JP2000072670A - Microcapsule, tablet, and compounding agent for food and medicine - Google Patents

Microcapsule, tablet, and compounding agent for food and medicine

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JP2000072670A
JP2000072670A JP10243156A JP24315698A JP2000072670A JP 2000072670 A JP2000072670 A JP 2000072670A JP 10243156 A JP10243156 A JP 10243156A JP 24315698 A JP24315698 A JP 24315698A JP 2000072670 A JP2000072670 A JP 2000072670A
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unsaturated
microcapsule
fatty acids
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Ryoji Yasue
良司 安江
Kentarou Kiyama
健太郎 貴山
Tomoaki Murakoshi
倫明 村越
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a microcapsule having high capsule strength, excellent in storage stability of unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, capable of stably compounding in tablets, as the like, and suitable for use as a compounding agent for foods, or the like and a compounding agent for medicines or the like. SOLUTION: This microcapsule comprises a core substance composed of one or more kinds of unsaturated aliphatic compounds selected from unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons and a gelling and solidifying substance capable of gelling and solidifying the unsaturated aliphatic compound at a normal temperature, and the wall film consists mainly of a gellable polymer compound.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、不飽和脂肪酸及び
不飽和炭化水素の少なくとも1種以上を包含したマイク
ロカプセル及びその用途に関し、更に詳述すると、マイ
クロカプセルのカプセル強度が高く、含有する不飽和脂
肪酸及び不飽和炭化水素の保存安定性に優れ、且つこれ
らを錠剤中などに安定に配合することができ、食品用配
合剤や医薬品用配合剤などの用途に好適なマイクロカプ
セル及びその用途に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a microcapsule containing at least one or more unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, and its use. More specifically, the present invention relates to a microcapsule having a high capsule strength and a high content of unsaturated microcapsules. The present invention relates to microcapsules which are excellent in storage stability of saturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, can be stably compounded in tablets and the like, and are suitable for use as food compounding agents and pharmaceutical compounding agents, and the use thereof. .

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】不飽和
脂肪酸又は不飽和炭化水素は、コレステロールの低下、
活性一重項酸素消去、血栓症防止、心筋梗塞防止、狭心
症防止等の諸機能を有するものであり、食品、健康食
品、医薬品などに生理活性物質として配合されている。
BACKGROUND OF THE INVENTION Unsaturated fatty acids or unsaturated hydrocarbons reduce cholesterol,
It has various functions such as active singlet oxygen elimination, thrombosis prevention, myocardial infarction prevention and angina prevention, and is blended as a physiologically active substance in foods, health foods, pharmaceuticals and the like.

【0003】この場合、従来より、不飽和脂肪酸又は不
飽和炭化水素の配合は、そのままで、或いは油懸濁液、
マイクロカプセル又は粉末などに加工して混合すること
により行われている。これらの中で、マイクロカプセル
や粉末に加工して配合する方法は、そのまま配合する方
法や油懸濁液として配合する方法に比べて、不飽和脂肪
酸又は不飽和炭化水素を安定に製品中に配合することが
できる点で有利である。
[0003] In this case, conventionally, the unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon is blended as it is or as an oil suspension,
It is performed by processing into microcapsules or powder and mixing. Among them, the method of processing into microcapsules or powder and blending is more stable than the method of blending as it is or the method of blending as an oil suspension. This is advantageous in that it can be performed.

【0004】そして、上記不飽和脂肪酸又は不飽和炭化
水素の加工は、例えばゼラチン−アラビアガムでカプセ
ル化したり、乳化剤、賦形剤などで乳化し噴霧乾燥して
粉末化するなどの方法によって行われていた。
[0004] The above-mentioned unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon is processed by a method such as encapsulation with gelatin-gum arabic, emulsification with an emulsifier, excipient, etc., and spray-drying to powder. I was

【0005】しかしながら、不飽和脂肪酸又は不飽和炭
化水素である生理活性物質を芯物質として包含するマイ
クロカプセルは、通常芯物質が液状であるためマイクロ
カプセルの強度が低くなり、安定性に優れたマイクロカ
プセルが得られず、そのためこのマイクロカプセルを錠
剤などに配合しても、打錠時の圧力でマイクロカプセル
が破壊され、芯物質として包含される不飽和脂肪酸又は
不飽和炭化水素の保存安定性が悪くなるという問題があ
った。
However, microcapsules containing a physiologically active substance, which is an unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon, as a core substance usually have a low strength because the core substance is in a liquid state, and the microcapsules have excellent stability. Capsules could not be obtained, so even if these microcapsules were blended into tablets, etc., the microcapsules were broken by the pressure during tableting, and the storage stability of unsaturated fatty acids or unsaturated hydrocarbons included as the core substance was reduced. There was a problem of getting worse.

【0006】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
不飽和脂肪酸及び不飽和炭化水素の少なくとも1種以上
を包含し、カプセル強度が高く、上記不飽和脂肪酸及び
不飽和炭化水素の保存安定性に優れ、安定に錠剤中など
に配合することができ、食品用配合剤や医薬品用配合剤
などの用途に好適であるマイクロカプセル、及び該マイ
クロカプセルを含有し、上記不飽和脂肪酸及び不飽和炭
化水素の機能性を十分発揮できる錠剤、該マイクロカプ
セルからなり、上記不飽和脂肪酸及び不飽和炭化水素の
機能性を十分発揮できる食品用及び医薬品用配合剤を提
供することを目的とするものである。
The present invention has been made in view of the above circumstances,
It contains at least one or more unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, has a high capsule strength, has excellent storage stability of the unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, and can be stably incorporated into tablets and the like. A microcapsule suitable for use as a food compound or a pharmaceutical compound, and a tablet containing the microcapsule, which can sufficiently exhibit the functionality of the unsaturated fatty acid and unsaturated hydrocarbon, and the microcapsule. It is another object of the present invention to provide a compounding agent for foods and pharmaceuticals that can sufficiently exhibit the functionality of the unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、
不飽和脂肪酸又は不飽和炭化水素を芯物質として配合す
る場合、食用油脂中に分散させるなどの手段によって液
状にする場合でも、上記不飽和脂肪酸又は不飽和炭化水
素を常温でゲル化又は固化する物質を配合して芯物質と
すれば、マイクロカプセル調製時は通常加温されるので
芯物質は液状であるためカプセル化が行い難くなること
がなく、一方、マイクロカプセル調製後は、常温で芯物
質がゲル化又は固化するのでカプセル強度が向上し得、
特に多芯型構造を有するものとして調製すると、カプセ
ル強度がより向上することを知見し、更に、得られたマ
イクロカプセルは十分な強度を有するために、打錠した
場合であってもカプセルが破壊することがなく、コレス
テロールの低下、血栓症の防止、心筋梗塞防止、狭心症
防止、活性一重項酸素の消去などに対して優れた生理作
用を有する不飽和脂肪酸及び不飽和炭化水素を安定に錠
剤中に配合できるので、更に利便性が向上し、食品用配
合剤や医薬品用配合剤などの各種用途に好適に使用し得
ることを見い出し、本発明をなすに至った。
Means for Solving the Problems and Embodiments of the Invention As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor has found that
When the unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon is blended as a core substance, a substance which gels or solidifies the unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon at room temperature even when it is made liquid by means such as dispersing in edible fat or oil. When the microcapsules are used as the core material, the core material is usually heated during the preparation of the microcapsules, so that the core material is in a liquid state, so that the encapsulation does not become difficult. Since the gelation or solidification can improve the capsule strength,
In particular, it was found that when prepared as having a multi-core structure, the capsule strength was further improved.Moreover, since the obtained microcapsules had sufficient strength, the capsules were broken even when compressed. Stable unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons that have excellent physiological effects on lowering cholesterol, preventing thrombosis, preventing myocardial infarction, preventing angina, eliminating active singlet oxygen, etc. Since it can be incorporated into tablets, it has been found that the convenience is further improved and that it can be suitably used for various uses such as food additives and pharmaceutical agents, and the present invention has been accomplished.

【0008】即ち、本発明は、(1)芯物質が不飽和脂
肪酸及び不飽和炭化水素から選ばれる1種又は2種以上
の不飽和脂肪族化合物と、該不飽和脂肪族化合物を常温
でゲル化又は固化させるゲル・固化物質とを含有し、壁
膜がゲル化性高分子化合物を主体としてなることを特徴
とするマイクロカプセル、(2)(1)記載のマイクロ
カプセルを含有してなる錠剤、(3)(1)記載のマイ
クロカプセルからなる食品用配合剤、及び(4)(1)
記載のマイクロカプセルからなる医薬品用配合剤を提供
する。
That is, the present invention provides (1) one or more unsaturated aliphatic compounds whose core substance is selected from unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, and gelation of the unsaturated aliphatic compounds at room temperature. A microcapsule containing a gel / solidified substance to be solidified or solidified, wherein the wall film is mainly composed of a gelling polymer compound, and a tablet comprising the microcapsule according to (2) or (1). , (3) a food additive comprising the microcapsules according to (1), and (4) (1)
A pharmaceutical composition comprising the microcapsules described above.

【0009】以下、本発明につき更に詳しく説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

【0010】本発明のマイクロカプセルは、芯物質とし
て不飽和脂肪酸及び不飽和炭化水素から選ばれる少なく
とも1種以上の不飽和脂肪族化合物と該不飽和脂肪族化
合物を常温でゲル化又は固化させるゲル・固化物質とを
含有する油相成分と、ゲル化性高分子化合物を主体とし
た壁膜となる水相成分とから構成されたものである。
[0010] The microcapsule of the present invention comprises at least one unsaturated aliphatic compound selected from unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons as a core substance, and a gel for gelling or solidifying the unsaturated aliphatic compound at room temperature. -It is composed of an oil phase component containing a solidified substance and an aqueous phase component serving as a wall film mainly composed of a gelling polymer compound.

【0011】本発明のマイクロカプセルにおける芯物質
となる油相成分としては、不飽和脂肪酸、不飽和炭化水
素及びこれらを常温でゲル化又は固化させるゲル・固化
物質、更に好ましくは食用油脂及び抗酸化剤等が用いら
れる。
The oil phase component serving as the core substance in the microcapsule of the present invention includes unsaturated fatty acids, unsaturated hydrocarbons and gel / solidified substances which gel or solidify these at room temperature, more preferably edible oils and fats and antioxidants. Agents and the like are used.

【0012】ここで、不飽和脂肪酸及び不飽和炭化水素
としては、食品、医薬品などの各種分野において生理活
性物質として使用されているものを使用することがで
き、具体的には、不飽和脂肪酸として、例えば脂肪族の
炭素数が16〜24、特に18〜22の一酸及び二酸等
を挙げることができ、一方、不飽和炭化水素としては、
例えば炭素数18〜55、特に20〜40のポリオレフ
ィン等を挙げることができ、より具体的には、不飽和脂
肪酸として、例えばエイコサペンタエン酸、ドコサヘキ
サエン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エ
イコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸等、不飽和炭
化水素として、例えばリコペン、スクワレン、オレアス
タン(オリーブ油中に存在)、ザネン(ウバサメの肝油
中に存在)等を挙げることができ、これらは1種単独で
又は2種以上を適宜組み合わせて使用することができ
る。本発明の場合、これらの中でも特にエイコサペンタ
エン酸、ドコサヘキサエン酸、リノール酸、リノレン
酸、リコペン等をより好適に使用することができる。
Here, as the unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, those used as physiologically active substances in various fields such as foods and pharmaceuticals can be used. Specifically, as unsaturated fatty acids, For example, aliphatic carbon numbers of 16 to 24, especially 18 to 22 monoacids and diacids can be mentioned, on the other hand, as unsaturated hydrocarbons,
Examples thereof include polyolefins having 18 to 55 carbon atoms, particularly 20 to 40 carbon atoms. More specifically, examples of unsaturated fatty acids include eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, and eicosa. Examples of unsaturated hydrocarbons such as tetraenoic acid and docosapentaenoic acid include lycopene, squalene, oleastane (present in olive oil), and zanene (present in liver oil of basking shark). Or two or more of them can be used in an appropriate combination. In the case of the present invention, among them, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, linoleic acid, linolenic acid, lycopene and the like can be more preferably used.

【0013】上記不飽和脂肪族化合物の配合量は特に制
限されるものではなく、各化合物の機能を発揮し得る有
効量であり、通常マイクロカプセル全量(乾燥重量、以
下同様)に対して1〜40%(重量%、以下同様)、好
ましくは3〜35%、より好ましくは5〜30%である
と好適である。配合量が少なすぎると生理活性物質とし
ての効果が得られない場合があり、多すぎると十分なカ
プセル強度を得るのが困難となる場合がある。
The amount of the unsaturated aliphatic compound is not particularly limited, but is an effective amount capable of exhibiting the function of each compound, and is usually 1 to 1 with respect to the total amount of microcapsules (dry weight, hereinafter the same). It is suitable that it is 40% (% by weight, the same applies hereinafter), preferably 3 to 35%, more preferably 5 to 30%. If the amount is too small, the effect as a physiologically active substance may not be obtained, and if it is too large, it may be difficult to obtain sufficient capsule strength.

【0014】上記不飽和脂肪族化合物を常温(20〜3
5℃)でゲル化又は固化させるゲル・固化物質として
は、例えばアスコルビン酸の高級脂肪酸エステルを好適
に使用することができ、具体的には、アスコルビン酸と
炭素数12〜20、特に14〜18の脂肪酸とのエステ
ル等を挙げることができ、より具体的には例えばアスコ
ルビン酸ラウレート、アスコルビン酸ミリステート、ア
スコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレー
ト等が挙げられ、これらは1種単独で又は2種以上を適
宜組み合わせて使用することができる。本発明の場合、
これらの中でも特にアスコルビン酸パルミテート、アス
コルビン酸ステアレートなどがより好適に使用できる。
The above unsaturated aliphatic compound is kept at room temperature (20-3
As a gel / solidification substance to be gelled or solidified at 5 ° C.), for example, a higher fatty acid ester of ascorbic acid can be suitably used. Specifically, ascorbic acid and C12 to C20, particularly C14 to C18, are used. And more specific examples thereof include fatty acid laurate, ascorbic acid laurate, ascorbic acid myristate, ascorbic acid palmitate, ascorbic acid stearate and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Can be used in appropriate combination. In the case of the present invention,
Among these, ascorbic acid palmitate, ascorbic acid stearate and the like can be more preferably used.

【0015】上記ゲル・固化物質の配合量は、上記不飽
和脂肪族化合物を常温でゲル化又は固化させることがで
きる量であり、通常マイクロカプセル全量に対して1〜
10%、好ましくは2〜7%とすると好適である。ゲル
・固化物質の配合量が多すぎると、マイクロカプセル調
製時に上記不飽和脂肪族化合物が増粘してカプセル化が
困難となる場合があり、少なすぎるとマイクロカプセル
調製後に上記不飽和脂肪族化合物が常温においてもゲル
化又は固化せず、保存安定性が悪くなる場合がある。ま
た、同様の理由により、上記不飽和脂肪族化合物に対す
る配合割合は、不飽和脂肪族化合物:ゲル・固化物質
(重量比)=10:1〜1:5、特に5:1〜1:3と
すると好適である。
The amount of the gelling / solidifying substance is such that the unsaturated aliphatic compound can be gelled or solidified at normal temperature, and is usually 1 to 1 with respect to the total amount of the microcapsules.
10%, preferably 2 to 7% is suitable. If the compounding amount of the gel / solidifying substance is too large, the unsaturated aliphatic compound may be difficult to encapsulate due to the thickening of the unsaturated aliphatic compound at the time of preparing microcapsules, and if the amount is too small, the unsaturated aliphatic compound may be prepared after preparing the microcapsules. Does not gel or solidify even at room temperature, and storage stability may be poor. For the same reason, the compounding ratio with respect to the unsaturated aliphatic compound is as follows: unsaturated aliphatic compound: gel / solidified substance (weight ratio) = 10: 1 to 1: 5, particularly 5: 1 to 1: 3. This is preferable.

【0016】上記不飽和脂肪族化合物及びゲル・固化剤
は、通常食用油脂と併用して用いられるものであり、食
用油脂としては、植物油、動物油、合成油などを用いる
ことができる。具体的には、植物油としては、例えば落
花生油、大豆油、綿実油、コーン油などが挙げられる。
また、動物油としては、例えば牛脂、豚脂、イカ油、鯨
油などが挙げられる。合成油としては、例えば中鎖グリ
セリドなどが挙げられる。これらの食用油脂は、それぞ
れ単独でも、2種以上を適宜組み合わせて用いてもよ
い。この場合、上記不飽和脂肪族化合物及びゲル・固化
剤との配合割合は、重量比で不飽和脂肪族化合物及びゲ
ル・固化剤:食用油脂=1:1〜1:40、特に2:3
〜1:30の範囲であることが望ましい。上記範囲を超
えて食用油脂が多くなるとカプセル強度が低下する場合
があり、一方、上記不飽和脂肪族化合物及びゲル・固化
剤が多くなると油相の粘度が高くなり、取り扱い性が悪
くなる場合がある。
The unsaturated aliphatic compound and the gel / solidifying agent are usually used in combination with edible oils and fats, and vegetable oils, animal oils, synthetic oils and the like can be used as edible oils and fats. Specifically, examples of the vegetable oil include peanut oil, soybean oil, cottonseed oil, corn oil and the like.
Examples of animal oils include beef tallow, lard, squid oil, and whale oil. Examples of the synthetic oil include medium-chain glycerides. These edible oils and fats may be used alone or in an appropriate combination of two or more. In this case, the mixing ratio of the unsaturated aliphatic compound and the gel / solidifying agent is, by weight, an unsaturated aliphatic compound and a gel / solidifying agent: edible fat = 1: 1 to 1:40, particularly 2: 3.
It is desirably in the range of 1 : 1: 30. If the edible oils and fats exceed the above range, the capsule strength may decrease, while the unsaturated aliphatic compound and the gel / solidifying agent increase in viscosity, the viscosity of the oil phase increases, and the handleability may deteriorate. is there.

【0017】また、上記油相には抗酸化剤が配合されて
いるとより好適であり、抗酸化剤としては、例えばアス
コルビン酸、アスコルビン酸のアルカリ金属塩、トコフ
ェロール、トコトリエール等のトコフェロール類、没食
子酸のエステル類、エリソルビン酸、ブチル化ヒドロキ
シトルエン(BHT)、ブチル化ヒドロキシアニソール
(BHA)などが挙げられ、これらは1種単独で又は2
種以上を適宜組み合わせて使用することができる。この
場合、抗酸化剤は、水相、油相の両方に用いることがで
き、特に、水相にアスコルビン酸、油相にトコフェロー
ル類を用いることが好ましい。
It is more preferable that the oil phase contains an antioxidant. Examples of the antioxidant include ascorbic acid, alkali metal salts of ascorbic acid, tocopherols such as tocopherol and tocotrile; Esters of gallic acid, erythorbic acid, butylated hydroxytoluene (BHT), butylated hydroxyanisole (BHA), and the like.
More than one species can be used in appropriate combination. In this case, the antioxidant can be used for both the aqueous phase and the oil phase. In particular, it is preferable to use ascorbic acid for the aqueous phase and tocopherols for the oil phase.

【0018】上記抗酸化剤の配合量は抗酸化有効量であ
り、通常マイクロカプセル全量に対し0.1〜10%で
ある。
The compounding amount of the above-mentioned antioxidant is an antioxidant effective amount, and is usually 0.1 to 10% based on the total amount of the microcapsules.

【0019】一方、本発明のマイクロカプセルにおける
壁膜となる水相成分としては、ゲル化性高分子化合物を
主体とし、通常、この他に糖類、抗酸化剤及び安定剤な
どが適宜常用量使用される。
On the other hand, the aqueous phase component serving as a wall film in the microcapsule of the present invention is mainly composed of a gelling polymer compound, and usually, saccharides, an antioxidant, a stabilizer and the like are used in a usual amount as appropriate. Is done.

【0020】上記ゲル化性高分子化合物としては、例え
ばゼラチン、寒天、カラギーナン、ジェランガム、メチ
ルセルロース、カードラン等を挙げることができ、これ
らは1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて使用す
ることができ、本発明の場合、これらの中でも特にゼラ
チンが好適であり、より好ましくはゼリー強度100ブ
ルーム(#)以上のゼラチン、更に好ましくは150〜
380ブルーム(#)のゼラチンである。ここで、ゼラ
チンのゼリー強度が低すぎるとカプセル強度が低くな
り、例えば錠剤配合時の圧力でカプセルが破壊して、上
記不飽和脂肪族化合物が劣化する場合がある。なお、こ
のようなゼラチンとしてはA型及びB型のいずれを用い
てもよい。また、上記ゼリー強度を有するゼラチンは、
2種以上のゼラチンを混合したものであってもよく、混
合物としてのゼリー強度が上記範囲となる限り、この混
合物を構成する1種又は2種以上のゼラチンが上記ゼリ
ー強度の範囲から外れていてもよい。なお、ゼラチンの
上記ゼリー強度は、JISK6503に準拠して測定し
たものである。
Examples of the gelling polymer compound include gelatin, agar, carrageenan, gellan gum, methylcellulose, curdlan and the like. These may be used alone or in combination of two or more. In the case of the present invention, gelatin is particularly preferable among these, more preferably gelatin having a jelly strength of 100 bloom (#) or more, and still more preferably 150 to 100 bloom (#).
380 bloom (#) gelatin. Here, if the jelly strength of gelatin is too low, the capsule strength becomes low. For example, the capsule may be broken by the pressure at the time of compounding the tablet, and the unsaturated aliphatic compound may deteriorate. In addition, any of A type and B type may be used as such gelatin. In addition, gelatin having the above jelly strength,
Two or more kinds of gelatins may be mixed, and one or more kinds of gelatin constituting the mixture may be out of the above range of the jelly strength as long as the jelly strength of the mixture falls within the above range. Is also good. The jelly strength of gelatin was measured according to JIS K6503.

【0021】上記ゲル化性高分子化合物の配合量は、通
常マイクロカプセル全量に対して10〜60%、好まし
くは20〜55%の範囲で配合すると好適である。ゲル
化性高分子化合物の配合量が少なすぎると十分なカプセ
ル強度が得られない場合があり、多すぎると上記不飽和
脂肪族化合物及びゲル・固化物質の配合量が相対的に減
少し、生理活性物質としての機能を発揮できない場合が
ある。
The amount of the gelling polymer compound to be blended is usually 10 to 60%, preferably 20 to 55%, based on the total amount of the microcapsules. If the blending amount of the gelling polymer compound is too small, sufficient capsule strength may not be obtained.If the blending amount is too large, the blending amounts of the unsaturated aliphatic compound and the gel / solidifying substance are relatively reduced, and In some cases, the function as an active substance cannot be exhibited.

【0022】抗酸化剤としては、上記油相成分で用いる
ものと同様のものを用いることができるが、特に水溶性
のものが好ましい。また、安定剤としては、例えばクエ
ン酸、リン酸、フィチン酸及びこれらのアルカリ金属塩
やアルカリ土類金属塩などが用いられ、これらは1種単
独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができ
る。なお、その配合量は有効量であり、通常マイクロカ
プセル全量に対して0.01〜5%が好適である。
As the antioxidant, those similar to those used in the above oil phase component can be used, but a water soluble one is particularly preferable. Further, as the stabilizer, for example, citric acid, phosphoric acid, phytic acid and their alkali metal salts or alkaline earth metal salts are used, and these may be used alone or in an appropriate combination of two or more. it can. The compounding amount is an effective amount, and usually 0.01 to 5% is preferable to the total amount of the microcapsules.

【0023】糖類としては、単糖類、二糖類及び多糖類
を用いることができ、単糖類としては、例えばアラビノ
ース、キシロース、ガラクトース、グルコース、マンノ
ース、イノシトール、マンニトール、グルコン酸などが
挙げられる。二糖類としては、例えばマルトース、アガ
ラビオース、イソマルトース、サッカロース、ソホー
ス、ラクトース、スタキオースなどが挙げられ、多糖類
としては、例えばアガロース、アミロース、グルコマン
ナン、デキストランなどが挙げられる。なお、これらの
糖類は、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて使
用することができる。その配合量は、通常マイクロカプ
セル全量に対して1〜20%が好適である。
As saccharides, monosaccharides, disaccharides and polysaccharides can be used. Examples of monosaccharides include arabinose, xylose, galactose, glucose, mannose, inositol, mannitol, gluconic acid and the like. Examples of the disaccharide include maltose, agarabiose, isomaltose, saccharose, sohose, lactose, and stachyose, and examples of the polysaccharide include agarose, amylose, glucomannan, and dextran. In addition, these sugars can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types as appropriate. The compounding amount is usually preferably 1 to 20% based on the total amount of the microcapsules.

【0024】本発明のマイクロカプセルは、以上の成分
から構成されるものであり、マイクロカプセル粒子の平
均粒子径は、好ましくは50〜3,000μm、より好
ましくは100〜2,000μmの範囲である。平均粒
子径が小さすぎるとカプセル粒子の表面積が増え、酸素
に接触する機会が多くなり、安定性が悪くなる場合があ
り、大きすぎると十分なカプセル強度が得られない場合
がある。ここで、本発明のマイクロカプセルは、その構
造が特に制限されるものではなく、例えば単芯型構造で
あっても多芯型構造であってもよいが、カプセル強度を
考慮すれば多芯型構造であることが望ましく、多芯型構
造のマイクロカプセル粒子の場合、上記不飽和脂肪族化
合物及びゲル・固化物質を含有する芯物質の平均粒子径
は、好ましくは0.01〜20μm、より好ましくは
0.05〜10μmの範囲である。芯物質の平均粒子径
が上記範囲を逸脱するとカプセル強度が不十分となる場
合がある。また、同様の理由により、上記芯物質の平均
粒子径とマイクロカプセル粒子の平均粒子径との比率
は、マイクロカプセル粒子の平均粒子径が芯物質の平均
粒子径の好ましくは50〜300,000倍、より好ま
しくは100〜60,000倍である。
The microcapsules of the present invention are composed of the above-mentioned components, and the average particle size of the microcapsule particles is preferably in the range of 50 to 3,000 μm, more preferably 100 to 2,000 μm. . If the average particle diameter is too small, the surface area of the capsule particles increases, the chance of contact with oxygen increases, and the stability may deteriorate. If the average particle diameter is too large, sufficient capsule strength may not be obtained. Here, the structure of the microcapsule of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, a single-core type or a multi-core type. In the case of microcapsule particles having a multi-core structure, the average particle diameter of the core material containing the unsaturated aliphatic compound and the gel / solidified material is preferably 0.01 to 20 μm, more preferably Is in the range of 0.05 to 10 μm. If the average particle size of the core material is outside the above range, the capsule strength may be insufficient. For the same reason, the ratio of the average particle size of the core material to the average particle size of the microcapsule particles is preferably such that the average particle size of the microcapsule particles is 50 to 300,000 times the average particle size of the core material. , More preferably 100 to 60,000 times.

【0025】本発明のマイクロカプセルは、上記壁膜の
水分含量をマイクロカプセル全体の乾燥重量に対して1
0%以下にすることが望ましい。水分含量が多すぎると
マイクロカプセルの壁膜の強度が低くなり、例えば錠剤
に配合する時に圧力でカプセルが破壊して上記不飽和脂
肪族化合物が劣化する場合がある。なお、水分含量が低
すぎるとマイクロカプセルを製造する際に乾燥するのに
時間がかかる場合がある。更に、雑菌などの繁殖を抑え
る目的から、水分含量を7%以下に抑えることがより望
ましい。ここで、本発明における水分含量は、食品添加
物公定書記載の一般試験法、乾燥減量試験法(温度:1
05℃、時間:一時間)に従って測定されたものであ
る。また、この水分含量は、主にマイクロカプセルの壁
膜中に存在する自由水の量を示すものである。
In the microcapsule of the present invention, the moisture content of the wall film is 1 to the dry weight of the whole microcapsule.
It is desirable to set it to 0% or less. If the water content is too high, the strength of the wall film of the microcapsule becomes low. For example, when compounded into a tablet, the capsule may be broken by pressure and the unsaturated aliphatic compound may be deteriorated. If the water content is too low, it may take time to dry when producing microcapsules. Furthermore, it is more desirable to suppress the water content to 7% or less for the purpose of suppressing the propagation of various bacteria. Here, the water content in the present invention can be determined by a general test method described in the official specification of food additives, a drying loss test method (temperature: 1).
05 ° C., time: 1 hour). The water content mainly indicates the amount of free water present in the wall film of the microcapsule.

【0026】本発明のマイクロカプセルの製造方法は、
特に制限されないが、例えば以下に示す方法により効率
よく製造することができる。
The method for producing a microcapsule of the present invention comprises:
Although not particularly limited, for example, it can be efficiently produced by the following method.

【0027】即ち、上記壁膜を構成する各成分を水に溶
解して水相を調製し、これに芯物質となる上記不飽和脂
肪族化合物及びゲル・固化物質を適宜食用油脂に懸濁さ
せた油相を乳化させて上記油相を分散質とするO/W型
乳化物を形成し、次いで上記O/W型乳化物の水相を固
化させて、上記油相を芯物質とする上記ゲル化性高分子
化合物のマイクロカプセル膜を形成してもよいが、より
好ましくは上記水相全体の50〜80%の水相と芯物質
となる油相とでW/O型乳化物を形成した後、残りの水
相を添加し、転相乳化させて、O/W型乳化物を形成す
ることが望ましい。なお、乳化機としては、アジホモミ
キサー、ニーダー、マイルダーなどが用いられるが、特
にアジホモミキサーが好ましい。また、温度条件として
は、特に制限されないが、上記ゲル・固化物質が常温で
ゲル化又は固化することを考慮すれば、上記ゲル・固化
物質がゲル化又は固化せず、且つゲル化性高分子化合物
がゲル化しない温度領域で乳化させることが望ましい。
That is, the components constituting the wall film are dissolved in water to prepare an aqueous phase, and the unsaturated aliphatic compound and the gel / solidified substance serving as a core substance are appropriately suspended in an edible oil or fat. The oil phase thus obtained is emulsified to form an O / W emulsion having the oil phase as a dispersoid, and then the aqueous phase of the O / W emulsion is solidified to form the oil phase as a core substance. Although a microcapsule film of a gelling polymer compound may be formed, it is more preferable to form a W / O emulsion with an aqueous phase of 50 to 80% of the whole aqueous phase and an oil phase serving as a core substance. After that, it is desirable to add the remaining aqueous phase and perform phase inversion emulsification to form an O / W emulsion. In addition, as an emulsifier, an azihomomixer, a kneader, a milder and the like are used, and an azihomomixer is particularly preferable. The temperature condition is not particularly limited, but considering that the gel / solidified substance gels or solidifies at room temperature, the gel / solidified substance does not gel or solidify, and the gelling polymer It is desirable to emulsify in a temperature range where the compound does not gel.

【0028】次に、上記O/W型乳化物の水相によって
マイクロカプセル膜(壁膜)を形成する方法としては、
公知の造粒方法を採用することができるが、本発明の場
合、特に液中硬化法、スプレークーリング法又は粉床法
が好適である。ここで、液中硬化法とは、油脂等の分散
媒中でO/W型乳化物の粒子を硬化後、分散媒を分離除
去することにより含水状態のマイクロカプセル粒子を得
る方法である。具体的には、得られたO/W型乳化物を
200〜1000重量%の食用油脂中に上記ゲル化性高
分子化合物がゲル化しない温度領域で分散し、含水粒子
が100〜3000μmの平均粒子径となるよう、分散
力をコントロールする。その後、食用油脂の温度を上記
ゲル化性高分子化合物がゲル化する温度領域に設定し
て、該化合物のゲル化領域で含水粒子の水相を固化させ
た後、含水粒子に付着した食用油脂を完全に除去し、含
水マイクロカプセル粒子を製造する方法である。
Next, as a method of forming a microcapsule film (wall film) by the aqueous phase of the O / W type emulsion,
Although a known granulation method can be employed, in the case of the present invention, a submerged curing method, a spray cooling method or a powder bed method is particularly preferable. Here, the in-liquid curing method is a method in which particles of an O / W emulsion are cured in a dispersion medium such as oils and fats, and then the dispersion medium is separated and removed to obtain water-containing microcapsule particles. Specifically, the obtained O / W type emulsion is dispersed in edible oil / fat of 200 to 1000% by weight in a temperature range where the gelling polymer compound does not gel, and the water-containing particles have an average of 100 to 3000 μm. The dispersing force is controlled so that the particle diameter is obtained. Thereafter, the temperature of the edible oil and fat is set to a temperature region where the gelling polymer compound gels, and the aqueous phase of the hydrated particles is solidified in the gelation region of the compound, and then the edible oil and fat adhered to the hydrated particles. Is completely removed to produce hydrated microcapsule particles.

【0029】スプレークーリング法とは、O/W型乳化
物を噴霧し、水相を固化させた後、捕集することにより
含水状態のマイクロカプセル粒子を得る方法である。具
体的には、O/W型乳化物のゲル化領域の温度雰囲気に
設定した塔中に、ゲル化しない温度状態のO/W型乳化
物を回転円盤式ノズルや二流体加圧ノズルなどを用いて
含水粒子が100〜3000μmの平均粒子径となるよ
うに噴霧し、水相を固化させた後、捕集する方法であ
る。
The spray cooling method is a method of spraying an O / W emulsion, solidifying an aqueous phase, and collecting the solid to obtain water-containing microcapsule particles. Specifically, the O / W emulsion in a temperature state that does not gel is placed in a tower set at a temperature atmosphere in the gelling region of the O / W emulsion by using a rotating disk type nozzle or a two-fluid pressurizing nozzle. This is a method in which water-containing particles are sprayed so as to have an average particle diameter of 100 to 3000 μm, and the aqueous phase is solidified and then collected.

【0030】粉床法とは、O/W型乳化物を粉床に噴霧
し、水相を固化させた後、粉床中から含水粒子を捕集し
て、含水マイクロカプセル粒子を得る方法である。具体
的には、ゲル化しない温度状態のO/W型乳化物をでん
ぷん等の粉床中に回転円盤式ノズルや二流体加圧ノズル
などを用いて含水粒子が100〜3000μmの平均粒
子径となるように噴霧し、水相を固化させた後、粉床か
ら含水粒子を捕集する方法である。なお、含水粒子に付
着した余分な粉は、通常乾燥後に除去する。
The powder bed method is a method in which an O / W type emulsion is sprayed on a powder bed, an aqueous phase is solidified, and water-containing particles are collected from the powder bed to obtain water-containing microcapsule particles. is there. Specifically, the O / W type emulsion in a temperature state that does not gelate is made into a powder bed such as starch by using a rotating disk type nozzle or a two-fluid pressurizing nozzle so that the hydrated particles have an average particle diameter of 100 to 3000 μm. It is a method of collecting water-containing particles from a powder bed after spraying so as to solidify an aqueous phase. Excess powder adhering to the water-containing particles is usually removed after drying.

【0031】更に、上記含水マイクロカプセル粒子を、
例えば減圧静置乾燥、通風乾燥、流動層乾燥などを用い
ることにより乾燥し、上述したように好ましくはマイク
ロカプセル中の水分含量を10%以下にする。なお、乾
燥方法については、特に制限されないが、マイクロカプ
セル同士の凝集を防ぐため、ゲル化性高分子化合物のゲ
ル化温度以下で乾燥することが望ましい。なお、このよ
うな方法により得られたマイクロカプセル粒子は、上記
油相からなる芯物質が上記ゲル化性高分子化合物を主体
とする壁膜中に分散した多芯型構造、又は上記油相から
なる芯物質を上記ゲル化性高分子化合物を主体とする壁
膜が被覆した単芯型構造を有するものである。
Further, the hydrated microcapsule particles are
For example, drying is carried out by using static drying under reduced pressure, ventilation drying, fluidized bed drying, etc., and as described above, the water content in the microcapsules is preferably reduced to 10% or less. The drying method is not particularly limited, but it is preferable to dry at a temperature lower than the gelation temperature of the gelling polymer compound in order to prevent aggregation of the microcapsules. In addition, the microcapsule particles obtained by such a method have a multi-core structure in which the core substance composed of the oil phase is dispersed in a wall film mainly composed of the gelling polymer compound, or from the oil phase. Having a single core structure in which a core material is coated with a wall film mainly composed of the gelling polymer compound.

【0032】なお、本発明のマイクロカプセルの強度
は、特に限定されるものではないが、本発明の目的を考
慮すれば、後述するマイクロカプセルの強度評価方法に
従い、室温(20〜25℃)で測定を行って圧縮強度を
算出する場合、0.5〜2kgf/mm2、特に0.6
〜1kgf/mm2であることが望ましい。
The strength of the microcapsule of the present invention is not particularly limited. However, in consideration of the object of the present invention, the strength of the microcapsule is determined at room temperature (20 to 25 ° C.) according to the microcapsule strength evaluation method described later. When measuring and calculating the compressive strength, 0.5 to 2 kgf / mm 2 , especially 0.6
It is desirably about 1 kgf / mm 2 .

【0033】このようにして得られた本発明のマイクロ
カプセルは、そのまま所用の用途に供することができる
が、強度が大きいため、錠剤に成形して用いることもで
きる。本発明のマイクロカプセルを錠剤化するに際して
は、例えば乳糖、ステアリン酸マグネシウム、コーンス
ターチ、糖エステルなどの賦形剤などと共に、打錠圧2
00〜2000kgf/cm2、特に300〜1500
kgf/cm2で打錠することが好ましい。この場合、
本発明のマイクロカプセルの錠剤中の含有量は、0.5
〜20%、特に1〜15%であることが好ましい。
The microcapsules of the present invention obtained in this way can be used as they are, but since they have high strength, they can be formed into tablets. When the microcapsules of the present invention are tableted, for example, a tableting pressure of 2 with excipients such as lactose, magnesium stearate, corn starch, and sugar esters are used.
00 to 2000 kgf / cm 2 , especially 300 to 1500
It is preferable to perform tableting at kgf / cm 2 . in this case,
The content of the microcapsules in the tablet of the present invention is 0.5
It is preferably from 20 to 20%, particularly preferably from 1 to 15%.

【0034】本発明のマイクロカプセルは、従来不飽和
脂肪酸及び不飽和炭化水素が用いられてきた用途と同様
の用途に使用されるが、特に本発明のマイクロカプセル
は、健康食品、油脂食品、乳製品、菓子、めん類、調味
料、飼料などの食品用配合剤、錠剤、カプセル、顆粒な
どの医薬品用配合剤等の各種用途に好適なものである。
The microcapsules of the present invention are used for applications similar to those in which unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons have conventionally been used. In particular, the microcapsules of the present invention are used for health foods, oil and fat foods, milk It is suitable for various uses, such as products, confectionery, noodles, seasonings, food ingredients such as feed, and pharmaceutical ingredients such as tablets, capsules, and granules.

【0035】[0035]

【発明の効果】本発明のマイクロカプセルは、カプセル
強度が高いので芯物質として包含する不飽和脂肪酸及び
不飽和炭化水素の保存安定性に優れる上、錠剤に配合し
ても破壊しない。従って、本発明のマイクロカプセル
は、錠剤などへも安定に配合することができるものであ
る。
Industrial Applicability The microcapsules of the present invention have high capsule strength and therefore have excellent storage stability of unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons included as a core substance, and do not break even when incorporated into tablets. Therefore, the microcapsules of the present invention can be stably incorporated into tablets and the like.

【0036】また、上記マイクロカプセルに内包される
不飽和脂肪酸及び不飽和炭化水素は、コレステロールの
低下、血栓症の防止、心筋梗塞防止、狭心症防止、活性
一重項酸素の消去等の諸機能を有するものであり、これ
らの機能を利用して、本発明のマイクロカプセルを含有
する錠剤、本発明のマイクロカプセルからなる食品用、
医薬品用配合剤は、食品、健康食品、医薬品などの各種
用途に好適に用いられるものである。
The unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons contained in the microcapsules are used to reduce cholesterol, prevent thrombosis, prevent myocardial infarction, prevent angina, and eliminate active singlet oxygen. And having these functions, utilizing these functions, tablets containing the microcapsules of the present invention, for food comprising the microcapsules of the present invention,
Pharmaceutical compounding agents are suitably used for various uses such as foods, health foods, and pharmaceuticals.

【0037】[0037]

【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.

【0038】まず、マイクロカプセルの調製方法、マイ
クロカプセルの錠剤成形方法及び安定性・強度評価方法
等について、以下に説明する。(1)マイクロカプセルの調製方法 (a)調製法1(転相乳化法) かき混ぜ機を備えた溶解槽中に、不飽和脂肪酸又は不飽
和炭化水素、食用油脂、抗酸化剤及びゲル・固化剤を所
定の割合で添加し、120℃まで加熱して溶解した後、
70℃まで冷却して油相を調製した。別に、水の中に所
定量のゲル化性高分子化合物(ゼラチン)、糖類、抗酸
化剤を加え、70℃に加熱し、溶解することにより水相
を調製した。
First, a method for preparing microcapsules, a method for forming tablets of microcapsules, a method for evaluating stability and strength, and the like will be described below. (1) Preparation method of microcapsules (a) Preparation method 1 (phase inversion emulsification method) In a dissolution tank equipped with a stirrer, unsaturated fatty acids or unsaturated hydrocarbons, edible oils and fats, antioxidants and gel / solidifying agents Is added at a predetermined ratio, and heated to 120 ° C. to dissolve,
The oil phase was prepared by cooling to 70 ° C. Separately, a predetermined amount of a gelling polymer compound (gelatin), a saccharide and an antioxidant were added to water, heated to 70 ° C. and dissolved to prepare an aqueous phase.

【0039】次いで、溶解槽中の油相を70℃に保ち、
この油相に対して、水相を70重量%の割合で添加し、
良くかき混ぜてW/O型乳化物を形成した。その後更
に、残りの水相を添加して、O/W型乳化物を形成し
た。このO/W型乳化物を通常行われている液中硬化
法、又はスプレークーリング法によりカプセル化した
後、乾燥処理をして、不飽和脂肪酸又は不飽和炭化水素
を含有した多芯型構造のマイクロカプセルを得た。 (b)調製法2(機械乳化法) かき混ぜ機を備えた溶解槽中に不飽和脂肪酸又は不飽和
炭化水素、食用油脂、抗酸化剤及びゲル・固化剤を所定
の割合で添加し、120℃まで加熱して溶解した後、7
0℃まで冷却して油相を調製した。別に、水の中に所定
量のゲル化性高分子化合物(ゼラチン)、糖類、抗酸化
剤を加え、70℃に加熱し、溶解することにより水相を
調製した。
Next, the oil phase in the dissolution tank was maintained at 70 ° C.
An aqueous phase was added to the oil phase at a ratio of 70% by weight,
Stir well to form a W / O emulsion. Thereafter, the remaining aqueous phase was further added to form an O / W emulsion. After encapsulating the O / W emulsion by a usual in-liquid curing method or a spray cooling method, it is subjected to a drying treatment to form a multi-core structure containing unsaturated fatty acids or unsaturated hydrocarbons. Microcapsules were obtained. (B) Preparation method 2 (mechanical emulsification method) Unsaturated fatty acids or unsaturated hydrocarbons, edible oils and fats, antioxidants and gel / solidifying agents are added at a predetermined ratio to a dissolving tank equipped with a stirrer, and then heated at 120 ° C. After heating and melting until
The oil phase was prepared by cooling to 0 ° C. Separately, a predetermined amount of a gelling polymer compound (gelatin), a saccharide and an antioxidant were added to water, heated to 70 ° C. and dissolved to prepare an aqueous phase.

【0040】次いで、70℃において、この水相を溶解
槽中の油相にかき混ぜながら添加し、O/W型乳化物を
調製した。このO/W型乳化物を通常行われている液中
硬化法、又はスプレークーリング法によりカプセル化し
た後、乾燥処理をして、不飽和脂肪酸又は不飽和炭化水
素を含有した多芯型構造のマイクロカプセルを得た。
Next, at 70 ° C., the aqueous phase was added to the oil phase in the dissolving tank while stirring, to prepare an O / W emulsion. After encapsulating the O / W emulsion by a usual in-liquid curing method or a spray cooling method, it is subjected to a drying treatment to form a multi-core structure containing unsaturated fatty acids or unsaturated hydrocarbons. Microcapsules were obtained.

【0041】なお、上記調製法1,2において、液中硬
化法の場合、分散媒としてコーン油を用い、カプセルを
濾過分離後、石油エーテルで洗浄した。(2)マイクロカプセルの強度評価 マイクロカプセルの強度は、島津製作所(株)島津微小
圧縮試験機(MCTM−500)を用い、室温(20〜
25℃)でマイクロカプセル1粒の粒子径の10%変位
時の荷重を測定した。得られた荷重値を下記平松らの式
「日本鉱業学会誌81.10.24(1964)参照」
より、圧縮強度を算出し、マイクロカプセルの強度を評
価した。
In the case of the in-liquid curing method in Preparation methods 1 and 2, corn oil was used as a dispersion medium, and the capsules were separated by filtration and washed with petroleum ether. (2) Evaluation of Microcapsule Strength The strength of the microcapsules was measured at room temperature (20 to 20) using a Shimadzu Micro Compression Tester (MCTM-500) manufactured by Shimadzu Corporation.
(25 ° C.), the load at the time of 10% displacement of the particle diameter of one microcapsule was measured. The obtained load value is calculated according to the following equation of Hiramatsu et al., “Journal of the Mining Society of Japan, 81.10.24 (1964)”
Thus, the compressive strength was calculated, and the strength of the microcapsules was evaluated.

【0042】St=2.8P/πd2 (式中、Stは圧縮強度(kgf/mm2又はN/m
2)、Pは荷重(kg又はN)、dは粒子径(mm)
を示す。)(3)錠剤成形法及び成形時のマイクロカプセル評価 乳糖445mg、ステアリン酸マグネシウム5mg及び
マイクロカプセル50mgを配合し、打錠圧1000k
g/cm2で錠剤の成形を行った。マイクロカプセルが
破壊しているかどうかの判定は、錠剤成形後、不飽和脂
肪酸又は不飽和炭化水素がしみ出しているか否かを目視
観察することにより行い、下記評価基準に従って錠剤成
形時のマイクロカプセルの状態を評価した。 ○:全くしみ出ていない(カプセルの破壊なし) △:ややしみ出ているのが認められる(カプセルの破壊
ややあり) ×:しみ出ている(カプセルの破壊)(4)錠剤中のマイクロカプセル安定性評価 1リットル容量のサンプル瓶に上記(3)で成形した錠
剤を20錠入れ、40℃の恒温槽にて2ヶ月間保存した
後、錠剤中のマイクロカプセルに残存する不飽和脂肪酸
又は不飽和炭化水素を溶媒(シクロヘキサン等)で抽出
し、高速液体クロマトグラフィーで常法により濃度の測
定を行った。得られた濃度値から錠剤中の不飽和脂肪酸
又は不飽和炭化水素の残存率を算出し、錠剤中のマイク
ロカプセルの安定性を評価した。
St = 2.8P / πd 2 (where St is the compressive strength (kgf / mm 2 or N / m
m 2 ), P is load (kg or N), d is particle diameter (mm)
Is shown. (3) Tablet Capturing Method and Evaluation of Microcapsules during Molding Lactose 445 mg, magnesium stearate 5 mg and microcapsules 50 mg were blended, and the tableting pressure was 1000 k.
Tablets were molded at g / cm 2 . The determination of whether the microcapsules have been broken is performed by visually observing whether or not unsaturated fatty acids or unsaturated hydrocarbons have exuded after tablet formation, and the microcapsules at the time of tablet formation according to the following evaluation criteria. The condition was evaluated. :: No exudation at all (no capsule destruction) Δ: Some exudation is observed (capsule destruction is slightly) ×: Exudation (capsule destruction) (4) Microcapsules in tablets Stability Evaluation Twenty tablets formed in the above (3) were placed in a 1-liter sample bottle and stored for 2 months in a thermostat at 40 ° C., and then unsaturated fatty acids or unsaturated fatty acids remaining in the microcapsules in the tablets were obtained. The saturated hydrocarbon was extracted with a solvent (such as cyclohexane), and the concentration was measured by high-performance liquid chromatography using a conventional method. The residual ratio of unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon in the tablet was calculated from the obtained concentration value, and the stability of the microcapsule in the tablet was evaluated.

【0043】[実施例1]表1に示したように、水相の
ゲル化性高分子化合物としてゼリー強度100#のゼラチ
ン[新田ゼラチン(株)製]、糖類としてサッカロー
ス、不飽和脂肪族化合物としてリコピン、食用油脂とし
てコーン油、抗酸化剤としてトコフェロール(To
c)、不飽和脂肪族化合物を常温でゲル化するゲル・固
化物質としてアスコルビン酸ステアレート(As−S
t)を用い、水相及び油相を調製し、上記調製法1(転
相乳化法)に従い、マイクロカプセルの形成を液中硬化
法により行った。更に20℃、−600mmHgにおい
て減圧静置乾燥を行い、水分含量をマイクロカプセルの
5重量%まで乾燥し、多芯型構造のマイクロカプセルを
製造した。このマイクロカプセルの製造条件及び評価結
果を表1に示す。
Example 1 As shown in Table 1, as an aqueous phase gelling polymer compound, gelatin having a jelly strength of 100 # [manufactured by Nitta Gelatin Co., Ltd.], saccharose as a saccharide, and unsaturated aliphatic Lycopene as a compound, corn oil as an edible oil and fat, and tocopherol (To
c) Ascorbic acid stearate (As-S) as a gel-solidifying substance that gels unsaturated aliphatic compounds at room temperature.
Using t), an aqueous phase and an oil phase were prepared, and microcapsules were formed by an in-liquid curing method according to the above Preparation Method 1 (phase inversion emulsification method). Furthermore, drying under reduced pressure was performed at 20 ° C. and −600 mmHg, and the water content was dried to 5% by weight of the microcapsules, thereby producing microcapsules having a multi-core structure. Table 1 shows the manufacturing conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0044】[実施例2]実施例1において、ゼラチン
のゼリー強度100#からゼリー強度150#のもの
に、アスコルビン酸ステアレートをアスコルビン酸パル
ミテート(As−Pt)に代え、他は実施例1と同様に
してマイクロカプセルの形成を液中硬化法により行っ
た。更に20℃、−600mmHgにおいて減圧静置乾
燥を行い、水分含量をマイクロカプセルの10重量%ま
で乾燥し、多芯型構造のマイクロカプセルを製造した。
このマイクロカプセルの製造条件及び評価結果を表1に
示す。
Example 2 In Example 1, gelatin was changed from jelly strength of 100 # to jelly strength of 150 #, and ascorbate stearate was replaced with ascorbic acid palmitate (As-Pt). Microcapsules were formed in the same manner by a submerged curing method. Furthermore, drying under reduced pressure was carried out at 20 ° C. and −600 mmHg, and the water content was dried to 10% by weight of the microcapsules to produce microcapsules having a multi-core structure.
Table 1 shows the manufacturing conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0045】[実施例3]実施例1において、ゼラチン
のゼリー強度100#からゼリー強度300#のもの
に、サッカロースをマルトースに、リコピンをエイコサ
ペンタエン酸(EPA)に、コーン油を大豆油に、アス
コルビン酸ステアレートをアスコルビン酸パルミテート
に代え、他は実施例1と同様にしてマイクロカプセルの
形成を液中硬化法により行った。更に20℃、−600
mmHgにおいて減圧静置乾燥を行い、水分含量をマイ
クロカプセルの7重量%まで乾燥し、多芯型構造のマイ
クロカプセルを製造した。このマイクロカプセルの製造
条件及び評価結果を表1に示す。
Example 3 In Example 1, gelatin having a jelly strength of 100 # to jelly strength of 300 #, saccharose to maltose, lycopene to eicosapentaenoic acid (EPA), corn oil to soybean oil, Microcapsules were formed by the in-liquid curing method in the same manner as in Example 1 except that ascorbic acid stearate was replaced with ascorbic acid palmitate. 20 ° C, -600
Drying under reduced pressure was carried out at a pressure of mmHg to reduce the water content to 7% by weight of the microcapsules, thereby producing microcapsules having a multi-core structure. Table 1 shows the manufacturing conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0046】[実施例4]実施例1の組成において、ゼ
ラチンのゼリー強度100#からゼリー強度380#の
ものに、サッカロースをグルコースに、リコピンをドコ
サヘキサエン酸(DHA)に、コーン油を中鎖グリセリ
ド(MCT)に、アスコルビン酸ステアレートをアスコ
ルビン酸パルミテートに代えて、上記調製法2に従い、
マイクロカプセルの形成をスプレークーリング法により
行った。更に20℃、−600mmHgにおいて減圧静
置乾燥を行い、水分含量をマイクロカプセルの5重量%
まで乾燥し、多芯型構造のマイクロカプセルを製造し
た。このマイクロカプセルの製造条件及び評価結果を表
1に示す。
Example 4 In the composition of Example 1, gelatin having a jelly strength of 100 # to jelly strength of 380 #, saccharose to glucose, lycopene to docosahexaenoic acid (DHA), and corn oil to medium-chain glyceride. (MCT), ascorbic acid stearate was replaced with ascorbic acid palmitate, and according to the above Preparation Method 2,
Microcapsules were formed by spray cooling. Further, it was dried under reduced pressure at −20 mmHg at 20 ° C., and the water content was reduced to 5% by weight of the microcapsules.
After drying, microcapsules having a multi-core structure were manufactured. Table 1 shows the manufacturing conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0047】[実施例5]実施例1の組成において、ゼ
ラチンのゼリー強度100#からゼリー強度300#の
ものに、リコピンをリノール酸に、コーン油を中鎖グリ
セリド(MCT)に代えて、実施例4と同様にしてマイ
クロカプセルの形成をスプレークーリング法により行っ
た。更に20℃、−600mmHgにおいて減圧静置乾
燥を行い、水分含量をマイクロカプセルの7重量%まで
乾燥し、多芯型構造のマイクロカプセルを製造した。こ
のマイクロカプセルの製造条件及び評価結果を表1に示
す。
[Example 5] In the composition of Example 1, gelatin was changed from jelly strength of 100 # to jelly strength of 300 #, lycopene was changed to linoleic acid, and corn oil was changed to medium-chain glyceride (MCT). Microcapsules were formed in the same manner as in Example 4 by the spray cooling method. Furthermore, drying under reduced pressure was carried out at 20 ° C. and −600 mmHg, and the water content was dried to 7% by weight of the microcapsules to produce microcapsules having a multi-core structure. Table 1 shows the manufacturing conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0048】[実施例6]実施例1において、ゼラチン
をゼリー強度100#1種からゼリー強度50#/30
0#(重量比50/50)の混合ゼラチン(混合時のゼ
リー強度200#)に、サッカロースをグルコースに、
リコピンをリノレン酸に、コーン油を大豆油に代え、他
は実施例1と同様にしてマイクロカプセルの形成を液中
硬化法により行った。更に20℃、−600mmHgに
おいて減圧静置乾燥を行い、水分含量をマイクロカプセ
ルの8重量%まで乾燥し、多芯型構造のマイクロカプセ
ルを製造した。このマイクロカプセルの製造条件及び評
価結果を表2に示す。
Example 6 In Example 1, gelatin was changed from jelly strength 100 # 1 to jelly strength 50 # / 30.
0 # (weight ratio 50/50) mixed gelatin (jelly strength at mixing 200 #), saccharose to glucose,
Microcapsules were formed by a liquid curing method in the same manner as in Example 1 except that lycopene was replaced by linolenic acid and corn oil was replaced by soybean oil. Furthermore, drying under reduced pressure was performed at 20 ° C. and −600 mmHg, and the water content was dried to 8% by weight of the microcapsules to produce microcapsules having a multi-core structure. Table 2 shows the production conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0049】[実施例7]実施例1において、ゼラチン
をゼリー強度100#1種から水溶性ゼラチン/ゼリー
強度300#(重量比20/80)の混合ゼラチン(混
合時のゼリー強度260#)に、サッカロースをグルコ
ースに、コーン油を大豆油に代え、他は実施例1と同様
にしてマイクロカプセルの形成を液中硬化法により行っ
た。更に20℃、−600mmHgにおいて減圧静置乾
燥を行い、水分含量をマイクロカプセルの10重量%ま
で乾燥し、多芯型構造のマイクロカプセルを製造した。
このマイクロカプセルの製造条件及び評価結果を表2に
示す。
[Example 7] In Example 1, gelatin was changed from 100 # 1 jelly strength to a mixed gelatin of water soluble gelatin / jelly strength 300 # (weight ratio 20/80) (jelly strength 260 # at the time of mixing). Microcapsules were formed by a submerged hardening method in the same manner as in Example 1 except that saccharose was replaced by glucose and corn oil was replaced by soybean oil. Furthermore, drying under reduced pressure was carried out at 20 ° C. and −600 mmHg, and the water content was dried to 10% by weight of the microcapsules to produce microcapsules having a multi-core structure.
Table 2 shows the production conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0050】[実施例8]実施例1において、ゼラチン
をゼリー強度100#から300#のものに代え、かつ
水相の抗酸化剤としてアスコルビン酸(As−A)を用
い、また、リコピンをエイコサペンタエン酸に代え、更
に、マイクロカプセルの形成をスプレークーリング法に
代えた以外は実施例1と同様にしてマイクロカプセルの
形成を行った。更に、入風温度20℃の流動層乾燥装置
により、水分含量をマイクロカプセルの5重量%まで乾
燥し、多芯型構造のマイクロカプセルを製造した。この
マイクロカプセルの製造条件及び評価結果を表2に示
す。
Example 8 In Example 1, gelatin was changed from jelly strength of 100 # to 300 #, ascorbic acid (As-A) was used as an antioxidant in the aqueous phase, and lycopene was added. Microcapsules were formed in the same manner as in Example 1 except that spray cooling was used instead of icosapentaenoic acid. Further, the water content was dried to 5% by weight of the microcapsules by a fluidized bed drier at an inlet air temperature of 20 ° C., to produce microcapsules having a multi-core structure. Table 2 shows the production conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0051】[実施例9]実施例1において、ゼラチン
をゼリー強度100#から300#のものに代え、かつ
水相の抗酸化剤としてアスコルビン酸(As−A)を用
い、また、リコピンをドコサヘキサエン酸に、コーン油
を中鎖グリセリドに、アスコルビン酸ステアレートをア
スコルビン酸パルミテートに代え、更に、マイクロカプ
セルの形成をスプレークーリング法に代えた以外は実施
例1と同様にしてマイクロカプセルの形成を行った。更
に、入風温度20℃の流動層乾燥装置により、水分含量
をマイクロカプセルの7重量%まで乾燥し、多芯型構造
のマイクロカプセルを製造した。このマイクロカプセル
の製造条件及び評価結果を表2に示す。
Example 9 In Example 1, gelatin was changed from jelly strength of 100 # to 300 #, ascorbic acid (As-A) was used as an antioxidant in the aqueous phase, and lycopene was docosahexaene. Microcapsules were formed in the same manner as in Example 1 except that acid, corn oil was changed to medium-chain glyceride, ascorbic acid stearate was changed to ascorbic acid palmitate, and microcapsules were changed to spray cooling. Was. Further, the water content was dried to 7% by weight of the microcapsules by a fluidized bed drier having an air inlet temperature of 20 ° C., thereby producing microcapsules having a multi-core structure. Table 2 shows the production conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0052】[比較例1]実施例1において、 組成を
表2に示すように代えた以外は実施例1と同様にしてマ
イクロカプセルの形成を行った。更に、入風温度20℃
の流動層乾燥装置により、水分含量をマイクロカプセル
の10重量%まで乾燥し、多芯型構造のマイクロカプセ
ルを調製した。このマイクロカプセルの製造条件及び評
価結果を表2に示す。
Comparative Example 1 Microcapsules were formed in the same manner as in Example 1, except that the composition was changed as shown in Table 2. In addition, the incoming air temperature is 20 ° C
The water content was dried to 10% by weight of the microcapsules by using a fluidized bed drier of the above, to prepare microcapsules having a multi-core structure. Table 2 shows the production conditions and evaluation results of the microcapsules.

【0053】[0053]

【表1】 Toc:トコフェロール As-Pt:アスコルヒ゛ン酸ハ゜ルミテート As-St:アスコルヒ゛ン
酸ステアレート As-A:アスコルヒ゛ン酸 EPA:エイコサヘ゜ンタエン酸 DHA:ト゛コサヘキサエン酸
[Table 1] Toc: Tocopherol As-Pt: Ascorbic acid palmitate As-St: Ascorbic acid stearate As-A: Ascorbic acid EPA: Eicosapentaenoic acid DHA: Tocosahexaenoic acid

【0054】[0054]

【表2】 Toc:トコフェロール As-Pt:アスコルヒ゛ン酸ハ゜ルミテート As-St:アスコルヒ゛ン
酸ステアレート As-A:アスコルヒ゛ン酸 EPA:エイコサヘ゜ンタエン酸 DHA:ト゛コサヘキサエン酸
[Table 2] Toc: Tocopherol As-Pt: Ascorbic acid palmitate As-St: Ascorbic acid stearate As-A: Ascorbic acid EPA: Eicosapentaenoic acid DHA: Tocosahexaenoic acid

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 31/01 ABS A61K 31/01 ABS B01J 13/14 B01J 13/02 H (72)発明者 村越 倫明 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライオ ン株式会社内 Fターム(参考) 4B018 LE01 LE02 MD07 MD10 MD11 MD12 MD13 ME04 ME14 MF02 MF06 4B035 LC05 LC06 LE01 LG04 LG07 LG15 LG20 LK04 LP21 LP24 4C076 AA64 BB01 CC11 CC40 DD45 DD59S DD67 EE42 FF63 4C206 AA01 AA02 BA02 DA05 MA03 MA05 NA03 ZA36 ZA40 ZA54 ZC33 4G005 AA01 AB09 AB15 AB27 BA11 BA14 BB17 DB06Z DB12X DC03X DC28X DC32W EA01 EA03 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A61K 31/01 ABS A61K 31/01 ABS B01J 13/14 B01J 13/02 H (72) Inventor Tomoaki Murakoshi Tokyo 1-3-7 Honjo, Sumida-ku, Tokyo F-term (reference) in Lion Corporation 4B018 LE01 LE02 MD07 MD10 MD11 MD12 MD13 ME04 ME14 MF02 MF06 4B035 LC05 LC06 LE01 LG04 LG07 LG15 LG20 LK04 LP21 LP24 4C076 AA64 BB01 CC11 CC40 DD45 DD59S DD67 EE42 FF63 4C206 AA01 AA02 BA02 DA05 MA03 MA05 NA03 ZA36 ZA40 ZA54 ZC33 4G005 AA01 AB09 AB15 AB27 BA11 BA14 BB17 DB06Z DB12X DC03X DC28X DC32W EA01 EA03

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 芯物質が不飽和脂肪酸及び不飽和炭化水
素から選ばれる1種又は2種以上の不飽和脂肪族化合物
と、該不飽和脂肪族化合物を常温でゲル化又は固化させ
るゲル・固化物質とを含有し、壁膜がゲル化性高分子化
合物を主体としてなることを特徴とするマイクロカプセ
ル。
Claims: 1. An unsaturated aliphatic compound whose core substance is selected from unsaturated fatty acids and unsaturated hydrocarbons, and gelation or solidification of the unsaturated aliphatic compound at room temperature. A microcapsule comprising a substance and a wall film mainly comprising a gelling polymer compound.
【請求項2】 請求項1記載のマイクロカプセルを含有
してなる錠剤。
2. A tablet comprising the microcapsule according to claim 1.
【請求項3】 請求項1記載のマイクロカプセルからな
る食品用配合剤。
3. A food additive comprising the microcapsules according to claim 1.
【請求項4】 請求項1記載のマイクロカプセルからな
る医薬品用配合剤。
4. A pharmaceutical composition comprising the microcapsules according to claim 1.
JP10243156A 1998-08-28 1998-08-28 Microcapsule, tablet, and compounding agent for food and medicine Pending JP2000072670A (en)

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