JP2000226440A - Epoxy resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエポキシ樹
脂組成物に関するものであって、より詳しくは、特定の
硬化促進剤を採択することによって、射出成形機のシリ
ンダー内では硬化することなく熱安定性に優れ、金型内
で急速に硬化反応が進行する潜在型の硬化特性を可能に
したエポキシ樹脂組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel epoxy resin composition, and more particularly, to the use of a specific curing accelerator so that it can be cured without being cured in a cylinder of an injection molding machine. The present invention relates to an epoxy resin composition having excellent stability and enabling latent-type curing characteristics in which a curing reaction proceeds rapidly in a mold.
【0002】[0002]
【従来の技術】エポキシ樹脂が、耐熱性、耐摩耗性、耐
薬品性などのさまざまな物性に優れ、多くの用途に供さ
れていることは良く知られている。従来よりエポキシ樹
脂成形材料の生産性の面で適した成形法としては、トラ
ンスファー成形法が知られている。トランスファー成形
では、成形を行う前にエポキシ樹脂組成物を金型内のポ
ットに投入し、これをプランジャーで加圧して金型内で
流動硬化させるのが一般的である。2. Description of the Related Art It is well known that epoxy resins are excellent in various physical properties such as heat resistance, abrasion resistance, and chemical resistance, and are used for many purposes. Conventionally, a transfer molding method has been known as a molding method suitable for the productivity of an epoxy resin molding material. In transfer molding, it is general that before molding, an epoxy resin composition is charged into a pot in a mold, and this is pressurized with a plunger and fluidized and hardened in the mold.
【0003】しかしながら、この成形法では、まず、成
形材料をタブレット化することが必要であり、さらに余
熱工程を必要とするため、一定以上の成形サイクルの短
縮はできず、生産性、ならびに低コスト化にはおのずと
限界がある。さらに、トランスファー成形は、成形時に
ランナーの他にポット内に残るカル部が硬化後の廃棄物
として発生する問題がある。硬化したカル部は、通常、
再利用することができないまま廃棄されているが、廃棄
されても分解しないために、それが環境汚染を引き起こ
す一因ともなっている。However, in this molding method, first, it is necessary to make the molding material into a tablet, and further, since a preheating step is required, the molding cycle cannot be shortened beyond a certain level, and productivity and cost reduction are required. Naturalization has its own limitations. Further, transfer molding has a problem that a cull remaining in the pot in addition to the runner at the time of molding is generated as cured waste. The cured cull is usually
Although they are discarded without being reused, they do not decompose when discarded, which contributes to environmental pollution.
【0004】一方、射出成形法は、通常、熱可塑性樹脂
成形材料粉末をホッパー内に投入するだけでシリンダ内
で自動的に余熱と計量がなされた後、金型内に射出され
硬化する。したがって、この場合は、成形材料をタブレ
ット化する工程ならびに余熱の工程が不要となり、さら
に連続生産が可能であるためトランスファー成形に比べ
て成形サイクルの短縮化が可能になり、生産効率の点で
優れた方法ということができる。しかしながら、従来、
トランスファー成形に使用されてきたエポキシ樹脂成形
材料は、シリンダ内での熱安定性が悪く、溶融粘度が著
しく上昇し射出成形することができなかった。[0004] On the other hand, in the injection molding method, usually, only by charging a thermoplastic resin molding material powder into a hopper, residual heat and measurement are automatically performed in a cylinder, and then injected into a mold and cured. Therefore, in this case, the step of tableting the molding material and the step of residual heat become unnecessary, and since continuous production is possible, the molding cycle can be shortened as compared with transfer molding, which is excellent in terms of production efficiency. It can be said that the method. However, conventionally,
Epoxy resin molding materials used for transfer molding have poor thermal stability in a cylinder, and their melt viscosities are significantly increased, so that injection molding cannot be performed.
【0005】かかる従来技術を認識し、その問題点の解
決を図るべく、射出成形可能なエポキシ樹脂組成物の研
究がなされてきている。その一例として、特開平8−3
01836号公報、特開平8−301988号公報に
は、射出成形に適したエポキシ樹脂用硬化促進剤に関す
る発明が開示され、また、米国特許第4,533,71
5号明細書には、硬化剤の発明が開示されている。[0005] In order to recognize such prior art and to solve the problems, studies have been made on epoxy resin compositions that can be injection molded. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. H8-3
01836 and JP-A-8-301988 disclose an invention relating to a curing accelerator for epoxy resin suitable for injection molding, and US Pat. No. 4,533,71.
No. 5 discloses an invention of a curing agent.
【0006】本出願人も、各種物性に優れたエポキシ樹
脂を、成形サイクルが短く、かつ、連続生産が可能な射
出成形法で成形する技術を開発し、すでに特公平1−6
0169号公報、特開平10−95900号公報、特開
平10−109320号公報および特開平10−110
088号公報として公にされている。The present applicant has also developed a technique for molding an epoxy resin excellent in various physical properties by an injection molding method capable of a short molding cycle and capable of continuous production.
0169, JP-A-10-95900, JP-A-10-109320 and JP-A-10-110
No. 088 is published.
【0007】[0007]
【発明が解決しようとする技術的課題】更に本出願人
は、上記出願した技術の周辺技術を模索する中で、特定
の化合物をエポキシ樹脂用硬化促進剤として用いること
により、シリンダ内では硬化することなく熱安定性に優
れ、かつ金型内では急速に硬化する硬化特性を備えた射
出成形可能なエポキシ樹脂組成物が得られるという知見
を得、本発明を完成するに至った。In the search for peripheral technology of the above-mentioned application, the present applicant uses a specific compound as a curing accelerator for epoxy resin to cure in a cylinder. The present inventors have found that an injection-moldable epoxy resin composition having excellent heat stability without curing and having a curing property of rapidly curing in a mold can be obtained, thereby completing the present invention.
【0008】[0008]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば、エポキシ樹脂(A) 、硬化剤(B) およびフェニルスル
ファイソシアネート(類)と第2級アミンとを反応させ
て得られるウレア化合物からなる硬化促進剤(C) を含む
エポキシ樹脂組成物が提供される。That is, according to the present invention, a urea compound obtained by reacting an epoxy resin (A), a curing agent (B), and phenylsulfur isocyanate (s) with a secondary amine. An epoxy resin composition comprising a curing accelerator (C) comprising:
【0009】また、本発明によれば、上記硬化促進剤
(C) が、下記式(1) で表される化合物(フェニルスルフ
ァイソシアネート(類)のジアルキルアミン付加物)で
ある上記エポキシ樹脂組成物が提供される。Further, according to the present invention, the above curing accelerator
The epoxy resin composition is provided, wherein (C) is a compound represented by the following formula (1) (a dialkylamine adduct of phenylsulfur isocyanate (s)).
【化2】 (式中、Y,Zは、同一または異なってもよい水素、ハ
ロゲンあるいはアルキル基、R1 ,R2 は、同一または
異なってもよい水素またはアルキル基を表す。)Embedded image (In the formula, Y and Z represent the same or different hydrogen, halogen or alkyl group, and R 1 and R 2 represent the same or different hydrogen or alkyl group.)
【0010】また、本発明によれば、エポキシ樹脂(A)
100重量部に対して、硬化剤(B)20ないし120重
量部および硬化促進剤(C) 0.1ないし20重量部を配
合してなる射出成形可能なエポキシ樹脂組成物が提供さ
れる。Further, according to the present invention, the epoxy resin (A)
An epoxy resin composition capable of being injection-molded, comprising 20 to 120 parts by weight of a curing agent (B) and 0.1 to 20 parts by weight of a curing accelerator (C) per 100 parts by weight.
【0011】[0011]
【発明の実施の形態】本発明の重要な特徴は、エポキシ
樹脂用硬化促進剤として、フェニルスルファイソシアネ
ート(類)と第2級アミンとを反応させて得られるウレ
ア化合物を採択したことにある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION An important feature of the present invention is that a urea compound obtained by reacting phenylsulfur isocyanate (s) with a secondary amine is used as a curing accelerator for epoxy resins. .
【0012】上記硬化促進剤(C) は、フェニルスルファ
イソシアネート、トシルイソシアネートなどのフェニル
スルファイソシアネート(類)と第2級アミンとを反応
させて得られるものであるが、第2級アミンとしては、
ジメチルアミン等のジアルキルアミンまたはピペリジ
ン、ピロリジン、モルホリンあるいはこれらの低級アル
キル置換体などの脂環式アミンが好ましく用いられる。The curing accelerator (C) is obtained by reacting a phenylsulfur isocyanate (s) such as phenylsulfur isocyanate and tosyl isocyanate with a secondary amine. Is
Dialkylamines such as dimethylamine and alicyclic amines such as piperidine, pyrrolidine, morpholine, and lower alkyl-substituted products thereof are preferably used.
【0013】上記硬化促進剤(C) の具体例としては、下
記式(1) にて表される化合物を挙げられる。Specific examples of the curing accelerator (C) include compounds represented by the following formula (1).
【化3】 (式中、Y,Zは、同一または異なってもよい水素、ハ
ロゲンまたはアルキル基であり、アルキル基は、炭素数
1ないし4の低級アルキル基が好ましい。R1 ,R2
は、同一または異なってもよい水素またはアルキル基で
あり、アルキル基は、炭素数1ないし4の低級アルキル
基が好ましい。)Embedded image (In the formula, Y and Z are hydrogen atoms, halogen atoms or alkyl groups which may be the same or different, and the alkyl group is preferably a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 1 , R 2
Is hydrogen or an alkyl group which may be the same or different, and the alkyl group is preferably a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )
【0014】本発明において用いることのできる上記一
般式で表されるエポキシ樹脂樹脂用硬化促進剤(C) とし
ては、次頁に示す式(2) ないし(8) で表される化合物が
例示され、なかでも式(2) および(3) で表される化合物
が好ましく用いられる。Examples of the curing accelerator (C) for the epoxy resin represented by the above general formula which can be used in the present invention include compounds represented by the following formulas (2) to (8) shown on the following page. Among them, the compounds represented by the formulas (2) and (3) are preferably used.
【0015】[0015]
【化4】 Embedded image
【0016】上記エポキシ樹脂用硬化促進剤(C) は、エ
ポキシ樹脂(A) 100重量部に対して0.1ないし20
重量部、好ましくは、2ないし10重量部が配合され
る。The curing accelerator (C) for epoxy resin is used in an amount of 0.1 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of epoxy resin (A).
Parts by weight, preferably 2 to 10 parts by weight, are incorporated.
【0017】なお、従来よりトランスファー成形におい
て用いられている2−メチルイミダゾール、トリフェニ
ルホスフィンなどのように、それ単独ではシリンダ内で
の熱安定性に欠け射出成形不可能であった硬化促進剤
も、金型内での硬化時間短縮のために併用することがで
きる。Incidentally, curing accelerators such as 2-methylimidazole and triphenylphosphine, which have been conventionally used in transfer molding, cannot be injection-molded due to lack of thermal stability in a cylinder by themselves. Can be used together to shorten the curing time in the mold.
【0018】本発明において用いられるエポキシ樹脂
(A) としては、例えば、オルソクレゾール型エポキシ樹
脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ
樹脂、ハイドロ型エポキシ樹脂の単独または併用が例示
される。Epoxy resin used in the present invention
As (A), for example, an orthocresol type epoxy resin, a biphenyl type epoxy resin, a naphthalene type epoxy resin, and a hydro type epoxy resin may be used alone or in combination.
【0019】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記エポ
キシ樹脂(A) に硬化剤(B) および上記特定の硬化促進剤
(C) ならびに無機充填剤を適宜配合することによって構
成される。The epoxy resin composition of the present invention comprises a curing agent (B) and the above-mentioned specific curing accelerator added to the epoxy resin (A).
It is constituted by appropriately blending (C) and an inorganic filler.
【0020】硬化剤(B) としては、フェノール樹脂、メ
ラミン樹脂、アクリル樹脂、イソシアネート樹脂などを
用いることができる。特に、フェノール樹脂としては、
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹
脂、レゾール樹脂などが挙げられ、その中でも、1分子
中に2個以上の水酸基を持つフェノール樹脂で、水酸基
当量80ないし120、軟化点60ないし120℃のも
のを単独もしくは他のものとの組み合わせで用いること
ができる。本発明においては、これらの中でフェノール
ノボラック樹脂が好ましく用いられる。As the curing agent (B), phenol resin, melamine resin, acrylic resin, isocyanate resin and the like can be used. In particular, as a phenolic resin,
Phenol novolak resin, cresol novolak resin, resol resin, and the like, among which phenol resin having two or more hydroxyl groups in one molecule, having a hydroxyl equivalent of 80 to 120 and a softening point of 60 to 120 ° C., alone or It can be used in combination with others. In the present invention, among these, a phenol novolak resin is preferably used.
【0021】フェノールノボラック樹脂としては、酸触
媒を用いて、フェノール、クレゾール、キシレノールな
どのフェノール類とホルムアルデヒドを反応させて得ら
れるノボラック型フェノール樹脂、ならびにその変性樹
脂、例えば、エポキシ化もしくはブチル化ノボラック型
フェノール樹脂が例示され、なかでも水酸基当量が10
0ないし150、軟化点が60ないし110℃のものが
好ましく用いられる。As the phenol novolak resin, a novolak type phenol resin obtained by reacting phenols such as phenol, cresol and xylenol with formaldehyde using an acid catalyst, and modified resins thereof, for example, epoxidized or butylated novolak Type phenolic resin, of which the hydroxyl equivalent is 10
Those having a temperature of 0 to 150 and a softening point of 60 to 110 ° C are preferably used.
【0022】硬化剤(B) は、エポキシ樹脂100重量部
に対して、20ないし120重量部、好ましくは30な
いし70重量部、とくに好ましくは40ないし60重量
部の割合で配合されるが、この配合割合は、フェノール
ノボラック樹脂の場合を例に取ると、エポキシ樹脂中に
含まれるエポキシ基1個当たり、フェノール性水酸基が
0.5ないし2.0個、好ましくは約1個となるような
割合に相当する。The curing agent (B) is blended in an amount of 20 to 120 parts by weight, preferably 30 to 70 parts by weight, particularly preferably 40 to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the epoxy resin. Taking the case of a phenol novolak resin as an example, the mixing ratio is such that the number of phenolic hydroxyl groups is 0.5 to 2.0, preferably about 1 per epoxy group contained in the epoxy resin. Is equivalent to
【0023】無機充填剤としては、タルク、フェライ
ト、黒鉛、窒化ケイ素、マイカ、炭酸カルシウム、クレ
ー、アルミナ、アルミナシリカ、破砕状シリカ、球状シ
リカ、酸化亜鉛、カーボン、水酸化アルミニウム、アス
ベスト繊維、ガラス繊維、炭素繊維、ガラスビーズ、シ
ラスバルーン、シリカバルーンなどの粉末状、繊維状、
バルーン状のものが例示されるが、なかでも破砕状シリ
カ、球状シリカおよびガラス繊維の単独あるいは併用が
好ましく用いられ、とくに最大粒径10ないし500μ
mで、平均粒径5ないし50μmのシリカが好ましい。Examples of the inorganic filler include talc, ferrite, graphite, silicon nitride, mica, calcium carbonate, clay, alumina, alumina silica, crushed silica, spherical silica, zinc oxide, carbon, aluminum hydroxide, asbestos fiber, glass Powder, fibrous, such as fiber, carbon fiber, glass beads, shirasu balloon, silica balloon,
Balloon-shaped ones are exemplified. Among them, crushed silica, spherical silica and glass fiber are preferably used alone or in combination, and particularly, the maximum particle size is 10 to 500 μm.
m and silica having an average particle size of 5 to 50 μm are preferred.
【0024】本発明のエポキシ樹脂組成物には、上記成
分以外にも、他の添加剤を配合することができる。この
ような添加剤の例としては、例えば、カルナバワックス
等の天然ワックス類、合成ワックス類、ステアリン酸等
の直鎖脂肪酸の金属塩、酸アミド類、エステル類および
パラフィン類などの離型剤、カーボンブラックなどの着
色剤、テトラブロムビスフェノールAの如きハロゲン多
価フェノール、ブロム化ノボラックエポキシなどの難燃
剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなど
のカップリング剤、オルガノポリシロキサン、オルガノ
シロキサン変性のフェノール、変性ブタジエンゴムなど
の可撓性付与剤等を挙げることができる。The epoxy resin composition of the present invention may contain other additives in addition to the above components. Examples of such additives include, for example, natural waxes such as carnauba wax, synthetic waxes, metal salts of linear fatty acids such as stearic acid, release agents such as acid amides, esters and paraffins, Colorants such as carbon black, halogen polyhydric phenols such as tetrabromobisphenol A, flame retardants such as brominated novolak epoxy, coupling agents such as γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, organopolysiloxanes, organosiloxane-modified Phenol, a flexibility imparting agent such as modified butadiene rubber, and the like can be given.
【0025】[0025]
【発明の効果】本発明によれば、エポキシ樹脂組成物に
おいて、射出成形機のシリンダー内では硬化することな
く熱安定性に優れ、金型内で急速に効果反応が進行する
潜在型硬化特性を有し、連続的な射出成形可能なエポキ
シ樹脂組成物が提供される。また、この組成物から成形
された射出成形物は、成形バリの生成が著しく抑制され
ている点でも優れている。本発明の樹脂組成物は、上記
の優れた特性を示し、また電気絶縁性に優れ、成形収縮
率も低いことから、電気部品や電子部品などの成形品用
途に用いられるほかに、半導体封止剤等の封止剤用樹脂
組成物として好適に使用される。According to the present invention, the epoxy resin composition has excellent thermal stability without being cured in a cylinder of an injection molding machine and has a latent curing property in which an effect reaction proceeds rapidly in a mold. And a continuous injection moldable epoxy resin composition. In addition, injection molded articles molded from this composition are also excellent in that the formation of molding burrs is significantly suppressed. The resin composition of the present invention exhibits the above-mentioned excellent properties, is also excellent in electrical insulation, and has a low molding shrinkage ratio. It is suitably used as a resin composition for a sealing agent such as an agent.
【0026】[0026]
【実施例】次に実施例によって本発明を説明する。この
実施例は、本発明の一実施態様を示すためのものであっ
て、これによって本発明が制限されるものではない。Next, the present invention will be described by way of examples. This example is intended to illustrate one embodiment of the present invention and is not intended to limit the invention.
【0027】表1に、本発明の実施例および比較例のエ
ポキシ樹脂組成物の配合組成を示した。 Table 1 shows the compositions of the epoxy resin compositions of Examples and Comparative Examples of the present invention.
【0028】表1中、組成物の記号は、下記の配合剤を
表すものである。 A:オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂 B:フェノールノボラック樹脂 C:臭素化ノボラックエポキシ樹脂 D:三酸化アンチモン E:トシルイソシアネートのジメチルアミン付加物
([化4]の式(3) で表される、トシルイソシアネート
とジメチルアミンの反応物) F:トリフェニルフォスフィン G:2−メチルイミダゾール H:粉砕型シリカ(平均粒径10μm) I:シランカップリング剤 J:カーボンブラック K:カルナバワックスIn Table 1, the symbols of the compositions represent the following compounding agents. A: ortho-cresol novolak epoxy resin B: phenol novolak resin C: brominated novolak epoxy resin D: antimony trioxide E: dimethylamine adduct of tosyl isocyanate (tosyl represented by the formula (3) of [Formula 4] F: triphenylphosphine G: 2-methylimidazole H: crushed silica (average particle size 10 μm) I: silane coupling agent J: carbon black K: carnauba wax
【0029】組成物の製造 上記各成分を表1に示す割合で配合し、100℃に加熱
した8インチロールで5分間混練りした後冷却し、粉砕
して均質なエポキシ樹脂組成物を得た。射出成形性の評価 それぞれの組成物の射出成形性(連続成形性)を評価
し、成形条件、成形サイクル、廃棄部重量、製品部重量
と共に表2に示した。なお、射出成形性は、金型スプル
ブッシュ部先端と射出成形機ノズル先端部とをタッチし
て成形し、ノズル先端部の硬化により射出が可能か、あ
るいは不可能かで連続成形性の可否を判断した。Preparation of Composition The above components were blended in the proportions shown in Table 1, kneaded with an 8-inch roll heated to 100 ° C. for 5 minutes, cooled and pulverized to obtain a homogeneous epoxy resin composition. . Evaluation of Injection Moldability Injection moldability (continuous moldability) of each composition was evaluated, and the results are shown in Table 2 together with molding conditions, molding cycle, weight of discarded parts, and weight of product parts. The injection moldability is determined by touching the tip of the mold sprue bush and the tip of the nozzle of the injection molding machine, and whether injection is possible or not by curing the tip of the nozzle. It was judged.
【0030】 [0030]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 桜庭 司 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 Fターム(参考) 4J036 AA01 AD07 AF05 AF07 DA05 DD01 DD05 FB03 FB07 FB09 FB10 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Tsukasa Sakuraba 580-32 Takuji, Nagaura-shi, Sodegaura-shi, Chiba F-term (reference) 4J036 AA01 AD07 AF05 AF07 DA05 DD01 DD05 FB03 FB07 FB09 FB10
Claims (3)
ェニルスルファイソシアネート(類)と第2級アミンと
を反応させて得られるウレア化合物からなる硬化促進剤
(C) を含むエポキシ樹脂組成物。1. A curing accelerator comprising a urea compound obtained by reacting an epoxy resin (A), a curing agent (B) and a phenylsulfur isocyanate (s) with a secondary amine.
An epoxy resin composition containing (C).
される化合物である請求項1記載のエポキシ樹脂組成
物。 【化1】 (式中、Y,Zは、同一または異なってもよい水素、ハ
ロゲンまたはアルキル基、R1 ,R2 は、同一または異
なってもよい水素またはアルキル基を表す。)2. The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the curing accelerator (C) is a compound represented by the following formula (1). Embedded image (In the formula, Y and Z represent hydrogen or a halogen or an alkyl group which may be the same or different, and R 1 and R 2 represent a hydrogen or an alkyl group which may be the same or different.)
て、硬化剤(B) 20ないし120重量部および硬化促進
剤(C) 0.1ないし20重量部を配合してなる請求項1
記載の射出成形可能なエポキシ樹脂組成物。3. The composition according to claim 1, wherein 20 to 120 parts by weight of the curing agent (B) and 0.1 to 20 parts by weight of the curing accelerator (C) are mixed with 100 parts by weight of the epoxy resin (A).
The epoxy resin composition capable of being injection-molded according to the above.
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JP11029751A JP2000226440A (en) | 1999-02-08 | 1999-02-08 | Epoxy resin composition |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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