JP2001131436A - 水不溶性モノアゾ染料 - Google Patents
水不溶性モノアゾ染料Info
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- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
-
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- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
- C09B29/0088—Benzothiazoles
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な抜染性と同時に、染色性、昇華堅牢度
及び洗濯堅牢度にも優れ、しかも優れたビルド・アップ
性を有する青色系分散染料を提供すること。 【解決手段】 下記一般式 [１] 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メトキシ基またはエトキシ基
を表し、Ｒ2 はＣ1 からＣ6 のアルキルスルホニル基を
表し、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、Ｃ1 からＣ6
のアルキル基、Ｃ1 からＣ6-アルコキシ- カルボニルエ
チル基、Ｃ1 からＣ6-アルコキシ- エチル基、シアノエ
チル基またはアリル基を表し、但しＲ3 とＲ4 のどちら
か一方でもアリル基の場合は、Ｒ2 はＣ1 からＣ6-アル
キル- カルボニル基であることもできる）で示される水
不溶性モノアゾ染料。
及び洗濯堅牢度にも優れ、しかも優れたビルド・アップ
性を有する青色系分散染料を提供すること。 【解決手段】 下記一般式 [１] 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メトキシ基またはエトキシ基
を表し、Ｒ2 はＣ1 からＣ6 のアルキルスルホニル基を
表し、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、Ｃ1 からＣ6
のアルキル基、Ｃ1 からＣ6-アルコキシ- カルボニルエ
チル基、Ｃ1 からＣ6-アルコキシ- エチル基、シアノエ
チル基またはアリル基を表し、但しＲ3 とＲ4 のどちら
か一方でもアリル基の場合は、Ｒ2 はＣ1 からＣ6-アル
キル- カルボニル基であることもできる）で示される水
不溶性モノアゾ染料。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、新規の水不溶性モ
ノアゾ染料、詳しくは、均染性、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、洗濯堅牢度及びビルド・アップ性に優れ、且つ良好
な抜染性を有する水不溶性のモノアゾ染料に関するもの
である。更に本発明は、このモノアゾ染料を用いて繊維
材料を染色または捺染する方法、並びにこのように染色
または捺染された繊維材料に関する。
ノアゾ染料、詳しくは、均染性、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、洗濯堅牢度及びビルド・アップ性に優れ、且つ良好
な抜染性を有する水不溶性のモノアゾ染料に関するもの
である。更に本発明は、このモノアゾ染料を用いて繊維
材料を染色または捺染する方法、並びにこのように染色
または捺染された繊維材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ファッション化、高級化及び高付
加価値化に伴い、染色加工技術のなかで着抜染方式が採
用されている。この方式の特徴は、捺染柄が鮮明且つ繊
細に表現できることである。この方式に採用されている
着抜染に用いる青色染料としては、従来Color Index Nu
mber Disperse B-106 （以下B-106 と略す）が使用され
ている。
加価値化に伴い、染色加工技術のなかで着抜染方式が採
用されている。この方式の特徴は、捺染柄が鮮明且つ繊
細に表現できることである。この方式に採用されている
着抜染に用いる青色染料としては、従来Color Index Nu
mber Disperse B-106 （以下B-106 と略す）が使用され
ている。
【０００３】ところが、B-106 は堅牢度の面で充分とは
いえず、抜染可能な青色染料で染色性良好で、且つ諸堅
牢度、とりわけ昇華堅牢度と洗濯堅牢度に優れた染料の
開発が業界から強く要望されている。
いえず、抜染可能な青色染料で染色性良好で、且つ諸堅
牢度、とりわけ昇華堅牢度と洗濯堅牢度に優れた染料の
開発が業界から強く要望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好な抜染
性と同時に、染色性、昇華堅牢度及び洗濯堅牢度にも優
れ、しかも優れたビルド・アップ性を有する青色系分散
染料を提供することを目的とするものである。本発明の
更なる課題は、この染料を用いることにより改善され
た、繊維材料の染色または捺染方法並びにこのように染
色または捺染された繊維材料を提供することにある。
性と同時に、染色性、昇華堅牢度及び洗濯堅牢度にも優
れ、しかも優れたビルド・アップ性を有する青色系分散
染料を提供することを目的とするものである。本発明の
更なる課題は、この染料を用いることにより改善され
た、繊維材料の染色または捺染方法並びにこのように染
色または捺染された繊維材料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】本発明の要旨は、下記一般
式[ １]
式[ １]
【０００６】
【化２】 （Ｒ1 は水素原子、メトキシ基またはエトキシ基を表
し、Ｒ2 はＣ1 からＣ6 、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 のアル
キルスルホニル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立
して、Ｃ1 からＣ6 、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル
基、Ｃ1 からＣ6-、好ましくはＣ1 〜Ｃ4-アルコキシ-
カルボニルエチル基、Ｃ1 からＣ6-、好ましくはＣ1 〜
Ｃ4-アルコキシ- エチル基、シアノエチル基またはアリ
ル基を表し、但しＲ3 とＲ4 のどちらか一方でもアリル
基の場合は、Ｒ2 はＣ1 からＣ6-、好ましくはＣ1 〜Ｃ
4-アルキル- カルボニル基であることもできる）で示さ
れる水不溶性モノアゾ染料に存する。
し、Ｒ2 はＣ1 からＣ6 、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 のアル
キルスルホニル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立
して、Ｃ1 からＣ6 、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル
基、Ｃ1 からＣ6-、好ましくはＣ1 〜Ｃ4-アルコキシ-
カルボニルエチル基、Ｃ1 からＣ6-、好ましくはＣ1 〜
Ｃ4-アルコキシ- エチル基、シアノエチル基またはアリ
ル基を表し、但しＲ3 とＲ4 のどちらか一方でもアリル
基の場合は、Ｒ2 はＣ1 からＣ6-、好ましくはＣ1 〜Ｃ
4-アルキル- カルボニル基であることもできる）で示さ
れる水不溶性モノアゾ染料に存する。
【０００７】基Ｒ2 としてのアルキルスルホニル基及び
アルキルカルボニル基中のアルキル及び基Ｒ3 及びＲ4
としてのアルキルは、直鎖状でも分枝状でもよく、例え
ばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-、se
c-、iso-またはtert- ブチルであり、特に好ましくはメ
チル及びエチル基である。また、これと同じことが、基
Ｒ3 及びＲ4 としてのアルコキシカルボニルエチル基及
びアルコキシエチル基中のアルコキシのアルキル部分に
も当てはまる。なお置換基Ｒ1 〜Ｒ4 は、本発明によっ
て達成される染色効果に実質的な影響を及ぼさないので
あれば、当然、任意の置換基で置換されていても差し支
えない。それゆえ、このように置換された置換基Ｒ1 〜
Ｒ4 を有する式[1] の染料も、追加的に本発明の範囲に
包含されるものと見なすことができる。
アルキルカルボニル基中のアルキル及び基Ｒ3 及びＲ4
としてのアルキルは、直鎖状でも分枝状でもよく、例え
ばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-、se
c-、iso-またはtert- ブチルであり、特に好ましくはメ
チル及びエチル基である。また、これと同じことが、基
Ｒ3 及びＲ4 としてのアルコキシカルボニルエチル基及
びアルコキシエチル基中のアルコキシのアルキル部分に
も当てはまる。なお置換基Ｒ1 〜Ｒ4 は、本発明によっ
て達成される染色効果に実質的な影響を及ぼさないので
あれば、当然、任意の置換基で置換されていても差し支
えない。それゆえ、このように置換された置換基Ｒ1 〜
Ｒ4 を有する式[1] の染料も、追加的に本発明の範囲に
包含されるものと見なすことができる。
【０００８】上記一般式[ １] で示されるアゾ染料は、
２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾールを常法により
ジアゾ化し、一般式[ ２]
２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾールを常法により
ジアゾ化し、一般式[ ２]
【０００９】
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は上記の意味を表わ
す）で示されるカップリング成分とカップリングするこ
とにより、容易に製造することができる。
す）で示されるカップリング成分とカップリングするこ
とにより、容易に製造することができる。
【００１０】一般式[ ２] で示されるカップリング成分
としては、例えば次のような化合物が挙げられる。
としては、例えば次のような化合物が挙げられる。
【００１１】Ｎ−エチル、Ｎ−シアノエチル−２−メト
キシ−５−メチルスルホニルアミノアニリン、Ｎ, Ｎ−
ジメトキシエチル−２−メトキシ−５−メチルスルホニ
ルアミノアニリン、Ｎ, Ｎ−ジエチル−２−メトキシ−
５−メチルスルホニルアミノアニリン、Ｎ, Ｎ−ジアリ
ル−２−メトキシ−５−メチルスルホニルアミノアニリ
ン、Ｎ, Ｎ−ジエチル−３−メチルスルホニルアミノア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−メトキシ−５−アセチ
ルアミノアニリン本発明のアゾ染料により染色し得る繊
維材料としては、通常分散染料により染色され得るもの
であれば特に制限されないが、ポリエチレンテレフタレ
ート、テレフタル酸と１、４―ビス−（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛、等の天然繊維また
はナイロン等の合成繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品, 混織物などの疎水性繊維材料が挙げられる。
キシ−５−メチルスルホニルアミノアニリン、Ｎ, Ｎ−
ジメトキシエチル−２−メトキシ−５−メチルスルホニ
ルアミノアニリン、Ｎ, Ｎ−ジエチル−２−メトキシ−
５−メチルスルホニルアミノアニリン、Ｎ, Ｎ−ジアリ
ル−２−メトキシ−５−メチルスルホニルアミノアニリ
ン、Ｎ, Ｎ−ジエチル−３−メチルスルホニルアミノア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−メトキシ−５−アセチ
ルアミノアニリン本発明のアゾ染料により染色し得る繊
維材料としては、通常分散染料により染色され得るもの
であれば特に制限されないが、ポリエチレンテレフタレ
ート、テレフタル酸と１、４―ビス−（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛、等の天然繊維また
はナイロン等の合成繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品, 混織物などの疎水性繊維材料が挙げられる。
【００１２】本発明の染料を用いて染色を実施するに当
たっては、常法により、分散剤を使用し、上記一般式[
１] で示されるアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色
浴又は捺染糊を調製し、浸染または捺染をおこなえばよ
い。
たっては、常法により、分散剤を使用し、上記一般式[
１] で示されるアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色
浴又は捺染糊を調製し、浸染または捺染をおこなえばよ
い。
【００１３】例えば、浸染を行う場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、 混織品に堅牢度の優れた染色を施す
ことができる。
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、 混織品に堅牢度の優れた染色を施す
ことができる。
【００１４】本発明のアゾ染料を用いて上記の浸染また
は捺染により得られた染布は堅牢度また抜染性に優れ、
そして抜染処理を施すことにより、鮮明、繊細でかつ諸
堅牢性に優れた染色柄を与えるものである。
は捺染により得られた染布は堅牢度また抜染性に優れ、
そして抜染処理を施すことにより、鮮明、繊細でかつ諸
堅牢性に優れた染色柄を与えるものである。
【００１５】それゆえ、本発明は、本発明による上記式
［１］の染料を用いて、繊維材料を染色または捺染する
方法、特にこの染料を用いて繊維材料を染色または捺染
し、次いで抜染処理を行うことを特徴とする繊維材料の
染色方法、並びにこのように染色または捺染された繊維
材料も提供する。
［１］の染料を用いて、繊維材料を染色または捺染する
方法、特にこの染料を用いて繊維材料を染色または捺染
し、次いで抜染処理を行うことを特徴とする繊維材料の
染色方法、並びにこのように染色または捺染された繊維
材料も提供する。
【００１６】抜染処理は、常法の通り、染布に漂白薬品
を適用し、これを後処理することによって行われる。抜
染法としては、白抜染、着色抜染、半抜染の方法のいず
れも有利に選択できる。
を適用し、これを後処理することによって行われる。抜
染法としては、白抜染、着色抜染、半抜染の方法のいず
れも有利に選択できる。
【００１７】また、本発明によるアゾ染料は、同系統の
染料あるいは他系統の染料、例えば抜染可能なB-106 等
のニトロチアゾール系染料などと併用してもよい。
染料あるいは他系統の染料、例えば抜染可能なB-106 等
のニトロチアゾール系染料などと併用してもよい。
【００１８】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 上記一般式[ １] に於いてＲ1 がメトキシ基、Ｒ2 がメ
チルスルホニル基、Ｒ 3 及びＲ4 が共にメトキシエチル
基である本発明のアゾ染料０．５g をナフタレンスルホ
ン酸―ホルムアルデヒド縮合物０．５g 及び高級アルコ
ール硫酸エステル０．２５g を含む水２リットルに分散
させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維１００g を浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、
ソーピング、水洗および乾燥を行った所、青色の染布が
得られた。さらに、得られた青色の布の上に以下の組成
の白抜染糊を印捺し抜染処理をすると良好な青地に白い
抜染布が得られた。 白抜染糊組成 塩化第一錫 １０部 テトロシンＰ―３００ ３部 尿素 ３部 １２％メイプロガム６０ ６０部 水 ２４部 抜染処理工程 印捺───> 乾燥───> スチーミング（１７０℃７
分）───> 水洗───>還元洗浄───> 水洗───>
乾燥 実施例１の染料は８５％燐酸中、２−アミノ−６−ニト
ロベンゾチアゾールを４０％ニトロシル硫酸によりジア
ゾ化し、Ｎ，Ｎ−ジメトキシエチル−２−メトキシ−５
−メチルスルホニルアミノアニリンを溶解した氷水中に
加えカップリングさせ、生成した結晶をろ過することに
より得られた。該染料はλmax （アセトン中）５８５ｎ
ｍの青色の結晶であった。 比較例１ Ｂ−１０６を用いて実施例１と同様にしてポリエステル
繊維を染色し、評価したところ、表- １の結果を得た。
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 上記一般式[ １] に於いてＲ1 がメトキシ基、Ｒ2 がメ
チルスルホニル基、Ｒ 3 及びＲ4 が共にメトキシエチル
基である本発明のアゾ染料０．５g をナフタレンスルホ
ン酸―ホルムアルデヒド縮合物０．５g 及び高級アルコ
ール硫酸エステル０．２５g を含む水２リットルに分散
させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維１００g を浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、
ソーピング、水洗および乾燥を行った所、青色の染布が
得られた。さらに、得られた青色の布の上に以下の組成
の白抜染糊を印捺し抜染処理をすると良好な青地に白い
抜染布が得られた。 白抜染糊組成 塩化第一錫 １０部 テトロシンＰ―３００ ３部 尿素 ３部 １２％メイプロガム６０ ６０部 水 ２４部 抜染処理工程 印捺───> 乾燥───> スチーミング（１７０℃７
分）───> 水洗───>還元洗浄───> 水洗───>
乾燥 実施例１の染料は８５％燐酸中、２−アミノ−６−ニト
ロベンゾチアゾールを４０％ニトロシル硫酸によりジア
ゾ化し、Ｎ，Ｎ−ジメトキシエチル−２−メトキシ−５
−メチルスルホニルアミノアニリンを溶解した氷水中に
加えカップリングさせ、生成した結晶をろ過することに
より得られた。該染料はλmax （アセトン中）５８５ｎ
ｍの青色の結晶であった。 比較例１ Ｂ−１０６を用いて実施例１と同様にしてポリエステル
繊維を染色し、評価したところ、表- １の結果を得た。
【００１９】なお、白抜染性の評価はグレースケールで
判定し、５級が最も良好で１級が最も劣る。
判定し、５級が最も良好で１級が最も劣る。
【００２０】洗濯堅牢度は、JIS L0844-1973 A-4法に準
じて、昇華堅牢度はJIS L 0879-1968-B 法に準じて測定
した。
じて、昇華堅牢度はJIS L 0879-1968-B 法に準じて測定
した。
【００２１】
【表１】 比較例２の構造式（特開昭55−80584 号公報に記載）
【００２２】
【化４】 比較例１は明らかに堅牢度性に劣っている。比較例２は
昇華堅牢度と抜染性がやや劣っている。 実施例２〜８ 実施例１に準じて、表２に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、堅牢度と
抜染性を調べた。結果を表２に示す。
昇華堅牢度と抜染性がやや劣っている。 実施例２〜８ 実施例１に準じて、表２に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、堅牢度と
抜染性を調べた。結果を表２に示す。
【００２３】
【表２】 本発明化合物は、例えば、特開昭５５―８０５８４号公
報により公知である化合物と構造が極めて類似している
にもかかわらず、この公知化合物に比較して、特に白抜
染性に優れたポリエステル繊維用染料として、極めて有
用である。
報により公知である化合物と構造が極めて類似している
にもかかわらず、この公知化合物に比較して、特に白抜
染性に優れたポリエステル繊維用染料として、極めて有
用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式 [１] 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メトキシ基またはエトキシ基
を表し、Ｒ2 はＣ1 からＣ6 のアルキルスルホニル基を
表し、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、Ｃ1 からＣ6
のアルキル基、Ｃ1 からＣ6-アルコキシ- カルボニルエ
チル基、Ｃ1 からＣ6-アルコキシ- エチル基、シアノエ
チル基またはアリル基を表し、但しＲ3 とＲ4 のどちら
か一方でもアリル基の場合は、Ｒ2 はＣ1 からＣ6-アル
キル- カルボニル基であることもできる）で示される水
不溶性モノアゾ染料。 - 【請求項２】 請求項１に記載の染料を用いて染色また
は捺染された繊維材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31137199A JP2001131436A (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31137199A JP2001131436A (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131436A true JP2001131436A (ja) | 2001-05-15 |
Family
ID=18016380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31137199A Withdrawn JP2001131436A (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001131436A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102816452A (zh) * | 2012-07-10 | 2012-12-12 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种苯并噻唑类染料单体化合物及分散染料 |
| CN104478743A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-04-01 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种苯胺类化合物、其制备及应用 |
| US9772321B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-09-26 | 3M Innovative Properties Company | Benzothiazol-2-ylazo-phenyl compound as dye, compositions including the dye, and method of determining degree of cure of such compositions |
| US10072135B2 (en) | 2013-12-30 | 2018-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a polythiol, an unsaturated compound, and a dye and methods relating to such compositions |
| US10233307B2 (en) | 2013-12-30 | 2019-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Dye, filler made therefrom, compositions including the filler, and method of determining degree of cure of such compositions |
| US10745558B2 (en) | 2015-06-29 | 2020-08-18 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a polythiol, an unsaturated compound, and a dye and methods relating to such compositions |
-
1999
- 1999-11-01 JP JP31137199A patent/JP2001131436A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102816452A (zh) * | 2012-07-10 | 2012-12-12 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种苯并噻唑类染料单体化合物及分散染料 |
| CN102816452B (zh) * | 2012-07-10 | 2015-01-07 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种苯并噻唑类染料单体化合物及分散染料 |
| US9772321B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-09-26 | 3M Innovative Properties Company | Benzothiazol-2-ylazo-phenyl compound as dye, compositions including the dye, and method of determining degree of cure of such compositions |
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