JP2000191594A - Production of dialkyl carbonate - Google Patents
Production of dialkyl carbonateInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の技術分野】本発明は、炭酸ジアルキルの製法に
関する。さらに詳しくは、ＣＯ、Ｏ2およびアルコール
から、効率よく、炭酸ジアルキルを製造する方法に関す
る。The present invention relates to a method for producing a dialkyl carbonate. More specifically, the present invention relates to a method for efficiently producing a dialkyl carbonate from CO, O 2 and an alcohol.
【０００２】[0002]
【発明の技術的背景】近年、芳香族ポリカーボネートは
耐衝撃性などの機械的特性に優れ、しかも耐熱性、透明
性などにも優れたエンジニアリングプラスチックスとし
て、多くの分野において幅広く用いられている。BACKGROUND OF THE INVENTION In recent years, aromatic polycarbonates have been widely used in many fields as engineering plastics having excellent mechanical properties such as impact resistance and heat resistance and transparency.
【０００３】この芳香族ポリカーボネートの製造方法と
しては、ビスフェノールなどの芳香族ジヒドロキシ化合
物とホスゲンとを界面重縮合法により反応させる、いわ
ゆるホスゲン法が工業化されている。しかしながら、現
在工業的に実施されているホスゲン法は、非常に有毒な
ホスゲンを用いなければならないこと、多量に副生する
塩化ナトリウムの処理問題、反応溶媒として通常用いら
れている塩化メチレンの衛生問題や大気環境問題など、
多くの問題点が指摘されている。As a method for producing this aromatic polycarbonate, a so-called phosgene method in which an aromatic dihydroxy compound such as bisphenol is reacted with phosgene by an interfacial polycondensation method has been industrialized. However, the phosgene process that is currently practiced industrially requires the use of highly toxic phosgene, the problem of treating sodium chloride, which is a large amount of by-product, and the hygiene problem of methylene chloride, which is usually used as a reaction solvent. And air quality issues,
Many problems have been pointed out.
【０００４】ホスゲン法以外の芳香族ポリカーボネート
の製造方法としては、水酸化ナトリウムなどのアルカリ
金属化合物を触媒として用いて芳香族ジヒドロキシ化合
物と炭酸ジエステルとのエステル交換反応させる方法
（溶融法）が知られている。この方法は、安価に芳香族
ポリカーボネートが製造できるという利点を有してお
り、ホスゲンや塩化メチレンなどの毒性物質を用いない
ので、環境衛生上も好ましく、近年特に注目されてい
る。As a method of producing an aromatic polycarbonate other than the phosgene method, there is known a method of performing a transesterification reaction between an aromatic dihydroxy compound and a carbonic acid diester using an alkali metal compound such as sodium hydroxide as a catalyst (melting method). ing. This method has an advantage that an aromatic polycarbonate can be produced at a low cost, and does not use toxic substances such as phosgene and methylene chloride.
【０００５】このような溶融法によりポリカーボネート
を製造する際に、炭酸ジアリールの原料となる炭酸ジア
ルキルは、一酸化炭素と酸素とアルコールとから、塩化
第一銅などのハロゲン化第一銅からなる触媒を使用して
製造される。たとえば、アルコールとしてメタノールを
使用した場合、以下のような反応： ２ＣＨ3ＯＨ＋ＣＯ＋1/2Ｏ2→(ＣＨ3Ｏ)2ＣＯ＋Ｈ2Ｏ により、炭酸ジメチルが製造される。[0005] In producing polycarbonate by such a melting method, dialkyl carbonate, which is a raw material of diaryl carbonate, is a catalyst comprising a cuprous halide such as cuprous chloride from carbon monoxide, oxygen and alcohol. Manufactured using For example, when methanol is used as the alcohol, dimethyl carbonate is produced by the following reaction: 2CH 3 OH + CO + 1 / 2O 2 → (CH 3 O) 2 CO + H 2 O
【０００６】このとき触媒として使用される塩化第一銅
は、一次反応として、 ２ＣｕＣｌ＋２ＣＨ3ＯＨ＋1/2Ｏ2→２Ｃｕ(ＯＣＨ3)Ｃ
ｌ＋Ｈ2Ｏ によってメトキシ塩化第二銅を形成し、二次反応とし
て、 ２Ｃｕ(ＯＣＨ3)Ｃｌ＋ＣＯ→(ＣＨ3Ｏ)ＣＯ＋２ＣｕＣ
ｌ の反応によって、再生されると推定されている。[0006] cuprous chloride is used as catalyst this time, as a primary reaction, 2CuCl + 2CH 3 OH + 1 / 2O 2 → 2Cu (OCH 3) C
l + H 2 O by forming a methoxy cupric chloride, as a secondary reaction, 2Cu (OCH 3) Cl + CO → (CH 3 O) CO + 2CuC
It is presumed to be regenerated by the reaction of l.
【０００７】ところで、このような触媒として使用され
るハロゲン化第一銅の触媒活性を向上させるため、反応
系中にハロゲン化水素酸を添加することが開示されてい
る（特開平５−１９４３２７号公報参照）。Incidentally, in order to improve the catalytic activity of cuprous halide used as such a catalyst, it has been disclosed that hydrohalic acid is added to the reaction system (Japanese Patent Laid-Open No. 5-194327). Gazette).
【０００８】しかしながら、この方法では、必ずしも収
率が十分ではなく、しかも触媒によって反応槽や配管が
詰まったりすることがあり、製造効率が不十分であると
いう問題点があった。However, this method has a problem that the yield is not always sufficient, and the reaction tank and piping may be clogged by the catalyst, resulting in insufficient production efficiency.
【０００９】このような情況下、本発明者らは、製造効
率が向上した炭酸ジアルキルの製造方法について、鋭意
検討したところ、触媒としてハロゲン化第一銅ととも
に、特定量のハロゲン化水素酸を併用することによっ
て、高い触媒活性を維持した状態で、反応が進行し、か
つ触媒によって、反応槽や配管などが詰まったりするこ
となく、高収率で炭酸ジエステルが得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。Under these circumstances, the present inventors have conducted intensive studies on a method for producing a dialkyl carbonate having an improved production efficiency. As a result, a specific amount of hydrohalic acid is used together with a cuprous halide as a catalyst. By doing so, it has been found that the reaction proceeds while maintaining a high catalytic activity, and that the catalyst enables the diester carbonate to be obtained in a high yield without clogging the reaction tank or piping, etc. It was completed.
【００１０】[0010]
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に鑑み
てなされたものであり、ＣＯ、Ｏ2およびアルコールか
ら、効率よく、炭酸ジアルキルを製造する方法を提供す
ることを目的としている。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above prior art, and has as its object to provide a method for efficiently producing dialkyl carbonate from CO, O 2 and alcohol.
【００１１】[0011]
【発明の概要】本発明に係る炭酸ジアルキルの製造方法
は、ＣＯ、Ｏ2およびアルコールを出発原料として、炭
酸ジアルキルを製造するに際して、触媒として、ハロゲ
ン化第一銅とともハロゲン化水素酸を使用し、かつハロ
ゲン化第一銅１モルに対し、ハロゲン化水素酸を０．０
０１〜１０モルの量で使用することを特徴としている。SUMMARY OF THE INVENTION The process for producing a dialkyl carbonate according to the present invention uses a hydrohalic acid together with a cuprous halide as a catalyst in producing a dialkyl carbonate from CO, O 2 and an alcohol as starting materials. And the amount of hydrohalic acid is 0.0
It is characterized in that it is used in an amount of from 01 to 10 mol.
【００１２】ハロゲン化第一銅の使用量が、メタノール
１モルに対して、０．００１〜１．０モルの範囲にある
が好ましい。このようなハロゲン化第一銅としては、塩
化第一銅が好ましく使用される。The amount of the cuprous halide used is preferably in the range of 0.001 to 1.0 mol per 1 mol of methanol. As such cuprous halide, cuprous chloride is preferably used.
【００１３】さらにまた、ハロゲン化水素酸としては、
塩酸が好ましい。アルコールとしては、メタノールが好
適に使用される。Further, as the hydrohalic acid,
Hydrochloric acid is preferred. As the alcohol, methanol is preferably used.
【００１４】[0014]
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る炭酸ジアルキ
ルの製造方法について具体的に説明する。本発明では、
ＣＯ、Ｏ2およびアルコールを出発原料として、炭酸ジ
アルキルを製造するに際して、触媒としてハロゲン化第
一銅とともにハロゲン化水素酸を使用することを特徴と
している。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, the method for producing a dialkyl carbonate according to the present invention will be specifically described. In the present invention,
It is characterized in that hydrohalic acid is used together with cuprous halide as a catalyst when producing dialkyl carbonate using CO, O 2 and alcohol as starting materials.
【００１５】出発原料として使用されるアルコールとし
ては、特に限定されるものではなく、たとえば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプ
ロパノール、イソブタノール、ヘキサノールなどが使用
される。このうちメタノールが好適に使用される。The alcohol used as a starting material is not particularly restricted but includes, for example, methanol, ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, hexanol and the like. Of these, methanol is preferably used.
【００１６】ハロゲン化第一銅としては、塩化第一銅、
フッ化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅が挙げられ
る。このうち塩化第一銅が好適に使用される。ハロゲン
化水素酸としては、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、
ヨウ化水素酸などが挙げられ、特に塩酸が好ましい。As the cuprous halide, cuprous chloride,
Examples include cuprous fluoride, cuprous bromide, and cuprous iodide. Of these, cuprous chloride is preferably used. Hydrohalic acids include hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid,
Examples thereof include hydroiodic acid, and hydrochloric acid is particularly preferable.
【００１７】本発明に係る炭酸ジアルキルの製造方法で
は、まず、触媒として使用するハロゲン化第一銅を、前
記アルコール中に分散させる。使用するハロゲン化第一
銅の量は、メタノール１モルに対し、０．００１〜１．
０モルの範囲にあることが好ましい。In the method for producing a dialkyl carbonate according to the present invention, first, cuprous halide used as a catalyst is dispersed in the alcohol. The amount of the cuprous halide to be used is 0.001-1.
It is preferably in the range of 0 mol.
【００１８】次に、ハロゲン化第一銅アルコール分散液
に、一酸化炭素および酸素の気体を加圧下で導入する。
なお、一酸化炭素と酸素は、個々に分散液に供給されて
もよく、また予め混合したのち、供給されてもよい。こ
のとき、反応系で反応生成物を発生させないガス、具体
的には、水素、窒素、二酸化炭素、メタン、アルゴンな
どの不活性ガスが存在していてもよい。Next, a gas of carbon monoxide and oxygen is introduced into the cuprous alcohol dispersion under pressure.
The carbon monoxide and oxygen may be individually supplied to the dispersion, or may be supplied after being mixed in advance. At this time, a gas that does not generate a reaction product in the reaction system, specifically, an inert gas such as hydrogen, nitrogen, carbon dioxide, methane, or argon may be present.
【００１９】導入される一酸化炭素の量は、化学量論数
よりも多く含まれていることが望ましい。このため、導
入される一酸化炭素と酸素とのモル比（一酸化炭素／酸
素）は、３／１〜１００／１、好ましくは２０／１〜１
００／１の範囲にあることが望ましい。It is desirable that the amount of carbon monoxide introduced is greater than the stoichiometric number. For this reason, the molar ratio of carbon monoxide and oxygen introduced (carbon monoxide / oxygen) is 3/1 to 100/1, preferably 20/1 to 1/1.
It is desirable to be in the range of 00/1.
【００２０】ハロゲン化水素酸は、気化させて添加して
も、水溶液またはアルコール溶液として添加してもよ
い。このようなハロゲン化水素酸は、ハロゲン化水素酸
はハロゲン化第一銅１モルに対し、０．００１〜１０モ
ル、好ましくは０．００５〜１．０モルの量で使用され
る。このような量で、ハロゲン化水素酸を添加すること
によって、（触媒として使用されるハロゲン化第一銅の
活性を高め、得られる炭酸ジアルキルの収率を高めるこ
とができる。The hydrohalic acid may be added after being vaporized, or may be added as an aqueous solution or an alcohol solution. Such hydrohalic acid is used in an amount of 0.001 to 10 mol, preferably 0.005 to 1.0 mol, per 1 mol of cuprous halide. By adding hydrohalic acid in such an amount, (the activity of cuprous halide used as a catalyst can be increased, and the yield of dialkyl carbonate obtained can be increased.
【００２１】反応は、通常、５０〜２００℃、好ましく
は１００〜１５０℃の温度で、大気圧〜１５０気圧、好
ましくは１０〜１００気圧の圧力下で行われる。以上の
ような反応によって、炭酸ジアルキルが生成する。The reaction is usually carried out at a temperature of 50 to 200 ° C., preferably 100 to 150 ° C., under a pressure of atmospheric pressure to 150 atm, preferably 10 to 100 atm. The above reaction produces dialkyl carbonate.
【００２２】このような本発明によれば、アルコールか
ら炭酸ジアルキルの転化率を７〜３０％とすることがで
きる。このため、得られる炭酸ジアルキルの収率を向上
させることができる。According to the present invention, the conversion of alcohol to dialkyl carbonate can be 7 to 30%. For this reason, the yield of the obtained dialkyl carbonate can be improved.
【００２３】なお、生成した炭酸ジアルキルは、公知の
分離法、たとえば蒸留、濾過、デカンティング、遠心分
離、デミキシング、浸透膜分離などを利用して回収され
る。これらの分離法は、２種以上組み合せて使用しても
よい。The produced dialkyl carbonate is recovered by using a known separation method, for example, distillation, filtration, decanting, centrifugation, demixing, osmosis membrane separation and the like. These separation methods may be used in combination of two or more.
【００２４】生成した炭酸ジアルキルを回収した反応液
に含まれるハロゲン化第一銅、ハロゲン化水素酸、未反
応アルコールなどは回収されて、再使用することもでき
る。このような反応は、バッチ式の反応槽を使用して
も、連続式の反応槽を使用しても行うことができる。ま
た、オートクレーブなどの耐圧容器を使用することが望
ましい。The cuprous halide, hydrohalic acid, unreacted alcohol and the like contained in the reaction solution from which the produced dialkyl carbonate is recovered can be recovered and reused. Such a reaction can be carried out using a batch type reaction vessel or a continuous type reaction vessel. It is desirable to use a pressure-resistant container such as an autoclave.
【００２５】連続式の反応槽を使用する場合、アルコー
ル、ハロゲン化水素酸、一酸化炭素および酸素を、上記
条件下で、アルコール、水およびハロゲン化第１銅を含
む溶液中に供給して反応させ、次いで、生成した炭酸ジ
アルキル、水、アルコールを含む反応液および未反応一
酸化炭素および水蒸気を取り出し、反応液から、炭酸ジ
アルキルおよび水を除去し、他の成分を反応系に再循環
させる。When a continuous reaction tank is used, the reaction is carried out by supplying alcohol, hydrohalic acid, carbon monoxide and oxygen into a solution containing alcohol, water and cuprous halide under the above conditions. Then, a reaction solution containing the formed dialkyl carbonate, water, and alcohol and unreacted carbon monoxide and water vapor are taken out, the dialkyl carbonate and water are removed from the reaction solution, and other components are recycled to the reaction system.
【００２６】アルコール、ハロゲン化水素酸、一酸化炭
素および酸素が供給される反応液中には、回収されてい
ない炭酸ジアルキルが含まれていてもよい。アルコー
ル、ハロゲン化水素酸、一酸化炭素および酸素が供給さ
れる反応液は、アルコール濃度が３０〜８０重量％、好
ましくは３５〜８０重量％、水の濃度が１〜１０重量
％、２〜７重量％の範囲あることが望ましい。The reaction solution to which the alcohol, hydrohalic acid, carbon monoxide and oxygen are supplied may contain unrecovered dialkyl carbonate. The reaction solution to which alcohol, hydrohalic acid, carbon monoxide and oxygen are supplied has an alcohol concentration of 30 to 80% by weight, preferably 35 to 80% by weight, a water concentration of 1 to 10% by weight, and a water concentration of 2 to 7%. Desirably, it is in the range of weight percent.
【００２７】[0027]
【発明の効果】本発明に係る炭酸ジアルキルの製造方法
によれば、触媒によって、配管や反応槽が詰まったりす
ることなく、高い触媒活性を維持した状態で、炭酸ジア
ルキルを効率よく製造することができる。また、こうし
て得られた炭酸ジアルキルを用いてポリカーボネートを
製造すると、色相の改良されたポリカーボネートを得る
ことが可能であり、このようなポリカーボネートは、一
般の成形材料はもとより、シートなどの建築材料、自動
車用ヘッドランプレンズ、眼鏡等の光学用レンズ類、光
学用記録材料等に好適に用いられ、特に光ディスク用成
形材料として好適である。According to the method for producing dialkyl carbonate according to the present invention, it is possible to efficiently produce dialkyl carbonate while maintaining high catalytic activity without clogging a pipe or a reaction tank with a catalyst. it can. When a polycarbonate is produced using the dialkyl carbonate thus obtained, it is possible to obtain a polycarbonate having an improved hue. Suitable for optical heads, optical lenses such as eyeglasses, optical recording materials, etc., and particularly suitable as molding materials for optical disks.
【００２８】[0028]
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はそれらの実施例に限定されるもので
はない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２９】本発明における実施例で示される物性は、
以下のようにして測定される。 ［固形分の定量］詰まりの尺度として、反応後のオート
クレーブ内の固形分を含む反応液を、フィルターで濾過
し、濾過された固形分量を定量したのち、固形分量／反
応液重量を算出する。The physical properties shown in the examples of the present invention are as follows:
It is measured as follows. [Quantitative determination of solid content] As a measure of clogging, a reaction solution containing solid content in the autoclave after the reaction is filtered through a filter, and the amount of the filtered solid content is determined.
【００３０】なお、固形分の分量が多いほど、詰まりや
すいことを示している。The larger the solid content, the easier the clogging.
【００３１】[0031]
【実施例１】内容量３００mlのオートクレーブに、メタ
ノール８０ｇ、塩化第一銅２０ｇを仕込み密閉した。Example 1 An autoclave having a content of 300 ml was charged with 80 g of methanol and 20 g of cuprous chloride and sealed.
【００３２】次いで、オートクレーブを１２５℃に昇温
し、一酸化炭素ガスおよび酸素ガスを、全圧２５kg／cm
2・Ｇ、酸素濃度が５％以下となるようにオートクレーブ
に供給し、さらに３６％塩酸水溶液を、塩化第一銅と塩
化水素とのモル比（ＨＣｌ／ＣｕＣｌ）が０．２７とな
るように添加し、１２５℃で４時間反応させた。Then, the temperature of the autoclave was raised to 125 ° C., and carbon monoxide gas and oxygen gas were supplied at a total pressure of 25 kg / cm.
2. G, supply to the autoclave so that the oxygen concentration is 5% or less, and further add a 36% hydrochloric acid aqueous solution so that the molar ratio of cuprous chloride to hydrogen chloride (HCl / CuCl) becomes 0.27. The mixture was added and reacted at 125 ° C. for 4 hours.
【００３３】オートクレーブを冷却したのち、未反応ガ
スをゆっくりとパージし、反応液を取り出し、ガスクロ
マトグラフィーにて定量分析を行ったところ、メタノー
ルの転化率は９．９モル％であり、ジメチルカーボネー
トの生成量は２１．８ｇであり、収率は９．７モル％で
あった。また固形分は、反応液に対して、４．３重量％
であった。After the autoclave was cooled, the unreacted gas was slowly purged, the reaction solution was taken out, and quantitative analysis was performed by gas chromatography. The conversion of methanol was 9.9 mol%. Was 21.8 g, and the yield was 9.7 mol%. The solid content was 4.3% by weight based on the reaction solution.
Met.
【００３４】また副生成物として、メチラール、メチル
クロライド、ジメチルエーテルを確認した。Further, methylal, methyl chloride and dimethyl ether were confirmed as by-products.
【００３５】[0035]
【実施例２〜４】実施例１において、塩酸の量を、表１
に示す量にした以外は実施例１と同様にして炭酸ジメチ
ルを製造した。得られたジメチルカーボネートの収率お
よび反応における固形分量を、表１に示す。Examples 2 to 4 In Example 1, the amount of hydrochloric acid was determined according to Table 1.
Dimethyl carbonate was produced in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed as shown in Example 1. Table 1 shows the yield of the obtained dimethyl carbonate and the solid content in the reaction.
【００３６】[0036]
【比較例１】実施例１において、塩酸を使用しなかった
以外は実施例１と同様にして炭酸ジメチルを製造した。
そのときの固形分は１２．２重量％であった。Comparative Example 1 Dimethyl carbonate was produced in the same manner as in Example 1 except that hydrochloric acid was not used.
The solid content at that time was 12.2% by weight.
【００３７】得られたジメチルカーボネートの収率およ
び反応における固形分量を、表１に示す。Table 1 shows the yield of the obtained dimethyl carbonate and the solid content in the reaction.
【００３８】[0038]
【表１】 [Table 1]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 下 田 智 明 千葉県市原市千種海岸３番地 日本ジーイ ープラスチックス株式会社千葉事業所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 BA05 BA37 BA66 BB14 BB61 BC34 BE01 BE30 BE40 KA60 4H039 CA66 CD10 CD30 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Tomoaki Shimoda 3 Chigusa Beach, Ichihara-shi, Chiba F-term (reference) 4G006 AA02 AC48 BA05 BA37 BA66 BB14 BB61 BC34 BE01 BE30 BE40 KA60 4H039 CA66 CD10 CD30
Claims (5)
原料として、炭酸ジアルキルを製造するに際して、 触媒として、ハロゲン化第一銅とともにハロゲン化水素
酸を使用し、かつハロゲン化第一銅１モルに対し、ハロ
ゲン化水素酸を０．００１〜１０モルの量で使用するこ
とを特徴とする炭酸ジアルキルの製造方法。1. A process for producing a dialkyl carbonate using carbon monoxide, oxygen and an alcohol as starting materials, wherein a hydrohalic acid is used as a catalyst together with a cuprous halide, and 1 mole of the cuprous halide is used as a catalyst. On the other hand, a method for producing dialkyl carbonate, wherein hydrohalic acid is used in an amount of 0.001 to 10 mol.
１モルに対して、０．００１〜１．０モルの範囲にある
ことを特徴とする請求項１に記載の炭酸ジアルキルの製
造方法。2. The method for producing a dialkyl carbonate according to claim 1, wherein the amount of the cuprous halide used is in the range of 0.001 to 1.0 mol based on 1 mol of methanol. .
を特徴とする請求項１または２に記載の炭酸ジアルキル
の製造方法。3. The method for producing a dialkyl carbonate according to claim 1, wherein the cuprous halide is cuprous chloride.
とする請求項１〜３のいずれかに記載の炭酸ジアルキル
の製造方法。4. The method for producing a dialkyl carbonate according to claim 1, wherein the hydrohalic acid is hydrochloric acid.
とする請求項１〜４のいずれかに記載の炭酸ジアルキル
の製造方法。5. The method for producing a dialkyl carbonate according to claim 1, wherein the alcohol is methanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10370369A JP2000191594A (en) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | Production of dialkyl carbonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10370369A JP2000191594A (en) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | Production of dialkyl carbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191594A true JP2000191594A (en) | 2000-07-11 |
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ID=18496737
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| JP10370369A Pending JP2000191594A (en) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | Production of dialkyl carbonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000191594A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7799940B2 (en) | 2007-02-16 | 2010-09-21 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Process for manufacturing dimethyl carbonate |
| US7803961B2 (en) | 2007-02-16 | 2010-09-28 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Process for manufacturing dimethyl carbonate |
-
1998
- 1998-12-25 JP JP10370369A patent/JP2000191594A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7799940B2 (en) | 2007-02-16 | 2010-09-21 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Process for manufacturing dimethyl carbonate |
| US7803961B2 (en) | 2007-02-16 | 2010-09-28 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Process for manufacturing dimethyl carbonate |
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