JP2000282325A - Polyester composition for melt spinning, polyester partially orientated undrawn yarn and its production - Google Patents

Polyester composition for melt spinning, polyester partially orientated undrawn yarn and its production

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JP2000282325A
JP2000282325A JP11087443A JP8744399A JP2000282325A JP 2000282325 A JP2000282325 A JP 2000282325A JP 11087443 A JP11087443 A JP 11087443A JP 8744399 A JP8744399 A JP 8744399A JP 2000282325 A JP2000282325 A JP 2000282325A
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JP
Japan
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polyester
poy
spinning
yarn
orientation
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JP11087443A
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Japanese (ja)
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Yoshiji Funatsu
義嗣 船津
Minoru Uchida
実 内田
Mototada Fukuhara
基忠 福原
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Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject partially orientated undrawn yarn prominently developing an orientation controlling effect, having excellent process passage by adding a fixed amount of a specific diacetal compound to a polyester comprising an ethylene terephthalate as a main repeating unit and subjecting the mixture to melt spinning. SOLUTION: A polyester comprising an ethylene terephthalate as a main repeating unit is formulated with 0.05-0.6 wt.% based on the polestar of a diacetal compound of the formula (R1 and R2 are each H, a 1-4C alkyl, a 1-4C alkoxy, a halogen, nitro or amino; m and n are each 1-5; t is 0 or 1) such as dibenzylidenesorbitol. The obtained polyester composition is subjected to melt spinning at 3,000-6,000 m/minute take-off speed to give the objective polyester partially orientated undrawn yarn having 0.02-0.06 double refractive index.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は溶融紡糸用ポリエス
テル組成物およびポリエステル部分配向未延伸糸および
その製造方法に関する。さらに詳しくは、製糸性、生産
性に優れたポリエステル組成物およびポリエステル部分
配向未延伸糸の製造方法と延伸性、工程通過性に優れた
ポリエステル部分配向未延伸糸に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a polyester composition for melt spinning, a partially oriented undrawn polyester yarn, and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to a polyester composition having excellent yarn-making properties and productivity, a method for producing a polyester partially oriented undrawn yarn, and a polyester partially oriented undrawn yarn having excellent stretchability and process passability.

【0002】[0002]

【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートをはじめと
するポリエステル繊維は種々の特性に優れることから多
量にかつ広い分野にわたって用いられている。なかでも
引取速度を2000〜4000m/分とした部分配向未
延伸糸(以下POYと略記する)は、延伸に用いうるこ
とは勿論のこと、そのまま延伸仮撚加工にも供しうる利
点を有しているため、工業的に重要な位置を占めてい
る。仮撚加工糸に関しては、このPOYを用いて延伸と
仮撚を同時に行う延伸仮撚加工を採用することにより、
旧来の延伸糸を仮撚する加工方法に比べて大幅な生産性
の向上が達成された。
2. Description of the Related Art Polyester fibers such as polyethylene terephthalate are used in large quantities and in a wide range of fields because of their excellent properties. Above all, partially oriented undrawn yarn (hereinafter abbreviated as POY) with a take-up speed of 2000 to 4000 m / min has an advantage that it can be used not only for drawing but also for drawing false twisting as it is. Therefore, it occupies an important industrial position. As for the false twisted yarn, by employing a draw false twisting process in which stretching and false twisting are simultaneously performed using this POY,
Significant improvement in productivity has been achieved as compared with the conventional method of false twisting drawn yarn.

【0003】しかし、さらなる生産性の向上に対する要
求が高まると共に、未延伸糸の紡糸速度を速くすること
によって、単位時間当たりの生産性を向上させようとい
う試みが行われるようになった。しかしながら、ポリエ
ステル繊維の場合には、紡糸速度の増大と共に配向結晶
化がすすみ、繊維の機械的性質が変わってしまうという
問題がある。この問題を解決し、紡糸速度を速くした場
合にも同等の特性の繊維を得るという目的で、紡糸速度
が速くなるに伴って増大するポリエステルの分子配向を
抑制する手段が数多く検討されてきた。
However, as the demand for further improvement in productivity has increased, attempts have been made to increase productivity per unit time by increasing the spinning speed of undrawn yarn. However, in the case of polyester fibers, there is a problem that orientation crystallization proceeds with an increase in spinning speed, and the mechanical properties of the fibers change. For the purpose of solving this problem and obtaining fibers having the same characteristics even when the spinning speed is increased, many means have been studied to suppress the molecular orientation of polyester which increases as the spinning speed increases.

【0004】例えば、特開昭57−11211号公報に
よって開示されているように、ポリエチレンテレフタレ
ートに異方性溶融物をブレンドする方法や、特開昭56
−91013号公報によって開示されているように、ポ
リエステルに非相溶のポリマー、例えばポリスチレンを
ブレンドする方法が知られている。これらの手法では配
向抑制効果は非常に大きいものの、残念ながら異質なポ
リマーが存在することによる不具合、すなわち繊度斑の
悪化や染色異常、さらには毛羽が発生しやすく高次加工
の工程通過性に劣るなどの欠点があった。
[0004] For example, as disclosed in JP-A-57-11211, a method of blending an anisotropic melt with polyethylene terephthalate, and a method disclosed in JP-A-56-11211.
As disclosed by JP-91013, a method of blending a polymer incompatible with polyester, for example, polystyrene, is known. Although the orientation suppression effect is very large in these methods, unfortunately, there is a problem due to the presence of a heterogeneous polymer, that is, deterioration in fineness unevenness and abnormal dyeing, and furthermore, fluff is likely to occur, and the processability of high-order processing is poor. There were drawbacks such as.

【0005】また、特開昭58−144117号公報に
よって開示されているように、ポリエチレンテレフタレ
ートに別の脂肪族ポリエステルを共重合させ、配向結晶
化を抑制する方法が知られている。しかしこの場合に
は、脂肪族ポリエステルを含有するために、耐熱性や染
色堅牢性が劣るという問題点があった。
Further, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-144117, a method is known in which another aliphatic polyester is copolymerized with polyethylene terephthalate to suppress oriented crystallization. However, in this case, there is a problem that heat resistance and dyeing fastness are inferior because of containing the aliphatic polyester.

【0006】また、ポリエステルを重合させる工程にお
いてトリメリット酸等の三官能カルボン酸を共重合させ
ることによって枝分かれ構造を形成し、このポリマーを
用いることによって低配向の繊維を得ようという特開平
3−33234号公報の方法、また同様の手法ながらオ
キシシリケートを用いる特開平3−19914号公報の
手法も知られている。しかし、これらの手法ではポリエ
ステルの分子量が増加してゆく、いわいる重縮合過程の
中で枝分かれ構造が発達するため、ポリエステルの分子
量を所望の値にまであげることが困難であるし、またゲ
ル化を抑制するためには重合条件を厳密に管理しなくて
はならないこと、溶融粘度が高くなることによってパッ
ク圧が上昇することなど、繊維の製造に際して数々の不
具合が生じるという問題を有していた。
Further, in a process of polymerizing a polyester, a branched structure is formed by copolymerizing a trifunctional carboxylic acid such as trimellitic acid, and a low-oriented fiber is obtained by using this polymer. The method of JP-A-33234 and the method of JP-A-3-19914 using an oxysilicate in a similar manner are also known. However, in these methods, the molecular weight of the polyester increases, and a branched structure develops during the so-called polycondensation process, so that it is difficult to increase the molecular weight of the polyester to a desired value, and gelation occurs. In order to control the polymerization, it was necessary to strictly control the polymerization conditions, and the melt pressure was increased due to an increase in the melt viscosity. .

【0007】また、ポリエステルにグリシジルエーテル
型の2官能性エポキシ化合物を添加することにより低配
向の繊維を得ようという特開平9−302522号公報
の方法も知られている。しかし、この手法でもエポキシ
化合物とポリエステルの反応により配向抑制効果が発現
するため反応を制御することが難しく、さらにエポキシ
化合物の反応性が高すぎるためゲル化するという問題点
があった。
Further, a method of Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-302522 is known in which a low-oriented fiber is obtained by adding a glycidyl ether type bifunctional epoxy compound to polyester. However, even with this method, there is a problem that it is difficult to control the reaction because the reaction between the epoxy compound and the polyester exhibits an orientation suppression effect, and that the reactivity of the epoxy compound is too high to cause gelation.

【0008】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
従来技術の問題点を解消し、分子配向が抑制されたポリ
エステル未延伸糸を提供することにある。すなわち、延
伸性、延伸仮撚加工性に優れるポリエステル部分配向未
延伸糸を提供すること、および該ポリエステル部分配向
未延伸糸の生産性向上に適したポリエステル組成物を提
供すること、さらには該ポリエステル部分配向未延伸糸
を工程上の問題なく安定してかつ効率的に生産する方法
を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the prior art and to provide a polyester undrawn yarn having a suppressed molecular orientation. That is, to provide a polyester partially oriented undrawn yarn excellent in stretchability and draw false twisting property, and to provide a polyester composition suitable for improving the productivity of the polyester partially oriented undrawn yarn, and further to provide the polyester It is an object of the present invention to provide a method for stably and efficiently producing a partially oriented undrawn yarn without any problem in the process.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、紡糸速度
の上昇と共に増大する分子配向を抑制し、延伸性および
延伸仮撚加工性の良好なポリエステル部分配向未延伸糸
を得るため鋭意検討を重ねてきた。その中で、ある種の
ジアセタール化合物をポリエステルに添加することによ
ってポリエステルの配向度が減少することを見いだし、
本発明に到達したものである。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have studied diligently to suppress the molecular orientation, which increases with an increase in the spinning speed, and to obtain a polyester partially oriented undrawn yarn having good drawability and draw false twisting properties. Has been repeated. Among them, it has been found that by adding a certain diacetal compound to the polyester, the degree of orientation of the polyester is reduced,
The present invention has been reached.

【0010】すなわち、本発明は主たる繰り返し単位が
エチレンテレフタレートであり、下記一般式1で表され
るジアセタール化合物が0.05〜0.6重量%の割合
で添加されてなることを特徴とする溶融紡糸用ポリエス
テル組成物を提供するものである。
That is, the present invention is characterized in that a main repeating unit is ethylene terephthalate, and a diacetal compound represented by the following general formula 1 is added at a ratio of 0.05 to 0.6% by weight. A polyester composition for spinning is provided.

【0011】[0011]

【化3】 Embedded image

【0012】[0012]

【発明の実施の形態】本発明でいうポリエステルとは、
テレフタル酸成分とエチレングリコール成分とからな
る、いわいるポリエチレンテレフタレートを主として意
味しているが、本発明の主旨を損ねない範囲で他の第3
成分が共重合されていても良い。テレフタル酸の代わり
に用いうるジカルボン酸化合物としては、例えば、イソ
フタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ジフェニ
ルジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸、1,4−シ
クロヘキサンジカルボン酸、5ーナトリウムスルホイソ
フタル酸、5−テトラブチルホソホニウムイソフタル酸
等の芳香族、脂肪族、脂環族ジカルボン酸およびそれら
の誘導体を挙げることができる。エチレングリコールの
代わりに用いうるジオール化合物としては、プロピレン
グリコール、テトラメチレングリコール、1,4−シク
ロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ポリアルキレングリコール、ビス
フェノールA、ビスフェノールSのような芳香族、脂肪
族、脂環族のジオール化合物を挙げることができる。ま
た、本発明のポリエステルは艶消剤、難燃剤、滑剤等の
添加剤を少量含有しても良い。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The polyester referred to in the present invention is
It mainly refers to so-called polyethylene terephthalate, which is composed of a terephthalic acid component and an ethylene glycol component.
The components may be copolymerized. Examples of the dicarboxylic acid compound that can be used in place of terephthalic acid include, for example, isophthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, diphenyldicarboxylic acid, adipic acid, sebacic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, and 5-sodium sulfoisophthalic acid , 5-tetrabutylphosphonium isophthalic acid, and other aromatic, aliphatic, and alicyclic dicarboxylic acids and their derivatives. Examples of diol compounds that can be used in place of ethylene glycol include aromatic and aliphatic compounds such as propylene glycol, tetramethylene glycol, 1,4-cyclohexanedimethanol, diethylene glycol, neopentyl glycol, polyalkylene glycol, bisphenol A, and bisphenol S. And alicyclic diol compounds. The polyester of the present invention may contain a small amount of additives such as a matting agent, a flame retardant, and a lubricant.

【0013】本発明における溶融紡糸用ポリエステル組
成物は、下記一般式1で表されるジアセタール化合物が
添加されてなることが必要である。
The polyester composition for melt spinning in the present invention needs to be added with a diacetal compound represented by the following general formula 1.

【0014】[0014]

【化4】 このジアセタール化合物中R1およびR2で示される官能
基としては、ポリエステルとの相溶性の観点からアルキ
ル基およびアルコキシ基が好ましい。アルキル基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチル基等が、アルコキ
シ基としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ基等が例示され、ジアセタール化合物としては以下の
ものが例としてあげられる。 ジベンジリデンソルビトール ジベンジリデンキシリトール ビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビトール ビス−O−(p−メチルベンジリデン)キシリトール ビス−O−(p−エチルベンジリデン)ソルビトール ビス−O−(p−エチルベンジリデン)キシリトール ビス−O−(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビト
ール ビス−O−(3,4−ジメチルベンジリデン)キシリト
ール ジアセタール化合物の添加量は、ポリエステルに対し
0.05〜0.6重量%とする必要がある。0.05重
量%未満では配向抑制効果はほとんど見られない。ジア
セタール化合物の添加量が増えるほど配向抑制効果も大
きくなるが、0.6重量%より多く添加した場合には、
配向抑制効果が大きすぎるため紡糸張力に対し繊維が高
伸度、低強度となるためか、紡糸時の毛羽や単糸切れ
等、POYの製糸性の悪化を招いてしまう。
Embedded image As the functional group represented by R 1 and R 2 in the diacetal compound, an alkyl group and an alkoxy group are preferable from the viewpoint of compatibility with the polyester. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, and butyl groups, and examples of the alkoxy group include methoxy, ethoxy, propoxy, and butoxy groups. Examples of the diacetal compound include the following. Dibenzylidene sorbitol Dibenzylidene xylitol Bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol Bis-O- (p-methylbenzylidene) xylitol Bis-O- (p-ethylbenzylidene) sorbitol Bis-O- (p-ethylbenzylidene) xylitol Bis-O- (3,4-dimethylbenzylidene) sorbitol The amount of the bis-O- (3,4-dimethylbenzylidene) xylitol diacetal compound needs to be 0.05 to 0.6% by weight based on the polyester. . When the content is less than 0.05% by weight, the alignment suppressing effect is hardly observed. As the addition amount of the diacetal compound increases, the orientation suppressing effect also increases. However, when the addition amount exceeds 0.6% by weight,
The fiber may have high elongation and low strength with respect to the spinning tension because the orientation suppressing effect is too large, or may deteriorate the POY's yarn-making properties such as fluff or breakage of single yarn during spinning.

【0015】本発明のポリエステル組成物はジアセター
ル化合物を添加しないポリエステルに比べて同じ紡糸条
件で溶融紡糸を行ったときに、より低い配向度を示す。
したがって同一の紡糸速度で引き取った場合にはジアセ
タール化合物を添加しないポリエステルより形成される
POYにくらべ本発明のポリエステル組成物より形成さ
れるPOYは延伸および延伸仮撚時の延伸倍率をより大
きくすることができる。すなわち所望繊度のポリエステ
ル延伸糸および加工糸を得るために必要なPOYの繊度
は、本発明のPOYにおいてはジアセタール化合物を添
加しないPOYに比べてより大きくすることができ、単
位時間当たりのPOY生産量を向上することができる。
The polyester composition of the present invention shows a lower degree of orientation when melt-spinning is carried out under the same spinning conditions as compared with a polyester containing no diacetal compound.
Therefore, when drawn at the same spinning speed, the POY formed from the polyester composition of the present invention should have a higher draw ratio during drawing and drawing false twisting than the POY formed from polyester without the addition of a diacetal compound. Can be. That is, the POY fineness required to obtain a drawn polyester yarn and a processed yarn having a desired fineness can be made larger in the POY of the present invention than in the POY containing no diacetal compound, and the POY production amount per unit time can be increased. Can be improved.

【0016】またジアセタール化合物を添加しないポリ
エステルより形成されるPOYと同様の配向度を本発明
のポリエステル組成物から得るには、POYの紡糸速度
をより大きくすることにより実現できる。この場合、所
望繊度のポリエステル延伸糸および加工糸を得るために
必要なPOYの繊度は、本発明のポリエステル組成物か
らなるPOYとジアセタール化合物を添加しないポリエ
ステルからなるPOYではほぼ同等になるが、本発明の
POYはより大きい紡糸速度で得られるため、単位時間
当たりのPOY生産性はより向上できる。
In order to obtain the same degree of orientation from the polyester composition of the present invention as the POY formed from the polyester to which the diacetal compound is not added, it is possible to increase the spinning speed of the POY. In this case, the fineness of the POY required to obtain a drawn polyester yarn and a processed yarn having a desired fineness is almost the same for the POY composed of the polyester composition of the present invention and the POY composed of the polyester not added with the diacetal compound. Since the POY of the invention is obtained at a higher spinning speed, the POY productivity per unit time can be further improved.

【0017】本発明のジアセタール化合物を添加してな
る溶融紡糸用ポリエステル組成物は、ジアセタール化合
物を添加しない旧来のポリエステルに比べて同一引取速
度で引取った場合に低い配向度を示すが、ジアセタール
化合物を添加することにより得られる繊維の配向度が抑
制される理由については次のように考えられる。すなわ
ち、本発明に用いられるジアセタール化合物はポリエチ
レンテレフタレート繰り返し単位とほぼ同一の立体構造
を有しつつ、その共有結合まわりの回転の自由度を妨げ
る構造を有している。このような化合物をごく少量添加
することにより、溶融紡糸の流動変形時においてジアセ
タール化合物中のベンゼン環とポリエチレンテレフタレ
ート中のベンゼン環が強い相互作用を起こし、ポリエチ
レンテレフタレートの並進移動ならびに回転の自由度を
妨げることにより分子配向が抑制されるものと思われ
る。
The polyester composition for melt-spinning to which the diacetal compound of the present invention is added exhibits a lower degree of orientation when taken at the same take-off speed than the conventional polyester without the addition of the diacetal compound. The reason why the degree of orientation of the fiber obtained by adding the compound is suppressed is considered as follows. That is, the diacetal compound used in the present invention has substantially the same three-dimensional structure as the polyethylene terephthalate repeating unit, but has a structure that hinders the freedom of rotation about the covalent bond. By adding a very small amount of such a compound, the benzene ring in the diacetal compound and the benzene ring in the polyethylene terephthalate cause a strong interaction during the flow deformation of the melt spinning, and the degree of freedom of translation and rotation of the polyethylene terephthalate is reduced. It is considered that the molecular orientation is suppressed by the hindrance.

【0018】ここで重要なことは本発明のジアセタール
化合物を用いた場合には、従来の配向抑制を目的とした
添加剤と異なりポリエステルとジアセタール化合物が化
学結合をほとんど起こさないことにある。したがってポ
リエステル紡出糸の固有粘度(IV値)および末端カル
ボキシル基量(COOH)はほとんど変化せず、いわい
る化学結合を伴う枝分かれである「架橋」は生成してい
ないか、たとえ生成していてもごく僅かであると考えら
れる。さらに本発明ではジアセタール化合物をポリエス
テルとの相互作用を目的として添加するため、ごく少量
の添加量で大きな配向抑制効果があり、なおかつジアセ
タール化合物は低分子量体でポリエステルとの親和性も
非常に高いため、異方性の溶融体や非相溶ポリマを添加
した場合など異質な高分子量体を添加した際に起こる紡
糸および延伸時の糸切れ、染色斑といった問題は全く起
こらない。
What is important here is that when the diacetal compound of the present invention is used, unlike the conventional additive for suppressing orientation, the polyester and the diacetal compound hardly cause a chemical bond. Therefore, the intrinsic viscosity (IV value) and the terminal carboxyl group amount (COOH) of the polyester spun yarn hardly change, and so-called “crosslinking”, which is a branch accompanied by a chemical bond, is not formed or even if it is formed. It is considered very slight. Furthermore, in the present invention, since the diacetal compound is added for the purpose of interacting with the polyester, there is a large orientation suppression effect with a very small addition amount, and the diacetal compound is a low molecular weight compound and has a very high affinity with the polyester. No problems such as yarn breakage during spinning and drawing and spotting caused by addition of a different high molecular weight material such as when an anisotropic melt or an incompatible polymer are added occur at all.

【0019】本発明のポリエステル組成物より形成され
るPOYは配向抑制効果を有しているため延伸或いは延
伸仮撚加工を行う際に種々の良好な特性を持ち、単位時
間当たりのPOY生産量がより大きくできるという利点
の他にも、延伸および延伸仮撚加工時の工程通過性の向
上、加工糸とした場合のより高い捲縮特性といった好ま
しい特性を有している。
Since the POY formed from the polyester composition of the present invention has an orientation-suppressing effect, it has various good properties when it is subjected to stretching or stretch false twisting, and the POY production per unit time is reduced. In addition to the advantage of being able to be made larger, it also has favorable characteristics such as improved processability in drawing and drawing false twisting and higher crimping characteristics when used as a processed yarn.

【0020】本発明のポリエステル部分配向未延伸糸
は、分子配向度を示す指標である複屈折率が0.02〜
0.06であることが好ましい。複屈折率が0.02〜
0.06であることにより延伸仮撚加工で適正な加熱温
度および延伸倍率を取ることができ、安定した加工が可
能となる。
The partially oriented polyester unstretched yarn of the present invention has a birefringence index of 0.02 to 2, which is an index indicating the degree of molecular orientation.
It is preferably 0.06. Birefringence 0.02-
When it is 0.06, an appropriate heating temperature and stretching ratio can be obtained in the stretch false twisting process, and stable working can be performed.

【0021】本発明のポリエステル部分配向未延伸糸
は、エチレンテレフタレートを主たる繰り返し単位とす
るポリエステルに一般式1で表されるジアセタール化合
物を該ポリエステルに対し、0.05〜0.6重量%の
割合となるように添加し、得られたポリエステル組成物
を3000〜6000m/分の引取速度で溶融紡糸する
ことによって製造できる。
The polyester partially oriented undrawn yarn of the present invention comprises a polyester having ethylene terephthalate as a main repeating unit and a diacetal compound represented by the general formula 1 in a proportion of 0.05 to 0.6% by weight based on the polyester. And melt-spinning the obtained polyester composition at a take-up speed of 3000 to 6000 m / min.

【0022】ジアセタール化合物の添加はポリエステル
の重縮合反応中あるいは反応後の任意の段階において行
うことができる。本発明に用いるジアセタール化合物は
低分子量有機化合物であり、エチレングリコールおよび
ポリエステルへの分散性が良好であるため特別な分散媒
を用いる必要がなく、さらに融点が比較的高温であるた
め添加時に分解や揮発することもなく、均質なポリエス
テル混合物が得られる。
The addition of the diacetal compound can be carried out during the polycondensation reaction of the polyester or at any stage after the reaction. The diacetal compound used in the present invention is a low-molecular-weight organic compound, has good dispersibility in ethylene glycol and polyester, and does not require the use of a special dispersion medium. A homogeneous polyester mixture is obtained without volatilization.

【0023】またチップ化したポリエステル樹脂とジア
セタール化合物を紡糸前に溶融混練あるいはドライブレ
ンドしてもかまわない。この場合もジアセタール化合物
の分散性が良好であるため短時間で均質なポリエステル
混合体が得られる。さらには高濃度でジアセタール化合
物を含有するマスターチップを別途作成しておき、溶融
紡糸に当たってこれを添加しても良い。
The polyester resin and the diacetal compound formed into chips may be melt-kneaded or dry-blended before spinning. Also in this case, since the dispersibility of the diacetal compound is good, a homogeneous polyester mixture can be obtained in a short time. Further, a master chip containing a high concentration of a diacetal compound may be separately prepared, and may be added during melt spinning.

【0024】これらのどの方法を用いても得られるポリ
エステル繊維は均質であり、添加混合に起因する単糸の
繊度斑や染色斑といった問題は発生しない。
The polyester fiber obtained by any of these methods is homogeneous, and does not cause problems such as unevenness of fineness or staining of a single yarn caused by addition and mixing.

【0025】本発明のポリエステル組成物を用いること
で溶融紡糸、特にPOYの溶融紡糸を行う際に配向抑制
効果が顕著に発現し、紡糸速度および/または延伸倍率
を高く取ることができるため、単位時間当たりのPOY
生産量がより大きくできる。また本発明のポリエステル
組成物より形成されるPOYは、延伸および延伸仮撚加
工時の工程通過性の向上、加工糸とした場合のより高い
捲縮特性といった好ましい特性を有している。これらの
有用な特性はジアセタール化合物を特定量添加し紡糸す
るという簡易な方法によって得られることから、本発明
は工業的観点から見て非常に有意義であると考えられ
る。
By using the polyester composition of the present invention, the effect of suppressing the orientation is remarkably exhibited when melt spinning, particularly, melt spinning of POY, and a high spinning speed and / or draw ratio can be obtained. POY per hour
Production volume can be increased. Further, the POY formed from the polyester composition of the present invention has preferable characteristics such as improved processability during drawing and false twisting, and higher crimping characteristics when used as a processed yarn. Since these useful properties can be obtained by a simple method of adding a specific amount of a diacetal compound and spinning, the present invention is considered to be very significant from an industrial viewpoint.

【0026】以下実施例により、本発明を具体的かつよ
り詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に制
限されるものではない。なお、実施例中の物性値は以下
の方法によって測定した。
Hereinafter, the present invention will be specifically and more specifically described with reference to Examples. However, the present invention is not limited to the following examples. The physical properties in the examples were measured by the following methods.

【0027】[0027]

【実施例】A.固有粘度(IV) オルソクロロフェノール中25℃で測定した。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Intrinsic viscosity (IV) Measured in orthochlorophenol at 25 ° C.

【0028】B.末端カルボキシル基含有率(COO
H) 0.5gのポリエステル試料を10mlのオルソクレゾ
ールに溶解し、KOHを用いる中和滴定法によって求め
た。単位はポリエステル106g当たりの カルボキ
シル基の当量で表した。
B. Terminal carboxyl group content (COO
H) 0.5 g polyester sample was dissolved in 10 ml orthocresol and determined by neutralization titration using KOH. Units are expressed as equivalents of carboxyl groups per polyester 10 6 g.

【0029】C.強伸度 オリエンテック社製テンシロン引張試験機を用い、初期
試料長50mm、引張速度400mm/分で測定し求め
た。
C. Strong elongation The tensile strength was measured using an Orientec Tensilon tensile tester at an initial sample length of 50 mm and a tensile speed of 400 mm / min.

【0030】D.複屈折率(△N) OLYMPUS社製BH−2偏光顕微鏡コンペンセータ
ーを用い、通常の干渉縞法によって、レターデーション
と繊維径より求めた。
D. Birefringence (ΔN) Using a BH-2 polarizing microscope compensator manufactured by OLYMPUS, the birefringence was determined from the retardation and the fiber diameter by a normal interference fringe method.

【0031】E.繊度斑(U%) チェルベガーウスター社製ウスター斑試験機を用いて、
糸速100m/分、測定タイプノーマルで測定し、U%
値を求めた。
E. Fineness spot (U%) Using a Worcester spot tester manufactured by Chelbegar Worcester,
Yarn speed 100m / min, measured with measurement type normal, U%
The value was determined.

【0032】F.加工糸の捲縮特性(CR) 繊維を10回巻のカセ状にし、無荷重下、90℃,20
分間の温水処理を行う。一晩風乾した後、20℃の水中
にて、繊維のデニールの0.04倍の初荷重と繊維のデ
ニールの2.0倍の実荷重をカセに掛け、2分後にカセ
の長さを測定する(L1)。すぐに実荷重を取り外し2
分後に再度長さを測定する(L2)。このようにして求
めたL1とL2をもとに、{(L1−L2)/L1}×
100をもってCR値とした。
F. Crimp characteristics (CR) of the processed yarn The fiber is wrapped in a 10-turn scallop shape, 90 ° C, 20
Perform warm water treatment for 1 minute. After air drying overnight, apply an initial load of 0.04 times the denier of the fiber and an actual load of 2.0 times the denier of the fiber in water at 20 ° C, and measure the length of the case after 2 minutes. (L1). Immediately remove the actual load 2
After a minute, the length is measured again (L2). Based on L1 and L2 obtained in this manner, {(L1-L2) / L1} ×
100 was taken as the CR value.

【0033】G.毛羽 東レ(株)製フライカウンターを用いて、給糸速度20
0m/分、測定感度0.1の条件で、50分の測定を1
0回行い、カウントされた毛羽の個数の平均値を104
mあたりの毛羽数とした。 実施例1 テレフタル酸とエチレングリコールを用い通常のエステ
ル化反応を行いビス−(β−ヒドロキシエチル)テレフ
タレート低重合体を得、次いでエチレングリコールに分
散させたビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビ
トールをテレフタル酸に対し0.2%添加し重縮合反応
を行いポリエステル組成物を得た。このポリマのIVを
表1に示す。またこのポリマのCOOHは15.9eq
/tonであり、ビス−O−(p−メチルベンジリデ
ン)ソルビトールが実質的にポリエステルと反応してい
ないことが示唆される。
G. Using a fly counter manufactured by Toray Co., Ltd.
Under the conditions of 0 m / min and measurement sensitivity of 0.1, measurement for 50 minutes was 1
Performed 0 times, the average value of the counted fluff number 10 4
The number of fluff per m was used. Example 1 A normal esterification reaction was performed using terephthalic acid and ethylene glycol to obtain a bis- (β-hydroxyethyl) terephthalate low polymer, and then bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol dispersed in ethylene glycol Was added to terephthalic acid to carry out a polycondensation reaction to obtain a polyester composition. The IV of this polymer is shown in Table 1. The COOH of this polymer is 15.9 eq.
/ Ton, suggesting that bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol is not substantially reacted with the polyester.

【0034】これを1軸エクストルーダーを用い紡糸温
度295℃で孔径0.23mmφ、孔数36の紡糸口金
より吐出量60.0g/分、4000m/分の紡糸速度
で引き取ってポリエステルPOYを得た。紡糸中に糸切
れは発生せず、製糸性は優れていた。このPOYの繊
度、伸度、△nを表1に示す。△nは37×10-3と同
一の紡糸速度で得られたPOYよりも小さくなってお
り、ビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビトー
ルの添加により紡糸時の配向が抑制されていることが分
かる。
This was taken out from a spinneret having a hole diameter of 0.23 mmφ and 36 holes at a spinning temperature of 295 ° C. and a spinning speed of 60.0 g / min and a spinning speed of 4000 m / min using a uniaxial extruder to obtain a polyester POY. . No yarn breakage occurred during spinning, and the spinning properties were excellent. Table 1 shows the fineness, elongation, and Δn of this POY. Δn is smaller than POY obtained at the same spinning speed as 37 × 10 −3, and the orientation during spinning is suppressed by the addition of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol. I understand.

【0035】このPOYをフリクションディスクタイプ
の延伸仮撚機を用い加工速度450m/分、加工温度2
10℃で延伸仮撚加工(以下DTY加工と記す)を行っ
た。加工中に糸切れは発生せず、加工性は優れており、
毛羽も0.2コ/104mと非常に少ないものであっ
た。この加工糸の繊度、CRを表1に示す。CRは50
%と大きく、優れた捲縮特性を有していることが分か
る。
The POY was processed at a processing speed of 450 m / min and a processing temperature of 2 using a friction disk type draw false twisting machine.
Stretching false twisting (hereinafter referred to as DTY processing) was performed at 10 ° C. No thread breakage during processing, excellent workability,
Fluff was also very small and 0.2 U / 10 4 m. Table 1 shows the fineness and CR of the processed yarn. CR is 50
%, Which indicates that it has excellent crimp characteristics.

【0036】表1から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、ビス−O−(p−メチルベンジリデ
ン)ソルビトールを添加したポリエステル組成物を用い
ることで、POYの紡糸速度を大きくしても配向が抑制
されるためDTY加工倍率を大きくすることができ、P
OY生産性を大きく向上(POY吐出量の増加)するこ
とが可能となることに加え、得られるPOYは加工性に
優れ、加工糸とした場合に捲縮特性に優れるという特性
を持つことがわかる。比較例1テレフタル酸とエチレン
グリコールを用い通常のエステル化反応を行いビス−
(β−ヒドロキシエチル)テレフタレート低重合体を
得、次いで重縮合反応を行いポリエチレンテレフタレー
トを得た。ポリマのIVを表1に示す。またポリマのC
OOHは16.2eq/tonであった。
As can be seen from Table 1, in obtaining a 75 denier textured yarn, the polyester composition containing bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol was used to increase the orientation even when the spinning speed of POY was increased. Is suppressed, the DTY processing magnification can be increased, and P
It can be seen that, in addition to being able to greatly improve the OY productivity (increase in the POY discharge amount), the obtained POY has excellent workability and, when processed yarn is used, has excellent crimp characteristics. . Comparative Example 1 A normal esterification reaction was carried out using terephthalic acid and ethylene glycol to obtain bis-
A (β-hydroxyethyl) terephthalate low polymer was obtained, and then a polycondensation reaction was performed to obtain polyethylene terephthalate. The IV of the polymer is shown in Table 1. Also polymer C
OOH was 16.2 eq / ton.

【0037】これを吐出量46.5g/分、紡糸速度3
000m/分とした以外は実施例1と同様の方法で紡糸
を行いポリエチレンテレフタレートPOYを得た。糸切
れが1回発生したものの、製糸性は概ね良好であった。
このPOYの繊度、伸度、△nを表1に示す。
At a discharge rate of 46.5 g / min and a spinning speed of 3
Spinning was performed in the same manner as in Example 1 except that the speed was set at 000 m / min, to obtain polyethylene terephthalate POY. Although the yarn breakage occurred once, the yarn-making properties were generally good.
Table 1 shows the fineness, elongation, and Δn of this POY.

【0038】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行った。加工開始時に糸切れが発生したもの
の、加工性は概ね良好であった。得られた加工糸の毛羽
は0.7コ/104mであった。この加工糸の繊度、C
Rを表1に示す。CRは44%であり加工糸として十分
な捲縮特性を有していることが分かる。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Y processing was performed. Although thread breakage occurred at the start of processing, workability was generally good. The fluff of the obtained processed yarn was 0.7 threads / 10 4 m. Fineness of this processed yarn, C
R is shown in Table 1. The CR is 44%, which indicates that the processed yarn has sufficient crimp characteristics.

【0039】表1から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、通常のポリエチレンテレフタレートを
用いると、得られるPOYの製糸性、加工性および加工
糸の品位は十分であるが、実施例1に比べPOY生産性
は非常に低下(POY吐出量の減少)することがわか
る。 比較例2 比較例1で重合したポリエチレンテレフタレートを用
い、吐出量を46.7g/分、紡糸速度を4000m/
分とした以外は比較例1と同様の方法で紡糸を行いポリ
エチレンテレフタレートPOYを得た。紡糸中に糸切れ
が数回発生し、製糸性は比較例1よりも劣っていた。こ
のPOYの繊度、伸度、△nを表1に示す。紡糸速度の
上昇に伴い△nは65×10-3と大きくなっている。
As can be seen from Table 1, when ordinary polyethylene terephthalate is used to obtain a 75 denier processed yarn, the obtained POY has sufficient yarn formability, workability, and quality of the processed yarn. In comparison, it can be seen that the POY productivity is extremely reduced (the POY discharge amount is reduced). Comparative Example 2 Using the polyethylene terephthalate polymerized in Comparative Example 1, the discharge rate was 46.7 g / min, and the spinning speed was 4000 m / min.
The spinning was carried out in the same manner as in Comparative Example 1 except that the amount was changed to minutes to obtain polyethylene terephthalate POY. Thread breakage occurred several times during spinning, and the spinnability was inferior to Comparative Example 1. Table 1 shows the fineness, elongation, and Δn of this POY. Δn increases to 65 × 10 −3 as the spinning speed increases.

【0040】このPOYを比較例1と同様の方法でDT
Y加工を行った。ここでも加工中に糸切れが数回発生
し、加工性は比較例1よりも劣っていた。また毛羽は
1.3コ/104mと多くなっていた。この加工糸の繊
度、CRを表1に示す。CRは38%であり加工糸とし
てはやや不十分な捲縮特性しか有していないことが分か
る。
This POY was converted to DT in the same manner as in Comparative Example 1.
Y processing was performed. Again, several breaks occurred during processing, and the workability was inferior to Comparative Example 1. Also, the fluff was increased to 1.3 pieces / 10 4 m. Table 1 shows the fineness and CR of the processed yarn. The CR is 38%, which indicates that the processed yarn has only a somewhat insufficient crimp property.

【0041】表1から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、通常のポリエチレンテレフタレートを
用いPOYの紡糸速度を大きくすることではPOY生産
性はほとんど向上せず、かつ得られる加工糸は捲縮特性
に乏しく、品位に劣ることがわかる。 実施例2 ビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビトールの
添加量を0.05%とすること以外は実施例1と同様の
方法で重合しポリエステル組成物を得た。このポリマの
IVを表1に示す。
As can be seen from Table 1, increasing the spinning speed of POY using ordinary polyethylene terephthalate to obtain 75 denier processed yarn hardly improves POY productivity, and the obtained processed yarn is crimped. It turns out that the characteristics are poor and the quality is inferior. Example 2 A polyester composition was obtained by polymerization in the same manner as in Example 1, except that the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol was 0.05%. The IV of this polymer is shown in Table 1.

【0042】これを吐出量を50.3g/分、紡糸速度
3000m/分とした以外は実施例1と同様の方法で紡
糸を行いポリエステルPOYを得た。紡糸中に糸切れは
発生せず、製糸性は優れていた。このPOYの繊度、伸
度、△nを表1に示す。△nは32×10-3と同一の紡
糸速度で得られたPOY(比較例1)よりも小さくなっ
ており、ビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビ
トールの添加量が0.05%でも紡糸時の配向が抑制さ
れていることが分かる。
This was spun in the same manner as in Example 1 except that the discharge rate was 50.3 g / min and the spinning speed was 3000 m / min, to obtain a polyester POY. No yarn breakage occurred during spinning, and the spinning properties were excellent. Table 1 shows the fineness, elongation, and Δn of this POY. Δn is smaller than POY (Comparative Example 1) obtained at the same spinning speed as 32 × 10 −3, and even when the addition amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol is 0.05%. It can be seen that the orientation during spinning is suppressed.

【0043】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行った。加工中に糸切れは発生せず、加工性は
優れており、毛羽は0.3コ/104mと少ないもので
あった。この加工糸の繊度、CRを表1に示す。CRは
46%であり、優れた捲縮特性を有していることが分か
る。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Y processing was performed. No thread breakage occurred during processing, and the workability was excellent, and the fluff was as small as 0.3 threads / 10 4 m. Table 1 shows the fineness and CR of the processed yarn. The CR is 46%, which indicates that it has excellent crimp characteristics.

【0044】表1から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、ビス−O−(p−メチルベンジリデ
ン)ソルビトール添加量が0.05%のポリエステル組
成物でも、POYの紡糸速度が同一の場合に配向が抑制
されるためDTY加工倍率をより大きくすることがで
き、POY生産性を向上(POY吐出量の増加)するこ
とが可能となることに加え、得られるPOYは加工性に
優れ、加工糸とした場合に捲縮特性に優れるという特性
を持つことがわかる。 実施例3 ビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビトールの
添加量を0.6%とすること以外は実施例1と同様の方
法で重合しポリエステル組成物を得た。このポリマのI
Vを表1に示す。
As can be seen from Table 1, when obtaining a denier of 75 denier, even if the spinning speed of POY is the same even with the polyester composition containing 0.05% of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol, In addition to the fact that the orientation is suppressed, the DTY processing magnification can be further increased and the POY productivity can be improved (the POY discharge amount can be increased). It can be seen that the yarn has excellent crimp characteristics when used as a yarn. Example 3 A polyester composition was obtained by polymerization in the same manner as in Example 1 except that the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol was changed to 0.6%. I of this polymer
V is shown in Table 1.

【0045】これを吐出量を80.0g/分、紡糸速度
6000m/分とした以外は実施例1と同様の方法で紡
糸を行いポリエステルPOYを得た。紡糸中に糸切れが
1回発生したものの、製糸性は概ね良好であった。この
POYの繊度、伸度、△nを表1に示す。△nは45×
10-3であり、ビス−O−(p−メチルベンジリデン)
ソルビトールの添加量を0.6%と大きくすることで紡
糸時の配向が抑制され、紡糸速度6000m/分でもD
TY加工に供し得るPOYが得られることが分かる。
This was spun in the same manner as in Example 1 except that the discharge rate was 80.0 g / min and the spinning speed was 6000 m / min, to obtain a polyester POY. Although yarn breakage occurred once during spinning, the spinning properties were generally good. Table 1 shows the fineness, elongation, and Δn of this POY. Δn is 45 ×
10 -3 and bis-O- (p-methylbenzylidene)
By increasing the amount of sorbitol added to 0.6%, the orientation during spinning is suppressed, and even at a spinning speed of 6000 m / min, D
It can be seen that POY that can be used for TY processing is obtained.

【0046】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行った。加工中に糸切れが1度発生したもの
の、加工性は概ね良好であり、毛羽は0.2コ/104
mと少ないものであった。この加工糸の繊度、CRを表
1に示す。CRは46%であり、優れた捲縮特性を有し
ていることが分かる。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Y processing was performed. Although thread breakage occurred once during processing, the workability was generally good, and the fluff was 0.2 threads / 10 4.
m. Table 1 shows the fineness and CR of the processed yarn. The CR is 46%, which indicates that it has excellent crimp characteristics.

【0047】表1から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、ビス−O−(p−メチルベンジリデ
ン)ソルビトール添加量を0.6%としたポリエステル
組成物を用いることで、通常のポリエチレンテレフタレ
ートではDTY加工に供し得るPOYが得られない紡糸
速度でも通常のDTY加工を行い得るPOYが得られ、
POY生産性を極めて向上(POY吐出量の増加)する
ことが可能となることに加え、得られるPOYは加工糸
とした場合に捲縮特性に優れることがわかる。 比較例3 ビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビトールの
添加量を1.0%とすること以外は実施例1と同様の方
法で重合しポリエステル組成物を得た。このポリマのI
Vを表1に示す。
As can be seen from Table 1, when obtaining a processed yarn of 75 denier, a polyester composition having an added amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol of 0.6% was used to obtain ordinary polyethylene terephthalate. POY that can be used for DTY processing cannot be obtained. POY that can perform normal DTY processing even at a spinning speed is obtained.
It can be seen that POY productivity can be significantly improved (POY discharge amount can be increased), and that the obtained POY has excellent crimp characteristics when processed yarn is used. Comparative Example 3 A polyester composition was obtained by polymerization in the same manner as in Example 1, except that the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol was changed to 1.0%. I of this polymer
V is shown in Table 1.

【0048】これを吐出量を106.7g/分とした以
外は実施例1と同様の方法で紡糸を行いポリエステルP
OYを得た。紡糸中に糸切れが多発し、製糸性は不良で
あった。得られたPOYの繊度、伸度、△nを表1に示
す。△nは13×10-3であり、ビス−O−(p−メチ
ルベンジリデン)ソルビトールの添加量を1.0%と大
きくすることで紡糸時の配向抑制効果が大きくなってい
ることが分かる。
This was spun in the same manner as in Example 1 except that the discharge rate was changed to 106.7 g / min.
OY was obtained. Many yarn breaks occurred during spinning, and the spinning properties were poor. Table 1 shows the fineness, elongation, and Δn of the obtained POY. Δn is 13 × 10 −3 , which indicates that the effect of suppressing the orientation during spinning is increased by increasing the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol to 1.0%.

【0049】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行ったが、加工中に糸切れが多発し、加工糸は
得られなかった。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Y processing was performed, but yarn breakage occurred frequently during processing, and no processed yarn was obtained.

【0050】このようにビス−O−(p−メチルベンジ
リデン)ソルビトールの添加量を1.0%と多くする
と、紡糸時の配向抑制効果は大きくなるが、紡糸および
加工性の悪化を招くことが分かる。
When the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol is increased to 1.0%, the effect of suppressing the orientation during spinning is increased, but the spinning and processability may be deteriorated. I understand.

【0051】[0051]

【表1】 実施例4 重縮合反応時にエチレングリコールに分散させたビス−
O−(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトールを
テレフタル酸に対し0.2%添加すること以外は実施例
1と同様の方法で重合しポリエステル組成物を得た。こ
のポリマのIVを表2に示す。
[Table 1] Example 4 Bis-dispersed in ethylene glycol during the polycondensation reaction
A polyester composition was obtained by polymerizing in the same manner as in Example 1 except that O- (3,4-dimethylbenzylidene) sorbitol was added in an amount of 0.2% based on terephthalic acid. The IV of this polymer is shown in Table 2.

【0052】これを吐出量を55.3g/分とした以外
は実施例1と同様の方法で紡糸を行いポリエステルPO
Yを得た。紡糸中に糸切れは発生せず、製糸性は実施例
1と同等に優れていた。このPOYの繊度、伸度、△n
を表2に示す。△nは41×10-3と同一の紡糸速度で
得られたPOY(比較例2)よりも小さくなっており、
ビス−O−(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビト
ールの添加により紡糸時の配向が抑制されていることが
分かる。
This was spun in the same manner as in Example 1 except that the discharge rate was changed to 55.3 g / min.
Y was obtained. No yarn breakage occurred during spinning, and the spinnability was as excellent as in Example 1. The fineness and elongation of this POY, Δn
Are shown in Table 2. Δn is smaller than POY (Comparative Example 2) obtained at the same spinning speed as 41 × 10 −3 ,
It can be seen that the orientation during spinning was suppressed by the addition of bis-O- (3,4-dimethylbenzylidene) sorbitol.

【0053】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行った。加工中に糸切れは発生せず、加工性は
実施例1と同等に優れており、毛羽も0.2コ/104
mであった。この加工糸の繊度、CRを表2に示す。C
Rは48%と比較例1よりも大きくなっており、より優
れた捲縮特性を有していることが分かる。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Y processing was performed. No thread breakage occurred during processing, the workability was as excellent as in Example 1, and the fluff was 0.2 threads / 10 4
m. Table 2 shows the fineness and CR of this processed yarn. C
R is 48%, which is larger than that of Comparative Example 1, and it can be seen that R has more excellent crimp characteristics.

【0054】表2から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、ビス−O−(3,4−ジメチルベンジ
リデン)ソルビトールの添加によっても紡糸時に配向が
抑制され、POYの紡糸速度を大きくしてもDTY加工
倍率を大きくすることができ、POY生産性を大きく向
上(POY吐出量の増加)することが可能となることに
加え、得られるPOYは加工性に優れ、加工糸とした場
合に捲縮特性に優れるという特性を持つことがわかる。 比較例4 重縮合反応時にトリメリット酸トリメチルをテレフタル
酸に対し0.3%添加すること以外は実施例1と同様の
方法で重合しポリエステル組成物を得た。このポリマの
IVを表2に示す。IVは実施例1とほぼ同等だが、こ
のポリマのCOOHは11.4eq/tonと比較例1
および実施例1に比べ小さくなっており、架橋成分が生
成されていることが示唆される。
As can be seen from Table 2, the orientation is suppressed during spinning by adding bis-O- (3,4-dimethylbenzylidene) sorbitol in obtaining a 75 denier processed yarn, and the spinning speed of POY is increased. In addition to this, the DTY processing magnification can be increased, and POY productivity can be greatly improved (POY discharge amount can be increased). It can be seen that it has a characteristic of being excellent in shrinkage characteristics. Comparative Example 4 A polyester composition was obtained by polymerization in the same manner as in Example 1 except that 0.3% of trimethyl trimellitate was added to terephthalic acid during the polycondensation reaction. The IV of this polymer is shown in Table 2. IV was almost equivalent to that of Example 1, but the COOH of this polymer was 11.4 eq / ton, and Comparative Example 1
And it is smaller than that of Example 1, suggesting that a cross-linking component is generated.

【0055】これを吐出量を56.0g/分とした以外
は実施例1と同様の方法で紡糸を行いポリエステルPO
Yを得た。紡糸中に糸切れが数回発生し、製糸性は劣っ
ていた。このPOYの繊度、伸度、△nを表2に示す。
△nは40×10-3と同一の紡糸速度で得られたPOY
(比較例2)よりも小さくなっており、トリメリット酸
トリメチルの添加によっても紡糸時の配向が抑制される
ことが分かる。
This was spun in the same manner as in Example 1 except that the discharge rate was changed to 56.0 g / min.
Y was obtained. Thread breakage occurred several times during spinning, and the spinnability was poor. Table 2 shows the fineness, elongation, and Δn of this POY.
Δn is the POY obtained at the same spinning speed as 40 × 10 −3.
It is smaller than (Comparative Example 2), and it can be seen that the orientation during spinning is also suppressed by the addition of trimethyl trimellitate.

【0056】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行ったところ、加工中に糸切れが多発し加工性
は不良であり、毛羽も2.2コ/104mと非常に多か
った。この加工糸の繊度、CRを表2に示す。CRは3
8%であり加工糸としては不十分な捲縮特性しか有して
いないことが分かる。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Was subjected to Y processing, yarn breakage frequently workability during processing is poor, it was very often the fluff also 2.2 U / 10 4 m. Table 2 shows the fineness and CR of this processed yarn. CR is 3
8%, which indicates that the processed yarn has insufficient crimp characteristics.

【0057】表2から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、トリメリット酸トリメチルの添加によ
っても紡糸時に配向が抑制され、POYの紡糸速度を大
きくしてもDTY加工倍率を大きくすることができ、P
OY生産性を大きく向上(POY吐出量の増加)するこ
とが可能となるが、トリメリット酸トリメチル添加のポ
リエステル組成物では紡糸および加工性が悪化し、加工
糸とした場合の捲縮特性にも劣ることがわかる。
As can be seen from Table 2, when a 75 denier processed yarn is obtained, the orientation during spinning is also suppressed by the addition of trimethyl trimellitate, and the DTY processing magnification can be increased even when the spinning speed of POY is increased. Yes, P
Although it is possible to greatly improve the OY productivity (increase the POY discharge amount), the spinning and processability of the polyester composition to which trimethyl trimellitate is added deteriorates, and the crimping characteristics of the processed yarn are also reduced. It turns out that it is inferior.

【0058】[0058]

【表2】 比較例5 実施例3で重合したポリエチレンテレフタレートを用
い、吐出量を81.7g/分、紡糸速度を7000m/
分とした以外は実施例1と同様の方法で紡糸を行いポリ
エステルPOYを得た。紡糸中に糸切れが数回発生し、
製糸性は劣っていた。このPOYの繊度、伸度、△nを
表3に示す。△nは62×10-3であり、紡糸速度70
00m/分で得られるPOYでは適正な加工温度および
延伸倍率が取り得ないことがうかがえる。
[Table 2] Comparative Example 5 Using the polyethylene terephthalate polymerized in Example 3, the discharge rate was 81.7 g / min, and the spinning speed was 7000 m / min.
The spinning was carried out in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to minutes to obtain a polyester POY. Thread breaks occur several times during spinning,
The spinnability was poor. Table 3 shows the fineness, elongation, and Δn of this POY. Δn is 62 × 10 -3 and the spinning speed is 70
It can be seen that the POY obtained at a speed of 00 m / min cannot provide an appropriate processing temperature and stretching ratio.

【0059】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行ったが、加工中に糸切れが多発し、加工糸は
得られなかった。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Y processing was performed, but yarn breakage occurred frequently during processing, and no processed yarn was obtained.

【0060】このようにビス−O−(p−メチルベンジ
リデン)ソルビトールの添加量を0.6%とすること
で、紡糸速度7000m/分での配向抑制効果は大きい
ものの、DTY加工に供し得るPOYは得られないこと
が分かる。 実施例5 比較例3で重合したポリエステル組成物と比較例1で重
合したポリエチレンテレフタレートを1:3の割合でチ
ップブレンドしたものを用い、吐出量を62.7g/分
とした以外は実施例1と同様の方法で紡糸を行いポリエ
ステルPOYを得た。紡糸中に糸切れは発生せず、製糸
性は実施例1と同様に優れていた。このPOYの繊度、
伸度、△nを表3に示す。△nは31×10-3と同一の
紡糸速度で得られたPOY(比較例2)よりも小さくな
っており、チップブレンドによりビス−O−(p−メチ
ルベンジリデン)ソルビトールの添加量が0.25%と
なっているため紡糸時の配向が抑制されていることが分
かる。
By setting the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol to 0.6% as described above, POY which can be used for DTY processing is large although the effect of suppressing orientation at a spinning speed of 7000 m / min is large. Is not obtained. Example 5 Example 1 was repeated except that the polyester composition polymerized in Comparative Example 3 and the polyethylene terephthalate polymerized in Comparative Example 1 were chip-blended at a ratio of 1: 3, and the discharge rate was 62.7 g / min. Spinning was performed in the same manner as described above to obtain a polyester POY. No yarn breakage occurred during spinning, and the spinnability was excellent as in Example 1. The fineness of this POY,
Table 3 shows the elongation and Δn. Δn is smaller than POY (Comparative Example 2) obtained at the same spinning speed as 31 × 10 −3, and the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol added by chip blending is 0. Since it is 25%, it can be seen that the orientation during spinning is suppressed.

【0061】このPOYを実施例1と同様の方法でDT
Y加工を行った。加工中に1度糸切れが発生したもの
の、加工性は概ね良好であり、毛羽は0.4コ/104
mと少ないものであった。この加工糸の繊度、CRを表
3に示す。CRは49%であり、優れた捲縮特性を有し
ていることが分かる。
This POY is converted into a DT in the same manner as in the first embodiment.
Y processing was performed. Although thread breakage occurred once during processing, the workability was generally good, and the fluff was 0.4 threads / 10 4.
m. Table 3 shows the fineness and CR of this processed yarn. CR is 49%, which indicates that the material has excellent crimp characteristics.

【0062】表3から分かるように75デニールの加工
糸を得るに際し、ビス−O−(p−メチルベンジリデ
ン)ソルビトールを1.0%添加したポリエステル組成
物とポリエチレンテレフタレートをチップブレンドし、
ビス−O−(p−メチルベンジリデン)ソルビトール添
加量を全量に対し0.25%としたポリエステル混合物
を用いても配向が抑制され、POY生産性を向上(PO
Y吐出量の増加)することが可能となることに加え、得
られるPOYは加工性に優れ、加工糸とした場合に捲縮
特性に優れるという特性を持つことがわかる。
As can be seen from Table 3, to obtain 75 denier processed yarn, a polyester composition containing 1.0% of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol and polyethylene terephthalate were chip-blended.
Even when a polyester mixture in which the amount of bis-O- (p-methylbenzylidene) sorbitol is 0.25% based on the total amount is used, the orientation is suppressed, and the POY productivity is improved (POY
It can be seen that, in addition to making it possible to increase the Y discharge amount, the obtained POY has excellent workability and, when used as a processed yarn, has excellent crimp characteristics.

【0063】[0063]

【表3】 [Table 3]

【0064】[0064]

【発明の効果】本発明のポリエステル組成物を用いるこ
とで溶融紡糸、特にPOYの溶融紡糸を行う際に配向抑
制効果が顕著に発現し、紡糸速度および/または延伸倍
率を高く取ることができるため、単位時間当たりのPO
Y生産量がより大きくできる。また本発明のポリエステ
ル組成物より形成されるPOYは、延伸および延伸仮撚
加工時の工程通過性の向上、加工糸とした場合のより高
い捲縮特性といった好ましい特性を有している。さらに
本発明のポリエステル組成物より形成されるPOYはジ
アセタール化合物を特定量添加し紡糸するという簡易な
方法によって得られることに加え、製糸性の向上ももた
らす。
As described above, the use of the polyester composition of the present invention remarkably exerts the effect of suppressing the orientation during melt spinning, in particular, melt spinning of POY, and can increase the spinning speed and / or the draw ratio. , PO per unit time
Y production can be increased. Further, the POY formed from the polyester composition of the present invention has preferable characteristics such as improved processability during drawing and false twisting, and higher crimping characteristics when used as a processed yarn. Further, the POY formed from the polyester composition of the present invention can be obtained by a simple method of adding a specific amount of a diacetal compound and spinning, and also improves the spinnability.

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Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】主たる繰り返し単位がエチレンテレフタレ
ートであり、下記一般式1で表されるジアセタール化合
物が0.05〜0.6重量%の割合で添加されてなるこ
とを特徴とする溶融紡糸用ポリエステル組成物。 【化1】
1. A polyester for melt spinning, wherein a main repeating unit is ethylene terephthalate, and a diacetal compound represented by the following general formula 1 is added at a ratio of 0.05 to 0.6% by weight. Composition. Embedded image
【請求項2】請求項1記載のポリエステル組成物より形
成されたことを特徴とするポリエステル部分配向未延伸
糸。
2. A polyester partially oriented undrawn yarn formed from the polyester composition according to claim 1.
【請求項3】複屈折率が0.02〜0.06であること
を特徴とする請求項2記載のポリエステル部分配向未延
伸糸。
3. The partially oriented undrawn polyester yarn according to claim 2, wherein the birefringence is 0.02 to 0.06.
【請求項4】エチレンテレフタレートを主たる繰り返し
単位とするポリエステルに下記一般式1で表されるジア
セタール化合物を該ポリエステルに対し、0.05〜
0.6重量%の割合となるように添加し、得られたポリ
エステル組成物を3000〜6000m/分の引取速度
で溶融紡糸することを特徴とするポリエステル部分配向
未延伸糸の製造方法。 【化2】
4. A polyester having ethylene terephthalate as a main repeating unit, wherein a diacetal compound represented by the following general formula 1 is added to the polyester in an amount of from 0.05 to 0.05:
A method for producing a polyester partially oriented unstretched yarn, characterized by adding at a ratio of 0.6% by weight and melt-spinning the obtained polyester composition at a take-up speed of 3000 to 6000 m / min. Embedded image
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1188961A2 (en) 2000-09-18 2002-03-20 Jatco TransTechnology Ltd. Reshift control system for automatic transmission

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