JP2001010994A - Liquid crystal intermediate and its production - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なフルオロナフタレン誘導体の製造に有
用な新規化合物及びその製造方法に関する。The present invention relates to a novel compound useful for producing a fluoronaphthalene derivative useful as an electro-optical liquid crystal display material and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにTN（捩れネマチック）型、STN（超捩れネ
マチック）型、DS（動的光散乱）型、GH（ゲスト・ホス
ト）型あるいはFLC（強誘電性液晶）等が知られている
が、このうち現在最もよく用いられているのはTN型およ
びSTN型である。また駆動方式としても従来のスタティ
ック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さ
らに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリ
ックス方式が実用化されている。これらのうち、アクテ
ィブマトリックス方式によると、最も高画質の表示が可
能であり、視野角が広く、高精細化及びカラー化が容易
で、動画表示も可能であるので、今後の液晶表示方式の
主流になると考えられている。2. Description of the Related Art Liquid crystal display elements have been used in various measuring instruments such as watches and calculators, panels for automobiles, word processors, electronic organizers, printers, computers, televisions and the like. Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest-host), and FLC (ferroelectric liquid crystal). ), Etc., of which TN type and STN type are the most frequently used at present. As a driving method, a multiplex driving has been generally used instead of the conventional static driving, and a simple matrix method, more recently, an active matrix method has been put to practical use. Of these, the active matrix method can display the highest image quality, has a wide viewing angle, is easy to achieve high definition and color, and can display moving images. It is thought to be.
【０００３】新しい液晶表示素子に対応するために様々
な液晶材料が提案されており、本発明者らは6-フルオロ
ナフタレン誘導体[0003] Various liquid crystal materials have been proposed to cope with new liquid crystal display elements, and the present inventors have proposed 6-fluoronaphthalene derivatives.
【０００４】[0004]
【化13】 Embedded image
【０００５】（式中S、A、B、H、I、m、n、X1a、X2a、Y
は一般式(I)と同じ意味を表し、X3、X4はそれぞれ独立
的にフッ素原子、塩素原子を表すが、Sが水酸基もしく
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリ
フルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンス
ルホニルオキシ基等の脱離基の場合を除く。）を開発し
報告している。（特願平10-112147）しかし、これらの
化合物は液晶材料としての諸特性には優れているもの
の、原料となる中間体の合成法が複雑なため非常に高価
格となり製品への応用が難しいという問題点があった。(Where S, A, B, H, I, m, n, X1a, X2a, Y
Represents the same meaning as in the general formula (I), and X3 and X4 each independently represent a fluorine atom or a chlorine atom, but S represents a hydroxyl group or a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group And the leaving groups such as methanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group and p-toluenesulfonyloxy group are excluded. ) Has been developed and reported. (Japanese Patent Application No. 10-112147) However, although these compounds have excellent properties as liquid crystal materials, they are very expensive and difficult to apply to products due to the complicated method of synthesizing intermediates as raw materials. There was a problem.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、有用な液晶化合物である6-フルオロナフタ
レン誘導体の合成に有用な新規化合物を提供し、これら
の簡便な合成法も提供することである。An object of the present invention is to provide a novel compound useful for synthesizing a 6-fluoronaphthalene derivative which is a useful liquid crystal compound, and also provide a simple synthesis method thereof. That is.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（I）で表される新規化合物およ
びその効率的な製造法を見いだした。DISCLOSURE OF THE INVENTION In order to solve the above-mentioned problems, the present invention has found a novel compound represented by the general formula (I) and an efficient production method thereof.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】発明1においてSは炭素原子数1〜1
6のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16
のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ
基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭
素原子数1〜12のアルキル基もしくは水酸基またはフッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンス
ルホニルオキシ基等の脱離基を表すが、炭素原子数1〜1
2のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素
原子数2〜12のアルケニル基もしくは水酸基または塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼン
スルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキ
シ基等の脱離基が好ましく、炭素原子数1〜7のアルキル
基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜7の
アルケニル基もしくは水酸基または臭素原子、ヨウ素原
子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンス
ルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしく
はp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基がより好ま
しい。環Aおよび環Bはそれぞれ独立的にフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基、トランス-
1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサン-2,
5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-
ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-2,5-ジ
イル基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.
2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタ
レン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基もしくは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイ
ル基を表すが、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シク
ロヘキシレン基、、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テトラ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、1,4-フェ
ニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基が
より好ましい。HおよびIはそれぞれ独立的に-CH2-CH
2-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-もしくは
単結合を表すが、-CH2-CH2-、-C≡C-もしくは単結合が
好ましく、単結合がより好ましい。mおよびnはそれぞれ
独立的に0〜2でなおかつm+nは3以下を表すが、m+nは2以
下が好ましい。また、Sがフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニル
オキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を
表す場合m=n=0が好ましい。X1aは水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表すが、
フッ素原子もしくは塩素原子が好ましく、フッ素原子が
より好ましい、X1bはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
もしくはヨウ素原子を表すが、フッ素原子もしくは塩素
原子が好ましい、X2aはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子もしくはヨウ素原子を表すが、フッ素原子もしくは塩
素原子が好ましい、X2bは水素原子、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表すが、水素原
子、フッ素原子もしくは塩素原子が好ましい、X3、X4は
それぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子もしくはヨウ素原子を表すが、水素原子もしくは
フッ素原子が好ましい、oは0〜1を表し、Zはそれぞれ独
立的に炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16
のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、
炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数1〜5
のアルコキシカルボニル基、水酸基、フッ素原子、塩素
原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、臭素原子もしくはヨウ素原
子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メ
タンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基
もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表
すが、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10
のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、
炭素原子数3〜10のアルケニルオキシ基、炭素原子数1〜
5のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜8のアル
キル基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数1〜5の
アルコキシカルボニル基、水酸基、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基もしくはフッ素原子、またはトリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホ
ニルオキシ基等の脱離基が好ましく、炭素原子数1〜7の
アルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシル基、炭素原
子数2〜7のアルケニル基、炭素原子数3〜8のアルケニル
オキシ基、シアノ基、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基もしくはフッ素原子のとき、
Sが水酸基、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子ま
たはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンス
ルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしく
はp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基となる組み
合わせ、または臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホ
ニルオキシ基等の脱離基のとき、Sが炭素原子数1〜7の
アルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子
数2〜7のアルケニル基となる組み合わせがより好まし
い。Wはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜16のアルキル
基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜
16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキ
シ基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基、シアノ基、カルボキシ
ル基、炭素原子数1〜5のアルコキシカルボニル基、水酸
基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、臭素原
子もしくはヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼン
スルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキ
シ基等の脱離基を表すが、炭素原子数1〜10のアルキル
基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜
10のアルケニル基、炭素原子数3〜10のアルケニルオキ
シ基、炭素原子数1〜5のアルコキシル基で置換された炭
素原子数1〜8のアルキル基、シアノ基、カルボキシル
基、炭素原子数1〜5のアルコキシカルボニル基、水酸
基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基もしくはフッ素原子、
またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタン
スルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もし
くはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基が好まし
く、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜5のア
ルコキシル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基、炭素原
子数3〜8のアルケニルオキシ基、シアノ基、塩素原子、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基もしく
はフッ素原子のとき、Sが水酸基、塩素原子、臭素原子
もしくはヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスル
ホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基
等の脱離基となる組み合わせ、または臭素原子、ヨウ素
原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタン
スルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もし
くはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基のとき、
Sが炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜5のア
ルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基となる組み
合わせがより好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the invention 1, S represents 1 to 1 carbon atoms
6 alkyl or alkoxyl groups, 2 to 16 carbon atoms
An alkenyl group, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, an alkyl group or a hydroxyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms or a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine Atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a leaving group such as a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, which has 1 to 1 carbon atoms.
2, alkyl group, C1 to C12 alkoxy group, C2 to C12 alkenyl group or hydroxyl group or chlorine atom, bromine atom, iodine atom, trifluoromethanesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy Or a leaving group such as a p-toluenesulfonyloxy group, preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a bromine atom And a leaving group such as an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group. Ring A and ring B are each independently a 1,4-phenylene group optionally substituted by a fluorine atom, trans-
1,4-cyclohexylene group, trans-1,3-dioxane-2,
5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-
Diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-2,5-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo (2.
2.2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl Represents a group, 1,4-phenylene group, trans-1,4-cyclohexylene group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4 -Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl is preferred, and 1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene is more preferred. H and I are each independently -CH 2 -CH
2- , -C≡C-, -OCH 2- , -CH 2 O-, -OCF 2- , -CF 2 O- or a single bond, but -CH 2 -CH 2- , -C≡C- Alternatively, a single bond is preferable, and a single bond is more preferable. m and n are each independently 0 to 2 and m + n represents 3 or less, and m + n is preferably 2 or less. Further, when S represents a leaving group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group, m = n = 0 is preferred. X1a represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom,
X1b represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and X2a is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or X represents an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom, X2b represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, X3, X4 each Independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, o represents 0 to 1, and Z independently represents 1 to 16 carbon atoms. Alkyl group, 1-16 carbon atoms
An alkoxyl group, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms,
Alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, 1 to carbon atoms
An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyano group, a carboxyl group, a carbon atom having 1 to 5 carbon atoms, which is substituted with 10 alkoxyl groups.
An alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a bromine atom or an iodine atom, or a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or represents a leaving group such as a p-toluenesulfonyloxy group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 10 carbon atoms
An alkoxyl group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms,
Alkenyloxy group having 3 to 10 carbon atoms, 1 to carbon atoms
Alkyl group having 1 to 8 carbon atoms substituted with 5 alkoxyl groups, cyano group, carboxyl group, alkoxycarbonyl group having 1 to 5 carbon atoms, hydroxyl group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, trifluoromethoxy group A difluoromethoxy group or a fluorine atom, or a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group,
A leaving group such as a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group is preferable, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, carbon When an alkenyloxy group having 3 to 8 atoms, a cyano group, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a fluorine atom,
A combination in which S is a leaving group such as a hydroxyl group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, or a bromine atom or an iodine atom , Trifluoromethanesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy group,
When a leaving group such as a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, S is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms. Is more preferable. W is each independently an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms,
16 alkenyl groups, alkenyloxy groups having 3 to 16 carbon atoms, alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms substituted with alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, cyano groups, carboxyl groups, having 1 to carbon atoms 5, alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, bromine atom or iodine atom, or trifluoromethanesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group Or represents a leaving group such as a p-toluenesulfonyloxy group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, 2 to
10 alkenyl groups, alkenyloxy groups having 3 to 10 carbon atoms, alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms substituted with alkoxyl groups having 1 to 5 carbon atoms, cyano groups, carboxyl groups, 1 to carbon atoms 5, alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group or fluorine atom,
Or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group is preferable, and an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms and an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, a cyano group, a chlorine atom,
When trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group or fluorine atom, S is a hydroxyl group, chlorine atom, bromine atom or iodine atom or trifluoromethanesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group or p-toluenesulfonyloxy group, etc. Or a leaving group such as a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group,
A combination in which S is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms is more preferable.
【０００９】これらの化合物の特に好ましい例を以下に
示す。Particularly preferred examples of these compounds are shown below.
【００１０】[0010]
【化14】 Embedded image
【００１１】[0011]
【化15】 Embedded image
【００１２】[0012]
【化16】 Embedded image
【００１３】[0013]
【化17】 Embedded image
【００１４】[0014]
【化18】 Embedded image
【００１５】[0015]
【化19】 Embedded image
【００１６】[0016]
【化20】 Embedded image
【００１７】式中、R1は以下の構造が好ましく、Uは水
素原子もしくはトリフルオロメタンスルホニル基が好ま
しい。In the formula, R 1 is preferably the following structure, and U is preferably a hydrogen atom or a trifluoromethanesulfonyl group.
【００１８】[0018]
【化21】 Embedded image
【００１９】発明2において、Sは炭素原子数1〜12のア
ルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子
数2〜12のアルケニル基、水酸基もしくは、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニル
オキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表すが、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数
1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基も
しくは水酸基または臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンス
ルホニルオキシ基等の脱離基が好ましく、AおよびBはそ
れぞれ独立的に1,4-フェニレン基あるいはトランス-1,4
-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、Yが水素原
子、フッ素原子を表すことが好ましく、HおよびIがそれ
ぞれ独立的に-CH2-CH2-、-C≡C-、単結合を表すが、単
結合が好ましく、mおよびnがそれぞれ独立的に0〜1を表
すことが好ましいが、Sがフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニル
オキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を
表す場合m=n=0がより好ましく、X1aは水素原子、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表す
が、フッ素原子もしくは塩素原子が好ましく、フッ素原
子がより好ましい、X1bはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子もしくはヨウ素原子を表すが、フッ素原子もしくは
塩素原子が好ましい、X2aはフッ素原子、塩素原子、臭
素原子もしくはヨウ素原子を表すが、フッ素原子もしく
は塩素原子が好ましい、X2bは水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表すが、水素
原子、フッ素原子もしくは塩素原子が好ましい、X3、X4
はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子もしくはヨウ素原子を表すが、水素原子もしく
はフッ素原子が好ましい、oは0〜1を表し、Zはそれぞれ
独立的に炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜
16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、炭素原子
数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12
のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数
1〜5のアルコキシカルボニル基、水酸基、フッ素原子、
塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、臭素原子もしくはヨウ素
原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、
メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を
表すが、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜
10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル
基、炭素原子数3〜10のアルケニルオキシ基、炭素原子
数1〜5のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜8の
アルキル基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数1
〜5のアルコキシカルボニル基、水酸基、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフル
オロメトキシ基もしくはフッ素原子、またはトリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンス
ルホニルオキシ基等の脱離基が好ましく、炭素原子数1
〜7のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシル基、
炭素原子数2〜7のアルケニル基、炭素原子数3〜8のアル
ケニルオキシ基、シアノ基、塩素原子、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基もしくはフッ素原子の
とき、Sが水酸基、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素
原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メ
タンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基
もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基とな
る組み合わせ、または臭素原子、ヨウ素原子、トリフル
オロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエン
スルホニルオキシ基等の脱離基のとき、Sが炭素原子数1
〜7のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭
素原子数2〜7のアルケニル基となる組み合わせがより好
ましい。Wはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜16のアルキ
ル基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2
〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換され
た炭素原子数1〜12のアルキル基、シアノ基、カルボキ
シル基、炭素原子数1〜5のアルコキシカルボニル基、水
酸基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、臭素
原子もしくはヨウ素原子、またはトリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオ
キシ基等の脱離基を表すが、炭素原子数1〜10のアルキ
ル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2
〜10のアルケニル基、炭素原子数3〜10のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数1〜5のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜8のアルキル基、シアノ基、カルボキシル
基、炭素原子数1〜5のアルコキシカルボニル基、水酸
基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基もしくはフッ素原子、
またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタン
スルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もし
くはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基が好まし
く、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜5のア
ルコキシル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基、炭素原
子数3〜8のアルケニルオキシ基、シアノ基、塩素原子、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基もしく
はフッ素原子のとき、Sが水酸基、塩素原子、臭素原子
もしくはヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスル
ホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基
等の脱離基となる組み合わせ、または臭素原子、ヨウ素
原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタン
スルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もし
くはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基のとき、
Sが炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜5のア
ルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基となる組み
合わせがより好ましい。In the invention 2, S is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, a hydroxyl group or a chlorine atom,
Represents a leaving group such as a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, etc., and has an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms,
Removal of an alkoxy group of 1 to 5, an alkenyl group or hydroxyl group having 2 to 7 carbon atoms or a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group A and B are preferably each independently 1,4-phenylene or trans-1,4
-Preferably represents a cyclohexylene group, Y preferably represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and H and I each independently represent -CH2-CH2-, -C≡C-, a single bond, It is preferable that m and n each independently represent 0 to 1, but S is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group. Group, when representing a leaving group such as a p-toluenesulfonyloxy group, m = n = 0 is more preferable, and X1a represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, but a fluorine atom or a chlorine atom X is preferably a fluorine atom, more preferably a fluorine atom, X1b represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom, X2a , A chlorine atom, although bromine atom or an iodine atom, a fluorine atom or a chlorine atom is preferred, X2b is a hydrogen atom, a fluorine atom,
Represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, X3, X4
Is independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom,
Represents a bromine atom or iodine atom, preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, o represents 0 to 1, Z is independently an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, 1 to 1 carbon atoms
16 alkoxyl group, alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms
Alkyl group, cyano group, carboxyl group, carbon atom number
1 to 5 alkoxycarbonyl groups, hydroxyl groups, fluorine atoms,
Chlorine atom, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, bromine atom or iodine atom, or trifluoromethanesulfonyloxy group,
Represents a leaving group such as a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, but has an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
10 alkoxyl groups, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, alkenyloxy groups having 3 to 10 carbon atoms, alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms substituted with alkoxyl groups having 1 to 5 carbon atoms, cyano Group, carboxyl group, 1 carbon atom
~ 5 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group or fluorine atom, or trifluoromethanesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group or p-toluene A leaving group such as a sulfonyloxy group is preferable, and has 1 carbon atom.
Alkyl group of 7 to 7, alkoxyl group of 1 to 5 carbon atoms,
When an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, a cyano group, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a fluorine atom, S is a hydroxyl group, a chlorine atom, a bromine atom Or a combination that becomes an iodine atom or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, or a p-toluenesulfonyloxy group, or a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, or methanesulfonyl When a leaving group such as an oxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, S has 1 carbon atom
More preferred are combinations of an alkyl group having 7 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms. W is each independently an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, and 2 carbon atoms.
Alkenyl group of 16 to 16, alkenyloxy group of 3 to 16 carbon atoms, alkyl group of 1 to 12 carbon atoms substituted with alkoxy group of 1 to 10 carbon atoms, cyano group, carboxyl group, 1 carbon atom ~ 5 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group,
Represents a leaving group such as a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a bromine atom or an iodine atom, or a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, or a p-toluenesulfonyloxy group; Alkyl group of 1 to 10, alkoxyl group of 1 to 10 carbon atoms, 2 carbon atoms
Alkenyl group of 10 to 10, alkenyloxy group of 3 to 10 carbon atoms, alkyl group of 1 to 8 carbon atoms substituted with an alkoxyl group of 1 to 5 carbon atoms, cyano group, carboxyl group, 1 carbon atom ~ 5 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group or fluorine atom,
Or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group is preferable, and an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms and an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, a cyano group, a chlorine atom,
When trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group or fluorine atom, S is a hydroxyl group, chlorine atom, bromine atom or iodine atom or trifluoromethanesulfonyloxy group, methanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group or p-toluenesulfonyloxy group, etc. Or a leaving group such as a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group,
A combination in which S is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms is more preferable.
【００２０】発明3において一般式(III)の化合物の合成
に用いる親電子的ハロゲン化剤は、代表的なものとして
臭素、塩素ガス、フッ素ガスもしくはフッ化キセノンま
たは、MEC試薬（ダイキン工業(株)製）もしくはACCUFLO
R NFPy（AlliedSignal製）等のN-フルオロピリジニウ
ム誘導体または、ACCUFLOR NFTh、ACCUFLOR NFSi（Al
liedSignal製）、F-TEDA-BF4（AIR PRODUCTS製）等のフ
ッ素化剤が使用できる、反応溶媒は塩化メチレン等のハ
ロゲン系溶媒が好ましく、反応温度は反応時間と副生成
物の関係から0℃〜50℃が好ましい。一般式(IV)の合成
に用いる親電子的ハロゲン化剤は、臭素、塩素ガス、フ
ッ素ガスもしくはフッ化キセノンが好ましく、X2aがフ
ッ素原子の場合、一般式(III)を塩素ガスでX2aを塩素原
子とした後、フッ化カリウムもしくはフッ化セシウム等
のフッ化アルカリ金属でフッ素化することがより好まし
く、一般式(V)の脱離基はトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスル
ホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱
離基を用いるが、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基が好ましく、一般式（VI）と一般式（VI）のカップリ
ングに用いる遷移金属触媒はテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（0）、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（II）等のパラジウム触
媒、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（II）、ジクロロ［1,2-ビス（トリフェニルホスフィ
ノ）エタン］ニッケル（II）、ジクロロ［1,3-ビス（ト
リフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（II）、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（II）、テトラ
キス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（0）等のニ
ッケル触媒が好ましい。The electrophilic halogenating agent used in the synthesis of the compound of the general formula (III) in Invention 3 is typically bromine, chlorine gas, fluorine gas or xenon fluoride or MEC reagent (Daikin Industries, Ltd.). )) Or ACCUFLO
R NFPy (manufactured by AlliedSignal) and other N-fluoropyridinium derivatives or ACCUFLOR NFTh, ACCUFLOR NFSi (Al
A fluorinating agent such as liedSignal) or F-TEDA-BF4 (manufactured by AIR PRODUCTS) can be used. The reaction solvent is preferably a halogen-based solvent such as methylene chloride. ~ 50 ° C is preferred. The electrophilic halogenating agent used in the synthesis of the general formula (IV) is preferably bromine, chlorine gas, fluorine gas or xenon fluoride, and when X2a is a fluorine atom, the general formula (III) is converted to chlorine gas and X2a is converted to chlorine. After atomization, it is more preferable to fluorinate with an alkali metal fluoride such as potassium fluoride or cesium fluoride, and the leaving group of the general formula (V) is a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyl A leaving group such as an oxy group or a p-toluenesulfonyloxy group is used, and a trifluoromethanesulfonyloxy group is preferable. The transition metal catalyst used for coupling of the general formulas (VI) and (VI) is tetrakis (triphenyl). Palladium catalysts such as phosphine) palladium (0), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II), dichloro Di (triphenylphosphine) nickel (II), dichloro [1,2-bis (triphenylphosphino) ethane] nickel (II), dichloro [1,3-bis (triphenylphosphino) propane] nickel (II) And nickel catalysts such as bis (triphenylphosphine) nickel (II) and tetrakis (triphenylphosphine) nickel (0).
【００２１】発明4において一般式(V)のVをフッ素化に
用いられる、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のフッ
化アルカリ金属は、水分含有量の少ない物を使用するこ
とが好ましく、同様に脱水したDMF（ジメチルホルムア
ミド）、DMSO（ジメチルスルホキシド）等の非プロトン
性の極性溶媒中もしくは無溶媒で行うことが好ましく、
オートクレーブ等の密閉反応装置で行うことが好まし
く、Vは塩素原子、臭素原子等のハロゲンまたはトリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオ
キシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスル
ホニルオキシ基等の脱離基が好ましい。In the invention 4, as the alkali metal fluoride such as potassium fluoride and cesium fluoride used for fluorination of V in the general formula (V), it is preferable to use one having a small water content. It is preferably carried out in an aprotic polar solvent such as dehydrated DMF (dimethylformamide) or DMSO (dimethylsulfoxide) or without solvent,
It is preferably carried out in a closed reactor such as an autoclave, V is a chlorine atom, a halogen such as a bromine atom or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group. Is preferred.
【００２２】発明5において一般式(III)の化合物の合成
に用いる親電子的ハロゲン化剤は代表的なものとして臭
素、塩素ガス、フッ素ガスもしくはフッ化キセノンまた
は、MEC試薬（ダイキン工業(株)製）もしくはACCUFLOR
NFPy（AlliedSignal製）等のN-フルオロピリジニウム
誘導体または、ACCUFLOR NFTh、ACCUFLOR NFSi（Alli
edSignal製）、F-TEDA-BF4（AIR PRODUCTS製）等のフッ
素化剤が好ましく、反応溶媒は塩化メチレン等のハロゲ
ン系溶媒もしくは、アセトニトリル等の非プロトン性の
極性溶媒が好ましく、反応温度は反応時間と副生成物の
関係から0℃〜70℃が好ましく、オキシラン環の還元に
はLAH（水素化リチウムアルミニウム）等のヒドリド還
元剤が好ましく、一般式(XI)の脱水は酸触媒の存在下で
行うことが好ましい。In the invention 5, the electrophilic halogenating agent used for the synthesis of the compound of the general formula (III) is typically bromine, chlorine gas, fluorine gas or xenon fluoride or MEC reagent (Daikin Industries, Ltd.) Made) or ACCUFLOR
N-fluoropyridinium derivatives such as NFPy (manufactured by AlliedSignal) or ACCUFLOR NFTh, ACCUFLOR NFSi (AlliedSignal)
Preferred are fluorinating agents such as edSignal) and F-TEDA-BF4 (manufactured by AIR PRODUCTS). The reaction solvent is preferably a halogen-based solvent such as methylene chloride or an aprotic polar solvent such as acetonitrile. 0 ° C. to 70 ° C. is preferable from the relation of time and by-products, and a hydride reducing agent such as LAH (lithium aluminum hydride) is preferable for the reduction of the oxirane ring. It is preferable to carry out in.
【００２３】[0023]
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。EXAMPLES Examples of the present invention are shown below to further explain the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
【００２４】化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（1H
-NMR）、質量スペクトル（MS）等により確認した。NMR
は日本電子製JNM-LA300、MSは島津製作所製GCMS-QP5050
Aを使用した。NMRにおけるCDCl3は溶媒を表し、sは1重
線、dは2重線、tは3重線、mは多重線を表し、また例え
ばttは3重の3重線を表し、Jはカップリング定数を表
す。MSにおけるM+は親ピークを表す。The structure of the compound is represented by a nuclear magnetic resonance spectrum (1H
-NMR), mass spectrum (MS) and the like. NMR
Is JNM-LA300 manufactured by JEOL Ltd., MS is GCMS-QP5050 manufactured by Shimadzu Corporation
A was used. CDCl3 in NMR represents a solvent, s represents a singlet, d represents a doublet, t represents a triplet, m represents a multiplet, and for example, tt represents a triplet triplet, and J represents a coupling. Represents a constant. M + in MS represents the parent peak.
【００２５】（実施例1）1-フルオロ-6-(トランス-4-プ
ロピルシクロヘキシル)-2-(3,4,5-トリフルオロフェニ
ル)ナフタレンの合成Example 1 Synthesis of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) naphthalene
【００２６】[0026]
【化22】 Embedded image
【００２７】6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)
ナフタレン-2-オール30g とトリフルオロメタンスルホ
ン酸ナトリウム1.9g の塩化メチレン120ml 溶液に室温
でビステトラフルオロホウ酸N,N'-ジフルオロ-2,2'-ジ
ピリジニウム（MEC31、ダイキン工業(株)製）25gを加え
た。室温で8時間撹拌した後、反応系を水に加え反応を
停止し、10%塩酸水溶液を加えトルエンで抽出した。有
機層を水洗した後、溶媒を溜去して得られた粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル10倍、ヘキ
サン:酢酸エチル=9:1）にて精製して1-フルオロ-6-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オー
ル25.3gを得た。6- (trans-4-propylcyclohexyl)
N, N'-difluoro-2,2'-dipyridinium bis (tetrafluoroborate) (MEC31, manufactured by Daikin Industries, Ltd.) was added at room temperature to a solution of 30 g of naphthalen-2-ol and 1.9 g of sodium trifluoromethanesulfonate in 120 ml of methylene chloride. ) 25 g was added. After stirring at room temperature for 8 hours, the reaction was quenched by adding the reaction system to water, and a 10% aqueous hydrochloric acid solution was added, followed by extraction with toluene. After washing the organic layer with water, the crude product obtained by evaporating the solvent was purified by silica gel chromatography (silica gel 10-fold, hexane: ethyl acetate = 9: 1) to give 1-fluoro-6- (trans 25.3 g of -4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol was obtained.
【００２８】NMR：δ=0.90（t,3H,J=7.6Hz）、δ=1.02
（m,2H）、δ=1.18〜1.37（m,7H）、δ=1.85（m,4H）、
δ=2.55（tt,1H,J=12Hz,3Hz）、δ=5.28（ｓ,1H）、δ=
7.10〜7.22（m,1H）、δ=7.37〜7.55（m,3H）、δ=7.87
（d,1H,J=12Hz） MS：m/e=286（M+）NMR: δ = 0.90 (t, 3H, J = 7.6 Hz), δ = 1.02
(M, 2H), δ = 1.18 to 1.37 (m, 7H), δ = 1.85 (m, 4H),
δ = 2.55 (tt, 1H, J = 12Hz, 3Hz), δ = 5.28 (s, 1H), δ =
7.10 to 7.22 (m, 1H), δ = 7.37 to 7.55 (m, 3H), δ = 7.87
(D, 1H, J = 12Hz) MS: m / e = 286 (M +)
【００２９】1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)ナフタレン-2-オール20gおよび無水トリフ
ルオロメタンスルホン酸20.7g の塩化メチレン80ml 溶
液にピリジン15mlを滴下した。1時間撹拌後10%塩酸水溶
液を加えトルエンで抽出した。有機層を水洗した後、溶
媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（シリカゲル10倍、ヘキサン）にて精製してト
リフルオロメタンスルホン酸1-フルオロ-6-(トランス-4
-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル25.7gを得
た。15 ml of pyridine was added dropwise to a solution of 20 g of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol and 20.7 g of trifluoromethanesulfonic anhydride in 80 ml of methylene chloride. After stirring for 1 hour, a 10% aqueous hydrochloric acid solution was added, and the mixture was extracted with toluene. After washing the organic layer with water, the crude product obtained by evaporating the solvent was purified by silica gel chromatography (silica gel 10-fold, hexane) and trifluoromethanesulfonic acid 1-fluoro-6- (trans-4
25.7 g of -propylcyclohexyl) naphthalen-2-yl was obtained.
【００３０】NMR：δ=0.91（t,3H,J=7.6Hz）、δ=1.02
（m,2H）、δ=1.18〜1.37（m,7H）、δ=1.85（m,4H）、
δ=2.55（tt,1H,J=12Hz,3Hz）、δ=7.09〜7.25（m,1
H）、δ=7.38〜7.57（m,3H）、δ=7.90（d,1H,J=12Hz） MS：m/e=418（M+）NMR: δ = 0.91 (t, 3H, J = 7.6 Hz), δ = 1.02
(M, 2H), δ = 1.18 to 1.37 (m, 7H), δ = 1.85 (m, 4H),
δ = 2.55 (tt, 1H, J = 12Hz, 3Hz), δ = 7.09 ~ 7.25 (m, 1
H), δ = 7.38 to 7.57 (m, 3H), δ = 7.90 (d, 1H, J = 12 Hz) MS: m / e = 418 (M +)
【００３１】窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホ
ン酸1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)ナフタレン-2-イル20gおよびジブロモビス（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケル（II）1.78gのTHF80ml 溶
液に、3,4,5-トリフルオロブロモベンゼン22.2g および
マグネシウム2.56g から調整したグリニャール反応剤を
滴下した。1時間撹拌後10%塩酸水溶液を加えトルエンで
抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去して得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲ
ル10倍、ヘキサン）にて精製して1-フルオロ-6-(トラン
ス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)ナフタレン7.8gを得た。Under a nitrogen atmosphere, a solution of 20 g of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate and 1.78 g of dibromobis (triphenylphosphine) nickel (II) in 80 ml of THF was added Grignard reagent prepared from 22.2 g of 4,4,5-trifluorobromobenzene and 2.56 g of magnesium was added dropwise. After stirring for 1 hour, a 10% aqueous hydrochloric acid solution was added, and the mixture was extracted with toluene. After the organic layer was washed with water, the crude product obtained by evaporating the solvent was purified by silica gel chromatography (silica gel 10-fold, hexane) to give 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl)- 7.8 g of 2- (3,4,5-trifluorophenyl) naphthalene was obtained.
【００３２】NMR：δ=0.90（t,3H,J=7.6Hz）、δ=1.02
（m,2H）、δ=1.18〜1.37（m,7H）、δ=1.85（m,4H）、
δ=2.35（tt,1H,J=12Hz,3Hz）、δ=5.06（ｓ,2H）、δ=
6.50〜7.30（m,7H） MS：m/e=400（M+）NMR: δ = 0.90 (t, 3H, J = 7.6 Hz), δ = 1.02
(M, 2H), δ = 1.18 to 1.37 (m, 7H), δ = 1.85 (m, 4H),
δ = 2.35 (tt, 1H, J = 12Hz, 3Hz), δ = 5.06 (s, 2H), δ =
6.50 to 7.30 (m, 7H) MS: m / e = 400 (M +)
【００３３】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、6-
(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オー
ル、6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)ナフタレン-
2-オール、6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナ
フタレン-2-オール、6-(トランス-4-ヘキシルシクロヘ
キシル)ナフタレン-2-オール用いて以下の各化合物を得
る。In Example 1, 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol was used instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol.
(Trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, 6- (trans-4-butylcyclohexyl) naphthalene-
The following compounds are obtained using 2-ol, 6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, and 6- (trans-4-hexylcyclohexyl) naphthalen-2-ol.
【００３４】1-フルオロ-6-(トランス-4-エチルシクロ
ヘキシル)ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)ナフ
タレン-2-オール 1-フルオロ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナ
フタレン-2-オール 1-フルオロ-6-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)ナ
フタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-(トラン
ス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-(トラン
ス-4-ブチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-(トラン
ス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-(トラン
ス-4-ヘキシルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル1-fluoro-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- (trans-4-butylcyclohexyl) naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- (trans- 4-pentylcyclohexyl) naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene- 2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- (trans-4-butylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene-2- Iyl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) naphthalen-2-yl
【００３５】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、6-
[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル]ナフタレン-2-オール、6-[トランス-4-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナ
フタレン-2-オール、6-[トランス-4-(トランス-4-ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オー
ル、6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール、6-[トランス
-4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]ナフタレン-2-オールを用いて以下の各化合物を得
た。In Example 1, 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol was used instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol.
[Trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol, 6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol, 6- [trans-4 -(Trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol, 6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol, 6- [trans
The following compounds were obtained using -4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol.
【００３６】1-フルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-
オール 1-フルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[トラン
ス-4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[トラン
ス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[トラン
ス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[トラン
ス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[トラン
ス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[トラン
ス-4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ナフタレン-2-イル1-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-
Ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene-2-
All 1-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol 1-Fluoro-6- [trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene- 2-ol 1-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [trans-4- (trans-4- Hexylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro- 6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [trans-4- ( Lans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid- 1-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl
【００３７】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、6-[4
-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタ
レン-2-オール、6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)フェニル]ナフタレン-2-オール、6-[4-(トランス-
4-ブチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-オー
ル、6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニ
ル]ナフタレン-2-オール、6-[4-(トランス-4-ヘキシル
シクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-オールを用い
て以下の各化合物を得た。In Example 1, 6- [trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol was used instead of 6- [4
-(Trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-
4-butylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl] naphthalene The following compounds were obtained using -2-ol.
【００３８】1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-エチルシク
ロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)
フェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)フェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシ
ル)フェニル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-
イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-
2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-
イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-
2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ヘキシルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-
2-イル1-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene-2- All 1-fluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl)
Phenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl] Naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-
Yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene-
2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl] naphthalene-2-
Yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalene-
2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl] naphthalene-
2-Il
【００３９】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて6-ヨー
ドナフタレン-2-オール、6-ブロモナフタレン-2-オー
ル、6-クロロナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-ヨー
ドナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-ブロモナフタレ
ン-2-オール、8-フルオロ-6-クロロナフタレン-2-オー
ルを用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, 6-iodonaphthalen-2-ol, 6-bromonaphthalen-2-ol, 6-chloronaphthalen-2 were substituted for 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol. -Ol, 8-fluoro-6-iodonaphthalen-2-ol, 8-fluoro-6-bromonaphthalen-2-ol, and the following compounds using 8-fluoro-6-chloronaphthalen-2-ol were obtained. Was.
【００４０】1-フルオロ-6-ヨードナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-ブロモナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-クロロナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-ヨードナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-ブロモナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-クロロナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-ヨードナ
フタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-ブロモナ
フタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-クロロナ
フタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-ヨー
ドナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-ブロ
モナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-クロ
ロナフタレン-2-イル1-fluoro-6-iodonaphthalen-2-ol 1-fluoro-6-bromonaphthalen-2-ol 1-fluoro-6-chloronaphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6-iodonaphthalene- 2-ol 1,8-difluoro-6-bromonaphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6-chloronaphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6-iodonaphthalen-2-yl trifluoromethane 1-fluoro-6-bromonaphthalen-2-yl sulfonic acid-1-fluoro-6-chloronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6-iodonaphthalene-2-trifluoromethanesulfonic acid Yl 1,8-difluoro-6-bromonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 1,8-difluoro-6-chloronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
【００４１】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレ
ン-2-オール、8-フルオロ-6-(トランス-4-ブチルシクロ
ヘキシル)ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-(トラン
ス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オール、8
-フルオロ-6-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)ナ
フタレン-2-オールを用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro -6- (trans-4-butylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, 8
The following compounds were obtained using -fluoro-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) naphthalen-2-ol.
【００４２】1,8-ジフルオロ-6-(トランス-4-エチルシ
クロヘキシル)ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)
ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシ
ル)ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-ブチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イル1,8-difluoro-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro -6- (trans-4-butylcyclohexyl)
Naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfone 1,8-Difluoro-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate-1,8-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 1,8-Difluoro-6- (trans-4-butylcyclohexyl) naphthalen-2-yl methanesulfonate 1,8-difluoro-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene-2-trifluoromethanesulfonate Yl 1,8-difluoro-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
【００４３】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール、8-フルオ
ロ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-
6-[トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[ト
ランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[トラン
ス-4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ナフタレン-2-オールを用いて以下の各化合物を得
た。In Example 1, instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen- 2-ol, 8-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-
6- [trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol, The following compounds were obtained using 8-fluoro-6- [trans-4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol.
【００４４】1,8-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス
-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-
2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-ブチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-4-ヘキシル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[ト
ランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[ト
ランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[ト
ランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[ト
ランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[ト
ランス-4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル]ナフタレン-2-イル1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans
-4-Ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene-
2-ol 1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans-4-butyl Cyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [trans-4- (Trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-ol -1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate trifluoromethane 1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl sulfonic acid-1,8-difluoro-6- [trans-4- (trifluoromethanesulfonic acid G -4-butylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfone -1,8-difluoro-6- [trans-4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalen-2-yl acid
【００４５】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェ
ニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[4-(トラン
ス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-
オール、8-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘ
キシル)フェニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-
[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナ
フタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘ
キシルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-オール
を用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-yl was used in place of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol. All, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene-2-
All, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6-
The following compounds using [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol and 8-fluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol I got
【００４６】1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-エチル
シクロヘキシル)フェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)フェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシ
ル)フェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキ
シル)フェニル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレ
ン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタ
レン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレ
ン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタ
レン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)フェニル]ナフタ
レン-2-イル1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] Naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) Phenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-butylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl] naphthalen-2-yl
【００４７】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン-2-オール、8-
フルオロ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン-2-オー
ル、8-フルオロ-6-(4-ブチルフェニル)ナフタレン-2-オ
ール、8-フルオロ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン-
2-オール、8-フルオロ-6-(4-ヘキシルフェニル)ナフタ
レン-2-オールを用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, 8-fluoro-6- (4-ethylphenyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (4-ethylphenyl) naphthalen-2-ol was used in place of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol.
Fluoro-6- (4-propylphenyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (4-butylphenyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (4-pentylphenyl) naphthalene-
The following compounds were obtained using 2-ol and 8-fluoro-6- (4-hexylphenyl) naphthalen-2-ol.
【００４８】1,8-ジフルオロ-6-(4-エチルフェニル)ナ
フタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン-2-
オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ブチルフェニル)ナフタレン-2-オ
ール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン-2-
オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ヘキシルフェニル)ナフタレン-2-
オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
エチルフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
プロピルフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ブチルフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ペンチルフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ヘキシルフェニル)ナフタレン-2-イル1,8-difluoro-6- (4-ethylphenyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (4-propylphenyl) naphthalen-2-
All 1,8-difluoro-6- (4-butylphenyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (4-pentylphenyl) naphthalene-2-
All 1,8-difluoro-6- (4-hexylphenyl) naphthalene-2-
All trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Ethylphenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Propylphenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Butylphenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Pentylphenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Hexylphenyl) naphthalen-2-yl
【００４９】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、6-[4
-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェ
ニル]ナフタレン-2-オール、6-[4-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-
オール、6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-
フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール、6-[4-(トラン
ス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナ
フタレン-2-オール、6-[4-(トランス-4-ヘキシルシクロ
ヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オールを
用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, 6- [trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol was used instead of 6- [4
-(Trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalene-2-
All, 6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) -2-
Fluorophenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- The following compounds were obtained using [fluorophenyl] naphthalen-2-ol.
【００５０】1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-エチルシク
ロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-
2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナ
フタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]
ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナ
フタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]
ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ヘキシルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]
ナフタレン-2-イル1-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2 -Fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl)-
2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans- 4-hexylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoro 1-fluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] methanesulfonate
Naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [ 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorophenyl]
Naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2-fluorophenyl]
Naphthalen-2-yl
【００５１】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、6-[4
-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ
フェニル]ナフタレン-2-オール、6-[4-(トランス-4-プ
ロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフ
タレン-2-オール、6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキ
シル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール、
6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフ
ルオロフェニル]ナフタレン-2-オール、6-[4-(トランス
-4-ヘキシルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル]
ナフタレン-2-オールを用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, 6- [trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol was used instead of 6- [4
-(Trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol,
6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol, 6- [4- (trans
-4-hexylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl]
The following compounds were obtained using naphthalen-2-ol.
【００５２】1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-エチルシク
ロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オ
ール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-
2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシ
ル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニ
ル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェ
ニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニ
ル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェ
ニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1-フルオロ-6-[4-(トラ
ンス-4-ヘキシルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェ
ニル]ナフタレン-2-イル1-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-Difluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl)-
2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol 1-fluoro-6- [4 -(Trans-4-hexylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluoro Phenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro -6- [4- (Trans-4-butylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1-fluoro-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl)- 2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl 1-fluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
【００５３】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フ
ルオロフェニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-
[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ
フェニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[4-(ト
ランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]
ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[4-(トランス-4-
ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナフタ
レン-2-オール、8-フルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘキシ
ルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-
オールを用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] was used instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol. Naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6-
[4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) -2-fluorophenyl]
Naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-
Pentylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalene-2-
The following compounds were obtained using all.
【００５４】1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-エチル
シクロヘキシル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オ
ール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキ
シル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキ
シル)-2-フルオロフェニル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニ
ル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェ
ニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニ
ル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェ
ニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)-2-フルオロフェ
ニル]ナフタレン-2-イル1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-propyl) Cyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6 -[4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalene- 2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-butylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-hexylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] naphthalen-2-yl
【００５５】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-
ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ
-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフ
ルオロフェニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-
[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオ
ロフェニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[4-
(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ
フェニル]ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-[4-(ト
ランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフ
ェニル]ナフタレン-2-オールを用いて以下の各化合物を
得た。In Example 1, instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-
Difluorophenyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro
-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6-
[4- (trans-4-butylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalene-2 -The following compounds were obtained using all.
【００５６】1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-エチル
シクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-
2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシ
ル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキ
シル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-[4-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキ
シル)-2,6-ジフルオロフェニル]ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフ
ェニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ
フェニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフ
ェニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ
フェニル]ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-[4-
(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ
フェニル]ナフタレン-2-イル1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalene-
2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4 -Butylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol 1 , 8-Difluoro-6- [4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-butylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- [4-
(Trans-4-hexylcyclohexyl) -2,6-difluorophenyl] naphthalen-2-yl
【００５７】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-(4-エチル-2-フルオロフェニル)ナフタレン-2
-オール、8-フルオロ-6-(4-プロピル-2-フルオロフェニ
ル)ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-(4-ブチル-2-
フルオロフェニル)ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6
-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)ナフタレン-2-オー
ル、8-フルオロ-6-(4-ヘキシル-2-フルオロフェニル)ナ
フタレン-2-オールを用いて以下の各化合物を得た。In Example 1, 8-fluoro-6- (4-ethyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2 was used instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol.
-Ol, 8-fluoro-6- (4-propyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (4-butyl-2-
(Fluorophenyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6
The following compounds were obtained using-(4-pentyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol and 8-fluoro-6- (4-hexyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol.
【００５８】1,8-ジフルオロ-6-(4-エチル-2-フルオロ
フェニル)ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)ナ
フタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)ナフ
タレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)ナ
フタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ヘキシル-2-フルオロフェニル)ナ
フタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
エチル-2-フルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
プロピル-2-フルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ブチル-2-フルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ペンチル-2-フルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ヘキシル-2-フルオロフェニル)ナフタレン-2-イル1,8-difluoro-6- (4-ethyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (4-propyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol 1 , 8-Difluoro-6- (4-butyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (4-pentyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro -6- (4-Hexyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Ethyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Propyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Butyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Pentyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Hexyl-2-fluorophenyl) naphthalen-2-yl
【００５９】実施例1において、6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン-2-オールに換えて、8-フ
ルオロ-6-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)ナフタレ
ン-2-オール、8-フルオロ-6-(4-プロピル-2,6-ジフルオ
ロフェニル)ナフタレン-2-オール、8-フルオロ-6-(4-ブ
チル-2,6-ジフルオロフェニル)ナフタレン-2-オール、8
-フルオロ-6-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)ナ
フタレン-2-オール、8-フルオロ-6-(4-ヘキシル-2,6-ジ
フルオロフェニル)ナフタレン-2-オールを用いて以下の
各化合物を得た。In Example 1, 8-fluoro-6- (4-ethyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-ol was used instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-ol. 8-fluoro-6- (4-propyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (4-butyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-ol, 8
Using -fluoro-6- (4-pentyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-ol, 8-fluoro-6- (4-hexyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-ol Were obtained.
【００６０】1,8-ジフルオロ-6-(4-エチル-2,6-ジフル
オロフェニル)ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニ
ル)ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)
ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニ
ル)ナフタレン-2-オール 1,8-ジフルオロ-6-(4-ヘキシル-2,6-ジフルオロフェニ
ル)ナフタレン-2-オール トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
エチル-2,6-ジフルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)ナフタレン-2-イル トリフルオロメタンスルホン酸-1,8-ジフルオロ-6-(4-
ヘキシル-2,6-ジフルオロフェニル)ナフタレン-2-イル1,8-difluoro-6- (4-ethyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (4-propyl-2,6-difluorophenyl) naphthalene- 2-ol 1,8-difluoro-6- (4-butyl-2,6-difluorophenyl)
Naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (4-pentyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-ol 1,8-difluoro-6- (4-hexyl-2,6-difluorophenyl) Naphthalen-2-ol trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Ethyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Propyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Butyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Pentyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonic acid-1,8-difluoro-6- (4-
Hexyl-2,6-difluorophenyl) naphthalen-2-yl
【００６１】（実施例2）1,2-ジフルオロ-6-(トランス-
4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成Example 2 1,2-Difluoro-6- (trans-
Synthesis of 4-propylcyclohexyl) naphthalene
【００６２】[0062]
【化23】 Embedded image
【００６３】窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホ
ン酸1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)ナフタレン-2-イル10gのDMF20ml溶液に、スプレード
ライ製法の水分を含まないフッ化カリウム（森田化学
製、クロキャットF等）を加えオートクレーブにて150℃
で10時間反応させた。室温まで冷却後、反応系を水に加
え反応を停止し、ヘキサンで抽出した。有機層を水洗し
た後、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィー（シリカゲル30倍、ヘキサン）にて精
製して1,2-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロ
ヘキシル)ナフタレン5.1gを得た。In a nitrogen atmosphere, a solution of 10 g of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate in 20 ml of DMF was spray-dried with water-free potassium fluoride (Morita Chemical Co., Ltd.). Manufactured by Kurocat F) in an autoclave at 150 ° C
For 10 hours. After cooling to room temperature, the reaction was stopped by adding the reaction system to water and extracted with hexane. After washing the organic layer with water, the solvent was distilled off, and the crude product obtained was purified by silica gel chromatography (silica gel 30-fold, hexane) to give 1,2-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl). ) 5.1 g of naphthalene were obtained.
【００６４】（実施例3）1-フルオロ-6-(トランス-4-プ
ロピルシクロヘキシル)-2-(3,4,5-トリフルオロフェニ
ル)ナフタレンの合成（別法）Example 3 Synthesis of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) naphthalene (Alternative Method)
【００６５】[0065]
【化24】 Embedded image
【００６６】1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピル
シクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-オン10gのTHF40ml溶
液に、3,4,5-トリフルオロブロモベンゼン9.0gおよびマ
グネシウム1.0gから調整したグリニャール反応剤を滴下
した。室温で10時間撹拌後10%塩酸水溶液を加え中和し
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、溶
媒を溜去して粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（シリカゲル5倍、ヘキサン:酢酸エチル=9:1）にて精製
して7b-フルオロ-5-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ
-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレン11.6gを得た。 MS：m/e=416（M+）In a solution of 10 g of 1,1-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -1H-naphthalen-2-one in 40 ml of THF, 9.0 g of 3,4,5-trifluorobromobenzene and 1.0 g of magnesium were added. The prepared Grignard reagent was added dropwise. After stirring at room temperature for 10 hours, the mixture was neutralized by adding a 10% aqueous hydrochloric acid solution, and then extracted with ethyl acetate. After washing the organic layer with water, the solvent was distilled off and the crude product was purified by silica gel chromatography (silica gel 5 times, hexane: ethyl acetate = 9: 1) to give 7b-fluoro-5- (trans-4- (Propylcyclohexyl) -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro
11.6 g of 1-oxacyclopropa [a] naphthalene was obtained. MS: m / e = 416 (M +)
【００６７】LAH0.46gのTHF20ml懸濁液に、氷冷下7b-フ
ルオロ-5-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1a-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキ
サシクロプロパ[a]ナフタレン10gのTHF30ml溶液を滴下
した、室温で15時間撹拌後、反応系に少量の水を残留す
るLHAを分解した後10%塩酸水溶液を加え水酸化アルミを
沈殿させ有機層をデカントした。有機層を水洗した後、
無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を溜去して1-
フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,2-ジヒドロナフタレ
ン-2-オール3.2gを得た。To a suspension of 0.46 g of LAH in 20 ml of THF was added 7b-fluoro-5- (trans-4-propylcyclohexyl) -1a- under ice-cooling.
A solution of 10 g of (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene in 30 ml of THF was added dropwise, and after stirring at room temperature for 15 hours, a small amount of water remained in the reaction system. After decomposing LHA, a 10% aqueous hydrochloric acid solution was added to precipitate aluminum hydroxide, and the organic layer was decanted. After washing the organic layer with water,
After dehydration with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off and 1-
Fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-
3.2 g of (3,4,5-trifluorophenyl) -1,2-dihydronaphthalen-2-ol was obtained.
【００６８】1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,2-ジ
ヒドロナフタレン-2-オール3gのトルエン20ml溶液に硫
酸水素カリウム50mgを加え水を除きながら2時間還流し
た。反応終了後水を加えトルエンで抽出した。有機層を
水洗した後、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（シリカゲル20倍、ヘキサン）
にて精製して1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)ナフタレ
ン1.5gを得た。Hydrogen sulfate was added to a solution of 3 g of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) -1,2-dihydronaphthalen-2-ol in 20 ml of toluene. The mixture was refluxed for 2 hours while adding 50 mg of potassium and removing water. After completion of the reaction, water was added and the mixture was extracted with toluene. After washing the organic layer with water, the crude product obtained by evaporating the solvent is subjected to silica gel chromatography (silica gel 20 times, hexane).
Then, 1.5 g of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) naphthalene was obtained.
【００６９】実施例3において、1,1-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-
オンに替えて1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-エチルシ
クロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-オン、1,1-ジフルオロ
-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-1H-ナフタレン
-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-ペンチルシク
ロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-オン、1,1-ジフルオロ-6
-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)-1H-ナフタレン
-2-オンを用いて以下の各化合物を得た。 7b-フルオロ-5-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-1a
-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オ
キサシクロプロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-1a
-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オ
キサシクロプロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-
1a-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-
オキサシクロプロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)-
1a-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-
オキサシクロプロパ[a]ナフタレンIn Example 3, 1,1-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -1H-naphthalene-2-
1,1-difluoro-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro
-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -1H-naphthalene
2-one, 1,1-difluoro-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6
-(Trans-4-hexylcyclohexyl) -1H-naphthalene
The following compounds were obtained using -2-one. 7b-Fluoro-5- (trans-4-ethylcyclohexyl) -1a
-(3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- (trans-4-butylcyclohexyl) -1a
-(3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- (trans-4-pentylcyclohexyl)-
1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-
Oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- (trans-4-hexylcyclohexyl)-
1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-
Oxacyclopropa [a] naphthalene
【００７０】実施例3において、1,1-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-
オンに替えて1,1-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス
-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]-1H-ナフタレ
ン-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]-1H-ナフタレ
ン-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]-1H-ナフタレン
-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-ペ
ンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]-1H-ナフタレン
-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-[トランス-4-(トランス-ヘ
キシルシクロヘキシル)シクロヘキシル]-1H-ナフタレン
-2-オンを用いて以下の各化合物を得た。In Example 3, 1,1-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -1H-naphthalene-2-
Change to 1,1-difluoro-6- [trans-4- (trans
-Ethylcyclohexyl) cyclohexyl] -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6- [trans-4- (trans-
Propylcyclohexyl) cyclohexyl] -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6- [trans-4- (trans-
Butylcyclohexyl) cyclohexyl] -1H-naphthalene
-2-one, 1,1-difluoro-6- [trans-4- (trans-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] -1H-naphthalene
-2-one, 1,1-difluoro-6- [trans-4- (trans-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] -1H-naphthalene
The following compounds were obtained using -2-one.
【００７１】7b-フルオロ-5-[トランス-4-(トランス-エ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル]-1a-(3,4,5-トリ
フルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプ
ロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-[トランス-4-(トランス-プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフ
タレン 7b-フルオロ-5-[トランス-4-(トランス-ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタ
レン 7b-フルオロ-5-[トランス-4-(トランス-ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフ
タレン 7b-フルオロ-5-[トランス-4-(トランス-ヘキシルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフ
タレン7b-Fluoro-5- [trans-4- (trans-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a ] Naphthalene 7b-fluoro-5- [trans-4- (trans-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] Naphthalene 7b-fluoro-5- [trans-4- (trans-butylcyclohexyl) cyclohexyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-Fluoro-5- [trans-4- (trans-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b -Fluoro-5- [trans-4- (trans-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] -1a- (3,4,5-trifluoro Phenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxa cyclopropadiyl [a] naphthalene
【００７２】実施例3において、1,1-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-
オンに替えて1,1-ジフルオロ-6-[4-(トランス-エチルシ
クロヘキシル)フェニル]-1H-ナフタレン-2-オン、1,1-
ジフルオロ-6-[4-(トランス-プロピルシクロヘキシル)
フェニル]-1H-ナフタレン-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-
[4-(トランス-ブチルシクロヘキシル)フェニル]-1H-ナ
フタレン-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-[4-(トランス-ペ
ンチルシクロヘキシル)フェニル]-1H-ナフタレン-2-オ
ン、1,1-ジフルオロ-6-[4-(トランス-ヘキシルシクロヘ
キシル)フェニル]-1H-ナフタレン-2-オンを用いて以下
の各化合物を得た。In Example 3, 1,1-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -1H-naphthalene-2-
1,1-difluoro-6- [4- (trans-ethylcyclohexyl) phenyl] -1H-naphthalen-2-one, 1,1-
Difluoro-6- [4- (trans-propylcyclohexyl)
Phenyl] -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6-
[4- (trans-butylcyclohexyl) phenyl] -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6- [4- (trans-pentylcyclohexyl) phenyl] -1H-naphthalen-2-one, 1, The following compounds were obtained using 1-difluoro-6- [4- (trans-hexylcyclohexyl) phenyl] -1H-naphthalen-2-one.
【００７３】7b-フルオロ-5-[4-(トランス-エチルシク
ロヘキシル)フェニル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニ
ル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレ
ン 7b-フルオロ-5-[4-(トランス-プロピルシクロヘキシル)
フェニル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジ
ヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-[4-(トランス-ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジヒ
ドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-[4-(トランス-ペンチルシクロヘキシル)
フェニル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジ
ヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-[4-(トランス-ヘキシルシクロヘキシル)
フェニル]-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1a,7b-ジ
ヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレン7b-Fluoro-5- [4- (trans-ethylcyclohexyl) phenyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- [4- (trans-propylcyclohexyl)
Phenyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- [4- (trans-butylcyclohexyl) phenyl]- 1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- [4- (trans-pentylcyclohexyl)
Phenyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- [4- (trans-hexylcyclohexyl)
Phenyl] -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene
【００７４】実施例3において、1,1-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-
オンに替えて1,1-ジフルオロ-6-(4-エチルフェニル)-1H
-ナフタレン-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-(4-プロピルフ
ェニル)-1H-ナフタレン-2-オン、1,1-ジフルオロ-6-(4-
ブチルフェニル)-1H-ナフタレン-2-オン、1,1-ジフルオ
ロ-6-(4-ペンチルフェニル)-1H-ナフタレン-2-オン、1,
1-ジフルオロ-6-(4-ヘキシルフェニル)-1H-ナフタレン-
2-オンを用いて以下の各化合物を得た。 7b-フルオロ-5-(4-エチルフェニル)-1a-(3,4,5-トリフ
ルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロ
パ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-(4-プロピルフェニル)-1a-(3,4,5-トリ
フルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプ
ロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-(4-ブチルフェニル)-1a-(3,4,5-トリフ
ルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロ
パ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-(4-ペンチルフェニル)-1a-(3,4,5-トリ
フルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプ
ロパ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-(4-ヘキシルフェニル)-1a-(3,4,5-トリ
フルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプ
ロパ[a]ナフタレンIn Example 3, 1,1-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -1H-naphthalene-2-
1,1-difluoro-6- (4-ethylphenyl) -1H
-Naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6- (4-propylphenyl) -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6- (4-
(Butylphenyl) -1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6- (4-pentylphenyl) -1H-naphthalen-2-one,
1-difluoro-6- (4-hexylphenyl) -1H-naphthalene-
The following compounds were obtained using 2-one. 7b-fluoro-5- (4-ethylphenyl) -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- (4 -Propylphenyl) -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- (4-butylphenyl) -1a- ( 3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- (4-pentylphenyl) -1a- (3,4,5-trifluoro Phenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5- (4-hexylphenyl) -1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro 1-oxacyclopropa [a] naphthalene
【００７５】実施例3において、1,1-ジフルオロ-6-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-
オンに替えて1,1-ジフルオロ-6-ヨード-1H-ナフタレン-
2-オン、1,1-ジフルオロ-6-ブロモ-1H-ナフタレン-2-オ
ン、1,1-ジフルオロ-6-クロロ-1H-ナフタレン-2-オン、
1,1,8-トリフルオロ-6-ヨード-1H-ナフタレン-2-オン、
1,1,8-トリフルオロ-6-ブロモ-1H-ナフタレン-2-オン、
1,1,8-トリフルオロ-6-クロロ-1H-ナフタレン-2-オンを
用いて以下の各化合物を得た。In Example 3, 1,1-difluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -1H-naphthalene-2-
1,1-difluoro-6-iodo-1H-naphthalene-
2-one, 1,1-difluoro-6-bromo-1H-naphthalen-2-one, 1,1-difluoro-6-chloro-1H-naphthalen-2-one,
1,1,8-trifluoro-6-iodo-1H-naphthalen-2-one,
1,1,8-trifluoro-6-bromo-1H-naphthalen-2-one,
The following compounds were obtained using 1,1,8-trifluoro-6-chloro-1H-naphthalen-2-one.
【００７６】7b-フルオロ-5-ヨード-1a-(3,4,5-トリフ
ルオロフェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロ
パ[a]ナフタレン 7b-フルオロ-5-ブロモ-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニ
ル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレ
ン 7b-フルオロ-5-クロロ-1a-(3,4,5-トリフルオロフェニ
ル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフタレ
ン 7,7b-ジフルオロ-5-ヨード-1a-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフ
タレン 7,7b-ジフルオロ-5-ブロモ-1a-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフ
タレン 7,7b-ジフルオロ-5-クロロ-1a-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1a,7b-ジヒドロ-1-オキサシクロプロパ[a]ナフ
タレン7b-fluoro-5-iodo-1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5-bromo-1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7b-fluoro-5-chloro-1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a , 7b-Dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7,7b-difluoro-5-iodo-1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [ a] Naphthalene 7,7b-difluoro-5-bromo-1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene 7,7b-difluoro-5- Chloro-1a- (3,4,5-trifluorophenyl) -1a, 7b-dihydro-1-oxacyclopropa [a] naphthalene
【００７７】[0077]
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される
化合物は、実施例に示したように液晶材料として有用な
フルオロナフタレン誘導体の製造に極めて有用である。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物群を利用する製造
法は、一般に入手可能な原料を用いて従来高価格であっ
たフルオロナフタレン誘導体の製造コストを低減するこ
とが可能である。The compound represented by the general formula (I) according to the present invention is extremely useful for producing a fluoronaphthalene derivative useful as a liquid crystal material as shown in Examples.
In addition, the production method using the compound group represented by the general formula (I) can reduce the production cost of a conventionally expensive fluoronaphthalene derivative using generally available raw materials.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 309/65 Ｃ０７Ｃ 309/65 // Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB64 AC22 AC24 AC30 FC22 FC54 FC56 FE72 FE73 FE74 TB03 4H027 BD24 DK04 DK05 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07C 309/65 C07C 309/65 // C09K 19/32 C09K 19/32 19/34 19/34 G02F 1 / 13 500 G02F 1/13 500 (72) Inventor Haruyoshi Takatsu 3-6-27 Nakahara, Higashiyamato-shi, Tokyo F-term (reference) 4H006 AA01 AA02 AB64 AC22 AC24 AC30 FC22 FC54 FC56 FE72 FE73 FE74 TB03 4H027 BD24 DK04 DK05
Claims (5)
1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、炭素原子
数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12
のアルキル基もしくは水酸基、又は塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表し、環Aおよび環Bはそれぞれ独立的にフッ素原子
により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、トラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサン
-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-
2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-2,
5-ジイル基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ
(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフ
タレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイ
ル基もしくは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基を表し、HおよびIはそれぞれ独立的に-CH2-CH
2-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-もしくは
単結合を表し、mおよびnはそれぞれ独立的に0〜2で、な
おかつm+nは3以下を表し、Yは水素原子、フッ素原子も
しくは塩素原子を表し、環Cは 【化2】 （式中、X1aは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子もしくはヨウ素原子を表し、X1bはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表し、X2aはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表
し、X2bは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
もしくはヨウ素原子を表し、X3、X4はそれぞれ独立的に
水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨ
ウ素原子を表し、oは0〜1を表し、W、Zはそれぞれ独立
的に炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16の
アルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭
素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、炭素原子数1〜10
のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のアル
キル基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数1〜5の
アルコキシカルボニル基、水酸基、フッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基、臭素原子もしくはヨウ素原子、
又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンス
ルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしく
はp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。た
だし、(1)においてZが炭素原子数1〜16のアルキル基ま
たはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、炭素原子
数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12
のアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基もしくはフッ素原子を
表す場合、Sが炭素原子数1〜16のアルキル基またはアル
コキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原
子数3〜16のアルケニルオキシ基、炭素原子数1〜10のア
ルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル
基となる場合を除き、(3)及び(4)においてWが炭素原子
数1〜16のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子
数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニル
オキシ基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換さ
れた炭素原子数1〜12のアルキル基、トリフルオロメチ
ル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
もしくはフッ素原子を表す場合、Sが炭素原子数1〜16の
アルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16の
アルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ
基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭
素原子数1〜12のアルキル基となる場合を除き、oが0を
表す場合Wがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子となる場合を除く。）のいずれかを表す。）で表さ
れる化合物。[Claim 1] General formula (I) (Where S is an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms,
1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, and 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms
Represents an alkyl group or a hydroxyl group, or a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, or a p-toluenesulfonyloxy group; B is each independently a 1,4-phenylene group which may be substituted by a fluorine atom, trans-1,4-cyclohexylene group, trans-1,3-dioxane
-2,5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-
2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-2,
5-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo
(2.2.2) octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, Represents a 6-diyl group, H and I are each independently -CH 2 -CH
2 -, - C≡C -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O- or a single bond, m and n are each independently 0-2, yet m + n represents 3 or less, Y represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and ring C is (Wherein X1a represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, X1b represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and X2a represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or Represents an iodine atom, X2b represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and X3 and X4 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, o Represents 0 to 1, W and Z are each independently an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, and 3 to 3 carbon atoms. 16 alkenyloxy groups, 1 to 10 carbon atoms
An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group, a cyano group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, and trifluoromethoxy Group,
Difluoromethoxy group, bromine atom or iodine atom,
Or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, or a p-toluenesulfonyloxy group. However, in (1), Z is an alkyl group or alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, or an alkoxyl having 1 to 10 carbon atoms. 1 to 12 carbon atoms substituted with a group
When an alkyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a fluorine atom, S represents an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, An alkenyloxy group having 3 to 16 atoms, except in the case of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, W is a carbon atom in (3) and (4). An alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms. When 12 represents an alkyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a fluorine atom, S represents an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 16 carbon atoms, O is an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, Excludes the case where W represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom when representing 0. ). ).
〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、
炭素原子数2〜12のアルケニル基、水酸基もしくは、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基
等の脱離基を表し、AおよびBがそれぞれ独立的に1,4-フ
ェニレン基あるいはトランス-1,4-シクロヘキシレン基
を表し、mおよびnがそれぞれ独立的に0〜1を表し、Yが
水素原子、フッ素原子を表し、HおよびIがそれぞれ独立
的に-CH2-CH2-、-C≡C-、単結合を表すことを特徴とす
る請求項1記載の化合物。2. In the general formula (I), S represents 1 carbon atom.
~ 12 alkyl groups, C1 to C12 alkoxy groups,
A leaving group such as an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, a hydroxyl group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group; A and B each independently represent a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group, m and n each independently represent 0 to 1, Y represents a hydrogen atom, a fluorine atom 2. The compound according to claim 1, wherein H and I each independently represent -CH2-CH2-, -C≡C-, or a single bond.
を表し、Rは水素原子もしくは水酸基の保護基であり、
低級アルキル基、テトラヒドロピラニル基、メトキシメ
チル基等のエーテル系保護基、ベンジル基、トリメチル
シリル基等のアルキルシリル基を表すが、m=n=0でなお
かつSが水酸基の場合を除く。）で表される6-ヒドロキ
シナフタレン誘導体を親電子的ハロゲン化剤でハロゲン
化して得られる化合物一般式(III) 【化4】 （式中S、A、B、H、I、m、n、X1a、Yは一般式(I)と同じ
意味を表し、Rは水素原子もしくは水酸基の保護基であ
り、低級アルキル基、テトラヒドロピラニル基、メトキ
シメチル基等のエーテル系保護基、ベンジル基、トリメ
チルシリル基等のアルキルシリル基を表すが、Sが水酸
基の場合を除く。）又は、一般式(III)をさらに親電子
的ハロゲン化剤を用いてハロゲン化して得られる化合
物、一般式(IV) 【化5】 （式中S、A、B、H、I、m、n、X1a、X2a、Yは一般式(I)
と同じ意味を表し、Rは水素原子もしくは水酸基の保護
基であり、低級アルキル基、テトラヒドロピラニル基、
メトキシメチル基等のエーテル系保護基、ベンジル基、
トリメチルシリル基等のアルキルシリル基を表すが、S
が水酸基の場合を除く。）のRが水素原子のときはその
まま、Rが水素原子以外のときは保護基を外した後、水
酸基を脱離基に変換して得られる一般式(V) 【化6】 （式中S、A、B、H、I、m、n、X1a、X2a、Yは一般式(I)
と同じ意味を表し、Vはトリフルオロメタンスルホニル
オキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表すが、Sが水酸基、トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスル
ホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱
離基の場合を除く。）に遷移金属触媒存在下一般式（V
I） 【化7】 （式中D、o、W、X3、X4は一般式(I)と同じ意味を表し、
MはMgX（Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表
す。）もしくはLi等の金属原子、B（OH）2、SiF（CH3）
2を表す。）の化合物を反応させることで得られる請求
項1、請求項2記載の一般式(VII) 【化8】 （式中S、A、B、D、H、I、m、n、o、W、X1a、X2a、X3、
X4、Yは一般式(I)と同じ意味を表す。）の製造方法。[Claim 3] (Wherein S, A, B, H, I, m, n, and Y represent the same meaning as in the general formula (I), and R is a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxyl group,
Represents an ether-based protecting group such as a lower alkyl group, a tetrahydropyranyl group, or a methoxymethyl group; or an alkylsilyl group such as a benzyl group or a trimethylsilyl group, except that m = n = 0 and S is a hydroxyl group. A compound obtained by halogenating a 6-hydroxynaphthalene derivative represented by the formula (III) with an electrophilic halogenating agent: (Wherein S, A, B, H, I, m, n, X1a and Y represent the same meaning as in the general formula (I), R is a protecting group for a hydrogen atom or a hydroxyl group, a lower alkyl group, a tetrahydropyrani Represents an ether-based protective group such as a benzyl group or a methoxymethyl group, or an alkylsilyl group such as a benzyl group or a trimethylsilyl group, except that S is a hydroxyl group.) Or a further electrophilic halogenation of the formula (III) Obtained by halogenation using an agent, general formula (IV): (Where S, A, B, H, I, m, n, X1a, X2a, and Y are the general formulas (I)
Represents the same meaning as, R is a protecting group for a hydrogen atom or a hydroxyl group, a lower alkyl group, a tetrahydropyranyl group,
Ether protecting groups such as methoxymethyl group, benzyl group,
Represents an alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group,
Except when is a hydroxyl group. )) Is a hydrogen atom, and if R is other than a hydrogen atom, the protective group is removed, and then the hydroxyl group is converted to a leaving group. (Where S, A, B, H, I, m, n, X1a, X2a, and Y are the general formulas (I)
V represents a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, and S represents a hydroxyl group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, or a methane group. Excluding the case of leaving groups such as a sulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group. ) To the general formula (V
I) (Where D, o, W, X3 and X4 represent the same meaning as in the general formula (I),
M is MgX (X represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom) or a metal atom such as Li, B (OH) 2 , SiF (CH 3 )
Represents 2 . 3. The compound according to claim 1, which is obtained by reacting a compound of the formula (VII). (Where S, A, B, D, H, I, m, n, o, W, X1a, X2a, X3,
X4 and Y have the same meaning as in formula (I). ) Manufacturing method.
ハロゲンを示すX2a、Yをフッ化カリウム、フッ化セシウ
ム等のフッ化アルカリ金属をもちいて直接フッ素化する
ことで得られる請求項1、請求項2記載の一般式(VIII) 【化9】 （式中S、A、B、D、H、I、m、nは一般式(I)と同じ意味
を表し、X2a、Yは水素原子もしくはフッ素原子を表
す。）の製造方法。4. A compound obtained by directly fluorinating a leaving group V of the formula (V) or X2a or Y representing a halogen other than fluorine using an alkali metal fluoride such as potassium fluoride or cesium fluoride. The general formula (VIII) according to claim 1 or claim 2 (Wherein S, A, B, D, H, I, m, and n have the same meaning as in formula (I), and X2a and Y each represent a hydrogen atom or a fluorine atom).
的ハロゲン化剤を用いてハロゲン化して得られる一般式
(IX) 【化10】 （式中S、A、B、H、I、m、n、X1a、X1b、X2a、Yは一般
式(I)と同じ意味を表すが、Sが水酸基の場合を除く。）
に一般式（VI）を反応させることにより一般式（X） 【化11】 （式中S、A、B、D、H、I、m、n、o、W、X1a、X2b、X3、
X4、Yは一般式(I)と同じ意味を表す。）のオキシラン環
を還元して一般式（XI） 【化12】 （式中S、A、B、H、I、m、n、Y、X1a、Y、D、o、X3、X
4、Wは一般式(I)と同じ意味を表し、X2bは水素原子を表
す。）を得た後、脱水することによって得られる請求項
1、請求項2記載の一般式(VII)の製造方法。5. A compound of the general formula (III) obtained by halogenation using 2 or 3 equivalents of an electrophilic halogenating agent.
(IX) (In the formula, S, A, B, H, I, m, n, X1a, X1b, X2a, and Y represent the same meaning as in the general formula (I), except when S is a hydroxyl group.)
Is reacted with the general formula (VI) to give the general formula (X) (Where S, A, B, D, H, I, m, n, o, W, X1a, X2b, X3,
X4 and Y have the same meaning as in formula (I). ) To reduce the oxirane ring of the general formula (XI) (Where S, A, B, H, I, m, n, Y, X1a, Y, D, o, X3, X
4, W has the same meaning as in formula (I), and X2b represents a hydrogen atom. ) Is obtained by dehydration after obtaining
1. A process for producing the general formula (VII) according to claim 2.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009067780A (en) * | 2007-08-22 | 2009-04-02 | Chisso Corp | Liquid crystal compound having chloronaphthalene moiety, liquid crystal composition, and optical device |
| CN103937509A (en) * | 2014-04-29 | 2014-07-23 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | Mixed liquid crystal additive, and synthesis method and application thereof |
-
1999
- 1999-06-30 JP JP11184784A patent/JP2001010994A/en active Pending
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