JP2000225184A - Adhesive sheet for adhering on skin - Google Patents
Adhesive sheet for adhering on skinInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚貼付用粘着シー
トに関する。具体的には、特に、救急絆創膏等の基材層
として好適に用いられる皮膚貼付用の粘着シートに関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive sheet for applying to skin. Specifically, the present invention particularly relates to a pressure-sensitive adhesive sheet for affixing to the skin, which is suitably used as a base layer of an emergency bandage or the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】皮膚面に貼付して用いられる皮膚貼付用
粘着シートは、通常、プラスチックフィルムや布帛など
の支持体の片面に皮膚貼付用の粘着剤層が設けられてお
り、救急絆創膏やドレッシング、カテーテルや磁気鍼な
どの皮膚面固定用シート、経皮吸収薬を含有する貼付剤
などの種々の用途に利用されている。これらはいずれも
粘着剤層を皮膚面に直接貼付して使用されるので、皮膚
面に対する優れた接着性と共に皮膚面に対する非刺激性
なども要求される。これらの要求特性は長時間にわたっ
て貼付する場合に極めて重要である。特に、救急絆創膏
のような皮膚貼付材では指関節や膝関節のような屈曲部
に貼付した場合でも、皮膚接着性の維持や、水仕事した
り入浴した場合などでも脱落しないような耐水性の付
与、剥離時の無痛性、剥離後に粘着剤が皮膚面に残存し
ないことなどの特性が必要となる。2. Description of the Related Art A pressure-sensitive adhesive sheet for use in application to the skin is usually provided with a pressure-sensitive adhesive layer for application to the skin on one side of a support such as a plastic film or cloth, and is used for emergency bandages and dressings. It is used for various purposes such as a sheet for fixing the skin surface such as a catheter and a magnetic needle, and a patch containing a transdermal absorbent. Since these are all used by directly attaching the pressure-sensitive adhesive layer to the skin surface, they are required to have excellent adhesiveness to the skin surface and non-irritating property to the skin surface. These required characteristics are extremely important when sticking for a long time. In particular, a skin patch such as a bandage such as an emergency bandage has a water-resistant property so that it does not fall off even when it is stuck to a bent part such as a finger joint or a knee joint, or when it is used for water work or bathing. Characteristics such as painlessness at the time of application and peeling, and that the adhesive does not remain on the skin surface after peeling are required.
【０００３】このような要求特性を満たすものとして、
救急絆創膏などでは従来から汎用されているポリ塩化ビ
ニルなどの支持体の代替材料として、メルトブロー不織
布やポリオレフィンを用いたものが提案されている。こ
れらは使用する支持体基材の観点から上記問題点の解決
にアプローチしたものであって、柔軟性やしなやかさを
皮膚貼付用粘着シートに付与して、皮膚接着性や皮膚追
従性、皮膚非刺激性などを良好に試みたものである。In order to satisfy such required characteristics,
In emergency bandages and the like, a material using a melt-blown nonwoven fabric or polyolefin has been proposed as a substitute material for a support such as polyvinyl chloride which has been widely used in the past. These are approaches to solving the above problems from the viewpoint of the support base material used, and impart flexibility and flexibility to the pressure-sensitive adhesive sheet for applying to the skin, thereby improving skin adhesion, skin following properties, and skin non-performance. This is a good attempt at irritation.
【０００４】しかしながら、このような皮膚貼付用粘着
テープが皮膚面に接触するのは粘着剤であって、このよ
うに支持体の選定だけでは十分な解決までには至ること
ができなかった。そこで、本願発明者らは直接的な解決
を図るべく粘着剤からのアプローチを試み、特開平９−
２０６３６９号公報に、オルガノシロキサン系ポリマー
と（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とする
アクリル系ポリマーをある比率で含有させた粘着剤を用
いた皮膚貼付用粘着テープ（皮膚貼付材）を提案してい
る。[0004] However, such an adhesive tape for application to the skin comes into contact with the skin surface with an adhesive, and thus, the selection of a support alone cannot achieve a sufficient solution. Therefore, the inventors of the present application attempted an approach from an adhesive in order to achieve a direct solution, and
JP-A-206369 proposes an adhesive tape for application to the skin (skin application material) using an adhesive containing an organosiloxane polymer and an acrylic polymer containing alkyl (meth) acrylate as a main component in a certain ratio. ing.
【０００５】当該皮膚貼付用粘着テープによれば、耐水
接着性や屈曲部接着性、糊残り防止性、皮膚非刺激性な
どに優れた特性を有することが分かっている。It has been found that the pressure-sensitive adhesive tape for skin application has excellent properties such as water-resistant adhesiveness, adhesiveness at bent portions, adhesive residue prevention, and skin non-irritating properties.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、肌の弱
いところ、例えば上腕内側などの貼付部位によっては、
剥離時に痛いと感じる場合もあり、また、実際の使用に
おいて使用前の粘着剤表面層のタック感がやや不足して
いると感じられる人もあった。このように、上記皮膚貼
付用粘着テープにあっては、耐水性や貼付性などの物理
的な性質においては優れたものであったが、実際の使用
に際しての使用感としては不十分なものであることが分
かった。However, depending on where the skin is weak, for example, on the part to which it is attached, such as the inside of the upper arm,
In some cases, it was felt painful at the time of peeling, and in actual use, some felt that the tackiness of the pressure-sensitive adhesive surface layer before use was slightly insufficient. Thus, in the above-mentioned pressure-sensitive adhesive tape for skin application, it was excellent in physical properties such as water resistance and adhesiveness, but was insufficient as a feeling of use in actual use. I found it.
【０００７】そこで、上記耐水接着性や屈曲部接着性、
糊残り防止性、皮膚非刺激性をある程度維持しつつ、肌
の弱い部分に貼付した場合であっても十分に使用感の良
好な皮膚貼付用粘着シートを提供することを目的として
鋭意検討した結果、粘着剤の構成材料であるオルガノシ
ロキサン系ポリマーと（メタ）アクリル酸アルキルエス
テルを主成分とするアクリル系ポリマーとの混合比率を
さらに特定することで、オルガノシロキサン系ポリマー
の強接着性とアクリル系ポリマーのタック感の向上を図
り、剥離時の痛みを低減できることを見出し、本発明を
完成するに至った。In view of the above, the above-mentioned water-resistant adhesive property and bent part adhesive property,
The result of intensive studies with the aim of providing a pressure-sensitive adhesive sheet for skin application that has a sufficient feeling of use even when applied to weak skin parts, while maintaining some degree of adhesive residue prevention and skin non-irritating properties. By further specifying the mixing ratio of the organosiloxane-based polymer, which is a constituent material of the pressure-sensitive adhesive, and the acrylic polymer containing an alkyl (meth) acrylate as a main component, the strong adhesion of the organosiloxane-based polymer and the acrylic The present inventors have found that the tackiness of the polymer can be improved and the pain at the time of peeling can be reduced, and the present invention has been completed.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】すなわち本願発明に係る
皮膚貼付用粘着テープは、支持体の片面に皮膚貼付用の
粘着剤層を積層してなる皮膚貼付用粘着シートであっ
て、前記粘着剤層が、オルガノシロキサン系ポリマー及
び（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とする
アクリル系ポリマーを、重量比５：９５〜１９：８１の
比率で含有し、ミクロ層分離構造を有していることを特
徴としている。That is, the pressure-sensitive adhesive tape for skin application according to the present invention is a pressure-sensitive adhesive sheet for skin application in which a pressure-sensitive adhesive layer for skin application is laminated on one surface of a support. The layer contains an organosiloxane polymer and an acrylic polymer mainly composed of an alkyl (meth) acrylate in a weight ratio of 5:95 to 19:81, and has a micro-layer separation structure. It is characterized by.
【０００９】このとき、前記アクリル系ポリマーを、
（メタ）アクリル酸アルキルエステルと官能性モノマー
との共重合体から形成するのが好ましい。At this time, the acrylic polymer is
It is preferably formed from a copolymer of an alkyl (meth) acrylate and a functional monomer.
【００１０】また本発明にあっては、前記オルガノシロ
キサン系ポリマーと前記アクリル系ポリマーとを、重量
比５：９５〜１４：８６の比率で含有するのがよい。In the present invention, the organosiloxane polymer and the acrylic polymer are preferably contained in a weight ratio of 5:95 to 14:86.
【００１１】さらに本発明にあっては、支持体として、
ポリエステル系ポリウレタンフィルム又はポリエーテル
系ポリウレタンフィルムを用いるのが好都合である。Further, according to the present invention, as the support,
It is convenient to use a polyester-based polyurethane film or a polyether-based polyurethane film.
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】本発明は上記したように、支持体
の片面に皮膚貼付用の粘着剤層を積層してなる皮膚貼付
用粘着テープであって、当該支持体は後述する粘着剤層
を投錨性よく片面に積層保持するものである。この支持
体の具体的な材質としては、ポリスチレン系の熱可塑性
エラストマーフィルムや、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、エチレン／メタクリル酸共重合体、エチレン／メタ
クリル酸メチルなどのポリオレフィン系フィルム、エー
テル系やエステル系などのポリウレタン系フィルム、ポ
リエステル系フィルム、各種プラスチック材料からなる
織布や不織布、編布、紙、その他これらのフィルム同士
の積層体、布帛や紙同士の積層体、フィルムと布帛との
積層体などを用いることができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As described above, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive tape for skin application, comprising a support and a pressure-sensitive adhesive layer laminated on one surface of the support. Are laminated and held on one side with good anchoring properties. Specific materials for the support include polystyrene-based thermoplastic elastomer films, polyolefin-based films such as polyethylene, polypropylene, ethylene / methacrylic acid copolymer and ethylene / methyl methacrylate, and ether-based and ester-based films. Polyurethane-based film, polyester-based film, woven or non-woven fabric, knitted fabric, paper made of various plastic materials, other laminates of these films, laminates of fabric or paper, laminates of film and fabric, etc. be able to.
【００１３】使用する支持体の厚みは材質によって任意
であるが、通常、フィルムを支持体とする場合には１５
〜２５０μｍ、好ましくは３０〜１００μｍ程度とし、
織布や不織布などの布帛や紙などを支持体とする場合に
は５０〜５００μｍ、好ましくは１００〜３００μｍ程
度とする。なお、後者のように布帛や紙などを支持体材
料に用いると、絶対厚みを測定しにくいので、坪量が８
〜２００ｇ／ｍ2程度のものを用いることが好適であ
る。The thickness of the support to be used is optional depending on the material.
To 250 μm, preferably about 30 to 100 μm,
When a support such as a woven or non-woven fabric or paper is used, the thickness is about 50 to 500 μm, preferably about 100 to 300 μm. In addition, when cloth or paper is used as the support material as in the latter case, it is difficult to measure the absolute thickness.
It is preferable to use one of about 200 g / m 2 .
【００１４】これらの支持体のうち、感温性（温度変化
に対して特性変化が少ない）や柔軟性（皮膚追従性）、
適度な透湿性、引張強度などの点からポリウレタン系フ
ィルムが好ましく、特にポリエステル系ポリウレタンフ
ィルムやポリエーテル系ポリウレタンを用いることが好
ましい。[0014] Among these supports, temperature sensitivity (characteristic change is small with temperature change), flexibility (skin followability),
Polyurethane-based films are preferable from the viewpoint of appropriate moisture permeability, tensile strength, and the like, and it is particularly preferable to use polyester-based polyurethane films and polyether-based polyurethane.
【００１５】本発明において上記支持体の片面に積層さ
れ、皮膚面に粘着して接する粘着剤層は、オルガノシロ
キサン系ポリマー及び（メタ）アクリル酸エステルを主
成分とするアクリル系ポリマーの混合物から形成され
る。これらの比率は、重量比で５：９５〜１９：８１若
しくは重量比５：９５〜１４：８６とするのが好まし
い。オルガノシロキサン系ポリマーがこれよりも多くな
ると（アクリル系ポリマーが少なくなりすぎると）、皮
膚面への長時間にわたる接着性の維持や耐水性はよくな
るが、貼付時のタック感が悪く、また剥離時の痛みが強
くなる。In the present invention, the pressure-sensitive adhesive layer laminated on one surface of the support and in contact with and in contact with the skin surface is formed from a mixture of an organosiloxane polymer and an acrylic polymer containing (meth) acrylate as a main component. Is done. These ratios are preferably 5:95 to 19:81 by weight or 5:95 to 14:86 by weight. When the amount of the organosiloxane polymer is larger than that (when the amount of the acrylic polymer is too small), the adhesion to the skin surface for a long time and the water resistance are improved, but the tackiness at the time of application is poor, and at the time of peeling. Pain becomes stronger.
【００１６】一方、オルガノシロキサン系ポリマーがこ
れよりも少なくなると（アクリル系ポリマーが多くなり
すぎると）、オルガノシロキサン系ポリマーを添加した
効果が発揮できず、長時間に渡って接着性が維持できな
くなり、救急絆創膏などに加工した場合にはすぐに脱落
してしまい、耐水性も劣る。このため、傷口等を十分に
保護できなくなる。On the other hand, when the amount of the organosiloxane polymer is less than this (when the amount of the acrylic polymer is too large), the effect of adding the organosiloxane polymer cannot be exerted, and the adhesiveness cannot be maintained for a long time. However, if it is processed into an emergency bandage, it will fall off immediately and its water resistance will be poor. For this reason, the wound cannot be sufficiently protected.
【００１７】このように本発明では、特開平９−２０６
３６９号公報に開示されたものよりも、オルガノシロキ
サン系ポリマーの比率をより小さくすることによって、
タック感をさらに向上させると共に剥離時の抵抗も減少
し、剥離時の痛みをより一層和らげることを特徴とする
ものである。As described above, according to the present invention, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-206
By making the ratio of the organosiloxane polymer smaller than that disclosed in US Pat.
The present invention is characterized in that the tackiness is further improved, the resistance at the time of peeling is reduced, and the pain at the time of peeling is further alleviated.
【００１８】上記粘着剤に用いるオルガノシロキサン系
ポリマーは、その表面張力が他のポリマーに比べて特異
的に低く、接着する皮膚の表面との密着性を良好にする
ものである。本発明におけるオルガノシロキサン系ポリ
マーとは、粘着剤としても用いることができるものであ
って、具体的にはオルガノシロキサン系のゴム成分とシ
リコーン系樹脂を縮合触媒の存在下でシラノール基を脱
水縮合させたポリマーが用いられる。The organosiloxane-based polymer used in the pressure-sensitive adhesive has a surface tension that is specifically lower than other polymers, and improves the adhesion to the surface of the skin to be adhered. The organosiloxane polymer in the present invention is a polymer that can be used as an adhesive.Specifically, an organosiloxane rubber component and a silicone resin are dehydrated and condensed with silanol groups in the presence of a condensation catalyst. Polymer is used.
【００１９】オルガノシロキサン系のゴム成分として
は、重量平均分子量が１５万〜１５０万程度、好ましく
は２０万〜１００万程度のジメチルポリシロキサンを用
いることができ、分子内のメチル基の一部をフェニル基
やビニル基で置換したものを好適に用いることができ
る。代表的にはゼネラルエレクトリック社製のＰＳＡ６
５７４などに代表されるアルキルアリールポリシロキサ
ン生ゴムとオルガノシロキサン樹脂との混合物の相互縮
合物を用いることができる。As the organosiloxane rubber component, dimethylpolysiloxane having a weight average molecular weight of about 150,000 to 1.5 million, preferably about 200,000 to 1,000,000 can be used. Those substituted with a phenyl group or a vinyl group can be suitably used. Typically, PSA6 manufactured by General Electric
A mutual condensate of a mixture of an alkylaryl polysiloxane raw rubber represented by 574 or the like and an organosiloxane resin can be used.
【００２０】シリコーン樹脂としては、一官能性シロキ
サン単位と四官能性シロキサン単位からなる三次元構造
体のものを用いることができ、粘着感を付与する機能を
有する。通常、重量平均分子量１，０００〜３０，００
０、好ましくは３，０００〜１０，０００程度のものを
用いることができる。As the silicone resin, those having a three-dimensional structure comprising a monofunctional siloxane unit and a tetrafunctional siloxane unit can be used, and have a function of imparting a sticky feeling. Usually, a weight average molecular weight of 1,000 to 30,000
0, preferably about 3,000 to 10,000 can be used.
【００２１】本発明の粘着剤層を構成する成分として上
記オルガノシロキサン系ポリマーと共に含有させるアク
リル系ポリマーは、粘着剤層に対する十分な初期粘着性
（タック感）の付与や、剥離時の糊残りの防止、架橋し
たアクリル系ポリマーを含有させることによって充填剤
的な機能を発揮させるものであって、粘着物性の調整が
比較的容易な（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主
成分とするものを用いる。好ましくは、特にアクリル酸
アルキルエステル若しくはメタアクリル酸アルキルエス
テル（以下、（メタ）アクリル酸アルキルエステルとい
う）を主成分モノマーとし、他の共重合性モノマーと共
重合して得られる粘着剤を用いることが好ましい。The acrylic polymer contained together with the above-mentioned organosiloxane polymer as a component constituting the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention imparts sufficient initial tackiness (tackiness) to the pressure-sensitive adhesive layer, and remains adhesive when peeling. A material which exhibits a function as a filler by containing an acrylic polymer which has been prevented and cross-linked, and which has a (meth) acrylic acid alkyl ester as a main component, whose adhesive property can be easily adjusted is used. Preferably, a pressure-sensitive adhesive obtained by copolymerizing an alkyl acrylate or an alkyl methacrylate (hereinafter, referred to as an alkyl (meth) acrylate) as a main component monomer with another copolymerizable monomer is preferably used. Is preferred.
【００２２】上記（メタ）アクリル酸アルキルエステル
としては、具体的にはアルキル基がブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシルなどの炭素数４〜１３の
直鎖アルキル基や分岐アルキル基などを有する（メタ）
アクリル酸アルキルエステルを用いることができ、これ
らは一種若しくは二種以上を用いることができる。As the alkyl (meth) acrylate, specifically, the alkyl group is butyl, pentyl,
It has a straight-chain alkyl group or a branched alkyl group having 4 to 13 carbon atoms such as hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, etc. (meth)
Acrylic acid alkyl esters can be used, and one or more of these can be used.
【００２３】なお、上記（メタ）アクリル酸アルキルエ
ステルは上記例示のものに限定されるものではなく、粘
着特性を著しく低下させない範囲であれば、炭素数１〜
３の低級アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステルや炭素数１４以上の高級アルキル基を有する
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを併用してもよ
い。The alkyl (meth) acrylate is not limited to the above examples, but may have 1 to 1 carbon atoms as long as the adhesive properties are not significantly reduced.
An alkyl (meth) acrylate having a lower alkyl group of 3 or an alkyl (meth) acrylate having a higher alkyl group having 14 or more carbon atoms may be used in combination.
【００２４】また、上記（メタ）アクリル酸アルキルエ
ステルと共重合することができる共重合性モノマーとし
ては、共重合反応に関与する不飽和二重結合を分子内に
少なくとも一個有すると共に、カルボキシル基（例えば
（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マ
レイン酸など）やヒドロキシル基（例えば（メタ）アク
リル酸ヒドロキシエチルエステル、（メタ）アクリル酸
ヒドロキシプロピルエステルなど）、スルホキシル基
（例えばスチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、（メ
タ）アクリル酸スルホプロピルエステル、（メタ)アク
リロイルオキシナフタレンスルホン酸、アクリルアミド
メチルプロパンスルホン酸など）、アミノ基（例えば
（メタ）アクリル酸アミノエチルエステル、（メタ）ア
クリル酸ジメチルアミノエチルエステル、（メタ）アク
リル酸ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチルエステルなど）、
アミド基（例えば（メタ）アクリルアミド、ジメチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールプロパン（メ
タ）アクリルアミドなど）、アルコキシル基（例えば
（メタ）アクリル酸メトキシエチルエステル、（メタ）
アクリル酸エトキシエチルエステル、（メタ）アクリル
酸メトキシエチレングリコールエステル、（メタ）アク
リル酸メトキシジエチレングリコールエステル、（メ
タ）アクリル酸テトラヒドロフルフリルエステルなど）
などの官能基を側鎖に有するモノマーを用いることがで
きる。これら以外に共重合できるモノマーとしては、例
えば（メタ）アクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオ
ン酸ビニル、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、メチルビニ
ルピロリドン、ビニルピロリドン、ビニルピペリドン、
ビニルピリミジン、ビニルピペラジン、ビニルピラジ
ン、ビニルピロール、ビニルイミダゾール、ビニルカプ
ロラクタム、ビニルオキサゾール、ビニルモルホリンな
どを用いることができる。The copolymerizable monomer which can be copolymerized with the above-mentioned alkyl (meth) acrylate includes at least one unsaturated double bond involved in the copolymerization reaction in the molecule and a carboxyl group ( For example, (meth) acrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride, etc., a hydroxyl group (eg, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate), a sulfoxyl group (eg, styrene sulfonic acid) , Allylsulfonic acid, sulfopropyl (meth) acrylate, (meth) acryloyloxynaphthalenesulfonic acid, acrylamidomethylpropanesulfonic acid, etc., amino group (for example, aminoethyl (meth) acrylate, dimethyl (meth) acrylate) amino Ethyl ester, (meth) acrylic acid tert-butylaminoethyl ester, etc.),
Amide group (for example, (meth) acrylamide, dimethyl (meth) acrylamide, N-methylolpropane (meth) acrylamide, etc.), alkoxyl group (for example, (meth) acrylic acid methoxyethyl ester, (meth)
Ethoxyethyl acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate
Such a monomer having a functional group in the side chain can be used. Other monomers that can be copolymerized include, for example, (meth) acrylonitrile, vinyl acetate, vinyl propionate, N-vinyl-2-pyrrolidone, methylvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone, vinylpiperidone,
Vinyl pyrimidine, vinyl piperazine, vinyl pyrazine, vinyl pyrrole, vinyl imidazole, vinyl caprolactam, vinyl oxazole, vinyl morpholine, and the like can be used.
【００２５】これらの共重合性モノマー（官能性モノマ
ー）は一種若しくは二種以上共重合することができる
が、粘着特性としての接着性や凝集性、また、必要に応
じて行なう粘着剤層の架橋処理する際の反応性などの点
から、カルボキシル基含有モノマーやヒドロキシル基含
有モノマーの少なくとも一種を必須成分とし、必要に応
じて上記例示の他のモノマーを共重合することが特に好
ましいものである。上記共重合性モノマーの共重合量は
上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルを含む全モノ
マー中、５０重量％以下、好ましくは２〜４０重量％の
範囲となるように任意に設定することができる。These copolymerizable monomers (functional monomers) can be copolymerized by one kind or two or more kinds. However, adhesiveness and cohesiveness as adhesive properties, and crosslinking of the adhesive layer if necessary. From the viewpoint of reactivity at the time of treatment, it is particularly preferable that at least one of a carboxyl group-containing monomer and a hydroxyl group-containing monomer be an essential component and other monomers exemplified above are copolymerized as necessary. The copolymerization amount of the copolymerizable monomer can be arbitrarily set so as to be 50% by weight or less, preferably 2 to 40% by weight, based on the total amount of the monomers including the alkyl (meth) acrylate.
【００２６】本発明に用いる粘着剤層は、上記２種類の
粘着性ポリマーを混合したものであるが、混合比率によ
っては粘着剤層の凝集性に劣り、皮膚面からの剥離時に
凝集破壊をする恐れがある。従って、粘着剤層の機械的
強度を向上させるために、必要に応じて粘着剤層に架橋
処理を施すことが好ましい。The pressure-sensitive adhesive layer used in the present invention is a mixture of the above two types of pressure-sensitive adhesive polymers. However, depending on the mixing ratio, the pressure-sensitive adhesive layer is inferior in cohesiveness and causes cohesive failure when peeled from the skin surface. There is fear. Therefore, in order to improve the mechanical strength of the pressure-sensitive adhesive layer, it is preferable to subject the pressure-sensitive adhesive layer to a crosslinking treatment as necessary.
【００２７】架橋方法としては紫外線照射や電子線照射
などの放射線照射による物理的架橋や、イソシアネート
系化合物や有機過酸化物、有機金属塩、金属アルコラー
ト、金属キレート化合物、多官能性化合物（多官能性外
部架橋剤やジアクリレートやジメタクリレートなどの多
官能性内部架橋用モノマー）などの架橋剤を用いた化学
的架橋処理などが挙げられる。これらの架橋処理のう
ち、架橋反応性や架橋度合の調整のし易さ、取扱い性の
点から、三官能性イソシアネートなどのイソシアネート
系化合物を用いた外部架橋剤処理を行なうことが好まし
い。これらの架橋剤の配合量は粘着剤層の固形分１００
重量部に対して０．０１〜１．０重量部程度である。As a crosslinking method, physical crosslinking by irradiation such as ultraviolet irradiation or electron beam irradiation, isocyanate compound, organic peroxide, organic metal salt, metal alcoholate, metal chelate compound, polyfunctional compound (polyfunctional compound) Cross-linking treatment using a cross-linking agent such as a functional external cross-linking agent or a polyfunctional internal cross-linking monomer such as diacrylate or dimethacrylate). Among these cross-linking treatments, it is preferable to perform an external cross-linking agent treatment using an isocyanate-based compound such as a trifunctional isocyanate from the viewpoints of easy adjustment of the cross-linking reactivity and the degree of cross-linking, and handling. The amount of these crosslinking agents is 100% of the solid content of the pressure-sensitive adhesive layer.
It is about 0.01 to 1.0 part by weight based on part by weight.
【００２８】本発明の皮膚貼付用粘着シートにおける粘
着剤層は上記構成からなるものであり、極めて疎水性が
高く表面張力が小さいオルガノシロキサン系ポリマー
と、適度な疎水性と親水性を兼備したアクリル系ポリマ
ーが混合されている。従って、完全にこれらのポリマー
同士は相溶しておらず、粘着剤層はミクロ層分離構造を
有するようになる。The pressure-sensitive adhesive layer in the pressure-sensitive adhesive sheet for skin application of the present invention has the above-mentioned constitution, and is composed of an organosiloxane-based polymer having extremely high hydrophobicity and low surface tension, and an acrylic having appropriate hydrophobicity and hydrophilicity. System polymer is mixed. Therefore, these polymers are not completely compatible with each other, and the pressure-sensitive adhesive layer has a micro-layer separation structure.
【００２９】このミクロ層分離構造の状態は用いるオル
ガノシロキサン系ポリマーやアクリル系ポリマーの種類
によって異なるものであるが、オルガノシロキサン系ポ
リマー／アクリル系ポリマーの比率が１／２未満である
ので、本発明の粘着剤層にあっては明確な層分離構造が
得られる。この場合には、アクリル系ポリマーが連続相
のマトリックス（海）となり、オルガノシロキサン系ポ
リマーがマトリックス中に分散しているドメイン（島）
となるミクロドメイン構造（海島構造）を有するように
なる。この場合、アクリル系ポリマーの特性が強く発揮
され、オルガノシロキサン系ポリマーの特性が補強的に
付加されるようになり、初期粘着性や剥離時の糊残りの
防止性に優れたものとなる。また、本発明にあっては、
オルガノシロキサン系ポリマー／アクリル系ポリマーの
比率がより小さくなる結果、アクリル系ポリマーからく
るタック感がより一層向上され、剥離時の痛みもより一
層和らげられるものと考えられる。The state of the micro-layer separation structure varies depending on the type of the organosiloxane polymer or acrylic polymer used. However, since the ratio of the organosiloxane polymer / acrylic polymer is less than 1/2, the present invention In the case of the pressure-sensitive adhesive layer, a clear layer separation structure can be obtained. In this case, the acrylic polymer becomes the continuous phase matrix (sea), and the domain (island) in which the organosiloxane polymer is dispersed in the matrix.
Has a microdomain structure (sea-island structure). In this case, the properties of the acrylic polymer are strongly exhibited, and the properties of the organosiloxane polymer are added in a reinforcing manner, so that the initial tackiness and the prevention of adhesive residue upon peeling are excellent. In the present invention,
It is thought that as a result of a smaller ratio of the organosiloxane polymer / acrylic polymer, the tackiness of the acrylic polymer is further improved, and the pain at the time of peeling is further alleviated.
【００３０】本発明の皮膚貼付用粘着シートは、上記の
ように支持体の片面に特定の組成及びミクロ構造を有す
る粘着剤層を積層してなるものであるが、支持体の露出
表面の全部若しくは一部に印刷処理を施すことができ
る。印刷処理によって形成される印刷層は支持体表面の
耐摩耗性を向上させると共に、滑り性を向上させること
ができる。つまり、滑り性が悪いと皮膚面への貼付使用
中に衣服などとの擦れによってシート端部の捲れ（剥が
れ）現象が生じやすい。従って、印刷層を熱融着や塗工
処理によって支持体の露出表面に形成することによって
これらの欠点が解消されるのである。The pressure-sensitive adhesive sheet for application to the skin of the present invention is obtained by laminating a pressure-sensitive adhesive layer having a specific composition and a microstructure on one side of a support as described above. Alternatively, a printing process can be performed on a part. The printing layer formed by the printing process can improve the abrasion resistance of the surface of the support and the slipperiness. In other words, if the slipperiness is poor, the end of the sheet is likely to be turned (peeled off) due to the rubbing with clothes or the like during use by sticking to the skin surface. Therefore, these drawbacks can be eliminated by forming the printing layer on the exposed surface of the support by heat fusion or coating.
【００３１】印刷層はアクリル系樹脂やブチラール樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル／酢酸ビニル共重
合樹脂、エチルセルロース、ポリウレタンなどを主成分
とするものを用いることができるが、防水性などを向上
させるためには印刷層を形成したのち、その上にシリコ
ーン系やフッ素系の撥水処理剤などを塗布することが好
ましい。The printing layer can be made of an acrylic resin, a butyral resin, a polyvinyl chloride resin, a vinyl chloride / vinyl acetate copolymer resin, ethyl cellulose, polyurethane or the like as a main component. For this purpose, it is preferable to apply a silicone-based or fluorine-based water-repellent agent on the printed layer after forming it.
【００３２】また、本発明における支持体として、透湿
性がない材質のフィルムを用いた場合には、皮膚面に長
時間貼付すると貼付部位にムレを生じて、その結果、皮
膚かぶれなどを起こすことがある。従って、このような
支持体を用いる場合や透湿性を有する支持体を用いる場
合であっても、さらに透湿性を付与したい場合には、支
持体及び粘着剤層に穿孔処理を施すことが好ましい。穿
孔処理を施すには穿孔ロールによる方法や、パンチン
グ、レーザ照射などの方法を用いることができ、穴径は
０．２〜２ｍｍ程度とする。Further, when a film made of a material having no moisture permeability is used as the support in the present invention, if the film is applied to the skin surface for a long time, the applied portion may become moist, resulting in skin irritation and the like. There is. Therefore, even when such a support is used or when a support having moisture permeability is used, it is preferable to perforate the support and the pressure-sensitive adhesive layer in order to further impart moisture permeability. To perform the perforation processing, a method using a perforation roll, a method such as punching or laser irradiation can be used, and the hole diameter is about 0.2 to 2 mm.
【００３３】上記本発明の皮膚貼付用粘着シートでは、
粘着剤層の表面の汚染を防ぐために、使用するまで粘着
剤層表面をセパレータにて被覆しておくことが好まし
い。この場合、使用するセパレータはオルガノシロキサ
ン系ポリマーを含有する粘着剤層との離型性を良好とす
るためにシリコーン系の離型剤を用いたものを用いるこ
とが好適である。In the pressure-sensitive adhesive sheet for application to the skin of the present invention,
In order to prevent contamination of the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, it is preferable to coat the surface of the pressure-sensitive adhesive layer with a separator until use. In this case, it is preferable to use a separator using a silicone-based release agent in order to improve the releasability from the pressure-sensitive adhesive layer containing the organosiloxane-based polymer.
【００３４】[0034]
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、さらに具体的
に説明する。以下、文中における「部」とは「重量部」
を意味し、「％」とは「重量％」を意味する。EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, and will be described more specifically. Hereinafter, "parts" in the text means "parts by weight".
And "%" means "% by weight".
【００３５】（実施例１）アクリル酸イソノニルエステ
ル９５部とアクリル酸５部を、重合溶媒として酢酸エチ
ルと共に反応容器内に仕込み、重合開始剤として過酸化
ベンゾイル０．３部の存在下、常法によって重合反応を
行い、アクリル系ポリマーを得た。得られたアクリル系
ポリマーの固形分濃度は３５重量％であった。(Example 1) 95 parts of isononyl acrylate and 5 parts of acrylic acid were charged into a reaction vessel together with ethyl acetate as a polymerization solvent, and were constantly added in the presence of 0.3 parts of benzoyl peroxide as a polymerization initiator. A polymerization reaction was carried out by a method to obtain an acrylic polymer. The solid concentration of the obtained acrylic polymer was 35% by weight.
【００３６】一方、オルガノシロキサン系ポリマーに
は、ゼネラルエレクトリック社製の商品名、ＰＳＡ６５
７４を用いた。On the other hand, organosiloxane polymers include PSA65 (trade name, manufactured by General Electric).
74 was used.
【００３７】次に上記オルガノシロキサン系ポリマーと
アクリル系ポリマーを、固形分比率で１９：８１の比率
で混合し、トルエンにて固形分濃度が３０％の粘着剤溶
液に調整した。Next, the organosiloxane polymer and the acrylic polymer were mixed at a solid content ratio of 19:81, and the pressure-sensitive adhesive solution having a solid concentration of 30% was adjusted with toluene.
【００３８】このようにして得た粘着剤溶液を、片面を
シリコーン系離型剤にて処理したセパレータの離型処理
面に、乾燥後の厚みが３０μｍとなるように塗布、乾燥
して粘着剤層を形成した。次いで、上記にて得た粘着剤
層の上面にポリエーテル系ポリウレタンフィルムを貼り
合わせて、実施例１の皮膚貼付用粘着シートを得た。The pressure-sensitive adhesive solution obtained as described above is applied to a release-treated surface of a separator having one surface treated with a silicone-based release agent so that the thickness after drying is 30 μm, and the pressure-sensitive adhesive is dried. A layer was formed. Next, a polyether-based polyurethane film was bonded to the upper surface of the pressure-sensitive adhesive layer obtained above to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet for skin application in Example 1.
【００３９】（実施例２）実施例１にて配合したオルガ
ノシロキサン系ポリマーとアクリル系ポリマーの比率
を、固形分比率で５：９５とした以外は、実施例１と同
様にして、実施例２の皮膚貼付用粘着シートを得た。Example 2 Example 2 was repeated in the same manner as in Example 1 except that the ratio of the organosiloxane polymer to the acrylic polymer blended in Example 1 was changed to a solid content ratio of 5:95. Was obtained.
【００４０】（比較例１）実施例１において粘着剤層を
アクリル系ポリマーのみで形成した以外は、実施例１と
同様にして比較例１の皮膚貼付用粘着シートを得た。Comparative Example 1 A pressure-sensitive adhesive sheet for application to the skin of Comparative Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the pressure-sensitive adhesive layer was formed of only an acrylic polymer.
【００４１】（比較例２）実施例１においてオルガノシ
ロキサン系ポリマーとアクリル系ポリマーの比率を、固
形分比率で７５：２５とした以外は、実施例１と同様に
して比較例２の皮膚貼付用粘着シートを得た。Comparative Example 2 The procedure of Example 1 was repeated, except that the ratio of the organosiloxane polymer to the acrylic polymer was changed to a solid content ratio of 75:25. An adhesive sheet was obtained.
【００４２】（実施例３）アクリル酸イソオクチルエス
テル８５部とＮ−ビニルピロリドン１２部とアクリル酸
３部を、重合溶媒として酢酸エチルと共に反応容器内に
仕込み、重合開始剤として過酸化ベンゾイル０．３部の
存在下、常法によって重合反応を行い、アクリル系ポリ
マーを得た。得られたアクリル系ポリマーの固形分濃度
は３５重量％であった。Example 3 A reaction vessel was charged with 85 parts of isooctyl acrylate, 12 parts of N-vinylpyrrolidone and 3 parts of acrylic acid together with ethyl acetate as a polymerization solvent, and benzoyl peroxide 0.1 part as a polymerization initiator. A polymerization reaction was carried out in the presence of 3 parts by a conventional method to obtain an acrylic polymer. The solid concentration of the obtained acrylic polymer was 35% by weight.
【００４３】一方、オルガノシロキサン系ポリマーに
は、ゼネラルエレクトリック社製の商品名、ＰＳＡ６５
７４を用いた。On the other hand, organosiloxane polymers include PSA65 (trade name, manufactured by General Electric).
74 was used.
【００４４】次に上記オルガノシロキサン系ポリマーと
アクリル系ポリマーを、固形分比率で１５：８５の比率
で混合し、トルエンにて固形分濃度が３０％の粘着剤溶
液に調整した。Next, the organosiloxane polymer and the acrylic polymer were mixed at a solid content ratio of 15:85, and the pressure-sensitive adhesive solution having a solid concentration of 30% was adjusted with toluene.
【００４５】このようにして得た粘着剤溶液を、片面を
シリコーン系離型剤にて処理したセパレータの離型処理
面に、乾燥後の厚みが３０μｍとなるように塗布、乾燥
して粘着剤層を形成した。次いで、上記にて得た粘着剤
層の上面にポリエチレン系ポリオレフィンフィルムを貼
り合わせて、実施例１の皮膚貼付用粘着シートを得た。The pressure-sensitive adhesive solution thus obtained is applied to a release-treated surface of a separator, one surface of which is treated with a silicone-based release agent, so that the thickness after drying is 30 μm, and the pressure-sensitive adhesive is dried. A layer was formed. Next, a polyethylene-based polyolefin film was adhered to the upper surface of the pressure-sensitive adhesive layer obtained above to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet for skin application in Example 1.
【００４６】（比較例３）天然ゴム５０部、テルペン樹
脂１００部、ポリブテン４０部を主成分とするゴム系粘
着剤を作成して、トルエンにて固形分濃度を３０重量％
に調整した。(Comparative Example 3) A rubber-based pressure-sensitive adhesive containing 50 parts of natural rubber, 100 parts of terpene resin and 40 parts of polybutene as main components was prepared, and the solid content concentration was 30% by weight with toluene.
Was adjusted.
【００４７】このようにして得られた粘着剤溶液を、８
０μｍ厚の軟質塩化ビニルフィルムの片面に、乾燥後の
厚みが３５μｍとなるように塗布、乾燥し、次いで、粘
着剤層表面をセパレータにて被覆、積層して皮膚貼付用
粘着テープを得た。The pressure-sensitive adhesive solution obtained in this way was
One side of a soft vinyl chloride film having a thickness of 0 μm was coated and dried so that the thickness after drying was 35 μm, and then the surface of the pressure-sensitive adhesive layer was covered and laminated with a separator to obtain a pressure-sensitive adhesive tape for skin application.
【００４８】〔比較試験〕上記各実施例及び比較例で得
た皮膚貼付用粘着シートを５ｃｍ×５ｃｍ（２５ｃ
ｍ2）の大きさに裁断し、これを皮膚貼付用のサンプル
とした。[Comparative test] The pressure-sensitive adhesive sheet for pasting skin obtained in each of the above Examples and Comparative Examples was 5 cm x 5 cm (25 cm
m 2 ), and this was used as a sample for application to the skin.
【００４９】作成した皮膚貼付用のサンプルを、健常人
１５名の上腕内側（かぶれやすい部位）及び肘（屈曲
部）に平貼りして、皮膚接着性、耐水性、剥がす際の痛
み、糊残り、むれ、皮膚刺激について表１に示す基準に
従って評価し、その結果を表１に示した。なお、貼付時
間は１２時間とし、入浴は通常どおり行なった。The prepared skin application sample was applied flat to the inside of the upper arm (a rash-prone part) and elbow (bend) of 15 healthy persons to obtain skin adhesion, water resistance, pain when peeling, and adhesive residue. , Irregularity, and skin irritation were evaluated according to the criteria shown in Table 1. The results are shown in Table 1. The sticking time was 12 hours, and bathing was performed as usual.
【００５０】[0050]
【表１】 [Table 1]
【００５１】表１からも分かるように、本発明の皮膚貼
付用粘着シートにあっては、各比較例と比べて同等若し
くはそれ以上の皮膚接着性でありながら、痛みや皮膚刺
激が少なくなった。特にオルガノシロキサン系ポリマー
とアクリル系ポリマーとからなる粘着剤層を使用した場
合でも、オルガノシロキサン系ポリマーを多く配合した
場合（比較例２）に比べると、痛みが著しく軽減される
ことが確認できた。また、剥離時の糊残りも少なく、良
好な耐水性を得ることも確認できた。As can be seen from Table 1, in the pressure-sensitive adhesive sheet for applying skin of the present invention, pain and skin irritation were reduced while having the same or higher skin adhesiveness as that of each comparative example. . In particular, even when a pressure-sensitive adhesive layer composed of an organosiloxane-based polymer and an acrylic polymer was used, it was confirmed that pain was significantly reduced as compared with a case where a large amount of the organosiloxane-based polymer was blended (Comparative Example 2). . Also, it was confirmed that the adhesive residue at the time of peeling was small, and good water resistance was obtained.
【００５２】[0052]
【発明の効果】以上のように、本発明の皮膚貼付用粘着
テープにあっては、オルガノシロキサン系ポリマーとア
クリル系ポリマーとを、前者の割合が相対的に低くなる
ように特定の比率にて混合した粘着剤層を用い、その混
合状態がミクロ層分離構造となるようにしているので、
皮膚面に対する初期接着性や長期間接着性（密着性）に
優れると共に、耐水性や屈曲部への接着性、糊残りの防
止性、皮膚非刺激性などに優れるものである。特に、オ
ルガノシロキサン系ポリマーを相対的に低くなるように
しているので、貼付時におけるタック感がより一層向上
し、剥離時の痛みを軽減することができる。特に救急絆
創膏として利用することにより、本発明による効果を最
大限に発揮できる。As described above, in the pressure-sensitive adhesive tape for application to the skin of the present invention, the organosiloxane polymer and the acrylic polymer are mixed at a specific ratio so that the former ratio is relatively low. Using a mixed pressure-sensitive adhesive layer so that the mixed state has a micro-layer separation structure,
It has excellent initial adhesion to the skin surface and long-term adhesion (adhesion), as well as excellent water resistance, adhesion to bent portions, prevention of adhesive residue, non-irritating skin, and the like. In particular, since the organosiloxane polymer is relatively low, the tackiness at the time of sticking is further improved, and the pain at the time of peeling can be reduced. In particular, by using it as an emergency bandage, the effects of the present invention can be maximized.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 国谷 正善 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電工株式会社内 Ｆターム(参考） 4C081 AA03 AA12 BB04 BC02 CA021 CA031 CA081 CA082 CA211 CA221 CA272 CB051 CC01 CC02 CC05 CC06 CC08 DA02 DA05 DC02 DC06 DC12 4J004 AA02 AA10 AA11 AB01 CA06 CC02 FA08 FA09 4J040 DF041 DF051 EK032 JA09 JB09 LA01 LA06 MA15 NA02 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing from the front page (72) Inventor Masayoshi Kuniya 1-2-1, Shimohozumi, Ibaraki-shi, Osaka Nitto Denko Corporation F-term (reference) 4C081 AA03 AA12 BB04 BC02 CA021 CA031 CA081 CA082 CA211 CA221 CA272 CB051 CC01 CC02 CC05 CC06 CC08 DA02 DA05 DC02 DC06 DC12 4J004 AA02 AA10 AA11 AB01 CA06 CC02 FA08 FA09 4J040 DF041 DF051 EK032 JA09 JB09 LA01 LA06 MA15 NA02
Claims (4)
積層してなる皮膚貼付用粘着シートであって、 前記粘着剤層が、オルガノシロキサン系ポリマー及び
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とするア
クリル系ポリマーを、重量比５：９５〜１９：８１の比
率で含有し、ミクロ層分離構造を有していることを特徴
とする皮膚貼付用粘着シート。1. A pressure-sensitive adhesive sheet for skin application comprising a support and a pressure-sensitive adhesive layer for skin application laminated on one surface of the support, wherein the pressure-sensitive adhesive layer comprises an organosiloxane-based polymer and an alkyl (meth) acrylate. An adhesive sheet for applying to skin, comprising an acrylic polymer as a main component in a weight ratio of 5:95 to 19:81, and having a micro-layer separation structure.
クリル酸アルキルエステルと官能性モノマーとの共重合
体から形成されたことを特徴とする請求項１記載の皮膚
貼付用粘着シート。2. The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the acrylic polymer is formed from a copolymer of an alkyl (meth) acrylate and a functional monomer.
ポリマー及び前記アクリル系ポリマーを、重量比５：９
５〜１４：８６の比率で含有したことを特徴とする請求
項１又は２記載の皮膚貼付用粘着シート。3. The pressure-sensitive adhesive layer comprises an organosiloxane polymer and the acrylic polymer in a weight ratio of 5: 9.
The pressure-sensitive adhesive sheet for applying to skin according to claim 1 or 2, wherein the pressure-sensitive adhesive sheet is contained in a ratio of 5 to 14:86.
タンフィルム又はポリエーテル系ポリウレタンフィルム
であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の皮膚
貼付用粘着シート。4. The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the support is a polyester-based polyurethane film or a polyether-based polyurethane film.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11030682A JP2000225184A (en) | 1999-02-08 | 1999-02-08 | Adhesive sheet for adhering on skin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11030682A JP2000225184A (en) | 1999-02-08 | 1999-02-08 | Adhesive sheet for adhering on skin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000225184A true JP2000225184A (en) | 2000-08-15 |
Family
ID=12310474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11030682A Pending JP2000225184A (en) | 1999-02-08 | 1999-02-08 | Adhesive sheet for adhering on skin |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000225184A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314618A (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Nitto Denko Corp | Skin-patch pressure-sensitive adhesive composition and skin patch material given by using the skin-patch pressure-sensitive adhesive composition |
| JP2019119803A (en) * | 2018-01-04 | 2019-07-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Adhesive sheet |
-
1999
- 1999-02-08 JP JP11030682A patent/JP2000225184A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2019119803A (en) * | 2018-01-04 | 2019-07-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Adhesive sheet |
| JP7233840B2 (en) | 2018-01-04 | 2023-03-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Adhesive sheet |
| US11795349B2 (en) | 2018-01-04 | 2023-10-24 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive sheet |
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