JP2001089682A - Composite pigment, coloring composition and image recording agent - Google Patents

Composite pigment, coloring composition and image recording agent

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JP2001089682A
JP2001089682A JP2000181289A JP2000181289A JP2001089682A JP 2001089682 A JP2001089682 A JP 2001089682A JP 2000181289 A JP2000181289 A JP 2000181289A JP 2000181289 A JP2000181289 A JP 2000181289A JP 2001089682 A JP2001089682 A JP 2001089682A
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phthalocyanine
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composite
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Inventor
Masahiko Aoba
Kazutaka Aoki
Yukio Kanbara
Keiji Nakajima
Hiroshi Nakayama
Hisanori Takami
Shigeru Takarada
Yoshikazu Tsuchiya
博史 中山
啓二 中島
義和 土屋
茂 宝田
行雄 神原
和孝 青木
匡彦 青葉
尚徳 高見
Original Assignee
Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd
大日精化工業株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new bluish green composite pigment capable of forming a clear and transparent image, furthermore without causing environmental problems, and to provide a coloring composition and an image-recording agent using the same.
SOLUTION: The subject bluish green composite pigment comprises copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine. The coloring composition comprises at least the above pigment. The image recording agent is prepared using this coloring composition.
COPYRIGHT: (C)2001,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、銅フタロシアニン(以下「CuPc」と略す)とアルミニウムフタロシアニン(以下「AlPc」と略す)とからなる複合顔料、 The present invention relates to a composite pigment consisting of copper phthalocyanine (hereinafter abbreviated as "CuPc") and aluminum phthalocyanine (hereinafter abbreviated as "AlPc"),
該複合顔料を用いた着色組成物及び画像記録剤に関する。 About coloring compositions and image recording agent using the composite pigment.

【0002】 [0002]

【従来の技術】CuPc顔料は、鮮明な青色の色調と優れた諸堅牢性をもった優れた顔料の一つであり、従来よりプロセス印刷の三原色の一つとして使用されている。 BACKGROUND ART CuPc pigment is one of excellent pigments having various excellent fastness properties and brilliant blue shades, is used as one of the three primary colors of conventionally process printing.
しかしながら、刷版を用いる従来の印刷方式に加えて、 However, in addition to the conventional printing method using a printing plate,
電子写真記録方式、インキジェット記録方式、熱転写記録方式を始め、種々の画像記録方式において着色剤として顔料の使用が拡大している。 Electrophotographic recording method, an ink-jet recording method, including a thermal transfer recording system, the use of pigments is expanding as a coloring agent in various image recording methods. これらの記録方式では、 In these recording methods,
画像の形成に際し、より優れた色再現性を実現するために、青色のCuPc顔料に代えて、青緑色の色調をもつ顔料及びそれを使用した鮮明で透明な画像記録剤の要求が高まっている。 Upon formation of the image, in order to achieve better color reproduction, instead of the blue CuPc pigment, there is an increasing demand for sharp and clear image recording agent used pigment and it has a blue-green color .

【0003】青緑色の顔料は、一般的にはCuPc顔料と塩素化CuPc顔料との混合により調製されている。 [0003] blue-green pigments are generally are prepared by mixing the CuPc pigment and chlorinated CuPc pigment.
この混合顔料の改良タイプとして特開平5−26300 JP-As an improvement type of the mixed pigment 5-26300
6号公報には、高塩素化CuPc顔料と低塩素化CuP The 6 discloses, highly chlorinated CuPc pigment and a low chlorinated CuP
c顔料とから得られる固溶体顔料(青緑色)が記載されている。 Solid solution pigments obtained from c pigment (blue-green) are described. 又、特開平9−68607号公報には、CuP Further, JP-A-9-68607, CuP
cの合成段階で、CuPcに結合する塩素原子数を調整した中塩素化CuPc顔料(青緑色)が記載されている。 In the synthesis stage of c, Nakashio fluorinated CuPc pigment was adjusted number of chlorine atoms bonded to CuPc (blue-green) are described.

【0004】 [0004]

【発明が解決しようとする課題】ところで、顔料の使用におけるもう一つの重要な課題は、顔料の使用が及ぼす地球環境への影響である。 By the way [0007], another important issue in the use of the pigment is the impact on the global environment on the use of pigments. かかる観点からは、上記の青緑色のCuPc系顔料は、いずれも塩素化CuPc顔料の使用を前提としており、顔料に塩素原子が含まれているという点で望ましいものではない。 From this point of view, CuPc pigments turquoise above are all depend on the use of chlorinated CuPc pigment, not desirable in that it contains chlorine atom in the pigment. 又、重金属規制の立場からすると、重金属である銅を構造中に含むCuP Further, from the standpoint of heavy metal regulatory, CuP containing copper is a heavy metal in the structure
c系顔料そのものの使用を制限しようとする動きもある。 Movement to try to limit the use of the c-based pigment itself also. 従って、本発明の目的は、鮮明で透明な画像を形成し、しかも環境に配慮した新規青緑色複合顔料、青緑色着色組成物及びこれを用いた青緑色画像記録剤を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention forms a clear, transparent image, yet is to provide novel blue-green composite pigment environmentally friendly, the blue-green image recording agent using blue-green coloring composition and the same.

【0005】 [0005]

【課題を解決するための手段】上記の目的は以下の本発明によって達成される。 Means for Solving the Problems The above object is achieved by the following present invention. 即ち、本発明は、CuPcとA That is, the present invention is, CuPc and A
lPcとからなることを特徴とする青緑色複合顔料(以下「複合顔料」を単に「顔料」という場合がある)、該顔料を用いた着色組成物及び該組成物を用いた画像記録剤を提供する。 Blue-green composite pigment, characterized in that it consists of a LPC (referred hereinafter to "composite pigments" simply "pigment" is), provides an image recording agent using the coloring composition and the composition using the pigment to.

【0006】本発明者らは、従来の塩素化CuPc系顔料を主体とした青緑色顔料の前記課題を解決し、塩素化CuPc系顔料と同様に優れた特性を有する顔料、着色組成物及び画像記録剤を開発すべく種々研究した結果、 [0006] The present inventors have solved the problems of bluish green pigments consisting mainly of conventional chlorinated CuPc pigment, pigments having the same excellent characteristics and chlorinated CuPc pigment, coloring compositions and image various research as a result to develop a recording agent,
塩素原子を有さないCuPcとAlPcとからなる混合顔料或いは固溶体顔料が、塩素原子を含まず、又、顔料全体として銅の含有量が少なく、環境を破壊しない顔料であること、優れた各種堅牢性を有すること、鮮明な色調を有する画像を形成すること、各種用途、特に画像記録剤の着色剤として有用であることを見出した。 Mixed pigment or solid solution pigment comprising a CuPc and AlPc having no chlorine atoms, does not contain chlorine atoms, also small content of copper as a whole pigment, it is a pigment that does not destroy the environment, excellent various fastness to have sex, to form an image having a clear color tone, it was found that various applications, it is particularly useful as a colorant for an image recording agent.

【0007】 [0007]

【発明の実施の形態】次に発明の実施の形態を挙げて本発明を更に詳細に説明する。 DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Next, exemplifying embodiment of the invention the present invention will be described in more detail. 本発明の顔料は、CuPc Pigment of the present invention, CuPc
とAlPcとからなることが特徴である。 It is characterized by comprising a an ALPC. 又、本発明の着色組成物は、少なくとも顔料と樹脂とを含み、該顔料が、CuPcとAlPcとからなることが特徴である。 Also, the coloring composition of the present invention, and at least a pigment and a resin, pigment is characterized by comprising a CuPc and ALPC.
又、本発明の画像記録剤は上記CuPcとAlPcとからなる顔料を含むことが特徴である。 The image recording material of the present invention is characterized by including a pigment consisting of the CuPc and the ALPC.

【0008】本発明に用いられるCuPcは、それ自体公知の化合物であって、その構造中に実質的に塩素原子を有していない。 [0008] CuPc which is used in the present invention is a per se known compound, has substantially no chlorine atom in its structure. 又、本発明に用いられるAlPcもそれ自体公知の化合物であり、一般的には、例えば、フタロニトリル或いは1,3−ジイミノイソインドリンを、 Further, a AlPc also compounds known per se for use in the present invention, in general, for example, a phthalonitrile or 1,3-diiminoisoindoline,
1−クロロナフタレンやキノリンのような高沸点有機溶媒中で、塩化アルミニウムの存在下に反応させて製造される。 1-chloronaphthalene or high-boiling organic solvent such as quinoline, is prepared by reacting in the presence of aluminum chloride. その製造方法は特に制限されない。 Its production method is not particularly limited. AlPcは、 AlPc is,
合成法や顔料化法の違いにより、クロロAlPc、ヒドロキシAlPc、及びAlPcダイマー等の構造をとり、それらの単独或いは混合物として用いるのが普通である。 The differences in synthesis and pigments Act, chloro ALPC, have the structure of hydroxy ALPC, and ALPC dimer, it is common to use as their sole or a mixture. 本発明には、最も諸堅牢性に優れるAlPcダイマーの使用が好ましいが、これに限定されるものではない。 The present invention is the use of AlPc dimer which is excellent in most various fastness is preferred, but is not limited thereto.

【0009】本発明の複合顔料の製造方法としては、C [0009] As a method for producing composite pigments of the present invention, C
uPcとAlPcとを混合する方法、両者を同時に合成する方法、何れか一方の化合物の存在下に他の化合物を合成する方法等が挙げられる。 A method of mixing the uPc and ALPC, a method of synthesizing both simultaneously, a method like the synthesis of other compounds in the presence of one of the compounds. いずれの方法においてもCuPcとAlPcとの混合物又は固溶体は、必要に応じて顔料化処理を行なう。 Mixture or solid solution of CuPc and AlPc in any of the methods performs the pigmentation treatment if necessary. 上記においてCuPcとAl CuPc in the above-mentioned and Al
Pcとを混合する方法では、混合後に混合物を顔料化処理してもよく、又、顔料化されたCuPcと顔料化されたAlPcとを混合してもよい。 In the method of mixing the Pc, and the mixture after mixing it may be treated pigmented, or may be mixed and AlPc which is CuPc and pigmented which is pigmented. 混合は、顔料化処理の前、又は顔料化処理の後であってもよい。 Mixing, prior to pigmentation treatment, or may be performed after the pigment treatment. 又、混合は、 In addition, mixing,
粉末同士の混合、水性プレスケーキ同士の混合、その他の状態での混合でもよい。 Mixing of powder particles, mixed with each other aqueous presscake, may be mixed with other states. 更には本発明の着色組成物を製造する工程中でCuPcとAlPcとを混合してもよい。 Furthermore it may be mixed with CuPc and AlPc in the process of manufacturing the coloring composition of the present invention. 上記の同時合成方法は、従来公知の方法で金属フタロシアニンを合成する際、金属源として所望の比率の銅塩とアルミニウム塩との混合物を用いてCuPcとAl Simultaneous synthesis methods are described in the synthesis of the metal phthalocyanine by a conventionally known method, CuPc and Al with a mixture of copper salt and the aluminum salt of the desired ratio as a metal source
Pcとの混合物を合成する。 Synthesizing a mixture of Pc. 又、CuPc又はAlPc In addition, CuPc or AlPc
の存在下にAlPc又はCuPcを合成して、CuPc And the synthesis of AlPc or CuPc in the presence, CuPc
とAlPcとの混合物を得ることができる。 It is possible to obtain a mixture of the ALPC.

【0010】本発明においてCuPcとAlPcとからなる固溶体顔料とは、CuPcとAlPcとを濃硫酸やポリリン酸中に溶解し、該溶液を水中に注入してCuP [0010] The solid solution pigment consisting of CuPc and AlPc in the present invention may be prepared by dissolving the CuPc and AlPc in concentrated sulfuric acid or polyphosphoric acid, by injecting the solution into water CuP
cとAlPcとの固溶体を微粒子状に析出させる方法、 The method of precipitating the fine particles of the solid solution of c and ALPC,
CuPcとAlPcとを濃硫酸やポリリン酸と混合してCuPcの硫酸塩とAlPcの硫酸塩との混合物とし、 A CuPc and AlPc are mixed with concentrated sulfuric acid or polyphosphoric acid with a mixture of sulfate and sulfuric acid salts of AlPc of CuPc,
この混合物を水中に注入してCuPcとAlPcとの固溶体を微粒子状に析出させる方法(酸ペースト法)、C The mixture how the solid solution of injection to CuPc and AlPc in water to precipitate into fine particles (acid paste method), C
uPcとAlPcとを同時に磨砕処理して固溶体の微粒子とする方法によって得られる。 Simultaneously grinding treatment a uPc and AlPc obtained by the method of the fine particles of the solid solution. これらの固溶体の微粒子は、その後必要に応じて有機溶剤等で処理して微粒子を適当な粒度に結晶化させて固溶体複合顔料とすることが好ましい。 Particles of these solid solutions are preferably by subsequently crystallized particles treated with an organic solvent or the like to a suitable particle size as needed and solid solution composite pigment. このような固溶体化及び顔料化により、得られる固溶体複合顔料は、色相の鮮明性、冴え、透明性等が向上した画像を与える。 Such solid solution and pigmentation obtained solid solution composite pigment, clearness of color, clearness, giving the image transparency and the like is improved.

【0011】本発明の複合顔料におけるCuPcとAl [0011] CuPc and Al in the composite pigment according to the present invention
Pcとの比は、希望する青緑色の色調によって適宜決められ、特に制限されないが、通常、CuPc95〜5重量%及びAlPc5〜95重量%であり、好ましくは、 The ratio of the Pc is determined as appropriate depending turquoise shade desired, is not particularly limited, is usually, CuPc95~5 wt% and AlPc5~95 wt%, preferably,
CuPc70〜30重量%及びAlPc30〜70重量%である。 CuPc70~30 in weight percent and AlPc30~70 wt%. AlPcを多く使用する程、それだけ緑味の強い色調の複合顔料を得ることができる。 Enough to use a lot of AlPc, it is possible to obtain a composite pigment of the more strong greenish color. AlPc顔料はCuPc顔料に比べて、鮮明性、着色力、耐光性等に劣ることが従来から知られている。 AlPc pigment compared to CuPc pigment, clearness, tinting strength, poor in light resistance have been conventionally known. しかしながら、本発明の複合顔料、特にCuPcとAlPcとの固溶体とした複合顔料は、AlPcを配合したことによる鮮明性、 However, the composite pigment, in particular a composite pigment with a solid solution of CuPc and ALPC of the present invention, sharpness due to the blended ALPC,
着色力、耐候性等の顔料特性の低下がなく、優れた鮮明性、着色力、耐候性等の顔料特性を有する青緑色を呈するので、青緑色の画像記録剤の着色剤として有用である。 Coloring power, there is no reduction in pigment properties such as weather resistance, excellent vividness, coloring power, so exhibits a blue-green with pigment properties such as weather resistance, is useful as a colorant for a blue-green image recording agent.

【0012】後述の本発明の着色組成物を使用して画像記録剤を調製し、該画像記録剤により、画像を形成する場合、画像の鮮明性、冴え、透明性等をより優れたものとするために、複合顔料を構成しているCuPcやAl [0012] The image recording material prepared using the colored composition of the present invention described later, by the image recording agent, when forming an image, image sharpness, clearness, and that more excellent transparency and the like to, CuPc and Al constituting the composite pigment
Pcの結晶性を整えたり、結晶粒子の形状や粒子径を所望の範囲に整えたりする等の処理を、従来公知の方法に準じて行なうことができる。 Or established a crystalline Pc, and processing such as the shape and particle size of the crystal grains or trimmed to a desired range, can be carried out according to known methods. 又、上記と同様な目的で、 Also, similar to the above purpose,
複合顔料の調製後又は該顔料の分散時に、ロジン、脂肪族アミン、CuPcやAlPcの誘導体、高分子分散剤等の従来公知の顔料処理剤や分散剤或いは界面活性剤等を用いて複合顔料を処理してもよい。 During dispersion preparation or after pigment composite pigment, rosin, aliphatic amines, derivatives of CuPc and ALPC, a composite pigment by using a conventionally known pigment treatment agent or dispersant such as a polymeric dispersant or surfactant, etc. it may be treated.

【0013】一般的に塗料或いはプラスチック等の着色に使用される従来の顔料は、優れた隠蔽性、耐候性、耐熱性、媒体への分散性等を有するように、顔料の粒子の重量平均粒子径(以下単に平均粒子径という)は大きく、例えば、粒径500〜700nmの大きさに調整されている。 [0013] Generally, conventional pigments used for coloring such paints or plastics, excellent hiding property, weather resistance, heat resistance, to have a dispersibility or the like into the medium, the weight average particle of the pigment particles diameter (hereinafter simply referred to as average particle size) is large, for example, it is adjusted to the size of the particle size 500 to 700 nm. しかし、このような粗大な粒子からなる顔料を画像記録剤の着色剤として使用した場合には、形成される画像の色相の透明性、冴え及び鮮明性等を低下させる。 However, when using a pigment composed of such coarse particles as a coloring agent for the image recording material is the transparency of the color of an image to be formed, reducing the clearness and sharpness, and the like. 従って特にフルカラー記録剤の着色剤として顔料を使用する場合には、形成される画像の色相の透明性、冴え、鮮明性等に優れる顔料を使用することが好ましい。 Therefore, especially when using a pigment as a coloring agent for full color recording agents, transparency hue of an image to be formed, dull, it is preferable to use a pigment which is excellent in vividness and the like.
そのために、本発明のCuPcとAlPcとからなる複合顔料は、本発明の複合顔料を製造する際のフラッシング処理、加熱混練処理、或いは湿式分散等の通常の分散方法において、粒子の平均粒子径が200nm以下、好ましくは150nm以下になるように樹脂中に分散させることが好ましい。 Therefore, a composite pigment consisting of CuPc and AlPc of the present invention, the flushing process in the preparation of composite pigments of the present invention, heating and kneading treatment, or in the normal method of dispersing wet dispersion such that the average particle diameter of the particles 200nm or less, preferably it is preferably dispersed in the resin so as to 150nm or less. 従って、本発明の着色組成物の製造には、使用する顔料の粒子が上記の分散粒子径となるように、予め微粒子化されたものを使用することが好ましい。 Therefore, the preparation of the colored composition of the present invention, as particles of the pigment to be used is dispersed particle size of the above, it is preferable to use a pre micronization.

【0014】本発明において顔料の粒子を微粒子化する方法は、特に限定されず、従来公知の方法に準じて行うことができる。 [0014] How to fine the particles of the pigment in the present invention is not particularly limited, it can be carried out according to known methods. 例えば、前記酸ペースト法や、衝撃粉砕や磨砕による方法等が挙げられる。 For example, the acid paste method, a method, and the like due to an impact grinding or milling. 衝撃粉砕法には、ボールミルや振動ミルを用いるドライミリング法があり、 The impact pulverization method, and dry milling method using a ball mill or a vibration mill,
スチールボール、スチールロッド等の粉砕媒体が使用され、必要により無水芒硝、塩化ナトリウム、硫酸アルミニウム等の無機塩が磨砕助剤として使用される。 Steel ball, grinding media steel rod or the like is used, anhydrous necessary sodium sulfate, sodium chloride, inorganic salts such as aluminum sulfate is used as the grinding lubricant. 磨砕法には、ソルトミリング法やソルベントソルトミリング法があり、磨砕助剤として上記無機塩が使用される。 The grinding method, there is salt milling method or a solvent salt milling method, the inorganic salts are used as the grinding lubricant. その他の顔料の粒子の微粒子化には、高剪断力のビーズミル等を用いて、顔料の粒子の磨砕・混練を行うと同時に、 The fine particles of other pigment particles, using a bead mill or the like of the high shear forces, when the grinding and kneading of the pigment particles at the same time,
本発明の着色組成物や画像記録剤を直接製造する、いわゆるダイレクトコンバージョンの方法もある。 Preparing a colored composition and an image recording agent of the present invention directly, there is also a method of so-called direct conversion. このようにして得られた微粒子顔料は、鮮明性、冴え、透明性等を有し、又、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性に優れた画像を与える。 Particulate pigment obtained in this way, sharpness, clearness, has transparency, etc., and light resistance, heat resistance, solvent resistance, chemical resistance, excellent in various fastness properties such as water resistance image give.

【0015】以上の如き本発明の複合顔料は、上記の如く優れた顔料特性を有しているので、種々の用途、例えば、印刷インキ、塗料、プラスチックス、微粉体状乾式現像剤、液状湿式現像剤、インキジェット用インキ、熱転写インキリボンのインキ、カラーフィルター用レジスト、その他の用途の青緑色着色剤として有用である。 [0015] Composite pigments present invention as described above is because it has excellent pigment characteristics as mentioned above, various applications, for example, printing inks, paints, plastics, fine powder-like dry developer, a liquid wet developer, ink jet inks, thermal transfer ink ribbon of the ink, the color filter resist, it is useful as a blue-green colorant of other applications.

【0016】本発明の着色組成物は、CuPcとAlP [0016] The coloring composition of the present invention, CuPc and AlP
c(或いはこれらの混合顔料又は固溶体顔料)と樹脂とを混合する方法で製造されるが、樹脂中に上記顔料を均一に分散できれば、いずれの混合方法も使用でき、本発明の着色組成物の製造方法は特に制限されない。 c (or mixtures pigments or solid solution pigment) are fabricated by a method of mixing the resin, if uniformly dispersing the pigment into the resin, can use any of the mixing methods, the colored composition of the present invention production method is not particularly limited.

【0017】上記着色組成物の製造方法としては、例えば、下記の如き方法が挙げられる。 [0017] As a method for producing the coloring composition, for example, such as the following method. (A)CuPcとAlPcとをそれぞれ単独で微粉砕したものを混合して複合顔料とし、該顔料と樹脂とをロールミルや押出機等の加熱混練機で混練して樹脂中に顔料を均一に分散させる方法、(B)CuPcの水性プレスケーキとAlPcの水性プレスケーキとを混合し、得られた混合物を乾燥後、該乾燥物を微粉砕して複合顔料とし、該顔料と樹脂とを前記の如き加熱混練機で混練して樹脂中に顔料を均一に分散させる方法、(C)CuPc (A) CuPc and the AlPc were mixed and finely ground singly as a composite pigment, the pigment and a resin are kneaded in a roll mill or extruder heated kneader uniformly disperse the pigment in the resin method of, (B) CuPc mixing an aqueous presscake and an aqueous presscake of AlPc of, after drying the resulting mixture, the dried product was pulverized composite pigments, said a pigment and a resin such methods kneaded to uniformly disperse the pigment in the resin at a heating kneader, (C) CuPc
とAlPcとからなる混合物を微粉砕して複合顔料とし、該顔料と樹脂とを前記の如き加熱混練機で混練して樹脂中に顔料を均一に分散させる方法、(D)CuPc How a mixture consisting of AlPc was pulverized composite pigments, uniformly disperse the pigment kneaded to a resin with pigment and resin and said such a heating kneader, (D) CuPc
の水性プレスケーキとAlPcの水性プレスケーキ(又は両者の混合物、又はCuPcとAlPcとからなる複合顔料の水性プレスケーキ)と樹脂を加熱ニーダー等に仕込み、溶融フラッシング法等により混練して樹脂中に顔料を均一に分散させる方法、(E)CuPcの微粉砕物(顔料)、AlPcの微粉砕物(顔料)、樹脂及び少量の水を加熱ニーダー等に仕込み、溶融フラッシング法等により混練して樹脂中に顔料を均一に分散させる方法、(F)CuPcとAlPcとからなる複合顔料を、 Aqueous press cake and an aqueous presscake ALPC (or a mixture of both, or CuPc and aqueous presscake of the composite pigments consisting of ALPC) and charged with a resin heating kneader, the kneaded resin by melt flushing method method for uniformly dispersing the pigment, (E) finely pulverized CuPc (pigment), finely pulverized ALPC (pigment) was charged with resin and a small amount of water in the heating kneader, a resin was kneaded by a melt flushing method method for uniformly dispersing a pigment in the composite pigment consisting of (F) CuPc and ALPC,
樹脂を構成する単量体混合物中に均一に分散させ、単量体を重合させて樹脂中に複合顔料を分散させる方法等が挙げられる。 It resin uniformly dispersed in the monomer mixture constituting a by polymerizing a monomer by the method of dispersing the composite pigment in a resin, and the like.

【0018】本発明の着色組成物の製造に使用される樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂やワックス類等が用いられる。 [0018] As the resin used in the preparation of the colored composition of the present invention, for example, thermoplastic resins and waxes, or the like is used. これらの樹脂は、固体の形態で使用される着色組成物にあっては、顔料の分散媒体として機能し、液体の形態で使用される着色組成物にあっては顔料の分散剤として機能する。 These resins, in the coloring composition for use in solid form functions as a dispersion medium for the pigment, in the coloring composition to be used in the form of a liquid which functions as a dispersant for the pigment. 又、実際に記録剤として使用される時には顔料の固着剤として機能する。 Also, when actually used as a recording agent acts as a fixing agent for a pigment. このような目的で使用される樹脂としては、電子写真、静電印刷、静電記録等の乾式現像剤及び湿式現像剤、油性及び水性インキジェット用インキ、熱転写インキリボンのインキ等の画像記録剤に従来から使用されている樹脂はいずれも使用することができ、特に限定されない。 The resin used for this purpose, electrophotographic, electrostatic printing, dry developer and liquid developer such as an electrostatic recording, oil-based and water-based ink jet inks, an image recording agent for the ink, such as thermal transfer ink ribbons the any resin that has been conventionally used can be used is not particularly limited. 又、上記の各々の用途に合わせて、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、帯電制御剤、流動化剤等或いは媒体として有機溶剤や水系媒体等を本発明の着色組成物に添加することができる。 Further, according to the above respective applications, conventionally known additives as required, for example, a charge control agent is added an organic solvent or an aqueous medium such as a colored composition of the present invention as a fluidizing agent or medium be able to.

【0019】本発明の着色組成物は、その使用目的に適した顔料濃度となるように初めから製造されたものでもよいし、高濃度に顔料を含む高濃度着色組成物として製造されたものでもよい。 The colored composition of the present invention may be those prepared from the beginning so that the pigment concentration suitable for its intended use, also those produced as a high-concentration coloring composition in a high concentration containing pigment good. 高濃度着色組成物は、顔料を高濃度に含み、予め樹脂と十分に練肉して顔料を十分に分散させたり、必要に応じて他の顔料を加えて調色を行っておくことにより、これらの着色組成物を用いる後の画像記録剤の製造が容易になる。 High concentration coloring composition includes a pigment in a high concentration, or to sufficiently disperse the pigment sufficiently kneaded in advance resin, by previously performing the addition of other pigments toning optionally, production of an image recording agent after using these colored composition is facilitated. 高濃度着色組成物の形態は、例えば、粗粒、粗粉、微粉、シート状、小塊状等の固体状、或いはペースト状又は液状のいずれの形態でもよい。 Form of a high concentration coloring composition, for example, coarse, coarse, fine, sheet, or any form of solid or pasty or liquid, such as a small lump. 該高濃度着色組成物中の顔料の含有量は、通常1 The content of the pigment in the high-concentration coloring composition is usually 1
0〜70重量%程度であり、好ましくは20〜60重量%程度である。 Is about 0 to 70% by weight, preferably about 20 to 60 wt%.

【0020】高濃度着色組成物の製造方法としては、例えば、乾式の加熱混練分散法と、セラミックビーズ、ガラスビーズ、スチールボール等と分散媒体を用いる湿式の分散法とがある。 [0020] As a method for producing high-concentration coloring composition, for example, a dry heat-kneading dispersion method, ceramic beads, glass beads, there is a wet dispersion method using a dispersion medium and the steel balls or the like. 特に乾式で顔料を樹脂中に高濃度に分散する方法としては、通常、二本ロール、三本ロール、加熱ニーダー、加圧加熱ニーダー、一軸押出機、二軸押出機等の混練分散機を使用して、樹脂を溶融状態にして顔料粒子を樹脂中に分散する方法が用いられる。 Particularly a method of dispersing a high concentration of pigment in the resin in a dry, usually, two-roll, three-roll, heated kneader, pressure heating kneader, single-screw extruder, using a kneading disperser such as a twin-screw extruder to a method of dispersing the pigment particles in a resin with the resin in a molten state it is used. これらのいずれの方法においても、顔料と樹脂の混練分散は120℃以下の温度で行なうことが望ましい。 In any of these methods, kneading and dispersing the pigment and the resin is desirably carried out at a temperature 120 ° C.. この比較的低温の温度で分散を行うことによって、予め微細に調製された顔料粒子の粒子径が、得られる着色組成物中においてもそのままに保たれ、引続き行われる記録剤の製造も同様に120℃以下の温度で行なうことにより、 By performing this relatively dispersed at low temperature, the particle size of the pre finely prepared pigment particles are maintained even intact in the coloring composition obtained, similarly continue the production of the recording material to be performed 120 ℃ by performing at a temperature,
上記と同様に顔料粒子の粒子径がそのまま保持される。 Particle size of the the same manner as the pigment particles are maintained.
その結果、色相の鮮明性、冴え、透明性等に優れる画像を与える画像記録剤が得られる。 As a result, sharpness of color, clearness, image recording agent is obtained which gives an image excellent in transparency and the like. 尚、上記の温度を12 Incidentally, the temperature 12
0℃を越える温度にすると、顔料粒子の凝集や、粒子の結晶が成長し、鮮明性、冴え、透明性等が低下する。 If temperatures above 0 ° C., aggregation or the pigment particles, the crystal particles grow, sharpness, clearness, transparency and the like is reduced.

【0021】顔料を樹脂中に高濃度に分散する方法として、更に好ましい方法は、顔料の水性ペーストを、溶融した樹脂でフラッシングする方法(常圧溶融フラッシング法)であり、例えば、特開平2−175770号公報で提案されている方法等がある。 [0021] As a method for dispersing a high concentration of pigment in the resin, more preferred method, the pigment aqueous paste, a method of flushing a molten resin (atmospheric melt flushing method), for example, JP-2- and a method proposed in 175770 JP. 具体的には、溶剤は全く使用せずに顔料の水性プレスケーキと樹脂とを蒸気加熱式のニーダー又はフラッシャーに仕込み、樹脂の融点又は軟化点に近い温度で、常圧で混練して水性相(プレスケーキ)の顔料を樹脂相に移行させ、その際に分離した水を除去し、更に残存している水分を蒸発除去する方法である。 Specifically, the solvent is completely charged pigment without using an aqueous press cake and resin kneader or flusher steam heated at a temperature close to the melting point or softening point of the resin, and kneaded at normal pressure aqueous phase the pigment (presscake) is transferred to the resin phase, this time to separate the water was removed and a further residual moisture and a method for evaporating off. 顔料の水性プレスケーキを使用することで、 By using the aqueous press cake of pigment,
プレスケーキ中の微細な顔料の粒子径をそのままにして樹脂中に顔料を移行させることができ、又、混練分散温度も水が存在する間は100℃以下に保持できるので、 And the particle size of the fine pigment in a press cake as it can be transferred to the pigment in the resin, and, because while the kneading and dispersing temperature water exists can hold 100 ° C. or less,
高温によって顔料粒子が凝集又は結晶成長するのを抑えることができるという特徴を有している。 Pigment particles have a characteristic that can suppress the growth agglomeration or crystal by high temperatures.

【0022】又、その他の好ましい顔料の分散方法は、 [0022] In addition, a method of dispersing other preferred pigment,
粉末状の顔料と樹脂に分散剤として水を加えて、上記と同様にして常圧で溶剤の不存在下で、120℃以下の温度で且つ樹脂の融点又は軟化点に近い温度で強制的に混練して、顔料を樹脂相に移行させ、分離水は除去し、残存水は蒸発させる方法である。 And water is added as a dispersant powdery pigment and the resin in the absence of a solvent at normal pressure in the same manner as described above, and forced at a temperature close to the melting point or softening point of the resin at a temperature of 120 ° C. by kneading, the pigment is transferred to the resin phase, separated water is removed, the remaining water is a method of evaporating. 以上の如き、本発明の着色組成物の用途は、前記本発明の複合顔料の用途と同様であり、複合顔料を用いるよりも更に容易に各種用途において使用できる。 Above-mentioned, the application of the colored composition of the present invention, the is similar to the composite pigments of the application of the present invention can be used in more easily various uses than use a composite pigment.

【0023】本発明の着色組成物に、それぞれの使用目的に応じて従来から使用されている各種添加剤や溶剤等を添加して、本発明の種々の画像記録剤とすることができる。 [0023] The coloring composition of the present invention, various additives and solvent, etc. which are conventionally used depending on the respective intended use by the addition, it is possible to various image recording agent of the present invention. 本発明の画像記録剤としては、例えば、いわゆる微粉体状乾式現像剤、液状湿式現像剤、静電記録剤、インキジェット用インキ、熱転写インキリボン用インキ等が挙げられる。 The image recording material of the present invention, for example, so-called fine powder-like dry developer, liquid liquid toner, an electrostatic recording material, an ink-jet inks, and thermal transfer ink ribbons ink or the like.

【0024】本発明の画像記録剤中の顔料の含有量は、 The content of the pigment in the image recording material of the present invention,
該記録剤の使用目的によって異なり、本発明の青緑色の顔料、樹脂、その他の添加剤或いは媒体を含む全記録剤中における顔料の含有量は、通常2〜20重量%程度である。 Varies depending on the purpose of the recording agent, the content of the pigment in the entire recording agent containing blue-green pigment, a resin, other additives or medium of the present invention is usually about 2 to 20 wt%. 電子写真用乾式記録剤等として使用される場合には、顔料濃度2〜15重量%程度、好ましくは3〜10 When used as an electrophotographic dry recording agent is a pigment concentration of about 2 to 15 wt%, preferably 3 to 10
重量%程度であり、静電記録用湿式記録剤等として使用される場合では、濃厚物で顔料濃度1〜20重量%程度、好ましくは3〜10重量%程度であり、通常は希釈液で10〜30倍に希釈して使用する。 It is about wt%, in the case used as an electrostatic recording wet recording agent, a pigment concentration of 1-20 wt% of at concentrates, and preferably about 3 to 10 wt%, 10 generally in the diluent It is used as diluted to 30-fold. 又、画像記録剤が、熱転写インキリボン用インキである場合の顔料の濃度は4〜15重量%程度、好ましくは6〜10重量%程度であり、インキジェット用インキとして使用される場合には3〜20重量%程度、好ましくは5〜10重量% Further, the image recording agent, thermal transfer ink density of the pigment when it is an ink ribbon is about 4 to 15 wt%, and preferably about 6-10 wt%, when used as an ink jet ink 3 about 20 wt%, preferably 5 to 10 wt%
程度であり、各々使用する目的に応じて最も好ましい顔料濃度とする。 On the order, and most preferably pigment concentration depending on the purpose of use, respectively.

【0025】本発明の着色組成物を使用して製造される電子写真、静電印刷、静電記録等の乾式現像剤及び湿式現像剤、水性、油性及びソリッド状インキジェット用インキ、熱転写インキリボン用インキ等の画像記録剤は、 The electrophotographic manufactured using the colored composition of the invention, electrostatic printing, dry developer such as an electrostatic recording and wet developer, aqueous, oily and solid-like ink-jet inks, thermal transfer ink ribbons image recording agent, such as use ink,
最初から所望の用途に適した顔料濃度となるように調製した着色組成物をそのまま使用して製造することができる。 The coloring composition prepared as a pigment concentration suitable from the beginning to the desired application it may be prepared using. 又は前記の高濃度着色組成物を、樹脂、樹脂溶液或いは付加重合性単量体中に分散或いは希釈分散して製造できる。 Or the high-concentration coloring composition, the resin can be prepared dispersion or dilution dispersed in a resin solution or addition polymerizable monomer. これらの製造の際、必要に応じて従来公知の帯電制御剤、流動化剤、強磁性材料、有機溶剤媒体、水系媒体等を添加することができる。 During these manufacturing, conventionally known charge controlling agent, if necessary, flow agents, ferromagnetic materials, organic solvent media, can be added to the aqueous medium.

【0026】例えば、電子写真、静電印刷、静電記録等に使用される画像記録剤について述べると、乾式記録剤としては、粉砕法、又は重合法(懸濁重合法、乳化重合凝集法)等によって製造される微粉体状乾式記録剤がある。 [0026] For example, electrophotography, electrostatic printing and describes an image recording agent used in the electrostatic recording and the like, Examples of the dry recording material, pulverizing method, or a polymerization method (suspension polymerization method, emulsion polymerization aggregation method) there are fine powder-like dry recording material produced by such. 上記粉砕法では、顔料、樹脂、帯電制御剤等を加熱混練し、冷却後、混練物を粉砕し、所定の粒度に分級する。 In the above grinding method, a pigment, a resin, and heating and kneading the charge control agent, etc., after cooling, pulverizing the kneaded product, and classifying the predetermined particle size. 上記懸濁重合法では、顔料及び帯電制御剤等を付加重合性単量体中に分散させ、該単量体をO/W型エマルジョンとして液滴の粒径を制御し、懸濁重合により着色微粒子状の記録剤とする。 Above the suspension polymerization method, a pigment is dispersed and a charge control agent in addition-polymerizable monomer in, to control the particle size of the droplets of said monomer body as O / W type emulsion, coloring by suspension and particulate recording agent. 又、乳化重合液凝集法では、 Further, in the polymer emulsion aggregation method,
乳化重合液に顔料や帯電制御剤等の微分散液を混合し、 The polymer emulsion were mixed fine dispersion such as a pigment and a charge control agent,
得られた着色乳化重合液を重合し、重合体粒子を融着及び凝集させて重合体粒子に顔料や帯電制御剤を共沈、或いは吸着させるとともに、このようにして生じた着色粒子を所定の粒度に微粒子化する。 The resulting colored polymer emulsion was polymerized, fusion and to coagulate the polymer particles the polymer particles in the coprecipitated pigments and a charge control agent, or causes adsorbed a predetermined this manner resulting colored particles into fine particles in the particle size. それぞれ更に必要に応じて従来公知の流動化剤や強磁性剤等の材料を添加できる。 It can be added a material such as conventionally known fluidizing agents and ferromagnetic material in accordance respectively with the necessity.

【0027】又、湿式記録剤は、顔料を樹脂、分散安定剤、帯電制御剤等とともに溶剤媒体中で湿式媒体分散機を用いて分散させる方法、或いは顔料、樹脂、帯電制御剤等よりなる着色樹脂微粒子を、同様にして分散安定剤或いは更に帯電制御剤とともに、溶剤媒体中で湿式媒体分散機を用いて分散させる方法によって製造される。 [0027] Further, wet recording agent, pigment resin, dispersion stabilizer, a method for dispersing using a wet medium disperser in a solvent medium along with the charge control agent, or a pigment, a resin, consisting of a charge control agent and coloring the fine resin particles, together with a dispersion stabilizer or more charge control agent in the same manner, are manufactured in a solvent medium by a method of dispersing using a wet medium disperser. 本発明の着色組成物を用いた画像記録剤は、青緑色の画像記録剤であり、単独で使用できる他、多色又はフルカラー記録剤のうちのシアン色として、マゼンタ色、イエロー色或いは更にブラック色の画像記録剤とセットとして使用できる。 An image recording agent using the colored composition of the present invention is a blue-green image recording agent, in addition to be used alone, as a cyan of the multicolor or full-color recording material, magenta, yellow or even black It can be used as an image recording agent and a set of colors.

【0028】 [0028]

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。 EXAMPLES The present invention will next examples will be described more specifically. 文中、部または%とあるのは重量基準である。 Text, parts or% phrase are by weight.
尚、以下の例における顔料の粒子の平均粒子径及び組成物中の顔料の粒子の平均粒子径は、下記の方法で測定した平均粒子径である。 The average particle diameter of the average particle diameter and pigment particles in the composition of the pigment particles in the following examples, the average particle diameter measured by the following method. (1)顔料の粒子の平均粒子径の測定方法 顔料0.5gをフーバー式マーラーを用いて分散剤0. (1) Average particle diameter of the measuring methods pigment 0.5g dispersing agent using a Hoover muller to pigment particles 0.
7g中に分散し、水で測定濃度まで希釈した後、超音波を1分間作用させて調製した試験液を、コールターサブミクロン粒子アナライザー(コールター社製)MODE Dispersed in 7 g, was diluted to measure the concentration of water, the test solution was prepared by ultrasonic allowed to act for 1 minute, Coulter submicron particle analyzer (Coulter) MODE
L N−4を用いて測定した。 L N-4 was used for the measurement. (2)着色組成物中の顔料の粒子の平均粒子径の測定方法 着色組成物0.1gをキシレン10ccに溶解させ、キシレンで測定濃度まで希釈した後、超音波を1分間作用させて調製した試験液を上記と同様に測定した。 (2) a method for measuring colored composition 0.1g of the average particle size of the pigment particles in the color composition was dissolved in xylene 10 cc, it was diluted to measure the concentration in xylene was prepared ultrasound is allowed to act for 1 minute the test solution was measured in the same manner as described above.

【0029】実施例1 フタロニトリル50.0部、1−クロルナフタレン30 [0029] Example 1 phthalonitrile 50.0 parts of 1-chloronaphthalene 30
0.0部及び塩化アルミニウム13.0部を反応容器に仕込み、230℃で5時間反応させた。 0.0 parts were charged aluminum 13.0 parts of chloride to the reaction vessel and reacted for 5 hours at 230 ° C.. 反応物を濾別後、メタノール及び2%希硫酸水溶液で順次十分洗浄し、濾過及び乾燥した。 After filtering off the reaction, successively washed well with methanol and 2% dilute aqueous sulfuric acid, filtered and dried. 次に得られた反応物を500. Next, the resulting reaction product 500.
0部の濃硫酸に溶解させた後、3,000部の氷水中に10℃以下の温度で注入してAlPcの微粒子を析出及び結晶させ、濾別後十分に水洗してAlPcのプレスケーキを得た。 It was dissolved in concentrated sulfuric acid 0 parts 3,000 parts precipitate and crystals fine particles of AlPc were injected with ice water temperature of 10 ° C. or less during the, the press cake AlPc was sufficiently washed with water after filtration Obtained. 続いて、該プレスケーキ中の水分と併せて水が1,000部となるように調製し、ブチルセロソルブ20部を加えて90℃で6時間撹拌混合した。 Subsequently, in conjunction with the moisture in the press cake water is prepared so as to 1,000 parts, and 6 hours stirring and mixing at added 90 ° C. 20 parts of butyl cellosolve. この混合物を濾過、水洗、乾燥及び粉砕して38.2部のAl The mixture was filtered, washed with water, dried and pulverized to 38.2 parts of Al
Pc顔料を得た。 To give the Pc pigment. 該顔料の粒子の平均粒子径は200n The average particle diameter of the pigment particles 200n
m以下であり、色相は青味の緑色を示した。 m or less, hue showed green bluish.

【0030】実施例2 1−クロルナフタレンの使用量を600.0部に変え、 [0030] The amount of Example 2 1-chloronaphthalene changed to 600.0 parts,
CuPc粉末40部を加えて、AlPcの合成をCuP It added CuPc powder 40 parts, CuP synthesis of AlPc
cの存在下に実施した他は、実施例1と同様にして、本発明の複合顔料を得た。 Another was carried out in the presence of c, the same procedure as in Example 1 to obtain a composite pigment of the present invention. 得られた複合顔料の粉末100 Powder obtained composite pigment 100
部をオフセットインキ用ワニス400部に加え、十分にプレミキシングした後、三本ロールミルで練肉して青緑色のオフセットインキを得た。 Parts added to 400 parts of an offset ink varnish and was thoroughly premixing, to give a blue-green offset ink was kneaded with a three-roll mill. このインキを用いて紙上に印刷したところ、鮮明で、冴えた青緑色の印刷物を得た。 It was printed on paper with this ink, sharp, to give a blue-green printed matter dull.

【0031】実施例3 公知の方法で得たCuPc顔料の水性スラリーと、実施例1で得たAlPcの水性スラリーとを顔料重量比が1 [0031] Example 3 and the aqueous slurry of CuPc pigment obtained by a known method, the pigment weight ratio with an aqueous slurry of AlPc obtained in Example 1 1
/1となるように混合し、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して本発明の青緑色複合顔料を得た。 / 1 were mixed so that, filtered, washed with water to give a blue-green composite pigment of the dried and ground to the present invention. この複合顔料を用い、実施例2と同様にして青緑色のオフセットインキを得た。 Using this composite pigment, in the same manner as in Example 2 to obtain a blue-green offset ink. このインキは鮮明で、冴えた青緑色を示した。 The ink is a clear, showed a blue-green color that was dull.

【0032】実施例4 CuPc10部、塩化ナトリウム100部、高沸点脂環式炭化水素1部をボールミルに充填し、10時間磨砕を行って顔料化を行なった。 [0032] Example 4 CuPc10 parts, 100 parts of sodium chloride, a high-boiling alicyclic hydrocarbon part was filled in a ball mill was carried out pigmentation performed 10 hours milling. 続いて常法に従って濾過及び洗浄等の後処理を行ってCuPc顔料のプレスケーキを得た。 To obtain a press cake of CuPc pigment by performing a post-treatment such as filtration and washing in a conventional manner followed. CuPc顔料としての固形分は40%であった。 Solids as CuPc pigment was 40%.
又、得られたプレスケーキを乾燥及び粉砕して粉末Cu Further, the resulting press cake dried and ground to a powder Cu
Pc顔料とした。 And the Pc pigment. こうして製造されたCuPc顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であり、色相は青色(シアン色)を示した。 Thus the average particle size of the produced CuPc pigment particles is at 200nm or less, hue showed a blue (cyan).

【0033】次に、上記CuPc顔料の水性プレスケーキと実施例1のAlPc顔料の水性プレスケーキを固形分重量比で1/1となるように混合し、乾燥及び粉砕してCuPc顔料とAlPc顔料とからなる複合顔料を得た。 Next, the CuPc pigment aqueous presscake with an aqueous presscake of AlPc pigment of Example 1 were mixed at 1/1 by weight ratio between solids, CuPc pigment and the AlPc pigment was dried and pulverized to obtain a composite pigment consisting of. 該顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であり、色相は青緑色を示した。 The average particle diameter of the pigment particles is at 200nm or less, hue showed blue-green.

【0034】実施例5 実施例4において使用したCuPc6部と実施例1で得たAlPc4部とを混合磨砕してCuPc/AlPc固溶体の微粒子とし、この微粒子について実施例1と同様にして有機溶剤による顔料化を行った後、濾過、洗浄してプレスケーキを得た。 [0034] and Example 5 Example 4 CuPc6 parts of fine particles of AlPc4 parts of the mixed ground CuPc / ALPC solid solution obtained in Example 1 was used in an organic solvent in the same manner for the particles of Example 1 after pigmentation by, filtration, to obtain a presscake washed to. これを乾燥及び粉砕してCuP This was dried and pulverized CuP
c/AlPcの固溶体複合顔料(重量比6/4)を得た。 To obtain a solid solution composite pigments of c / ALPC (weight ratio 6/4). 該顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であり、色相は青緑色を示した。 The average particle diameter of the pigment particles is at 200nm or less, hue showed blue-green.

【0035】実施例6 特開平2−175770号公報で提案された顔料の常圧溶融フラッシング法に従って、実施例4で得たCuPc [0035] In accordance with normal pressure melt flushing method pigments proposed in Example 6 Hei 2-175770 discloses, obtained in Example 4 CuPc
顔料のプレスケーキ37.5部(固形分40%)と実施例1で得られたAlPc顔料のプレスケーキ39.5部(固形分38%)、及びスチレン/メタクリル酸エステル系共重合体(軟化点約110℃、ガラス転移点約56 Press cake 37.5 parts of pigment (40% solids) and the press cake 39.5 parts of AlPc pigment obtained in Example 1 (solid content 38%), and styrene / methacrylic acid ester copolymer (softening point about 110 ° C., about the glass transition point 56
℃、GPC法重量平均分子量約5万)70部とを加熱型ニーダーに仕込み、混合しつつ蒸気加熱を行い、溶融フラッシングを行った。 ° C., was charged with about 50,000) 70 parts of the GPC method weight average molecular weight in a heating kneader, perform steam heating while mixing were melt flushing. 混練樹脂の温度を90〜95℃にし、フラッシングを続け、水分を分離させた。 The temperature of the kneaded resin to 90-95 ° C., continue flushing was allowed to separate water. 分離水を排出し、更に残存する水分を加熱混練しつつ蒸発除去した。 The separated water was drained and removed by evaporation while the water heating and kneading to further remaining. 更に混練を続けた後、ニーダーから混練物を取り出し、冷却、粉砕して青緑色の高濃度着色組成物(顔料分30%)の粗粉を得た。 After further continued kneading, removed kneaded product from the kneader, cooled to obtain a coarse powder pulverized to turquoise high density coloring composition (pigment content: 30%). 粗粉中の顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であった。 The average particle diameter of the particles of the pigment in the coarse powder was 200nm or less.

【0036】次にこのようにして得た高濃度着色組成物11.7部及びクロム錯塩系負帯電制御剤3部を上記で使用したスチレン/メタクリル酸エステル系共重合体8 [0036] Next styrene / methacrylic acid ester copolymer a high concentration coloring composition 11.7 parts of chromium complex type negative charge control agent 3 parts obtained in this manner were used in the above 8
5.3部と常法に従って混練し、冷却、粉砕後、ジェットミルで微粉砕し、更に分級して5〜20μmの青緑色の微粉末を得た。 It was kneaded according to 5.3 parts of a conventional method, cooling, pulverized, finely pulverized with a jet mill to obtain fine powder of turquoise 5~20μm and further classified. 続いて、常法に従い流動化剤としてコロイダルシリカを添加して十分に混合した後、キャリア(磁性鉄粉)と混合して青緑色電子写真乾式現像剤とした。 Then, after thorough mixing with the addition of colloidal silica as a fluidizing agent according to a conventional method, by mixing with a carrier (magnetic iron powder) was blue-green electrophotographic dry developer.

【0037】これを負電荷フルカラー現像用電子写真複写機に仕込み、紙に画像形成したところ、画像は鮮明で冴えた青緑色を呈し、耐光性等の諸物性に優れていた。 The charged which negative charge full development for an electrophotographic copying machine, was image formed on the paper, the image is bluish green color dull sharp, was excellent in physical properties of light resistance.
又、オーバーヘッドプロジェクター(以下OHPと略す)用のポリエステルシートに画像形成すると、画像は高い透明性を示し、OHPスクリーンに鮮明な青緑色の映像を示した。 Further, when forming an image on a polyester sheet for overhead projector (hereinafter abbreviated as OHP), the image showed a high transparency, showed a clear blue-green image on the OHP screen. 又、マゼンタ色顔料としてC. In addition, C. as a magenta color pigment I. I. Pi Pi
gment Red 122、イエロー色顔料としてC. gment Red 122, C. as yellow pigment I. I. Pigment Yellow 93、ブラック色顔料としてC. Pigment Yellow 93, C. as a black color pigment I. I. Pigment Black Pigment Black
7のそれぞれを粒子の平均粒子径が200nm以下に分散した顔料を用いて、上記と同様にして各々マゼンタ色現像剤(顔料含有率:4.4%)、イエロー色現像剤(顔料含有率:4.4%)、ブラック色現像剤(顔料含有率:3.5%)とし、上記で得た青緑色現像剤とともに四色フルカラー画像形成を行い、鮮明なフルカラー画像を得た。 7 respectively using the pigment having an average particle diameter of particles dispersed in 200nm or less of, in the same manner as described above, respectively magenta developer (pigment content: 4.4%), yellow developer (pigment content: 4.4%), black developer (pigment content: 3.5%), and subjected to four-color full color image formed with turquoise developer obtained as described above, to obtain a sharp full-color image. 又、OHPスクリーンに鮮明なフルカラー映像を映すフルカラー画像を得た。 Further, to obtain a full color image that reflects a sharp full-color images on an OHP screen.

【0038】実施例7 実施例4で得たCuPc粉末顔料16部と、実施例1で得られたAlPc粉末顔料14部と、実施例6で使用したスチレン−メタクリル酸エステル系共重合体70部と、水100部を加熱型ニーダーに仕込み、混合しつつ蒸気加熱を行い、十分混練を行った。 [0038] and CuPc powder pigment 16 parts obtained in Example 7 Example 4, and AlPc powder pigment 14 parts obtained in Example 1, styrene was used in Example 6 - methacrylic acid ester copolymer 70 parts When charged 100 parts of water in a heating kneader, perform steam heating with mixing, was thoroughly kneaded. 混練樹脂の温度を90〜95℃にし、水分を分離させた。 The temperature of the kneaded resin to 90-95 ° C., was allowed to separate water. 分離水を排出し、更に残存する水分を加熱混練しつつ蒸発除去した。 The separated water was drained and removed by evaporation while the water heating and kneading to further remaining.
更に混練を続けた後、ニーダーから混練物を取り出し、 After further continued kneading, removed kneaded product from the kneader,
冷却及び粉砕して青緑色の高濃度着色組成物(顔料分3 And cooling and pulverizing turquoise high density coloring composition (pigment content 3
0%)の粗粉を得た。 To obtain a coarse powder of 0%). 粗粉中の顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であった。 The average particle diameter of the particles of the pigment in the coarse powder was 200nm or less.

【0039】次に、実施例6と同様にして高濃度着色組成物及びクロム錯塩系負帯電制御剤をスチレン−メタクリル系共重合体と混練し、冷却、粉砕及び分級して粒径5〜20μmの微粉末を得、コロイダルシリカを添加し、磁性鉄粉と混合して青緑色電子写真乾式現像剤とした。 Next, styrene and high-concentration coloring composition and chromium complex type negative charge control agent in the same manner as in Example 6 - was kneaded and methacrylic copolymer, cooling, pulverization and classification to a particle size in 5~20μm obtain a fine powder, adding colloidal silica was mixed with magnetic iron powder as a blue-green electrophotographic dry developer. この現像剤を用いて、負電荷フルカラー現像用電子写真複写機にて紙に画像を形成したところ、画像は鮮明で冴えた青緑色を呈し、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。 Using this developer, was formed an image on the paper at a negative charge full development for an electrophotographic copying machine, an image is bluish green color dull sharp, showed excellent fastness properties of light resistance It was. 又、オーバーヘッドプロジェクター用のポリエステルシートに画像を形成すると、該画像を高い透明性を示し、OHPスクリーンに鮮明な青緑色の映像を示した。 Further, when forming an image on a polyester sheet for overhead projector, it shows the high transparency of the image showed a clear blue-green image on the OHP screen. 又、実施例6と同様にして四色フルカラー画像を形成したところ、該画像は鮮明なフルカラー画像であった。 Further, when forming a four-color full-color image in the same manner as in Example 6, the image was sharp full-color image.

【0040】実施例8 実施例4で得たCuPc顔料と実施例1で得られたAl [0040] obtained in the CuPc pigment obtained in Example 8 Example 4 Example 1 Al
Pc顔料との複合顔料30部を、実施例6で使用したスチレン−メタクリル酸エステル系共重合体70部とともに三本ロールにて十分混練し顔料を分散させた。 Was dispersed with a methacrylic acid ester copolymer 70 parts of the pigment sufficiently kneaded by three rolls - a composite pigment (30 parts) and Pc pigment, styrene used in Example 6. 冷却後粗粉砕して、青緑色の高濃度着色組成物(顔料分30 After cooling was coarsely crushed, turquoise high density coloring composition (pigment content: 30
%)の粗粉を得た。 %) Of a crude powder. 粗粉中の顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であった。 The average particle diameter of the particles of the pigment in the coarse powder was 200nm or less. 続いて、実施例6と同様にして青緑色電子写真乾式現像剤とし、負電荷フルカラー現像用電子写真複写機にて紙に画像を形成したしたところ、該画像は青緑色の鮮明で冴えた画像であった。 Subsequently, was in the same manner as in Example 6 and the blue-green electrophotographic dry developer, to form an image on the paper at a negative charge full development for an electrophotographic copying machine, the image is an image in which dull a sharp blue-green Met.

【0041】実施例9 実施例5で得た複合顔料のプレスケーキ75部(固形分40%)と負電荷用ビスフェノール型ポリエステル樹脂(軟化点約100℃)70部とを、加熱型ニーダーに仕込み、実施例6と同様に溶融フラッシングを行った。 The charged and Example 9 Example presscake 75 parts of composite pigment obtained in 5 (40% solids) to the negative charge for bisphenol type polyester resin (about 100 ° C. softening point) 70 parts of the heating kneader It was melt flushing in the same manner as in example 6. 分離水を排出し、更に残存する水分を加熱混練しつつ蒸発除去した。 The separated water was drained and removed by evaporation while the water heating and kneading to further remaining. 更に混練を続けて顔料を分散させた後ニーダーから混練物を取り出し、冷却及び粗粉砕して青緑色の高濃度着色組成物(顔料分30%)の粗粉を得た。 Furthermore removed kneaded product from the kneader after continued kneading a pigment dispersed therein to obtain a crude powder was cooled and coarsely ground turquoise high density coloring composition (pigment content: 30%). 次に実施例6と同様にして青緑色電子写真乾式現像剤とし、 Then in the same manner as in Example 6 and the blue-green electrophotographic dry developer,
負電荷フルカラー現像用電子写真複写機にて紙に画像を形成したところ、該画像は青緑色の鮮明で冴えた画像であった。 When an image is formed on paper at a negative charge full development for an electrophotographic copying machine, the image was an image in which dull a sharp blue-green. 又、実施例6と同様にして四色フルカラー画像形成を行い、鮮明なフルカラー画像を得た。 Also conducted a four-color full color image formed in the same manner as in Example 6, to obtain a sharp full-color image.

【0042】実施例10 実施例4で得た複合顔料30部と、正電荷用三級アミノ基を有するスチレン/メタクリル系共重合体(Tg57 [0042] Example 10 and the composite pigment 30 parts obtained in Example 4, a styrene / methacrylic copolymer having a tertiary amino group for the positive charge (Tg57
℃)70部とを三本ロールにて十分混練し顔料を分散させた。 ° C.) was a 70 parts by dispersing pigments thoroughly kneaded by three rolls. 冷却後粗粉砕して、青緑色の高濃度着色組成物(顔料分30%)の粗粉を得た。 After cooling and coarsely pulverized to obtain coarse powder having an turquoise high density coloring composition (pigment content: 30%). 粗粉中の顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であった。 The average particle diameter of the particles of the pigment in the coarse powder was 200nm or less. 次に、実施例6 Next, Example 6
と同様にして上記高濃度着色組成物14.7部を前記と同じスチレン/メタクリル酸エステル系共重合体85. The same styrene / methacrylic acid ester copolymer 85 and the the high-concentration coloring composition 14.7 parts in the same manner as.
3部と混練し、冷却後粗粉砕、微粉砕及び分級して粒径5〜20μmの微粉末を得、流動化剤としてコロイダルシリカを添加し、磁性鉄粉と混合して青緑色電子写真乾式現像剤とした。 3 parts of kneaded, cooled coarsely pulverized to obtain a fine powder having a particle size of 5~20μm and milling and classifying, colloidal silica was added as a fluidizing agent, a blue-green electrophotographic dry mixed with magnetic iron powder It was a developer. これを正電荷フルカラー現像用電子写真複写機にて紙に画像形成したところ、該画像は鮮明で冴えた青緑色の画像であった。 When this was image formed on the paper at a positive charge full development for an electrophotographic copying machine, the image was blue-green image dull sharp.

【0043】実施例11 マレイン酸ジエチル50部を容器に採り、スチレン/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸−2−エチルヘキシル(重量比7/2/1)共重合体20部を加えて溶解させ、そこに実施例5で得た複合顔料30部を混合し、連続式横型湿式ビーズ媒体分散機を用いて十分に微分散して、青緑色の顔料の単量体分散液を得た。 [0043] Example 11 taken diethyl maleate 50 parts of the vessel, styrene / benzyl methacrylate / 2-ethylhexyl methacrylate (weight ratio 7/2/1) was added to dissolve the copolymer 20 parts, there mixing the composite pigment 30 parts obtained in example 5, sufficiently finely dispersed by using a continuous horizontal wet bead media dispersing machine to obtain a monomer dispersion of blue-green pigment. 分散液中の顔料の粒子の平均粒子径は200nm以下であった。 The average particle size of the pigment particles in the dispersion was 200nm or less. 同様にしてマレイン酸ジエチル50部に実施例6のスチレン/メタクリル酸エステル共重合体20部を溶解させ、クロム錯塩系負帯電制御剤30部を加えて混合し、十分に微細に分散し、負帯電制御剤の単量体分散液を得た。 Similarly dissolving styrene / methacrylic acid ester copolymer 20 parts of Example 6 to 50 parts of diethyl maleate and, added and mixed chromium complex type negative charge control agent 30 parts, sufficiently finely dispersed, negative to obtain a monomer dispersion of the charge control agent.

【0044】上記で得た顔料分散液16.7部と負電荷制御剤分散液10.0部、及びメタクリル酸ブチル1 [0044] Pigment dispersion 16.7 parts obtained above and a negative charge control agent dispersion 10.0 parts, and butyl methacrylate 1
2.6部、スチレン60.7部、ラウリルメルカプタン1.5部及びアゾイソブチロニトリル2.0部を十分に均一に混合した。 2.6 parts, 60.7 parts of styrene, was 1.5 parts of lauryl mercaptan and 2.0 parts of azoisobutyronitrile were thoroughly mixed uniformly. 次に4%コロイダルシリカ水分散液2 Then 4% aqueous dispersion of colloidal silica 2
00部を高剪断力高速撹拌機で撹拌しつつ、この混合液103.5部を徐々に添加して水中油滴型のエマルジョンを調製した。 00 parts with stirring at high shear high-speed stirrer to prepare a oil-in-water emulsion of this mixture 103.5 parts slowly added.

【0045】重合反応装置に、4%コロイダルシリカ水分散液200部及び上記で得たエマルジョンの約3分の1を仕込み、75〜80℃にて2時間重合反応を行った。 [0045] polymerization reactor was charged with about one third of the emulsion obtained in 4% aqueous dispersion of colloidal silica 200 parts and above, were subjected to polymerization reaction for 2 hours at 75-80 ° C.. 次いで残りの約3分の2のエマルジョンを滴下漏斗より3時間かけて滴下して更に1時間撹拌し、その後8 Then stirred for a further 1 hour and added dropwise over 3 hours from the dropping funnel and the remaining two-thirds of the emulsion, then 8
5℃に昇温して1時間撹拌して重合反応を完結させた。 5 the temperature was raised to ℃ to complete the stirred polymerization reaction for 1 hour.
生成した重合物を濾別し、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄してシリカを除去し、十分に水洗した後乾燥して、粒子の平均粒子径約8μmの青緑色の重合体の微粉末を得た。 The product is filtered off and the polymer, silica was removed by washing with aqueous sodium hydroxide solution, and dried sufficiently washed with water to give a fine powder of blue-green polymer having an average particle diameter of about 8μm particles . 続いて、これとコロイダルシリカと磁性鉄粉とを混合して電子写真乾式現像剤とした。 Followed by an electrophotographic dry developer by mixing this with colloidal silica and magnetic iron powder. 負電荷フルカラー現像用電子写真複写機にて紙に形成した画像は、鮮明で冴えた青緑色を呈した。 Image formed on the paper by negative charges full color-developing electrophotographic copying machine, exhibited a blue-green color dull sharp.

【0046】実施例12 実施例5で得た複合顔料のプレスケーキ75部(固形分40%)及び第三級アミノ基を有するスチレン/メタクリル酸エステル系共重合体(Tg57℃)70部を加熱型ニーダーに仕込み、実施例6と同様にして高濃度着色組成物の粗粉を得た。 The press cake 75 parts of composite pigment obtained in Example 12 Example 5 (40% solids) and heated styrene / methacrylic acid ester copolymer (Tg57 ℃) 70 parts having a tertiary amino group charged into a mold kneader, in the same manner as in example 6 to give a coarse powder of a high concentration coloring composition. 次に、この青緑色粗粉10部を脂肪族炭化水素系溶媒に可溶のメタクリル酸エステル系樹脂(Tg48℃)15部とともにアイソパーG75部に加え、ガラスビーズを加えてペイントコンディショナーにて20時間振とうして分散させて濃厚着色液を調製した。 Then, in addition to G75 parts Isopar with the blue-green coarse powder 10 parts of methacrylic acid ester resin (TG 48 ° C.) soluble in aliphatic hydrocarbon solvent and 15 parts, 20 hours using a paint conditioner with addition of glass beads to prepare a concentrated colored liquid shaken to disperse vibration. 濃厚着色液中の顔料の粒子の平均粒子径は200n The average particle size of the pigment particles in the concentrated colored liquid 200n
m以下であった。 It was m or less. この濃厚液200部をアイソパーG8 The thick liquid 200 parts of Isopar G8
00部中に加えて分散させて電子写真湿式現像剤を得た。 It added into 00 parts dispersed to obtain an electrophotographic wet developer. これを用いてフルカラー湿式電子写真複写機にて画像形成し、鮮明な青緑色画像を得た。 Image formed by a full-color wet electrophotographic copying machine using the same, to give a clear blue-green image. この画像は耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。 The image showed excellent fastness properties of light resistance.

【0047】実施例13 従来公知のCuPc粉末顔料5部と実施例1で得たAl [0047] obtained in Example 13 in Example 1 and conventional CuPc powder pigment 5 parts Al
Pc粉末顔料5部とを、エステルワックス41部、パラフィン系ワックス41部、スチレン/メタクリル酸エステル系共重合体(Tg56℃)5部、シリカ3部をバインダーとし、分散剤として水50部を加えて樹脂の融点又は軟化点に近い温度で常圧で混練して分離水を除去し、残存水を蒸発させた。 And Pc powder pigment 5 parts, 41 parts of ester wax, 41 parts of paraffin wax, styrene / methacrylic acid ester copolymer (Tg56 ℃) 5 parts Silica 3 parts as a binder, water 50 parts was added as a dispersant at a temperature close to the melting point or softening point of the resin and kneaded at normal pressure separated water was removed Te was evaporated residual water. 得られた着色組成物を、常法に従ってポリエチレンフィルムに塗布し、青緑色熱転写インキリボンとした。 The resulting coloring composition was coated on a polyethylene film according to a conventional method, and a blue-green thermal transfer ink ribbons. これを用いてフルカラー熱転写プリンターにて画像形成し、鮮明な青緑色画像を得た。 Image formed by a full-color thermal transfer printer using the same, to give a clear blue-green image. この画像は耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。 The image showed excellent fastness properties of light resistance.
又、OHP用のポリエステルシートに画像形成すると、 Further, when forming an image on a polyester sheet for OHP,
透明な画像が得られ、スクリーンに鮮明な画像を示した。 Clear image is obtained, it showed a clear image on the screen.

【0048】又、上記と同様にして、実施例6で使用したマゼンタ色顔料、イエロー色顔料、ブラック色顔料を用いて各々マゼンタ色、イエロー色、ブラック色の熱転写インキリボンとし、上記で得た青緑色熱転写インキリボンとともに使用して四色フルカラー画像形成を行い、 [0048] Also, in the same manner as described above, and each magenta color with a magenta pigment was used in Example 6, yellow pigment, a black pigment, yellow, and black color thermal transfer ink ribbon, obtained above It performs a four-color full-color image formation is used with the blue-green color thermal transfer ink ribbon,
鮮明なフルカラー画像を得た。 To obtain a clear full-color image. 更に、OHP用のポリエステルシートに画像形成すると、スクリーンに透明なフルカラー映像を映すフルカラー画像を得た。 Further, when forming an image on a polyester sheet for OHP, to obtain a full color image that reflects a clear full color image on a screen.

【0049】実施例14 実施例5で得た複合顔料の水性プレスケーキ12.5部(顔料分40%)、スチレン/ブチルアクリレート/エチルメタクリリート共重合体3部、エチレングリコール22部、グリセリン8部、及び水50部からなる水性顔料分散液を作り、超遠心分離機で顔料粗粒子を除去し、 The aqueous presscake 12.5 parts (pigment content 40%) of composite pigment obtained in Example 14 Example 5, a styrene / butyl acrylate / methacrylate Ried copolymer 3 parts of ethylene glycol 22 parts Glycerin 8 parts and make an aqueous pigment dispersion consisting of 50 parts of water to remove pigment coarse particles in ultracentrifuge,
インキジェット用インキを得た。 To obtain an ink jet ink. このインキを用いてピエゾ振動子を有するオンデマンド型のインキジェットプリンターで画像情報をプリントし、鮮明な青緑色画像を得た。 The ink was used to print the image information in an ink jet printer of the on-demand type having a piezo transducer, to give a clear blue-green image. 又、実施例6で使用したと同じマゼンタ色、イエロー色、ブラック色顔料を用いて各々マゼンタ色、イエロー色、ブラック色のインキジェット用インキとし、上記で得た青緑色インキとともに四色フルカラープリントを行い、鮮明なフルカラー画像を得た。 Further, the same magenta color as used in Example 6, yellow, each magenta with black pigment, yellow, and black ink-jet ink, four-color full-color printing with blue-green ink obtained above in the same way as above, obtaining a clear full-color image.

【0050】 [0050]

【発明の効果】以上の如き本発明によれば、鮮明で透明であり、しかも環境に配慮した新規青緑色複合顔料、青緑色着色組成物及びこれを用いた青緑色画像記録剤を提供することができる。 According to the above-described present invention, a vivid and transparent, yet to provide a new blue-green composite pigment, bluish green coloring composition and a blue-green image recording agent using the same environmentally friendly can.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08J 3/20 CER C08K 5/00 3/22 CER C08L 101/00 C08K 5/00 C09B 67/22 F C08L 101/00 67/46 A C09B 67/22 C09D 11/00 67/46 G03G 9/12 311 C09D 11/00 B41J 3/04 101Y G03G 9/09 B41M 5/26 K 9/12 311 G03G 9/08 361 (72)発明者 青木 和孝 東京都中央区日本橋馬喰町1−7−6 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 高見 尚徳 東京都中央区日本橋馬喰町1−7−6 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 青葉 匡彦 東京都中央区日本橋馬喰町1−7−6 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 神原 行雄 東京都中 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (reference) C08J 3/20 CER C08K 5/00 3/22 CER C08L 101/00 C08K 5/00 C09B 67/22 F C08L 101/00 67/46 A C09B 67/22 C09D 11/00 67/46 G03G 9/12 311 C09D 11/00 B41J 3/04 101Y G03G 9/09 B41M 5/26 K 9/12 311 G03G 9/08 361 (72) inventor Kazutaka Aoki Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo Bakurocho 1-7-6 large Nissei Kogyo Co., Ltd. in the (72) inventor Hisanori Takami Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo Bakurocho 1-7-6 large Nissei Kogyo Co., Ltd. in (72) inventor Masahiko Aoba Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo Bakurocho 1-7-6 large Nissei Kogyo Co., Ltd. in the (72) inventor Yukio Kamihara Tokyo in 区日本橋馬喰町1−7−6 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 宝田 茂 東京都中央区日本橋馬喰町1−7−6 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 中島 啓二 東京都中央区日本橋馬喰町1−7−6 大 日精化工業株式会社内 Subdivision Nihonbashi Bakurocho 1-7-6 large Nissei Kogyo Co., Ltd. in the (72) inventor Shigeru Takarada Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo Bakurocho 1-7-6 large Nissei Kogyo Co., Ltd. in the (72) inventor Tokyo and Central Keiji Nakajima Subdivision Nihonbashi Bakurocho 1-7-6 large Nissei Kogyo Co., Ltd. in

Claims (21)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとからなることを特徴とする青緑色複合顔料。 1. A blue-green composite pigment, characterized by comprising a copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine.
  2. 【請求項2】 銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとが混合物又は固溶体となっている請求項1に記載の複合顔料。 2. A composite pigment according to claim 1 in which the copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine are a mixture or solid solution.
  3. 【請求項3】 銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとの比が、前者95〜5重量%、後者5〜95 Ratio of 3. A copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine, the former 95 to 5 wt%, the latter 5-95
    重量%である請求項1に記載の複合顔料。 Composite pigment according to claim 1 by weight.
  4. 【請求項4】 銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとを混合後に、該混合物を顔料化することを特徴とする複合顔料の製造方法。 4. After mixing the copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine method of producing a composite pigment, which comprises pigments the mixture.
  5. 【請求項5】 銅塩とアルミニウム塩の存在下に銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとを合成し、 5. The copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine is synthesized in the presence of a copper salt and an aluminum salt,
    生成物を顔料化することを特徴とする複合顔料の製造方法。 The method of producing a composite pigment, characterized in that the product is pigmented.
  6. 【請求項6】 銅フタロシアニン又はアルミニウムフタロシアニンの存在下に、他方のフタロシアニンを同時に合成し、生成物を顔料化することを特徴とする複合顔料の製造方法。 In the presence of 6. Copper phthalocyanine or aluminum phthalocyanine, concurrently synthesizing the other phthalocyanine method of producing a composite pigment product, characterized in that pigmented.
  7. 【請求項7】 顔料化された銅フタロシアニン(又はそのプレスケーキ)と、顔料化されたアルミニウムフタロシアニン(又はそのプレスケーキ)とを混合することを特徴とする複合顔料の製造方法。 7. a pigmented copper phthalocyanine (or press cake thereof), method of producing a composite pigment, which comprises mixing the pigmented aluminum phthalocyanine (or press cake thereof).
  8. 【請求項8】 少なくとも顔料と樹脂とを含み、顔料が、銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとからなることを特徴とする着色組成物。 8. and at least pigment and a resin, pigments, coloring composition, comprising the copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine.
  9. 【請求項9】 顔料が、銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとからなる混合顔料又は固溶体顔料である請求項8に記載の着色組成物。 9. pigments, colored composition according to claim 8 is mixed pigment or solid solution pigment comprising a copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine.
  10. 【請求項10】 混合顔料又は固溶体顔料の粒子の重量平均粒子径が、200nm以下である請求項9に記載の着色組成物。 10. A weight average particle diameter of the mixed pigment or solid solution pigment particles, the coloring composition according to claim 9 is 200nm or less.
  11. 【請求項11】 顔料が、樹脂中に或いは樹脂溶液中に高濃度に分散した固体状、ペースト状或いは液状である請求項8に記載の着色組成物。 11. pigments, to the resin or resin solution high concentration dispersed solid, colored composition according to claim 8 which is a pasty or liquid.
  12. 【請求項12】 銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとをそれぞれ単独で微粉砕したものを混合して複合顔料とし、該顔料と樹脂とを混練して樹脂中に顔料を分散させることを特徴とする着色組成物の製造方法。 12. Copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine and a singly as a mixture of those finely ground and composite pigment, colored composition, characterized in that the pigment is dispersed in a resin by kneading a pigment and a resin method of manufacturing a thing.
  13. 【請求項13】 銅フタロシアニンの水性プレスケーキとアルミニウムフタロシアニンの水性プレスケーキとを混合し、得られた混合物を乾燥後、該乾燥物を微粉砕して複合顔料とし、該顔料と樹脂とを混練して樹脂中に顔料を分散させることを特徴とする着色組成物の製造方法。 13. mixing an aqueous presscake of the aqueous press cake and aluminum phthalocyanine copper phthalocyanine, after drying the resultant mixture, the dried product was pulverized with a composite pigment, kneading the pigment and the resin method for producing a coloring composition, characterized in that the pigment is dispersed in a resin and.
  14. 【請求項14】 銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとからなる混合物を微粉砕して複合顔料とし、該顔料と樹脂とを混練して樹脂中に顔料を分散させることを特徴とする着色組成物の製造方法。 14. A mixture of copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine was milled composite pigment, method for producing a coloring composition, characterized in that the pigment is dispersed in a resin by kneading a pigment and a resin .
  15. 【請求項15】 銅フタロシアニンの水性プレスケーキとアルミニウムフタロシアニンの水性プレスケーキ(又は両者の混合物、又は銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとからなる複合顔料の水性プレスケーキ)と樹脂を、120℃以下の温度で混練して樹脂中に顔料を分散させることを特徴とする着色組成物の製造方法。 15. An aqueous presscake of the aqueous press cake and aluminum phthalocyanine copper phthalocyanine (or a mixture of both, or copper phthalocyanine and an aqueous presscake of the composite pigments consisting of aluminum phthalocyanine) to the resin, 120 ° C. at a temperature method for producing a coloring composition, characterized in that kneaded to disperse the pigment in the resin.
  16. 【請求項16】 銅フタロシアニンの微粉砕物(顔料)、アルミニウムフタロシアニンの微粉砕物(顔料)、樹脂及び少量の水を120℃以下の温度で混練して樹脂中に顔料を分散させることを特徴とする着色組成物の製造方法。 16. Milling of copper phthalocyanine (pigment), finely pulverized aluminum phthalocyanine (pigment), characterized in that the pigment is dispersed in a resin and a small amount of water and kneaded at 120 ° C. below the temperature in the resin method for producing a coloring composition with.
  17. 【請求項17】 銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとからなる複合顔料を、樹脂を構成する単量体混合物中に均一に分散させ、単量体を重合させて樹脂中に複合顔料を分散させることを特徴とする着色組成物の製造方法。 17. A composite pigment comprising a copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine, characterized in that the resin is uniformly dispersed in the monomer mixture constituting a by polymerizing a monomer to disperse the composite pigment in the resin method for producing a coloring composition with.
  18. 【請求項18】 少なくとも顔料と樹脂とを含み、顔料が、銅フタロシアニンとアルミニウムフタロシアニンとからなる混合顔料又は固溶体顔料である着色組成物を用いて製造されたことを特徴とする画像記録剤。 18. and at least pigment and resin, pigment, image recording agent characterized in that it is manufactured using the colored composition is a mixture pigment or solid solution pigment comprising a copper phthalocyanine and aluminum phthalocyanine.
  19. 【請求項19】 微粉体状乾式現像剤又は液状湿式現像剤である請求項18に記載の画像記録剤。 19. The image recording material according to claim 18 which is a fine powder-like dry developer or liquid wet developer.
  20. 【請求項20】 インキジェット用インキである請求項18に記載の画像記録剤。 20. An image recording material according to claim 18 which is an ink-jet ink.
  21. 【請求項21】 フィルム状又はシート状基材に塗布された熱転写インキリボン用インキである請求項18に記載の画像記録剤。 21. film or image recording material according to claim 18 which is a thermal transfer ink ribbon ink applied to the sheet-like substrate.
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