JP2000026439A - Production of propylene oxide - Google Patents
Production of propylene oxideInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンのエポ
キシ化物であるプロピレンオキサイドを製造する方法に
関する。さらに詳しくは、本発明はプロピレンを過酸化
水素と反応させることによりプロピレンオキサイドを経
済的に製造する方法に関する。The present invention relates to a method for producing propylene oxide, which is an epoxidized product of propylene. More particularly, the present invention relates to a method for economically producing propylene oxide by reacting propylene with hydrogen peroxide.
【０００２】[0002]
【従来の技術】プロピレンオキサイドは、プロピレング
リコール、ポリプロピレングリコールなどの原料として
重要な工業原料である。従来知られているプロピレンオ
キサイドの工業的製法は、クロルヒドリン法、ハルコン
法、過酢酸法などがあるが、これらの方法では大量の副
生物を併産するため、併産品の市場確保が必要になると
いう問題点があった。2. Description of the Related Art Propylene oxide is an important industrial raw material as a raw material for propylene glycol, polypropylene glycol and the like. Conventionally known industrial methods for producing propylene oxide include the chlorhydrin method, the Halcon method, and the peracetic acid method.However, these methods produce large amounts of by-products, so it is necessary to secure a market for co-products There was a problem.
【０００３】これに対し、過酸化水素を酸化剤とする方
法は副生する物質が水であり、上述のような問題点が無
い理想的な方法である。特に、触媒としてチタノシリケ
ートを用いる方法は過酸化水素を酸化剤としてオレフィ
ンを高収率、高選択率でエポキシ化できることが知られ
ている（特公平４−５０２８号公報、米国特許５３５４
８７５）。しかしながらアルキルアントラキノン法によ
る工業的な過酸化水素製造法においては、抽出工程で得
られる過酸化水素水溶液を蒸留することによって有機不
純物の除去と過酸化水素の濃縮が行われ、さらに各種安
定剤が添加されて過酸化水素の長期安定性が確保され
る。過酸化水素は酸化剤として比較的高価であり、この
ために、結果的にプロピレンオキサイドの製造コストが
高くなり、上記の現行法とコスト的に競争できないとい
う問題点を有する。さらにチタノシリケート触媒は長期
の使用において次第に劣化し、焼成によっても元の活性
が回復しない場合がある。従って、高価なチタノシリケ
ート触媒のプロピレンオキサイドの製造コストに占める
割合が無視できないものとなり、この方法のコスト競争
力を更に低減させる原因になっている。[0003] On the other hand, the method using hydrogen peroxide as an oxidizing agent is an ideal method free from the above-mentioned problems because water is a by-produced substance. In particular, it is known that a method using titanosilicate as a catalyst can epoxidize an olefin with high yield and high selectivity using hydrogen peroxide as an oxidizing agent (Japanese Patent Publication No. 4-5028, US Pat.
875). However, in the industrial hydrogen peroxide production method based on the alkylanthraquinone method, organic impurities are removed and hydrogen peroxide is concentrated by distilling the aqueous solution of hydrogen peroxide obtained in the extraction step, and various stabilizers are added. As a result, the long-term stability of hydrogen peroxide is ensured. Hydrogen peroxide is relatively expensive as an oxidizing agent, and as a result, the production cost of propylene oxide is high, and there is a problem that it cannot compete with the above-mentioned current method in terms of cost. Further, the titanosilicate catalyst gradually deteriorates over a long period of use, and the original activity may not be recovered even by calcination. Therefore, the ratio of the expensive titanosilicate catalyst to the production cost of propylene oxide cannot be ignored, which further reduces the cost competitiveness of this method.
【０００４】この問題を解決するために、アルキルアン
トラキノン法の酸化塔の中にチタノシリケート触媒を添
加しておき、酸素あるいは空気とともにプロピレンを導
入することにより酸化塔内部でプロピレンオキサイドを
製造する方法、アルコール性媒体中で水素と酸素を接触
的に反応させて得られる過酸化水素のアルコール性溶液
を用いてチタノシリケート触媒存在下にプロピレンオキ
サイドを製造する方法（特開平１０−６７５０６号公
報）等が提案されている。前者の方法においては、チタ
ノシリケート触媒の分離・再生や副生するジオールなど
の分離除去工程が必要となり、プロセスが非常に複雑と
なる。また、後者の方法においては、アルコール媒体中
の過酸化水素濃度が非常に低く、結果的にプロピレンオ
キサイドの製造効率が非常に低いという欠点を有する
他、水素と酸素から過酸化水素を製造する際に用いる酸
のためにプロピレンオキサイドが容易に開環し、選択率
の悪化をもたらす。[0004] In order to solve this problem, a method for producing propylene oxide inside an oxidation tower by adding a titanosilicate catalyst to an oxidation tower of an alkylanthraquinone method and introducing propylene together with oxygen or air. For producing propylene oxide in the presence of a titanosilicate catalyst using an alcoholic solution of hydrogen peroxide obtained by catalytically reacting hydrogen and oxygen in an alcoholic medium (Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-67506) Etc. have been proposed. In the former method, a step of separating and regenerating the titanosilicate catalyst and a step of separating and removing by-product diol and the like are required, and the process becomes very complicated. In addition, the latter method has the disadvantage that the concentration of hydrogen peroxide in the alcohol medium is very low, and consequently the production efficiency of propylene oxide is very low.Moreover, when producing hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen, Propylene oxide is easily ring-opened due to the acid used for (1), resulting in poor selectivity.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであ
り、低い製造コストで、しかも収率良くプロピレンオキ
サイドを製造する方法を提供することを目的としてい
る。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention aims to solve the problems associated with the prior art as described above, and provides a method for producing propylene oxide at a low production cost and at a high yield. It is intended to be.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の現
状に鑑み鋭意研究を続け本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、プロピレンをチタノシリケート触媒存
在下で過酸化水素により酸化してプロピレンオキサイド
を製造する方法において、アルキルアントラキノン法に
よる抽出工程から蒸留精製せずに得られ、且つ安定剤の
含有量が１５０重量ｐｐｍ以下（１００％過酸化水素換
算）である過酸化水素を用いることを特徴とするプロピ
レンオキサイドの製造方法に関するものである。Means for Solving the Problems The present inventors have continued intensive studies in view of the above-mentioned current situation, and completed the present invention.
That is, the present invention relates to a method for producing propylene oxide by oxidizing propylene with hydrogen peroxide in the presence of a titanosilicate catalyst, wherein the propylene oxide is obtained without distillation purification from an extraction step by an alkylanthraquinone method, and contains a stabilizer. The present invention relates to a method for producing propylene oxide, characterized by using hydrogen peroxide having an amount of 150 ppm by weight or less (in terms of 100% hydrogen peroxide).
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】以下、本発明に関わるプロピレン
オキサイドの製造方法を具体的に説明する。 （１）過酸化水素水溶液の製造 本発明においては公知のアルキルアントラキノン法を用
いることができる。即ち、２−アルキルアントラキノン
を適当な溶媒に溶解させたものを作動溶液として用い、
まず水素添加工程において第２−アルキルアントラキノ
ンを接触的に対応する２−アルキルアントラヒドロキノ
ンに還元する。次にこの２−アルキルアントラヒドロキ
ノンを含む作動溶液を酸化工程に導き、酸化塔において
酸素あるいは空気を用いて酸化し、２−アルキルアント
ラキノンを再生すると同時に過酸化水素を生成する。生
成した過酸化水素を含む作動溶液は、次の抽出工程にお
いて水で抽出され過酸化水素水溶液を得る。抽出後の作
動溶液は水素添加工程へ循環使用される。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, a method for producing propylene oxide according to the present invention will be specifically described. (1) Production of aqueous solution of hydrogen peroxide In the present invention, a known alkylanthraquinone method can be used. That is, a solution obtained by dissolving a 2-alkylanthraquinone in an appropriate solvent is used as a working solution,
First, in the hydrogenation step, the second 2-alkylanthraquinone is catalytically reduced to the corresponding 2-alkylanthrahydroquinone. Next, the working solution containing the 2-alkylanthrahydroquinone is led to an oxidation step, and is oxidized using oxygen or air in an oxidation tower to regenerate the 2-alkylanthraquinone and generate hydrogen peroxide at the same time. The generated working solution containing hydrogen peroxide is extracted with water in the next extraction step to obtain a hydrogen peroxide aqueous solution. The working solution after the extraction is recycled to the hydrogenation step.
【０００８】ここに用いることができる２−アルキルア
ントラキノンとしては、２−エチルアントラキノン、２
−ブチルアントラキノン、２−アミルアントラキノン等
を用いることができる。２−アルキルアントラキノンを
溶解させる溶媒としては、酸化、還元に対して安定であ
り、且つ、生成した過酸化水素を水で抽出する際、水に
対する抽出係数ができるだけ高いものを用いる。また、
２−アルキルアントラキノンおよび２−アルキルアント
ラヒドロキノンを高濃度で溶解させるため、一般的には
２種あるいはそれ以上からなる混合溶媒が好ましい。そ
のような混合溶媒の例として、非制限的にＣ５〜Ｃ１１
のアルキル化ベンゼンとＣ７〜Ｃ１１の第二アルコール
の混合物、Ｃ５〜Ｃ１１のアルキル化ベンゼンとアルキ
ル尿素およびアルキル燐酸の混合物が挙げられる。The 2-alkylanthraquinone which can be used here is 2-ethylanthraquinone,
-Butyl anthraquinone, 2-amyl anthraquinone and the like can be used. As the solvent for dissolving the 2-alkylanthraquinone, a solvent that is stable against oxidation and reduction and has an extraction coefficient with respect to water as high as possible when extracting the generated hydrogen peroxide with water is used. Also,
In order to dissolve 2-alkylanthraquinone and 2-alkylanthrahydroquinone at a high concentration, a mixed solvent composed of two or more kinds is generally preferred. Examples of such mixed solvents include, but are not limited to, C5-C11
A mixture of an alkylated benzene and a C7 to C11 secondary alcohol, and a mixture of a C5 to C11 alkylated benzene, an alkyl urea and an alkyl phosphoric acid.
【０００９】還元工程の操作条件は特に制限されるもの
ではないが、一般にはパラジウム触媒、白金触媒または
ニッケル触媒などの触媒の存在下、１０〜８０℃の温度
範囲、１〜５気圧の圧力範囲にて水素または水素含有ガ
スを用いて還元する方法を採用することができる。反応
装置の形態としては、固定床式反応装置、流動床式反応
装置および攪拌式反応装置などを制限なく採用すること
ができる。The operating conditions of the reduction step are not particularly limited, but are generally in the presence of a catalyst such as a palladium catalyst, a platinum catalyst or a nickel catalyst in a temperature range of 10 to 80 ° C. and a pressure range of 1 to 5 atm. And a method of reducing using hydrogen or a hydrogen-containing gas. As the form of the reaction apparatus, a fixed bed type reaction apparatus, a fluidized bed type reaction apparatus, a stirring type reaction apparatus and the like can be adopted without limitation.
【００１０】２−アルキルアントラキノンを溶解した作
動溶液を工業的に経済性をもって使用する為には、水素
添加工程にて２−アルキルアントラキノンから２−アル
キルアントラヒドロキノンを接触還元により得る際に生
成する副生成物を２−アルキルアントラキノンあるいは
２−アルキルアントラヒドロキノンなどの有効な形に再
生する事が望ましい。In order to industrially use the working solution in which the 2-alkylanthraquinone is dissolved, it is necessary to produce a 2-alkylanthraquinone from the 2-alkylanthraquinone by catalytic reduction in the hydrogenation step. It is desirable to regenerate the product into an effective form such as a 2-alkylanthraquinone or 2-alkylanthrahydroquinone.
【００１１】抽出工程は公知の方法、即ち、ミキサー・
セトラー、向流多段抽出等を用いることができる。一般
には、抽出に用いる水の中に過酸化水素の分解を抑制す
る安定剤等を添加する場合があるが、本発明ではそのよ
うな安定剤を添加していない純水を用いることが望まし
い。通常、抽出後の過酸化水素は蒸留精製されるが、蒸
留で過酸化水素の分解が促進されるため、各種の安定剤
が添加されることになるため、本発明では抽出後の過酸
化水素を蒸留せずにプロピレンオキサイドの製造に用い
る。すなわち、本発明の過酸化水素に含まれる安定剤の
含有量は、１５０重量ｐｐｍ以下（１００％過酸化水素
換算）が望ましい。ここで、安定剤としては、一般的な
リン酸塩、ポリリン酸塩（ピロリン酸ソーダ、トリポリ
リン酸ソーダなど）、錫酸塩、ピコリン酸、アスコルビ
ン酸やエチレンジアミンテトラ酢酸、ニトロトリ酢酸、
アミノトリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、エ
チレンジアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、ジエチ
レントリアミノペンタ（メチレンホスホン酸）等の錯化
剤が挙げられる。[0011] The extraction step is performed by a known method, that is, a mixer
Settler, countercurrent multistage extraction, and the like can be used. In general, a stabilizer or the like for suppressing the decomposition of hydrogen peroxide may be added to the water used for extraction. In the present invention, it is preferable to use pure water to which no such stabilizer is added. Usually, hydrogen peroxide after extraction is purified by distillation, but since the decomposition of hydrogen peroxide is promoted by distillation, various stabilizers are added. Is used for the production of propylene oxide without distillation. That is, the content of the stabilizer contained in the hydrogen peroxide of the present invention is desirably 150 ppm by weight or less (in terms of 100% hydrogen peroxide). Here, examples of the stabilizer include common phosphates, polyphosphates (such as sodium pyrophosphate and sodium tripolyphosphate), stannates, picolinic acid, ascorbic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, nitrotriacetic acid,
Complexing agents such as aminotriacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, ethylenediaminetetra (methylenephosphonic acid), and diethylenetriaminopenta (methylenephosphonic acid) are exemplified.
【００１２】（２）プロピレンオキサイドの製造 本発明でプロピレンオキサイドの合成に使用する触媒
は、チタノシリケートが好適に使用される。チタノシリ
ケートとは、ゼオライト構造を持つ結晶性シリカライト
の珪素の一部をチタンで置換することにより得られるも
のである。本発明に使用されるチタノシリケートの合成
法は特に限定されるものではないが、例えば特開昭５６
−９６７２０号公報の合成法が挙げられる。チタノシリ
ケートにおけるＳｉ／Ｔｉ比は１０〜１０００のものが
用いられる。(2) Production of Propylene Oxide As the catalyst used in the synthesis of propylene oxide in the present invention, titanosilicate is preferably used. The titanosilicate is obtained by substituting a part of silicon of crystalline silicalite having a zeolite structure with titanium. The method for synthesizing titanosilicate used in the present invention is not particularly limited.
-96720. The titanosilicate having a Si / Ti ratio of 10 to 1000 is used.
【００１３】本発明においては、チタノシリケート触媒
の使用量は特に制限はなく、懸濁床式の場合には、通常
反応溶液中に０．１重量％〜１０重量％の範囲で使用さ
れる。触媒の形態は微粉末、ペレットなど任意のもので
よく、反応は連続式、バッチ式のいずれも実施可能であ
り、反応装置は懸濁床や固定床式などを用いることがで
きる。In the present invention, the amount of the titanosilicate catalyst used is not particularly limited. In the case of a suspension bed system, it is usually used in the range of 0.1 to 10% by weight in the reaction solution. . The catalyst may be in any form such as fine powder or pellets, and the reaction can be carried out in either a continuous system or a batch system, and the reaction apparatus can be a suspension bed or fixed bed system.
【００１４】反応はチタノシリケート触媒を懸濁させた
溶媒中にプロピレンオキサイドを溶解させ、上記の過酸
化水素を混合反応させる。本発明に用いることのできる
溶媒としては、アルコール、ケトンが好適に用いられ
る。具体的に例示すると、アルコールとしては、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ｔ
−ブタノール等を挙げることができる。中でもメタノー
ルが最も好適に使用される。ケトンとしては、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロ
ピルケトン、エチルプロピルケトン、ジプロピルケト
ン、などを挙げることができる。アルコールとケトンと
を混合して用いることもできる。In the reaction, propylene oxide is dissolved in a solvent in which a titanosilicate catalyst is suspended, and the above hydrogen peroxide is mixed and reacted. Alcohols and ketones are preferably used as the solvent that can be used in the present invention. Specifically, examples of the alcohol include methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butanol, 2-butanol, and t.
-Butanol and the like. Among them, methanol is most preferably used. Examples of the ketone include acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl propyl ketone, ethyl propyl ketone, dipropyl ketone, and the like. Alcohols and ketones can be used as a mixture.
【００１５】反応温度は５℃〜１５０℃、好ましくは３
０℃〜１００℃の範囲で一般に実施される。プロピレン
の圧力としては特に制限はないが、大気圧〜１００ｋｇ
／ｃｍ2 、特に３〜３０ｋｇ／ｃｍ2 の範囲で実施され
る。[0015] The reaction temperature is 5 ° C to 150 ° C, preferably 3 ° C.
It is generally carried out in the range of 0 ° C to 100 ° C. The pressure of propylene is not particularly limited, but is from atmospheric pressure to 100 kg.
/ Cm 2 , especially in the range of 3 to 30 kg / cm 2 .
【００１６】[0016]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に何らの制限を受けるも
のではない。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
【００１７】実施例１ ２−アミルアントラキノンを溶媒に溶解した作動液を、
還元塔でパラジウムを坦持したシリカ触媒存在下水素ガ
スで還元し２−アミルアントラヒドロキノンを含む溶液
とした後、触媒をろ過して次段の酸化塔に導入し空気を
４kg／cm2 の圧で導入し、過酸化水素と２−アミルアン
トラキノンを含む作動溶液を得た。次段の抽出塔におい
て作動溶液から純水で過酸化水素を抽出し、３０重量％
の濃度の過酸化水素水溶液を得た。この時、過酸化水素
水溶液中のリン酸及びピロリン酸の含有量は１００重量
ｐｐｍであった。また、ＴＯＣ（全有機炭素）は５００
重量ｐｐｍであった。Example 1 A working fluid obtained by dissolving 2-amylanthraquinone in a solvent was
After reducing with a hydrogen gas in the presence of a silica catalyst carrying palladium in a reduction tower to form a solution containing 2-amylanthrahydroquinone, the catalyst was filtered and introduced into the next oxidation tower, and air was introduced at a pressure of 4 kg / cm 2 . To obtain a working solution containing hydrogen peroxide and 2-amylanthraquinone. Hydrogen peroxide was extracted from the working solution with pure water in the next stage extraction tower, and 30% by weight was extracted.
A hydrogen peroxide aqueous solution having a concentration of was obtained. At this time, the content of phosphoric acid and pyrophosphoric acid in the aqueous hydrogen peroxide solution was 100 ppm by weight. TOC (total organic carbon) is 500
It was ppm by weight.
【００１８】メタノール２００ｃｃ、チタノシリケート
触媒６ｇを内容積５００ｃｃのオートクレーブに仕込
み、プロピレンを４ｋｇ／ｃｍ２になるように圧入し
た。この溶液を４０℃に加熱したところへ、プランジャ
ーポンプを用いて上記の過酸化水素１００ｇを１時間か
けて滴下した。反応の進行に伴いプロピレンの圧力低下
が生じるため、定圧バルブを用いて常に４ｋｇ／ｃｍ2
の圧となるようにプロピレンを追加供給した。200 cc of methanol and 6 g of a titanosilicate catalyst were charged into an autoclave having an internal volume of 500 cc, and propylene was injected under pressure to a pressure of 4 kg / cm 2. When the solution was heated to 40 ° C., 100 g of the above-mentioned hydrogen peroxide was dropped over 1 hour using a plunger pump. Since the pressure of propylene decreases with the progress of the reaction, the pressure is always 4 kg / cm 2 using a constant pressure valve.
Propylene was additionally supplied so that the pressure became.
【００１９】滴下終了後、さらに３０分間攪拌を続けた
後溶液を取り出し系中の過酸化水素濃度をヨウ素滴定法
により定量した。生成したプロピレンオキサイドはガス
クロマトグラフィーにより定量した。過酸化水素の転化
率は９５％であり、プロピレンオキサイドの選択率は９
０％であった。After completion of the dropwise addition, stirring was continued for another 30 minutes, and then the solution was taken out and the concentration of hydrogen peroxide in the system was determined by an iodine titration method. The produced propylene oxide was quantified by gas chromatography. The conversion of hydrogen peroxide is 95% and the selectivity of propylene oxide is 9%.
It was 0%.
【００２０】実施例２ 実施例１において用いたチタノシリケート触媒をろ過後
そのまま用い、実施例１と同様な操作を繰り返した。１
０回繰り返した後の反応溶液の分析より、過酸化水素の
転化率は９３％であり、プロピレンオキサイドの選択率
は９２％であり、触媒の劣化はほとんど見られなかっ
た。Example 2 The same operation as in Example 1 was repeated, using the titanosilicate catalyst used in Example 1 after filtration, as it was. 1
From the analysis of the reaction solution after repeating 0 times, the conversion of hydrogen peroxide was 93%, the selectivity for propylene oxide was 92%, and the deterioration of the catalyst was hardly observed.
【００２１】比較例１ 過酸化水素の安定剤を含む市販の３１重量％過酸化水素
水溶液を用いた他は、実施例１と全く同様の操作を行っ
た。この過酸化水素水溶液の安定剤含有量は３００重量
ｐｐｍ（１００％過酸化水素換算）であり、ＴＯＣは１
００ｐｐｍであった。初バッチの過酸化水素転化率は９
９％、過酸化水素基準のプロピレンオキサイドの選択率
は９１％と、実施例１とほぼ同様の反応結果を与えた
が、実施例２の如く、反応を３０回繰り返したところ、
３０バッチ目の過酸化水素転化率は８５％、過酸化水素
基準のプロピレンオキサイド選択率は９０％と、過酸化
水素転化率に顕著な低下が見られた。劣化した触媒を５
５０℃で２時間、空気中で焼成再生処理を行ったが活性
の回復は見られなかった。Comparative Example 1 The same operation as in Example 1 was carried out, except that a commercially available 31% by weight aqueous hydrogen peroxide solution containing a hydrogen peroxide stabilizer was used. The hydrogen peroxide aqueous solution had a stabilizer content of 300 ppm by weight (100% hydrogen peroxide conversion) and a TOC of 1%.
It was 00 ppm. Hydrogen peroxide conversion of the first batch is 9
9% and a selectivity of propylene oxide based on hydrogen peroxide of 91% gave almost the same reaction results as in Example 1, but as in Example 2, the reaction was repeated 30 times.
The hydrogen peroxide conversion of the 30th batch was 85%, and the propylene oxide selectivity based on hydrogen peroxide was 90%, indicating a remarkable decrease in the hydrogen peroxide conversion. 5 deteriorated catalyst
The sintering and regeneration treatment was performed at 50 ° C. for 2 hours in air, but no activity was recovered.
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明は、チタノシリケート触媒の劣化
を抑えることができ、プロピレンオキサイドを安価に製
造することができる。According to the present invention, deterioration of the titanosilicate catalyst can be suppressed, and propylene oxide can be produced at low cost.
Claims (1)
下で過酸化水素により酸化してプロピレンオキサイドを
製造する方法において、アルキルアントラキノン法によ
る抽出工程から蒸留精製せずに得られ、且つ安定剤の含
有量が１５０重量ｐｐｍ以下（１００％過酸化水素換
算）である過酸化水素を用いることを特徴とするプロピ
レンオキサイドの製造方法。1. A method for producing propylene oxide by oxidizing propylene with hydrogen peroxide in the presence of a titanosilicate catalyst, wherein the propylene oxide is obtained from an extraction step by an alkylanthraquinone method without purification by distillation and contains a stabilizer. Using a hydrogen peroxide having a content of 150 ppm by weight or less (in terms of 100% hydrogen peroxide).
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| JP (1) | JP2000026439A (en) |
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1998
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