JP2000299186A - Light emission element - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an element capable of converting electric energy into light, and relates to a display element, a flat panel display, a backlight, lighting, an interior, a sign, a sign, an electrophotographic device, an optical signal generator, and the like. The present invention relates to a light emitting element that can be used in the field of (1).
【０００２】[0002]
【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。2. Description of the Related Art In recent years, active research has been conducted on organic thin-film light emitting devices that emit light when electrons injected from a negative electrode and holes injected from a positive electrode recombine in an organic phosphor sandwiched between both electrodes. I have. This element is characterized by thinness, high luminance light emission under a low driving voltage, and multicolor light emission by selecting a fluorescent material.
【０００３】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって初めて示
された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１、ｐ．９１３、１９８７）。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、
電子輸送性も併せ持ったトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム、そして負極としてＭｇ：Ａｇを順次設けた
ものであり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００カンデラ
／平方メートルの緑色発光が可能であった。現在の有機
積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に、電子
輸送層を別に設けているものなど構成を変えているもの
もあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。[0003] It is known from Kodak's C.I. W. Tang et al. (Appl. Phys. Lett. 51 (12)
21, p. 913, 1987). A typical configuration of the organic laminated thin-film light emitting device presented by Kodak Company is a hole transporting diamine compound and a light emitting layer on an ITO glass substrate,
Tris (8-quinolinolato) aluminum, which also has an electron transporting property, and Mg: Ag were sequentially provided as a negative electrode, and green light emission of 1000 candela / m 2 was possible at a driving voltage of about 10V. The current organic laminated thin-film light-emitting device has a different configuration, such as a device provided with an electron transport layer, in addition to the above-described device components, but basically follows the configuration of Kodak. I have.
【０００４】発光層はホスト材料のみで構成されたり、
ホスト材料にゲスト材料をドーピングして構成される。
発光材料は三原色揃うことが求められているが、これま
では緑色発光材料の研究が最も進んでいる。現在は赤色
発光材料と青色発光材料において、特性向上を目指して
鋭意研究がなされている。特に青色発光材料において高
輝度で色純度の良い発光の得られるものが望まれてい
る。[0004] The light emitting layer is composed of only a host material,
A host material is doped with a guest material.
The light emitting material is required to have three primary colors, but the research on the green light emitting material has been most advanced so far. At present, intensive studies have been made on red light emitting materials and blue light emitting materials with the aim of improving the characteristics. In particular, a blue light-emitting material that can emit light with high luminance and good color purity is desired.
【０００５】ホスト材料としては、前述のトリス（８−
キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノリノール
誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチル
ベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾ
ール誘導体金属錯体などがあげられる。As the host material, the above-mentioned tris (8-
Metal complexes of quinolinol derivatives including quinolinolato) aluminum, benzoxazole derivatives, stilbene derivatives, benzothiazole derivatives, thiadiazole derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, oxadiazole derivative metal complexes And benzazole derivative metal complexes.
【０００６】青色発光ホスト材料においては、比較的良
い性能が得られている例として、キノリノール誘導体と
異なる配位子を組み合わせた金属錯体（特開平５−２１
４３３２号公報、特開平６−１７２７５１号公報）や、
ビススチリルベンゼン誘導体（特開平４−１１７４８５
号公報、特開平５−１７７６５号公報）などがあげられ
るが、特に色純度が充分ではない。As an example of a blue light-emitting host material having relatively good performance, a metal complex obtained by combining a quinolinol derivative with a different ligand (Japanese Patent Laid-Open No. 5-21)
4332, JP-A-6-172751),
Bisstyrylbenzene derivatives (JP-A-4-117485)
And JP-A-5-17765), but the color purity is not particularly sufficient.
【０００７】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料
には、レーザー染料として有用であることが知られてい
る、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリンを始めと
する蛍光性クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染
料、ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染
料、シアニン染料、オキソベンズアンスラセン染料、キ
サンテン染料、ローダミン染料、フルオレセイン染料、
ピリリウム染料、カルボスチリル染料、ペリレン染料、
アクリジン染料、ビス（スチリル）ベンゼン染料、ピレ
ン染料、オキサジン染料、フェニレンオキサイド染料、
ペリレン、テトラセン、ペンタセン、キナクリドン化合
物、キナゾリン化合物、ピロロピリジン化合物、フロピ
リジン化合物、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導
体、ペリノン誘導体、ピロロピロール化合物、スクアリ
リウム化合物、ビオラントロン化合物、フェナジン誘導
体、アクリドン化合物、ジアザフラビン誘導体などが知
られている。On the other hand, as a dopant material as a guest material, a fluorescent coumarin dye such as 7-dimethylamino-4-methylcoumarin, a dicyanomethylenepyran dye, which is known to be useful as a laser dye, Dicyanomethylenethiopyran dye, polymethine dye, cyanine dye, oxobenzanthracene dye, xanthene dye, rhodamine dye, fluorescein dye,
Pyrylium dye, carbostyril dye, perylene dye,
Acridine dye, bis (styryl) benzene dye, pyrene dye, oxazine dye, phenylene oxide dye,
Perylene, tetracene, pentacene, quinacridone compound, quinazoline compound, pyrrolopyridine compound, furopyridine compound, 1,2,5-thiadiazolopyrene derivative, perinone derivative, pyrrolopyrrole compound, squarylium compound, biolanthrone compound, phenazine derivative, acridone compound, diazaflavin Derivatives and the like are known.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、化合物の耐
久性が低く素子寿命の短いものが多かった。また、フル
カラーディスプレイとして赤色、緑色、青色の三原色発
光が求められているが、赤色、青色発光においては、発
光波長を満足させるものは少なく、発光ピークの幅も広
く色純度が良いものは少ない。中でも青色発光におい
て、耐久性に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが
必要とされている。However, the luminescent materials (host materials and dopant materials) used in the prior art include those having low luminous efficiency and high power consumption, and those having low durability of the compound and short element life. There were many. In addition, red, green, and blue light emission of three primary colors is required as a full-color display. However, in red and blue light emission, few light emission wavelengths are satisfied, and few light emission peaks have a wide emission peak width and good color purity. In particular, for blue light emission, a material having excellent durability and sufficient luminance and color purity characteristics is required.
【０００９】本発明は、かかる従来技術の問題を解決
し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供することを目的とするものである。An object of the present invention is to solve the problems of the prior art and to provide a light emitting device having high luminous efficiency, high luminance and excellent color purity.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の
間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発
光する素子であって、該素子が下記一般式（１）で表さ
れるアゾール骨格を有する有機蛍光体を含むことを特徴
とする発光素子である。According to the present invention, there is provided an element which emits light by electric energy in which a substance responsible for light emission exists between a positive electrode and a negative electrode, and the element is represented by the following general formula (1). A light-emitting element including an organic phosphor having an azole skeleton.
【００１１】[0011]
【化４】 Embedded image
【００１２】ここでＲ１〜Ｒ２はそれぞれ同じでも異な
っていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基の中から選ばれる。Ｘ１、Ｘ２は酸素、
硫黄、置換もしくは無置換の窒素、置換もしくは無置換
の飽和炭化水素のいずれかより選ばれる。置換基はＲ１
〜Ｒ２と同様である。Ｙ１は単結合、アルキル鎖、アル
キレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、
エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単
独または組み合わせたものより選ばれる。Ａｒ１、Ａｒ
２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしく
は無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環あるい
は置換もしくは無置換の芳香環と複素環の混合した環構
造より選ばれる。置換基はＲ１〜Ｒ２と同様である。Here, R1 and R2 may be the same or different, and may be hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, hydroxyl, mercapto, alkoxy, alkylthio. , Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group ,
It is selected from siloxanyl groups. X1 and X2 are oxygen,
It is selected from sulfur, substituted or unsubstituted nitrogen, and substituted or unsubstituted saturated hydrocarbon. The substituent is R1
Same as R2. Y1 is a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain, a heterocyclic chain,
It is selected from an ether chain or a thioether chain alone or in combination. Ar1, Ar
2 may be the same or different, and is selected from a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or a mixed ring structure of a substituted or unsubstituted aromatic ring and a heterocyclic ring. The substituents are the same as R1 and R2.
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給
も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００
〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、０．７ｍｍ以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
ＳｉＯ2などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ＩＴＯ膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION A positive electrode according to the present invention is made of a conductive metal oxide such as tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), or gold, silver, chromium, if it is transparent to extract light. Metals such as, for example, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline are not particularly limited, but it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. The resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the element can be supplied, but is preferably low from the viewpoint of power consumption of the element. For example, an ITO substrate having a resistance of 300Ω / □ or less functions as an element electrode, but a substrate having a resistance of about 20Ω / □ or less should be used because a substrate of about 10Ω / □ can be supplied at present. Is particularly desirable. The thickness of the ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value.
It is often used between ３００300 nm. Further, as the glass substrate, soda lime glass, non-alkali glass or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
As for the material of the glass, alkali-free glass is preferable because it is better that ions eluted from the glass are small,
Soda lime glass provided with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used. The method of forming the ITO film is not particularly limited, such as an electron beam evaporation method, a sputtering method, and a chemical reaction method.
【００１４】本発明における負極は、電子を効率よく、
発光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質
（例えば電子輸送層）に注入できる物質であれば特に限
定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、ア
ルミニウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電
子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効であ
る。しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不
安定であることが多く、電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、
チタニアなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビ
ニルなどのポリマを積層することが好ましい。これらの
電極の作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、
スパッタリング法、イオンプレーティング法、コーティ
ング法など導通を取ることができれば、特に制限されな
い。The negative electrode of the present invention efficiently converts electrons,
The substance is not particularly limited as long as it can be injected into a substance which controls light emission or a substance adjacent to the substance which controls light emission (for example, an electron transporting layer). Generally, platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, indium, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium and the like can be mentioned. In order to improve the device characteristics by increasing the electron injection efficiency, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium or an alloy containing these low work function metals is effective. However, these low work function metals are generally unstable in the atmosphere, and platinum, gold,
Metals such as silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and silica,
It is preferable to laminate an inorganic substance such as titania and a polymer such as polyvinyl alcohol and vinyl chloride. These electrodes are also manufactured by resistance heating method evaporation, electron beam evaporation method,
There is no particular limitation as long as electrical continuity such as a sputtering method, an ion plating method, and a coating method can be achieved.
【００１５】本発明における発光を司る物質の構成は、
１）正孔輸送材料／発光材料、２）正孔輸送材料／発光
材料／電子輸送材料、３）発光材料／電子輸送材料、そ
して、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記１）〜３）の多層
積層構造の他に，４）のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料
および電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよ
い。The structure of the substance that controls light emission in the present invention is as follows:
1) a hole transporting material / a light emitting material, 2) a hole transporting material / a light emitting material / an electron transporting material, 3) a light emitting material / an electron transporting material, and 4) a form in which a combination of the above substances is mixed.
Any of these may be used. That is, in addition to the multi-layer structure of 1) to 3), a layer containing a luminescent material alone or a luminescent material and a hole transporting material, or a layer containing a luminescent material, a hole transporting material and an electron transporting material as in 4) is further provided. It may just be provided.
【００１６】本発明における発光材料はホスト材料のみ
でも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、
いずれであってもよい。また、ドーパント材料はホスト
材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていて
も、いずれであってもよい。ドーパント材料は積層され
ていても、分散されていても、いずれであってもよい。In the present invention, the luminescent material may be a host material alone or a combination of a host material and a dopant material.
Any of them may be used. In addition, the dopant material may be included in the entire host material, partially, or may be included. The dopant material may be stacked, dispersed, or the like.
【００１７】本発明における正孔輸送材料としては、電
界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良
く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入さ
れた正孔を効率良く輸送することが望ましい。そのため
にはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度
が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物
が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが
要求される。このような条件を満たす物質として、特に
限定されるものではないが、ビスカルバゾリル誘導体、
ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、α−ＮＰＤなどのトリフェ
ニルアミン誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化
合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体や
フタロシアニン誘導体に代表される複素環化合物、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランなどの既知の正孔輸送
材料を使用できる。これらの正孔輸送材料は単独でも用
いられるが、異なる正孔輸送材料と積層または混合して
使用しても構わない。The hole transport material in the present invention is required to efficiently transport holes from the positive electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and has a high hole injection efficiency. Good transport is desirable. For that purpose, it is required that the ionization potential be small, the hole mobility be large, the stability be further improved, and impurities serving as traps be hardly generated during production and use. The substance satisfying such conditions is not particularly limited, but is a biscarbazolyl derivative,
Known triphenylamine derivatives such as TPD, m-MTDATA, α-NPD, pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, heterocyclic compounds represented by oxadiazole derivatives and phthalocyanine derivatives, polyvinyl carbazole, polysilane and the like Hole transport materials can be used. These hole transport materials may be used alone or may be laminated or mixed with different hole transport materials.
【００１８】本発明における発光材料は下記一般式
（１）で表されるアゾール骨格を有する有機蛍光体を含
有する。The light emitting material of the present invention contains an organic phosphor having an azole skeleton represented by the following general formula (1).
【００１９】[0019]
【化５】 Embedded image
【００２０】ここでＲ１〜Ｒ２はそれぞれ同じでも異な
っていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基の中から選ばれる。Ｘ１、Ｘ２は酸素、
硫黄、置換もしくは無置換の窒素、置換もしくは無置換
の飽和炭化水素のいずれかより選ばれる。置換基はＲ１
〜Ｒ２と同様である。Ｙ１は単結合、アルキル鎖、アル
キレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、
エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単
独または組み合わせたものより選ばれる。Ａｒ１、Ａｒ
２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしく
は無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環あるい
は置換もしくは無置換の芳香環と複素環の混合した環構
造より選ばれる。置換基はＲ１〜Ｒ２と同様である。Here, R1 and R2 may be the same or different, and each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group or an alkylthio group. , Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group ,
It is selected from siloxanyl groups. X1 and X2 are oxygen,
It is selected from sulfur, substituted or unsubstituted nitrogen, and substituted or unsubstituted saturated hydrocarbon. The substituent is R1
Same as R2. Y1 is a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain, a heterocyclic chain,
It is selected from an ether chain or a thioether chain alone or in combination. Ar1, Ar
2 may be the same or different, and is selected from a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or a mixed ring structure of a substituted or unsubstituted aromatic ring and a heterocyclic ring. The substituents are the same as R1 and R2.
【００２１】これらの置換基の説明の内、アルキル基と
は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、シクロアルキル基と
は例えばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニ
ル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アラルキル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基
などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示
し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換
でも置換されていてもかまわない。また、アルケニル基
とは例えばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの
二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、シクロ
アルケニル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペ
ンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含
む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、アルキニル基とは例
えばアセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族
炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても
かまわない。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基
などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、
脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわ
ない。また、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテ
ル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。
また、アリールエーテル基とは例えばフェノキシ基など
のエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香
族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アリールチオエーテル基とはアリールエーテ
ル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された
ものである。また、アリール基とは例えばフェニル基、
ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフ
ェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、
複素環基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリ
ル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの
炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロア
ルケン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基
などの、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基の一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換された
ものを示し、残りの部分は無置換でも置換されていても
かまわない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂
環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換され
たものも含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水
素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されてい
てもかまわない。シリル基とは例えばトリメチルシリル
基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換
されていてもかまわない。シロキサニル基とは例えばト
リメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケ
イ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていて
もかまわない。本発明における一般式（１）のアゾール
骨格を有する有機蛍光体の中では、合成が容易であるこ
とから、Ａｒ１、Ａｒ２がベンゼン環である、ベンゾア
ゾールを連結したものが好適に用いられる。具体的には
下記一般式（２）で表されるベンゾアゾール骨格を有す
る有機蛍光体があげられる。In the description of these substituents, the alkyl group means a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, which may be unsubstituted or substituted. Absent. The cycloalkyl group is, for example, cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, shows a saturated alicyclic hydrocarbon group such as adamantyl,
This may be unsubstituted or substituted. Also,
The aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group and a phenylethyl group, and the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be unsubstituted or substituted. . The alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group and a butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted. The cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, and a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. . The alkynyl group means an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted. The alkoxy group refers to an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group,
The aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. The alkylthio group is obtained by substituting the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group with a sulfur atom.
Further, the aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. Further, the arylthioether group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of the arylether group is substituted with a sulfur atom. Further, the aryl group is, for example, a phenyl group,
Naphthyl group, biphenyl group, phenanthryl group, terphenyl group, represents an aromatic hydrocarbon group such as a pyrenyl group,
This may be unsubstituted or substituted. Also,
The heterocyclic group refers to a cyclic structural group having an atom other than carbon, such as a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, and a carbazolyl group, which may be unsubstituted or substituted. Halogen refers to fluorine, chlorine, bromine and iodine. Haloalkanes, haloalkenes, and haloalkynes are those in which part or all of the aforementioned alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group such as a trifluoromethyl group have been substituted with the aforementioned halogen, and the remaining part is unsubstituted. It may be replaced. Aldehyde, carbonyl, ester, carbamoyl, and amino groups include those substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocycles, and the like. The cyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted. The silyl group means a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted. The siloxanyl group means a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group, which may be unsubstituted or substituted. Among the organic phosphors having an azole skeleton represented by the general formula (1) in the present invention, those obtained by linking benzoazoles in which Ar1 and Ar2 are benzene rings are preferably used because they are easily synthesized. Specific examples include an organic phosphor having a benzoazole skeleton represented by the following general formula (2).
【００２２】[0022]
【化６】 Embedded image
【００２３】ここでＲ３〜Ｒ１２はそれぞれ同じでも異
なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構
造、の中から選ばれる。但し、Ｒ３〜Ｒ６の内の少なく
とも１つと、Ｒ７〜Ｒ１０の内の少なくとも１つは結合
に用いられる。Ｘ３、Ｘ４は酸素、硫黄、置換もしくは
無置換の窒素、置換もしくは無置換の飽和炭化水素のい
ずれかより選ばれる。置換基はＲ３〜Ｒ１２と同様であ
る。Ｙ２は単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロ
アルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、エーテル鎖、ある
いはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わ
せたものより選ばれる。Here, R3 to R12 may be the same or different and each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group. , Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group ,
It is selected from a siloxanyl group and a ring structure formed between adjacent substituents. However, at least one of R3 to R6 and at least one of R7 to R10 are used for bonding. X3 and X4 are selected from any of oxygen, sulfur, substituted or unsubstituted nitrogen, and substituted or unsubstituted saturated hydrocarbon. The substituent is the same as R3 to R12. Y2 is selected from a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain, a heterocyclic chain, an ether chain, or a thioether chain, alone or in combination.
【００２４】これらの置換基の説明については、上述し
たものと同様であり、隣接置換基との間に形成される環
構造は無置換でも置換されていてもかまわない。The description of these substituents is the same as described above, and the ring structure formed between adjacent substituents may be unsubstituted or substituted.
【００２５】本発明における一般式（２）のベンゾアゾ
ール骨格を有する有機蛍光体の中では、分子を分岐状に
修飾できることから、Ｘ３、Ｘ４が置換もしくは無置換
の窒素、置換もしくは無置換の飽和炭化水素のいずれか
で有ることが望ましく、電子輸送能をもたらすことか
ら、置換もしくは無置換の窒素であることがより望まし
い。また共役の長さが調節できて青色の蛍光が得られる
ことから、Ｙ２は単結合であることが望ましい。具体的
には下記一般式（３）で表されるベンゾイミダゾール骨
格を有する有機蛍光体があげられる。In the organic phosphor having a benzoazole skeleton represented by the general formula (2) in the present invention, since the molecule can be modified in a branched manner, X3 and X4 are substituted or unsubstituted nitrogen, substituted or unsubstituted saturated. It is desirable to be one of hydrocarbons, and more preferable is a substituted or unsubstituted nitrogen, because it provides an electron transporting ability. Further, Y2 is preferably a single bond since the length of the conjugation can be adjusted and blue fluorescence can be obtained. Specific examples include an organic phosphor having a benzimidazole skeleton represented by the following general formula (3).
【００２６】[0026]
【化７】 Embedded image
【００２７】ここでＲ１３〜Ｒ２４はそれぞれ同じでも
異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構
造、の中から選ばれる。但し、Ｒ１３〜Ｒ１６の内の少
なくとも１つと、Ｒ１７〜Ｒ２０の内の少なくとも１つ
は結合に用いられる。Ｙ３は単結合、アルキル鎖、アル
キレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、
エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単
独または組み合わせたものより選ばれる。Here, R13 to R24 may be the same or different and each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group. , Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group ,
It is selected from a siloxanyl group and a ring structure formed between adjacent substituents. However, at least one of R13 to R16 and at least one of R17 to R20 are used for bonding. Y3 is a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain, a heterocyclic chain,
It is selected from an ether chain or a thioether chain alone or in combination.
【００２８】これらの置換基の説明については、上述し
たものと同様であり、隣接置換基との間に形成される環
構造は無置換でも置換されていてもかまわない。The description of these substituents is the same as described above, and the ring structure formed between adjacent substituents may be unsubstituted or substituted.
【００２９】上記のアゾール骨格を有する有機蛍光体と
して、具体的には下記のような構造があげられる。Specific examples of the above-mentioned organic phosphor having an azole skeleton include the following structures.
【００３０】[0030]
【化８】 Embedded image
【００３１】[0031]
【化９】 Embedded image
【００３２】[0032]
【化１０】 Embedded image
【００３３】[0033]
【化１１】 Embedded image
【００３４】[0034]
【化１２】 Embedded image
【００３５】[0035]
【化１３】 Embedded image
【００３６】[0036]
【化１４】 Embedded image
【００３７】[0037]
【化１５】 Embedded image
【００３８】アゾール骨格を有する有機蛍光体はドーパ
ント材料として用いてもかまわないが、優れた電子輸送
能を有することから、ホスト材料として好適に用いられ
る。An organic phosphor having an azole skeleton may be used as a dopant material, but is preferably used as a host material because of its excellent electron transporting ability.
【００３９】発光材料のホスト材料はアゾール骨格を有
する有機蛍光体一種のみに限る必要はなく、複数のアゾ
ール骨格を有する有機蛍光体を混合して用いたり、既知
のホスト材料の一種類以上をアゾール骨格を有する有機
蛍光体と混合して用いてもよい。既知のホスト材料とし
ては特に限定されるものではないが、以前から発光体と
して知られていたアントラセン、フェナンスレン、ピレ
ン、ペリレン、クリセンなどの縮合環誘導体、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノリ
ノール誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、
スチルベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジア
ゾール誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタ
ジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジス
チリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、キノ
リノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた金属錯
体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾール
誘導体金属錯体、クマリン誘導体、ピロロピリジン誘導
体、ペリノン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポ
リマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパ
ラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体な
どが使用できる。The host material of the light-emitting material is not limited to one kind of organic phosphor having an azole skeleton, and a plurality of organic phosphors having an azole skeleton may be used as a mixture. You may mix and use with the organic fluorescent substance which has a skeleton. Examples of the known host material include, but are not particularly limited to, tris (8-quinolinolato) aluminum, a condensed ring derivative such as anthracene, phenanthrene, pyrene, perylene, and chrysene, which has been known as a light emitter before. Metal complexes of quinolinol derivatives, benzoxazole derivatives,
Combination of different ligands with bisstyryl derivatives such as stilbene derivatives, benzthiazole derivatives, thiadiazole derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, and quinolinol derivatives Metal complexes, oxadiazole derivative metal complexes, benzazole derivative metal complexes, coumarin derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, and in polymer systems, polyphenylenevinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives Etc. can be used.
【００４０】発光材料に添加するドーパント材料は、特
に限定されるものではないが、具体的には従来から知ら
れている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テ
トラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベ
ンゾピレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキ
サゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミ
ダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾ
ール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導
体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチ
リル誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、
ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメ
シチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イ
ソベンゾフラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなど
のイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７
−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノク
マリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メ
トキシクマリン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導
体、３−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンズ
イミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンズオキサゾリル
クマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレ
ンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、
ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアン
スラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導
体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボ
スチリル誘導体、アクリジン誘導体、ビス（スチリル）
ベンゼン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサ
イド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、
ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，
５−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロ
ロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラント
ロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジ
アザフラビン誘導体などがそのまま使用できるが、特に
イソベンゾフラン誘導体が好適に用いられる。The dopant material to be added to the light emitting material is not particularly limited, but specific examples include phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopyrene, dibenzopyrene, and rubrene. Condensed ring derivatives such as benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives , Tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyryl anthracene derivatives, bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives, diaza Ndasen derivatives, furan derivatives,
Benzofuran derivatives, phenylisobenzofuran, dimesitylisobenzofuran, di (2-methylphenyl) isobenzofuran, di (2-trifluoromethylphenyl) isobenzofuran, isobenzofuran derivatives such as phenylisobenzofuran, dibenzofuran derivatives, 7
-Dialkylaminocoumarin derivative, 7-piperidinocoumarin derivative, 7-hydroxycoumarin derivative, 7-methoxycoumarin derivative, 7-acetoxycoumarin derivative, 3-benzthiazolyl coumarin derivative, 3-benzimidazolyl coumarin derivative, 3- Coumarin derivatives such as benzoxazolyl coumarin derivatives, dicyanomethylenepyran derivatives, dicyanomethylenethiopyran derivatives,
Polymethine derivatives, cyanine derivatives, oxobenzanthracene derivatives, xanthene derivatives, rhodamine derivatives, fluorescein derivatives, pyrylium derivatives, carbostyril derivatives, acridine derivatives, bis (styryl)
Benzene derivatives, oxazine derivatives, phenylene oxide derivatives, quinacridone derivatives, quinazoline derivatives,
Pyrrolopyridine derivatives, furopyridine derivatives, 1,2,2
A 5-thiadiazolopyrene derivative, a perinone derivative, a pyrrolopyrrole derivative, a squarylium derivative, a biolanthrone derivative, a phenazine derivative, an acridone derivative, a diazaflavin derivative, and the like can be used as they are, but an isobenzofuran derivative is particularly preferably used.
【００４１】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、８−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘
導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属
錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、
クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナ
ントロリン誘導体などがあるが特に限定されるものでは
ない。本発明におけるアゾール骨格を有する有機蛍光体
も、優れた電子輸送能を有することから、電子輸送材料
としても好適に用いることができる。これらの電子輸送
材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料と積
層または混合して使用しても構わない。As the electron transporting material in the present invention,
It is necessary to efficiently transport electrons from the negative electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is required that the material has a high electron affinity, a high electron mobility, a high stability, and a small amount of impurities serving as traps during production and use. Materials satisfying such conditions include quinolinol derivative metal complexes represented by 8-hydroxyquinoline aluminum, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, perylene derivatives, perinone derivatives, naphthalene,
There are coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, bisstyryl derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, and the like, but are not particularly limited. The organic phosphor having an azole skeleton according to the present invention also has excellent electron transporting ability, and thus can be suitably used as an electron transporting material. These electron transporting materials may be used alone or may be laminated or mixed with different electron transporting materials.
【００４２】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ−ボネ
−ト、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ−
ル）、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロ−
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの
溶剤可溶性樹脂や、フェノ−ル樹脂、キシレン樹脂、石
油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能で
ある。The above materials used for the hole transporting layer, the light emitting layer, and the electron transporting layer can be used alone to form each layer. Examples of the polymer binder include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, and the like. Poly (N-vinyl carbazo-
), Polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose
Curing of solvent-soluble resins such as water, vinyl acetate, ABS resin and polyurethane resin, phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, etc. It is also possible to use it by dispersing it in a conductive resin or the like.
【００４３】本発明における発光を司る物質の形成方法
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング
法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは発光を司る物質の抵抗
値にもよるので限定できないが、１０〜１０００ｎｍの
間から選ばれる。The method for forming the substance which controls light emission in the present invention is not particularly limited, such as resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, and coating. Beam evaporation is preferred in terms of properties. The thickness of the layer depends on the resistance of the substance that controls light emission and cannot be limited, but is selected from the range of 10 to 1000 nm.
【００４４】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。The electric energy in the present invention mainly indicates a direct current, but it is also possible to use a pulse current or an alternating current. The current value and voltage value are not particularly limited,
In consideration of the power consumption and life of the device, it is necessary to obtain the maximum brightness with the lowest possible energy.
【００４５】本発明の発光素子はマトリクスまたはセグ
メント方式、あるいはその両者を組み合わせることによ
って表示するディスプレイを構成することが好ましい。It is preferable that the light emitting device of the present invention constitutes a display for displaying by a matrix or segment system or a combination of both.
【００４６】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の
画素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタ
イプとストライプタイプがある。尚、本発明における発
光素子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表
示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示
もできる。そして、このマトリクスの駆動方法として
は、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちら
でもよい。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があ
るが、動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの
方が優れる場合があるので、これも用途により使い分け
ることが必要である。The matrix in the present invention refers to a matrix in which pixels for display are arranged in a lattice, and displays a character or an image by a set of pixels. The shape and size of the pixel depend on the application. For example, for the display of images and characters on personal computers, monitors, televisions, and the like, generally square pixels with a side of 300 μm or less are used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with a side on the order of mm are used. Become. In the case of monochrome display, pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. Note that the light-emitting element of the present invention can emit red, green, and blue light, so that multi-color or full-color display can be performed by using the display method. The matrix may be driven by either a line-sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has the advantage of a simpler structure, but the active matrix is sometimes superior in consideration of the operating characteristics. Therefore, it is necessary to use this depending on the application.
【００４７】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。In the segment type according to the present invention, a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area emits light. For example, there are a time display and a temperature display on a digital clock or a thermometer, an operation state display of an audio device, an electromagnetic cooker, or the like, and a panel display of an automobile. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
【００４８】本発明の発光素子はバックライトとしても
好ましく用いられる。本発明におけるバックライトは、
主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に
使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動
車パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表
示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途
のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導
光板からなっているため薄型化が困難であることを考え
ると、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴
になる。The light emitting device of the present invention is also preferably used as a backlight. The backlight in the present invention,
It is mainly used for improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like. In particular, as for the backlight for liquid crystal display devices, particularly for personal computer applications where thinning is an issue, the present invention is considered to be difficult because the conventional type is made of a fluorescent lamp or a light guide plate, and it is difficult to make it thin. Is characterized by its thinness and light weight.
【００４９】[0049]
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００５０】実施例１ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子社製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０
×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた基板
をアセトン、セミコクリン５６で各々１５分間超音波洗
浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルア
ルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに
１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製
する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内
に設置して、装置内の真空度が５×１０-5Ｐａ以下にな
るまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材
料として４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニルを１３０ｎｍ蒸着した。次に
発光材料として、下記に示されるＥＭ１を３０ｎｍの厚
さに積層した。Example 1 A glass substrate (15 Ω / □, electron beam vapor-deposited product, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm
The wafer was cut into a size of 40 mm and etched. The obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning with acetone and semicocrine 56 for 15 minutes each, and then with ultrapure water. Subsequently, the substrate was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, immersed in hot methanol for 15 minutes, and dried. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the element, placed in a vacuum evaporation apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 × 10 −5 Pa or less. First, 130 nm of 4,4'-bis (N- (m-tolyl) -N-phenylamino) biphenyl was deposited as a hole transporting material by a resistance heating method. Next, EM1 shown below was laminated to a thickness of 30 nm as a light emitting material.
【００５１】[0051]
【化１６】 Embedded image
【００５２】次に電子輸送材料として、２，９−ジメチ
ル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン
を７０ｎｍの厚さに積層した。次にリチウムを０．５ｎ
ｍ、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×
５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は表面粗さ
計での測定値で補正した水晶発振式膜厚モニター表示値
である。この発光素子からは、輝度：１２６９カンデラ
／平方メートル、ピーク波長：４２８ｎｍ、ＣＩＥ色度
座標：ｘ＝０．１６４、ｙ＝０．１２８の良好な青色発
光が得られた。１０００カンデラ／平方メートル以上の
高輝度であり、ピーク波長も４６０ｎｍ以下と優れた色
純度を示した。Next, as an electron transport material, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline was laminated to a thickness of 70 nm. Next, 0.5n of lithium
m, 200 nm of aluminum was deposited to form a cathode, 5 ×
A 5 mm square device was produced. The film thickness referred to here is a value displayed on a crystal oscillation type film thickness monitor corrected by a value measured by a surface roughness meter. From this light emitting device, good blue light emission with a luminance of 1269 candela / square meter, a peak wavelength of 428 nm, and CIE chromaticity coordinates of x = 0.164 and y = 0.128 was obtained. The brightness was 1000 candela / square meter or more, and the peak wavelength was 460 nm or less, indicating excellent color purity.
【００５３】比較例１ 発光材料としてビス（２−メチルキノリノラート）（２
−ピリジノラート）アルミニウム（III）を用いた以外
は実施例１と全く同様にして発光素子を作製した。この
発光素子からは、ピーク波長：５１０ｎｍの青緑色発光
しか得られず、色純度が悪かった。Comparative Example 1 Bis (2-methylquinolinolate) (2
A light emitting device was produced in exactly the same manner as in Example 1 except that (pyridinolate) aluminum (III) was used. From this light-emitting element, only blue-green light with a peak wavelength of 510 nm was obtained, and the color purity was poor.
【００５４】実施例２ 発光材料として下記に示されるＥＭ２を用いた他は実施
例１と全く同様にして発光素子を作製した。Example 2 A light emitting device was manufactured in exactly the same manner as in Example 1 except that EM2 shown below was used as a light emitting material.
【００５５】[0055]
【化１７】 Embedded image
【００５６】この発光素子からは、輝度：１１０２カン
デラ／平方メートル、ピーク波長：４３１ｎｍ、ＣＩＥ
色度座標：ｘ＝０．１６０、ｙ＝０．１００の良好な青
色発光が得られた。１０００カンデラ／平方メートル以
上の高輝度であり、ピーク波長も４６０ｎｍ以下と優れ
た色純度を示した。From this light emitting device, a luminance of 1102 candela / square meter, a peak wavelength of 431 nm, and a CIE
Good blue light emission with chromaticity coordinates: x = 0.160, y = 0.100 was obtained. The brightness was 1000 candela / square meter or more, and the peak wavelength was 460 nm or less, indicating excellent color purity.
【００５７】実施例３ 発光材料として下記に示されるＥＭ３を用いた他は実施
例１と全く同様にして発光素子を作製した。Example 3 A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that EM3 shown below was used as a light emitting material.
【００５８】[0058]
【化１８】 Embedded image
【００５９】この発光素子からは、輝度：１０５０カン
デラ／平方メートル、ピーク波長：４２９ｎｍ、ＣＩＥ
色度座標：ｘ＝０．１６０、ｙ＝０．１００の良好な青
色発光が得られた。１０００カンデラ／平方メートル以
上の高輝度であり、ピーク波長も４６０ｎｍ以下と優れ
た色純度を示した。From this light emitting device, luminance: 1050 candela / square meter, peak wavelength: 429 nm, CIE
Good blue light emission with chromaticity coordinates: x = 0.160, y = 0.100 was obtained. The brightness was 1000 candela / square meter or more, and the peak wavelength was 460 nm or less, indicating excellent color purity.
【００６０】実施例４ 正孔輸送材料として銅フタロシアニンを２０ｎｍ、３，
３’ビス（エチルカルバゾール）を１３０ｎｍ用いた以
外は実施例１と全く同様にして発光素子を作製した。こ
の発光素子からは、輝度：１２９６カンデラ／平方メー
トル、ピーク波長：４２８ｎｍ、ＣＩＥ色度座標：ｘ＝
０．１６４、ｙ＝０．１２８の良好な青色発光が得られ
た。１０００カンデラ／平方メートル以上の高輝度であ
り、ピーク波長も４６０ｎｍ以下と優れた色純度を示し
た。Example 4 Copper phthalocyanine was used as a hole transport material at 20 nm,
A light emitting device was manufactured in exactly the same manner as in Example 1 except that 3 ′ bis (ethylcarbazole) was used at 130 nm. From this light emitting device, luminance: 1296 candela / square meter, peak wavelength: 428 nm, CIE chromaticity coordinates: x =
Good blue light emission of 0.164 and y = 0.128 was obtained. The brightness was 1000 candela / square meter or more, and the peak wavelength was 460 nm or less, indicating excellent color purity.
【００６１】実施例５ 発光材料として、ＥＭ１をホスト材料として、１，３−
ジメシチルイソベンゾフランをドーパント材料として用
いて、ドーパントが０．３ｗｔ％になるように３０ｎｍ
の厚さに共蒸着した以外は実施例１と全く同様にして発
光素子を作製した。この発光素子からは、輝度：１２３
８カンデラ／平方メートル、ピーク波長：４４７ｎｍ、
ＣＩＥ色度座標：ｘ＝０．１６６、ｙ＝０．１３０の良
好な青色発光が得られた。１０００カンデラ／平方メー
トル以上の高輝度であり、ピーク波長も４６０ｎｍ以下
と優れた色純度を示した。Example 5 As a luminescent material, EM1 was used as a host material and 1,3-
Dimesityl isobenzofuran is used as a dopant material, and the concentration of the dopant is set to 30 wt.
A light emitting device was produced in exactly the same manner as in Example 1 except that co-evaporation was performed to a thickness of. From this light emitting element, luminance: 123
8 candela / square meter, peak wavelength: 447 nm,
Good blue light emission with CIE chromaticity coordinates: x = 0.166, y = 0.130 was obtained. The brightness was 1000 candela / square meter or more, and the peak wavelength was 460 nm or less, indicating excellent color purity.
【００６２】比較例２ ホスト材料としてビス（２−メチルキノリノラート）
（２−ピリジノラート）アルミニウム（III）を用いた
以外は実施例５と全く同様にして発光素子を作製した。
この発光素子からは、ピーク波長：５１０ｎｍの青緑色
発光しか得られなかった。ドーパント材料からの発光は
得られず、色純度が悪かった。Comparative Example 2 Bis (2-methylquinolinolate) as a host material
A light emitting device was produced in exactly the same manner as in Example 5, except that (2-pyridinolate) aluminum (III) was used.
From this light-emitting device, only blue-green light with a peak wavelength of 510 nm was obtained. Light emission from the dopant material was not obtained, and the color purity was poor.
【００６３】実施例６ ドーパント材料として１，３−ジ（２−メチルフェニ
ル）イソベンゾフランを用いた以外は実施例５と全く同
様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、輝
度：２１２０カンデラ／平方メートル、ピーク波長：４
５９ｎｍ、ＣＩＥ色度座標：ｘ＝０．１５８、ｙ＝０．
１５６の良好な青色発光が得られた。１０００カンデラ
／平方メートル以上の高輝度であり、ピーク波長も４６
０ｎｍ以下と優れた色純度を示した。Example 6 A light emitting device was manufactured in exactly the same manner as in Example 5 except that 1,3-di (2-methylphenyl) isobenzofuran was used as a dopant material. From this light emitting device, luminance: 2120 candela / square meter, peak wavelength: 4
59 nm, CIE chromaticity coordinates: x = 0.158, y = 0.
156 good blue light emissions were obtained. High brightness of 1000 candela / square meter or more and peak wavelength of 46
The color purity was excellent at 0 nm or less.
【００６４】実施例７ ドーパント材料として７−ジエチルアミノ−４−メチル
クマリンを用いた他は実施例６と全く同様にして発光素
子を作製した。この発光素子からは、輝度：１６カンデ
ラ／平方メートル、ピーク波長：４３７ｎｍ、ＣＩＥ色
度座標：ｘ＝０．１５７、ｙ＝０．０９６の良好な青色
発光が得られた。１０００カンデラ／平方メートル以上
の高輝度であり、ピーク波長も４６０ｎｍ以下と優れた
色純度を示した。Example 7 A light emitting device was manufactured in exactly the same manner as in Example 6, except that 7-diethylamino-4-methylcoumarin was used as a dopant material. From this light-emitting device, favorable blue light emission having a luminance of 16 candela / square meter, a peak wavelength of 437 nm, CIE chromaticity coordinates: x = 0.157, and y = 0.096 was obtained. The brightness was 1000 candela / square meter or more, and the peak wavelength was 460 nm or less, indicating excellent color purity.
【００６５】実施例８ 発光材料と正孔輸送材料の間に、電子ブロック層とし
て、４，４−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェ
ニルを１０ｎｍ積層した以外は実施例１と全く同様にし
て発光素子を作製した。この発光素子からは、輝度：１
８２９カンデラ／平方メートル、ピーク波長：４３４ｎ
ｍ、ＣＩＥ色度座標：ｘ＝０．１６０、ｙ＝０．１３０
の良好な青色発光が得られた。１０００カンデラ／平方
メートル以上の高輝度であり、ピーク波長も４６０ｎｍ
以下と優れた色純度を示した。Example 8 The procedure of Example 1 was repeated, except that 4,4-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl was laminated as an electron blocking layer to a thickness of 10 nm between the light emitting material and the hole transporting material. A light-emitting element was manufactured. From this light emitting element, luminance: 1
829 candela / square meter, peak wavelength: 434n
m, CIE chromaticity coordinates: x = 0.160, y = 0.130
Good blue light emission was obtained. High brightness of 1000 candela / square meter or more and peak wavelength of 460nm
Excellent color purity was shown below.
【００６６】[0066]
【発明の効果】本発明は、発光効率が高く、高輝度で色
純度に優れた、発光素子を提供できるものである。特に
青色発光にとって有効なものである。The present invention can provide a light emitting device having high luminous efficiency, high luminance and excellent color purity. It is particularly effective for blue light emission.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｄ 209/08 Ｃ０７Ｄ 209/08 235/08 235/08 263/54 263/54 403/14 403/14 413/04 413/04 417/04 417/04 519/00 519/00 ３１１ ３１１ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DA01 DA02 DB03 EB00 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 BC01 CA03 CC01 CD03 4C063 AA01 BB01 CC26 CC52 CC62 DD08 DD26 DD52 EE10 4C072 MM02 MM10 4C204 BB05 CB03 DB07 EB02 FB01 GB13 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) // C07D 209/08 C07D 209/08 235/08 235/08 263/54 263/54 403/14 403 / 14 413/04 413/04 417/04 417/04 519/00 519/00 311 311 F term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB04 DA01 DA02 DB03 EB00 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 BC01 CA03 CC01 CD03 4C063 AA01 BB01 CC26 CC52 CC62 DD08 DD26 DD52 EE10 4C072 MM02 MM10 4C204 BB05 CB03 DB07 EB02 FB01 GB13
Claims (8)
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式（１）で表されるアゾール骨格を有する
有機蛍光体を含むことを特徴とする発光素子。 【化１】 ここでＲ１〜Ｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよ
く、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基
の中から選ばれる。Ｘ１、Ｘ２は酸素、硫黄、置換もし
くは無置換の窒素、置換もしくは無置換の飽和炭化水素
のいずれかより選ばれる。置換基はＲ１〜Ｒ２と同様で
ある。Ｙ１は単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シク
ロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、エーテル鎖、あ
るいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合
わせたものより選ばれる。Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ同
じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香
環、置換もしくは無置換の複素環あるいは置換もしくは
無置換の芳香環と複素環の混合した環構造より選ばれ
る。置換基はＲ１〜Ｒ２と同様である。1. An element which emits light by electric energy in which a substance responsible for light emission exists between a positive electrode and a negative electrode, wherein the element comprises an organic phosphor having an azole skeleton represented by the following general formula (1). A light-emitting element comprising: Embedded image Here, R1 and R2 may be the same or different from each other, and include hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, and an aryl ether. Group, arylthioether group,
It is selected from an aryl group, a heterocyclic group, a halogen, a haloalkane, a haloalkene, a haloalkyne, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, and a siloxanyl group. X1 and X2 are selected from any of oxygen, sulfur, substituted or unsubstituted nitrogen, and substituted or unsubstituted saturated hydrocarbon. The substituents are the same as R1 and R2. Y1 is selected from a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain, a heterocyclic chain, an ether chain, or a thioether chain, alone or in combination. Ar1 and Ar2 may be the same or different and each is selected from a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or a mixed ring structure of a substituted or unsubstituted aromatic ring and a heterocyclic ring. The substituents are the same as R1 and R2.
般式（２）で表されることを特徴とする請求項１記載の
発光素子。 【化２】 ここでＲ３〜Ｒ１２はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。但し、Ｒ３〜Ｒ６の内の少なくとも１つと、Ｒ
７〜Ｒ１０の内の少なくとも１つは結合に用いられる。
Ｘ３、Ｘ４は酸素、硫黄、置換もしくは無置換の窒素、
置換もしくは無置換の飽和炭化水素のいずれかより選ば
れる。置換基はＲ３〜Ｒ１２と同様である。Ｙ２は単結
合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、ア
リール鎖、複素環鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテ
ル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選
ばれる。2. The light emitting device according to claim 1, wherein the organic phosphor having an azole skeleton is represented by the following general formula (2). Embedded image Here, R3 to R12 may be the same or different, and each represents hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl ether. Group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, And a ring structure formed therebetween. However, at least one of R3 to R6 and R3
At least one of 7 to R10 is used for bonding.
X3 and X4 are oxygen, sulfur, substituted or unsubstituted nitrogen,
It is selected from either substituted or unsubstituted saturated hydrocarbons. The substituent is the same as R3 to R12. Y2 is selected from a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain, a heterocyclic chain, an ether chain, or a thioether chain, alone or in combination.
般式（３）で表されることを特徴とする請求項２記載の
発光素子。 【化３】 ここでＲ１３〜Ｒ２４はそれぞれ同じでも異なっていて
もよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニ
ル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中か
ら選ばれる。但し、Ｒ１３〜Ｒ１６の内の少なくとも１
つと、Ｒ１７〜Ｒ２０の内の少なくとも１つは単結合に
用いられる。3. The light emitting device according to claim 2, wherein the organic phosphor having an azole skeleton is represented by the following general formula (3). Embedded image Here, R13 to R24 may be the same or different, and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl ether. Group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkenes, haloalkynes, cyano groups, aldehyde groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, carbamoyl groups, amino groups, nitro groups, silyl groups, siloxanyl groups, and ring structures formed between adjacent substituents. To be elected. However, at least one of R13 to R16
In addition, at least one of R17 to R20 is used for a single bond.
とする請求項１〜４のいずれか記載の発光素子。4. The light emitting device according to claim 1, wherein said organic phosphor is a light emitting material.
ーピングされていることを特徴とする請求項４記載の発
光素子。5. The light emitting device according to claim 4, wherein the light emitting material is a host material doped with a guest material.
特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の発光素子。6. The light emitting device according to claim 1, wherein said organic phosphor is an electron transporting material.
メント方式によって表示するディスプレイを構成するこ
とを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の発光素
子。7. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device constitutes a display for displaying by a matrix and / or segment method.
とする請求項１〜６のいずれか記載の発光素子。8. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device is a backlight.
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