JP2001072851A - Polycarbonate resin composition resistant to ionizing radiation and polycarbonate resin composition for member of medical treatment appliance - Google Patents

Polycarbonate resin composition resistant to ionizing radiation and polycarbonate resin composition for member of medical treatment appliance

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JP2001072851A
JP2001072851A JP25041099A JP25041099A JP2001072851A JP 2001072851 A JP2001072851 A JP 2001072851A JP 25041099 A JP25041099 A JP 25041099A JP 25041099 A JP25041099 A JP 25041099A JP 2001072851 A JP2001072851 A JP 2001072851A
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JP
Japan
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polycarbonate resin
triazine
resin composition
ionizing radiation
weight
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JP25041099A
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Japanese (ja)
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Kunio Hatanaka
邦夫 畠中
Yoshihiko Imanaka
嘉彦 今中
Toshio Kida
稔男 喜田
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Teijin Ltd
Original Assignee
Teijin Chemicals Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a polycarobnate resin composition composed of polycarbonate resin and a specific triazine-based compound in respective specific amounts, hardly causing deterioration in physical properties and a color tone change due to ionizing radiation, and useful for medical treatment products, members of medical treatment appliances, etc. SOLUTION: This composition comprises (A) 100 pts.wt. of polycarbonate resin and (B) 0.001-20 pts.wt. of a triazine-based compound (e.g. 2,4,6- trimethoxy-1,3,5-triazine or the like) of the formula (R1 is H, or a 1-18C hydrocarbon; R2 and R3 and each a 1-18C hydrocarbon; X1 to X3 are each O or S). The ingredient A is preferably synthesized from 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane and has a viscosity average molecular weight of preferably 10,000-100,000. The composition may also contain 0.001-15 pts.wt. of another stabilizer (e.g. polypropylene glycol or the like) against ionizing radiation.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリカーボネート
樹脂および特定のトリアジン系化合物からなるポリカー
ボネート樹脂組成物及び医療用器具の部材用のポリカー
ボネート樹脂組成物に関する。更に詳しくは、医療用器
具の滅菌処理に用いられる電離放射線に対して安定化さ
せたポリカーボネート樹脂組成物及び医療用器具の部材
用のポリカーボネート樹脂組成物に関する。
The present invention relates to a polycarbonate resin composition comprising a polycarbonate resin and a specific triazine compound, and a polycarbonate resin composition for a member of a medical device. More specifically, the present invention relates to a polycarbonate resin composition stabilized against ionizing radiation used for sterilization treatment of a medical instrument and a polycarbonate resin composition for a member of a medical instrument.

【0002】[0002]

【従来の技術】ポリカ−ボネ−ト樹脂は、機械的強度、
透明性、耐熱性、耐衝撃性の優れた熱可塑性樹脂として
広範な用途に使用されている。該樹脂は、かかる優れた
特性により、特に注射器、外科用具、手術用器具等を収
容、包装する容器、人工肺、人工腎臓、麻酔吸収装置、
静脈用コネクタ−及び付属品、血液分離装置等の医療用
装置、外科用具、手術用具など、各種の医療器具の部材
として使用されている。
2. Description of the Related Art Polycarbonate resin has mechanical strength,
It is widely used as a thermoplastic resin with excellent transparency, heat resistance and impact resistance. Due to such excellent properties, the resin is particularly suitable for containing and packaging syringes, surgical tools, surgical instruments, etc., artificial lungs, artificial kidneys, anesthesia absorbing devices,
It is used as a member of various medical instruments such as intravenous connectors and accessories, medical devices such as blood separation devices, surgical tools, and surgical tools.

【0003】これらの医療用途では、通常、完全な滅菌
処理が施される。該滅菌処理には、エチレンオキシドガ
ス接触処理、オ−トクレ−ブ中での高圧水蒸気による高
温湿熱処理、γ線、電子線等の電離放射線の照射処理が
挙げられる。これらの中で、エチレンオキシド法は、ガ
ス自体の安全性、毒性(特に発ガン性等)の問題、被処
理医療用器具における残留ガスの問題、廃棄処理に関連
する環境問題などがあり好ましくない。水蒸気滅菌法
は、高温湿熱処理のため材料の変形、加水分解による劣
化、処理コストが高いなどの問題点があるほか、滅菌処
理後に乾燥工程がさらに必要である。一方、電離放射線
処理法は、製品への残留問題がなく、低温下乾燥状態で
処理でき、処理コストが比較的低い等の利点があり、ま
た該放射線はその物質透過性により包装済の製品での滅
菌処理が実施できるため、盛んに用いられてきている。
[0003] In these medical applications, complete sterilization is usually performed. Examples of the sterilization treatment include an ethylene oxide gas contact treatment, a high-temperature and wet heat treatment using high-pressure steam in an autoclave, and a treatment of ionizing radiation such as γ-ray and electron beam. Among them, the ethylene oxide method is not preferred because it has problems of safety of the gas itself, toxicity (especially carcinogenicity, etc.), problems of residual gas in the medical device to be treated, and environmental problems related to disposal. The steam sterilization method has problems such as deformation of the material due to high temperature and humidity heat treatment, deterioration due to hydrolysis, and high processing cost, and further requires a drying step after the sterilization treatment. On the other hand, the ionizing radiation treatment method has the advantages that there is no problem of remaining in the product, the treatment can be performed in a dry state at a low temperature, the treatment cost is relatively low, and the like. Since it can be sterilized, it has been widely used.

【0004】しかしながら、ポリカ−ボネ−ト樹脂はか
かる電離放射線の照射を受けると、化学変化を伴い黄色
に変色する。この変色は、医療用途では内容物の正確な
色調が見られなくなるなど商品的価値を著しく損なう。
However, when the polycarbonate resin is irradiated with such ionizing radiation, the polycarbonate resin changes its color to yellow with a chemical change. This discoloration significantly impairs commercial value, such as the inability to see the correct color tone of the contents in medical applications.

【0005】かかる黄変を防止することを目的に種々の
試みがなされている。例えば樹脂中に青系着色剤を添加
して黄色味を相殺する方法が知られている。しかしなが
ら、かかる方法では、該着色剤の添加量により黄色味を
消すことはできるが、全体に暗色化し商品的価値をやは
り損ねてしまう。
Various attempts have been made to prevent such yellowing. For example, there is known a method of adding a bluish colorant to a resin to cancel the yellow tint. However, in such a method, although the yellow tint can be eliminated by the amount of the coloring agent added, the color becomes darker as a whole, and the commercial value is also impaired.

【0006】また、ポリエ−テルポリオ−ル又はそのア
ルキルエ−テルを添加する方法が知られている(特開昭
62−135556号公報)。かかる方法では、ある程
度の改善はなされるが、未だ不十分であり、また、該化
合物の添加により成形加工時にポリカ−ボネ−ト樹脂の
分解及びヤケなどが発生しやすい問題があった。
A method of adding a polyether polyol or an alkyl ether thereof is also known (Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-135556). Such a method provides some improvement but is still insufficient, and there is a problem that the addition of the compound easily causes decomposition of the polycarbonate resin and burns during molding.

【0007】さらに、芳香族ハロゲン化合物を添加する
方法が開示されている(特開平2−129261号公
報)。この方法は、ポリカ−ボネ−ト樹脂に対しかなり
良好な安定化効果を与えるが、ハロゲン化合物であり、
安全性及び廃棄処理に関連する環境問題を避けることが
できないという問題がある。
Further, a method of adding an aromatic halogen compound has been disclosed (JP-A-2-129261). This method gives a rather good stabilizing effect on the polycarbonate resin, but it is a halogen compound,
There is the problem that environmental issues related to safety and disposal cannot be avoided.

【0008】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、物性
劣化が少なく電離放射線滅菌の際の黄変が非常に小さい
ポリカーボネート樹脂組成物及び医療用器具の部材用の
ポリカーボネート樹脂組成物を提供することにある。本
発明者は、かかる目的を達成せんとして鋭意研究した結
果、特定のトリアジン系化合物をポリカ−ボネ−ト樹脂
に配合することにより、電離放射線滅菌の際の黄変が非
常に小さくなることを見出し、本発明に到達した。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a polycarbonate resin composition which causes little deterioration in physical properties and has a very small yellowing upon ionizing radiation sterilization, and a polycarbonate resin composition for a member of a medical instrument. It is in. The inventor of the present invention has conducted intensive studies to achieve such an object, and as a result, found that yellowing during ionizing radiation sterilization can be significantly reduced by adding a specific triazine compound to a polycarbonate resin. Reached the present invention.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば、ポリカーボネート樹脂100重量部および下記式
(1)で示されるトリアジン系化合物0.001〜20
重量部からなる電離放射線安定化ポリカーボネート樹脂
組成物が提供される。
That is, according to the present invention, 100 parts by weight of a polycarbonate resin and 0.001 to 20 of a triazine compound represented by the following formula (1):
An ionizing radiation stabilized polycarbonate resin composition comprising parts by weight is provided.

【0010】[0010]

【化2】 Embedded image

【0011】(式中、R1は水素原子または炭素数1〜
18の炭化水素基であり、R2およびR3は同一もしくは
異なっていてもよく、炭素数1〜18の炭化水素基であ
り、X1、X2およびX3は同一もしくは異なっていても
よく、酸素原子又は硫黄原子である。)
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a group having 1 to 1 carbon atoms)
A hydrocarbon group of 18; R 2 and R 3 may be the same or different; a hydrocarbon group of 1 to 18 carbon atoms; and X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different , An oxygen atom or a sulfur atom. )

【0012】本発明で使用されるポリカ−ボネ−ト樹脂
とは、種々の芳香族ジヒドロキシ化合物又はこれと少量
のポリヒドロキシ化合物をホスゲンと反応させる界面縮
重合法又はジフェニルカ−ボネ−ト等の炭酸エステルと
反応させる溶融重合法によって合成される分岐していて
もよい熱可塑性芳香族ポリカ−ボネ−トの重合体又は共
重合体である。その代表例としては、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)
から合成されるポリカ−ボネ−トが挙げられる。
The polycarbonate resin used in the present invention includes various aromatic dihydroxy compounds or an interfacial polycondensation method in which a small amount of the polyhydroxy compound is reacted with phosgene, or a diphenyl carbonate or the like. It is a polymer or copolymer of an optionally branched thermoplastic aromatic polycarbonate synthesized by a melt polymerization method of reacting with a carbonate ester. A typical example is 2,2-bis (4
-Hydroxyphenyl) propane (bisphenol A)
And polycarbonate synthesized from the following.

【0013】前記芳香族ジヒドロキシ化合物としては、
ビスフェノールA、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、2,2
−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブ
チルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シ−3−ブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4
−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,
5−ジメチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−
フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2
−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタン、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)ジフェニルメタン、9,9−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキ
シ−3−メチルフェニル)フルオレン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメ
チルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロペンタン、4,4’−ジヒドロキシジフ
ェニルエ−テル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−
ジメチルジフェニルエ−テル、4,4’−ジヒドロキシ
ジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシジフェニル
スルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジフェ
ニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−
ジフェニルスルホンキシド、4,4’−ジヒドロキシ−
3,3’−ジフェニルスルホン、1,3−ビス{2−
(4−ヒドロキシフェニル)プロピル}ベンゼン、1,
4−ビス{2−(4−ヒドロキシフェニル)プロピル}
ベンゼン、ハイドロキノン、レゾルシン、4,4’−ジ
ヒドロキシジフェニル等が挙げられ、ビスフェノールA
が好ましく用いられる。これらの化合物は1種類または
2種類以上混合して用いることができる。
The aromatic dihydroxy compound includes:
Bisphenol A, bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane,
2,2-bis (4-hydroxyphenyl) octane, bis (4-hydroxyphenyl) phenylmethane, 2,2
-Bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-tert-butylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) propane, 2,2-bis (4
-Hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane,
2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,
5-dimethylphenyl) propane, 2,2-bis (3-
Phenyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2
-Bis (3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1-phenylethane, bis (4-hydroxyphenyl) diphenylmethane, 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) ) Fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) fluorene, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 1,1-
Bis (4-hydroxyphenyl) -3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclopentane, 4,4′-dihydroxydiphenyl ether, 4,4′-dihydroxy-3 , 3'-
Dimethyldiphenyl ether, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfoxide, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone, 4,4'-dihydroxy-3,3'-diphenyl sulfide, 4, 4'-dihydroxy-3,3'-
Diphenyl sulfoxide, 4,4'-dihydroxy-
3,3'-diphenylsulfone, 1,3-bis {2-
(4-hydroxyphenyl) propyl @ benzene, 1,
4-bis {2- (4-hydroxyphenyl) propyl}
Benzene, hydroquinone, resorcinol, 4,4'-dihydroxydiphenyl and the like;
Is preferably used. These compounds can be used alone or in combination of two or more.

【0014】また、分岐した芳香族ポリカ−ボネ−ト樹
脂を得るには、フロログリシン、2,6−ジメチル−
2,4,6−トリ(4−ヒドロキシフェニル)−3−ヘ
プテン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ(4−ヒ
ドロキシフェニル)−2−ヘプテン、1,3,5−トリ
(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾ−ル、1,1,1−
トリ(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,6−ビス
(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチル
フェノ−ル、α,α’,α”−トリ(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、
3,3−ビス(4−ヒドロキシアリ−ル)オキシインド
−ル(イサチンビスフェノ−ル)、5−クロロイサチン
ビスフェノ−ル、5−ブロモイサチンビスフェノ−ル、
5,7−ジクロロイサチンビスフェノ−ルなどを用いれ
ばよい。
In order to obtain a branched aromatic polycarbonate resin, phloroglysin, 2,6-dimethyl-
2,4,6-tri (4-hydroxyphenyl) -3-heptene, 4,6-dimethyl-2,4,6-tri (4-hydroxyphenyl) -2-heptene, 1,3,5-tri ( 2-hydroxyphenyl) benzol, 1,1,1-
Tri (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,6-bis (2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenol, α, α ′, α ″ -tri (4-hydroxyphenyl) -1,3 , 5-triisopropylbenzene,
3,3-bis (4-hydroxyaryl) oxyindole (isatin bisphenol), 5-chloroisatin bisphenol, 5-bromoisatin bisphenol,
For example, 5,7-dichloroisatin bisphenol may be used.

【0015】界面重縮合法による反応は、通常二価フェ
ノールとホスゲンとの反応であり、酸結合剤および有機
溶媒の存在下に反応させる。酸結合剤としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物またはピリジン等のアミン化合物が用いられる。
有機溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロルベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。また、反応促
進のために例えばトリエチルアミン、テトラ−n−ブチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルホスホ
ニウムブロマイド等の第三級アミン、第四級アンモニウ
ム化合物、第四級ホスホニウム化合物等の触媒を用いる
こともできる。その際、反応温度は通常0〜40℃、反
応時間は10分〜5時間程度、反応中のpHは9以上に
保つのが好ましい。
The reaction by the interfacial polycondensation method is usually a reaction between dihydric phenol and phosgene, and is carried out in the presence of an acid binder and an organic solvent. As the acid binder, for example, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide or an amine compound such as pyridine is used.
As the organic solvent, for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chlorobenzene are used. Further, for promoting the reaction, for example, a catalyst such as a tertiary amine such as triethylamine, tetra-n-butylammonium bromide, or tetra-n-butylphosphonium bromide, a quaternary ammonium compound, or a quaternary phosphonium compound may be used. it can. At that time, the reaction temperature is usually 0 to 40 ° C., the reaction time is preferably about 10 minutes to 5 hours, and the pH during the reaction is preferably maintained at 9 or more.

【0016】また、かかる重合反応において、通常末端
停止剤が使用される。かかる末端停止剤として単官能フ
ェノール類を使用することができる。単官能フェノール
類は末端停止剤として分子量調節のために一般的に使用
され、また得られたポリカーボネート樹脂は、末端が単
官能フェノール類に基づく基によって封鎖されているの
で、そうでないものと比べて熱安定性に優れている。か
かる単官能フェノール類としては、一般にはフェノール
又は低級アルキル置換フェノールであって、具体例とし
ては、例えばフェノール、p−tert−ブチルフェノ
ール、p−クミルフェノールおよびイソオクチルフェノ
ールが挙げられる。また、他の単官能フェノール類とし
ては、長鎖のアルキル基あるいは脂肪族ポリエステル基
を置換基として有するフェノール類または安息香酸クロ
ライド類、もしくは長鎖のアルキルカルボン酸クロライ
ド類を使用することができる。
In such a polymerization reaction, a terminal stopper is usually used. Monofunctional phenols can be used as such a terminal stopper. Monofunctional phenols are commonly used as molecular terminators for molecular weight control, and the resulting polycarbonate resins are capped by groups based on monofunctional phenols, so that Excellent heat stability. Such monofunctional phenols are generally phenols or lower alkyl-substituted phenols, and specific examples include phenol, p-tert-butylphenol, p-cumylphenol and isooctylphenol. Further, as other monofunctional phenols, phenols or benzoic acid chlorides having a long-chain alkyl group or aliphatic polyester group as a substituent, or long-chain alkyl carboxylic acid chlorides can be used.

【0017】これらの末端停止剤は、得られたポリカー
ボネート樹脂の全末端に対して少くとも5モル%、好ま
しくは少くとも10モル%末端に導入されることが望ま
しく、また、末端停止剤は単独でまたは2種以上混合し
て使用してもよい。
It is desirable that these terminal stoppers are introduced at least at 5 mol%, preferably at least 10 mol%, based on all terminals of the obtained polycarbonate resin. Or a mixture of two or more.

【0018】溶融重合法による反応は、通常二価フェノ
ールとカーボネートエステルとのエステル交換反応であ
り、不活性ガスの存在下に二価フェノールとカーボネー
トエステルとを加熱しながら混合して、生成するアルコ
ールまたはフェノールを留出させる方法により行われ
る。反応温度は生成するアルコールまたはフェノールの
沸点等により異なるが、通常120〜350℃の範囲で
ある。反応後期には系を10〜0.1Torr程度に減
圧して生成するアルコールまたはフェノールの留出を容
易にさせる。反応時間は通常1〜4時間程度である。
The reaction by the melt polymerization method is usually a transesterification reaction between a dihydric phenol and a carbonate ester. The dihydric phenol and the carbonate ester are mixed while heating in the presence of an inert gas to form an alcohol. Alternatively, it is carried out by a method of distilling phenol. The reaction temperature varies depending on the boiling point of the produced alcohol or phenol, but is usually in the range of 120 to 350 ° C. In the latter half of the reaction, the pressure of the system is reduced to about 10 to 0.1 Torr to facilitate the distillation of the alcohol or phenol produced. The reaction time is usually about 1 to 4 hours.

【0019】カーボネートエステルとしては、置換され
ていてもよい炭素数6〜10のアリール基、アラルキル
基あるいは炭素数1〜4のアルキル基などのエステルが
挙げられる。具体的にはジフェニルカーボネート、ジト
リルカーボネート、ビス(クロロフェニル)カーボネー
ト、m―クレジルカーボネート、ジナフチルカーボネー
ト、ビス(ジフェニル)カーボネート、ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート
などが挙げられ、なかでもジフェニルカーボネートが好
ましい。
Examples of the carbonate ester include an optionally substituted ester such as an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Specifically, diphenyl carbonate, ditolyl carbonate, bis (chlorophenyl) carbonate, m-cresyl carbonate, dinaphthyl carbonate, bis (diphenyl) carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dibutyl carbonate, etc. Is preferred.

【0020】また、重合速度を速めるために重合触媒を
用いることができ、かかる重合触媒としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、二価フェノールのナ
トリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属化合物、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム等
のアルカリ土類金属化合物、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の含窒素塩
基性化合物、アルカリ金属やアルカリ土類金属のアルコ
キシド類、アルカリ金属やアルカリ土類金属の有機酸塩
類、亜鉛化合物類、ホウ素化合物類、アルミニウム化合
物類、珪素化合物類、ゲルマニウム化合物類、有機スズ
化合物類、鉛化合物類、オスミウム化合物類、アンチモ
ン化合物類マンガン化合物類、チタン化合物類、ジルコ
ニウム化合物類などの通常エステル化反応、エステル交
換反応に使用される触媒を用いることができる。触媒は
単独で使用してもよいし、2種以上組み合わせ使用して
もよい。これらの重合触媒の使用量は、原料の二価フェ
ノール1モルに対し、好ましくは1×10-9〜1×10
-3当量、より好ましくは1×10-8〜5×10-4当量の
範囲で選ばれる。
A polymerization catalyst can be used to increase the polymerization rate. Examples of the polymerization catalyst include sodium hydroxide, potassium hydroxide, alkali metal compounds such as sodium and potassium salts of dihydric phenol, and water. Alkaline earth metal compounds such as calcium oxide, barium hydroxide and magnesium hydroxide; nitrogen-containing basic compounds such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, trimethylamine and triethylamine; alkoxides of alkali metals and alkaline earth metals Manganese, organic acid salts of alkali metals and alkaline earth metals, zinc compounds, boron compounds, aluminum compounds, silicon compounds, germanium compounds, organic tin compounds, lead compounds, osmium compounds, antimony compounds Compounds, titanium compounds, usually the esterification reaction, such as zirconium compounds, there can be used a catalyst used in the transesterification reaction. The catalyst may be used alone or in combination of two or more. The amount of these polymerization catalysts to be used is preferably 1 × 10 −9 to 1 × 10 9 with respect to 1 mol of the starting dihydric phenol.
-3 equivalents, more preferably 1 × 10 −8 to 5 × 10 −4 equivalents.

【0021】ポリカーボネート樹脂の分子量は、粘度平
均分子量(M)で10,000〜100,000が好まし
く、11,000〜45,000がより好ましく、12,
000〜30,000が特に好ましい。かかる粘度平均
分子量を有するポリカーボネート樹脂は、十分な強度が
得られ、また、成形時の溶融流動性も良好であり成形歪
みが発生せず好ましい。かかる粘度平均分子量は塩化メ
チレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを2
0℃で溶解した溶液から求めた比粘度(ηsp)を次式に
挿入して求めたものである。 ηsp/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]
は極限粘度) [η]=1.23×10-40.83 c=0.7
The polycarbonate resin has a viscosity average molecular weight (M) of preferably 10,000 to 100,000, more preferably 11,000 to 45,000, and
000 to 30,000 are particularly preferred. A polycarbonate resin having such a viscosity average molecular weight is preferable because sufficient strength is obtained, the melt fluidity during molding is good, and molding distortion does not occur. The viscosity average molecular weight of 0.7 g of polycarbonate resin in 100 ml of methylene chloride is 2
The specific viscosity (η sp ) obtained from the solution dissolved at 0 ° C. was obtained by inserting it into the following equation. η sp /c=[η]+0.45×[η] 2 c (where [η]
Is the intrinsic viscosity) [η] = 1.23 × 10 −4 M 0.83 c = 0.7

【0022】また、本発明で使用されるトリアジン系化
合物とは、前記式(1)で示されるトリアジン系化合物
であり、前記式中、R1は水素原子または炭素数1〜1
8、好ましくは炭素数2〜15の炭化水素基であり、よ
り好ましくはアルキル基、アラルキル基またはアリール
基、特に好ましくはアラルキル基であり、R2およびR3
は同一もしくは異なっていてもよく、炭素数1〜18、
好ましくは炭素数2〜15の炭化水素基であり、より好
ましくはアルキル基、アラルキル基またはアリール基、
特に好ましくはアラルキル基であり、X1、X2およびX
3は同一もしくは異なっていてもよく、酸素原子又は硫
黄原子である。
The triazine compound used in the present invention is a triazine compound represented by the above formula (1), wherein R 1 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 1 carbon atoms.
8, preferably a hydrocarbon group having 2 to 15 carbon atoms, more preferably an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, particularly preferably an aralkyl group, and R 2 and R 3
May be the same or different and have 1 to 18 carbon atoms;
Preferably a hydrocarbon group having 2 to 15 carbon atoms, more preferably an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group,
Particularly preferred are aralkyl groups, X 1 , X 2 and X
3 may be the same or different and is an oxygen atom or a sulfur atom.

【0023】前記式(1)で示されるトリアジン系化合
物として、具体的には、2,4,6−トリメトキシ−
1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリメチルチオ
−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリエトキシ
−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリエチルチ
オ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリプロピ
ルオキシ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
イソプロピルオキシ−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリブトキシ−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリイソブチルオキシ−1,3,5−トリアジ
ン、2,4,6−トリ−sec−ブトキシ−1,3,5
−トリアジン、2,4,6−トリ−tert−ブトキシ
−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリペンチル
オキシ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリイ
ソペンチルオキシ−1,3,5−トリアジン、2,4,
6−トリネオペンチルオキシ−1,3,5−トリアジ
ン、
As the triazine compound represented by the above formula (1), specifically, 2,4,6-trimethoxy-
1,3,5-triazine, 2,4,6-trimethylthio-1,3,5-triazine, 2,4,6-triethoxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-triethylthio- 1,3,5-triazine, 2,4,6-tripropyloxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-triisopropyloxy-1,3,5-triazine, 2,
4,6-tributoxy-1,3,5-triazine, 2,
4,6-triisobutyloxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-tri-sec-butoxy-1,3,5
-Triazine, 2,4,6-tri-tert-butoxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-tripentyloxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-triisopentyl Oxy-1,3,5-triazine, 2,4
6-trineopentyloxy-1,3,5-triazine,

【0024】2,4,6−トリヘキシルオキシ−1,
3,5−トリアジン、2,4,6−トリオクチルオキシ
−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリノニルオ
キシ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリデシ
ルオキシ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
デシルチオ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−ト
リドデシルオキシ−1,3,5−トリアジン、2,4,
6−トリドデシルチオ−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリヘキサデシルオキシ−1,3,5−トリア
ジン、2,4,6−トリオクタデシルオキシ−1,3,
5−トリアジン、
2,4,6-trihexyloxy-1,
3,5-triazine, 2,4,6-trioctyloxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-trinonyloxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-tridecyl Oxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-tridecylthio-1,3,5-triazine, 2,4,6-tridodecyloxy-1,3,5-triazine, 2,4,4
6-tridodecylthio-1,3,5-triazine, 2,
4,6-trihexadecyloxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-trioctadecyloxy-1,3,3
5-triazine,

【0025】2,4,6−トリフェノキシ−1,3,5
−トリアジン、2,4,6−トリフェニルチオ−1,
3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(4−メチル
フェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−
トリス(4−フェニルフェノキシ)−1,3,5−トリ
アジン、2,4,6−トリベンジルオキシ−1,3,5
−トリアジン、2,4,6−トリベンジルチオ−1,
3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(ジフェニル
メチルオキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(ジフェニルメチルチオ)−1,3,5−トリ
アジン、2,4,6−トリス(4−メチルベンジルオキ
シ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
(4−フェニルベンジルオキシ)−1,3,5−トリア
ジン、2,4,6−トリス(4−tert−ブチルベン
ジルオキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−
トリス(1−ナフトメチルオキシ)−1,3,5−トリ
アジン、2,4,6−トリス(1−ナフトメチルチオ)
−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス{1−
(4−メチル)ナフトメチルオキシ)−1,3,5−ト
リアジン、
2,4,6-Triphenoxy-1,3,5
-Triazine, 2,4,6-triphenylthio-1,
3,5-triazine, 2,4,6-tris (4-methylphenoxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-
Tris (4-phenylphenoxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tribenzyloxy-1,3,5
-Triazine, 2,4,6-tribenzylthio-1,
3,5-triazine, 2,4,6-tris (diphenylmethyloxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6
-Tris (diphenylmethylthio) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (4-methylbenzyloxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (4-phenylbenzyl Oxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (4-tert-butylbenzyloxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-
Tris (1-naphthomethyloxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (1-naphthomethylthio)
-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris @ 1-
(4-methyl) naphthomethyloxy) -1,3,5-triazine,

【0026】2,4−ジメトキシ−6−ヒドロキシ−
1,3,5−トリアジン、2,4−ジエトキシ−6−ヒ
ドロキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジエチル
チオ−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジン、2,
4−ジプロピルオキシ−6−ヒドロキシ−1,3,5−
トリアジン、2,4−ジイソプロピルオキシ−6−ヒド
ロキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジブチルオ
キシ−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジン、2,
4−ジヘキシルオキシ−6−ヒドロキシ−1,3,5−
トリアジン、2,4−ジオクチルオキシ−6−ヒドロキ
シ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジデシルオキシ
−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−
ジドデシルオキシ−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリ
アジン、2,4−ジヘキサデシルオキシ−6−ヒドロキ
シ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジオクタデシル
オキシ−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジン、
2,4-dimethoxy-6-hydroxy-
1,3,5-triazine, 2,4-diethoxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-diethylthio-6-hydroxy-1,3,5-triazine,
4-dipropyloxy-6-hydroxy-1,3,5-
Triazine, 2,4-diisopropyloxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-dibutyloxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,
4-dihexyloxy-6-hydroxy-1,3,5-
Triazine, 2,4-dioctyloxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-didecyloxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-triazine
Didodecyloxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-dihexadecyloxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-dioctadecyloxy-6-hydroxy-1 , 3,5-triazine,

【0027】2,4−ジフェノキシ−6−ヒドロキシ−
1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニルチオ−6
−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジベ
ンジルオキシ−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ジベンジルチオ−6−ヒドロキシ−1,
3,5−トリアジン、2,4−ビス(ジフェニルメチル
オキシ)−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス(4−メチルベンジルオキシ)−6−ヒド
ロキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(4−
フェニルベンジルオキシ)−6−ヒドロキシ−1,3,
5−トリアジン、2,4−ビス(4−tert−ブチル
ベンジルオキシ)−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリ
アジン、2,4−ビス(1−ナフトメチルオキシ)−6
−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジンなどが挙げられ
る。
2,4-diphenoxy-6-hydroxy-
1,3,5-triazine, 2,4-diphenylthio-6
-Hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-dibenzyloxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-dibenzylthio-6-hydroxy-1,
3,5-triazine, 2,4-bis (diphenylmethyloxy) -6-hydroxy-1,3,5-triazine,
2,4-bis (4-methylbenzyloxy) -6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-bis (4-
Phenylbenzyloxy) -6-hydroxy-1,3,3
5-triazine, 2,4-bis (4-tert-butylbenzyloxy) -6-hydroxy-1,3,5-triazine, 2,4-bis (1-naphthomethyloxy) -6
-Hydroxy-1,3,5-triazine and the like.

【0028】上記式(1)のR1が水素原子、X1が酸素
原子である化合物は下記式(2)で示される化合物との
互変異性の関係にある。
The compound of the above formula (1) wherein R 1 is a hydrogen atom and X 1 is an oxygen atom has a tautomeric relationship with the compound represented by the following formula (2).

【0029】[0029]

【化3】 Embedded image

【0030】本発明において、上記トリアジン化合物
は、ポリカ−ボネ−ト樹脂の電離放射線照射による変質
を抑制する効果があり、ポリカ−ボネ−ト樹脂の電離放
射線安定剤として使用することができる。
In the present invention, the triazine compound has an effect of suppressing deterioration of the polycarbonate resin due to irradiation with ionizing radiation, and can be used as an ionizing radiation stabilizer for the polycarbonate resin.

【0031】本発明において、ポリカ−ボネ−ト樹脂1
00重量部に対して、前記式(1)で示されるトリアジ
ン化合物は0.001〜20重量部の範囲であり、0.
01〜5重量部の範囲が好ましく、0.1〜3重量部の
範囲がより好ましい。0.001重量部より少ない場
合、耐電離放射線安定化効果が不十分であり、20重量
部より多い場合、ポリカ−ボネ−ト樹脂の物性を損ねた
り、コスト的に不利になることがあり好ましくない。該
トリアジン化合物は1種類または2種類以上を混合して
使用することができる。
In the present invention, the polycarbonate resin 1
The triazine compound represented by the formula (1) is in the range of 0.001 to 20 parts by weight with respect to 00 parts by weight.
The range is preferably from 01 to 5 parts by weight, more preferably from 0.1 to 3 parts by weight. When the amount is less than 0.001 part by weight, the effect of stabilizing ionizing radiation is insufficient, and when the amount is more than 20 parts by weight, the physical properties of the polycarbonate resin may be impaired or the cost may be disadvantageous. Absent. The triazine compounds can be used alone or as a mixture of two or more.

【0032】また、前記トリアジン化合物は、他の従来
公知の耐電離放射線安定剤と併用することができ、かか
る併用により相乗的に安定化効果が得られる場合があ
る。そのような化合物としては、例えば、ポリプロピレ
ングリコールのようなポリアルキレングリコ−ル、特開
平2−115260号公報に記載されたチオエーテル化
合物、特開平6−166807号公報に記載されたメル
カプト基を有する化合物、特開平8−225732号公
報、特開平8−225733号公報、特開平8−225
734号公報に記載されたベンジルエーテル、ベンジル
アルコールのようなベンジルオキシ構造を有するエーテ
ル、アルコール化合物やベンジルスルフィドのようなベ
ンジルチオ構造を有する硫黄化合物等が挙げられる。こ
れらの安定剤の使用量は、ポリカ−ボネ−ト樹脂100
重量部に対して、通常0.001〜15重量部の範囲で
用いられる。
The triazine compound can be used in combination with other conventionally known stabilizers against ionizing radiation, and the combination may sometimes provide a synergistic stabilizing effect. Examples of such compounds include polyalkylene glycols such as polypropylene glycol, thioether compounds described in JP-A-2-115260, and compounds having a mercapto group described in JP-A-6-166807. JP-A-8-225732, JP-A-8-225733, JP-A-8-225
No. 734, benzyl ethers, ethers having a benzyloxy structure such as benzyl alcohol, alcohol compounds, and sulfur compounds having a benzylthio structure such as benzyl sulfide. The amount of these stabilizers used is 100% of polycarbonate resin.
It is usually used in the range of 0.001 to 15 parts by weight based on part by weight.

【0033】本発明のポリカ−ボネ−ト樹脂組成物に
は、本発明の効果を損なわない程度に、他の樹脂材料、
例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート、ポリエステルポリカーボネート、ポリア
リレート、シクロヘキサンジメタノールとテレフタル酸
及び/またはイソフタル酸とのポリエステルまたはポリ
エチレンテレフタレートとのコポリエステル等を混合し
て使用することができる。通常、ポリカ−ボネ−ト樹脂
組成物の透明性、物性等を考慮してポリカーボネート樹
脂に対して30重量%以下の量で用いられる。
[0033] The polycarbonate resin composition of the present invention contains other resin materials, to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
For example, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyester polycarbonate, polyarylate, a polyester of cyclohexane dimethanol with terephthalic acid and / or isophthalic acid, a copolyester of polyethylene terephthalate, or the like can be used as a mixture. Usually, it is used in an amount of 30% by weight or less based on the polycarbonate resin in consideration of the transparency and physical properties of the polycarbonate resin composition.

【0034】本発明のポリカ−ボネ−ト樹脂組成物に
は、ポリカーボネート樹脂に対して通常用いられている
各種添加剤、例えば、成形性を改良するためにステアリ
ン酸、パルミチン酸等の高級脂肪酸とグリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のアルコ
ールとのエステルまたは部分エステル、パラフィン等の
離型剤、リン酸エステル、亜リン酸エステル等の熱安定
剤、ヒンダードフェノール等の酸化防止剤のほか、耐候
性改良剤、紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、耐衝撃改
良剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、相溶化剤、発砲剤、
補強剤、充填剤、染料、顔料等の着色剤等を、電離放射
線照射による悪影響が現れない範囲で配合させることが
できる。
The polycarbonate resin composition of the present invention contains various additives usually used for polycarbonate resins, for example, higher fatty acids such as stearic acid and palmitic acid for improving the moldability. Glycerin, trimethylolpropane, esters or partial esters with alcohols such as pentaerythritol, release agents such as paraffin, heat stabilizers such as phosphate esters and phosphites, and antioxidants such as hindered phenols, Weather resistance improver, ultraviolet absorber, flame retardant, flame retardant auxiliary, impact resistance improver, antistatic agent, plasticizer, lubricant, compatibilizer, foaming agent,
Reinforcing agents, fillers, coloring agents such as dyes and pigments, and the like can be compounded within a range that does not adversely affect irradiation with ionizing radiation.

【0035】本発明のポリカ−ボネ−ト樹脂組成物は、
射出成形、押出成形、ブロ−成形、圧縮成形、トランス
ファ成形等通常用いられるいずれの成形法でも適用する
ことができる。なかでも、射出成形法が好ましく用いら
れ、ポリカ−ボネ−ト樹脂の種類、重合度、前記トリア
ジン化合物の種類、配合量、その他の添加剤の種類、量
等により変化するため一概には云えないが、通常、26
0〜350℃で成形される。
The polycarbonate resin composition of the present invention comprises:
Any of commonly used molding methods such as injection molding, extrusion molding, blow molding, compression molding, transfer molding and the like can be applied. Among them, the injection molding method is preferably used, and it cannot be said unconditionally because it varies depending on the type of the polycarbonate resin, the degree of polymerization, the type and the amount of the triazine compound, the type and the amount of other additives, and the like. But usually 26
Molded at 0-350 ° C.

【0036】かくして得られる成形物は、電子線、γ
線、α線、中性子線、X線等の電離放射線に対して高い
安定性を有しており、特に、γ線又は電子線を滅菌用と
して用いる医療用器具の部材に適している。
The molded product thus obtained is obtained by electron beam, γ
It has high stability against ionizing radiation such as X-rays, α-rays, neutron rays, and X-rays, and is particularly suitable for members of medical instruments that use γ-rays or electron beams for sterilization.

【0037】かかる医療器具の部材としては、人工透析
器(人工腎臓用ケ−ス、キャップ)、人工肺、麻酔用吸
入装置、静脈用コネクタ及び付属品、血液遠心分離ボウ
ル、外科用具、手術室用具、酸素を血液に供給するチュ
−ブ、チュ−ブの接続具、心臓プロ−ブ並びに注射器、
外科用具、手術室器具、静脈注射液などを入れる容器な
どが挙げられる。
As members of such medical devices, artificial dialysers (artificial kidney cases and caps), artificial lungs, anesthesia inhalers, venous connectors and accessories, blood centrifuge bowls, surgical tools, operating rooms Utensils, tubes for supplying oxygen to the blood, tube connections, heart probes and syringes,
Examples include surgical tools, operating room instruments, containers for storing intravenous injections, and the like.

【0038】[0038]

【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、もとよりそれに限定されるものではない。実施
例中、部、%は特に断らない限り重量基準を意味する。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto. In Examples, parts and percentages are by weight unless otherwise specified.

【0039】[実施例1〜9]ビスフェノールA型のポ
リカーボネート樹脂(帝人化成(株)製パンライトL−
1225)100部に対して表1記載の各種トリアジン
化合物を表1記載の量添加し、φ30mm一軸ベント式
押出機を用いて、バレル温度260〜270℃で溶融押
出してペレットを得た。このペレットを熱風乾燥機中
で、120℃にて5時間以上乾燥した後、シリンダー温
度280〜320℃で射出成形して、2mm厚の透明試
験片を作成した。この試験片を用い、空気中でコバルト
60γ線を25キログレイ(kGy)照射した。照射前
後の黄色度(ΔYI)を、JISK7103に従って測
定した。結果を第1表に示した。
Examples 1 to 9 Bisphenol A type polycarbonate resin (Panlite L-manufactured by Teijin Chemicals Ltd.)
1225) To 100 parts of the various triazine compounds described in Table 1 were added in the amounts shown in Table 1, and the mixture was melt-extruded at a barrel temperature of 260 to 270 ° C. using a φ30 mm uniaxial vent type extruder to obtain pellets. The pellets were dried in a hot air dryer at 120 ° C. for 5 hours or more, and then injection-molded at a cylinder temperature of 280 to 320 ° C. to form a 2 mm thick transparent test piece. Using this test piece, cobalt 60γ-ray was irradiated in air with 25 kilogray (kGy). The yellowness (ΔYI) before and after irradiation was measured according to JIS K7103. The results are shown in Table 1.

【0040】[参照例1]トリアジン化合物を用いない
こと以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂
の透明試験片を作成し、この試験片を用いてγ線照射前
後の黄変度(ΔYI)を求めた。結果を表1に示した。
Reference Example 1 A transparent test piece of a polycarbonate resin was prepared in the same manner as in Example 1 except that no triazine compound was used, and the yellowing degree (ΔYI) before and after γ-ray irradiation was prepared using this test piece. I asked. The results are shown in Table 1.

【0041】[0041]

【表1】 [Table 1]

【0042】[実施例10]ビスフェノールA型のポリ
カーボネート樹脂(帝人化成(株)製パンライトL−1
225)100部に対して表2記載のトリアジン化合物
を表2記載の量添加し、実施例1と同様の方法で作成し
た2mm厚の透明試験片を用い、空気中で電子線を20
キログレイ(kGy)照射した。照射前後の黄色度(Δ
YI)を、JIS K7103に従って測定した。結果
を第2表に示した。
Example 10 Bisphenol A type polycarbonate resin (Panlite L-1 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.)
225) To 100 parts of the triazine compound shown in Table 2 was added in the amount shown in Table 2, and a transparent test piece having a thickness of 2 mm prepared in the same manner as in Example 1 was used.
It was irradiated with kilogray (kGy). Yellowness before and after irradiation (Δ
YI) was measured according to JIS K7103. The results are shown in Table 2.

【0043】[参照例2]トリアジン化合物を用いない
こと以外は実施例10と同様にしてポリカーボネート樹
脂の透明試験片を作成し、この試験片を用いて電子線照
射前後の黄変度(ΔYI)を求めた。結果を表2に示し
た。
Reference Example 2 A transparent test piece of a polycarbonate resin was prepared in the same manner as in Example 10 except that no triazine compound was used, and the yellowing degree (ΔYI) before and after electron beam irradiation was prepared using this test piece. I asked. The results are shown in Table 2.

【0044】[0044]

【表2】 [Table 2]

【0045】[0045]

【発明の効果】本発明のポリカーボネート樹脂組成物
は、物性の劣化が少なく滅菌のために照射される電離放
射線による色調の変化が少ない。従って、電離放射線処
理が行われる医療用製品、医療用装置の部材等の用途に
極めて有用である。
Industrial Applicability The polycarbonate resin composition of the present invention has little deterioration in physical properties and little change in color tone due to ionizing radiation irradiated for sterilization. Therefore, it is extremely useful for applications such as medical products to be subjected to ionizing radiation treatment and members of medical devices.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 喜田 稔男 東京都千代田区内幸町1丁目2番2号 帝 人化成株式会社内 Fターム(参考) 4J002 CG011 CG021 CG031 EU186 FD010 FD020 FD036 FD050 FD060 FD070 FD080 FD09 FD100 FD130 FD170 FD320 GB01  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Toshio Kida 1-2-2 Uchisaiwaicho, Chiyoda-ku, Tokyo F-term in Teijin Chemicals Limited (reference) 4J002 CG011 CG021 CG031 EU186 FD010 FD020 FD036 FD050 FD060 FD070 FD080 FD09 FD100 FD130 FD170 FD320 GB01

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ポリカーボネート樹脂100重量部およ
び下記式(1)で示されるトリアジン系化合物0.00
1〜20重量部からなる電離放射線安定化ポリカーボネ
ート樹脂組成物。 【化1】 (式中、R1は水素原子または炭素数1〜18の炭化水
素基であり、R2およびR3は同一もしくは異なっていて
もよく、炭素数1〜18の炭化水素基であり、X1、X2
およびX3は同一もしくは異なっていてもよく、酸素原
子又は硫黄原子である。)
1. 100 parts by weight of a polycarbonate resin and 0.00 of a triazine compound represented by the following formula (1):
An ionizing radiation stabilized polycarbonate resin composition comprising 1 to 20 parts by weight. Embedded image (Wherein, R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, R 2 and R 3 may be the same or different and are a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and X 1 , X 2
And X 3 may be the same or different and are an oxygen atom or a sulfur atom. )
【請求項2】 ポリカーボネート樹脂100重量部およ
び前記式(1)で示されるトリアジン系化合物0.01
〜5重量部からなる請求項1記載の電離放射線安定化ポ
リカーボネート樹脂組成物。
2. 100 parts by weight of a polycarbonate resin and 0.01 of a triazine compound represented by the formula (1)
The ionizing radiation-stabilized polycarbonate resin composition according to claim 1, comprising from 5 to 5 parts by weight.
【請求項3】 ポリカーボネート樹脂100重量部およ
び前記式(1)で示されるトリアジン系化合物0.1〜
3重量部からなる請求項1記載の電離放射線安定化ポリ
カーボネート樹脂組成物。
3. A composition comprising 100 parts by weight of a polycarbonate resin and 0.1 to 0.1 parts by weight of the triazine compound represented by the formula (1).
2. The ionizing radiation stabilized polycarbonate resin composition according to claim 1, comprising 3 parts by weight.
【請求項4】 ポリカーボネート樹脂100重量部およ
び前記式(1)で示されるトリアジン系化合物0.00
1〜20重量部からなる医療用器具の部材用ポリカーボ
ネート樹脂組成物。
4. 100 parts by weight of a polycarbonate resin and 0.003 parts of the triazine compound represented by the formula (1).
A polycarbonate resin composition for a member of a medical device comprising 1 to 20 parts by weight.
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