JP2000063214A - Microbicidal insecticide composition for agriculture and horticulture - Google Patents
Microbicidal insecticide composition for agriculture and horticultureInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用殺菌殺虫
剤組成物、さらに詳しくは混合殺菌殺虫剤組成物に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an agricultural / horticultural germicidal insecticide composition, and more particularly to a mixed germicidal insecticide composition.
【0002】[0002]
【従来の技術】一般式(I)2. Description of the Related Art General formula (I)
【0003】[0003]
【化2】 [Chemical 2]
【0004】で表されるベンズアミドキシム化合物は、
WO96/19442に開示されている殺菌活性を有す
る化合物である。また、有機リン系、ネオニコチノイド
系に含まれる殺虫剤も以前から多くのものが知られてい
る。しかしながら、一般式(I)で表される化合物と有
機リン系、ネオニコチノイド系に含まれる殺虫剤を含有
して相乗効果を発揮せしめる殺菌殺虫剤組成物について
は、未だ知られていない。The benzamidoxime compound represented by
It is a compound having bactericidal activity disclosed in WO 96/19442. In addition, many insecticides contained in organophosphorus and neonicotinoids have been known for some time. However, a bactericidal insecticide composition containing a compound represented by the general formula (I) and an insecticide contained in an organic phosphorus type or neonicotinoid type to exert a synergistic effect has not yet been known.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら公知
化合物の使用必要量の低減および有効スペクトルを改善
しうる、相乗効果を示す混合殺菌殺虫剤剤組成物を提供
することである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is to provide a mixed fungicidal insecticide composition having a synergistic effect, which can reduce the use amount of these known compounds and improve the effective spectrum.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)The present invention has the general formula (I)
【0007】[0007]
【化3】 [Chemical 3]
【0008】(式中、R1は、ハロゲン原子で置換され
てもよいC1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されて
もよいC2-4アルケニル基、またはハロゲン原子で置換
されてもよいC2-4アルキニル基を表す。
R2は;ハロゲン原子またはC1-4アルキル基で置換され
てもよいフェニル基;ハロゲン原子またはC1-4アルキ
ル基で置換されてもよいヘテロ環を表す。X1は、C1-4
ハロアルキル基を表す。X2、X3、X4、X5は、それぞ
れ独立して、水素原子、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン
原子、C1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、C1-4ハロアルコキシ基、C1-4アルキル
チオ基、C1-4アルキルスルフィニル基、C1-4アルキル
スルホニル基またはC1-4、アルキルカルボニルアミノ
基を表す。r1、r2は、それぞれ独立して、水素原子、
アミノ基、ハロゲン原子、C1-4アルキル基、C1-4ハロ
アルキル基、C1-4アルコキシ基またはC1-4アルキルチ
オ基を表し、また、r1、r2は、一緒になってカルボニ
ル基を形成してもよい。)で表されるベンズアミドキシ
ム化合物と、有機リン系、ネオニコチノイド系に含まれ
る殺虫剤とを有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺菌殺虫剤組成物である。(In the formula, R 1 may be substituted with a C 1-4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C 2-4 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, or a halogen atom. . represents a C 2-4 alkynyl group R 2 represents: a halogen atom or C 1-4 alkyl heterocycle which may be substituted with group; a halogen atom or C 1-4 alkyl phenyl group which may be substituted with group . X 1 is C 1-4
Represents a haloalkyl group. X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are each independently a hydrogen atom, nitro group, amino group, halogen atom, C 1-4 alkyl group, C 1-4 haloalkyl group, C 1-4
It represents an alkoxy group, a C 1-4 haloalkoxy group, a C 1-4 alkylthio group, a C 1-4 alkylsulfinyl group, a C 1-4 alkylsulfonyl group or a C 1-4 , alkylcarbonylamino group. r 1 and r 2 are each independently a hydrogen atom,
Represents an amino group, a halogen atom, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 haloalkyl group, a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 alkylthio group, and r 1 and r 2 together are carbonyl A group may be formed. ) A benzamidoxime compound represented by the formula (1) and an insecticide contained in an organic phosphorus-based or neonicotinoid-based compound are contained as active ingredients.
【0009】[0009]
【発明の実施の形態】本発明に使用されるベンズアミド
キシム化合物は、前記一般式(I)で表される化合物で
あり、それらの一種または二種以上を用いることができ
る。本発明においては、一般式(I)で表されるベンズ
アミドキシム化合物であれば、特に制限はないが、特に
好ましい具体例を第1表に示す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The benzamidoxime compound used in the present invention is a compound represented by the above general formula (I), and one or more of them can be used. In the present invention, there is no particular limitation as long as it is a benzamidoxime compound represented by the general formula (I), but particularly preferred specific examples are shown in Table 1.
【0010】[0010]
【表101】 [Table 101]
【0011】[0011]
【表102】 [Table 102]
【0012】本発明にいう有機リン系剤とは、ダイアジ
ノン、フェニトロチオン、クロルピリホス、バミドチオ
ン、マラソン、ホサロン、メチダチオン及びDDVP、
ネオニコチノイド系剤とは、イミダクロプリド、ニテン
ピラムおよびアセタミプリドなどを例示することがで
き、それらの一種または二種以上を用いることができ
る。Organophosphorus agents referred to in the present invention include diazinon, fenitrothion, chlorpyrifos, bamidthione, marathon, phosalone, metidathione and DDVP,
Examples of neonicotinoid agents include imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, and the like, and one or more of them can be used.
【0013】本発明の殺菌殺虫剤組成物においては、一
般式(I)で表される化合物と有機リン系あるいはネオ
ニコチノイド系剤との混合割合は広範囲にわたって変え
ることができるが、通常、重量比で1:0.01〜10
00であり、好ましくは1:1〜100の範囲内であ
る。In the bactericidal / insecticide composition of the present invention, the mixing ratio of the compound represented by the general formula (I) and the organophosphorus or neonicotinoid agent can be varied over a wide range. Ratio of 1: 0.01-10
00, and preferably within the range of 1: 1 to 100.
【0014】また、本発明の殺菌殺虫剤組成物は、通
常、固体担体、液体担体、ガス状担体などと混合し、必
要により、界面活性剤、その他の製剤用補助剤などを添
加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾー
ル、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル製剤、ULV製
剤、ペースト剤などに製剤化して用いられる。これらの
製剤中には、前記有効成分化合物をその合計量で、一般
に、0.1〜99.9重量%、好ましくは0.2〜80
重量%含有される。The bactericidal insecticide composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant, other auxiliary agents for formulation and the like are added, It is used after being formulated into oils, emulsions, wettable powders, granules, powders, aerosols, suspensions, foams, microcapsule formulations, ULV formulations, pastes and the like. In these preparations, the total amount of the active ingredient compounds is generally 0.1 to 99.9% by weight, preferably 0.2 to 80%.
It is contained by weight%.
【0015】製剤化する際に、用いられる固体担体とし
ては、例えば粘土類(カオリナイト、珪藻土、合成含水
酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土な
ど)、タルク、その他の無機鉱物(セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウムなど)などの微
粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、水、アル
コール類(メタノール、エタノールなど)、ケトン類
(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
ど)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、メチルナフタレンなど)、非芳香族炭化水素
類(ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシンなど)、エス
テル類(酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、ニトリル類
(アセトニトリル、イソブチロニトリルなど)、エーテ
ル類(ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなど)、酸
アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドなど)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン、ト
リクロロエチレンなど)などが挙げられ、ガス状担体、
すなわち、噴射剤としては、例えば、炭酸ガス、ブタン
ガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。Examples of solid carriers used in the formulation include clays (kaolinite, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fubasami clay, bentonite, acid clay, etc.), talc, and other inorganic minerals (sericite, quartz). Powder, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, etc.) and fine powders and granules, and liquid carriers include water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aroma, etc. Group hydrocarbons (toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), non-aromatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyro) Nitriles), ethers (dioxane, di Such as isopropyl ether), acid amides (dimethylformamide, dimethyl acetamide), halogenated hydrocarbons (dichloroethane, trichlorethylene) and the like, gaseous carrier,
That is, examples of the propellant include carbon dioxide gas, butane gas, and fluorocarbon.
【0016】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
れらのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体などが挙げられる。Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenated products, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and the like. Examples include sugar alcohol derivatives.
【0017】その他の製剤用補助剤としては、例えば、
カゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セ
ルロース誘導体、アルギン酸など)、リグニン酸誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸など)
などの固着剤や分散剤、PAP(酸性リン酸イソプロピ
ル)、BHT(2、6−ジ−tert−ブチル−4−メ
チルフェノール)、BHA(2−/3−tert−ブチ
ル−4−メトキシフェノール)、植物油、鉱物油、脂肪
酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。Other auxiliary agents for formulation include, for example,
Casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignic acid derivatives, bentonite, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acid, etc.)
Adhesives and dispersants such as PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2- / 3-tert-butyl-4-methoxyphenol) Stabilizers such as vegetable oils, mineral oils, fatty acids and fatty acid esters.
【0018】製剤化された本発明の殺菌殺虫剤組成物
は、そのままで、または水などで希釈して植物体、水面
または土壌に施用される。また、他の殺菌剤、殺虫剤、
除草剤、肥料、土壌改良剤などと併用することもでき
る。本発明の殺菌殺虫剤組成物の施用量は、有効成分化
合物である一般式(I)で示される化合物と有機リン系
あるいはネオニコチノイド系との混合比、気象条件、製
剤形態、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物
などにより異なるが、通常、1ヘクタール当たり有効成
分化合物量にして1〜1000g、好ましくは10〜1
00gである。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤などを水で
希釈して施用する場合、その施用濃度は、1〜1000
ppm、好ましくは、10〜250ppmであり、粒
剤、粉剤などは、通常、希釈することなくそのまま施用
する。The formulated fungicidal insecticide composition of the present invention is applied to a plant, water surface or soil as it is or after diluted with water or the like. Also, other fungicides, insecticides,
It can also be used in combination with herbicides, fertilizers, soil conditioners and the like. The application rate of the fungicide / insecticide composition of the present invention is a mixture ratio of the compound represented by the general formula (I), which is an active ingredient compound, and an organic phosphorus-based or neonicotinoid-based compound, meteorological conditions, formulation form, application method, It varies depending on the place of application, disease to be controlled, crops to be treated, etc., but usually 1 to 1000 g, preferably 10 to 1 in terms of the amount of the active ingredient compound per hectare.
It is 00 g. When an emulsion, wettable powder, suspension, liquid or the like is diluted with water and applied, the application concentration is 1 to 1000.
ppm, preferably 10 to 250 ppm, and granules, powders and the like are usually applied as they are without dilution.
【0019】[0019]
【実施例】次に、本発明殺菌殺虫剤組成物に関する実施
例を若干示すが、有効成分化合物、添加物、添加割合お
よび製剤形態などは、本実施例にのみ限定されることな
く、広い範囲で変更可能である。実施例中の部は重量部
を示す。EXAMPLES Next, some examples of the fungicidal insecticide composition of the present invention will be shown, but the active ingredient compounds, additives, addition ratios, formulation forms, etc. are not limited to these examples but a wide range. It can be changed with. Parts in the examples indicate parts by weight.
【0020】 実施例1 乳剤 第1表記載の化合物No.1 10部 有機リン系 あるいはネオニコチノイド系 160部 ソルベッソ200 220部 ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル 100部 ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル サルフェート 10部 NMP(N−メチル−2−ピロリドン) 500部[0020] Example 1 Emulsion 10 parts of compound No. 1 shown in Table 1 Organic phosphorus Or neonicotinoid 160 parts 220 parts of Solvesso 200 Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 100 parts Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 copies of sulphate NMP (N-methyl-2-pyrrolidone) 500 parts
【0021】 実施例2 乳剤 第1表記載の化合物No.1 10部 有機リン系 あるいはネオニコチノイド系 200部 ソルベッソ200 220部 ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル 100部 ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル サルフェート 10部 NMP 460部[0021] Example 2 Emulsion 10 parts of compound No. 1 shown in Table 1 Organic phosphorus Or neonicotinoid system 200 parts 220 parts of Solvesso 200 Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 100 parts Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 copies of sulphate NMP 460 copies
【0022】[0022]
【発明の効果】試験例1 ビート褐斑病(抗菌試験)
サッカロースを2%含むジャガイモ煎汁寒天培地で前培
養したビート褐斑病菌(Cercosporabeti
cola)をコルクボーラーで打ち抜き、所定濃度の薬
剤を含むサッカロース2%含有のジャガイモ煎汁寒天培
地に置床した。25℃、暗黒下で8日間培養した後、コ
ロニーの直径を測定した。EFFECTS OF THE INVENTION Test Example 1 Beet brown spot disease (antibacterial test) Beet brown spot disease fungus ( Cercospora beti ) pre-cultured in a potato decoction agar medium containing 2% of saccharose.
cola ) was punched out with a cork borer and placed on a potato decoction agar medium containing 2% sucrose containing a drug of a predetermined concentration. After culturing at 25 ° C. in the dark for 8 days, the diameter of colonies was measured.
【0023】[0023]
【数1】有効度(%)=[1−(処理区のコロニー直径
/無処理区のコロニー直径)]×100[Equation 1] Effectiveness (%) = [1- (colony diameter of treated section / colony diameter of untreated section)] × 100
【0024】本発明の期待される有効度Eをコルビーの
式(Weed.、15、20−22、1996.)から
算出し、観察結果を比較した。The expected efficacy E of the present invention was calculated from Colby's formula (Weed., 15 , 20-22, 1996.) and the observation results were compared.
【0025】[0025]
【数2】E=x+y−(x・y/100)[Equation 2] E = x + y− (x · y / 100)
【0026】Eは有効物質AおよびBを濃度mおよびn
で使用した場合に期待される有効度を%で示したもので
あり、xは有効物質Aを濃度mで使用した場合の有効度
を%で示し、yは有効物質Bを濃度nで使用した場合の
有効度を%で示した。E is the concentration of the active substances A and B in the concentrations m and n
The expected efficacy in% is shown in%, x is the efficacy in% when the active substance A is used in concentration m, and y is the active substance B in concentration n. The effectiveness in each case was shown in%.
【0027】[0027]
【表2】 [Table 2]
【0028】本試験結果から判るように、本発明の殺菌
殺虫剤組成物は、各有効成分化合物をそれぞれ単独で使
用した場合に比し、混合使用することによりコルビーの
式から予想される相加的効果以上の相乗効果を示す。As can be seen from the results of this test, the fungicide / insecticide composition of the present invention has the additive effect expected from the Colby's formula when used in combination, as compared with the case where each active ingredient compound is used alone. It shows a synergistic effect more than the physical effect.
【0029】試験例2(アワヨトウに対する殺虫試験)
第1表記載の化合物No.1 :50部、殺虫剤:4〜20
部、DMF:80〜400部を、化合物濃度が表3に示
された濃度になるように水で希釈した。その薬液中にト
ウモロコシ葉を30秒間浸し、風乾後、アワヨトウ2齢
幼虫が5頭入っているシャーレにその葉を入れた。ガラ
ス蓋をして温度25℃、湿度65%の恒温室に置き、3
日後に殺虫率を調べた。Test Example 2 (Insecticidal test against armyworm) Compound No. 1 shown in Table 1: 50 parts, insecticide: 4 to 20
Parts, DMF: 80 to 400 parts, were diluted with water so that the compound concentration became the concentration shown in Table 3. The corn leaves were dipped in the solution for 30 seconds, air-dried, and then placed in a petri dish containing 5 second-instar larvae of armyworm. Place it in a thermostatic chamber with a glass lid and a temperature of 25 ° C and a humidity of 65%. 3
The insecticidal rate was examined after a day.
【0030】[0030]
【表3】 [Table 3]
【0031】化合物No.1との混用により、殺虫剤の殺
虫効果が阻害されることはなかった。The mixture with Compound No. 1 did not inhibit the insecticidal effect of the insecticide.
Claims (3)
1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC
2-4 アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC
2-4 アルキニル基を表す。 R2は;ハロゲン原子またはC1-4アルキル基で置換され
てもよいフェニル基;ハロゲン原子またはC1-4アルキ
ル基で置換されてもよいヘテロ環を表す。X1は、C1-4
ハロアルキル基を表す。X2 、X3 、X4 、X5 は、そ
れぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、アミノ基、ハロ
ゲン原子、C1-4アルキル基、C1-4 ハロアルキル基、
C1-4アルコキシ基、C1-4ハロアルコキシ基、C1-4ア
ルキルチオ基、C1-4アルキルスルフィニル基、C1-4ア
ルキルスルホニル基、C1-4アルキルカルボニルアミノ
基を表す。r1、r2は、それぞれ独立して、水素原子、
アミノ基、ハロゲン原子、C1-4アルキル基、C1-4ハロ
アルキル基、C1-4アルコキシ基、C1-4アルキルチオ基
を表し、また、r1 、r2 は、一緒になってカルボニル
基を形成してもよい。)で表されるベンズアミドキシム
化合物と、有機リン系、ネオニオチノイド系剤からなる
群から選ばれる1種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌殺虫剤組成物。1. A compound represented by the general formula (I): (In the formula, R 1 is C which may be substituted with a halogen atom.
1-4 alkyl group, C optionally substituted by halogen atom
2-4 Alkenyl group, C optionally substituted by halogen atom
2-4 represents an alkynyl group. R 2 is: a halogen atom or C 1-4 alkyl heterocycle which may be substituted with group; a halogen atom or C 1-4 alkyl phenyl group which may be substituted with a group. X 1 is C 1-4
Represents a haloalkyl group. X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are each independently a hydrogen atom, a nitro group, an amino group, a halogen atom, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 haloalkyl group,
C 1-4 alkoxy group, a C 1-4 haloalkoxy group, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkylsulfinyl group, C 1-4 alkylsulfonyl group, C 1-4 alkylcarbonylamino group. r 1 and r 2 are each independently a hydrogen atom,
Represents an amino group, a halogen atom, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 haloalkyl group, a C 1-4 alkoxy group, a C 1-4 alkylthio group, and r 1 and r 2 together are carbonyl A group may be formed. ) A benzamidoxime compound represented by the formula (1) and at least one selected from the group consisting of organic phosphorus-based and neoniotinoid-based agents are contained as active ingredients.
ロチオン、クロルピリホス、バミドチオン、マラソン、
ホサロン、メチダチオン及びDDVPからなることを特
徴とする請求項1記載の農園芸用殺菌殺虫剤組成物。2. The organophosphorus agent is diazinon, fenitrothion, chlorpyrifos, bamidthione, marathon,
The bactericidal insecticide composition for agricultural and horticultural use according to claim 1, characterized in that it comprises fossarone, methidathion and DDVP.
ド、ニテンピラムおよびアセタミプリドからなることを
特徴とする請求項1記載の農園芸用殺菌殺虫剤組成物。3. The fungicidal insecticide composition for agricultural and horticultural use according to claim 1, wherein the neonicotinoid agent comprises imidacloprid, nitenpyram and acetamiprid.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24655398A JP4214571B2 (en) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Agricultural and horticultural fungicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24655398A JP4214571B2 (en) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Agricultural and horticultural fungicidal composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000063214A true JP2000063214A (en) | 2000-02-29 |
JP4214571B2 JP4214571B2 (en) | 2009-01-28 |
Family
ID=17150136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24655398A Expired - Lifetime JP4214571B2 (en) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Agricultural and horticultural fungicidal composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4214571B2 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018199202A1 (en) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 日本曹達株式会社 | Suspoemulsion |
-
1998
- 1998-08-17 JP JP24655398A patent/JP4214571B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018199202A1 (en) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 日本曹達株式会社 | Suspoemulsion |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JP4214571B2 (en) | 2009-01-28 |
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