【発明の詳細な説明】
フェニル酢酸誘導体、その製造、その製造用中間体、
及びそれからなる組成物
本発明は、式I:
[但し、Xが、NOCH3、CHOCH3、CHCH3又はCHCH2CH3を表し
、
Yが、NRa又O{但し、Raが水素又はアルキルを表す}を表し、
R1が水素又はアルキルを表し、
R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシ
を表し、
mが、0、1又は2を表し、mが2の場合はその2個のR2は異なっており、
R3が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジア
ルキルアミノを表し、
Aが、5員又は6員のヘテロ芳香族環を表し、
R4が置換アリールを表し、
R5が、水素、又は非置換もしくは置換のアルキル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール或いはヘテロアリールを表
す。]
で表されるフェニル酢酸誘導体又はその塩に関する。
本発明は、更にこれらの化合物の製造するための方法及び中間体、及び有害菌
類及び有害動物の防除のためのこれらからなる組成物に関する。
有害生物を防除するためのフェニル酢酸誘導体が、以下の文献、WO−A95
/18789、WO−A95/21153、WO−A95/21154に開示さ
れている。
本発明の目的は、作用が改善された新規な化合物を提供することにある。
本発明者等は、上記目的が、冒頭に記載したフェニル酢酸誘導体Iにより達成
されることを見出した。また、これらの化合物の製造するための方法及び中間体
、並びに有害動物及び有害菌類の防除用のこれらの化合物からなる組成物及びこ
の目的にこれらを使用する方法についても見出した。
化合物Iは、それ自体文献に公知の方法により、種々な経路で得ることができ
る。
概して、化合物Iの合成においては、基−C(X)−CO−YR1又は基−C
H2ON=C(R3)−C(AR4)=NOR5のいずれを先に合成するかについて
は重要ではない。
基−C(X)−CO−YR1の合成は、例えば、冒頭の公報及びEP−A24
2070、EP−A254426、EP−A370629、EP−A42259
7、EP−A463488、EP−A472300、EP−A513580、E
P−A656352、EP−A398692、及びPCT/EP95/0201
3に開示されている。
基−CH2ON=C(R3)−C(AR4)=NOR5の合成法は、実質的にR3
の性質に依存している。
1. R3がハロゲンでない場合の、基−CH2ON=C(R3)−C(AR4
)=NOR5の合成においては、一般に、式IIのベンジル誘導体を式IIIのヒドロ
キシイミンと反応させる手順が利用される。 式IIのL1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン又はスルホネー
ト基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレート又はトリフレート
(triflate)である。
上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中、塩基(例、水素化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム又はトリエチルアミン)の存在下に、
ホーベン−ベイル(Houben-Weyl)、E14b巻、370頁以下、及び10/1
巻、1189頁以下に記載の方法に従って行われる。
必要なヒドロキシイミンIIIは、例えば、対応するジヒドロキシイミンIVと求
核的置換試薬VIとの反応により得られる。
式VIのL2は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン又はスルホネー
ト基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレート又はトリフレート
である。
上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中、塩基(例、炭酸カリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミン)の
存在下に、ホーベン−ベイル、E14b巻、307頁以下、370頁以下及び3
85頁以下;ホーベン−ベイル、10/4巻、55頁以下、180頁以下及び2
17頁以下;ホーベン−ベイル、E5巻、780頁以下;に記載の方法に従って
行われる。
1.1 あるいは、化合物Iは、まずベンジル誘導体11をジヒドロキシイミ
ノ誘導体IVと反応させて、式Vの対応するベンジルオキシムを得、その後Vを求
核的置換試薬VIと反応させてIを形成して、得ることもできる。
上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中、塩基(例、炭酸カリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミン)の
存在下に、ホーベン−ベイル、10/1巻、1189頁以下;ホーベン−ベイル
、E14b巻、307頁以下、370頁以下及び385頁以下;ホーベン−ベ
イル、10/4巻、55頁以下、180頁以下及び217頁以下;ホーベン−ベ
イル、E5巻、780頁以下;に記載の方法に従って行われる。
1.2 類似の方法として、カルボニルヒドロキシイミンVIIを、ヒドロキシ
ルアミンIXa又はその塩IXbと反応させて、必要な式IIIのヒドロキシイミンを製
造することも可能である。 式IXbのQ-は酸アニオン、特に無機酸(例えば、塩素等のハロゲンの酸)のア
ニオンである。
上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中で、EP−A5135
80;ホーベン−ベイル、10/4巻、73頁以下;ホーベン−ベイル、E14
b巻、369頁以下及び385頁以下;に記載の方法に従って行われる。
1.3 あるいは、化合物Iは、まずベンジル誘導体IIをカルボニルヒドロキ
シイミノ誘導体VIIと反応させて、対応する式VIIIのベンジルオキシム誘導体VII
を得、その後VIIIをヒドロキシルアミンIXa又はその塩IXbと反応させることによ
っても得ることができる。
上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中で、ホーベン−ベイル
、E14b巻、369頁以下;ホーベン−ベイル、10/1巻、1189頁以下
;及びホーベン−ベイル、10/4巻、73頁以下;又はEP−A513580
に記載の方法に従って行われる。
1.4 化合物Iを製造するための別の実施可能な方法は、ベンジル誘導体II
とN−ヒドロキシフタルイミドとの反応、及び続くヒドラジン分解によりベンジ
ルヒドロキシルアミンIIaを得、さらにIIaをカルボニル化合物Xと反応させる方
法である。
上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中で、EP−A4634
88、DE−4228867.3に記載の方法に従って行われる。
必要なカルボニル化合物Xは、例えば対応するヒドロキシイミノカルボニル化
合物VIIaの求核的置換試薬VIとの反応;
あるいは対応するジカルボニル化合物XIのヒドロキシルアミンIXa又はその塩I
Xbとの反応により得られる。 上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中で、EP−A5135
80;ホーベン−ベイル、10/4巻、55頁以下、73頁以下、180頁以下
及び217頁以下;及びホーベン−ベイル、E14b巻、307頁以下及び36
9頁以下;ホーベン−ベイル、E5巻、780頁以下に記載の方法に従って行わ
れる。
1.5 付随して、化合物Iは、ベンジルヒドロキシルアミンIIaをまずヒド
ロキシイミノ誘導体VIIaと反応させて式Vの対応するベンジルオキシイミノ誘導
体を得、次いでVを前記のように求核的置換試薬VIと反応させることによっても
得ることができる。
1.6 同様に、化合物Iは、ベンジルヒドロキシルアミンIIaをまず式XIの
ジカルボニル誘導体と反応させて式VIIIのベンジルオキシイミノ誘導体に転化さ
せ、次いでVIIIを前記のようにヒドロキシルアミンIXa又はその塩IXbと反応させ
てIを形成することによっても得ることができる。 2. R3がハロゲンの化合物Iは、関係する基がヒドロキシル基である対応
する前駆体から、それ自体公知の方法(参照、ホーベン−ベイル、E5巻、63
1頁;J.Org.Chem.36,233(1977);J.Org.Chem.57,3245(1992))によって
得られる。ハロゲン誘導体を得る対応する反応は、I及びVIIIの段階で行うこと
が好ましい。
3. R3がO、S又はNを介して骨格に結合する化合物Iは、関係する基が
ハロゲン原子である対応する前駆体から、それ自体公知の方法(参照、ホーベン
−ベイル、E5巻、826頁以下及び1280頁以下;J.Org.Chem.36,233(
1977);J.Org.Chem.46,3623(1981))によって得られる。ハロゲン誘導体を
得る対応する反応は、I及びVIIIの段階で行うことが好ましい。
4. R3が酸素を介して骨格に結合する化合物Iは、関係する基がヒドロキ
シル基である対応する前駆体から、それ自体公知の方法(参照、ホーベン−ベイ
ル、E5巻、826頁以下;Aust.J.Chem.27,1341-9(1974))によっても得ら
れる場合もある。ハロゲン誘導体を得る対応する反応は、I及びVIIIの段階で行
うことが好ましい。
5. Yが酸素で且つR3がハロゲンでない化合物Iは、EP−A49371
1に記載の方法に従い、まず化合物XをラクトンXIIと反応させて、対応する安
息香酸XIIIに転化し、次いでXIIIを対応するハライドを介してシアノカルボン酸
XIVに転化し、それをピナー(Pinner)反応(Angew.Chem.94,1(1982))によっ
てα−ケトエステルXVに転化しさらに誘導体Iに転化すること
により得ることが好ましい(参照、EP−A348766、DE−A37053
89、EP−A178826、DE−A3623921)。
R1が水素の化合物Iは、この方法に従い、エステルXVを加水分解し、次いで
反応させてIを形成することにより得られる。
6. YがNRaで、R3が水ハロゲンでない化合物Iは、EP−A49371
1に記載の方法に従い、まず化合物XをラクトンXIIと反応させて対応する安息
香酸XIIIに転化し、そしてXIIIを、対応するハライドを介してシアノカルボン酸
XIVに転化し、次いでピナー反応(Angew.Chem.94,1(1982))によりα−ケ
トエステルXVに転化することが好ましい。対応するカルボキシアミドは、化合物
Iに転化されるもので、アミド化により誘導体XVから得られる。 7. 上記6.に記載した方法の変形で、Raが水素の化合物XVIを、イソシア
ネートとの反応及び続く加水分解によりカルボニルハライドから直接得ることが
できる(EP−A547825)。
8. 別の変法において、化合物XVIは、オルト−ハロゲン化合物を、塩化オ
キサリルでメタル化後、対応するケト酸クロリドに転化し、その後アミンと反応
させて対応するアミドXVIに転化することにより得られる(参照、J.Org.Chem.
46,212ff(1981);DE−A4042280;ホーベン−ベイル、E5巻、972
頁以下)。
9. 別の変法において、YがNRaの化合物Iが、ケトエステルXVから出発
して、まずケト機能性化合物を誘導し、こうして得られた誘導体を適当なアミン
を用いてアミドに転化することにより得られる(ホーベン−ベイル、E5巻、9
41頁以下)。
化合物IIは開示されているか(EP−A513580)EP−A477631
、EP−A463488、EP−A585751、EP−A400417、EP
−A251082)、あるいはそこに記載の方法により合成することができる。
化合物Iの製造に特に好ましい中間体は、下記の式III’の化合物である。
式III’において、U1が酸素又はNOHを表し、
U2が酸素、NOH又はNOR5を表し、
基A、R3、R4及びR5が、一般的、及び好ましい態様において前記と同義で
ある。
さらに、化合物Iの製造のための中間体として式V’で表される化合物が好ま
しい。
式V’において、Uが酸素又はNOHを表し、
基A、X、Y、Rl、R2、R3及びR4並びに記号も、一般的、及び好ましい態
様において前記と同義である。
化合物Iは、そのC=C結合、C=N結合に起因して、製造中にE/Z異性体
混合物として得ることができるが、例えば、この混合物は結晶化あるいはクロマ
トグラフィ分析による慣用法で個々の化合物に分離することができる。
しかしながら、合成中に異性体混合物が形成された場合、個々の異性体は、使
用のための製造中或いは使用時に、時々互いに部分的に転化するので(例えば、
光、酸或いは塩基に曝す時)、異性体の分離は一般に絶対に必要というものでは
ない。このような転化は使用後、例えば、植物の処理中、処理した植物中、ある
いは処理すべき菌類及び有害動物(害虫)内でも、起こり得る。
C=X二重結合に関して、化合物IのE異性体が活性の点から好ましい(O=
C)YR1基に関して−OCH3又は−CH3基づく立体配座)。
−C(R3)=NOCH2−二重結合に関して、化合物Iのcis異性体が活性
の点から一般に好ましい(−OCH2−基に関して基R3に基づく立体配座)。
一般に、−C(AR4)=NOR5−二重結合の立体配座は、化合物に活性に対
して小さな効果かしか持たない。活性に対して効果がある場合は、cis異性体
が通常好ましい(−OR5基に関して基AR4に基づく立体配座)。
冒頭に記載された化合物Iの定義に使用された共通の用語は、下記の基が一般
に代表的なものである:
ハロゲン:
弗素、塩素、臭素及び沃素;
アルキル基:
炭素原子数1〜4、1〜6又は1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、例えばC1
〜C6アルキル(例、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル
、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチル
プロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2
−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペ
ンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチ
ル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチ
ル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,
2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−
メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル);
アルキルアミノ基:
上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を有するアミノ基;
ジアルキルアミノ基:
互いに独立に、上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を有するアミ
ノ基;
アルキルカルボニル基:
カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数l〜10の
直鎖又は分岐アルキル基;
アルキルスルホニル基:
スルホニル基(−SO2−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6又
は1〜10の直鎖又は分岐アルキル基;
アルキルスルホキシル基:
スルホキシル基(−S(=O)−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1
〜6の直鎖又は分岐アルキル基;
アルキルアミノカルボニル基:
カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6のア
ルキルアミノ基;
ジアルキルアミノカルボニル基:
カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル
基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基;
アルキルアミノチオカルボニル基:
チオカルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6
のアルキルアミノ基;
ジアルキルアミノチオカルボニル基:
カルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル
基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基;
ハロアルキル基:
炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく
つか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばC1−C2ハロアルキル(例
、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2
,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−
フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル
);
アルコキシ基:
酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜4又は1〜6
の直鎖又は分岐アルキル基、例えばC1〜C6アルコキシ(例、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−
メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキ
シ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、
1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジ
メチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチル
ペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメ
チルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、
2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、
2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメ
チルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ及び1−エチル−2−メチ
ルプロポキシ);
アルコキシカルボニル基:
オキシカルボニル基(−OC(=O)−)を介して骨格に結合する炭素原子数
1〜6の直鎖又は分岐アルキル基;
ハロアルコキシ基:
炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく
つか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子を介して骨格に結合す
るアルキル基;
アルキルチオ基:
硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合する上記の炭素原子数1〜4又は1〜
6の直鎖又は分岐アルキル基;例えばC1〜C6アルキルチオ(例、メチルチオ
、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチル
プロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチ
ルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ
、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1
,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペン
チルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペン
チルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3
−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチル
チオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチル
チオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピル
チオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ及び1−エチル−2−メチルプロピ
ルチオ);
アルケニル基:
任意の位置に二重結合を有する炭素原子数2〜6又は2〜10の直鎖又は分岐
アルケニル基、例えばC2〜C6アルケニル(例、エテニル、1−プロペニル、
2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテ
ニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル
−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテ
ニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチ
ル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2
−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニ
ル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル
−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2
−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1
−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセ
ニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル
−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル
、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2
−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3
−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペ
ンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メ
チル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−
3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテ
ニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1
,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジ
メチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−
2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテ
ニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチ
ル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2
−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル
−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2
−メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル;
アルケニルオキシ基:
酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重結合を
有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルケニル基;
アルケニルチオ基:
硫黄(−S−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重結合を有す
る炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルケニル基;
アルケニルアミノ基:
上記炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルケニル基を有するアミノ基;
アルケニルカルボニル基:
カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重
結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アルケニル基;
アルキニル基:
任意の位置に1個の三重結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アル
キニル基、例えばC2〜C6アルキニル(例、エチニル、2−プロピニル、2−ブ
チニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペ
ンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチ
ニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エ
チル−2−プロピニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5
−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1
−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペ
ンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1
−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチ
ル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニ
ル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル−1
−メチル−2−プロピニル;
アルキニルオキシ基:
酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重結合を
有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルキニル基;
アルキニルチオ基:
硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重結合を
有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルキニル基;
アルキニルアミノ基:
上記の炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルキニル基を有するアミノ基;
アルキニルカルボニル基:
カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重
結合を有する炭素原子数3〜10の直鎖又は分岐アルキニル基;
シクロアルキル基:
炭素環員3〜6を有する単環のアルキル基(例、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル及びシクロヘキシル);
シクロアルコキシ基:
酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、上記の3〜6の炭素環員を有す
る単環のアルキル基;
シクロアルキルチオ基:
硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合する、上記の3〜6の炭素環員を有す
る単環のアルキル基;
シクロアルキルアミノ基:
上記の炭素環員3〜6を有する単環のアルキル基をもつアミノ基;
シクロアルケニル基:
炭素環員5〜8の単環アルケニル基(例、シクロペンテニル、シクロヘキセニ
ル);
シクロアルケニルオキシ基:
酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する炭素環員5〜8の単環のアルケニ
ル基;
シクロアルケニルチオ基:
硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合する炭素環員5〜8の単環アルケニル
基;
シクロアルケニルアミノ基:
上記の炭素環員5〜8の単環アルケニル基をもつアミノ基;
ヘテロシクリル基又はヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基及びヘ
テロシクリルアミノ基:
3員〜6員の飽和又は部分不飽和単環又は多環のヘテロシクル(複素環)で、
酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有し、直接
又は酸素原子(ヘテロシクリルオキシ)、硫黄原子(ヘテロシクリルチオ)又は
窒素(ヘテロシクリルアミノ)を介して骨格に結合する基、
例えば、2−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、3−テトラヒドロフラニ
ル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル
、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、
5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル
、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピ
ラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリ
ジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−
イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−
3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジア
ゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−
トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,
3,4−チアジアゾリジン−2−イル、 1,3,4−トリアゾリジン−2−イ
ル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,
3−ジヒドロフラ−4−イル、2,3−ジヒドロフラ−5−イル、2,5−ジヒ
ドロフラ−2−イル、2,5−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロチエ
ン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−
4−イル、2,3−ジヒドロチエン−5−イル、2,5−ジヒドロチエン−2−
イル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−2−イ
ル、2,3−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−4−イ
ル、2,3−ジヒドロピロール−5−イル、2,5−ジヒドロピロール−2−イ
ル、2,5−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール
−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロ
イソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、
4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾ
ール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,5−
ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イ
ル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾ
ール−4−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、4,5−ジヒド
ロイソピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソピラゾール−4−イル、4
,5−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−
3−イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソ
ピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジ
ヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4
,5−ジヒドロオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−
イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾー
ル−3−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオ
キサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒ
ドロチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、4,5−
ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,
5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、
2,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イ
ル、2,3−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール
−4−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイミ
ダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、4,5−ジヒ
ドロイミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,
5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−5−イ
ル、2−モルホリニル、3−モルホリニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニ
ル、4−ピペリジニル、3−テトラヒドロピリダジニル、4−テトラヒドロピリ
ダジニル、2−テトラヒドロピリミジニル、4−テトラヒドロピリミジニル、5
−テトラヒドロピリミジニル、2−テトラヒドロピラジニル、1,3,5−テト
ラヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−テトラヒドロトリアジン−3−イ
ル、1,3−ジヒドロオキサジン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、2
−テトラヒドロキシピラニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、3,4,5,
6−テトラヒドロピリジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−2−
イル、4H−3,1−ベンゾチアジン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,
4,5−テトラヒドロチエン−2−イル、2H−1,4−ベンゾチアジン−3−
イル、2H−1,4−ベンズオキサジン−3−イル、1,3−ジヒドロオキサジ
ン−2−イル及び1,3−ジチアン−2−イル;
アリール基又はアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリ
ールカルボニル基及びアリールスルホニル基:
単環又は多環の芳香族炭化水素基で、直接、酸素原子(−O−)を介して(ア
リールオキシ)、硫黄原子(−S−)を介して(アリールチオ)、窒素原子を介
して(アリールアミノ)、カルボニル基(−CO−)を介して(アリールカルボ
ニル)又はスルホニル基(−SO2−)を介して(アリールスルホニル)骨格に
結合する基(例、フェニル、ナフチル及びフェナントレニル、或いはフェノキシ
、ナフチルオキシ及びフェナントレニルオキシ、及びそれぞれ対応するカルボニ
ル基及びスルホニル基);
ヘテロアリール基又はヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテ
ロアリールアミノ基、ヘテロアリールカルボニル基及びヘテロアリールスルホニ
ル基:
単環又は多環の芳香族基で、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び
1個の酸素又は1個の硫黄原子又は1個の酸素又は1個の硫黄原子を、炭素環員
の他に有し、そして直接、酸素(−O−)を介して(ヘテロアリールオキシ)、
硫黄(−S−)を介して(ヘテロアリールチオ)、窒素原子を介して(ヘテロア
リールアミノ)、カルボニル基(−CO−)を介して(ヘテロアリールカルボニ
ル)又はスルホニル基(−SO2−)を介して(ヘテロアリールスルホニル)骨
格に結合する基、
例えば:
1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子の他に、環員と
して1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール(例、2−ピロリル、3
−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−イミダゾ
リル、4−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル及び1,3,4
−トリアゾール−2−イル、
1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素又は硫黄原子又は
1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子に
加えて、炭素環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の
硫黄又は酸素原子又は1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有する5員のヘテロ
アリール(例、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピ
ロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イ
ソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリ
ル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4
−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チ
アゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾー
ル−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジ
アゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−ト
リアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4
−チアジアゾール−2−イル及び1,3,4−トリアゾール−2−イル、
1〜3個の窒素原子又は1個の窒素原子及び/又は1個の酸素又は硫黄原子を
有する5員のベンゾ縮合ヘテロアリール:炭素原子の他に、環員として1〜4個
の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子又は1個の酸素
原子又は1個の硫黄原子を有し、2個の隣接する炭素環員又は1個の窒素と1個
の隣接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により橋かけさ
れた5員環のヘテロアリール基、
1〜4個の窒素原子を有する窒素を介して結合する5員のヘテロアリール基、
又は1〜3個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した5員のヘ
テロアリール基:炭素原子の他に、環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個
の窒素原子を有し、2個の隣接する炭素環員又は1個の窒素と1個の隣接する炭
素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により橋かけされたもので、
そしてこれらの環は窒素環員の1個を介して骨格に結合している5員環のヘテロ
アリール基、
1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒素原子を有する6員のヘテロアリール基
:炭素原子の他に、環員として1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒素原子を
有する6員のヘテロアリール基(例、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピ
リジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリ
ミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−
イル、1,2,4−トリアジン−3−イル及び1,2,4,5−テトラジン−3
−イル)、
1〜4個の窒素原子を有するベンゾー縮合した6員ヘテロアリール:2個の隣
接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基で架橋された6員ヘ
テロアリール(例、キノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノキサリン)、
又は
対応するオキシ基、チオ基、アミノ基、カルボニル基又はスルホニル基。
「部分的に又は完全にハロゲン化」との用語は、上記ように特徴付けられた基
の水素原子のいくつか或いは全てが、前記の同一又は異なるハロゲン原子で置換
され得ることを表すことを意図して使用されている。
R4の定義で使用される基における「置換(された)」との用語は、関係する
基が、部分的又は完全にハロゲン化されるか、及び/又は下記の1〜3個の基で
置換されることを表すことを意図して使用されている。これらの基としては;
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ
カルボニル、アミノチオカルボニル、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、
C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコ
キシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アル
キルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ア
ルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ア
ルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2
〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C(=NORb)−Zn−RC、
又は非置換あるいは慣用基で置換されたベンジル、ベンジルオキシ及びベンジル
チオ;
C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、
ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1〜C4アルキ
ル、アリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及
びヘテロアリールチオ{但し、これらの部分である環式基は、部分的或いは完全
にハロゲン化されるか又は1〜3個の下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル
、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニ
ル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルス
ルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ
アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6
アルキルアミノ、ジ−Cl〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボ
ニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカ
ルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、
C2〜C6アルケニルオキシ、C(=NORb)−Zn−RC、又は非置換あるいは
慣用基で置換されたベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオを
有していても良い}を挙げることができる。
「慣用基で置換(された)」との用語は、関係する基が、部分的又は完全にハロ
ゲン化されるか、及び/又は下記の1〜3個の基で置換されることを表すことを
意図して使用されている。これらの基としては;
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル
キル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、
C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルカル
ボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、ベンジル及び
ベンジルオキシ、及び/又は2個の隣接原子に結合したC3〜C5アルキレン、C2
〜C4アルキレンオキシ、C1〜C4オキシアルキレンオキシ、及び/又はC(=
NORb)−Zn−RCを挙げることができる。
Aの定義において、5員又は6員のヘテロ芳香族環は、特に下記の基A−1〜
A−88を意味するものと解釈されるべきである。*で記された位置では、R4
との結合を意味し;#で記された位置は分子の残部に結合していることを示す。
遊離の原子価を有する5員環ヘテロ芳香族の窒素原子は、この位置で水素又はC1
〜C6アルキルを持つことができる。 生物学的作用の点から、式Iの化合物は、Yが酸素で、R1がメチルであるも
のが好ましい。
同様に、式Iの化合物は、XがNOCH3で、YがNRaであり、そしてRaが
水素又はメチルであるものが好ましい。
同様に、式Iの化合物は、XがNOCH3で、YがNRaであり、そしてR1が
水素又はメチルであるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、XがNOCH3で、YがNRaであり、そしてRa及
びR1が相互に独立して水素又はメチルであるものが好ましい。
加えて式Iの化合物は、XがNOCH3で、YがNRaであり、そしてRaが水
素で、R1がメチルであるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、XがNOCH3で、YがNRaであり、そしてRaが
水素で、R1が水素であるものが好ましい。
また、式Iの化合物は、XがCHCH3で、Yが酸素であるものが好ましい。
また、式Iの化合物は、XがCHCH2CH3で、Yが酸素であるものが好まし
い。
さらに、式Iの化合物は、XがNOCH3で、YがOであるものが好ましい。
加えて、式Iの化合物は、XがCHOCH3で、YがOであるものが好ましい
。
特に、式Iの化合物は、R1がメチルであるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、YがOで、R1が水素であるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、mが0又はl、特に0であるものが好ましい。
mが1の場合、式Iの化合物は、R2がハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜
C4アルコキシ、特に弗素、塩素、メチル又はメトキシであるものが好ましい。
加えて、化合物Iは、R3が下記の基:水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜
C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル
チオ及びC3〜C6シクロアルキル、特に水素、ヒドロキシル、塩素、メチル、エ
チル、n−プロピル、iso−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチ
ルチオ及びシクロプロピル、の1個であるであるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、R3が下記の基:水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、
C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ及びC3〜
C6シクロアルキル、特に水素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、iso
−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ及びシクロプロピル、
の1個であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、R3が水素又はC1〜C4アルキル、特にメチルであるも
のが好ましい。
さらに、化合物Iは、R4が置換フェニルであるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、R4が慣用基で置換されたフェニルであるものが好まし
い。
同様に、化合物Iは、R4が下記の基:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、C1〜C4ハロアルキル及びC1〜C4アルコキシ、特に弗素、塩素、臭
素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、トリフルオロメチル、
メトキシ及びエトキシ、の少なくとも1個で置換されたフェニルであるものが好
ましい。
同様に、化合物Iは、R4が少なくとも1個のトリフルオロメチル基を有する
フェニルであるものが好ましい。
また、化合物Iは、R4が、基C(=NORb)−Zn−RCを有し且つ下記の基
:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル及びC1
〜C4アルコキシを1〜3個有するフェニルであるものが好ましい。
加えて、化合物Iは、Aが下記の基:A−2、A−6、A−10、A−11)
A−12、A−17、A−18、A−20、A−21、A−27、A−29、A
−33、A−35、A−39、A−43、A−44、A−45、A−46、A−
49、A−50、A−51、A−52、A−55、A−59、A−60、A−6
1、A−62、A−63、A−65、A−67、A−68、A−69、A−71
、A−72、A−76、A−78、A−79、A−80、A−81及びA−83
の1個であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、Aが下記の基:A−2、A−20、A−21)A−39
、A−55、A−59、A−67、A−68、A−69、A−71、A−72、
A−76、A−78、A−79、A−80、A−81及びA−83の1個、特に
A−20であるものが好ましい。
また、化合物Iは、Aが下記の基:A−10、A−11、A−12、A−27
、A−29、A−43、A−44、A−45、A−46、A−63及びA−65
の1個、特にA−44であるものが好ましい。
また、化合物Iは、Aが下記の基:A−17、A−18、A−33、A−35
、A−49、A−50、A−51、A−52、A−60、A−61及びA−62
、の1個、特にA−50であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−2、A−20、A−21及びA−39、特にA
−20であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−10、A−11及びA−12、特にA−10で
あるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−17及びA−18、特にA−18であるものが
好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−27、A−29、A−33及びA−35、特に
A−33及びA−35であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−43、A−44、A−45及びA−46、特に
A−44及びA−46であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−49、A−50、A−51及びA−52、特に
A−50及びA−52であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−55、A−59、A−60、A−61、A−6
2、A−63及びA−65、特にA−60、A−62及びA−65であるものが
好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−67、A−68、A−69、A−71及びA−
72、特にA−67及びA−68であるものが好ましい。
さらに、化合物Iは、AがA−76、A−78、A−79、A−80、A−8
1及びA−83、特にA−79であるものが好ましい。
加えて、式Iの化合物は、R5が水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアル
キル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ−C1
〜C4アルキル、シアノC1〜C4アルキル、アミノC1〜C4アルキル、C1〜C4
アルキルアミノ−C1〜C4アルキル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ−C1〜C4ア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル及びC3〜C6シクロアルキ
ルであるものが好ましい。
加えて、式Iの化合物は、R5が下記の基:水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4
アルコキシ−C1〜C4アルキル、特に、水素、メチル、エチル、n−プロピル
、iso−プロピル及びメトキシエチル、の1個であるものが好ましい。
加えて、式Iの化合物は、R5が下記の基:水素及びC1〜C4アルキル、特に
、メチル、エチル、n−プロピル及びiso−プロピル、の1個、中でもメチル
であるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、R5がC3〜C6アルケニルおよびC3〜C6ハロアル
ケニルであるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、R5がアリルであるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、R5がtrans−3−クロロプロパ−2−エニル
であるものが好ましい。
同様に、式Iの化合物は、R5がC3〜C6アルキニルおよびC3〜C6ハロアル
キニルであるものが好ましい。
さらに、式Iの化合物は、R5がプロパルギルであるものが好ましい。
特に、その用途に対して、下記の表にまとめられた化合物Iが好ましい。
[表1]
R4が2−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表2]
R4が2−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5がAの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表3]
R4が2−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表4]
R4が2−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表5]
R4が3−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表6]
R4が3−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表7]
R4が3−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表8]
R4が3−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表9]
R4が4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表10]
R4が4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表11]
R4が4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表12]
R4が4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表13]
R4が2,3−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表14]
R4が2,3−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表15]
R4が2,3−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表16]
R4が2,3−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表17]
R4が2,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表18]
R4が2,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表19]
R4が2,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表20]
R4が2,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表21]
R4が2,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表22]
R4が2,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表23]
R4が2,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表24]
R4が2,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表25]
R4が2,6−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表26]
R4が2,6−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表27]
R4が2,6−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表28]
R4が2,6−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の
組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表29]
R4が3,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表30]
R4が3,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表31]
R4が3,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表32]
R4が3,4−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表33]
R4が3,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表34]
R4が3,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表35]
R4が3,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5力俵Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表36]
R4が3,5−ジフルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表37]
R4が2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表38]
R4が2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表39]
R4が2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表40]
R4が2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I 4(m=0)で表される化合物。
[表41]
R4が3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表42]
R4が3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表43]
R4が3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表44]
R4が3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表45]
R4が4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表46]
R4が4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)て表される化合物。
[表47]
R4が4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表48]
R4が4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表49]
R4が2,3−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表50]
R4が2,3−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表51]
R4が2,3−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表52]
R4が2,3−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表53]
R4が2,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表54]
R4が2,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=)で表される化合物。
[表55]
R4が2,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表56]
R4が2,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表57]
R4が2,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表58]
R4が2,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表59]
R4が2,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表60]
R4が2,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表61]
R4が2,6−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表62]
R4が2,6−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表63]
R4が2,6−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表64]
R4が2,6−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表65]
R4が3,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表66]
R4が3,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表67]
R4が3,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表68]
R4が3,4−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表69]
R4が3,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表70]
R4が3,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表71]
R4が3,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表72]
R4が3,5−ジクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表73]
R4が2,3,4−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表74]
R4が2,3,4−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表75]
R4が2,3,4−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表76]
R4が2,3,4−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表77]
R4が2,3,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表78]
R4が2,3,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表79]
R4が2,3,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表80]
R4が2,3,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表81]
R4が2,3,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表82]
R4が2,3,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表83]
R4が2,3,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表84]
R4が2,3,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表85]
R4が2,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表86]
R4が2,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表87]
R4が2,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表88]
R4が2,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表89]
R4が2,4,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表90]
R4が2,4,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表91]
R4が2,4,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表92]
R4が2,4,6−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表93]
R4が3,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表94]
R4が3,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表95]
R4が3,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表96]
R4が3,4,5−トリクロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表97]
R4が2−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表98]
R4が2−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表99]
R4が2−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表100]
R4が2−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表101]
R4が3−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表102]
R4が3−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表103]
R4が3−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表104]
R4が3−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表105]
R4が4−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表106]
R4が4−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表107]
R4が4−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表108]
R4が4−ブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表109]
R4が2,4−ジブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表110]
R4が2,4−ジブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表111]
R4が2,4−ジブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表112]
R4が2,4−ジブロモフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表113]
R4が2−ブロモ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表114]
R4が2−ブロモ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表115]
R4が2−ブロモ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの
1行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表116]
R4が2−ブロモ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表117]
R4が2−ブロモ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表118]
R4が2−ブロモ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表119]
R4が2−ブロモ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表120]
R4が2−ブロモ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表121]
R4が2−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表122]
R4が2−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表123]
R4が2−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表124]
R4が2−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表125]
R4が3−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表126]
R4が3−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表127]
R4が3−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表128]
R4が3−フルオロ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表129]
R4が3−クロロ−5−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表130]
R4が3−クロロ−5−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表131]
R4が3−クロロ−5−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表132]
R4が3−クロロ−5−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表133]
R4が2−クロロ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表134]
R4が2−クロロ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表135]
R4が2−クロロ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表136]
R4が2−クロロ−4−フルオロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表137]
R4が2−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表138]
R4が2−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表139]
R4が2−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表140]
R4が2−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表141]
R4が3−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)て表される化合物。
[表142]
R4が3−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表143]
R4が3−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表144]
R4が3−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表145]
R4が4−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表146]
R4が4−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表147]
R4が4−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表148]
R4が4−シアノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表149]
R4が3−シアノ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表150]
R4が3−シアノ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表151]
R4が3−シアノ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表152]
R4が3−シアノ−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表153]
R4が3−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表154]
R4が3−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I 2(m=0)で表される化合物。
[表155]
R4が3−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表156]
R4が3−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表157]
R4が4−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表158]
R4が4−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表159]
R4が4−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表160]
R4が4−ニトロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表161]
R4が2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表162]
R4が2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表163]
R4が2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表164]
R4が2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表165]
R4が3−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表166]
R4が3−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表167]
R4が3−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表168]
R4が3−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表169]
R4が4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表170]
R4が4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表171]
R4が4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表172]
R4が4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表173]
R4が2,3−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表174]
R4が2,3−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表175]
R4が2,3−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表176]
R4が2,3−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表177]
R4が2,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表178]
R4が2,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表179]
R4が2,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表180]
R4が2,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表181]
R4が2,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表182]
R4が2,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表183]
R4が2,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表184]
R4が2,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表185]
R4が2,6−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表186]
R4が2,6−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表187]
R4が2,6−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表188]
R4が2,6−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表189]
R4が3,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表190]
R4が3,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表191]
R4が3,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表192]
R4が3,4−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表193]
R4が3,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(9m=0)で表される化合物。
[表194]
R4が3,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表195]
R4が3,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表196]
R4が3,5−ジメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表197]
R4が2,4,6−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表198]
R4が2,4,6−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表199]
R4が2,4,6−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表200]
R4が2,4,6−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表201]
R4が3,4,5−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表202]
R4が3,4,5−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表203]
R4が3,4,5−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表204]
R4が3,4,5−トリメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表205]
R4が2−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表206]
R4が2−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表207]
R4が2−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表208]
R4が2−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表209]
R4が4−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表210]
R4が4−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表211]
R4が4−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表212]
R4が4−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表213]
R4が3−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表214]
R4が3−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表215]
R4が3−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表216]
R4が3−メチル−4−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表217]
R4が5−メチル−3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表218]
R4が5−メチル−3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表219]
R4が5−メチル−3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表220]
R4が5−メチル−3−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表221]
R4が5−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表222]
R4が5−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表223]
R4が5−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表224]
R4が5−メチル−2−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表225]
R4が2−メチル−5−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表226]
R4が2−メチル−5−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表227]
R4が2−メチル−5−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表228]
R4が2−メチル−5−クロロフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表229]
R4が2−シアノ−4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表230]
R4が2−シアノ−4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表231]
R4が2−シアノ−4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表232]
R4が2−シアノ−4−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表233]
R4が4−シアノ−2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表234]
R4が4−シアノ−2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表235]
R4が4−シアノ−2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表236]
R4が4−シアノ−2−メチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表237]
R4が4−エチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表238]
R4が4−エチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表239]
R4が4−エチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表240]
R4が4−エチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表241]
R4が4−イソプロピルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表242]
R4が4−イソプロピルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表243]
R4が4−イソプロピルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表244]
R4が4−イソプロピルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表245]
R4が3−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表246]
R4が3−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表247]
R4が3−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表248]
R4が3−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表249]
R4が4−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表250]
R4が4−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表251]
R4が4−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表252]
R4が4−フェニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表253]
R4が2−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表254]
R4が2−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表255]
R4が2−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表256]
R4が2−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表257]
R4が3−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表258]
R4が3−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表259]
R4が3−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表260]
R4が3−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表261]
R4が4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表262]
R4が4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表263]
R4が4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表264]
R4が4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表265]
R4が3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニルを表し、R3、A及びR5が
表Aの1行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表266]
R4が3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニルを表し、R3、A及びR5が
表Aの1行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表267]
R4が3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニルを表し、R3、A及びR5が
表Aの1行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表268]
R4が3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニルを表し、R3、A及びR5が
表Aの1行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表269]
R4が2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表270]
R4が2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表271]
R4が2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表272]
R4が2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表273]
R4が2−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表274]
R4が2−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表275]
R4が2−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表276]
R4が2−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表277]
R4が3−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表278]
R4が3−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表279]
R4が3−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表280]
R4が3−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表281]
R4が4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表282]
R4が4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表283]
R4が4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表284]
R4が4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表285]
R4が2,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表286]
R4が2,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表287]
R4が2,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表288]
R4が2,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表289]
R4が3,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の
組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表290]
R4が3,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表291]
R4が3,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表292]
R4が3,4−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表293]
R4が2,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表294]
R4が2,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表295]
R4が2,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表296]
R4が2,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表297]
R4が3,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表298]
R4が3,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表299]
R4が3,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表300]
R4が3,5−ジメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表301]
R4が3,4,5−トリメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表302]
R4が3,4,5−トリメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表303]
R4が3,4,5−トリメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表304]
R4が3,4,5−トリメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表305]
R4が2−メチル−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表306]
R4が2−メチル−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表307]
R4が2−メチル−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表308]
R4が2−メチル−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表309]
R4が2−クロロ−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表310]
R4が2−クロロ−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表311]
R4が2−クロロ−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表312]
R4が2−クロロ−4−メトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表313]
R4が4−トリフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表314]
R4が4−トリフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表315]
R4が4−トリフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表316]
R4が4−トリフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表317]
R4が2−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表318]
R4が2−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表319]
R4が2−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表320]
R4が2−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表321]
R4が3−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表322]
R4が3−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表323]
R4が3−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表324]
R4が3−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表325]
R4が4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表326]
R4が4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表327]
R4が4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表328]
R4が4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表329]
R4が4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニルを表し、R3
、A及びR5が表Aの1行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化
合物。
[表330]
R4が4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニルを表し、R3
、A及びR5が表Aの1行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化
合物。
[表331]
R4が4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニルを表し、R3
、A及びR5が表Aの1行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化
合物。
[表332]
R4が4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニルを表し、R3
、A及びR5が表Aの1行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化
合物。
[表333]
R4が2−フルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表334]
R4が2−フルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表335]
R4が2−フルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表336]
R4が2−フルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニルを表し、R3、A及び
R5が表Aの1行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表337]
R4が4−エトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表338]
R4が4−エトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表339]
R4が4−エトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表340]
R4が4−エトキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに
相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表341]
R4が4−イソプロピルオキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表342]
R4が4−イソプロピルオキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表343]
R4が4−イソプロピルオキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表344]
R4が4−イソプロピルオキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表345]
R4が3−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表346]
R4が3−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表347]
R4が3−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表348]
R4が3−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表349]
R4が4−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表350]
R4が4−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表351]
R4が4−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表352]
R4が4−メトキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行
の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表353]
R4が4−tert−ブチルオキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表354]
R4が4−tert−ブチルオキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表355]
R4が4−tert−ブチルオキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表356]
R4が4−tert−ブチルオキシカルボニルフェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表357]
R4が2,3−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表358]
R4が2,3−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表359]
R4が2,3−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表360]
R4が2,3−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表361]
R4が3,4−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表362]
R4が3,4−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表363]
R4が3,4−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表364]
R4が3,4−(O−CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1
行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表365]
R4が3,4−(O−CH2CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5
が表Aの1行の組合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表366]
R4が3,4−(O−CH2CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表
Aの1行の組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表367]
R4が3,4−(O−CH2CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表
Aの1行の組合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表368]
R4が3,4−(O−CH2CH2−O)フェニルを表し、R3、A及びR5が表
Aの1行の組合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表369]
R4が2−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表370]
R4が2−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表371]
R4が2−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表372]
R4が2−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表373]
R4が3−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表374]
R4が3−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表375]
R4が3−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表376]
R4が3−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表377]
R4が4−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表378]
R4が4−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表379]
R4が4−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表380]
R4が4−アミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せに相
当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表381]
R4が2−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表382]
R4が2−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表383]
R4が2−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表384]
R4が2−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表385]
R4が3−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表386]
R4が3−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表387]
R4が3−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表388]
R4が3−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表389]
R4が4−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表390]
R4が4−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表391]
R4が4−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表392]
R4が4−メチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合
せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表393]
R4が2−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表394]
R4が2−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の
組合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表395]
R4が2−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表396]
R4が2−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表397]
R4が3−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表398]
R4が3−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表399]
R4が3−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表400]
R4が3−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表401]
R4が4−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表402]
R4が4−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表403]
R4が4−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表404]
R4が4−ジメチルアミノフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組
合せに相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表405]
R4が4−ヒドロキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表406]
R4が4−ヒドロキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表407]
R4が4−ヒドロキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表408]
R4が4−ヒドロキシフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表409]
R4が4−メチルチオフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.1(m=0)で表される化合物。
[表410]
R4が4−メチルチオフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.2(m=0)で表される化合物。
[表411]
R4が4−メチルチオフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.3(m=0)で表される化合物。
[表412]
R4が4−メチルチオフェニルを表し、R3、A及びR5が表Aの1行の組合せ
に相当する式I.4(m=0)で表される化合物。
[表413]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表414]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表415]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表416]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表417]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表され
る化合物。
[表418]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表され
る化合物。
[表419]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表され
る化合物。
[表420]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表され
る化合物。
[表421]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表422]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表423]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表424]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表425]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表426]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表427]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表428]
R2mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表429]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表430]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表431]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表432]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表433]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表434]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表435]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される
化合物。
[表436]
R2 mが3−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表437]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表438]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表439]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表440]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表441]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表され
る化合物。
[表442]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表さ
れる化合物。
[表443]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表され
る化合物。
[表444]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表され
る化合物。
[表445]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表446]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表447]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表448]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表449]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表450]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表451]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表452]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表453]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表454]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表455]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表456]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表457]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表458]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表459]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表460]
R2 mが6−クロロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表461]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表462]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表463]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表464]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表465]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表され
る化合物。
[表466]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表され
る化合物。
[表467]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表され
る化合物。
[表468]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表され
る化合物。
[表469]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表470]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表471]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表472]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表473]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表474]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表475]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表476]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表477]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化合
物。
[表478]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化合
物。
[表479]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化合
物。
[表480]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを表
し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化合
物。
[表481]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表482]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表483]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表484]
R2 mが6−メチルを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表485]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表486]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表487]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表488]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表489]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表さ
れる化合物。
[表490]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表さ
れる化合物。
[表491]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表さ
れる化合物。
[表492]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表さ
れる化合物。
[表493]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される
化合物。
[表494]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表495]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表496]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表497]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される
化合物。
[表498]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される
化合物。
[表499]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される
化合物。
[表500]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表され
る化合物。
[表501]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表502]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表503]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表504]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表505]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される
化合物。
[表506]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される
化合物。
[表507]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される
化合物。
[表508]
R2 mが6−フルオロを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される
化合物。
[表509]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表510]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表511]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表512]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−クロロフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表513]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表さ
れる化合物。
[表514]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表さ
れる化合物。
[表515]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表さ
れる化合物。
[表516]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が2,4−ジクロロフェ
ニルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表さ
れる化合物。
[表517]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表518]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表519]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表520]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メチルフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表521]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される
化合物。
[表522]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニ
ルを表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表され
る化合物。
[表523]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される
化合物。
[表524]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−フルオロフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される
化合物。
[表525]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表される化
合物。
[表526]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される化
合物。
[表527]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される化
合物。
[表528]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−ブロモフェニルを
表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される化
合物。
[表529]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.1で表され
る化合物。
[表530]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.2で表される
化合物。
[表531]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.3で表される
化合物。
[表532]
R2 mが4−メトキシを表し、R3がメチルを表し、R4が4−メトキシフェニル
を表し、そしてA及びR5が表Bの1行の組合せに相当する式I.4で表される
化合物。 化合物Iは殺菌剤として好適である。
化合物1は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、藻菌類または担子菌
類に対して優れた作用を示し、秀でている。これらは組織的に活性である場合も
あり、茎葉または土壌殺菌剤として植物保護に使用可能である。これらは種々の
農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花
、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物、および野菜、
例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多種細菌を防除
するために特に重要である。
上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど
ん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu
liginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
綿花、稲およびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis
;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septorianodorum)、
イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア(Botryt
is cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、
コムギおよびオオムギのプシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
(Pseudocercosporella herpotrichoides
)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、及び果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。
さらに、化合物Iは、資材(例、木材、紙、繊維あるいは布地)の保護に、ま
た貯蔵保護における有害菌類の防除に好適である。
化合物Iは、有害菌類(細菌)、または有害菌類による被害から保護されるベ
き植物、種子、資材または土壌を有効化合物の殺菌有効量で処理することにより
施与される。これらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる
以前または以後に施与される。
これらは、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペースト及
び顆粒等の慣用処方(組成物)に加工することができる。処方は全く使用目的次
第であるが、いずれにせよ化合物Iの細分および均一な分配が保証されるべきで
ある。
処方は、公知の方法で、例えば有効化合物を溶剤および/またはキャリヤーで
、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、
この際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用
することができる。このための好適な助剤としては、主として溶剤、例えば芳香
族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、
パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール)
、ケトン(例、シクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチ
ルホルムアミド)および水;キャリヤー、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、
クレー、タルク、白亜)、合成岩石粉(例えば高分散性シリカ、珪酸
塩);乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエ
チレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホ
ナート)および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが
該当する。
殺菌剤組成物は、一般に有効化合物を0.1〜95重量%、好ましくは0.5
〜90重量%の量で含む。
所望の効果に応じて、植物保護で使用する際の施与率は、1ヘクタールあたり
有効化合物0.01〜2.0kgの範囲である。
種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001〜0.1g)特に0.
01〜0.05gの量の有効化合物が一般的に必要とされる。
資材の保護あるいは貯蔵保護で使用する際、その施与率は、使用面積及び所望
の効果に応じて異なる。資材保護の一般の施与率は、例えば処理資材1m3あた
り有効化合物0.001〜2.0kgの範囲、好ましくは0.005〜1.0k
gの範囲である。
本発明の試薬は、殺菌剤として、他の有効化合物、例えば除草剤、殺虫剤、生
長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。
各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果の範囲が拡大する場合も
多い。
以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合
わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。
硫黄
ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば
鉄ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、
マンガンエチレンビスジオカルバマート、
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、
テトラメチルチウラムジスルフィド、
亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化合
物、
亜鉛(N,N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化
合物、
亜鉛(N,N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)、
N、N’−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド;
ニトロ誘導体、例えば
ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトナート、
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリラ
ート、
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート
、
ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート;
複素環式物質、例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセタート、
2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、
O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、
5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル〕−3−フェニ
ル−1,2,4−トリアゾール、
2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、
2−チオ−1,3−ジチオロ−[4,5−b]−キノキサリン、
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾールーカルバミン酸メチル
エステル、
2−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール、
2−(フラ−2−イル)−ベンズイミダゾール、
2−(チアゾール−4−イル)−ベンズイミダゾール、
N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド
、
N−トリクロロメチルチオーテトラヒドロフタルイミド、
N−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、
N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニル−硫
酸ジアミド、
5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、
2−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、
1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、
4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、
2−チオピリジン−1−オキシド、
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン、
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン−4,4−ジオキシド、
2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、
2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、
2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、
2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボンキシアニリド、
N−シクロヘキシル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアミド、
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ
シアミド、
2−メチルベンズアニリド、
2−ヨードベンズアニリド、
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロロエチル)
ホルムアミド、
1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ
クロロエタン、
2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、
2,6−ジメチル−N−シクロドデシルモルホリン又はその塩、
N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス
−2,6−ジメチルモルホリン、
N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、
1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)−
N’−イミダゾリル尿素、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、
α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン
メタノール、
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン
、
ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、
1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、
1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン;
および
種々の殺菌剤、例えば
ドデシルグアニジンアセタート、
3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ
シエチル]グルタルイミド、
ヘキサクロロベンゼン、
DL−メチル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−2−フロイル−アラ
ニナート、
DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2’−メトキシアセシル)
アラリンのメチルエステル、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ
ノブチロラクトン、
DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニ
ンのメチルエステル、
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ
キソ−1,3−オキサゾリジン、
3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−メトキシメチル−1,
3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、
3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、
N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,
2−ジカルボキシイミド、
2−シアノ−[N−エチルアミノカルボニル−2−メトキシイミノ]アセトア
ミド、
1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−1,2,4−ト
リアゾール、
2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル)
ベンズヒドリルアルコール、
N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、
1−((ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシニル)メチル)−1H−1
,2,4−トリアゾール;
ストロビルリン(strobilurin)、例えば
E−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]アセテート、
メチルE−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イル
オキシ]フェニル}−3−メトキシアクリラート、
メチルE−メトキシイミノ−[α−(2−フェノキシフェニル)]アセトアミ
ド、
メチルE−メトキシイミノ[α−(2,5−ジメチルフェノキシ)−o−トリ
ル]アセトアミド;
アニリノピリミジン、例えばN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)
アニリン、
N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリン
、
N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン;
フェニルピロール、例えば
4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−ピロ
ール−3−カルボニトリル;
桂皮酸アミド、例えばN−3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメ
トキシフェニル)−アクリル酸モルホリン。
式Iの化合物は、さらに、昆虫類、蜘蛛形類、線形動物類などの有害生物を防
除するために適している。これらは、殺虫剤、作物保護、衛生学、貯蔵材料保護
、及び獣医学における殺菌剤として使用することができる。
害虫には次のものがある。すなわち、
鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
(Agrotis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis
segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argill
acea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemma
talis)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia co
njugella)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamm
a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコ
エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ
ラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Che
imatobia brumata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Ch
oristoneura fumiferana)、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス(Choristoneura
occidentalis)、シルピス・ウニプンクタ(Cirphis un
ipuncta)、チデイア・ポモネーラ(Cydia pomonella)
、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ダイアファニ
ア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ダイアトラエア
・グルンディオセーラ(Diatraea grndiosella)、エアリ
アス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リ
グノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、オイポ
エシリア・アムピグエーラ(Eupoecilia ambiguella)、
エベトリア・ブーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・
サブテーラネア(Feltia subterranea)、ガレリア メロネ
ーラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(
Grapholita funebrana)、グラホリタ・モレスタ、(Gr
apholita molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(Heliot
his armigera)、ヘリオテス・ピレセンス(Heliothis
virescens)、ヘリオテス・ジー(heliothis zea)、ヘ
ールラ・アンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォ
リアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネ
ア(Hyphantria cunea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyp
onomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセー
ラ(Keifferia lycopersicella)、ラムブディナ・フ
ィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エク
シグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Le
ucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leuc
optera scitella)、リソコレーチス・ブランカルデーラ(Li
thocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(
Lobesia botrana)、ロクソステーゲ・スティクティカリス(L
oxostege sticticalis)、リマントリア・
ディスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ(
Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケーラ(Lyon
etia clerkella)、マラコソマ・ノイストリア(Malacos
oma neustria)、マメストラ・ッブラシーカエ(Mamestra
brassicae)、オルギィア・プソイドツガタ(Orgyia pse
udotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nu
bilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flamea)、ペ
クチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinophora gossypie
lla)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma Saucia)、ファ
レラ.ブスファーラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・
オペルキュレーラ(Phthorimaea operculella)、フィ
ロチスティス・シトレーラ(Phyllochitis citrella)、
ピエリス・ブラシーカ(Pieris brassicae)、プラティペナ・
スカルブラ(Plathypena scarbra)、プルテーラ・キシロス
テーラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・イン
クルデンス(Pseudoplusia includens)、フィアシオニ
ア・フルストラナ (Phyacionia frustrana)、スクロビ
パルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シ
トトロガ・セレレーラ(Sitotroga cerelella)、スパルガ
ノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、
スポドプテラ・フルジペルダ(Spodoptera frugiperda)
、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)
、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera litura)、タウマト
ポエア・ピティオカムパ(Thaumatopoea pityocampa)
、トリトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana),トリコプ
ルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ザイラフェラ・カナデンシス
(Zeiraphera canadensis)が属する。
鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリラス・シヌアタス
(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agri
otes lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriot
es obscurus)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amp
himallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー
(Anisandrus dispar),アンソノムス・グランディス(An
thonomus grandis)、アンソノムス・ポモラム(Anthon
omus pomorum)、アトマリア・リネアリム(Atomaria l
inearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus
piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga u
ndata)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus
)、ブルカス・ピソラム(Bruchus pisorum)、ブルカス・ベチ
ュラエ(Bruchus betulae)、ブルカス・レンティス(Bruc
hus lentis)、カシィーダ・ネビュローサ(Cassida neb
ulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurca
ta)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus
assimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhyn
chus napi)、チャエトクネマ・ティビアリル(Chaetocnem
a tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス(Conoderus
vespertinus)、クリオセリス・アスパラギー(Crioceri
s asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス(Diabrot
ica longicornis)、ダイアブロティカ・12−プンクタタ(D
iabrotica 12−punctata)、ダイアブロティカ・ビルジフ
ェラ(Diabrotica virgifera)、エピラシュナ・バリベス
ティス(Epilachnavarivestis)、エピトリックス・ヒルテ
ィペニス(Epitrix hirtipennis)、オイティノボスラス・
ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)
、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abietis)、ヒペラ・
ポスティカ
(Hypera postica)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera
brunneipennis)、イプス・ティポグラファス(Ips typo
graphus)、レマ・ビリネアタア(Lema bilineata)、レ
マ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス
・カリフォルニカス(Limonius californicus)、リソル
ホプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophi
lus)、メラノタス・コミュニス(Melanotus communis)
、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロン
タ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロ
ロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オンレ
マ・オリーザ(Onlema oryzae)、オルティオリーンカス・サルカ
タス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オルテゥオリーン
カス・オバタス(Ortiorrhynchus ovatus)、ファエドン
・コックレアリア(Phaedon cochleariae)、ピロトレタ・
クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フ
ィロフィガ・エスピー(Phyllophaga sp.)、フィロペルサ・ホ
ルティコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ
・ネモラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・スト
リオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピーリア・ジャ
ポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアタス(Sit
ona lineatus)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilu
s granaria)が属する。
双翅目(Diptera)としてはアエデス・アエジプティ(Aedes a
egypti)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナス
トレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス
・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラティ
ティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミヤ・
ベジーアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニポ
ラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセ
ーラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソル
ジヒコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・
アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キ
ュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュル
ビテア(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアレ(Dacus
oleae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineura brassi
cae)、ファニア・カニキュラリス(Fannia canicularis
)、ガステロフィラス・インティティナリス(Gasterophilus i
ntestinalis)、グロシア・モルシタンス(Glossia mor
sitans)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irrit
ans)、ハプロディプロシス・エケストリス(Haplodiplosis
equestris)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia plat
ura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リ
リオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・ト
リフォリィ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(
Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia c
uprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、
リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マエティ
オラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムスカ
・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシーナ・スタビュラン
ス(Muscina stabulans)、オエストラス・オビス(Oest
rus ovis)、オッシネーラ・フリット(Oscinella frit
)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya hysocyami)、フォル
ビア・アンティカ(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシー
カ
(Phorbia brassicae)、フォレビア・コアルクタタ(Pho
rbia coarctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoleti
s cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ(Rhagoletis po
monella)、タバナス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、
ティプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、ティプラ.パルド
サ(Tipula paludosa)が属する。
総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス
カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici)
、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリ
ップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Th
rips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)
が属する。
膜翅目(Hymentoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(At
halia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalot
es)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ
(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa
minuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa t
estudinea)、モノモリウム・ハァラオニス(Monomorium
pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis ge
minata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invi
cta)が属する。
異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ
レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス(
Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C
yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D
ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメ
ディアス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター
・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイ
チスタス・インピクティベントリス(Euchistus impictive
ntris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus
phyllopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineola
ris)、リーガス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザ
ラ・ビリデゥラ(Nezara viridula)、ピエズマ・カドラタ(P
iesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea
insularis)、ティアンタ・ペルディトール(Thyanta per
ditor)が属する。
同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ
ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリ
シス(Adelges laricis)、アフィドラ・ナスチュルティ(Ap
hidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fa
bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(A
phis sambuci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachyc
audus cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ(Brevico
ryne brassicae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosi
pha gossypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(Drey
fusia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre
yfusia piceae)、ドレフュシア・ラジコラ(Dreyfusia
radicola)、ディサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaula
corthum pseudosolani)、エムポアスカ・ファベイー(E
mpoasca fabei)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiph
um avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphu
m euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum
rosae)、メグーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポ
ロフィウム・ディルホダム
(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(
Myzodes persicae)、ミザス・セラシー(Myzus cer
asi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)
、ペムフィガス・バルサリウス(Pemphigus bursarius)、
ペルキンシェラ・サッカリシィデ(Perkinsiella sacchar
icida)、フォロドン・フムリー(Phorodon humuli)、プ
シーラ・マリ(Psylla mali)、プシーラ・ピリ(Psylla p
iri)、ロパロミーズス・アスカロニカス(Rhopalomyzus as
calonicus)、ロパロシィフム・マイディス(Rhopalosiph
um maidis)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、
サパフィス・マリー(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミナ
ム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(
Schizoneura lanuginosa)、トリアロイロデス・バポラ
リオラム(Trialeurodes vaporariorum)、ビテウス
・ビティフォリー(Viteus vitifolii)が属する。
等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca
lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス(
Leucotermes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフ
グス(Reticulitermes lucifuqus)、テルメス・ナタ
レンシス(Termes natalensis)が属する。
直翅目(Orthoptera)には例えばアチタ・ドメスチカ(Achet
a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis)、ブラッタ・ジェルマニカ(Blatta germanic
a)、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auric
ularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotalpa
gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta mig
ratoria)、メラノプラス・ビリッタタス(Melanoplus br
ittatus)、メラノプラス・フェムル
ールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス
・メキシカナス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス
・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノ
プラス・スプレタス(Melanoplus spretus)、ノマダリクス
・セプテムファシィアータ(Nomadacris septemfascia
ta)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americ
ana)、シストセルサ・アメリカーナ(Schistocerca amer
icana)、シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca per
egrina)、スタウロノタス・マロッカナス(Stauronotus m
aroccanus)、タキシネス・アシーナモラス(Tachycines
asynamorus)が属する。
蛛形類(Acarina)例えばアムブリオンマ・アメリカナム(Ambly
omma americanum)、アムブリオンマ.バリエガタム(Ambl
yomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas p
ersicus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus ann
ulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus deco
loratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus mic
roplus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpus ph
oenicis)、ブリオビア・プラエティオサア(Bryobia prae
tiosa)、デルマセントール・シルバラム(Dermacentor si
lvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus
carpini)、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes shel
doni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncat
um)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス
・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・マ
ウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビンス・メグニニ
(Otobins megnini)、パラテラニーカス・ピロサス(Para
teranychus pilosus)、デルマニーサス・ガリー
ナエ(Dermanyssus gallinae)、フィロカプトラッタ・オ
レイボラ(Phyllocaptrata oleivora)、ポリファゴタ
ルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)
、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファラス・
アペンディキュラタス(Rhipicephalus appendicula
tus)、リピセファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalus e
vertsi)、サクソプテス・スカビエイ(Saccoptes scabi
ei)、テトラニカス・シンナバリナス(Tetranychus cinna
barinus)、テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus ka
nzawai)、テトラニカス・パシフィカス(Tetranychus pa
cificus)、テトラニカス・テラリウス(Tetranychus te
larius)、テトラニカス・ウルチィカエ(Tetranychus ur
ticae)が属する。
円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ(Mel
oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo
idogyne javanica)が属する。
包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス(Globode
ra rostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterod
era avenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Heterodera g
lycinae)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera sch
atii)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterodera trifl
olii)、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス(
Belonolaimus longicaudatus)、ジチレンカス・デ
ストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンカ
ス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス(Heliocotylenchus multici
nctus)、ロンジドラス・エロンガタス
(Longidorus elongatus)、ラドフォラス・シミリス(R
adopholus similis)、ロチレンカス・ロブスタス(Roty
lenchus robustus)、トリコドラス・プリミティバス(Tri
chodorus primitivus)、チレンコリーンカス・クレイトニ
(Tylenchorynchus claytoni)、チレンコリーンカス
・ドビウス(Tylenchorynchus dubius)、プラチーレン
カス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、プラ
チーレンカス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans
)、プラチーレンカス・キュルビタタス(Pratylenchus curv
itatus)、プラチーレンカス・グッディイー(Pratylenchus
goodeyi)が属する。
有効化合物は、それだけで、あるいは公知の配合助剤を用いて得られる処方(
組成物)の形又はそれらから得られる処方形態で、適用することができる。例え
ば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダ
スト法、散布法または散水法によって施与することができる。施与形態は、完全
に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
直ぐ使用可能な調製物の有効化合物の濃度は、比較的広い範囲で変更すること
ができる。一般に、0.0001〜10%の範囲、好ましくは0.01−1%の
範囲である。
有効化合物は、超低量(ULV)法により非常に良好に施与されるが、95重
量%を上回る有効化合物を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効化
合物を用いることも可能である。
屋外の条件で、有効化合物の有害生物を防除するための施与率は、0.1〜2
.0kg/ha.(ヘクタール)が一般的で、0.2〜1.0kg/ha.が好
ましい。
直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中
位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター
ル油等、並びに植物性または動物性の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、
例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置
換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、水が使用される。
水性施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能な粉末(油性分散
液)から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散
液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着
付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことが
できる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および場
合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈
するのに適する。
好適な界面活性剤としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸(例えば
リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル
ナフタリンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ
ム塩;アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルフ
ァート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及びそのアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩;硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩;並びにスルホン
化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフ
タリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合
生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソ
オクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフ
ェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシ
ルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキ
ルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビッ
トエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末剤、散布剤およびダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒
に磨砕することにより製造することができる。
一般に、処方は、有効化合物を、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜
90重量%の量で含む。有効化合物は90〜100%の純度(NMRスペクトル
による)のもの、好ましくは95〜100%の純度のものが使用される。
例えば、下記のように処方することができる:
I.5重量部の本発明の化合物を、微粒状カオリン95重量部と密に混和する
。かくして有効化合物5重量%を含有するダスト剤が得られる。
II.30重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル92重量部およびこの
シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効化合物の製剤が得られる(有効
化合物含有量は23重量%)。
III.10重量部の本発明の化合物を、キシレン90重量部、エチレンオキシ
ド8乃至10モルをオレイン酸N−モノエタノールアミド1モルに付加した付加
生成物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部およびエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量部よりな
る混合物中に溶解する(有効化合物含有量は9重量%)。
IV.20重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン60重量部、イソブタ
ノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モルに
付加した付加生成物5重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モル
に付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する(有効化合物含有量
は16重量%)。
V.80重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホ
ン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ
ウム塩10重量部および粉末状シリカゲル7重量部と充分に混和し、かつハンマ
ーミル中において磨砕する(有効化合物含有量は80重量%)。
VI.90重量部の本発明の化合物Iを、N−メチル−α−ピロリドン10重量
部と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる(有効化合物
含有量は90重量%)。
VII.20重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン40重量部、イソブ
タノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モル
に付加した付加生成物20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1
モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部に注ぎかつ細分散することにより有効化合物0.02重量
%を含有する水性分散液が得られる。
VIII.20重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチル−ナフタリン−α−ス
ルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナ
トリウム塩17重量部および粉末状シリカゲル60重量部と充分に混和し、かつ
ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分散す
ることにより有効化合物0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
粒状体(例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、有効物質を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。
固体担体物質の例としては、鉱物土(例えば、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タ
ルク、カオリン、膠塊粒土(attapulgite)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石
灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、磨砕合成物質)、及び肥料(例えば硫酸アンモニウム、燐酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)及び植物性生成物(例えば穀物粉、樹
皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末)および他の固形担体物質である。
種々のタイプの、除草剤、殺虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤の油状物
を、有効化合物に、加えることができる。所望により施与(タンク混合)直前に
加えることができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と1:10〜10:1の範
囲(重量比)で混合することができる。
[合成例]
下記の合成例で示される記録は、要求されるように出発物質を部分変更するこ
とにより他の化合物Iを得るために使用することができる。得られた生成物とそ
の物理データは下記の表に示す。
[実施例1]
メチル(E,E,E)−2−[[[2−(1−(4−クロロフェニル)ピラゾ
ール−4−イル)−2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)エチリデン]アミ
ノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)フェニルアセテートの合成
2.7g(9.23ミリモル)のE,E−1−(1−(4−クロロフェニル)
ピラゾール−4−イル)−1−メトキシイミノ)プロパン−2−オン−2−オキ
シムを20mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、1.7gの
30%濃度ナトリウムメトキシド・メタノール溶液で処理し、そして混合物を室
温(約25℃)で15分間攪拌した。
2.7g(1当量)のメチル2−ブロモメチル−α−メトキシイミノフェニル
アセテートを20mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解した溶液を添加し
た後、混合物を室温でさらに1時間攪拌した。その後、混合物を氷水に加え、ペ
ンタンで処理することにより、生成物が固体として沈殿した。その固体を単離し
、メタノールを加えて攪拌することにより精製した。4.2g(91%)の表題
の化合物(融点:146〜149℃)を得た。
1H−NMR(d6−DMSO;δ(ppm)):2.07(s,3H);3.
71(s,3H);3.87(s,3H);4.02(s,3H);5.06(
s,2H);7.27(m,1H);7.43(m,3H);7.57(d,2
H);7.68(d,2H);8.01(s,1H);8.56(s,1H)。
[実施例2]
(E,E,E)−N−モノメチル−2−[[[[2−(1−(4−クロロフェ
ニル)ピラゾール−4−イル)−2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)エチ
リデン]−アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)フェニルアセト
アミドの合成 1.6g(3.2ミリモル)の実施例1で得られた化合物を50mlのテトラ
ヒドロフランに溶解した溶液を、2.5gの40%濃度モノメチルアミン水溶液
で処理し、そして混合物を室温(約25℃)で24時間攪拌した。得られた反応
混合物を水で処理し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を単
離し、洗浄、乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を、メタノール中に加え
て攪拌し、その間に生成物が結晶化した。1.3g(82%)の表題の化合物(
融点:100〜103℃)を得た。
1H−NMR(d6−DMSO;δ(ppm)):2.09(s,3H);2.
66(d,3H);3.81(s,3H);4.01(s,3H);5.05(
s,2H);7.17(m,1H);7.36(m,3H);7.54(d,2
H);7.65(d,2H);8.03(s,1H);8.21(m,1H);
8.52(s,1H)。
[実施例3]
(E,E,E)−2−[[[[2−(1−(4−クロロフェニル)ピラゾール
−4−イル)−2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)エチリデン]アミノ]
オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)フェニルアセトアミドの合成
1.6g(3.2ミリモル)の実施例1で得られた化合物、20mlのメタノ
ール、30mlのテトラヒドロフラン及び20mlの25%アンモニア水溶液を
室温(約25℃)で3日間攪拌した。その後、得られた反応混合物を氷水に加え
、塩化メチレンで抽出した。有機層を単離し、洗浄、乾燥し、減圧下に濃縮した
。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィ法(シリカゲル;n−ヘキサン/t
ert−ブチルメチルエーテル=1:1)で精製した。1.0g(82%)の表
題の化合物(融点:164〜167℃)を得た。
1H−NMR(d6−DMSO;δ(ppm)):2.12(s,3H);3.
82(s,3H);4.02(s,3H);5.06(s,2H);7.20(
m,1H);7.36−7.68(m,9H);8.06(s,1H);8.5
4(s,1H)。 [有害菌類に対する作用例]
下記の試験により、式Iの化合物の殺菌作用を示すことができた:
有効化合物を、70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil
(登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキ
ルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10
重量%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、
エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)から成る混合物中の濃度20
重量%の乳濁液として加工し、所望の濃度に水で希釈した。
A)コムギのうどん粉病に対する作用
鉢で育てられたコムギの苗(Fruehgold種)の葉に、まず水性噴霧混
合物(10%の有効化合物、63%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤から
構成される貯蔵溶液を用いて作製されたもの)を噴霧し、噴霧塗布部を乾燥して
から約24時間後、コムギのうどん粉病(Erysiphe graminis
var.tritici)の胞子を振りかけた。この被験植物を20〜22℃、
相対湿度75〜80%の温室においた。7日間後、うどん粉病の発生の程度を、
全葉部に対する被害領域(%)として目視で測定した。
この試験において、250ppmの化合物(即ち、No.I.2、I.4、I
.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10、I.11、I.12、I.
13、I.14、I.15、I.16、I.17、I.18、I.19、I.2
0、I.22及びI.32)で処理された作物は、被害領域が0−15%であり
、一方未処理の作物は被害領域が75%であった。
B)プラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に
対する作用
「Mueller−thurgau」種の鉢植えのブドウの葉に、10%の有
効化合物、63%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤から構成される貯蔵溶
液から作製された水性噴霧液を噴霧した。有効物質の長期間の作用を評価するた
めに、噴霧による被覆物が乾燥した後7日間にわたり植物を温室に配置した。植
物の葉をプラスモパラ・ビチコラ(ブドウツユカビ)の遊走子水性懸濁液でのみ
感染させた。この後、ブドウをまず24℃、水蒸気の飽和状態の部屋に48時間
保管し、次いで20〜30℃で温室に5日間保管した。その後、植物を高湿の部
屋に再び16時間保管し、胞子嚢柄からの逸出を促進させた。葉の裏面における
細菌の発生の程度を目視にて評価した。
この試験において、250ppmの化合物(即ち、No.I.5、I.6、
I.7、I.8、I.9、I.10、I.11、I.12、I.13、I.14
、I.15、I.16、I.17、I.18、I.19、I.22、I.23、
I.24及びI.32)で処理された作物は、被害領域0〜15%であり、一方
未処理の作物は被害領域70%であった。
[有害動物に対する作用例]
有害動物に対する一般式Iの化合物の作用を以下の実験で示すことができた。
有効化合物を
a)0.1%濃度アセトン溶液、または
b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標)
LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノール
を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEm
ulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化
脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)中に分散させた10%濃度エマルジョンと
して調製し、
a)の場合はアセトンで、b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
実験の終了後、本発明の化合物が未処理対照に比較してなお80〜100%の
阻害率または致死率を与える、最低濃度(作用の限界または最低濃度)が、各場
合について測定された。
[テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(二
斑点ハダニ)に対する作用、接触作用、噴霧試験]
成葉の第二の双葉を有する鉢植えの矯小形豆類を有効物質の水性組成物で、噴
霧室でしたたり落ちる程度に濡れるまで噴霧した。この終了まで、植物をレール
で噴霧室のターンテーブルに搬送し、異なった方向に向いた三個のノズルで、全
ての面から有効化合物溶液を30cm3の塗布量で噴霧した。噴霧工程は20秒
間続いた。植物は、厳しいダニの攻撃、及び相当量の産卵に曝された。
5日間保管した後、その作用を双眼顕微鏡を用いて測定した。この工程で、全
ての段階において均一に攻撃されたかどうかを決定した。この間、植物は通常の
温室条件に置かれた。
この実験において、表の化合物I.17が200ppmの作用限界を示した。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Phenylacetic acid derivatives, their production, intermediates for their production,
And a composition comprising the same
The present invention provides a compound of formula I:
[However, if X is NOCHThree, CHOCHThree, CHCHThreeOr CHCHTwoCHThreeRepresents
,
Y is NRaAlso O {RaRepresents hydrogen or alkyl,
R1Represents hydrogen or alkyl,
RTwoIs cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy
Represents
m represents 0, 1 or 2, and when m is 2, the two RTwoAre different,
RThreeIs hydrogen, hydroxyl, amino, cyano, halogen, alkyl, haloa
Alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dia
Represents rukyruamino,
A represents a 5- or 6-membered heteroaromatic ring,
RFourRepresents a substituted aryl,
RFiveIs hydrogen, or unsubstituted or substituted alkyl, alkynyl, cycloal
Represents a kill, cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl or heteroaryl
You. ]
And a salt thereof.
The present invention further provides methods and intermediates for producing these compounds, and harmful bacteria.
The invention relates to compositions comprising these for the control of insects and pests.
A phenylacetic acid derivative for controlling pests is disclosed in the following document, WO-A95.
/ 18789, WO-A95 / 2153, WO-A95 / 2154.
Have been.
An object of the present invention is to provide a novel compound having an improved action.
The present inventors have achieved the above object by the phenylacetic acid derivative I described at the beginning.
Found to be. Also, methods and intermediates for producing these compounds
And a composition comprising these compounds for controlling pests and harmful fungi.
We have also found a way to use these for the purposes of.
Compound I can be obtained by various routes according to methods known per se in the literature.
You.
Generally, in the synthesis of compound I, the group -C (X) -CO-YR1Or group -C
HTwoON = C (RThree) -C (ARFour) = NORFiveWhich one is synthesized first
Is not important.
Group -C (X) -CO-YR1Are described, for example, in the opening gazette and EP-A24
2070, EP-A254426, EP-A370629, EP-A42259
7, EP-A463488, EP-A472300, EP-A513580, E
P-A656352, EP-A398692, and PCT / EP95 / 0201
3.
Group -CHTwoON = C (RThree) -C (ARFour) = NORFiveIs substantially equivalent to RThree
Depends on the nature of the
1. RThreeIs not a halogen, the group -CHTwoON = C (RThree) -C (ARFour
) = NORFiveIn general, the benzyl derivative of formula II is
A procedure for reacting with xyimine is utilized. L of formula II1Is a nucleophilically displaceable leaving group such as halogen or sulfonate.
Group, preferably chlorine, bromine, iodine, mesylate, tosylate or triflate
(Triflate).
The above reaction is carried out by a method known per se in an inert organic solvent in a base (eg, hydrogenated hydrogen).
In the presence of thorium, potassium hydroxide, potassium carbonate or triethylamine)
Houben-Weyl, E14b, 370 pages or less, and 10/1
Vol., Page 1189 or lower.
The required hydroxyimine III is, for example, the corresponding dihydroxyimine IV.
Obtained by reaction with nuclear displacement reagent VI.
L in Formula VITwoIs a nucleophilically displaceable leaving group such as halogen or sulfonate.
Group, preferably chlorine, bromine, iodine, mesylate, tosylate or triflate
It is.
The above reaction is carried out by a method known per se in an inert organic solvent in a base (eg, potassium carbonate).
, Potassium hydroxide, sodium hydride, pyridine or triethylamine)
In the presence, Hoven-Veil, E14b, pp. 307 and below, p. 370 and below and 3
85 pages or less; Hoven-Bale, 10/4, 55 pages or less, 180 pages or less, and 2
17 pages or less; Hoven-Veil, vol. E5, pages 780 or less;
Done.
1.1 Alternatively, Compound I is prepared by first converting benzyl derivative 11 to dihydroxyimidazole.
Reacting with the derivative IV to give the corresponding benzyl oxime of formula V, after which V is determined.
It can also be obtained by reacting with a nuclear replacement reagent VI to form I.
The above reaction is carried out by a method known per se in an inert organic solvent in a base (eg, potassium carbonate).
, Potassium hydroxide, sodium hydride, pyridine or triethylamine)
In the presence, Hoven-Veil, Vol. 10/1, p. 1189;
E14b, pp. 307 and 370 and p. 385;
Ille, 10/4, 55 or less, 180 or less, and 217 or less;
Il, E5, p. 780 or less;
1.2 In a similar manner, carbonylhydroxyimine VII
IXa or its salt IXb to produce the required hydroxyimine of formula III.
It is also possible to make. Q of formula IXb-Is an acid anion, especially an inorganic acid (eg, an acid of a halogen such as chlorine).
Nion.
The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent in EP-A5135.
80; Hoven-Veil, 10/4, 73 pages; Hoven-Veil, E14
vol. b, page 369 or less and page 385 or less;
1.3 Alternatively, compound I can be obtained by first converting benzyl derivative II to carbonyl hydroxy.
Reacted with a simino derivative VII to give the corresponding benzyl oxime derivative VII of formula VIII
And then reacting VIII with hydroxylamine IXa or its salt IXb.
Can also be obtained.
The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent in
E14b, 369 pages or less; Hoven-Veil, 10/1, 1189 pages or less
And Hoven-Veil, 10/4, p. 73 or less; or EP-A513580.
In accordance with the method described in (1).
1.4 Another viable method for preparing compound I is the benzyl derivative II
Reaction with N-hydroxyphthalimide and subsequent hydrazinolysis
For obtaining hydroxylamine IIa and further reacting IIa with carbonyl compound X
Is the law.
The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent in EP-A4634.
88, DE-4288677.3.
The required carbonyl compound X is, for example, the corresponding hydroxyiminocarbonylation
Reaction of compound VIIa with a nucleophilic displacement reagent VI;
Alternatively, the corresponding dicarbonyl compound XI hydroxylamine IXa or a salt thereof I
Obtained by reaction with Xb. The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent in EP-A5135.
80; Hoven-Veil, 10/4, 55 or less, 73 or less, 180 or less
And p. 217 and below; and Hoven-Bale, E14b, p. 307 and p.
9 pages or less; performed in accordance with the method described in Hoven-Veil, Vol.
It is.
1.5 Concomitantly, Compound I was first hydrolyzed with benzylhydroxylamine IIa.
The corresponding benzyloxyimino derivatives of formula V are reacted with the roximino derivative VIIa
And then reacting V with the nucleophilic displacement reagent VI as described above.
Obtainable.
1.6 Similarly, compound I is prepared by converting benzylhydroxylamine IIa to a compound of formula XI
Converted to benzyloxyimino derivatives of formula VIII by reaction with dicarbonyl derivatives
And then reacting VIII with hydroxylamine IXa or its salt IXb as described above.
To form I. 2. RThreeIs a halogenated compound I, wherein the related group is a hydroxyl group
From known precursors (see Hoven-Bale, E5, 63)
1 page; Org. Chem. 36, 233 (1977); Org. Chem. 57, 3245 (1992))
can get. The corresponding reaction to obtain the halogen derivative should be performed in stages I and VIII
Is preferred.
3. RThreeIs bonded to the skeleton via O, S or N, the relevant group is
From the corresponding precursor which is a halogen atom, a method known per se (cf.
-Vail, E5, 826 or less and 1280 or less; Org. Chem. 36, 233 (
1977); Org. Chem. 46, 3623 (1981)). Halogen derivatives
The corresponding reaction obtained is preferably carried out in stages I and VIII.
4. RThreeIs bonded to the skeleton via oxygen, the compound
From the corresponding precursor, which is a sil group, a method known per se (cf. Hoven-Bay)
A, E5, p. 826 et seq .; J. Chem. 27, 1341-9 (1974))
In some cases. The corresponding reaction to obtain the halogen derivative is carried out in steps I and VIII.
Is preferred.
5. Y is oxygen and RThreeIs not halogen, EP-A49371
According to the method described in 1, the compound X is first reacted with lactone XII to give the corresponding
Conversion of benzoic acid to XIII and then XIII via the corresponding halide to the cyanocarboxylic acid
XIV and converted by the Pinner reaction (Angew. Chem. 94, 1 (1982)).
To the α-ketoester XV and further to the derivative I
(See EP-A-348766, DE-A37053).
89, EP-A178826, DE-A3623921).
R1Compound I, which is hydrogen, hydrolyzes ester XV according to this method, and then
It is obtained by reacting to form I.
6. Y is NRaAnd RThreeCompound I, which is not water halogen, is described in EP-A49371.
According to the method described in 1, compound X is first reacted with lactone XII to give the corresponding benzoate.
The carboxylic acid XIII is converted to a cyanocarboxylic acid via the corresponding halide
XIV and then α-ketone by a pinner reaction (Angew. Chem. 94, 1 (1982)).
It is preferred to convert to toster XV. The corresponding carboxamide is a compound
It is converted to I and is obtained from derivative XV by amidation. 7. 6 above. A variant of the method described inaIs hydrogen compound XVI, isocyanate
Can be obtained directly from carbonyl halides by reaction with
(EP-A547825).
8. In another variation, compound XVI is an ortho-halogen compound,
After metalation with xalil, it is converted to the corresponding keto acid chloride and then reacted with the amine
And conversion to the corresponding amide XVI (see J. Org. Chem.
46, 212ff (1981); DE-A4042280; Hoven-Veil, E5, 972.
Page below).
9. In another variation, Y is NRaStarting from ketoester XV
First, a keto-functional compound is derived, and the derivative thus obtained is converted to a suitable amine.
(Hoven-Bale, E5, 9).
41 pages).
Is compound II disclosed (EP-A 513 580)
, EP-A463488, EP-A5855751, EP-A400417, EP
-A251082) or the method described therein.
Particularly preferred intermediates for the preparation of compound I are the compounds of formula III 'below.
In formula III ', U1Represents oxygen or NOH,
UTwoIs oxygen, NOH or NORFiveRepresents
Groups A, RThree, RFourAnd RFiveIs as defined above in general and preferred embodiments
is there.
Furthermore, compounds of formula V 'are preferred as intermediates for the preparation of compound I.
New
In formula V ', U represents oxygen or NOH;
Groups A, X, Y, Rl, RTwo, RThreeAnd RFourAnd the symbols are also general and preferred
Is as defined above.
Compound I has the E / Z isomer during manufacture due to its CCC bond, C = N bond.
It can be obtained as a mixture, for example, this mixture
The individual compounds can be separated by conventional methods by chromatography analysis.
However, if a mixture of isomers is formed during the synthesis, the individual isomers may not be used.
During manufacture for use or during use, sometimes they are partially converted to each other (for example,
Separation of isomers is generally not absolutely necessary when exposed to light, acids or bases).
Absent. Such conversion may occur after use, e.g., during treatment of the plant, in the treated plant.
It can also occur in fungi and pests to be treated.
With respect to the C = X double bond, the E isomer of compound I is preferred in terms of activity (O =
C) YR1-OCH for the groupThreeOr -CHThreeConformation).
-C (RThree) = NOCHTwoThe cis isomer of compound I is active with respect to the double bond
From the point of view (-OCHTwoThe group RThreeConformation).
In general, -C (ARFour) = NORFiveThe conformation of the double bond is
Has only a small effect. Cis isomer if effect on activity
Is usually preferred (-ORFiveGroup ARFourConformation).
Common terms used in the definition of compound I at the beginning include the following groups
Is typical of:
halogen:
Fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl group:
A linear or branched alkyl group having 1 to 4, 1 to 6 or 1 to 10 carbon atoms, such as C1
~ C6Alkyl (eg, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl,
1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl
, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethyl
Propyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2
-Dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl
Methyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyi
1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl
1,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,
2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-
Methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl);
Alkylamino group:
An amino group having a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
Dialkylamino group:
Independently of each other, an amino group having a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
A group;
Alkylcarbonyl group:
1 to 10 carbon atoms which are bonded to the skeleton through a carbonyl group (-CO-)
Straight or branched alkyl group;
Alkylsulfonyl group:
Sulfonyl group (-SOTwoThe above-mentioned 1 to 6 carbon atoms bonded to the skeleton through-) or
Represents 1 to 10 linear or branched alkyl groups;
Alkylsulfoxyl group:
The above carbon number 1 bonded to the skeleton through a sulfoxyl group (-S (= O)-)
6 to 6 linear or branched alkyl groups;
Alkylaminocarbonyl group:
The above C 1-6 carbon atom bonded to the skeleton through a carbonyl group (—CO—)
Alkylamino group;
Dialkylaminocarbonyl group:
The above alkyl group (alkyl) bonded to the skeleton through a carbonyl group (-CO-);
A dialkylamino group having 1 to 6 carbon atoms per group);
Alkylaminothiocarbonyl group:
1 to 6 carbon atoms bonded to the skeleton through a thiocarbonyl group (-CS-)
An alkylamino group of
Dialkylaminothiocarbonyl group:
The above alkyl group (alkyl) bonded to the skeleton through a carbonyl group (-CS-);
A dialkylamino group having 1 to 6 carbon atoms per group);
Haloalkyl group:
A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and
Some or all of the above-mentioned halogen-substituted groups such as C1-CTwoHaloalkyl (example
, Chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, diflu
Oromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluorome
Chill, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2
, 2-Difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-
Fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-
2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl
);
Alkoxy group:
1 to 4 or 1 to 6 carbon atoms bonded to the skeleton through an oxygen atom (-O-)
Linear or branched alkyl groups such as C1~ C6Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy,
Si, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-
Methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy
Si, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2,2-dimethylpropoxy,
1-ethylpropoxy, hexoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-di
Methylpropoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methyl
Pentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethyl
Tilbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy,
2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy,
2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trime
Tylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2-methyl
Lepropoxy);
Alkoxycarbonyl group:
Number of carbon atoms bonded to the skeleton through an oxycarbonyl group (-OC (= O)-)
1-6 linear or branched alkyl groups;
Haloalkoxy group:
A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and
Some or all are substituted with the above-mentioned halogens and are attached to the skeleton via an oxygen atom
Alkyl group;
Alkylthio group:
1 to 4 or 1 to 1 carbon atoms described above bonded to the skeleton through a sulfur atom (-S-).
6 linear or branched alkyl groups;1~ C6Alkylthio (eg, methylthio
, Ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methyl
Propylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pliers
Luthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio
, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1
1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpen
Tylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpen
Tylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3
-Dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutyl
Thio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutyl
Thio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropyl
Thio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl-2-methylpropyl
Lucio);
Alkenyl group:
A straight or branched chain having 2 to 6 or 2 to 10 carbon atoms having a double bond at any position
Alkenyl groups such as CTwo~ C6Alkenyl (eg, ethenyl, 1-propenyl,
2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl
Nil, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl
-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl
Nyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl
1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2
-Methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl
, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl
-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2
-Propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1
-Hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexene
Nyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl
-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl
, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2
-Pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3
-Methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pe
Phenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl
Tyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-
3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butene
1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1
, 3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-di
Methyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-
2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butene
Nil, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethy
2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2
-Ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl
-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2
-Methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy group:
One double bond at any position bonding to the skeleton via an oxygen atom (-O-);
A straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms;
Alkenylthio group:
Has one double bond at any position linked to the skeleton via sulfur (-S-)
A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms;
Alkenylamino group:
An amino group having a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms;
Alkenylcarbonyl group:
One double at any position linked to the skeleton via a carbonyl group (-CO-)
A linear or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms having a bond;
Alkynyl group:
A linear or branched alkyl having 2 to 10 carbon atoms having one triple bond at any position
A quinyl group such as CTwo~ C6Alkynyl (eg, ethynyl, 2-propynyl, 2-butane
Tinyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pe
Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl
Nil, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-e
Tyl-2-propynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5
-Hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1
-Methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pe
Pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1
-Dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl
Ru-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl
1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1
-Methyl-2-propynyl;
Alkynyloxy group:
One triple bond at any position bonding to the skeleton via an oxygen atom (-O-);
A linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms;
Alkynylthio group:
One triple bond at any position bonding to the skeleton via a sulfur atom (-S-);
A linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms;
Alkynylamino group:
An amino group having a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms;
Alkynylcarbonyl group:
One triple at any position linked to the skeleton via a carbonyl group (-CO-)
A linear or branched alkynyl group having 3 to 10 carbon atoms having a bond;
Cycloalkyl group:
A monocyclic alkyl group having 3 to 6 carbon ring members (eg, cyclopropyl, cyclobutyl,
, Cyclopentyl and cyclohexyl);
Cycloalkoxy group:
Having 3 to 6 carbon ring members as defined above, bonded to the skeleton through an oxygen atom (-O-)
A monocyclic alkyl group;
Cycloalkylthio group:
Having from 3 to 6 carbon ring members, as defined above, linked to the backbone via a sulfur atom (-S-)
A monocyclic alkyl group;
Cycloalkylamino group:
An amino group having a monocyclic alkyl group having 3 to 6 carbon ring members;
Cycloalkenyl group:
A monocyclic alkenyl group having 5 to 8 carbon ring members (eg, cyclopentenyl, cyclohexenyl)
Le);
Cycloalkenyloxy group:
A monocyclic alkenyl having 5 to 8 carbon ring members bonded to the skeleton through an oxygen atom (-O-)
Group;
Cycloalkenylthio group:
Monocyclic alkenyl of 5 to 8 carbon ring members bonded to the skeleton through a sulfur atom (-S-)
Group;
Cycloalkenylamino group:
An amino group having a monocyclic alkenyl group having 5 to 8 carbon ring members;
A heterocyclyl group or a heterocyclyloxy group, a heterocyclylthio group and
Terocyclylamino group:
A 3- to 6-membered saturated or partially unsaturated monocyclic or polycyclic heterocycle,
Having 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur,
Or an oxygen atom (heterocyclyloxy), a sulfur atom (heterocyclylthio) or
A group bonded to the skeleton via nitrogen (heterocyclylamino),
For example, 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofurani
, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl
3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl,
5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl
, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pi
Lazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolyl
Zinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-
Imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidine-
3-yl, 1,2,4-oxadiazolidine-5-yl, 1,2,4-thiadia
Zolidin-3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-
Triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,
3,4-thiadiazolidine-2-yl, 1,3,4-triazolidine-2-i
2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,
3-dihydrofur-4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2,5-dihi
Dorofura-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl, 2,3-dihydrothier
2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,3-dihydrothien-
4-yl, 2,3-dihydrothien-5-yl, 2,5-dihydrothien-2-
Yl, 2,5-dihydrothien-3-yl, 2,3-dihydropyrrole-2-i
2,3-dihydropyrrole-3-yl, 2,3-dihydropyrrole-4-i
2,3-dihydropyrrole-5-yl, 2,5-dihydropyrrole-2-i
2,5-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazole
-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-dihydro
Isoxazol-5-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl,
4,5-dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-dihydroisoxazo
Yl-5-yl, 2,5-dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-
Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-i
2,3-dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-dihydroisopyrazo
4-yl, 2,3-dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-dihydr
Loisopyrazol-3-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-4-yl,
, 5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-
3-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-dihydroiso
Pyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-di
Hydroxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4
, 5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-dihydrooxazole-4-
Yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazo
Ru-3-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydroo
Xazol-5-yl, 2,3-dihydrothiazol-2-yl, 2,3-dihi
Dolothiazol-4-yl, 2,3-dihydrothiazol-5-yl, 4,5-
Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-4-yl, 4,
5-dihydrothiazol-5-yl, 2,5-dihydrothiazol-2-yl,
2,5-dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol-5-i
2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazole
-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihydroimi
Dazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihi
Doloimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,
5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazole-5-i
, 2-morpholinyl, 3-morpholinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidini
, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridinyl
Dazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5
-Tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetra
Lahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-i
1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dithian-2-yl, 2
-Tetrahydroxypyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5
6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-thiazine-2-
Yl, 4H-3,1-benzothiazin-2-yl, 1,1-dioxo-2,3,
4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-benzothiazine-3-
Yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl, 1,3-dihydrooxadi
2-yl and 1,3-dithian-2-yl;
Aryl group or aryloxy group, arylthio group, arylamino group, ant
Carbonyl group and arylsulfonyl group:
A monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon group, directly via an oxygen atom (-O-)
Reeloxy), through a sulfur atom (-S-) (arylthio), through a nitrogen atom
(Arylamino) and (arylcarbo) via a carbonyl group (-CO-).
Nil) or a sulfonyl group (—SOTwo-) Through the (arylsulfonyl) skeleton
Bonding groups (eg, phenyl, naphthyl and phenanthrenyl, or phenoxy
, Naphthyloxy and phenanthrenyloxy and the corresponding carbonyls
And sulfonyl groups);
Heteroaryl group or heteroaryloxy group, heteroarylthio group,
Roarylamino group, heteroarylcarbonyl group and heteroarylsulfoni
Le group:
A monocyclic or polycyclic aromatic group, having 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms;
Converting one oxygen or one sulfur atom or one oxygen or one sulfur atom into a carbon ring member
And directly via oxygen (-O-) (heteroaryloxy),
Via a sulfur (-S-) (heteroarylthio), via a nitrogen atom (heteroaryl)
Reelamino), via a carbonyl group (-CO-),
) Or a sulfonyl group (—SOTwo-) Via (heteroarylsulfonyl) bone
A group that binds the case,
For example:
5-membered heteroaryl having 1 to 3 nitrogen atoms: in addition to carbon atoms,
And a 5-membered heteroaryl having 1 to 3 nitrogen atoms (eg, 2-pyrrolyl, 3
-Pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazo
Ryl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl and 1,3,4
-Triazol-2-yl,
1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 oxygen or sulfur atom or
5-membered heteroaryl having one oxygen atom or one sulfur atom: at the carbon atom
In addition, 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1
5-membered hetero atoms having sulfur or oxygen atoms or one oxygen atom or one sulfur atom
Aryl (eg, 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pi
Loryl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-i
Soxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazoly
, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4
-Oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thio
Azolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazo
Ru-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiazi
Azol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-to
Liazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4
-Thiadiazol-2-yl and 1,3,4-triazol-2-yl,
1 to 3 nitrogen atoms or 1 nitrogen atom and / or 1 oxygen or sulfur atom
5-membered benzo-fused heteroaryl: having 1 to 4 ring members in addition to carbon atoms
Nitrogen atom or 1-3 nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen
Having one atom or one sulfur atom, two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one
Are linked by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group.
A 5-membered heteroaryl group,
A 5-membered heteroaryl group attached via a nitrogen having 1-4 nitrogen atoms,
Or a 5-membered benzo-condensed group having 1 to 3 nitrogen atoms and bonded via nitrogen.
Teloaryl group: In addition to carbon atoms, 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 ring members
Two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon
Ring members bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group,
And these rings are five-membered heterocycles linked to the skeleton through one of the nitrogen ring members.
Aryl group,
6-membered heteroaryl group having 1 to 3 nitrogen atoms or 1 to 4 nitrogen atoms
: In addition to carbon atoms, 1 to 3 nitrogen atoms or 1 to 4 nitrogen atoms as ring members
A 6-membered heteroaryl group (eg, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-py
Lysinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyridinyl
Midinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazine-2-
Yl, 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3
-Il),
Benzo-fused 6-membered heteroaryl having 1-4 nitrogen atoms: next to 2
A 6-membered carbon ring in contact with which is bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group
Teloaryl (eg, quinoline, isoquinoline, quinazoline and quinoxaline),
Or
Corresponding oxy, thio, amino, carbonyl or sulfonyl groups.
The term “partially or completely halogenated” refers to a group characterized above.
Replacing some or all of the hydrogen atoms with the same or different halogen atoms described above
It is used to indicate that it can be done.
RFourThe term "substituted" in a group used in the definition of
If the group is partially or completely halogenated, and / or
Used to indicate a substitution. These groups include:
Cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, amino
Carbonyl, aminothiocarbonyl,
C1~ C6Alkyl, C1~ C6Haloalkyl, C1~ C6Alkylcarbonyl,
C1~ C6Alkylsulfonyl, C1~ C6Alkylsulfoxyl, C1~ C6Arco
Kissi, C1~ C6Haloalkoxy, C1~ C6Alkoxycarbonyl, C1~ C6Al
Kircio, C1~ C6Alkylamino, di-C1~ C6Alkylamino, C1~ C6A
Alkylaminocarbonyl, di-C1~ C6Alkylaminocarbonyl, C1~ C6A
Alkylaminothiocarbonyl, di-C1~ C6Alkylaminothiocarbonyl, CTwo
~ C6Alkenyl, CTwo~ C6Alkenyloxy, C (= NORb) -Zn-RC,
Or benzyl, benzyloxy and benzyl unsubstituted or substituted with a conventional group
Thio;
CThree~ C6Cycloalkyl, CThree~ C6Cycloalkoxy, heterocyclyl,
Heterocyclyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C1~ CFourArchi
Le, aryl-C1~ CFourAlkoxy, heteroaryl, heteroaryloxy and
And heteroarylthio, provided that the cyclic group as a part thereof is partially or completely
Or halogenated to 1-3 of the following groups: cyano, nitro, hydroxyl
, Mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarboni
Le, halogen, C1~ C6Alkyl, C1~ C6Haloalkyl, C1~ C6Alkyls
Ruphonyl, C1~ C6Alkylsulfoxyl, C1~ C6Alkoxy, C1~ C6Halo
Alkoxy, C1~ C6Alkoxycarbonyl, C1~ C6Alkylthio, C1~ C6
Alkylamino, di-Cl~ C6Alkylamino, C1~ C6Alkylaminocarbo
Nil, di-C1~ C6Alkylaminocarbonyl, C1~ C6Alkylaminothioca
Rubonyl, di-C1~ C6Alkylaminothiocarbonyl, CTwo~ C6Alkenyl,
CTwo~ C6Alkenyloxy, C (= NORb) -Zn-RCOr unsubstituted or
Benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, a
Reelthio, heteroaryl, heteroaryloxy and heteroarylthio
} Which may be included.
The term “substituted (substituted with) a conventional group” means that the group concerned is partially or completely halo.
To be genated and / or substituted with the following 1 to 3 groups
Used intentionally. These groups include:
Cyano, nitro, hydroxyl, amino C1~ CFourAlkyl, C1~ CFourHaloal
Kill, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourHaloalkoxy, C1~ CFourAlkylthio,
C1~ CFourAlkylamino, di-C1~ CFourAlkylamino, C1~ CFourAlkyl cal
Bonil, C1~ CFourAlkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, benzyl and
Benzyloxy and / or C bonded to two adjacent atomsThree~ CFiveAlkylene, CTwo
~ CFourAlkyleneoxy, C1~ CFourOxyalkyleneoxy and / or C (=
NORb) -Zn-RCCan be mentioned.
In the definition of A, the 5- or 6-membered heteroaromatic ring is preferably a group A-1 to
It should be construed to mean A-88. At the position marked with *, RFour
And the position marked with # indicates that the bond is to the rest of the molecule.
The nitrogen atom of the 5-membered heteroaromatic having a free valency may be hydrogen or C1
~ C6Can have alkyl. From a biological point of view, compounds of formula I are those wherein Y is oxygen and R1Is methyl
Is preferred.
Similarly, compounds of formula I are those wherein X is NOCHThreeWhere Y is NRaAnd RaBut
Those which are hydrogen or methyl are preferred.
Similarly, compounds of formula I are those wherein X is NOCHThreeWhere Y is NRaAnd R1But
Those which are hydrogen or methyl are preferred.
Further, compounds of formula I are those wherein X is NOCHThreeWhere Y is NRaAnd RaPassing
And R1Are preferably independently hydrogen or methyl.
In addition, compounds of formula I are those wherein X is NOCHThreeWhere Y is NRaAnd RaBut water
Elementary, R1Is preferably methyl.
Further, compounds of formula I are those wherein X is NOCHThreeWhere Y is NRaAnd RaBut
With hydrogen, R1Is preferably hydrogen.
Also, compounds of formula I wherein X is CHCHThreeWherein Y is oxygen.
Also, compounds of formula I wherein X is CHCHTwoCHThreeAnd those in which Y is oxygen are preferred
No.
Further, compounds of formula I are those wherein X is NOCHThreeWherein Y is O is preferred.
In addition, compounds of formula I are those wherein X is CHOCHThreeWherein Y is O
.
In particular, the compounds of formula I1Is preferably methyl.
Further, compounds of formula I are those wherein Y is O and R1Is preferably hydrogen.
Furthermore, preference is given to compounds of the formula I in which m is 0 or 1, especially 0.
When m is 1, the compound of formula I isTwoIs halogen, C1~ CFourAlkyl or C1~
CFourPreference is given to alkoxy, especially fluorine, chlorine, methyl or methoxy.
In addition, compound I has the formulaThreeIs the following group: hydrogen, hydroxyl, halogen, C1~
CFourAlkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourAlkyl
Thio and CThree~ C6Cycloalkyl, especially hydrogen, hydroxyl, chlorine, methyl,
Tyl, n-propyl, iso-propyl, trifluoromethyl, methoxy, methyl
Those which are one of luthio and cyclopropyl are preferred.
In addition, compound I has the formulaThreeIs the following group: hydrogen, halogen, C1~ CFourAlkyl,
C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1-CFourAlkylthio and CThree~
C6Cycloalkyl, especially hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso
-Propyl, trifluoromethyl, methoxy, methylthio and cyclopropyl,
Is preferably one.
In addition, compound I has the formulaThreeIs hydrogen or C1~ CFourAlso alkyl, especially methyl
Is preferred.
In addition, compound I has the formulaFourIs preferably a substituted phenyl.
In addition, compound I has the formulaFourIs preferably phenyl substituted with a conventional group
No.
Similarly, compound I is represented by RFourIs the following group: cyano, nitro, halogen, C1~ CFour
Alkyl, C1~ CFourHaloalkyl and C1~ CFourAlkoxy, especially fluorine, chlorine, odor
Element, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, trifluoromethyl,
Those which are phenyl substituted with at least one of methoxy and ethoxy are preferred.
Good.
Similarly, compound I is represented by RFourHas at least one trifluoromethyl group
Those that are phenyl are preferred.
Compound I is represented by RFourIs a group C (= NORb) -Zn-RCHaving the following group
: Cyano, nitro, halogen, C1~ CFourAlkyl, C1~ CFourHaloalkyl and C1
~ CFourThose which are phenyl having 1 to 3 alkoxys are preferred.
In addition, compound I is a compound wherein A is the following group: A-2, A-6, A-10, A-11)
A-12, A-17, A-18, A-20, A-21, A-27, A-29, A
-33, A-35, A-39, A-43, A-44, A-45, A-46, A-
49, A-50, A-51, A-52, A-55, A-59, A-60, A-6
1, A-62, A-63, A-65, A-67, A-68, A-69, A-71
, A-72, A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 and A-83
Is preferably one.
Further, in the compound I, A has the following groups: A-2, A-20, A-21) A-39
, A-55, A-59, A-67, A-68, A-69, A-71, A-72,
One of A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 and A-83, especially
A-20 is preferred.
Further, in compound I, A represents the following groups: A-10, A-11, A-12, and A-27.
, A-29, A-43, A-44, A-45, A-46, A-63 and A-65
And especially one having A-44.
Further, in compound I, A represents the following groups: A-17, A-18, A-33, and A-35
, A-49, A-50, A-51, A-52, A-60, A-61 and A-62.
, And particularly preferably A-50.
In addition, compound I is characterized in that A is A-2, A-20, A-21 and A-39, especially A
Those which are -20 are preferable.
Further, compound I is characterized in that A is A-10, A-11 and A-12, especially A-10.
Some are preferred.
Further, compounds I are those wherein A is A-17 and A-18, especially A-18.
preferable.
Further, compound I is characterized in that A is A-27, A-29, A-33 and A-35, especially
Those which are A-33 and A-35 are preferred.
In addition, compound I is characterized in that A is A-43, A-44, A-45 and A-46, especially
A-44 and A-46 are preferred.
Further, Compound I is characterized in that A is A-49, A-50, A-51 and A-52, especially
Those which are A-50 and A-52 are preferred.
In addition, Compound I has A as A-55, A-59, A-60, A-61, A-6.
2, those having A-63 and A-65, especially A-60, A-62 and A-65
preferable.
In addition, Compound I shows that A is A-67, A-68, A-69, A-71 and A-
72, especially A-67 and A-68.
In addition, Compound I has A wherein A is A-76, A-78, A-79, A-80, A-8.
Those which are 1 and A-83, especially A-79, are preferred.
In addition, the compounds of formula IFiveIs hydrogen, C1~ C6Alkyl, C1~ C6Haloal
Kill, C1~ CFourAlkoxy-C1~ CFourAlkyl, C1~ CFourHaloalkoxy-C1
~ CFourAlkyl, cyano C1~ CFourAlkyl, amino C1~ CFourAlkyl, C1~ CFour
Alkylamino-C1~ CFourAlkyl, di-C1~ CFourAlkylamino-C1~ CFourA
Luquil, CThree~ C6Cycloalkyl-C1~ CFourAlkyl and CThree~ C6Cycloalkyl
Are preferred.
In addition, the compounds of formula IFiveIs the following group: hydrogen, C1~ CFourAlkyl, C1~ CFour
Alkoxy-C1~ CFourAlkyl, especially hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl
, Iso-propyl and methoxyethyl are preferred.
In addition, the compounds of formula IFiveIs the following group: hydrogen and C1 to CFourAlkyl, especially
, Methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl, especially methyl
Is preferred.
In addition, the compounds of formula IFiveIs CThree~ C6Alkenyl and CThree~ C6Haloal
Those that are kenyl are preferred.
In addition, the compounds of formula IFiveIs preferably allyl.
In addition, the compounds of formula IFiveIs trans-3-chloroprop-2-enyl
Is preferred.
Similarly, the compound of formula IFiveIs CThree~ C6Alkynyl and CThree~ C6Haloal
Those that are quinyl are preferred.
In addition, the compounds of formula IFiveIs preferably propargyl.
In particular, the compounds I summarized in the table below are preferred for their use.
[Table 1]
RFourRepresents 2-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 2]
RFourRepresents 2-fluorophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row of A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 3]
RFourRepresents 2-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 4]
RFourRepresents 2-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 5]
RFourRepresents 3-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 6]
RFourRepresents 3-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 7]
RFourRepresents 3-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 8]
RFourRepresents 3-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 9]
RFourRepresents 4-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 10]
RFourRepresents 4-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 11]
RFourRepresents 4-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 12]
RFourRepresents 4-fluorophenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 13]
RFourRepresents 2,3-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 14]
RFourRepresents 2,3-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs the union of the rows in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 15]
RFourRepresents 2,3-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 16]
RFourRepresents 2,3-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 17]
RFourRepresents 2,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 18]
RFourRepresents 2,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 19]
RFourRepresents 2,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 20]
RFourRepresents 2,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 21]
RFourRepresents 2,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 22]
RFourRepresents 2,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 23]
RFourRepresents 2,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 24]
RFourRepresents 2,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 25]
RFourRepresents 2,6-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 26]
RFourRepresents 2,6-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 27]
RFourRepresents 2,6-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 28]
RFourRepresents 2,6-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs one line of Table A
Formula I.1 corresponding to the combination. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 29]
RFourRepresents 3,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 30]
RFourRepresents 3,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 31]
RFourRepresents 3,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 32]
RFourRepresents 3,4-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 33]
RFourRepresents 3,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 34]
RFourRepresents 3,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 35]
RFourRepresents 3,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveA group of one row of power bales A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 36]
RFourRepresents 3,5-difluorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 37]
RFourRepresents 2-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 38]
RFourRepresents 2-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 39]
RFourRepresents 2-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 40]
RFourRepresents 2-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
Corresponding compounds of the formula I4 (m = 0).
[Table 41]
RFourRepresents 3-chlorophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 42]
RFourRepresents 3-chlorophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 43]
RFourRepresents 3-chlorophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 44]
RFourRepresents 3-chlorophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 45]
RFourRepresents 4-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 46]
RFourRepresents 4-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 47]
RFourRepresents 4-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 48]
RFourRepresents 4-chlorophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 49]
RFourRepresents 2,3-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 50]
RFourRepresents 2,3-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 51]
RFourRepresents 2,3-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 52]
RFourRepresents 2,3-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 53]
RFourRepresents 2,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 54]
RFourRepresents 2,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m =).
[Table 55]
RFourRepresents 2,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 56]
RFourRepresents 2,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 57]
RFourRepresents 2,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 58]
RFourRepresents 2,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 59]
RFourRepresents 2,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 60]
RFourRepresents 2,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 61]
RFourRepresents 2,6-dichlorophenyl, and RThree, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 62]
RFourRepresents 2,6-dichlorophenyl, and RThree, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 63]
RFourRepresents 2,6-dichlorophenyl, and RThree, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 64]
RFourRepresents 2,6-dichlorophenyl, and RThree, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 65]
RFourRepresents 3,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 66]
RFourRepresents 3,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 67]
RFourRepresents 3,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 68]
RFourRepresents 3,4-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 69]
RFourRepresents 3,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 70]
RFourRepresents 3,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 71]
RFourRepresents 3,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 72]
RFourRepresents 3,5-dichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 73]
RFourRepresents 2,3,4-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 74]
RFourRepresents 2,3,4-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 75]
RFourRepresents 2,3,4-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 76]
RFourRepresents 2,3,4-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 77]
RFourRepresents 2,3,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 78]
RFourRepresents 2,3,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 79]
RFourRepresents 2,3,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 80]
RFourRepresents 2,3,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 81]
RFourRepresents 2,3,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 82]
RFourRepresents 2,3,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 83]
RFourRepresents 2,3,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 84]
RFourRepresents 2,3,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 85]
RFourRepresents 2,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 86]
RFourRepresents 2,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 87]
RFourRepresents 2,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 88]
RFourRepresents 2,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 89]
RFourRepresents 2,4,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 90]
RFourRepresents 2,4,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 91]
RFourRepresents 2,4,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 92]
RFourRepresents 2,4,6-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 93]
RFourRepresents 3,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 94]
RFourRepresents 3,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 95]
RFourRepresents 3,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 96]
RFourRepresents 3,4,5-trichlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 97]
RFourRepresents 2-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 98]
RFourRepresents 2-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 99]
RFourRepresents 2-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 100]
RFourRepresents 2-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 101]
RFourRepresents 3-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 102]
RFourRepresents 3-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 103]
RFourRepresents 3-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 104]
RFourRepresents 3-bromophenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 105]
RFourRepresents 4-bromophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 106]
RFourRepresents 4-bromophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 107]
RFourRepresents 4-bromophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 108]
RFourRepresents 4-bromophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 109]
RFourRepresents 2,4-dibromophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 110]
RFourRepresents 2,4-dibromophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 111]
RFourRepresents 2,4-dibromophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 112]
RFourRepresents 2,4-dibromophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 113]
RFourRepresents 2-bromo-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 114]
RFourRepresents 2-bromo-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 115]
RFourRepresents 2-bromo-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIn Table A
Formula I.1 corresponding to one row combination. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 116]
RFourRepresents 2-bromo-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 117]
RFourRepresents 2-bromo-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 118]
RFourRepresents 2-bromo-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 119]
RFourRepresents 2-bromo-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 120]
RFourRepresents 2-bromo-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 121]
RFourRepresents 2-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 122]
RFourRepresents 2-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 123]
RFourRepresents 2-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 124]
RFourRepresents 2-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 125]
RFourRepresents 3-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 126]
RFourRepresents 3-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 127]
RFourRepresents 3-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 128]
RFourRepresents 3-fluoro-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 129]
RFourRepresents 3-chloro-5-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 130]
RFourRepresents 3-chloro-5-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 131]
RFourRepresents 3-chloro-5-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 132]
RFourRepresents 3-chloro-5-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 133]
RFourRepresents 2-chloro-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 134]
RFourRepresents 2-chloro-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 135]
RFourRepresents 2-chloro-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 136]
RFourRepresents 2-chloro-4-fluorophenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 137]
RFourRepresents 2-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 138]
RFourRepresents 2-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 139]
RFourRepresents 2-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 140]
RFourRepresents 2-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 141]
RFourRepresents 3-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 1 (m = 0).
[Table 142]
RFourRepresents 3-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 143]
RFourRepresents 3-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 144]
RFourRepresents 3-cyanophenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 145]
RFourRepresents 4-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 146]
RFourRepresents 4-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 147]
RFourRepresents 4-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 148]
RFourRepresents 4-cyanophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 149]
RFourRepresents 3-cyano-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 150]
RFourRepresents 3-cyano-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 151]
RFourRepresents 3-cyano-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 152]
RFourRepresents 3-cyano-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 153]
RFourRepresents 3-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 154]
RFourRepresents 3-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding compound of formula I2 (m = 0).
[Table 155]
RFourRepresents 3-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 156]
RFourRepresents 3-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 157]
RFourRepresents 4-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 158]
RFourRepresents 4-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 159]
RFourRepresents 4-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 160]
RFourRepresents 4-nitrophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 161]
RFourRepresents 2-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 162]
RFourRepresents 2-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 163]
RFourRepresents 2-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 164]
RFourRepresents 2-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 165]
RFourRepresents 3-methylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 166]
RFourRepresents 3-methylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 167]
RFourRepresents 3-methylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 168]
RFourRepresents 3-methylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 169]
RFourRepresents 4-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 170]
RFourRepresents 4-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 171]
RFourRepresents 4-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 172]
RFourRepresents 4-methylphenyl, RThree, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 173]
RFourRepresents 2,3-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 174]
RFourRepresents 2,3-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 175]
RFourRepresents 2,3-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 176]
RFourRepresents 2,3-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 177]
RFourRepresents 2,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 178]
RFourRepresents 2,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 179]
RFourRepresents 2,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 180]
RFourRepresents 2,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 181]
RFourRepresents 2,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 182]
RFourRepresents 2,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 183]
RFourRepresents 2,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 184]
RFourRepresents 2,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 185]
RFourRepresents 2,6-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 186]
RFourRepresents 2,6-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 187]
RFourRepresents 2,6-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 188]
RFourRepresents 2,6-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 189]
RFourRepresents 3,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 190]
RFourRepresents 3,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 191]
RFourRepresents 3,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 192]
RFourRepresents 3,4-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 193]
RFourRepresents 3,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 1 (9m = 0).
[Table 194]
RFourRepresents 3,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 195]
RFourRepresents 3,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 196]
RFourRepresents 3,5-dimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 197]
RFourRepresents 2,4,6-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 198]
RFourRepresents 2,4,6-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 199]
RFourRepresents 2,4,6-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 200]
RFourRepresents 2,4,6-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 201]
RFourRepresents 3,4,5-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 202]
RFourRepresents 3,4,5-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 203]
RFourRepresents 3,4,5-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 204]
RFourRepresents 3,4,5-trimethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 205]
RFourRepresents 2-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 206]
RFourRepresents 2-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 207]
RFourRepresents 2-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 208]
RFourRepresents 2-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 209]
RFourRepresents 4-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 210]
RFourRepresents 4-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 211]
RFourRepresents 4-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 212]
RFourRepresents 4-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 213]
RFourRepresents 3-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 214]
RFourRepresents 3-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 215]
RFourRepresents 3-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 216]
RFourRepresents 3-methyl-4-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 217]
RFourRepresents 5-methyl-3-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 218]
RFourRepresents 5-methyl-3-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 219]
RFourRepresents 5-methyl-3-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 220]
RFourRepresents 5-methyl-3-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 221]
RFourRepresents 5-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 222]
RFourRepresents 5-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 223]
RFourRepresents 5-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 224]
RFourRepresents 5-methyl-2-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 225]
RFourRepresents 2-methyl-5-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 226]
RFourRepresents 2-methyl-5-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 227]
RFourRepresents 2-methyl-5-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 228]
RFourRepresents 2-methyl-5-chlorophenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 229]
RFourRepresents 2-cyano-4-methylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 230]
RFourRepresents 2-cyano-4-methylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 231]
RFourRepresents 2-cyano-4-methylphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 232]
RFourRepresents 2-cyano-4-methylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 233]
RFourRepresents 4-cyano-2-methylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 234]
RFourRepresents 4-cyano-2-methylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 235]
RFourRepresents 4-cyano-2-methylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 236]
RFourRepresents 4-cyano-2-methylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 237]
RFourRepresents 4-ethylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 238]
RFourRepresents 4-ethylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 239]
RFourRepresents 4-ethylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 240]
RFourRepresents 4-ethylphenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 241]
RFourRepresents 4-isopropylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 242]
RFourRepresents 4-isopropylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 243]
RFourRepresents 4-isopropylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 244]
RFourRepresents 4-isopropylphenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 245]
RFourRepresents 3-phenylphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 246]
RFourRepresents 3-phenylphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 247]
RFourRepresents 3-phenylphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 248]
RFourRepresents 3-phenylphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 249]
RFourRepresents 4-phenylphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 250]
RFourRepresents 4-phenylphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 251]
RFourRepresents 4-phenylphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 252]
RFourRepresents 4-phenylphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 253]
RFourRepresents 2-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 254]
RFourRepresents 2-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 255]
RFourRepresents 2-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 256]
RFourRepresents 2-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 257]
RFourRepresents 3-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 258]
RFourRepresents 3-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 259]
RFourRepresents 3-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 260]
RFourRepresents 3-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 261]
RFourRepresents 4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 262]
RFourRepresents 4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 263]
RFourRepresents 4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 264]
RFourRepresents 4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 265]
RFourRepresents 3,5-di (trifluoromethyl) phenyl;Three, A and RFiveBut
The formula I.1 corresponding to a combination of one row of Table A. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 266]
RFourRepresents 3,5-di (trifluoromethyl) phenyl;Three, A and RFiveBut
The formula I.1 corresponding to a combination of one row of Table A. 2 (m = 0).
[Table 267]
RFourRepresents 3,5-di (trifluoromethyl) phenyl;Three, A and RFiveBut
The formula I.1 corresponding to a combination of one row of Table A. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 268]
RFourRepresents 3,5-di (trifluoromethyl) phenyl;Three, A and RFiveBut
The formula I.1 corresponding to a combination of one row of Table A. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 269]
RFourRepresents 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 270]
RFourRepresents 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. 2 (m = 0).
[Table 271]
RFourRepresents 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 272]
RFourRepresents 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 273]
RFourRepresents 2-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 274]
RFourRepresents 2-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 275]
RFourRepresents 2-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 276]
RFourRepresents 2-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 277]
RFourRepresents 3-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 278]
RFourRepresents 3-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 279]
RFourRepresents 3-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 280]
RFourRepresents 3-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 281]
RFourRepresents 4-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 282]
RFourRepresents 4-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 283]
RFourRepresents 4-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 284]
RFourRepresents 4-methoxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 285]
RFourRepresents 2,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 286]
RFourRepresents 2,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 287]
RFourRepresents 2,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 288]
RFourRepresents 2,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 289]
RFourRepresents 3,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one line of Table A
Formula I.1 corresponding to the combination. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 290]
RFourRepresents 3,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 291]
RFourRepresents 3,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 292]
RFourRepresents 3,4-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 293]
RFourRepresents 2,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 294]
RFourRepresents 2,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 295]
RFourRepresents 2,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 296]
RFourRepresents 2,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 297]
RFourRepresents 3,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 298]
RFourRepresents 3,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 299]
RFourRepresents 3,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 300]
RFourRepresents 3,5-dimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 301]
RFourRepresents 3,4,5-trimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 302]
RFourRepresents 3,4,5-trimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 303]
RFourRepresents 3,4,5-trimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 304]
RFourRepresents 3,4,5-trimethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 305]
RFourRepresents 2-methyl-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 306]
RFourRepresents 2-methyl-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 307]
RFourRepresents 2-methyl-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 308]
RFourRepresents 2-methyl-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 309]
RFourRepresents 2-chloro-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 310]
RFourRepresents 2-chloro-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 311]
RFourRepresents 2-chloro-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 312]
RFourRepresents 2-chloro-4-methoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 313]
RFourRepresents 4-trifluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 314]
RFourRepresents 4-trifluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 315]
RFourRepresents 4-trifluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 316]
RFourRepresents 4-trifluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 317]
RFourRepresents 2-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 318]
RFourRepresents 2-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 319]
RFourRepresents 2-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 320]
RFourRepresents 2-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 321]
RFourRepresents 3-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 322]
RFourRepresents 3-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 323]
RFourRepresents 3-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 324]
RFourRepresents 3-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 325]
RFourRepresents 4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 326]
RFourRepresents 4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 327]
RFourRepresents 4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 328]
RFourRepresents 4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 329]
RFourRepresents 4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl;Three
, A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table A. 1 (m = 0)
Compound.
[Table 330]
RFourRepresents 4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl;Three
, A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table A. 2 (m = 0)
Compound.
[Table 331]
RFourRepresents 4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl;Three
, A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table A. 3 (m = 0)
Compound.
[Table 332]
RFourRepresents 4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl;Three
, A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table A. 4 (m = 0)
Compound.
[Table 333]
RFourRepresents 2-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 334]
RFourRepresents 2-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. 2 (m = 0).
[Table 335]
RFourRepresents 2-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 336]
RFourRepresents 2-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl;Three, A and
RFiveCorresponds to a combination of one row in Table A. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 337]
RFourRepresents 4-ethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 338]
RFourRepresents 4-ethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 339]
RFourRepresents 4-ethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 340]
RFourRepresents 4-ethoxyphenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 341]
RFourRepresents 4-isopropyloxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 342]
RFourRepresents 4-isopropyloxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 343]
RFourRepresents 4-isopropyloxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 344]
RFourRepresents 4-isopropyloxyphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 345]
RFourRepresents 3-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 346]
RFourRepresents 3-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 347]
RFourRepresents 3-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 348]
RFourRepresents 3-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 349]
RFourRepresents 4-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 350]
RFourRepresents 4-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. 2 (m = 0).
[Table 351]
RFourRepresents 4-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 352]
RFourRepresents 4-methoxycarbonylphenyl;Three, A and RFiveIs one row of Table A
Of the formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 353]
RFourRepresents 4-tert-butyloxycarbonylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 354]
RFourRepresents 4-tert-butyloxycarbonylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. 2 (m = 0).
[Table 355]
RFourRepresents 4-tert-butyloxycarbonylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 356]
RFourRepresents 4-tert-butyloxycarbonylphenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 357]
RFourIs 2,3- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 358]
RFourIs 2,3- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 359]
RFourIs 2,3- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 360]
RFourIs 2,3- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 361]
RFourIs 3,4- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 362]
RFourIs 3,4- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. 2 (m = 0).
[Table 363]
RFourIs 3,4- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 364]
RFourIs 3,4- (O-CHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs 1 in Table A
Formula I.1 corresponding to row combinations. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 365]
RFourIs 3,4- (O-CHTwoCHTwo—O) phenyl;Three, A and RFive
Corresponds to a combination of one row in Table A. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 366]
RFourIs 3,4- (O-CHTwoCHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs a table
A corresponding to one row combination of Formula I.A. 2 (m = 0).
[Table 367]
RFourIs 3,4- (O-CHTwoCHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs a table
A corresponding to one row combination of Formula I.A. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 368]
RFourIs 3,4- (O-CHTwoCHTwo—O) phenyl;Three, A and RFiveIs a table
A corresponding to one row combination of Formula I.A. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 369]
RFourRepresents 2-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 370]
RFourRepresents 2-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 371]
RFourRepresents 2-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 372]
RFourRepresents 2-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 373]
RFourRepresents 3-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 374]
RFourRepresents 3-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 375]
RFourRepresents 3-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 376]
RFourRepresents 3-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 377]
RFourRepresents 4-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 378]
RFourRepresents 4-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. 2 (m = 0).
[Table 379]
RFourRepresents 4-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 380]
RFourRepresents 4-aminophenyl;Three, A and RFiveCorrespond to the combination of one row in Table A.
The corresponding formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 381]
RFourRepresents 2-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 382]
RFourRepresents 2-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 383]
RFourRepresents 2-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 384]
RFourRepresents 2-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 385]
RFourRepresents 3-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 386]
RFourRepresents 3-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 387]
RFourRepresents 3-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 388]
RFourRepresents 3-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 389]
RFourRepresents 4-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 390]
RFourRepresents 4-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 391]
RFourRepresents 4-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 392]
RFourRepresents 4-methylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one row union in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 393]
RFourRepresents 2-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 394]
RFourRepresents 2-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs one line of Table A
Formula I.1 corresponding to the combination. 2 (m = 0).
[Table 395]
RFourRepresents 2-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 396]
RFourRepresents 2-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 397]
RFourRepresents 3-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 398]
RFourRepresents 3-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 399]
RFourRepresents 3-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 400]
RFourRepresents 3-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 401]
RFourRepresents 4-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 402]
RFourRepresents 4-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. 2 (m = 0).
[Table 403]
RFourRepresents 4-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 404]
RFourRepresents 4-dimethylaminophenyl;Three, A and RFiveIs a set of one row in Table A
Formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 405]
RFourRepresents 4-hydroxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 406]
RFourRepresents 4-hydroxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. 2 (m = 0).
[Table 407]
RFourRepresents 4-hydroxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 408]
RFourRepresents 4-hydroxyphenyl, RThree, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 409]
RFourRepresents 4-methylthiophenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. A compound represented by 1 (m = 0).
[Table 410]
RFourRepresents 4-methylthiophenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. 2 (m = 0).
[Table 411]
RFourRepresents 4-methylthiophenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. Compound represented by 3 (m = 0).
[Table 412]
RFourRepresents 4-methylthiophenyl;Three, A and RFiveIs a combination of one row in Table A
The formula I. A compound represented by Formula 4 (m = 0).
[Table 413]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 414]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 415]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 416]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 417]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 418]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 419]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 420]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by four
Compound.
[Table 421]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 422]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 423]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 424]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 425]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 426]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 427]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 428]
R2mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 429]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 430]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 431]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 432]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 433]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 434]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 435]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 436]
RTwo mRepresents 3-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 437]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 438]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 439]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 440]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 441]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 442]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 443]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 444]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by four
Compound.
[Table 445]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 446]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 447]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 448]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 449]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 450]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 451]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 452]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 453]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 454]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 455]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 456]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 457]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 458]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 459]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 460]
RTwo mRepresents 6-chloro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 461]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 462]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 463]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 464]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 465]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 466]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 467]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 468]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by four
Compound.
[Table 469]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 470]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 471]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 472]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 473]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 474]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 475]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 476]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 477]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 1
object.
[Table 478]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 2
object.
[Table 479]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 3
object.
[Table 480]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourRepresents 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Compound represented by 4
object.
[Table 481]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 482]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 483]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 484]
RTwo mRepresents 6-methyl; RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 485]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 486]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 487]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 488]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 489]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 490]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 491]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 492]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 4
Compound.
[Table 493]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 494]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 495]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 496]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 497]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 498]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 499]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 500]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by four
Compound.
[Table 501]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 502]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 503]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 504]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 505]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 506]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 507]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 508]
RTwo mRepresents 6-fluoro, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 4
Compound.
[Table 509]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 510]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 511]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 512]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-chlorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 513]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 514]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 515]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 516]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 2,4-dichlorofe
And represents A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 4
Compound.
[Table 517]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 518]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 519]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 520]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methylphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 521]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 522]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 523]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 524]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-fluorophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 4
Compound.
[Table 525]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 1
Compound.
[Table 526]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 2
Compound.
[Table 527]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 3
Compound.
[Table 528]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-bromophenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Representation represented by 4
Compound.
[Table 529]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 1
Compound.
[Table 530]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 2
Compound.
[Table 531]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 3
Compound.
[Table 532]
RTwo mRepresents 4-methoxy, RThreeRepresents methyl, and RFourIs 4-methoxyphenyl
And A and RFiveCorresponds to a combination of one row in Table B. Represented by 4
Compound. Compound I is suitable as a fungicide.
Compound 1 is a wide variety of phytopathological fungi, especially ascomycetes, algae or basidiomycetes
It has an excellent effect on the kind and excels. These can be systematically active
Yes, can be used for plant protection as a foliage or soil fungicide. These are various
Crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, turf, cotton
, Soy, coffee, sugarcane, grapes, berries and ornamental plants, and vegetables,
For example, control various bacteria in cucumber, legumes, cucumber, and seeds of these plants
Is especially important for you.
The above compounds are particularly suitable for controlling plant pathogenic fungi such as:
Erysiphe graminis; Udo
Powdery disease),
Erysiphe cichoraceae of the family Cucurbitaceae
arum) and Spharoteca friginea (Sphaerotheca fu)
liginea),
Apple Podsphaera leuco
tricha),
Uncinula necator of grapes,
Puccinia species of cereals,
Rhizoctonia species of cotton, rice and turf, (Rhizoctonia),
Ustilago species of cereals and sugarcane,
Venturia inaequalis (Apple)
Rot),
Helminthosporium species of cereals,
Wheat Septorianodorum (Septorianodorum),
Botrytis kinerea, a strawberry, grape, vegetable and ornamental plant
is cinerea; gray mold),
Peanut Sercospora arachijikora (Cercospora ara)
chdicola),
Pseudokercosporella herpotrichoides of wheat and barley
(Pseudocercosporella herpotrichoides
),
Pyricularia orizae of rice
Potato and tomato phytopitra infestation (Phytoph)
thora infestans),
Fusarium and Verticillium (Ve) from various plants
rticillium) species,
Grass Plasmopara viticola (Plasmopara viticola)
), And Alternaria species of fruits and vegetables.
In addition, Compound I can be used to protect materials (eg, wood, paper, fiber or fabric).
It is suitable for controlling harmful fungi in storage protection.
Compound I is protected from harmful fungi (bacteria) or harmful fungi.
By treating plants, seeds, materials or soil with a fungicidally effective amount of the active compound.
Will be applied. These can cause damage to materials, plants or seeds by bacteria
Applied before or after.
These include, for example, solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and
And granules can be processed into conventional formulations (compositions). The prescription is completely for the purpose of use
First, but in any case, the subdivided and uniform distribution of compound I should be ensured.
is there.
The formulations may be prepared in a known manner, for example by bringing the active compound into solution with a solvent and / or carrier.
, Optionally obtained by increasing the amount using an emulsifier and a dispersing aid,
If water is used as the diluent, use another organic solvent as an auxiliary solvent
can do. Suitable auxiliaries for this purpose are mainly solvents, for example fragrances
Group compounds (eg, xylene), chlorinated aromatic compounds (eg, chlorobenzene),
Paraffin (eg, petroleum fraction), alcohol (eg, methanol, butanol)
, Ketones (eg, cyclohexanone), amines (eg, ethanolamine, dimethyl
Carrier, such as natural rock powder (eg, kaolin,
Clay, talc, chalk), synthetic rock powder (eg, highly dispersible silica, silica)
Salts); emulsifiers, such as nonionic and anionic emulsifiers (eg, polyoxye
Tylene-fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfo
Nart) and dispersants such as lignin-sulfite waste liquor and methylcellulose
Applicable.
The fungicidal compositions generally contain 0.1-95% by weight of active compound, preferably 0.5%.
In an amount of 〜90% by weight.
Depending on the desired effect, the rate of application when used for plant protection per hectare
The active compound ranges from 0.01 to 2.0 kg.
When seeds are treated, 0.001 to 0.1 g / kg of seeds)
An amount of active compound of from 01 to 0.05 g is generally required.
When used for material protection or storage protection, the application rate depends on the area used and the desired
Depends on the effect of The general application rate of material protection is, for example, 1 m of treated material.ThreeYou
Active compound in the range of 0.001-2.0 kg, preferably 0.005-1.0 k
g.
The reagents of the present invention may be used as fungicides as other active compounds, such as herbicides, insecticides,
It is also possible to use with long inhibitors, fungicides or fertilizers.
By mixing various fungicides, the range of bactericidal effects obtained may be expanded
Many.
The compounds that can be used together with the compounds of the present invention are listed below.
It is intended to show the possibility of the overlap and is not limited to these.
sulfur
Dithiocarbamate and its derivatives, such as
Iron dimethyldithiocarbamate,
Zinc dimethyldithiocarbamate,
Zinc ethylene bisdithiocarbamate,
Manganese ethylene bisdicarbamate,
Manganese-zinc-ethylenediamine-bis-dithiocarbamate,
Tetramethylthiuram disulfide,
Ammonia complexation of zinc- (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate)
object,
Ammonia complexation of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate)
Compound,
Zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate),
N, N'-polypropylene-bis- (thiocarbamoyl) -disulfide;
Nitro derivatives, for example
Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcrotonate,
2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacryla
,
2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl carbonate
,
Diisopropyl 5-nitroisophthalate;
Heterocyclic substances, for example
2-heptadecyl-2-imidazoline-acetate,
2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine,
O, O-diethyl-phthalimidophosphonothioate,
5-amino-1- [bis- (dimethylamino) -phosphinyl] -3-phenyl
Ru-1,2,4-triazole,
2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone,
2-thio-1,3-dithiolo- [4,5-b] -quinoxaline,
1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-methyl carbamate
ester,
2-methoxycarbonylamino-benzimidazole,
2- (fur-2-yl) -benzimidazole,
2- (thiazol-4-yl) -benzimidazole,
N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide
,
N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide,
N-trichloromethylthio-phthalimide,
N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenyl-sulfur
Acid diamide,
5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,3-thiadiazole,
2-thiocyanatomethylthiobenzothiazole,
1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene,
4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone,
2-thiopyridine-1-oxide,
8-hydroxyquinoline or a copper salt thereof,
2,3-dihydro-5-carboxyanilide-6-methyl-1,4-oxathi
Inn,
2,3-dihydro-5-carboxyanilide-6-methyl-1,4-oxathi
In-4,4-dioxide,
2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxyanilide,
2-methylfuran-3-carboxyanilide,
2,5-dimethylfuran-3-carboxyanilide,
2,4,5-trimethylfuran-3-carboxyanilide,
N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide,
N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-carboxy
Cyanamide,
2-methylbenzanilide,
2-iodobenzanilide,
N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetal,
Piperazine-1,4-diylbis- (1- (2,2,2-trichloroethyl)
Formamide,
1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-tri
Chloroethane,
2,6-dimethyl-N-tridecylmorpholine or a salt thereof,
2,6-dimethyl-N-cyclododecylmorpholine or a salt thereof,
N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis
-2,6-dimethylmorpholine,
N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperi
gin,
1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1,3-dioxola
2-N-ylethyl] -1H-1,2,4-triazole,
1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dio
Oxolan-2-ylethyl] -1H-1,2,4-triazole,
N- (n-propyl) -N- (2,4,6-trichlorophenoxyethyl)-
N'-imidazolyl urea,
1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4
-Triazol-1-yl) -2-butanone,
1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4
-Triazol-1-yl) -2-butanol,
α- (2-chlorophenyl) -α- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine
methanol,
5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine
,
Bis (p-chlorophenyl) -3-pyridinemethanol,
1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzene,
1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene;
and
Various fungicides, such as
Dodecylguanidine acetate,
3- [3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxy
Siethyl] glutarimide,
Hexachlorobenzene,
DL-methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-2-furoyl-ara
Ninato,
DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl)
Methyl ester of allalin,
N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-D, L-2-amido
Nobutyrolactone,
DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) alani
Methyl ester,
5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dio
Xo-1,3-oxazolidine,
3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-methoxymethyl-1,
3-oxazolidine-2,4-dione,
3- (3,5-dichlorophenyl) -1-isopropylcarbamoylhydanto
Inn,
N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,
2-dicarboximide,
2-cyano- [N-ethylaminocarbonyl-2-methoxyimino] acetoa
Mid,
1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4-to
Riazol,
2,4-difluoro-α- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)
Benzhydryl alcohol,
N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-
5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine,
1-((bis- (4-fluorophenyl) methylsynyl) methyl) -1H-1
, 2,4-triazole;
Strobilurin, for example
E-methoxyimino [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate,
Methyl E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yl
Oxy] phenyl} -3-methoxyacrylate,
Methyl E-methoxyimino- [α- (2-phenoxyphenyl)] acetami
Do
Methyl E-methoxyimino [α- (2,5-dimethylphenoxy) -o-tri
Ru] acetamide;
Anilinopyrimidine, such as N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)
Aniline,
N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline
,
N- (4-methyl-6-cyclopropylpyrimidin-2-yl) aniline;
Phenylpyrrole, for example
4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) -pyro
Ole-3-carbonitrile;
Cinnamic acid amides such as N-3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethyl
Toxiphenyl) -morpholine acrylate.
The compounds of the formula I further prevent pests such as insects, spiders, nematodes and the like.
Suitable for removal. These include pesticides, crop protection, hygiene, storage material protection
, And as a fungicide in veterinary medicine.
Pests include: That is,
Pests of the order Lepidoptera include, for example, Agrotes epsilon
(Agrotis ypsilon), Agrotes segetum (Agrotis
segetum), Alabama argillsea
acea), Anticarcia gemataris (Anticarsia gemma)
talis), Argilestia conjugella (Argresthia co.)
njugella), Autographa gamma
a), Bupalus pinialius, Kako
Essia Murinana (Cacoecia murinana), Capua reticule
Lana (Capua reticulana), Caymatovia bulmata (Che
imatobia brumata), Choristoneura fumiferana (Ch
oristoneura fumiferana), choristoneura oxy
Dentaris (Choristoneura)
occidentalis), Sirpis unipuncta (Cirphis un)
ipuncta), Cydia pomonella
, Dendrolimus pini, Diafani
Diaphania nitridaris, Diatra Air
・ Grundiosella, Airy
Earias insulana, Erasmopalpas li
Gnosalus (Elasmopalpus lignocellus), Oipo
Epoilia ambiguella,
Evetria bouliana, Fertia
Subterranea, Galleria merone
(Galleria mellonella), Grahorita Funebrana (
Grapholita funebrana), Graholita Moresta, (Gr
apholita molesta), Heliotes aluminella (Heliot)
his armigera, Heliothis pyresens (Heliothis)
virscens), heliothis zea, f
Hellula undalis, Hibernia defo
Lialia (Hibernia defoliaria), Hifantria Kune
A (Hypantria cunea), Hiponomuta marineras (Hyp
onomeuta marinellus), Cafelia lycopersici
La (Keifferia lycopersicella), Lambudina Hu
Lambdina fiscellaria, Raffigma Ek
Cigua (Laphygma exigua), Leucoptera caffila (Le
ucoptera coffella, Leucoptera cisterra (Leuc)
optera sitella), Lithocoritis blancaldera (Li
thocolletis blankcardella), Robesia botlana (
Lobesia botrana, Loxostege stichtalis (L
oxostegesticalis), Limantria
Lymantria dispar, Limantria monacha (
Lymantria monacha), Lionel Clerquera (Lyon)
etia clerkella), Malakosoma Neutoria (Malacos)
oma neustria), Mamestra
brassicae), Orgia Pseudogata (Orgyia pse)
udotsugata, Ostrinia nu
bilialis), Panolis flamea, pea
Puccinophora gossypiera
lla), Peridroma Saucia, Fa
Rera. Bushala (Phalera bucephala), Futrimaea
Operculera (Phorimaea operculella)
Lochtis citrela,
Pieris brassicae, Pratipena
Platypena scarbra, Pultera xylos
Thera (Plutella xylostella), Pseudo-Prussia Inn
Crudens (Pseudoplusia includens), Fiasioni
A furstrana (Phyacionia frustrana), Scrobie
Scrobipalpula absoluta,
Sitotroga cerella, Sparga
Nottis pyreliana (Sparganothis pileliana),
Spodoptera frugiperda
, Spodoptera litoralis
, Spodoptera litura, Taumato
Thaumatopoea pitiocampa
, Tortrix viridana, Trichop
Lucia ni (Trichoplusia ni), Zirafera canadensis
(Zeiraphera canadensis) belongs.
Examples of Coleoptera include Agrilas sinuatus
(Agrilus sinuatus), Agriotes linetatus (Agri
otes lineatus), Agriotes obsculus (Agriot)
es obscurus), Amphimaras Solstitialis (Amp)
himallus solstitialis), Anisandras dispar
(Anisandrus dispar), Ansonomus grandis (An
Thornomus grandis), Anthonymus pomolum (Anthon)
omus pomorum, Atomalia l
inearis), Blastfagus Piniperda (Blastophagus)
piniperda), Britophaga undata (Blitophaga u)
ndata), Bruchus rufimanus
), Bruchus pisorum, Brucas vec
Bruchus betulae, Brucus lentis (Bruc)
hus lentis), Cassida nebulosa (Casida neb)
ulosa), Cerotoma trifurca
ta), Shootleenkas Assimilis (Ceuthorhynchus)
assimilis), Shootleenkas Napi (Ceuthorhyn)
chus napi), Chaetocnem
a tibialis), Conoderas vespertinas (Conoderus)
vespertinus), Cryoceris asparagus (Cryoceri)
s asparagi), Diabrotica longicoronis (Diabrot)
ica longicornis), Diabrotica 12-Punctata (D
iabrotica 12-punkta), Diabrotica bildif
Diabrotica virgifera, Epirashna barivez
Titis (Epilachnavarivestis), Epitrix Hilte
Epitrinix (Hirtipennis), Eutinobos
Eutinobothrus brasiliensis
, Hylobius abietis, Hypera
Postica
(Hypera postica), Hypera Brunei penis (Hypera
brunnepennis), Ips tipographus (Ips typepo)
graphus), Lema bilineata (Lema bilineata),
Lema melanopus, Leptinotarsa desemuri
Neata (Leptinotarsa decemlineata), Rimonius
・ Californicus (Limonius californicus), Resol
Hopstorus oryzophilus (Lissorhoptrus oryzophili)
rus), Melanotus communis
, Meligethes aeneus, Melolone
Melontha hippocastani, Melo
Lonta Melolonta (Melonlontha melonlontha), Onre
Orlema oryzae, Ortiorinkas Sarka
Tas (Ortiorrhynchus sulcatus), Orteorin
Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon
・ Cockrearia (Phaedon cochleariae), Pilotreta ・
Chrysothephala (Phyllotreta chrysocephala),
Phyllophaga sp., Filopersa Ho
Ruticola (Phyllopertha Horticola), Filotoleta
・ Nemolam (Phyllotreta nemorum), Filotreta strike
Liollata (Philllotreta striolata), Poppyria ja
Ponica (Popilia japonica), Sithona linetas (Sit
ona lineatus, Sitophilus granaria (Sitophilu)
s granaria).
As diptera, Aedes aegypti (Aedes a)
egypti), Aedes vexans, Anas
Anastrepha ludens, Anofereres
・ Macripenis (Anopheles maculipennis), Serati
Ceratisis capitata, Chrysomiya
Chrysomya bezziana, Chrysomiya Hominipo
Lux (Chrysomya hominivorax), Chrysomiya Mace
(Chrysomya macellaria), Contalinia Sol
Zihikola (Contarinia sorgicola), Cordillovia
Anthropophaga (Cordylobia anthropophaga),
Curex pipiens, Dacas cucur
Vitea (Dacus cucurbitae), Dacus oleare (Dacus)
oleae), Dasineura brassica
cae), Fannia canicularis
), Gasterophilus interninaris (Gasterophilus i)
ntestinalis), Glossia morsitance (Glossia mor)
sitans), Haematobia irritance
ans), Haplodiprosis extris
questris), Hylemia pratura
ura), Hypoderma lineata, Li
Liriomyza sativae, Liliomiza toto
Liforyi (Liriomyza trifolii), Lucyria Caprina (
Lucilia caprina, Lucilia cuprina
uprina), Lucilia sericata,
Lycoria pectoralis, Maeti
Mayetiola destructor, Musca
・ Dusmica (Musca domestica), Musina Stavulin
(Muscina stablans), Oestrus Obis (Oest
rus ovis), Oscinella frit
), Pegomya hysociami, Fol
Phorbia antiqua, phorbia brush
Mosquito
(Phorbia brassicae), Forevia Coarctata (Pho
rbia coarcata), Ragoleti Serasi (Rhagoleti)
s cerasi), Ragoletis pomonera
monella), Tabanas bovinus (Tabanus bovinus),
Tipula oleracea, Tipula. Pardo
(Papulas paduosa) belongs to the group.
As Thysanoptera, for example, Frankliniella Hus
Mosquito (Frankliniella fusca), Frankliniella Oxi
Dentalis (Franklinella occidentalis), hula
Frankliniella tritici
, Sirtothrips citri, pickpocket
Trips oryzae, Thrips palmi (Th
rips palmi), Thrips tabaci
Belongs.
Hymenoptera includes, for example, Asaria rosae (At)
halia rosae), Atta cephalotes (Atta cephalot)
es), Atta sexdens, Ata Texana
(Atta texana), Hoplocampa minuta (Hoplocampa)
minuta), Hoplocampa testudinea (Hoplocampat)
estudinea), Monomorium-Haraonis (Monomorium)
pharaonis), Solenopsis Geminata (Solenopsis Ge)
minata), Solenopsis invi
cta) belongs.
Heteroptera includes, for example, Acrosternum hira
Les (Acrosternum hillare), Brissas Leikopteras (
Blissus leucopterus, Siltpertis notatas (C
yrtopeltis notatus, Disdelkas singlatas (D
ysdercus singulatus), Disdelcus interme
Dysdercus intermedius, oily gaster
・ Eurygaster integrals, Oy
Euchistus impictive
ntris), Leptoglossus philopes (Leptoglossus)
phyllopus, Lygas lineola
ris), Lygus platensis, Neza
La Villedura (Nezara viridula), Piezma Kadrata (P
esma quadrata, Solubea Insularis
insulinis), Thianta perditol (Thyanta per)
ditor).
Homoptera include, for example, acyltosiphon onoburishi
(Acyrthosiphon onobrychis), Adelges Lari
Cis (Adelges laricis), Affidra Nastulti (Ap
Hidula nasturtii), Aphis fabae (Aphis fa)
bae), Aphis pomi, Aphis sambushi (A
phis sambuci, Brachycudas Cardi
audus cardui, Brevico
ryne brassicae, Cerocifa gossypi (Ceroshi)
pha gossipii), Dreyfusia Nordmannyanae (Drey
fusia nordmannianae, Drefusia pisea (Dre)
yfusia piceae, Dreyfusia Radicola (Dreyfusia)
radicola), Disauracoltum pseudosolani (Dysaula)
Corthum pseudosolani), Empoasca Fabey (E
mpoasca fabei, Macrosiph avenae (Macrosiph)
um avenae), Macrosiph euphorbia (Macrosiphu)
meuphorbiae, Macrosiphum
rosae), Megura viciae, Metopo
Lofium Dirhodam
(Methopolophium dirhodum), Mizodes persicae (
Myzodes persicae, Myzus cerce
asi), Nilaparvata lugens
, Pemphigus bursarius,
Perkinsiella saccharid
icida), Phorodon humuli,
Psylla mali, Psylla p
iri), Rhopalomyzus as
calonicus), Rhopalosiph
um maidis), Sapphaphis mala,
Sapphaphis mari, Sizafis Gramina
Mu (Schizaphis grinum), Shizoneura ranudiinosa (
Schizoneura lanuginosa), Trialloylodes Vapora
Rioram (Trialeurodes vapororiorum), Viteus
-Vitifos (Viteus vitifoli) belongs.
For example, Caroptermes flavicoris (Casoptera)
lotters flavicollis), Leukothermis flavipes (
Leucotermes flavipes), Reticulitermes Lucif
Goose (Reticulitermes lucifuquus), Termes Nata
The term belongs to "Termes Natalensis".
Orthoptera include, for example, Achet domestica (Achet)
a domestica), Blatta orientalis (Blatta ori)
entalis), Blatta germanic (Blatta germanic)
a), Forficula auricularia
ularia), Grylotalpa (Grylotalpa)
grilllotalpa), Locusta mig (Locusta mig)
ratoria), Melanoplus bilitatus (Melanoplus br)
ittatus), Melanoplus Femur
Melanoplus femurrubrum, Melanoplus
・ Mexicanus (Melanoplus mexicanus), Melanoplus
・ Sanguinipes (Melanoplus sanguinipes), Melano
Plus Spruce (Melanoplus spretus), Nomadarix
・ Septem fasciata (Nomadacris septemfascia)
ta), Periplaneta americana (Periplaneta Americanic)
ana), Sistocerca amerana
icana), Sistocerca peregrina (Schistocerca per)
egrina, Stauronotas maroccanus (Stauronotus m.)
arocanus), Taxines asynamoras (Tachycines)
asynamorus) belongs.
Acarina, such as Amblyma americana
Omma americanum), Ambrionma. Variegatum (Ambl
yomma variegatum, Argus persicas (Argas p)
ericus), Bophylus annulatus
ulatus), Boophilus decoloratus (Boophilus deco)
loratus), Boophilus microplus (Boophilus mic)
roplus), Brevipalpus ph.
oenicis), Bryobia praeosaa (Bryobia prae)
tiosa), Dermasenthol Silvalam (Dermacentor si)
lvarum), Eotetranychus carpini (Eotetranychus)
carpini), Eriophes sheeldoni (Eriphys shel)
doni), Hyalommma truncat
um), Ixodes ricinus, Ixodes
・ Rubicandus (Ixodes rubicundus), Ornitodras ma
Ubata (Ornithodorus moubata), Otvins megnini
(Otobins megnini), Parateranicus pirosas (Para)
teranychus pirosus), Dermanissas Gully
Flies (Dermanyssus gallinae), Filocaputratta o
Reybora (Phyloccaptata oleivora), polyphagota
Rusonemus ratus (Polyphagotarsonemus latus)
, Psoroptes obis, Lipicephalas
Appendiculatus (Rhipicephalus appendicula)
tus), Ripicephalus evertsea (Rhipicephalus e)
vertsi), Sacoptes scabii
ei), Tetranychus cinnabarinas (Tetranychus cinna)
barinus), Tetranychus ka (Tetranychus ka)
nzawai), Tetranychus pa
citricus), Tetranychus terarius (Tetranychus te)
larius), Tetranychus ur
ticae).
As nematodes, for example, nematodes of rootworm, for example, meloidogine hapla (Mel)
oidogyne hapla), meloidogine incognita (Meloi
dogyne incognita), meloidogine Javanica (Melo)
idogyne javanica).
Cyst-forming nematodes include, for example, Globodera lostiensis (Globode)
ra rotochiensis), Heterodera avenae (Heterod)
era avenae), Heteroderag
lycinae), Heterodera sch
atii), Heterodera trifloli
olii), stem and leaf nematodes, for example, Veronolymus longicidatus (
Belonolaimus longicaudatus), dichirencus de
Stractor (Ditylenchus destructor), dichirenka
Ditylenchus dipsaci, Heliocotylene
Cass Multicintus (Heliocotylenchus multitici)
nctus), Longidolas elongatas
(Longidorus elongatus), Radophorus similis (R
adophorus similis, Rotirencus lobustus (Roty)
Lenchus robustus, Trichodrus Primitive Bath (Tri)
choridus primitibus), Crenoleincus kraitoni
(Tylenchorynchus laytoni), Chirencollincus
・ Dobius (Tylenchorynchus dubius), Pratilen
Cass neglectus (Pratylenchus neglected), plastic
Pilelenchus penetrance
), Pratylenchus curvitatas
itatus), Pratilenkas Goody
goodeyi).
The active compound may be used alone or in a formulation obtained using a known compounding aid (
Composition) or in the form of formulations obtained therefrom. example
Directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oils
In the form of dispersions, pastes, dusts, dusts or granules,
It can be applied by a strike method, a spraying method or a watering method. Application form is complete
Is determined based on the purpose of use. In each case, the active compound of the present invention can be used.
As fine as possible should be guaranteed.
The active compound concentrations of the ready-to-use preparations should be varied within relatively wide ranges.
Can be. Generally, in the range of 0.0001-10%, preferably 0.01-1%.
Range.
The active compound is applied very well by the ultra low dose (ULV) method,
Preparations containing more than% active compound or activation without any additives
Compounds can also be used.
The rate of application of the active compound for controlling pests under outdoor conditions is 0.1 to 2%.
. 0 kg / ha. (Ha) is generally 0.2 to 1.0 kg / ha. Is good
Good.
Medium to produce directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions
Or higher boiling mineral oil fractions, such as kerosene or diesel oil, furthermore Coulter
Oils, vegetable or animal oils, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons,
For example, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkyl
Substituted naphthalene or its derivatives, methanol, ethanol, propanol, pig
Knol, chloroform, carbon tetrachloride, cyclohexanol, cyclohexanone,
Strongly polar solvents such as chlorobenzene and isophorone, for example, N, N-dimethylforma
Mido, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, water are used.
Aqueous application forms include emulsion concentrates, pastes, or wettable powders (oil-based dispersions).
Liquid) from water by adding water. Emulsion, paste or oil dispersion
Liquids are produced by dissolving the substance as it is or in an oil or solvent,
This can be done by homogeneously mixing in water with a imparting agent, dispersant or emulsifier.
it can. Alternatively, the active substance, humectant, tackifier, dispersant or emulsifier and
In some cases, a concentrate consisting of a solvent or oil can be produced, which is diluted with water.
Suitable to do.
Suitable surfactants include: aromatic sulfonic acids (e.g.,
Lignin sulfonic acid, phenol sulfonic acid, naphthalene sulfonic acid, dibutyl
Alkali metal salts, alkaline earth metal salts and ammonium salts of naphthalenesulfonic acid)
Salt; alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, alkyl sulf
Carbonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and their alkali metal salts,
Earth metal salts; sulfated fatty alcohol glycol ether salts; and sulfones
Products of naphthalene bromide and naphthalene derivatives and formaldehyde
Condensation of talin or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde
Product, polyoxyethylene-octylphenol ether, ethoxylated iso
Octylphenol, ethoxylated octylphenol, ethoxylated nonylph
Phenol, alkyl phenyl polyglycol ether, tributyl phenyl poly
Glycol ether, alkylaryl polyether alcohol, isotridesi
Alcohol, fatty alcohol / ethylene oxide condensate, ethoxylated castor
Oil, polyoxyethylene alkyl ether, or polyoxypropylene alkyl
Ruether, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbite
Toester, lignin-sulfite waste liquor and methylcellulose.
Powders, dusts and dusts consist of a mixture or combination of the active substance with the solid carrier substance.
Can be manufactured by grinding.
In general, the formulations comprise 0.01-95% by weight of active compound, preferably 0.1-95%.
It contains in an amount of 90% by weight. The active compound has a purity of 90 to 100% (NMR spectrum
), Preferably with a purity of 95-100%.
For example, it can be formulated as follows:
I. 5 parts by weight of the compound of the invention are intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin
. Thus, a dust preparation containing 5% by weight of the active compound is obtained.
II. 30 parts by weight of a compound of the invention are mixed with 92 parts by weight of powdered silica gel and
Dense with a mixture consisting of 8 parts by weight of paraffin oil sprayed onto the surface of silica gel
To mix. A formulation of the active compound with good adhesion is thus obtained (effective
Compound content is 23% by weight).
III. 10 parts by weight of a compound of the present invention are mixed with 90 parts by weight of xylene,
8 to 10 mol of oleic acid added to 1 mol of N-monoethanolamide
6 parts by weight of the product, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and
It consists of 2 parts by weight of an addition product obtained by adding 40 moles of tylene oxide to 1 mole of castor oil.
(Active compound content 9% by weight).
IV. 20 parts by weight of a compound of the present invention are combined with 60 parts by weight of cyclohexanone,
30 parts by weight of ethanol, 7 mol of ethylene oxide to 1 mol of isooctylphenol
5 parts by weight of the added product and 40 moles of ethylene oxide were added to 1 mole of castor oil.
Dissolved in a mixture consisting of 5 parts by weight of an addition product added to
Is 16% by weight).
V. 80 parts by weight of a compound of the present invention are added to diisobutyl-naphthalene-α-sulfo
Of ligninsulfonic acid from sulfuric acid-waste liquor
Thoroughly mixed with 10 parts by weight of sodium salt and 7 parts by weight of powdered silica gel.
Grind in a mill (active compound content 80% by weight).
VI. 90 parts by weight of the compound I of the present invention were added to 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone.
And a solution suitable for use in the form of very small drops is obtained (active compound).
Content is 90% by weight).
VII. 20 parts by weight of a compound of the present invention are combined with 40 parts by weight of cyclohexanone,
30 parts by weight of ethanol, 7 mol of ethylene oxide and 1 mol of isooctylphenol
20 parts by weight of an addition product and 40 moles of ethylene oxide were added to castor oil 1
Dissolves in a mixture consisting of 10 parts by weight of the addition product added to the mole. This solution
Pour into 100,000 parts by weight of water and finely disperse to give 0.02% by weight of active compound
% Aqueous dispersion is obtained.
VIII. 20 parts by weight of the compound I of the present invention are treated with diisobutyl-naphthalene-α-su
3 parts by weight of sodium salt of sulfonic acid, sulfurous acid-ligninsulfonic acid from waste liquid
Thoroughly mixed with 17 parts by weight of thorium salt and 60 parts by weight of powdered silica gel, and
Grind in a hammer mill. This mixture is finely dispersed in 20,000 parts by weight of water.
This gives a spray containing 0.1% by weight of active compound.
Granules (e.g. coated granules, impregnated granules and homogeneous granules) solidify the active substance.
It can be produced by binding to a body carrier substance.
Examples of solid carrier materials include mineral earths (eg, silicic acid, silica gel, silicates,
Luc, kaolin, agglomerate (attapulgite), limestone, lime, chalk, agglomerate, stone
Grayish clay, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate,
Magnesium oxide, milled synthetic substances) and fertilizers (eg ammonium sulfate, phosphoric acid)
Ammonium, ammonium nitrate, urea) and vegetable products (eg flour, tree
Leather, wood and walnut flour, cellulose powder) and other solid carrier substances.
Oils of various types of herbicides, insecticides, other fungicides or bactericides
Can be added to the active compound. Immediately before application (tank mixing)
Can be added. These agents are in a range of 1:10 to 10: 1 with the agents of the present invention.
It can be mixed by surroundings (weight ratio).
[Synthesis example]
The records shown in the synthetic examples below show that the starting materials can be modified as required.
And can be used to obtain other compounds I. The resulting product and its
Are shown in the table below.
[Example 1]
Methyl (E, E, E) -2-[[[2- (1- (4-chlorophenyl) pyrazo
4-yl) -2- (methoxyimino) -1- (methyl) ethylidene] amido
Synthesis of [no] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) phenyl acetate
2.7 g (9.23 mmol) of E, E-1- (1- (4-chlorophenyl)
Pyrazol-4-yl) -1-methoxyimino) propan-2-one-2-oxo
A solution of the shim in 20 ml of N, N-dimethylformamide was added to 1.7 g of the solution.
Treat with a 30% strength methanol solution of sodium methoxide and mix the mixture in the chamber.
Stirred at warm (about 25 ° C.) for 15 minutes.
2.7 g (1 equivalent) of methyl 2-bromomethyl-α-methoxyiminophenyl
A solution of acetate in 20 ml of N, N-dimethylformamide was added.
After that, the mixture was stirred at room temperature for another hour. Then, add the mixture to ice water and
The product precipitated as a solid upon treatment with tin. Isolate that solid
Then, methanol was added and the mixture was stirred and purified. 4.2 g (91%) of the title
(Melting point: 146-149 ° C.) was obtained.
1H-NMR (d6-DMSO; δ (ppm)): 2.07 (s, 3H);
71 (s, 3H); 3.87 (s, 3H); 4.02 (s, 3H); 5.06 (
s, 2H); 7.27 (m, 1H); 7.43 (m, 3H); 7.57 (d, 2
H); 7.68 (d, 2H); 8.01 (s, 1H); 8.56 (s, 1H).
[Example 2]
(E, E, E) -N-monomethyl-2-[[[[2- (1- (4-chlorophen
Nyl) pyrazol-4-yl) -2- (methoxyimino) -1- (methyl) ethyl
Ridene] -amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) phenylaceto
Synthesis of amide 1.6 g (3.2 mmol) of the compound obtained in Example 1 were added to 50 ml
2.5 g of a 40% strength aqueous solution of monomethylamine was dissolved in hydrofuran.
And the mixture was stirred at room temperature (about 25 ° C.) for 24 hours. The reaction obtained
The mixture was treated with water and extracted with tert-butyl methyl ether. Organic layer
Separated, washed, dried and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was added to methanol.
And the product crystallized during this time. 1.3 g (82%) of the title compound (
Melting point: 100-103 ° C).
1H-NMR (d6-DMSO; δ (ppm)): 2.09 (s, 3H);
66 (d, 3H); 3.81 (s, 3H); 4.01 (s, 3H); 5.05 (
s, 2H); 7.17 (m, 1H); 7.36 (m, 3H); 7.54 (d, 2
H); 7.65 (d, 2H); 8.03 (s, 1H); 8.21 (m, 1H);
8.52 (s, 1H).
[Example 3]
(E, E, E) -2-[[[[2- (1- (4-chlorophenyl) pyrazole
-4-yl) -2- (methoxyimino) -1- (methyl) ethylidene] amino]
Synthesis of [oxy] methyl] -α- (methoxyimino) phenylacetamide
1.6 g (3.2 mmol) of the compound obtained in Example 1, 20 ml of methano
, 30 ml of tetrahydrofuran and 20 ml of 25% aqueous ammonia
The mixture was stirred at room temperature (about 25 ° C.) for 3 days. Then, the obtained reaction mixture is added to ice water.
And extracted with methylene chloride. The organic layer was isolated, washed, dried and concentrated under reduced pressure
. The obtained residue was subjected to column chromatography (silica gel; n-hexane / t
ert-butyl methyl ether = 1: 1). 1.0g (82%) table
The title compound (mp: 164-167 ° C) was obtained.
1H-NMR (d6-DMSO; δ (ppm)): 2.12 (s, 3H);
82 (s, 3H); 4.02 (s, 3H); 5.06 (s, 2H); 7.20 (
m, 1H); 7.36-7.68 (m, 9H); 8.06 (s, 1H); 8.5.
4 (s, 1H). [Example of action against harmful fungi]
The following tests have shown the fungicidal action of the compounds of the formula I:
The active compound is prepared as follows: 70% by weight of cyclohexanone, 20% by weight of Nekanil
(Registered trademark) LN (Lutensol (registered trademark) AP6, ethoxylated alkyl)
Emulsifying and dispersing agents based on phenols) and 10
Wt% Emulphor® EL (Emulan® EL,
Concentration in a mixture consisting of an emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols)
Processed as a weight percent emulsion and diluted with water to the desired concentration.
A) Effect of wheat on powdery mildew
An aqueous spray mixture is first added to the leaves of wheat seedlings (Fruehold) grown in pots.
Compound (from 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier)
Sprayed with a storage solution composed of
Approximately 24 hours later, wheat powdery mildew (Erysiphe graminis)
var. tritici) spores. This test plant is kept at 20 to 22 ° C.
Placed in a greenhouse at 75-80% relative humidity. After 7 days, the degree of powdery mildew
It was visually measured as a damaged area (%) for all leaves.
In this test, 250 ppm of the compound (ie, No. I.2, I.4, I.I.
. 5, I. 6, I. 7, I. 8, I. 9, I. 10, I. 11, I. 12, I.
13, I. 14, I. 15, I. 16, I. 17, I. 18, I. 19, I. 2
0, I. 22 and I.P. The crop treated in 32) has a damage area of 0-15%
On the other hand, untreated crops had a damaged area of 75%.
B) To Plasmopara viticola
Action on
"Muller-thurgau" potted grape leaves with 10%
Storage solution consisting of an active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier
The aqueous spray liquid made from the liquid was sprayed. To assess the long-term effects of active substances
For this, the plants were placed in a greenhouse for 7 days after the spray coating had dried. Planting
Leaves only with an aqueous suspension of zoospores of Plasmopara viticola
Infected. After this, grapes are first placed in a room saturated with water vapor at 24 ° C for 48 hours.
Stored and then stored in a greenhouse at 20-30 <0> C for 5 days. Then, remove the plant
Stored again in the house for 16 hours to facilitate escape from the sporangia. On the back of the leaf
The extent of bacterial development was evaluated visually.
In this test, 250 ppm of the compound (ie, No. I.5, I.6,
I. 7, I. 8, I. 9, I. 10, I. 11, I. 12, I. 13, I. 14
, I. 15, I. 16, I. 17, I. 18, I. 19, I. 22, I.P. 23,
I. 24 and I.P. The crops treated in 32) have a damaged area of 0 to 15%, while
The untreated crop was 70% affected area.
[Example of action on pests]
The effect of the compounds of general formula I on pests could be demonstrated in the following experiments.
Active compound
a) 0.1% strength acetone solution, or
b) 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil®
LN (Lutensol® AP6, ethoxylated alkylphenol
Having a emulsifying and dispersing action based on) and 10% by weight of Em
ulphor® EL (Emulan® EL, ethoxylated)
Emulsifiers based on fatty alcohols)
Prepared
The desired concentration was obtained by dilution with acetone for a) and with water for b).
After the end of the experiment, the compound of the invention still has 80-100% of the untreated control
The lowest concentration (limit of action or lowest concentration) that gives the rate of inhibition or mortality
Was measured for each case.
[Tetranychus urticae] (II
Action on spotted spider mite), contact action, spray test]
Potted legumes with second foliage of adult leaves are sprayed with an aqueous composition of the active substance.
It was sprayed until it got wet enough to drip in the fog chamber. Rail the plant until this end
Transported to the turntable in the spraying chamber with three nozzles pointing in different directions.
30 cm of active compound solution from all sidesThreeWas sprayed at the application amount. Spraying process is 20 seconds
Lasted. The plants were exposed to severe mite attack and significant spawning.
After storage for 5 days, the effect was measured using a binocular microscope. In this process,
At each stage it was determined whether they were evenly attacked. During this time, the plants
Placed in greenhouse conditions.
In this experiment, compounds I.I. 17 showed an action limit of 200 ppm.
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】1997年10月24日(1997.10.24)
【補正内容】
9.有害動物又は有害菌類の防除用組成物の製造に請求項1に記載の化合物Iを
使用する方法。
10.有害動物又は有害菌類の防除に請求項1に記載の化合物Iを使用する方法
。
11.式III’:
[但し、U1が酸素又はNOHを表し、
U2がNOR5を表し、そして
基A、R3、R4及びR5が、請求項1と同義である。]
で表される化合物。
12.請求項11に記載の式III’で表される化合物を中間体として使用する方
法。
13.式V’:
[但し、Uが酸素又はNOHを表し、そして
基A、X、Y、R1、R2、R3及びR4並びに他の記号が、請求項1と同義
である。]
で表される化合物。
14.請求項13に記載の式V’で表される化合物を中間体として使用する方法
。[Procedure of Amendment] Article 184-8, Paragraph 1 of the Patent Act [Date of Submission] October 24, 1997 (1997.10.24) [Content of Amendment] A method of using the compound I according to claim 1 for producing a composition for controlling pests or harmful fungi. 10. A method of using the compound I according to claim 1 for controlling harmful animals or harmful fungi. 11. Formula III ': Wherein U 1 represents oxygen or NOH, U 2 represents NOR 5 , and the groups A, R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1. ] The compound represented by these. 12. A method using the compound represented by the formula III ′ according to claim 11 as an intermediate. 13. Formula V ': Wherein U represents oxygen or NOH, and the groups A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and other symbols are as defined in claim 1. ] The compound represented by these. 14. A method using the compound represented by the formula V ′ according to claim 13 as an intermediate.
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
C07D 231/12 C07D 231/12 A
263/30 263/30
277/28 277/28
521/00 521/00
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY
,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG
,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP,
KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,S
G,SI,SK,TR,UA,US
(72)発明者 キルストゲン,ラインハルト
ドイツ国、D―67434、ノイシュタット、
エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー
(72)発明者 ザウター,フーベルト
ドイツ国、D―68167、マンハイム、ネカ
ルプロメナーデ、20
(72)発明者 ラック,ミヒャエル
ドイツ国、D―69123、ハイデルベルク、
ザントヴィンゲルト、67
(72)発明者 ハロイス,アルブレヒト
ドイツ国、D―67063、ルートヴィッヒス
ハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、
10
(72)発明者 ミュラー,ベルント
ドイツ国、D―67227、フランケンタール、
ジャン―ガンス―シュトラーセ、21
(72)発明者 グロテ,トーマス
ドイツ国、D―67105、シファーシュタッ
ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、6
(72)発明者 オーバードルフ,クラウス
ドイツ国、D―69117、ハイデルベルク、
ビーネンシュトラーセ、3
(72)発明者 グラメノス,ヴァシリオス
ドイツ国、D―67063、ルートヴィッヒス
ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、5
(72)発明者 レール,フランツ
ドイツ国、D―67105、シファーシュタッ
ト、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラ
ーセ、17
(72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ
ドイツ国、D―67434、ハムバッハ、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 アマーマン,エーバーハルト
ドイツ国、D―64646、ヘペンハイム、フ
ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、2
(72)発明者 ハリース,フォルカー
ドイツ国、D―67227、フランケンタール、
イメンゲルテンヴェーク、29エー
(72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート
ドイツ国、D―67117、リムブルガーホー
フ、ドナースベルクシュトラーセ、9──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07D 231/12 C07D 231/12 A 263/30 263/30 277/28 277/28 521/00 521/00 (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), UA (AM, AZ, BY) , KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AU, BG, BR, CA, CN, CZ, GE, HU, IL, JP, KR, LV, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SG, SI, SK, TR, UA, US (72) Inventor Kirstgen, Reinhardt Germany, D-67434, Neustadt, Erkenbrechtstrasse, 23 A (72) Inventor Sauter, Hubert Germany, D-68167, Mannheim, Nepal Promenade, 20 (72) Inventor Lach, Michael Germany, D-69123, Heidelberg, Zandwingert, 67 (72) Inventor Halois, Albrecht, Germany D-67063, Ludwigs-Hafen, Boytener, Strasse, 10 (72) Inventor Müller, Bernd Germany, D-67227, Frankenthal, Jean-Gans-Strasse, 21 (72) Inventor Grote, Thomas Germany, D -67105, Schifferstadt, Breslauer, Straße, 6 (72) Inventor Oberdorf, Klaus Germany, D-69117, Heidelberg, Binenstraße, 3 (72) Inventor Gramenos, Vasilios Germany, D-67063, Ludwigshaven, Borzigstrasse, (72) Inventor Ler, Franz Germany, D-67105, Schifferstadt, Sebastian-Kneipp-Strasse, 17 (72) Inventor Lorenz, Giesera Germany, D-67434, Hambach, El Rennweg, 13 ( 72) Inventor Ammerman, Eberhardt, Germany, D-64646, Hepenheim, Von-Gagern-Strasse, 2 (72) Inventor Harris, Völker, Germany, D-67227, Frankenthal, Immengertenweg, 29 A (72) Inventor Stratmann, Siegfried Germany, D-67117, Limburgerhof, Donersbergstrasse, 9