (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
(C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
(C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group or halo (C1-C6) Alkyl sulfo
May have one or more substituents selected from a nyl group.
Wear. QFiveRepresents a nitrogen atom or a carbon atom, and Y is the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group,
(C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C
1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group,
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, ha
B (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Archi
Diamino group, which may be the same or different1-C6) Archi
Ruamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl groups having one or more substituents selected, hetero
A ring group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarbonyl
Substituted heterocyclic groups having one or more substituents selected from groups
Or -AFive-RTen(Where AFiveAnd RTenIs the same as in claim 1.
Same. ). Two adjacent Y's on the aromatic ring are the same
To form a fused ring, wherein the fused rings are the same
Or may be different, a halogen atom, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, phenyl group, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C 6) Alkylsulfoni
Group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
May be di (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
Substituted phenyl group, heterocyclic group or the same or different
A halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C1-C
6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Al
Coxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C 6) Archi
Luthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Al
Killsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfini
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group,
May be the same or different (C1-C6) Alkylamino group or
Is (C1-C6) At least one selected from an alkoxycarbonyl group
One or more selected from substituted heterocyclic groups having the above substituents
And m represents an integer of 0 to 5.
Then Z1And ZTwo2. The fragrance according to claim 1, wherein represents an oxygen atom.
Aromatic diamide derivatives or salts thereof. 【請求項３】 Ａ1 が (C1-C8)アルキレン基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、(C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換 (C1-C8)アルキレン
基、 (C3-C8)アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1
-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換 (C3-C8)アルケニレン基、(C3-
C8) アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)ア
ルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカ
ルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換 (C3-C8)アルキニレン基を示す。又、前
記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、
(C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン
基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニ
レン基中の任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基
で置換されて (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともで
き、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレ
ン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニ
レン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はア
ルケニレン基と一緒になって(C3-C6)シクロアルカン環
又は (C3-C6)シクロアルケン環を示すこともできる。Ｂ
が−ＣＯ−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は
水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル
基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル
基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ
基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)ア
ルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 が水素原子、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケ
ニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロア
ルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C
6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C
6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)
アルキルアミノ基又は (C1-C 6)アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
スルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は
(C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基、ハロ (C1-C 6)アルキルスルホニル基、モノ (C1
-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1
-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスル
ホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合し
て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を
形成することができる。Ｒ2 及びＲ3 が同一又は異なっ
ても良く、水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示し、Ｑ
1 〜Ｑ4 同一又は異なっても良く、がＸ（Ｘは後記に示
す。）で置換されても良い炭素原子を示し、Ｘは同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6) アルケ
ニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、(C2-C6) アルキニ
ル基、ハロ (C2-C6)アルキニル基、ハロ(C1-C6) アルコ
キシ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基を示す。又、芳
香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成
することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基又はハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有することもできる。Ｑ5 が窒素
原子又は炭素原子を示し、Ｙが同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6)アルコキシハロ (C1-C6)アルコキシ基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ (C1
-C 6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1
-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示
す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮
合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基又は (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基から選択される１以上の置換基を有することもで
き、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子
を示す請求項２記載の芳香族ジアミド誘導体又はその塩
類。3. A1Is (C1-C8) Alkylene group, identical or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
Halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo
 (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo
 (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfini
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, (C1-C6) Alkylthio (C1-C6) Alkyl group, (C1-
C6) Selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group
Substituted with one or more substituents (C1-C8) Alkylene
Group, (CThree-C8) Alkenylene group, same or different
Halo, cyano, nitro, halo (C1-C6)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Al
Coxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Al
Kirthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, (C1
-C6) Alkylthio (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6Arco
One or more selected from a xycarbonyl group or a phenyl group
With a substituent of (CThree-C8) Alkenylene group, (CThree-
C8) Alkynylene group or may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, (C1-C6A)
Lucircio (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxyka
At least one substitution selected from a rubonyl group or a phenyl group
Substitution with a group (CThree-C8) Represents an alkynylene group. Again
(C1-C8) Alkylene group, substituted (C1-C8) Alkylene group,
 (CThree-C8) Alkenylene group, substituted (CThree-C8) Alkenylene
Group, (CThree-C8) Alkynylene group or substitution (CThree-C8) Alkini
Any saturated carbon atom in the len group is (CTwo-CFive) Alkylene group
(CThree-C6) Can also show cycloalkane ring
And (C1-C8) Alkylene group, substituted (C1-C8) Alkyre
Group, (CThree-C8) Alkenylene group, substituted (CThree-C8) Alkenyl
Any two carbon atoms in the alkylene group may be an alkylene group or an
Together with the rukenylene group (CThree-C6) Cycloalkane ring
Or (CThree-C6) It may also represent a cycloalkene ring. B
Is -CO- or -C (= N-ORFour)-(Where RFourIs
Hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (CThree-C6) Alkenyl group, halo (CThree-C6) Alkenyl
Group, (CThree-C6) Alkynyl group, (CThree-C6) Cycloalkyl
Group, phenyl (C1-CFour) Alkyl group or same or different
Halogen, cyano, nitro, (C1
-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6A)
Rukylsulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfi
Nyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino
Groups, which may be the same or different1-C6) Alkylamino
Group or (C1-C6) Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl having one or more substituents on the ring (C1-CFourA)
Represents a alkyl group. ). R1Is a hydrogen atom, (C1-C6)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (CTwo-C6) Arche
Nil group, halo (CTwo-C6) Alkenyl group, (CThree-C6) Cycloa
Alkyl group, halo (CThree-C6) Cycloalkyl group, (C1-C6A)
Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Al
Kirthio group, halo (C1-C6) Alkylthio group, mono (C1-C
6) Alkylamino group, di (C1-C
6) Alkylamino group, phenyl group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a phenylamino group,
May be the same or different and include a halogen atom, a cyano group,
Toro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C 6) Alkoxy
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C6)
Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, mono (C1-C6)
Alkylamino group, di (C1-C6)
Alkylamino group or (C1-C 6) Alkoxycarbonyl group
Substituted substituents having at least one substituent selected from
Nilamino group, phenyloxy group, same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6A)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoki
Group, halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkyl
O group, halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkyl
Sulfinyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Al
Killsulfonyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group;
One or different (C1-C6) Alkylamino group or
 (C1-C6) At least one selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyloxy group having a substituent of
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano
Group, nitro group, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-
C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyl sulfo
Nil group, halo (C1-C 6) Alkylsulfonyl group, mono (C1
-C6) Alkylamino group, di (C1
-C6) Alkylamino group or (C1-C6) Alkoxycarboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Luthio group, heterocyclic group or may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, (C1-C6) Alkyl
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group,
Halo (C1-C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group,
Halo (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulf
Ynyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1
-C6) Alkylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsul
Honyl group, mono (C1-C6) Alkylamino group, same or different
You may become (C1-C6) Alkylamino group or (C1-C6)
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having the formula: Also, R1Is A1Combined with
And one or two oxygen atoms which may be the same or different, sulfur
A 4- to 7-membered ring which may be interrupted by an atom or a nitrogen atom
Can be formed. RTwoAnd RThreeAre the same or different
Hydrogen atom or (C1-C6) Represents an alkyl group;
1~ QFourX or X may be the same or different.
You. ) Represents an optionally substituted carbon atom, and X is the same or
May be different; a halogen atom, a nitro group, (C1-C6)
Alkyl group, halo (C1-C6) Alkyl group, (CTwo-C6) Arche
Nil group, halo (CTwo-C6) Alkenyl group, (CTwo-C6) Alkini
Group, halo (CTwo-C6) Alkynyl group, halo (C1-C6) Arco
Xy group or halo (C1-C6) Represents an alkylthio group. Also good
Two adjacent Xs on the aromatic ring together form a fused ring
Wherein the fused rings may be the same or different,
Halogen atom, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Kill group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkoki
Group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkyl
Thio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo (C1-C
6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkylsulfoni
Or halo (C1-C6) Selected from alkylsulfonyl groups
It can also have one or more substituents. QFiveIs nitrogen
Atom or carbon atom, Y may be the same or different
, Halogen atom, (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6)
Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Al
Coxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Al
Kirthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl group, halo
(C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6) Alkyls
Ruphonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl group, halo
 (C1-C6) Alkoxyhalo (C1-C6) Alkoxy group, phenyl
A halogen atom, a cyano group,
Group, halo (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkoxy
Group, halo (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Archi
Rusulfinyl group or halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Phenyl having one or more substituents selected from groups
Group, phenoxy group, which may be the same or different, halogen
Atom, cyano group, halo (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C
6) Alkoxy group, halo (C1-C6) Alkylthio group, halo
(C1-C6) Alkylsulfinyl group or halo (C1-C6) Al
Having one or more substituents selected from killsulfonyl groups
Substituted phenoxy group, pyridyloxy group or
May be different; a halogen atom, a cyano group, a halo (C1
-C 6) Alkyl group, halo (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1
-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6) Alkylsulfini
Or halo (C1-C6) Selected from alkylsulfonyl groups
Represents a substituted pyridyloxy group having one or more substituents
You. Two adjacent Y's on the aromatic ring are reduced together.
Can form a fused ring, wherein the fused rings are the same or different
May be a halogen atom, (C1-C6) Alkyl group, halo
(C1-C6) Alkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, halo (C1-
C6) Alkoxy group, (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-
C6) Alkylthio group, (C1-C6) Alkylsulfinyl
Group, halo (C1-C6) Alkylsulfinyl group, (C1-C6A)
Rukylsulfonyl group, halo (C1-C6) Alkylsulfonyl
Group, a phenyl group or the same or different, a halo
Gen atom, halo (C1-C6) Alkyl group, halo (C1-C6) Al
Coxy group, halo (C1-C6) Alkylthio group, halo (C1-C6)
Alkylsulfinyl group or (C1-C6) Alkylsulfoni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
May have one or more substituents selected from
M represents an integer of 1 to 5;1And ZTwoIs an oxygen atom
3. The aromatic diamide derivative or a salt thereof according to claim 2, wherein
Kind. 【請求項４】 請求項１〜３いずれか１項記載の芳香族
ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用薬剤。4. A pharmaceutical agent for agricultural and horticultural use, comprising the aromatic diamide derivative according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. 【請求項５】 農園芸用薬剤が殺虫剤である請求項４記
載の農園芸用薬剤。5. The agricultural and horticultural agent according to claim 4, wherein the agricultural and horticultural agent is an insecticide. 【請求項６】 有用植物から害虫を防除するために請求
項４又は５記載の農園芸用薬剤の有効量を対象作物植物
体又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の
使用方法。6. A method for using an agricultural and horticultural agent, comprising applying an effective amount of the agricultural and horticultural agent according to claim 4 or 5 to a target crop plant or soil to control pests from useful plants. .
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