JP2001123373A - Method for aromatic acylation of cellulose-based fiber product - Google Patents
Method for aromatic acylation of cellulose-based fiber productInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、セルロース繊維を
含むセルロース系繊維製品の芳香族アシル化方法に関す
るものである。The present invention relates to a method for aromatic acylation of cellulosic fiber products containing cellulosic fibers.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、セルロース繊維を改質して、
ポリエステル繊維やポリアミド繊維等の合成繊維と同様
に、分散染料で染色することが行われている。具体的に
は、セルロース繊維中のセルロース分子に、疎水基であ
るベンゾイル基等の芳香族アシル基を導入することによ
って、分散染料で染色することが行われている。2. Description of the Related Art Conventionally, cellulose fibers have been modified,
As with synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide fibers, dyeing with a disperse dye has been performed. Specifically, dyeing with a disperse dye is performed by introducing an aromatic acyl group such as a benzoyl group, which is a hydrophobic group, into a cellulose molecule in a cellulose fiber.
【０００３】セルロース分子に芳香族アシル基を導入す
る方法としては、種々知られているが、実質的に有機溶
媒を使用しない方法として、例えば、セルロース繊維に
アルカリ水溶液を含ませた後、次いで塩化ベンゾイル等
の芳香族アシル化剤を含む浴中に投入することによっ
て、芳香族アシル化反応を進行させ、セルロース分子に
芳香族アシル基を導入する方法が知られている（第一の
方法）。しかしながら、この方法は、塩化ベンゾイル等
の芳香族アシル化剤が余剰のアルカリ水溶液で加水分解
されるため、大量の芳香族アシル化剤を使用しなければ
ならないという欠点があった。There are various known methods for introducing an aromatic acyl group into a cellulose molecule. As a method that does not substantially use an organic solvent, for example, a method in which an alkali aqueous solution is added to a cellulose fiber, and then a chloride solution is added. There is known a method of introducing an aromatic acylating agent such as benzoyl into a bath to advance an aromatic acylation reaction to introduce an aromatic acyl group into a cellulose molecule (first method). However, this method has a disadvantage that a large amount of an aromatic acylating agent must be used because an aromatic acylating agent such as benzoyl chloride is hydrolyzed by an excess aqueous alkali solution.
【０００４】このため、第一の方法の改良として、セル
ロース繊維に塩化ベンゾイル等の芳香族アシル化剤を含
ませた後、次いでアルカリ水溶液浴中に投入するという
方法も知られている（第二の方法、特公昭５３−１４６
６９号公報）。この方法は、大量の芳香族アシル化剤を
使用しなくても良いという利点は持っているものの、芳
香族アシル化反応が均一に進行しないという憾みがあっ
た。即ち、芳香族アシル化剤を含ませたセルロース系繊
維製品を、アルカリ水溶液浴中に投入すると、セルロー
ス系繊維製品の表面におけるセルロース繊維は芳香族ア
シル化されるが、セルロース系繊維製品内部におけるセ
ルロース繊維が芳香族アシル化されにくいということが
あった。これは、アルカリ水溶液が高濃度であればある
ほど高粘度であり、セルロース系繊維製品に含まれてい
る疎水性の芳香族アシル化剤を通して、内部まで均一に
アルカリ水溶液が浸透しにくいことによるものである。
従って、セルロース系繊維製品の表面と内部で、芳香族
アシル化の程度が異なり、分散染料で染色した場合、不
均一な染色になってしまうという憾みがあった。[0004] For this reason, as an improvement of the first method, a method is also known in which an aromatic acylating agent such as benzoyl chloride is contained in cellulose fibers, and then the cellulose fibers are introduced into an alkaline aqueous solution bath (second method). Method, Japanese Patent Publication No. 53-146
No. 69). Although this method has an advantage that a large amount of an aromatic acylating agent does not need to be used, there is a regret that the aromatic acylation reaction does not proceed uniformly. That is, when a cellulosic fiber product containing an aromatic acylating agent is put into an alkaline aqueous solution bath, the cellulose fibers on the surface of the cellulosic fiber product are aromatically acylated, but the cellulose inside the cellulosic fiber product is cellulose acylated. In some cases, the fibers were less likely to be aromatic acylated. This is because the higher the concentration of the aqueous alkali solution, the higher the viscosity, and the more difficult it is for the aqueous alkali solution to penetrate uniformly into the interior through the hydrophobic aromatic acylating agent contained in the cellulosic fiber product. It is.
Therefore, there was a regret that the degree of aromatic acylation was different between the surface and the inside of the cellulosic fiber product, and the dyeing with a disperse dye resulted in uneven dyeing.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】このため、本発明者
は、セルロースの芳香族アシル化反応の機構から、上記
二つの方法を解析した。即ち、セルロースの芳香族アシ
ル化反応は、セルロースに対して、塩化ベンゾイル等
の芳香族アシル化剤と、アルカリと、水とが共存し
た場合に進行するものである。従って、この観点から言
えば、第一の方法は、＋の系にを投入するもので
あり、第二の方法は、の系に＋を投入するもので
ある。そこで、本発明者は、＋の系にを投入する
方法を検討した結果、大量の芳香族アシル化剤を用いる
必要がなく、また、芳香族アシル化反応が比較的均一に
進行することが判明した。本発明は、このような知見に
基づいてなされたものである。Therefore, the present inventors analyzed the above two methods from the mechanism of the aromatic acylation reaction of cellulose. That is, the aromatic acylation reaction of cellulose proceeds when an aromatic acylating agent such as benzoyl chloride, an alkali, and water coexist with cellulose. Therefore, from this point of view, the first method is to put + into the + system, and the second method is to put + into the + system. Then, the present inventor studied a method of charging the + system, and found that it was not necessary to use a large amount of the aromatic acylating agent and that the aromatic acylation reaction proceeded relatively uniformly. did. The present invention has been made based on such findings.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、セルロ
ース繊維を含むセルロース系繊維製品にアルカリ水溶液
を付与した後、乾燥させて実質的に水分を除去し、次い
で該セルロース系繊維製品に芳香族アシル化剤を含む非
水性溶液を付与した後、最後に該セルロース系繊維製品
に水分を付与することによって、該セルロース繊維に対
して芳香族アシル化反応を進行させることを特徴とする
セルロース系繊維製品の芳香族アシル化方法に関するも
のである。That is, the present invention is to provide a cellulosic fiber product containing cellulosic fibers with an alkaline aqueous solution, followed by drying to substantially remove water, and then adding a fragrance to the cellulosic fiber product. Applying a non-aqueous solution containing an aromatic acylating agent, and finally imparting moisture to the cellulosic fiber product, thereby allowing an aromatic acylation reaction to progress on the cellulose fiber. The present invention relates to a method for aromatic acylation of textile products.
【０００７】本発明で言うセルロース繊維とは、セルロ
ース分子を主体として構成された繊維であればどのよう
なものでも良い。具体的には、コットン、ビスコースレ
ーヨン、キュプラ、ポリノジック、テンセル等が採用さ
れる。[0007] The cellulose fiber referred to in the present invention may be any fiber constituted mainly of cellulose molecules. Specifically, cotton, viscose rayon, cupra, polynosic, tencel and the like are employed.
【０００８】セルロース系繊維製品とは、セルロース繊
維を含む繊維製品であればどのようなものでも良い。従
って、セルロース繊維１００％よりなる繊維製品であっ
ても良いし、セルロース繊維数％〜数十％とポリエステ
ル等の合成繊維とからなる繊維製品であっても良い。繊
維製品の種類としては、原綿、スライバー、紡績糸、ト
ウ、織物、編物、不織布等が挙げられる。The cellulosic fiber product may be any fiber product containing cellulose fibers. Therefore, it may be a fiber product composed of 100% cellulose fiber or a fiber product composed of several to several tens% of cellulose fiber and synthetic fiber such as polyester. Examples of fiber products include raw cotton, sliver, spun yarn, tow, woven fabric, knitted fabric, and nonwoven fabric.
【０００９】本発明においては、まず、セルロース系繊
維製品に、アルカリ水溶液が付与される。アルカリ水溶
液としては、水酸化ナトリウム（苛性ソーダ）水溶液、
水酸化カリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液、炭酸ナ
トリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液等を用いる
ことができる。好ましくは、苛性ソーダ水溶液を用いる
のが良い。アルカリ水溶液の濃度は任意であるが、一般
的に、５〜４０％程度が好ましい。セルロース系繊維製
品に対するアルカリ水溶液の付与量も任意であるが、一
般的に、アルカリ固形分（例えば、苛性ソーダ水溶液で
あれば苛性ソーダ）が繊維製品重量に対して１〜５０％
であるのが好ましく、特に５〜２５％であるのが最も好
ましい。アルカリ水溶液の付与量は、アルカリ水溶液の
濃度や、付与した後の絞り率等によって、任意に調整し
うる。セルロース系繊維製品にアルカリ水溶液を付与す
る方法としては、浸漬法や噴霧法等の従来公知の方法を
採用すれば良い。In the present invention, an aqueous alkaline solution is first applied to a cellulosic fiber product. Sodium hydroxide (caustic soda) solution,
An aqueous solution of potassium hydroxide, an aqueous solution of lithium hydroxide, an aqueous solution of sodium carbonate, an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, or the like can be used. Preferably, an aqueous solution of caustic soda is used. The concentration of the aqueous alkali solution is arbitrary, but generally, about 5 to 40% is preferable. The amount of the aqueous alkali solution applied to the cellulosic fiber product is also arbitrary, but generally, the alkali solid content (for example, caustic soda in the case of a caustic soda aqueous solution) is 1 to 50% based on the weight of the fiber product.
Is most preferable, and particularly preferably 5 to 25%. The application amount of the aqueous alkali solution can be arbitrarily adjusted depending on the concentration of the aqueous alkali solution, the squeezing ratio after application, and the like. As a method for applying an aqueous alkali solution to the cellulosic fiber product, a conventionally known method such as a dipping method or a spraying method may be employed.
【００１０】セルロース系繊維製品にアルカリ水溶液を
付与し、一旦アルカリセルロースにした後、乾燥して実
質的に水分を除去する。具体的には、１００℃程度に加
熱された乾燥機中を通すことによって、水分を蒸発させ
る。この乾燥は、実質的な乾燥で良く、セルロース系繊
維製品中から概ね水分を除去すれば良い。従って、セル
ロース系繊維製品中に若干の水分が残留している、いわ
ゆる吸湿した程度であっても差し支えない。なお、実質
的に水分を除去した後も、セルロース繊維中のセルロー
スはアルカリセルロースとなっており、反応性の高い状
態となっている。[0010] An aqueous alkali solution is applied to a cellulosic fiber product, which is once converted into alkali cellulose and then dried to substantially remove moisture. Specifically, moisture is evaporated by passing through a dryer heated to about 100 ° C. This drying may be substantially drying, and it is sufficient to substantially remove moisture from the cellulosic fiber product. Therefore, there is no problem even if a small amount of water remains in the cellulosic fiber product, that is, a so-called moisture absorption degree. It should be noted that even after the water has been substantially removed, the cellulose in the cellulose fibers is still an alkali cellulose and is in a state of high reactivity.
【００１１】乾燥されたセルロース系繊維製品に、芳香
族アシル化剤を含む非水性溶液を付与する。芳香族アシ
ル化剤を含む非水性溶液とは、芳香族アシル化剤を含み
且つ水を含まない溶液のことを意味している。具体的に
は、芳香族アシル化剤１００％の溶液、或いは芳香族ア
シル化剤を有機溶媒で希釈した溶液であって、水を含ま
ないものである。芳香族アシル化剤を希釈する有機溶媒
としては、白灯油、ベンゼン、トルエン等が用いられ
る。また、芳香族アシル化剤としては、従来公知のもの
が用いられ、具体的には、塩化ベンゾイル、塩化トルオ
イル、塩化ナフトイル等が用いられる。特に、本発明に
おいては、塩化ベンゾイルを用いてベンゾイル化するの
が好ましい。なお、芳香族アシル化剤を含む非水性溶液
を付与しただけでは、水が存在せず、芳香族アシル化反
応が起こっていないことは、前述したとおりである。The dried cellulosic textile is provided with a non-aqueous solution containing an aromatic acylating agent. The non-aqueous solution containing an aromatic acylating agent means a solution containing an aromatic acylating agent and not containing water. Specifically, it is a solution containing 100% of the aromatic acylating agent or a solution obtained by diluting the aromatic acylating agent with an organic solvent, and does not contain water. As the organic solvent for diluting the aromatic acylating agent, white kerosene, benzene, toluene or the like is used. As the aromatic acylating agent, a conventionally known aromatic acylating agent is used, and specifically, benzoyl chloride, toluoyl chloride, naphthoyl chloride and the like are used. Particularly, in the present invention, benzoylation using benzoyl chloride is preferred. It should be noted that water is not present and no aromatic acylation reaction has occurred simply by applying the non-aqueous solution containing the aromatic acylating agent, as described above.
【００１２】セルロース系繊維製品に対する芳香族アシ
ル化剤の付与量は、任意であるが、セルロース系繊維製
品に付与されたアルカリ（固形分）と当量（等モル）で
あるのが好ましい。何故なら、アルカリ１モルと芳香族
アシル化剤１モルとで、セルロース分子中の水酸基１モ
ルが芳香族アシル化するからである。芳香族アシル化剤
の付与量は、非水性溶液中の芳香族アシル化剤の濃度
や、付与した後の絞り率等によって、任意に調整しう
る。芳香族アシル化剤の付与法としても、浸漬法や噴霧
法等の従来公知の方法を採用すれば良い。The amount of the aromatic acylating agent to be applied to the cellulosic fiber product is arbitrary, but is preferably equivalent to (equimolar to) the alkali (solid content) applied to the cellulosic fiber product. This is because 1 mol of an alkali and 1 mol of an aromatic acylating agent cause aromatic acylation of 1 mol of a hydroxyl group in a cellulose molecule. The application amount of the aromatic acylating agent can be arbitrarily adjusted depending on the concentration of the aromatic acylating agent in the non-aqueous solution, the squeezing rate after the application, and the like. As a method for applying the aromatic acylating agent, a conventionally known method such as a dipping method or a spraying method may be employed.
【００１３】セルロース系繊維製品に芳香族アシル化剤
を付与した後、最後に水分を付与することにより、アル
カリセルロースの高反応性により、より容易により均一
に芳香族アシル化反応が進行する。水分の付与量も任意
であるが、セルロース系繊維製品に付与されたアルカリ
又は芳香族アシル化剤と当量（等モル）であるのが好ま
しい。この理由も、上記したのと同様である。ただ、水
の場合、排水等における問題が少ないため、過剰量であ
ることが多い。水分の付与法としては、水中に浸漬させ
る水浸漬法、水を噴霧する水噴霧法、水蒸気を与える水
蒸気法等の従来公知の方法を採用すれば良い。使用する
水は、冷水又は常温水であっても良く、加熱された高温
水であっても良い。また、使用する水蒸気は一般に１０
０℃以上である。[0013] After the aromatic acylating agent is applied to the cellulosic fiber product, the aromatic acylating reaction proceeds more easily and more uniformly due to the high reactivity of the alkali cellulose by finally adding water. The amount of water provided is also arbitrary, but is preferably equivalent to (equimolar to) the alkali or aromatic acylating agent provided to the cellulosic fiber product. The reason is the same as described above. However, in the case of water, since there are few problems in drainage and the like, the amount is often excessive. As a method for imparting moisture, a conventionally known method such as a water immersion method of immersing in water, a water spray method of spraying water, or a steam method of applying steam may be employed. The water used may be cold water or normal temperature water, or may be heated high temperature water. The water vapor used is generally 10
0 ° C. or higher.
【００１４】水分の付与法として、最も好ましい方法
は、セルロース系繊維製品内部に強制的に水を押し込む
方法である。具体的には、水浸漬−圧搾法、水噴霧−圧
搾法又は水圧入法等を採用するのが好ましい。水浸漬−
圧搾法とは、セルロース系繊維製品を水中に浸漬させた
後、直ちに圧搾する方法である。水噴霧−圧搾法とは、
セルロース系繊維製品に水を噴霧した後、直ちに圧搾す
る方法である。これらの方法は、いずれも圧搾によっ
て、水がセルロース系繊維製品内部に押し込まれる。水
圧入法とは、セルロース系繊維製品を、例えば濾紙等の
水を吸収保持しやすい吸水シート間に挟み、これを加圧
することによって、吸水シート中の水をセルロース系繊
維製品内部に押し入れる方法である。強制的に水を押し
込む方法が好ましい理由は、セルロース系繊維製品の表
面と内部とで、芳香族アシル化反応が同等に進行しやす
くなるからである。The most preferable method for imparting water is to forcibly push water into the cellulosic fiber product. Specifically, it is preferable to adopt a water immersion-squeezing method, a water spray-squeezing method, a water injection method, or the like. Water immersion-
The squeezing method is a method in which a cellulosic fiber product is immediately squeezed after being immersed in water. What is water spray-squeezing method?
This is a method in which water is sprayed on a cellulosic fiber product and then pressed immediately. In any of these methods, water is pushed into the cellulosic fiber product by pressing. The water injection method is a method in which a cellulosic fiber product is sandwiched between water-absorbing sheets, such as filter paper, which easily absorbs and retains water, and is pressed to push water in the water-absorbing sheet into the cellulosic fiber product. It is. The reason that the method of forcibly pushing water is preferable because the aromatic acylation reaction easily proceeds equally between the surface and the inside of the cellulosic fiber product.
【００１５】以上の方法によって、セルロース系繊維製
品に含まれているセルロース繊維が、芳香族アシル化
（即ち、ベンゾイル化、トルオイル化、ナフトイル化
等）される。芳香族アシル化の程度としては、従来と同
程度で良く、具体的にはセルロース分子に対する芳香族
アシル基の置換度が０．１〜０．７程度で良く、好まし
くは０．２〜０．５程度が良い。ここで、置換度とは、
セルロース分子中のグルコース単位に存在する３個の水
酸基のうち、芳香族アシル基によって置換された水酸基
の平均値を言い、例えば、反応前後のセルロース繊維質
量の変化から計算されるものである。セルロース系繊維
製品を芳香族アシル化した後は、常法により、湯洗等に
よる洗浄及び乾燥を行えば良い。そして、セルロース系
繊維製品を、分散染料等で合成繊維を染色する場合と同
様の方法で、捺染や浸染等の染色を行えば良い。By the above method, the cellulose fibers contained in the cellulosic fiber product are subjected to aromatic acylation (ie, benzoylation, toluoylation, naphthoylation, etc.). The degree of aromatic acylation may be the same as the conventional degree, and specifically, the degree of substitution of the aromatic acyl group with respect to the cellulose molecule may be about 0.1 to 0.7, preferably 0.2 to 0. About 5 is good. Here, the degree of substitution is
Of the three hydroxyl groups present in the glucose unit in the cellulose molecule, it refers to the average value of the hydroxyl groups substituted by the aromatic acyl group, and is calculated, for example, from the change in the mass of cellulose fibers before and after the reaction. After aromatic acylation of the cellulosic fiber product, washing and drying may be carried out by a conventional method such as hot water washing. Then, the cellulosic fiber product may be dyed by printing or dip dyeing in the same manner as in the case of dyeing synthetic fibers with a disperse dye or the like.
【００１６】[0016]
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明は実施例に限定されるものではない。本発明
は、セルロース系繊維製品中に、芳香族アシル化剤及び
アルカリ（固形）が存在する系に、水分を与えれば、大
量の芳香族アシル化剤を用いることなく、芳香族アシル
化反応が比較的均一に進行するとの知見に基づくものと
して、解釈されるべきである。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below based on embodiments, but the present invention is not limited to the embodiments. The present invention provides an aromatic acylation reaction that does not use a large amount of an aromatic acylating agent by providing water to a system in which an aromatic acylating agent and an alkali (solid) are present in a cellulosic fiber product. It should be interpreted as being based on the finding that it progresses relatively uniformly.
【００１７】実施例１ 糊抜、精練及び漂白を終えたブロード織物（ポリエステ
ル６５％／綿３５％の混紡４０番手単糸で製織された織
物。目付１１０ｇ／ｍ2）を、苛性ソーダ水溶液（濃度
２０重量％）に浸漬した後、ゴムマングルにて絞り率１
００％で絞り、ピンテンターにて１００℃で３分乾燥し
た。次に、このブロード織物を塩化ベンゾイル１００重
量％の非水性溶液中に浸漬し、ゴムマングルにて絞り率
６０％で絞った。その後、水中に浸漬し、直ちにゴムマ
ングルにて絞ることによって、ブロード織物内部に水を
押し込んだ。続いて、十分に湯洗して、１００℃にて乾
燥し、セルロースに対するベンゾイル基の置換度０．４
５のベンゾイル化ブロード織物を得た。Example 1 A broad woven fabric (a woven fabric made of a blended 40-count single yarn of 65% polyester / 35% cotton, having a basis weight of 110 g / m 2 ) after desizing, scouring and bleaching was treated with a sodium hydroxide aqueous solution (concentration: 20). % By weight) and squeezing rate 1 with rubber mangle
It was squeezed at 00% and dried with a pin tenter at 100 ° C. for 3 minutes. Next, the broad fabric was immersed in a non-aqueous solution containing 100% by weight of benzoyl chloride and squeezed with a rubber mangle at a squeezing rate of 60%. Then, it was immersed in water and immediately squeezed with a rubber mangle to push water into the broad fabric. Subsequently, it was sufficiently washed with hot water and dried at 100 ° C., and the degree of substitution of benzoyl groups for cellulose was 0.4.
Thus, 5 benzoylated broad woven fabrics were obtained.
【００１８】得られたベンゾイル化ブロード織物に、下
記条件にて、捺染を施した。なお、この捺染法は、ポリ
エステル１００％織物に通常行われている方法と同様の
ものである。 記 染料：Palanil Brilliant Pink REL(C.I.Disperse Red
91) ３％o.w.p. 捺染：フラットスクリーンプリント 乾燥：１００℃×５分 発色：常圧高温スチームで１７５℃×８分 洗浄：常法 以上の方法により得られた捺染ブロード織物は、綿を含
むものでありながら、分散染料だけでポリエステル及び
綿とも均一に染色されてなるものであった。また、染色
堅牢度も十分であった。The resulting benzoylated broad woven fabric was subjected to printing under the following conditions. This printing method is the same as the method usually used for 100% polyester fabric. Dye: Palanil Brilliant Pink REL (CIDisperse Red
91) 3% owp Printing: Flat screen printing Drying: 100 ° C x 5 minutes Coloring: 175 ° C x 8 minutes with normal pressure and high temperature steam Washing: Normal method The printed broad woven fabric obtained by the above method contains cotton. Nevertheless, polyester and cotton were uniformly dyed with only the disperse dye. In addition, the color fastness was sufficient.
【００１９】実施例２ 実施例１で使用したブロード織物を、苛性ソーダ水溶液
（濃度１５重量％）に浸漬した後、ゴムマングルにて絞
り率１００％で絞り、ピンテンターにて１００℃で３分
乾燥した。次に、このブロード織物を塩化ベンゾイル６
０重量％と白灯油４０重量％とからなる非水性溶液中に
浸漬し、ゴムマングルにて絞り率６０％で絞った。その
後、水を十分吸水した濾紙を二枚準備し、これでブロー
ド織物を挟み、ゴムマングルにて絞ることによって、ブ
ロード織物内部に濾紙に吸水された水を押し込んだ。続
いて、十分に湯洗して、１００℃にて乾燥し、セルロー
スに対するベンゾイル基の置換度０．２５のベンゾイル
化ブロード織物を得た。Example 2 The broad woven fabric used in Example 1 was immersed in an aqueous caustic soda solution (concentration: 15% by weight), squeezed with a rubber mangle at a squeezing rate of 100%, and dried at 100 ° C. for 3 minutes with a pin tenter. Next, this broad fabric was treated with benzoyl chloride 6
It was immersed in a non-aqueous solution consisting of 0% by weight and 40% by weight of white kerosene and squeezed with a rubber mangle at a squeezing rate of 60%. Thereafter, two filter papers having sufficiently absorbed water were prepared, the broad woven fabric was sandwiched between the two, and squeezed with a rubber mangle to push the water absorbed by the filter paper into the broad woven fabric. Subsequently, it was sufficiently washed with hot water and dried at 100 ° C. to obtain a benzoylated broad woven fabric having a degree of substitution of benzoyl group for cellulose of 0.25.
【００２０】得られたベンゾイル化ブロード織物に、実
施例１と同一の条件で捺染を施した。得られた捺染ブロ
ード織物は、綿を含むものでありながら、分散染料だけ
でポリエステル及び綿とも均一に染色されてなるもので
あった。また、染色堅牢度も十分であった。The resulting benzoylated broad woven fabric was subjected to printing under the same conditions as in Example 1. The resulting printed broad woven fabric, which contains cotton, was uniformly dyed with polyester and cotton with only the disperse dye. In addition, the color fastness was sufficient.
【００２１】実施例３ 糊抜、精練及び漂白を終えたブロード織物（綿１００％
の４０番手単糸で製織された織物。目付１１５ｇ／
ｍ2）を、苛性ソーダ水溶液（濃度２０重量％）に浸漬
した後、ゴムマングルにて絞り率１００％で絞り、ピン
テンターにて１００℃で３分乾燥した。次に、このブロ
ード織物を塩化ベンゾイル１００重量％の非水性溶液中
に浸漬し、ゴムマングルにて絞り率６０％で絞った。そ
の後、水中に浸漬し、直ちにゴムマングルにて絞ること
によって、ブロード織物内部に水を押し込んだ。続い
て、十分に湯洗して、１００℃にて乾燥し、セルロース
に対するベンゾイル基の置換度０．２９のベンゾイル化
ブロード織物を得た。Example 3 Broad woven fabric (100% cotton) after desizing, scouring and bleaching
A woven fabric woven with a 40th yarn. 115g / weight
m 2 ) was immersed in an aqueous caustic soda solution (concentration: 20% by weight), squeezed with a rubber mangle at a squeezing ratio of 100%, and dried with a pin tenter at 100 ° C. for 3 minutes. Next, the broad fabric was immersed in a non-aqueous solution containing 100% by weight of benzoyl chloride and squeezed with a rubber mangle at a squeezing rate of 60%. Then, it was immersed in water and immediately squeezed with a rubber mangle to push water into the broad fabric. Subsequently, it was sufficiently washed with hot water and dried at 100 ° C. to obtain a benzoylated broad woven fabric having a substitution degree of benzoyl group for cellulose of 0.29.
【００２２】得られたベンゾイル化ブロード織物に、下
記条件にて、浸染を施した。なお、この浸染法は、ポリ
エステル１００％織物に通常行われている方法と同様の
ものである。 記 染料：Dianix Blue BG-P(C.I.Disperse Blue 73) ３％
o.w.f. 浴比：１：３０ 温度：１３０℃×３０分 洗浄：常法 以上の方法により得られた浸染ブロード織物は、綿１０
０％でありながら、分散染料だけでポリエステル織物と
同様に均一に染色されてなるものであった。また、染色
堅牢度も十分であった。The obtained benzoylated broad woven fabric was dyed under the following conditions. This dyeing method is the same as the method usually used for 100% polyester fabric. Note Dye: Dianix Blue BG-P (CIDisperse Blue 73) 3%
owf Bath ratio: 1:30 Temperature: 130 ° C. × 30 minutes Washing: ordinary method The dyed broad woven fabric obtained by the above method is cotton 10
Although it was 0%, it was dyed uniformly with the disperse dye alone in the same manner as the polyester fabric. In addition, the color fastness was sufficient.
【００２３】比較例１ 実施例１で用いたブロード織物をベンゾイル化すること
なく、実施例１と同一の方法で捺染を施した。得られた
捺染ブロード織物は、ポリエステル繊維のみが染色さ
れ、綿が染色されていない、霜降り調のものとなった。Comparative Example 1 The broad woven fabric used in Example 1 was printed in the same manner as in Example 1 without benzoylation. The obtained printed broad woven fabric was marbled, in which only polyester fibers were dyed and cotton was not dyed.
【００２４】比較例２ 実施例３で用いたブロード織物をベンゾイル化すること
なく、実施例３と同一の方法で浸染を施した。得られた
浸染ブロード織物は、綿が全く染色されていないもので
あった。Comparative Example 2 The broad woven fabric used in Example 3 was dyed in the same manner as in Example 3 without benzoylation. The obtained dyed broad fabric had no cotton dyed at all.
【００２５】比較例３ 実施例１で使用したブロード織物を、塩化ベンゾイル１
００重量％の非水性溶液中に浸漬し、ゴムマングルにし
て絞り率６０％で絞った。次に、このブロード織物を苛
性ソーダ水溶液（濃度２０重量％）に浸漬した後、ゴム
マングルにて絞る工程に二回通し、ベンゾイル化反応を
進行させた。その後、十分に湯洗して、１００℃にて乾
燥し、セルロースに対するベンゾイル基の置換度０．１
４のベンゾイル化ブロード織物を得た。Comparative Example 3 The broad fabric used in Example 1 was replaced with benzoyl chloride 1
It was immersed in a non-aqueous solution of 00% by weight, and was squeezed into a rubber mangle at a squeezing ratio of 60%. Next, the broad woven fabric was immersed in an aqueous solution of caustic soda (concentration: 20% by weight), and then passed twice through a step of squeezing with a rubber mangle to advance a benzoylation reaction. Thereafter, it was sufficiently washed with hot water and dried at 100 ° C., and the degree of substitution of benzoyl groups for cellulose was 0.1.
4 was obtained.
【００２６】得られたベンゾイル化ブロード織物に、実
施例１と同一の条件で捺染を施した。得られた捺染ブロ
ード織物は、表面と内部で綿の染色濃度に違いが見ら
れ、ムラ状で不均一な捺染状態であった。The resulting benzoylated broad woven fabric was printed under the same conditions as in Example 1. The obtained printed broad woven fabric had a difference in the dyeing density of cotton between the surface and the inside, and was in an uneven and uneven printing state.
【００２７】[0027]
【作用】本発明に係る方法は、固形アルカリと塩化ベン
ゾイル等の芳香族アシル化剤とが併存しており、且つ、
実質的に水分を含有していないセルロース系繊維製品
に、水分を付与してベンゾイル化反応等の芳香族アシル
化反応を進行させるものである。セルロース系繊維製品
の表面に水分が至ると、表面で芳香族アシル化反応が進
行する。そして、水は、高濃度アルカリ水溶液と違い、
粘性も低く、更にセルロース系繊維製品の内部にまで浸
透しやすく、内部でも芳香族アシル化反応が同様に進行
する。従って、本発明に係る方法を採用すれば、セルロ
ース系繊維製品を均一に芳香族アシル化することができ
る。また、本発明に係る方法において、セルロース系繊
維製品内部へ、強制的に水分を押し込むと、芳香族アシ
ル化の均一性はより向上する。According to the method of the present invention, a solid alkali and an aromatic acylating agent such as benzoyl chloride coexist, and
This is a method of imparting water to a cellulosic fiber product containing substantially no water to advance an aromatic acylation reaction such as a benzoylation reaction. When moisture reaches the surface of the cellulosic fiber product, an aromatic acylation reaction proceeds on the surface. And water is different from high concentration alkaline aqueous solution,
It has a low viscosity and easily penetrates into the interior of the cellulosic fiber product, and the aromatic acylation reaction proceeds similarly in the interior. Therefore, when the method according to the present invention is employed, the cellulose acylate can be uniformly aromatic-acylated. Further, in the method according to the present invention, when moisture is forced into the interior of the cellulosic fiber product, the uniformity of the aromatic acylation is further improved.
【００２８】更に、本発明に係る方法であれば、セルロ
ース系繊維製品中に、当量の固形アルカリと芳香族アシ
ル化剤とを併存させておけば、理論的には、双方の薬剤
が無駄なく、芳香族アシル化に寄与することになる。従
って、大量の芳香族アシル化剤を必要としたり、或いは
大量のアルカリを必要とすることが少ない。依って、セ
ルロース系繊維製品の芳香族アシル化を合理的に行え
る。Furthermore, according to the method of the present invention, if an equivalent amount of a solid alkali and an aromatic acylating agent are allowed to coexist in a cellulosic fiber product, theoretically, both chemicals can be used without waste. Will contribute to aromatic acylation. Therefore, there is little need for a large amount of an aromatic acylating agent or a large amount of an alkali. Accordingly, the aromatic acylation of the cellulosic fiber product can be rationally performed.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明に係る方法を採用すれば、上記し
た作用によって、合理的に且つ均一にセルロース系繊維
製品を芳香族アシル化することができる。従って、合理
的に且つ均一に分散染料等によってセルロース系繊維製
品を染色しうるという効果を奏する。According to the method of the present invention, aromatic acylation of a cellulosic fiber product can be rationally and uniformly performed by the above-described action. Therefore, there is an effect that the cellulosic fiber product can be dyed with a disperse dye or the like rationally and uniformly.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 武藤 真理子 愛知県西春日井郡西枇杷島町子新田１番地 の２ 東海染工株式会社内 (72)発明者 吉江 申治 愛知県西春日井郡西枇杷島町子新田１番地 の２ 東海染工株式会社内 (72)発明者 朱宮 裕貴 愛知県西春日井郡西枇杷島町子新田１番地 の２ 東海染工株式会社内 Ｆターム(参考） 4L031 AA02 BA11 CA01 CA06 CA07 CA08 CA11 4L033 AA02 AB01 AC15 BA09 BA98 BA99 DA07 ──────────────────────────────────────────────────の Continuing on the front page (72) Inventor Mariko Muto 1-2 Nitta-Biwajima-cho, Nishibiwashima-gun, Nishi-Kasugai-gun, Aichi Prefecture Inside Tokai Dyeing Co., Ltd. (72) Inventor Shoji Yoshie Machiko Nishi-biwa-shima, Nishi-Kasugai-gun, Aichi Prefecture 1-2 Nitta Tokai Dyeing Co., Ltd. (72) The inventor Yuki Azumi 1-2-1 Nitta Biwajima Machiko Nishibiwashima-gun, Nishikasugai-gun, Aichi F-term (reference) 4L031 AA02 BA11 CA01 CA06 CA07 CA08 CA11 4L033 AA02 AB01 AC15 BA09 BA98 BA99 DA07
Claims (2)
製品にアルカリ水溶液を付与した後、乾燥させて実質的
に水分を除去し、次いで該セルロース系繊維製品に芳香
族アシル化剤を含む非水性溶液を付与した後、最後に該
セルロース系繊維製品に水分を付与することによって、
該セルロース繊維に対して芳香族アシル化反応を進行さ
せることを特徴とするセルロース系繊維製品の芳香族ア
シル化方法。An alkaline aqueous solution is applied to a cellulosic fiber product containing cellulosic fibers, and then dried to substantially remove water. Then, a non-aqueous solution containing an aromatic acylating agent is added to the cellulosic fiber product. After the application, finally by applying moisture to the cellulosic fiber product,
An aromatic acylation method for a cellulosic fiber product, which comprises causing an aromatic acylation reaction to proceed on the cellulose fiber.
方法として、水浸漬−圧搾法、水噴霧−圧搾法又は水圧
入法を採用する請求項１記載のセルロース系繊維製品の
芳香族アシル化方法。2. The method according to claim 1, wherein the method for imparting moisture to the cellulosic fiber product is a water immersion-squeezing method, a water spray-squeezing method or a water injection method. .
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020007694A (en) * | 2018-07-03 | 2020-01-16 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | Functional porous material and method for production thereof |
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- 1999-10-20 JP JP29846299A patent/JP4446361B2/en not_active Expired - Fee Related
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| US11739231B2 (en) | 2020-11-02 | 2023-08-29 | Seiko Epson Corporation | Printing treatment liquid composition, ink jet printing ink set, printing method, and ink jet printing method |
| US11667805B2 (en) | 2021-03-29 | 2023-06-06 | Seiko Epson Corporation | Processing liquid composition, composition set, processing method, and textile printing method |
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